JPS5918392B2 - ５−ヒドロキシトリプトフアン骨格を有する化合物の製造方法 - Google Patents
５−ヒドロキシトリプトフアン骨格を有する化合物の製造方法Info
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- JPS5918392B2 JPS5918392B2 JP2315273A JP2315273A JPS5918392B2 JP S5918392 B2 JPS5918392 B2 JP S5918392B2 JP 2315273 A JP2315273 A JP 2315273A JP 2315273 A JP2315273 A JP 2315273A JP S5918392 B2 JPS5918392 B2 JP S5918392B2
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- formula
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｘはヒドロキシ基、低級アルコキシ基又は低級ア
ルキルチオ基である。
ルキルチオ基である。
）で表わされる５−ベンジルオキシトリプトフアン骨格
を有する化合物の新規な製造方法に関するものである。
前記一般式（１）で表わされ、Ｘがヒドロキシ基である
化合物の保護基を脱離することによつて得られる５−ヒ
ドロキシトリプトフアンは大阪大学医学部佐野勇博士の
研究により豪病の治療剤としての効果が顕著であること
が公表されている（朝日新聞、昭和４６年１０月８日朝
刊）。
を有する化合物の新規な製造方法に関するものである。
前記一般式（１）で表わされ、Ｘがヒドロキシ基である
化合物の保護基を脱離することによつて得られる５−ヒ
ドロキシトリプトフアンは大阪大学医学部佐野勇博士の
研究により豪病の治療剤としての効果が顕著であること
が公表されている（朝日新聞、昭和４６年１０月８日朝
刊）。
また、食品の抗酸化剤として効果のあることも知られて
いる。従来、５−ヒドロキシトリプトフアンの製造法と
して知られている代表的方法としては（１）２・３ジヒ
ドロトリプトフアン誘導体を酸化する方法〔西独公開公
報第２１５２０８８号〕（２）微生物の生産する酵素系
を用いて製造する方法〔特公昭４７−３４１５２号〕等
を挙げることができる。
いる。従来、５−ヒドロキシトリプトフアンの製造法と
して知られている代表的方法としては（１）２・３ジヒ
ドロトリプトフアン誘導体を酸化する方法〔西独公開公
報第２１５２０８８号〕（２）微生物の生産する酵素系
を用いて製造する方法〔特公昭４７−３４１５２号〕等
を挙げることができる。
しかしながら、（１）の方法では出発原料として用いる
２・３−ジヒドロトリプトフアンは、醗酵法によつて製
造されるトリプトフアンを還元することによつて合成す
るものである。又、（２）の方法では、特殊な細菌の培
養を必要とする。本発明者等は完全な合成法による５−
ベンジルオキシトリプトフアンの製造について検討を重
ねた結果、工業的に有利に導き得る下記にしめす４−ホ
ルミル−２−アセチルアミノ酪酸誘導体（）又はその４
位のホルミル部位のアセタール体とｐーベンジルオキシ
フエニルヒドラジンとを反応させることにより５−ベン
ジルオキシトリプトフアン骨格を有する化合物を簡単且
つ経済的に製造する方法を見出したものである。
２・３−ジヒドロトリプトフアンは、醗酵法によつて製
造されるトリプトフアンを還元することによつて合成す
るものである。又、（２）の方法では、特殊な細菌の培
養を必要とする。本発明者等は完全な合成法による５−
ベンジルオキシトリプトフアンの製造について検討を重
ねた結果、工業的に有利に導き得る下記にしめす４−ホ
ルミル−２−アセチルアミノ酪酸誘導体（）又はその４
位のホルミル部位のアセタール体とｐーベンジルオキシ
フエニルヒドラジンとを反応させることにより５−ベン
ジルオキシトリプトフアン骨格を有する化合物を簡単且
つ経済的に製造する方法を見出したものである。
本発明の方法において原料として用いる一般式（式中Ｘ
は前記に同じである。
は前記に同じである。
）で表わされる４ホルミル−２−アセチルアミノ酪酸誘
導体は本発明者等の開発した方法（特公昭５１−２０４
９１号、特公昭５１−３６７３３号、特公昭５１２８６
１１号参照）により容易に製造出来る（下記参考例参照
）。又、別法として本発明者等が開発した方法（特公昭
５３−１３６１２号）で製造せるα−ケト酸にトランス
アミネーシヨン反応を適用して原料化合物（）の光学活
性体を容易に入手し得る。前記一般式（）で表わされる
４−ホルミル−２−アセチルアミノ酪酸誘導体としては
４一ホルミル一２−アセチルアミノ酪酸エステル、４−
ホルミル−２−アセチルアミノ酪酸チオールエステルを
例示することが出来る。又、前記一般式（［［）で表わ
される化合物のアセタール体は、５・５−ジアルコキシ
−２−アセチルアミノ吉草酸誘導体であるが、例えば５
・５−ジアルコキシ−２アセチルアミノ吉草酸エステル
、５・５−ジアルコキシ−２−アセチルアミノ吉草酸チ
オールエステルおよび上記化合物の５・５−ジアルコキ
シ基のかわりに５・５−エチレンジオキシ基をもつ様な
環状アセタールを包含する。一方、構造式で表わされる
ｐ−ベンジルオキシフエニルヒドラジンは、本発明の実
施にあたつてその鉱酸塩も直接用いることができる。本
発明は前記一般式（）及び構造式（自）の化合物を酸性
条件下で反応させることを特徴とするが、その反応は次
式に従つて進行するものと信じられる。
導体は本発明者等の開発した方法（特公昭５１−２０４
９１号、特公昭５１−３６７３３号、特公昭５１２８６
１１号参照）により容易に製造出来る（下記参考例参照
）。又、別法として本発明者等が開発した方法（特公昭
５３−１３６１２号）で製造せるα−ケト酸にトランス
アミネーシヨン反応を適用して原料化合物（）の光学活
性体を容易に入手し得る。前記一般式（）で表わされる
４−ホルミル−２−アセチルアミノ酪酸誘導体としては
４一ホルミル一２−アセチルアミノ酪酸エステル、４−
ホルミル−２−アセチルアミノ酪酸チオールエステルを
例示することが出来る。又、前記一般式（［［）で表わ
される化合物のアセタール体は、５・５−ジアルコキシ
−２−アセチルアミノ吉草酸誘導体であるが、例えば５
・５−ジアルコキシ−２アセチルアミノ吉草酸エステル
、５・５−ジアルコキシ−２−アセチルアミノ吉草酸チ
オールエステルおよび上記化合物の５・５−ジアルコキ
シ基のかわりに５・５−エチレンジオキシ基をもつ様な
環状アセタールを包含する。一方、構造式で表わされる
ｐ−ベンジルオキシフエニルヒドラジンは、本発明の実
施にあたつてその鉱酸塩も直接用いることができる。本
発明は前記一般式（）及び構造式（自）の化合物を酸性
条件下で反応させることを特徴とするが、その反応は次
式に従つて進行するものと信じられる。
（式中Ｘは前記に同じである。
）本発明の実施にあたつては溶媒を用いるが、溶媒とし
ては水、メタノール、エタノール、酢酸の如き極性溶媒
、又はこれらの混合物を使用出来る。
ては水、メタノール、エタノール、酢酸の如き極性溶媒
、又はこれらの混合物を使用出来る。
さらに、これらの極性溶媒と反応に直接関与しない他の
溶媒との混合物も用いることができる。反応は溶媒中に
原料化合物（および）と酸性条件を保持する物質とを加
え、室温乃至１５０℃の温度で攪拌することにより円滑
に進行する。
溶媒との混合物も用いることができる。反応は溶媒中に
原料化合物（および）と酸性条件を保持する物質とを加
え、室温乃至１５０℃の温度で攪拌することにより円滑
に進行する。
酸性条件を与える物質としては、塩酸や硫酸の如き鉱酸
、酢酸やｐ−トルエンスルホン酸の如き有機酸、塩化亜
鉛の如きルイス酸を用いることが出来る。化合物（自）
のかわりにその鉱酸塩を用いる場合には、特に酸性条件
を保持する物質を加えなくてによる生成物であるトリプ
トフアン骨格を有する化合物（１）より、当業界で周知
せる方法を用いて保護基を脱離することができる。
、酢酸やｐ−トルエンスルホン酸の如き有機酸、塩化亜
鉛の如きルイス酸を用いることが出来る。化合物（自）
のかわりにその鉱酸塩を用いる場合には、特に酸性条件
を保持する物質を加えなくてによる生成物であるトリプ
トフアン骨格を有する化合物（１）より、当業界で周知
せる方法を用いて保護基を脱離することができる。
又、前記一般式（１）におけるＸ基がヒドロキシ基でな
い場合には、常法によりＸ基をヒドロキシ基に変換して
５ベンジルオキシトリプトフアンとすることができる。
以下実施例および参考例により本発明を更に詳細に説明
する。
い場合には、常法によりＸ基をヒドロキシ基に変換して
５ベンジルオキシトリプトフアンとすることができる。
以下実施例および参考例により本発明を更に詳細に説明
する。
参考例
（原料化合物の合成）
（イ）ホルムアルデヒドジメチルメルカプタールＳオキ
シド２，３７０７を２０ｍ１のテトラヒドロフランに溶
かし、氷冷下水素化ナトリウム４７５〜を加え、Ｏ℃で
５０分、室温に戻して５０分攪拌した。
シド２，３７０７を２０ｍ１のテトラヒドロフランに溶
かし、氷冷下水素化ナトリウム４７５〜を加え、Ｏ℃で
５０分、室温に戻して５０分攪拌した。
これを氷冷下に戻し、４・４ジメトキシブチロニトリル
３，７３ｍ１を滴下し、室温で１８時間、５０〜５５℃
で２３時間撹拌した。反応液を氷冷下に戻し塩化メチレ
ン３０ｍ１、水１ｍ１を加え、しばらくした後室温に戻
し３時間撹拌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
濾過、減圧下溶媒をとばした。残留物をカラムクロマト
グラフイ一（フロリジール１８０ｙ，．ＣＨ２Ｃ１２、
酢酸エチル、メタノール）により分離してホルムアルデ
ヒドジメチルメルカプタールＳ−オキシド４５７η及び
４．３３２ｙの結晶を得た。
３，７３ｍ１を滴下し、室温で１８時間、５０〜５５℃
で２３時間撹拌した。反応液を氷冷下に戻し塩化メチレ
ン３０ｍ１、水１ｍ１を加え、しばらくした後室温に戻
し３時間撹拌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
濾過、減圧下溶媒をとばした。残留物をカラムクロマト
グラフイ一（フロリジール１８０ｙ，．ＣＨ２Ｃ１２、
酢酸エチル、メタノール）により分離してホルムアルデ
ヒドジメチルメルカプタールＳ−オキシド４５７η及び
４．３３２ｙの結晶を得た。
この結晶を熱時塩化メチレンに溶かし不溶物を除去した
のち減圧濃縮して融点８６〜８７℃を有する１−メチル
スルフイニル一１−メチルチオ−２−アミノ−５・５−
ジメトキシ−１−ベンゼン３．７ｙを得た。収率７６．
５％。Ｃ，Ｈｌ９Ｏ３Ｓ２Ｎとして （ロ） １−メチルスルフイニル一１−メチルチオ−２
−アミノ−５・５−ジメトキシ−１−ベンゼン３００〜
に無水酢酸約１ｍ１及びピリジン１ｍ１を加え室温に１
６時間放置した後、減圧下無水酢酸及び酢酸を除去し、
結晶を得た。
のち減圧濃縮して融点８６〜８７℃を有する１−メチル
スルフイニル一１−メチルチオ−２−アミノ−５・５−
ジメトキシ−１−ベンゼン３．７ｙを得た。収率７６．
５％。Ｃ，Ｈｌ９Ｏ３Ｓ２Ｎとして （ロ） １−メチルスルフイニル一１−メチルチオ−２
−アミノ−５・５−ジメトキシ−１−ベンゼン３００〜
に無水酢酸約１ｍ１及びピリジン１ｍ１を加え室温に１
６時間放置した後、減圧下無水酢酸及び酢酸を除去し、
結晶を得た。
この結晶を四塩化炭素一シクロヘキサンーベンゼン系よ
り再結晶することにより融点１０１〜１０２℃を有する
２−アセチルアミノ−２−メチルチオ５・５−ジメトキ
シ吉草酸メタンチオールエステル２２９ηを淡黄色結晶
として得た。母液を減圧濃縮ののちカラムクロマトグラ
フイ一（フロリジール５ｙ，．ＣＨ２Ｃ１２、酢酸エチ
ル、メタノール）により分離して２−アセチルアミノ−
２−メチルチオ−５・５−ジメトキシ吉草酸メタンチオ
ールエステル２５〜を得た。収率７２．７％０Ｃ１１Ｈ
２１０４ＮＳ２として ”→ ３．１０ＣＣラネーニツケルをアセトン１０ｍ１
中５分間還流した。
り再結晶することにより融点１０１〜１０２℃を有する
２−アセチルアミノ−２−メチルチオ５・５−ジメトキ
シ吉草酸メタンチオールエステル２２９ηを淡黄色結晶
として得た。母液を減圧濃縮ののちカラムクロマトグラ
フイ一（フロリジール５ｙ，．ＣＨ２Ｃ１２、酢酸エチ
ル、メタノール）により分離して２−アセチルアミノ−
２−メチルチオ−５・５−ジメトキシ吉草酸メタンチオ
ールエステル２５〜を得た。収率７２．７％０Ｃ１１Ｈ
２１０４ＮＳ２として ”→ ３．１０ＣＣラネーニツケルをアセトン１０ｍ１
中５分間還流した。
室温に戻し、２２０ηの２アセチルアミノ−２−メチル
チオ−５・５−ジメトキシ吉草酸メタンチオールエステ
ルを加え、室温で４．５時間撹拌した。濾過により不溶
物を除去し、濾液を減圧下溶媒をとばして１６０ワの無
色オイルを得た。このもののカラムクロマトグラフイ一
（シリカゲルJモV、ＣＨ２Ｃｌ２、酢酸エチル）により
２−アセチルアミノ−５・５ジメトキシ吉草酸メタンチ
オールエステル１２７ｍｆ７を無色オイルとして得た。
チオ−５・５−ジメトキシ吉草酸メタンチオールエステ
ルを加え、室温で４．５時間撹拌した。濾過により不溶
物を除去し、濾液を減圧下溶媒をとばして１６０ワの無
色オイルを得た。このもののカラムクロマトグラフイ一
（シリカゲルJモV、ＣＨ２Ｃｌ２、酢酸エチル）により
２−アセチルアミノ−５・５ジメトキシ吉草酸メタンチ
オールエステル１２７ｍｆ７を無色オイルとして得た。
収率６８．３％０Ｃ１０Ｈ１９Ｎ０４Ｓとして
計算値 Ｃ：４８．１７
Ｈ：
７．６８
実施例 １
ｐ−ベンジルオキシフエニルヒドラジン塩酸塩３２０η
と２−アセチルアミノ−５・５−ジメトキシ吉草酸メタ
ンチオールエステル３１８ワの混合物に酢酸−水（１：
３）混合溶媒１５ｍ１を加え、室温で１４時間、９０℃
で３時間攪拌した。
と２−アセチルアミノ−５・５−ジメトキシ吉草酸メタ
ンチオールエステル３１８ワの混合物に酢酸−水（１：
３）混合溶媒１５ｍ１を加え、室温で１４時間、９０℃
で３時間攪拌した。
室温にもどし、塩化メチレンで抽出（３０ｍ１×３回）
した。有機層を減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロ
マトグラフイ一（シリカゲル、酢酸エチルと塩化メチレ
ン）で分離して、β一（５−ベンジルオキシインドリル
−３）一α−アセチルアミノプロピオン酸メタンチオー
ルエステル２７１ηを無色固体として得た。収率５５％
。Ｃ２ｌＨ２２Ｎ２Ｏ３Ｓとして 実施例 ２ 実施例１において９０℃で３時間攪拌の代りに８０℃で
２時間かきまぜた以外は同様にしてβ（５−ベンジルオ
キシインドリル−３）−α−アセチルアミノプロピオン
酸メタンチオールエステル３３５即を得た。
した。有機層を減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロ
マトグラフイ一（シリカゲル、酢酸エチルと塩化メチレ
ン）で分離して、β一（５−ベンジルオキシインドリル
−３）一α−アセチルアミノプロピオン酸メタンチオー
ルエステル２７１ηを無色固体として得た。収率５５％
。Ｃ２ｌＨ２２Ｎ２Ｏ３Ｓとして 実施例 ２ 実施例１において９０℃で３時間攪拌の代りに８０℃で
２時間かきまぜた以外は同様にしてβ（５−ベンジルオ
キシインドリル−３）−α−アセチルアミノプロピオン
酸メタンチオールエステル３３５即を得た。
収率６９％ｏ実施例 ３
ｐ−ベンジルオキシフエニルヒドラジン塩酸塩３１５▼
と２−アセチルアミノ−５・５−ジメトキシ吉草酸エチ
ル３１１ηをエタノール１５ｍ１に加え、室温で６．５
時間かきまぜたのち、２時間加熱還流した。
と２−アセチルアミノ−５・５−ジメトキシ吉草酸エチ
ル３１１ηをエタノール１５ｍ１に加え、室温で６．５
時間かきまぜたのち、２時間加熱還流した。
減圧下溶媒を除去したのち、残留物をカラムクロマトグ
ラフイ一（シリカゲル、酢酸エチルと塩化メチレン）で
分離してβ一（５−ベンジルオキシインドリル−３）一
α−アセチルアミノプロピオン酸エチル３０２７！７９
を無色油状物質として得た。収率６３％０ＩＲ（Ｆｌｌ
ｍ）：３４００〜３２７０、１７３５、Ｃ２２Ｈ２４Ｎ
２Ｏ４として実施例 ４ ｐ−ベンジルオキシフエニルヒドラジン塩酸塩３２０η
と２−アセチルアミノ−５・５−ジメトキシ吉草酸２８
０ηを水一酢酸（３：１）１０ｍ１に加え、室温で２時
間、８０℃で２時間攪拌した。
ラフイ一（シリカゲル、酢酸エチルと塩化メチレン）で
分離してβ一（５−ベンジルオキシインドリル−３）一
α−アセチルアミノプロピオン酸エチル３０２７！７９
を無色油状物質として得た。収率６３％０ＩＲ（Ｆｌｌ
ｍ）：３４００〜３２７０、１７３５、Ｃ２２Ｈ２４Ｎ
２Ｏ４として実施例 ４ ｐ−ベンジルオキシフエニルヒドラジン塩酸塩３２０η
と２−アセチルアミノ−５・５−ジメトキシ吉草酸２８
０ηを水一酢酸（３：１）１０ｍ１に加え、室温で２時
間、８０℃で２時間攪拌した。
水１５ｍ１を加えて析出せるβ−（５−ベンジルオキシ
インドリル−３）−α−アセチルアミノプロピオン酸３
１７ηを濾別した。収率７０％０Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２０４
として実施例 ５ ｐ−ベンジルオキシフエニルヒドラジン２８２ワと２−
アセチルアミノ−５・５−ジメトキシ吉草酸メタンチオ
ールエステル３２８ＴＩ１９をエタノール一水（１：１
）１５ｍ１に加え、さらに塩化亜鉛１８０ワを添加した
。
インドリル−３）−α−アセチルアミノプロピオン酸３
１７ηを濾別した。収率７０％０Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２０４
として実施例 ５ ｐ−ベンジルオキシフエニルヒドラジン２８２ワと２−
アセチルアミノ−５・５−ジメトキシ吉草酸メタンチオ
ールエステル３２８ＴＩ１９をエタノール一水（１：１
）１５ｍ１に加え、さらに塩化亜鉛１８０ワを添加した
。
室温で２時間、８０℃で３時間攪拌したのち、塩化メチ
レン（３０ｍ１×４回）で抽出した。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥したのち、減圧濃縮した。残留物をカ
ラムクロマトグラフイ一（シリカゲル、塩化メチレンと
酢酸エチル）で分離してβ一（５−ベンジルオキシイン
ドリル−３）一α−アセチルアミノプロピオン酸メタン
チオールエステル２５５η得た。収率５１％。実施例
６ ２−アセチルアミノ−５・５−ジメトキシ吉草酸エチル
３１１〜の代りに２−アセチルアミノ−５−オキソ吉草
酸エチル２５３〜を用いた以外は実施例３と同様にして
β−（５−ベンジルオキシインドリル−３）−α−アセ
チルアミノプロピオン酸エチル３１５Ｔｆ１９を得た。
レン（３０ｍ１×４回）で抽出した。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥したのち、減圧濃縮した。残留物をカ
ラムクロマトグラフイ一（シリカゲル、塩化メチレンと
酢酸エチル）で分離してβ一（５−ベンジルオキシイン
ドリル−３）一α−アセチルアミノプロピオン酸メタン
チオールエステル２５５η得た。収率５１％。実施例
６ ２−アセチルアミノ−５・５−ジメトキシ吉草酸エチル
３１１〜の代りに２−アセチルアミノ−５−オキソ吉草
酸エチル２５３〜を用いた以外は実施例３と同様にして
β−（５−ベンジルオキシインドリル−３）−α−アセ
チルアミノプロピオン酸エチル３１５Ｔｆ１９を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされる４−ホルミル−２−アセチルアミノ酪酸誘
導体又はそのホルミル部位のアセタール体と構造式▲数
式、化学式、表等があります▼ で表わされるｐ−ベンジルオキシフェニルヒドラジンと
を酸性条件下で反応させることを特徴とする、一般式▲
数式、化学式、表等があります▼ で表わされる５−ベンジルオキシトリプトファン骨格を
有する化合物の製造方法〔但し、前記一般式においてＸ
はヒドロキシ基、低級アルコキシ基又は低級アルキルチ
オ基である。 〕。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2315273A JPS5918392B2 (ja) | 1973-02-28 | 1973-02-28 | ５−ヒドロキシトリプトフアン骨格を有する化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2315273A JPS5918392B2 (ja) | 1973-02-28 | 1973-02-28 | ５−ヒドロキシトリプトフアン骨格を有する化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS49109373A JPS49109373A (ja) | 1974-10-17 |
| JPS5918392B2 true JPS5918392B2 (ja) | 1984-04-26 |
Family
ID=12102595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2315273A Expired JPS5918392B2 (ja) | 1973-02-28 | 1973-02-28 | ５−ヒドロキシトリプトフアン骨格を有する化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5918392B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55164675A (en) * | 1979-06-07 | 1980-12-22 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of indole-3-acetic acid |
| JPS5690056A (en) * | 1979-12-25 | 1981-07-21 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of tryptamine compound |
-
1973
- 1973-02-28 JP JP2315273A patent/JPS5918392B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS49109373A (ja) | 1974-10-17 |
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