JPS6046501A - プラスチツクレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、表面硬度と耐擦傷性に優れ、且つ、レンズ表
面の反射防止したプラスチ９クレンズに関する。

１９７２年の米国のＦＤＡ規格（眼鏡の安全性に関する
規格）の制定にょシ眼鏡レンズの安全性が見直され、レ
ンズ材料としてより安全性の高い合成樹脂材料が無機ガ
ラスに代って使用されるようになってきた。我国におい
ても年々プラスチックレンズのシェアが拡大し、既に５
０％を越えたといわれている。それは、プラスチック材
料が持つ安全性、軽さ、ファッション性、被染色性、易
加工性といった長所が生かされた為で、現在、視カ矯正
用眼鈍レンズ材料として主流の位置にあるジエチレング
リコールビスアリルカーボネート樹脂（以後０Ｒ−１９
と呼ぶ）レンズの市場占有率は、３０〜４０パーセント
と言われている。

さらには、プラスチックレンズの欠点である傷つき易さ
の改良がなされ、幾つかの製品が市販されている。また
、一方では、表面反射の少ないレンズに対する消費者の
要望が年ｋｉ＋っており、プラスチックレンズに多層の
反射防止コートを施したレンズが、数種市販されている
。【かじ、この反射防止加工は、無機材料を真空蒸着法
によりレンズ上に薄膜を形成させるものである為、プラ
スチックと無機物質との界面の密着力の向上が難しく、
またレンズと無機薄膜では柔軟性１弾力性そして熱膨張
率がかなり異なる為、いくつかの欠点が発生する。すな
わち、高温と低温の熱サイクルによる密着力の低下が激
しく１重た。砂等によるすり傷の発生をきっかけとして
反射防止コート薄膜の剥離がおこる等の欠点を有する為
、実用的ではない。

一方、特開昭５５−１１０１２６、特開昭５５−１１０
１２７にはこれらの欠点を抑え、消費者の要求を満たす
手段として、無機蒸着物質として、θｉＣｈやＡｔ２０
３を成分とする無機質のハードコート層を０．５〜３．
０μｍの厚さで施し、薄膜の強度の向上をはかる方法が
開示されている。ｌ、か］７．この方法は、密着力を向
上させるのに限界があり問題の根本的解決に至らないの
みでなく、副作用と［、て耐衝撃性が極度に低下し、害
１１れ易くなるという欠点を生人出しているのが実状で
ある。

まタ一方、市販のハードコートレンズまたはハードコー
ト用に開発された組成物の硬化膜の上に反射防止加工を
施す方法によると考えられる商品もある。しかし、これ
らは何れも反射防止コート薄膜と−レンズ材料あるいは
ハードコートレンズ材料との密着力が不充分であり、耐
久性、品質の（長期）信頼性において、不満足な欠点を
露呈している。即ち、発汗や風呂場のような高漫度条件
下で発生するソリスター現象（表面がふくれルコと）や
、深い傷をきっかけとして次々に剥離が進行する等の欠
点を有し、有４１ｉＩＩＯＩＩと無機物の密着性耐久性
を向上させるという解決に至っていないばかりか、逆に
耐衝撃性の低下や、密着力の低下をひきおこす例もある
。例えば、表面硬化の方法として開示されている例とし
て、特開昭５２−１１２６９８特公昭５７−２７３５、
特公昭５７−４２６６５等が挙げられる。しかし、開示
例は各々エポキシ化合物、多価カルボン酸を含入、硬化
被膜に染色性、可撓性をもたせ、加工性の向上をはかっ
ているが、その反面、本発明の目的である外機物質から
なる反射防止加工を行らと、硬化杉嘩と反射防止層の密
着性が不充分な為、耐擦傷性が極度に低下し、また耐久
試験では、ブリスター現象が発生し表面の平滑性が失わ
れたり、膜ハゲ、クラックが発生し満足できるものけひ
とつも無かった。

一方、特公昭５２−３９６９１には、コロイダルシリカ
とメチルトリメトキシシランからなる組成物が開示され
ている。しかし、このものは光学材料に必要な均質性に
欠けると同時に、プラスチック材料に該硬化被膜をもう
け、更に外機物質を蒸着した時、該硬化破膜とプラスチ
ック材料の間Ｋ。

剥離が発生し、蒸着薄頃にクラックを生ずる。この現象
は、コーティング組成物中に多量に存在するメチルトリ
メトキシシランと５．プラスチ・ツクの相容性が悪いた
めに密着力が小さい。そこに無機蒸着膜の応力が部分的
に集中し、クラックと剥離が発生したものと考えられる
。埋土の二点から、本発明の目的と干る光学材料として
のプラスチリフレンズに応用することは困難である。

このよらにみると、枦能として非常にＶ要な因子である
にも拘らず、反射防止加工を施したプラスチックレンズ
において、無機物からなる反射防止膜と有機物材料の界
面の密着性を向上し、耐久性を増す試みに成功した例は
皆無で、消費者は現状のレベルのものを甘受しているの
が実情である。

すなわち、本発明は従来の密着不良という欠点を除去し
、本発明を達成する為の方法として、生地材料に適度な
硬さを付与し２つつ、同時に蒸着物７７ｊと生地との間
に強い密着力を発生させ、その結果として、蒸着膜の耐
摩耗性を向上させ、すぐれた耐久性を生みだす組成物に
ついて鋭意検討した結果、得られたものであれ すなわち、本発明は、下記Ａ、ＢおよびＣを主成分とす
るコーティング組成物よりなる硬化被膜の表層に、無機
物質からなる反射防止コート薄膜をもうけたことを特徴
とするプラスチックレンズに関するものである。

Ａ）粒径１ないし１００ミリミクロンのコロイダルシリ
カ Ｂ）一般式 ％式％）（ （式中、Ｂｌはエポキシ基を含む有機基、Ｒ２は炭素数
１にいし４の炭化水素基、アルコキシアルキル基、また
は水素原子を表わし、またαけ１ないし５である。）で
示される有機シラン化合物の１種またけ２種以上および
またはその加水分解縮合物。

Ｃ）マグネシウムの配位化合物、ノ・ロゲン化物、酸ハ
ロゲン化物、または過酸化／％ロゲン化物。

続いて、本発明で用いるコーティング組成物の構成成分
および反射防止コート薄膜について述べる。

Ａ成分の粒径１′＆いし１００ミリミクロンのコロイダ
ルシリカとは分散媒たとえば水、アルコール系、セロソ
ルブ系分散媒に高分子債無水ケイ酸を分散させたものを
言い、周知の方法で製造され市販されている東のである
。本発明の実施に光ってけ粒径５〜４０ｍμのものがと
くに有用である。この成分け、硬化被膜の硬直性、耐湿
性、そしてこの十に施す反射防止コート層との親和性を
増し、反射防止コート膜を構造的に強化し、耐久性を向
上させる為に不可欠の成分である。この中でも分散媒と
しては、メタノール、エタノール、インプロパツールが
％に慣用できる。それ以外にも、水分散コロイドも使用
できるがこの時は乾燥を充分行う必要がある。その仙の
分散媒を用いた場合も沸点が高く蒸発速度が許容できる
ものであれば使用に差障りはない。また、この使用に１
は、加熱硬化した段階で硬化＃膜構成成分の７５重量％
から３５重！俤、より好ましくは７５重量％から５０重
＃係を用いるとより良い効果が得られる。このＡ成分の
使用量が７５重Ｆ＃チ以上であると、硬化被膜にクラッ
クを生じさせる原因となり好ましくない。また３５重１
１％以下であると、反射防止コート薄膜と９密着性が不
良となる為、本発明の効果が期待できない。また、Ａ成
分の分散媒中に占めるシリカ濃度は、２０〜３５：＠ｉ
％のものが安定で使用に際して便利である。

次にＢｆｊ分を構成するエポキシ基を有機鎖として有す
るシラン化合物の有機鎖とけ、下記のものである。

ある。） かかる化合物の具体例としては、ｒ−グリシドキシプロ
ビルトリメトキシシラン、ｒ−グリシドキシプロビルト
リエトキシシラン、ビス（ｒ−り！Ｊシドキシフ゛ロビ
ル）ジメトキシシラン、トリス（γ−グリシドキシプロ
ピル）メトキシシラン、β（３４−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。また
、このアルコキシ基は、使用時に加水分解される為、実
質的に加水分解可能であり、ヒドロキシ基と置換する官
能基、例えば、水素、クロル、アセトキシ等のものも杢
質的に同等である。ｊ　ｈら０・ｏ　４　）ｌ’　／ｌ
／　’／　’Ｊ　ｈの分散媒中、或いは別途、アルコー
ルやケトン、エステル、オキシトール、カルピトール等
のアルコールエーテル等、水と自由混合する溶媒中で水
。

塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、酢酸の酸触媒下、加水分解
を行い使用する。ただし、この時、加水分解されやすい
遊離基をもつ化合物を用いた時は、塗布後、乾燥硬１じ
時に空気中の水分による加水分解に委ねるか、或いは少
量の水を触媒的に作用させ、加水分解と脱水縮合をくり
返させることによって、ｓｊ　−ｏ　−ｓｉ結合を生じ
させても差しつかえない。以上の操作で得られるＢ成分
は、一部脱水縮合したポリマーを含んだ均質な溶液とし
て存在する。

このＢ成分け、硬化被膜そのものの耐久性を得る為に必
要である。即ち、Ｂ成分は無機微粒子のカップリング作
用は公知の事であるが、本発明の特徴は、エポキシ残基
の開環反応に伴う硬化による収縮の緩和効果にあり、一
般のカップリング剤の使用とけ大きく異なる事である。

推定するところによれば、本成分使用により、約５０係
の残留応力が軽減されるとｆ：気られる。更Ｉ／ｃあと
ひとつの効果は、得られた硬化被膜と基材プラスチック
時に０Ｆ−３９との密着力が高く、硬化被膜の土層に更
に無機物質からなる薄膜をもうけても、何れの層とも強
い密着性を保つ事である。これはエポキシ部が基材プラ
スチック表面に配向Ｌ７、開環反応をし一部基材、表面
の水酸基と反応し、共有結合が生じるものと者えられる
。実際、開環反応性のない基をもつシランカップリング
剤では、硬さと密着力が得られないことからであろう。

Ｃ成分で加えるマグネシウム化合物は、本コーティング
溶液の安定性を向上する為に必須の成分である。すなわ
ち、常温ではエポキシやシラノール基の開環や脱水網合
金抑制し、加熱硬化時には上記反応を加速するか、また
は、阻害しない性質を有するものである。更に、あと一
つの特徴は硬化被膜形成後、蒸着膜との密着性の低下を
招かないという重要な性質を有することである。しかし
それでも蒸着膜との密着性に影響を寿えるようであれば
、水やアルコール等の溶剤で簡単にリンスする方法をと
ることも良い結果を寿える。以上のような重要な性質を
示す物質の具体例としては、マグネシウムの塩化物、塩
素酸塩、３ｋｌ塩素酸塩、および前５１化合物の塩來の
かわりに臭素であるもの、前ｎｅ化合物の塩素のかわり
にヨー素であるもの、またはマグネシウムのアセチルア
セトネート等が誉げられる。それ以外でも、マグネシウ
ムのアルコラード、有機酸の塩類、チオシアネートや硫
酸の塩、リン酸塩、硝酸塩等を用いても、使用時組成物
の系中でマグネシウムイオンを発生するものならば、同
等の効果が期待できるが、カウンターイオンの影響を除
くことに注意すべきである。

Ｃ成分の使用量は、塗液中の固形分に対し００１〜２重
量係、さらに好ましくは００１〜０５重量％の範囲で使
用すると良い。即ち、００１重量重量下であると効果が
充分でなく、また、０５重量係以上は、加えても特に効
果の上昇はなく、２重量係以上では、硬化膜の黄ばみや
硬化不良が発生する。

本発明の硬化被膜の必須成分は、以上′である。

この他に、コーティング方式に応じて、Ａ成分ノ分散媒
の仙に、アルコール、エステル、ケトン、オキシトール
、ミネラルスビリヴト、トルエン、フロン等の溶剤を加
えることもできる。また更に硬化被膜の平滑性を得る為
に、界面活性剤やチキン剤も、取捨選択し、使用できる
。ここで述べたコーティング方式は、フローコート、ヌ
プレー法、ディリビング法、スピンナーコート等、レン
ズ基材の形状、大きさ、生産月に応じて選択するべきで
あ・る。

また、追加の枦能を添加する為に、紫外線吸収剤や染料
を適量添加し、紫外線カット、着色レンズを製造する事
が可能である。また、フォトクロミンク性材料を含ませ
る等の手段で、高機能化が可能である。

基材となるレンズ材料は、ケミカルエツチングやドライ
エツチングを施すことにより、基材との密着性が期待で
六る為、基材ｎＣＲ−５９に限らず各種プラスチックに
広く応用する事が可能である。

このようにして得られた硬化被膜を有するプラスチ・−
Ｉクレンズに、以下に述べる反射防止コート薄膜をもう
ける車により本発明が達成できる。即ち、真空蒸着法、
イオンスパリタリング法によりＢｏｏ　、５ＺＯ２、８
ＬＳＩｋ　、’ＴｉＯ２、ＺｒＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｍｇ
アシ　等の誘雷、体より々る単層あるいけ多層の薄膜を
端層することにより、大気上の界面の反射を低く抑える
ことができる。この時の光学的薄膜は、膜厚がλｏ／４
（λｏ；４５０〜６５０　ｎｍ　）の単層、あるいけん
／４−λｏ／２−λ０／４マたけλｏ／４−λｏ／４−
λｏ／４の屈折率の異なる三層よりなる多層コートある
いけ、一部等価膜でおきかえた各層コートによる反射防
止コート薄膜からなるものが有用である。

このようＫして得られるプラスチックレンズは優れた耐
擦傷性、密着性、耐熱性、耐水耐油性を有し７、表面反
射が少ない為、チラッキがなく、透過性の良い実用度の
高い改善された眼鏡レンズとして重要である。四に、こ
の特性を利用し、て、カメラや望遠鏡、光ビーム集光器
、測定機器の窓板や透過用ダラス、ウォッチガラス用と
しても有用である。

以下、実施例に基づいて、本発明を詳しく　ｉ’Ａ　’
！ＩＪするが５本発明けこれらに限定さね、るものでは
ないＯ 尚１．火諦例中の部Ｖｉ重量部を表わす。

実施例１ （１）　コーティング組成物の調整と檜布、硬イし攪拌
装置を備えたフラスコ中に、室潟下、窒素気流中で、ｒ
−グリシドキシプロビルトシシラン１０８部、インプロ
ノくノール分散コロイク゛ルシリカ（触媒化成工業■製
″０８０／Ｌー１４３２’固形分濃度３　０　％　）　
２３０部およＬメイソブロノくノール２２０部を順に加
え、００５規定塩酸５２部を冷却し、２５°Ｃを越えな
いようにし攪拌しつつ６０分間かけて滴下した。つづい
てフローコントロール剤（日本ユニカー−製″Ｌ−７６
０４”　）０．１部を添加し、均一な透明液体を得た。

この溶液を２０°Ｃで２４時間、熟成を行った。つづい
てこの液に塩化マグネシウム０．１５部を加え、よく攪
拌り一たのち１μ常のメンプランフイフレターで３回ｎ
ｉ＋　過ヲ’Ｉｙい塗液とし７た。この塗液の粘度はＢ
型粘度計で、４．５０ＰＳ　（２０℃）であった。

この液に予め０４％水酸化ナトリウム水溶液で脱脂洗浄
したのち，水洗を行い充分乾燥させたＯＲ−６９レンズ
にディッピング方式による塗布を行った。この時の引上
げ速度は、２　０　ｃｍ１ｍｉηで行った。このレンズ
を加熱乾燥炉にて８０℃で１時間、１３０℃で１時間加
熱硬化させた。得られたレンズの硬化被膜の厚さは２．
１μηＬであったＯ（２）　反射防止コート薄膜の形成 このレンズを弱アルカリ性の洗剤で洗浄したのち水洗を
行い、乾燥させたのち、真空蒸着法で、第１図に示すよ
うにレンズ基月Ｌ１土に設けられ。

た硬化被膜層Ａ１の上に反射防止層Ｂ１とを設けた。尚
Ｂ１は、Ａ１側から順にＺｒＯ２１１　、　Ａｌｔｏｓ
　１２　。

Ｚｒ０２　ｊ５　、　Ｂイ０２１４からなる四層の反射
防止層であり、最初のＺｒＯ２１１とＡｔ２０５１２の
合計光学膜厚７５；Ａ０ 約−　次のＺｒＯ２１１がー、最上層の１ＭＯ２１４力
’４４　・　４ である。なンλ０は５１０部ｍである。

このようにして得られたレンズの反射特性を、第２図に
示す。

（３）　試験と結果 得られたレンズは、次に述べる方法で試験を行い、その
結果を年１表に示す。

α）１１ｉ１摩耗性：＃（１０００スチールウールで１
にワの荷重をかけ、１０往復、表面を摩擦し、傷のつい
た程度を目視で次の段階に分けて評価した、 Ａ：１ｃｉｘ３ｃｍの範囲に全く傷がつかないＢ：上記
範囲内に１〜１０本の傷がつ〈Ｃ：上記師凹内に１０〜
１００本の傷がつくＤ：無数の傷がついているが、平滑
な表面が残っている Ｅ：表面についた傷のため平滑な表面は残っていない ｂ）耐水．耐薬品性：水．アルコール、灯油中に４８時
間浸漬し、表面状態を調べた。

Ｃ）＃４酸，耐洗剤性：０．ＩＮ＠酸および１％ママレ
モン（ライオン油脂■製）水溶液に１２時間浸漬し、表
面状態を調べた。

ｄ）ＷＩ４ａＰ性：キセノンランプによるサンシャイン
ウェザ−メーターに４００時間暴露した後の表面状態を
調べた。

ｅ）密着性：硬化被膜あるいは、反射防止コート薄膜と
レンズの密着性は、Ｊ工５Ｄ−ｏ２ｏ２に準じてクロカ
ットテープ試験によって行った。即ち、ナイフを用い、
レンズ表面に１朋間隔に切れ目を入れ、１　ｍｙ？のマ
ス目を１００個形成させる。次に、その十へセロファン
粘着テープ（日東化学ｑ局製”セロテープｑ　）を強く
おしつけた後、俵面から９０°方向へ、急に引っばυ剥
離したのち、コー）　＋ｔＭ膜の残っているマス目をも
って密着性指標とした。

、ｆ）耐久性：耐久性は本質的に密着性の持続であると
者え、α）からｄ）の試験を行ったものについて、上記
のクロヌカ９トテープ試Ｉ！４１を行い評価し、た。

（７）　１Ｆｉｌ熱性（冷熱サイクル性）：レンズを７
０℃の温風中に１時間保存し外観を調べた。更に一５℃
１５分、６０部℃１５分のサイクルを５回（り返Ｌ７、
外観およびクロスカットテープ試験を行いコート嘩の剥
離のないものを良とした。

ん）耐衝撃性：　ＦＤＡ規格に基づき、鋼球落下試験を
行った。即ち、約１６．４　ｑの鋼球を１２７国の高さ
から、レンズ中心部へ向って自然落下させ、レンズの割
れをチェックした。この試験をミロ繰り返し、外観のｐ
常のないものを良と［た。尚、本試験レンズの中心厚は
。

２ｉｌＩｌ＋のものを用いた。

ｉ）液か命：塗液調整彼、適宜、塗布し硬化レンズを得
１反射防止加工を施し、α）〜ｈ）の試験を行い、性能
や評価結果が全く同一である期間を表示り、　７’Ｃ。

実施例２ 攪拌装置を備えたフラヌコ中に、ｒ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン４０部、イングロバ／−ル分散
コロイダルシリカ２２５　部（固形分６０チおよび工〃
ノール１００部を加え、攪拌し均一な溶液とした。その
のち、室温下２４時間放置熟成し、得られた液にＬ−７
６０４を００１部、臭化マグネシウム０．０５部を加え
、１μ音、のメンブランフィルタ−で濃過を行い塗液と
り、た。この液に、予めＡｒプラズマ処理（４００Ｗで
３０秒間）を行った（！Ｆ−３９レンズを浸漬し、　８
　ｃｍ７ｍｉｎの速度で引き上げて、乾燥後８０℃で１
時間（湿度８０℃で３０係）つづいて１３０℃で１時間
キュアを行い硬化させた。この硬化膜の膜厚け２μｍで
あった。

得られたレンズは実施例１と同様に、反射防止コート薄
膜を施し、試験を行った。結果を第１表に示す。

実施例３ 実施例１において、反射防止コート薄膜層Ｂ３として、
第３図に示すようにＡ３側から順ＫＦ３ｉ０２３１　、
ＺｒＯ２５２、Ｂｉｂ２５５　、Ｚｒ０２３４　、Ｓｉ
ｎ、’５５からなる五層からなる反射防止膜であシ、最
初のＳｊｏ。

５ｊ、ＺｒＯ２５２，ＳｊＯ□３３の合計光学膜厚が約
λｏＡ次のＺｒ０２３４がλＯ／４　ｓ　ｅ上層のＥｌ
ｚＯｚ３５がλ０／４である薄膜を構成すること以外は
、実施例１と同様にして得られたレンズの反射特性を第
４図に、また評価結果を筑１光に示す。

実施例４〜６　比較例１ 塗液の調整、塗布、硬化方法は、実施例１と同様に行い
、イソプわノくノール分散コロイタ′ルシ１ツカのかわ
りに秤々のコロイタ゛ルシ１ツカを、ｒ−ダリシドキシ
プロピルトリメトキシシランの六箋わりに、６ｍのシラ
ンカヴブＩ）ング剤を、塩イしマグネシウムのかわりに
、各種の触媒を用いた場合を示す。またこのようにして
得られ、た硬イヒ膜を有するレンズは実施例６と同様の
膜構成で反射防ＪＥ膜を施した。その評価結果を第１表
に示す。また、比−例として、Ｃ成分のない場合を示す
。

比較例２ａ 実施例１のコーティング組成物のｆＪｆＪｔ、に〉いて
γ−Ｉリシドキシブロビルトリメトキシシラン１０８部
のか１つりに７０部、００５却冗塩酸５２部のかわりに
２０部を用いること以外は、実施例１と同様に行い、硬
化材膜を有する０Ｒ−３９レンズを得た。このレンズｆ
ｔＬ空蒸着により反射防止か工を施すと、レンズ生地に
クラックが発生し、試馳不卵であった。

比較例２ｂ 実施例１のコーティング組成−の調整においてインプロ
パツール分散コロイダルシリカ２３０部のかわりに９０
部、イソプロパツール２２０部のかわりに９０部を用い
ること以外は、実施例１と同様に浸漬、硬化９反射防止
加工を行い、試験レンズを得た。この評価結果を第１表
に示す。

実施例７ フチレフ５５部、２．２−ビス〔３，５−ジブロモ−４
−（２−メｌクリロイルオキシエトキシ）フェニル１１
０７７４５部、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン０５部、うつロイルパーオキシド１５部を混合し
、レンズ成形用ガラスモールドへ注入し、８０℃で６時
間ｅ工ｊ型重合させ得られたレンズを、Ａ？”プラズマ
処理（４００Ｗで３０秒間）を行った。このレンズを実
施例４で得られた塗液に浸漬し、２０　ＣｆｒＶｒｎｉ
　ｎ　で引き上げ、８０℃で１時１１．１２０℃で２時
間硬化させｆｒｎ反射防止加工および評価を実施例４と
同様に行った結果を第１表に丞ず。

比較例３ フラスコに粒径１０〜５０ｍμのＲｉｏ２を含む水性ゾ
ル（日冷化学側製”スノーテックス１固形分２０％）２
６３部を用い、Ｎα２０を０．０１重４間係としＰＨが
３１とした後、氷酢酸を５．３部加え、メチルトリメト
キシシラン９６部をｖＪ＋つくりと加えた。この後、イ
ソプロパツール１３２部を加え２４時間熟成を行い塗液
を得た。これを実施例１と同様にレンズに塗布硬化後、
反射防止加工を行った。このレンズ界面に、粘着テープ
を貼りつけ９０°方向に引張りテープを剥１．．　ｆＣ
ところ、反射防止被膜は残りていなかった。

比較例４ 実施例１において、コーティングによる硬化被膜形成の
かわりに、５ｊ０２からなる無機ノ・−ドコート層を１
μｍもうけ、その上に反射防止コート薄膜をもらけたレ
ンズを作製した。評価結果を第１表に示す。

実施例８ 実施例５において、得られた塗料溶液に１．３゜６−ド
リメチルインドリノー８−ブロモ−６′−ブロモベンゾ
ピリロスピラン１５部、１，３．５−トリメチルインド
リノ−７フ一二トロペンゾビリロスピラン５部、１，３
．３−トリメチルインドリノ−５′−二トロー８′−メ
トキシベンゾピリロスピラン１０部を加え、更゛に２時
間攪拌を続けて、フォトトロピー性のある塗液とし、た
。この液に、中性洗剤で洗浄を行った０Ｒ−３９レンズ
を浸漬し、４０　ｃｍ７ｍｉｎ　で引き上げ、乾燥後、
実施例１と同様に硬化および反射防止加工を行った。こ
のレンズは、太陽光で即座にブラウンに着し暗所または
。

７０℃で透明となり、１０回のリサイクル後も同じ着消
色がおこり、耐厚耗性のすぐれたフォトクロミック性レ
ンズが得られた。

実施例９ 実施例１において、透明な（！Ｒ−３９レンズのかおり
に、染色されたカラープラスチックレンズ（■諏訪精工
舎”セイコーブラックスブラウンハー７３５１　）を用
いること以外は、実施例と同様にして反射防止レンズを
得た。このレンズは、コーティング・熱・蒸着・洗浄の
履歴をうけたため染色濃度が１チ低下したのみで、良好
なものであった。

評価結果を第１表に示す。

尚、実施例１〜９、比較例１〜４の透過率は、９８〜９
８５％を示し、良好な透過性を示した。

以上の実施例で開示ｌた本レンズは眼鏡レンズをはじめ
として、種々の光学部品に使用したときも強い耐久性と
優れた透過性を示し広く応用できるものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１，２．７．８．９および比較例１．
２．３におけるレンズの膜４１Ｎ成を示す図。Ａ１は硬
化排膜層、Ｂ１け反射防止層であり、薄膜層１１けＺｒ
Ｏ２，層１２はＡｌ２Ｏ５＊層１３けＺｒＯ２、層１４
は５ｉＱ２である。 第２図は、実施例１のレンズの分光反射率特性全示す図
であり、横軸は光の波長、縦軸は一つの面の光の反射率
である。 第３図は、実施例３．４．５．６および比較例４におけ
るレンズの膜描成を示す。Ａ３は硬化被膜層、Ｂ３は反
射防止層であり、薄膜層３１　ｊｄ　５ｊＯｚ、層３２
けＺｒＣｎ　、　）；４３３は５ｚＯｚ、ＪＷ　３４　
ｎ　Ｚｒ０ｚ、層６５１−ｔＳｉ０２である。 第４図は、実施例３のレンズの分光反射率特性を示す図
であり、横軸は光の波長、縦ｆｌｌｂは一つの面の光の
反射率である。　以　上 山願人　株式会社　諏訪精工台 代理人　弁理士　最上　務 第１図 道　＋：（− 第２図

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）　下記のＡ、ＢおよびＣを主成分とするコーティ
   ング組成物よシなる硬化被膜の表層に、無機物質からな
   る反射防止コート薄膜をもうけたことを特徴とするプラ
   スチックレンズ。 Ａ）粒径１ないし１００ミリミクロンのコロイダルシリ
   カ Ｂ）一般式 ％式％） （式中、評はエポキシ基を含む有機基、Ｒ２は炭素数１
   ないし４の炭化水素基、アルコキシアルキル基、または
   水素原子を表わし、またαは１ないし３である。）で示
   される有機シラン化合物の１種または２種以上およびま
   たはその加水分解縮合物。 Ｃ）マグネシウムの配位化合物、ノ・ロゲン化物、酸ハ
   ロゲン化物、または過酸化ノ・ロゲン化物。
2. （２）　前記反射防止コート薄膜は、ＳｉＯ、ＩＭＯｚ
   　。 Ｈｉｓ　Ｎ４　、　’Ｍ　Ｏ２、ＺｒＯ２，Ａｌ２Ｏ５
   、Ｍ１７Ｆ２　の群より選ばれる１種以上の絹合せから
   なる単ｉｔたけ多層コーティングである特許請求の範囲
   第１項記載のプラスチックレンズ。
3. （３）前記硬化被膜のＡおよびＢけ、それぞれ、Ｓ　？
   ；０２　＋　Ｒ’　Ｓ　ｔ　Ｏｓ／２　として計算して
   、Ａが７５重量％から３５重量％、Ｂが′２５２５重量
   ％６５重量％、そしてＣはＡとＢの合計量１００重量部
   に対し、０．０１〜２重量部である特許請求の範囲第１
   項記載のプラスチックレンズ。
4. （４）　前ＮＣ硬化被膜のＢ　ｂＭ分のエポキシ基は、
   ツクレンズ。
5. （５）　前記プラスチックレンズがジエチレングリコー
   ルビスアリルカーボネートａである特許請求の範囲第１
   項記載のプラスチックレンズ。
6. （６）　前記プラスチックレンズが、アクリル系または
   スチレン系のプラスチ９り材料である特許請求の範囲第
   １項記載のプラスチ・Ｉクレンズ。