JPS60104079A - Ｎ‐メチルカルバミン酸エステルのｎ‐オキザリル誘導体、その製造方法およびその有害生物防除剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はメチルカルバミン臥エステルのＮ−オキザリル
ｇ導体、その製造方法およびその有害生物防除剤として
の使用に関するものである。

Ｎ−カルＩキシル化したＮ−メチルカルバミン酸アリー
ル（ＤＥ−ＯＳ（西ドイツ公開明細書）第２，１３２，
９３６号を参照）、Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−メチル
カルバミン酸アリール（ＤＥ−ＯＳ（西ドイツ公開明細
書）ｉ２，１４ス４９６号を参照）およびＮ−オキザリ
ル−Ｎ−メチルカルバミン酸アリール（ＤＥ−ＵＳ（西
ドイツ公開明７Ｈ５＠　）ｉ％　３，　２　０　５，　
１　９　５号ヲ参Ｍ　）　カ殺虫性（ｉｎｓｇｃｔｉｃ
ｉｄａｌ　７Ｊｒｏｐｅｒｔｙ）を不することはすでに
開示されている。しかし、これらの化合物の作用は、ｌ
ｉイに少年を使用するときには、必ずしも常に十分に満
足すべきものとにいえない。

式！ ＣＨ。

式中 ／ｔ’はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハログノアルキル、ハログノアルコ
キシ、ハロケ９ノアルキルチオ、ハロゲノ、二トロ、ソ
アルキルアミノ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
フォニル、シクロアルキルまたは飽和の、Ｏ，Ｓおよび
Ｎよりなるグループから選ばれた１個もしくは２　１？
ｉ以上のへテロ原子を有する、Ｉ１４ｆ．換されている
こともある真如環状基を我わすか、またはＯｌＳおよび
Ｎよりなるグループから選ばれた１個もしくは２個以上
のへテロ原子を含有することもあシ、かつ、直換されて
いることもある、フェニル基に融合した環状基を形成す
る、 のＶｒＱ，　ｉ　Ｎ−オキザリル−Ｎ−メチルカルバミ
ン酸エステルが見出された。

きらに、式１の新規なカルバミン酸エステルが、のＮ−
クロロオキザリル−Ｎ−メチルカルバミン酸２，３−ジ
ヒドロー２，２−ツメチル−ベンゾフラン−７−イルを
一炒弐ｍ 式中 Ｒは上述の意味を有する、 のフェノールと、適宜に希釈剤の存在下に、および／ま
たは適宜に塩基の存在下に反応させる方法により得られ
ることも見出された。

本発明記載の化合物（は有害生物防除（ｃ、ｏｍｂαを
−ｉｎｇ　ｐｇｉｔｓ）用ｊＪｚ特に殺虫剤（１ｎｓｅ
ｃｔｉｃｉｄｅ＼殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｇ）およ
び殺線虫剤（ｎｓｍａ　ｔ　ｏ−ｃ　ｉｄｇ　）として
の良好な活性を特色としている。

本件化合物が湛血励物に対して許容できる程度の毒性を
イラするのみであるのに、先行技術より公知のオキザリ
ル−Ｎ−メチルカルバミン１認エステルよりも強力な作
用を示すのは極めて、■〈べきことである。

式Ｉけ本づ１′、四記載の化合物の一般的足義を与える
。式中 Ｒは好才しくばＣ８〜Ｃじアルキル、Ｃｒ”　Ｃ４−ア
ルケニル、ＣαＣ４−アルコキシ、ＣＩ−、Ｃ、−アル
キルチオ、いずれの堀合にも５個以下のハロゲン原子を
准するＣαＣ３−ハロゲノアルキル、ＣαＣ４−ハロゲ
ノアルコキシもＬ＜Ｕ０１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチ
オ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、ジ（Ｃ（−、Ｃ，−
アルキル）−アミノ、Ｃ（−ＪＣ４−アルキルスルフィ
ニル、ＣＦ−Ｃ，−アルキルスルフォニル、Ｃ，Ｃ，−
シクロアルキル、テトラヒドロフラニル、ソオキソラニ
ル、ピロリジニル、ピペリジニル、モル７オリニルまた
は０１〜Ｃ４−アルキルもしくはハロケ゛ンにより短換
されていることもあるＮ−メチルピペラジニルを衣わす
。

Ｒは捷だ、好甘しくｔよフェニル環の隣接する２個のＣ
Ｊ）Ａ子に融合した。、ｓ−またはＮのようなヘテロ原
子を含廟していてよい、ハロケ゛ンもしくはＣ，Ｃ，−
アルキルによｐ　ｉ＋′ｌｉ、換されていることもある
飽和の５負もしくは６員の環状基をプレ成する。特に埜
けるべき環状基形成具は一〇−Ｃノｉ、−０−ｉ　−０
−ＣＦ、−０−ｉ　０−ＣＢ、−ＣＦ’、−０−ｉ　−
０−ＣＦ’、−ＣＦ、−０−；−０−ＣＦ２−０−（、
’ｐ’、−ｉ　−ＣＨ，−Ｃ（Ｃ１ｉ、）２−Ｃ）。

−０−ＣＩ−１（ＣＪｉ、’Ｊ　−０−Ｘ　−０−ＣＣ
ＣノブＳ）！！−０１−Ｏ−Ｃ１ｉ　（Ｃ１ｉ、）　−
〇−Ｘ−０−Ｃ（ＣＢ、　）２−０゜−Ｃ１ｉ２−Ｃ（
Ｃ１ｌ、　）２−Ｃ１ｉ、　ｉ　−０−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ
Ｈ，）２−０．　−Ｃ１ｉ２−（ノーＣ（（！］１３）
２−０−である。

式Ｉの１１才に好ましい化付物は式中のＲがメチル、エ
チル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−グチル、
Ｓ−グチル、ｔ−ブチル、アリル、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ｔ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブトキ
シ、Ｓ−メトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、クロロ
メチル、トリクロロメチル、ｌ−リフルオロメチル、ト
リフル舅ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フッ素
、塩素、臭素、二１・口、ツメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、メチルスルフィニル、メチルスルフォニル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラニル、
ソオキソラニル、ジオキサニル、ピロリジニル、ピペリ
ジニル、またはモルフオリニルを表わすか、外たけフェ
ニル暴の隣接する２個のＣ原子に融合した環状基を形成
し、この場合Ｋｌま、ＩＩが下記の基−０−Ｃ１ｉ、−
０−ｉ　−ＣＨ，−Ｃ（ＣＨ３）、　−０，−０−Ｃ１
ｉ　（Ｃ１１ｓ）−〇−１−０−Ｃ（Ｃ１ｉ、）、−０
−又は−ＣＨ，−Ｃ（ＣＨ３）、−ＣＨ，−１を表わす ようなものである。

下記の化合物は特に極めて好ましいものである。

２−［Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラン−７−イル）−オキシカルボニル−Ｎ−メチル
クーアミノ−２−オキソエタノン館のメチルフェニル、
ｉ−プロピルフェニル、メトキシフェニル、ｉ−プロポ
キシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、クロロ
フェニル、ニトロフェニル、、２．３−ヅオキソメチレ
ンフェニル、２．３−ヅオキソイソプロピリデンフェニ
ルおよび２，３−ジヒドロ−２，２−ヅメチルペン！フ
ラン−７−イルエステル。

もし、Ｎ−クロロオキザリル−Ｎ−メチルカルバミンｋ
１．”　２　＋　３−ジヒドロ−２，２−ヅメチルベン
ゾフラン−７−イル（式ＩＶ）と４−クロロフェノール
（式■）とを出社物質として用いれは、反応の過程は次
式によって衣わされる。

■■ 本発明記載の化合物の製造に適した％釈剤は不活性壱機
浴媒である。これにはエーテル類たとえばヅエチルエー
テル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、炭化水素
、たとλｖＪ、ベンゼンまたばトルエン、塩素１１′換
埃化水素、たとえは小化メチレン、クロロフォルムまた
はクロロベンゼン、およびニトリル類、ケトン類、エス
テル類、ならびにこれらのイ容媒のイ昆合・４勿が象１
れる。

炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムオたけ第３級有磯
堪基たとえばトリエチルアミンもしくはベンヅルジメチ
ルアミンのような地糸ｉｒｊ＋；！ψ結合剤として本件
反応混合物に好適に作加される。

反応７Ａａ　Ｉ尻ｔまかなりの純量で茨えることができ
る。

一般に本件反応は０乃至１００℃で実施される。

本件反応剤０１通常等モル量で期用するが、一方の成分
な過剰に用いることも可能である。

式（ｎ）のＮ−クロロオキザリルカルバミン酸エステル
の製造法は公知である（ＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細
書）　ｇ　３．２０５．１９５号を参照）。

式（ＩＩＩ）の必要なフェノールは公知物質であるか、
または公知の方法により調製できる。

本件活性化合物は植物が良好な許容性を有し、温血動物
に対する毒性も好せしい水準にとどまるので農業におい
て、林業において、貯蔵製品および原材料を保護する際
に、および衛生分野において遭遇する有舒ｆ・曲物（α
ｎ１ｒｎａｌ　ｐｅｓｔ）、とくに、昆虫類、蜘蛛偵お
よび線虫類の防除用に適している。

これら（ｌま、通當は感受性のおよび抵抗性の４虫に対
して、捷だ、発生の全ての、丑た（ｌＪ幾つかの段階に
対して活１」−である。

上記した為寄生物には、次のものが包含される：等脚目
（ｌ　５ｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス（Ｑｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、才力ダ
ンゴムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｏａ
ｒｅ　）　、及びポルレリオ争スカバー（ｐｏｒｃｅｌ
ｌｉｏ　５ｃａｂａｒ　）　；倍脚綱（Ｄ　ｉｐｌ′ｏ
ｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウ／Ｌｚスーグット
ラタス（３１ａｎｔｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔ−ＵＳ
）　； チロボタ目（Ｃｈｉ　１ｏｐｏｄａ　）のもの、１列え
ば、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｑ　ｅｏｐｈｉ　
Ｉｕｓ　ｃａｒｐ−ｏｈａｇｕｓ　）及びスカチゲラ（
３ｃｕＮｇｅｒａ）種；シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｈＶ
Ｉａ　）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（
３ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ＋１１１１ｎａｃｉＬＩｌａ
ｔａ）　ニジミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例
えばレプシマΦサツカリナ（ｌ　ｅｐｉｓＩｌｌａ　５
ａｃｃｈａｒｉｎａ　）　；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍ
ｂｏｌａ　）　（７）もの、例、ｔ　ハｔニチウルス’
−フルマツス（Ｏｎｙｃｔ＋１ｕｒｕｓ　ａｒｍａ　−
ｔｕｓ　）　； 直翅目（Ｑ　ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えばプ
ラッタ・オリ１ンタリス（１３１ａｔｔａ　ｏｒｉｅａ
ｎｔａｌｉｓ）　、ｒ７モンゴキゾリ（Ｐｅｒｉｐｌａ
ｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコファ工・マ
デラＪＬ　（ｌ　ｅｕｃｏｐｂａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ
　）、チャバネ・ゴキゾリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅ
ｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ　ｃｈ
ｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ　ｒｙｌｌ
ｏｔａｌｐａ種）、トノサマバッタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅ
ｓ　）　、メラノブルス・シフ上レンチアリス（Ｍ　ｅ
ｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａ！ｉｓ）及ヒ
シストｔ／Ｌ、カー’ｊＬ／ｊｊ＋Ｊ７（３ｃｂｉｓｔ
ｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）　；ハザミムシ目（
Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒａ　＞のもの、例えば小ルフイキ
１う・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ　）　：　； シ目アリ目（ｌ　５ｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えば゛
レチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　
）種；シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ　）のもの、例え
ばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐ　ｈｙｌｉｏｘｅｒ
ａ　ｖａｓｔａｔ　−ｒｉｘ　）　、ペンフイグス（ｐ
　ｅｍｐｂｉｇｕｓ＞種、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌ
ｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　）　；ケモ
ノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｔｎｕｓ　′種）及びケモ
ノホソジラミ（ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｂｕｓ種）　；ハジ
ラミ目（Ｍ　ａ　Ｉ　１ｏｐｈａｏａ　）のもの、例え
ばケモノハジラミ（Ｔ　ｒｉｃｌ＋ｏｄｅｃｔｅｓ種）
及びダＶ　＋、１ネ７　（Ｄ　ａｍａｌｉｎｅａ）種； アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、
例えばクリバネアザミラ？　（＠　ｅｒｃｉｎｏｔｌ＋
ｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒ　−ａｌｉｓ）及びネギアザミラ
’？　（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　；半翅目（Ｈ
ｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメム
シ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ種）、ジスデルクス・イン
テルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅ
ｄｉｕｓ）、ビエス？−クワドラタ（ｐ　１ｅｓＩｌｌ
ａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ
　Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ　）　、ロドニウスψブロリ
クス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリ
ア１ヘマ（７ｒｉａｔｏｍａ　）種； 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えばアレウ
Ｕデス・ブラシカニ（Ａ　Ｉｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）　、ワタコナジラミ（３ｅｍｉｓｉａ　ｔ
ａｂａｃｉ　）　、トリアレウロデス・バボラリオルム
（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏ　−ｒａｒｉ
ｏｒｕｍ）　、ワタアブラムシ（Ａｐｂｔｓ　ｇｏｓｓ
ｙｐ　−１ｉ）　、ダイコンアブラムシ（３ｒｅｖｉｃ
ｏｒｙｎｅ　ｂｒａ　−５ｓｉｃａｅ）　、クリプトミ
ズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍ−ｙＺｕＳ　ｒｉｂｉｓ
）　、ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓｆａｌ＋ａ
ｅ　）　、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ
　）、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉ
ｇｅｒｕｍ　）　、ｔｔ−コブアブラムシ（Ｈｙａｌｏ
ｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガア
ブラムシ（Ｍ　ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎ−ａｅ
）、コブアブラムシ（Ｍ　ｙｚｕｓ種）、小ツブイボア
ブラムシ（ｐ　ｂｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌ　ｉ　）　
、ムギクビレアブラムシ（Ｒｔ＋ｏｐａｌｏｓｉｐｂｕ
ｍ　ｐａｄｉ　）　、ヒメヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃ
ａ種）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉ
ｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　）　、ツマグロヨコバイ（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃＮｃｅｐｓ　）　、ミ
ズキ力タカイガラムシ（ｌ　ｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎ
ｉ　）　、オリーブ力タカイカラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔ
ｉａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトピ゛ウンカ（Ｌ　ａｏｄ
ｅｌｐｂａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ　）　、トビイ
ロウンカ（Ｎ　；＋ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　
）　、アカブルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　
ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シｏｖルカイガラムシ（Ａ　５
ｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｂｅｄｅｒａｅ　）　、ブシュード
コツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　）種及びキシ
ラミ（ｐｓｙｌｌａ種）； 鱗翅目（ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワ
タアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙ
ｐｉｅｌｌａ　）　、ブバルス・ビニアリウス（１３１
＋ｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ＞　、ケイマドビア
・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ
＞、リソコレチス・プランカルデラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏ
ｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、ヒポノミ
ュウタ・バプラ（ＨＶｐｏｎｏｎ＋ｅｕｔａ　ｐａｄｅ
ｌｌａ）　、ｍｌナカ（ｐ　ｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌ
ｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍ　ａ　ｌ　ａｃｏ
ｓｏｍａｎｅｔＩｓｔｒｉ８）　、クワノキンムケシ（
Ｅ　ｕｐｒｏｃｔｉｓｃｈｒｙｓｏｒｒｌ＋ｏｅａ）　
、？イマイガ（Ｌ　Ｖｍａｎ　−ｔｒｉａ種）、ゾツカ
ラトリックス・スルベリ１う（３ｕｃｃｕｌａｔ−ｒｉ
Ｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌ１８）　、ミカンハモグリガ
（Ｐｈｙｉｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　
、ヤガ（ΔＤｒＯｔｉＳ種）、」−クソア（Ｅ　ｕｘｏ
ａ）種、フェルチア　（Ｆｅ１ｔｉａ　）種、ニアリア
ス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａ　−ｎ
ａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ種）、ヒロイチ
モジョトウ（Ｌ　ａｐｌ＋ｙｇｍａ　ｅｘ＋ｇｕａ）　
、ヨ１−ウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ　）　、パノリス・フラメア（ｐａｉ＋ｏｌｉｓ　ｆ
ｌａｍｍｅａ）　、ハスモンヨ１ヘウ（ｐ　ｒｏ　−ｄ
ｅｎｉａ　ｌ１ｔｕｒａ）　、シ０ナヨトウ（３ｐｏｄ
Ｏｐｔｅｒａ種）、１〜リコブルシア−ニ（７ｒｉｃｈ
ｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、カルボカブ１す・ポモネラ（
Ｑ　ａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｒＡｏｎｅｌ−１ａ）、
アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ種）、ニカメイチュウ（Ｃｈ
ｉｌｏ種）、アワツメイガ（ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂ
ｉｌ−ａｌｉｓ）　、スジコナマダラメイガ（Ｅ　ｐｌ
＋ｅｓｔｉａｋｕｅｂｎｉｅｌｌａ）　、　ハチミツガ
（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎ　−ｅｌｌａ）　、
テイネオラ・ビセリエラ（１−１ｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓ
ｅｌｌｉｅｌｌａ　）　、テイネア・ペリオネラ（Ｔｔ
ｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ　）　、ホ７ｖ／フィー
ｚ　・フシュート７゜ブレテラ（ｔ」ｏｆｍａｎｎｏｐ
ｌ＋ｉ　ｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ　ｌａ　）
、カコエシア・ボダノ−（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａ
ｎａ）　、カプア・レチクラノ−（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔ
ｉｃｕｌａｎａ　）　、ｍｌリストネウラ・フミフ１ラ
ナ（Ｃｂｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉ−ｆｅｒａ
ｎａ）　、クリシアー７ンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍ
ｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャバマキ（＠　０１１１０ｎ
ａ　ＲｌａＯｎａｎｉ−ｍａ）、及びトルトリクス・ビ
リダナ＜　’ｒ　０ｒｔｒｉＸｖｉｒｉｄａｎａ）　； 鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えばアノ
ビウム・プンクタツム（ＡｌｌｏｂｉＬＩｍ　ｐＬＩｎ
ｃｔａｔＵＩｌｌ）　、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉ
ｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ　）、プルキジウ
ス・オブテクツス（３ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂ　−ｔ
ＱＣｔｔｌＳ）　、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔ
ｈＯ−ｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）　、ヒ
ロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａ
ｊｕｌｕｓ　）　、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａ
ｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レプチノタルサ・デセムリ
ネアタ（Ｌ　ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉ
ｎｅａｔａ）、フエドンーｍｌクレアリアエ（ｐ　ｈａ
ｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａ　−ｒｉａｅ）　、ジアブロ
チ力＜　Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　＞種、プシリオデス
・クリソセフアラ（Ｐ　ｓｙｌ　ｌ　１ｏｄｅｓ　ｃｈ
ｒｙｓ−ＯＣｅｐｈａｌａ）　、ニジュウヤ小シテント
ウ（Ｅｐｉｌａ−ｃｈｎａ　ｖａｒｔｖｅｓｔｔｓ　）
　、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｔａ　）種、ノコギリヒ
ラタムシ（ＯｒｙｚａｅｐＨｉ　１ｕｓ　５ｕｒｉ　−
ｎａｎ＋ｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ＜　Ａ　ｎｔｈ
ｏｎｏｍｕｓ種）、コクゾウムシ（Ｓ　ｉ　ｔｏｐｂｉ
　ｌｕｓ種）、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏ
ｒｒｂｙｃｂｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、バショウゾ
ウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ
）　、シュートリンクスφアシミリス（Ｃｅｕ口１０ｒ
ｒｌｌｙ１１ｃｈＬｌｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）　、ヒペ
ラ・ポスチカ（Ｈｙｌ）ｅｒａ　１１０５−ｔｉｃａ）
　、カツオＶシムシ（□　ｅｒｍｅｓｔｅｓ種）、ドロ
ーＩテルマ（−「ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　）種、アントレ
ヌス（Δｎｔｌ＋ｒｅｎｕｓ）種、アタゲヌス（Ａ　ｔ
ｔａｇｅｎｕｓ）種、ヒラタキクイムシ（Ｌ　ｙｃｔｕ
ｓ種）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｌ＋
ｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホンムシ（ｐ　ｔｉｎ
ｕｓ　４１　＞　、ニプツス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐ
ｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ＞　、ｔｖルヒョウホン
ムシ（（３ｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ　）　
、ｍｌｌクズトモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種）、チャ
イロコメノゴミムシダマシ（「ｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌ
ｉｔｏｒ　）　、：］メッキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　
ｆｌｌＩ＞　、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　）種
、メロ【」ン］ノ・メｕｕンサ（Ｍ　ｅｌｏｌｏｎｔｌ
ｌａ　ｍｅｌｏｌｏ　−ｎｔｌｌａ）　、アムフイマＵ
ン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｌ＋ｉｍａｌｌｏｎ　５
ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ　）及びコステリ１〜うφゼア
ランシカ（Ｃｏ５ｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃ
ａ）　；ＭｔＡ翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）　（
７）もの、例；Ｊｔ−ｉｆ　？　ツババチ（Ｄ　１ｐｒ
ｉｏ＋＋種）、ホープ日カムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍ−ｐ
ａ）ｆｌ、ラシウス（Ｌ　ａｓｉｕｓ　）種、イ１ヒメ
アリ（ＭｏｎｏｍｏｒｉＵｌ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ　）
及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）　： 双翅目（［）　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤゾカ（
’ｐ、　ｅｄｅｓ種）、ハマダラ力（Ａ　ｎｏｐｈｅｌ
ｅｓ種）、イ土力（Ｃｕｌｅｘ種）、キイＵショウジョ
ウバ上（［）　ｒｏｓｏｐｂｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａ
ｓｔｅｒ）　、イ１バ土（Ｍｕｓｃａ種）、ヒメイエバ
土（Ｆａｎｎｉａ種）、りロバ土・上りメロセファラ（
Ｃａ１ｌｉｐｂｏｒｏ　ｅｒｙｔ　−ｈｒｏｃｅｐｈａ
ｌａ）　、キンバ１（ｌ　ｕｃｉｌｉａ種）、オビキン
バ土（ＣＩＩｒｙｓＯｍｙｉａ種）、クテレゾラ（Ｃｕ
ｔ−ｅｒｅｂｒａ　）種、ウマバエ（ＱａＳｔｒＯｐＨ
１ｌＵ８種）、ヒツポボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ種
）、ザシバエ（５ｔｏｒｎｏｘｙｓ種）、ヒツジバエ（
Ｑ　ｅｓｔｒｔｌｓ種）、ウシバｌ　（）ｌ　ｙｐｏｄ
ｅｒｍａ種）、アゾ（Ｔａｂａｎｕｓ種）、タニア（Ｔ
ａｎｎｉａ　）種、ケバ土（３１ｂｉｏ　ｔ＋ｏｒｔｕ
ｉａｎｕｓ）　、オスシネラ・フリト（Ｏ５ｃｉｎｅｌ
ｌａ　ｆｒｉ　−ｔ　）　、りｕ−４”ンハ土（Ｐ１１
ｏｒｂｉａ種）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙ
ｉａ　ｔ＋ｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、セラチチス・キャ
ビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）
　、ミバ１オレア上（［）　ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）及
びガガンボ・パルドーザ（１−１ｐｕｌａ　ｐａｌｕｄ
ｏｓａ）　；ノミ目（Ｓ　ｉｐｔ＋ｏｎａｐｔｅｒａ　
）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓ
ｙｌｌａ　ｃｌ＋ｅｏｐｉｓ　）及びナカノミ（Ｃｅｒ
ａｔｏｐｙｌ　ｌｕｓ種）；蜘形ｍ＜△ｒａｃｌ＋ｎ１
ｄａ　）　（７Ｊ　モ（１）、例エハス−］　／Ｌ／　
ヒオーｖウルス（３ｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ　）及
びラドＵデクタス・マクタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔ
ｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　：タ二目（Ａｃａｒｉｎａ）
のもの、例えばアシッドコブダニ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉ
ｒｏ）　、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ種）、カスキタニ（Ｏ
ｒｎｉｔｔ＋ｏｄｏｒｏｓ　ｑ重〉、ソクモ（Ｄｅｒｍ
ａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ　）　、土すオフイ
上ス・リビス（トｒｉｏｐｔ＋ｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）　
、ミカンザビタニ（Ｐ　ｌ］ｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ
　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、オウシマタニ（Ｂ　ｏｏＤｈ
　ｉ　ｌ　ｕｓ種）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈ　−ａｌｕｓ種）、アンプリオＶ　（Ａ　ｍｂ＋ｙｏ
ｍｍａ＞種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏａ＋［ｌｌａ種）
、マダニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ種）、キュラセンヒゼンダニ
（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓ種）、シ」クヒヒゼンダ−（Ｃ
ｈｏｒｉｏｐｔｅｓ種）、ヒゼンダニ（Ｓ　ａｒｃｏｐ
ｔｅｓ種）、ボコリダ＝　（Ｔ　ａｒｓｏｎｅｍｕｓ種
）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏ
ｓａ　）、ミカンリンゴハダニ（ｐ　ａｎｏｎｙｃｈｕ
ｓ種）及びナミハダニ’　（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
種）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（ｐ　ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種）、ラドホルス
・シミリス（Ｒａｄｏｐｌ＋ｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ
　）　、ナミクキセンチュウ（［）　１ｔｙｌｅｎｃ１
１ｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ）　、ミカンネセンチュウ（７
ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）
、シストセンチユウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種）、ネコ
ブセンチュウ（Ｍ　ｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種〉、アフ■
レンコイデス（Ａ　ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　＞種
、ロンギドルス（Ｌ　ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　）種、スル
フイネ？　（Ｘ　ｉｐｈｉｎｅｍａ）種及びトリコドル
ス（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種）。

本件活性化合物は慣用の配合剤、／辷とえは溶液、乳剤
、脛：流液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル
、活性化合物を含浸さぜた天然および合成拐料、１１「
付体物員中の、および椋子用被覆組成物中の微小カプセ
ル、ならひに燃焼装置、・１′、たとえば燻蒸カートリ
ッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等とともに用いる配合剤な
らびにＯＬ　’Ｖ冷ミストおよびＹｈＡ　：？スト配合
剤に転換することができる。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえは、活ぞ］−化
付′吻を増＋、１剤すなわち液体溶剤、加圧液化ガスお
よび／丑たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち
、乳化剤および／または分赦削および／または起ｔ′包
剤を月４いて混合することにより製造する。増ｔｒｆ剤
として水を用いる場合には、たとえば有機向媒を油動浴
剤として用いることもできる。

液体溶剤として適当な主要なものには、キシレン、トル
エンまたはアルキルナフタレンのような芳香ｈ　炭化水
素＋　クロロベンゼン、クロロエチレンまたはｊｈ化メ
チレンのような鳩素Ｕ′隼換芳杏族捷たは埠素置換脂肪
族炭化水素；シクロヘキサンオたはパラフィン類たとえ
ば鉱油留分のようなｊ町肪族炭化水素；ブタノールまた
はグリコールのようなアルコール順ならひにそのエーテ
ル類およびエステル類；アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンまたけシクロヘキザノンのよ
りなケトン類；ツメチルフォルムアミドおよびツメチル
スルフオキシドならびに水のような強い極性の溶媒があ
る。液化ガス増惰剤芽たはＪ！、！体とは常温、常圧で
は気体状である液体、たとえばハロゲン置換炭化水素の
ようなエアロゾル噴射剤ならびにン゛タン、プロパン、
蟹素および二酵化炭茶を；Ｑ、＋味する。固体担体とし
て適当なものには、たとえば、カオリン、粘土、滑石（
ｔａｌｃ）、白亜（Ｃにａｔｋ）、石英、アタノＣルジ
ャイト（ａｔｔａｐｕ、１ｇｉｔｇ）、モンモリロナイ
ト（ｍ、ｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ）−ｉたけケイ
ソウ土のような天然鉱物の磨砕物；および高分散ケイＶ
↓六アルミナ」・・よびケイ酸塩のような合成鉱物の磨
？ｌ’ＩＩＩ物がある。顆粒用の固体担体として適当な
ものには、たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石（
ｓｇ７ｙｉｏｌ　ｉｔａ　）および白雲石（ｄｏｌｏｍ
ｉｔｅ）　（ｉ’）ような天然岩石の粉砕、分別物；な
らびに無機および廟櫨粗粉の合成顆粒およびおが屑、ヤ
シ殻、トウモロコシの穂４１１１およびタバコの茎のよ
うな治機旧１ト１の６４　％に１が、つる。乳化剤およ
び／−ＥたＣヨ起削剤として、溶１当なものには；たと
えは、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンＪｌｔｊ　肪にアルコールエーテル ールホリグリコ〜ルエーテル、スルフォン醇アルキル、
硫酸アルキル、スルフオン酸アリールのような非イオン
性与よびアニオン性乳化剤、ならひにアルブミン加水分
解生成物がある。分散剤として適当なものには；たとえ
ばリグニン−亜硫限゛塩廃液およびメチルセルローズが
ある。

カルボキシメチルセルロースのようす接着Ａｌｌ、なら
びにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよヒ酢酸ビ
ニルのような粉末状、１１貝才＼ｌ状才たはラデツクス
状の天然および合成重合体、ならびにケファリンおよび
レシチンのような天然起源のリン脂質および合成リン脂
質などを配合剤中に用いることができる。その曲の添加
物ｔｉ鉱物油および植物Ｉ油である。

態様顔料たとえばｒノ化鉄、ｊ′４ヶ化チクチタンびプ
ルシャンブルーや有機染料たとえばアリザリン染料、ア
ゾ染料および金属フタロシアニン染料のようなン音岱，
料、ならびに如六、マンガン、ホウ多卜、剣司、コバル
ト、モリブデンおよび亜鉛の地のような痕跡Ｈの栄養剤
を用いることもｂＪ能である。

本件配合剤は一般に０．１乃至９５Φｍｌパーセント、
好ましく　ｌｚｔ　ｏ．　ｓ乃至９０重檄係の活性化合
物を含有する。

本づｊ：明記，）＆の活性１１合物は、その市販の配合
剤中ＶＣ−１，・いて、」、−よび、その配合剤から調
製した使１旧ＭＢ中において、他の活性１し合物、たと
えば殺虫剤、毒ｔ１１、殺菌剤（ｓｔｅｒｉｌｉｚｉｎ
ｇ　ａｇｅｎｔ）、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ
剤（　ｆｕｎｇｉｃｉｄｅＸ生艮．・、１１即吻Ｊ′ｔ
−または除草側との・ｉＡ台物として存在していてもよ
い。該殺虫剤（ｌこは、たとえはリン酸ニスデル、カル
バミン１（？７エステル、カルボンＵＬ’２ニスデル、
ｊ−、ｉ，Ｘ木邑換炭化水素、フェニル筋素、微生＋：
ｙ／Ｊにまり生Ｍされたｑ５Ｊ負などがヒミ止ｔｔ　、
６。

不発ｌ″ｉｔ婦１１峨の沼性化合物ｉｊ：　、ネらに、
その市販の配合剤中において、およびその６Ｌ’．’．
＝＋”液ツバら，、１１，＋　製した防用ｊレル型中に
おいて、相乗ｌ′Ｆ用削（　ｓ　ｙ　７Ｌ（Ｖｒ　ｇ　
ｉ　５　−ｔｉｃ　ａｇｅｎｔ）との混合物として存在
することもできる。相乗１乍用剤とは、添加する相乗１
′Ｆ川剤それ自身が活性である必要はないが、活性化合
’ｌ，ｆｆｌの作用を増強するような化合物のことであ
る。

市販の配合剤から調製した陸用形態中の本件活性化合物
の含有量は広いΦＩＪ．囲で変えることができる。使用
形態中の活性化合物両度は０．００００００１乃至９５
重Ｒ係、好−ましくはｏ．ｏｏｏｉ乃至１重か係である
。

本件化合！Ｆａはそ！ｔぞれのめ相形Ｉ：，Ｖに適し／
ζ慣用の手法で１史用する。

健康に廟害な生物及びＩＩＪ′城製品のイ１害生’ｉ：
／Ｊに対して使用するときには、本件活性化合物は木材
及び粘土上に優れた残存活性をイ４し、η・つ、イ」灰
処理した基負上のアルカリにヌ」−４“ゐ良好な反＞Ｎ
性をイ４することに特色がある。

本発明記載の活性化合物ｔま獣医薬分野において体外寄
生虫Ｃｇｃｔｏｐａｒａｓｉｔｅ）及び体内寄生虫（ｅ
ｎｄｏｐαｒａｓｉｔｇ）を防餘するためにも適してい
る。

本う１明記載の活性ｆに合物は、たとえは錠剤、カプセ
ル、飲用剤および１°ｈ粒の形態での経口１投ん、／と
と文ば浸液、スプレィ、注液および点液Ｃｓｐｏｔｔ−
ｉｎｇ　ｏｎ）、ならひに杓剤醇布（ｄｕｓｔｉｎｇ）
の形態での皮膚上投与、ならびにたとえは注４４の形態
でも静脈投与のような、獣医学領域で公知の手法により
用いる。

１１、＋’、Ｊ　造実ノアｉ１ｉ　４ｙｊｌ出発１化合
を吻Ｎ−クロロツキザリルーＮ−メチルカルバミンｌｉ
ｄ　２　、　ｍｌ−ジヒドロ−２，２−ツメチルベンゾ
フラン−７−イルの’Ｊｌ Ｎ−メチルカルバミン酸２，３−ヅヒドロー２゜２−ジ
メチルベンゾフラン−７一イルＩＺ２ｇ’１１００−の
トルエンに入れたものに塩化オキザリル５．４　ｍｌを
添加し、ついで、この混付物を６０〜８０℃に気体の発
生がやむ１で（約４時間）ゆっくりと加温する。このよ
うにして生成した溶液は本発明記載の化合物を得る反応
に用いゐことができる。真空中でトルエンを留去したの
ちに粘稠な油状物１５Ｉが残留し、これｉｔ　ｙイソプ
ロピルエーテルを加えてすりつぶす（ｔｒｉｔｒｙａｔ
ｓ　）と結晶化する。

融点１９１〜９３℃、１４．’ｌｉ−理論祉の９６％１
、　２−ＣＮ−Ｃ２，３−ジヒドロ−２，２−ヅメチル
ベンゾフラン−７−イル）−オキシカルボニル−Ｎ−メ
チルクーアミノ−２−オキソエタノン酸４−クロロフェ
ニル Ｎ−オキザリル−Ｎ−メチルカルバミン［α２゜３−ジ
ヒドロ−２，２−ツメチルベンゾフラン−７−イル３１
．１　ｇを４００ゴのトルエンに加えたものＶこ４−ク
ロロフェノールｔｚｓｙｋ室温で徐々に導入し、ついで
、ｌ−リエチルアミン１３．７　ｇを滴々添加１“る。

４時間両トルエン相ｒ分ｉル１ｊシ、乾燥、（１，」縮
し、’、、’、’Ｑ　（１物をエタノールでＩ’トｆｊ
ｉ晶する。

２３Ｉ（理１；；１へ惜の５７％）、融点：１４８〜１
５０℃。

前記のオキザリル趙導体は対応する手法で調興した。

型、煮　Ｒ′　収率（９５）　融点じＣ）Ｃ１１ＣＣＩ
ノ、）。

実施例Ａ 臨界濃度試験７′土該昆虫 試駆昆虫：フオルビア・アンテイクア（Ｐｈｏｒｂｉα
ａｎｔｉｑｕα）のりじ（土壌中） 溶　剤：３Φ１．；部のアセトン 乳化剤：１市ｈ）部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の，ど３当な配合潜を作るには１車搦部のγ
゛占性化自ｔｌりｒを上記ｈ１の浴剤と混合し、上記聞
の乳化剤全添加し、この濃厚液を所望のと度に水で在釈
する。

この活性化合物配合液を土壌と緊冨に混合する。

配，含液中の活性化合物の７（Ｉｔ　Ｉ亡Ｑま実除上小
要で１はなく、７）　７）ｌ＋＋．（　−ｍ’ｊ　／　
ｌ　）で表わきれる土！ａ　＃−位体伍あたりの１６性
化合物車も１のみが決５Ｅ的である。この上積を鉢ＩＣ
つど）、この林を室温に放Ｕ〜する。

２４１１、！１．聞ｒ諺、試験動物を上記処理済み土壌
に入れ、さらに２乃至７日後、死滅した昆虫と生存する
昆虫との数を敬えて、活性化合物の有効Ｉｔをチで算出
する。試験昆虫が全数死滅すれば有効度１００係であり
、未処理対照例の場脅と全く同数の試験昆虫がなお生存
していれば０％である。

この試験でたとえば下記１１Ｈｊ造実施例記載の化合物
が先行技術と比較して、より優れた活性を示した。

実施例＝１、３、４、５および６ 表 上薬中殺虫剤 実施例Ｂ 長期間効果試験／上膳昆虫 試験昆虫：フメルビア・アンチクアのりし溶　剤＝３市
置部のアセトン 乳化剤：１市斤部のアルキルアリ−ルア１？リグリコー
ルエーテル ｌｌＩＩ性化合物化合物な配合液を作るには、１１１１
１部の活性化合物を上記用．の６）′剤と混合し、上記
鴎の乳化剤を添加し、この濃厚液をＩツ［望の眼既に水
で希釈する。

この活性化合物配合液を上梁と緊密に混合する。

配合液中の活性化合物一度は実際上重安Ｔ１は〃く’Ｉ
）１）ｔｎ　（ｍＷ／ｌ　）で表わされる土壌の単位体
積あたりの活性化合物の型組のみが決定的である。この
±顎を５リツトルの鉢に詰め、これを２０℃で放置する
。

２週曲：ｌ’ｌ　ｌｔ’ｌ’ｌで再び十分に混合したの
ち、２５０ｃｃの土１通試料をとり、対応する試験動物
をこの処理済み土ｊ穎に入れる。さらに２乃至７日後に
、死滅した試験昆虫および生存する試験昆虫の数を数え
て活性化合物の有効ｉａ　？］ｌ−％で詩、出する。試
験昆虫の全数が死滅していれば有効度は１００ｑｂであ
り、未処理対照例の±μ合と全く回航の試験昆虫がなお
生存していれば０％である。

この試験で、たとえば下記製造実用例記載の化付物が、
先行技術と比較して、より優れた活性を示した。

実ｊ（Ｉｉ例１．３．５および６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式１ 式中 Ｒｋｌアルキル、アルケニル、７′ルキニル、アルコキ
   シ、アルキルチオ、７１０グツアルキル、ハロケ９ノア
   ルコキシ、ノ＼ログノアルキルチオ、ハロケ９ン、ニト
   ロ、ヅアルキルアミノ、アルキルスルフィニル、アルキ
   ルスルフォニル、シクロアルキル Ｎよりなるグループから選ばれた１個もしくは２個以上
   のへテロ原子を有する、置換されていることもある異部
   環状ノ１（を表わすか、またはＯ，ＳおよびＮよりなる
   グループから選ばれた１個もしくは２個以上のへテロ原
   子を含有することもあｐｌかつ、１Ｅイ換されているこ
   ともあるフェニル基に融合した環状基を形成する、 のＮ−オキザリル−Ｎ−メチルカルバミン酸エステル。 のＮ−クロロオキザリル−Ｎ−メチルカルバミン酸２，
   ３−ジヒドロ−２，２−ジメチルーベンゾフラン−７−
   イルを一般弐ｍ Ｒ 式中 ＲＪｄアルキル、アルケニル、アルギニル、アルコキシ
   、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキシ
   、ハロゲノアルキルチオ、ハロクン、ニトロ、ジアルキ
   ルアミノ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフォニ
   ル、シクロアルキル−または飽和の、Ｏ２ＳおよびＮよ
   りなるグループから選ばれた１個もしくは２個以上のへ
   テロ浮子を有する、１６換されていることもある異動環
   状基を表わすか、または０．ＳおよびＮよりムるグルー
   プから選ばれた１個もしくは２個以上のへテロ原子を含
   有することもあり、かつ、置換されていることもある、
   フェニル基に融合した環状基を形成する、 のフェノールと、適宜にイ６釈剤の存在下におよび／ま
   たは適宜に塩基の存在下に反応させることを４′：Ｊ徴
   とする式！ 式中 ルの製造方法。 ３、ＲがＣ，Ｃ，−アルキル、０２〜Ｃ４−アルケニル
   、Ｃ，Ｃ，−アルコキシ、０１℃、−アルキルチオ、い
   ずれの場合にも５個以下のハロケ゛ン原子を有するＣ１
   〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、０１〜Ｃ４−ハロゲノアル
   コキシもしくはＣ１〜Ｇ４−ハロｒノアルキルナオ、フ
   ッ素、塩素、臭素、ニトロ、ソ（ＣＩ、Ｃ，−アルキル
   ）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ（
   −Ｃ４−アルキルスルフォニル、Ｃ３〜Ｇ、−シクロア
   ルキル、テトラヒドロ７ラニル、ソオキソラニル、ピロ
   リジニル、ピペリノニル、モルフオリニルまたはＣ１〜
   Ｃ４−アルキルもしくはハロゲンによりｉｉ：Ｃ換され
   ていることもあるＮ−メチルピペラジニルを表わすか、
   または、フェニル塩の１耘（［接した２　イ１（１ｊの
   Ｃ原子に融合した、０１Ｓｆ７こはＮのようｌヘテロ原
   子を含有していてもよい、ハロケ“ンもしく　＆、ｉ　
   Ｃｆｉ　Ｃ、アルキル４．ｉｒよシに換されでｂること
   もある飽和の５１、↓も【７くは６員の環状基を表わす
   、ことを１１４徴とする４ｊ許請求の範囲化１項。【ル
   載の式１式％ トリフルオロメチルチオ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ
   、ツメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルスルフィニ
   ル、メチルスルフォニル、シクロペンチル、シクロヘキ
   シル、テトラヒドロフラニル、ジオキサニル、ジオキサ
   ニル、ピロリジニル、ピペリノニル、またはモルフオリ
   ニルを表わすか、または、−〇−ＣＨｒ−０−．−ＣＨ
   ｒ−Ｃ（ＣＨ，）２−Ｃ）−、、−０−Ｃ１ｉ＜　ｃＨ
   ，）−ｏ−、−ｏ−ｃ　（ｃｔ）、）、　−０−オ、ｍ
   ヒーＣツノ「Ｃ（Ｃ１ｉ、＞１−ＣＨ，−よ勺なるグル
   ープから選ばれた基がフェニル基の隣接する２個のＣ原
   子に融合して生ずる縮合環を表わす、ことを特徴とする
   請求 ｌの化合物。 ５、り’ｆ　ｕ’ｌ’　請求のが１）間第１項１載の式
   （１）のＮ一メチル力ルパミン酪エステルのオキザリル
   誘導体を少くともｌ　イｌｉｉ含イＪすることを特徴と
   する有害生物Ｖ）ｊ詮剤。 ６　勃ン｛請求のｍ？＋，　ｌｉ−１第１珀記載の式（
   １）のＮーメチル力ルバミン酸エステルのオキザリル誘
   導体の有害生物防除用の使用。 ７、唱酌．請求の仲，囲第１項ｉＬ：載の式（１）のＮ
   −メチルカルバミン酸エステルのオキザリル誘導体を有
   害生物および／壕たはヤの生息環境に作用させることを
   ４．１−徴とすめ有害生物防除法。 ８、特Ｗ１請求の範囲第１珀記載の式（１）のＮーメチ
   ルカルバミン醇エスデルのオキザリル誘導体を増ｊｔ剤
   および／ぼたは昇面活性畑と混合］一るＣとを％徴とす
   る有害生物防除剤の製造方法。