Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

JPS6049647B2 - Light- or radiation-curable polyorganosiloxane composition - Google Patents

Light- or radiation-curable polyorganosiloxane composition

Info

Publication number
JPS6049647B2
JPS6049647B2 JP14621981A JP14621981A JPS6049647B2 JP S6049647 B2 JPS6049647 B2 JP S6049647B2 JP 14621981 A JP14621981 A JP 14621981A JP 14621981 A JP14621981 A JP 14621981A JP S6049647 B2 JPS6049647 B2 JP S6049647B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formulas
tables
group
carbon
polysilane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP14621981A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS5849717A (en
Inventor
誠 熊田
満夫 石川
房次 庄子
中 横野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Ltd
Original Assignee
Hitachi Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Ltd filed Critical Hitachi Ltd
Priority to JP14621981A priority Critical patent/JPS6049647B2/en
Publication of JPS5849717A publication Critical patent/JPS5849717A/en
Publication of JPS6049647B2 publication Critical patent/JPS6049647B2/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な光又は放射線硬化性ポリオルガノシロ
キサン組成物に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to novel photo- or radiation-curable polyorganosiloxane compositions.

光重合性組成物については、すでに種々のものが開発さ
れダイオード、トランジスター、集積回路等の半導体装
置のコーティング剤、印刷におけ”る製版などの種々の
用途に利用されている。最近、それらの光重合性組成物
の一つとしてシリコーンを主体とする光重合性組成物(
例えば、小関ら:日本印刷学会論文集、16(3)、1
26(1976))の開発が試みられている。しかし、
現在までに知られているシリコーンを主体とする光重合
性組成物は、(a)光重合性ポリシロキサンの合成が煩
雑であつたり、(b)光硬化性が充分でなかつたり、(
C)光重合性ポリシロキサンと増感剤との相溶性が悪か
つたり、(d)ポリメチルビ”ニルシロキサンとビスア
ジド化合物との相溶性が悪く、これらが原因となつてコ
ーティング剤や印刷における製版などに使用されていな
い。
Various photopolymerizable compositions have already been developed and used for various purposes, such as coating agents for semiconductor devices such as diodes, transistors, and integrated circuits, and plate-making in printing. As one of the photopolymerizable compositions, a photopolymerizable composition mainly composed of silicone (
For example, Koseki et al.: Transactions of the Japan Society of Printing, 16(3), 1.
26 (1976)). but,
Photopolymerizable compositions based on silicone known to date have problems such as (a) complicated synthesis of photopolymerizable polysiloxane, (b) insufficient photocurability, and (
C) poor compatibility between photopolymerizable polysiloxane and sensitizer, and (d) poor compatibility between polymethylvinylsiloxane and bisazide compounds, which cause problems such as coating agents and plate making in printing. Not used.

本発明の目的は、上記した従来技術の欠点をなくした新
規な光又は放射線硬化ポリオルガノシロキサン組成物を
提供するにある。
It is an object of the present invention to provide a new photo- or radiation-curable polyorganosiloxane composition which eliminates the drawbacks of the prior art described above.

上記目的は、以下(a)〜(c)よりなる組成物まで達
成される。
The above object is achieved by a composition consisting of the following (a) to (c).

(a)炭素一炭素二重結合含有ポリオルガノシロキサン
(a) A polyorganosiloxane containing a carbon-carbon double bond.

(b)光又は放射線開始剤としてポリシラン又はポリシ
ランアルカン。
(b) Polysilanes or polysilane alkanes as photo- or radiation initiators.

(c)必要に応じて加える増感剤。(c) A sensitizer added if necessary.

そして、この組成物は上記(a)、(b)が分離しない
ので、光又は放射線重合がむらなく起る。
In this composition, since the above (a) and (b) are not separated, photo or radiation polymerization occurs evenly.

次に本発明に用いる材料などについて説明する。Next, materials used in the present invention will be explained.

炭素一炭素二重結合含有ポリオルガノシロキサンは、具
体的には下記一般式で表わされる化合物のうち選ばれる
少なくとも一種類の化合物がよい。(但し、式中、R1
、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9)RlO
)Rll)Rl2)Rl4〜Rl4)Rl5)Rl6)
Rl7)Rl8)Rl9)R2O〜R2l)R23)R
24〜RZ)R26)R27は炭素一炭素二重結合を有
する基、アルキル基、アリール基であり、かつ上記の何
れか1個に炭素一炭素二重結合を有する基、R7、R2
2は−(CH2+−Xは水素又はアルキル基、アリール
基、炭素一炭素二重結合を有する基の何れか1個を含む
トリオルガノシリル基、1、M..nは正の整数でpは
1、2、3である。
Specifically, the carbon-carbon double bond-containing polyorganosiloxane is preferably at least one compound selected from among the compounds represented by the following general formula. (However, in the formula, R1
, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9) RlO
) Rll) Rl2) Rl4~Rl4) Rl5) Rl6)
Rl7) Rl8) Rl9) R2O~R2l) R23) R
24-RZ) R26) R27 is a group having a carbon-carbon double bond, an alkyl group, an aryl group, and a group having a carbon-carbon double bond in any one of the above, R7, R2
2 is -(CH2+-X is hydrogen or a triorganosilyl group containing any one of an alkyl group, an aryl group, a group having a carbon-carbon double bond, 1, M...n is a positive integer, and p is 1, 2, 3.

)ポリシランもしくはポリシラアルカンは、以下(1)
〜(Iv)のものが挙げられる。
) Polysilane or polysilaalkane is as follows (1)
- (Iv) are mentioned.

(1)単環式ポリシラン、(R28R29Si)q(但
し式中R28、R29はアルキル基、アリール基、ビニ
ル基またはアルキル基、アリール基、ビニル基を有する
トリオルガノシリル基、qは4以上の整数である)で表
わされる化合物、具体的にはf下の化合物が挙げられる
(1) Monocyclic polysilane, (R28R29Si)q (wherein R28 and R29 are an alkyl group, an aryl group, a vinyl group, or a triorganosilyl group having an alkyl group, an aryl group, or a vinyl group, and q is an integer of 4 or more Examples include compounds represented by (), specifically the compounds below f.

ENc:110/−←0/ 〔(C6ll5)2S06、〔(36H5)2S1〕3
、〔(C6H5)2S04(Ii) (1)の一つの環
からなる環状ポリシラン以外0eNc:110/−←0
/多環式ポリシラン、具体的には、以下の化合物が挙げ
られる。
ENc:110/-←0/ [(C6ll5)2S06, [(36H5)2S1]3
, [(C6H5)2S04(Ii) (1) Other than cyclic polysilane consisting of one ring 0eNc: 110/-←0
/Polycyclic polysilane, specifically, the following compounds may be mentioned.

(Iil状ポリシラン、R3O榊1)F−R33(但し
、式中)R3O)R3l)R32)Rおはアルキル基)
アリール基、ビニル基、またはアルキル基、アリール基
、ビニル基、を有するトリオルガノシリル基、γは3以
上の整数である。
(Iil-like polysilane, R3O Sakaki 1) F-R33 (in the formula) R3O) R3l) R32) R is an alkyl group)
In the aryl group, vinyl group, or triorganosilyl group having an alkyl group, aryl group, or vinyl group, γ is an integer of 3 or more.

)で表わされる化合物、具体的には以下の化合物が挙げ
られる。v)環状ポリシラアルカン、
(但し、R34、R35はア・レキル基、アリー
ル基、ビニル基でsは3、4、5、で、tは整数である
。)て表わされる化合飯具体的には以下の化合物が挙げ
られる。上記したポリシラン又はポリシラアルカンの使
用量は、とくに限定される理由がないが、これは炭素一
炭素二重結合含有ポリオルガノシロキサンに対しておお
むね0.1〜5唾量%とすることが望ましい。
), specifically the following compounds. v) cyclic polysilaalkane,
(However, R34 and R35 are an alexyl group, an aryl group, or a vinyl group, s is 3, 4, 5, and t is an integer.) Specific examples include the following compounds: . There is no particular reason to limit the amount of the above-mentioned polysilane or polysilaalkane used, but it is preferably approximately 0.1 to 5% by weight based on the carbon-carbon double bond-containing polyorganosiloxane. .

この範囲を逸脱すると、膜の特性低下ワニスの安定性等
に悪影響を及ぼす。光又は放射線硬化性ポリオルガノシ
ロキサン組成物を支持体上に塗布するときは、粘度調整
のため、溶媒、希釈剤などを添加する。
If it deviates from this range, it will adversely affect the properties of the film and the stability of the varnish. When applying a light- or radiation-curable polyorganosiloxane composition onto a support, a solvent, diluent, etc. are added to adjust the viscosity.

溶媒としては、例えばヘプタン、シクロペンタン、シク
ロヘキサンなどの脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、テ
トラリン、ベラトロール、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素系溶媒、トリクロエチレン、テトラクロロ
エチレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼンなどのハロ
ゲン化炭化水素溶媒、2−フエノキシテトラヒドロピラ
ン、2−フェノキシテトラヒドロフランなどの炭化水素
系溶媒、N−ベンジルー2−ピロリドン、N−アセチル
ーε一カプロラクタムなどの極性溶媒などが挙げられる
Examples of solvents include aliphatic hydrocarbon solvents such as heptane, cyclopentane, and cyclohexane, aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, tetralin, veratrol, toluene, and xylene, and halogens such as trichlorethylene, tetrachloroethylene, chlorobenzene, and bromobenzene. Hydrocarbon solvents such as hydrogenated hydrocarbon solvents, 2-phenoxytetrahydropyran and 2-phenoxytetrahydrofuran, polar solvents such as N-benzyl-2-pyrrolidone and N-acetyl-ε-caprolactam, and the like.

希釈剤としては、例えば、アルコール系溶媒、エステル
系溶媒、ケトン系溶媒などで、炭素一炭素二重結合含有
ポリオルガノシロキサンに対して不活性なものが挙げら
れる。
Examples of the diluent include alcohol solvents, ester solvents, ketone solvents, and the like, which are inert to the carbon-carbon double bond-containing polyorganosiloxane.

増感剤としては、例えば有機ケイ素含有ベンゾフェノン
誘導体などが挙げられる。
Examples of the sensitizer include organosilicon-containing benzophenone derivatives.

使用量は、とくに限定する理由はないが、炭素一炭素二
重結合含有ポリオルガノシロキサンに対しておおむね0
.05〜2呼量%とすることが望ましい。この範囲を逸
脱すると、硬化被膜の強度の低下、ワニスの安定性など
に悪影響を及ぼす。上記した材料を用いた光又は放射線
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、これを適当な
支持体の上に塗布し、乾燥した後、遠紫外線、紫外線、
可視光線、軟X線、電子線などを露光すると、露光部分
は硬化し、耐熱性、耐薬品性、耐食性などに優れたきわ
めて高強度の不溶性の被膜となる。
There is no particular reason to limit the amount used, but it is approximately 0 for polyorganosiloxane containing a carbon-carbon double bond.
.. It is desirable to set the call volume to 0.05 to 2%. Outside this range, the strength of the cured film decreases and the stability of the varnish is adversely affected. A light- or radiation-curable polyorganosiloxane composition using the above-mentioned materials can be prepared by coating it on a suitable support, drying it, and applying deep ultraviolet rays, ultraviolet rays,
When exposed to visible light, soft X-rays, electron beams, etc., the exposed areas harden, forming an extremely strong, insoluble coating with excellent heat resistance, chemical resistance, and corrosion resistance.

非露光部分は溶媒などで処理すると容易に流出するので
、これによつて均一な連続被膜はもちろんのこと、任意
の画像状の被膜をも容易に形成できる。なお、用途によ
つては光又は放射線露光とともに加熱すれば硬化がさら
に完全になり、よりすぐれた硬化膜を得ることができる
に、上記の溶剤処理後に光又は放射線によつて硬化した
被膜を加熱すれば硬化がさらに完全になり、すぐれた硬
化膜を得ることができる。本発明で用いる支持体として
は、例えは銅、アルミニウム、クロムなどの金属、Ti
O2、SiOl*SjOX,.Ta2O5などの金属酸
化物絶縁体、窒化ケイ素、ポリイミド、ポリアミド、ポ
リエステルなどの合成樹脂などが挙げられる。
Since the non-exposed areas easily flow out when treated with a solvent or the like, it is possible to easily form not only a uniform continuous film but also a film with an arbitrary image shape. Depending on the application, heating together with exposure to light or radiation can make the curing more complete and provide a better cured film; however, heating the film cured by light or radiation after the above solvent treatment By doing so, the curing will be more complete and an excellent cured film can be obtained. Examples of the support used in the present invention include metals such as copper, aluminum, and chromium;
O2, SiOl*SjOX,. Examples include metal oxide insulators such as Ta2O5, silicon nitride, synthetic resins such as polyimide, polyamide, and polyester.

上記の組成物を支持体に塗布するには、例えば回転塗布
法、印刷、ロールコーターなど通常の方法で塗布する。
本発明の光又は放射線硬化性ポリオルガノシロキサン組
成物で、画像状の硬化被膜を形成するには、これを支持
体上に薄膜状に塗布した、これに原版を密着させて露光
し、ついで現像、乾燥後、熱キユアーすると、露光部分
は耐熱性、耐溶媒性、耐熱性のすぐれた被膜となり、こ
れは刷版、プリント配線などのエッチング用レジストな
どとしてできるし、また、上記の硬化した被膜がスパッ
ターされにくいので、イオンエッチング用レジストとし
ても使用することができる。また、半導体のコーテング
剤、半導体保護膜半導体層間絶縁膜、レジスト、塗料、
印刷インキなどへの応用も可能である。
The above composition can be applied to a support by a conventional method such as a spin coating method, printing, or a roll coater.
In order to form an image-like cured film using the light- or radiation-curable polyorganosiloxane composition of the present invention, it is applied onto a support in the form of a thin film, an original plate is brought into close contact with this, exposed to light, and then developed. After drying and heat curing, the exposed area becomes a film with excellent heat resistance, solvent resistance, and heat resistance.This can be used as an etching resist for printing plates, printed wiring, etc. Since it is difficult to be sputtered, it can also be used as a resist for ion etching. We also provide semiconductor coating agents, semiconductor protective films, semiconductor interlayer insulation films, resists, paints,
It can also be applied to printing inks, etc.

前記した任意の画像状の被膜を形成するときに用いる現
像溶媒は、前記した希釈溶媒もしくは前記した希釈溶媒
とエタノール、メタノール、プロピルアルコール、メチ
ルセロソルブなど(前記したポリマーの非溶媒)との混
合溶媒が挙げられる。
The developing solvent used when forming any image-like film described above is the diluting solvent described above or a mixed solvent of the diluting solvent described above and ethanol, methanol, propyl alcohol, methyl cellosolve, etc. (non-solvent for the polymer described above). can be mentioned.

現像によつて形成された画像部分(リーフ・パターン)
は、次いでリンス液によつて洗浄し、現像溶媒を除去す
る。
Image area formed by development (leaf pattern)
is then washed with a rinse solution to remove the developing solvent.

リンス液には現像液との混和性のよいメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール(前記したポリオルガ
ノシロキサンの非溶媒)などが例として挙げられる。以
下、本発明を実施例により説明する。
Examples of the rinsing liquid include methanol, ethanol, and isopropyl alcohol (a non-solvent for the above-mentioned polyorganosiloxane), which have good miscibility with the developer. The present invention will be explained below using examples.

実施例1 で表わされる化合物40ダ、〔(CH3)2Si〕62
y1キシレン10gを混合し、充分攪拌して均一な光又
は放射線硬化性ポリメチルビニルシロキサン組成物を調
整した。
Example 1 Compound 40 da, [(CH3)2Si]62
10 g of y1 xylene was mixed and sufficiently stirred to prepare a uniform light- or radiation-curable polymethylvinylsiloxane composition.

ついで、これを乾燥後の膜厚が約20μmになるように
ガラス板上に回転塗布法で塗布し、これを90にC30
分間乾燥し、30cmはなれた3KW超高圧水銀灯から
紫外線を3分間照射したところ耐薬品性、耐熱性、耐食
性にすぐれた硬化被膜が得られた。硬化被膜は、光又は
放射線開始剤が分離析出することなく均一に硬化してい
た。
Next, this was coated on a glass plate by spin coating so that the film thickness after drying was about 20 μm, and this was coated with 90 to C30.
After drying for 3 minutes, UV rays were irradiated for 3 minutes from a 3KW ultra-high pressure mercury lamp placed 30 cm apart, resulting in a cured film with excellent chemical resistance, heat resistance, and corrosion resistance. The cured film was uniformly cured without separation and precipitation of the photo or radiation initiator.

実施例2 表のNO.l〜NO.9に示すように、炭素一炭素二重
結合含有ポリオルガノシロキサン、光又は放射線開始剤
、希釈剤を配合して光又は放射線硬化性ポリメチルビニ
ルシロキサン組成物を調整した。
Example 2 Table No. l~NO. As shown in 9, a photo- or radiation-curable polymethylvinylsiloxane composition was prepared by blending a carbon-carbon double bond-containing polyorganosiloxane, a photo- or radiation initiator, and a diluent.

これらの組成物は、表のNO.l〜NO.9に示すよう
に、それぞれ均一に溶解していた。これら組成物をそれ
ぞれ実施例1と同様にして支持体上に塗布し、乾燥し、
紫外線を照射したところ、表のNO.l〜NO.9に示
すようにそれぞれ感度は良好であり、均一な皮膜が得ら
れた。実施例3 で表わされる分子量48000のポリマ
ー10yを100ダのテトラヒドロフランに溶解し、こ
れにピリジン5ダを加えたのち、
4ダを加えて50′Cで1?間反応させる。
These compositions are listed in Table No. l~NO. As shown in Figure 9, each was uniformly dissolved. Each of these compositions was applied onto a support in the same manner as in Example 1, dried,
When irradiated with ultraviolet rays, No. l~NO. As shown in No. 9, the sensitivity was good in each case, and a uniform film was obtained. Example 3 Polymer 10y having a molecular weight of 48,000 expressed in Example 3 was dissolved in 100 Da of tetrahydrofuran, and 5 Da of pyridine was added thereto.
Add 4 da and get 1 at 50'C? Let it react for a while.

反応混合物をメタノールに注ぎ、ブロックポリマーを沈
殿させる。
Pour the reaction mixture into methanol to precipitate the block polymer.

得られたポリマーを精製するためにメタノールで繰り返
し洗浄したのち、風乾さらに50゜Cで真空乾燥する。
ブロックポリマーの収量は11yであつた。このポリマ
5y、〔(CH3)2Si〕60.5yにキシレン20
yを加え、これを充分に攪拌して均一な光又は放射線硬
化性ポリオルガノシロキサン組成物を調整した。ついで
、これを乾燥後の膜厚が約2pmになるようにシリコン
ウェハ上に塗布し、これを900Cで3紛間乾燥したの
ち、この塗膜に縞模様のマスクを密着させ、500W(
7)Xe−Hg灯で遠紫外線照射した。得られた硬化被
膜は、光又は放射線開始剤がポリマから分離析出するこ
となく、均一に硬化していた。比較例 ポリメチルビニルシロキサン40y12・6−ジ(4″
−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキサノン0.
4y1キシレン40yを混合し、充分攪拌して若干不均
一な光又は放射線硬化性ポリメチルビニルシロキサン組
成物を調整した。
In order to purify the obtained polymer, it is repeatedly washed with methanol, air-dried, and then vacuum-dried at 50°C.
The yield of block polymer was 11y. This polymer 5y, [(CH3)2Si]60.5y and xylene 20
y was added and stirred sufficiently to prepare a uniform light- or radiation-curable polyorganosiloxane composition. Next, this was coated on a silicon wafer so that the film thickness after drying was about 2 pm, and after drying it at 900C for 3 times, a striped mask was attached to this coat, and it was heated at 500W (
7) Far ultraviolet rays were irradiated using a Xe-Hg lamp. The resulting cured film was uniformly cured without the photo or radiation initiator separating and precipitating from the polymer. Comparative Example Polymethylvinylsiloxane 40y12.6-di(4″
-azidobenzal)-4-methylcyclohexanone0.
4y1 xylene 40y was mixed and thoroughly stirred to prepare a slightly nonuniform light- or radiation-curable polymethylvinylsiloxane composition.

ついで、これを乾燥後の膜厚が約2μmlこなるように
ガラス板上に塗布し、これを90゜C3吟間乾燥したの
ち、30cmはなれた3KW超高圧水銀灯から紫外線を
3分間照射したところ、得られた硬化膜から上記のアジ
ド化合物が分離析出し、被膜が不均一で光硬化にむらが
あつた。また、得られた硬化膜はキシレンなどに一部溶
解した。
Next, this was applied on a glass plate so that the film thickness after drying was approximately 2 μml, and after drying at 90°C for 3 minutes, ultraviolet rays were irradiated for 3 minutes from a 3KW ultra-high pressure mercury lamp 30cm apart. The above-mentioned azide compound was separated and precipitated from the resulting cured film, resulting in an uneven coating and uneven photocuring. Further, the obtained cured film was partially dissolved in xylene or the like.

以上詳述したように、本発明によれば、以下(a)〜(
c)の効果がある。(a)光又は放射線重合性ポリシロ
キサンの合成が容易である。
As detailed above, according to the present invention, the following (a) to (
It has the effect of c). (a) Light- or radiation-polymerizable polysiloxane can be easily synthesized.

(b) 光又は放射線重合性ポリシロキサンと増感剤と
の相溶性が良いので、硬化反応が均一かつ十分に起こる
(b) Since the photo- or radiation-polymerizable polysiloxane and the sensitizer have good compatibility, the curing reaction occurs uniformly and sufficiently.

(C)コーティング印刷に適している。(C) Suitable for coating printing.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 (a)炭素−炭素二重結合含有ポリオルガノシロキ
サン、(b)光又は放射線開始剤としてのポリシランも
しくはポリシラアルカン、(c)必要に応じて加える増
感剤、 よりなることを特徴とする光又は放射線硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物。 2 炭素−炭素二重結合含有ポリオルガノシロキサンが
、下記一般式(1)〜(8)で表わされる化合物のうち
から選ばれた少なくとも1種類の化合物であり、▲数式
、化学式、表等があります▼・・・・・(1),▲数式
、化学式、表等があります▼・・・・・(2),▲数式
、化学式、表等があります▼・・・・・(3)▲数式、
化学式、表等があります▼・・・・・(4)▲数式、化
学式、表等があります▼・・・・・(5)▲数式、化学
式、表等があります▼・・・・・(6)▲数式、化学式
、表等があります▼・・・・・(7)▲数式、化学式、
表等があります▼・・・・・(8)(但し、式中、R_
1、R_2、R_3、R_4、R_5、R_6、R_7
、R_8、R_9、R_1_0、R_1_1、R_1_
2、R_1_4、R_1_5、R_1_6、R_1_7
、R_1_8、R_1_9、R_2_0、R_2_1、
R_2_3、R_2_4、R_2_5、R_2_6、R
_2_7、は炭素−炭素二重結合をする基、アルキル基
、アリール基であり、かつ上記のRの何れか1個に炭素
−炭素二重結合を有する基、R_7、R_2_2は▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、X
は水素又はアルキル基、アリール基、炭素−炭素二重結
合を有する基の何れか1個を含むトリオルガノシリル基
、l、m、nは正の整数でpは1、2、3である。 )ポリシランが下記一般式(i)〜(iv)で表わされ
る化合物のうちから選ばれた少なくとも一種類の化合物
であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の光
又は放射線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。 (i)単環式ポリシラン、(R_2_8R_2_9Si
)_q(但し、式中R_2_8、R_2_9はアルキル
基、アリール基、ビニル基、qは4以上の整数)(ii
)上記(i)の一つの環からなる環状ポリシラン以外の
多環式ポリシラン(iii)鎖状ポリシラン、▲数式、
化学式、表等があります▼(但し、R_3_0、R_3
_1、R_3_2、R_3_3はアルキル基、アリール
基、ビニル基またはアルキル基、アリール基、ビニル基
を有するトリオルガノシリル基、γは3以上の整数であ
る。 )(iv)環状ポリシラアルカン、 ▲数式、化学式、表等があります▼(但し、R_3_4
、R_3_5はアルキル基、アリール基、ビニル基、S
は3、4、5、tは整数である。 )
[Scope of Claims] 1 (a) a polyorganosiloxane containing a carbon-carbon double bond, (b) a polysilane or polysilaalkane as a light or radiation initiator, (c) a sensitizer added as necessary, or more. A light- or radiation-curable polyorganosiloxane composition. 2 The carbon-carbon double bond-containing polyorganosiloxane is at least one type of compound selected from the compounds represented by the following general formulas (1) to (8), and there are ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼・・・・・・(1), ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・(2),▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・(3)▲Mathematical formulas,
There are chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・(4)▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・(5)▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・(6 )▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・(7)▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼・・・・・・(8) (However, in the formula, R_
1, R_2, R_3, R_4, R_5, R_6, R_7
, R_8, R_9, R_1_0, R_1_1, R_1_
2, R_1_4, R_1_5, R_1_6, R_1_7
, R_1_8, R_1_9, R_2_0, R_2_1,
R_2_3, R_2_4, R_2_5, R_2_6, R
_2_7 is a group having a carbon-carbon double bond, an alkyl group, an aryl group, and a group having a carbon-carbon double bond in any one of the R above, R_7, R_2_2 are ▲ mathematical formula, chemical formula, There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼,
is hydrogen or a triorganosilyl group containing any one of an alkyl group, an aryl group, and a group having a carbon-carbon double bond, l, m, and n are positive integers, and p is 1, 2, or 3. ) The light- or radiation-curable polysilane according to claim 1, wherein the polysilane is at least one compound selected from the compounds represented by the following general formulas (i) to (iv). Organosiloxane composition. (i) Monocyclic polysilane, (R_2_8R_2_9Si
)_q (However, in the formula, R_2_8 and R_2_9 are an alkyl group, an aryl group, a vinyl group, and q is an integer of 4 or more) (ii
) Polycyclic polysilane other than the cyclic polysilane consisting of one ring of (i) above (iii) Chain polysilane, ▲ Formula,
There are chemical formulas, tables, etc. ▼ (However, R_3_0, R_3
_1, R_3_2, and R_3_3 are an alkyl group, an aryl group, a vinyl group, or a triorganosilyl group having an alkyl group, an aryl group, or a vinyl group, and γ is an integer of 3 or more. ) (iv) Cyclic polysilaalkane, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (However, R_3_4
, R_3_5 is an alkyl group, aryl group, vinyl group, S
are 3, 4, 5, and t is an integer. )
JP14621981A 1981-09-18 1981-09-18 Light- or radiation-curable polyorganosiloxane composition Expired JPS6049647B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14621981A JPS6049647B2 (en) 1981-09-18 1981-09-18 Light- or radiation-curable polyorganosiloxane composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14621981A JPS6049647B2 (en) 1981-09-18 1981-09-18 Light- or radiation-curable polyorganosiloxane composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5849717A JPS5849717A (en) 1983-03-24
JPS6049647B2 true JPS6049647B2 (en) 1985-11-02

Family

ID=15402797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP14621981A Expired JPS6049647B2 (en) 1981-09-18 1981-09-18 Light- or radiation-curable polyorganosiloxane composition

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6049647B2 (en)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5869217A (en) * 1981-10-22 1983-04-25 Japan Synthetic Rubber Co Ltd Photosensitive silicone resin composition
JPS6052845A (en) * 1983-09-02 1985-03-26 Japan Synthetic Rubber Co Ltd Pattern forming material
US4548690A (en) * 1984-02-28 1985-10-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photoactivated polymerization of vinyl monomers in the presence of polysilanes and amines
JPS61503052A (en) * 1984-08-22 1986-12-25 アメリカン テレフオン アンド テレグラフ カムパニ− Device fabrication including lithography process
JPS6180243A (en) * 1984-09-28 1986-04-23 Shin Etsu Chem Co Ltd Negative type organosiloxane resist
JP2541566B2 (en) * 1987-07-14 1996-10-09 富士通株式会社 Pattern forming material
JP2608429B2 (en) * 1987-11-09 1997-05-07 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 Pattern forming material and pattern forming method
JP2610289B2 (en) * 1988-02-27 1997-05-14 富士通株式会社 Pattern forming material
JP2623780B2 (en) * 1988-10-19 1997-06-25 富士通株式会社 Organosilicon polymer resist composition
US5017406A (en) * 1988-12-08 1991-05-21 Dow Corning Corporation UV curable compositions cured with polysilane and peroxide initiators
JP2850460B2 (en) * 1990-03-24 1999-01-27 ソニー株式会社 Pattern formation method
JP2733131B2 (en) * 1990-08-28 1998-03-30 沖電気工業株式会社 Photosensitive resin composition

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5849717A (en) 1983-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4985342A (en) Polysiloxane pattern-forming material with SiO4/2 units and pattern formation method using same
KR100591663B1 (en) Organosiloxane polymer, photo-curable resin composition, patterning process, and substrate-protecting coat
JPS6049647B2 (en) Light- or radiation-curable polyorganosiloxane composition
JPH0623840B2 (en) Highly sensitive polyamide ester photoresist composition
US3669662A (en) Cyclic polyisoprene photoresist compositions
JPS63199715A (en) Copolymer having o-nitrocarbinol ester, double-layer resist using the same and production of semiconductive element
JPS6260418B2 (en)
TW200813627A (en) Photosensitive resin composition, laminate comprising the same, cured product of the same and method for forming pattern using the same (2)
JPS6127537A (en) Resist agent
EP0637776B1 (en) Photosensitive resin composition and process for forming relief pattern therefrom
JPS60220341A (en) Photosensitive photoresist composition and formation of pattern
JPS6337823B2 (en)
JPS6120031A (en) Resist material and its preparation
JPH04159553A (en) Photosensitive resin composition
EP0326314A2 (en) Photoresist compositions based on acetoxystyrene copolymers
JPS5848048A (en) Resist material for use in far ultraviolet exposure
JPS6340142A (en) Silicone resist material
JPS6061744A (en) Light and radiation sensitive organic polymer material
JPS622251A (en) Photosensitive resin composition and pattern formation
JPS6012545A (en) Light and radiation sensitive organic polymer material
JPS5848046A (en) Resist material for use in far ultraviolet exposure
JPS63118739A (en) Process for forming resist pattern
JPS61118745A (en) Light nd radiation sensitive organic polymer
JPS6299746A (en) Photoresist composition
JPH05323612A (en) Radiation sensitive resin composition