JPS5931761A - フエノキシピリジン系化合物及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents
フエノキシピリジン系化合物及びそれらを含有する除草剤Info
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- JPS5931761A JPS5931761A JP57141501A JP14150182A JPS5931761A JP S5931761 A JPS5931761 A JP S5931761A JP 57141501 A JP57141501 A JP 57141501A JP 14150182 A JP14150182 A JP 14150182A JP S5931761 A JPS5931761 A JP S5931761A
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- chloro
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- compound
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- trifluoromethylphenoxy
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フェノキシピリジン系化合物１１びに該化合
物を有効成分として含有する除草剤に関する。
物を有効成分として含有する除草剤に関する。
詳しくは、本発明は一般式
（式中Ｘはハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アミ
ノ基、水酸基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ基又はアルコキシ基である）で表わされるフェ
ノキシピリジン系化合物及びそれらを有効成分として含
有する除草剤である。
ノ基、水酸基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ基又はアルコキシ基である）で表わされるフェ
ノキシピリジン系化合物及びそれらを有効成分として含
有する除草剤である。
前記一般式中のＸで表わされるハロゲン原子としては、
弗素、塩素、臭素、沃素などが挙げられ、フルキル基及
びアルコキシ基のアルキル部分としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどが挙げられる。
弗素、塩素、臭素、沃素などが挙げられ、フルキル基及
びアルコキシ基のアルキル部分としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどが挙げられる。
本発明化合物は例えば下記の方法で製造される。
２−
式中、Ｘは前述の通りであり、Ｙはハロゲン原子すなわ
ち塩素原子、臭素原子、沃索原了なとであるが、工業的
には塩素原ｒ−が望ましい。使用されるアルカリ性物質
として１よ、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、第三級
アミンなどがあり、具体的には水酸化すトリウム、水酸
化カリウム、炭酸す１リウム、炭酸カリウム、トリエチ
ルアミンなどが挙げられ、そのまま或は水溶液として反
応系に添加する。
ち塩素原子、臭素原子、沃索原了なとであるが、工業的
には塩素原ｒ−が望ましい。使用されるアルカリ性物質
として１よ、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、第三級
アミンなどがあり、具体的には水酸化すトリウム、水酸
化カリウム、炭酸す１リウム、炭酸カリウム、トリエチ
ルアミンなどが挙げられ、そのまま或は水溶液として反
応系に添加する。
その使用量は、通常ハロゲン化ニトロビリジ゛ン１モル
に月して１．０〜！’＋ 、ｌ）モノ１望ましくは１．
０〜２．０モルである。また、溶媒として１土、非プロ
トン性極性溶媒が望ましく、例えばツメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、ス
ルホランなどが挙けられる。その□使用量は、通常ハロ
ゲン化ニトロピリジン１ｍρに対して１〜．ｉ０ｍρ、
望ましくは３・・１（）ｍρである。
に月して１．０〜！’＋ 、ｌ）モノ１望ましくは１．
０〜２．０モルである。また、溶媒として１土、非プロ
トン性極性溶媒が望ましく、例えばツメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、ス
ルホランなどが挙けられる。その□使用量は、通常ハロ
ゲン化ニトロピリジン１ｍρに対して１〜．ｉ０ｍρ、
望ましくは３・・１（）ｍρである。
この反応は、ハロゲン化工１０ビリノンと２−クロロ−
４＝トリプルオロメチルフエノールとをほぼ等モル用い
るのが普通であり、工業的には望卓しい。
４＝トリプルオロメチルフエノールとをほぼ等モル用い
るのが普通であり、工業的には望卓しい。
前記方法で得られた化合物は、更に必要に応じて通常の
方法によって、本発明のその池の化合物に変換すること
が−３〜 でトる。
方法によって、本発明のその池の化合物に変換すること
が−３〜 でトる。
合成例１２−アミノ−３−二トロー６−（２−りコロ−
４−トリフルオロメチルフ１／キシ）ピリジンの合成２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノール１２．５
ｇ。
４−トリフルオロメチルフ１／キシ）ピリジンの合成２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノール１２．５
ｇ。
２−アミ７−３−二トロー６−クロロピリジン１０．Ｏ
ｇ、炭酸カリウムｉ ０．５ｇ及びジメチルスルホキシ
ド２００＋ｎＱをフラスコ中へ投入し、３０°Ｃで一任
夜攪拌下に反応させた。
ｇ、炭酸カリウムｉ ０．５ｇ及びジメチルスルホキシ
ド２００＋ｎＱをフラスコ中へ投入し、３０°Ｃで一任
夜攪拌下に反応させた。
反応終了後、生成物を水中に投入し、塩化メチレンで抽
出した。次いで、抽出層を水洗、乾燥させ、塩化メチに
ンを減圧留去して融点８０〜８４°Ｃの目的物１４．７
ｇを得た。
出した。次いで、抽出層を水洗、乾燥させ、塩化メチに
ンを減圧留去して融点８０〜８４°Ｃの目的物１４．７
ｇを得た。
合成例２２−ヒドロキシ−３−二トロー６−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジンの合
成前記合成例１で得た２−アミノ−３−ニトロ−６−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリ
ジン１４．、Ｏｇを、濃硫酸２９社中に投入し、６０°
Ｃに加熱した。その後、放冷し、更に０〜１０°Ｃに水
冷して、攪拌下に亜硝酸ナトリウム４．６ｇと水１４ｍ
（！どの水溶液を徐々に滴下し反応させた。反応終了後
、生成物を水中に投入し、前記合成例１と同様の精製処
理を施して融点８７〜９３°Ｃの目的物１０．３ｇを得
た。
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジンの合
成前記合成例１で得た２−アミノ−３−ニトロ−６−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリ
ジン１４．、Ｏｇを、濃硫酸２９社中に投入し、６０°
Ｃに加熱した。その後、放冷し、更に０〜１０°Ｃに水
冷して、攪拌下に亜硝酸ナトリウム４．６ｇと水１４ｍ
（！どの水溶液を徐々に滴下し反応させた。反応終了後
、生成物を水中に投入し、前記合成例１と同様の精製処
理を施して融点８７〜９３°Ｃの目的物１０．３ｇを得
た。
４−
合成例ｊ（２−クロロ−３−二トロー６−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジンの合成
」二記合＋Ｍ 例２で得た２−ヒドロキシ−３−ニトロ
−６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ピリジン５．０□、塩化チオニル３．５５ｇ及びジ
メチルボルムアミド０．２ｍ＆をフラスコ中へ投入し、
８０°Ｃで攪拌下４時間反応させた。反応終了後、生成
物を水中に投入し、前記合成例１と同様の精製処理を施
して、融点５３〜５９℃の目的物２．６４ビを得た。
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジンの合成
」二記合＋Ｍ 例２で得た２−ヒドロキシ−３−ニトロ
−６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ピリジン５．０□、塩化チオニル３．５５ｇ及びジ
メチルボルムアミド０．２ｍ＆をフラスコ中へ投入し、
８０°Ｃで攪拌下４時間反応させた。反応終了後、生成
物を水中に投入し、前記合成例１と同様の精製処理を施
して、融点５３〜５９℃の目的物２．６４ビを得た。
前述の一般的製造法及び曲記合成例に準じて製造した本
発明化合物の具体例を記載する。
発明化合物の具体例を記載する。
５一
本発明化合物は、有害雑草の防除にすぐれた作用効果を
示す。例えば水田において、イネなどの作物に対して実
質的に害を与えることなく、ヒエ、カヤツリグサ、キカ
シグサ、ホタルイ、ウリカワ、ミズガヤツリなどの有害
雑草をよく防除し、また畑地においては大豆、トウモロ
コシ、小麦などの作物に対して実質的に害を与えること
なく、オナモミ、アメリカキンゴノカ、イヌホオズキ、
タデ、メヒシバ、ヒエ、アオビユなどの有害雑草をよく
防除することがでトる。
示す。例えば水田において、イネなどの作物に対して実
質的に害を与えることなく、ヒエ、カヤツリグサ、キカ
シグサ、ホタルイ、ウリカワ、ミズガヤツリなどの有害
雑草をよく防除し、また畑地においては大豆、トウモロ
コシ、小麦などの作物に対して実質的に害を与えること
なく、オナモミ、アメリカキンゴノカ、イヌホオズキ、
タデ、メヒシバ、ヒエ、アオビユなどの有害雑草をよく
防除することがでトる。
本発明化合物を有効成分として使用した除草剤は、水田
、畑地をはじめ、果樹園、桑園、山林、農道、グランド
、］−場敷地など多岐にわたって使用でき、適用方法は
土壌処理、茎葉処理のいずれをも適宜選択できる。
、畑地をはじめ、果樹園、桑園、山林、農道、グランド
、］−場敷地など多岐にわたって使用でき、適用方法は
土壌処理、茎葉処理のいずれをも適宜選択できる。
＝６−
本発明化合物（よそのまま散布してもよいが、通常は、
担体、必要に応じて各種補助剤と混合して乳剤、液剤、
水和剤、粉剤、粒剤などに製剤されて使用される。製剤
時の配合割合は、例えば有効成分を１〜９０重獣％、望
ましくは１〜７（）重置％、相体または溶剤を５〜９９
重量％、望ましくは２５〜９９重量％、界面活性剤を０
〜３０重量％、望ましくは１〜２０重蓋％とするのが適
当である。
担体、必要に応じて各種補助剤と混合して乳剤、液剤、
水和剤、粉剤、粒剤などに製剤されて使用される。製剤
時の配合割合は、例えば有効成分を１〜９０重獣％、望
ましくは１〜７（）重置％、相体または溶剤を５〜９９
重量％、望ましくは２５〜９９重量％、界面活性剤を０
〜３０重量％、望ましくは１〜２０重蓋％とするのが適
当である。
本発明化合物は池の除ｊＨＶ剤、殺虫剤、殺菌剤などの
農薬類、或は肥料、土壌などと渭、用、併用することか
でト、この場合に一層すぐれた効果を示す場合もある。
農薬類、或は肥料、土壌などと渭、用、併用することか
でト、この場合に一層すぐれた効果を示す場合もある。
また本発明除草剤の施用適量は気象条件、土壌条件、薬
剤の製剤形態、施用時期、施用方法、対象雑草の種類な
どｔこより一層に規定できないが、一般に１アール当り
の施用有効成分量として１〜１ｏｏｇ、望ましくは２〜
６０ｇである。
剤の製剤形態、施用時期、施用方法、対象雑草の種類な
どｔこより一層に規定できないが、一般に１アール当り
の施用有効成分量として１〜１ｏｏｇ、望ましくは２〜
６０ｇである。
次に本発明１こ係る除草剤の植物試験及び製剤の実施例
を記載する。
を記載する。
試験例１
１１５．０００アールポツトに水田土壌を入れて飽水さ
ぜた後、ノビエ及びホタルイの種子を播種し、温室内で
各種雑填を発芽させた後水深約３０Ｉ１１の湛水状態と
し、本発明７− 化合物が１アール当り２０ｇとなるよう滴下処理した。
ぜた後、ノビエ及びホタルイの種子を播種し、温室内で
各種雑填を発芽させた後水深約３０Ｉ１１の湛水状態と
し、本発明７− 化合物が１アール当り２０ｇとなるよう滴下処理した。
処理後２０日目に生育抑制程度を肉眼で観察し、１〜５
の５点法（１は無処理区と同様の生育で生育抑制が認め
られなかったことを示し、５は完全な枯死状態であった
ことを示す）で評価し、第２表の結果を得た。また比較
化合物についても同様に試験し、第２表の結果を得た。
の５点法（１は無処理区と同様の生育で生育抑制が認め
られなかったことを示し、５は完全な枯死状態であった
ことを示す）で評価し、第２表の結果を得た。また比較
化合物についても同様に試験し、第２表の結果を得た。
第２表
試験例２
温室内で１ ／ ５ 、０００アールポツトに土壌を入
れて畑状態とし、大豆、トウモロコシ、イネ及び各種雑
草種子を播種した。翌日、本発明化合物を所定量となる
よう散布処理し、処理後２５日目に生育抑制程度を肉眼
で観察した。
れて畑状態とし、大豆、トウモロコシ、イネ及び各種雑
草種子を播種した。翌日、本発明化合物を所定量となる
よう散布処理し、処理後２５日目に生育抑制程度を肉眼
で観察した。
８−
（３） リグニンスルホン酸ソーダ ５重量
部具、Ｌの各成分を混合、造粒し、これに適量のアセト
ンで希釈した本発明化合物Ｎｏ、５ ７重量部をスプレ
ーして粒剤を得た。
部具、Ｌの各成分を混合、造粒し、これに適量のアセト
ンで希釈した本発明化合物Ｎｏ、５ ７重量部をスプレ
ーして粒剤を得た。
製剤例２
（１） ノークライト ７８重
量部（２）ラベリンＳ（商品名：給−工業製薬板） ２
〃（３）ツルポールＦｉ（１３９（商品名：東邦化学
工業製）５ 〃 （４）カープレックス（商品名：塩野義製薬製）１５
〃 以、トの各成分のン昆合物と本発明化合物Ｎｏ、３とを
４：１の重量割合で混合して水和剤を得た。
量部（２）ラベリンＳ（商品名：給−工業製薬板） ２
〃（３）ツルポールＦｉ（１３９（商品名：東邦化学
工業製）５ 〃 （４）カープレックス（商品名：塩野義製薬製）１５
〃 以、トの各成分のン昆合物と本発明化合物Ｎｏ、３とを
４：１の重量割合で混合して水和剤を得た。
製剤例３
（１）本発明化合物Ｎｏ、４ ２０重量
部（２）キシレン ６０ 〃
（３） ツルポール２８０６Ｂ（商品名二東邦化学工業
製）２０ 〃 以上の各成分を混合、溶解して乳剤を得た。
部（２）キシレン ６０ 〃
（３） ツルポール２８０６Ｂ（商品名二東邦化学工業
製）２０ 〃 以上の各成分を混合、溶解して乳剤を得た。
特許出願人 石原産業株式会社
一１１完−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中又はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アミ
ノ基、水酸基、２−りひロー４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ基又はアルコキシ基である）で表わされる７工
７キシピリジン系化合物。 （式中又はハロゲン原子、シフ）基、アルキル基、アミ
７基、水酸基、２−クロロ−４−トリフルオロメチル７
エ７キシ基又はアルコキシ基である）で表わされるフェ
ノキシピリジン系化合物を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。 １−
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57141501A JPS5931761A (ja) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | フエノキシピリジン系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57141501A JPS5931761A (ja) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | フエノキシピリジン系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5931761A true JPS5931761A (ja) | 1984-02-20 |
Family
ID=15293410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57141501A Pending JPS5931761A (ja) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | フエノキシピリジン系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5931761A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5374604A (en) * | 1992-05-27 | 1994-12-20 | American Cyanamid Company | Herbicidal 2,6-substituted pyridines |
-
1982
- 1982-08-13 JP JP57141501A patent/JPS5931761A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5374604A (en) * | 1992-05-27 | 1994-12-20 | American Cyanamid Company | Herbicidal 2,6-substituted pyridines |
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