JPS62142164A - ４，５−ジクロロイミダゾ−ル系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な４，５−シクロロイミグゾール系化合
物又はそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤
に関する。

（発明の開示） 本発明は ル基、置換されてもよいアルケニル基、又は置換されて
もよ又は置換されてもよいピリジル基である）である。

〕で表わされる４、５−ジクロロイミダゾール系化合物
、それらを含有する有害生物防除剤及びそれらの製造方
法１こ関する。

前記一般式＜Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２で表わされるアルキ
ル基、アルケニル基及びアルキニル基は１個以上のハロ
ゲン原子で置換されていてもよく、フルキル基としては
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、５ｅｅ−ブチル基、１ｓｏ−ブ
チル基、ｔｅｒ　Ｌ−ブチル基などが挙げられ、アルケ
ニル基としては、エチレン基、プロペニル基、ブテニル
基などが挙げられ、アルキニル基としてはエチン基、プ
ロピン基、ブチン基などが挙げられ、ハロゲン原子とし
ては、塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子が挙げ
られる。

またＲ、とＲ２は窒素原子と共にピペリジン環、ピペラ
ジン環、モル７オリン環、ピロリジン環などのような複
素環を形成しはピリジル基は、ニトロ基、シアノ基、メ
チル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、アセチル
基、塩素原子、臭素原子などで置換されていてもよく、
その中でもトリフルオロメチル基が望ましい。

本発明化合物は、例えば次の方法によって製造すること
が出来る。

（旧　　　　　　　（ＩＩＩ） 〔式中、Ｒ，、Ｒ２及びＲ１は前述の通りであり、Ｙは
ハロゲン原子である。〕 上記反応は必要に応じて、溶媒及び酸受容体の存在下で
行なわれる。

溶媒トシてハ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなどの芳香族炭化水素８：クロロホルム、四塩
化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状又は非
環状脂肪族炭化水素類二ノエチルエーテル、ノオキサン
、テトラヒドロフランなどのエーテル′Ｍニア七トン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケ
トン類ニアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリルなどのニトリルＭ：ノメチルホルム７ミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ンなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。

また、酸受容体としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、アルカリ金Ｒもしくはアルカリ土類金属の
炭酸塩のような黒磯塩基、トリエチルアミンのような有
機塩基がある。

前記反応は適当な触媒の存在下でも行うことが出来る。

この触媒として、例えば４級アンモニウム塩誘導体のよ
うな相聞移動触媒が挙げられる。

前記反応式中（旧で表わされる化合物は特開昭５２−１
１１５７３号公報に記載されている方法により、４，５
−ジクロロ−２−トリクロロメチルイミダゾールをアン
モニアで飽和されたエタノールと処理することにより容
易に得ることが出来る。

次に本発明化合物に係わる合成例を記載する。

実施例１゜ １−ジメチルスルファモイル−２−シアノ−４，５−シ
クロロイミグシーツＣの合成。

４．５−ジクロロ−２−シアノイミグゾール５．０ｇを
アセトニトリル７５＋ｎｌ　に溶解し、炭酸カリウム４
．７ｇを加え１時間環流した。

ついでツメチルスルフ７モイルクロライド４．９ｇを加
え３０分間還流した。冷却後、反応混合物を濾過し、濾
液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ワコーデルＣ−２００）により精製し
融点１００〜１０３℃の１−ジメチルスルファモイル−
２−シアノ−４，５−ジクロロイミダゾール４．５ｇを
得た。

実施例２゜ 〕−モルホリノスルホニル−２−シア／−４，５−シク
ロロイミグゾールの合成 ２−シアノ−４，５−ジクロロイミダゾール５．　ｏｇ
、アセトニトリル１００ｍθ及び無水炭酸カリウム４．
６９ｇを混合し、これを１時間加熱還流した。

次いで３０℃まで冷却後モルポリ／スルホニルクロリド
６．９ｇを加え、３０分間加熱還流した。

続いて室温まで放冷し、無機物を濾別して、酢酸エチル
で抽出し、水洗後硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、
溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（ワコー
デルＣ−２００）で分離し、得られた結晶を１−ヘキサ
ン／エタノールの混合溶媒で再結晶し、融、ｑ　ｔ　１
４〜１１５℃の１−モルホリノスルホニル−２−シアノ
−４，５−シクロロイミグゾール０．９８ｇを得た。

本発明の代表的化合物の例を以下に挙げる。

化合物Ｎｏ、１　１−ツメチルスルファモイル−２−シ
アノ−４，５−シクロロイミグゾール　　　融点　１０
０〜１０３℃化合物Ｎｏ、２　１−ノアツルスルファモ
イル−２−シアノ−４，５−ノクロロイミダゾール 化合物Ｎｏ、　３　１−ピロリジノスルホニル−２−シ
アノ−４，５−シクロロイミグゾール　　　　融点　１
３７〜１４０°Ｃ化合物Ｎｏ、４　１−モルホリノスル
ホニル−２−シアノ−４，５−シクロロイミグゾール　
　　　融点　１１４〜１１５℃化合物Ｎｏ、５　１−ジ
メチルスルフ７モイルー２−（２−オキサゾリン−２−
イル）−４，５−ン゛クロロイミクソール化合物Ｎｏ、
６　１−ジメチルスル７アモイルー２−（２−チアゾリ
ン−２−イル）−４、５−シクロロイミグゾール化合物
Ｎｏ、　７　１−ジメチルスル７アモイルー４，５−ジ
クロロ−イミダゾール−２−カルボン酸アミド 化合物Ｎｏ、８　１−ジメチルスル７アモイルー４，５
−ジクロローゼミグゾール−２−カルボン酸チオアミド
化合物Ｎｏ、９　　Ｎ　　（４）リフルオロメチルフェ
ニル）−１−ジメチルスル７アモイルー４，５−ジクロ
ロ−イミダゾール−２−カルボン酸アミド 融点　２５８〜２６０’Ｃ 化合物Ｎｏ、１０　　Ｎ　　（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジニル）−１−ツメチルスル７
アモイルー４゜５−フクロローイミダゾール−２−カル
ボン酸ア本発明化合物は、後記試験例に見る通り、を書
生物防除剤の有効成分として有用であり、特にジャガイ
モやトマトの疫箔、キュウリやブドウのベト病、タバコ
の青かび病、ピシウム菌による各種の土壌病害など藻菌
類による病害及びイネのいもち病に対して優れた防除効
果を示す。本発明化合物は、予防効果のみならず治療効
果も有しており、さらに優れた浸透移行性を存している
ことから、土壌に処理することによって、茎葉部の病害
も防除出来る。また本発明化合物は農園芸上有害な昆虫
類、ダニ類、線虫類、例えばコナガ、ツマグロヨコバイ
、アズキゾウムシなどの昆虫類、ナミハダニ、ニセナミ
ハダニなどのダニ類、サツマイモネコブ線虫などの線虫
類に対して優れた防除効果を示す。

７、″ 、、、、、、’ ７、・′ 、７′ □ 使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助
剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形態
に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に
際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で
所定濃度に希釈して使用することができる。ここに言う
補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着
剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、
必要により適宜添加すればよい、担体としては、固体担
体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活
性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物
性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシ
ウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー
、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などが挙げられ
、液体担体としては、水、メチルアルコール、エチレン
グリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭
化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチ
ルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの
芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなど
のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド等の酸
アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエ
ステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリ
ル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化金物類などが
挙げられる。

本発明化合物の施用濃度は、対象作物、施用方法、製剤
形態、施用量などの違いによって異なり、−概に規定で
きないが、有効成分当たり、普通１〜１０．０００　ｐ
ｐｍ　、望ましくは、２０〜２．０００　ｐｐｒａであ
る。

また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤
、植物生長調整剤などと、混用、併用することができ、
この場合には一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
０−　（４−７’ロモー２−クロロフェニル）　０−エ
チルＳ−プロピル　ホスホロチオエート、２．２−ジク
ロロビニル　ジメチル　ホスフェート、エチル　３−メ
チル−４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルホス
ホロアミデート、０．０−ヅメチル　０−４−ニトロ−
ｍ−トリルホスホロチオエート、０−エチル　０−４−
ニトロフェニル　フェニルホスホノチオエート、０．０
−ジエチル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリミ
ジン−４−イルホスホロチオエート、０．０−ジメチル
　Ｏ−（３，５゜６−ドリクロロー２−ピリジル）　ホ
スホロチオエート、ｏ、Ｓ−ジメチル　アセチルホスホ
ロアミドチオエート、０−　（２，４−ジクロロフェニ
ル）　０−エチル　Ｓ−プロピル　ホスホロジチオエー
トのような有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチル
　メチルカーバーメート、２−イソプロポキシフェニル
　メチルカーバーメート、２−メチル−２−（メチルチ
オ）プロピオンアルデヒド　０−メチルカルバモイルオ
キシム、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル　メチルカーバメート、ジメチル　Ｎ、
　Ｎ’　　−（チオビス〔（メチルイミノ）カルボニル
オキシ〕〕ビスエタンイミドチオエート、Ｓ−メチル　
Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデー
ト、Ｎ、　　Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオ
キシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−（
エチルチオメチル）フェニル　メチルカーバメート、２
−ジメチルアミノ−５，６−シメチルビリミジンー４−
イル　ジメチルカーバメート、Ｓ、Ｓ’　　−２−ジメ
チルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）のよ
うなカーバメート系化合物ｉ２．　２．　２−）ジクロ
ロ−１，１−ビス（４−クロフェニル）エタノール、４
−クロロフェニル　２，４゜５−トリクロロフェニル　
スルホンのような有機塩素系化合物；トリシクロヘキシ
ルチン　ヒドロキシドのような有機金属系化合物；　　
　（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ　（Ｒ
Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルプレー
ト、３−フェノキシベンジル　（ＩＲ５）−シス、トラ
ンス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２゜２−ジメ
ルシクロプロパンカルポキシレート、　（Ｒ５）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル　（ＩＲ５）−シスト
ランス−３−（２，２−ジクロロビニル″Ｌ／）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　（ＩＲ）−シ
ス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル　（ＩＲＳ）−シス、ト
ランス−３−（２−クロロ−３，３，３−）リフルオロ
プロペニル）−２゜２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレートのようなピレスロイド系化合物；１−（４−
クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア、１−（３，５−シクロロー４−（３−クロ
ロ−５−トＩＪフルオロメチルー２−ピリジルオキシ）
フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア、１−　（３，５−ジクロロ−２゜４−ジフルオロ
フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レアのようなベンゾイルウレア系化合物；２−　ｔｅｒ
ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−
３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チ
アジアジン−４−オン、トランス−（４−クロロフェニ
ル）−Ｎ−シクロへキシル−４−メチル−２−オキソチ
アゾリジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（
２，４−キシリルイミノメチル）アミンのような化合＠
Ｉにイソプロピル（２Ｅ、４Ｅ）−１１−メトキシ−３
，７，１１−）ジメチル−２，４−ドデカジエノエート
のような幼若ホルモン様化合物；また、その他の化合物
として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化
合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。更に、Ｂ
Ｔ剤、昆虫病原ウィルス剤などのような生物農薬などと
、混用、併用することもできる。

例えば、殺田剤としては、Ｓ−ベンジル　０．０−ジイ
ソプロピル　ホスホロチオエート、０−エチル　Ｓ、Ｓ
−ジフェニル　ホスホロジチオエート、アルミニウム　
エチルハイドロゲン　ホスホネ−１・のような有機リン
系化合物；４、　５．　６．　７−チトラクロロフタリ
ド、テトラクロロイソフタロニトリルのような有機塩素
系化合物；マンガニーズ　エチレンビス（ジチオカーバ
メート）の重合物、ジンク　エチレンビス（ジチオカー
バメート）の重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジ
ジンク　ビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレン
ビス（ジチオカーバメート）、ジンク　プロピレンビス
（ジチオカーバメート）の重合物のようなジチオカーバ
メート系化合物；　３ａ、　　４．７，７ａ−テトラヒ
ドローＮ−（）シクロロメタンスルフェニル）フタルイ
ミド、３ａ、４．７，７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（１，
１，２，２−テトラクロロエタンスルフェニル）フタル
イミド、Ｎ−（トリクロロメチルスルフェニル）フタル
イミドのようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３
−　（３，５−’；ジクロロフェニル−Ｎ−イソプロピ
ル−２゜４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサ
ミド、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロ　フェニル）
−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−
２，４−ジオン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−
１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキ
シミドのようなジカルボキシミド系化合物；メチル　１
−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イ
ル　カーバメート、ジメチル４．４°　−（０−フェニ
レン）ビス（３−チオアロファネート）のようなベンズ
イミダゾール系化合物：　１−　（４−クロロフェノキ
シ）−３，３−ジメチル−１−（ＬＨ−１゜２．４−ト
リアゾール−１−イル）ブタノン、■−（ビフエニイル
ー４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−
１，２，４−１−リアゾール−１−イル）ブタン−２−
オール、１−　（Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロ
メチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイルコ
イミダゾール、１−　（２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメ
チル〕−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール、１−　［２
−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，
３−ジオキソラン−２−イルメチル）−ＬＨ−１，２，
４−トリアゾール、１−　（２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）ペンチル〕−ＩＨ−１，２，４−１−リアゾー
ルのようなアゾール系化合物；２．４°−ジクロロ−α
−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール
、（±）−２，４’　　−ジフルオロ−α−（ＬＨ−１
，２，４−１−リアゾール−１−イルメチル）ベンズヒ
ドリルアルコールのようなカルビノール系化合物；３°
−イソプロポキシ−０−トルアニリド、α、α、α−ト
リフルオロー３°　−イソプロポキシ−０−）ルアニリ
ドのようなベンズアニリド系化合物；メチル　Ｎ−（２
−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−Ｄ
Ｌ−アラニネートのようなアシルアラニン系化合物；３
−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー４−
α、α、α−トリフルオロトリル）　−５−）リフルオ
ロメチル−２−ピリジナミンのようなビリジナミン系；
またその他の化合物として、ピペラジン系化合物、モル
フォリン系化合物、アントラキノン系化合物、キノキサ
リン系化合物、クロトン酸系化合物、スルフェン酸系化
合物、尿素系化合物、抗生物質などが挙げられる。

以下に、本発明に係わる殺菌・殺虫剤の試験例及び製剤
例を記載する。

試験例１　キュウリベと　　防効果試験直径１．５ｃｍ
のポリ鉢でキュウリ（品種：画集）を栽培し、２葉期に
達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整した薬液１
０＋ｊ！をスプレーガンを用いて散布した。２４℃〜２
５℃の温室内に１昼夜保った後、べと病菌の胞子懸濁液
を噴霧接種した。接種６日後に第１葉の病斑面積率（χ
）を調査し、下記式により防除価を求め、第１表の結果
を得た。

第１表 試験例２　キュウリベと病治療効果試験直径７．５ｃｍ
のポリ鉢でキュウリ（品種二画集）を栽培し、２葉期に
達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。６
時間後に各供試化合物を所定濃度に調整した薬液１０ｍ
！！をスプレーガンを用いて散布した。２４−−２５℃
の温室内に６日間保った後、第１葉の病斑面積率（Ｘ）
を調査し、前記試験例１の場合と同様にして防除価を求
め、第２表の結果を得た。

第２表 試　　３　イネいもち　　　を果試験 直径７　、５　ｃｍのポリ鉢でイネ（品種：中京旭）を
栽培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液１０ｎ＋ｊ！をスプレーガンを用いて散
布した。２４〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、イネ
いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に
第３葉の病斑数を調査し、下記式により防除価を求め、
第３表の結果を得た。

第４表 試験　４　　画性試験（植物病原菌） １００ｐｐ＋ｍのストレプトマイシン及び所定濃度に調
整した各供試化合物を含むバレイショ・ブドウ糖寒天培
地（ＰＳＡ培地）上に、キュウリ縞馬病菌（ｈ功塾１側
射回山垣本蛙ヨ）の菌叢ディスク（寒天打抜）を移植し
た。２０℃で２４時間培養した後、菌叢直径を調査し、
下記式により菌糸生育阻害率を求め、第４表の結果を得
た。

第４表 試験例５　インゲンマメ・ナミハダニ殺ダニ試験直径７
．５　ａｍのポリ鉢でインゲンマメ（品種：大正金時）
を栽培し、初生葉期に達した時に初生葉１枚を残して他
の葉を切取った。ナミハダニの幼成虫（Ｄｉｃｏｆｏｌ
及び育機すン剤抵抗性）約３０頭を接種した後、この苗
を各供試化合物の所定濃度に調整した薬液２０ｍ７＋に
約１０秒間浸漬した。

風乾後２５℃の照明付恒温器内に放置し、放生２ロ目に
生死を判定し下記式により死生率を求め、第５表の結果
を得た。

第５表 製剤例１゜ （イ）　化合物Ｎｏ、　１　　　　　　　　　５０重量
部（ロ）　ジ−クライト　　　　　　　　　　４０　＃
（ハ）　　リグニンスルホン酸ソーダ　　　　７　〃（
ニ）　ジアルキルスルホサクシネート　　３９以上のも
のを均一に混合して水相剤とした。

製剤例２゜ （イ）　化合物Ｎｏ、　３　　　　　　　　　２０重量
部（ロ）　ジ−クライト　　　　　　　　　　７２　〃
（ハ）　リグニンスルホン酸ソーダ　　　　８９以上の
ものを均一に混合して水相剤とした。

製剤例３゜ （イ）　化合物Ｎｏ、　４　　　　　　　　　　５重量
部（ロ）　タルク　　　　　　　　　　　　　　９５９
以上のものを均一に混合して水相剤とした。

製剤例４゜ （イ）　化合物Ｎｏ、　２　　　　　　’　　　　　２
０重量部（ロ）　キシレン　　　　　　　　　　　６０
　＃（ハ）　ポリオキシエチレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　　２０　＃以上の各成分
を混合、溶解して乳剤とした。

製剤例５゜ （イ）　ジ−クライト　　　　　　　　　７８重量部（
ロ）　β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合
吻　　　　　　　　２　〃（ハ）　ポリオキシエチレン
アルキルアリルサルフェート　　　　　　　　　　　５
　＃（ニ）　ホワイトカーボン　　　　　　　１５　＃
以上の各成分の混合物と、化合物Ｎｏ、１とを４：１の
重量割合で混合し、水相剤とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子、置換されてもよ
   いアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、又は置
   換されてもよいアルキニル基であり、Ｒ＿１とＲ＿２は
   窒素原子と共に複素環を形成していてもよく、Ｒ＿３は
   シアノ基、▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数
   式、化学式、表等があります▼基又は▲数式、化学式、
   表等があります▼基（式中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子
   であり、Ｒ＿４は水素原子、置換されてもよいフェニル
   基又は置換されてもよいピリジル基である）である。〕
   で表わされる４，５−ジクロロイミダゾール系化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子、置換されてもよ
   いアルキル基、置換されてもよいアルケニル基又は置換
   されてもよいアルキニル基であり、Ｒ＿１とＲ＿２は窒
   素原子と共に複素環を形成していてもよく、Ｒ＿３はシ
   アノ基、▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式
   、化学式、表等があります▼基又は▲数式、化学式、表
   等があります▼基（式中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子で
   あり、Ｒ＿４は水素原子、置換されてもよいフェニル基
   又は置換されてもよいピリジル基である）である。〕で
   表わされる４，５−ジクロロイミダゾール系化合物を有
   効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤
   。 ３、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３は、シアノ基、▲数式、化学式、表等が
   あります▼基、▲数式、化学式、表等があります▼基又
   は▲数式、化学式、表等があります▼基（式中、Ｚは酸
   素原子又は硫黄原子であり、Ｒ＿４は水素原子、置換さ
   れてもよいフェニル基又は置換されてもよいピリジル基
   である）である。〕で表わされる化合物と一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子、置換されてもよ
   いアルキル基、置換されてもよいアルケニル基又は置換
   されてもよいアルキニル基であり、Ｒ＿１とＲ＿２は窒
   素原子と共に複素環を形成していてもよく、Ｙはハロゲ
   ン原子である〕で表わされる化合物とを反応させて、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前述の通りである
   〕で表わされる４，５−ジクロロイミダゾール系化合物
   を製造することを特徴とする４，５−ジクロロイミダゾ
   ール系化合物の製造方法。