JPS61106669A - モノアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はモノアゾ染料に関する。

詳しくは、アルカリ防抜染性に優れたモノアゾ染料に関
する。

最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法として、ア
ルカリ防抜染加工が多〈実施されるようになった。アル
カリ防抜染の原理はアルカリによって染料を加水分解し
、ポリエステル繊維に対する親和性を失わせしめること
によ多繊維あるいは染布の特定部分な防染あるいは抜染
する加工法である。

従来の技術 従来、比較的良好なアルカリ防抜染性を有する染料とし
て下記の染料（特公昭ｇ！−１９７／６カー１９７公昭
、ｔ？−３５９３４号公報および英国特許２０１０１１
ｇ号公報）が知られている。

発明か解決しようとする問題点 上記、アーカリ鋳抜染茄工において、％Ｋｆｉ近はアル
カリ防抜染性を高め、地染め布の鋳抜［ｉ′１　　　鯛
“０ｔ″Ｆ資９・７“′４・９１は８７１剤の使用量が
少量で済む染料が望まれている。

アルカリ剤、抜染助剤を少なくすることは、着色抜染に
使用するアルカリ耐性染料（さし色）の損傷（ダメージ
）が押さえられ、又、アルカリによるポリエステル布の
強度低下をも押さえることができる等の利点が生じる。

しかし一方で、アルカリ剤に親和性を高めた染料（例え
ば前記記載従来染料）においては、耐洗濯竪牢度、耐汗
竪牢度および耐水堅牢度等の湿潤堅牢度、さらには耐熱
性が劣るという欠点があった。

本発明は、良好なアルカリ防抜染性を有し、かつ良好な
湿潤堅牢度及び耐熱性を有する染料の提供すなわち、相
反する原理的矛盾を解決したアルカリ防抜染性染料の提
供を目的とする。

本発明は、少量のアルカリ剤使用で十分な鋳抜染性を達
成し、さし色のダメージ防止及びポリエステル繊維等の
強度低下防止に効果を発揮し、かつ諸堅牢度、染色特性
にも優れた実用的価値の高ｂモノアゾ染料の提供を目的
とする。　　　゛問題点を解決するための手段 本発明は、一般式［１３ （式中、人は を表わし、Ｒはアルキル基、アリルオキシアルキル基、
アルキルオ牛ジアルキル基、フェニルオキシアルキル基
又はベンジル基を表わし、また、πは水素原子、アルキ
ル基、アリルオキシアル中ル基、アルキルオキシアルキ
ル基、フェニルオキシアルキル基、ベンジル基、シアノ
メチル基、アリルオキシカルボニルメチル基、アルコキ
シカルボニルメチル基、フェニルオキシアルキル第３キ
シカルボニルメチル基又はベンジルオキシカルボニルメ
チル基な表わし、しかも。

ＲとＲ′との炭素数の総和が６〜１６である）で示され
るモノアゾ染料をその要旨とする。

・上記一般式ＣＩ）中、Ｒおよびｙで表わされるアルキ
ル基は直鎖状、又は分枝鎖状の１ずれでもよく、Ｒとｙ
との炭素数の総和は好ましくは１−　／コである。Ｒ′
は好ましくは水素原子。

０＋−４，７ル＃　ルｇ又はａ、−Ｃ，アルキルオ＃　
シＯ，，Ｃ。

アルキル基でアシ、その際Ｒとして、ａＩＡｃ４・アル
キル基、アリルオキシェナル基ｋ　ａ、　０４アルキル
オキシエチル基、フェニルオキシエチル基又はベンジル
基の中からＲとＲ′とのＲ素数の総和がｇ〜ｌコにりる
岨合わせを選択するのが特に好ましい。

前爪一般式［１）で示されるモノアゾ染料は、たとえば
以下のよりにして製造することができる。

下記一般式［１１） （式中、Ｒは前記一般式［１）における定義に同じ） で示される化合物ヲ営法によ）ジアゾ化し、カップリン
グ成分である下記一般式（１）Ｈ−Ａ　　　　　　　　
・・・・・・・　（１）（式中、Ａは前記一般式ＣＩＩ
における定義に同じ） とカップリングさせることによＦ）Ｈ造される。

本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類としては
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル［／ｌ＜’
−ビスー（ヒドロキシメチルコシクロへ牛サンとの重縮
合物などよシなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品（布、織編物等〕が挙げられる。

本発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、常
法により１分散剤を使用し、前示一般式Ｃ１）で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊を
調製し、浸染または捺染を行なえばよい。

、１１　　　　′″＆−、ｆ−“・浸染１行７′場４！
″“・高１染色法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色
法などの通常の染色処理法を適用することによシ、ポリ
エステル繊維ないしはその混紡品、混繊品に堅牢度のす
ぐれた染色を施こすことができる。

また、場合により、染色浴に酸性物質を添加しておくこ
とによシ、さらに好結果が得られることがある。

また、本発明の染料を用いてアルカリ防抜染を実施する
にあたっては、上記で調製した染色浴にポリエステル布
等を浸漬し、７３０℃で１０分間染色を行なった後％ｇ
ｏ〜１１０℃で乾燥を行なうことによシ布等の地染めを
行ない。

次いで、得られた布等にアルカリ防抜染糊を印捺し、ｉ
ｏｏ℃で２〜３分間乾燥を行なった後。

ｌざ０℃で７分間熱処理を施すことによシ、地染部の染
料の固着および防抜染糊を印捺した鋳抜東部の染料の分
解を行ない、次いで、水洗、還元洗浄、水洗及び乾燥を
行なうことによジアルカリ防抜染された布等を得ること
ができる。

本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の
染料と併用してもよい。

実施例　　・ 次に本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが、本
発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

実施例１ グーアミノ−Ｊ−ニトロ安息香酸ｎ−ブトキシエチル！
、６ｇをリン酸：酢酸＝／：／溶媒３０１１１中、ダコ
チニトロシル硫酸を用い、０℃で７時間ジアゾ化する。

Ｎ−エチル−Ｊ−シアノ−ｑ−メチル−６−ヒドロ牛シ
ーピリドーーーオンｊ、４．９を酢酸ナトリウムＳ、−
２１水酸化ナトリウムコ、ダＩを用い水４１００ｍ１中
溶解させ、θ〜３℃、ｐＨ４ｃｍｊにてジアゾ液を添加
し、３時間攪拌を行ない、得られた結晶な口過、水況、
乾燥して下記構造式で示されるモノアゾ染料を得た（収
率９１チ）。

得られたモノアゾ染料の最大吸収波長λｍ＆！（アセト
ンンは１すｎｍであった。

構造式 スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物へＯ１および高級
アルコール硫酸エステルコ、Ｏ１を含む水３）中に分散
させて染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル布
１ｏｏｌを浸漬し。

１３０℃で６０分間染色し死後、ソーピング、水洗およ
び乾燥を行なったところ、耐光竪牢度、耐昇華堅牢度お
よび湿潤堅牢度の良好な黄色に染色されたポリエステル
布が得られた。また、上記モノアゾ染料を用いて、アル
カリ防抜染性各種湿潤堅牢度、耐熱性の測定を行なった
ところ、第１表に示すように優れた特性を示した。

実施例コ　　　゛ で示される染料ｏ、ｒ　ｉをす７タレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物ｏ、ｓｙと混合し、ペイントシェ
ーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。次いで、得ら
れた微粒子化染料と下記の組成からなる元糊とを充分混
合し、色糊な得た。

元糊の組成 力Ｍ伸しグチシー４−ス系糊剤　　　、ｙｏ、ｏｔｉ酒
石酸　　　００−Ｉ 合　　　　　計　　　　　　　　　　　　タ　デ、ｏｔ
ｔ得られた色糊をポリエステル繊維上に印捺し、１００
℃にて中間乾燥を行ない、次いで１７０℃の過熱水蒸気
中にて７分間保持し発色させた後、ンービング、水洗お
よび乾燥を行なったところ、耐光堅牢度、耐昇華竪牢度
および湿潤盟牢変に優れた黄色の染布が得られた。

また、上記モノアゾ染料を使用し、炭酸ナトリウムθ、
よチと言う低濃度におけるアルカリ防抜染性の測定を行
なったところ、下記第１表に］、： 、ｉ　　　　示すように優れた特性を示した。なお、ア
ルカリ防抜染性は、通常は、炭酸ナトリウムｓｑ６で測
定されるが、この場合０．２　憾を使用した。すなねち
、この条件でアルカリ防抜染性の良好な結果を示す染料
は少量のアルカリ剤で有効な鋳抜染性を示す染料と言う
こととなる。

本実施例で使用した染料は、実施例／と同様の方法で製
造した。得られ友染料の最大吸収波長λｍａｗ　（アセ
トン）はｇＱｏｎｍであった。

比較例７〜４ 下記第７表に記載の染料を用いて、以下の測定方法に従
ってアルカリ鋳抜染性、各種湿潤竪牢度及び耐熱性を測
定し、結果を第１表に示した。

測定方法： （１）アルカリ抜染性 あらかじめ該染料で染色した染色布に、炭酸ソーダとポ
リエチレングリコール（平均分子量弘０θ）を含む抜染
糊を塗布し、ａ度ｉｔｏ℃で７分間過熱水蒸気中で処理
した後に、還元洗浄して得られた染布の抜染部分の　　
゛白変を汚染用グレースケールで判定した。

（２）　　ポリウレタン加工法 ハイドラ７Ｆ−コダＫ（７）／＄８液を使用して１４０
℃で一分間キュアリングする。

（３］　　洗濯堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布にマルチファイバーを
添付し、ＡＡＴＯＯ法洗濯ＩＡ号に準じて洗濯試験を行
ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染をクレー
スケールにて判定した。

（４）汗堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をＪ工ＳＬ−ｏｇＱｒ
ｈ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使用
した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグレ
ースケールにて判定した。

（５Ｊ　　水堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布を：ＪＸＢ　Ｌ−ｏｚ
４１ｂＡ法に準じ、但しナイロン布の代わりシルク布を
添付した方法によプ試験を行ない、シルク布の汚染度を
グレースケールにて判定した。

（６）耐熱性 染料ケーキをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物と混合し％／ＪＯ”Ｃｉで１時間熱処理した後の
染料の残存率で判定した。

実施例Ｊ−ｆＪ 下記第２表及び第３表に示すモノアゾ染料を用いて、実
施例１の方法に従ってポリエステル繊維の染色を行ない
、得られた染布について実施例／と同様の測定を行なっ
た。得られた結果を第−表及び第３表に示した。

効　　　果 布等は、アルカリ防抜染性に優れたものであった。

さらに、本発明の染料を用いて上記の浸染または捺染に
より得られた染布け、染着性、ビルドアツプ性及び温度
依存性等の染色時の特性に優れ％また、耐光竪牢度、耐
昇華堅牢度、耐洗濯竪牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度
等の諸竪牢度に優れたものである。

（ほか１名ン

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・〔 I 〕 （式中、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼又は、▲数式、化学
   式、表等があります▼ を表わし、Ｒはアルキル基、アリルオキシアルキル基、
   アルキルオキシアルキル基、フェニルオキシアルキル基
   又はベンジル基を表わし、また、Ｒ′は水素原子、アル
   キル基、アリルオキシアルキル基、アルキルオキシアル
   キル基、フエニルオキシアルキル基、ベンジル基、シア
   ノメチル基、アリルオキシカルボニルメチル基、アルコ
   キシカルボニルメチル基、フェニルオキシアルキルオキ
   シカルボニルメチル基又はベンジルオキシカルボニルメ
   チル基を表わし、しかも、ＲとＲ′との炭素数の総和が
   ６〜１６である） で示されるモノアゾ染料。