JPS625966A - ベンズイミダゾ−ル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は医薬として有用な新規ベンズイミダゾール誘導
体に関する。更に詳しくは、抗潰瘍作用を有する次の一
般式（１） 〔式中、Ｒ１は水素または低級アルキルを表は無置換の
フェニルを表わし、Ｒ４、Ｒｌｉ、Ｒ，”　、Ｒ７は同
一または異なって、水素又は低級アルキルを表わす。こ
こに、Ｒ４とＲ５が結合して二重結合を形成するか、更
にＲ６とＲ７が結合して三重結合を形成するか、）１：
たはＲ４とＲ５が合して隣接する炭素原子とともにシク
ロプロパン環を形成する場合を含む）を表わす。Ｒ３ば
水素、低級アルキル、アシル又はアルキルスルボニルを
表わす。〕で表わされるベンズイミダゾール誘導体及び
その生理学的に許容される塩に関する。

（従来の技術） これまで抗潰瘍剤としては制酸剤、抗コリン剤が主とし
て使用されてきたが、これらの薬剤は胃液分泌を抑制す
る量を投与すると副作用がみられる欠点を有していた。

また、最近ヒスタミンＨ２−拮抗剤が繁用されているが
、この薬剤も投薬を中止すると再発する等の欠点を有し
ている。

このようにこの分野においては、有効性、安全性からみ
て未だ満足すべきものがない。

一方、ベンズイミダゾール誘導体としてこれまでオメプ
ラゾールやＩ＋−１４９／９４　（特開昭５４−０１４
１７８３号公報）が胃液分泌抑制剤とじて知られている
。

（発明がＩ！＋ｔ！決しようとする問題点）本発明＝ｆ
ｒらはさらに新規な構造を有し、従来より知られている
抗潰瘍剤より優れた抗潰瘍作用を有する化合物を得るこ
とを目的に研究を重ねた。

（問題点をＩＮ！決するための手段） 新規な（＾ｌ造を有する種々の化合物について、抗’ｔ
ｅ１１Ｓ１１作用を検討した結果、一般式（１’ｌで表
わされる化合物が哺乳動物において優れた抗潰瘍作用を
有し、消化性潰瘍の治療薬として有用であることを見出
し、本発明を完成した。

一般式（１）において、Ｒ１で表わされる低級アルキル
としては炭素数１〜４の直鎖または分枝状のいずれでも
よく、例えば、メチル、エヂル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒ　ｔ−ブチルなどが挙げられる。

Ｒ２で示される一般式中のＲ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ７にお
ける低級アルキルとしては、炭素数１〜４の直鎖または
分枝状のいずれでもよく、前記Ｒ１で例示したものが挙
げられる。

Ａｒにおけるフェニルは１〜３１固の１司−または相異
なる置換基を任意の位置に有していてもよい。たとえば
ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アラル
キルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ジ
フルオロメトキシ、アルキルアミノ、メチレンジオキシ
、トリフルオロメチル、シアノ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルなどにより置換されていてもよい。ハロ
ゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、コラ素を挙げること
ができる。アルキルとしては炭素数１〜４の直鎖状また
は分枝状のいずれでもよ（、前記Ｒ１として例示したも
のを挙げることができる。

アルコキシとしては直鎮状または分枝状の炭素数１〜４
の低級アルコキシが好ましく、例えば、メトキシ、工１
〜キシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、イソブトキシ、５ｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブト
キシなどを挙げることができる。これらのアルコキシは
、アルコキシ、アセチルオキシ、アミノ、モノ若しくは
ジアルキルアミノ、ピペリジノ、または２−ピリジノな
どで置換されていてもよい。これらの置換基中に含まれ
るアルキルは炭素数１〜４の直鎖または分枝状のいずれ
でもよく、前記Ｒ１で例示したものが挙げられる。゛ア
ラルキルオキシとしては、炭素数７〜９のものが好まし
く、例えば、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェ
ニルプロピルオキシ、α−メチルベンジルオキシ、α−
メチルフェネチルオニトシ、β−メチルフェネチルオキ
シ等を挙げることができる。

アルケニルオキシとしては、直鎖状または分枝状の炭素
数３〜６の低級アルケニルオキシがよく、たとえばアリ
ル、イソプロペニル、２−メタリル、２−ブテニル、３
−ブテニルなどを挙げることができる。

アルキニルオキシとしては、直鎮状又は分枝状の炭素数
３〜６の低級アルキニルオキシが好ましく、例えば、２
−プロピニルオキシ、２〜プヂニルオキシ、２−ヘプチ
ニルオキシ、２−へキシニルオキシ、α−メチル−２−
１１：＋ビニルオキシ、α−メヂルー２−ブチニルオキ
シ、α−メチル−２−ヘキシニルオキシ、３−ブチニル
オキシ、３−ヘプチニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ
等を挙げることができる。

アルキルアミノとしては、炭素数１〜４を有するものが
好ましく、例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ジ
ーｎ−プ１：Ｉピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ
ー１】−ブチルアミノなどを挙げることができる。

アルキルチオとしては、炭素数１〜４を自するものが好
ましく、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピ
ルチオ、イソプロピルチオ、１１−ブチルチオ等を挙げ
ることができる。

アルキルスルフィニルとしては、炭素数１〜４を有する
ものが好ましく、例えば、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、ｎ−プｌ：Ｉピルス月７フイニル、イソ
プロピルスルフィニル ができる。

Ｒ　２が異性体を含む時は、シス、１−ランスいずれで
も良いが、トランス型がより好ましい。

Ｒ３で表わされる低級アルキルとしては、前記Ｒ１とし
て例示したものを挙げることができる。アシルとしては
、炭素数２〜４のものが好ましく、例えばアセチル、プ
ロピオニル、ブチロイル等を挙げることができる。

アルキルスルボニルとしては、炭素数１〜４のものが好
ましく、例えば、メタンスルホニル、エタンスルボニル
、プロパンスルホニル、ブタンスルホニル等を挙げるこ
とができる。

一；１）式（１３で表わされる化合物は、以下に示す方
法によって製造することができる。

（第１工程） ［Ｉｌｌ　　　　　　　　　　［’ｍコ　　　　　ＬＷ
Ｉ（第２工程） ト１ ［Ｉ　Ｊ （Ｒ１　、Ｒ２は前記と同じ。ただし、この反応におい
てはＲ１が水素である場合を除く。）化合物〔■〕と（
ｍ）との反応は、例えば混合酸無水物法、ジシクロへキ
シルカルボジイミド法などそれ自体公知の方法で行なわ
れる他、（　ｎｌ　）の反応性誘導体、たとえば、酸無
水物、酸ハライド、活性エステルなどを適宜用いること
によっても化合物（ＩＶ）を製造することができる。例
えば、混合酸無水物法の反応においては、化合物（　Ｉ
Ｉ　）に対して当量ないし当量よりや＼過剰の化合物（
ＩＩＩ）をクロロ炭酸アルキルエステル（例えば、クロ
ロ炭酸メチルエステル、クロロ炭酸エチルエステル、ク
ロロ炭酸イソプロピルエステル等）と塩基（例えば、ト
リエチルアミン等）の存在下に反応させる。反応は通常
、不活性溶媒（例えば、クロロホルム、塩化メチレン等
）中、０℃〜室温で行う。反応時間は、化合物（　ＩＩ
　）や化合物（Ｉｌｌ）の種類、反応温度などによって
異なるが、３〜４８時間、好ましくは１５〜２０時間で
ある。次に（ｒＶ）を酸を用いて閉環し、〔Ｉ′〕を製
造する。

この閉環反応は無熔媒または水やメタノール等の極性溶
媒中で酸として公知のもの、例えば酢酸、硫酸、塩酸、
ポリリン酸などを大過剰用い、１００〜１５０℃に加熱
するか、または還流することによって行なうことができ
る。

反応時間は、化合物（ＩＶ）や用いる酸の種類、反応温
度などによって異なるが、通常１〜２０時間である。な
お、第１工程から第２　Ｉ程のルー１〜として、（ｒＶ
）を単８１［シないで直接〔Ｉ〕を製造することもでき
る。すなわち、〔■〕を大過剰のポリリン酸、ポリリン
酸エステル、塩酸若しくは硫酸中で１００〜１５０　℃
に力面ｉ）するか、又は還流することによって〔Ｉ〕を
製造することができる。

〔■′〕を所望により加水分１’＞’ｆすれば、対応す
るカルボン酸が得られる。この加水分解反応は、水、メ
タノール、エタノールあるいは、その混合溶媒など中で
、水酸化すｌ・リウムあるいは水酸化カリウムなどのア
ルカリを用いることにより容易に行なわれる。反応は通
常０°Ｃ〜１５０℃好ましくは２０°Ｃ−０１（１’ｃ
で行なわれ、アルカリの使用量は口′〕　１“ｅルに対
し、１〜５モル、好ましくは２〜４モル程度である。

〔■′〕を所望により、Ｎ−アルキル化、Ｎ−アシル化
またばＮ−アルキルスルホニル化ずれば、対応するＮ−
置換ベンズイミダゾール誘導体が（υられる。

Ｎ−アルギル化の方法としては、公知の方法、例えば、
ハＩ」ゲン化アルキルとの反応、ジメチル硫酸等のアル
キルの硫酸若しくはスルホン酸のエステルとの反応、又
はアルデヒドを用いる還元的アルキル化反応などがある
。反応条件は使用する原料とアルキル化剤の種類により
異なり、目的の化合物に応じて、反応温度、反応時間、
溶媒の組合せが選ばれる。

例えば、ハロゲン化ア、ルキルを用いて、Ｎ−メチル化
合物を得る場合、水素化すトリウム、水素化カリウム、
トリエチルアミンまたはジアザビシクロウンデセン（Ｄ
ＩＩＵ　）などの塩基の存在下、適当な溶媒（テトラヒ
ドロフランやＮ、Ｎ−ジメチルポルムアミドのような極
性の非フロトン性熔媒）中でハロゲン化アルキルを反応
させる。反応温度は通常０〜６０℃で行うが、冷却下な
いし、室温で行なわれることが多い。反応時間は、原料
及び使用するハロゲン化アルキルにより異なるが、ｉｍ
雷、１時間から数十時間である。

Ｎ−アシル化の方法としては、公知の方法例えば、結合
剤としてカルボジイミド類、四塩化ケイ素／無水ピリジ
ン、塩化チタン等を用いてカルボン酸を結合させる方法
、第３級アミン、水酸化リートリウム、酢酸すトリウム
、炭酸アルカリ金属塩の塩基の存在下で酸ハロゲン化物
と反応させる方法、必要ならば硫酸又は酢酸すトリウム
等の反応促進剤の存在下で酸無水物と反応させる方法な
どがある。

反応条件は、使用する原料とアシル化剤の種類により異
なり、また目的の化合物に応じて、反応温度、反応時間
、溶媒の組合・Ｕが選ばれる。例えば、Ｎ−、ア＋チル
誘導体は、適当な溶媒中（例、テトラヒドロフラン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルボルムアミド）で、アセデルクロリドを
トリエチルアミンの存在下に反応させることによって得
られる。

反応温度はｉｍ常０〜６０℃で行うが、好ましくは室温
で行う。反応時間は、原料、反応温度、溶媒の種類によ
り異なるが、通常、１時間から数十時間で反応は終了す
る。

Ｎ−アルキルスルボニル化の方法としては、公知の方法
、例えば、アルキルスルボニルクロリドを用いて、前記
アシル化の方法と同様にし”０行なうことができる。

またＮ−置換ベンズイミダゾール誘導体は、原料の化合
物（ＩＩ）をモノアルキル化、モノアシル化あるいはモ
ノアルキルスルボニル化した後、（Ｉｌｌ）と反応させ
ることによっても製造することができる。

上記製造方法により製造した化合物のうちＲ２にスチリ
ルを含む場合は、所望によりこれを接触還元することに
より対応するフェネチル基に変換することができる。か
＼る接触還元反応は、適当な溶媒（例えば、アルコール
、酢酸エチル、テトラヒドロフラン等）中で、例えばパ
ラジウム−炭素、カドミウム−炭素などを触媒とし、常
温、常圧で行なうことができる。反応時間は化合物の種
類によって異なるが、ｉｍ當１０〜２０時間である。

」二記製造方法により製造した化合物のうちＲ２にスヂ
リル基を含む場合は、所望によりこれを光反応にイ」ず
ことにより対応する異性体に変換することができる。か
＼る光反応は光を吸収しない溶媒（例えば、メタノール
、エタノール、酢酸エチル、エーテル等）中でタングス
テンランプを用いて２日〜１週間光を照射する。反応後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて所望の化合
物を単δ１１することができる。

（１）の中で塩基性基を有する化合物は、公知の手段に
より酸付加塩とすることができる。かかる塩としては、
生理的に許容され得る塩が好ましく、例えば、塩酸、硫
酸、硝酸、リン酸、ホウ酸、臭化水素酸等との鉱酸塩、
ベンゼンスルボン酸、ｐ−トルエルスルホン酸、メタン
スルポン酸、エタンスルポン酸、ナフクレンスルボン酸
、カンファースルボン酸等との有ｔｔｕ　Ｍ塩を挙げる
ことができる。

かくして得られた目的化合物（１）またはそのＪ！Ｎは
、反応混合物から通常の分δ１１精製手段、例えば抽出
、濃縮、中和、濾過、再結晶、カラムクＩＩマドグラフ
ィー、薄層クロマトグラフィーなどの手段を用いること
によって単離することができる。

本発明に用いる原料化合物〔Ｉ］〕は、公知の方法（Ｃ
ＪＩＩＩ−Ｌ　Ｃｂｅｍ、　５５．１６５３　（１９７
７）　）あるいはそれに準じた方法により製造すること
ができるが、下記で示す方法によっても製ｉｆ！ｉする
ことができる。

［１７’］　　　　、　　　［１７Ｉ１．）　　　　　
　　ｒπｊ（１ｚ１は前記と同じ。） １）う一方の原石化合物（ｌＴ［）は公知化合物である
か、または公知方法に準じた方法にょり製造することが
できる。

上記図式に従って述べると、出発物質としては、公知化
合物の５−クロロ−３−二トロイサト酸無水物（Ｖ）が
用いられる。

（Ｖ）をＲＩＯＩ＋（［１は前記と同じ。）で表わされ
るアルコール、水又はアルカリ水溶液の中で加熱して環
開裂し〔■〕を得る。〔■〕を常法により接触還元（例
えば、塩基の存在下パラジウム−炭素で還元）すること
により（ＩＩ）を製造することができる。

以下に本発明化合物の有用性を示す薬理試験の結果を示
す。

１、抗潰瘍作用 生物試験法；７週令の雄性ラットを２４時間絶食した後
月いた。

被験薬物を０．５％メチルセルロースを含む生理食塩水
に懸濁し、１０ｍ１／ｋｇを経口投与し、直ちにストレ
スケージに入れ２３℃の水浴中に剣状突起まで浸漬した
。１７時間後に頚椎脱臼によって安楽死せしめ、胃摘出
を行ない、胃内に２％ホルマリン溶液７ｍｌを注入し、
半固定を行なった。半固定後、大弯に沿って切開し、腺
胃に発生した潰瘍の長径を実体顕微鏡下に測定し、総潰
瘍長（龍）を１）って、−匹当りの潰瘍指数とした。一
群８〜１０匹の平均潰瘍指数は対照群のそれとスチュデ
ントの１゜検定によって有意差検定を行った。

結果：試験結果を表１に示す。

（以下次ＦＴ） 表　　　　　　１ ＋壷！ｌ’＜（１，ＯＦｉ、１ｋ）ｋｌ’＜０．０１’
、）ｋ）ｋ＊Ｐ＜０．００１２、急性毒性 方法：６週令の雄性マ、ウス又は６週令の雄性ラットを
２４時間絶食した後、用いた。

被験薬物の（）、５％メチルセルロースを含む生理ρ用
水１びＡ１液を経口投与し、その後通常の飼Ｉ？ｔをし
て一般症状ならびに死亡例の出現の有無を２週間観察し
た。

結果：試験結果を表２に示す。

（以下次頁） 表　　　　　　２ 以−にの結果から明らかなように本発明化合物（１）は
文献未載の新規化合物で、抗潰瘍作用を有し、かつ低毒
性なので、ヒトを含む哺乳動物において、消化性潰瘍の
治療薬として有用である。

本発明化合物を医薬として投与する場合、本発明化合物
はそのまま又は医薬的に許容される無毒性かつ不活性の
担体中に、例えば０．１％〜９９．５％、好ましく、は
Ｑ、５％〜９０％含有する医薬組成物として、人を含む
動物に投与される。

担体としては、固形、半固形、又は液状の希釈剤、充填
剤、及びその他の処方用の助剤一種以」二が用いられる
。医薬組成物は、投与単位形態で投与することが望まし
い。本発明医薬組成物は、経口投与、組織内投与、局所
投与又は経直腸的に投与することができる。これらの投
与方法に適した剤型、例えば、錠剤、顆粒剤、散剤、カ
プセル剤、注射剤、坐剤等、で投与されるのはもちろん
である。例えば、経口投与が特に好ましい。

抗潰瘍剤としての用量は、年齢、体重等の患者の状態、
投与経１１３、病気の性質と程度等を考慮した」二で調
整することが望ましいが、通電は、成人に対して本発明
の有効成分量として、１′日あたり、１〜３０００ｍｇ
の範囲が、好ましくは２０〜１５０ｍＨの範囲が一般的
である。場合によっては、これ以下で足りるしまた逆に
これ以」二の用バＩを必要とすることもある。また１日
数回に分割して投与することもできる。

（以下次頁） （実施例） 以下に本発明化合物の製造に係る参考例及び実施例を記
載して本発明を更に具体的に説明する。

参考例１ （１）エチル　５−クロロ−３−ニトロアントラニレ５
−クロロ−３−二トロイサト酸無水物　１５０ｇをメタ
ノール１．５βに加え、攪拌しながら、６時間加熱ｉＩ
流する。反応液を室温まで放冷し、１１を出する結晶を
濾取する。黄橙色結晶１：１３．（ｉＨを（ｑた。ｍ　
、　ｐ、　１１０〜１１１℃（２）メチル　２，３−ジ
アミノベンゾエート５％パラジウム炭素５ｇ、メタノー
ル２．８１無水酢酸力リウム５９ｇ　、５−クロロ−３
−二トロアントラニル酸メチルエステル１３８．４ｇを
混合し、攪拌下、水浴で冷却しながら水素を吸収させる
。

水素の吸収が終了したら、反応混合物を濾過し、濾液を
減圧下に濃縮する。残渣にｎ−へキザンと酢酸エチルの
混合溶媒（６：４）１１と氷を加え、分液する。有機層
を飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、続いて飽和食塩
水で洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧下に濃縮して黒褐色結晶を得た。

ｍ、ｐ、５９〜６１℃ Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　）　ｃｍ−ｌ　　：　３４４０．３
３７０．１６９０．１２９（１゜３Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＩ）ＣＩ３）　δ：３．８０　（３１１
，ｓ）　、　２．５〜４．９　　（４１１，ｂｒ　）　
、　６．４１　（ｉｌｌ、ｔ、Ｊ＝８１１ｚ　）　。

６．７２　（ＩＩＩ、ｄｄ、　Ｊ−８１１ｚ、　１．５
１１ｚ）　、　７．３８　（ＩＩＩ。

ｄｄ、Ｊ−８１１ｚ、　１．５１１ｚ）実施例１ （１）メチル　２−アミノ−３−（３，４−ジメトキシ
シンナモイル）アミノベンゾエート ３．４−ジメトキシスチリル８７．４５ｇをりｌ：Ｉ　
ｌ：ｌボルム４００ｍ１に懸濁させ、水冷下ＩＷ拌しな
がらトリエチルアミン６２ｍ　ｌを加える。熔解後、水
冷攪拌下、クロロ炭酸エチル４３．４１ｇを加える。

１時間氷冷下（Ｗ押抜、２，３−ジアミノ安息香酸メチ
ルエステルを６６．４７ｇとクロロホルム２００ｍ＋の
溶液をゆっくり滴下する。滴下終了後、水浴中で１′夜
攪拌する。反応終了後、反応溶液を炭酸水素ナトリウム
の飽和水溶液、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下に濃縮する。残渣にメタノール３００
ｍ１を加え、２０時間加熱還流し、冷却後不溶物を濾取
して風乾して、灰白色結晶１０６．５ｇを得る。

エタノールから再結晶してｍ、ｐ、１９０〜１９１．５
℃の灰白色結晶を得た。

元素分析値（ＣＩ９Ｈ２（ＩＮ２０５として）パー算値
（％）　ＣＦ　６４．０４　Ｈ！’５゜６６　　Ｎ　ｊ
　７．８６実測値（％）　Ｃ！　６３．９４　Ｈ：　５
．５７　　Ｎ　：　７．８７Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　”）　
ｃｉｎ−Ｉ　：　３４Ｂ０．３３７０．１６９８．１２
６０゜１１４０、７６０ （２）メチル（Ｅ）　−２−（３，４−ジメトキシスチ
リル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート （１）で得たメチル　２−アミノ−３−（３，４−ジメ
トキシシンナモイル）アミノベンゾエート９４ｇと酢酸
５００ｍ１を攪拌しながら、３時間加！’、ｊ＞　Ｊ流
する。反応終了後、減圧下に酢酸を留去し、残渣をクロ
ロポルムに熔解し、炭酸水素すｌ・リウムの飽和水溶液
、続いて水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
クロロボルムを留去する。残渣の褐色油状物に西１酸エ
チルを加えて熔解し、エーテルを加え、放置する。

析出した結晶を濾取し、風乾して７９　、　ｈの結晶を
得る。酢酸エチルとエーテルの混合溶媒より再結晶して
ｍ、ｐ、１４４〜１４６℃の一１ｙｉ色結晶を得た。

元素分析値（ＣＩ９１−１　＋ａ　Ｎ　２０４として）
計算値（％）　Ｃ：６７．４５　ＩＩ　：５．３＋ｉ　
　Ｎ　：１１．２１１実測値（％）　Ｃ：　６７．３５
　ｒ−１：　５．３９　　Ｎ　：　１１．２５Ｉ　　Ｒ
（ＫＢｒ　　）　　ｃｍ−１：　　３５００〜２５００
．　３４２０．　１７２５゜１２Ｂ０．１１４５．７５
Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）δ：　３．９２　（３１１，ｓ
）　、　３．９５　（３１１、ｓ）　、　４．０２　（
３１１，ｓ）　、　６．８９　（ＩＩＩ、ｄ、、１−１
１１１ｚ）　、　７．０２　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１６１
１ｚ）　、　７．１２　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１．５１１
ｚ　）　、　７．１４　（ｉｌｌ、ｄｄ、　Ｊ＝８１１
ｚ、１．５＋１ｚ　）　。

７．２８　（ＩＩＩ、ｔ、Ｊ＝８１１ｚ　）　、　　７
．５８　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１６！Ｉｚ）　、　７．８
５　（ＩＩＩ、ｄｄ、　、ｌ−８ＩＩｚ、　］、５１１
ｚ）　、　７．９２　（ＩＩＩ、ｌｉｄ、　Ｊ＝ｌｌＩ
Ｉｚ、　］、５１１ｚ）　、　　１０．３２〜１０．４
４　　（ＩＩｌ、　　ｂｒｏｎ＋１　　） （３）、に記（２）゛ごｉｆたメチル（Ｅ）　−２−（
３，４−ジメトキシスヂリル）ベンズイミダゾール−４
−カルホキシレー１−４．０ｇをメタノール３０ｍ１に
熔解し、室温で攪拌しながら当モルのリン酸（８５％含
有）　１．３６ｇとメタノール２０ｍ１の溶液を加える
。４１−成する沈澱を濾取し、メタノール、エーテルで
充分に洗浄後、減圧下７０’ｃで１０時間乾燥し、リン
酸塩４．３７ｇ　　（収率８５％）を得ノこ。

リン酸塩：　ｍ、ｐ、　２８４〜２８９’ｃ。

元素分析値（ＣＩ９　ｔｌ　＋ｓ　Ｎ２０４・Ｎ３　Ｐ
Ｏ４として） 旧算値（％）　Ｃ：５２．３０　Ｈ：４．１ｌ１５　　
Ｎ　：６．４２実測値（％）　Ｃ：５２．２３　Ｈ：４
．８９　　Ｎ　：６．４７Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＩＩＭｓＯ−ｄ
ｎ　　）　　　δ　：　　３．８２　　（３１１，ｓ）
　　、　　３．８６（３１１，ｓ）　、　３．０１１　
（３１１，ｓ）　、　７．０３　（ｌｆｔ、ｄ、Ｊ＝８
１１ｚ　）　。

７．１７　７．３８　　（４１１，ｍ　　）　　、　　
７．７５　７．９４　　（３１１，ｍ）、　　１２．１
０−１２．５０　　（４１１，ｂｒ）実施例１と同様に
燥作して実施例２以下の化合物を得た。

実施例２ メチル　（Ｅ）　−２−（４−１−リフルオロメチルス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルポジキレート　
ｍ、ｐ、　１３７．５〜１３９℃（ベンゼンから再結晶
） 元素分析値（ＣｐｓＨ＋３Ｆ３　Ｎ２０２として）計算
値（％） Ｃ：６２．４３　Ｈ：３．１８　　Ｎ　Ｆ８．０９　　
Ｆ　：　１６．４６実測値（％） Ｃ：６２．６１　Ｈ：３．６４　　Ｎ　ｊ８．１４　　
Ｆ　：１ｅ、ｓｓＩ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ−１：　３
５００〜２６００．３４１０．１６９５゜１２Ｂ０．１
１５５．７５５ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：　４．０１　（３１１，ｓ）
　、　７．２１　（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）　、
　７．２８〜７．３５　（ＩＩＩ、ｍ）　、　７．６２
（４１１，ｓ）　、　７．６９　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１
６１１ｚ）　、　７．（１Ｂ〜７．９８　（２１１，ｍ
）　、　１０．０〜１１．５　（ｉｌｌ、　ｂｒ）実施
例３ メチル（Ｅ）　−２−（３，４，５−１−リメトキシス
ヂリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート　
ｍ、ｐ、　１５４．０〜１５５．５°Ｃ（ベンゼンから
再結晶） 元素分析値（Ｃ２０Ｈ２ＯＮ２０ｓ　・！４Ｈ２０とし
て） 計算値（％）　ＣＦ　６４．４２　Ｈ：　５．４７　　
Ｎ　：　７．５１実測値（％）　ＣＦ　６４．３７　）
、１　：　５．５９　　Ｎ　：　７．５２Ｉ　Ｒ（ＫＢ
ｒ　）　ｃｍ−１：　３５００〜２６００．３３６０．
１７３０゜１２Ｂ５．１１３０．８２Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ：　３．８９　（３１１，ｓ
）　、　３．９０　（６１１、ｓ）　、　４．０１　（
３１１，ｓ）　、　６．７９　（２１Ｌｓ）　、　７．
０８（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）　、　７．２６〜
７．３４　（Ｉｌｌ、ｍ）　。

７．５８　（１１１，ｄ；Ｊ＝１６１１ｚ）　、　７．
８６〜７．９６　（２１１，ｎ＋）１０．０〜１１．５
　（ＩＩＩ、ｂｒ　）実施例４ メチル　（Ｅ）　−２−（４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ）スチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ
ート ｍ、ｐ、　１４０〜１４２（ベンゼンから再結晶）元素
分析値（Ｃ２１１１２３Ｎ３０２として）ａ１算値（％
）　Ｃ：　７２．１８１１　：　６．６３　　Ｎ　：　
１２．０３実測値（％）　Ｃｊ　７２．０７１１　：　
６．６１１　　Ｎ　：　１１．＋１９Ｔ　Ｒ（ＫＢｒ　
）　ｃｍ−ｌ　：　３５＋１０〜２（ｉｏＯ，３４４（
１，１７２０゜１７００、１２Ｂ０．１１４０．７６Ｏ
ＮＭＲ（Ｃ１］ＣＩ３　）δ：　１．１９　（６１１，
ｔ、、Ｉ＝７１１ｚ　）　。

３．３９　　（４１１，ｑ、Ｊ＝７１１ｚ　　）　　、
　　４．０１　　（３１１，ｓ）　　、　　　６゜６５
〜６．７１　（２１１，ｍ）　、　６．ＦＩ９　（ＩＩ
Ｉ、ｔｌ、、Ｉ＝Ｉ６１１ｚ）　。

７．２１〜７．２９　（ＩＩＩ、ｍ）　、　７．３６〜
７．４８　（２１１，ｍ）　。

７．５６　（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）　、　７．
８０〜７．９２　（２１１，ｍ）　。

１０．０〜１０．４　（Ｉｌｌ、ｂｒ　）塩酸塩：　ｍ
、ｐ、　２１３〜２１４℃元素分析値（Ｃ２１Ｈ２４Ｃ
Ｉ　Ｎ　３０．２・１１２０として） 計算値（％）　Ｃ：　６２．４５　Ｈ：　６．４９　　
Ｎ　：　１０．４０Ｃ１：　８．７Ｂ 実測値（％）　Ｃ：　６２．６４　Ｈ：　６．５７　　
Ｎ　：　１０．４’ＩＣ１ｊ　（１，９＋Ｉ Ｉ　Ｒ（Ｋｎｒ　）　ｃｍ−’　：　３５００〜２６０
０．３４５０．　＋７２ｆｌ。

１２８（］、１１６０．７６Ｏ ＮＭＩ？　　（ＣＩ＋（：Ｉａ　）　　δ：　１．１？
　（６１１，ｔ、Ｊ＝７１１ｚ　）　。

３．３４　（４１１，ｑ、Ｊ＝７１１ｚ　）　、　４．
１４　（３１１，ｓ）　、　　７゜０６−７．４０　（
ＩＩ、ｍ）　、　７．７８−７．（１Ｂ　（ＩＩＩ、　
ｍ　）　。

７．９２−１１．０４　（ＩＩＩ、　ｍ　）　、　８．
１０−８．３０　（ＩＩＩ、　ｍ）　１１．０−１３．
（＋　（Ｉｌｌ、　　ｈｒ）実施例５ メチル（Ｅ）−２−（３，４−メチレンジオキシスチリ
ル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート ｍ、ｐ、　１７３〜１７５℃（ベンゼンから再結晶）元
素分析値（Ｃ１ｅ　］１１４Ｎ２０４　・％Ｈ２０とし
て） 計算値（％）　Ｃ：　６５．８５　Ｈ：　４．５０　　
Ｎ　：　（１，５３実測（ｌｌ１１（％）　Ｃ：　６５
．６８　Ｈ：　４．４６　　Ｎ　：　８．２５Ｉ　Ｒ（
ＫＲｒ　）　ｃｍ−’　：　３５００〜２６００．１７
１０．１２９０゜１１４５、７６Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ、（ＣＩｌＣＩａ　）　δ：　４．０２　（
３１１，ｓ）　、　６．００　（２１１、ｓ）　、　（
ｉ、７６〜６．ｌＪｏ　（ＩＩＩ、ｍ）　、　６．９４
〜７．０６　（３１１、ｍ）　、　７．２５〜７．３５
　（ＩＩＩ、ｍ）　、　７．５９　（１１１，ｄ、Ｊ＝
１６１１ｚ）　　、　　７．８１〜７．９２　（２１１
，ｍ）　　、　　９．０　〜１１．０（１１１，ｂｒ　
　） 実施例６ エチル（Ｅ）　−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート　ｍ、ｐ、
　１１６〜１１８℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサノから再
結晶） 元素分析値（Ｃ２０Ｈ２ＯＮ　２０４として）計算値（
％）　Ｃ：６Ｂ、１７　Ｈｊ５．７２　　Ｎ　ニア、９
５実測値（％）　　Ｃ：　６Ｂ、２０　Ｈ：　５．６０
　　Ｎ　ｊ　７．９２Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ−Ｉ　
：　３５００〜２６００．１７０５．１２７５゜１１４
０、７６Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）　δ：　１．４７　（３１１，
ｔ、Ｊ＝７１１ｚ　）　。

３．９２　（３１１，ｓ）　、　３．９５　（３１１，
ｓ）　、　４．４８　（２１Ｌｑ、Ｊ＝７１１ｚ　）　
、　６．８４〜６．８９　（ＩＩＩ、ｍ）　、　７．０
４　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）　、　７．１１〜
７．１７　（２１１，ｍ）　、　７．２５〜７゜３３　
（Ｉｌｌ、ｍ）　、　７．６３　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１
．６１１ｚ）　、　７．８５〜７．９５　（２１１，ｍ
）　、　９．０〜１１．０　（Ｉｌｌ、ｂｒ　）実施例
７ メチル（Ｅ）　−２−（３，４−ツメ１−キシ−α−メ
チルスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルホキシレ
ーＩ・ｍ、ｐ、　１１５〜１１７℃（酢酸エチルとこＬ
−チルから再結晶） 元素分析値（Ｃ２１１Ｈ２ＯＮ２０４として）計算値（
％）　Ｃ：　６８．１７　Ｈ：　５．７２　　Ｎ　：　
７．９５実測値（％”）　Ｃ：　６Ｂ、２３　Ｈｊ　５
．５７　　Ｎ　：　７．９７Ｉ　　Ｒ（Ｋｌｌｒ　　）
　　ｃＩｎ−１ｉ　３５００〜２６００．３４６０．　
１７００゜１２７５．１１４５ ＮＭＲ（ＣＩｌＣＩａ　）δ：　２．５２　（３１１，
ｄ、Ｊ＝２１１ｚ　）　。

３．９３　（６１１，ｓ）　、　４．０２　（３１１，
ｓ）　、　６．９２　（ＩＩＩ、ｄ、、１＝８１１ｚ　
）　、　７．０１　（１１１，ｓ）　。

７．０９　（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ　）　、　７．
２８　（ｉｌｌ、ｔ、Ｊ＝８１１ｚ　）７．４６　（Ｉ
ｌｌ、ｄ、Ｊ＝２１１ｚ　）　、　７．８７　（ＩＩＩ
、ｄｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、１．５１１ｚ　）　、　７．
９７　（ｉｌｌ、ｄｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、１．５１１ｚ
）　、　１０．４２〜１０．５０　　（１１１，ｂｒ　
）実施例８ メチル（Ｅ）　−２−（３，４−ジメトキシ−β−メチ
ルスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレー
ト　ｍ、ｐ、　１８８〜１９０℃（酢酸エチルから再結
晶） 元素分析値（Ｃ２ｏ　Ｈ２ＯＮ　２０４として）旧算値
（％）　Ｃ：６８．１７　ＩＩ　：５．７２　　Ｎ　ｊ
７．９５実測値（％）Ｃ：　６Ｂ、２５　Ｈ：　５．７
６　　Ｎ　：　７．９４Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ−１
：　３５００〜２６００．３３３０．１７１０゜１２Ｂ
０．１１４５．７６Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ：　２．７９　（３１１，ｄ
、Ｊ＝２１１ｚ　）　。

３．９３　（３１１，ｓ）　、　３．９６　（３１１，
ｓ）　、　４．０１　（３１１，ｓ）　。

６．７５　（ＩＩＩ、ｄ、、Ｉ＝２１１ｚ　）　、　６
．８９　（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）　、　７．１０
　（ＩＩＬｄ、Ｊ＝１．５１１ｚ　）７．１６　　（Ｉ
ＩＩ、ｄｄ、　、ｌ−８１１ｚ、１．５１１ｚ　）　、
　７．２９　（Ｉｌｌ、ｔ、Ｊ＝８１１ｚ　）　、　７
．８８　（Ｉｌｌ、ｄｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、１．５１１
ｚ）　、　７．９８　（ＩＩＩ、ｄｄ、　Ｊ＝８１１ｚ
、１．５１１ｚ　）　、　１０．２４〜１０．４４　　
（１１１，ｂｒ　） 実施例９ メチル　２−　（２−（３，４−ジメトキシフェニル）
エチニル〕ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
　ｍ、ｐ、　２００〜２０２°Ｃ（クロ１：＋　＋１：
ルムと酢酸エチルから再結晶） 元素分析値（Ｃ１ｇ）ＩＩｅＮ２０４として）計算値（
％）　　Ｃ：　６７．８５　Ｈ：　４．７９　　Ｎ　：
　８．３３実測値（％）Ｃ：　６７．７７　Ｈ：　４．
’６７　　Ｎ　ｊ　８．２６Ｉ　Ｒ（Ｋ［ｌｒ　）　　
ｃｍ−’　　：　３５００〜２６００．　３３４０．　
２２３０゜１７２０、　１２７０．１１４帆７６ＯＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２　）δ；３．旧（３１１，ｓ）　、　３
．９２　（３１１、ｓ）　　、　　４．０２　　（３１
１，ｓ）　　、　　６．８４　　（ＩＩＩ、　　ｄ、　
　Ｊ＝８１１２）　　、　　７．１１　　（ＩＩＩ、ｄ
、Ｊ＝１．５１１ｚ　　）　　、　　７．２２　（ＩＩ
Ｉ、ｄｄ、　　Ｊ＝ｌ］Ｉｌｚ、１．５１１ｚ　　）　
　、　　７．３５　　（Ｉｌｌ、ｔ、Ｊ＝８１１ｚ）　
、　７．９４　（ＩＩＩ、ｄｄ、　、Ｉ＝８１１ｚ、１
．５１１ｚ　）　、　７．９８　（ｉｌｌ、ｄｄ、　　
Ｊ＝８１１ｚ、１．５１１ｚ　　）　　、　　１２．５
〜１３．８　（ＩＩＩ。

ｂｒ） 実施例１０ メチル（Ｉコ）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトニド
ジスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレー
トｍ、ｐ、　１７６〜１７８℃（酢酸エチルとエーテル
から再結晶） 元素分析値（Ｃ＋ｓ　Ｈ＋ｅ　Ｎ２０４として）旧３９
′（直　（％）　Ｃ：　６６．６６　　Ｈ：　４．９７
　　　Ｎ　　４８．６４実測値（％）　Ｃｊ６６．４７
　Ｈ：４．７９　　Ｎ　：８．５２Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　
）　ｃｍ−’　　：　３６００〜２４００．３４５０．
１７００゜１２１１５、１１４５．７（ｉｏ　　　　’
ＮＭＲ（ＣＩＩＣＩ３　）　δ：　３．９４　（３１１
，ｓ）　、　４．０２（３１１，ｓ）　　、　　６．９
２　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ　＝８１１ｚ　）　　、　　７．
０２　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）　　、　　７．
０３〜７．１３　（４１１，ｍ）　　、　　７．２８　
（ＩＩＬｔ、、Ｉ＝８１１ｚ　）　　、　　７．５９　
（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）　　、　　７゜８５　
（ＩＩＩ、ｄｄ、　　Ｊ＝８１１ｚ、１．５１１ｚ　）
　　、　　７．９２　（Ｉｌｌ、ｄｄ。

Ｊ＝８１１ｚ、１．５１１ｚ　　） 実施例１１ メチル（Ｅ）−２−（４−アリルオキシ−３−メトキシ
スチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
　ｍ、ｐ、　１２６〜１２８℃（酢酸エチルとエーテル
から再結晶） 元素分析値（Ｃ２，Ｈ２ＯＮ２０４として）計算値（％
）　Ｃ：　６９．２２　Ｈ：　５．５３　　Ｎ　：　７
．６９実測値（％）　Ｃ：　６９．１７　Ｈ：　５．５
３　　Ｎ　ｉ　７．６８Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　Ｃｍ−Ｉ
　：　３Ｂ００〜２５００．１７２０．１２７５゜１１
４０、９３０．７５５ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ：　３．９３　（３１１，ｓ
）　、’４．０１　（３１Ｌｓ）　＋　４．６５　（２
１１，ｄｔ、　、Ｉ＝５１１ｚ、１ｌｌｚ　）　＋　５
．３１（ＩＩＩ、ｄｄ、　Ｊ＝１０１１ｚ、１ｌｌｚ）
　、　５．４２　（ＩＩＩ、ｄｄ、　Ｊ−１６１１ｚ、
１ｌｌｚ）　、　６．０９　（ＩＩＩ、ｄｄｄ、Ｊ＝１
６１１ｚ、１０１１ｚ。

５１１ｚ　）　、　６．８８　（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８１
１ｚ　）　、　７．０２　（ｉｌｌ、ｄ。

、Ｉ＝１６１１ｚ）　　、　　７．０９　　（１１Ｌｄ
ｄ、　　Ｊ＝８１１ｚ、１．５１１ｚ　　）　　。

７．１１　　（ＩＩＩ、＋ｉ、Ｊ＝１．５１１ｚ　　）
　　、　　７．２８　　（ＩＩＩ、ｔ、Ｊ＝’８１１２
　）’　、　７．５１１　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１６！ｌ
ｚ）　、　　７．８６　（ＩＩＩ、ｄｄ、Ｊ＝ｌｌＩｌ
ｚ、１．５１１ｚ　　＞　　、　　７．９２　（ＩＩＩ
、ｄｄ、　　Ｊ＝８１１ｚ、　　１゜５１１ｚ　　）　
　、　　１０．７〜９．７　　（ＩＩＩ、ｂｒ　　）（
以下次頁） 実施例１２ メチル　２−（１−ランス−２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）シクロプロピル〕ヘンズイミダゾール−４−
カルボキシレートｍ、ｐ、１５６〜１５８’ｃ　（酢酸
エチルから再結晶） 元素分析値（Ｃ２０）］　２［Ｉ　Ｎ　２０４として）
計算値（％）　Ｃ：６Ｂ、１７　Ｈ：５．１２　　Ｎ　
ニア、９５実測値（％）　Ｃ：６Ｂ、３０　Ｈ：５．７
０　　Ｎ　ニア、９７Ｉ　Ｒ（ＫＩｌｒ　）　ｃｍ−ｌ
　　：　３５００〜２６００．３３４０．　１７１０゜
１２７０、１１４５．７４Ｏ ＮＭＲ（ＣｒｌＣｈ　）δ：　１．６１　（ＩＩＩ、ｄ
ｄｄ、Ｊ＝５．５１１２．６．５１１２．８．５１１２
）　、　１．９３　（ＩＩＩ、　ｄｔ、Ｊ＝９１１ｚ。

５．５１１ｚ　）　、　２．２７　（１１１，ｄｄｄ、
Ｊ−４，５１１ｚ、５．５１１ｚ。

８．５１１７．　）　、　２．７３　（１１１，ｄｄｄ
、Ｊ＝４．５１１ｚ、６．５１１ｚ。

９１１ｚ　）　、　３．８７　（６１１，ｓ）　、　３
．９９　（３１１，ｓ）　、　（ｉ、７０（Ｉｌｌ、ｄ
、Ｊ＝８ｔｌｚ　）　、　６．７２　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ
＝１．５１１ｚ　）　。

６．８１　（１１Ｌｄｄ、　ｊ＝８１１ｚ、１．５１１
ｚ　）　、　７．２６　（ＩＩＩ、　ｔ。

Ｊ＝８１１ｚ　）　、　７．８４　（ＩＩＩ、ｄｄ、　
Ｊ＝８１１ｚ、１．５１１ｚ　）　。

７．８８　（ＩＩＩ、ｄｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、１．５１
１ｚ　）　、　１１．８〜９．４（ＩＩＩ、ｂｒ　） 実施例１３ メチル　２−〔シス−２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）シクロプロピル〕ベンズイミダソーフルー４−カル
ボキシレート　ｍ、ｐ、　１３２〜１３４℃（エーテル
から再結晶） 元素分＋Ｊｉ値（Ｃ２１１Ｈ２０Ｎ　２０４として）引
算値（％）　Ｃ；　６８．１７　Ｈ：　５．７２　　Ｎ
　Ｆ　７．９５実測値（％）Ｃ：　６８．５２　Ｈ：　
５．７０　　Ｎ　：　１１．０３Ｉ　ｎ　　（ＫＢｒ　
）　ｃｍ−１：　３５００〜２６００．３３４０．　１
７１０゜１２７０＋　１１４５＋　７４５ ＮＭＲ（ＣＤＣｈ　）δ：　１．７１　（Ｉｌｌ、　ｄ
ｔ、Ｊ＝５１１ｚ。

８．５ｊｌｚ　）　、　１．７８　（ＩＩＩ、　ｄｔ、
Ｊ＝５．５１１ｚ、６．５１１ｚ　）　。

２．７１　（３１１，ｄｄ、　Ｊ＝６．５１１ｚ、８．
５１１ｚ　）　、　３．６６　（３１１、ｓ）　、　３
．７＜１　（３１１，ｓ）　、　３．８６　（３１１，
ｓ）　、　６．７４　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ　）
　、　６．６９　（１１Ｉ、ｄ、Ｊ＝１．５１１ｚ　）
　。

６．１１５　（１１１，ｄｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、１．５
１１ｚ　）　、　７．１８　（１’１１．ｔ、Ｊ＝ＢＩ
ｌｚ　）　、　７．７４　（１１１，ｄｄ、　Ｊ＝８１
１ｚ、１．５１１ｚ　）　。

７．１１１　（Ｉｌｌ、ｄｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、１．５
１１ｚ　）　、　９．６〜９．２（Ｉｌｌ、ｂｒ　） 実施例１４ メチル　（Ｅ）　−２−（４−メトキシスチリル）ベン
ズイミダゾール−４−カルボキシレートｍ、ｐ、　１３
７〜１３８℃（酢酸エチルとエーテルから再結晶） 元素分析値（ＣＩ８ＨＩＢＮ２０３として）引算値（％
）ＣＦ　７０，１２１（：　５．２３　　Ｎ　：　、９
．０９実測値（％）　Ｃ：６９．８４　Ｈ：５．２［）
　　Ｎ　ｊ９，０１１　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ−’　：
　３５００〜２６００．１７１５．１２８０゜ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２．）　δ：　３．８４　（３１１，ｓ）　、
　４．０１　（３１１、ｓ）　、　６．９０　（２１１
，ｄ、Ｊ＝８１！ｚ　）　、　（ｉ、９Ｂ　（ＩＩＩ、
ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）　、　７．２８　（ＩＩＩ、ｔ、
、１＝８１１ｚ　）　、　７．４１１　（２１１、ｄ、
、ｌ−８１１ｚ　）　、　７．６２　（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ
＝１６１１ｚ）　。

７．８５　（ＩＩＩ、ｄｄ、　Ｊ＝８１１２，１．５１
１２　）　、　７．９３　（ＩＩＩ。

ｄｄ、、Ｉ＝ＢＩＩｚ、１．５１１ｚ　）　、　９．９
９〜１０．ＧＯ（ｉｌｌ、ｂｒ実施例１５ メチル（Ｅ）　−２，（３−メトキシスチリル）ベンズ
イミダゾール−４−カルボキシレートｍ、ｐ、　１４５
〜１４７℃（酢酸エチル−エーテルかが１１Ｔ結晶） 元素分析値（ＣＩ８Ｈ１６Ｎ２０３として）計算値（％
）　Ｃ：　７０．１２　Ｈ：　５．２３　　Ｎ　：　９
．０９実測値（％）　Ｃｉ　７０．３９　Ｈ！　５．１
７　　Ｎ　：　９．１１１１ン（ｌ（Ｂｒ　）　ｃｍ−
１：　３５００〜２６００．１７００．１２８５゜ＮＭ
Ｒ（ＣｒｌＣｈ　）　δ：　３．８４　（３１１，ｓ）
　、　４．０２　（３１１、ｓ）　、　６．ｆｌＯ（Ｉ
ＩＩ、ｄｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、１．５１１ｚ　）　。

７．２２〜７．（ｉｎ　（２＋１．ｍ）　、　７．１４
　（ＩＩＩ、ｄ、、Ｌ＝１６１１ｚ）　。

７．３０　（ＩＩＩ、ｔ、Ｊ＝８１１ｚ　）　、　７．
３１　（Ｉｌｌ、ｔ、Ｊ＝８１１ｚ　）　、　７．６３
　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）　、　７．８８　（
ＩＩＩ。

ｄｄ、Ｊ　＝（ｌｌＩＺ、１．５１１Ｚ）　、　７．９
４　（ｉｌｌ、ｄｄ、　Ｊ＝８１１ｚ。

１．５１１２　）　、　１０．００〜１１．６０　　（
ＩＩＩ、ｍ）実施例１６ メチル（Ｅ）　−２−（２−メトキシスチリル）ベンズ
イミダゾール−４−カルボキシレートｍ、ｐ、　１４９
〜１５１℃（酢酸エチルとエーテルかが再結晶） 元素分析（ｉｆｆ　（Ｃ１［ｌ　ｌｌｌ６Ｎ２０３とし
て）計算値（％）　Ｃ：　７０．１２　Ｈ：　５．２３
　　Ｎ　ｊ　！１．０９実測値（％）　Ｃ：　６９．８
０　Ｈ：　５．１７　　Ｎ　：　９．（１６Ｔ　Ｒ（Ｋ
Ｂｒ　　）ｃｍ−’　　：　３５００〜２６００．１７
３０，１７１０゜１２８０．１１５Ｏ ＮＭＲ（ｌｃＩ３）　　δ　：’３．８７　（３１１，
ｓ）　　、　　３．９９　　（３１１、ｓ）　　、　　
６．８９　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ　　）　　、　
　６．９５　（ｉｌｌ、ｔ、Ｊ＝８１１ｚ　　）　　、
　　７．２２〜７．３６　（２１１，ｍ）　　、　　７
．２７　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝ｌｆｉｌＬｚ）　　、　　
７．３５　（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ　　）　　、　
　７．８６（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ−８１１ｚ　）　　、　　
７．９０　（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）　　。

７．９３　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ　　）　　、　
　９．５０〜ＩＯ，８（Ｉｌｌ、ｂｒ　）実施例１７ （Ｅ）　−２−（３，４−ジメトキシスチリル）ベンズ
イミダゾール−４−カルボン酸 実施例１で得たメチル（Ｅ）　−２−（３，４−ジメト
キシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ
ート８．５６ｇをエタノール９０ｍ１に熔解し、水１０
ｍ１と水酸化カリウム１．８０ｇを加え、１５時間加熱
還流する。反応溶液を減圧下に濃縮し、残渣に水を加え
、酢酸で酸性とする。

析出する結晶を濾取して、風乾した後、エタノール３１
；り再結晶して、黄色結晶７．６２ｇを得ノこ。　　ｍ
４＋、２ｆｔ！１〜２９＋　”Ｃ元３１分Ｊｌｉ値（Ｃ
＋ｅｌｌｉｅＮ２０４　・％１１２０として） 計Ｗ値（％）　Ｃｉ６６．２９　Ｈ：５．０１　　Ｎ　
：８．５９実渕値（％）　Ｃ：　６６．１８　Ｈ：　４
．９９　　Ｎ　ｊ　８．５２Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　）　ｃ
ｍ−’　　：　３５００〜１７５０．３４００．１６８
０゜１２７０、　１１３５．７５５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｅ　、）　δ：３．８０　（
３１１，！り　、　３．８４（３１１，ｓ）　、　７．
０１　（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ　）　、　７．１３
〜７．４１　（４１１，ｍ）　、　７．７０〜７．８８
　（３１１，ｍ）　、　１２．１．０〜１２．４０　　
（Ｉｌｌ、ｂｒ　）　、　１２．９０．〜１３．４０　
　（Ｉｌｌ。

ｂｒ） 実施例１と同様にして、以下の物質を得た。

実施例１Ｂ メチル　（Ｅ）−２−（４−メトキシ−３−（２−ヒリ
ジルメトキシ）スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カ
ルボキシレート　ジヒドロクロライド　　　　黄色粉末
。

ｍ、ｐ、２３２〜２３５℃（分解）　　（Ｅｔｏｌｌ）
元素分析値（Ｃ２４Ｈ２１Ｎ３０４　−２１１Ｇ＋・０
．４１ｈＯとして） 計算値（％）　Ｃ：　５Ｂ、１７　Ｈ：　４．８４　　
Ｎ　：　８．４８Ｃ１：　１４．３１ 実測値（％）　Ｃ：　５Ｂ、３２　Ｈ：　５．０７　　
Ｎ　：　１１．３１１Ｃ１：　１４．３３ Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　　）　　ｅｌｆ　　：　３６００〜
２５００．　１７２０．　　［１００゜１１４０．７５
５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｏ　）　　δ　：　３．８９　　
（３１１，ｓ　　）　　。

４．０３　（３１１，ｓ　　）　　、　　　５．３７　
（２１１，ｓ　　）　　、　　７．０２〜７．７７　　
（７１１，ｍ　）　　、　　７．９６〜８．１３　（３
１１，ｍ　）　　。

８．１９　　（Ｉｌｌ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　　）
　　。

８．７０　　（ｉｌｌ、　　ｄ、　　７１１ｚ　）実施
例Ｉ９ メチル　（Ｅ）−２−（４−メｌ−キシ−３−（２−ヒ
ベリジノエトキシ）スチリル〕ベンズイミダゾール−４
−カルボキシレート　ジヒドロクロライド　　　　黄色
粉末。

ｍ、ｐ、１３６〜１３９℃（Ｅｔｏｌｌ、　Ｅｔ２０　
）元素分析（ｉｉ’ｆ　（Ｃ２５ＨｚｓＮ３０４　　・
２１１ＣＩ・２．８８２０として） 計算値（％＞　ｃ　：　５３．７３　Ｈ：　６．６０　
　Ｎ：　７．５２ｃｉ　：　１２．６９ 実測値（％）Ｃ！５３．７４　ＩＩ　：６．６７　　Ｎ
　ニア、４２ＣＬ　：　１２．７１ １　ＩＩ　　（ｌ（Ｉｌｒ　）　　ｃｍ−ｌ　　：　３
６００〜２４００．　１７２５．　１２６５゜１１４０
．７５５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）　　δ：１．６４〜１．９
２　（６１１，ｍ）　、　２．９（１〜３．７　　（６
！ｌ、　　ｍ　）　、　３．８８　（３１１，ｓ　）　
。

４．０３　（３１１，ｓ　）　　、　　４．５１　　（
２１１，ｍ　）　　、　　２．８　〜４゜（１（Ｉｎｒ
ｏａｄ　）　　、　　７．１８　（Ｉｌｌ、　　ｄ、　
　８１１ｚ　）　　。

７．３２〜７．５０　（３１１，ｍ　）　、　　７．５
６　（Ｉｌｌ、　　ｔ、　　８１１ｚ）　、　７．９６
〜８．０７　（２１１，ｍ　）　、　８．１６　（Ｉｌ
ｌ、　ｄ、　　１６１１ｚ）　、１０．４〜１０．７　
（ＩＩＩ、　　ｂｒｏａｄ　（ｓｌ）実施例２０ メチル　（Ｅ）−２−（４−メトキシ−３−（２−ピリ
ジルメトキシ）スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カ
ルボキシレート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　　１５４〜１５６’ｃ　　（ＥｔＯ八Ｃへ
）元素分析値（Ｃ２４ＴＩ２１Ｎ３０４ ・０　、Ｉ　１１２０として） 計算値（％）　　Ｃ：　６９．０９１．１　：　５．１
２　　Ｎ　：　１０．０７実測値（％）　Ｃ：６Ｂ、９
４　Ｈ：５．０９　　Ｎ　：　　９．７９Ｉ　Ｒ（Ｋｌ
ｌｒ　　）　　ｃｍ−Ｉ　　：　３６０（１〜２５００
．　１７２０．　１２６０゜１１３０、７５５ ＮＭＲ（Ｃ１１ＣＩ３　）　　δ　：　３．９４　　（
３１１，ｓ　　）　　。

４．０２　　（３１１，ｓ　　）　　、　　５．３４　
　（２１１，ｓ　　）　　、　　６．９２　　（ＩＩＩ
。

ｄ、　　１６１１ｚ　　）　　、　　６．９１　　（Ｉ
ＩＩ、　　ｄ、　　８＋１２　　）　　。

７．１０〜７．３４　　（３１１，ｍ　　）　　、　　
７．２８　　（ＩＩＩ、　　ｔ、　　８１１ｚ）　　、
　　７．５７　　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　
　）　　、　　７．５２〜７．６３　　（Ｉｌｌ。

ｍ　　）、　　７．７０　（ｉｌｌ、　　ｔｄ、　　７
１１ｚ、　　１．５１１ｚ）　　。

７．８６　　（ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　８１１ｚ、　　
１．５１１ｚ）　　。

７．９２　　（Ｉｌｌ、　　ｄｄ、　　８１１ｚ、　　
１．５１１ｚ）　　。

１１１．６２　（ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　７１１ｚ、　
　１．５１１ｚ）　　。

９．７０〜ＩＯ，７（Ｉｌｌ、ｂｒｏａｄ、）実施例２
１ メチル　（Ｅ）　　２−（４−ｎ−ブトキシスヂリル）
ベンズイミダゾール−４−カルホキシレー　１・ 黄色結晶。

ｍ、１＋、　　　１１７〜１１９℃　（八ｃｏｔ！ｔ　
　）元素分析値（Ｃ２１Ｈｇ２Ｎ２０３として）計算値
（％）　Ｃニア１．９８　Ｈ：６．３３　　Ｎ　ニア、
９９実測値（％）　Ｃ＋７１．８１　Ｈ：６．４１　　
Ｎ　＝７゜９３１　　ｌ’２　　　（Ｋｌｌｒ　　）　
　　ｃｍ−ｌ　　　：　　３２００．　　１７３５．　
　１？１５．　　１１３０゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＩｌｆ：１
３　）δ：　０．９７　（３１１，ｔ、　７１１ｚ）　
。

１．４１　（２１１，（ｉ重線、７１１２）。

Ｌｌｌ　（２１１，５重線、７１１ｚ）。

３．９７　（２１１，Ｌ、　　７１１ｚ　）　、　３．
９９　（３１１，ｓ　）　。

６．８７　（２１１，ｄ、　　８１１２　）　、　６．
９７　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ）　、　７．２７
　（ｉｌｌ、　ｔ、　　Ｅｌｌｌｚ　）　、　７．４４
　（２１１，ｄ。

８１１ｚ　）　、　７．６０　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６
１１ｚ　）　、　１．８４　（ＩＩＩ。

ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１１ｚ）　、　７．９１　
（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１１ｚ）　、
　９．（ｉ２〜１１．３２　（Ｉｌｌ、　ｍ　）　。

実施例２２ メチル　（Ｅ）−２−（３−クロロ−４−メトキシスチ
リル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート　フ
ォスフニー１・ 黄色粉末。

ｍ、ｐ、　　２８７〜２８９℃（ＭｅＯＩＩ）元素分析
値（ＣＩＢＩ（１５Ｎ２　Ｃ１０３Ｈ３ＰＯ４として） 計算値（％）　Ｃ：４９．０５　Ｈ：４．１２　　Ｎ　
：Ｇ、３Ｇ実測値（％）　Ｃ：　４９．００　Ｈ：　４
．０’３　　Ｎ　：　６．４４Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃ
ｍ−１：　３６００〜２１００．１７３５．１２７０゜
１０８５、７５Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６　）δ：　３．９１　（３１１
，ｓ　）　。

３．９７　（３１１，ｓ　）　、　７．２０〜７．３９
　（３１１，ｍ　）　。

７．５７〜７．９２　（５１１，ｍ　）　、　１２．２
９　　（ＩＩＩ、　ｂｒｏａｄ。

ｓ　）　、　８．０〜１３．０　（ｂｒｏａｄ　）実施
例２３ メチル　（Ｅ）−２−（３−クロロ−４−メｉ・キシス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　　１３８〜１４０℃　（Ｕｔ０八ｃへＩＥ
ｔ２　０　　）元素分析値（Ｃ１ｓＨ＋ｓＮｇＣ１０３
として）計算値（％）　ＣＦ　６３．０７　Ｈｊ　４．
４１　　Ｎ　：　８．１７実測値（％）　ＣＦ　６３．
２３　Ｈ＋　４．２９　　Ｎ　：１１．１７１　　Ｒ（
Ｋｌｌｒ　　）ｃｎｒｌ　　：　３５００〜２６００．
１？１０．１２６５゜１１４０．７４５ ＮＭＩ？　　（ＣＩＩＣＩ３　）　　δ：　３．９５　
（３１Ｌ　ｓ　）　、　４．０４（３１１，ｓ　）　、
　６．９４　（Ｉｌｌ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　、　
７．０１　（ＩＩＩ、　＋Ｉ、　１０１１２　）　、　
７．３０　（ＩＩＩ、　　ｔ、　　８＋１２　）　。

７．４１　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　、　７．５８　（ｉｌｌ、　ｄ。

１６１１２　）　、　７．６０　（ＩＩＩ、　ｄ、１．
５１１ｚ　）　、　７．８８　（Ｉｌｌ。

ｄｄ、　　８１１ｚ、　　１．５１１ｚ）　　。

７．９４　（１１１，ｄｄ、　　８１１ｚ、　　１．５
１１ｚ）　　。

（以下次頁） 実施例２４ メチル　（Ｅ）−２−（４−（２−アセチルオキシ）エ
トキシスチリル〕ベンズイミダゾール−４−カルボキシ
レート　フォスフェ−１・黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　２６５〜２６７°Ｃ 元素分析値（Ｃ２１Ｈ２ｏＮ２０　ｓ ・Ｈ３ＰＯ４・０．２１１２０としＣ）計算値（％）　
Ｃ：　５２．３３　Ｈ：　４．乏１９　　Ｎ　：　５．
１１１実測値（％）　Ｃ：５２．１７　Ｈ：４．９０　
　Ｎ　：５．（１１１Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ−１：　３
３００〜２３３０．１７３０．　＋２４０゜１１８０、
１０８Ｏ ＮＭＲ（０ＭＳ１０８ＯＮδ：２．０７（３１１，ｓ）
。

３．９９　（３１１，ｓ　）　、　４．２５　（２１１
，ｔ、　　７１１ｚ　）　。

４．３７　（２１１，ｔ、　　７１１ｚ　）　、　７．
０６　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ）　、　７．２７（
ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７．３０　（Ｉ
Ｉｌ、　ｔ、　８１１ｚ　）　、　７．６３　（２１１
，ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．８０　（ＩＩＩ。

ｄ、　　８１１ｚ　）　、　１．８４　（ＩＩＩ、　ｄ
、　１６１１ｚ　）　、　７．８ＥＩ　（ＩＩＩ、　ｄ
、　　８１１ｚ　）　、　　１２．１６〜１２．３７　
（ＩＩｌ、　ｍ　）　。

実施例２５ メチル　（Ｅ）　−２−（４−（２−アセチルオキシエ
トキシ）スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カルボキ
シレート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　　１３０〜１３１℃　（八ｃｏ［ｔ−ＩＥ
ｔ２　０　　）元素分析値（Ｃ２１Ｈ２ｏＮ２０Ｓ ・％ＩｈＯとして） 計算値（％）Ｃ：６．ｉ、７７　Ｈ：５．４４　　Ｎ　
４７．１９実測値（％）　Ｃ：　６４．９１　Ｈ：　５
．２６　　Ｎ　：　７．３７■　［ン　（１（ｒｌｒ　
　）　　ｃ、ｍ−ｌ　　：　　３３３０．　１７２５．
　１７１０．　１２８０゜１４Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ！３　）　δ：　２．１１　（３１
１，ｓ　）　、　４．０２（３１１，ｓ　）　、　４．
２０　（２１１，ｔ、　　７１１ｚ　）　、　　４．４
４（２１１，Ｌ、、　　７１１ｚ　）　、　６．９３　
（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．０２　（ＩＩＩ、　ｄ、　１（ｉｌｌｚ、）　、　
７．２８　（ＩＩＩ、　ｔ、　’８１１ｚ　）　。

７．５０　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．
６２　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．８６　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

７．９３　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

９．８２へ□　１０．５４　（Ｉｌｌ、　ｍ　）　。

実施例２６ メチル　（Ｅ）−２−（２，４，６−１−リメトキシス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルホキシレー１〜
　フォスフェート 黄色粉末。

ｍ、ｐ、　　２４６〜２４９℃（ＭｅＯｌｌ）元素分析
値（Ｃ２０１（２０Ｎ　２０５・Ｈ３ＰＯ４・０．８５
１１２０として）計算値（％）　Ｃ：　４９．８７．　
Ｈ：　５．１７　　Ｎ　＝５．１１２実測値（％）　Ｃ
：　４９．８３　Ｈ：　５．２２　　Ｎ　：　５．！’
１０Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ−ｌ　　：　３６００〜
２２００．　１７２０．　１３００゜１１１５、７５Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｅ）δ：　３．８５　（３１１，
ｓ　）　。

３．９３　（６１１，ｓ　）　、　３．９７　（３１１
，ｓ　）　、　６．３２　（２１１゜ｓ　）　、　７．
２５　（ＩＩＩ、　ｔ、　　８１１ｚ　）　。

７．６１　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．７３　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

７．８３　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

８．１２　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

１１．８〜１２．８　（ＩＩＩ、　ｈｒｏａｄ、）実施
例２７ メチル　（Ｅ）　−２−（２，３，４−トリメトキシス
ヂリル）ベンズイミダゾール−４−カルボニドシレー１
・　フォスフェート 黄色粉末。

ｍ、ｐ、　　２５２〜２５４℃（ＭｅＯｌｌ）元素分析
値（Ｃ２ｏ　１■２０　Ｎ　２０　ｓ・ｌ−１３ＰＯ４
として） 計算値（％）　Ｃ＋　５１．５１　Ｈ：　４．９７　　
Ｎ　：　６．０．１実測値（％）　　Ｃ：５１．２１　
Ｈ：５゜０２　　Ｎ、　：　５．９８Ｉ＋？（旧１ｒ　
　）ｃｍ−！　　：、３６００〜２２００．１−７３５
．１３００゜１］ｆｌＯ，７５Ｏ ＮＭＲ（ＩＩＭｓＯ−ｄｅ　）δ：　３．８０　（３１
１，ｓ　）　。

３．８Ｇ　（３１１，、ｓ　）　、　３．８９　（３１
１，ｓ　）　。

３．９８　（３１１，、ｓ　）　、　６．９３　（ＩＩ
Ｉ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．２９　（Ｉｌｌ、　ｔ、　　８１１ｚ　）　。

７．３７　（ｉｌｌ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．４１　（Ｉｌｌ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．７８　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１２．１．５１１
２）　。

７．８Ｂ、（１１１，ｄｄ、、　８１１ｚ、■、５１１
ｚ）　。

７．９３　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　）　　
。

１１．！Ｊ〜１２．８　（ＩＩＬ　　ｂｒｏａｄ、）実
施例２８ メチル　（Ｅ）　−２−、（２，３，４−Ｌリメトキシ
スチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。　ｍ、１．９６〜１０９℃。

元素分析値（Ｃ２０ＩＴ　２ＯＮ　２０５０．８ＭｅＯ
Ｈとして） 計算値（％）　Ｃ：　６３．４１　ＩＩ：　５．９３　
　Ｎ　：　７．１１実測値（％）　Ｃ：　６３．３０　
Ｈ：　５．９７　　Ｎ　：　７．２３Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ
　）　ｃｍ−’　：　３６００〜２７００．１７２０．
１２００゜ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：３．９０　（Ｉｔ
、　ｓ　）　。

３．９７　（３１１，ｓ　）　、　４．０２　（３１Ｌ
　ｓ　）　。

６．７２　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７
．１８　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．２８　（ＩＩＩ、　ｔ、　　８１１ｚ　）　。

７．３２　（ｉｌｌ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７
．７８　（ＩＩＩ、　ｄ、　］［１ｌｌｚ　）　。

７．８７　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

７．９４　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　７１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

９．９〜１１．２　（ＩＩＩ、　ｂｒｏａｄ、）実施例
２９ メチル　（Ｅ）　−２−（４−ｎ−プロピルオキシスチ
リル）ベンズイミダゾール−４〜カルボキシレート　フ
ォスフェート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　２７３〜２７４°Ｃ 元素分析値（Ｃ２０Ｈ２１１Ｎ２０３ ・Ｈ３Ｐ　Ｏ４’Ａ　１１２０として）計算値（％）Ｃ
＋５４．１８　Ｈ：５．４６　　Ｎ　Ｆ６．３２実測値
（％）　Ｃ：　５４．１６　ＩＩ：　５．３２　　Ｎ　
：　６．５２Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ−ｌ　：　３３
００〜２３３０．１７４０．１２７０゜１１８０、１０
８Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＩＩＭＳＯ−ｄｅ）δ：０．９９　（３１
１，ｔ、　　７１１２）　、　１．７６　（２１１，５
重線、　　７１１ｚ）　、　３．９８　（３１１゜ｓ　
）　、　３．！１９’（２１１，ｔ、）　、　７．０１
　（２１Ｌ　ｄ、　　８１１ｚ）　、　７．２４（ｉｌ
ｌ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７．２９　（ＩＩＩ
、　ｔ＋０１１２）　、　７．５９　（２１１，ｔＬ　
　８１１Ｚ　）　＋７．７８　（ｉｌｌ、　ｄ、　　８
１１ｚ　）　、　７．８２　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１
１ｚ　）　。

７．１１Ｏ（Ｉｌｌ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　。

、１．２．０７〜１２．４２　（ＩＩＩ、　ｒｎ　）　
。

実施例３０ メチル　（Ｅ）−２−（４−（２−プロピニルオキシ）
スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
　フォスフェート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　２８８〜２９０℃ 元素分析値（Ｃ，２ｏ　Ｈ＋ｅ　Ｎ２０３・Ｎ３１）０
４として） 計算（ｉｉ’ｆ　（％）　Ｃ：５５．８２　＋１　：４
．４５　　Ｎ　＋６．５１実測値（％）　Ｃ：　５５．
７２　Ｈ：　４．４０　　Ｎ　：　ｒｉ、５２Ｉ　Ｒ（
Ｋｌｌｒ　）　ｃｍ−１：　３３００〜２３３０．１７
３０．１２５０１１１８０、１０９Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｉ）ＭＳＯ−ｄｅ　）　δ：３．５９　（
１１１，Ｌ、　　２１１ｚ）　、　３．９８　（３１１
，、ｓ　）　、　４．８６　（２１１，６，２１１２）
　。

７．０７　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．
．２７　（Ｉｌｌ、　ｄ、　１０１１７．　）−。

７．２９　（ＩＩＩ、　ｔ、　　８１１ｚ　）　。

７．６２　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．７８　（ＩＩＬ　ｄｄ、　８１１ｚ、　ｊ、５１１
ｚ）　。

７．８４　（ＩＩＬ　ｄ、　１６「ｌｚ　）　。

７．８６　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

１２、１２〜１．２．４８　（Ｉｌｌ、　ｍ　）　。

実施例３１ メチル　（Ｅ）　−２−（４−ｎ−プロピルオキシスチ
リル）ベンズイミダゾール−４−カルホキシレーＩ・ 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　１０１１〜１１０℃ 元素分析値（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ　２０　ｓとして）ｎｉ算
値（％）　ＣＦ　７１．４１　Ｈ：　５．９９　　Ｎ　
：　８．３３実測値（％）　　Ｃニア１．４１　Ｈ：５
．９０　　Ｎ　４８．２１１１？　（Ｋｌｌｒ　）　ｃ
ｍ−’　：　３５００〜２６００．１７３０．１７１０
゜１７００、１２６０．１１４Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：’１．０３　（３１１，ｔ、
　　７１１ｚ　）　。

１．８２　（２１１，６重線＋　　７１１ｚ）　。

３．９６　（２１１，ｔ、　　７１１ｚ　）　、　４．
００　（３１１，ｓ　）　。

６．８９　（２１１，ｄ、　’　８１１ｚ　）　、　６
．９８　（ｌｌｊ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．２７　（Ｉｌｌ、　ｔ、　　８１１ｚ　）　。

７．４Ｆｌ　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７
．６０　（Ｉｌｌ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．１１５　（ｉｌｌ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　。

１、’Ｊ２　（Ｉｌｌ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　。

９．１１７〜１０．７（ｉ　（ＩＩＩ、　ｍ　＞　。

実施例３２ メチル　（Ｅ）−１−（４−アリルオキシスチリル）ベ
ンズイミダゾール−４−カルボキシレート　フォスフニ
ー１・ 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　２６１〜２６３°Ｃ 元素分析値（０２１１Ｈ＋ｓ　Ｎ　２０　ｓ・Ｈ３ＰＯ
４として） Ｂ１算値（％）　Ｃ：　５５．５６　Ｈ：　４．９０　
　Ｎ　：　６．ＦＭｌ実測値（％）　Ｃ：　５５．５３
　Ｈ：　４．８６　　Ｎ　：　６．５９Ｉ　　Ｒ（ＭＢ
ｒ　　）　　ｃｍ−ｌ　　：　　３３００〜２３３０．
　１７４０．　１２６０゜ＮＭＲ（ＩＩＭｓＯ−Ｂ６　
）δ：　３．９７　（３１１，ｓ　）　。

４．６３　（２１１，ｄ、　　６１１ｚ　）　。

５．２８　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　１０１１ｚ、　１．５
１１ｚ　　ｃｉｓ位）。

５．４２　（ＩＩＩ、　ｄｄ、１６１１ｚ、　１．５１
１ｚ　ｔｒａｎｓ位）。

５．９６〜６．２０　（ＩＩＩ、　ｍ　）　、　７．０
３　（２１１，ｄ、　　８１１２　）　。

７．２６　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．２８　（ＩＩＩ、　ｔ＋　　８１１ｚ　）　、　７
．６０　（２１１，ｄ、　　１ｌｌｌｚ　）　。

１．１８　（ｌ１１ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１１ｚ
）　。

７．８２　　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　１６１１２　　）
　　。

７．８５　（ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　８１１ｚ、　　１
．５１１ｚ）　　。

１２．００　〜１２．５８　　（ＩＩＩ、　　ｒｎ　　
）　　。

実施例３３ メチル　（Ｅ）　−２−（４−（２−プロピニルオキシ
）スチリル〕ベンズイミダゾールー４＝カルボギシレー
ト 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　１３８〜１４０℃（＾ｃｏｌ’ｊｔ　）元
素分析値（Ｃ２０Ｈ１ｌｌＮ２０３として）計算値（％
）　Ｃ：　７２．２８　Ｈ：　４．８５　　Ｎ　：　８
．４３実測値（％）　Ｃニア２．３１　Ｈ：４．６５　
　Ｎ　：８．４２Ｉ　ｎ　（ＫＩｌｒ　）　ｃｍ−Ｉ　
：　３４４０．３２６０．１６９５．１１７５゜ＮＭＲ
（Ｃ１）Ｃ１３）　δ：２．５５　（ＩＩＩ、　ｔ＋　
　２１１ｚ　）　。

４．０２　（３１１，ｓ　）　、　４．７３　（２１１
，ｓ　）　。

７．０２　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．
０３　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．０９（１１１，Ｌ、　　８１１ｚ）、　７．５２（
２１１，ｄ、　　８１１ｚ）。

７．６２　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．８７　（ＩＩｌ、　＋１．　８１１ｚ　）　。

７．９４　　（Ｉｌｌ、　　ｄ、　　８１１ｚ　　）　
　。

１０．００〜１０．６２　　（ｉｌｌ、ｍ　）　　。

実施例３４ メチル　（Ｅ）　’−２−（４−メチルスルフィニルス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　２２６〜２２８℃（Ｅｔｏｌｌ）元素分析
ＩＦｉ（Ｃ＋ａＩＩ＋５Ｎ２０３Ｓとして）ｎｌ’Ｗ（
ｍ　（％）　Ｃ；６３．５１　Ｈ：　４．７４　　Ｎ　
：　８．２３実測値（％）　Ｃ：　６３．５０　Ｈ：　
４．６５　　Ｎ　：　８．１７Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ａ
ｍ−ｌ　：　３２４０．１７２０．１２８０．１０１０
３５Ｎ　（ＣＤＣｌ２　）δ：２．７７　（３１１，ｓ
　）　。

４．０３　（３１１，ｓ　）　、　７．２５　（ＩＩＩ
、　ｄ、　１６１１２　）　。

７．３２　（ｉｌｌ、　ｔ、　　８１１ｚ　）　、　７
．７０　（４１１，ｓ　）　。

７．７３　（Ｉｌｌ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．９２　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

７．９６　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　、　。

９．９２〜１０．８４　（ＩＩＩ、　ｍ　）　。

実施例３５ メチル　（Ｅ）−２−（４−アリルオキシスチリル）ベ
ンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　１０（１〜１０２℃（ｔＥｔ２０　）元素
分析値（Ｃ２ｏ　Ｈ＋ｓ　Ｎ　２０３として）計算値（
％）　Ｃ：　７１．８４　ＨＦ　５．４３　　Ｎ　Ｆ　
８．３８実測値（％）　Ｃｊ　７１．８０　Ｈ７５，３
２Ｎ　ｉ　８．４８１　Ｒ（Ｉ（Ｉｌｒ　）’ｃｍ−’
　　：　３６００〜２８００．１７２５．１２７０゜】
１４Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｈ　）　δ：３．９９　（３１１，ｓ　
）　。

４．５４　（２１１，ｄ−１ｉｋｅ、　　６１１ｚ）　
。

５．２８　（ｉｌｌ、　ｄｄ、１０１１ｚ、　１．５１
１ｚ　　ｃｉｓ位）。

５．４０　（ＩＩＩ、　ｄｄ、１６１１ｚ、　１．５１
１ｚ　ｔｒａｎｓ位）。

５．９４〜６．１５　（ＩＩＩ、　ｍ　）　、　６．８
９　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　。

１３．９７　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．２（ｉ（ＩＩＩ、　Ｌ、　　８１１ｚ）　、　７．
４６（２１１，ｄ、　　８１１２）。

７．５９　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

？、（１４（ＩＩｌ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

７．９０　　（ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　８１１ｚ、　　
１．５１１ｚ）　　。

１０．１４〜１０．６８　　（ＩＩＩ、　　ｍ　）　　
。

（以下次頁） 実施例３　［ｉ メチル　（Ｅ）　−２−［４−（２−メトキシエトキシ
）スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カルレボ二トシ
レート　フォスフェートず／ｊ色結晶。

ｍ、ｐ、　　２０３〜２６５℃ 元素分析値（Ｃ２０ｉｆ　２＋１　Ｎ　２０４・）１３
ＰＯ４として） 引算値（％）　Ｃ：　５３．３４　Ｈ：　５．１５　　
Ｎ　：　６．２２実測値（％）Ｃ！５３．１９　Ｈ：５
．２３　　Ｎ　：６．２５Ｉ　Ｉ？　　（１（ｌｌｒ　
）　ｃｍ−１：　３３００〜２３３０．　１７４０．１
２７０゜１０　Ｆ＋　５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＩＩＭＳＯ−ｄｓ　）δ：　３．３２　（
３１１，ｓ　）　。

３．６７　（２１１，ｔ、　　６＋１２　）　、　３．
９７　（３１１，ｓ　）　。

４．１５　（２１１，ｔ、　　（ｉｌｌｚ　）　、　７
．０３　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ）　、　７．２４
　（ＩＩＩ、　（１，１６１１ｚ　）　、　７．２９　
（Ｉｌｌ、　ｔ＋Ｅｌｌｌｚ　）　、　７．ＧＯ（２１
１，ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．７８　（１，１１
゜ｄ、　　ｏｌｌｚ）　、　７．（１３（Ｉｌｌ、　ｄ
、　１６１１ｚ　）　。

７．８［ｉ　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１２　）　。

１］、０［］　〜１２．８０　（ＩＩＩ、　ｍ　）　。

実施例３７ メチル　（Ｅ）−２−（４−（２−メトキシエトキシ）
スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　１２７〜１２８℃ 元素分析値（Ｃ２ｏＨ２０Ｎ　２０４として）計算値（
％）　Ｃ：　６Ｂ、１７　ＩＩ　：　５．７２　　Ｎ　
：　７．９５実測値（％）　Ｃ：　６Ｂ、２９　Ｈ：　
５．７３　　Ｎ　：　７．９５ＦＲ（Ｋｌｌｒ　）　ｃ
ｍ−１：　３３００．　１７３０．　１７１０．　１２
８０゜１１８０、１１３５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）　δ：　３．４５　（３１１＋
　ｓ　）　＋３．７５　（２１１，ｔ、　　８１１ｚ　
）　、　３．９９　（３１Ｌ　ｓ　）　。

４．１３　（２１１，ｔ、　　８１１ｚ　）　、　６．
９１　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ）　、　６．９７　
（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７．２６　（
Ｉｌｌ、　ｔ。

８１１ｚ　）　、　７．４６　（２１１，ｄ、　　８１
１ｚ　）　。

７．６０　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．８４　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

７．９２　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　（ｌｌｌｚ、　１．５
１１ｚ）　。

９．９０〜１０．７２　（ＩＩＩ、　ｍ　）　。

実施例３８ メチル　（１ヱ）　−２−（４−ｎ−プトキシスヂリル
〕ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート　　フォ
スフェート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　２６６〜２６８℃ 元素分析値（Ｃ２＋　Ｈ２２Ｎ　２０３・Ｈ，ＰＯ４と
して） 計算値（％）　Ｃ！　５６．２５　Ｈ！　５．６２　　
Ｎ　ｊ　６．２５実測値（％）　Ｃｊ　５６．２３　Ｈ
ｊ　５．６１　　Ｎ　：　６．３６Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　
）　ｃｍ−１：　３０００〜２３３０．１７４０．１２
５０゜１０８０゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）δ：０．９４　（３１１，
ｔ、　　８１１ｚ）　、　１．３４〜１．５４　（２Ｈ
，ｍ　）　、　１．６４〜１．８０　（２１１゜ｍ　）
　、　３．９７　（３１１，ｓ　）　。

４．０３　（２１１，ｔ＋　　８１１ｚ　）　、　７．
０１　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ）　、　７．２４　
（ｌｆｔ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７．２８　（
ＩＩｌ、　ｔ＋８１１ｚ　）　、　７．５９　（２１１
，ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．７７　（ｉｌｌ。

ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．８２　（ＩＩＩ、　ｄ
、　１６１１ｚ　）　。

１．８６　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　。

１２、１８〜１２．３４　（Ｉｌｌ、　ｍ　）　。

実施例３９ メチル　（Ｅ）−２−（３−メトキシ−４−（２−ピペ
リジノエトキシ）スチリル〕ベンズイミダゾール−４−
カルホキシレーＩ・　ジヒドロクロライド 黄色粉末。

川、ｐ、　　１５２〜１５６°Ｃ（分解）（１ミ１０＋
１）元素分析値（Ｃ２５１−１２９Ｎ　３０４・２ＨＣ
Ｉ・　１．７１１２０として）計算値（％）　Ｃ：５５
．７０　Ｈ：６．４３　　Ｎ　ニア、７９Ｃ１：　１３
．１５ 実測値（％）　Ｃ：　５５．５２　Ｈ：　６．６ｆＩ　
　Ｎ　：　７．Ｂ５ｃ＋　：　１３．１１ １　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ”’　：　３６００〜２３０
０．１７２５．１２Ｇ５゜１１４０、７５５ ＮＭＲ（ｒｌＭｓｏ−ｄｅ　）δ：　１．６０〜１．９
０　（６１１，ｍ）　、　２．８〜４．１　（ｂｒｏａ
ｄ、）　３．９０　（３１Ｌ　ｓ　）　。

４．０２　（３１１，ｓ　）　、　４．５０　（２１１
，ｔ、　　７１１ｚ　）　。

７．１８　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７
．２２〜７．３［ｉ　（２１１，ｍ）　、　７．４４　
（Ｉｌｌ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７．５［ｉ　
（ＩＩＩ、　Ｌ。

１’１ｌｌｚ　　）　　、　　７．９５〜８．０６　　
（ＩＩＩ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　　）　　。

１０．２〜１（１，６（ＩＩＩ、　　ｂｒｏａｄ、）　
　。

実施例４０ メチル　（Ｅ）−２−（４−ベンジルオキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルホキシレー１　フォスフ
ェート Ｊ′！１色結晶。

ｎｌ、ｐ、　　２（ｉ７〜２６８℃ 元素分析値（Ｃ２４１１２，Ｎ　２０３・ｌｌ３ＰＯ４
として） 計算値（％）Ｃ：　５９．７５　Ｈ：　４．８１　　Ｎ
　：　５，８１実測値（％）　Ｃ：５９．５４　Ｈ：４
．８０　　Ｎ　：５．８３Ｉ　１ン　（Ｉ（ｌｌｒ’　
）　　ｃ＋ｎ−ｌ　　：　　３３００〜２３３０．　１
７２５．　１２５０゜１１１Ｏ ＮＭＲ（ＩＩＭＳＯ−ｄｅ　）δ：３．９７　（３１１
，ｓ　）　。

５．１７　（２１１，ｓ　）　、　７．０９　（２１１
，ｄ、　　８１１ｚ　）’　。

７．１Ｆｌ〜７．５２　（７１１，ｍ　）　、　７．６
２　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ）　、　１．１８　（
ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．１１２　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　
７．８６　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ）　、　　１
１．９０〜１２．９０　（１１１，ｍ　）　。

実施例４１ メチル　（Ｅ）−２−（４−工トキシスチリル）ベンズ
イミダゾール−４−カルボキシレート　フォスフェート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　２７６〜２７８℃ 元素分析値（ＣＩ９ＨＩ８Ｎ２０３ ・Ｈ３ＰＯ４として） 計算値（％）　Ｃ：　５４．２９　Ｈ：５．０４　　Ｎ
　：　８．Ｇ。

実測値（％）　Ｃ：　５４．０８　Ｈ：　５．０１３　
　Ｎ　：　６．６９Ｉ　Ｒ（Ｋｒｌｒ　）　ｃｍ−’　
：　３３００〜２３３０．１７３５．１２７０゜０９Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＩＩＭＳＯ−ｄｅ）　δ：１．３５　（３
１１，ｔｔ　　８１１ｚ）　、　３．９８　（３１１，
ｓ　）　、　４．０９　（２１Ｌ　ｑ、　　８１１ｚ　
）　。

７．００　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．２４　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７
．２８　（Ｉｌｌ、　ｔ＋’　　８１１ｚ）　、　７．
６０　（２１１，ｄ、　　（ｌｌｌｚ　）　、　７．７
８　（ＩＩＩ、　ｄ。

８１１ｚ　）　、　７．８２　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６
１１ｚ　）　。

７．８６　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　。

１２、１８〜１２．４４　（ＩＩＩ、　ｍ　）　。

実施例４２ メチル　（Ｅ）−２−（４−ベンジルオキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。

””Ｐ−１’４５〜１４７℃　（八ｃＯＥｔ　　）元素
分析値（Ｃ２４Ｈ２ＯＮ　２０３として）計算値（％）
　Ｃ：　７４．９８　Ｈ：　５．２４　　Ｎ　：　７．
２９実測値Ｃ％）　Ｃ：　７５．０３　Ｈ：　５．０４
　　Ｎ　：　７．３２■Ｒ（旧１ｒ　　）ｃ＋ｎ−１：
　３４４０，１７１０，１２９０，１１５ＯＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｈ　　）　　δ　：　　３．９９　　（３１１，ｓ
　　）　　。

５．０８　（２１１，ｓ　）　、　６．９６　（２１１
，ｄ、　　８１１ｚ　）　。

６．９８　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７
．２７　（ｉｌｌ、　ｔｔ　　８１１ｚ）　、　７．３
３〜７．５４　（７１１，ｍ　）　。

７．６０　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．８５　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

７．９２　（ｉｌｌ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

９．９６〜１０．５３　（Ｉｌｌ、　ｍ　）　。

実施例４３ メチル　（Ｅ）−２−（４−エトキシスチリル）ベンズ
イミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。

ｍ、ｒｌ、　　１３２〜１３４’Ｃ（Ｅｔｏｌｌ）元素
分析値（ＣＩ９１−１１８Ｎ２０３として）計算値（％
）　Ｃ：　７０．７９　Ｈ：　５．６３　　Ｎ　：　１
１．６り実測値（％）　Ｃ：　７０．９０１１　：　５
．５４　　Ｎ　：　８．７５Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ
−’　：　３５００〜２６００．１７３０．１２１１０
゜１８Ｏ ＮＭＲ（ＣＩＩＣＩ３　）　δ：　１．４４　（３１１
，ｔ、　　７１１Ｚ）　。

４．０３　（３１１，ｓ　）　、　４．０７　（２１１
，ｑ、　　７１１２　）　。

６．９１　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．
００　（ＩＩＩ、　＋Ｉ、　Ｈｉｌｌｚ）　、　７．２
９　（ＩＩＩ、　ｔ、　８１１ｚ）　、　　７．５１　
　（２１１，＋Ｉ、　Ｆｌｌｌｚ）　、　　７．６４　
　（Ｉｌｌ、　ｄ、　８１１ｚ）　、　　７．８６　　
（ＩＩＩ。

ｄｄ、　８．］、５１１ｚ　）　、　　７．９２　　（
ＩＩＩ、　ｄｄ、　８，１．５１１ｚ）　、　９．７９
〜１０．７２　　（ＩＩＩ、　ｍ　）実施例４４ メチル　（Ｅ）−２−（４−メトキシ−３−メチルスチ
リル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート　フ
ォスフェート 黄色１り）末。

ｍ、ｐ、　　２８１１〜２９０℃（ＭｅＯＩｌ）元素分
析値（ＣＩ９Ｈ１８Ｎ２０３ ・・Ｉ−ｒ３ＰＯ４として） 計算値Ｄ６）　Ｃ：５４．２９　Ｈ：５．０４　　Ｎ　
！６．６６Ｐニア、３７ 実測値（％）　Ｃ：　５４．０１　Ｈ：　５．０４　　
Ｎ　：　６．４９Ｐ！７．２５ ＩＲ（旧１ｒ　　）ｃｍ−Ｉ　　：　３５００〜２２０
０．１７３０，１２６０゜１１３５＋　７５Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｉ？　（１）ＭＳＯ−ｄｓ　）δ：　２．２１
　（３１１，ｓ　）　。

３．８５　（３１１，ｓ　）　、　３．９８　（３１１
，ｓ　）　。

３、［ｉ〜６．１’ｌ　（ｂｒｏａｄ、　Ｄ２０消失）
。

７．０２　（Ｉｌｌ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．２５　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．２９　（ＩＩＩ、　ｔ、　　８１１ｚ　）　、　７
．４３〜７．５４　（２１１，’ｍ）　、　７．７２〜
７．９０　（３１１，ｍ　）　。

１１、Ｅｌ　〜１２．５　　（ＩＩＩ、　ｂｒｏａｄ、
　Ｄ２０消失）。

実施例４５ メチル　（Ｅ）　−２−（４−メトキシ−３−メチルス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　　１６６〜１６８℃　（ＵｔＯＡｃ４Ｌ２
　　（１）元素分析値（ＣＩ９ＨＩ８Ｎ２０３として）
計算値（％）　Ｃ：　７０．７９　Ｈ：　５．（＋３　
　Ｎ　７１１．６９実測値（％）　Ｃ：　７０．９４　
Ｈ、：　５．５８　　Ｎ　：　８．５２１　Ｒ（Ｋｌｌ
ｒ　）　ｃｍ−Ｉ　：　３６００〜２５００．１７２（
Ｌ　１２１１５゜１１３０、７５Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩ３’　）　δ：　２．２３　（３
１１，ｓ　）　。

３．８５　（３１１，ｓ　）　、　４．００　（３１１
，ｓ　）　。

６．８０　（ＩＩＩ、　ｄ、８１１ｚ　）　、　６．９
８　（ＩＩＩ、　ｄ、　１（ｉｌｌｚ　）　。

７．２５〜７．３９　（２１１，ｍ）。

７．２７　（ＩＩＩ、　ｔ＋　　８１１ｚ　）　、　７
．５８　（ＩＩＩ、　ｄ、　１Ｇ＋１２）　、　７．８
５　（ＩＩＬ　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１１ｚ）　
。

７．９２　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

９、．８〜１０．７　（ＩＩＩ、　ｈｒｏａｄ、）　ｌ
＋実施例４６ メチル　（Ｅ）−２−（３−メトキシ−４−（２−ピペ
リジノエトキシ）スチリル〕ペンスイミダゾール−４−
カルボキシレート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　　１２４〜１２６℃　（［！、ｔＯＡｃ−
［＋２　０　　）元単分析値（Ｃ２，＋４２９　Ｎ　３
０４として）計算値（％）　Ｃ：　６８．９５　Ｈ：　
６．７１　　Ｎ　：’９．６５実測値（％）　Ｃｊ　６
９．’０６　Ｈ：　６．７８　　Ｎ　Ｆ　９．７０Ｉ　
　Ｒ（Ｋｌｌｒ　　）　　ｃｍ−１＋　３６００〜２７
００．　１７２０．　１２６５１１１３５、７５５ Ｎ　Ｍ　Ｒ’（ＣＩＩＣＩ３　）　δ：　１．３５〜１
．６９　（６１１，ｔｎ　）　。

２．４０〜２．５９　（４１１，ｍ　）　、　２．８２
　（２１１，ｔ、　　７１１ｚ）　、　３．８９　（３
１１，ｓ　）　、　４．００　（３１１，ｓ　）　。

４．１９　（２１１，ｔ、　　７１１ｚ　）　、　６．
８９　（ｉｌｌ、　ｄ、　　８１１ｚ）　、　７．０１
　（Ｉｌｌ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７．（１４
〜７．１４　（２１１゜ｍ　）　、　７．２８　（１１
１，ｔ、　　８１１ｚ　）’　、　７．５８　（Ｉｌｌ
、　ｄ。

１ｎｌｌｚ　）　。

７．０（ｉ　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、　（ｌｌｌｚ、　１．
５１１ｚ）　。

７、り３　（ｉｌｌ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

１０．５２　（１１１＋　ｂｒｏａｄ、ｓｉｎｇｌｅｔ
　）実施例４７ メチル　（Ｅ）−２−（３−ペンジルオキシ−４−メト
キシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボニトシ
レート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　１８３〜１８５℃（ＭｅＯＩＩ）元素分析
値（Ｃ２５１！２２Ｎ’２０４として）引算値（％）　
Ｃニア２．４５　Ｉｆ二５．３５　　Ｎ　：　６．７６
実測値（％）　Ｃニア２．４６　ＩＩ　：５．４１　　
Ｎ　：６．７０Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ−ｌ　：　３
５００〜２６００．１７３０．１２６５゜１１３帆 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）δ：３．旧（３１１，ｓ　）　
。

４．００　（３１１，ｓ　）　、　５．１８　（２１１
，ｓ　）　。

６．１１９　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　、　
６．９３　（ＩＩｌ、　ｄ、　１１３１１ｚ　）　。

７．１０　（２１１，ｓ　１ｉｋｅ）　、　７．２７　
（ＩＩＩ、　ｔ、　　８１１２　）　。

７．２２〜７．５２　（５１１，ｍ　）　。

７．５４　（ＩＩＬ　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．８５　（ＩＩＬ　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１１
ｚ）　＋７．９２　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　
１．５１１ｚ）。

１０．０２〜１０．６６　（Ｉｌｌ、　ｍ　）　。

実施例４８ メチル　（Ｅ）−２−（４−メチルチオスチリル）ベン
ズイミダゾール−４−カルボキシレート　　フォスフェ
ート 黄色結晶。

川、１．　２７［１〜２７１℃ 元素分析値（Ｃ１ｅＨ＋ｅＮ２０２　Ｓ・Ｈ３ＰＯ４と
して） 計算値（％）　Ｃ！　５１．１８　Ｈ：　４．５３　　
Ｎ　：　６．６３実測値（％）Ｃｊ　５１．０３１−１
　：　４．５７　　Ｎ　：　６．５６Ｉ　Ｒ（Ｋｒｔｒ
　）　Ｃｍ−’　：　３２００〜２３４０．１７３０．
１１８５゜１０８０゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｅ　）　δ：　２．５３　（３１
１，ｓ　）　。

３．９＋１ｔ　（３１１，ｓ　）　、　７．３１　（Ｉ
ＩＩ、　Ｌ、　　８１１ｚ　）　。

７．３２　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．
３４　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ）　、７．６０　
（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．７１１　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１Ｚ、　１．５
１１２）　、　７．８２　（ＩＩＩ、　ｄ。

１６１１ｚ　）　、　７．８６　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　
８１１ｚ、　１．５１１ｚ）　。

１１．７９〜１２．６２　（ＩＩＩ、　ｍ　）　。

実施例４９ メチル　（Ｅ）−２−（３−ジフルオロメトキシ−４−
メトキシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキ
シレート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　１４０〜１４２℃（Ｅｔｏｌｌ）元素分析
値（ＣＩ９Ｈ１ｌｌＦ２　Ｎ２０４として）計算値（％
’）　Ｃ：　６０．９６　Ｈ：　４．３１　　Ｎ　：　
７．４８Ｆ　Ｆ　１０．１５ 実測値（％）　Ｃ：　６１．２７　Ｈ：　４．１４　　
Ｎ　！　７．４１Ｆ　？　１０．３ｆ３ １　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ（：　３４２０〜１６９０．
１２Ｂ０．１１４５゜ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）　δ：　
３．９０　（３１１，ｓ　）　。

４．００　（３１１，ｓ　）　、　６．５７　（ＩＩＩ
、　ｔ、　７５１１ｚ　）　。

６．９４　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　、　６
．９９　（ＩＩＩ、　ｄ、　１０１１２）　、　７．２
３〜７．３９　（３１１，ｍ　）　。

７．５７　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７
．８６　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、　１ｌｌｌｚ。

１．５１１ｚ）　、　７．９２　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　
８１１ｚ、　１．５１１ｚ）　。

９．８０〜１０．７　（ＩＩＩ、　ｂｒｏａｄ、）　。

実施例５０ メチル　１）−１−（４−ジフルオロメトキシ−３−メ
トキシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシ
レート　フォスフェート黄色粉末。

ｉｎ、ｐ、　　２８１〜２８５℃（分解＞　　（ｒ、ｔ
ｅｌ＋）元素分析値（ＣＩ９Ｈ１６Ｆ２　Ｎ２０４・ｌ
ｌ３ＰＯ４・０．２　Ｎ２０として）０１算値（％）　
Ｃ：　５Ｂ、９８　Ｈ：　４．５３　　Ｎ　：　７．２
４Ｆ　：　７．９８　　Ｐ　：　６．５１実測値（％）
　Ｃｉ　５Ｂ、９３　Ｈｊ　４．４２　　Ｎ　：　７．
２９Ｆ？？、９１　　Ｐ：６゜４８ Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　）　ｃｍ−１：　３５００〜２１０
０．１７３５．１２７０゜５Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＩＩＭｓ（１−ｄｓ　）δ：　３．９３　
（３１１，ｓ　）　。

３、ＯＵ　（３１１，ｓ　）　、　４．２〜５．８　　
（ｂｒｏａｄ、）　。

７．１１　（ＩＩＩ、　Ｌ、　７５１１ｚ　）　、　７
．２２〜７．５２　（６１１，ｍ）　、　７．７６〜７
．９３　（３１１，ｍ　）　。

１１．９〜１２．１１　　（ＩＩｌ、　ｂｒｏａｄ、）
　。

実施例５１ メチル　（Ｅ）−２−（４−ジフル第１′、Ｉメトキシ
ー３−メトキシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カ
ルボキシレート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　９（ｉ〜１（１９℃（ＥｔＯＩ＋）元素分
析値（Ｃ１９Ｈ＋ｅＦ２Ｎ２０４・０．７１１２０とし
て） 計算値（％）Ｃ：　５Ｂ、９８　Ｈ：　４．５３　　Ｎ
　：　７．２４実測値（％）　Ｃ：　５Ｂ、９３　Ｈ：
　４．４２　　Ｎ　：　７．２９Ｔ　Ｒ（ＨＲｒ　）　
ｃｍ−１：　３５００〜２８００．１７０５．１２７０
゜１１４０、７４５ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：　３．９２　（３１Ｌ　ｓ　
）　。

４．０２　（３１１，ｓ　）　、　６．５８　（ＩＩｌ
、　ｔ、　７５１１２　）　。

７．０４〜７．２２　（４１１，ｍ　）　、　７．３０
　（ＩＩＩ、　ｔ、　　８１１ｚ）　、　７．６０　（
ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．８８　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

７．９４　（ｉｌｌ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

１０．７〜１０．２　（ＩＩＩ、　ｂｒｏａｄ、　　）
　。

実ｈｆＩｉ例５２ メチル　（Ｅ）−２−（４−メチルチオスチリル）ベン
ズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　１３５〜１３７℃（＾ｃＱｕｔ４ｔ２０　
）元素分析値（Ｃ１ｇＨ１ｅＮ２０２　Ｓとして）８１
算値（％）　Ｃ：　６６．６５　ｆＩＦ　４．９７　　
Ｎ　：　８．６４実−１り埴（％）　Ｃ：６６．６８　
Ｈ：５．ＯＩ　　Ｎ　：８．５０Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　
ｃｍ−’　：　３３００．１７２５．１７１０．１Ｇ９
０゜１２７０、１１４Ｏ ＮＭＲ（ＣＩ）ＣＩ３　）　δ：　２．４９　（３１１
，ｓ　）　。

３．９９　（３１１，ｓ　）　、　７．０７　（ｉｌｌ
、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．１９　（２１Ｌ　ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．
２７　（ＩＩＩ、　ｔ、　　８１１ｚ）　、　１．４２
　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．６１　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

Ｔ、Ｂ５　（Ｉｌｌ、　ｔｌｄ、　８１１ｚ、　１．５
１１ｚ）　。

７．９２　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

８．００〜９．６４　（ｉｌｌ、　ｍ　）　。

実施例５３ メチル　（Ｅ）−２−（４−工１〜キシー３−メトキシ
スチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
　フォスフニーｌ・ 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　２７８〜２８１℃（Ｈｅ’ｌｌ）元素分析
値（Ｃ２１１８２１１Ｎ　２０４・Ｈ３ＰＯ４として） 計算値（％）　Ｃ：　５３．３４　Ｈ：　５．１５　　
Ｎ　：　Ｇ、２２実測値（％）　Ｃ：　５３．１４　Ｈ
：　５．１７　　Ｎ　：　Ｇ、２４１　Ｒ（ＫＢｒ　）
　Ｃｍ−１：　３３００〜２３３０．１’１４０．１２
６０゜１４Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｅ　）δｊ１．３５　（３１１，
ｔ、　　６１１ｚ）　、　３．８５　（３１１，ｓ　）
　、　３．９７　（３１１，ｓ　）　。

４．０６　（２１１，ｑ、　　６１１ｚ　）　、　’７
．００　＜ｉｌｌ、　ｄ、　　８１１ｚ）　、　７．１
８　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１１ｚ）
　。

７．２２〜７．３５　（３１１，ｍ　）　、　７．７８
　（Ｉｌｌ、　ｄ、　　＋１１１２）　、　７．８０　
（ＩＩｌ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７．８４　（
ＩＩＩ、　ｄ。

８１１ｚ　）　、　１２．１６〜１２．３８　（ｉｌｌ
、　ｍ　）　。

実施例５４ メチル　（Ｂ）−１−（４−メトキシスチリル）ベンズ
イミダゾール−４−カルボキシレート　フォスフェート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　２７１〜２７１℃（分Ｍ、）元素分析値（
ＣＩ８Ｈ１１１Ｎ２０３ ・Ｈ３ＰＯ４として） 計算値（％）　Ｃ：　５３．２１　Ｈ：　４．７１　　
Ｎ　：　６．８９実測値（％）　　Ｃ：　５３．０８　
Ｈ：　４．６６　　Ｎ　？　６．９９Ｉ　Ｒ（Ｋｎｒ　
）　ａｍ−Ｉ　：　３５００〜２０００．１７３５．１
２７５Ｎ　Ｍ　Ｔｌ　（ＤＭＳＯ−ｄＢ）δ：　３．８
１　（３１１，ｓ　）　。

３、り７　（３１１，ｓ　）　、　７．０２　（２１１
，ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．２５　（ｉｌｌ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７
．２８　（Ｉｌｌ、　ｔ、　　８１１ｚ）　、　７．６
１　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．７８　
（ＩＩＩ、　ｄ。

８１１２　）　、　７．８３　（ＩＩｌ、　ｄ、　１６
１１ｚ　）　。

７．１１５　（ＩＩＬ　ｄ、　　８１１ｚ　）　＋１２
．２５〜１２．３３　（ｉｌｌ、　ｂｒｏａｄ、ｍ、　
Ｄ２０消失）実施例５５ メチル　（Ｅ）　−２−（４−（２−アセチルオキシ）
エトキシ−３−メトキシスチリル）ベンズイミダゾール
−４−カルボキシレート淡黄色結晶。

ｍ、１１．　　１３３〜１３５℃　（八ｃｏｌＥｔ−［
ｔ２　０　　）元素分析値（Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２０Ｂとし
て）口１算値（％）　Ｃ：　６４．３８　Ｈ：　５．４
０　　Ｎ　：　６．１１３実測値（％）　Ｃ：　６４．
１９　Ｈ：　５．５２　　Ｎ　：　０．（ｉ３Ｉ　　Ｒ
（ＫＩｌｒ　　）　　ｃｍ−’　　：　　３５００〜２
４００．　１７３０．　１２７５、１１４Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）δ：　２．１１　（３１１，ｓ
　）　。

３．９２　（３１１，ｓ　）　、　４．０２　（３１１
，ｓ　）　。

４．２６　（２１１，ｔ、　　６１１ｚ　）　。

４．４６　（２１１，ｔ、　　６１１ｚ　）　。

６．９２　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．０３　（Ｉｌｌ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．１０　、（ｌｉｔ、　ｄ、　　Ｅｌｌｌｚ　）　。

７．６０　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．８７　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

７．９３　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

９．９［）〜１０．７７　（ＩＩＩ、　ｍ　）　。

実施例５６ メチル　（Ｆ、）　−２−（３−アリルオキシ−４−メ
トキシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシ
レート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　　Ｈ１６〜　１０７°Ｃ（八ｃｏ［１ｔ−
１！ｔ２　０　　）元素骨ＪＩｉ（ｉｆｆ　（Ｃ２１１
１２０Ｎ　２０４として）８１嘗値（％）　Ｃ：　Ｃ９
，１３ＩＩ　：　５．１３９　　Ｎ　：　７．５３実ン
則埴　（％）　　Ｃ：６９．０９　　Ｈ：５．５６　　
　Ｎ　　：ｖ、ｅ。

■１ン（１（ｆｉｒ　）　ｃｍ”　：　３６００〜２６
００．１７１５．１２８０、１１４Ｏ ＮＭＲ（ＣＩ］ＣＩ３　）　δ：　３．８９　（３１１
，ｓ　）　。

３．９１１　（３１１，ｓ　）　、　４．６３　（２１
Ｌ　ｄ、　　６１１ｚ　）　。

５．２９　（Ｉｌｌ、ｄｄ＋　１０１１ｚ、　２１１ｚ
、　　ｃｉｓ位）。

５．４２　（１１１＋　Ｑ＋　１６１１ｚ、　２１１ｚ
＋ｔｒａｎｓ位）。

５．９７〜６．１１！　（ＩＩＬ　ｍ　）　、　６．８
６　（ＩＩＩ、　ｄ、　　’８１１ｚ）　、　６．９６
　（ｉｌｌ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７．０７　
（ｉｌｌ、　ｓ　）　。

７．２７　（ＩＩＩ、　ｔ、　　８１１ｚ　）　。

７．５６　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．８５　（ＩＩＩ、　　ｑ、　８１１ｚ、　２１１ｚ
）　。

７．９２　　（ＩＩＩ、　　Ｑ、　　８１１ｚ、　　２
１１ｚ）　　。

１０．０〜１０．８　　（１１１，ｍ　　）　　。

実施例５７ メチル　（Ｅ）−２−（４−シアノスチリル）ペンスイ
ミダゾールー４−カルボキシレート黄褐色結晶。

ｍ、ｐ、　　１９７〜１９Ｂ’ｃ　（ＥｔＯＩＩ）元素
分析値（ＣＩ８ＨＩ３Ｎ３０２として）計算値（％）　
Ｃ：　７１．２８　Ｈ：　４．３２　　Ｎ　：　ｉ３．
８５実測値（％）　Ｃ：　７１．２４１−１　：　４．
０１Ｎ　：　ｉ３．９０Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃ＋ｌｌ
　：　３５００〜２６００．２２４０．１７３０゜１２
９０、１１３５ ＮＭＲ（にＤＣ１３）δ：　４．０３　（３１１，ｓ　
）　。

７．２４　（ＩＩＩ、　ｄ、　１（ｉｌｌｚ　）　、　
７．３３　（Ｉｌｌ、　ｔ、　　＋１１１７゜）　、　
７．５８〜７．７５　（５１１，ｍ　）。

７．９２　（１１１１（ｌｄ＋　Ｂ１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　１７．９７　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、
　１．５１１ｚ）　。

８．００〜１０．７０　（Ｉｌｌ、　ｍ　＞　。

実施例５８ メチル　（Ｅ）−２−スチリルベンズイミダシ−ルー４
−カルボキシレート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　８４〜９０℃（［！ｔ２０　）元素分析値（
Ｃａｔ　Ｈ１４Ｎ２０２として）計算値（％）　　ＣＦ
　７３．１５　Ｈ：　５．２９　　Ｎ　＝９．８０実測
値（９石）　Ｃｊ　７３．００１．１　：　５．３３　
　Ｎ　：　９．６４Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ−’　　
：　３５００〜２３００．　１７３０．　１２８帆ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１ａ　）δ：　４．０１　（３１１，ｓ　）
　。

７．１４　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７
．２９　（ＩＩＩ、　ｔ、　　８１１ｚ）　、　７．３
４〜７．６０　（５１１，ｍ　）　。

７．６６　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７
．８７　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ。

１．５１１ｚ）　、　７．９４　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、　
８１１ｚ、　１．５１１ｚ）　。

９．７３〜１０．１１０　（ＩＩＩ、　ｍ　）　。

実施例５９ メチル　（Ｅ）　−２−（３−フルオロ−４−メトキシ
スチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　り７〜９９°ｃ　（ｎｔ２０　）元素分析値
（Ｃ１，ｌ−１，５ＦＮ２　Ｑ３として）計算値（％）
　Ｃ：　６６．２５　ＩＩ　：　４．６３　　Ｎ　：　
１１．５８実測値（％）　Ｃ：６６．００　Ｈ：４．５
１　　Ｎ　：８．５４Ｉ　Ｒ（Ｋｒｌｒ　　）ｃｍ−１
：　３５００”２６００．１７３０．１２８０゜１３Ｏ ＮＭＲ（Ｃ１１ＣＩ３　）　　δ　：　３．９１　　（
３１１，１）　　。

４．０１　　（３１１，ｓ　　）　　、　　６．９３　
　（ＩＩＩ、　　ｔ、　　１ｌｌｌｚ　　）　　。

６．９６　　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　　）
　　、　　７．２８　　（ＩＩＩ、　　Ｌ、　　　０１
１２）、７．１９〜７．３６　　（２１１，ｍ　　）　
　。

７．５６　　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　　）
　　、　　７．８６　　（ＩＩＩ、　　＋］ｔｌ、　　
１ｌｌｌｚ。

１．５１１２）　　、　　７．９２　（ＩＩＩ、　　ｄ
ｄ、　　８１１ｚ、　　１．５１１ｚ）　　。

９．５８〜１０．５２　　（ＩＩＩ、　　ｍ　　）　　
。

実施例６０ メチル　（Ｅ）　　　２　　　（２＋　５−ジメトキシ
スチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　９０〜９２℃（ＣｔＯＩ＋）元素分析値（Ｃ
Ｉｇ　Ｈ１，Ｎ　２０４０．５１ｈＯ・　０．２１！ｔ
ｏｌ＋として）ＲＩＷ、値（％）　　Ｃ：６５．３５　
Ｈ：５．７１　　Ｎ　ニア、８６実測値（％）　Ｃ：６
５．４０　Ｈ：５．７１　　’Ｎ　ニア、６４ＩＲ（Ｋ
ｒｌｒ）ｃｍ−ｌ：３６００〜２６００．１７３０，１
２８０゜ＮＭＲ（ＣＩ）ＣＩ３　）　　δ　：　３．７
９　　（３１１，ｓ　　）　　。

３．８５　（３１１，ｓ　　）　　、　　４．００　（
３１１，ｓ　　）　　。

６、Ｆ１４　　（２１１，ｓ　　）　　、　　７．１１
　　（ＩＩＩ、　　ｓ　　）　　。

７．２７　　（ＩＩｌ、　　ｄ１１６１１ｚ　　）　　
、　　７．２８　（ＩＩＩ、　　ｔ、　　８１１ｚ）　
　、　　７．１１７　　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　１（３
１１ｚ　　）　　、　　７．８６　（Ｉｌｌ、　　ｄｄ
。

８１１２、　２１１２）　　、　　７．９４　　（ＩＩ
Ｉ、　　ｄｄ、　　８１１ｚ、　　２１１ｚ）　　。

実施例６１ メチル　（Ｅ”）　−２−（３−メトキシ−４−（２−
プロピニルオキシ）スチリル〕ベンズイミダゾール−４
−カルボキシレート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　１１１（１〜１８２℃（Ｅｔｏｌ＋）元素
分析値（Ｃ２１１４＋ａ　Ｎ２０４として）計算値（％
＞　ｃ　；Ｃ９，ｓｏ　Ｈ：５．０１　　Ｎ　Ｆ７．７
３実測値（％）　Ｃ：　６９．５４　Ｈ：　４．８７Ｎ
　？　７．６５Ｉ　Ｒ（Ｋ１１ｒ　）　ｃｍ−’　　：
　３５００〜２６００’、　　１７１０．　１２９０゜
１４Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ：２．５４　（１１１＋　
　ｔ、　　１．５１１ｚ）　、　３．９３　（３１１，
ｓ　）　、　　４．０２　（３１１，ｓ　）　。

４、（１１（２１１，ｄ、　　１．５１１ｚ　）　　。

７．０４　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７
．０５　（Ｉｌｌ、　　ｄ、　　１６１１ｚ）　、　７
．１２　（ｉｌｌ、　ｓ　）　、　７．０９〜７．’１
８　（Ｉｌｌ、　ｍ　）　。

７．２９　（ＩＩＩ、　　ｔ、　　８１１ｚ　）　　。

７．６０　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　　）　
　。

７．８７　（ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　Ｅｌｌｌｚ、　　
１．５１１ｚ）　。

７．９４　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　　１．５
１１ｚ）　　。

１０．３６〜１０．５４　　（ＩＩＩ、　　ｍ　）　　
。

（以下次頁） ８日 実施例６２ メチル　（Ｅ）−２−（４−アリルオキシ−３−エトキ
シスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレー
ト 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　１０６〜１０８℃（＾ｃｏＥｔ−Ｅｔ２０
　）元素分析値（Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２０４として）計算値
（％）　Ｃ：　６９．８２　Ｈ：　５．８６　　Ｎ　Ｆ
　７．４０実測値（％）　Ｃ：　６９．８３　Ｈ：　５
．８０　　Ｎ　：　７．３２Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ
−Ｉ　：　３５００〜２６００．１７３０．１２７０゜
１４Ｏ ＮＭＲ（ＣｒｌＣ＋＋　）δ：　１．４７　（３１Ｌ　
ｔ、　　８１１ｚ　）　。

４．００　（３１１，ｓ　）　、　４．１１　（２１１
，ｑ、　　８１１ｚ　）　。

４．６４　（２１１，ｄ、　　６１１ｚ　）　、　５．
２９　（ＩＩＩ、　ｄｄ、１０１１ｚ。

１．５１１ｚ）　＋　５．４１　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、１
６１１ｚ、　１．５１１ｚ）　＋６．９Ｆｌ〜６．１８
　（ＩＩＩ、　ｍ　）　、　６．８７　（ＩＩＩ、　ｄ
、　　８１１ｚ）　、　７．００　（ｌｔｌ、　ｄ、　
１６１１ｚ　）　、　７．ＯＢ　（ｉｌｌ、　ｓ　）　
。

７．０２〜７．１５　（Ｉｌｌ、　ｍ　）　。

７．２１１　（ＩＩＩ、　ｔ＋　　８１１ｚ　）　、　
７．５９　（ＩＨ，ｄ、　１６１１ｚ）　、　７．１１
７　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、’　１．５１１ｚ
）　。

７．８３　　（ＩＩＬ　　ｄｄ、　　８１１ｚ、　　１
．５１１ｚ）　　。

９．５４〜１０．８４　　（Ｉｌｌ、　　ｍ　　）　　
。

実施例６３ メチル　（Ｅ）−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート　メタンス
ルホネート 黄色粉末。

ｍ、ｐ、　　２１２〜２１６’ｃ　（ｌＥｔｏｌｌ）元
素分析値（Ｃ，＋ｃｒＩｌ＋５Ｎ２０４・ＣｌＩ４　ｏ
、、　Ｓ・０．７１１２０として）計算値（％）　Ｃ：
　５３．７３　Ｈ：　５．２１１　　Ｎ　Ｆ　Ｇ、２７
Ｓニア、１７ ５実測値（％）　Ｃ：　５３．７９　Ｈ：　５．５０　
　Ｎ’　：　６．２５Ｓニア、９り Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ−１：　３６００〜２４０（
１，１７３０，１２（ｉ５゜１１６０、１１４０．１０
２（１，７５ＯＮＭＲ（ＩＩＭＳＯ−ｄａ　）δ：　２
．４７　（３１１，ｓ　）　。

３．８４　（３１Ｌ　ｓ　）　、　３．８７（３１１，
ｓ　）　、　４．０３　（３１１゜ｓ　　）　　、　　
７．０５　　（ＩＩＬ　　ｄ、　　８１１ｚ　　）　　
。

７．２０〜７．３４　（２１１，ｍ　）　、　７．４３
　（ＩＩＩ、　ｄ、　ＩＧＩｌｚ）　　、　　１．６２
　（Ｉｌｌ、　　ｔ、　　８１１ｚ　　）　　。

７．９８〜８．１１　　（３１１，ｍ　）　　。

実施例６４ メチル　（ＩＥ）　−２−（３，４−ジメトキシスチリ
ル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート　エタ
ンスルボネ−１・ 黄色結晶。

ｍ　、　ｐ、　　ｌ　［ｉ　１１〜１７２℃（Ｍｅｏｌ
ｌ）元素分析値（Ｃ＋９１１１８Ｎ２０４ ・Ｃ２Ｈｅ　０３５−Ｉ２０として） ｎ１算値（％）　Ｃ：５４．０７　Ｈ：５．６２　　Ｎ
　：ｅ、ｏ。

Ｓ：６．８７ 実測１１η（％）　Ｃ：　５３．９８　Ｈ：　５．７７
　　Ｎ　：　５．９８ｓニア、ｏｉ Ｉ　　Ｉ２　　（Ｋｌｌｒ　　）ｃｍ−Ｉ　　：　３６
００〜２４００，１７３０，１２６５゜１１Ｇ５．１１
４０．１０３５．７５５Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＩＩＭＳＯ−ｄｏ
　）　δ：　１．１５　（３１１，ｔ＋　　７１１ｚ）
　１２．５７　（２１１＋　ｑ＋　　７１１ｚ　）　＋
３．８３　（３１１，ｓ　）　、　３．８６　（３１１
，ｓ　）　、　４．０２　（３１１゜ｓ　）　、　７．
０３　（Ｉｌｌ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．１７〜７．３６　　（２１１，ｍ　　）　　、　　
７．４５　　（ＩＩＬ　　ｄ、　　１（ｉｌｌｚ）　　
、　　７．６０　　（１，１１，ｔ＋　　１ｌｌｌｚ　
　）　　、　　７．９７〜Ｆ１．１１　　（３１１゜ｍ
　　）、１３〜　Ｂ　　（ｂｒｏａｄ、）実施例６５ メチル　（Ｅ）　−２−（３，４−ジメＩ・キシスチリ
ル）ベンズイミダゾール−４−カルホキシレー１−　　
ｄ−１０−カンファースルフォネ−１・黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　２２８〜２３０℃（Ｍｅｏｌｌ）元素分析
値（Ｃ＋９０Ｉ８．Ｎ２０４ ・Ｃ＋ｏ　Ｈ＋ｅ　Ｏ４Ｓ　−０，７１１２０として）
計算値（％’）　Ｃ：　５９．７２　Ｈ：　６．１２　
　Ｎ　：　４．８０Ｓ　：　５．５０ 実測値（％）　Ｃ：　５９．８７　Ｈ：　６．２５　　
Ｎ　Ｆ　４．８６Ｓ：５．７８ Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　）　ｃｍ−１、：　３６００〜２４
００．１７３０．１２Ｇ５゜１１６０、１１４０．１０
４０．７５５ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）　δ：　０．
７６　（３１１，Ｓ）　。

１．０６　（３１１，ｓ　）　、　１．２０〜１．４４
　（２１１，ｍ　）　。

１．８０　（ＩＩＩ、　６．１８１１ｚ　）　、　１．
７３〜１．９８　（２１１，ｍ）　、　２．２４　（Ｉ
ＩＩ、　ｄｔ、　　８１１ｚ、　　４１１ｚ）　。

２．５１　（Ｉｌｌ、　ｄ、　１５１１ｚ　）’、　２
．６０〜２．８１　（ＩＩＩ、　ｍ）　’＋　２．９９
　（Ｉｌｌ、　　ｄ、　　１５１１ｚ　）　。

３．１１４　、（３１１，ｓ）　、　３．８７　（３１
１，ｓ　）　、　４．０３　（３１１゜ｓ　）　、　’
１ＯＴｉ　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ、　）　。

７．２１〜７．３０　（ＩＩＩ、　ｍ　）　、　７．４
２　（Ｉｌｌ、　ｄ、　１６１１ｚ）　、　７．６１　
（ＩＩＩ、　　ｔ、　　８１１ｚ　）　、　７．９８〜
８．１１　（Ｉｌｌ。

ｍ　）　＋　　１３〜Ｂ　（２１１，ｂｒｏａｄ、）実
施例６６ メチル　（Ｅ）　ｊ　２−　（３，４−ジメトキシスチ
リル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート１−
ナフタレンスルフォネート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　２１５〜２１８℃（Ｈｅ’ｌｌ）元素分析
値（Ｃ＋９　Ｈ＋ｓ　Ｎ　２０４・Ｃｏｏ　Ｈ８ｏ、、
　Ｓ　・０．５ｔ１２０として）計算値（％）Ｃ！　６
２．６９　Ｈｊ　４．９０　　Ｎ　：　５．０４Ｓ　：
　５．７７ 実測値（９ｆｉ）　Ｃ：　６２．７０　Ｉ−Ｉ　：　４
．９６　　Ｎ　：　５．０４ｓ＋ｅ、＋３ Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　）　　ｃｍ−ｌ　　：　３６００〜
２５００．　１７３５．　１２（ｉ５゜１１Ｂ５．　１
１４０，１０４５．　８００．　７６ＯＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄｅ　）　　δ　：　３．８４　　（３１１，ｓ　
　）　　。

３．８５　　＜３１１．　　ｓ　　）　　、　　４．０
１　　（３１１，ｓ　　）　　。

７．０６　　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　８１１ｚ　　）　
　、　　７．１７〜７．５２　　（（ｉｌｌ、　　ｍ）
　　、　　７．６１　　（ＩＩｌ、　　ｔ、　　８１１
ｚ　　）　　、　　７．８１〜Ｂ、（１１１（（ｉｌｌ
。

ｍ　　）　　、　　８．ＥｌＯ〜８．９０　　（ＩＩＩ
、　　ｍ　　）　　。

１５〜　Ｂ　　（ｂｒｏａｄ、） 実施例６７ メチル　（Ｅ）　−２−（３，４−ジメトキシスチリル
）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート　ザルフ
ェート 黄色粉末。

ｍ、ｐ、　　２６３〜２Ｇ［ｉ℃（分解’）　　（ｌｊ
ＬＯ１＋）元素分析値（Ｃ＋９Ｈ＋ｅＮ２０４ ・ｎ２ｓｏ４　　・　０．５１１２０として）計算値（
％）　Ｃ：　５１．２３　Ｈ：　４．７５　　Ｎ　：１
３．２９Ｓニア、２０ 実測値（％）　Ｃ：　５１．２２　Ｈ：　４．７１１　
　Ｎ　＋　６．３０ＳＦ７．５２ Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　　）　　ｃｍ−’　　７３５００〜
２４００．　１７２５．　１２６５゜１１４０＋　　７
５５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＩＩ＋ｌ５Ｏ−ｄｅ）δ　：　３．８４　
（３１１，ｓ　）　　。

３．８７　　（３１１，ｓ　）　　、　　４．０４　（
３１１，ｓ　　）　　。

７．０６　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　８１１ｚ　）　　、
　　７．２０〜７．３３　（２１１，ｍ）　　、　　７
．４２　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　）　　、
　　７．６３　（ＩＩＩ、　　ｔ。

＋１１１ｚ　　）　　、　　７．９７〜８．１１　（３
１１，ｍ　）　　。

６〜１２　　（ｂｒｏａｄ、） 実施例６８ メチル　（１コ）−２−（３，４−ジメトキシスチリル
）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート　ナイ１
−レート 黄色わ）末。

ｍ、ｐ、　　１！ｌｌｌ〜２０１’Ｃ（分解）　　（［
１０１１）元３’ｒ　）Ｊ］ＪＪｉ’値（ＣＢ９　Ｈ＋
ｓ　Ｎ　２０４・１−Ｉ　Ｎ　Ｏｓ　　・　０．２１１
２０として）計算１ｉｆｔ（９毛）　Ｃ：　５１３．３
５　Ｈ：　４．８３　　Ｎ　：　１０．３８実測埴（％
）　Ｃ：　５６．２９　Ｈ：　４．７５　　Ｎ　：　１
０．４８Ｉ　Ｔｌ　（Ｋｎｒ　）　ｃｍ−１：　３６０
０〜２５００．１７２５．１２６５゜１１４０、　７５
０ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）　　δ　：　３．８５　（
３１１，ｓ　　）　　。

３．８８　（３１１，ｓ　　）　　、　　４．０２　（
３１１，ｓ　　）　　。

２．８〜５．６　（ｂｒｏａｄ、　１１２０添加消失）
７．１０　　（ｉｌｌ、　　ｄ、　　Ｂ１１ｚ　　）　
　。

７．２３〜７．３３　（２１１，ｍ　）　　、　　７．
３３　（Ｉｌｌ、　　ｄ、　　Ｉ［１ｌｌｚ）　、　７
．６０　（Ｉｌｌ、　　ｔ、　　８１１ｚ　）　、　７
．！］ｌ〜Ｂ、０８　（、’ｌｌｌ。

ｍ）＋ 実施例６９ メチル　（Ｅ）　−２−（３，４−ジメトキシスチリル
）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート　ハイド
ロブロマイド 黄色粉末。

ｍ、ｐ、　　２１４〜２１８℃（１！ｔｏｌ＋）元素分
析値（ＣＩ９１（１１１Ｎ２０４・ＨＢｒ　・０．８Ｈ
２０として） 計算値（％）　Ｃ：　５２．６２　Ｈ：　４．７９　　
Ｎ　！　６．４６実ｉ＋ｏ＊　　＜　％）　　Ｃｊ　５
２．５９　　）（：　４．８５　　　Ｎ　　：　６．４
７Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　）　ｃｍ−ｌ　：　３５００〜２
５００．１７２５．１２６５゜１１４０、　７５５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ　）δ：　３．８５　（３１１
，ｓ　）　。

３．８８　（３１１，ｓ　）　　、　　４．０２　（３
１１，ｓ　）　　。

２．１３〜４．６　（ｂｒｏａｄ、　Ｂ２０添加消失、
）’１．１０　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　８１１２　）　
、　７．２２〜７．３６　（２＋１．　ｍ）　、　７．
３５　（Ｉｌｌ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　）　、　　
７．６０　（Ｉｌｌ、　　ｔ＋８１１ｚ　）　　、　　
７．９６〜８．０８　（３１１，ｍ　）　　。

実施例７０ メチル　（Ｅ）　−２−（３，４−ジメトキシスチリル
）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート　ハイド
ロクロライド 黄色！６）末。

ｍ、ｐ、　　１９０〜１９３℃（分解）　　（ＥｔＱＩ
＋）元素分析値（Ｃ１０）（’１８Ｎ２０４・ＨＣＩ・
　ｌ　、　２　Ｂ２０として）計算値く％）　　Ｃｊ　
５７．５６　Ｈ：　５．４４　　Ｎ　ｊ　７．０７Ｃ１
：　８．９４ 実測値（％）　Ｃ：５７．５１　Ｈ：５．４１　　Ｎ　
：Ｔ、１２Ｃ１：　９．０３ Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　）　ｃｍ−１：　３５００〜２３０
０．１７２５．１２６５゜１１４０、　７５５ ＮＭＲ（ｒｌＭｓｏ−ｄａ　）δ：　３．８５　（３１
１，ｓ　）　。

３．８８　　（３１１，ｓ　　）　　、　　４．０３　
　（３１１，ｓ　　）　　。

４．８〜２．８　（ｂｒｏａｄ、　１１２０添加消失）
７．０９　　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　８１１ｚ　　）　
　、　　７．１９〜７．２７　　（２１１，ｍ）　　、
　　７．４１　　（Ｉｌｌ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　
　）　　、　　７．６０　　（ＩＩＩ、　　ｔ。

８１１ｚ　　）　　、　　７．９７〜８．０７　　（２
１Ｌ、　　ｍ　　）　　。

８．２１　　（Ｉｌｌ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　　）
　　。

（以下次頁） 実施例７１ メチル　（Ｅ）−２−（３−エトキシ−４−メトキシス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　１５４〜１５６℃（［！ＬＯ１１）元素分
析値（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ　２０４として）引算値（％）　
Ｃ：６Ｂ、１７１１　：５．７２　　Ｎ　ニア、９５実
測値（％）’Ｃ：６Ｂ、ＯＩ　Ｈ：５．６８　　Ｎ　ニ
ア、９６Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　）　ｃｍ−ｌ　：　３５０
０〜２６００．１７００．１２７０゜１４Ｏ ＮＭＲ（ＣＩ３ＣＩ３　）δ：　１．４９　（３１１，
ｔ＋　　８１１ｚ　）　。

３．９０　（３１１，ｓ　）　、　４．００　（３１１
，ｓ　）　。

４．１４　（２１１，ｑ、　　８１１ｚ　）　、　６．
８６　（ＩＩｌ、　ｄ、　　８１１ｚ）　、　７．（ｌ
［ｌ　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７．２
８　（ＩＩＩ、　ｔ。

１１１１ｚ　）　、　７．５９　（ＩＩＩ、　ｄ、　１
６１１ｚ　）　。

７．８０　（ＩＩＩ、　［１，８１１ｚ　）　、　７．
９２　（ｉｌｌ、　ｄ、　　８１１ｚ）　、　１１．４
４〜１１．２４　（ＩＩＩ、　ｍ　）　。

実施例７２ メチル　（Ｅ）−２−（４−（２−メトキシエトキシ）
−３−メトキシスチリル〕ベンズイミダゾール−４−カ
ルボキシレート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　１６７〜１６９℃（＾ｃｏ［！ｔ４ｔ２　
（１）元素分析値（Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２０！；として）計
算値（％）　Ｃ：　６５．９６　Ｈ：　５．１１０　　
Ｎ　：　７．３３実測値（％）　Ｃ：　６５．８７　Ｉ
Ｉ　：　５．１１５　　Ｎ　：　７．２５Ｉ　Ｒ（Ｋｌ
ｌｒ　）　ｃｍ−ｌ　：　３６００〜２６００．１７２
５．１２７０゜１４Ｏ ＮＭＲ（Ｃ１］Ｃ１３）δ：　３．４４　（３１１，ｓ
　）　。

３．７８　（２１１，Ｌ、　　６１１ｚ　）　、　３．
８６　（３１１，ｓ　）　。

３．９９　（３１１，ｓ　）　、　４．１９　（２１１
，ｔ、　　６１１ｚ　）　。

６．８８　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７
．０２　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ）　、　７．０
０〜７．１２　（２１１，ｍ　）　。

７．２８　（１１１，ｔ、　　８１１ｚ　）　、　７．
６０　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ）　、　７．１１
５　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１１ｚ）
　。

７．９２　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

９．６８〜１１．３６　（ＩＩＩ、　ｍ　＞　。

実施例７３ メチル　（Ｅ）−２−（２−アリルオキシ−３一メトキ
シスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレー
ト 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　　１４１１〜１５０°Ｃ（八ｃｏＩ′！ｔ
　　）元素分析１ｉｆｆ　（Ｃｗｔ　Ｈ２ｏＮ２０４と
して）引算値（％）　Ｃｉ　６９．２１　ＩＩ　：　５
．５３　　Ｎ　：　７．６９実測値（％）　Ｃｊ　６９
．４５　Ｈ：　５．５３　　Ｎ　：　７．６７Ｉ　Ｒ（
Ｋｒｌｒ　）　ｃｍ−’　　：　３５００〜２６００．
　１７３０．　１２８０゜１４Ｏ ＮＭＩ７（ＣＩＩＣＩ！Ｉ）　δ：　３．８Ｂ　（３１
１，ｓ　）　。

４．０２　（３１１，ｓ　）　、　４．５９　（２１１
，ｄ、　　８１１ｚ　）　。

５．２７　（ｉｌｌ、　＋］、　１０１１ｚ、　　ｃｉ
ｓ位）。

５．４０　（１１１＋　ｄ＋　１６１１ｚ、　ｔｒａｎ
ｓ位）。

６．０４〜６．２４　（Ｉｌｌ、　ｍ　）　。

６．９０　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

７．０８　（ＩＩＩ、　ｔ、　　８１１ｚ　）　、　７
．２３　（Ｉｌｌ、　ｄ、　　８１１ｚ）、　７．２６
　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７．２７　
（ｉｌｌ、　ｔ。

１１１１ｚ　）　、　７．．８７　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、
　８１１ｚ、　１．５１ｊｚ）　。

７．９０　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７
．９４　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ。

・１．５１１ｚ）　、　９．８０〜１０．７０　（Ｉｌ
ｌ、　ｍ　）　。

実施例７４ メチル　（Ｂ）　−２−（３，４−ジクロロスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　　１７１〜１７２℃　（八ｃｏＩＥＬ　　
）元素分析値（ＣＩＴ　Ｈ１２Ｃ１２Ｎ　２０２として
）計算値（％）Ｃ：５Ｂ、旧Ｈ：　３．４８　　Ｎ　：
　１１．（＋７実測値（％’）　Ｃ：　５８．９９　Ｈ
：　３．３３　　Ｎ　：　１１．０４Ｉ　ＲＣＫＲｒ　
）　ｃｍ−ｌ　　：　３５００〜２６００．　１．６８
０．　１２８５゜１４Ｏ ＮＭＲ（ＣＩＩＣＩ３　）　δ：　４．０１　（３１１
，ｓ　）　。

７．０７　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　Ｌ、　７．
３０　（ｉｌｌ、　ｔ＋　　１１１１２）　、　７．３
０　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．４１
　（ＩＩＩ、　ｄ。

Ｂ１１ｚ　）　、　７．５３　（ＩＩＬ　ｄ、　１６１
１ｚ　）　、　７．５５　（Ｉｌｌ。

ｄ、１．５１１ｚ　）　、　７．８９　（ＩＩＬ　ｄｄ
、　８１１７．、１．５＋１ｚ）　。

７．９５　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１１ｚ、　１．５１
１ｚ）　。

１０．２８〜１０．８２　（ｉｌｌ、　ｍ　）　。

実施例７５ メチル　（Ｅ）　−２−（２，３−ジクロロスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　　１５８〜１６０℃　（八ｃｏａｔ　　）
元素分析値（Ｃ蓄？　Ｌｌ　１２ＣＩ２　Ｎ２０２とし
て）旧算値（％）　Ｃ：　５８．８１　＋−（：　３．
４８　　Ｎ　Ｆ　８．０７実測値（％）　Ｃ：５９．０
６　）１　Ｆ３．４１　　Ｎ　：８．１２Ｉ　Ｒ（Ｉ（
Ｉｌｒ　）　ｃｍ−Ｉ　：　３６００〜２６００．１？
１５．１２７５゜１５Ｏ ＮＭＲ，（ＣＤＣｌ２　）　δ：　４．０２　（３１１
，ｓ　）　。

７．１４　（ｉｌｌ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７
．２３　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ）　、　７．３
１）　（ｉｌｌ、　ｔ、　　８１１ｚ　）　。

７．４２　（１１１，ｄｄ、　８＋１２．１．５１１２
）　。

７．５［ｉ　（ＩＩＩ、　＋ｌｄ＋　１１１１２１１．
５１１ｚ）　＋’７．８９　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　８１
１ｚ、　１．５１１ｚ）　。

７．９０　（１１１，ｄｄ、　＋１１１７．、１．５１
１２）　。

７．９６　（１１１，ｄ、　１６１１ｚ　）　。

９．９１〜１０．８４　（ＩＩＩ、　ｍ　）　。

実施例７６ メチル　（ＩＴ、）　−２−（２，５−ジメチルスチリ
ル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ淡黄色結晶
。

ｍ、ｐ、　　　１６７〜１６８℃　（八ｃＯＥｔ−１！
ｔ２　０　　）元素分析値（ＣＩ９０Ｉ８Ｎ２０２とし
て）計算値（％）　Ｃ：　７４．４９　Ｈ：　５．９２
　　Ｎ　：　り、１５実測値（％）　Ｃ：　７４．５５
　Ｈ：５．８５　　Ｎ　：　９．Ｉ３Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　
）　ｃｍ−Ｉ　：　３６００〜２５００．１７４（１，
１２１＋（１゜１４Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）δ：　２．３４　（３１１，ｓ
　）　。

２．４３　（３１１，ｓ　）　、　４．００　（３１１
，ｓ　）　。

７．０５　（ｉｌｌ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７
．０７’（２１１，ｓ　）　。

７．３０　（ＩＩＩ、　ｔ＋　　８１１ｚ　）　、　７
．４１　（Ｉｌｌ、　ｓ　）　。

７．８８　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７
．９１　（ＩＩＩ、　ｄ、　１（ｉｌｌｚ）　、　７．
９６　（ＩＩＩ、　ｄ、　　８１１ｚ　）　。

９．８６〜１０．８０　（ＩＩＩ、　ｍ　）　。

実施例７７ メチル　（Ｅ）−２−（４−メチルスチリ　　　　・ル
）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　１６５〜１６７℃（＾ｃｏＩＥｔ−＋＋ｔ
２０　）元素分析値（Ｃ＋５ＨｕａＮ２０２として）バ
ｌＷ値（％）　　Ｃ：　７３．９５　Ｈｊ　５．５２　
　Ｎ　：　９．５８実測値（％）　Ｃ！　７４．２２　
Ｈ：　５．１１９　　Ｎ　：　９．６７Ｉ　Ｒ（Ｋｒｌ
ｒ　）　ｃｍ−’　　：３６００〜２６００．　１７２
５．１２８０゜１３Ｏ Ｎ　Ｍ　］？　（ＣＩＩＣ１３）δ：　２．３６　（３
１１，ｓ　）　。

Ｃ（１０（３１１，ｓ　）　、　７．０８　（Ｉｌｌ、
　ｄ、　１６１１ｚ　）　。

７．１８　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　、　７．
２８　（Ｉｌｌ、　ｔ＋　　８１１ｚ）　、　７．４８
　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ　）　。

７．６２　（ＩＩＩ、　ｄ、　１６１１ｚ　）　、　７
．８８　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、　８１１ｚ。

１．５１１ｚ）　＋　１−９２　（１１１＋　ｄｄ＋　
８１１ｚ＋　１．５１１ｚ）　＋９．３７〜１０．３２
　（ＩＩＩ、　ｍ　）　。

実施例７８ メチル　（Ｉヱ）−２−（４−クロロスチリル）ベンズ
イミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　　１７２〜１７３’ｃ　　（八ｃｏａｔ−
Ｅｔ＋　　Ｏ）元素分析値（Ｃ１０Ｈ１３ＣＩＮ２０２
として）計算値（％）Ｃ：　６５．２９　Ｈ：　、１．
１９　　Ｎ　：１１．９６実測値（％）　Ｃ：　６５．
６０　＋−１：　４．０２　　Ｎ　：　８．９４Ｉ　Ｒ
（Ｋ［ｌｒ　　）ｃｍ−ｌ　　：　３５００〜２６００
．１７１５，１２７５゜ＮＭＲ（ＣＩｌＣ１３）　　δ
　：３．９９　（３１１，ｓ　　）　　。

７．０７　　（Ｉｌｌ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　　）
　　、　　７．３０　　（ｉｌｌ、　　ｔ、　　８１１
ｚ）　　、　　７．３３　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ
　）、　、　　７．４２　（２１１，ｄ。

８１１ｚ　）　　、　　７．５９　（Ｉｌｌ、　　ｄ、
　　１６１１ｚ　）　　、　　７．８７　（ＩＩＩ。

ｄｄ、　　８１１ｚ、　　１．５１１ｚ）　　、　　７
．９３　（ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　８１１ｚ、　　１．
５１１ｚ）　　、　　９．６３〜１０．２７　　（ＩＩ
ｌ、、　　ｍ　）　　。

実施例７９ メチル　（Ｅ）　−２−（２，４−ヅメ１〜キシスチリ
ル）ベンズイミダゾール−４−カルホキシレー１〜 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　　１６３〜１６５°Ｃ（八ｃｏａｔ　　）
元素分析値（＋、１９Ｈ＋ｇＮ２０４として）計算値（
％）　Ｃ：　６７．４５　Ｈ：　５．３６　　Ｎ　：　
１１．４５実測値（％）　Ｃ：　６７．７８　Ｈ：　５
．２ｔ３　　Ｎ　：　８．３／１１　Ｒ（ＫＩｌｒ　）
　　ｃｍ−１：　３５００〜２６００．　１７０５．　
１２８ＯＮＭＲ（ＣＩＩＣ１３）　　δ：　３．１１４
　（３１１，ｓ　）　　。

３．８７　（３１１，ｓ　）　、　　４．０１　　（３
１１，ｓ　）　　。

６．４６　（ＩＩＩ、　ｄ、１．５１１ｚ　）　、　　
６．５２　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、　　８１１ｚ。

１．５１１ｚ）　　、　　７．１８　（ｉｌｌ、　　ｄ
、　　１６１１ｚ　）　　。

７．２６　（ＩＩＩ、　　ｔ、　　８１１ｚ　）　、　
　７．５０　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　８１！ｚ）　、　
７．８２　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　１６１１ｚ　）　、
　　１．８４　（１１１，ｄｄ。

８１１ｚ、　　１．５１１ｚ）　　、　　７．９２　（
ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　８１１ｚ、　　１．５１１ｚ）
　。

９．９７〜１０．９０　（Ｉｌｌ、　　ｍ　）　　。

実施例８０ メチル　（Ｅ）　−２−（２，３−ヅメ１〜キシスチリ
ル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。

ｍ、ｐ、　　　［７〜　１９９℃　（八ｃｏＰ、ｔ　　
）元素分析値（ＣＩ９　Ｈ＋ｓ　Ｎ２０４として）計算
値（％）　Ｃ：　６７．４５　Ｈ：　５．３６　　Ｎ　
：　８．４５実訊り１直　（％＞　　ｃ　　：　６７．
５５　　Ｈ：　５．２７　　　Ｎ　　：　８．３５１１
？（旧１ｒ　　）ｃｍ−ｌ　　：　３５００〜２６００
．１７３０，１２７５゜ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）　　δ
　：　３．８Ｂ　　（３１１，ｓ　　）　　。

３．９１　　（３１１，ｓ　　）　　、　　４．０１　
　（３１１，ｓ　　）　　。

６．９０　　（ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　８１１ｚ、　　
１．５１１ｚ）　　。

７．０７　　（ＩＩＩ、　　Ｌ、　　８１１ｚ　　）　
　、　　７．２２　（ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　ｔｌｌｌ
ｚ。

１．５１１ｚ）　　、　　７．２５　（Ｉｌｌ、　　ｄ
、　　１６１１ｚ　　）　　。

７．３０　（Ｉｌｌ、　　Ｌ、　　８１１ｚ　　）　　
、　　７．８８　（ｉｌｌ、　　ｄｄ、　　８１１ｚ。

１．５１１ｚ）　　、　　７．９０　（ＩＩＩ、　　ｄ
、　　１６１１ｚ　　）　　。

７．９５　（ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　８１１２．　１．
５１１２）　　。

９．７１〜１１．２８　（ＩＩＩ、　　ｍ　　）　　。

（以下次頁） 実施例８１ メチル（Ｅ）　−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
−１−メチルベンズイミダゾール−４−カルボキシレー
ト 水素化すトリウム７．０６ｇを乾燥テトラヒドロフラン
３０ｍ　ｌに懸濁し、水冷下、攪拌しながら実施例１で
得たメチル（Ｅ）　−２−（３，４−ジメトキシスチリ
ル）ベンズイミダゾール−４−カルホキシレー！−６，
７７ｇを乾燥テトラヒドロフラン２３ｍ１に熔かした溶
液をゆっくり滴下する。室温で３時間攪拌し、その後ヨ
ウ化エチル３．４ｈを乾燥テトラヒドロフラン５ｍｌに
溶かした溶液を加え、室温で１５時間攪拌する。

少量のメタノールで水素化ナトリウムを分解した後、減
圧下に溶媒を留去し、水とクロロホルムで抽出する。ク
ロロボルム層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、減圧下にクロロホルムを留去する。ガム状の残渣にメ
タノールを加えると結晶が析出する。結晶を濾取して、
４．（ｉ４ｆｌの黄色結晶を得た。

ｍ、ｐ、　１８７〜１８９°Ｃ（メタノールより再結晶
）元素分析値（Ｃ２０Ｈ２０Ｎ　２０４として）計算値
（％）　　Ｃ：６８．１７　Ｈ：５．７２　　Ｎ　ニア
、９５実測値（％）　Ｃ：６８．４３　Ｈ：５．７４　
　Ｎ　ニア、９７Ｉ　Ｒ（ＫＩｌｒ　）　ｃｍ−’　：
　１６９０．１２６５．１１４０．７５５ＮＭＲ（Ｃｒ
ｌＣ１３）　δ：　３．８９　（３１１，ｓ）　、　３
．９３　（３１１、ｓ）　、　３．９６　（３１１，ｓ
）　、　４．０７　（３１１，ｓ）　。

６．８９　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ　）　、　６．
９７　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ−１６１１ｚ）７．１５　（Ｉ
ＩＩ、ｄ、、ｌ＝１．５１１ｚ　）　、　７．２２　（
ＩＩＩ、ｄｄ、　Ｊ−８１１ｚ、ｌ、５１１ｚ　）　＋
’　７．２８　（Ｉｌｌ、ｔ、Ｊ＝８１１ｚ　）　、　
７．４９（Ｉｌｌ、ｄｄ、　Ｊ＝　　８１１２．１．５
１１２　）　、　７．９７　（Ｉｌｌ、ｄｄ。

Ｊ＝８１１ｚ、１，５１１ｚ　）　、　８．０６　（ｉ
ｌｌ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）実施例８１と同様に操作し
て実施例８２．８３の化合物を得た。

実施例８２ メチル（Ｅ）　−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
−１−アセチルベンズイミダゾール−４−カルホキシレ
ーＩ−ｍ、ｐ、１６１〜１６３℃（クロロボルム−酢酸
エチルから再結晶） 元素分析値（Ｃ２１Ｈ２ＯＮ２０５として）ｆｌｌＷ値
（％）　Ｃ：Ｇ６．３１　Ｈ：　５．３０　　Ｎ　：　
７．３６実測１ｉｆｔ　（％）　Ｃ：　６６．７１　Ｈ
：　５．１４　　Ｎ　：　７．４７１　Ｒ（Ｋｌｌｒ　
）　ｃ＋ｎ−Ｉ　：　１７１５．１６９５．１２６０．
１１４０゜５Ｏ ＮＭＲ（ＣｒｌＣ１３）　　δ：　２．８７　（３１１
，ｓ）　、　３．９３　（３１１、す、　３．９５　（
３１１，ｓ）　、　４．０６　（３１１，ｓ）　、　６
．８９（ＩＩＩ、ｄ、、Ｉ＝８１１ｚ　）　、　７．１
４　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１．５１１ｚ　）　。

７．２３　（ＩＩＩ、ｄｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、１．５１
１ｚ　）　、　７．３７　（ｉｌｌ、ｔ、Ｊ＝８１１ｚ
　）　、　７．４９　（１，１１，ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ
）　、　８．００　（２１１、ｄｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、
１．５１１ｚ　）　、　８．０６　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝
１６１１ｚ） 実施例８３ メチル（Ｅ）　−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
−１−メタンスルホニルベンズイミタソール−４−カル
ホキシレー）　　ｍ、ｐ、　１８２〜１８４℃（分解）
（クロロホルム−酢酸エチルから再結晶） 元素分析値（Ｃ２０Ｈ２ＯＮ６０８３として）ｌｉ算値
（％）　Ｃ：　５７．６８　Ｈ：　４．８４　　Ｎ　：
　６．７３実測値（％）　ＣＦ　５７．５５　Ｈ：　４
．８４　　Ｎ　：　６．８０Ｔ　Ｒ（ＫＩｌｒ　）　　
ｃｍ−’　　：　１７１０．　１３７５．　１３６５．
　１．２（ｉ５゜１１４０．７５Ｏ ＮＭＲ（ＣｒｌＣ１３）　　δ　：　３．２２　（３１
１，ｓ）　　、　　３．９４　　（３１１、ｓ）　　、
　　３．９６　　（３１１，ｓ）　　、　　４．０６　
（３１１，ｓ）　　、　　０．９０（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝
８１１ｚ　）　　、　　７．１６　（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝
１．５１１ｚ　）　　。

７．２６　（ＩＩＩ、ｄｄ、　　Ｊ＝８１１ｚ、１．５
１１ｚ　）　　、　　７．３９　（ｉｌｌ、ｔ、Ｊ＝８
１１ｚ　　）　　、　　７．６０　（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝
１６１１ｚ）　　、　　ＩＬ（１３（ＩＩＩ、ｄｄ、　
　Ｊ−８１Ｉｚ、１．５１１ｚ　　）　　、　　８．１
５　　（ＩＩＩ、ｄｄ、　　、Ｉ＝（ｌｌｌｚ、１．５
１１ｚ　　）　　、　　８．１６　　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ
＝］ＧＩＩｚ）実施例８４ メチル（Ｚ）−２−（３，４−ジメトキシスチリル）ベ
ンズイミダゾール−４−カルボキシレート 実施例１で得たメチル（Ｅ）　−２−（３，４−ジメト
キシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ
ート５．０ｇをメタノール４００ｍ　ｌに溶解し、３０
０Ｗタングステンランプで２日間光を照射する。その後
反応液を減圧下に濃縮し、油状の残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付す。ｎ−ヘキサン−酢酸エチ
ル（８：２）で溶出し、溶出液を減圧下に濃縮し、得ら
れた黄色油状物をエーテルに溶解し、放置（５℃）して
淡黄色結晶１　、３９ｇを得た。

、ｍ、ｐ、１１７〜８９℃（エーテルから再結晶）元素
分析値（Ｃ２１Ｈ２ＯＮ２０４として）計算値（％）　
Ｃ：　６７．４５　Ｈ：　５．３６　　Ｎ　：　８．２
Ｂ実測値（％）　Ｃ：　６７．６４　Ｈ：　５．４４　
　Ｎ　：　８．２４Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　）　ｃｍ−’　
：　３３００〜２５００．１？２５．１２７０゜１１３
０．７５Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣ１Ｇ　）δ：　３．８２　（３１１，ｓ
）　、　３．８５　（３１１、ｓ）　、　３．９５　（
３１１，ｓ）　、　６．６９　（ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ＝
１２．４１１ｚ）　、　６．９７　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ−
８１１ｚ　）　、　７．０５　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１２
．４１１ｚ）　、　７．０７　（ＩＩＩ、ｄｄ　、Ｊ＝
８１１ｚ、１．５１１ｚ）　、　？、２１ｔ　（Ｉｌｌ
、ｄ、Ｊ−１，５１１ｚ　）　、　７．２８　（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝　　Ｆｌｌｌｚ　）　、　７．８８　（ｉｌｌ
、ｄｄ、　Ｊ＝８１１ｚ　１．５１１ｚ　）　。

７．９２　（ＩＩＩ、＋Ｉｄ　、Ｊ＝８１１ｚ　１．５
＋１ｚ　）　、　９．９４〜ＩＯ，１０（ｉｌｌ、ｂｒ
　） 実施例８５ メチル２−　　（３，４−ジメトキシフェネチル）ベン
ズイミダゾール−４−カルボキシレート実施例１で得た
メチル（Ｅ）　−２−（３，、ｌ−ジメトキシスチリル
）ペンズイミダソ゛−ル−イーカルポキシレ−１・５．
０ｇをテトラヒｌｌ：Ｉフランとメタノール（１：　１
）の混合溶媒に熔１！ｉｉ！　Ｌ／、５％パラジウム炭
素５００ｍｇを加え、品温、密圧下で接触還元を行なう
。約１当Ｍの水素を吸収して反応は終了する。反応溶液
を濾過し、濾液を減圧下に濃縮する。残渣をシリカゲル
カラムクロマトにイ」シ、ｎ−ヘキサノ−ｉ！ＩＩ’　
Ｍエチル（７：　３）で溶出した無色油状物をｎ−ヘキ
ザンー酢酸エチルの混合溶媒で結晶化する。

ｎ−ヘキザンー酢酸エチルから再結晶して４．４３ｇの
無色結晶を得た。ｍ、ｐ、　１０１〜１０３℃元素分析
値（ＣＩ９１１２ＯＮ２０４として）計算値（％）　Ｃ
ｉ　６７．０５　Ｈ：　５．９２　　Ｎ　ｊ　１３．２
３実測値（％）　Ｃ：６７．３１　Ｈ：５．９９　　Ｎ
　：８．２５Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）　ｃｍ−Ｉ　：　３５
００〜２５００．１７１０．１２＋１０゜１１４０、７
５Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：　３．０８〜３．３４　（４
１１，ｍ）　；３．７９　（３１１，ｓ＞　、　３．８
６　（３１１，ｓ＞　、　３．９６　（３１１，ｓ）　
。

６．７０〜Ｇ、８６　（３１１，ｍ）　、７．２６　（
ＩＩＩ、ｔ、Ｊ＝８１１ｚ　）　。

？、［ｔ４　（ＩＩＩ、ｄｄ　、Ｊ＝８１１ｚ、１．５
１１ｚ　）　、　７．９０　（ＩＩＩ、＋Ｉｄ、　　、
Ｉ＝８１１ｚ、　　１．５１１２）　　＋　　９．８６
〜１０．０７　　（ＩＩＬ１＋ｒ） 実施例Ｉと同様にして以下の物質を１ηた。

実施例８６ メチル　（ＩＥ）　−２−（３，４−ジメトキシスチリ
ル）ベンズ・イミダゾール−４−カルボキシレート　ベ
ンゼンスルボネート 黄色結晶 ｍ、ｐ、　１７（１〜１７３℃ 元素分析値（ＣＩ９　Ｈｕ＋　Ｎ２０４・Ｃｓ　Ｈｓ　
５Ｏ３Ｈとして） 引算値（９１ｉ）　Ｃ：６０．４７　Ｈ：４．８１　　
Ｎ　：５．６４Ｓ：６．４６ 実測値（％”）　Ｃ：　５８．３４　Ｈ：　５．０３　
　Ｎ　：’５．４６ｓ：ｅ、ｓ。

Ｉ　Ｒ（Ｋｌｌｒ　）　ｃｎ＋−Ｉ　：　３４２０．３
２００〜２５００．１７２５゜１３００、　１０３０．
７５５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）δ：　３．８４　（３１１
，ｓ　）　。

３．８６　（３１１，ｓ　）　、　４．０１　（３１１
，ｓ　）　。

７．０８　（ＩＩＩ、　ｄ、　１ｌｌｌｌｚ）　、　７
．２０〜７．４６　（６１１，ｍ　）　。

７．５６〜７．７０　（３１Ｌ　ｍ　）　、　７．９６
〜８．１０　（３１１，ｍ）　、　１４．０〜８．０　
（２１１，ｈｒ、　）実施例、８７ メチル　（Ｅ）　−２−（４〜アリルオキシ−３−メト
キシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ
ート・ホスフェ−１・ ｍ、ｐ、　２７８〜２８０″ｃ　（ｄｅｃ、）黄色粉末 元素分析値（Ｃ２＋　１−１２３Ｎ２０ｓ　Ｐとして）
引算値（％）　Ｃ：５４．５５　Ｈｊ５．ｏｌ　　Ｎ　
：Ｇ、０６実測値（％）　Ｃ：　５３．９５　ＩＩ　：
　４．９５　　Ｎ　！　（ｉ、０４Ｉ　Ｒ（ＸＢｒ　）
　ｃｍ−１：　３６００〜２２００．１７２０．１２７
０゜１０９０、７５５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　δ：　３．８６　（３１１
，ｓ　）　。

３．９７　（３１１，ｓ　）　、　４．６０　（２１１
，ｄｔ、　５１１ｚ、］Ｉｌｚ　）　。

５．２２〜５．４８　（２１１，ｍ　）　、　５．９５
〜６．１６　（ＩＩＩ、　ｍ）　、　７．０２　（ＩＩ
Ｉ、　ｄ、　８１１ｚ）　、　７．１２〜７．３６　（
４１１゜ｍ　）　、　７．７２〜７．９０　（３１１，
ｍ　）　。

１２．２０　〜１２．４０　　（ＩＩＩ、　　ｂｒｏａ
ｄ　ｓ　　）実施例８８ メチル　（Ｅ）　−２−（４−ジメチルアミノスチリル
）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート ｎ＋、ｐ、　２３２〜２３４℃ 黄色結晶 元素分析値（Ｃ＋９Ｈ１９Ｎ　３０２として）計算値（
％）　Ｃ＋　７１．０１　Ｈｊ　５．９６　　Ｎ　：　
１３．０７実測イ１ＩＩＣ（％）Ｃ：　７１．０１　Ｈ
：　５．９６　　Ｎ　：　１３．０５ＩＲ（ＫＢｒ　）
　ｃｍ−’　：　３４００．１７２０．１２７５．１１
３９ＮＭＲ（Ｃ１１ＣＩ３　）δ＋　３．０２　（６１
１，ｓ　）　。

４．０１　（３１１，ｓ　）　、　６．７０　（２１１
，ｄ、　８１１ｚ）　、　６．９２（ＩＩＩ、　ｄ、１
６１１ｚ）　、　７．２６　（Ｉｌｌ、　ｔ、　８１１
２）　、　７．４７（２１１，ｄ、　８１１２）　、　
７．５８　（Ｉｌｌ、　ｄ、−１６１１ｚ）　、　７．
８３（２１１，ｄｄ、　８１１ｚ、１．５１１ｚ　）　
、　７．９０　（ＩＩＩ、　ｄｄ。

８１１ｚ＋１．５１１ｚ　）　、　１０．３０〜１０．
４０　（ｉｌｌ、　ｂｓ）実施例８９ メチル　（Ｅ）　−２−（４−ジフルオロメトキシスチ
リル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート ｍ、ｐ、　１０６〜１０８°Ｃ 無色結晶 元素分析値（Ｃｕｅ　ＨＩ４　Ｆ２　Ｎ２０３として）
計算値（％”）　Ｃ：　６２．７９　Ｈ：　４．ｌ［］
　　Ｎ　：　８．１／１実測値（％）　Ｃ：　６２．８
８　Ｈ：　４．旧　Ｎ：１１．１７Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　）
　ｃｍ−１：　３４５０．１７００．１２７５．１１２
ＯＮＭＲ（ＣＩｌＣ１３）　δ：　４．０２　（３１１
，ｓ　）　。

６．５５　　（ＩＩＩ、　　ｔ、７４１１ｚ）　　、　
　７．０８　　（ＩＩＩ、　　ｄ、１（ｉｌｌｚ）　　
。

７．１４　（２１１，ｄ、　８１１ｚ）　、　７．３１
　（ＩＩＩ、　ｔ、　８１１ｚ）　。

７．５５　（２１１，ｄ、　８１１ｚ）　、　７．６４
　（１，１１，＋Ｉ、１６１１ｚ）　。

７．８９　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、　８１１ｚ、］、、５１
１ｚ　）　。

７．９５　（Ｉｌｌ、　ｄｄ、　８１１ｚ、１．５１１
ｚ　）　、　９．５３〜ＩＯ，４３（３１１，ｂｓ　） 実施例９０ メチル　（Ｅ）　−２−（４−ジフルオロメ１〜キシス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート　
ホスフェート 川、ｐ、　２７２〜２７４℃ 淡黄色結晶 元素分４１ｒ値（Ｃｕｅ　１１１４　Ｆ２　Ｎ２０３Ｈ
３ＰＯ４として） 計算値（％）　Ｃｊ　４８．８８１（：　３．８７　　
Ｎ　：　６．３３実測値（９，６）　Ｃ：　４８．８２
　Ｈ：　３．８３　　Ｎ　：　６．３９１　　Ｒ（ＫＩ
ｌｒ　　）　　ｃｍ−’　　：　　３４００．　２５０
０〜１７７０．　１７２５３０Ｏ ＮＭＲ（ＩＩＭｓＯ−ｄｏ　）　　δ　：　３．９８　
（３１１，ｓ　　）　　。

７．３０　（ＩＩＩ、　　ｔ、　　７４１１ｚ　　）　
　、　　７．２１〜７．３６　（３１１，ｍ）　　、　
　７．３７　（Ｉｌｌ、　　ｄ、１６１１ｚ）　　、　
　７．７３　（２１１，ｄ、　　８１１ｚ）　　、　　
１．１１〜１．０３　（３１１，ｍ　）　　、　　１２
．３１．〜１２．５７（ＩＩＩ、　　ｂｓ） 実施例９１ メチル　（Ｅ）　−２−（４−（２−ピペリジノエトキ
シ）スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ
ート ｎｌ、　ｐ、　５２〜５５°Ｃ 淡黄色わ）末 元素分析値（Ｃ２４Ｈ２？　Ｎ　３０３・　１１５　Ｎ
２０として） 計算値（％）Ｃ：　７０．４６　Ｈ：　６．７５　　Ｎ
　：　１０．２７実測値（％）　ＣＦ　７０．４８　Ｈ
Ｆ　６．８６　　Ｎ　：　１０．２７Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　
）　　ｃｍ−Ｉ　　：　１７００．　１５１０．　１２
５０．　１０１０３ＯＮ　　（ＣＤＣｌ２　）　　δ：
　１．３７〜１．７０　（６１１，ｍ　）　　。

２．４５〜２．６０　（４１１，ｍ　）　　、　　２．
７９　（２１１，ｔ、　　６１１ｚ）　　。

４．０１　（３１１，ｓ　）　　、　　４．１４　（２
１１，ｔ、　　６１１ｚ）　　、　　６．９２（２１１
，ｄ、　　８１１ｚ）　、　　６．９９　（ＩＩＩ、　
　ｄ、１６１１ｚ）　　、　７．２７（Ｉｌｌ、　　ｔ
、　　８１１ｚ）　、　　７．４０　（２１１，ｄ、　
　８１１ｚ）　、　７．６０（１！Ｉ、　　ｄ、１６１
１ｚ）　　。

７．８５　（ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　８１１ｚ、１．５
１１ｚ　）　　。

７．９２　’（ＩＩＬ　　ｄｄ、　　８１１ｚ、１．５
１１ｚ　　）　　。

１０．３４　〜１０．４７　　（Ｉｌｌ、　　ｂｓ）（
発明の効果） 以上、説明したように、本発明化合物は、従来にない構
造を有し、毒性が低く、かつ優れた抗潰瘍作用を示すの
で、ヒトを含む１ｌｉｌｉ乳動物において胃および十二
指腸潰瘍の治療に有効である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 次の一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１は水素または低級アルキルを表わす。Ｒ
   ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ａｒは
   置換又 は無置換のフェニルを表わし、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６
   、Ｒ＾７は同一または異なって、水素又は低級アルキル
   を表わす。ここに、Ｒ＾４とＲ＾５が結合して二重結合
   を形成するか、更にＲ＾６とＲ＾７が結合して三重結合
   を形成するか、またはＲ＾４とＲ＾５が合して隣接する
   炭素原子とともにシクロプロパン環を形成する場合を含
   む）を表わす。Ｒ＾３は水素、低級アルキル、アシル又
   はアルキルスルホニルを表わす。〕で表わされるベンズ
   イミダゾール誘導体及びその生理学的に許容される塩。