JPS6147454A - 1-(trans-4-alkylcyclohexyl)-2-(4-alkyl-2,3-diaminophenyl) ethane compound - Google Patents
1-(trans-4-alkylcyclohexyl)-2-(4-alkyl-2,3-diaminophenyl) ethane compoundInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶性化合物およびそれを含有する液晶
組成物に関する。更に詳しく言えば、本発明は、液晶組
成物の粘度をあまり上げることなく、しきい値電圧を低
下させ、あるいは表示性能を向上させる特性を有する新
規な液晶性化合物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel liquid crystal compound and a liquid crystal composition containing the same. More specifically, the present invention relates to a novel liquid crystal compound that has the property of lowering the threshold voltage or improving the display performance without significantly increasing the viscosity of the liquid crystal composition.
近年、液晶表示装置に対するカラー化への要求が高まり
、その要求を満たすだめの種々の表示方式の実用化が試
みられている。例えば、二色性染料を用いたゲスト−ホ
スト型表示方式や、液晶分子の傾きを制御し液晶の複屈
折を利用して偏光板によりカラー表示を行なうＩ）ＡＰ
型表示方式などがそれである。しかし、これらの表示装
置には、目視に対して充分なコントラストを得ようとす
る時の駆動電圧が高すぎると℃う欠 １点があった。In recent years, there has been an increasing demand for color liquid crystal display devices, and attempts have been made to put various display systems into practical use to meet this demand. For example, there is a guest-host display method using dichroic dyes, and I) AP, which uses a polarizing plate to display color by controlling the tilt of liquid crystal molecules and utilizing the birefringence of the liquid crystal.
This includes the type display method. However, these display devices have one drawback: the driving voltage is too high when trying to obtain sufficient contrast for visual viewing.
駆動電圧を下げるためには、しきい値電圧の低い液晶材
料が必要であるが、この必要性に対して、特に、下記の
（ＴＩ）、一式で示される２、３−ジシアノハイドロキ
ノン誘導体が提案され、これを母体液晶組成物に添加使
用すると、母体液晶組成物のしきい値電圧を低下させる
材料として有効であり、駆動電圧の低下が見られること
が、明らかにされている。In order to lower the driving voltage, a liquid crystal material with a low threshold voltage is required, and to meet this need, 2,3-dicyanohydroquinone derivatives represented by the following (TI) have been proposed. It has been revealed that when it is added to a base liquid crystal composition, it is effective as a material for lowering the threshold voltage of the base liquid crystal composition, and a reduction in driving voltage is observed.
（式中、Ｒ工、Ｒ２はそれぞれ、アルキル暮、４−アル
キルフェニル基、又はトランス−４−アルキルシクロヘ
キシル基のいずれかを表わす）（式中、Ｒ工は４−アル
キルフェニル基又は、トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル基のいず門か；＊、、、わし、Ｒ・はアーキー基
を表わす）しかしながら、これらの化合物は、相溶性が
悪く粘度が高いために多量使用することができな、いと
いう欠点を有していた。(In the formula, R and R2 each represent an alkyl group, a 4-alkylphenyl group, or a trans-4-alkylcyclohexyl group) (In the formula, R is a 4-alkylphenyl group or a trans- Any group of 4-alkylcyclohexyl groups; It had the following drawback.
一方、誘電率異方性が正の液晶材料を用いたＴＮ（Ｔｗ
ｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ）表示の分野では、誘電
的性質が表示性能に大きく影響することが知られている
（第９回液晶討論会ＩＦ１５１９８’３、札幌）。On the other hand, TN (Tw) using a liquid crystal material with positive dielectric anisotropy
In the field of nematic) displays, it is known that dielectric properties greatly affect display performance (9th Liquid Crystal Symposium IF15198'3, Sapporo).
即ち、透過光量の電圧依存性における急峻度（γ）は、
時分割表示におけるｄｕｔｙ比などに影響を与”えてい
るが、この急峻度は用いる液晶材料の△εｌε上に依存
しており、△εｌε上が小さな誘電率異方性が正の材料
を用いればγは向上するが、それには吐を大きくする必
要がある。しかし通常の液晶材料ではε土を大きくする
ことはできず、そのため、正の材料と負の材料を混合し
て用いるのが有利であるという観点から、上述のジシア
ノノ・イドロキノン誘導体が正の材料に混合されている
。In other words, the steepness (γ) of the voltage dependence of the amount of transmitted light is
This affects the duty ratio etc. in time-division display, but the steepness depends on the △εlε of the liquid crystal material used. Although γ can be improved, it is necessary to increase the discharge. However, it is not possible to increase ε with ordinary liquid crystal materials, so it is advantageous to use a mixture of positive and negative materials. From one point of view, the above-mentioned dicyanonohydroquinone derivatives are mixed into the positive material.
しかしながら、この場合には、粘度が高くしかも溶解量
が少ないなどの難点があった。However, in this case, there were drawbacks such as high viscosity and small amount of dissolution.
本発明者らは、種々研究した結果、前記（Ｉ）式で示さ
れる１−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
２−（４−アルキル−２，３−：）シアノフェニル）エ
タンを合成し、これらを液晶組成物に含有せしめて諸物
性を測定したところ、これらの新規な液晶性化合物が、
液晶組成物に対し相溶性に優れ、かつ、液晶組成物の粘
、度をあまり上昇させずに、そのしきい値電圧を低下さ
せる材料であることを見い出した。本発明は、かかる知
見に基づくものである。As a result of various studies, the present inventors found that 1-(trans-4-alkylcyclohexyl)-
When 2-(4-alkyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane was synthesized and various physical properties were measured by incorporating it into a liquid crystal composition, it was found that these new liquid crystal compounds
It has been found that the material has excellent compatibility with liquid crystal compositions, and lowers the threshold voltage of the liquid crystal composition without significantly increasing its viscosity or strength. The present invention is based on this knowledge.
すなわち、本発明は、一般式
（式中、Ｒ□、Ｒ２は、それぞれ、炭素原子数１〜８の
アルキル基を表わす）
で表わされる新規な液晶性゛化合物を提供するものであ
り、まだ、この化合物はこれを、液晶組成物に含有せし
めると、そのしきい値電圧を下げ、駆動電圧を低下させ
ることができるので、この１−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）−２−（４−アルキル−２，３−ジ
シアノフェニル）エタン化合物の少なくとも１種を含有
することを特徴とする液晶組成物を提供するものである
。That is, the present invention provides a novel liquid crystalline compound represented by the general formula (wherein R□ and R2 each represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms). When this compound is included in a liquid crystal composition, its threshold voltage can be lowered and the driving voltage can be lowered. The present invention provides a liquid crystal composition containing at least one type of -2,3-dicyanophenyl)ethane compound.
本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
表示素子用液晶性化合物゛として必要な熱、光、水分に
対する物理的安定性を有している。The compound represented by the above general formula (I) according to the present invention is:
It has the necessary physical stability against heat, light, and moisture as a liquid crystal compound for display devices.
本発明に係る液晶性化合物、１−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル） −２−（’４−アルキル−２，
３−：）シアノフェニル）エタン化合物は、本発明者ら
によシ創製された新規化合物である。Liquid crystal compound according to the present invention, 1-(trans-4-alkylcyclohexyl)-2-('4-alkyl-2,
The 3-:)cyanophenyl)ethane compound is a new compound created by the present inventors.
これらの化合物の合成方法の経路を以下に示し、その概
略について説明する。 ゛ステップ１：
ステップ２ニ
ステップ３：
４＼ＮＣ−ｃ−＝ｃ−ｃＮ
ステップ４ニ
ステップ１ニドランス−４−アルキルシクロへキサンカ
ルボン酸を水素化アルミニウムリチウムで還元すること
により（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）カル
ビノールとし、次いで塩化チオニルでクロル化を行ない
、トランス−４−アルキル−１−クロロメチルシクロヘ
キサンとした後、シアン化ナトリウムを用いてシアン化
することによってトランス−４−アルキル−１−シアン
メチルシクロヘキサンとし、次に、これをアルカリを用
いて加水分解することによす（トランス−４−アルキル
シクロヘキシル）酢酸に変換し、それを塩化チオニルに
よって（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）酢酸
クロライドに変換する。The routes for synthesizing these compounds are shown below, and the outline thereof will be explained.゛Step 1: Step 2 Step 3: 4\NC-c-=c-cN Step 4 Step 1 By reducing nidoran-4-alkylcyclohexanecarboxylic acid with lithium aluminum hydride (trans-4- alkylcyclohexyl) carbinol, followed by chlorination with thionyl chloride to give trans-4-alkyl-1-chloromethylcyclohexane, which was then cyanated with sodium cyanide to give trans-4-alkyl-1- cyanmethylcyclohexane, which was then converted to (trans-4-alkylcyclohexyl)acetic acid by hydrolysis with alkali, which was converted to (trans-4-alkylcyclohexyl)acetic acid chloride with thionyl chloride. Convert.
ステップ２：チオフェンを、燐酸触媒下、脂肪族カルボ
ン酸無水物と反応させて２位のアシル化を行ない、次い
でＷｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒ還元によシ２−アルキル
チオフェンとし、これを、ステップ１で得だ（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）酢酸クロライドと、無
水塩化第二すず触媒の存在下に反応させ、アシル化する
。生成物を、再度ＷＯ１ｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒ還元して
、１−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２
−（２−アルキル−チオフェン−５−イル）エタンに変
換する。Step 2: The thiophene is reacted with an aliphatic carboxylic acid anhydride under phosphoric acid catalysis to effect acylation at the 2-position, followed by Wolff-Kishner reduction to give the 2-alkylthiophene obtained in step 1. It is reacted with (trans-4-alkylcyclohexyl)acetic acid chloride in the presence of an anhydrous stannic chloride catalyst to effect acylation. The product was subjected to another WO1ff-Kishner reduction to give 1-(trans-4-alkylcyclohexyl)-2
-(2-alkyl-thiophen-5-yl)ethane.
ステップ３：アセチレンジカルボン酸ジメチルエステル
をアンモニア水と反応させてアセチレンジカルボン酸ジ
アミドに変換した後、五酸化リンで脱水してジシアノア
セチレンを得る。Step 3: Acetylene dicarboxylic acid dimethyl ester is reacted with aqueous ammonia to convert it into acetylene dicarboxylic acid diamide, and then dehydrated with phosphorus pentoxide to obtain dicyanoacetylene.
ステップ４ニステツプ２で得られた１−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル） −２−（２−アルキルチ
オフェン−５−イル）エタンとステップ３で得られたジ
シアノアセチレンを、封管中で、Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅ
ｒ反応を行なわせ、１−（トラン玄−４−アルキルシク
ロヘキシル）−２’−（４−フルキル−２，３−：）シ
アノフェニル）エタンを製造する。Step 4 1-(trans-4 obtained in step 2)
-alkylcyclohexyl)-2-(2-alkylthiophen-5-yl)ethane and the dicyanoacetylene obtained in step 3 in a sealed tube.
r reaction to produce 1-(tran-4-alkylcyclohexyl)-2'-(4-furkyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane.
−９＝ 以下、実施例により、本発明を更に詳しく説明する。−9= Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
実施例１１−（トランス−４−はメチルシクロヘキシル
）−２−（４−プロピル
−２，３−ジシアノフエニル）エタン
の合成
ステップ１：（トランス−４−はメチルシクロヘキシル
）酢酸クロライドの合成
（ａ）（）ランス−４−ズンチルシクロヘキシル）カル
ビノールの合成
フラスコに、テトラヒドロフラン２５０ｍＡ！及び水素
化リチウムアルミニウム２２ ｙ （０，５８モル）を
仕込み、攪拌下に、トランス、、 ｏメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸９９Ｓ’（０，５モル）ヲテトラヒ
ドロフラン３５０ｍ／？に溶かした溶液を滴下した。滴
下終了後、還流温度で、３時間加熱攪拌し、放冷後、反
応液を希塩酸中に注加した。Example 11 Synthesis of (trans-4- is methylcyclohexyl)-2-(4-propyl-2,3-dicyanophenyl)ethane Step 1: Synthesis of (trans-4- is methylcyclohexyl) acetic chloride (a) ( ) lance-4-zunthylcyclohexyl) carbinol synthesis flask, tetrahydrofuran 250 mA! and lithium aluminum hydride 22y (0.58 mol), and while stirring, trans. A solution dissolved in was added dropwise. After the dropwise addition was completed, the mixture was heated and stirred at reflux temperature for 3 hours, and after being allowed to cool, the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid.
しばらくすると、有機層が分離するのでこれを分取し、
水層を２５０−のベンゼンで２回抽出して有機層と合わ
せ、飽和食塩水で充分に洗浄した。無水硫酸ナトリウム
を用いて乾燥した後、ベンゼン及びテトラヒドロフラン
を留去し、その残留物を減圧蒸留することにより（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）カルビノールを得
た。After a while, the organic layer will separate, so separate it and
The aqueous layer was extracted twice with 250-benzene, combined with the organic layer, and thoroughly washed with saturated brine. After drying using anhydrous sodium sulfate, benzene and tetrahydrofuran were distilled off, and the residue was distilled under reduced pressure to obtain (trans-4-pentylcyclohexyl)carbinol.
収量９０７（収率９７．５係） ｂ、ｐ、 １４２〜ｂ
ｍＨｇ
（ｂ） ）ランス−４−はフチルー１−クロロメチル
シクロヘキサンの合成
フラスコに、塩化チオニル７１．５ｆ（０，６モル）、
はンゼン２００ｍ１及びピリジン８グ（Ｏ，１モル）を
仕込み加熱攪拌した。これに、還流下、（ａ）で得うし
た（トランス−４−インチルシクロヘキサン）カルビノ
ール９０ ！Ｆ （０，４９モル）をベンゼン１００Ｗ
Ｌｌに溶かした溶液を攪拌しながら滴下した。滴下終了
後、還流温度で、加熱攪拌を３時間続けた。この後、放
冷し、反応液を水に性別の してベンゼン層を
分取した。これを充分に水洗し、無水硫酸ナトリウムを
用いて乾燥した後、ベンゼンを留去した。この残留物を
減圧蒸留することによシトランス−４−はンチルー１−
りｏｏメチルシクロヘキサンを得た。Yield 907 (yield 97.5) b, p, 142-b
mHg (b)) Lance-4- is a phthyl-1-chloromethylcyclohexane synthesis flask containing 71.5f (0.6 mol) of thionyl chloride,
200 ml of honey and 8 g (O, 1 mol) of pyridine were charged and stirred with heating. To this, under reflux, the (trans-4-intylcyclohexane)carbinol 90 obtained in (a) was added. F (0.49 mol) in benzene 100W
The solution dissolved in Ll was added dropwise with stirring. After the dropwise addition was completed, heating and stirring were continued at reflux temperature for 3 hours. Thereafter, the reaction solution was allowed to cool, diluted with water, and the benzene layer was separated. This was thoroughly washed with water, dried using anhydrous sodium sulfate, and then benzene was distilled off. By distilling this residue under reduced pressure, citrans-4- is converted to anti-1-
oo Methylcyclohexane was obtained.
収量９０グ（収率９１． ％ ） ｂ、ｐ、 １２６〜
１２９°Ｃ／ｇｍｍａｇ（ｃ））ランス−４−ズンチル
ー１−シアンメチルシクロヘキサンの合成
（ｂ）で得うしたトランス−４−はフチルー１−クロロ
メチルシクロヘキサン９０ Ｓ’ （０，４４モル）、
ジメチルスルホキシド４００ ｄ及びシアン化ナトリウ
ム３３Ｌ！−をフラスコに仕込み１４０℃前後で４時間
加熱攪拌した。放冷後、反応液を水に性別し、分離した
オイルをベンゼンにて抽出した。Yield 90g (yield 91.%) b, p, 126~
129°C/gmmag (c)) Trans-4-phthyl-1-chloromethylcyclohexane 90 S' (0.44 mol) obtained in synthesis of trans-4-dunthy-1-cyanmethylcyclohexane (b),
400 d of dimethyl sulfoxide and 33 L of sodium cyanide! - was placed in a flask and heated and stirred at around 140°C for 4 hours. After cooling, the reaction solution was diluted with water, and the separated oil was extracted with benzene.
これを充分に水洗した後、無水硫酸す） ＩＪウムを用
いて乾燥し、ベンゼンを留去した。残留物を減圧蒸留す
ることによシトランス−４−はフチルー１−シアノメチ
ルシクロヘキサンヲ得り。This was thoroughly washed with water and then dried using anhydrous sulfuric acid (IJ) to distill off the benzene. By distilling the residue under reduced pressure, citrans-4- was obtained as phthyl-1-cyanomethylcyclohexane.
収量７９ｆ（収率９２ ％ ） ｂ、ｐ、 １４３〜１
４９℃／ ９ ｍｍＨｇ（ｄ）（）ランス−４０ンチル
シクロヘキシル）酢酸の合成
（Ｃ）で得られたトランス−４−はフチルー１−シアノ
メチルシクロヘキサン７７．２９ （０，４モル）、エ
タノール５００ ｄ及び４０チ水酸化カリウム水溶液５
６０ ｔ （４モル）をフラスコに仕込み、還流温度で
、頷時間加熱攪拌した。放冷後、反応液を水に性別し、
塩酸にて酸性とした。分離したオイルをベンゼンで抽出
し、充分に水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾
燥した。（ンゼンを留去しその残留物を減圧蒸留しさら
にアセトンより再結晶することにより（トランス−４ｏ
ンチルシクロヘキシル）酢ｅをａ＊。Yield 79f (yield 92%) b, p, 143-1
49℃/9 mmHg (d) () Synthesis of trans-40-methylcyclohexyl)acetic acid The trans-4- obtained in (C) is phthyl-1-cyanomethylcyclohexane 77.29 (0.4 mol), ethanol 500 d and 40 potassium hydroxide aqueous solution 5
60 t (4 mol) was charged into a flask and heated and stirred at reflux temperature for a certain period of time. After cooling, the reaction solution was mixed with water.
The mixture was made acidic with hydrochloric acid. The separated oil was extracted with benzene, thoroughly washed with water, and then dried using anhydrous sodium sulfate. (By distilling off trans-4o, distilling the residue under reduced pressure, and recrystallizing it from acetone,
cyclohexyl) vinegar e to a*.
収量７２グ（収率８５係） １）、ｐ、 １３０〜１４
１℃１０．３ｎ＋ｍＨｇ、 ｍ、１）、５７．４〜５
８．３°Ｃ（ｅ）（トランス−４−はンチルシクロヘキ
シル）酢慢クロライドの合成
（ｄ）で得られた（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）酢酸６３．６ｆ （０，３モル）、塩化チオニル
１０７ｆ （０，９モル）及びベンゼン２００−をフラ
スコに仕込み還流温度で、５時間加熱攪拌した。次いで
アスピレータ−減圧下に、過剰の塩化チオニル及びベン
ゼンを留去した。この残留物を減圧蒸留することによシ
（トランス−４ｏンチルシクロヘキシル）酢酸クロライ
トラ得た。Yield 72g (yield 85%) 1), p, 130-14
1°C 10.3n+mHg, m, 1), 57.4~5
8.3°C (e) Synthesis of (trans-4-pentylcyclohexyl)acetic acid chloride 63.6f (0.3 mol) of (trans-4-pentylcyclohexyl)acetic acid obtained in (d), chloride Thionyl 107f (0.9 mol) and benzene 200- were charged into a flask and heated and stirred at reflux temperature for 5 hours. Excess thionyl chloride and benzene were then distilled off under aspirator vacuum. The residue was distilled under reduced pressure to obtain chloride (trans-4o-methylcyclohexyl)acetate.
収量６４２（収率９２．５係） ｂ、ｐ、 ８５〜９０
℃１０．３ｍＨｇ
ステップ２：１−（トランス−４−はンチルシクロヘキ
シル）−２−（２−プロ
ピルチオフェン−５−イル）エタ
ンの合成
（ａ） ２−プロピオニルチオフェンの合成フラスコ
に、チオフェン１６８ ｆ （２モル）及び無水プロピ
オン酸３１２ ？ （２，４モル）を仕込み（イ）３前
後まで加温した。これに、攪拌下、ω℃前後を保ちなが
ら、リン酸５０グを滴下し、滴下終了後、１４０℃前後
で３時間加熱攪拌した。Yield: 642 (yield: 92.5) b, p, 85-90
°C 10.3 mHg Step 2: Synthesis of 1-(trans-4-antylcyclohexyl)-2-(2-propylthiophen-5-yl)ethane (a) Synthesis of 2-propionylthiophene Add 168 f of thiophene to the flask. (2 mol) and propionic anhydride 312? (2.4 mol) was prepared and heated to around 3 mols (a). To this, 50 g of phosphoric acid was added dropwise while stirring and maintaining the temperature around ω°C, and after the dropwise addition was completed, the mixture was heated and stirred at around 140°C for 3 hours.
放冷後、反応液を水に性別し分離したオイルをクロロホ
ルムで抽出した。これを充分に、水洗した後、無水硫酸
ナトリウムを用いて乾燥し、クロロホルムを留去した。After cooling, the reaction solution was poured into water, and the separated oil was extracted with chloroform. After thoroughly washing with water, this was dried using anhydrous sodium sulfate, and chloroform was distilled off.
この残留物を減圧蒸、留することにより、２−プロピオ
ニルチオフェンを得た。This residue was distilled under reduced pressure to obtain 2-propionylthiophene.
収１２０６ｒ（収率７３．５％ ） ｂ、ｐ、 １０５
〜１０７６Ｃ／１２ ｍｍＨｇ
（１）） ２−プロピルチオフェンの合成（ａ）で得
られた２−プロピオニルチオフェア２１Ｏｆ （１，５
モル）、８０％抱水ヒドラジン３００ ｒ（４，８モル
）及びエチレングリコール１．２７１フラスコに仕込み
約１００℃で、１時間加熱攪拌した。次いで過剰の抱水
ヒドラジンと生成水を除去しながら、１６０℃壕で昇温
させた。放冷後、８５チ水酸化カリウム３（１０Ｐ （
４，５モル）を攪拌下に投入し、再度加温して１２０〜
１３０℃で７時間反応させた。放冷後、反応液を水に注
加し、分離したオイルをエーテルにて抽出しだ。とれを
飽和食塩水で充分に洗浄した後無水硫酸ナトリウムを用
いて乾燥した。エーテルを留去し、その残留物を常圧で
蒸留することにより２−プロピルチオフェンを得た。Yield 1206r (yield 73.5%) b, p, 105
~1076C/12 mmHg (1)) 2-propionylthiophene 21Of (1,5
(mol), 300 r (4.8 mol) of 80% hydrazine hydrate, and 1.271 ml of ethylene glycol were charged into a flask and heated and stirred at about 100° C. for 1 hour. Next, the temperature was raised to 160° C. while removing excess hydrazine hydrate and produced water. After cooling, add 85% potassium hydroxide 3 (10P (
4.5 mol) was added under stirring and heated again to 120~
The reaction was carried out at 130°C for 7 hours. After cooling, the reaction solution was poured into water, and the separated oil was extracted with ether. The pellets were thoroughly washed with saturated brine and then dried using anhydrous sodium sulfate. The ether was distilled off, and the residue was distilled at normal pressure to obtain 2-propylthiophene.
収量１３７ ｙ （収率７２．５％ ） ｂ、ｐ、１５
５〜１６２°Ｃ／７６０ ｍｍＨｇ
（ｃ）２−（トランス−４−Ｒンチルシクロヘキシル）
アセチル−５−プロピルチオフェンの合成
（ｂ）で得られた２−プロピルチオフェン２６．８５’
（０，２１モル）、ステップ１で得られた（トラン、Ｘ
−４−ハンチルシクロヘキシル）酢酸クロライド４９
ｆ （０，２１モル）及び二硫化炭素２００ｍ１をフ
ラスコに仕込み冷却した。これに、攪拌下、温度を０℃
以下に保ちながら、無水塩化第二すず５５．５１ｉ’
（０，２１モル）を滴下した。滴下終了後、０℃以下で
１時間、次いで、室温で、３時間反応させ、反応液を希
塩酸中に注加した。これにクロロホルムを加え有機層を
分取し、充分に水洗した。無水硫酸ナトリウムを用いて
乾燥した後、二硫化炭素及びクロロホルムを留去し、そ
の残留物を減圧蒸留することにより２−（トランス−４
−ズンチルシクロヘキシル）アセチル−５−プロピルチ
オフェンを得た。Yield 137y (yield 72.5%) b, p, 15
5-162°C/760 mmHg (c) 2-(trans-4-R-methylcyclohexyl)
2-propylthiophene 26.85' obtained in synthesis (b) of acetyl-5-propylthiophene
(0,21 mol), obtained in step 1 (tran,
-4-Hantylcyclohexyl)acetic acid chloride 49
f (0.21 mol) and 200 ml of carbon disulfide were charged into a flask and cooled. To this, the temperature was reduced to 0°C while stirring.
Anhydrous stannic chloride 55.51i'
(0.21 mol) was added dropwise. After the dropwise addition was completed, the reaction was carried out for 1 hour at 0° C. or lower and then for 3 hours at room temperature, and the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid. Chloroform was added to this, and the organic layer was separated and thoroughly washed with water. After drying using anhydrous sodium sulfate, carbon disulfide and chloroform were distilled off, and the residue was distilled under reduced pressure to obtain 2-(trans-4
-dunthylcyclohexyl)acetyl-5-propylthiophene was obtained.
収量６０１（収率８８チ） ｂ、ｐ、 １７０〜１７４
°Ｇ７０．３ｍＨｇ
（ａ）ｘ−（トランス−４−はンチルシクロヘキー１６
〜
シル）−２−（２−プロピルチオフェン−５−イル）エ
タンの合成
（Ｃ）で得うれた２−（）ランス−４−はンチルシクロ
ヘキシル）アセチル−５−プロピルチオフェンｓ７．５
ｙ （０，１８モル）、８０ ％抱水ヒドラジン４０グ
（０，６４モル）、ジエチレングリコール３００ｍ１及
び４０係水酸化カリウム水溶液９０ ｔ （０，６４モ
ル）をフラスコに仕込み、還流温度で、２時間加熱攪拌
した。との後過剰の抱水ヒドラジンと水を留去して２０
０℃まで昇温させ、同温度で１０時間加熱攪拌した。放
冷後、反応液を水に注加し、分離したオイルをベンゼン
にて抽出した。Yield: 601 (Yield: 88 cm) b, p, 170-174
°G70.3mHg (a)
~2-()lance-4-ethylcyclohexyl)acetyl-5-propylthiophene s7.5 obtained in synthesis (C) of sil)-2-(2-propylthiophen-5-yl)ethane
y (0.18 mol), 40 g (0.64 mol) of 80% hydrazine hydrate, 300 ml of diethylene glycol, and 90 t (0.64 mol) of 40% potassium hydroxide aqueous solution were charged into a flask and heated at reflux temperature for 2 hours. The mixture was heated and stirred. After that, excess hydrazine hydrate and water were distilled off for 20 minutes.
The temperature was raised to 0°C, and the mixture was heated and stirred at the same temperature for 10 hours. After cooling, the reaction solution was poured into water, and the separated oil was extracted with benzene.
これを充分に水洗し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥
した後、（ンゼンを留去した。この残留物を減圧蒸留す
ることにより１−（トランス−４−はンチルシクロヘキ
シル）−２−（２−プロピルチオフェン−５−イル）工
、タンを得た。This was thoroughly washed with water and dried using anhydrous sodium sulfate, and then the 1-(trans-4- is ethylcyclohexyl)-2-(2) was distilled off under reduced pressure. -Propylthiophen-5-yl) was obtained.
収量２２グ（収率４０係） ｂ、ｐ、 １３０〜１４０
℃１０．２ｍＨｇ
なお、このものは、融点−６，８〜−６．３℃、Ｔ工ｓ
−１９．８℃のモノトロピック液晶相を呈した。Yield 22g (yield 40%) b, p, 130-140
℃10.2mHg In addition, this product has a melting point of -6.8 to -6.3℃,
It exhibited a monotropic liquid crystal phase at -19.8°C.
ステップ３ニジシアノアセチレンの合成（ａ） アセ
チレンジカルボン酸ジアミドの合成フラスコに２８係ア
ンモニア水３２０ｍ１を入れ冷却シ攪拌下−１０℃以下
でアセチレンジカルボン酸ジメチルエステル８０ ｆ
（０，５６モル）を滴下した。滴下終了後、同温度で１
時間攪拌を続けた。Step 3 Synthesis of dicyanoacetylene (a) Synthesis of acetylene dicarboxylic acid diamide Add 320 ml of aqueous ammonia of Section 28 to a flask, cool, and add 80 f of acetylene dicarboxylic acid dimethyl ester under stirring at -10°C or below.
(0.56 mol) was added dropwise. After dropping, 1 at the same temperature.
Stirring was continued for an hour.
次いで析出した結晶を沢集し水、メタノールの順に洗浄
した後乾燥することによりアセチレンジカルボン酸ジア
ミドを得た。Next, the precipitated crystals were collected, washed with water and methanol in that order, and then dried to obtain acetylene dicarboxylic acid diamide.
収量５３ｆ（収率８４ ％ ’） ｍ、ｐ、 １８８℃
（分解）（ｂ）：）シアノアセチレンの合成
（ａ）で得たアセチレンジカルボン酸ジアミド６グ、■
焼した砂１００２及び五酸化リン５０グを充分に混合し
、４本の試験管（反応器）に分取し、ガラス管と、ゴム
栓により連結した。これとは別にもう１本の試験管（捕
集器）を用意し、これをガラス管及び・ゴム栓により反
応器と連結した。ここで反応装置（反応器及び捕集器）
内の空気を二酸化炭素により置換した。次いで捕集−１
８＝
器をドライアイス−アセトン浴で冷却し反応装置内を減
圧としながら４つの反応器を同時に２１５℃の油浴中に
１５分間入れることにより、ジシアノアセチレンが捕集
器内に得られた。Yield 53f (yield 84%') m, p, 188℃
(Decomposition) (b):) Synthesis of cyanoacetylene 6 g of acetylene dicarboxylic acid diamide obtained in (a), ■
1,002 grams of burnt sand and 50 grams of phosphorus pentoxide were thoroughly mixed, separated into four test tubes (reactors), and connected to glass tubes using rubber stoppers. Separately, another test tube (collector) was prepared, and this was connected to the reactor through a glass tube and a rubber stopper. Here the reactor (reactor and collector)
The air inside was replaced with carbon dioxide. Next, collection-1
8= Dicyanoacetylene was obtained in the collector by placing the four reactors simultaneously in an oil bath at 215° C. for 15 minutes while cooling the vessels with a dry ice-acetone bath and creating a vacuum inside the reactor.
収量０．７ｇ′（収率１７９１ｒ ） ｂ、ｐ、 ７６
°Ｃ／ ７６０ｍｍＨｇｍ、ｐ、２１°Ｃ
ステップ４：１−（）ランス−４−ぼメチルシクロヘキ
シル）−２−（４−プロ
ピル−２，３−ジシアノフェニル）
エタンの合成
封管内にステップ２で得られた１−（トランス−４−は
メチルシクロヘキシル）−２−（２−フロビルチオフェ
ン−５−イル）エタン４．８９（１６ミリモル）及びス
テップ３で得られたジシアノアセチレン２．４ ｔ （
３１ミリモル）を仕込み、１００℃の油浴中で１２時間
反応させた。反応生成物をカラムクロマトグラフィーに
より分取′ した後アセトンから再結晶し、更
に減圧蒸留により精製した。得られた物質の元素分析値
（Ｃ：８２．２凱Ｈ：９．８係、 Ｎ ： ８．０係）
は、Ｃ２４Ｈ３４Ｎ２の分子量計算値（ｃ ： ８２．
２３％、Ｈ：９．７８係、 Ｎ ： ７．９９％ ）と
よく一致しており、質量スはクトルにおいても、分子イ
オンビークＭ＋（ｍ／ｅ）が３５０に見られた。また赤
外線吸収スはクトルは、２２２ｏｃｒｎ−１にνＣ”Ｅ
Ｎ の吸収が認められた。これらのデータからこの物質
は、式
で表わされる１−（トランス−４−、、？メチルシクロ
ヘキシル）−２”−（４−プロピル−２，３−ジシアノ
フェニル）エタンであることが確認された。Yield 0.7g' (yield 1791r) b, p, 76
°C/760 mmHgm, p, 21 °C Step 4: Synthesis of 1-()lance-4-bomethylcyclohexyl)-2-(4-propyl-2,3-dicyanophenyl)ethane in a sealed tube. 4.89 (16 mmol) of 1-(trans-4-methylcyclohexyl)-2-(2-furobylthiophen-5-yl)ethane and 2.4 t of dicyanoacetylene obtained in step 3 (
31 mmol) and reacted in an oil bath at 100°C for 12 hours. The reaction product was separated by column chromatography, recrystallized from acetone, and further purified by vacuum distillation. Elemental analysis values of the obtained substance (C: 82.2, H: 9.8, N: 8.0)
is the calculated molecular weight of C24H34N2 (c: 82.
23%, H: 9.78%, N: 7.99%), and the molecular ion beak M+ (m/e) was found at 350 even in Kutle. In addition, the infrared absorption spectrum is νC”E at 222ocrn-1.
Absorption of N was observed. From these data, it was confirmed that this substance was 1-(trans-4-,?methylcyclohexyl)-2''-(4-propyl-2,3-dicyanophenyl)ethane represented by the formula.
収量０．３ｒ（収率５．５％ ） ｂ、ｐ、 １９０℃
／ ０．２ ｍｍＨｇｍ、ｐ、 ８１．５〜８３．４°
Ｃ
実施例１におけるステップ１−（ａ）で用いたトランス
−４−はメチルシクロヘキサンカルボン酸の代わりに適
当なトランス−４−アルキルシクロへキサンカルボン酸
を用い、ステップ２−（ａ）で用いた無水プロピオン酸
の代わりに適当な脂肪族カルボン酸無水物を用いること
により、またステップ２−（ｃ）において、市販の２−
メチルチオフェンを用いて実施例１と同様に操作するこ
とにより、以下に例示する化合物を合成することができ
る。Yield 0.3r (yield 5.5%) b, p, 190℃
/ 0.2 mmHgm, p, 81.5-83.4°
C The trans-4- used in Step 1-(a) in Example 1 was replaced with an appropriate trans-4-alkylcyclohexanecarboxylic acid in place of methylcyclohexanecarboxylic acid, and was used in Step 2-(a). By substituting a suitable aliphatic carboxylic acid anhydride for propionic anhydride and in step 2-(c), commercially available 2-
By operating in the same manner as in Example 1 using methylthiophene, the compounds exemplified below can be synthesized.
］−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（
４−メチル−２，３−：）シ′アノフェニル）エタン
１−（）−ｙンスー４−メチルシクロヘキシル）−２−
（４−エチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トラｙスー４−メチルシクロヘキシル）−２−’
（４−プロピル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（１−ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−
（４−ブチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（ドアｙスー４−メチルシクロヘキシル）−２−（
４−ベンチルー２，３−ジシアノフェニル）エタン
１’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−
（４−へキシル−２，３−：）シアノ′フェニル）エタ
ン
１−（’ト７ンスー４−メチルシクロヘキシル）−２−
（４−へブチル−２，３−ジシアノフエニル）エタン
１−（’）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−
（４−オクチル−２，（−４７シアノフ“エニル）工゛
タン −
１− （、）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２
−（４−メチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（
４−エチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（
４−プロピル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（
４−ブ升ルー２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（
４〜Ｒンチル−２，３−’）シアノフェニル）エタン
］、 −（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２
−（４−へキシル−２，３−：）シアノフェニル）エタ
ン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（
４〜へブチル−２，３−：）シアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（
４−オクチル−２，３−：）シアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（４−メチル−２，３−：）シアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（４−エチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（４−プロピル−２，３−：）シアノフェニル）エタン
１− （トラｙスー４−７’ロビルシクロヘキシル）−
２−（４−ブチル−２，３−’）シアノフェニル）エタ
ン
１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（４−はフチルー２，３−ジシアノフエニル）エタン
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（４−へキシル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（４−へブチル−２，３−：）シアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（４−オクチル−２，３−：）シアノフエニ〃）エタン
１−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
（４−メチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４−エチル−２，３−’）シアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４−プロピル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４−ブチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４−はフチルー２，３−ジシアノフエニル）エタン
１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４−へキシル−２，３−’）シアノフェニル）エタン
ｉ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４−ヘプチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２，
−（４−オクチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−はブチルシクロヘキシル）−２−
（４−メチル−２，３−：）シアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−ズブチルシクロヘキシル）−２−
（４−エチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−：ブチルシクロヘキシル）−２−
（４−ブチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−ズブチルシクロヘキシル）−２−
（４−はフチルー２，３−ジシアノフエニル）エタン
１− （トランス−４−−！：ンチルシクロヘキシル）
−２−（４−へキシル−２，３−ジシアノフェニル）エ
タン
１（ドア ンス４ ｏブチルシクロヘキシル）−２
−（４−へブチル−２，３−’）シアノフェニル）エタ
ン
１−（トランス−４−投ンチルシクロヘキシ２６一
ル）−２−（４−オクチル−２，３−：）シアノフェニ
ル）エタン
１−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−
（４−メチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−
（４−エチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−
（４−プロピル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−
（４−ブチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−
（４−はフチルー２，３−ジシアノフエニル）エタン
’ １−（ト７ンスー４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−２−（４−へキシル−２，３−：）シアノ
フェニル）エタン
１、− （）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−
２−（４−へブチル−２，３−ジシアノフェニル）エタ
ン
１−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−
（４−オクチル−２，３−：）シアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルＬ−２−
（４−メチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
１４−エチル−２，３−：）シアノフェニル）エタン
１−（）うｙス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
（４−プロピル−２，３−：）シアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
（４−ブチル−２，３−：）シアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
（４−−８ジチル−２，３−：）シアノフェニル）エタ
ン
１−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−
（４−へキシル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
（４−へブチル−２，３−：）シアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−Ｑブチルシクロヘキシル）−２−
（４−オクチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−２−
（４−メチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−２−
（４−エチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−２−
（４−プロピル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１− （トランス−４−オクチルシクロヘキシ−２９−
’−−
ル）−２−（４−ブチル−２，３−：）シアノフェニル
）エタン
１〜（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−２−
１４−はフチルー２，３−ジシアノフエニル）玉タン
１−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）〜２−
（４−へキシル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−２−
（４−へブチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
１−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−２−
（４−オクチル−２，３−ジシアノフェニル）エタン
実施例２（使用例）
実施例１で合成した１−（トランス−４−はンチルシク
ロヘキシル）−２−（４−プロピル−２，３−’；ジシ
アノフェニルエタンを母体液晶Ｂに添加した際の△εお
よび粘度を下表に示す。]-() lance-4-methylcyclohexyl)-2-(
4-Methyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1-()-y-4-methylcyclohexyl)-2-
(4-ethyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(tri-4-methylcyclohexyl)-2-'
(4-propyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(1-lanse-4-methylcyclohexyl)-2-
(4-Butyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(4-methylcyclohexyl)-2-(
4-Benzyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1'-(trans-4-methylcyclohexyl)-2-
(4-hexyl-2,3-:)cyano'phenyl)ethane 1-('7'-4-methylcyclohexyl)-2-
(4-hebutyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(') lance-4-methylcyclohexyl)-2-
(4-octyl-2, (-47cyanophenyl)tan-1- (,) lance-4-ethylcyclohexyl)-2
-(4-Methyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-()lans-4-ethylcyclohexyl)-2-(
4-ethyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-()lanse-4-ethylcyclohexyl)-2-(
4-propyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-()lans-4-ethylcyclohexyl)-2-(
4-Butol-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-ethylcyclohexyl)-2-(
4-R ethyl-2,3-')cyanophenyl)ethane], -()lanthyl-4-ethylcyclohexyl)-2
-(4-hexyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1-()lanse-4-ethylcyclohexyl)-2-(
4-hebutyl-2,3-:) cyanophenyl) ethane 1-() lance-4-ethylcyclohexyl)-2-(
4-octyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-
(4-Methyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-
(4-ethyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-
(4-Propyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1- (Tri-4-7'rovylcyclohexyl)-
2-(4-Butyl-2,3-')cyanophenyl)ethane 1-()lanth-4-propylcyclohexyl)-2-
(4- is phthyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-
(4-hexyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-
(4-hebutyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1-()lanth-4-propylcyclohexyl)-2-
(4-octyl-2,3-:)cyanopheni)ethane 1-(1-lance-4-butylcyclohexyl)-2-
(4-Methyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-butylcyclohexyl)-2-(
4-ethyl-2,3-')cyanophenyl)ethane 1-(trans-4-butylcyclohexyl)-2-(
4-propyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-()lans-4-butylcyclohexyl)-2-(
4-Butyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-butylcyclohexyl)-2-(
4- is phthyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-butylcyclohexyl)-2-(
4-hexyl-2,3-')cyanophenyl)ethane i-(trans-4-butylcyclohexyl)-2-(
4-heptyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(1-lance-4-butylcyclohexyl)-2,
-(4-octyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4- is butylcyclohexyl)-2-
(4-Methyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1-()lanse-4-subbutylcyclohexyl)-2-
(4-ethyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-:butylcyclohexyl)-2-
(4-Butyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-subbutylcyclohexyl)-2-
(4- is phthyl-2,3-dicyanophenyl) ethane 1- (trans-4--!: ethylcyclohexyl)
-2-(4-hexyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1 (butylcyclohexyl) -2
-(4-hbutyl-2,3-')cyanophenyl)ethane 1-(trans-4-antylcyclohexyl)-2-(4-octyl-2,3-:)cyanophenyl) Ethane 1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-2-
(4-Methyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-()lanse-4-hexylcyclohexyl)-2-
(4-ethyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-2-
(4-propyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-() lance-4-hexylcyclohexyl)-2-
(4-Butyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-2-
(4-phthyl-2,3-dicyanophenyl)ethane' 1-(thyl-4-hexylcyclohexyl)-2-(4-hexyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1,- ()rance- 4-hexylcyclohexyl)-
2-(4-hebutyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-2-
(4-octyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1-(trans-4-heptylcyclohexyl L-2-
(4-Methyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-()lanse-4-heptylcyclohexyl)-2-
14-ethyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1-()ys-4-heptylcyclohexyl)-2-
(4-propyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-2-
(4-Butyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1-()lanth-4-heptylcyclohexyl)-2-
(4--8dityl-2,3-:)cyanophenyl)ethane1-()lanse-4-hebutylcyclohexyl)-2-
(4-hexyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-2-
(4-hebutyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane 1-()lance-4-Qbutylcyclohexyl)-2-
(4-octyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-()lanse-4-octylcyclohexyl)-2-
(4-Methyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-()trans-4-octylcyclohexyl)-2-
(4-ethyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-()lans-4-octylcyclohexyl)-2-
(4-propyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1- (trans-4-octylcyclohexy-29-
'-- L)-2-(4-Butyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane1-(trans-4-octylcyclohexyl)-2-
14- is phthyl-2,3-dicyanophenyl) Tamatan 1-() Lance-4-octylcyclohexyl) ~ 2-
(4-hexyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-(trans-4-octylcyclohexyl)-2-
(4-hebutyl-2,3-dicyanophenyl)ethane 1-()lans-4-octylcyclohexyl)-2-
(4-octyl-2,3-dicyanophenyl)ethane Example 2 (Usage example) 1-(trans-4-ethylcyclohexyl)-2-(4-propyl-2,3- '; Δε and viscosity when dicyanophenylethane is added to base liquid crystal B are shown in the table below.
なお、比較例で用いた物質は、混合量（モル係）−３０
＝
は、５係程度が溶解させることのできる限度で、１０チ
では溶解しなかった。一方、本発明のものは、混合量が
３５係まで溶解しており、また、物性面からみても、比
較例のものに比べ負の△εを大きくすることができ、粘
度上昇も最小限に押え得ることが判った。In addition, the substance used in the comparative example has a mixing amount (molar ratio) of −30
= is the limit that can be dissolved at about 5th scale, and it did not dissolve at 10th scale. On the other hand, the product of the present invention dissolves up to a mixing amount of 35 parts, and from the physical property perspective, it can increase the negative △ε compared to the comparative example, and the increase in viscosity is also minimized. It turned out that I could hold it down.
註）母体液晶 Ｃ３Ｈ１１舎ｃｏ２へ◇−ＱＣ２Ｈ５２
Ｃ５Ｈよ、Ｘ秒−Ｃ０２つ一〇Ｃ５Ｈ工□３Ｃ３Ｈヮー
σ）−、（◇−〇Ｃ５Ｈよ、２ＣＨ３ｏ→Ｃの←ｃｏ２
−６Σ）−Ｃ、Ｈ，、３（モル比）実施例３（使用例）
実施例１で合成した１−（トランス−４−ズンチルシク
ロヘキシル）−２−（４−プロピル−２，３−−）シア
ノフェニル）エタンを既存の液晶組成物、例えば２５°
Ｃにおいて測定法により詳細な値は異なるが、しきい値
電圧（ｖｔｈ ） １．３２Ｖ、粘度（η） １．６．
３ ｃｐ 、急峻度（γ） １．．１９８を有する母体
液晶Ａ（註参照）に添加してｖｔｈ、η、及びγを測定
した。Note) Mother liquid crystal C3H11 building co2 ◇-QC2H52
C5H,
-6Σ) -C,H,,3 (molar ratio) Example 3 (Usage example) 1-(trans-4-zunthylcyclohexyl)-2-(4-propyl-2,3- -) cyanophenyl)ethane in an existing liquid crystal composition, e.g.
Detailed values for C vary depending on the measurement method, but threshold voltage (vth) is 1.32V, viscosity (η) is 1.6.
3 cp, steepness (γ) 1. ．． 198 was added to the base liquid crystal A (see note), and vth, η, and γ were measured.
その結果、５係添加時においては、Ｖｔｈ １．．２６
Ｖ、η１９．６ ｃｐ 、 γ１．１７８．１０チ添
加時ではｖｔｈｌ、２１Ｖ、η２３．ＯＣＩ） 、
γ１．１．５３であった。なお、急峻度（γ）は、透過
光量の電圧依存性において、電圧上昇時の透過光量の飽
和値を１００係とした際の１０係に達する電圧値をｖｔ
ｈ、９０チ如達する電圧値をＶｓａｔとし両者の比すな
わちＶｓａｔ／ｖｔｈで定義される。As a result, Vth 1. ．． 26
When V, η19.6 cp and γ1.178.10 t were added, vthl, 21V, η23. OCI),
γ was 1.1.53. Note that the steepness (γ) is defined as the voltage value that reaches a factor of 10 when the saturation value of the amount of transmitted light when the voltage increases is taken as a factor of 100 in the voltage dependence of the amount of transmitted light.
The voltage value that reaches h and 90 is defined as Vsat, and is defined as the ratio of the two, ie, Vsat/vth.
註）母体液晶Ａ Ｃ，Ｈ９（■−ＣＯ２−Ｃ）−ＣＮ
１５％ＣａＨ１３−＠−ＣＯ２−＠−ＣＮ
５Ｃ３Ｈ７−ｏ−Ｃ０２＋Ｃ２Ｈ５２５
Ｃ５Ｈ１１−◎−ＣＯｄ◇−０Ｃ２Ｈ５］５Ｃ３Ｈ７（
Ｘ◎−ＱＣ２Ｈ５２０
この様に本発明に係る新規液晶性化合物、１−（）ラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（４−アルキ
ル−２，３−：）シアノフェニル）エタン類は、母体液
晶に添加することにより、粘度をあまり上昇させること
なくしきい値電圧及び急峻度を改善させるなどの特性を
有し、極めて有用なものである。Note) Base liquid crystal A C, H9 (■-CO2-C)-CN
15%CaH13-@-CO2-@-CN
5C3H7-o-C02+C2H525 C5H11-◎-COd◇-0C2H5]5C3H7(
X◎-QC2H520 As described above, the novel liquid crystalline compound according to the present invention, 1-()lans-4-alkylcyclohexyl)-2-(4-alkyl-2,3-:)cyanophenyl)ethane, has a parent liquid crystal It is extremely useful because it has properties such as improving the threshold voltage and steepness without significantly increasing the viscosity by adding it to the viscosity.
Claims (2)
８のアルキル基を表わす） で表わされる１−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）−２−（４−アルキル−２，３−ジシアノフェニ
ル）エタン化合物(1) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (I) (In the formula, R_1 and R_2 each have a carbon atom number of 1 to
1-(trans-4-alkylcyclohexyl)-2-(4-alkyl-2,3-dicyanophenyl)ethane compound represented by
のアルキル基を表わす） で表わされる１−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）−２−（４−アルキル−２，３−ジシアノフェニ
ル）エタン化合物の少なくとも１種を含有することを特
徴とする液晶組成物(2) General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (I) (In the formula, R_1 and R_2 each have 1 to 8 carbon atoms.
A liquid crystal composition containing at least one 1-(trans-4-alkylcyclohexyl)-2-(4-alkyl-2,3-dicyanophenyl)ethane compound represented by thing
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59167917A JPS6147454A (en) | 1984-08-13 | 1984-08-13 | 1-(trans-4-alkylcyclohexyl)-2-(4-alkyl-2,3-diaminophenyl) ethane compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59167917A JPS6147454A (en) | 1984-08-13 | 1984-08-13 | 1-(trans-4-alkylcyclohexyl)-2-(4-alkyl-2,3-diaminophenyl) ethane compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147454A true JPS6147454A (en) | 1986-03-07 |
Family
ID=15858443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59167917A Pending JPS6147454A (en) | 1984-08-13 | 1984-08-13 | 1-(trans-4-alkylcyclohexyl)-2-(4-alkyl-2,3-diaminophenyl) ethane compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6147454A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017528478A (en) * | 2014-09-10 | 2017-09-28 | ロイヤル・ホロウェイ・アンド・ベッドフォード・ニュー・カレッジＲｏｙａｌ Ｈｏｌｌｏｗａｙ Ａｎｄ Ｂｅｄｆｏｒｄ Ｎｅｗ Ｃｏｌｌｅｇｅ | Anticonvulsant compound |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0107116A1 (en) * | 1982-10-21 | 1984-05-02 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Dicyanobenzenes |
-
1984
- 1984-08-13 JP JP59167917A patent/JPS6147454A/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0107116A1 (en) * | 1982-10-21 | 1984-05-02 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Dicyanobenzenes |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017528478A (en) * | 2014-09-10 | 2017-09-28 | ロイヤル・ホロウェイ・アンド・ベッドフォード・ニュー・カレッジＲｏｙａｌ Ｈｏｌｌｏｗａｙ Ａｎｄ Ｂｅｄｆｏｒｄ Ｎｅｗ Ｃｏｌｌｅｇｅ | Anticonvulsant compound |
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