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JPS59175496A - ソ−ヤサポニンの単離法 - Google Patents

ソ−ヤサポニンの単離法

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Publication number
JPS59175496A
JPS59175496A JP58049359A JP4935983A JPS59175496A JP S59175496 A JPS59175496 A JP S59175496A JP 58049359 A JP58049359 A JP 58049359A JP 4935983 A JP4935983 A JP 4935983A JP S59175496 A JPS59175496 A JP S59175496A
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JP
Japan
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water
extract
genus
concentrated
soya saponin
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JP58049359A
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English (en)
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JPH0425280B2 (ja
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Isao Kitagawa
北川 勲
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Osaka Chemical Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Osaka Chemical Laboratory Co Ltd
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Publication date
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Priority to AU23057/84A priority patent/AU2305784A/en
Priority to GB08400157A priority patent/GB2136812A/en
Priority to DE19843400258 priority patent/DE3400258A1/de
Priority to US06/568,714 priority patent/US4594412A/en
Priority to FR8401949A priority patent/FR2543144A1/fr
Publication of JPS59175496A publication Critical patent/JPS59175496A/ja
Publication of JPH0425280B2 publication Critical patent/JPH0425280B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20Carbocyclic rings
    • C07H15/24Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/256Polyterpene radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明はソーヤサポニンIを大豆以外のマメ科植物の
全草、特に種子から単離する方法に関する。
ソーヤサポニンIは化学名が3−0−(α−L−ラムノ
ピラノシル(l→2)−β−D−ガラクトヒリノシA/
(1→2)−β−D−グルクロノピラノシp〕ノーヤサ
ポゲノーrvBで次の構造式で表わされる。
このソーヤサポニンIはソーヤサポニン3 m、Alお
よびA2と共に大豆中に知られているが、生体内で代謝
作用←特開昭56−73025号)、抗トロンビン様作
用(特開13i357−95914号)などを示す有用
な化合物である。
この発明の発明者らは鋭意研究の結果、大豆以外のマメ
科の植物、特にシャジクサウ属(Trj−fo−1j−
um属)、ウマゴヤシ属(Medicago属)、ゲン
ゲ属(AStragaluS属)、ソ之マメ属(Vic
j−a属)等の植物の全草特に種子中に、大豆よシも多
量にソーヤサポニン1が存在していること全見出しこの
発+qtなすに至った。
この発明の方法によれば、上記のような安価な原料から
簡便に多量にソーヤサポニン1全得ることができる。
この発明のソーヤサポニン夏の単離法に用いられる大豆
以外の原料としては、マメ科の前記のような属に属する
ものであればよいが具滓的には次のようなものがある。
(1)シャジクサウ属(TrlfO1iulll属)ム
ラサキツメフサ Tri−foli、um prate
nse Li、nn、(レッド・クローバ−) シロツメフサ   Trifolium repens
 Linn。
(ホワイト・クローバ一つ シャジクサウ   Trifolium Lupino
sterLinn。
タチオランダゲンゲ Trifolj−um hybr
idumLinn + (2)ウマゴヤシ属(Medicago属)ムラサキウ
マゴヤシMediCagO5atiVa Linn。
(ア/l/7ア/L77ア、/L/−サーノ)コメ7プ
ウマゴヤシMedia!ago 1upu工ina L
inn。
ウマゴヤ−/        u   denticu
lataWi工工d。
コウマゴヤシMedicago minima、 Li
nn。
(3)ゲンゲ属(Astragalus属)ゲンゲ  
     Astragalus 5inicusLi
nn。
モメンズ/l/      AStragaluS r
efleristi−pulus Miq。
(4)ソラマメ属(Vicia属) カラスツエンドウ  Vicia Satコ−va L
inn。
(ザードウイツケン、オホヤハズエンドウ)上記植物の
全草をこの発明の原料として用いることができるが、特
にその種子が好ましいものであシ、また種子をそのま\
用いてもよく、粉末でもよい。
また上記の植物以外のマメ科植物の、シナガハハギ属(
Melilotus属)の例えば〜シナガハハギ(Me
li工otus 5uaveo工ens Leσe’b
。)、タヌキマメ属(Crotalaria属)の例え
ばタヌキマメ(Cro−talaria 5essj−
1ifliflora Linn、 )、ソラマメ属ノ
スズメノエンド!7 (Vicia hirsuta 
Linn、 )およびカスマグg (Vicia te
trasperma Linn、 )もこの発明の原料
として挙げることができる。
この発明の方法によれば、前記のごときマメ科の植物の
全草および/または種子を脱脂処理するかせずして、水
、水と混合しうる有機溶媒またはこの溶媒と水との混合
物とで抽出処理し、得られる抽出物からンーヤサポニン
H−単離する方法が提供される。以下具体的に説明する
原料の全草および/または種子としては一般的に乾燥し
たものが用いられ、また粉砕物が好ましい。
原料は必らずしも脱脂する必要はないが、脱脂した方が
好ましい。しかし大豆原料の場合に比べて簡単な脱脂処
理でよい。この脱脂処理は通常の脂溶性有機溶媒、例え
ばエーテル、ヘキサン、ベンゼン、石油エーテ/17、
リグロイン、酢酸エテμなどを用いて通常加温下で行わ
れる。好ましい溶媒は酢酸エチルとヘキサンである。ま
たこの脱脂処理は下記の抽出処理の後で行ってもよい。
脱脂しないか脱脂した原料は次いで水、水と混合しうる
有機溶媒またはこの溶媒と水との混合物とで抽出処理が
行われる。この水と混合しうる有機溶媒としては低級脂
肪族アルコールが挙げられ、具体的にはメタノール、エ
タノール、クロバノール、ブタノール等が挙げられる。
そしてまず水、上記のごとき低級脂肪族アルコールまた
はその含水物によってこれらの溶媒が煮沸する程度に加
熱して抽出が行われる。この抽出はメタノ−μで行うの
が好ましい。この抽出処理は数回繰り返すのが好1しく
、−回の溶媒の使用量は上記脱脂物に対し1〜5倍(M
量/重量)程度が好ましい。
次いでこの抽出液をなるべく低温低圧で濃縮する。ある
程度濃縮が行われると褐色の沈澱物を生ずることがある
のでこの場合これ’kP別するのが望ましい。そのP液
をさらに濃縮して濃縮エキスが得られる。
得られた濃縮エキスからのソーヤサポニン■の単離は次
のようにして行われる。
上記濃縮エキス全水または約30%以下の低級脂肪族ア
ルコ−μ含有水に溶解し、この溶液を巨大網状構造で多
孔性の架橋されたポリスチレン系樹脂吸着剤、例えばセ
ルグアクロム方山−タイブ2などと接触させて、ソーヤ
サポニンを吸着させた後、低級脂肪族アルコールまたは
約30%以上の低級アルコール含有水で溶離処理する。
得られた溶離液′ftなるべく低温低圧で濃縮する。次
いでこの濃縮赦全シリカゲルのカラムクロマトグラフィ
に付してソーヤサポニンI全単離する。この場合のシリ
カゲルとしてはシリカゲA’60(メルク社、70〜2
30メツシユ)、溶出溶媒としてはクロロホルム:メタ
ノール:水(65: :lS5 : 10 )混合液の
下層が挙げられる。
まだ前記濃縮エキスから次のようにしてノーヤサポニン
li単離することができる。
マス濃縮エキスを水とn−ブタノールとの混合物で分配
してn−シタノールに抽出する。この分配抽出は1〕濃
縮エキスを水とn−ブタノールの混液の約2:1〜約1
=2の重量比率のもの、好ましくは約1=1の重量比率
のものと振盪するかり濃縮物を水に懸濁し、n−ブタノ
ールと共に振盪するか、N)濃縮物を水飽和n−ブタノ
ールに溶解後、水を添加して振盪するかの何れの方法に
よってもよい。目的とするサポニン成分は、n−ブタノ
−p層に移行される。上記#)の場合をさらに説明すれ
ば、濃縮物音はぼ同重量の水に懸濁し、これに約1−0
〜2.0倍量(重i)のn−ブタノ−7tz’i加えて
振盪し、この処理全2〜3回RF)返すことにより、目
的とするソーヤサポニンをn−ブタノ−μ層に移行させ
る。この際の温度は常温で行われる。
このようにして得られるn−ブタノール層をなるべく低
温低圧で濃縮して粗ソーヤサポニンが得られる。この濃
縮は乾固するまで行ってもよい。
上記のようKして得られた粗ンーヤサポニンからさらに
次のようにしてソーヤサポニン■が単離される。
第一の方法は、上記粗ソーヤサポニンに対し溶解性の有
機溶媒と非溶解性の有機溶媒とを組合わせて行われる。
ソーヤサポニンはメタノールには溶ケやすく、水、エタ
ノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンには可溶性で
エーテル類、ヘキサン、クロロホルム、アセトン、酢酸
エチル等に難溶であり、これらを組合わすことができる
が、好ましい組合わせはメタノールとエチルエーテルお
よびメタノールと酢酸エチルである。すなわち前記の粗
ソーヤサポニン全ンーヤサボニン溶解性の有機溶媒に溶
解し、これを不溶解性溶媒中に加えるかまたはこれに不
溶解性溶媒を加えるかして行えばソーヤサポニン■が析
出する。得られたソーヤサポニンH−水または低級脂肪
族アルコールに溶解し活性炭処理すればより効果的であ
る。得られたソーヤサポニン■はさらにクロロホルム二
メタノー/I/:水の混合溶媒から再結晶させることが
できる。
また第二の方法として、前記の粗ソーヤサポニンを水酸
化アルカリの水性低級脂肪族アルコール溶液に溶解した
後煮沸する程度に加熱する。この場合に用いる水酸化ア
ルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど
がある。低級脂肪族アルコールとしてはメタノール、エ
タノール、クロハノ−μなどが挙げられ好ましいのはメ
タノールおよびエタノールである。次いで得られた溶液
を強酸型のイオン交換樹脂のカラム全通過させるなどし
て中和する。この中和に用いる強酸型のイオン交換樹脂
としてはダウエックス50′wx系ノダウエックス50
WX8やアンバーライトエR−120、%のものなどが
挙げられる。このようにして中和した溶液をなるべく低
温低圧で濃縮する。次いでこの濃縮液をシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフィに付してソーヤサポニンI(i)
単離する。この場合のシリカゲルとしてはシリカゲ/L
/60(メルク社。
70〜230メツシユ)、溶出溶媒としてはクロロホル
ム:メタノ−/L/:水(65: 35 : 10 )
混合液の下層が挙げられる。
次にこの発明のソーヤサポニンIの製造例を示す。
実施例1 マメ科つマゴヤシ属のムラサキウマゴヤシ(ア/l/ 
77 A/ 77 ) (Medicago 5ati
va Linn。、大阪市場品)4−5Kg全粉砕した
後、酢エチ(9−e)で3時間加熱還流して脱脂する。
脱脂アルファルファ種子粉末にメタノ−/I/(4/?
)’i加え、5時間加熱還流する。濾過して、メタノー
ル抽出液を得、残渣に新たに、メタノ−/I/(4−e
)を加え、加熱抽出する。同様の操作を計5回行い、得
られたメタノール抽出液を合し、減圧で溶媒留去してメ
タノール抽出エキス(61Oグ)を得る。
メタノール抽出エキス(61O1) (i−n−ブタノ
ールと水(1:1.2A)に分配する。n−ブタノ−μ
移行部を減圧で溶媒留去し、n−ブタノール移行部エキ
ス(z8of )を得る。n−ブタノ−/L’移行移行
上エキス140F )を5%水酸化カリウム−メタノ−
7+z(500ゴ)に溶解し、1時間加熱還流した後、
ダウエックス50VIIX8(H型)で中和する。
溶媒を減圧で留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー〔担体:シリヵゲ/L/60(メルク社製、7
0〜230メツシユ)、溶出溶媒:クロロホルム:メク
ノー/L/:水(65: 35 : 10 、下層)〕
で分離して、ソーヤサポニンI (24,8r 、 種
子からo、594 )を得た。
実施例2 実施例1の原料と同じムラサキウマゴヤシ(アルファル
ファ9種子粉末(IKg)にメク/ −yv (IJ3
)を加え、5時間加熱還流する。濾過して、メタノール
抽出液を得、残液に新たにメタノール(LA)’に加え
加熱抽出する。同様の操作分計5回行い、得られるメタ
ノール抽出液を合し減圧で濃m(約1−eまで)後、n
−ヘキサン(24)で抽出する。
脱脂メタノール抽出液全減圧溶媒留去してメタノ−μ抽
出エキス(150f ) (i−得る。メタノール抽出
エキス(150r )全n−ブタノールと水(1:1.
14)に分配し、n−ゲタノー/!/移行部を減圧で溶
媒留去してn−ブタノ−〜移行部エキス(707)を得
る。
n−ゲタノー、/L/移行移行生エキス0グ)をメタノ
−/!/ (10Qd )に溶解し、攪拌しながら、酢
エテ(1・5−e)中に滴下する。生じる沈#七戸別し
て粗サポニン分画(7,、V )を得る。
粗サポニン分画(’7−3f )’tメタノー/L/(
200d )に溶解し、活性炭(精製白鷺、武田薬品製
、20f)で脱色後、クロロホμム:メクノーIL/:
水混合溶媒から結晶化して、ソーヤサポニン+ (4f
 、 0.4%)を得た。
実施例3 マメ科シャジクサウ属のム2?キッメクサ(Tr:i−
folium pratense Linn。)の種子
(IKg)k粉砕した後、酢酸エチA/(3−8)で3
時間加熱還流して脱脂する。脱脂ムラサキツメフサ種子
粉末にメタノ−/I/ (1,51)を加え4時間加熱
還流し、濾過してメタノール抽出液を得る。抽出残法に
ついて上記の抽出操作音4回繰返し、得られたメタン−
/l/抽出液を合し、減圧で60℃以下で溶媒を留去し
てメタノール抽出エキス(140グ)を得る。この抽出
エキスをn−ブタノ〜/L’ト水(1: 1.1.8)
に分配する。n−ブタノ−1v移行部を減圧下6040
以下で溶媒を留去し649のエキスを得る。このエキス
を5%水酸化カリウム−メタノール(3ood)に溶解
し、1時間加熱還流した後、ダウエックス50 WX 
8 (H型)で中和する。溶媒全減圧下60℃以下で留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔担体ニ
ジリカゲル60(メルク社製、70〜230メツシユ)
:溶出溶媒:クロロホルム−メタノール−水(65: 
35 : 10 )の下層〕で分離してソーヤサポニン
l(4,1p、収率0.41 % )を得た。
実施例4 マメ科シャジクサウ属のシロツメフサ(TrifO−1
ium repens Lj−nn、 )の種子(IK
g)k粉砕した後、n−へキサ、ン(3−e)で3時間
加熱還流抽出し脱脂する。脱脂シロツメフサ種子粉末に
(10彫)の水飽和n−ブタノ−/Iz(i−用いて1
時間づ53回湯浴上で攪拌しながら溶解させた。得られ
た溶液に313のn−ブタノール飽和水金用いて3回洗
浄して夾雑する糖類や色素金水に移行させて除去し、分
離した水飽和n−ブタノ−1v層をaOC以下で減圧上
蒸発乾固し、た。残留物全11のメタノールに溶解し、
6詔のエーテル中に攪拌しながら注入した。1日静置後
、析出物をF別し、粗サポニン(6,8P )を得る。
これをメli / −yv (200yttl )に溶
解し活性炭(20グ)全加え30分間攪拌して濾過し、
F液を蒸発乾固する。蒸発残留物をさらにクロロホルム
:メタノ−/l/:水(65: 35 : 10 )の
下Mlk用いて再結晶してソーヤサポニンI (3−9
7、収率0.39%)を得る。
実施例5 マメ科ゲング属のグング(Astragalus 5i
ni−cus Lj−nn。)の種子(IKg)k粉砕
した後、n−ヘキサン(3−8)で3時間加熱還流抽出
し脱脂する。脱脂グング種子にメタノ−/I/(L5−
e) i加え4時間加熱還流し、濾過してメタノール抽
出液を得る。この操作全5回繰返し、得られたメタノー
ル抽出液全台し、減圧下60C以下で溶媒全留去し、抽
出エキス(152r ) を得る。この抽出エキス金水
とn−ブタノ−/!/(1: 1. IJIII)に分
配する。
n−ブタノ−μ移行部を減圧下60℃以下で溶媒を留去
し48ノの残留物を得る。この残留物全5CA水酸化カ
リウム−メタノ−/I/(200ml)に溶解し、1時
間加熱還流した後、ダウエックス50WX8(H″−型
)で中和する。溶媒全減圧下60℃以下で留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔担体:シリカゲA
/60(メルク社製、70−230メツシユ);溶出溶
i:クロロホルムーメタノールー水(65: 35 :
 10 )の下層〕で分離し、ソーヤサポニンI (0
,9f 、収率0.09%)を得た。
実施例6 マメ科ソ2マメ属のカラスツエンドウ(別名ニオホヤバ
ズエントウ、ザードウイツケン)の種子(lb)を阜−
ヘキサン(10沼)で2回1時間づつ還流加熱抽出し脱
脂した。その脱脂乾燥物にメタノ−/I/C3−e)’
r加え1時間還流抽出し許過する。この操作を3回縁シ
返して各P液全合し、減圧下60℃以下で濃縮乾燥した
。この蒸発残留物全水(loom)に溶解する。その溶
液を、合成樹脂吸着剤セルグアクロム方田−タイプ2 
(0−9Kg ) f115.5の水に分散させて内径
4c1nのカラムに充填したセルグアクロムXAD−ク
イプ2のカラムの上部から注入し、流速20d!/分の
速度で通過させンーヤサポニンlj着させる。さらにカ
ラムに水を注入して通過させる。通過水の着色がなくな
る水金注入して不純物を除去した。着色がなくなってか
ら99%メタ/−/l/(約5−e)’i流速1ort
tl/分の速度で通過させ、ソーヤサポニンを溶離した
溶離が完了したか否かのチェックは薄層クロマトグラフ
ィ〔担体:キーゼルゲルF254;溶剤:クロロホルム
ーメクノールー水(65: 35 : 10 )の下層
;検出:1%硫酸第二セリウム−10%硫酸の噴霧後1
05℃で5分間加熱〕で行う。得られた溶離液を60℃
以下で蒸発乾固し、残留物(3,71)をメタン−)v
 (200ml )に溶解し、活性炭(20グ)全加え
30分間よく攪拌し脱色後、その蒸発残留物全クロロホ
ルム−メタノール−水の混合溶媒から再結晶してソーヤ
サポニン夏(1,6t 、収率0.1696 )を得る
実施例7 マメ科つマゴヤシ属のムラサキウマゴヤシ(アルファル
ファ)の乾燥全草を約0.5 amの大きさにきざみ、
その1Kgを酢酸エチ/L’(3−e)を加え3時間加
熱還流して脱脂する。脱脂したアルファルファ全草にメ
タノ−A/(3−e)’i加え3時間還流加熱し、許過
してメタノール抽出液を得る。この操作を3回縁シ返し
得られたメタノール抽出液を合し、減圧下60℃以下で
溶媒全留去する。この蒸発残留物を水(100ytdl
 )に溶解した溶液全、合成樹脂吸着剤セルグアクロム
XAD−タイプ2(0,9Kg)全水(L5 、# )
に分散させて内径4cI11のカラムに充よした七μグ
アクロム識−タイブ2のカラムの上部から注入し、流速
20d/分の速度で通過させ、ソーヤサポニンを吸着さ
せる。さらに水金カラム上部から注入する。カラム通過
水の着色がなくなるまで水金注入して不純物を除去した
。通過水の着色がなくなってから99%メタノール(約
4J3)を流速10m1Z分の速度でカラム上部に注入
してソーヤサポニンを溶離させる。溶離が完了したが否
かは実施例6で示したのと同じ薄層クロマトグラフィ全
周いてヤJ定する。得られた溶離液全601:以下で蒸
発乾固し、得られた残留物(1,4t ) kメタノ−
/L/ (100ml )に溶解し、活性炭(10r 
)を加えて30分間十分攪拌し、脱色後その蒸発残留物
をクロロホルム−メタノール−水の混合溶媒から再結晶
してソーヤサポニンI(0,8F、収率0.08%)を
得る。
実施例8 シャジクサウ属のシャジクサウ(Trifo工iumL
upinaSter Linn、 )およびタチオラン
ダゲンゲ(Trifolium hybri、dum 
Linn。)、ウマゴヤシ属ノ=+、7(ツ7’ウマゴ
ヤシ(Medicago 1upulinaLinn、
 )、ウマゴヤシ(Medicago dentiou
lataW1工1(1−、)およびコウマゴヤシ(Me
diCagOmini−ma Linn、 )、ゲンゲ
属のモメンズ/l/ (AStraga−IuS re
fleristj−pulus Miq 、 ) o種
子、全草には下記のごとき薄層クロマトグラフィによっ
てソーヤサポニン夏の存在が確認された。
上記試料の12全メタノ−fi/1odで30分間加熱
抽出し、そのF液をシリカゲル薄層板にスポットシ、同
じ薄層板に標準ソーヤサポニンIの0.019f5溶液
もスポットし、クロロホルム−メタノ−μmzj((6
:4:1)混合液で展開した後、1%硫酸第二セリウム
−10%硫酸溶液を噴霧し、105℃で5分間加熱する
とき、各試料と標準品のスポットのRf値と呈色(紅葉
色ンは同じであった。
X、′、    。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、−rメ科ノシャジクサウ属(Trifolium属
    〕、ウマゴヤシ属(Medi、cago属)、グンゲ属
    (AStra−galuS属)およびソラマメ属(vi
    cia属)に属する植物の全草および/または種子を脱
    脂処理するかせずして、水、水と混合しうる有機溶媒ま
    たはこの溶媒と水との混合物とで抽出処理し、得られる
    抽出物からソーヤサポニンli単離することを特徴とす
    るソーヤサポニンの単離法。 2、マメ科シャジクサウ属の植物がムラサキツメフサ(
    Trifo:cium pratense L:lnn
    、 )、シロツメフサ(Tri−foli−um re
    pens Linn、 )、シャジクサウ(Trifo
    lium Lupi、naster Linn、 ) 
    iたはタチオランダゲンゲ(Tri、folj−um 
    hybrid、umT、Jlnn、 )である特許請求
    の範囲第1項記載の単離法0 3、マメ科つマゴヤシ属の植物が、ムラサキウマゴ’r
    シ(Medi、cago 5ativa Lj−nn、
    、・7 /L/77 /L/ファ〕、コメツ7’ウマゴ
    ヤシ(Meσj−cago 1upu−1ina Li
    nn、 )、ウマゴヤシ(Medicago dent
    i−culata Willd、 )またはコウマゴ−
    ? シ(Medj−Ca−go minima Lin
    n、 )である特許請求の範囲第1項記載の単離法。 4、マメ科ゲンゲ属の植物が、ゲンゲ(AStraga
    luSsj−nj−cus Linn、 )またはモメ
    ンズ/L’ (AStraga−1us refler
    istj−pulus Mig、 )である特許請求の
    範囲第1項記載の単離法。 5、マメ科ソラマメ属の植物がカラスツエンドウ(Vi
    cia 5ativa Linn、 ) テある特許請
    求の範囲第1項記載の単離法。 6、水と混合しうる有機溶媒が低級脂肪族アルコールで
    ある特許請求の範囲第1項記載の単離法。 の範囲第6項記載の単離法。 8、前記抽出処理の後、抽出液を濃縮しその濃縮エキス
    を低級脂肪族アルコール含有水に溶解し、この溶液全巨
    大網状構造で多孔性の架橋ポリスチレン系樹脂吸着剤と
    接触させてソーヤサポニン全吸着させた後、低級脂肪族
    アルコ−/l/または低級脂肪族アルコール含有水で溶
    離し、溶離液を濃縮しカラムクロマトグラフィに付して
    ソーヤサポニン■を単離することからなる特許請求の範
    囲第1項記載の単離法。 9゜前記抽出処理の後、抽出液全濃縮し、その濃縮エキ
    スを水とn−ブタノールとの混合物で分配して得たn−
    ブタノ−I抽出物を濃縮して得た粗ソーヤサポニンを低
    級脂肪族アルコールに溶解後、その溶液をソーヤサポニ
    ン1に対して非溶解性の有機溶媒で処理してソーヤサポ
    ニン1全得離することからなる特許請求の範囲第1項記
    載の単離法。 lO0前記の抽出処理をした後、抽出液を濃縮し、その
    濃縮エキスを水とn−ブタノールとの混合物で分配して
    得たn−ブタノール抽出物全濃縮して得た粗ンーヤサボ
    ニンを低級脂肪族アルコールと水酸化アルカリ水溶液の
    混合液に溶解し、その溶液を強酸型イオン交換樹脂で中
    和した後濃縮し、カラムクロマトグラフィに付してソー
    ヤサポニン夏全単離することからなる特許請求の範囲第
    1項記載の単離法。
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