JPS6118755A - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
- Publication number
- JPS6118755A JPS6118755A JP59138893A JP13889384A JPS6118755A JP S6118755 A JPS6118755 A JP S6118755A JP 59138893 A JP59138893 A JP 59138893A JP 13889384 A JP13889384 A JP 13889384A JP S6118755 A JPS6118755 A JP S6118755A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- lower alkyl
- alkyl group
- arylsulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）発明の目的
産業上の利用分野
本発明は、新規なアリールスルホニル詣肪酸アミド誘導
体、その製造方法おｒび該誘導体を有効成分として含有
する除草剤に関する。したがって、有機化学工業および
農園芸業の分野で有効に利用できる。
体、その製造方法おｒび該誘導体を有効成分として含有
する除草剤に関する。したがって、有機化学工業および
農園芸業の分野で有効に利用できる。
従来の技術
本発明のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体と近似
の化合物としては、次のものが知られている。
の化合物としては、次のものが知られている。
■ ［Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ 第７２巻７１Ｚ７９
０２６ｆ頁および特公昭４６−７１０４号公報 ＸけＣ／’、、 Ｂｒ、 ＣＨ，、ＣＦ’、３、ｔＴ０
２、バラクｏｏフェノキシ某を示しそしてｎ ＝ １〜
３である。
０２６ｆ頁および特公昭４６−７１０４号公報 ＸけＣ／’、、 Ｂｒ、 ＣＨ，、ＣＦ’、３、ｔＴ０
２、バラクｏｏフェノキシ某を示しそしてｎ ＝ １〜
３である。
とれら化合物は殺菌性を示すイソチアゾリン誘導体の原
料として利用されるが除草作用については記載されてい
ない。
料として利用されるが除草作用については記載されてい
ない。
■ ［Ｃｈｅｍ、 Ａｂｓｔｒ、 Ｊ ｍ ８８巻第１
２０７２３ ｂ頁 殺菌作用（ｇθｒｍｉｃｉｄａｌ ）について報告され
ているが、除草作用についての記載はない。
２０７２３ ｂ頁 殺菌作用（ｇθｒｍｉｃｉｄａｌ ）について報告され
ているが、除草作用についての記載はない。
■ ［Ｃｈ、ｅｍ、 ＡｂＢｔｒ、 Ｊ 第９２巻第６
７６ｑ７ａ頁カフー写真の原料を製造するため中間体と
して記載されているか、除草作用についてはｔ記載され
ていない。
７６ｑ７ａ頁カフー写真の原料を製造するため中間体と
して記載されているか、除草作用についてはｔ記載され
ていない。
■ ［ｃｈｅｍ、 Ａｂｓｔｒ、 Ｊ ＊：ｘ ｓ ６
巻属１５９５７７ｍ頁ニトロスチレンと反応させて、付
加反応物を得るヅこめの原料として記載されているが除
草作用については記載がない。
巻属１５９５７７ｍ頁ニトロスチレンと反応させて、付
加反応物を得るヅこめの原料として記載されているが除
草作用については記載がない。
■ 「ＣＭｍ、 Ａｂｓｔｒ、 Ｊ 第３２巻第１６４
３８０頁式中Ｘは４− Ｃ４、４−ＯＣＨ３，４−Ｎｏ
２まだは４− ＣＨ５を示す。各朴ジアゾニウム塩と反
応させるだめの原料として記載されているのＩトで除草
作用については記載されていない。
３８０頁式中Ｘは４− Ｃ４、４−ＯＣＨ３，４−Ｎｏ
２まだは４− ＣＨ５を示す。各朴ジアゾニウム塩と反
応させるだめの原料として記載されているのＩトで除草
作用については記載されていない。
■ ［Ｃｈｅｍ、 Ａｂｓｔｒ、 Ｊ 第４１巻第３９
０２ｔ〜３９１３Ｃ頁 植物生長調節作用を示すことが記載されている。
０２ｔ〜３９１３Ｃ頁 植物生長調節作用を示すことが記載されている。
■ ｌ Ｃｈｅｍ、 ＡｂＳｔｒ、 ｊ第６８巻第３４
５３６３１−頁式中Ｘ１ｊＨ，ＣＨ３，’Ｃ１ＩＩＢｒ
、Ｎｏ２（０−１ｍ−１ｐ−）またはＯＣＨ３を示す。
５３６３１−頁式中Ｘ１ｊＨ，ＣＨ３，’Ｃ１ＩＩＢｒ
、Ｎｏ２（０−１ｍ−１ｐ−）またはＯＣＨ３を示す。
又と環上水素原子のＮＭＲデータが記載されているが除
草作用については記載がない。
草作用については記載がない。
■ ［Ｃｈｅｍ、 Ａｂｓｔｒ、 Ｊ第７１巻第１ｏ１
４９３ｊ頁除草作用おｊ：び植物生長調節作用を示す旨
の記載がある。
４９３ｊ頁除草作用おｊ：び植物生長調節作用を示す旨
の記載がある。
発明が解決しようとする問題点
従来のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体（前記Ｃ
，Ａに記載の化合物など）は、除草剤としての作用性が
ほとんどない。本発明は従来のこれら誘導体に代る新規
で除草剤としての実用性の高いアリールスルホニル脂肪
酸アミド誘導体、その製造法ならびに除草剤を提供する
ものである。
，Ａに記載の化合物など）は、除草剤としての作用性が
ほとんどない。本発明は従来のこれら誘導体に代る新規
で除草剤としての実用性の高いアリールスルホニル脂肪
酸アミド誘導体、その製造法ならびに除草剤を提供する
ものである。
（２）発明の構成
問題点を解決する丁ヒめの手段
本発明者らは、新規なアリールスルホニル脂肪酸アミド
誘導体を多数合成し、鋭意研究した。
誘導体を多数合成し、鋭意研究した。
その結果、一般式（Ｉ）で表わされる一連の化合物群が
除草剤として有用であることを見出した。
除草剤として有用であることを見出した。
式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または塩素原子を
示し１ｍは１または２の整数を示し。
示し１ｍは１または２の整数を示し。
Ｒ１は低級アルキル基または低級アルケニル基を示し
Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基、ロゲン原子
、低級アル５キシ基捷たはトリフルオ・ロメチル基を示
しそしてｎは０．１．２また（穴中、ｐけ０．１または
２の整数を示す）の基、α−メチルベンジル基、α、α
−ジメチルベ／ジル基またはテトラリニル基を示し、そ
してｔは水素原子または低級アルキル基を示し、あるい
はまたＲ２とＲ３は炭素数４〜６個で飽和の環を形成し
つるものである。
Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基、ロゲン原子
、低級アル５キシ基捷たはトリフルオ・ロメチル基を示
しそしてｎは０．１．２また（穴中、ｐけ０．１または
２の整数を示す）の基、α−メチルベンジル基、α、α
−ジメチルベ／ジル基またはテトラリニル基を示し、そ
してｔは水素原子または低級アルキル基を示し、あるい
はまたＲ２とＲ３は炭素数４〜６個で飽和の環を形成し
つるものである。
作用
前記一般式Ｕ＋の化合物は、水稲には薬害を与えること
なく、ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサなど
の水田の一年生雑草ならびに近年問題となっている多年
生雑草のミズガヤツリ、ウリカワ、マツバイ、クログワ
イなどに対して強い除草作用を示す。また、メヒシバ、
ハコベ。
なく、ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサなど
の水田の一年生雑草ならびに近年問題となっている多年
生雑草のミズガヤツリ、ウリカワ、マツバイ、クログワ
イなどに対して強い除草作用を示す。また、メヒシバ、
ハコベ。
タテ、イヌビュ、二Ｉゴメガヤツリ、スベリヒュ、ノボ
ロギク、シロザ、ハマスゲ、ヒルガオ、ツメフサ、ヤエ
ムグラ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、ナズナ
、エノコログサなどにも有効である。したがって特に水
稲用除草剤として有効であるのみならず、畑作用除草剤
その他の耕地および非農耕地用除草剤としても有用であ
り、また土堀処理または茎葉処理によりこれらの効果を
発現させうる。また一般式（Ｉ）の化合物は人畜や魚介
類にも毒性がなく、捷た悪臭もなく安全に使用できる。
ロギク、シロザ、ハマスゲ、ヒルガオ、ツメフサ、ヤエ
ムグラ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、ナズナ
、エノコログサなどにも有効である。したがって特に水
稲用除草剤として有効であるのみならず、畑作用除草剤
その他の耕地および非農耕地用除草剤としても有用であ
り、また土堀処理または茎葉処理によりこれらの効果を
発現させうる。また一般式（Ｉ）の化合物は人畜や魚介
類にも毒性がなく、捷た悪臭もなく安全に使用できる。
次に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法を反応
式１反応方法および実施例により、具体的に示す。式中
Ｒ，ｍ、Ｒ’、Ｒ２，Ｒ３は前記と同じ意義を有する。
式１反応方法および実施例により、具体的に示す。式中
Ｒ，ｍ、Ｒ’、Ｒ２，Ｒ３は前記と同じ意義を有する。
〔反応式］
％式％（）
本発明化合物を製造するにはオず一般式（２）で示され
るアミン誘導体を適当な反応溶媒、たとえばベンゼン、
トルエン、キシレン、クロルばンセン、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトン、メチルア
ルコールナトに溶解して、これに一般式（ＴＩ）で示さ
れるアリールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導
体の当楡をそのままかあるいは上記の有機溶媒に溶解し
て加える。そして室温あるいは必要に応じて冷却または
加熱しながら反応せ゛しめる。反応時間は１〜５時間が
、ｌい。アリールスルホニル脂肪酸の反応性誘導体とし
ては、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物およびカルボン酸
エステル類があり、これらはアリールスルホニル脂肪酸
から既知の方法を適用して容易に取得できる。
るアミン誘導体を適当な反応溶媒、たとえばベンゼン、
トルエン、キシレン、クロルばンセン、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトン、メチルア
ルコールナトに溶解して、これに一般式（ＴＩ）で示さ
れるアリールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導
体の当楡をそのままかあるいは上記の有機溶媒に溶解し
て加える。そして室温あるいは必要に応じて冷却または
加熱しながら反応せ゛しめる。反応時間は１〜５時間が
、ｌい。アリールスルホニル脂肪酸の反応性誘導体とし
ては、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物およびカルボン酸
エステル類があり、これらはアリールスルホニル脂肪酸
から既知の方法を適用して容易に取得できる。
また一般式（２）のアミン誘導体と一般式（ｒｒ）のア
リールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導体を反
応させるに際しては、適当な反応助剤、たとえば塩化チ
オニル、三塩化燐、五塩化燐。
リールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導体を反
応させるに際しては、適当な反応助剤、たとえば塩化チ
オニル、三塩化燐、五塩化燐。
オキシ塩化燐、ジシクロへキシルカルボジイミド、トリ
エチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ
、 Ｎ−ジエチルアニリン、水酸化ナトリウム、ナトリ
ウムメチラート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど全
使用できる。これらの反応助剤はアリールスルホニル脂
肪酸またはその反応性誘導体の種類によって適宜選択し
て使用するのがよい。
エチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ
、 Ｎ−ジエチルアニリン、水酸化ナトリウム、ナトリ
ウムメチラート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど全
使用できる。これらの反応助剤はアリールスルホニル脂
肪酸またはその反応性誘導体の種類によって適宜選択し
て使用するのがよい。
反応後は、反１６生成物を濾過するかあるいは水洗する
ことによって反応助剤を除去し、そして使用した有機溶
媒を留去すれば一般式（Ｉ）で示されるアリールスルホ
ニル脂肪酸アミド誘導体が純度よくしかも高収率で得ら
れる。これらの化合物はさらにアセトン、メチルアルコ
ール、ベンゼン、トルエン、クロロホルムｙｚ トチ４
％ 結晶するとさらに純化できる。
ことによって反応助剤を除去し、そして使用した有機溶
媒を留去すれば一般式（Ｉ）で示されるアリールスルホ
ニル脂肪酸アミド誘導体が純度よくしかも高収率で得ら
れる。これらの化合物はさらにアセトン、メチルアルコ
ール、ベンゼン、トルエン、クロロホルムｙｚ トチ４
％ 結晶するとさらに純化できる。
次に実施例を下すが〈不発明けこれら実施例に開示の方
法のみに限矩されることはない。
法のみに限矩されることはない。
実施例 １
２−フェニルスルホニル−プロピオ／酸２．１４７（１
０ミリモル）ｆｆｉ５０ｍ、／４答なす型フラスコに入
れ、塩化チオニル５４（４２ミリモル）を加えそして塩
化カルシウム管を付した還流冷却器をつけて１時間還流
した。その後、過剰の塩化チオニルを減圧留去すると２
−フェニルスルホニル−フロピオン酸クロリドが黄色油
状物として得られた。
０ミリモル）ｆｆｉ５０ｍ、／４答なす型フラスコに入
れ、塩化チオニル５４（４２ミリモル）を加えそして塩
化カルシウム管を付した還流冷却器をつけて１時間還流
した。その後、過剰の塩化チオニルを減圧留去すると２
−フェニルスルホニル−フロピオン酸クロリドが黄色油
状物として得られた。
別に５０罰容のなす型フラスコに５−クロロ−０−トル
イリン塙酸地１．７８Ｓ’（１０ミリモル）およびアセ
トン２０都を入れそして氷水浴でか＠捷せながらトリエ
チルアミン２．１２（２０，８ミリモル）を加えた。次
いで５〜１０°Ｃで５ｍｅのアセトンにチ解した２−フ
ェニルスルホニル−プロピオンケシ′タロリドを１０分
かけて滴下しそして混合物を６０分加熱還流した。
イリン塙酸地１．７８Ｓ’（１０ミリモル）およびアセ
トン２０都を入れそして氷水浴でか＠捷せながらトリエ
チルアミン２．１２（２０，８ミリモル）を加えた。次
いで５〜１０°Ｃで５ｍｅのアセトンにチ解した２−フ
ェニルスルホニル−プロピオンケシ′タロリドを１０分
かけて滴下しそして混合物を６０分加熱還流した。
アセトン１５ｒｎＬを旬云し７て回収した後、反応物を
室温に戻しそして１５０祷の水に投入した。
室温に戻しそして１５０祷の水に投入した。
折用した結晶をＦ ｍし２回水洗して酢酸エチルより再
結茜すると白色結晶２．９２が得られた。
結茜すると白色結晶２．９２が得られた。
融点１２５．５〜１２６．５°Ｃ１収率８６．１％。
実施例 ２
２．４−ジメチルアニリン１．２１ｆ（１０ミリモル）
および炭酸カルシウム１．０ｆ（１０ミリモル）を四頭
丸低フラスコに入れ、そして次いでアセトン２０ｍ１を
入れる。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保ち、かきまぜ
なから２−（２−メチルフェニルスルホニル）フロピオ
ン酸クロリド２．４７ｆ（１０ミリモル）をアセトン５
ＭＩ！に溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、６
０分間加熱還流する。仄いてアセトン１５罰を留去して
室温に戻しそして１５０〜の水中に投入した。酢酸エチ
ル５０罰で３回抽出し、５％塩酸水溶液、５チ炭酸ソー
ダ水溶液そして水の順に洗浄し、芒硝５７を加えてふり
まぜて乾燥し、濾過しそしてＰ液の酢酸エチルを留去す
るとＮ−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−メ
チルフェニルスルホニル）フロピオンｆｐ２７ ミ）’
の白色結晶３．１８ ？ （収率９６チ）が得られた。
および炭酸カルシウム１．０ｆ（１０ミリモル）を四頭
丸低フラスコに入れ、そして次いでアセトン２０ｍ１を
入れる。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保ち、かきまぜ
なから２−（２−メチルフェニルスルホニル）フロピオ
ン酸クロリド２．４７ｆ（１０ミリモル）をアセトン５
ＭＩ！に溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、６
０分間加熱還流する。仄いてアセトン１５罰を留去して
室温に戻しそして１５０〜の水中に投入した。酢酸エチ
ル５０罰で３回抽出し、５％塩酸水溶液、５チ炭酸ソー
ダ水溶液そして水の順に洗浄し、芒硝５７を加えてふり
まぜて乾燥し、濾過しそしてＰ液の酢酸エチルを留去す
るとＮ−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−メ
チルフェニルスルホニル）フロピオンｆｐ２７ ミ）’
の白色結晶３．１８ ？ （収率９６チ）が得られた。
融点１２６〜１２４’Ｃ０
実施例 ３
２．５−ジクロロアニリン１．６２ｒ（１０ミリモル）
およびジメチルアニリン１．２２ｆ（１０ミリモル）を
四頚丸ｊ氏フラスコに入れそして史にベンゼン２０−を
入れる。氷水浴で内温を１０°Ｃに保ち、かきませなか
ら２−（６−メチルフェニルスルホニル）フロピオン酸
アミドｖｖ２．ａｙｉ（１０ミリモル）をベンゼン５ｄ
に溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、１時間加
熱還流する。その後室温如戻し、ベンゼン３０１と水５
０ｍ／ｌ！とを加えてかきまぜそして分液い斗に移す。
およびジメチルアニリン１．２２ｆ（１０ミリモル）を
四頚丸ｊ氏フラスコに入れそして史にベンゼン２０−を
入れる。氷水浴で内温を１０°Ｃに保ち、かきませなか
ら２−（６−メチルフェニルスルホニル）フロピオン酸
アミドｖｖ２．ａｙｉ（１０ミリモル）をベンゼン５ｄ
に溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、１時間加
熱還流する。その後室温如戻し、ベンゼン３０１と水５
０ｍ／ｌ！とを加えてかきまぜそして分液い斗に移す。
分液して水層を除去し、ベンゼン層を５係塩酸水溶液、
５％炭酸ソーダ水溶液そして水の順に洗浄し、塩化カル
シウム２ｆを加えて乾燥しそして沖過する。Ｐ液のベン
ゼンを留去すると１’−（２，５−：）クロロフェニル
）−２−（６−メチルフェニルスルホニル）フロピオン
酸アミドの白色結晶３．５ｓｓ＋’（収率９５チ）が。
５％炭酸ソーダ水溶液そして水の順に洗浄し、塩化カル
シウム２ｆを加えて乾燥しそして沖過する。Ｐ液のベン
ゼンを留去すると１’−（２，５−：）クロロフェニル
）−２−（６−メチルフェニルスルホニル）フロピオン
酸アミドの白色結晶３．５ｓｓ＋’（収率９５チ）が。
得られる。融点９２．５〜９５．５°Ｃ０実施例 ４
２−メチル−５−フルオロアニリン１．２５？（１０ミ
リモル）およびトリエチルアミン１．１Ｆ （１０，９
ミＩＪモル）を口頚丸底フラスコにいれそしてベンゼン
２０ｍＡをも入れる。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保
ち、かきまぜなから２−（４−メチルフェニルスルホニ
ル）酪酸クロリド２．６０ｆ（１０ミリモル）をベンゼ
ン５−に溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、３
０分間加熱還流する。次いで反応物を室温に戻し、水３
０ｍ／およびベンゼン３０ｍ１とを加え、かきまぜて分
液ｐ斗に移す。静置して分液した水層を除去し、５チ塩
醒水溶液、５％炭酸ソーダ水溶液および水の順に洗浄し
、芒硝２２を加えてふりまぜて乾燥しそして’ｌ） ３
１Ａする。ｐ液のベンゼンを留去すればｌｑ −（２−
メチル−５−フルオロフェニル）−２−（４−メチルフ
ェニルスルホニル）酪酸アミドの白色結晶３．４１ ？
（収率９７．７係）が得られる。融点１２８〜１２９
．５°Ｃ０実施例 ５ ２−．７’ チル−５−クロロアニリン１．４２Ｆ（１
０ミリモル）および炭酸カルシウム１．０１（１０ミリ
モル）を口頚丸底フラスコに入れそして次いでアセトン
２５ｍｆｆ１を入れる。氷水浴で５〜１０°Ｃに内温を
保ち、かきまぜなから２−（４−メチルフェニルスルホ
ニル＞吉草ｗｙｙロリド２．７５ ｆ （１０ミリモル
）をアセトン５１１Ｉ！に溶解した溶液を１０分間かけ
て滴下した後、１時間加熱還流した。アセトン２０−を
留去しそして室温に戻す。ベンゼン８０１ｒＬｔおよび
水５０！ｌを加え、かきまぜて分液Ｅ斗にいれて水層を
分液除去する。仄いて５％塩塩水水溶液５チ炭酸ソーダ
水溶液および水の順に洗浄し、芒硝２１を加えふり捷ぜ
て乾燥しそして濾過する。
リモル）およびトリエチルアミン１．１Ｆ （１０，９
ミＩＪモル）を口頚丸底フラスコにいれそしてベンゼン
２０ｍＡをも入れる。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保
ち、かきまぜなから２−（４−メチルフェニルスルホニ
ル）酪酸クロリド２．６０ｆ（１０ミリモル）をベンゼ
ン５−に溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、３
０分間加熱還流する。次いで反応物を室温に戻し、水３
０ｍ／およびベンゼン３０ｍ１とを加え、かきまぜて分
液ｐ斗に移す。静置して分液した水層を除去し、５チ塩
醒水溶液、５％炭酸ソーダ水溶液および水の順に洗浄し
、芒硝２２を加えてふりまぜて乾燥しそして’ｌ） ３
１Ａする。ｐ液のベンゼンを留去すればｌｑ −（２−
メチル−５−フルオロフェニル）−２−（４−メチルフ
ェニルスルホニル）酪酸アミドの白色結晶３．４１ ？
（収率９７．７係）が得られる。融点１２８〜１２９
．５°Ｃ０実施例 ５ ２−．７’ チル−５−クロロアニリン１．４２Ｆ（１
０ミリモル）および炭酸カルシウム１．０１（１０ミリ
モル）を口頚丸底フラスコに入れそして次いでアセトン
２５ｍｆｆ１を入れる。氷水浴で５〜１０°Ｃに内温を
保ち、かきまぜなから２−（４−メチルフェニルスルホ
ニル＞吉草ｗｙｙロリド２．７５ ｆ （１０ミリモル
）をアセトン５１１Ｉ！に溶解した溶液を１０分間かけ
て滴下した後、１時間加熱還流した。アセトン２０−を
留去しそして室温に戻す。ベンゼン８０１ｒＬｔおよび
水５０！ｌを加え、かきまぜて分液Ｅ斗にいれて水層を
分液除去する。仄いて５％塩塩水水溶液５チ炭酸ソーダ
水溶液および水の順に洗浄し、芒硝２１を加えふり捷ぜ
て乾燥しそして濾過する。
炉液のベンゼンを留去すｉ］ばＮ−（２−メチル−５−
クロロフェニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニ
ル）古都Ｇタアミドの白色結晶３．７！Ｍ’（収率９９
チ）が得られる。融点１５５〜１５６”Ｃ０ 実施例 ６ ２−クロロアニリン１．２８５’（１０ミリモル）およ
びｋｌンーグ１．０６ｒ（１０ミリモル）を口頚丸底フ
ラスコに入れそしてアセトン２ｏｒ１１１を加える。氷
水浴で内温を５〜１０’（：’に保ち、かきまぜなから
２−（４−エチルフェニルスルフェニル）プロピオンジ
クロリド２．６１９Ｃ１０ミリモル）をアセトン５ｄに
溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、１時間還流
する。
クロロフェニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニ
ル）古都Ｇタアミドの白色結晶３．７！Ｍ’（収率９９
チ）が得られる。融点１５５〜１５６”Ｃ０ 実施例 ６ ２−クロロアニリン１．２８５’（１０ミリモル）およ
びｋｌンーグ１．０６ｒ（１０ミリモル）を口頚丸底フ
ラスコに入れそしてアセトン２ｏｒ１１１を加える。氷
水浴で内温を５〜１０’（：’に保ち、かきまぜなから
２−（４−エチルフェニルスルフェニル）プロピオンジ
クロリド２．６１９Ｃ１０ミリモル）をアセトン５ｄに
溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、１時間還流
する。
アセトン１０罰を留去した後トルエン５０１！Ｌｌおよ
び水５０罰を加え、かき甘ぜて分液Ｐ斗に移し、分液し
て水層を除去する。次いで５チ塩酸水色液、５φ戻酸ソ
ーダ水溶液そして水の順で洗浄し、芒硝２２を加えてふ
りまぜて乾燥しそして濾過する。Ｆ液°のトルエンを減
圧留去すればＮ−（２−クロロフェニル）−２−（４−
エチルフェニルスルホニル）フロピオン酸アミドの白色
結晶３．４５ ｆ！（収率９８チ）が得られる。
び水５０罰を加え、かき甘ぜて分液Ｐ斗に移し、分液し
て水層を除去する。次いで５チ塩酸水色液、５φ戻酸ソ
ーダ水溶液そして水の順で洗浄し、芒硝２２を加えてふ
りまぜて乾燥しそして濾過する。Ｆ液°のトルエンを減
圧留去すればＮ−（２−クロロフェニル）−２−（４−
エチルフェニルスルホニル）フロピオン酸アミドの白色
結晶３．４５ ｆ！（収率９８チ）が得られる。
融点は８９．５〜９０．５°Ｃを示した。
爽７Ｊ＋ｉｉ例 ７
２．５−ジクロロアニリン１．６２ｒ（１０ミリモル）
およびジメチルアニリン１．２２５’（１０ミリモル）
を口頚丸底フラスコに入れそして次いでトルエン２５
ｒ、Ｊを加える。氷水浴で内温を５〜１０゛Ｃに保ち、
かきまぜなから２− （２，４−ジメチルフェニルスル
ホニル）プロピオン酸クロリド２．６１５’ （１０ミ
リモル）をトルエン５−に溶解した溶液を１０分間で滴
下した後、８０°Ｃで３００分間カミする。次いでこれ
を室温に戻し、トルエン２０１７Ｌｅおよび水５ｏ−を
加えてかきまぜ°た後、分液炉斗に移し、分液して水層
を除去する。５φ塩酸水溶液、５係炭酸ソーダ水溶液お
よび水の順に洗浄［７、芒硝２２を加え、ふりまぜて乾
燥しそして濾過する。炉液のトルエンを減圧留去すれば
Ｎ（２＋５ ９クロｏフエニル）−２−（２，４−’）
ｙ’ｆルフェニルスルホニル）プロピオン酸アミドの白
色結晶３、７９ （＋４又率９６俤）が得られる。融点
１３７〜１３９’Ｃ８ 実施例 ８ ２−トリフルオロメチルアニリン１．６１？（１０ミリ
モル）およびトリエチルアミン１．１ｒ（１０，９’ミ
リモル）を口頚丸底フラスコに入れそしてベンゼン２５
ｄを加える。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保ち、かき
まぜなから２−（６−クロロ−４−メチルフェニルスル
ホニル）フロピオンマクロリド２．８１７（１０ミリモ
ル）は・ベグダン５罰に溶解し−た溶液を１０分間かけ
て滴下した後、３０分間加熱還流する。その後室温に戻
し、ベンゼン３０ｄおよび水５０ｄを加えてかき寸ぜた
体分液ｐ斗に移しそして７Ｘノ曽を除去する。ベンゼン
ノ匈を５条塩酸水溶液、５係炭酸ソーダ水浴故そして水
の１１１１４で洗浄し、芒硝２１を加えふりまぜて乾燥
しそして濾過する。
およびジメチルアニリン１．２２５’（１０ミリモル）
を口頚丸底フラスコに入れそして次いでトルエン２５
ｒ、Ｊを加える。氷水浴で内温を５〜１０゛Ｃに保ち、
かきまぜなから２− （２，４−ジメチルフェニルスル
ホニル）プロピオン酸クロリド２．６１５’ （１０ミ
リモル）をトルエン５−に溶解した溶液を１０分間で滴
下した後、８０°Ｃで３００分間カミする。次いでこれ
を室温に戻し、トルエン２０１７Ｌｅおよび水５ｏ−を
加えてかきまぜ°た後、分液炉斗に移し、分液して水層
を除去する。５φ塩酸水溶液、５係炭酸ソーダ水溶液お
よび水の順に洗浄［７、芒硝２２を加え、ふりまぜて乾
燥しそして濾過する。炉液のトルエンを減圧留去すれば
Ｎ（２＋５ ９クロｏフエニル）−２−（２，４−’）
ｙ’ｆルフェニルスルホニル）プロピオン酸アミドの白
色結晶３、７９ （＋４又率９６俤）が得られる。融点
１３７〜１３９’Ｃ８ 実施例 ８ ２−トリフルオロメチルアニリン１．６１？（１０ミリ
モル）およびトリエチルアミン１．１ｒ（１０，９’ミ
リモル）を口頚丸底フラスコに入れそしてベンゼン２５
ｄを加える。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保ち、かき
まぜなから２−（６−クロロ−４−メチルフェニルスル
ホニル）フロピオンマクロリド２．８１７（１０ミリモ
ル）は・ベグダン５罰に溶解し−た溶液を１０分間かけ
て滴下した後、３０分間加熱還流する。その後室温に戻
し、ベンゼン３０ｄおよび水５０ｄを加えてかき寸ぜた
体分液ｐ斗に移しそして７Ｘノ曽を除去する。ベンゼン
ノ匈を５条塩酸水溶液、５係炭酸ソーダ水浴故そして水
の１１１１４で洗浄し、芒硝２１を加えふりまぜて乾燥
しそして濾過する。
Ｐ液のベンゼンを留去するとＮ −（２−トＩＪフルオ
ロメチルフェニル）−２−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニルスルホニル）フロピオン酸アミド５．９？（収率
９６チ）が得られる。融点７６．５〜７９．５°Ｃ０ 実施例 ９ ２−メチル−５−フルオロアニリン１．２５９（１０ミ
リモル）および炭酸カルシウム１，０１（１０ミリモル
）を四頚九旅フラスコに入れそしてアセトン２０祷を加
える。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保ち、かきまぜな
から２−（４−クロロフェニルスルホニル）フロピオン
酸クロリド２．６７Ｆ（１０ミリモル）をアセトン５祷
に溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、１時間加
熱速流した。アセトン１５１を留去して室温に戻す。水
５０ ｍｌｊおよび酢酸エチル５０罰を加え、かきまぜ
て分液Ｐ斗に移し、水層をを除去し、酢酸エチル層を５
チ塩酸水溶液、５チ炭酸ソーダ水溶液そして水の順に洗
浄し、そして芒硝３７を加えふりまぜて乾燥して濾過す
る。Ｐ液の酢酸エチルを留去するとＮ−（２−メチル−
５−フルオロフェニル）−２−（４−クロロフェニルス
ルホニル）フロピオン酸アミドの白色結晶ｓ、 ４ ｓ
ｙ （収率９７チ）が得られる。融点１１８．５〜１
２０．５°Ｃ０実施例 １０ ２−メチル−５−クロロアニリン１．４１ｆ（１０ミリ
モル）および炭酸カリウム１．５ｇ’（１０９ミリモル
）を口頭丸底フラスコに入れそしてベンゼン３０ゴを加
える。氷水浴で内温を５〜１０゛Ｃに保ち、かさまぜな
から２−（２，５−ジクロロフェニルスルホニル）フロ
１オン酸クロリド３．０１ ｆ （１０ミリモル）をベ
ンゼン５ｄに溶解した溶液を１０分間かけて滴下し、そ
して１時間加熱還流する。これを室温に戻し、ベンゼン
２０ｍ１および水５０ｍ１を加え、かきまぜた後発液Ｆ
斗に移しそして分液して水層を除去する。ベンゼン層を
５φ塩酔水溶液、５係炭酸ソーダ水溶液および水の＋ｔ
ｉｔに洗浄した後、芒硝３りを加え、ふりまぜて乾燥し
そしてＰ遇する。ｒ液のベンゼンを留去するとＮ−（２
−メチル−５−クロロフェニル） −２−（２，５−ジ
クロロフェニルスルホニル）フロピオン醒アミドの白色
結晶３．９５’ （収￥９６係）が得られる。
ロメチルフェニル）−２−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニルスルホニル）フロピオン酸アミド５．９？（収率
９６チ）が得られる。融点７６．５〜７９．５°Ｃ０ 実施例 ９ ２−メチル−５−フルオロアニリン１．２５９（１０ミ
リモル）および炭酸カルシウム１，０１（１０ミリモル
）を四頚九旅フラスコに入れそしてアセトン２０祷を加
える。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保ち、かきまぜな
から２−（４−クロロフェニルスルホニル）フロピオン
酸クロリド２．６７Ｆ（１０ミリモル）をアセトン５祷
に溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、１時間加
熱速流した。アセトン１５１を留去して室温に戻す。水
５０ ｍｌｊおよび酢酸エチル５０罰を加え、かきまぜ
て分液Ｐ斗に移し、水層をを除去し、酢酸エチル層を５
チ塩酸水溶液、５チ炭酸ソーダ水溶液そして水の順に洗
浄し、そして芒硝３７を加えふりまぜて乾燥して濾過す
る。Ｐ液の酢酸エチルを留去するとＮ−（２−メチル−
５−フルオロフェニル）−２−（４−クロロフェニルス
ルホニル）フロピオン酸アミドの白色結晶ｓ、 ４ ｓ
ｙ （収率９７チ）が得られる。融点１１８．５〜１
２０．５°Ｃ０実施例 １０ ２−メチル−５−クロロアニリン１．４１ｆ（１０ミリ
モル）および炭酸カリウム１．５ｇ’（１０９ミリモル
）を口頭丸底フラスコに入れそしてベンゼン３０ゴを加
える。氷水浴で内温を５〜１０゛Ｃに保ち、かさまぜな
から２−（２，５−ジクロロフェニルスルホニル）フロ
１オン酸クロリド３．０１ ｆ （１０ミリモル）をベ
ンゼン５ｄに溶解した溶液を１０分間かけて滴下し、そ
して１時間加熱還流する。これを室温に戻し、ベンゼン
２０ｍ１および水５０ｍ１を加え、かきまぜた後発液Ｆ
斗に移しそして分液して水層を除去する。ベンゼン層を
５φ塩酔水溶液、５係炭酸ソーダ水溶液および水の＋ｔ
ｉｔに洗浄した後、芒硝３りを加え、ふりまぜて乾燥し
そしてＰ遇する。ｒ液のベンゼンを留去するとＮ−（２
−メチル−５−クロロフェニル） −２−（２，５−ジ
クロロフェニルスルホニル）フロピオン醒アミドの白色
結晶３．９５’ （収￥９６係）が得られる。
融点１２０〜１２２°Ｃ０
本発明方法により製造された化合物を第１表にボす。
第 １
元 素 分 析 値 （上段：計算値、下段°実測値）
０％ Ｈ％ Ｃ１％ Ｎｌ ０％
８％ Ｆ％４９，０５ ３．３４
９，０５ ３．５８ １２．２５ ８．１
８ １４．５５＆９．０６ ３．３３ ９．
［１８３，５６１２，２１８，２０１４，５／）６４．
３３ ６，０３４．．４１ １５．１２ １０．
１０６４．３０ ６．０６ ４．３
９ ｊ５．１４ １０．１１６５．２３ ６，
３９ ４．２３ １４．４８
９．６７６５．２４ ６，４０ ４
．２０ １４．４８ ９．６８＋Ｓ５．２３ ６
．３９ ４．２３１４．４８ ９．
６７６５．２５ ６，３６ ４．２
２ １４．４９ ９．６Ｂ５６．８８ ４．７
７ １０．５０ ４．１５ １４．２１
９．４９５６、Ｂ６ ４．７９ １０．５１
４．１７ １４．２２ ９．４５５６．８Ｂ
４．７７ １０．５０ ４．１５ １４．
２１ ９．４９５６．８９ ４．７５ １０
．５２ ４．１３ １４．２３ ９．４８あ
Ｈ％ ｃｔ係 Ｎチ Ｏ係 Ｓ
係 Ｆ係化合物 ０％ Ｈ％ ｃＬ％ Ｎ４ ０チ
８％ Ｆ％６ｊ、２８ ５，７２
４．１８ １９．２０ ９．
６２５６、Ｂ９ ４．７９ １０．４８ ４．１
３ １４．２３ ９．４８５６、Ｂ５ ４．７
８ １０．５４ ４．１４ １４．１９ ９
．５０化合物 ０％ Ｈ％ ｃｔ％ Ｎ％ ｏｑｂ
ｓ％ ７％）Ｄ、：３５ Ｑ、Ｙ Ｕ
ソ、６６ ５．８３ １７．
４２ ８．６９化合物 Ｈ％ ｃｔ係 Ｎチ Ｏ係 Ｓ係
Ｆ係４．３４ ３．７７
１２．９２ ８．６３ １５．！１５４．３５
．３．７４ １２．９４
８．６５ １５．３３５．６５
４．６２ １５．８２ １０．５７５．６８
４．６０ １５．８０ １［
１，５９４，７７１０，５０４，１５１４，２１９，４
９４，７８１０，５２４，１３１４，２３９，４８４，
７７１０，５０４，１５１４，２１９，４９４，７８１
０，５１４，１６１４，１９９，４７４，７７１０，５
０４，１５１４，２１９，４９４，７９１０，５０４，
１３１４，２５９，４８４，０６１９，０５５，７６１
２，８９８，６１４，０３１９，０７３，７４１２，８
９８，６３リ ｃｔ Ｈ５，ｃｔ％ Ｎ％ ｏ％ ８％
１ｉ％／１．０３ １９．０４ ３．７８
１２．８７ ８６３．１．ｎ４ １９．０３
３．７７ １２．９０ ８．６１３．４４
２６．１６３．４２ １１．８４ ７．８
６Ｃ９，Ｈ蛎 ｃｔ係 Ｎチ Ｏ係
Ｓ勿 Ｆ壬６４．３３ ６，０３
４．４１ １５１２ １ｎ、１０６４．３
１ ６，０６ ４．４０ １５．
１１ １０．１２６５．２３ ６．３９
４．２３ １４．４８ ９．６７６５２５
６．３Ｂ ４．２２ １４．４７
９−６８６５．２１ ６３９
４．７６ １４．４８ ９．６６６５．２３
６，３９ ４．２３ １４．４
８ ９．６７６５．２６ ６，３７
４．２２ １４．４．９ ９．６６化
合物 ６％ Ｈラ ｃＬシ Ｎ係 Ｏ係
Ｓ係 Ｆ係−一１−―−裂−−−−−―−−
−−■−！ −雫一一□ 、工、−一□
■■閤−−− 揮−−−■■−６５．２２
６，３７ ４．２６１４．４８
９．６７５８．０５ 、”）、１６ １０．
０８ ろ９８ １ろ、６Ａ ９．１１５
Ｒ，０６５，１４１ｏ、ｏ７３．９７ Ｄ６６
９．１０５８．１１３ ５１Ａ １０，０８
３．９８ １３６４ ９．１１５８、ｎ５
５．１４ １０．０４ ３．９７ １３
．６９９．１１５８．０．！ｉ ５．１６１０．０
８ ３．９８ １３．６４ ９．１１５Ｂ
、００ ５１９ １０．０７ ５．９Ｂ
１３．／＋３ ９．１３／＋０．８８ ５，４
１ ４．１８ １４ろ１ ９．
５６５．６６６０、Ｂ６ ５．４４
４．１’７ １４，３０ ９．５５ ５
６８Ｏｅ）＋３ Ｃ’Ｉ Ｈ係ｃｔ４ Ｎ ４ ０
ｑＡ Ｓ ｌ＋ Ｆ ＋５４．９８
４，３４ ３．７７ １２．
９２ ８６３ １５．３５５４．９６ ４，３
７ ３．７５ １２．９４
Ｆ３．６６ １５．３２５０．３１ ３．７．’
、 ８，７４ ３．７Ｉ５ １１．８３
７．９ｎ １４．０５５０、、”１３ ３．
７５ Ｂ、７０ ３．４３ １１．８３
７．９３ １４．ｎ３５８、ｎ３ ５．１６
１０．０８ ３．９８ １３．／、４ ９．
１１５８−ｑろ ５．１４ １ｏ、［１６３，９９
１３６５９，１０６６，０６６，７１Δ、０５ １
３．８９ ９．２８６６．０５ ６．７３
４．０４ １３．８７ ９．
３１化合物 ５８．０ ５８．０ ５２．８ ５２．８ ６１．８ ５６．０ ５６．０ ら Ｈ％ ｃｔ％ Ｎ係 Ｏチ
Ｓ係 ・Ｆ壬１３ ５．１６ １
０．０８ ３．９８ １３．６４ ９．１
１１６ ５．１４ １０．０７ ３．９９
１３．６４ ９．１０３ ５．１６１０．０
８ ３．９８ １３．ｌＳ４ ９．１１０
５．１８ １０．０６ ３．９９ １３
．６２ ９．１５６ ４４４ １８．３６
３６３ １２．４３ ８．３０８ ４．
４１ １８．３８ ３−６７ １２．３９
８．３２７ ５．７７ ４．０
１ １３．７４ ９，１８ ５．４４６
５．７７ ４．０３ １３．７３
９，１６ ５．４５９ ４．７１
３．６３ １２．４５ ８．３２
１４．７９６ ４．７４ ３．６４
１２．４５ ８．３３ １４．７８化合物 ０％ Ｈ％ ｃｔ％ Ｎ％ ｏ％
８％ Ｆ４化合物 ＩＪ ’、−Ｌ Ｃφ Ｈダフ ｃｔ％ Ｎ％ ０％
Ｓ係 Ｆ係６ｎ、０７ ５．８２ ９
，３６ ３．６８ １２．６５ ８．４２６Ｕ
、４［１ｂ、５０ ９．４１ ３．７２
１２．７０ ８．４７０％ Ｈ係 Ｃ
７チ Ｎ係 Ｏチ Ｓ噛 Ｆ係
５７．４２ ４．！５７ ３．５２
１２．０８ ８．０７ １４．３４５７．
４５ ４．！５４ ３．５０
１２．０９ ８．１０ １４．３２６７．８９
６．７８ ３７７ １２．９７
８．６３６７．８Ｂ ６．’／９
３．７４ １２９４ ８６５５８、ｎ
３ ５．１６ １０．０８ 鳥９８ １
３，６４ ９．１１５８．０５ ５，１３
ＴＯ，０９３，９７１３６１９，１３５Ｆ１．０３
５．１６ １ｆ１．０８ ３．９８ １３．６４
９．１１５８．０２ へ１８ １０．０
７ ３．’／９ １３，６４ ９．１０５
２．８６ ４．４４ １８．３６ ３．／１３
１２．４３ ８．３０５２．８８ ４．
４１ １８．３７ ３゜６５ １２．４０
８．２９５２．８／） ４．４４ １８
．３６３．６３ １２．４３ ８．３０５２．
８３ ４．４．７ １８，３４ ３．６３ １
２．４１８．５２Ｃ％ Ｈ％ ｃｔ係 Ｎ
係 ０％ Ｓ弼 Ｆ係５９．０９
５．５１ ９，７０ ３．８３ １３．１２
８．７６５９．０Ｂ ５．５４ ９６
８ ３．８１ １３．１４’ ８．７５’ｉ
６．［’ｌ１９ ４．７１ ３．６
３ １２．４５ ８．３２ １４．７９ｓ
６．ｏ６ ４．７５ ３．６１
１２．４６ ８．３４ １４．７８５１．４９
４．［＋８ ８．４４ ’３．３４ Ｎ、
４３ ７．６４ １３．５８５１．４６ ４．
０９ Ｂ、４６ ３．３５ １１．４３
７．６５ １３．５６６５．２乙 ６．５
９ ４．２３ １４．４８ ９．
６７６５．２６ ６，３７ ４．２
２ １４．４７ ９．６８化合物 Ｃ％ 、Ｊ（１％ Ｃ１％ Ｎ％
ｏ％ ｓｑＡ Ｆ％）２．Ｕ／
ｂ、ｂ４ ソ、６ソ ６．８２
１５．１０ ８．７８化合物 化合物 Ｈ４Ｃ７％ Ｎ％ ０％ ８％
Ｆ７％５．５１ ９，７０ ３．８３
１３．ｊ２ ８．７６５．５３ ９
，７１ ３．８２ １３．１２ ８．７４４
．７８ １７．７１ ３．５０ １１．９
９ ８．０１４．７５ １７．７３ Ｗ
、ｄＢ １２．ｎｏ ８．００４．７１
’ｌ １７．７１ ３．５０ １１．９
９ ８．０１４．７８ １７．７０ ３．
５２ １１．９９ Ｒ，００７，０１３，９
０１３，３５８，９２ ７，０４３，１１３，３７８，９１ ５，８４９，３３３，６９１２６３８，４４５，８２９
，３５３Ａ８ １２．／１７ ８．４３６．１
０ ３．８５ １３．２１
８．８＞ ５．２３６．０８
３．８８ １５．２２ ８，８１
５．２４Ｈ係 ＣＡ係 Ｔ汚」 ０壬
Ｓ係 Ｆ係５．０４ ３．
５０ １１．９９ ８．［］４ １４．２８４
．４０ ８，１６３．２４ １１．ｎ９
７．３Ｒ１３１５４，４３８，１８３，２２１１，１
０７，３７１３，１５５，１８１０，０６３，９９１３
，６３９，１３５，１６１０，０８３，９８１３，６４
９，１１５，１４１０，０７３，９８１５，６５９，１
０化合物 Ｃチ ８％ Ｃ４％ Ｎ’ｌＡ ｏ
チ ５ｑＡＦＩＩＺ化合物 Ｃ％、）（％ Ｃｔ’ｌｙ Ｎ％ ０
１ ８％ Ｆ％５８．０５ ５．１５
１０．０７ ３．９９ １３６２ ９．１
７５ソ、０５ ５．５６ ９，７２
３．８５ １３．１１ ８．７４
Ｃ憾 Ｈ係 ｃｔ壬 Ｎ９Ｓ Ｏ係
Ｓチ Ｆヂ６１．Ｂ６ ！５．７８
４，０３ １３．７２ ９．
１７ ５．４４５１．６２ ４．０６ １９．
０５ ３．７６ １２．８９ Ｂ、ｌＮ５
１、／、５ ４．０３ １９．０８ ３．７４
１２．９０ ８．６０５１．６２ ４．０６
’ １９，０５ ３．７６ １２．８９
８゜６１５１．１ ／１．０８ １９．ｎ４
３．７１ １２．９０ ８．６Ｒ４７，２５
ん４７ ２６．１５ ３．４ａ １１，８
０ ７．８８４７．２８ 、Ｓ、４６ ：
２６．１８ ３．４０ １１．８１ ７．８
７５９．０９ ！ｉ、５１ ９．７０ ３
．８３ １３．１２ ８．７６５９．０７
！、’ｉ、５３ ９．７１ ３．８５ １３
．１１ ８．７３Ｃ％ Ｈ％ ｃｔ係
Ｎ憾 Ｏチ Ｓチ ＦＬｌ）５
０．３３ ３，７４ ８．７’＞ ３．４２
Ｎ、８３ ７．９７ １４．０４５０．２
７ 、”、、６５１９．８２ ３．９３ １
３．３９ ８．９４５０、？９ ３．６７
１９．９７ ３．９４ １３．２０ Ｅ！
、９３４５、Ｂ６ ３．１０ ２７．０６ ３
．５９ １２．２０ ８．１９５８．０３
５．１６ １０．０８ ３．９８ １３．
６４ ９．１１５８．０５ ５．１８ １０
．０４ ３．９７ １３．６３９．１３１じｔデ
十久 ｃｔ ｕ ｅｚＣｑＡ
Ｈ％ Ｃ１４Ｎ１ ０４ 、Ｓ係
’Ｆ％５１、／）０ ４．Ｃ１８１９，０２３
，７５１２，９２８，６３４２，１４２，６３３３，２
２３，２７１＋、２２ ７．５２化合物 ｃｔｙ、 Ｈ％ Ｃｔ％ Ｎ％
Ｏ’％ ８％ 、ｙ％−４７
，２８３，４５２６，１８３，４１１１，Ｅｔｒｌ
７．８８０％ Ｈ係 ｃｔチ Ｎ９’
、 Ｍ Ｓヴ Ｆ係６５．２３
６．５９ ４．２ろ １４．４８
９．６７６５．２６． ６．５Ｂ
４．２０ １４．５０ ９．６６５９．７６
６．８１４．９Ｂ １７．０６ １１．４０
５９．７８ ６，８０ ４．９５
１７．０６１１．４１Ｃ％ Ｈ４−ｃｔ％
ＮＬＩ） ０４ ｓ＊
Ｆチロ０．９９ ７，１７ ４．７
４ １６．２５ １０．８５６０．９７ ７．１
８． ４．７６ １６．２６ １
０．８３６２．１１ ７．４９ ４
．５３ １５．５１ １０ろ６／１２．１５
７，４７ ４．５０ １５．５１
１０５７５２．８６ ４．４４ １８．３
１Ｓ ３．６３ １２．４３ ８３６５２
．８７ ４．４２ １８．３５ ろ、６４
１２．４０ Ｆｌ、３２６７．２０ ６，４
９ ３．９２ １３．４３ ８．
９７６７．２３ ６．４７ ３．９
３ １３．３９ ８．９８本発明の化合物を除草
剤として実際に使用するに除しては、本発明の化合物を
そのま甘の形で作物栽培地の土壌または茎葉などに散布
してもよいが、本弁明の化合物の除草作用を十分に発揮
させるには、それを適当な担体と補助剤例えは界面活性
剤、結合剤、安定剤などと配合して常法によって水利剤
、乳剤、水溶液剤、油懸濁剤、粉剤、微粒剤、粗粉剤な
どの製剤形態にして使用するのが好ましい。
０％ Ｈ％ Ｃ１％ Ｎｌ ０％
８％ Ｆ％４９，０５ ３．３４
９，０５ ３．５８ １２．２５ ８．１
８ １４．５５＆９．０６ ３．３３ ９．
［１８３，５６１２，２１８，２０１４，５／）６４．
３３ ６，０３４．．４１ １５．１２ １０．
１０６４．３０ ６．０６ ４．３
９ ｊ５．１４ １０．１１６５．２３ ６，
３９ ４．２３ １４．４８
９．６７６５．２４ ６，４０ ４
．２０ １４．４８ ９．６８＋Ｓ５．２３ ６
．３９ ４．２３１４．４８ ９．
６７６５．２５ ６，３６ ４．２
２ １４．４９ ９．６Ｂ５６．８８ ４．７
７ １０．５０ ４．１５ １４．２１
９．４９５６、Ｂ６ ４．７９ １０．５１
４．１７ １４．２２ ９．４５５６．８Ｂ
４．７７ １０．５０ ４．１５ １４．
２１ ９．４９５６．８９ ４．７５ １０
．５２ ４．１３ １４．２３ ９．４８あ
Ｈ％ ｃｔ係 Ｎチ Ｏ係 Ｓ
係 Ｆ係化合物 ０％ Ｈ％ ｃＬ％ Ｎ４ ０チ
８％ Ｆ％６ｊ、２８ ５，７２
４．１８ １９．２０ ９．
６２５６、Ｂ９ ４．７９ １０．４８ ４．１
３ １４．２３ ９．４８５６、Ｂ５ ４．７
８ １０．５４ ４．１４ １４．１９ ９
．５０化合物 ０％ Ｈ％ ｃｔ％ Ｎ％ ｏｑｂ
ｓ％ ７％）Ｄ、：３５ Ｑ、Ｙ Ｕ
ソ、６６ ５．８３ １７．
４２ ８．６９化合物 Ｈ％ ｃｔ係 Ｎチ Ｏ係 Ｓ係
Ｆ係４．３４ ３．７７
１２．９２ ８．６３ １５．！１５４．３５
．３．７４ １２．９４
８．６５ １５．３３５．６５
４．６２ １５．８２ １０．５７５．６８
４．６０ １５．８０ １［
１，５９４，７７１０，５０４，１５１４，２１９，４
９４，７８１０，５２４，１３１４，２３９，４８４，
７７１０，５０４，１５１４，２１９，４９４，７８１
０，５１４，１６１４，１９９，４７４，７７１０，５
０４，１５１４，２１９，４９４，７９１０，５０４，
１３１４，２５９，４８４，０６１９，０５５，７６１
２，８９８，６１４，０３１９，０７３，７４１２，８
９８，６３リ ｃｔ Ｈ５，ｃｔ％ Ｎ％ ｏ％ ８％
１ｉ％／１．０３ １９．０４ ３．７８
１２．８７ ８６３．１．ｎ４ １９．０３
３．７７ １２．９０ ８．６１３．４４
２６．１６３．４２ １１．８４ ７．８
６Ｃ９，Ｈ蛎 ｃｔ係 Ｎチ Ｏ係
Ｓ勿 Ｆ壬６４．３３ ６，０３
４．４１ １５１２ １ｎ、１０６４．３
１ ６，０６ ４．４０ １５．
１１ １０．１２６５．２３ ６．３９
４．２３ １４．４８ ９．６７６５２５
６．３Ｂ ４．２２ １４．４７
９−６８６５．２１ ６３９
４．７６ １４．４８ ９．６６６５．２３
６，３９ ４．２３ １４．４
８ ９．６７６５．２６ ６，３７
４．２２ １４．４．９ ９．６６化
合物 ６％ Ｈラ ｃＬシ Ｎ係 Ｏ係
Ｓ係 Ｆ係−一１−―−裂−−−−−―−−
−−■−！ −雫一一□ 、工、−一□
■■閤−−− 揮−−−■■−６５．２２
６，３７ ４．２６１４．４８
９．６７５８．０５ 、”）、１６ １０．
０８ ろ９８ １ろ、６Ａ ９．１１５
Ｒ，０６５，１４１ｏ、ｏ７３．９７ Ｄ６６
９．１０５８．１１３ ５１Ａ １０，０８
３．９８ １３６４ ９．１１５８、ｎ５
５．１４ １０．０４ ３．９７ １３
．６９９．１１５８．０．！ｉ ５．１６１０．０
８ ３．９８ １３．６４ ９．１１５Ｂ
、００ ５１９ １０．０７ ５．９Ｂ
１３．／＋３ ９．１３／＋０．８８ ５，４
１ ４．１８ １４ろ１ ９．
５６５．６６６０、Ｂ６ ５．４４
４．１’７ １４，３０ ９．５５ ５
６８Ｏｅ）＋３ Ｃ’Ｉ Ｈ係ｃｔ４ Ｎ ４ ０
ｑＡ Ｓ ｌ＋ Ｆ ＋５４．９８
４，３４ ３．７７ １２．
９２ ８６３ １５．３５５４．９６ ４，３
７ ３．７５ １２．９４
Ｆ３．６６ １５．３２５０．３１ ３．７．’
、 ８，７４ ３．７Ｉ５ １１．８３
７．９ｎ １４．０５５０、、”１３ ３．
７５ Ｂ、７０ ３．４３ １１．８３
７．９３ １４．ｎ３５８、ｎ３ ５．１６
１０．０８ ３．９８ １３．／、４ ９．
１１５８−ｑろ ５．１４ １ｏ、［１６３，９９
１３６５９，１０６６，０６６，７１Δ、０５ １
３．８９ ９．２８６６．０５ ６．７３
４．０４ １３．８７ ９．
３１化合物 ５８．０ ５８．０ ５２．８ ５２．８ ６１．８ ５６．０ ５６．０ ら Ｈ％ ｃｔ％ Ｎ係 Ｏチ
Ｓ係 ・Ｆ壬１３ ５．１６ １
０．０８ ３．９８ １３．６４ ９．１
１１６ ５．１４ １０．０７ ３．９９
１３．６４ ９．１０３ ５．１６１０．０
８ ３．９８ １３．ｌＳ４ ９．１１０
５．１８ １０．０６ ３．９９ １３
．６２ ９．１５６ ４４４ １８．３６
３６３ １２．４３ ８．３０８ ４．
４１ １８．３８ ３−６７ １２．３９
８．３２７ ５．７７ ４．０
１ １３．７４ ９，１８ ５．４４６
５．７７ ４．０３ １３．７３
９，１６ ５．４５９ ４．７１
３．６３ １２．４５ ８．３２
１４．７９６ ４．７４ ３．６４
１２．４５ ８．３３ １４．７８化合物 ０％ Ｈ％ ｃｔ％ Ｎ％ ｏ％
８％ Ｆ４化合物 ＩＪ ’、−Ｌ Ｃφ Ｈダフ ｃｔ％ Ｎ％ ０％
Ｓ係 Ｆ係６ｎ、０７ ５．８２ ９
，３６ ３．６８ １２．６５ ８．４２６Ｕ
、４［１ｂ、５０ ９．４１ ３．７２
１２．７０ ８．４７０％ Ｈ係 Ｃ
７チ Ｎ係 Ｏチ Ｓ噛 Ｆ係
５７．４２ ４．！５７ ３．５２
１２．０８ ８．０７ １４．３４５７．
４５ ４．！５４ ３．５０
１２．０９ ８．１０ １４．３２６７．８９
６．７８ ３７７ １２．９７
８．６３６７．８Ｂ ６．’／９
３．７４ １２９４ ８６５５８、ｎ
３ ５．１６ １０．０８ 鳥９８ １
３，６４ ９．１１５８．０５ ５，１３
ＴＯ，０９３，９７１３６１９，１３５Ｆ１．０３
５．１６ １ｆ１．０８ ３．９８ １３．６４
９．１１５８．０２ へ１８ １０．０
７ ３．’／９ １３，６４ ９．１０５
２．８６ ４．４４ １８．３６ ３．／１３
１２．４３ ８．３０５２．８８ ４．
４１ １８．３７ ３゜６５ １２．４０
８．２９５２．８／） ４．４４ １８
．３６３．６３ １２．４３ ８．３０５２．
８３ ４．４．７ １８，３４ ３．６３ １
２．４１８．５２Ｃ％ Ｈ％ ｃｔ係 Ｎ
係 ０％ Ｓ弼 Ｆ係５９．０９
５．５１ ９，７０ ３．８３ １３．１２
８．７６５９．０Ｂ ５．５４ ９６
８ ３．８１ １３．１４’ ８．７５’ｉ
６．［’ｌ１９ ４．７１ ３．６
３ １２．４５ ８．３２ １４．７９ｓ
６．ｏ６ ４．７５ ３．６１
１２．４６ ８．３４ １４．７８５１．４９
４．［＋８ ８．４４ ’３．３４ Ｎ、
４３ ７．６４ １３．５８５１．４６ ４．
０９ Ｂ、４６ ３．３５ １１．４３
７．６５ １３．５６６５．２乙 ６．５
９ ４．２３ １４．４８ ９．
６７６５．２６ ６，３７ ４．２
２ １４．４７ ９．６８化合物 Ｃ％ 、Ｊ（１％ Ｃ１％ Ｎ％
ｏ％ ｓｑＡ Ｆ％）２．Ｕ／
ｂ、ｂ４ ソ、６ソ ６．８２
１５．１０ ８．７８化合物 化合物 Ｈ４Ｃ７％ Ｎ％ ０％ ８％
Ｆ７％５．５１ ９，７０ ３．８３
１３．ｊ２ ８．７６５．５３ ９
，７１ ３．８２ １３．１２ ８．７４４
．７８ １７．７１ ３．５０ １１．９
９ ８．０１４．７５ １７．７３ Ｗ
、ｄＢ １２．ｎｏ ８．００４．７１
’ｌ １７．７１ ３．５０ １１．９
９ ８．０１４．７８ １７．７０ ３．
５２ １１．９９ Ｒ，００７，０１３，９
０１３，３５８，９２ ７，０４３，１１３，３７８，９１ ５，８４９，３３３，６９１２６３８，４４５，８２９
，３５３Ａ８ １２．／１７ ８．４３６．１
０ ３．８５ １３．２１
８．８＞ ５．２３６．０８
３．８８ １５．２２ ８，８１
５．２４Ｈ係 ＣＡ係 Ｔ汚」 ０壬
Ｓ係 Ｆ係５．０４ ３．
５０ １１．９９ ８．［］４ １４．２８４
．４０ ８，１６３．２４ １１．ｎ９
７．３Ｒ１３１５４，４３８，１８３，２２１１，１
０７，３７１３，１５５，１８１０，０６３，９９１３
，６３９，１３５，１６１０，０８３，９８１３，６４
９，１１５，１４１０，０７３，９８１５，６５９，１
０化合物 Ｃチ ８％ Ｃ４％ Ｎ’ｌＡ ｏ
チ ５ｑＡＦＩＩＺ化合物 Ｃ％、）（％ Ｃｔ’ｌｙ Ｎ％ ０
１ ８％ Ｆ％５８．０５ ５．１５
１０．０７ ３．９９ １３６２ ９．１
７５ソ、０５ ５．５６ ９，７２
３．８５ １３．１１ ８．７４
Ｃ憾 Ｈ係 ｃｔ壬 Ｎ９Ｓ Ｏ係
Ｓチ Ｆヂ６１．Ｂ６ ！５．７８
４，０３ １３．７２ ９．
１７ ５．４４５１．６２ ４．０６ １９．
０５ ３．７６ １２．８９ Ｂ、ｌＮ５
１、／、５ ４．０３ １９．０８ ３．７４
１２．９０ ８．６０５１．６２ ４．０６
’ １９，０５ ３．７６ １２．８９
８゜６１５１．１ ／１．０８ １９．ｎ４
３．７１ １２．９０ ８．６Ｒ４７，２５
ん４７ ２６．１５ ３．４ａ １１，８
０ ７．８８４７．２８ 、Ｓ、４６ ：
２６．１８ ３．４０ １１．８１ ７．８
７５９．０９ ！ｉ、５１ ９．７０ ３
．８３ １３．１２ ８．７６５９．０７
！、’ｉ、５３ ９．７１ ３．８５ １３
．１１ ８．７３Ｃ％ Ｈ％ ｃｔ係
Ｎ憾 Ｏチ Ｓチ ＦＬｌ）５
０．３３ ３，７４ ８．７’＞ ３．４２
Ｎ、８３ ７．９７ １４．０４５０．２
７ 、”、、６５１９．８２ ３．９３ １
３．３９ ８．９４５０、？９ ３．６７
１９．９７ ３．９４ １３．２０ Ｅ！
、９３４５、Ｂ６ ３．１０ ２７．０６ ３
．５９ １２．２０ ８．１９５８．０３
５．１６ １０．０８ ３．９８ １３．
６４ ９．１１５８．０５ ５．１８ １０
．０４ ３．９７ １３．６３９．１３１じｔデ
十久 ｃｔ ｕ ｅｚＣｑＡ
Ｈ％ Ｃ１４Ｎ１ ０４ 、Ｓ係
’Ｆ％５１、／）０ ４．Ｃ１８１９，０２３
，７５１２，９２８，６３４２，１４２，６３３３，２
２３，２７１＋、２２ ７．５２化合物 ｃｔｙ、 Ｈ％ Ｃｔ％ Ｎ％
Ｏ’％ ８％ 、ｙ％−４７
，２８３，４５２６，１８３，４１１１，Ｅｔｒｌ
７．８８０％ Ｈ係 ｃｔチ Ｎ９’
、 Ｍ Ｓヴ Ｆ係６５．２３
６．５９ ４．２ろ １４．４８
９．６７６５．２６． ６．５Ｂ
４．２０ １４．５０ ９．６６５９．７６
６．８１４．９Ｂ １７．０６ １１．４０
５９．７８ ６，８０ ４．９５
１７．０６１１．４１Ｃ％ Ｈ４−ｃｔ％
ＮＬＩ） ０４ ｓ＊
Ｆチロ０．９９ ７，１７ ４．７
４ １６．２５ １０．８５６０．９７ ７．１
８． ４．７６ １６．２６ １
０．８３６２．１１ ７．４９ ４
．５３ １５．５１ １０ろ６／１２．１５
７，４７ ４．５０ １５．５１
１０５７５２．８６ ４．４４ １８．３
１Ｓ ３．６３ １２．４３ ８３６５２
．８７ ４．４２ １８．３５ ろ、６４
１２．４０ Ｆｌ、３２６７．２０ ６，４
９ ３．９２ １３．４３ ８．
９７６７．２３ ６．４７ ３．９
３ １３．３９ ８．９８本発明の化合物を除草
剤として実際に使用するに除しては、本発明の化合物を
そのま甘の形で作物栽培地の土壌または茎葉などに散布
してもよいが、本弁明の化合物の除草作用を十分に発揮
させるには、それを適当な担体と補助剤例えは界面活性
剤、結合剤、安定剤などと配合して常法によって水利剤
、乳剤、水溶液剤、油懸濁剤、粉剤、微粒剤、粗粉剤な
どの製剤形態にして使用するのが好ましい。
前記において、担体としては農は装用薬剤に常用される
ものであるならば固体または液体のいずれでも使用でき
特定のものに限定されるものではない。たとえば固体担
体としては鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、メルク、珪沃土、雲母、バーミ
キュライト、石こう、炭酸カルシウム、燐灰石、ホワイ
トカーボン、粕石灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物質
粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タノζコ粉、でんぷん、
結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポＩ
Ｊ ｉＭ化化工ニルケトン樹脂、ダンマルガムなど）、
アルミナ、珪酸塩、糖重合体、僧７分散性珪酸、ワック
ス類などが挙げられる。才だ、液体担体としては水、ア
ルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ
−ｆロピルアルコール、イソフロビルアルコール、ブタ
ノール、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど
）、芳香族炭化水２Ｍ（ベンゼン、トルエン、キシレン
、エチルベンゼン、クロルベンゼン、クメン、メチルナ
フタレンなど）、ハロゲン化成化水素類（クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、トリ
クロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンなど
）、エーテル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、
ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチ
ルインブチルケトンなど）、エステル類（酢酸エチル、
酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミ
ルなど）、酸アミド類（：）メチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリル
、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど）、スルホ
キシド類（：）メチルスルホキシドなど）、アルコール
エニテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレンクリコールモノエチルエーテルなど）、脂肪族
または脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサ
ンなど・）、工業用ガゾリン（石油エーテル、ソルベン
トナフサなど）、そして石油粕分（、ｅラフイン類、灯
油、戦油なと）が挙けられる。
ものであるならば固体または液体のいずれでも使用でき
特定のものに限定されるものではない。たとえば固体担
体としては鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、メルク、珪沃土、雲母、バーミ
キュライト、石こう、炭酸カルシウム、燐灰石、ホワイ
トカーボン、粕石灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物質
粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タノζコ粉、でんぷん、
結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポＩ
Ｊ ｉＭ化化工ニルケトン樹脂、ダンマルガムなど）、
アルミナ、珪酸塩、糖重合体、僧７分散性珪酸、ワック
ス類などが挙げられる。才だ、液体担体としては水、ア
ルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ
−ｆロピルアルコール、イソフロビルアルコール、ブタ
ノール、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど
）、芳香族炭化水２Ｍ（ベンゼン、トルエン、キシレン
、エチルベンゼン、クロルベンゼン、クメン、メチルナ
フタレンなど）、ハロゲン化成化水素類（クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、トリ
クロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンなど
）、エーテル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、
ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチ
ルインブチルケトンなど）、エステル類（酢酸エチル、
酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミ
ルなど）、酸アミド類（：）メチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリル
、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど）、スルホ
キシド類（：）メチルスルホキシドなど）、アルコール
エニテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレンクリコールモノエチルエーテルなど）、脂肪族
または脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサ
ンなど・）、工業用ガゾリン（石油エーテル、ソルベン
トナフサなど）、そして石油粕分（、ｅラフイン類、灯
油、戦油なと）が挙けられる。
また乳剤、水利剤、フロアブル剤などの製剤に際して、
乳化、分散、可溶化、潜潤、発泡、潤滑、拡展などの目
的で界面活性剤（まだは乳化剤）が使用される。このよ
うな界面活性剤としては非イオン型（ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエス
テル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル
、ソルビタンアルキルエステルなト）、陰イオン型（ア
ルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネ
ート、アルキルサルフェート、ポリオギシエチレンアル
キルサルフエート、アリールスルホネートなど）、陽イ
オン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロリドなト）、ポリオキシエチ
レンアルキルアミン類〕、両ａ＆１．Ｃカルボン散（ベ
タイン型）、硫酸エステル塩など〕が挙げられるが、も
ちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。ま
だこれらのほかＣてポリビニルアルコール、カルボキシ
メチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアセテー
ト、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、トラガカ
ントゴムなどの各種補助剤を使用することができる。
乳化、分散、可溶化、潜潤、発泡、潤滑、拡展などの目
的で界面活性剤（まだは乳化剤）が使用される。このよ
うな界面活性剤としては非イオン型（ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエス
テル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル
、ソルビタンアルキルエステルなト）、陰イオン型（ア
ルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネ
ート、アルキルサルフェート、ポリオギシエチレンアル
キルサルフエート、アリールスルホネートなど）、陽イ
オン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロリドなト）、ポリオキシエチ
レンアルキルアミン類〕、両ａ＆１．Ｃカルボン散（ベ
タイン型）、硫酸エステル塩など〕が挙げられるが、も
ちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。ま
だこれらのほかＣてポリビニルアルコール、カルボキシ
メチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアセテー
ト、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、トラガカ
ントゴムなどの各種補助剤を使用することができる。
まだ本発明の化合物は除草効力の向上を意（２）しちる
いは相乗的除草効果を期待するために他の除草剤と偏用
して使用することができる。このような例としては例え
ばフェノキシ糸除草剤（２，４−９クロロフエノキシ酢
酸、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸およびこれ
らのエステル類、チオエステル類および塩類、２−〔４
−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェノキ・ンプロピオン酸ｎ−ブチル〕）、リフェニルエ
ーテル糸除草剤（２，４−ジクロロフェニル−４７−二
トロフエニルエーテル、２，４゜６− ） ＩＪ クロ
ロフェニル−４′−二トロフェニルエーテル、２−クロ
ロ−４−） ’Ｊフルオロメチルー６フーエトキシー４
′−二トロフェニルエーテル、２．４−ジクロロフェニ
ル−４′−二トロー３７−メドキシフエニルエーテル、
２．４−’）クロロフェニル−６フーメトキシカルボニ
ルー４′−二トロフェニルエーテルなど）、トリアジン
系除草剤（２−クロロ−４，６−ビスエチルアミノ−１
゜３．５− トリアジン、２−クロロ−４−エチルアミ
ノ−６−インプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン
、２−メチルチオ−４，６−ピスエチルアミノー１，３
．５−トリアジン、２−メチルチオ−４，６−ピスイソ
プロビルアミノー１．３．５− ）リアジンなど）、尿
素系除草剤（３−（３，４−ジクロロフェニル） １
＋ １９７’ ｆ ル尿素、３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素、１− （
２，２−ジメチルベンジル） −３−ｐ −） ＋）ル
尿紫）、カーバメート系除草剤（インゾロビル−Ｎ−（
３−クロルフェニル）カーバメート、メチル−Ｎ −（
３，４−ジクロロフェニル）−カーバメート）、チオー
ルカーバメート糸除草剤＋８−（４−クロロベンジル）
Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカーノセメート、Ｓ−エチル
−Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート）、醒
アニリド糸除草剤（３，４−ジクロロプロピオンアニリ
ド、Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジエチル−α−クロ
ロアセトアニリド、２−クロロ−２′、６′−ジエチル
−Ｎ−ブトキシメチル）−アセトアニリド、２−クロロ
−２，６−シエチルーＮ−（ｎ−プロポキシエチル）−
アセトアニリド、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，６−
シエチルフエニル）クリシンエチルエステル、ウラシル
糸除早剤（５−ブロム−６−第２級ブチル−６−メチル
ウラシル、３−シクロヘキシル−５，６−ドリメチレン
ウラシルなど）、ピリジニウム塩素系除草剤（１，１’
−ジメチル−４，４′−ビスピリジニウムクロリドなど
）、燐系除草剤（Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、０
−エチル−〇−（２−二トロー５−メチルフェニル−Ｎ
−第２級ブチルホスホロアミドチオエート、５−（２−
メチル−１−ピペリジルカルボニルメチル） −０，０
−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフェート、５−（２−メ
チル−１−ピペリジルカルボニルメチル） ’ｔ”−
ジフェニルジチオホスフェート、アンモニウム−（３−
アミノ−カルボキシプロビル）−メチルホスフィネート
、２−アミノ−４−メチルホスフィノブチルアラニルア
ラニン、トルイジン系除草剤（α、α、α−トリフルオ
ロー２．６−：）ニトロ−Ｎ。
いは相乗的除草効果を期待するために他の除草剤と偏用
して使用することができる。このような例としては例え
ばフェノキシ糸除草剤（２，４−９クロロフエノキシ酢
酸、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸およびこれ
らのエステル類、チオエステル類および塩類、２−〔４
−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェノキ・ンプロピオン酸ｎ−ブチル〕）、リフェニルエ
ーテル糸除草剤（２，４−ジクロロフェニル−４７−二
トロフエニルエーテル、２，４゜６− ） ＩＪ クロ
ロフェニル−４′−二トロフェニルエーテル、２−クロ
ロ−４−） ’Ｊフルオロメチルー６フーエトキシー４
′−二トロフェニルエーテル、２．４−ジクロロフェニ
ル−４′−二トロー３７−メドキシフエニルエーテル、
２．４−’）クロロフェニル−６フーメトキシカルボニ
ルー４′−二トロフェニルエーテルなど）、トリアジン
系除草剤（２−クロロ−４，６−ビスエチルアミノ−１
゜３．５− トリアジン、２−クロロ−４−エチルアミ
ノ−６−インプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン
、２−メチルチオ−４，６−ピスエチルアミノー１，３
．５−トリアジン、２−メチルチオ−４，６−ピスイソ
プロビルアミノー１．３．５− ）リアジンなど）、尿
素系除草剤（３−（３，４−ジクロロフェニル） １
＋ １９７’ ｆ ル尿素、３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素、１− （
２，２−ジメチルベンジル） −３−ｐ −） ＋）ル
尿紫）、カーバメート系除草剤（インゾロビル−Ｎ−（
３−クロルフェニル）カーバメート、メチル−Ｎ −（
３，４−ジクロロフェニル）−カーバメート）、チオー
ルカーバメート糸除草剤＋８−（４−クロロベンジル）
Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカーノセメート、Ｓ−エチル
−Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート）、醒
アニリド糸除草剤（３，４−ジクロロプロピオンアニリ
ド、Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジエチル−α−クロ
ロアセトアニリド、２−クロロ−２′、６′−ジエチル
−Ｎ−ブトキシメチル）−アセトアニリド、２−クロロ
−２，６−シエチルーＮ−（ｎ−プロポキシエチル）−
アセトアニリド、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，６−
シエチルフエニル）クリシンエチルエステル、ウラシル
糸除早剤（５−ブロム−６−第２級ブチル−６−メチル
ウラシル、３−シクロヘキシル−５，６−ドリメチレン
ウラシルなど）、ピリジニウム塩素系除草剤（１，１’
−ジメチル−４，４′−ビスピリジニウムクロリドなど
）、燐系除草剤（Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、０
−エチル−〇−（２−二トロー５−メチルフェニル−Ｎ
−第２級ブチルホスホロアミドチオエート、５−（２−
メチル−１−ピペリジルカルボニルメチル） −０，０
−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフェート、５−（２−メ
チル−１−ピペリジルカルボニルメチル） ’ｔ”−
ジフェニルジチオホスフェート、アンモニウム−（３−
アミノ−カルボキシプロビル）−メチルホスフィネート
、２−アミノ−４−メチルホスフィノブチルアラニルア
ラニン、トルイジン系除草剤（α、α、α−トリフルオ
ロー２．６−：）ニトロ−Ｎ。
Ｎ−ジプロピル−ｐニトルイジンなど）、その他（５−
第３級ブチル−３−（２，４−ジクロロ＝５−インプロ
ポギシフェニル） −１，３，４−、：、ｌ−キサジア
ゾリン−２−オン、５−イソプロピル−Ｉ Ｈ−２，１
，３−ベンゾチアジアジン−（４）−３Ｈ−オン−２，
２−ジオキシド、α−（β−ナフトキシ）−プロピオン
アニリド、ｊ−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチルピラゾール−５−４ルーｐ−）ルエンスル
ホネート、２Ｃ（４，６−：）メトキシピリミジン−２
−イル）アミンカルボニルアミノスルホニルメチル〕安
息香酸メチルエステル）などが挙げられるが、これらの
みに限定されるものではない。
第３級ブチル−３−（２，４−ジクロロ＝５−インプロ
ポギシフェニル） −１，３，４−、：、ｌ−キサジア
ゾリン−２−オン、５−イソプロピル−Ｉ Ｈ−２，１
，３−ベンゾチアジアジン−（４）−３Ｈ−オン−２，
２−ジオキシド、α−（β−ナフトキシ）−プロピオン
アニリド、ｊ−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチルピラゾール−５−４ルーｐ−）ルエンスル
ホネート、２Ｃ（４，６−：）メトキシピリミジン−２
−イル）アミンカルボニルアミノスルホニルメチル〕安
息香酸メチルエステル）などが挙げられるが、これらの
みに限定されるものではない。
また本発明の化合物は必髪に応じて殺虫剤、殺線虫剤、
殺菌剤、水面施甲殺虫殺柘剤、土壌施用殺菌殺虫剤、植
物生長論１節剤または肥料などと組合せて使用すること
もできる。
殺菌剤、水面施甲殺虫殺柘剤、土壌施用殺菌殺虫剤、植
物生長論１節剤または肥料などと組合せて使用すること
もできる。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物の施用値は、使用すべき
特定化合物の種類、除草すべき穀菓の種類等に応じて変
化するが、一般的には１０アール当りに０．０２〜２ｋ
ｇの範囲にあるのがよい。
特定化合物の種類、除草すべき穀菓の種類等に応じて変
化するが、一般的には１０アール当りに０．０２〜２ｋ
ｇの範囲にあるのがよい。
次に本発明除草剤の配合例を示すが、有効成分、担体お
よび補助剤の配合割合ならびにこれらの種類については
以下の例示のみに限定されるものではない。なお配合例
中で部とけすべてＡ１．置部を示す。
よび補助剤の配合割合ならびにこれらの種類については
以下の例示のみに限定されるものではない。なお配合例
中で部とけすべてＡ１．置部を示す。
実施例 １１ 水和剤
化合物Ｎｏ、２８の６０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム塩の２８１！、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
塩の３１ｆｌＸおよび珪藻土の６５部をよく粉砕混合し
て水利剤を得る。
ウム塩の２８１！、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
塩の３１ｆｌＸおよび珪藻土の６５部をよく粉砕混合し
て水利剤を得る。
実施例 １２ 粒 剤
化合物Ｎｎ７１の７部、ホワイトカーボンの２部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム塩の５部およびクレーの８８
姉をよく粉砕混合し、水を加えてよく混練した後造粒し
そして乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム塩の５部およびクレーの８８
姉をよく粉砕混合し、水を加えてよく混練した後造粒し
そして乾燥して粒剤を得る。
実施例１３粒剤
クレーの６０部、ベントナイトの３５部およびリグニン
スルホン酸カルシウム塩の５部を粉砕混合しそして水を
加えて混練後造粒乾燥して活性成分を含まない粒状物を
つくる。この粒状物９５部に化合物Ｎ［１１０６の５部
を含浸させて粒剤を得る。
スルホン酸カルシウム塩の５部を粉砕混合しそして水を
加えて混練後造粒乾燥して活性成分を含まない粒状物を
つくる。この粒状物９５部に化合物Ｎ［１１０６の５部
を含浸させて粒剤を得る。
実施例 １４ 粒 剤
３００〜８５０ミクロンに面別したベントナイトの９６
部に化合物１翅８３の４部を言浸させて粒剤を得る。
部に化合物１翅８３の４部を言浸させて粒剤を得る。
実施例 １５ 粉 剤
化合物ＮＱ１１５の６部、クレーの３６部、メルクの６
０部およびイソプロピルホスフェートの１部を刃口え、
回ｑ＝Ｎ１２．００ Ｏｒｐｍのアトマイザ−で粉砕混
合して粉剤を得る。
０部およびイソプロピルホスフェートの１部を刃口え、
回ｑ＝Ｎ１２．００ Ｏｒｐｍのアトマイザ−で粉砕混
合して粉剤を得る。
実施例 １６ 乳 剤
化合物ｔＪｎ １４６の３０部、キシレンの６０部およ
びソルボ′−ル５Ｍ１００（非イオン性界面粘性剤とア
ニオン件界面活性剤との混合物を含有する東邦化学工粂
株式会社の界面活性剤の商品名）の１０部を尻合溶解し
て乳剤を得る。
びソルボ′−ル５Ｍ１００（非イオン性界面粘性剤とア
ニオン件界面活性剤との混合物を含有する東邦化学工粂
株式会社の界面活性剤の商品名）の１０部を尻合溶解し
て乳剤を得る。
（３）発明の効果
次に本発明化合物の除草効果を試験例で示す。
試験セＩＪ １ 湛水土壌処理殺草試験１／１５，
５００ アールの磁製ポットに水田土壌を晶め、その
表ハ？ｊ部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツリ、コナギ
およびキカシグサの種子を均一に播種しそして２ｃｍの
深さに湛水した後、２葉期の水稲苗（品積：日不時）を
２本移植した。
５００ アールの磁製ポットに水田土壌を晶め、その
表ハ？ｊ部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツリ、コナギ
およびキカシグサの種子を均一に播種しそして２ｃｍの
深さに湛水した後、２葉期の水稲苗（品積：日不時）を
２本移植した。
１日後に実施ｅｌ１１１に準じて得た水利剤の希釈液を
所足量水面に同一に滴下して処理した。その後、ポット
を温室内に保管して１時散水した。
所足量水面に同一に滴下して処理した。その後、ポット
を温室内に保管して１時散水した。
薬液処理２０日後に次の基準で除草効果および水稲の薬
害程度を１１査した。本試験例は、１薬量６ボツト制で
行い、その乎均値を求めた。その結果は第２表のとおり
である。
害程度を１１査した。本試験例は、１薬量６ボツト制で
行い、その乎均値を求めた。その結果は第２表のとおり
である。
除草効果。
５：殺Ｘ率９５％以Ｆ〜完全枯死
４：殺Ｍ＊８０係以ｌ−，〜９５係未満３：殺草率５０
係以上〜８０壬未満 ２：殺草率３０％以上〜５０チ未゛講 １：殺草率１０チ以上〜６０鴫未満 ０°殺草率１０φ未満 薬害程心 ｍ：無害 士：徹宵（葉先枯） ＋：中害（葉枯）＋−強害（生育抑制）＋＋：甚沓（枯
死） 第２表 ｚｂ ２ ５ ２
２ ３ｔｚ ４ ｂ
２ ５ ５１０４ ５０
− ５ ５ ｊ ４
４ｊ０７ ５０ − ４ ５
３ ５ ５１０９ ５０
− ４ ５ ４ ５’
４２５ ゛ ３４３４２ １１５ ５０ ’−５５３５５２５５，５２
５５ １２２５０−５４３” ４ ４Ｌ５１
５０ − ３ ５ ３
５ ５２ｂ２ ４ １ ３
２１６０ ５０ ’−３４３５４Ｌ、２５
０１ＬＪ１１比較薬剤は次の化学構
造を有しており、これらは本発明の化合物と同様に製剤
化して供試した。
係以上〜８０壬未満 ２：殺草率３０％以上〜５０チ未゛講 １：殺草率１０チ以上〜６０鴫未満 ０°殺草率１０φ未満 薬害程心 ｍ：無害 士：徹宵（葉先枯） ＋：中害（葉枯）＋−強害（生育抑制）＋＋：甚沓（枯
死） 第２表 ｚｂ ２ ５ ２
２ ３ｔｚ ４ ｂ
２ ５ ５１０４ ５０
− ５ ５ ｊ ４
４ｊ０７ ５０ − ４ ５
３ ５ ５１０９ ５０
− ４ ５ ４ ５’
４２５ ゛ ３４３４２ １１５ ５０ ’−５５３５５２５５，５２
５５ １２２５０−５４３” ４ ４Ｌ５１
５０ − ３ ５ ３
５ ５２ｂ２ ４ １ ３
２１６０ ５０ ’−３４３５４Ｌ、２５
０１ＬＪ１１比較薬剤は次の化学構
造を有しており、これらは本発明の化合物と同様に製剤
化して供試した。
（［Ｃｈ、ｅｍ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ 第８２巻第１６４３
８０百記載の化合物） （「Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ 笑７１巻第７９０２６
ｆ頁記載の化合物） ○ （「ｃｈｏｍ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ 第８８巻ｉ’１２０７
２３ｂ頁記載の化合物） （［Ｃｈｅｍ、Ａｂｅｔ、ｒ、Ｊ 筑６８巻第３４５３
’６ ｙ口゛へ市１）の化合物） （［Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ第４１巻第３９０２〜３
９ｊ３Ｃ頁記賊の化合物） （ＪＣｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ、ｊ第７１巻第１０１４９３
ｊ頁躬プ〜の化合物）
８０百記載の化合物） （「Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ 笑７１巻第７９０２６
ｆ頁記載の化合物） ○ （「ｃｈｏｍ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ 第８８巻ｉ’１２０７
２３ｂ頁記載の化合物） （［Ｃｈｅｍ、Ａｂｅｔ、ｒ、Ｊ 筑６８巻第３４５３
’６ ｙ口゛へ市１）の化合物） （［Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ第４１巻第３９０２〜３
９ｊ３Ｃ頁記賊の化合物） （ＪＣｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ、ｊ第７１巻第１０１４９３
ｊ頁躬プ〜の化合物）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または塩素原子
を示し、ｍは１または２の整数を示し、Ｒ＾１は低級ア
ルキル基または低級アルケニル基を示し、Ｒ＾２は低級
アルキル基、低級アルケニル基、式▲数式、化学式、表
等があります▼（式中、Ｘは低級 アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはト
リフルオロメチル基を示しそしてｎは０、１、２または
３の整数を示す）の基、式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（式中、ｐは０、１また は２の整数を示す）の基、α−メチルベンジル基、α，
α−ジメチルベンジル基またはテトラリニル基を示し、
そしてＲ＾３は水素原子または低級アルキル基を示し、
あるいはまたＲ＾２とＲ＾３は炭素数４〜６個で飽和の
環を形成しうるものである｝で示されるアリールスルホ
ニル脂肪酸アミド誘導体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、ｍおよびＲ＾１は後記の意義を有する）で
示されるアリールスルホニル脂肪酸誘導体あるいはその
反応性誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２およびＲ＾３は後記の意義を有する）で
示されるアミン誘導体とを反応させることを特徴とする
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または塩素原子
を示し、ｍは、または２の整数を示し、Ｒ＾１は低級ア
ルキル基または低級アルケニル基を示し、Ｒ＾２は低級
アルキル基、低級アルケニル基、式▲数式、化学式、表
等があります▼（式中、Ｘは低級 アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはト
リフルオロメチル基を示しそしてｎは０、１、２または
３の整数を示す）の基、式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（式中、ｐは０、１また は２の整数を示す）の基、α−メチルベンジル基、α，
α−ジメチルベンジル基またはテトラリニル基を示し、
そしてＲ＾３は水素原子または低級アルキル基を示し、
あるいはまたＲ＾２とＲ＾３は炭素数４〜６個で飽和の
環を形成しうるものである｝で示されるアリールスルホ
ニル脂肪酸アミド誘導体の製造法。 ３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または塩素原子
を示し、ｍは１または２の整数を示し、Ｒ＾１は低級ア
ルキル基または低級アルケニル基を示し、Ｒ＾２は低級
アルキル基、低級アルケニル基、式▲数式、化学式、表
等があります▼（式中、Ｘは低級 アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはト
リフルオロメチル基を示しそしてｎは０、１、２または
３の整数を示す）の基、式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（式中、ｐは０、１また は２の整数を示す）の基、α−メチルベンジル基、α，
α−ジメチルベンジル基またはテトラリニル基を示し、
そしてＲ＾３は水素原子または低級アルキル基を示し、
あるいはまたＲ＾２とＲ＾３は炭素数４〜６個で飽和の
環を形成しうるものである｝で示されるアリールスルホ
ニル脂肪酸アミド誘導体を有効成分としてなることを特
徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59138893A JPS6118755A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | 除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59138893A JPS6118755A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | 除草剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7973887A Division JPS6345248A (ja) | 1987-04-02 | 1987-04-02 | アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6118755A true JPS6118755A (ja) | 1986-01-27 |
| JPS6242882B2 JPS6242882B2 (ja) | 1987-09-10 |
Family
ID=15232580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59138893A Granted JPS6118755A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | 除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6118755A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02177679A (ja) * | 1989-11-13 | 1990-07-10 | Seiko Epson Corp | 液晶表示装置 |
| EP0454459A2 (en) * | 1990-04-25 | 1991-10-30 | Taisho Pharmaceutical Co. Ltd | Sulfonylalkanoic acid amide derivatives |
| JPH0497278A (ja) * | 1990-08-10 | 1992-03-30 | Sharp Corp | 信号極性切換回路 |
| US7479939B1 (en) | 1991-02-16 | 2009-01-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electro-optical device |
| JP2009544755A (ja) * | 2006-07-28 | 2009-12-17 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｃｂ２受容体を変調する化合物 |
| US20120316173A1 (en) * | 2010-01-15 | 2012-12-13 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which modulate the cb2 receptor |
-
1984
- 1984-07-06 JP JP59138893A patent/JPS6118755A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JETRAHEDRON=1968 * |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02177679A (ja) * | 1989-11-13 | 1990-07-10 | Seiko Epson Corp | 液晶表示装置 |
| JPH0529916B2 (ja) * | 1989-11-13 | 1993-05-06 | Seiko Epson Corp | |
| EP0454459A2 (en) * | 1990-04-25 | 1991-10-30 | Taisho Pharmaceutical Co. Ltd | Sulfonylalkanoic acid amide derivatives |
| EP0454459A3 (en) * | 1990-04-25 | 1992-01-15 | Taisho Pharmaceutical Co. Ltd | Sulfonylalkanoic acid amide derivatives |
| JPH0497278A (ja) * | 1990-08-10 | 1992-03-30 | Sharp Corp | 信号極性切換回路 |
| US7479939B1 (en) | 1991-02-16 | 2009-01-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electro-optical device |
| JP2009544755A (ja) * | 2006-07-28 | 2009-12-17 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｃｂ２受容体を変調する化合物 |
| US20120316173A1 (en) * | 2010-01-15 | 2012-12-13 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which modulate the cb2 receptor |
| US9315454B2 (en) * | 2010-01-15 | 2016-04-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which modulate the CB2 receptor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6242882B2 (ja) | 1987-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH01121287A (ja) | イミダゾリン類及び殺虫剤 | |
| JPS61126071A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6127955A (ja) | アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体、その製造法および除草剤 | |
| JPS6118755A (ja) | 除草剤 | |
| JPS5953917B2 (ja) | テトラヒドロイソフタルイミド誘導体およびその製造方法 | |
| JPH06271562A (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤 | |
| JPH02233602A (ja) | 除草剤 | |
| JPS6127905A (ja) | 除草剤 | |
| JPS63152367A (ja) | ３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPH06321932A (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤 | |
| JPS6051175A (ja) | ピラゾ−ル誘導体および選択性除草剤 | |
| JPS6216453A (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0820554A (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤 | |
| JPS5953474A (ja) | ２−（置換フエノキシ）プロピオン酸誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6345248A (ja) | アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体およびその製造法 | |
| JPH02115157A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
| JPH05255316A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
| JP2003012625A (ja) | アミド誘導体および農薬 | |
| JPS5911561B2 (ja) | 農園芸用土壌殺菌剤 | |
| JPH0429980A (ja) | アリールプロピオン酸誘導体および除草剤 | |
| JPH05163254A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
| JPS5829752A (ja) | 光学活性ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS58116446A (ja) | シクロヘキセニルアセトアミド誘導体類、その製法および除草剤 | |
| JPS591454A (ja) | シクロヘキセニルアセトアミド誘導体，その製造法および除草剤 | |
| JPH0791249B2 (ja) | メタアリールオキシアラルキルアミン誘導体および除草剤 |