JPS5933267A - グアニジン誘導体およびその製造法 - Google Patents
グアニジン誘導体およびその製造法Info
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- JPS5933267A JPS5933267A JP57143567A JP14356782A JPS5933267A JP S5933267 A JPS5933267 A JP S5933267A JP 57143567 A JP57143567 A JP 57143567A JP 14356782 A JP14356782 A JP 14356782A JP S5933267 A JPS5933267 A JP S5933267A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、グアニジン誘導体、特に下式〔Ｉ〕で示され
るＮ−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メルカプトエチ
ル）−４−Ｊ（４−メチル−５−イミダゾリル）メチル
１グアニジンおよびその製造法に関する。
るＮ−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メルカプトエチ
ル）−４−Ｊ（４−メチル−５−イミダゾリル）メチル
１グアニジンおよびその製造法に関する。
本発明によ７ｔげ、上記化合物ＣＤは、式ＣＪ、Ｄ ：
で示されるＮ−シアノ−Ｉ４．ｓ−エチレン−〈−１（
４−メチル−５−イミダゾリル）メチルｊイソナオクレ
アと、メチルアミンｃｌＩＯ ＣＩＩ ａ ＮｌＩ２ 〔ｉｌｌ
、Ｊとを反応させることにより得られる。
で示されるＮ−シアノ−Ｉ４．ｓ−エチレン−〈−１（
４−メチル−５−イミダゾリル）メチルｊイソナオクレ
アと、メチルアミンｃｌＩＯ ＣＩＩ ａ ＮｌＩ２ 〔ｉｌｌ
、Ｊとを反応させることにより得られる。
本発明に開用されるイミダゾールｖり棒体〔Ｌ１〕は本
発明者等によつ゛Ｃ見出された化合物でありミ安定では
あるが、メチルアミンのような低級アミンとｅ；１．容
易に反応してチアゾリジン廼を開典する。
発明者等によつ゛Ｃ見出された化合物でありミ安定では
あるが、メチルアミンのような低級アミンとｅ；１．容
易に反応してチアゾリジン廼を開典する。
開環して得られる目的化合物しＬＤは、その構ガシ式に
示される。しうに、シアノグアニジン烏桿体でべ１゜Ｊ
Ｊｉｉ学」二興味ある化合物であり、またチオールｆｔ
７’ｙ導体でもあって、更に種々の誘導体に展開し得る
有用な化合物である。
示される。しうに、シアノグアニジン烏桿体でべ１゜Ｊ
Ｊｉｉ学」二興味ある化合物であり、またチオールｆｔ
７’ｙ導体でもあって、更に種々の誘導体に展開し得る
有用な化合物である。
本発明の反応に使用される溶媒上しては、メタノール、
エタノールなどのアルコール類、アセトンなどのケトン
類、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチル
ホルボＡシトなどが好適であるが、メチルアミンの１ポ
液を使用すればさらに効果的に反応が進行する。
エタノールなどのアルコール類、アセトンなどのケトン
類、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチル
ホルボＡシトなどが好適であるが、メチルアミンの１ポ
液を使用すればさらに効果的に反応が進行する。
上記反応は、室温ｔておいて１〜２時間で完結する。ま
７ヒ、反応後は溶ｇを留去するだけで目的化合物（１，
）が得られるので操作は非ｉｆｆ Ｋ簡単である。
７ヒ、反応後は溶ｇを留去するだけで目的化合物（１，
）が得られるので操作は非ｉｆｆ Ｋ簡単である。
なお、出発原刺であるインヂオウレア＠辱俸ＣＩＩＪは
、下式（ＩＩＶＩ）で示される４−メチル−５−タロル
メチルイミダゾールまプこはその塩酸塩と下式〔■〕で
示されるＮ−シアノ−脣、Ｓ−エチレンイソチオフレア
（好ましくは、そのアルカリ金属塩） とを塩基性条件下に反応させることにより得られる。
、下式（ＩＩＶＩ）で示される４−メチル−５−タロル
メチルイミダゾールまプこはその塩酸塩と下式〔■〕で
示されるＮ−シアノ−脣、Ｓ−エチレンイソチオフレア
（好ましくは、そのアルカリ金属塩） とを塩基性条件下に反応させることにより得られる。
実施例
グアニジンＩ丙フ１１体〔■〕の製造：メチルアミン２
０ｍ１ＫＮ−シアノ−化Ｓ−エチ封管して１時開室温で
攪拌する。メチルアミンを留去すると、目的とするＮ−
シアノ−付−メチル−ｄ−（２−メルカプトエチル）＃
−１＜４−メチル−５−イミダゾリル）メチル１グアニ
ジン（１）が得られる。
０ｍ１ＫＮ−シアノ−化Ｓ−エチ封管して１時開室温で
攪拌する。メチルアミンを留去すると、目的とするＮ−
シアノ−付−メチル−ｄ−（２−メルカプトエチル）＃
−１＜４−メチル−５−イミダゾリル）メチル１グアニ
ジン（１）が得られる。
得られた化合物〔［〕を倣駆するために次の処刑（を行
った。
った。
」−記生１）ψ、ＩＡ泊を水酸化ナトリウム６０ ｎ１
ｇ、水０．５ｍｅおよびエタノール５ ｍｅの溶液に溶
かす。一方、２、．１−ジニトロク旧しベンゼン：（３
９ｍｙ４）エタノール５ ｍｅ ＶＣｈ；饅・した濱ｕ
ｋをｄｌ、１σ装し、これを上記のエタノール溶液に加
え、ｌＯ分ｔｒ１１環（Ａｔ：させる。結晶が析出して
くるのですばや＜ｌｐｊ晶し、θ” （ＩＥを？い却し
たのち、器壁をこすると結晶か析出する。結晶をＰ敗し
、エタノールから町結晶すると、淡黄色の結晶として、
化合ｅｒ （：Ｉ’、）のジニトロクロルベンンゼン誘
那イイ・が得らハる。収７３１４９７１１ワ（化合物Ｃ
Ｄから７１％）。融点２０６〜２０７°Ｃ８参考例（出
発ｊｙＡ利化音物〔［ｆ〕の製造）ジメチルホルムアミ
ド２０ｍ１！に５０％水酸化ナトリクム０．２８８ ｇ
を加え、これにＮ−シアノ−賃、Ｓ−エチレン・１ソチ
オクレア（化合物〔Ｙ〕）０．７６ｇ（６，ＯＸ］０−
８モル）を加える。１０分ｌＩ！ｉ１４１件ののち、４
−メチル−５−クロルメチルイミダゾール塩酸塩（化合
物（ＩＶＩ）０．５ ｇ （３，０Ｘ１０ ”モル）
を・：（０分を賢して糸々に加える。こＯＩスメ１協（
虻を３ ｒｒＪｆ吊１］り袢したのち、７濾過し、１戸
？／ンを留去する。ｌＮ−１１ｃ ｅ で酸イ（１？こ
すると過窄１１のＮ−シアノ−長、Ｓ−エチレンインチ
詞りレアが析出するのＣ１こｔ）を０収して回４゛くす
る。許港、をｔｐ酸カリクムでアルカリ性（′こ層面す
ると結晶か肪゛出するので戸数する。アセ）ンから再結
晶して化島物〔１３：］ ０．５１ ｇ （７９，６％
）ヲ？！＋ル。
ｇ、水０．５ｍｅおよびエタノール５ ｍｅの溶液に溶
かす。一方、２、．１−ジニトロク旧しベンゼン：（３
９ｍｙ４）エタノール５ ｍｅ ＶＣｈ；饅・した濱ｕ
ｋをｄｌ、１σ装し、これを上記のエタノール溶液に加
え、ｌＯ分ｔｒ１１環（Ａｔ：させる。結晶が析出して
くるのですばや＜ｌｐｊ晶し、θ” （ＩＥを？い却し
たのち、器壁をこすると結晶か析出する。結晶をＰ敗し
、エタノールから町結晶すると、淡黄色の結晶として、
化合ｅｒ （：Ｉ’、）のジニトロクロルベンンゼン誘
那イイ・が得らハる。収７３１４９７１１ワ（化合物Ｃ
Ｄから７１％）。融点２０６〜２０７°Ｃ８参考例（出
発ｊｙＡ利化音物〔［ｆ〕の製造）ジメチルホルムアミ
ド２０ｍ１！に５０％水酸化ナトリクム０．２８８ ｇ
を加え、これにＮ−シアノ−賃、Ｓ−エチレン・１ソチ
オクレア（化合物〔Ｙ〕）０．７６ｇ（６，ＯＸ］０−
８モル）を加える。１０分ｌＩ！ｉ１４１件ののち、４
−メチル−５−クロルメチルイミダゾール塩酸塩（化合
物（ＩＶＩ）０．５ ｇ （３，０Ｘ１０ ”モル）
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虻を３ ｒｒＪｆ吊１］り袢したのち、７濾過し、１戸
？／ンを留去する。ｌＮ−１１ｃ ｅ で酸イ（１？こ
すると過窄１１のＮ−シアノ−長、Ｓ−エチレンインチ
詞りレアが析出するのＣ１こｔ）を０収して回４゛くす
る。許港、をｔｐ酸カリクムでアルカリ性（′こ層面す
ると結晶か肪゛出するので戸数する。アセ）ンから再結
晶して化島物〔１３：］ ０．５１ ｇ （７９，６％
）ヲ？！＋ル。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｍ式： でン」＜ヒバるグアニジン誘導体。 で示されるインチオツレア溝導体とメチルアミンとを反
応させることを特徴とする 式： で示されるグアニジン誘導体の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143567A JPS5933267A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | グアニジン誘導体およびその製造法 |
| US06/508,181 US4468518A (en) | 1982-08-19 | 1983-06-27 | Imidazole guanidine compounds and method of making same |
| GB08322101A GB2126220B (en) | 1982-08-19 | 1983-08-17 | Guanidine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143567A JPS5933267A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | グアニジン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933267A true JPS5933267A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH033667B2 JPH033667B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=15341750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57143567A Granted JPS5933267A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | グアニジン誘導体およびその製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4468518A (ja) |
| JP (1) | JPS5933267A (ja) |
| GB (1) | GB2126220B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62207266A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 新規ヘテロ環式化合物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU188852B (en) * | 1983-03-16 | 1986-05-28 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt,Hu | Process for producing thiazolidine derivatives active against gastric ulcer and intestinal ulcer |
| USRE39130E1 (en) | 1986-03-07 | 2006-06-13 | Bayer Cropscience K.K. | Heterocyclic compounds |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1397436A (en) * | 1972-09-05 | 1975-06-11 | Smith Kline French Lab | Heterocyclic n-cyanoguinidines |
-
1982
- 1982-08-19 JP JP57143567A patent/JPS5933267A/ja active Granted
-
1983
- 1983-06-27 US US06/508,181 patent/US4468518A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-08-17 GB GB08322101A patent/GB2126220B/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62207266A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 新規ヘテロ環式化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4468518A (en) | 1984-08-28 |
| JPH033667B2 (ja) | 1991-01-21 |
| GB2126220B (en) | 1985-10-16 |
| GB8322101D0 (en) | 1983-09-21 |
| GB2126220A (en) | 1984-03-21 |
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