Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

JPS5973555A - エステル−アゾキシ化合物 - Google Patents

エステル−アゾキシ化合物

Info

Publication number
JPS5973555A
JPS5973555A JP57185150A JP18515082A JPS5973555A JP S5973555 A JPS5973555 A JP S5973555A JP 57185150 A JP57185150 A JP 57185150A JP 18515082 A JP18515082 A JP 18515082A JP S5973555 A JPS5973555 A JP S5973555A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lance
liquid crystal
compound
ester
trans
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP57185150A
Other languages
English (en)
Inventor
Yoshitake Shionozaki
塩野崎　由勇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiko Epson Corp
Suwa Seikosha KK
Original Assignee
Seiko Epson Corp
Suwa Seikosha KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Seiko Epson Corp, Suwa Seikosha KK filed Critical Seiko Epson Corp
Priority to JP57185150A priority Critical patent/JPS5973555A/ja
Priority to DE19833335556 priority patent/DE3335556A1/de
Priority to US06/540,985 priority patent/US4518226A/en
Publication of JPS5973555A publication Critical patent/JPS5973555A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
    • C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
    • C07C291/08—Azoxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3086—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a chain containing nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はエステル−アゾキシ化合物に関する。
さらに詳しくはネマチック液晶相をもち、液晶表示素子
用液晶材料の一成分として使用できるエステル−アゾキ
シ化合物に関する。
周知のとうり、ネマチック液晶は電場の影響で光散乱・
複屈折などの電気光学的性質が著しく変化する性質をも
ち、様々な表示原理を応用した液晶表示装置に広く利用
されている。代表的なものには、ねじれ配向をもつネマ
チック液晶の股肉を電界により制御するＴＮ型。これに
二色性染料などを添加してゲスト・ホスト効果をもたせ
たＧＨ型。さらに光学活性物質などを添加し螺旋状の分
子配列を利用した相転移型表示素子などがある。
これらに用いられる液晶材料に要求される性質はそれぞ
れに異なるが、いずれにおいても化学的に安定であるこ
と。また室温をふくみ、かつ広い温度範囲でネマチック
状態であることが必要である。
また、現在のところ単一化合物で液晶表示材料に要求さ
れる諸条件を全て満たすものはなく、数種の液晶性化合
物を混合しである程度実用に耐える液晶組成物を形成し
ている。
本発明の目的はこのような実状において、液晶せ科 組成物ゝｅ＞−成分として使用され、その特性の改良に
役立つ化合物を提供することである。
即ち本発明の化合物は （式中Ｒ，Ｒ’は炭素数１〜８個の直鎖アルキル基を示
す。）で表わされる　Ｐ−（トランス−４−アルキルシ
クロへキシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−アルキルア
ゾキシベンゼンである。
以下にこの化合物の製造工程を簡単に説明するＯｔ 工程１：　Ｒ’−＠−ＮＨトー→Ｒ’　−ｏ−ＮＨ２ａ
　ＨＯｔ八 市販のＰ−アルキルアニリンを５Ｎｍ酸により塩Ｉ！ｉ
１２塩とした後、当輩の亜硝酸ソーダでジアゾ化しジア
ゾニウム塩を裂取する。
前記ジアゾニウム塩と市販のフェノールを１０％苛性ソ
ーダ中でカップリングせしめ　Ｐ−アルキル−Ｐ′−ヒ
ドロキシアゾベンゼンを裂取する市販のトランス−４−
アルキルシクロヘキサンカルボン酸を塩化チオニルと反
応せしめ　トランス−４−アルキルシクロヘキサンカル
ボン酸クロライドを裂取する。
工１．Ｊ　４　：　Ｒ−Ｆｏ　０１　＋　Ｒ’　ヘ辷Ｎ
＝Ｎ−ｏ−ＯＨＦ　−０ｉ−００−＠−Ｎ＝　Ｎ（←Ｒ
１前記Ｐ−アルキルーＰ′−ヒドロキシアゾベンゼンと
トランス−４−アルキルシクロへキサンカルボン酸クロ
ライドをエステル化し、Ｐ−（）ランス−４−アルキル
シクロヘキシルカルボニルオキシ 工程５　：　Ｒ−■ーｃｏー◎ーＮ＝Ｎー◎←Ｒ′１ 前記Ｐ　　Ｃ）ランス−４−アルキルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ ンゼンを３５％過酸化水素水で酸化せしめ、Ｐ−（トラ
ンス−４−アルキルシクロへキシルカルボニルオキシ）
−Ｐ′−アルキルアゾキシベンゼンを裂取する。
こうして得た本発明の化合物は約７０℃〜２３０℃の範
囲でネマチック液晶相を呈する。従ってこれらだけでは
、室温からそれ以下の低温液晶を形成するのは困難であ
るが、既存の液晶性化合物、あるいは液晶組成物と少量
混合することによりその液晶温度範囲を広げることは容
易である。特にその透明点（　ａｔ−ｐ）を高める。さ
らにこれらはそ、の構造から、従来より知られている下
記ａ。
ｂの化合物群の中間的性質を示し、電気光学特性、安定
性なども保証される。
ａ，）ランス−４−アルキルシクロへキサンカルボン酸
−４７−アルコキシフェニルエステル 一般式　Ｒ−ト００ベトＯＲ’ （１ ｂ．ｐ−ｐ’−ジアルキルアゾキシベンゼン一般式Ｒ＋
Ｎ＝Ｎ＋Ｒ’ 以下実施例として、本発明の化合物の製造例及び応用例
を示し、その態様をさらに詳しく説明する。
実施例１ Ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボニ
ルオキシ〕−Ｐ′−ペンチルアゾキシベンゼンの製造 工程１：　Ｐ−ペンチルアニリン１６．３ｆｔｔ３６％
塩酸２　５　ｍ　ｔに加熱溶解した後０〜５℃に冷却し
た。これに亜硝酸ソーダ７、６ｆ／水２０ｍｔ溶液を徐
々に滴下し、都度十分に攪拌混合してジアゾニウム塩を
つくった。
工程２：　あらかじめ作成冷却しておいたフエ／−ル９
．４ｆ／１０％苛性ソーダ溶液の攪拌下に、前記ジアゾ
ニウム塩溶液を徐々に滴下しカップリングを行なった。
反応後適当社の希釈塩酸溶液に注ぎ込み沈でんを得、こ
れを口過した。この沈でんを数回水洗した後、さらにヘ
キサンを用い、これに易溶な不純物を徐いた。さらにト
ルエンより再結晶を行ない、Ｐ−ペンチル−Ｐ′−ヒド
ロキシアゾベンゼンを製取した。
工程３：　　一方）ランス−４−ペンチルシクロヘキサ
ンカルボン酸　　ｔを塩化チオニル　　ｍｌと還流下に
加熱した。反応後過剰の塩化チオニルを減圧下で完全に
除失し、残留物の減圧蒸留を行なった。留分ｂｐ　１０
５〜ｂ のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライドを得た。
工程４　：　　前記Ｐ−ヘンチルーＰ′−ヒドロキシア
ゾベンゼン２．５１とトリエチルアミン１．９ｗｔのエ
チルエーテル２０　ｍ　ｌ溶液を０〜５℃に冷却し、こ
れに前記トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸クロライド２１のエチルエーテル１０ｍｔ溶液を徐
々に加え、都度十分攪拌混合した後、この混合物をさら
に１時間還流下に加熱した。反応後、適当量の水を加え
てトリエチルアミンの塩酸塩を溶解し、分液ロート中で
エーテル層を水、５％苛性ソーダ、５Ｎ塩酸でそれぞれ
洗浄した。エーテル溶液を無水硫酸ソーダで乾燥後、エ
ーテルを留去し、残留物をエタノールより再結晶した。
これはＰ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ）　　ｐ／−ペンチルアゾベンゼンであ
る。
工Ｎ　５　：　　前記Ｐ　−（）ランス−４−ペンチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−ペンチル
アゾベンゼン３．３Ｆと氷酢酸１００ｍｔと３５％過酸
化水素水２．９　ｍ　ｌを８時間７５〜８０℃に加熱し
た。反応後室温まで冷却、再結晶した生成物を口過し、
さらにエタノール及びヘキサンでそれぞれ再結晶した。
これは本発明の目的物であるＰ−（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−ペン
チルアゾキシベンゼンである。
実施例２〜２１ 実施例１と同様の手段により、対応するＰ−フルキルア
ニリンとトランス−４−アルキルシクロへキサンカルボ
ンサンより以下の化合物を製取した。
５ｉ１１例２：　　Ｐ−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−メチルアゾキシ
ベンゼン。
実ｍ例！：　　Ｐ　−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−Ｐ′−メチルアゾキシベ
ンゼン。
実施例４：ｐ−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル
カルボニルオキシ）　　ｐ／−メチルアゾキシベンゼン
。
実施例ｓ：　　Ｐ−（）ランス−４−エチルシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）　　ｐ／−エチルアゾキシベン
ゼン。
実施例６：　　Ｐ−（）ラン玉−４−プロピルシクロヘ
キシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−エチルアゾキシベ
ンゼン。
実ｍ例７　：　　ｐ　−（）ランス−４−ブチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−エチルアゾキシ
ベンゼン。
実ｍ例８：　　Ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルカルボニルオキシ）−Ｐ′−エチルアゾキシベン
ゼン。
実ｍ例９：　　Ｆ−（）ランス−４−エチルシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）　　ｐ／−プロピルアゾキシベ
ンゼン。
実施例１０：　　Ｐ−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−プロピルアゾキ
シベンゼン。
実施例１１：　　Ｐ−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−プロピルアゾキシ
ベンゼン。
実施例１２：　　Ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）　−Ｐ／−プロピルアゾキ
シベンゼン。
実施例１３：　　Ｐ−（）ランス−４−ヘキシルシクロ
へキシルカルボニルオキシ）　−Ｐｌ−プロピルアゾキ
シベンゼン。
実施例１４：　　Ｐ−（）ランス−４−へブチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）　−Ｐｌ−・プロピルアゾ
キシベンゼン。
実施例１５３　　Ｐ−（）＝ランスー４−プロビルシク
ロヘキシル力ルポニルオキシ）　　Ｐｌ−ブチルアゾキ
シベンゼン。
実施例１６：　　Ｐ−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−ブチルアゾキシベ
ンゼン。
実施例１７：　　Ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−ブチルアゾキシ
ベンゼン。
実施例１８：　　Ｐ−（）ランス−４−へキシルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−ブチルアゾキシ
ベンゼン。
実施例１９：　　Ｐ−（）ランス−４−へブチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）　−Ｐｌ−ブチルアゾキシ
ベンゼン。
実施例２０：　　Ｐ−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−ペンチルアゾキ
シベンゼン。
実施例２１：　　Ｐ−（ｈランス−４−ブチルシクロヘ
キシルカルボニルオキシ）　　ｐ／−ペンチルアゾキシ
ベンゼン。
尚、実施例１〜２１の化合物の遷移点を表−１に示す。
実施例２２ 表−２ 表２に示す液晶組成物をつくり、示差熱分析装置を用い
てそれぞれの遷移点を測定した。この結果を第１図に示
す。図において横軸の本発明の化合物の添加割合０，１
０，２０，３０ｗｔ％　の遷移点は表２のそれぞれ組成
物Ａ、Ｂ、Ｏ，Ｄのそれに対応する。
曲線■は試料を一旦溶解〜凝固後の融点（濯、ｐ）の、
直線■は試料がネマチック相〜等方性液体に遷移する温
度（ｏｌ、ｐ）の、曲線■は冷却時試料がネマチック相
〜スメクチック相に辺移する湿度の、また曲線■は同じ
くスメクチック相〜結晶化する温度のそれぞれ添加割合
による傾向を示す。
第１図に示される如く、本発明の化合物の添加量を増加
することにより、そのネ→チック液晶温度範囲は確実に
広がる。しかもその程度は非常に顕著である。
また、組成物Ｂを厚さ７μ常のＴＮ型液晶セルに封入し
電圧■。Ｓコントラスト特性を調べた。
この結果を第２図に示す。これは従来の３ｖ駆動用の液
晶組成物と比較しても遜色なく、十分実用にたえるもの
である。
以上説明した如く、本発明の化合物は液晶表示素子用液
晶材料の一成分と使用され、その特性を低減することな
く、その液晶温度範囲を格段に広げる効果をもつ。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の化合物を含有する液晶組成物の逓移点
を示す図であり、含有量によるその傾向を示す図である
。 第２図は本発明の化合物を含有する液晶組成物ノミ圧Ｖ
、Ｓコントラスト特性を示す図である。 以　　上 出願人　株式会社諏訪精工舎 代理人　弁理士　最上　　務 第１０ エステルーア７”　’ｆ　＞ＩｔＨ３１ｙｙ７４−ス（
ｗｔ％）第２図

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （式中Ｒ，Ｒ’は炭素数１〜８個の直鎖アルキル基を示
    す。） で表わされるエステル−アゾキシ化合物。 ２）上記一般式において Ｒは炭素数２〜７個の、Ｒ１は炭素数１〜５個の直鎖ア
    ルキル基を示す特許請求の範囲第１項記載のエステル−
    アゾキシ化合物。
JP57185150A 1982-10-20 1982-10-20 エステル−アゾキシ化合物 Pending JPS5973555A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57185150A JPS5973555A (ja) 1982-10-20 1982-10-20 エステル−アゾキシ化合物
DE19833335556 DE3335556A1 (de) 1982-10-20 1983-09-30 Ester-azoxy-verbindungen
US06/540,985 US4518226A (en) 1982-10-20 1983-10-11 Ester-azoxy compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57185150A JPS5973555A (ja) 1982-10-20 1982-10-20 エステル−アゾキシ化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS5973555A true JPS5973555A (ja) 1984-04-25

Family

ID=16165730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57185150A Pending JPS5973555A (ja) 1982-10-20 1982-10-20 エステル−アゾキシ化合物

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4518226A (ja)
JP (1) JPS5973555A (ja)
DE (1) DE3335556A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3580134D1 (de) * 1984-07-07 1990-11-22 Shudo Koichi Prof Dr Chem Benzoesaeurederivate.
US4643533A (en) * 1985-04-11 1987-02-17 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Differentiating spatial light modulator

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE758449A (fr) * 1970-03-28 1971-04-16 Merck Patent Gmbh Substances nematiques
BE787198A (fr) * 1971-08-07 1973-02-05 Merck Patent Gmbh Composes et melanges nematiques
US4009934A (en) * 1974-01-11 1977-03-01 Eastman Kodak Company Electro-optic display devices and methods
US4113647A (en) * 1976-08-13 1978-09-12 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystalline materials
JPS5387986A (en) * 1977-01-12 1978-08-02 Seiko Epson Corp Display element
US4293434A (en) * 1978-08-08 1981-10-06 VEB Werk fur Fernsehelektronik Berlin im VEB Kombinat Mikroelektronik Liquid crystal compounds
EP0065869B1 (en) * 1981-05-21 1984-07-25 Crystaloid Electronics Company Liquid crystalline materials incorporating dichroic dye and optical displays utilizing same

Also Published As

Publication number Publication date
DE3335556A1 (de) 1984-08-02
US4518226A (en) 1985-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5973555A (ja) エステル−アゾキシ化合物
JP3899557B2 (ja) フルオロビフェニル誘導体
JPS6051147A (ja) 液晶物質及び液晶組成物
JP2897397B2 (ja) ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置
JPS6092276A (ja) ピラジン誘導体
JP2005516063A (ja) 液晶化合物
JP2000234090A (ja) 低粘度スメクチック液晶組成物
JPS5984859A (ja) エステル−アゾキシ化合物
JPS5865251A (ja) 液晶性化合物
JP2881994B2 (ja) シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体
JPS59172452A (ja) 負の誘電異方性値を持つ光学活性物質
JPH0133091B2 (ja)
JPS60204780A (ja) ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体
JP2701426B2 (ja) ３環式エチレングリコール誘導体
JPS5862138A (ja) トランス，トランス−ビシクロヘキシル−４，４′ジオ−ルのジエステム誘導体
JPH0251529B2 (ja)
JPS59118754A (ja) 負の誘電異方性値を持つ安息香酸誘導体
JPS5925338A (ja) ジシクロヘキシルエタン誘導体
JPS6152193B2 (ja)
JPH0832674B2 (ja) シアノ基を有する光学活性液晶化合物
JPH04290859A (ja) シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子
JPS5818350A (ja) 液晶性化合物
JPH0528222B2 (ja)
JPH0311029A (ja) アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類
JPH0236153A (ja) フェニルビシクロヘキシルエステル誘導体