JPS5953441A - 芳香族カルボン酸の製造法 - Google Patents
芳香族カルボン酸の製造法Info
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- JPS5953441A JPS5953441A JP16335782A JP16335782A JPS5953441A JP S5953441 A JPS5953441 A JP S5953441A JP 16335782 A JP16335782 A JP 16335782A JP 16335782 A JP16335782 A JP 16335782A JP S5953441 A JPS5953441 A JP S5953441A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族カルボン酸の製造法に関するものである
。
。
アルキル置換基又は一部酸化されたアルキル置換基を有
する芳香族化合物を触媒の存在下、酢酸溶媒中で分子状
酸素により酸化することにより芳香族カルボン酸を製造
する方法は広く知られているが、この方法を工業的に実
施する場合には、溶媒として使用する酢酸の損失量が多
く、従来より酢酸溶媒の原単位を低下させる検討が行な
われている。酢酸溶媒の損失原因は反応中における酢酸
の燃焼と酢酸メチルの副生によるものである。酢酸メチ
ルの副生による酢酸の損失を防止する方法としては、例
えば、反応で副生した酢酸メチルを回収し、これを反応
系にリサイクルすることにより酢酸メチルの副生を抑制
する方法（特公昭５６−４０，１４３号）、又は、反応
器から抜き出された酢酸溶媒を蒸留して酢酸メチルを回
収し、これをイオン交換樹脂触媒を用いて加水分解する
ことにより酢酸メチルより酢酸を回収する方法（特公昭
５６−２０５８号）などが知られている。
する芳香族化合物を触媒の存在下、酢酸溶媒中で分子状
酸素により酸化することにより芳香族カルボン酸を製造
する方法は広く知られているが、この方法を工業的に実
施する場合には、溶媒として使用する酢酸の損失量が多
く、従来より酢酸溶媒の原単位を低下させる検討が行な
われている。酢酸溶媒の損失原因は反応中における酢酸
の燃焼と酢酸メチルの副生によるものである。酢酸メチ
ルの副生による酢酸の損失を防止する方法としては、例
えば、反応で副生した酢酸メチルを回収し、これを反応
系にリサイクルすることにより酢酸メチルの副生を抑制
する方法（特公昭５６−４０，１４３号）、又は、反応
器から抜き出された酢酸溶媒を蒸留して酢酸メチルを回
収し、これをイオン交換樹脂触媒を用いて加水分解する
ことにより酢酸メチルより酢酸を回収する方法（特公昭
５６−２０５８号）などが知られている。
しかしながら、後者の方法の場合、酢酸メチルより酢酸
を回収する方法としては優れた方法であるが、反応器よ
り排出される酸化排ガス中に含有される酢酸メチルの処
理には適用することができない。酸化排ガス中には酢酸
溶媒中よりも多量の酢酸メチルが含有されているため、
酢酸溶媒の原単位を下げるためには、酸化排ガス中の酢
酸メチルの処理は不可欠である。従来、酸化排ガスをシ
リカーアルミナ系触媒と接触することにより気相で酢酸
メチルを加水分解する方法（特開昭５３−３１６０８号
）も知られているが、十分な効果が得られる方法とは言
えない。
を回収する方法としては優れた方法であるが、反応器よ
り排出される酸化排ガス中に含有される酢酸メチルの処
理には適用することができない。酸化排ガス中には酢酸
溶媒中よりも多量の酢酸メチルが含有されているため、
酢酸溶媒の原単位を下げるためには、酸化排ガス中の酢
酸メチルの処理は不可欠である。従来、酸化排ガスをシ
リカーアルミナ系触媒と接触することにより気相で酢酸
メチルを加水分解する方法（特開昭５３−３１６０８号
）も知られているが、十分な効果が得られる方法とは言
えない。
本発明者等は上記実情に鑑み、酸化排ガス中に含有され
る酢酸メチルを効率的に回収し、これを加水分解して有
効な酢酸を回収する方法につき種々検討した結果、酸化
排ガス中の酢酸メチルを特定の方法により回収すること
により、本発明の目的が達成されることを見い出し本発
明を完成した。
る酢酸メチルを効率的に回収し、これを加水分解して有
効な酢酸を回収する方法につき種々検討した結果、酸化
排ガス中の酢酸メチルを特定の方法により回収すること
により、本発明の目的が達成されることを見い出し本発
明を完成した。
すなわち、本発明の要旨は、アルキル置換基又は一部酸
化されたアルキル置換基を有する芳香族化合物を触媒の
存在下、酢酸溶媒中で分子状酸素により酸化して芳香族
カルボン酸を製造するに際し、反応器より排出される酸
化排ガスを酢酸と接触させ、前記ガス中に含まれる酢酸
メチルを吸収させ、該吸収液を蒸留することにより酢酸
メチルを分離し、この分離した酢酸メチルを触媒の存在
下、加水分解して酢酸を回収することを特徴とする芳香
族カルボン酸の製造法に存する。
化されたアルキル置換基を有する芳香族化合物を触媒の
存在下、酢酸溶媒中で分子状酸素により酸化して芳香族
カルボン酸を製造するに際し、反応器より排出される酸
化排ガスを酢酸と接触させ、前記ガス中に含まれる酢酸
メチルを吸収させ、該吸収液を蒸留することにより酢酸
メチルを分離し、この分離した酢酸メチルを触媒の存在
下、加水分解して酢酸を回収することを特徴とする芳香
族カルボン酸の製造法に存する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明ではアルキル置換基又は一部酸化されたアルキル
置換基を有する芳香族化合物を触媒の存在下、酢酸溶媒
中で分子状酸素により酸化することにより芳香族カルボ
ン酸を製造するものであるが、原料となる芳香族化合物
としては通常、トルエン、パラキシレン、メシチン、ヘ
ミメリテン、プソイドクメン、デュレン、イソデュレン
、プレニテン、べンズアルデヒド、パラトルイルアルデ
ヒド、パラトルイル酸などが挙げられる。
置換基を有する芳香族化合物を触媒の存在下、酢酸溶媒
中で分子状酸素により酸化することにより芳香族カルボ
ン酸を製造するものであるが、原料となる芳香族化合物
としては通常、トルエン、パラキシレン、メシチン、ヘ
ミメリテン、プソイドクメン、デュレン、イソデュレン
、プレニテン、べンズアルデヒド、パラトルイルアルデ
ヒド、パラトルイル酸などが挙げられる。
触媒としては通常、コバルト−マンガン−臭素系のもの
が使用され、コバルトとしては例えば、酢酸コバルト、
ナフテン酸コバルト、臭化コバルトなどのコバルト化合
物、マンガンとしては例えば、酢酸マンガン、ナフテン
酸マンガン、臭化マンガンなどのマンガン化合物、臭素
化合物としては例えば、臭化水素、臭化ナトリウム、臭
化コバルト、臭化マンガンなどの臭素化合物が挙げられ
る。これらの触媒の使用量は通常、コバルトの場合は溶
媒に対して、コバルトとして１００〜５００ｐｐｍ、マ
ンガンの場合は溶媒に対して、マンガンとして５０〜１
０００ｐｐｍ、臭素の場合は溶媒に対して、臭素として
５００〜３０００ｐｐｍである。また、本発明では例え
ば、メチルエチルケトンなどの反応促進剤を併用しても
差し支えなく、この場合、反応促進剤の使用量は通常、
原料芳香族化合物に対して、５〜３０モル％である。
が使用され、コバルトとしては例えば、酢酸コバルト、
ナフテン酸コバルト、臭化コバルトなどのコバルト化合
物、マンガンとしては例えば、酢酸マンガン、ナフテン
酸マンガン、臭化マンガンなどのマンガン化合物、臭素
化合物としては例えば、臭化水素、臭化ナトリウム、臭
化コバルト、臭化マンガンなどの臭素化合物が挙げられ
る。これらの触媒の使用量は通常、コバルトの場合は溶
媒に対して、コバルトとして１００〜５００ｐｐｍ、マ
ンガンの場合は溶媒に対して、マンガンとして５０〜１
０００ｐｐｍ、臭素の場合は溶媒に対して、臭素として
５００〜３０００ｐｐｍである。また、本発明では例え
ば、メチルエチルケトンなどの反応促進剤を併用しても
差し支えなく、この場合、反応促進剤の使用量は通常、
原料芳香族化合物に対して、５〜３０モル％である。
本発明で用いる分子状酸素としては通常、空気であり、
その使用量は原料芳香族仕合物に対して、例えば、３〜
１００モル倍である。また、酢酸溶媒の使用量は原料芳
香族化合物に対して、通常、０．５〜２０重量倍、好ま
しくは２〜８重量倍である。
その使用量は原料芳香族仕合物に対して、例えば、３〜
１００モル倍である。また、酢酸溶媒の使用量は原料芳
香族化合物に対して、通常、０．５〜２０重量倍、好ま
しくは２〜８重量倍である。
反応温度は通常、１５０〜２３０℃、好ましくは１９０
〜２２０℃であり、また、圧力は反応化合物が液相を保
持できることが必要であるが、通常、５〜５０ｋｇ／ｃ
ｍ３、好ましくは１０〜３０ｋｇ／ｃｍ３である。反応
の滞留時間は例えば、３０〜２００分程度である。
〜２２０℃であり、また、圧力は反応化合物が液相を保
持できることが必要であるが、通常、５〜５０ｋｇ／ｃ
ｍ３、好ましくは１０〜３０ｋｇ／ｃｍ３である。反応
の滞留時間は例えば、３０〜２００分程度である。
本発明では反応器より排出される酸化排ガスを酢酸と接
触させ、前記ガス中に含まれている酢酸メチルを酢酸に
吸収させることを要件とするものである。
触させ、前記ガス中に含まれている酢酸メチルを酢酸に
吸収させることを要件とするものである。
酸化排ガスと酢酸との接触は通常、吸収塔にて酸化排ガ
スと酢酸とを向流接触させる方法又は吸収槽内の酢酸液
中に酸化排ガスを流通させる方法等により実施される。
スと酢酸とを向流接触させる方法又は吸収槽内の酢酸液
中に酸化排ガスを流通させる方法等により実施される。
この接触における処理温度は低い方が酢酸メチルを酢酸
中に良好に吸収することができ、通常、７０℃以下の温
度で実施するのが好ましい。
中に良好に吸収することができ、通常、７０℃以下の温
度で実施するのが好ましい。
この処理により酸化排ガス中に含有される実質的全ての
酢酸メチルは酢酸中に吸収されるが、この酢酸メチルを
吸収した酢酸吸収液は次いで、蒸留することにより、酢
酸メチルを酢酸から分離する。この蒸留処理は酢酸吸収
液の専用蒸留塔を設けて行なってもよいが、通常、反応
器より抜き出される反応母液中に含有される副生水を留
去するための蒸留塔を利用するのが好ましく、この方法
だと反応母液中に含有される酢酸メチルも一緒に回収す
ることができる。この蒸留処理では頂部より酢酸メチル
と水の混合物、また、底部より酢酸が回収される。
酢酸メチルは酢酸中に吸収されるが、この酢酸メチルを
吸収した酢酸吸収液は次いで、蒸留することにより、酢
酸メチルを酢酸から分離する。この蒸留処理は酢酸吸収
液の専用蒸留塔を設けて行なってもよいが、通常、反応
器より抜き出される反応母液中に含有される副生水を留
去するための蒸留塔を利用するのが好ましく、この方法
だと反応母液中に含有される酢酸メチルも一緒に回収す
ることができる。この蒸留処理では頂部より酢酸メチル
と水の混合物、また、底部より酢酸が回収される。
上述の蒸留により酢酸から分離された酢酸メチルは触媒
の存在下、加水分解するが、通常、この酢酸メチルは水
との混合物であり、混合物中の酢酸メチル濃度が低いの
で、例えば、この混合物を更に、蒸留又はスチームスト
リップなどの手段により濃縮するのが望ましい。酢酸メ
チルの加水分解は通常、固体酸触媒、たとえばシリカ・
アルミナ、陽イオン交換樹脂等の触媒充填層に酢酸メチ
ル水溶液を流通させることにより実施され、反応温度は
通常、２０〜２５０℃、好ましくは５０〜２００℃であ
る。触媒としては強酸性陽イオン交換樹脂が好適に用い
られる。
の存在下、加水分解するが、通常、この酢酸メチルは水
との混合物であり、混合物中の酢酸メチル濃度が低いの
で、例えば、この混合物を更に、蒸留又はスチームスト
リップなどの手段により濃縮するのが望ましい。酢酸メ
チルの加水分解は通常、固体酸触媒、たとえばシリカ・
アルミナ、陽イオン交換樹脂等の触媒充填層に酢酸メチ
ル水溶液を流通させることにより実施され、反応温度は
通常、２０〜２５０℃、好ましくは５０〜２００℃であ
る。触媒としては強酸性陽イオン交換樹脂が好適に用い
られる。
加水分解後の混合物は酢酸、メタノール、水、酢酸メチ
ルを含有するが、通常、この混合物は蒸留し、先ず、酢
酸−水を主体とする混合物と酢酸メチル−メタノールを
主体とする混合物に分離される。そして、酢酸−水を主
体とする混合物はそのまま反応器にリサイクルしてもよ
いが、通常、反応母液から副生水を留去するための蒸留
塔にリサイクルするのが好ましい。
ルを含有するが、通常、この混合物は蒸留し、先ず、酢
酸−水を主体とする混合物と酢酸メチル−メタノールを
主体とする混合物に分離される。そして、酢酸−水を主
体とする混合物はそのまま反応器にリサイクルしてもよ
いが、通常、反応母液から副生水を留去するための蒸留
塔にリサイクルするのが好ましい。
本発明によれば酢酸を溶媒としてアルキル置換基又は一
部酸化されたアルキル基を有する芳香族化合物を分子状
酸素で酸化して芳香族カルボン酸を製造するに際し、反
応器から排出される酸化排ガス中の酢酸メチルより効率
的に酢酸を回収することができ、その結果、酢酸の原単
位を低下することができるので工業的に極めて好ましい
。
部酸化されたアルキル基を有する芳香族化合物を分子状
酸素で酸化して芳香族カルボン酸を製造するに際し、反
応器から排出される酸化排ガス中の酢酸メチルより効率
的に酢酸を回収することができ、その結果、酢酸の原単
位を低下することができるので工業的に極めて好ましい
。
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例
第１図のフローシ一トに示す反応装知を用いで反応を行
なった。すなわち、反応基（１）にライン（１０）より
パラキシレン、ライン（１１）よりコバルト、マンガン
及び臭素よりなる触媒と酢酸溶媒とを連続的に供給し、
一方、ライン（１２）より空気を酸化排ガス中の酸素濃
度が４容量％となるように連続的に供給し、温℃２１０
℃、圧力２５ｋｇ／ｃｍ３、滞留時間９０分の条件下、
酸化反応を行なった。反応混合物は晶析器（２）で晶析
したのち、遠心分離機（３）により生成したテレフタル
酸粒子をライン（１７）より回収し、また、反応母液は
蒸発器（４）にて蒸発させ、金属触媒成分をライン（１
８）より分離したのち、ライン（１９）を通り副生水を
留去するための蒸留塔（５）に送った。
なった。すなわち、反応基（１）にライン（１０）より
パラキシレン、ライン（１１）よりコバルト、マンガン
及び臭素よりなる触媒と酢酸溶媒とを連続的に供給し、
一方、ライン（１２）より空気を酸化排ガス中の酸素濃
度が４容量％となるように連続的に供給し、温℃２１０
℃、圧力２５ｋｇ／ｃｍ３、滞留時間９０分の条件下、
酸化反応を行なった。反応混合物は晶析器（２）で晶析
したのち、遠心分離機（３）により生成したテレフタル
酸粒子をライン（１７）より回収し、また、反応母液は
蒸発器（４）にて蒸発させ、金属触媒成分をライン（１
８）より分離したのち、ライン（１９）を通り副生水を
留去するための蒸留塔（５）に送った。
このような連続的な酸化反応において、反応器（１）よ
り揮発したガスをコンデンサー（６）で約５０℃に冷却
凝縮したのちの酸化排ガス（酢酸 メチル０．１７容量％含有）をライン（１３）により酢
酸洗浄塔（７）に送り、上部のライン（１４）より酢酸
を液／ガス比０．１７ｋｇ／Ｎｍ３で供給し、５０℃の
温度で向流接触させ、酸化排ガス中の酢酸メチルを酢酸
中に吸収させた。酢酸メチルを吸収させたのちの酸化排
ガスはライン（１５）よりパージし、一方、吸収液はラ
イン（１６）を通じて上述の蒸留塔（５）に供給した。
り揮発したガスをコンデンサー（６）で約５０℃に冷却
凝縮したのちの酸化排ガス（酢酸 メチル０．１７容量％含有）をライン（１３）により酢
酸洗浄塔（７）に送り、上部のライン（１４）より酢酸
を液／ガス比０．１７ｋｇ／Ｎｍ３で供給し、５０℃の
温度で向流接触させ、酸化排ガス中の酢酸メチルを酢酸
中に吸収させた。酢酸メチルを吸収させたのちの酸化排
ガスはライン（１５）よりパージし、一方、吸収液はラ
イン（１６）を通じて上述の蒸留塔（５）に供給した。
蒸留塔（５）では下部より酢酸を回収し、一方、上部よ
り水−酢酸メチルの混合物を回収し、この混合物は次い
で、蒸留塔（８）に送り、下部のライン（２１）より水
を除去し、上部より凝縮された酢酸メチル水溶液を回収
した。この酢酸メチル水溶液をライン（２２）により強
酸性陽イオン交換樹脂（三菱化成工業、商標ダイヤイオ
ンＳＫ−ＩＢＨ）を充填した充填塔（９）に送り、温度
６５℃、ＬＳＶ３ｈｒ−１の条件下、加水分解反応を行
なったのち、加水分解後の混合物をライン（２３）を通
して蒸留塔（２５）に送り、上部のライン（２４）より
酢酸メチル−メタノール混合物及び下部のライン（２５
）より酢酸−水の混合物をそれぞれ回収した。
り水−酢酸メチルの混合物を回収し、この混合物は次い
で、蒸留塔（８）に送り、下部のライン（２１）より水
を除去し、上部より凝縮された酢酸メチル水溶液を回収
した。この酢酸メチル水溶液をライン（２２）により強
酸性陽イオン交換樹脂（三菱化成工業、商標ダイヤイオ
ンＳＫ−ＩＢＨ）を充填した充填塔（９）に送り、温度
６５℃、ＬＳＶ３ｈｒ−１の条件下、加水分解反応を行
なったのち、加水分解後の混合物をライン（２３）を通
して蒸留塔（２５）に送り、上部のライン（２４）より
酢酸メチル−メタノール混合物及び下部のライン（２５
）より酢酸−水の混合物をそれぞれ回収した。
このような方法において、酢酸洗浄塔（７）の供給前後
の醇化排ガス中の酢酸メチル量を測定した結果を第１表
に示し、また、充填塔（９）の供給前後（加水分解前後
）の組成を測定した結果を第２表に示す。
の醇化排ガス中の酢酸メチル量を測定した結果を第１表
に示し、また、充填塔（９）の供給前後（加水分解前後
）の組成を測定した結果を第２表に示す。
第１表の結果より、酸化排ガス中に含有される酢酸メチ
ルは大部分が良好に酢酸により吸収されることが判り、
また、第２表の結果より酢酸メチルが加水分解され、有
効成分である酢酸が回収されていることが判る。
ルは大部分が良好に酢酸により吸収されることが判り、
また、第２表の結果より酢酸メチルが加水分解され、有
効成分である酢酸が回収されていることが判る。
第１図は本発明の実施例で用いた反応装置のフローシ一
トであり、（１）は反応器、（２）は晶析器、（３）は
遠心分離機、（５）は蒸留塔、（６）はコンデンサー、
（７）は酢酸洗浄塔を示す。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷川 一 （ほか１名）
トであり、（１）は反応器、（２）は晶析器、（３）は
遠心分離機、（５）は蒸留塔、（６）はコンデンサー、
（７）は酢酸洗浄塔を示す。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷川 一 （ほか１名）
Claims (1)
- （１） アルキル置換基又は一部酸化されたアルキル置
換基を有する芳香族化合物を触媒の存在下、酢酸溶媒中
で分子状酸素により酸化して芳香族カルボン酸を製造す
るに際し、反応器より排出される酸化排ガスを酢酸と接
触させ、前記ガス中に含まれる酢酸メチルを吸収させ、
該吸収液を蒸留することにより酢酸メチルを分離し、こ
の分離した酢酸メチルを触媒の存在下、加水分解して酢
酸を回収することを特徴とする芳香族カルボン酸の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16335782A JPS5953441A (ja) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | 芳香族カルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16335782A JPS5953441A (ja) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | 芳香族カルボン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953441A true JPS5953441A (ja) | 1984-03-28 |
Family
ID=15772342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16335782A Pending JPS5953441A (ja) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | 芳香族カルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953441A (ja) |
Cited By (18)
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-
1982
- 1982-09-20 JP JP16335782A patent/JPS5953441A/ja active Pending
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