JPS6219557A - アリ−ルエタノ−ルヒドロキシルアミン、その製造方法および生産促進用の使用 - Google Patents
アリ−ルエタノ−ルヒドロキシルアミン、その製造方法および生産促進用の使用Info
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- JPS6219557A JPS6219557A JP61165696A JP16569686A JPS6219557A JP S6219557 A JPS6219557 A JP S6219557A JP 61165696 A JP61165696 A JP 61165696A JP 16569686 A JP16569686 A JP 16569686A JP S6219557 A JPS6219557 A JP S6219557A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアリールエタノールヒドロキシルアミンに、そ
の製造方法に、およびその家畜用生産促進剤としての使
用に関するものである。
の製造方法に、およびその家畜用生産促進剤としての使
用に関するものである。
アリールエタノールアミンは公知の化合物である。その
薬学的特性はその化学構造に応じて変わる。中でも、あ
る種のアリールエタノールアミンは家畜の体重増加に、
および自封脂肪比に影響を与える（ＥＰ−Ｏ５（ヨーロ
ツ・ぐ公開明細書）第２６．２９８号）。この関連でも
、アリールエタノールアミンの基本的構造がこの効果に
とって決定的に重要であるように見える。
薬学的特性はその化学構造に応じて変わる。中でも、あ
る種のアリールエタノールアミンは家畜の体重増加に、
および自封脂肪比に影響を与える（ＥＰ−Ｏ５（ヨーロ
ツ・ぐ公開明細書）第２６．２９８号）。この関連でも
、アリールエタノールアミンの基本的構造がこの効果に
とって決定的に重要であるように見える。
式Ｉ
式中
Ａｙはどちらも置換されていてもよいアリールまたはヘ
テロアリールを表わし、 Ｒはいずれも置換されていてもよいアルキル、アリール
、アラールキル、ヘテロアリール、へ↑ロアラールキル
またはシクロアルキルを表わす の新規なアリールエタノールヒドロキシルアミンならび
にその生理学的に許容し得る塩、対掌体およびノアステ
レオマ−が見出された。
テロアリールを表わし、 Ｒはいずれも置換されていてもよいアルキル、アリール
、アラールキル、ヘテロアリール、へ↑ロアラールキル
またはシクロアルキルを表わす の新規なアリールエタノールヒドロキシルアミンならび
にその生理学的に許容し得る塩、対掌体およびノアステ
レオマ−が見出された。
式■
Ｏ０Ｏ
Ａｙ−シーＣＭ＝毒■−Ｒ
■
式中
Ａｒはどちらも置換されていてもよいアリールまたはヘ
テロアリールを表わし、 Ｒはいずれも置換されていてもよいアルキル、アリール
、アラールキル、ヘテロアリール、ヘテロアラールキル
、またはシクロアルキルを表わす のアリールグリオキザルニトロンを還元することを特徴
とする式■ 式中 ＡｒおよびＲは上記の意味を有する のアリールエタノールヒドロキシルアミンの製造、方法
も見出だされた。
テロアリールを表わし、 Ｒはいずれも置換されていてもよいアルキル、アリール
、アラールキル、ヘテロアリール、ヘテロアラールキル
、またはシクロアルキルを表わす のアリールグリオキザルニトロンを還元することを特徴
とする式■ 式中 ＡｒおよびＲは上記の意味を有する のアリールエタノールヒドロキシルアミンの製造、方法
も見出だされた。
式■
０ ０゜
Ａｙ−足−ＣＨ＝寿■−Ｒ
■
式中
Ａｒはどちらも置換されていてもよい、フェニルおよＵ
ｐ−ブロモフェニルｔ−除く７リールまたはヘテロアリ
ールを表わし Ｒはいずれも置換されていてもよいアルキル、アラール
キル、ヘテロアラールキルまたはシクロアルキルを表わ
す の新規なアリールグリオキザルニトロンも見出だされた
。
ｐ−ブロモフェニルｔ−除く７リールまたはヘテロアリ
ールを表わし Ｒはいずれも置換されていてもよいアルキル、アラール
キル、ヘテロアラールキルまたはシクロアルキルを表わ
す の新規なアリールグリオキザルニトロンも見出だされた
。
弐■
！Ｉ
Ａ ｒ −Ｃ−ＣＨＯｍ
式中
ｌｒはどちらも置換されていてもよい、フェニルおよび
Ｐ−ブロモフェニルｔ−除くアリールまたはヘテロアリ
ールを表わす のアリールグリオキザルを、適宜にその水和物またはア
ルコールとのアダクトの形状で、式■Ｈ Ｎ−Ｒｙ 式中 Ｒはいずれも置換されていてもよいアルキル、アラール
キル、ヘテロアラールキル、またはシクロアルキルを表
わす のヒドロキシルアミンと水を除去しながら反応させるこ
とを特徴とする式■ ｏ ｏ（Ｅ） Ａｆ−基一〇Ｈ−寿■−Ｒ ■ 式中 ＡｒおよびＲは上記の意味を有する の新規なアリールグリオキザルニトロンの製造方法も見
出だされた。
Ｐ−ブロモフェニルｔ−除くアリールまたはヘテロアリ
ールを表わす のアリールグリオキザルを、適宜にその水和物またはア
ルコールとのアダクトの形状で、式■Ｈ Ｎ−Ｒｙ 式中 Ｒはいずれも置換されていてもよいアルキル、アラール
キル、ヘテロアラールキル、またはシクロアルキルを表
わす のヒドロキシルアミンと水を除去しながら反応させるこ
とを特徴とする式■ ｏ ｏ（Ｅ） Ａｆ−基一〇Ｈ−寿■−Ｒ ■ 式中 ＡｒおよびＲは上記の意味を有する の新規なアリールグリオキザルニトロンの製造方法も見
出だされた。
飼料の領域で生産促進剤として使用し得る。この特性は
驚くべきものである。何故ならば、アリー′ルエタノー
ルアミンについて、その分子のアミン部分の置換の変更
が、その生物学的、および薬学的効果に大きな変化を生
じさせることは公知の事実であるからである。したがっ
て、化学的分類の全たく異なる化合物、つまりヒドロキ
シルアミンが経済的に利用可能な効果を示すことは全た
く予期し得なかったことなのである。
驚くべきものである。何故ならば、アリー′ルエタノー
ルアミンについて、その分子のアミン部分の置換の変更
が、その生物学的、および薬学的効果に大きな変化を生
じさせることは公知の事実であるからである。したがっ
て、化学的分類の全たく異なる化合物、つまりヒドロキ
シルアミンが経済的に利用可能な効果を示すことは全た
く予期し得なかったことなのである。
式Ｉの好ましいアリールエタノールヒドロキシ−アミン
は 式中の Ａｆがいずれも、アルキル、ハロｒノアルキル、アリー
ル、アルコキシ、ハロゲノアル“コキシ、ハロダン、ニ
トロ、ヒドロキシル、シアノ、アルうキシアミノ、アル
キルカルボニル、アミン、アミノカルボニル、ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルキル−およびソアルキルアミ
ノ、アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、ア
ルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルチ
オ、ハロｒノアルキルチオ、アルコキシカルボニルアミ
ノ、アミノカルボニルアミノ、アルキレンジオキシ、ハ
ロｒノアルキレンソオキ、シ、置換されていることもあ
るアリール、アリールオキシおよびアリールよシなるグ
ループから選択された１個または２個以上の同一の、ま
たは異なる置換基により置換されていてもよいフェニル
、ナフチル、フリル、チェニル、ぜリミジニル、ピロリ
ル、チアゾリル、オキサシリル、ピラゾリル、イミダゾ
リル、カルバゾリル、フルオレニル、ビリダヅニル、カ
ルボスチスチリリル、インドリル、ピラジニル、キノリ
ル、イソキノリルまたはぜリジルを表わし Ｒが、いずれも、アルキル、アルケニル、。
は 式中の Ａｆがいずれも、アルキル、ハロｒノアルキル、アリー
ル、アルコキシ、ハロゲノアル“コキシ、ハロダン、ニ
トロ、ヒドロキシル、シアノ、アルうキシアミノ、アル
キルカルボニル、アミン、アミノカルボニル、ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルキル−およびソアルキルアミ
ノ、アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、ア
ルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルチ
オ、ハロｒノアルキルチオ、アルコキシカルボニルアミ
ノ、アミノカルボニルアミノ、アルキレンジオキシ、ハ
ロｒノアルキレンソオキ、シ、置換されていることもあ
るアリール、アリールオキシおよびアリールよシなるグ
ループから選択された１個または２個以上の同一の、ま
たは異なる置換基により置換されていてもよいフェニル
、ナフチル、フリル、チェニル、ぜリミジニル、ピロリ
ル、チアゾリル、オキサシリル、ピラゾリル、イミダゾ
リル、カルバゾリル、フルオレニル、ビリダヅニル、カ
ルボスチスチリリル、インドリル、ピラジニル、キノリ
ル、イソキノリルまたはぜリジルを表わし Ｒが、いずれも、アルキル、アルケニル、。
アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、ハロゲノ、
置換されていることもあるアリール、置換されているこ
ともおるヘテロアリールまたはアリールオキシにより置
換されていてもよい、１２個までのＣ原子を有する直鎖
のもしくは枝分かれのあるアルキル、シクロアルキルま
たはビシクロアルキルであるものである。
置換されていることもあるアリール、置換されているこ
ともおるヘテロアリールまたはアリールオキシにより置
換されていてもよい、１２個までのＣ原子を有する直鎖
のもしくは枝分かれのあるアルキル、シクロアルキルま
たはビシクロアルキルであるものである。
置換されていることもある基の・適轟な置換基として好
ましいものは、シアン、ハロゲノたとえばフッ素、塩素
または臭素、ヒドロキシル、Ｃ１〜。
ましいものは、シアン、ハロゲノたとえばフッ素、塩素
または臭素、ヒドロキシル、Ｃ１〜。
−アルコキシ、Ｃ８〜４−ハロゲノアルキル、フェニル
、ＣＩ Ｎ４−アルコキシ、Ｃ３，４−ハロゲノアルキ
ルシ、Ｃ１Ｎ４−アルキルチオおよびＣ８〜、−ハロゲ
ノアルキルチオである。置換基がフェニル基にある場合
には、上記以外にもメチレンジオキシ、エチレンジオキ
シ、ハロゲノ置換メチレンツオキシおよびハロゲノ−置
換エチレンジオキシ、ならびに、それ自体が１個または
２個以上の上記置換基を有していてもよいフェニルまた
はフェノキシが好適である。
、ＣＩ Ｎ４−アルコキシ、Ｃ３，４−ハロゲノアルキ
ルシ、Ｃ１Ｎ４−アルキルチオおよびＣ８〜、−ハロゲ
ノアルキルチオである。置換基がフェニル基にある場合
には、上記以外にもメチレンジオキシ、エチレンジオキ
シ、ハロゲノ置換メチレンツオキシおよびハロゲノ−置
換エチレンジオキシ、ならびに、それ自体が１個または
２個以上の上記置換基を有していてもよいフェニルまた
はフェノキシが好適である。
式Ｉの特に好ましい化合物は
式中の
ＡｙがＣ１，４−アルキル、フェニル、Ｃ１，４−アル
コキシ、ハロゲノ特にフッ素、塩素および臭素、シアン
、ニトロＫ。
コキシ、ハロゲノ特にフッ素、塩素および臭素、シアン
、ニトロＫ。
ＣＩ、４−ハロゲノアルキル、アミノ、Ｃ１〜４−アル
キルアミノ、ノー（Ｃｔ〜。
キルアミノ、ノー（Ｃｔ〜。
−アルキル）アミノ、Ｃ１〜、−アルコキシカルボニル
、アミノカルボニルｓ （’ Ｉ Ａ、、４−アルキル
アミノカルボニル、ジー（ＣＩ２．−アルキル）アミノ
カルボニル、アミノスルホニル、Ｃ％〜４−アルキルア
ミノスルホニル、ジー（Ｃｔ−４−アルキル）アミノス
ルホニル、Ｃ８，、、，４−アルキルスルホニル、Ｃ１
〜４−アルキルスルフィニル、ＣＩ〜４−アルキルチオ
、Ｃ１〜４−アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ
、Ｃ１〜４−ハロゲノアルキル、０１〜４−ハロゲノア
ルキルチオ、メチレンツオキシ、エチレンジオキシ、ハ
ロｒノメテレンソオキシおよびそれ自体上記の基の１つ
により置換されていてもよいフェノキシよシなるグルー
プから選択された同一の、または異なる基によ沙１置換
または数置換されているフェニルを表わし、 Ｒが１２個以内のＣ原子を有し、いずれもＣ３，４−ア
ルキニル、Ｃ，Ｎ、−アルケニル、ヒドロキシル、ハロ
ｒンタトエハフツ素、塩素または臭素、ならびに、特に
ハロゲノ、Ｃ８，４−アルコキシ、Ｃ８，４−アルキル
およびニトロによシ置換されていることもあるフェニル
により置換されていてもよい直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるアルキルＣシクロアルキルまたはビシクロアルキ
ルを表わす ようなものである。
、アミノカルボニルｓ （’ Ｉ Ａ、、４−アルキル
アミノカルボニル、ジー（ＣＩ２．−アルキル）アミノ
カルボニル、アミノスルホニル、Ｃ％〜４−アルキルア
ミノスルホニル、ジー（Ｃｔ−４−アルキル）アミノス
ルホニル、Ｃ８，、、，４−アルキルスルホニル、Ｃ１
〜４−アルキルスルフィニル、ＣＩ〜４−アルキルチオ
、Ｃ１〜４−アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ
、Ｃ１〜４−ハロゲノアルキル、０１〜４−ハロゲノア
ルキルチオ、メチレンツオキシ、エチレンジオキシ、ハ
ロｒノメテレンソオキシおよびそれ自体上記の基の１つ
により置換されていてもよいフェノキシよシなるグルー
プから選択された同一の、または異なる基によ沙１置換
または数置換されているフェニルを表わし、 Ｒが１２個以内のＣ原子を有し、いずれもＣ３，４−ア
ルキニル、Ｃ，Ｎ、−アルケニル、ヒドロキシル、ハロ
ｒンタトエハフツ素、塩素または臭素、ならびに、特に
ハロゲノ、Ｃ８，４−アルコキシ、Ｃ８，４−アルキル
およびニトロによシ置換されていることもあるフェニル
により置換されていてもよい直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるアルキルＣシクロアルキルまたはビシクロアルキ
ルを表わす ようなものである。
さらに、
式中の
Ａｒがフェニル、Ｃ８，４−アルキル、０１〜４−ハロ
ゲノアルキル、シアン、ヒドロキシル、アミン、Ｃ６〜
４−アルキルおよびジー０１．４−アルキルアミノ、ハ
ロゲンならびにニトロよりなるグループから選択された
１、２または３個の、同一の、または異なる置換基によ
り置換されているフェニルを表わし、 Ｒが８個までのＣ原子を有し、かつ、Ｃ８〜４−アルキ
ニルｓ Ｃ２〜４−アルケニル。
ゲノアルキル、シアン、ヒドロキシル、アミン、Ｃ６〜
４−アルキルおよびジー０１．４−アルキルアミノ、ハ
ロゲンならびにニトロよりなるグループから選択された
１、２または３個の、同一の、または異なる置換基によ
り置換されているフェニルを表わし、 Ｒが８個までのＣ原子を有し、かつ、Ｃ８〜４−アルキ
ニルｓ Ｃ２〜４−アルケニル。
ヒドロキシル、ハロゲン、ならびに特にメトキシ、Ｃ８
〜４−アルキル、ニトロ、ＣＦ、、およびハロゲンたと
えば塩素またはフッ素によ・り置換されいることもある
フェニルにより置換されていてもよい直鎖の、もしくは
枝かれのあるアルキルまたはシクロアルキルを表わす 式■の化合物は特に好適である。
〜４−アルキル、ニトロ、ＣＦ、、およびハロゲンたと
えば塩素またはフッ素によ・り置換されいることもある
フェニルにより置換されていてもよい直鎖の、もしくは
枝かれのあるアルキルまたはシクロアルキルを表わす 式■の化合物は特に好適である。
式中の
Ａｙがフッ素、塩素、臭素、アミンおよびＣＭから選択
した同一の、または異なる置換基により一乃至数置換さ
れているフェニルを表わし、 ＲがＣ３〜６−シクロアルキル特にシクロプロピル、エ
チニル、ヒドロキシル、ハロゲンまたは、それ自体八日
ｒンたとえばフッ素もしくは塩素、トリフルオロメチル
またはメトキシにより置換されていることもあるフェニ
ルにより置換されていてもよいＣ８〜、−アルキルを表
わす 弐Ｉの化合物は特に言及すべきである。
した同一の、または異なる置換基により一乃至数置換さ
れているフェニルを表わし、 ＲがＣ３〜６−シクロアルキル特にシクロプロピル、エ
チニル、ヒドロキシル、ハロゲンまたは、それ自体八日
ｒンたとえばフッ素もしくは塩素、トリフルオロメチル
またはメトキシにより置換されていることもあるフェニ
ルにより置換されていてもよいＣ８〜、−アルキルを表
わす 弐Ｉの化合物は特に言及すべきである。
実施例に挙げた化合物に加えて、下記の弐Ｉの化合物も
特に挙げることができる。
特に挙げることができる。
Ａｒ Ｒｔ
式Ｉの化合物は、その各対掌体の形ででも、また、分子
内に数個の光学活性Ｃ原子が存在するならば、ジアステ
レオマーの形ででも存在し得る。
内に数個の光学活性Ｃ原子が存在するならば、ジアステ
レオマーの形ででも存在し得る。
式■の化合物の生理学的に許容し得る塩は以下の酸とと
もに形成される。
もに形成される。
塩酸、硫酸、リン酸、過塩素酸、臭化水素酸、ヨウ化水
素酸、フッ化水素酸、硝酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸
、コハク酸、アスコルビン酸、リンゴＬ 酒石Ｌマレイ
ン酸、フマル酸、メタンスルホン酸、安息香酸、置換安
息香酸、イ酸、クロロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、トリクロロ酢酸、フタル酸、ナフタレ
ンスルホン酸およびニコチン酸。
素酸、フッ化水素酸、硝酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸
、コハク酸、アスコルビン酸、リンゴＬ 酒石Ｌマレイ
ン酸、フマル酸、メタンスルホン酸、安息香酸、置換安
息香酸、イ酸、クロロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、トリクロロ酢酸、フタル酸、ナフタレ
ンスルホン酸およびニコチン酸。
式ｌの化合物は式■のアリールダリオキザルニトロンの
還元により得られる。この反応は次式により表わし得る
。
還元により得られる。この反応は次式により表わし得る
。
式■の幾つかのアリールグリオキザルニトロンは新規物
質である（ブラックら（Ｄ、Ｂｌａｃｋｇｔａｌ、）オ
ーストリア化学雑誌（Ａｕｎｔ、／。
質である（ブラックら（Ｄ、Ｂｌａｃｋｇｔａｌ、）オ
ーストリア化学雑誌（Ａｕｎｔ、／。
ＣＡｇｍ）（１９７８）３１ ２０１３〜２２を参照）
。その製造は下に記載しである。好適に用いられる式■
のアリールグリオキザルニトロンは式中の基、４ｒおよ
びＲが式Ｉの化合物に好ましいものとして示した意味を
有するようなものである。
。その製造は下に記載しである。好適に用いられる式■
のアリールグリオキザルニトロンは式中の基、４ｒおよ
びＲが式Ｉの化合物に好ましいものとして示した意味を
有するようなものである。
この反応は好ましくは以下の還元剤を用いて行なう。複
合水素化物、たとえばアルカリ金属ホウ水素化物たとえ
ばＮ ａ Ｂ Ｈ４、Ｎ ａ Ｂ Ｈｓ ＣＮ。
合水素化物、たとえばアルカリ金属ホウ水素化物たとえ
ばＮ ａ Ｂ Ｈ４、Ｎ ａ Ｂ Ｈｓ ＣＮ。
ＬｉＢＨ，およびＸとｙとの和が４であるＮ ａ Ｂ
Ｈｘ （０−７ル＃ ／’ ） ９’。ＮａＢＥ、が特
に好ましい。
Ｈｘ （０−７ル＃ ／’ ） ９’。ＮａＢＥ、が特
に好ましい。
この反応は好ましくは以下の希釈剤中で行なう。
不活性有機溶媒。これは、特に、脂肪族および芳香族の
ハロゲン置換されていることもある炭化水素、たとえば
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油
エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン
ｌ化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼンおよびＯ−ソクロロベンゼン、なラ
ヒにエーテル類、たとえばソエテルエーテル、ジブチル
エーテル、ジグリコールツメチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびヅオキサン；ならびにアルコールａたと
、ｔばメタノール、エタノール、イソプロノぐノールま
たはよシ長鎖のアルコール：加えて、エステル類たとえ
ば酢酸メチルおよびエチル；ならびにニトリル類、たと
えばアセトニトリルおよびプロ２オニトリル、ベンゾニ
トリルおよびグルタロソニトリル；さらにアミド類たと
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドおよび
Ｎ−メチルピロリドン：ならびにツメチルスルホキシド
、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチレンリン酸
トリアミドが含まれる。
ハロゲン置換されていることもある炭化水素、たとえば
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油
エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン
ｌ化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼンおよびＯ−ソクロロベンゼン、なラ
ヒにエーテル類、たとえばソエテルエーテル、ジブチル
エーテル、ジグリコールツメチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびヅオキサン；ならびにアルコールａたと
、ｔばメタノール、エタノール、イソプロノぐノールま
たはよシ長鎖のアルコール：加えて、エステル類たとえ
ば酢酸メチルおよびエチル；ならびにニトリル類、たと
えばアセトニトリルおよびプロ２オニトリル、ベンゾニ
トリルおよびグルタロソニトリル；さらにアミド類たと
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドおよび
Ｎ−メチルピロリドン：ならびにツメチルスルホキシド
、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチレンリン酸
トリアミドが含まれる。
この反応は一５０〜１００℃の温度で、好ましくは０℃
乃至５０℃の温度で行なう。
乃至５０℃の温度で行なう。
後処理は慣用の手法で行なう。
式■のアリールグリオキザルニトロンは新規物質である
。これらは弐■のアリールグリオキザルと式■のＮ−ア
ルキルヒドロキシルアミンとの反応により得られる。こ
の反応は次、ｔＫよシ表わされる。
。これらは弐■のアリールグリオキザルと式■のＮ−ア
ルキルヒドロキシルアミンとの反応により得られる。こ
の反応は次、ｔＫよシ表わされる。
弐■の幾つかのアリールグリオキザルは公知物質である
。新規なアリールグリオキザルは、そ自体は公知の方法
によシ、たとえば対応するα−ハロｒノアセトフエノン
をＤＭＳＯで酸化することにより、またはアセトフェノ
ンを二酸化セレニウムで酸化することによシ製造するこ
とができる。
。新規なアリールグリオキザルは、そ自体は公知の方法
によシ、たとえば対応するα−ハロｒノアセトフエノン
をＤＭＳＯで酸化することにより、またはアセトフェノ
ンを二酸化セレニウムで酸化することによシ製造するこ
とができる。
弐■の好適に用いられるアリールグリオキザルは式中の
Ａｒが式■の化合物について好ましいとして示したよう
な意味を有するものである。
Ａｒが式■の化合物について好ましいとして示したよう
な意味を有するものである。
以下のアリールオキザルは特に挙げ得るものである。
を
式■のヒドロキシルアミンは公知物質であるが、または
、それ自体は公知の方法にょシ製造し得るものである。
、それ自体は公知の方法にょシ製造し得るものである。
式■の好適に用いられるヒドロキシルアミンは式中のＲ
が式Ｉの化合物について好ましいとして示したような意
味を持つものである。
が式Ｉの化合物について好ましいとして示したような意
味を持つものである。
この反応は希釈剤中ででも、希釈剤なしででも行なうこ
とができる。以下は希釈剤として挙げ得るものである。
とができる。以下は希釈剤として挙げ得るものである。
全ての不活性有機溶媒。これには特に脂肪族および芳香
族の、ハロダン置換されていることもある炭化水素、た
とえばペンタン、ヘキサン、ヘゲタン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼンおよびＯ−ジクロロベンゼ
ン；アルコール類たとえばメタノール、エタノール、イ
ソプロ・９ノール、グリコールおよび、より長鎖のアル
コール類；ならびにエーテル類、たとえばツメチルエー
テル、！エチルエーテル、グリコールジメチルエーテル
およびソゲリコールツメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、およびヅオキサン；加えて、ケトン類、たとえば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケト
ンおよびメチルインブチルケトン；さらにエステル類、
たとえば酢酸メチルおよび酢酸エテル；ならびにニトリ
ル類、たとえばアセトニトリルおよびプロピオニトリル
、ベンゾニトリルおよびゲルタロジニトリル、加えて、
アミド類、たとえばジメチルホルムアミド、ツメチルア
セトアミドおよびＮ−メチルピロリドン；ならびにツメ
チルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキ
サメチルリン酸トリアミドが含まれる。
族の、ハロダン置換されていることもある炭化水素、た
とえばペンタン、ヘキサン、ヘゲタン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼンおよびＯ−ジクロロベンゼ
ン；アルコール類たとえばメタノール、エタノール、イ
ソプロ・９ノール、グリコールおよび、より長鎖のアル
コール類；ならびにエーテル類、たとえばツメチルエー
テル、！エチルエーテル、グリコールジメチルエーテル
およびソゲリコールツメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、およびヅオキサン；加えて、ケトン類、たとえば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケト
ンおよびメチルインブチルケトン；さらにエステル類、
たとえば酢酸メチルおよび酢酸エテル；ならびにニトリ
ル類、たとえばアセトニトリルおよびプロピオニトリル
、ベンゾニトリルおよびゲルタロジニトリル、加えて、
アミド類、たとえばジメチルホルムアミド、ツメチルア
セトアミドおよびＮ−メチルピロリドン；ならびにツメ
チルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキ
サメチルリン酸トリアミドが含まれる。
無機または有機の酸の塩としての一般式■のＮ−アルキ
ルヒドロキシルアミンを一般式■のアリールグリオキザ
ルと、有機弱酸のアルカリ金属塩、たとえば酢酸す）
ＩＪウムの存在下に反応させるのが好ましい。
ルヒドロキシルアミンを一般式■のアリールグリオキザ
ルと、有機弱酸のアルカリ金属塩、たとえば酢酸す）
ＩＪウムの存在下に反応させるのが好ましい。
この反応は１０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃
の温度で、特に極めて好ましくは溶媒の沸点で行ない得
る。
の温度で、特に極めて好ましくは溶媒の沸点で行ない得
る。
この反応は好ましくは水除去剤の存在下に行なう。その
例として挙げ得るものはＮα、ＳＯ，、Ｍｇ５Ｏ，％Ｋ
ＣＯＣａＣＬ 、モＶキ：Ｌ！ Ｓ ％
鵞う−シープ、シリカグルおよび水
酸化アルミニウムである。反応中に生成した水は反応混
合物から共沸により除去することもできる。
例として挙げ得るものはＮα、ＳＯ，、Ｍｇ５Ｏ，％Ｋ
ＣＯＣａＣＬ 、モＶキ：Ｌ！ Ｓ ％
鵞う−シープ、シリカグルおよび水
酸化アルミニウムである。反応中に生成した水は反応混
合物から共沸により除去することもできる。
弐■の化合物は好ましくは等モル比で用いる。
後処理はそれ自体公知の手法で行なう。
いずれの場合にも一般式！のＮ−ヒドロキシアリールエ
タノールアミンを製造するために、一般式■のアリール
グリオキザルニトロンを単離する必要はない。この反応
を一槽反応として連続して行なわせるのが有＋１である
ことが実証されている。
タノールアミンを製造するために、一般式■のアリール
グリオキザルニトロンを単離する必要はない。この反応
を一槽反応として連続して行なわせるのが有＋１である
ことが実証されている。
本件活性化合物は家畜の生産促進剤として生長の、乳お
よび毛の生産の促進および加速用に、および飼料効率、
肉質の改良用に、ならびに肉／脂肪比を肉の優勢な方向
に変移させるために用いられる。本件活性化合物は有用
な、繁殖用、観賞用および愛玩用家畜に用いられる。
よび毛の生産の促進および加速用に、および飼料効率、
肉質の改良用に、ならびに肉／脂肪比を肉の優勢な方向
に変移させるために用いられる。本件活性化合物は有用
な、繁殖用、観賞用および愛玩用家畜に用いられる。
有用家畜および繁殖用家畜には、哺乳類、たとえば、牛
、豚、馬、羊、山羊、イエウサギ、ノウサギ、マダラシ
カ、毛皮用動物たとえばミンクおよびチンチラ；鳥類、
たとえばニワトリ、ガチョウ、アヒル、七面鳥およびハ
ト；魚類、たとえば鯉、マス、サケ、ウサギ、テンチお
よびワヮマス；ならびに、は虫類たとえばヘビおよびワ
ニが含まれる。
、豚、馬、羊、山羊、イエウサギ、ノウサギ、マダラシ
カ、毛皮用動物たとえばミンクおよびチンチラ；鳥類、
たとえばニワトリ、ガチョウ、アヒル、七面鳥およびハ
ト；魚類、たとえば鯉、マス、サケ、ウサギ、テンチお
よびワヮマス；ならびに、は虫類たとえばヘビおよびワ
ニが含まれる。
観賞用および愛玩用家畜には哺乳類たとえば犬および猫
、鳥類たとえばオームおよびカナリヤならびに魚類たと
えば観賞川魚および水族館川魚たとえば金魚が含まれる
。
、鳥類たとえばオームおよびカナリヤならびに魚類たと
えば観賞川魚および水族館川魚たとえば金魚が含まれる
。
本件活性化合物は家畜の性に関係なく、家畜の生長およ
び生産の全ての段階において用いられる。
び生産の全ての段階において用いられる。
本件活性化合物は好ましくは旺盛な生長および生産の段
階に用いる。； ｌ−ｆｉに応じて、旺盛な生長および
生産の段階は１ケ月から１０年続く。
階に用いる。； ｌ−ｆｉに応じて、旺盛な生長および
生産の段階は１ケ月から１０年続く。
所望の効果を達成するために家畜に投与する本件活性化
合物の量は、本件活性化合物の好ましい特性のために、
広い範囲で変えることができる。
合物の量は、本件活性化合物の好ましい特性のために、
広い範囲で変えることができる。
好ましくは日量１体重１）Ｃ９あたシ約（ＬＯＯｌ乃至
５０η、特にα０１乃至５岬である。活性化合物の妥当
な量と投与の妥当な継続期間とは、特に、家畜の種、年
令、性、生長および生産の相、健康状態および畜舎の性
質ならびに飼料に応じて変わるが、全ての当業者にとっ
て容易に決定し得るものである。
５０η、特にα０１乃至５岬である。活性化合物の妥当
な量と投与の妥当な継続期間とは、特に、家畜の種、年
令、性、生長および生産の相、健康状態および畜舎の性
質ならびに飼料に応じて変わるが、全ての当業者にとっ
て容易に決定し得るものである。
本件活性化合物は慣用の方法で家畜に投与する。
緑与の様式は、特に、家畜の糧、行動および健康状態に
応じて変わる。
応じて変わる。
本件活性化合物は一時に投与してもよいが、本件化合物
を随時にまたは生長および生産の段階の全体を通じて、
もしくはその一部を通じて継続的に投与することも可能
である。
を随時にまたは生長および生産の段階の全体を通じて、
もしくはその一部を通じて継続的に投与することも可能
である。
継続投与の場合には、日に１回投与しても数回投与して
もよく、規則的な間隔で投与しても、不規則な間隔で投
与してもよい。
もよく、規則的な間隔で投与しても、不規則な間隔で投
与してもよい。
投与は経口的に行なっても非経口的に行なってもよく、
この目的に適した配合剤としてでも、純品の形で投与し
てもよい。
この目的に適した配合剤としてでも、純品の形で投与し
てもよい。
本件活性化合物はその配合剤の中で、単独で存在しても
、または他の生産促進性活性物、鉱物性飼料、痕跡量元
素化合物、ビタミン類、非タンツク性化合物、着色剤、
酸化防止剤、風味剤、流動性調節剤、保存剤およびベレ
ット形成助剤と混合して存在していてもよい。
、または他の生産促進性活性物、鉱物性飼料、痕跡量元
素化合物、ビタミン類、非タンツク性化合物、着色剤、
酸化防止剤、風味剤、流動性調節剤、保存剤およびベレ
ット形成助剤と混合して存在していてもよい。
他の生産促進性活性化合物は、たとえば、タイロシン（
ｔｙＬｏｚｉ＋％）オよヒハージニアマイシ７ （ｖｉ
ｒｙｉｒＬｉａｍｙｚｉｎ） のような抗生物質テある
。鉱物性飼料の例はリン酸二カルシウム、酸化マグネク
ラムおよび塩化ナトリウムである。痕跡量元素化合物の
例はフマル酸鉄、ヨウ化ナトリウム、塩化コバル・ト硫
酸銅および酸化亜鉛である。ビタミン類の例はビタミン
Ａ、ビタミンＤ８、ビタミンＥ、ビタミンＢ類およびビ
タミンＣでおる。非タン・ぐり性化合物の例はビウレッ
トおよび尿素である。着色剤の例はカロチンイドたとえ
ばシトラナキサンテン、ゼアキサンチンおよびキャブサ
ンチンである。酸化防止剤の例はエトキシキンおよびブ
チルヒドロキシトルエンである。ｆｌ剤の例はバニリン
である。乳化剤の例は乳酸エステルおよびレシチンであ
る。流動性調節剤の例はステアリン酸ナトリウムおよび
ステアリン酸カルシウムである。保存剤の例はクエン酸
およびプロピオン酸である。ペレット成形用助剤の例は
リグニンスルホン酸塩およびセルローズエーテルである
。
ｔｙＬｏｚｉ＋％）オよヒハージニアマイシ７ （ｖｉ
ｒｙｉｒＬｉａｍｙｚｉｎ） のような抗生物質テある
。鉱物性飼料の例はリン酸二カルシウム、酸化マグネク
ラムおよび塩化ナトリウムである。痕跡量元素化合物の
例はフマル酸鉄、ヨウ化ナトリウム、塩化コバル・ト硫
酸銅および酸化亜鉛である。ビタミン類の例はビタミン
Ａ、ビタミンＤ８、ビタミンＥ、ビタミンＢ類およびビ
タミンＣでおる。非タン・ぐり性化合物の例はビウレッ
トおよび尿素である。着色剤の例はカロチンイドたとえ
ばシトラナキサンテン、ゼアキサンチンおよびキャブサ
ンチンである。酸化防止剤の例はエトキシキンおよびブ
チルヒドロキシトルエンである。ｆｌ剤の例はバニリン
である。乳化剤の例は乳酸エステルおよびレシチンであ
る。流動性調節剤の例はステアリン酸ナトリウムおよび
ステアリン酸カルシウムである。保存剤の例はクエン酸
およびプロピオン酸である。ペレット成形用助剤の例は
リグニンスルホン酸塩およびセルローズエーテルである
。
本件活性化合物は飼料および／または飲料水とともに投
与してもよい。
与してもよい。
飼料には植物起源の非混和飼料たとえば干し草、根菜お
よび穀類副成物；動物起源の非混和飼料たとえば肉、脂
肪、乳製品、骨粉および魚類製品；非混和飼料たとえば
ビタミン類、タンノ臂り、アミノ酸たとえばＤＬ−メチ
オニン；ならびに塩類たとえば石灰および塩化ナトリウ
ムが含まれる。飼料にはさらに、混和飼料および混合飼
料も含まれる。これには、エネルギーとタン・ぐりとの
供給に関して、ならびにビタミン、鉱物塩および痕跡量
元素の供給に関してバランスのとれた栄養を確保するよ
うな組成の非混和飼料が含まれる。
よび穀類副成物；動物起源の非混和飼料たとえば肉、脂
肪、乳製品、骨粉および魚類製品；非混和飼料たとえば
ビタミン類、タンノ臂り、アミノ酸たとえばＤＬ−メチ
オニン；ならびに塩類たとえば石灰および塩化ナトリウ
ムが含まれる。飼料にはさらに、混和飼料および混合飼
料も含まれる。これには、エネルギーとタン・ぐりとの
供給に関して、ならびにビタミン、鉱物塩および痕跡量
元素の供給に関してバランスのとれた栄養を確保するよ
うな組成の非混和飼料が含まれる。
飼料中の活性化合物濃度は通常、約Ｑ、０１〜ｓｏｏｐ
ｐｍ、好ましくは０．１〜５０ＰＰ７７！である。
ｐｍ、好ましくは０．１〜５０ＰＰ７７！である。
本件活性化合物は単独で飼料に添加しても、予備混合物
または飼料濃縮物の形で添加してもよい。
または飼料濃縮物の形で添加してもよい。
本発明記載の活性化合物を含有する養鶏用飼料組成物の
例： コムギ２００Ｌ）ウモロコシ５４０ｇ、大豆粉３６１１
、牛脂６０ｇ、リン酸二カルシウム１５Ｓ、炭酸カルシ
ウム１０１、ヨウ素添加塩化ナトリウム４ｆＩ、ビタミ
ン／ミネラル混合物７．５．９および活性化合物予備混
合物２．５Ｉを注意深く混合してＩｋＩＩの飼料とする
。
例： コムギ２００Ｌ）ウモロコシ５４０ｇ、大豆粉３６１１
、牛脂６０ｇ、リン酸二カルシウム１５Ｓ、炭酸カルシ
ウム１０１、ヨウ素添加塩化ナトリウム４ｆＩ、ビタミ
ン／ミネラル混合物７．５．９および活性化合物予備混
合物２．５Ｉを注意深く混合してＩｋＩＩの飼料とする
。
１ｋｌ？の飼料混合物は以下の物質を含有する。
ビタミンＡ６ＱＱ１．Ｕ、 、ビタミンＤ、１００１、
Ｕ、 、ビタミンＥ１０”ｌｌＦ、ビタミンに３１ｒｙ
ｉｓリボフラビン３１ｑ、ピリドキシン２１１ｉ、ビタ
ミンＢ１，２Ｑｍｃ ｇ、 ａ＃ントテン酸カルシウム
５■、＝＝ｒチン酸５０’ｌｆ、塩酸コリン２０ Ｑ＋
ｌｖ、 ＭｎＳ ０４．１１．０ ２００Ｉ％Ｚｎ５Ｏ
，・７Ｈ，０１４０１７ＪＰ、ＦｇＳ０４・７Ｈ，０１
００’ｌｉおよびＣμｓｏ４・５ Ｈｔ ０２０ ’９
゜ 活性化合物予備混合物２．５ｇは、たとえば、活性化合
物１Ｑｑ、ＤＬ、−メチチニンＩＩ！、および残量の大
豆粉を含有する。
Ｕ、 、ビタミンＥ１０”ｌｌＦ、ビタミンに３１ｒｙ
ｉｓリボフラビン３１ｑ、ピリドキシン２１１ｉ、ビタ
ミンＢ１，２Ｑｍｃ ｇ、 ａ＃ントテン酸カルシウム
５■、＝＝ｒチン酸５０’ｌｆ、塩酸コリン２０ Ｑ＋
ｌｖ、 ＭｎＳ ０４．１１．０ ２００Ｉ％Ｚｎ５Ｏ
，・７Ｈ，０１４０１７ＪＰ、ＦｇＳ０４・７Ｈ，０１
００’ｌｉおよびＣμｓｏ４・５ Ｈｔ ０２０ ’９
゜ 活性化合物予備混合物２．５ｇは、たとえば、活性化合
物１Ｑｑ、ＤＬ、−メチチニンＩＩ！、および残量の大
豆粉を含有する。
本発明記載の活性化合物を含有する養豚用飼料組成物の
例： 飼料用穀物粉６ｓｏｌ／ （トウモロコシ２００ｇ、オ
オムギ粉１５０ｇ、カラスムギ粉１５０ｇおよびコムギ
粉１５０Ｉよシなる）、魚粉８０ｇ、大豆粉６０ｇ、カ
ッサバ粉６０ｆｉ、ビール酵母５８ｙ、豚用ビタミン／
ミネラル混合物５０．９、ヒマ子粕粉、トウモロコシグ
ルテン飼料、大豆油１０ｇ、サトウキビ糖蜜１０．！ｉ
＋および活性化合物予備混合物（組成はたとえばニワ）
ＩＪ用飼料と同様）２ｇを注意深く混合して１）Ｃ９
の飼料とする。
例： 飼料用穀物粉６ｓｏｌ／ （トウモロコシ２００ｇ、オ
オムギ粉１５０ｇ、カラスムギ粉１５０ｇおよびコムギ
粉１５０Ｉよシなる）、魚粉８０ｇ、大豆粉６０ｇ、カ
ッサバ粉６０ｆｉ、ビール酵母５８ｙ、豚用ビタミン／
ミネラル混合物５０．９、ヒマ子粕粉、トウモロコシグ
ルテン飼料、大豆油１０ｇ、サトウキビ糖蜜１０．！ｉ
＋および活性化合物予備混合物（組成はたとえばニワ）
ＩＪ用飼料と同様）２ｇを注意深く混合して１）Ｃ９
の飼料とする。
これらの飼料混合物は好ま七くはニワ） ＩＪおよび豚
の飼育および肥育用に設計されたものではあるが、同一
の、または同様な組成で他の家畜の飼料用にも使用し得
る。
の飼育および肥育用に設計されたものではあるが、同一
の、または同様な組成で他の家畜の飼料用にも使用し得
る。
実施例 Ａ
ラットの飼育試行
ＳＰＦウィスター（ＷｉｚｔｃＬｒ）型（／１−ｆ−ｙ
ン（Ｈａｇｇｍｔｔルル）により育種されたもの）の体
重９０〜１１０ｇのメスの実験室用ラットを無作為に、
所望量の活性化合物を添加した標準ラット飼料で飼育し
た。各試行は飼料組成の差異が結果の比較可能性を損な
うことのないように同一バッチの飼料を用いて行なうよ
うに設定した。
ン（Ｈａｇｇｍｔｔルル）により育種されたもの）の体
重９０〜１１０ｇのメスの実験室用ラットを無作為に、
所望量の活性化合物を添加した標準ラット飼料で飼育し
た。各試行は飼料組成の差異が結果の比較可能性を損な
うことのないように同一バッチの飼料を用いて行なうよ
うに設定した。
ラットは無作為に水を与えた。
各試行グループは１２匹のラットにより構成され、これ
には所望量の活性化合物を添加した飼料を与えた。対照
グループには活性化合物を含有しない飼料を与えた。試
行グループ相互の比較可能性を保証するために、各試行
グループのラットの平均体重および体重の相違は同一の
ものにした。
には所望量の活性化合物を添加した飼料を与えた。対照
グループには活性化合物を含有しない飼料を与えた。試
行グループ相互の比較可能性を保証するために、各試行
グループのラットの平均体重および体重の相違は同一の
ものにした。
１５日間の試行中の体重増加および飼料消費量を測定し
た。
た。
得られた結果は表に示しである。
表 １
実施例
実施例 １
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−２−ヒドロキシ−２−フェニルエ
チルヒドロキシルアミン Ｃ’６Ｈ，−ＣＨｏＨ−ＣＨ，−Ｎ−Ｃ（ＣＨ８） 。
チルヒドロキシルアミン Ｃ’６Ｈ，−ＣＨｏＨ−ＣＨ，−Ｎ−Ｃ（ＣＨ８） 。
品
Ｎ−ｔ−１チルフエニルグリオキザルニトロン５ｙを１
５０ｄのメタノールに溶解させたものにＮ ａ ＢＥ、
１．８１を小量ずつ室温で添加した。３．４時間後
、この混合物を回転蒸発器中で蒸発させ、残渣が冷却し
てから１０％強度ＨＣＬ１００−を添加し、この混合物
を２５−ずつのエーテルで３回抽出し、水相を冷却しな
がら１０％強度水酸化ナトリウム水溶液１２０−を加え
てアルカリ性にした。この水相をジクロロメタンで数回
抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させた
。
５０ｄのメタノールに溶解させたものにＮ ａ ＢＥ、
１．８１を小量ずつ室温で添加した。３．４時間後
、この混合物を回転蒸発器中で蒸発させ、残渣が冷却し
てから１０％強度ＨＣＬ１００−を添加し、この混合物
を２５−ずつのエーテルで３回抽出し、水相を冷却しな
がら１０％強度水酸化ナトリウム水溶液１２０−を加え
てアルカリ性にした。この水相をジクロロメタンで数回
抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させた
。
残渣を５０−のエーテルに溶解させ、シュウ酸の飽和エ
ーテル溶液１５０ｄを添加した。このようにして得られ
たシュウ酸塩の沈殿を単離し、再結晶させた。
ーテル溶液１５０ｄを添加した。このようにして得られ
たシュウ酸塩の沈殿を単離し、再結晶させた。
収率：２．７１ 融点：１４３〜１４４℃下
表の式■の化合物は同様にして得られる。
表の式■の化合物は同様にして得られる。
ａ−ＯＨ，ｙ、−ＣＨ５ＯＣＯ−Ｃ，Ｈ，−−Ｃ（ＣＭ
ｓ）。
ｓ）。
５．５−ＣＬ、、４−ＣＨ，ＱＣｃｌＨ，−−Ｃ（ＣＨ
，）３５−Ｃｌ、 ａ−ＮＯ，Ｃ６Ｈ，−−Ｃ（ＣＨ８
）。
，）３５−Ｃｌ、 ａ−ＮＯ，Ｃ６Ｈ，−−Ｃ（ＣＨ８
）。
５．５（？Ｚｔ、４−ＭＥ、−Ｃ６Ｈ，−−Ｃ（Ｃ１，
）、（フマル酸塩〕４ ｃｇ、ｃｏ％５−’ＣＭ、Ｓ
−Ｃ，Ｈ，−−Ｃ（ＣＨ，）。
）、（フマル酸塩〕４ ｃｇ、ｃｏ％５−’ＣＭ、Ｓ
−Ｃ，Ｈ，−−Ｃ（ＣＨ，）。
４ ０Ｈ％３−ＨＯＣＨ，−Ｃ，Ｈ，，−Ｃ（ＣＨ，）
。
。
ａ−ＯＨ，５−ＣＨ，Ｓｏ、ＮＨ−Ｃ，Ｈ，−ｉ−グロ
ビル２．５ （ＣＨｓＯＬＣｓＨｓ
ｔ−ブチル（Ｆ を値：ＤＣシリカＦ２５４上、 ０．２謀、流動相：トルエン：エ タノール＝３−：１＝０．３６５） 油状 油状 出発物質の製造 実施例 α１ Ｎ−１，５，５−トリメチルグロビルフェニルグリオキ
ザルアドニトロン ＣＯ Ｃ，Ｈ，ＣＯ−ＣＭ＝Ｎ■−ｃＨ（ｃｐｓ ＞ −ｃ
（ｃｐｓ） ｓ５．５−ツメチル−２−ブチルヒドロキ
シルアミン塩酸塩５ｇ、酢酸ナトリウム２．６ｇおよび
フェニルグリオキザル水和物５．７１１−１００ｄＯエ
タノール中に入れ室温で２．５時間攪拌した。この混合
物を一過し、Ｆ液を１０−になるまで蒸発させ、これに
２０−の水を添加した。１℃に１時間冷却したのち、生
成した沈殿をＦ別し、メタノール／水で再結晶させた。
ビル２．５ （ＣＨｓＯＬＣｓＨｓ
ｔ−ブチル（Ｆ を値：ＤＣシリカＦ２５４上、 ０．２謀、流動相：トルエン：エ タノール＝３−：１＝０．３６５） 油状 油状 出発物質の製造 実施例 α１ Ｎ−１，５，５−トリメチルグロビルフェニルグリオキ
ザルアドニトロン ＣＯ Ｃ，Ｈ，ＣＯ−ＣＭ＝Ｎ■−ｃＨ（ｃｐｓ ＞ −ｃ
（ｃｐｓ） ｓ５．５−ツメチル−２−ブチルヒドロキ
シルアミン塩酸塩５ｇ、酢酸ナトリウム２．６ｇおよび
フェニルグリオキザル水和物５．７１１−１００ｄＯエ
タノール中に入れ室温で２．５時間攪拌した。この混合
物を一過し、Ｆ液を１０−になるまで蒸発させ、これに
２０−の水を添加した。１℃に１時間冷却したのち、生
成した沈殿をＦ別し、メタノール／水で再結晶させた。
収量：５ｇ 融点：１３４〜１３５℃下表の式■
の化合物も同様にして製造した。
の化合物も同様にして製造した。
α２０ ４−ＮＨ，，５，５−ＣＬ、−Ｃ６Ｈ。
α２１４−ＭＥ、、５ 、５−ＣＬｔ Ｃ６Ｈ！α２
２ ４−ＮＨ，、５、５Ｃ’ｔ ’ａｃｔ（１２３
４−ＮＨ，％５ 、５−ＣＺ、−Ｃ６Ｈ。
２ ４−ＮＨ，、５、５Ｃ’ｔ ’ａｃｔ（１２３
４−ＮＨ，％５ 、５−ＣＺ、−Ｃ６Ｈ。
−ＣＨ’、−ＣＨ（ＣＨ，）ｔ
油状−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，−４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４
油状−ＣＨ（ＣＨ，） −ＣＭ、−２−ＣＺ 、 ６−
Ｆ−Ｃ８Ｈ，油状−ＣＨ，−ＣＨ，−５，４−０Ｍ３０
−Ｃ，Ｈ４油状実施例 ６ 下表の絢規なヒドロキシルアミンは公知の方法により製
造する。
油状−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，−４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４
油状−ＣＨ（ＣＨ，） −ＣＭ、−２−ＣＺ 、 ６−
Ｆ−Ｃ８Ｈ，油状−ＣＨ，−ＣＨ，−５，４−０Ｍ３０
−Ｃ，Ｈ４油状実施例 ６ 下表の絢規なヒドロキシルアミンは公知の方法により製
造する。
方法α）＝エモンズ（Ｆ、Ｄ、Ｅｍｍｏｎｚ ）、米国
化学会誌（／、Ａｍ、（’Ａｇｓ。
化学会誌（／、Ａｍ、（’Ａｇｓ。
Ｓａｃ、）７９．５７３９−５４
、（１９５７）
方法ｂ）＝ポーチ（Ｒ，ＢＯｒＣｈ ） 、米国化学会
誌（／、Ａｍ、 Ｃｈｇｍ、 Ｓａｃ、）９５．２８９
７、（１９７１） ｈ １ ２ Ｃｌｂ １６
Ｃ（Ｃ，Ｈ，）、−ＣＨ−ＮＨＯＨｂ １７
Ｃ（Ｈ，）、ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３） −Ｎｈ １
８ ＣＨ８（ＣＭ、０Ｈ）−ＣＨＮＨＯＨｈｌ
９ （ｒＬＣｓ １１ ？ ） （？ Ｈ
ｓ ＣＨＮ Ｈ０Ｅｈ） ｂ） ｂ） ｈ） ｂ） ＶＯＨｈ ） ｂ） ｈ） ｈ ２１ （Ｃ，ＩＩ、）、−ＣＩＩＮＨ
ＯＨｈ）
誌（／、Ａｍ、 Ｃｈｇｍ、 Ｓａｃ、）９５．２８９
７、（１９７１） ｈ １ ２ Ｃｌｂ １６
Ｃ（Ｃ，Ｈ，）、−ＣＨ−ＮＨＯＨｂ １７
Ｃ（Ｈ，）、ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３） −Ｎｈ １
８ ＣＨ８（ＣＭ、０Ｈ）−ＣＨＮＨＯＨｈｌ
９ （ｒＬＣｓ １１ ？ ） （？ Ｈ
ｓ ＣＨＮ Ｈ０Ｅｈ） ｂ） ｂ） ｈ） ｂ） ＶＯＨｈ ） ｂ） ｈ） ｈ ２１ （Ｃ，ＩＩ、）、−ＣＩＩＮＨ
ＯＨｈ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中 Ａｒはどちらも置換されていてもよいアリ ールまたはヘテロアリールを表わし、 Ｒはいずれも置換されていてもよいアルキ ル、アリール、アラールキル、ヘテロアリ ール、ヘテロアラールキルまたはシクロア ルキルを表わす のアリールエタノールヒドロキシルアミンならびに、そ
の生理学的に許容し得る塩、対掌体およびジアステレオ
マー。 ２、式II ▲数式、化学式、表等があります▼ II 式中 Ａｒはどちらも置換されていてもよいアリ ールまたはヘテロアリールを表わし、 Ｒはいずれも置換されていてもよいアルキ ル、アリール、アラールキル、ヘテロアリール、ヘテロ
アラールキル、またはシクロア ルキルを表わす のアリールグリオキサルニトロソを還元することを特徴
とする式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中 ＡｒおよびＲは上記の意味を有する のアリールエタノールヒドロキシルアミンの製造方法。 ３、式II ▲数式、化学式、表等があります▼ II 式中 Ａｒはどちらも置換されていてもよい、フ ェニルおよびｐ−ブロモフェニルを除くア リールまたはヘテロアリールを表わし Ｒはいずれも置換されていてもよいアルキ ル、アラールキル、ヘテロアラールキルま たはシクロアルキルを表わす のアリールグリオキザルニトロン。 ４、式III ▲数式、化学式、表等があります▼ III 式中 Ａｒはどちらも置換されていてもよい、フ ェニルおよびｐ−ブロモフェニルを除くア リールまたはヘテロアリールを表わす のアリールグリオキザルを、適宜にその水和物またはア
ルコールとのアダクトの形状で、式IV▲数式、化学式、
表等があります▼ IV 式中 Ｒはいずれも置換されていてもよいアルキ ル、アラールキル、ヘテロアラールキル、 またはシクロアルキルを表わす のヒドロキシルアミンと水を除去しながら反応させるこ
とを特徴とする式II ▲数式、化学式、表等があります▼ II 式中 ＡｒおよびＲは上記の意味を有する の新規なアリールグリオキザルニトロンの製造方法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式 I のアリールエタ
ノールヒドロキシルアミンを含有することを特徴とする
家畜の生産促進剤。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式 I のアリールエタ
ノールヒドロキシルアミンを含有することを特徴とする
動物飼料、家畜用飲料水、ならびに動物飼料用および家
畜飲料水用添加剤。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式 I のアリールエタ
ノールヒドロキシルアミンの家畜の生産促進用の使用。 ８、特許請求の範囲第１項記載の式 I のアリールエタ
ノールヒドロキシルアミンを増量剤および／または希釈
剤と混合することを特徴とする家畜の生産促進剤の製造
方法。 ９、特許請求の範囲第１項記載の式 I のアリールエタ
ノールヒドロキシルアミンを飼料または飲料水、および
適宜に他の助剤と混合することを特徴とする動物飼料、
家畜用飲料水または動物飼料用および家畜飲料水用添加
剤の製造方法。 １０、Ｎ−２−（４−アミノ−３，５−ジクロロフェニ
ル）−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｔ−ブチルヒドロキ
シルアミン。
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