JPS584733A - アルキニル化合物の製造方法 - Google Patents
アルキニル化合物の製造方法Info
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- JPS584733A JPS584733A JP10095481A JP10095481A JPS584733A JP S584733 A JPS584733 A JP S584733A JP 10095481 A JP10095481 A JP 10095481A JP 10095481 A JP10095481 A JP 10095481A JP S584733 A JPS584733 A JP S584733A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキニル化合物の製造方法に関するものであ
り、特には農薬、医薬１合成香料などの合成中間体とし
て有用とされるアルキニル化合物の有利な合成方法を提
供するものである。
り、特には農薬、医薬１合成香料などの合成中間体とし
て有用とされるアルキニル化合物の有利な合成方法を提
供するものである。
従来、ナトリウムアセチリドとハロゲン化有機化合物と
を反応させアルギン化合物を得る方法としては、例えば
（１）液体アンモニア中でナトリウムアセチリドを合成
し、さらにハロゲン化アルキルと一４０℃で反応させる
ことによりアルキン化合物を得る方法（Ｊ、Ｏｈｅｍ、
Ｂｏａ、、１１５ （１９５０）〕 あるいけ、（
２）キシレン中にてナトリウムアセチリドを合成し、Ｎ
、 Ｎ−ジメチルホルムアミドを助溶剤としてハロゲ
ン化アルキルと３０℃で反応させることによりアルキン
化合物を得る方法（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｏｈｅｍ、 、
２４ 、８４０ （１９５９）〕が知られている。
を反応させアルギン化合物を得る方法としては、例えば
（１）液体アンモニア中でナトリウムアセチリドを合成
し、さらにハロゲン化アルキルと一４０℃で反応させる
ことによりアルキン化合物を得る方法（Ｊ、Ｏｈｅｍ、
Ｂｏａ、、１１５ （１９５０）〕 あるいけ、（
２）キシレン中にてナトリウムアセチリドを合成し、Ｎ
、 Ｎ−ジメチルホルムアミドを助溶剤としてハロゲ
ン化アルキルと３０℃で反応させることによりアルキン
化合物を得る方法（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｏｈｅｍ、 、
２４ 、８４０ （１９５９）〕が知られている。
しかし、前者の（１）の方法による場合は、液体アンモ
ニア中にてナトリウムアセチリドを合成するため、回収
液体アンモニア中にアセチレンが含まれている。このア
セチレンをその液体アンモニアから分離するのは困難で
あるため、このアセチレンを含む回収液体アンモニアは
その貯蔵あるいは再使用の際の安全性に問題がある。ま
た反応温度が一４０′Ｃであるため、強力な冷凍機が必
要となり、したがってこの（１）の方法は必ずしも］二
業的製造法であるとは言えない。一方後者の（２）の方
法による場合は、（］）の方法のように強力な冷凍機は
必要としない利点があるが、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを使用するので、この回収に問題がある。
ニア中にてナトリウムアセチリドを合成するため、回収
液体アンモニア中にアセチレンが含まれている。このア
セチレンをその液体アンモニアから分離するのは困難で
あるため、このアセチレンを含む回収液体アンモニアは
その貯蔵あるいは再使用の際の安全性に問題がある。ま
た反応温度が一４０′Ｃであるため、強力な冷凍機が必
要となり、したがってこの（１）の方法は必ずしも］二
業的製造法であるとは言えない。一方後者の（２）の方
法による場合は、（］）の方法のように強力な冷凍機は
必要としない利点があるが、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを使用するので、この回収に問題がある。
すなわち、Ｎ’、Ｎ−ジメチルホルムアミドは水溶性の
有機溶剤であるため、反応終了後反応液を加水分解する
と、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドはほどんど水層に移
行する。この結果該水層な廃棄するためには、公害防止
の要請から、それに含まれるＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを溶剤抽出法、蒸留回収法等の手段により予め分離
回収する必要があるが、この回収はなかなか大変であり
、したがってこの（２）の方法もまた必ずしも工業的方
法であるとは言えない。
有機溶剤であるため、反応終了後反応液を加水分解する
と、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドはほどんど水層に移
行する。この結果該水層な廃棄するためには、公害防止
の要請から、それに含まれるＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを溶剤抽出法、蒸留回収法等の手段により予め分離
回収する必要があるが、この回収はなかなか大変であり
、したがってこの（２）の方法もまた必ずしも工業的方
法であるとは言えない。
本発明は従来のかかる不利を解決し、目的とするアルキ
ニル化合物の有利な製造方法を提供しようとするもので
、これは（イ）不活性有機溶剤中で。
ニル化合物の有利な製造方法を提供しようとするもので
、これは（イ）不活性有機溶剤中で。
一般式Ｒ’ ＯミＯＨ（式中のＲ１は水素原子、アルキ
ル基、アリール基、アルケニル基を示す）で表わされる
アセチレン化合物、または一般式Ｆ１２０）１＝Ｏ＝Ｏ
Ｈ２（式中のＲ２はアルキル基を示す）で表わされる１
、２−ジエン化合物と微細分散金属ナトリウムとを反応
させてナトリウムアセチリドを生成させる工程、ついで （ロ）この反応糸に液体アンモニアを加えた後、一般式
Ｒ３Ｘ（式中のＢＳは置換もしくは非置換の一価炭化水
累基、Ｘは臭累またはよう素原子を示す）で表わされる
ハロゲン化有機化合物を加えて前記ナトリウムアセチリ
ドと反応させる工程。
ル基、アリール基、アルケニル基を示す）で表わされる
アセチレン化合物、または一般式Ｆ１２０）１＝Ｏ＝Ｏ
Ｈ２（式中のＲ２はアルキル基を示す）で表わされる１
、２−ジエン化合物と微細分散金属ナトリウムとを反応
させてナトリウムアセチリドを生成させる工程、ついで （ロ）この反応糸に液体アンモニアを加えた後、一般式
Ｒ３Ｘ（式中のＢＳは置換もしくは非置換の一価炭化水
累基、Ｘは臭累またはよう素原子を示す）で表わされる
ハロゲン化有機化合物を加えて前記ナトリウムアセチリ
ドと反応させる工程。
からなることを特徴とするアルキニル化合物の製造方法
に関するものである。
に関するものである。
この本発明の方法によれば、■液体アンモニアを加える
際反応系を加圧（アセチレンが含まれていない）にする
ことができ１反応器度を一２０℃〜２０℃とすることが
できるため、極低温冷凍機は必要なく、普通の冷凍機で
充分である。■アンモニアの分離回収は反応器からの単
蒸留で容易に行われる。■分離回収されたアンモニア中
には不純物は含まれておらず、したがってこのまま再使
用できる、などの利点が与えられる。
際反応系を加圧（アセチレンが含まれていない）にする
ことができ１反応器度を一２０℃〜２０℃とすることが
できるため、極低温冷凍機は必要なく、普通の冷凍機で
充分である。■アンモニアの分離回収は反応器からの単
蒸留で容易に行われる。■分離回収されたアンモニア中
には不純物は含まれておらず、したがってこのまま再使
用できる、などの利点が与えられる。
本発明の方法を詳しく説明すると、これはますを反応さ
せてナトリウムアセチリドを合成するのであるが、この
具体的方法としては不活性有機溶剤中に金属ナトリウム
を細かく分散させ、これに原料アセチレン化合物または
１．２−ジエン化合物を加熱下に徐々に加えて反応させ
ナトリウムアセチリドを生成させればよい。ここに使用
される不活性有機溶剤としてはトルエン、キシレンなど
のような芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ンなどのような脂肪族炭化水累、ジブチルエーテル、ジ
フェニルエーテルなどのようｔ「エーテル類が例示され
る。この不活Ｍ：有機溶剤の使用量は金属ナトリウム１
モルに対して１００〜１０００ｙ−（好ましくは２（）
０〜４００．Ｐ）とすることがよく、また分散金属ナト
リウムの粒子径は１０００μｍ以下（特には１００μｎ
１以下）であることが堕ましい。
せてナトリウムアセチリドを合成するのであるが、この
具体的方法としては不活性有機溶剤中に金属ナトリウム
を細かく分散させ、これに原料アセチレン化合物または
１．２−ジエン化合物を加熱下に徐々に加えて反応させ
ナトリウムアセチリドを生成させればよい。ここに使用
される不活性有機溶剤としてはトルエン、キシレンなど
のような芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ンなどのような脂肪族炭化水累、ジブチルエーテル、ジ
フェニルエーテルなどのようｔ「エーテル類が例示され
る。この不活Ｍ：有機溶剤の使用量は金属ナトリウム１
モルに対して１００〜１０００ｙ−（好ましくは２（）
０〜４００．Ｐ）とすることがよく、また分散金属ナト
リウムの粒子径は１０００μｍ以下（特には１００μｎ
１以下）であることが堕ましい。
−１この微細分散金−ナトリウムと反応される原料アセ
チレン化合物もしくは１，２−ジエン化合物としてはそ
れぞれ前記一般式で示したものであり、このアセチレン
化合物にはアセチレン、メチルアセチレン、エチルアー
レチレンなどのアルキルアセチレン、フェニルアセチレ
ンなどのアリールアセチレン、４−ヘキセン−１−イン
などのアリールアセチレン等が、また１、２−ジエン化
合物には１，２−ブタジェン、１，２−ペンタジェンな
どのアルギル−１，２−ジエン等がそれぞれ例示される
。
チレン化合物もしくは１，２−ジエン化合物としてはそ
れぞれ前記一般式で示したものであり、このアセチレン
化合物にはアセチレン、メチルアセチレン、エチルアー
レチレンなどのアルキルアセチレン、フェニルアセチレ
ンなどのアリールアセチレン、４−ヘキセン−１−イン
などのアリールアセチレン等が、また１、２−ジエン化
合物には１，２−ブタジェン、１，２−ペンタジェンな
どのアルギル−１，２−ジエン等がそれぞれ例示される
。
上記原料化合物と前記金属ナトリウムとを反応させるモ
ル比は、これらアセチレン化合物または１．２−ジエン
化合物の１モル当り金属ナトリウムを１〜０．３モル（
好ましくは０．７〜０．５モル）とすればよい。また反
応温度は温度が低いと反応速度が遅くなるし、一方１３
０℃を越すと生成ナトリウムアセチリドが分解するよう
になるので、これは８０〜１３０℃（好ましくは９５〜
１１５℃）の濡ス範囲とすることがよく、通常は金属ナ
トリウムの融点（９７℃）以上で行うことがよい。
ル比は、これらアセチレン化合物または１．２−ジエン
化合物の１モル当り金属ナトリウムを１〜０．３モル（
好ましくは０．７〜０．５モル）とすればよい。また反
応温度は温度が低いと反応速度が遅くなるし、一方１３
０℃を越すと生成ナトリウムアセチリドが分解するよう
になるので、これは８０〜１３０℃（好ましくは９５〜
１１５℃）の濡ス範囲とすることがよく、通常は金属ナ
トリウムの融点（９７℃）以上で行うことがよい。
つぎに、上記のようにして反応させることによりナトリ
ウムアセチリドが生成した反応系に、液体アンモニアを
加えた後前記一般式Ｒ３Ｘで示したハロゲン化有機化合
物を加えて該ナトリウムアセチリドと反応させるのであ
るが、この際の液体アンモニアの添加智は、この液体ア
ンモニアを加えることにより不活性有機溶剤との混合溶
媒系を形成することが目的であるので、不活性有機溶剤
ｌに対し液体アンモニアを０．５〜２（容量比）の割合
となる範囲で加えることが好ましい。
ウムアセチリドが生成した反応系に、液体アンモニアを
加えた後前記一般式Ｒ３Ｘで示したハロゲン化有機化合
物を加えて該ナトリウムアセチリドと反応させるのであ
るが、この際の液体アンモニアの添加智は、この液体ア
ンモニアを加えることにより不活性有機溶剤との混合溶
媒系を形成することが目的であるので、不活性有機溶剤
ｌに対し液体アンモニアを０．５〜２（容量比）の割合
となる範囲で加えることが好ましい。
液体アンモニアが加えられた後に添加される原木」ハロ
ゲン化有機化合物は前記一般式で示されるもので、式中
のＲ３は置換もしくは非置換の一価炭化水素基を示１−
１これにはアルキル基、アルケニル基、アリール基、お
よびハロゲン原子、エーテル基、エステル基、シリル基
などの官能基を持ったアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基が包含され、またＸは臭累またはよう素原子を示
す。
ゲン化有機化合物は前記一般式で示されるもので、式中
のＲ３は置換もしくは非置換の一価炭化水素基を示１−
１これにはアルキル基、アルケニル基、アリール基、お
よびハロゲン原子、エーテル基、エステル基、シリル基
などの官能基を持ったアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基が包含され、またＸは臭累またはよう素原子を示
す。
このようなハロゲン化有機化合物としてはエチルプロミ
ド、ブチルイオダイド、１−クロロ−３−ブロモプロパ
ン、１−クロロ−４−ブロモブタン、１．４−ジブロモ
ブタン、フェニルプロミド、６−プロモヘギシルビラニ
ルエーテル、６−７０モヘキシル酢酸エステル、２−ブ
テニルプロミド、】−ブロモ−４−トリメチルシリルブ
タンなどである。
ド、ブチルイオダイド、１−クロロ−３−ブロモプロパ
ン、１−クロロ−４−ブロモブタン、１．４−ジブロモ
ブタン、フェニルプロミド、６−プロモヘギシルビラニ
ルエーテル、６−７０モヘキシル酢酸エステル、２−ブ
テニルプロミド、】−ブロモ−４−トリメチルシリルブ
タンなどである。
」二記へロゲン化有機化合物と前記ナトリウムアセチリ
ドとの反応モル比け、ナトリウム原子１モル当りハロゲ
ン化有機化合物を０８〜１．２モルとすればよい。また
反応温度は−２（）℃〜２０℃の範囲とすることがよ＜
：、−２０℃よりも低いと反応速度が遅くまた工業的に
製造する場合には極低温冷凍機を装備する必要があり、
経済的にも操作的にも不利となり、また２０℃よりも高
いと反応圧力が高くなり装置的にも操作的にも不利とな
る。
ドとの反応モル比け、ナトリウム原子１モル当りハロゲ
ン化有機化合物を０８〜１．２モルとすればよい。また
反応温度は−２（）℃〜２０℃の範囲とすることがよ＜
：、−２０℃よりも低いと反応速度が遅くまた工業的に
製造する場合には極低温冷凍機を装備する必要があり、
経済的にも操作的にも不利となり、また２０℃よりも高
いと反応圧力が高くなり装置的にも操作的にも不利とな
る。
反応終了後はアンモニアを回収し、水洗後有機層を蒸留
（必要に応じ減圧蒸留）することにより目的とするアル
キニル化合物が収得される。
（必要に応じ減圧蒸留）することにより目的とするアル
キニル化合物が収得される。
本発明の方法により、例えば農薬、医薬、合成香料など
を合成する際の中間体として有用とされるアルキニル化
合物を有利に得ることができる。
を合成する際の中間体として有用とされるアルキニル化
合物を有利に得ることができる。
例工ばペンチルアセチレンを出発原料とし、本発明の方
法にしたがってこれに金属ナトリウムを反応させてナト
リウムへブチニリドを得、ついでブロモクロロプロパン
を反応させることにより１−クロロ−４−デシンが關収
率で得られる。この１−クロロ−４−デシンからは米国
内の森林での害虫として知られている“Ｄｏｕｇｌａｓ
−ｆｉｒｔｕｓｓｏｏｋ ｍｏｔｈ ” の性フェロ
モンである“Ｚ−６−ヘンエイコセン−１１−：ｔン“
ヲ高収率で誘導することができ、最近、この性フェロモ
ンを用いて該害虫の防除を行う研冗が行われている。
法にしたがってこれに金属ナトリウムを反応させてナト
リウムへブチニリドを得、ついでブロモクロロプロパン
を反応させることにより１−クロロ−４−デシンが關収
率で得られる。この１−クロロ−４−デシンからは米国
内の森林での害虫として知られている“Ｄｏｕｇｌａｓ
−ｆｉｒｔｕｓｓｏｏｋ ｍｏｔｈ ” の性フェロ
モンである“Ｚ−６−ヘンエイコセン−１１−：ｔン“
ヲ高収率で誘導することができ、最近、この性フェロモ
ンを用いて該害虫の防除を行う研冗が行われている。
つぎに具体的実施例をあげる。
実施例 ｌ
内容Ｍ ５００−のフラスコに２５０ｙ−のキシレンお
よび２０μ以下に分散された金属ナトリウムを仕込み、
反応温度１００〜１１０℃にてアセチレンガスなｌｉ／
分の流速でこの反応系に１時間吹き込んだところ、ナト
リウムアセチリドが金属ナトリウムに対し定量的に得ら
れた。このナトリウムアセチリドのキシレン分散液を内
容積２ノのオートクレーブに仕込み、さらに液体アンモ
ニアを６００ ｙ−加え、反応温度−１θ℃〜−５℃に
て１７１．５７の１−クロロ−４−ブロモブタンを１時
間要して滴下した。このときの反応圧力は３．５〜４
Ｋｆ／ｃｒｒｆ Ｇであった。滴下終了後、−５℃にて
２時間かくはんした後、この反応系よりアンモニアを蒸
留回収した。反応残さな２０％塩酸水溶液２００ｄ中に
注ぎ、分液して有機層を減圧蒸留したところ、６−クロ
ロ−１−ヘキシンが９３ｙ−得られた。収率は金属ナト
リウムに対し８０％であった。
よび２０μ以下に分散された金属ナトリウムを仕込み、
反応温度１００〜１１０℃にてアセチレンガスなｌｉ／
分の流速でこの反応系に１時間吹き込んだところ、ナト
リウムアセチリドが金属ナトリウムに対し定量的に得ら
れた。このナトリウムアセチリドのキシレン分散液を内
容積２ノのオートクレーブに仕込み、さらに液体アンモ
ニアを６００ ｙ−加え、反応温度−１θ℃〜−５℃に
て１７１．５７の１−クロロ−４−ブロモブタンを１時
間要して滴下した。このときの反応圧力は３．５〜４
Ｋｆ／ｃｒｒｆ Ｇであった。滴下終了後、−５℃にて
２時間かくはんした後、この反応系よりアンモニアを蒸
留回収した。反応残さな２０％塩酸水溶液２００ｄ中に
注ぎ、分液して有機層を減圧蒸留したところ、６−クロ
ロ−１−ヘキシンが９３ｙ−得られた。収率は金属ナト
リウムに対し８０％であった。
実施例 ２
実施例１において、アセチレンガスの代わりに１．２−
ブタジェンガスを使用したほかは、同例に示した条件と
ほぼ同様にして反応させたところ、１−クロロ−５−オ
クチンが１１５ノ得られた。
ブタジェンガスを使用したほかは、同例に示した条件と
ほぼ同様にして反応させたところ、１−クロロ−５−オ
クチンが１１５ノ得られた。
収率は金舅ナトリウムに対し７９．６％であった。
実施例 ３
実施例１において、アセチレンガスの代わりにフェニル
アセチレンｌ ５３７を滴下したほがは、同例に準じて
反応させたところ、１−クロロ−６−フェニル−５−ヘ
キシンが１３！Ｍ’得られた。
アセチレンｌ ５３７を滴下したほがは、同例に準じて
反応させたところ、１−クロロ−６−フェニル−５−ヘ
キシンが１３！Ｍ’得られた。
収率は金属ナトリウムに対し７０％であった。
特許用１願人
信越化学工業株式会社
代理人
弁理士 山本亮−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（イ）不活性有機溶剤中で、一般式Ｒ’ Ｏ三〇Ｈ
（式中のＲ１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アリール基を示す）で表わされるアセチレン化合物、ま
たは一般式 Ｒ０Ｍ−０−ＯＨ２（式中のＲ２はアルキル基を示す）
で表わされる１、２−ジエン化合物と微細分散金属ナト
リウムとを反応させてナトリウムアセチリドを生成させ
る工程、ついで （ロ）この反応系に液体アンモニアを加えた後、一般式
Ｒ３Ｘ（式中のＲ３は置換もしくは非置換の一価炭化水
累基、Ｘは臭素またはよう素原子を示す）で表わされる
へロゲン化有機化合物を加えて前記ナトリウムアセチリ
ドと反応させる工程、 からなることを特徴とするアルキニル化合物の製造方法
。 ２、特許請求の範囲第１項記載の方法において、Ｒ１が
水素原子である式Ｒ”Ｏ’ＥＯ）Ｔ で示さで示され
るアルキニル化合物の製造方法。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、Ｒ２が
メチル基である式０Ｈ３０Ｈ，０三ＯＲ”で示されるア
ルキニル化合物の製造方法。 ４、特許請求の範囲＠１項記載の方法においＣ５Ｒがフ
ェニル基である式 ０６Ｈ，Ｃ二ＯＲで示されるアルキ
ニル化合物の製造方法。 ５ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、Ｒ１が
炭素数１〜１０個の直鎖状アルキル基である式Ｒ” Ｏ
三０ Ｒ” で示されるアルキニル化合物の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10095481A JPS584733A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | アルキニル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10095481A JPS584733A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | アルキニル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS584733A true JPS584733A (ja) | 1983-01-11 |
| JPS6318926B2 JPS6318926B2 (ja) | 1988-04-20 |
Family
ID=14287744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10095481A Granted JPS584733A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | アルキニル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS584733A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6151990A (ja) * | 1984-08-22 | 1986-03-14 | 株式会社日立製作所 | 表面を金属化した絶縁基板の製造方法 |
-
1981
- 1981-06-29 JP JP10095481A patent/JPS584733A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6151990A (ja) * | 1984-08-22 | 1986-03-14 | 株式会社日立製作所 | 表面を金属化した絶縁基板の製造方法 |
| JPH046116B2 (ja) * | 1984-08-22 | 1992-02-04 | Hitachi Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6318926B2 (ja) | 1988-04-20 |
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