JPS6212792A - オウギサポニン類の単離法 - Google Patents
オウギサポニン類の単離法Info
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- JPS6212792A JPS6212792A JP16999786A JP16999786A JPS6212792A JP S6212792 A JPS6212792 A JP S6212792A JP 16999786 A JP16999786 A JP 16999786A JP 16999786 A JP16999786 A JP 16999786A JP S6212792 A JPS6212792 A JP S6212792A
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- Japan
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- silica gel
- saponin
- astragaloside
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はオウギ（買置）より単離されたサポニン類及
びその単離法に関する。
びその単離法に関する。
この発明にいうオウギ（黄ｇ）はマメ科Ｌｅｇｕｍｉｎ
ｏｓａｅ のオウギＡｓｔｒａｇａｌｕｓｍｅｍｂｒａ
ｎａｃｅｕｓ Ｂｕｎｇｅ又はその他の同属植物の根を
意味する。オウギは古来より注薬として強壮１強心、利
尿、止汗、血圧降下剤などに用いられる。オウギの成分
としては、従来イソフラボン酸類、イソフラバノン酸類
、ベタイン、ピペリジ Ｊン酸、蔗糖などが
含まれていることが知られてい する。しか
しサポニン配糖体類が含まれているとい ：
うことは全く知られていない。
ｏｓａｅ のオウギＡｓｔｒａｇａｌｕｓｍｅｍｂｒａ
ｎａｃｅｕｓ Ｂｕｎｇｅ又はその他の同属植物の根を
意味する。オウギは古来より注薬として強壮１強心、利
尿、止汗、血圧降下剤などに用いられる。オウギの成分
としては、従来イソフラボン酸類、イソフラバノン酸類
、ベタイン、ピペリジ Ｊン酸、蔗糖などが
含まれていることが知られてい する。しか
しサポニン配糖体類が含まれているとい ：
うことは全く知られていない。
この発明の発明者らはオウギから実質的に純粋（以下余
白、次頁に続く。） なサポニンを単離し、さらにこの中に少なくとも１０種
の文献未知のサポニンが含まれていることを見出した。
白、次頁に続く。） なサポニンを単離し、さらにこの中に少なくとも１０種
の文献未知のサポニンが含まれていることを見出した。
かくして、この発明によれば実質的に純粋なサポニン混
合物並びにその成分である下記の式（１）及び式（Ｉｆ
）で表される化合物およびその塩類が提供される。
合物並びにその成分である下記の式（１）及び式（Ｉｆ
）で表される化合物およびその塩類が提供される。
〔式中Ｒ１が水素原子であるときはＲ２がβ−Ｄグルコ
ピラノシル基でＲ８が２．３．４−トリー０−７セチル
ーβ−Ｄ−キシロピラノシル基；Ｒ２がβ−Ｄ−グルコ
ピラノシル基でＲ３が２，３−ジー０−アセチル−β−
Ｄ−キシロピラノシル基、Ｒ２がβ−Ｄ−グルコピラノ
シル基でＲ３が２．４−ジー〇−７セチルーβ−Ｄ−キ
シロピラノシル基；Ｒ２がβ−Ｄ−グルコピラノシル基
でＲ８が２−〇−７セテルーβ−Ｄ−キシロピラノシル
基、Ｒ２がβ−Ｄ−グルコピラノシル基でＲ１１・がβ
−Ｄ−キレロピラノシル基、Ｒ２がβ−Ｄ−ｖルコピラ
ノシル基でＲ１＋がβ−Ｄ−グルコピラノシル（１−２
）β−Ｄ−キシロピラノシル基又はＲ２が水素原子でＲ
８がβ−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）β−Ｄ−キシ
ロピラノシル基； Ｒ１がβ−Ｄ−グルコピラノシル基であるときは、Ｒ２
が水素原子でＲ８がβ−Ｄ−グルコピラノシル（１−２
）β−Ｄ−キシロピラノシル基又はＲ２がβ−の一グル
フピラノシル基で几８がβ−Ｄ−キシこれらサポニンの
具体名を列挙すると次のとおりである。
ピラノシル基でＲ８が２．３．４−トリー０−７セチル
ーβ−Ｄ−キシロピラノシル基；Ｒ２がβ−Ｄ−グルコ
ピラノシル基でＲ３が２，３−ジー０−アセチル−β−
Ｄ−キシロピラノシル基、Ｒ２がβ−Ｄ−グルコピラノ
シル基でＲ３が２．４−ジー〇−７セチルーβ−Ｄ−キ
シロピラノシル基；Ｒ２がβ−Ｄ−グルコピラノシル基
でＲ８が２−〇−７セテルーβ−Ｄ−キシロピラノシル
基、Ｒ２がβ−Ｄ−グルコピラノシル基でＲ１１・がβ
−Ｄ−キレロピラノシル基、Ｒ２がβ−Ｄ−ｖルコピラ
ノシル基でＲ１＋がβ−Ｄ−グルコピラノシル（１−２
）β−Ｄ−キシロピラノシル基又はＲ２が水素原子でＲ
８がβ−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）β−Ｄ−キシ
ロピラノシル基； Ｒ１がβ−Ｄ−グルコピラノシル基であるときは、Ｒ２
が水素原子でＲ８がβ−Ｄ−グルコピラノシル（１−２
）β−Ｄ−キシロピラノシル基又はＲ２がβ−の一グル
フピラノシル基で几８がβ−Ｄ−キシこれらサポニンの
具体名を列挙すると次のとおりである。
８−０−（２、８、４−トリー〇−アセチルーβ−Ｄ−
キシロピラノシル）−６−ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ルーサイクロアストラゲノール〔ア゛セチルアストラガ
ロサイドＩと呼称〕、Ｂ −０−（２、８−シー０−７
’ｔｒチル−β−Ｄ−キシロピラノシル）−６−０−β
−Ｄ−グルコピラノシルーサイクロアストラゲノール
〔アストラガロサイド■と呼称〕、 ８−０−（２，４−ジー０−７セチルーβ−Ｄ−キシロ
ピラノシル）−６−０−β−Ｄ−グルコピラノシルーサ
イクロアストラゲノール 〔イソアストラガロサイドＩ
と呼称〕、 ３−〇−（２−Ｏ−７セチルーβ−Ｄ−キシロピラノシ
ル）−６−０−β−Ｄ−グルコピラノシルーサイクロア
ストラゲノール 〔アストラガロサイド■と呼称〕、 ８−０−（β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）β−Ｄ
−キシロピラノシル〕−サイクロアストラゲノール 〔
アストラガロサイド■と呼称〕、３−０−β−Ｄ−キシ
ロピラノシルー６−〇−β−Ｄ−グルコピラノシルーサ
イクロアストラゲノール 〔アストラガロサイド■と呼
称〕、８−０−（β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）
β−Ｄ−キシロピラノシル）−２５−０−β−Ｄ−グル
コピラノシルーサイクロアストラゲノール〔アストラガ
ロサイド■と呼称〕、 ａ−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）β−Ｄ
−キシロピラノシル〕−６−０−β−Ｄ−グルコピラノ
シルーサイクロアストラゲノール〔アストラガロサイド
■と呼称〕、 ３−０−β−Ｄ−キシロピラノシルー６−〇−β−Ｄ−
グルコピラノシルー２５−〇−β−Ｄ−グルコピラノシ
ルーサイクロアストラゲノール〔アストラガロサイド■
と呼称〕、及び８−Ｏ−（ａ−Ｌ−ラムノピラノシル（
１−２）β−Ｄ−キシロピラノシル（１−２）β−Ｄ−
グルクロノピラノシル〕−ソーヤサポゲノールＢ〔アス
トラガロサイド■と呼称〕である。
キシロピラノシル）−６−ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ルーサイクロアストラゲノール〔ア゛セチルアストラガ
ロサイドＩと呼称〕、Ｂ −０−（２、８−シー０−７
’ｔｒチル−β−Ｄ−キシロピラノシル）−６−０−β
−Ｄ−グルコピラノシルーサイクロアストラゲノール
〔アストラガロサイド■と呼称〕、 ８−０−（２，４−ジー０−７セチルーβ−Ｄ−キシロ
ピラノシル）−６−０−β−Ｄ−グルコピラノシルーサ
イクロアストラゲノール 〔イソアストラガロサイドＩ
と呼称〕、 ３−〇−（２−Ｏ−７セチルーβ−Ｄ−キシロピラノシ
ル）−６−０−β−Ｄ−グルコピラノシルーサイクロア
ストラゲノール 〔アストラガロサイド■と呼称〕、 ８−０−（β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）β−Ｄ
−キシロピラノシル〕−サイクロアストラゲノール 〔
アストラガロサイド■と呼称〕、３−０−β−Ｄ−キシ
ロピラノシルー６−〇−β−Ｄ−グルコピラノシルーサ
イクロアストラゲノール 〔アストラガロサイド■と呼
称〕、８−０−（β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）
β−Ｄ−キシロピラノシル）−２５−０−β−Ｄ−グル
コピラノシルーサイクロアストラゲノール〔アストラガ
ロサイド■と呼称〕、 ａ−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）β−Ｄ
−キシロピラノシル〕−６−０−β−Ｄ−グルコピラノ
シルーサイクロアストラゲノール〔アストラガロサイド
■と呼称〕、 ３−０−β−Ｄ−キシロピラノシルー６−〇−β−Ｄ−
グルコピラノシルー２５−〇−β−Ｄ−グルコピラノシ
ルーサイクロアストラゲノール〔アストラガロサイド■
と呼称〕、及び８−Ｏ−（ａ−Ｌ−ラムノピラノシル（
１−２）β−Ｄ−キシロピラノシル（１−２）β−Ｄ−
グルクロノピラノシル〕−ソーヤサポゲノールＢ〔アス
トラガロサイド■と呼称〕である。
この発明のサポニンは実質的に純粋であり、このゞ実質
的に純粋′とは、サポニンのみを少すくとも９０％以上
好ましくは９８％以上含むことを意味する。
的に純粋′とは、サポニンのみを少すくとも９０％以上
好ましくは９８％以上含むことを意味する。
また、この発明は、オウギ（Ａｓｔｒａｇａｌｉ Ｒａ
ｄｉｘヲ低級アルコールで抽出し、その抽出液を濃縮し
、この濃縮液の低級アルコール溶液を吸着剤で処理し、
次いで溶離して得た画分をエステル化せずに又はエステ
ル化して少なくとも１回のクロマトグラフィに付して精
製分離し、前記の新規サポニンを単離する方法が提供さ
れる。以下具体的に説明する。
ｄｉｘヲ低級アルコールで抽出し、その抽出液を濃縮し
、この濃縮液の低級アルコール溶液を吸着剤で処理し、
次いで溶離して得た画分をエステル化せずに又はエステ
ル化して少なくとも１回のクロマトグラフィに付して精
製分離し、前記の新規サポニンを単離する方法が提供さ
れる。以下具体的に説明する。
最初に、オウギを低級アルコールで抽出する。
低級アルコールとしては９９％以上のメタノール又はエ
タノール等が挙げられる。この抽出は加温又は加熱下に
行うのが好ましい。なお原料のオウギは抽出に先立って
予め細切し、あるいは常法により脱脂したものを用いて
もよい。得られた抽出液を濃縮して抽出エキスとする。
タノール等が挙げられる。この抽出は加温又は加熱下に
行うのが好ましい。なお原料のオウギは抽出に先立って
予め細切し、あるいは常法により脱脂したものを用いて
もよい。得られた抽出液を濃縮して抽出エキスとする。
この抽出エキスを低級アルコールに溶解し、その溶液を
シリカゲル例えばメルク社製６０〜２３０メツシユシリ
カゲルにまぶす。なお抽出エキスの低級アルコール溶液
の濃度はシリカゲルにまぶしやすいよう適宜選択される
。この抽出物付着シリカゲルを予めシ）リカゲルを充填
したカラＬＪ）上に積層する。この予め充填したシリカ
ゲルは抽出物付着シリカケルの５〜２０倍重量が用いら
れる。このシリカゲルカラムを、例えばクロロホルム：
低級アルコール：水で好ましくはクロロホルム：メタノ
ール：水（１０：３：１（下層）−６：４：１）で傾斜
溶離し、薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ）を指標として
溶出液を６分画し、各分画液を濃縮乾燥して分画１〜６
を得る。
シリカゲル例えばメルク社製６０〜２３０メツシユシリ
カゲルにまぶす。なお抽出エキスの低級アルコール溶液
の濃度はシリカゲルにまぶしやすいよう適宜選択される
。この抽出物付着シリカゲルを予めシ）リカゲルを充填
したカラＬＪ）上に積層する。この予め充填したシリカ
ゲルは抽出物付着シリカケルの５〜２０倍重量が用いら
れる。このシリカゲルカラムを、例えばクロロホルム：
低級アルコール：水で好ましくはクロロホルム：メタノ
ール：水（１０：３：１（下層）−６：４：１）で傾斜
溶離し、薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ）を指標として
溶出液を６分画し、各分画液を濃縮乾燥して分画１〜６
を得る。
これらの分画の中、分画１及び５は逆相シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ〔例えば担体としてはボンダパック
Ｃ１８，ウォーターズ社製が挙げられ、溶出溶媒として
は低級アルコール：水好ましくはメタノール：水（５：
４−５：１）で溶出〕に付して分離精製後、さらにシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ〔例えば、担体としてメ
ルク社製６０〜２３０メツシユシリカゲルが挙げられ、
溶出溶ｔｌＸとしてはクロロホルム：低級アルコール；
水好ましくはクロロホルム：メタノール：水（１０：Ｂ
：１．下層）〕に付して精製分離し、分画２，３及び４
は上記分画１及び５に用いたのと同様の逆相シリカゲル
クロマトグラフィに付して精製分離される。
ムクロマトグラフィ〔例えば担体としてはボンダパック
Ｃ１８，ウォーターズ社製が挙げられ、溶出溶媒として
は低級アルコール：水好ましくはメタノール：水（５：
４−５：１）で溶出〕に付して分離精製後、さらにシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ〔例えば、担体としてメ
ルク社製６０〜２３０メツシユシリカゲルが挙げられ、
溶出溶ｔｌＸとしてはクロロホルム：低級アルコール；
水好ましくはクロロホルム：メタノール：水（１０：Ｂ
：１．下層）〕に付して精製分離し、分画２，３及び４
は上記分画１及び５に用いたのと同様の逆相シリカゲル
クロマトグラフィに付して精製分離される。
さらに分画６は上記したのと同様の逆相シリカゲルクロ
マトグラフィに付して得たサポニン混合物を低級アルコ
ール好ましくはメタノールに溶解し、ジアゾメタン−エ
ーテル溶液を加えてメチルエステル化する。さらに、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィ〔例えば担体としては
６０〜２３０メツシユ、メルク社製シリカゲルを用い、
ｎ−ブタノール：酢酸エチル：水（４：１：５．ｊ：層
）で分離し、次いでアルカリ処理（例えば１０％水酸化
カリウム水溶液）〕に付して精製分離される。
マトグラフィに付して得たサポニン混合物を低級アルコ
ール好ましくはメタノールに溶解し、ジアゾメタン−エ
ーテル溶液を加えてメチルエステル化する。さらに、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィ〔例えば担体としては
６０〜２３０メツシユ、メルク社製シリカゲルを用い、
ｎ−ブタノール：酢酸エチル：水（４：１：５．ｊ：層
）で分離し、次いでアルカリ処理（例えば１０％水酸化
カリウム水溶液）〕に付して精製分離される。
上記のように分画１〜６を精製分離すると、分画１から
アセチルアストラガロサイドＩ、アストラガロサイドＩ
及びイソアストラガロサイドＩが、分画２からアストラ
ガロサイド■が、分画３からはアストラガロサイド■が
、分画４からアストラガロサイド■が、分画５からアス
トラガロサイド■、アストラガ口サイド■及びアストラ
ガロサイド■が、また分画６からアストラガロサイド■
及びソーヤサポニン■がそれぞれｆ専られる。
アセチルアストラガロサイドＩ、アストラガロサイドＩ
及びイソアストラガロサイドＩが、分画２からアストラ
ガロサイド■が、分画３からはアストラガロサイド■が
、分画４からアストラガロサイド■が、分画５からアス
トラガロサイド■、アストラガ口サイド■及びアストラ
ガロサイド■が、また分画６からアストラガロサイド■
及びソーヤサポニン■がそれぞれｆ専られる。
これらサポニンは所望により塩に変換することができる
。塩としては、アルカリ金属塩又はアル ゛カリ
土類金属塩、具体的にはナトリウム塩、カリウム塩、カ
ルシウム塩、マグネシウム塩などが挙げられる。また、
これらの塩は常法によって作製される。
。塩としては、アルカリ金属塩又はアル ゛カリ
土類金属塩、具体的にはナトリウム塩、カリウム塩、カ
ルシウム塩、マグネシウム塩などが挙げられる。また、
これらの塩は常法によって作製される。
このようにして得られた新規のサポニンは過酸化脂質の
生成を抑制する作用を有し、動脈硬化の予防、治療に利
用可能で老化防止に有効である。
生成を抑制する作用を有し、動脈硬化の予防、治療に利
用可能で老化防止に有効である。
次に実施例によってこの発明のサポニンの単離法を説明
する。
する。
実施例
”°３（□°゛°′°”１°°”ゝ”＝ Ｃｙ （Ｄ
９ ｆ ｍ ：／ 。
９ ｆ ｍ ：／ 。
の抽出単離
オウギ（韓国産オウギ、８ｋｇ）を細切し、メタノール
（１８＃、９９％メタノール、以下同じ）で５時間加熱
還流する。濾過してメタノール抽出液を得、残君に新た
にメタノール（１８１）を加え加熱抽出する。同様の操
作を計５回行い、得られるメタノール抽出液を合し、減
圧にて溶媒留去してメタノール抽出エキス（１，９ｋｇ
） ’ｚ得ル。
（１８＃、９９％メタノール、以下同じ）で５時間加熱
還流する。濾過してメタノール抽出液を得、残君に新た
にメタノール（１８１）を加え加熱抽出する。同様の操
作を計５回行い、得られるメタノール抽出液を合し、減
圧にて溶媒留去してメタノール抽出エキス（１，９ｋｇ
） ’ｚ得ル。
メタノール抽出エキス（２０Ｏｆ）をメタノールに溶解
し、シリカゲル（６０〜２３０メツシユ、メルク社製、
４００Ｆ 、この実施例で用いるシリカゲルは特別の説
明がない場合このシリカゲルを意味する）にまぶす。減
圧乾燥した後、シリカゲル（４ｋｇ ）を充填したカラ
ムに層積し、クロロホルム：メタノール：水（１０：８
：１（下層）（２０β）、７：８：１（下層）（１０ｄ
）。
し、シリカゲル（６０〜２３０メツシユ、メルク社製、
４００Ｆ 、この実施例で用いるシリカゲルは特別の説
明がない場合このシリカゲルを意味する）にまぶす。減
圧乾燥した後、シリカゲル（４ｋｇ ）を充填したカラ
ムに層積し、クロロホルム：メタノール：水（１０：８
：１（下層）（２０β）、７：８：１（下層）（１０ｄ
）。
６５：３５：１０（下層）（１０１）、６：４：１（１
（［’））を用い、シリカゲル薄層クロマトグラフィを
指標として順次溶出し、溶出液を６分画して分画１（２
２ｙ）、分画２（７，５ｇ）、分画８（１０り、分画４
（７，５１、分画５（６，１１１）および分画６（９，
２ｇ）を得る。
（［’））を用い、シリカゲル薄層クロマトグラフィを
指標として順次溶出し、溶出液を６分画して分画１（２
２ｙ）、分画２（７，５ｇ）、分画８（１０り、分画４
（７，５１、分画５（６，１１１）および分画６（９，
２ｇ）を得る。
分画１ （２２１）を逆相シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ〔担体：ボンダパック０１８．ウォーターズ社製
、１００Ｆ 、溶出溶媒はメタノール：水（５：４−５
：１））で分離精製後、さらに、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィ〔シリカゲル１ｋｇ、タロロホルム：メタ
ノール：水（１０：８：１、下層）〕で分離し、アセチ
ルアストラガロサイドＩ（２００１１ｔｙ）、アストラ
ガロサイドＩ（８，５Ｆ）、およびイソアストラガロサ
イドＩ（３００１１Ｆ）を得た。
ラフィ〔担体：ボンダパック０１８．ウォーターズ社製
、１００Ｆ 、溶出溶媒はメタノール：水（５：４−５
：１））で分離精製後、さらに、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィ〔シリカゲル１ｋｇ、タロロホルム：メタ
ノール：水（１０：８：１、下層）〕で分離し、アセチ
ルアストラガロサイドＩ（２００１１ｔｙ）、アストラ
ガロサイドＩ（８，５Ｆ）、およびイソアストラガロサ
イドＩ（３００１１Ｆ）を得た。
分画２（７，５１を分画１の処理に用いたのと同様の逆
相シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、ア
ストラガロサイドＩ［（２，３Ｍを得た。
相シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、ア
ストラガロサイドＩ［（２，３Ｍを得た。
分画３（１０１ｉ’）からは分画ｌの処理に用いたのと
同様の逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィによって
、アストラガロサイドＩ（１，０ｇ）が得られ、分画４
（７，５ｆ）からは分画３の処理と同様な操作によって
、アストラガロサイドＹｉ Ｃ０，８ｆ）が得られた。
同様の逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィによって
、アストラガロサイドＩ（１，０ｇ）が得られ、分画４
（７，５ｆ）からは分画３の処理と同様な操作によって
、アストラガロサイドＹｉ Ｃ０，８ｆ）が得られた。
分画５（６，８Ｆ）を分画１の処理に用いたのと同様の
逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔シリカゲル、７０
０ｆ ｉクロロホルム：メタノール：水（７：３：１．
下層）〕で分離して、アストラガロサイド１１００ｍ１
Ｆ）、アストラガロサイド■（３００ＷＬｇ）、アスト
ラガロサイド■（１００１Ｒｇ）を得た。
逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔シリカゲル、７０
０ｆ ｉクロロホルム：メタノール：水（７：３：１．
下層）〕で分離して、アストラガロサイド１１００ｍ１
Ｆ）、アストラガロサイド■（３００ＷＬｇ）、アスト
ラガロサイド■（１００１Ｒｇ）を得た。
分画６（９，２ｉを分画１の処理に用いｔ二のと同様の
逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、
サポニン混合物（２，５ｇ）を得る。
逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、
サポニン混合物（２，５ｇ）を得る。
サポニン混合物（２，５ｇ）をメタノールに溶解し、ジ
アゾメタン−エーテル溶液を加えメチルエステル化する
。シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔シリカゲル５０
０ｇ、ｎ−ブタノール：酢酸エチル：水（４：１：５．
上層）〕で分離し、ついでアルカリ処理（１０％水酸化
カリウム水溶液）して、アストラガロサイド■（６００
■）およびソーヤサポニン１（６００＋１１を得た。
アゾメタン−エーテル溶液を加えメチルエステル化する
。シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔シリカゲル５０
０ｇ、ｎ−ブタノール：酢酸エチル：水（４：１：５．
上層）〕で分離し、ついでアルカリ処理（１０％水酸化
カリウム水溶液）して、アストラガロサイド■（６００
■）およびソーヤサポニン１（６００＋１１を得た。
上記実施例で得られた各サポニンの物性は次のとおりで
ある。
ある。
アセチルアストラガロサイド１
１）ｍｐ２８０〜２８１℃である。
２ ） （ａ） Ｄ ＋ １−８°（Ｃ＝１．０．メ
タ／−ル）（７）旋光性を有する。
タ／−ル）（７）旋光性を有する。
８） ０４？Ｈ？４０１７ の分子組成を有する。
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ 、 ａｎ−’ ）
ハ８４００ （、ブロード）、１７５０．１２２５゜
１０３０に特有の吸収極大を示す。
ハ８４００ （、ブロード）、１７５０．１２２５゜
１０３０に特有の吸収極大を示す。
５）２１０７１Ｊｌより長波長には紫外線吸収を示さな
い。
い。
ｓ） １８ｃ核磁気共鳴スペクトル（ｄｓ−ピリジン
。
。
δＣ）は １７０．１，１７０．０，１６９．５（アセ
チルカルボニルＣ）、１０５．０．１０１４（７ノメリ
ツクＣ）、８９．５（３−Ｃ）、８７．８（２０−０）
、８２．１（２４−Ｃ）、７９．８（６−Ｃ）等のシグ
ナルを示す。
チルカルボニルＣ）、１０５．０．１０１４（７ノメリ
ツクＣ）、８９．５（３−Ｃ）、８７．８（２０−０）
、８２．１（２４−Ｃ）、７９．８（６−Ｃ）等のシグ
ナルを示す。
７）臭いはなく、無色の針状結晶（メタノールから結晶
化）である。
化）である。
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに易溶、クロロホル
ム、酢酸エチル、アセトンに可溶、エーテル、ベンゼン
、ヘキサンに不溶である。
ム、酢酸エチル、アセトンに可溶、エーテル、ベンゼン
、ヘキサンに不溶である。
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ、担体ニブレコード
シリカゲル６０ Ｆ２６４プレート。
シリカゲル６０ Ｆ２６４プレート。
０．２５１１１１．メルク社製；展開溶媒：クロロホル
ム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕において
Ｒｆ＝０．６を示す。
ム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕において
Ｒｆ＝０．６を示す。
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１Ｇ％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶かつ色を呈する。
、加熱すると濃茶かつ色を呈する。
Ｕよ１
アストラガロサイド１
１）ｍｐ １８４〜１８６°Ｃである。
２）〔α）、７）−１２，７°（Ｃ＝０．６．メタノー
ル）の旋光性を有する。
ル）の旋光性を有する。
３）Ｃ４５Ｈ７２０１６・ＨｚＯの分子組成を有する。
４）赤舛線吸収スペクトル（ＫＢｒ ｔ ｃＩＲ−”
’）は８４００（ブロード）、１７８４．１２５８゜１
０８６．１０４５に特有の吸収極大を示す。
’）は８４００（ブロード）、１７８４．１２５８゜１
０８６．１０４５に特有の吸収極大を示す。
５）２１０Ｍより長波長には紫外線吸収を示さない。
６） Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジン。
δＣ）は１７０．６．１６９．８（アセチルカルボニル
Ｃ）、１０５．０，１０４．１（７ノメリツクＣ）、８
９．４（８−Ｃ）、８７．４（２０−０）、８２．２
（２４−Ｃ） 、７９．４（６−（）等のシグナルを示
す。
Ｃ）、１０５．０，１０４．１（７ノメリツクＣ）、８
９．４（８−Ｃ）、８７．４（２０−０）、８２．２
（２４−Ｃ） 、７９．４（６−（）等のシグナルを示
す。
７）臭いはなく、無色の微細結晶（アセトンから結晶化
）である。
）である。
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに易溶、クロロホル
ム、酢酸エチル、アセトンに可溶、エーテル、ベンゼン
、ヘキサンに不溶である。
ム、酢酸エチル、アセトンに可溶、エーテル、ベンゼン
、ヘキサンに不溶である。
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ，担体ニブレコード
シリカゲル６０ Ｆ２６．プレート。
シリカゲル６０ Ｆ２６．プレート。
０．２５１ｊ１Ｍ、メルク社製；展關溶媒：クロロホル
ム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕において
凡ｆ ＝ ０．５を示す。
ム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕において
凡ｆ ＝ ０．５を示す。
ＴＬＯ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
Ｂ
イソアストラガロサイド１
１） ｍｐ ２１ ｇ 〜２２０’Ｃである。
２） （ａ：ｌ”＋ １７．９°（Ｃｉ＝１．０．メ
タノール）の旋光性を有する。
タノール）の旋光性を有する。
８） ０４ｓＨ７ｚＯ１６・ＨｚＯ（Ｄ分子組成ヲ有ｔ
。
。
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｃＩＲ）は８４０
０（ブロード）、１７４０．１２８０゜１０５０に特有
の吸収極大を示す。
０（ブロード）、１７４０．１２８０゜１０５０に特有
の吸収極大を示す。
５）２１０７１Ｊより長波長には紫外Ｉｉ！吸収を示さ
ない。
ない。
６） Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ｃｌｓ−ピリジン。
δＣ）は１７０．５，１７０．２（アセチルカルボニル
Ｃ）、１０５．０，１０４．４（アノメリックＣ）、８
９．８（３−Ｃ）、８７．２（２０−Ｃ）、’８２．２
（２４−０）、７９．５（６−０）等のシグナルを示
す。
Ｃ）、１０５．０，１０４．４（アノメリックＣ）、８
９．８（３−Ｃ）、８７．２（２０−Ｃ）、’８２．２
（２４−０）、７９．５（６−０）等のシグナルを示
す。
７）臭いはなく、無色の微細結晶（クロロホルム−メタ
ノールから結晶化）である。
ノールから結晶化）である。
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに易溶、クロロホル
ム、酢酸エチル、アセトンに可溶、エーテル、ベンゼン
、ヘキサンに不溶である。
ム、酢酸エチル、アセトンに可溶、エーテル、ベンゼン
、ヘキサンに不溶である。
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ、プレコートシリカ
ゲル６０ Ｆ２５４ 、０．２５ Ｍ 、メルク社製、
クロロホルム：メタノール：水（７：３：１．下層）〕
で Ｒｆ＝０．４８を示す。
ゲル６０ Ｆ２５４ 、０．２５ Ｍ 、メルク社製、
クロロホルム：メタノール：水（７：３：１．下層）〕
で Ｒｆ＝０．４８を示す。
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
１０）構造式
％式％
の旋光性を有する。
８） ０ａａＥｙｏＯｔ５・ＨｚＯの分子組成を有する
。
。
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＥｒ、ｃｌｌｔ ）は３
４００（ブロード）、１７８９．１２Ｂ６゜１０７０．
１０８９に特有の吸収極大を示す。
４００（ブロード）、１７８９．１２Ｂ６゜１０７０．
１０８９に特有の吸収極大を示す。
５）２１０Ｍより長波長には紫外線吸収を示さない。
６） Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジン。
δＣ）は１７０．１（アセチルカルボニルＣ）、１０５
．０．１０４．８（アノメリックＣ）、８９．２（８−
Ｃ）、８７．４（２０−０）、８２．２（２４−Ｃ）、
７９．４（６−ｃ）等のシグナルを示す。
．０．１０４．８（アノメリックＣ）、８９．２（８−
Ｃ）、８７．４（２０−０）、８２．２（２４−Ｃ）、
７９．４（６−ｃ）等のシグナルを示す。
７）臭いはなく無色の微細結晶（クロロホルム−メタノ
ールから結晶化）である。
ールから結晶化）である。
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに易溶、クロロホル
ム、酢酸エチル、アセトンに難溶、ｘ −ｆル、ベンゼ
ン、ヘキサンに不溶である。
ム、酢酸エチル、アセトンに難溶、ｘ −ｆル、ベンゼ
ン、ヘキサンに不溶である。
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ、プレコートシリカ
ゲル６０ Ｆ２５４ ＋０．２５ｆｆ 、メルク社製、
クロロホルム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕
で Ｒｆ＝０．４５を示す。
ゲル６０ Ｆ２５４ ＋０．２５ｆｆ 、メルク社製、
クロロホルム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕
で Ｒｆ＝０．４５を示す。
ＴＬＯ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
１０）構造式
％式％
の旋光性を有する。
８ ） ０４１Ｈ６８０１ａ ・Ｈｓ＋ＯＯ）分子１ａ
成’ｔ 有ｔ ル。
成’ｔ 有ｔ ル。
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＥｒ、α−１）は８８７
０ （ブロード）、１０７０．１０８０に特有の吸収極
大を示す。
０ （ブロード）、１０７０．１０８０に特有の吸収極
大を示す。
５）２１０％Ｎより長波長には紫外線吸収を示さない。
６） Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジン。
δＣ）は１０５．８，１０５．４（７ノメリツクＣ）、
８８．８ （８−Ｃ’）、８７．４（２０＝ｃ）、８３
．１（キシロース部分の２’ −Ｃ）、８２．２（２４
−０＞等のシグナルを示す。
８８．８ （８−Ｃ’）、８７．４（２０＝ｃ）、８３
．１（キシロース部分の２’ −Ｃ）、８２．２（２４
−０＞等のシグナルを示す。
７）臭いはなく、無色の針状結晶（メタノールから結晶
化）である。
化）である。
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、アセトン、エーテル、ペンゼン、ヘキサンに不溶であ
る。
、アセトン、エーテル、ペンゼン、ヘキサンに不溶であ
る。
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ、プレコートシリカ
ゲル６０ Ｆ２６４ 、０．２５ｍｇ 、メルク社製
、クロロホルム：メタノール：水（７：８：１．下層）
〕で Ｒｆ＝０．４を示す。
ゲル６０ Ｆ２６４ 、０．２５ｍｇ 、メルク社製
、クロロホルム：メタノール：水（７：８：１．下層）
〕で Ｒｆ＝０．４を示す。
ＴＬＯ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
１０）構造式
アストラガロサイドハｒ
１）ｍｐ ２９９〜８０１°Ｃである。
２） （ａ） Ｄ＋ ２４．４°（０＝０．２．メタ
ノール）の旋光性を有する。
ノール）の旋光性を有する。
８） ０４１Ｅ６８０１４・２Ｈ２０の分子組成を有す
る。
る。
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｍ ）は３８８
０ （ブロード）、１０６５．１０４０に特有の吸収極
大を示す。
０ （ブロード）、１０６５．１０４０に特有の吸収極
大を示す。
５）２１０７ＬＩＩより長波長には紫外線吸収を示さな
い。
い。
ｅ ） １ ａｃ核磁気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリ
ジン。
ジン。
δＣ）は１０７．１，１０５．０（７ノメリツクＣ）、
８８．７ （８−Ｃ！ ）、８７．８ （２０−Ｃ）、
８２．’０（２４−Ｃ）、７９．２（６−Ｃ＞等のシグ
ナルを示す。
８８．７ （８−Ｃ！ ）、８７．８ （２０−Ｃ）、
８２．’０（２４−Ｃ）、７９．２（６−Ｃ＞等のシグ
ナルを示す。
７）臭いはなく、無色の針状結晶（メタノールから結晶
化）である。
化）である。
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、アセトン、エーテ、ル、ベンゼン、ヘキサンに不溶で
ある。
、アセトン、エーテ、ル、ベンゼン、ヘキサンに不溶で
ある。
９）薄層クロマトグラフィ（’Ｉ’ＬＣ、プレコートシ
リカゲル６０ Ｆｚｓ４．０．２５＋１１． メルク
社製、クロロホルム：メタノール：水（７：３：１．下
層）〕で Ｒｆ＝０．８６を示す。
リカゲル６０ Ｆｚｓ４．０．２５＋１１． メルク
社製、クロロホルム：メタノール：水（７：３：１．下
層）〕で Ｒｆ＝０．８６を示す。
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
１０）構造式
％式％
２）〔α〕ゎ＋７．２°（Ｃ＝１．０．メタノール）の
旋光性を有する。
旋光性を有する。
８） ＣｕＨｙｓＯｔｓ ・８ＨｚＯ（７）分子ｆｉ
ｆｌ成ヲ有ｔ ル。
ｆｌ成ヲ有ｔ ル。
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｃＩｌｌ ）は８
４００（ブロード）、１０７５．１０８５に特有の吸収
極大を示す。
４００（ブロード）、１０７５．１０８５に特有の吸収
極大を示す。
５）２１０Ｍより長波長には紫外線吸収を示さない。
６） Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジン。
δＣ）は１０５．７，１０５．８．９８．７（７ノメリ
ツクＣ）、８８．６（８−Ｃ）、８７．２（２０−Ｃ）
、８８．０（キシロース部分の２−Ｃ）、８２．２（２
４−０）、７８．６（２５−０）等のシグナルを示す。
ツクＣ）、８８．６（８−Ｃ）、８７．２（２０−Ｃ）
、８８．０（キシロース部分の２−Ｃ）、８２．２（２
４−０）、７８．６（２５−０）等のシグナルを示す。
７）臭いはなく、無色の微細結晶（メタノールから結晶
化）である。
化）である。
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、アセトン、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、ヘキ
サンに不溶である。
、アセトン、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、ヘキ
サンに不溶である。
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ、プレコートシリカ
ゲル６０Ｆ２５４ 、 ０．２５ｍ、メルク社製、クロ
ロホルム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕にお
いて Ｒｆ＝０．２を示す。
ゲル６０Ｆ２５４ 、 ０．２５ｍ、メルク社製、クロ
ロホルム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕にお
いて Ｒｆ＝０．２を示す。
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
１０）構造式
アストラガロサイド■
１） ｍｐ ２９０〜２９１’Ｃである。
２）〔α）、＋１７．８°（Ｃ＝１゜０．メタノール）
の旋光性を有する。
の旋光性を有する。
８ ） Ｃ４ｙＥｙｓｏ １９ ・ＨｇＯ（７）分子組
成を有スル。
成を有スル。
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、α−１）は８４０
０ （ブロード）、１０７５．１０８８に特有の吸収極
大を示す。
０ （ブロード）、１０７５．１０８８に特有の吸収極
大を示す。
５）２１０７！１１１より長波長には紫外線吸収を示さ
ない。
ない。
６） Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジン。
δＣ）は１０５．９，１０５．２，１０４．９（７ノメ
リツクＣ）、８８．５（３−０）、８７．２（２０−０
）、８：１３．５（キシロース部分の２−Ｃ）、８１．
８（２４−０’）、７９．１ （６−０）等のシグナル
を示す。
リツクＣ）、８８．５（３−０）、８７．２（２０−０
）、８：１３．５（キシロース部分の２−Ｃ）、８１．
８（２４−０’）、７９．１ （６−０）等のシグナル
を示す。
？）臭いはなく、無色の微細結晶（メタノールから結晶
化）である。
化）である。
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、アセトン、クロロポルム、ベンゼン、エーテル、ヘキ
サンに不溶である。
、アセトン、クロロポルム、ベンゼン、エーテル、ヘキ
サンに不溶である。
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ、プレコートシリカ
ゲル６０ Ｆｚｓ４＋ ０．２５寵、メルク社製、ク
ロロホルム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕に
おいて、 Ｒｆ＝０．１９を示す。
ゲル６０ Ｆｚｓ４＋ ０．２５寵、メルク社製、ク
ロロホルム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕に
おいて、 Ｒｆ＝０．１９を示す。
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
、加熱すると濃茶褐色を呈する。
１０）構造式
％式％
の旋光性を有する。
８） ０ａｙＨフ８０１９・２■２０の分子組成を可す
る。
る。
４）赤外線吸収スペクトル（１ＫＢｒ 、 ｃｍ−”
、は８４００ （ブロード）、１０７０．１０４０に特
有の吸収極大を示す。
、は８４００ （ブロード）、１０７０．１０４０に特
有の吸収極大を示す。
５）２１Ｍ！より長波長には紫外線吸収を示さない。
６） ｃ核ｍ気共鳴スペクトル（（１５−ピリジン
。
。
δＣ）は１０７．８ 、１０４．８ 、９８．８ （７
ノメリツクＣ）、８８．６ （８−Ｃ）、８７．２（２
０−Ｃ）、８２．２ （２４−Ｃ）、７９．１（６−Ｃ
ｊ’）、７８．７（２５−Ｃｊ）等のシグナルを示す。
ノメリツクＣ）、８８．６ （８−Ｃ）、８７．２（２
０−Ｃ）、８２．２ （２４−Ｃ）、７９．１（６−Ｃ
ｊ’）、７８．７（２５−Ｃｊ）等のシグナルを示す。
７）臭いはなく、無色の針状結晶（メタノールから結晶
化）である。
化）である。
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、クロロホルム、アセトン、エーテル、ベンゼン、ヘキ
サンに不溶である。
、クロロホルム、アセトン、エーテル、ベンゼン、ヘキ
サンに不溶である。
９） １８層クロマトグラフィ（’Ｉ’ＬＯ、プレフー
トシリカゲル６０Ｆ２５４ 、 ０．２５鰭、メルク社
製、クロロホルム；メタノール：水（７：３：１．下層
）〕において Ｒｆ＝０．１８を示す。
トシリカゲル６０Ｆ２５４ 、 ０．２５鰭、メルク社
製、クロロホルム；メタノール：水（７：３：１．下層
）〕において Ｒｆ＝０．１８を示す。
’［’ＬＯ上１％硫酸セリウムー１０％硫酸水溶液を噴
霧し、加熱すると濃茶褐色を呈する。
霧し、加熱すると濃茶褐色を呈する。
１０）構造式
アストラガロサイド■
１）ｍｐ ２２ａ 〜２２４°Ｃである。
２）〔α）Ｄ−１２，１°（Ｃ＝１．０．メタノール）
の旋光性を有する。
の旋光性を有する。
３）Ｃ４７Ｈ７６０１７・Ｈ２Ｏの分子組成を有する。
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ ＋ 備−’ ）は
３４００（ブロード）、１７２５．１０４０に特有の吸
収極大を示す。
３４００（ブロード）、１７２５．１０４０に特有の吸
収極大を示す。
５）２１０７！ｌ！！より長波長には紫外線吸収を示さ
ない。
ない。
６）臭いはなく、無色の微細結晶（メタノールから結晶
化）である。
化）である。
７）メタノール、ピリジン、ジメチルスルホキサイドに
易溶、エタノール、ｎ−ブタノール、水に可溶、クロロ
ホルム、酢酸エチル。
易溶、エタノール、ｎ−ブタノール、水に可溶、クロロ
ホルム、酢酸エチル。
アセトン、ベンゼン、ヘキサンに不溶である。
８） ４７！クロマトグラフイ（ＴＬＣ，プレコートシ
リカゲル６０Ｆ２５４ ．０．２５Ｍｍ、メルク社製、
クロロホルム：メタノール：水（７：３：１．下層）〕
において Ｒｆ＝０．１を示す。
リカゲル６０Ｆ２５４ ．０．２５Ｍｍ、メルク社製、
クロロホルム：メタノール：水（７：３：１．下層）〕
において Ｒｆ＝０．１を示す。
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると赤紫色を呈する。
、加熱すると赤紫色を呈する。
９）構造式
次に本願発明のサポニンの過酸化脂質生成抑制作用の薬
理試験結果を示す。
理試験結果を示す。
過酸化脂質生成抑制薬理試験
抗種瘍薬、アドリアマイシンはＤＮＡと結合シて核酸合
成を抑制すると共に心臓での脂質代謝を阻害して過酸化
脂質を蓄積させ心筋障害を副作用として引起す事が広く
知られている。
成を抑制すると共に心臓での脂質代謝を阻害して過酸化
脂質を蓄積させ心筋障害を副作用として引起す事が広く
知られている。
この発明の発明者らはこれを利用して、過酸化脂質生成
抑制作用について、アセチルアメトラガロサイド１１ア
ストラガロサイド１，１、■、■、■、■、■、■及び
イソアストラガロサイドＩのオウギ中に含まれるサポニ
／＠の過酸化脂質抑制剤としての効力検定を行い、いず
れも強い過酸化脂質抑制作用のあることを見出した。以
下、具体的に試験結果を説明する。
抑制作用について、アセチルアメトラガロサイド１１ア
ストラガロサイド１，１、■、■、■、■、■、■及び
イソアストラガロサイドＩのオウギ中に含まれるサポニ
／＠の過酸化脂質抑制剤としての効力検定を行い、いず
れも強い過酸化脂質抑制作用のあることを見出した。以
下、具体的に試験結果を説明する。
１）ＣＯＦ系雄性マウス（５週齢２０〜２５ｆ）５匹ず
つで構成された群を用い、各マウ２にアドリアマイシン
（協和醗酵工業製）を１５ダ／ｋｔｉの用量で腹腔内投
与（薬液量：体重１０ｆ当り０．１５肩１）した。
つで構成された群を用い、各マウ２にアドリアマイシン
（協和醗酵工業製）を１５ダ／ｋｔｉの用量で腹腔内投
与（薬液量：体重１０ｆ当り０．１５肩１）した。
下記第１表には被検サポニンとして実施例で得たアセチ
ルアメトラガロサイド１１アストラガロサイドＩ、■、
■、■、■、■、■、■及びインアス□ トロガロサイ
ドＩを用いた場合の結果を示した。
ルアメトラガロサイド１１アストラガロサイドＩ、■、
■、■、■、■、■、■及びインアス□ トロガロサイ
ドＩを用いた場合の結果を示した。
各被検薬は、アドリアマイシン投与１日前よす体重１０
ｆ当５０．１０ｇｔ割合で腹腔内投与を開始し５日間連
続投与を行なった。なお、被検薬はいずれも使用直前に
、０．９％生理食塩水もしくは１％７ イー７８ Ｑ
（Ｔｗｅｅｎ ３Ｑ ）含有０．９％生理食塩液に懸
濁させて用いた。また各被検薬は毎日正午に投与し、ア
ドリアマイシンのみは被検薬投与３時間後に投与した。
ｆ当５０．１０ｇｔ割合で腹腔内投与を開始し５日間連
続投与を行なった。なお、被検薬はいずれも使用直前に
、０．９％生理食塩水もしくは１％７ イー７８ Ｑ
（Ｔｗｅｅｎ ３Ｑ ）含有０．９％生理食塩液に懸
濁させて用いた。また各被検薬は毎日正午に投与し、ア
ドリアマイシンのみは被検薬投与３時間後に投与した。
各被検薬投与量は、各アストラガロサイドについて２０
０Ｗ／に９であり、また対照群のマウスには０．９％生
理食塩水を投与した２）過酸化脂質の測定は、各動物を
６白目に頚椎脱臼にて層殺し、速やかに心臓及び肝臓を
摘出し湿重量を測定した後、氷冷下ボッター型テフロン
ホモジナイザーで０．９％生理食塩水を用いて２％ホモ
ジネート液を調製した。これを検液として次の八木改良
法を用いて過酸化脂質量を測定し、心臓、肝臓中の過酸
化脂質を定量し対照群と比較した。
０Ｗ／に９であり、また対照群のマウスには０．９％生
理食塩水を投与した２）過酸化脂質の測定は、各動物を
６白目に頚椎脱臼にて層殺し、速やかに心臓及び肝臓を
摘出し湿重量を測定した後、氷冷下ボッター型テフロン
ホモジナイザーで０．９％生理食塩水を用いて２％ホモ
ジネート液を調製した。これを検液として次の八木改良
法を用いて過酸化脂質量を測定し、心臓、肝臓中の過酸
化脂質を定量し対照群と比較した。
上記２％ホモジネート液０．２ ｙｔｔｌに３％ラウリ
ル硫酸す） ＩＪウム水溶液０．５ゴを加え、３０秒振
盪混和せしめ、これに酢酸緩衝液（ｐＨ８，６） １．
５ ｍｌ及び０．８％チオノζルビツウル酸溶液１．５
ｍｌを加え、蒸留水をもって全容４． ＯｒｌＩｌと
した後、３０秒間よく振盪し、油浴中で６０分間９５°
Ｃで加熱後、５分間流水にて冷却する。次に０．２規定
塩酸１．０絋ｎ−ブタノール／ピリジ７（１５：１）溶
液５．０ｍｌを加え、激しくふ！ｌｌ″１ぜた後、１５
分間遠心分離（８０００ｒｐコ）に付し、上層のｎ−ブ
タノール層を分取し、螢光分光光度計（ＥＸ５１５ｎｍ
、Ｅｍ５５３ｎｍ）で螢光度を測定する。別にマロンア
ルデヒド標準液を用いて本操作と同一の試験を行った螢
光度と過酸化脂質量との関係を示す検量線を作成してお
き、測定値をこれにあてはめ含有量を求めた。
ル硫酸す） ＩＪウム水溶液０．５ゴを加え、３０秒振
盪混和せしめ、これに酢酸緩衝液（ｐＨ８，６） １．
５ ｍｌ及び０．８％チオノζルビツウル酸溶液１．５
ｍｌを加え、蒸留水をもって全容４． ＯｒｌＩｌと
した後、３０秒間よく振盪し、油浴中で６０分間９５°
Ｃで加熱後、５分間流水にて冷却する。次に０．２規定
塩酸１．０絋ｎ−ブタノール／ピリジ７（１５：１）溶
液５．０ｍｌを加え、激しくふ！ｌｌ″１ぜた後、１５
分間遠心分離（８０００ｒｐコ）に付し、上層のｎ−ブ
タノール層を分取し、螢光分光光度計（ＥＸ５１５ｎｍ
、Ｅｍ５５３ｎｍ）で螢光度を測定する。別にマロンア
ルデヒド標準液を用いて本操作と同一の試験を行った螢
光度と過酸化脂質量との関係を示す検量線を作成してお
き、測定値をこれにあてはめ含有量を求めた。
〔実験結果〕
；各被検薬、各投与量の作用を比較するため
次式によって過酸化脂質生成抑制率を求め、その結果を
第１表に示す。
；各被検薬、各投与量の作用を比較するため
次式によって過酸化脂質生成抑制率を求め、その結果を
第１表に示す。
（、−Ｄ
抑制率恍）＝ ×１００
（、−Ａ
Ａニアドリアマイシンを投与しない群の過酸化脂質濃度
Ｃニアドリアマイシンを投与した対照群の過酸化脂質濃
度 Ｄニアドリアマイシン及び被検薬を投与した群の過酸化
脂質濃度
度 Ｄニアドリアマイシン及び被検薬を投与した群の過酸化
脂質濃度
Claims (1)
- １、オウギ（Ａｓｔｒａｇａｌｉ Ｒａｄｉｘ）を低級
アルコールで抽出し、その抽出液を濃縮し、この濃縮液
の低級アルコール溶液を吸着剤で処理し、次いで溶離し
て得た画分を少なくとも１回のクロマトグラフィーに付
して実質的に純粋なサポニン類混合物を単離することを
特徴とするオウギサポニン類の単離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16999786A JPS6212792A (ja) | 1986-07-18 | 1986-07-18 | オウギサポニン類の単離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16999786A JPS6212792A (ja) | 1986-07-18 | 1986-07-18 | オウギサポニン類の単離法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56050190A Division JPS57165400A (en) | 1981-04-01 | 1981-04-01 | Saponin of astragali radix and its separation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6212792A true JPS6212792A (ja) | 1987-01-21 |
Family
ID=15896675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16999786A Pending JPS6212792A (ja) | 1986-07-18 | 1986-07-18 | オウギサポニン類の単離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6212792A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8197860B2 (en) * | 2005-06-23 | 2012-06-12 | Nuliv Holding Inc. | Method for enhancing nutrient absorption with astragalosides |
| EP2548880A3 (en) * | 2003-06-23 | 2013-06-19 | Geron Corporation | Compositions for increasing telomerase activity |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57165400A (en) * | 1981-04-01 | 1982-10-12 | Osaka Chem Lab | Saponin of astragali radix and its separation |
| JPS6212791A (ja) * | 1986-07-18 | 1987-01-21 | Osaka Chem Lab | オウギサポニン、その単離法およびその用途 |
-
1986
- 1986-07-18 JP JP16999786A patent/JPS6212792A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57165400A (en) * | 1981-04-01 | 1982-10-12 | Osaka Chem Lab | Saponin of astragali radix and its separation |
| JPS6212791A (ja) * | 1986-07-18 | 1987-01-21 | Osaka Chem Lab | オウギサポニン、その単離法およびその用途 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2548880A3 (en) * | 2003-06-23 | 2013-06-19 | Geron Corporation | Compositions for increasing telomerase activity |
| US8759304B2 (en) | 2003-06-23 | 2014-06-24 | Telomerase Activation Science, Inc. | Compositions and methods for increasing telomerase activity |
| US8197860B2 (en) * | 2005-06-23 | 2012-06-12 | Nuliv Holding Inc. | Method for enhancing nutrient absorption with astragalosides |
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