JPS5893048A - ポジ型放射線レジスト - Google Patents
ポジ型放射線レジストInfo
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- JPS5893048A JPS5893048A JP19149081A JP19149081A JPS5893048A JP S5893048 A JPS5893048 A JP S5893048A JP 19149081 A JP19149081 A JP 19149081A JP 19149081 A JP19149081 A JP 19149081A JP S5893048 A JPS5893048 A JP S5893048A
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- resist
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- rays
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は半導体素子や集積回路などの微細パターンを形
成する際に使用する放射線（遠紫外線。
成する際に使用する放射線（遠紫外線。
電子線、Ｘ線、γ線およびα線など）レジストに濶する
ものである。
ものである。
従来から集積回路の製造工程において、回路パターンを
形成する際に紫外線を用いたマスク転写技術が使われて
いる。紫外線を用いる場合の解像度の限界は、光の回折
現象などのために縮小投影法（１０：１ ）を用いても
、実用上２μｍである。
形成する際に紫外線を用いたマスク転写技術が使われて
いる。紫外線を用いる場合の解像度の限界は、光の回折
現象などのために縮小投影法（１０：１ ）を用いても
、実用上２μｍである。
しかし、近年の集積回路の高密度化にさらに高い解像度
を要求しており、紫外線を用いる転写技術でに、これら
の要求にこたえることができなくなってきて陽る。これ
を改善するため、サブミクロンの範囲の加工解像度が期
待できる紫外線より短波長の放射線として、遠紫外線、
電子線、Ｘ線が検討され、使用されるようになってきた
。この目的にそった放射線レジストのひとつとして、ポ
リメタクリル酸メチル（以下ＰＭＭＡと略す）が広く検
討され、用いられている。
を要求しており、紫外線を用いる転写技術でに、これら
の要求にこたえることができなくなってきて陽る。これ
を改善するため、サブミクロンの範囲の加工解像度が期
待できる紫外線より短波長の放射線として、遠紫外線、
電子線、Ｘ線が検討され、使用されるようになってきた
。この目的にそった放射線レジストのひとつとして、ポ
リメタクリル酸メチル（以下ＰＭＭＡと略す）が広く検
討され、用いられている。
ＰＭＭＡに電子線レジストとして解像度、耐つエツトエ
ツチング性に優れている。しかし、感度が低い欠点を持
っている。ここで感度とに、ポジ型レジストの場合、基
板上に塗布したレジストが現像操作により１ｏｏ％除去
されるために必要な最低電子線照射量である。ＰＭＭＡ
は遠紫外線。
ツチング性に優れている。しかし、感度が低い欠点を持
っている。ここで感度とに、ポジ型レジストの場合、基
板上に塗布したレジストが現像操作により１ｏｏ％除去
されるために必要な最低電子線照射量である。ＰＭＭＡ
は遠紫外線。
Ｘ線レジストとしても検討されているが、上述のように
感度が低いという欠点を有するため、高感度化をはかる
という観点からポジ型レジストについて種々の開発が活
発に行なわれている。
感度が低いという欠点を有するため、高感度化をはかる
という観点からポジ型レジストについて種々の開発が活
発に行なわれている。
ポジ型放射線レジストを高感度化する方法として、
（イ） ＰＭＭＡを高分子量化することによる高感度化
、 （ｏ）ＰＭＭＡのメチルエステル側鎖を他のアルキルや
アリルニスデル側鎖に変換したポリマーによる高感度化
、 （ハ） メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）と四級炭素を持
った他のビニル化合物系との共重合体による高感度化、 に）崩壊型の三次元重合体（ポジ型架橋レジスト）によ
る高感度化などが検討されている。これら高感度化の方
法は、いずれも放射線被照射部と未照射部の現像液によ
る溶解速度の差を太きくしようとして試みられたもので
ある。
、 （ｏ）ＰＭＭＡのメチルエステル側鎖を他のアルキルや
アリルニスデル側鎖に変換したポリマーによる高感度化
、 （ハ） メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）と四級炭素を持
った他のビニル化合物系との共重合体による高感度化、 に）崩壊型の三次元重合体（ポジ型架橋レジスト）によ
る高感度化などが検討されている。これら高感度化の方
法は、いずれも放射線被照射部と未照射部の現像液によ
る溶解速度の差を太きくしようとして試みられたもので
ある。
本発明は、上記の項目（ハ）にかかわるものである。
上記項目（ハ）にかかわる放射線レジストの従来例とし
て、 （１）ＭＭＡとメタクリル酸との共重合物、（ｉｌ）Ｍ
ＭＡとインブチルメタクリレートとの共重合物、 （ｌｉｉ） Ｍ Ｍ Ａとベンジルメタクリレートと
の共重合物、 ＯＶ） ＭＭＡとイソプロペ・ニルメタクリレートと
の共重谷物、 （ｖ）ＭＭＡとメタクリル酸クロリドとの共重合物、 （Ｖｉ）ＭＭＡとｎ（、−へキシルメタクリレートとの
共重合物、 ６ＩｉＤ ＭＭＡとメタクリルイミドとの共重合物、Ｑ
ｉｉＤ ８元基（オキシム基）を導入したジアセチル
豐モノオキシム・メタアクリレ−）とＭＭＡとの共重合
物などが提案されている。これらのレジストについて感
度、解像度、耐ドライエツチング性などの特性面からＰ
ＭＭＡと比較すると、ある面ではＰＭＭＡより優れてい
ても、他の面では劣っているという特性を示し、総合的
見地からみてレジスト膜としては実用に耐えないもので
ある。
て、 （１）ＭＭＡとメタクリル酸との共重合物、（ｉｌ）Ｍ
ＭＡとインブチルメタクリレートとの共重合物、 （ｌｉｉ） Ｍ Ｍ Ａとベンジルメタクリレートと
の共重合物、 ＯＶ） ＭＭＡとイソプロペ・ニルメタクリレートと
の共重谷物、 （ｖ）ＭＭＡとメタクリル酸クロリドとの共重合物、 （Ｖｉ）ＭＭＡとｎ（、−へキシルメタクリレートとの
共重合物、 ６ＩｉＤ ＭＭＡとメタクリルイミドとの共重合物、Ｑ
ｉｉＤ ８元基（オキシム基）を導入したジアセチル
豐モノオキシム・メタアクリレ−）とＭＭＡとの共重合
物などが提案されている。これらのレジストについて感
度、解像度、耐ドライエツチング性などの特性面からＰ
ＭＭＡと比較すると、ある面ではＰＭＭＡより優れてい
ても、他の面では劣っているという特性を示し、総合的
見地からみてレジスト膜としては実用に耐えないもので
ある。
本発明は、従来のポジ型放射線レジスト膜が有していた
上述のような欠点を解消せんとするものであり感度、解
像度、耐ドライエツチング性にすぐれたレジストを提供
することを目的としている。
上述のような欠点を解消せんとするものであり感度、解
像度、耐ドライエツチング性にすぐれたレジストを提供
することを目的としている。
本発明のポジ型数射線レジストハ、メタクリル酸メチル
と一般式 （ただし、Ｒ１はＣＨ３，Ｃ２Ｈ６，Ｃ３Ｈ７，Ｃ４Ｈ
９または゛フェニル、Ｒ２Ｕフェニル捷たはナフチル）
で表わされるメタクリル酸オキシムとの共重合物からな
るものである。
と一般式 （ただし、Ｒ１はＣＨ３，Ｃ２Ｈ６，Ｃ３Ｈ７，Ｃ４Ｈ
９または゛フェニル、Ｒ２Ｕフェニル捷たはナフチル）
で表わされるメタクリル酸オキシムとの共重合物からな
るものである。
本発明のポジ型放射線レジストは、アシルオキシイミノ
基によって感光性を向上し、またアシルオキシイミノ基
に結合されるフェニル基、ナフチル基などの芳香族環式
化合物によって耐熱性と耐ドライエツチング性の向上を
はかったものである。
基によって感光性を向上し、またアシルオキシイミノ基
に結合されるフェニル基、ナフチル基などの芳香族環式
化合物によって耐熱性と耐ドライエツチング性の向上を
はかったものである。
この結果、ＰＭＭＡと同程度の高解像度特性を有し、か
つ、感度、耐ドライエツチング性に優れたポジ型放射線
レジストを得ることができた。
つ、感度、耐ドライエツチング性に優れたポジ型放射線
レジストを得ることができた。
本発明のポジ１放射線しジストハ、例えば、次のように
して製造することができる。すなわち、レートモ）マー
ヲ、α ａｌ−アゾビスインブチロニトリルを開始剤
とする塊状重合によりＭＭＡと共重合して得られる。ま
た、アシルオキシイミノ基を有するオキシムメタクリレ
ートモノマーは、メタクリロイルクロリド 以下□余白 示されるオキシム誘導体との脱塩酸反応により得られる
。これらのオキシムメタクリレートモノマーとＭＭＡと
の共重合体は、ポジ型放射線レジストに適用する場合、
数平均分子量が１万乃至８０万の範囲において実用的で
ある。
して製造することができる。すなわち、レートモ）マー
ヲ、α ａｌ−アゾビスインブチロニトリルを開始剤
とする塊状重合によりＭＭＡと共重合して得られる。ま
た、アシルオキシイミノ基を有するオキシムメタクリレ
ートモノマーは、メタクリロイルクロリド 以下□余白 示されるオキシム誘導体との脱塩酸反応により得られる
。これらのオキシムメタクリレートモノマーとＭＭＡと
の共重合体は、ポジ型放射線レジストに適用する場合、
数平均分子量が１万乃至８０万の範囲において実用的で
ある。
数平均分子量が８０万以上になるとＳｔ基板に対する製
膜性が悪く、基板との密着性も良くない。
膜性が悪く、基板との密着性も良くない。
また、数平均分子量が１万以下では、現像時における未
照射部と被照射部の現像液に対する溶解速度の差が小さ
く、実用的でない。さらに、本発明にもとず（ＭＭＡと
オキシムメタクリレートとの共重合物は、オキシム系モ
ノマーのモル濃度が１チ乃至３０％が選ばれる。オキシ
ム系モノマーのモル濃度が３０チ以上では分子量の大き
い共重合物と同様に製膜性と密着性が良くない。また、
７オキシームのモル濃度が１％以下では放射線に対する
感度はＰＭｘＡと同程度で良くない。
照射部と被照射部の現像液に対する溶解速度の差が小さ
く、実用的でない。さらに、本発明にもとず（ＭＭＡと
オキシムメタクリレートとの共重合物は、オキシム系モ
ノマーのモル濃度が１チ乃至３０％が選ばれる。オキシ
ム系モノマーのモル濃度が３０チ以上では分子量の大き
い共重合物と同様に製膜性と密着性が良くない。また、
７オキシームのモル濃度が１％以下では放射線に対する
感度はＰＭｘＡと同程度で良くない。
以下、実施例により本発明についてさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例１
塩化メチレン１５０ＩＩＩｌ中にピリジン９ｇとベンゾ
フェノンオキシム１６１？を入れ、室温でメタクリロイ
ルクロリド７）を滴下して加えた。この混合物を４０℃
で２時間反応させた０塩化メチレンを留去させた後、シ
クロヘキサンから再結晶し、ベンゾフェノンオキシムメ
タクリレートを得り。
フェノンオキシム１６１？を入れ、室温でメタクリロイ
ルクロリド７）を滴下して加えた。この混合物を４０℃
で２時間反応させた０塩化メチレンを留去させた後、シ
クロヘキサンから再結晶し、ベンゾフェノンオキシムメ
タクリレートを得り。
ベンゾフェノンオキシムメタクリレートとメチルメタク
リレートｆ、＆、２Ｌ’ −アゾイソブチロニトリルを
開始剤とする塊状重合によりＭＭＡとの共重合物を得た
。得られた共重合物（ベンゾフェノンオキシムメタクリ
レートのモル比＝５％、数平均分子量＝３０万）をエチ
ルセロソルブアセテートに溶解し、レジスト溶液とした
。この溶摘をシリコン基板上にスピンコニ、ｉニド法に
より回転数２００Ｏｒｐｍ、２５秒間塗布し、シリコン
基板を１７０’Ｃｌ２Ｏ分間空気中で熱処理し溶媒を除
去した。この、ときの膜厚は、０．９μ璽であった。こ
の後、以下の試験条件で電子線と遠紫外線の感度および
耐ドライエツチング性を測定した。
リレートｆ、＆、２Ｌ’ −アゾイソブチロニトリルを
開始剤とする塊状重合によりＭＭＡとの共重合物を得た
。得られた共重合物（ベンゾフェノンオキシムメタクリ
レートのモル比＝５％、数平均分子量＝３０万）をエチ
ルセロソルブアセテートに溶解し、レジスト溶液とした
。この溶摘をシリコン基板上にスピンコニ、ｉニド法に
より回転数２００Ｏｒｐｍ、２５秒間塗布し、シリコン
基板を１７０’Ｃｌ２Ｏ分間空気中で熱処理し溶媒を除
去した。この、ときの膜厚は、０．９μ璽であった。こ
の後、以下の試験条件で電子線と遠紫外線の感度および
耐ドライエツチング性を測定した。
１電子線の露光条件は、電子線の加速電圧＝２５ＫＶ、
電子線の電流：ｌＸ１０”ム、露光面積＝１１ｆｆＸ５
０μｍである。この条件で、照射時間を変化し、露光量
を調節した。露光量と現像後の残存膜厚の関係曲線から
膜厚が零となる露光量上レジストの感度とした。この条
件では電子線感度は２ 、 Ｉ Ｘ １０−５Ｃ７６ｍ
２であった。
電子線の電流：ｌＸ１０”ム、露光面積＝１１ｆｆＸ５
０μｍである。この条件で、照射時間を変化し、露光量
を調節した。露光量と現像後の残存膜厚の関係曲線から
膜厚が零となる露光量上レジストの感度とした。この条
件では電子線感度は２ 、 Ｉ Ｘ １０−５Ｃ７６ｍ
２であった。
遠紫外線の露光に際しては２５０朋の波長の光を使用し
、Ｌｉｇｈｔ Ｉｎｄｅｘ （Ｌ Ｉ値）すなわち光量
の積分値で露光量を測定した。感度の測定には、電子線
の場合と同様の方法を用いた。また、この条件では遠紫
外線感度はＬＩ−５ρであった。
、Ｌｉｇｈｔ Ｉｎｄｅｘ （Ｌ Ｉ値）すなわち光量
の積分値で露光量を測定した。感度の測定には、電子線
の場合と同様の方法を用いた。また、この条件では遠紫
外線感度はＬＩ−５ρであった。
次に、耐ドライエツチングに対するレジスト膜の耐性に
関する評価を以下のような条件で行なった。すなわちプ
ラズマエツチング装置の放電条件として０Ｃ１ａ：ｏ、
１ｔｏｒｒ、パ７−：１５０Ｗ、電極条件としてターゲ
ット：ム１２０５板、電極間距離：６ｃＩｒＬで行なっ
た。この時、単位時間あたりの膜厚の変化を測定すると
、２ｏＯム／ｍ ｉ ｎであった０ 実施例２ ベンゾフェノンオキシムのかわりに各種オキシムを用い
、それ以外は実施例１と同じ操作を繰返すことにより得
られた結果を第１表に示す。
関する評価を以下のような条件で行なった。すなわちプ
ラズマエツチング装置の放電条件として０Ｃ１ａ：ｏ、
１ｔｏｒｒ、パ７−：１５０Ｗ、電極条件としてターゲ
ット：ム１２０５板、電極間距離：６ｃＩｒＬで行なっ
た。この時、単位時間あたりの膜厚の変化を測定すると
、２ｏＯム／ｍ ｉ ｎであった０ 実施例２ ベンゾフェノンオキシムのかわりに各種オキシムを用い
、それ以外は実施例１と同じ操作を繰返すことにより得
られた結果を第１表に示す。
この場合、いずれの共重合物においても、オキシム量は
５〜８モル％、数平均分子量は２．ｆ万〜４ｏ万である
０ （以 下 余 白） 第２表に、公知のＰＭＭＡあるいはジアセチル！モノオ
キシムＯメタアクリレートとＭＭＡの共重合物の電子線
および遠紫外線に対する感度と耐ドライエツチング性の
実測結果を示す。実験に以下のようにして行なった。
５〜８モル％、数平均分子量は２．ｆ万〜４ｏ万である
０ （以 下 余 白） 第２表に、公知のＰＭＭＡあるいはジアセチル！モノオ
キシムＯメタアクリレートとＭＭＡの共重合物の電子線
および遠紫外線に対する感度と耐ドライエツチング性の
実測結果を示す。実験に以下のようにして行なった。
ＰＭＭＡ［市販品（東京応化０ＥＢＲ−１ｏｏｏ）ヲ使
用し、ジアセチル！モノオキシム・メタアクリレートと
ＭＭＡの共重合物は実施例１と同様の方法で重合した。
用し、ジアセチル！モノオキシム・メタアクリレートと
ＭＭＡの共重合物は実施例１と同様の方法で重合した。
得られた共重合物のジアセチル−モノオキシム・メタク
リレートの量に５モルチで数平均分子量は３０万であっ
た。このようにして得られたレジスト膜について実施例
１と同様の方法で、電子線および遠紫外線に対する感度
と耐ドライエツチング性の測定を行なった。
リレートの量に５モルチで数平均分子量は３０万であっ
た。このようにして得られたレジスト膜について実施例
１と同様の方法で、電子線および遠紫外線に対する感度
と耐ドライエツチング性の測定を行なった。
以下余白
、″（
第２表
実施例１で示したレジスト膜のＬＩ値、エツチング速度
および第１表と、第２表を比較すると、本発明のフェニ
ル基とナフチル基を持つオキシム系のメタクリレート系
化合物とＭＭＡの共重合物は、電子線の感度において、
従来技術に属するＰＭＭＡおよびＭＭＡとジアセチルＩ
モノオキシム・メタアクリレート共重合物等に比較して
２倍優れており、また紫外線に対する感度では、４倍優
れている。特にレジスト材料として有用な耐ドライエツ
チング特性においてｉＰＭＭＡおよびＭＭＡとジアセチ
ルｒモノオキシム・メタアクリレート共重合物等に比較
して２〜４倍の耐性を示す。
および第１表と、第２表を比較すると、本発明のフェニ
ル基とナフチル基を持つオキシム系のメタクリレート系
化合物とＭＭＡの共重合物は、電子線の感度において、
従来技術に属するＰＭＭＡおよびＭＭＡとジアセチルＩ
モノオキシム・メタアクリレート共重合物等に比較して
２倍優れており、また紫外線に対する感度では、４倍優
れている。特にレジスト材料として有用な耐ドライエツ
チング特性においてｉＰＭＭＡおよびＭＭＡとジアセチ
ルｒモノオキシム・メタアクリレート共重合物等に比較
して２〜４倍の耐性を示す。
以上に述べたことから明らかなように、本発明によるポ
ジ型レジスト膜１ｄ、ＰＭＭＡと同程度の高解像度を有
し、かつ感度と耐ドライエツチング性において従来にな
い優れた特性を有しており、その工業的価値は犬なるも
のがある。
ジ型レジスト膜１ｄ、ＰＭＭＡと同程度の高解像度を有
し、かつ感度と耐ドライエツチング性において従来にな
い優れた特性を有しており、その工業的価値は犬なるも
のがある。
Claims (2)
- （１） メタクリル酸メチルと、一般式％式％ またはフェニル、Ｒ２はフェニルまたはナフチル）で示
されるメタクリル酸オキシム系の化合物との共重合物で
あって、この共重合物の分子量カー鴨分子量で１０，０
００〜８００，０００の範囲であることを特徴とするポ
ジ型放射線レジ２ト。 - （２） メタクリル酸メチルとメタクリル酸オキシム
系化合物との共重合物の共重合率が１〜３０モルチの範
囲であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
ポジ型放射線レジ２ト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19149081A JPS5893048A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | ポジ型放射線レジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19149081A JPS5893048A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | ポジ型放射線レジスト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5893048A true JPS5893048A (ja) | 1983-06-02 |
| JPS6349213B2 JPS6349213B2 (ja) | 1988-10-04 |
Family
ID=16275506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19149081A Granted JPS5893048A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | ポジ型放射線レジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5893048A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5514762A (en) * | 1993-03-22 | 1996-05-07 | Basf Aktiengesellschaft | Copolymerizable oxime ethers and copolymers containing them |
| US6376154B2 (en) | 1996-02-26 | 2002-04-23 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Pattern forming material and pattern forming method |
| KR20110041415A (ko) * | 2009-10-15 | 2011-04-21 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 포토레지스트 조성물 |
-
1981
- 1981-11-27 JP JP19149081A patent/JPS5893048A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5514762A (en) * | 1993-03-22 | 1996-05-07 | Basf Aktiengesellschaft | Copolymerizable oxime ethers and copolymers containing them |
| US6376154B2 (en) | 1996-02-26 | 2002-04-23 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Pattern forming material and pattern forming method |
| US6387598B2 (en) | 1996-02-26 | 2002-05-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Pattern forming material and pattern forming method |
| US6387592B2 (en) | 1996-02-26 | 2002-05-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Pattern forming material and pattern forming method |
| KR20110041415A (ko) * | 2009-10-15 | 2011-04-21 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 포토레지스트 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6349213B2 (ja) | 1988-10-04 |
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