JPS5821684A - 新規フェニルジシラン系化合物とそれを製造する方法 - Google Patents
新規フェニルジシラン系化合物とそれを製造する方法Info
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- JPS5821684A JPS5821684A JP11905381A JP11905381A JPS5821684A JP S5821684 A JPS5821684 A JP S5821684A JP 11905381 A JP11905381 A JP 11905381A JP 11905381 A JP11905381 A JP 11905381A JP S5821684 A JPS5821684 A JP S5821684A
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- JP
- Japan
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- compound
- alkyl group
- novel
- phenyldisilane
- tetramethyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規フェニルジシラン系化合物とそれを製造
する方法に関する。
する方法に関する。
２価のケイ素中間体であるシリレンは、反応性に富むこ
とから特に新しい合成反応への利用が期待され、広く研
究されている。このうち置換基が有機基である有機シリ
レン（：ＳｉＲオ）を得るには各種の方法が知られてお
り、その１つにポリシラン類を光分解する方法がある。
とから特に新しい合成反応への利用が期待され、広く研
究されている。このうち置換基が有機基である有機シリ
レン（：ＳｉＲオ）を得るには各種の方法が知られてお
り、その１つにポリシラン類を光分解する方法がある。
この方法は一作が非常に簡単であることから、応廟範囲
が広い。
が広い。
上記の方法の１つに鎖状のフェニルジシラン類を光分解
する方法が知られているが、この方法での反応は１−−
ケイ素転位したシラエテン中間体を経由する反応が主で
あ〕、有機シリレンを得る経路は低収率である。
する方法が知られているが、この方法での反応は１−−
ケイ素転位したシラエテン中間体を経由する反応が主で
あ〕、有機シリレンを得る経路は低収率である。
本発明の目的は、光分解で有機シリンレンを高収率で得
る新規なフェニルジシラン系化合物およびそれを製造す
る方法を提供するにある。
る新規なフェニルジシラン系化合物およびそれを製造す
る方法を提供するにある。
上記目的は、各種のフェニルジシラン系化合物を合成し
、有機シリレンの発生収率を調べた結果。
、有機シリレンの発生収率を調べた結果。
次式で示される新規なフェニルジシラン系化合物が有用
であることを見い出し次。
であることを見い出し次。
本発明の新規フェニルジシラン系化合物は一般式、
（式やＲ４はアルキル基を％Ｒ１は水素原子ま九はアル
キル基を表わす）で示される。
キル基を表わす）で示される。
本発明の新規フェニルジシラン系化合物としては、例え
ば次の４のがあげられる。
ば次の４のがあげられる。
（１） ？ 、 ９ 、１０ 、１０−テトラメチル
−９１０−ジシラー９，１０−ジヒドロ７エナントレン
。
−９１０−ジシラー９，１０−ジヒドロ７エナントレン
。
（り ９ 、 ？ 、 １０ 、１０−テトラエチル
−９，１０−ジシラー９．１０−ジヒド關７エナントレ
ン。
−９，１０−ジシラー９．１０−ジヒド關７エナントレ
ン。
（３） ２，７−シメチルー？、９，１０，１０−テ
トラメチル−９，１０−ジシラー９，１０−ジヒドｏ７
エナントレン。
トラメチル−９，１０−ジシラー９，１０−ジヒドｏ７
エナントレン。
本発明による新規フェニルジシラン系化合物は、例えば
次の方法によって合成できる。２，２．７−ジブロモビ
フェニルをアルゴン置換し九容器中でエーテルにＳ鱗し
、氷冷した状態で激しく攪拌しつつ、これにブチルリチ
ウムの２〜２．５モルをゆっ（〕と滴下する０滴下終了
螢寵温でさらに攪拌を続けることによって、２．２’−
ジブロモビフェニルが得られる。これをアルゴン置換し
た容器中で１．２−シタ掌ロー１，１．２２−テトラメ
チルジシラン、あるいは１，２−ジブ四モー１．１，２
．２−テトラメチルジシランの１毫ルをエーテルに溶解
したものに攪拌しながら加え、さらにＲ１１を行う、こ
の操作によって目的の生成物である９、９，１０，１．
０−テトラメチル−９，１０−ジシラー９，１０−ジヒ
ドｏ７エナントレンと副生成物である９、９−ジメチル
−！−シラスルオレンが得られる。これらの分離は蒸留
、液体クロマトダラフィー、ガスクロマトグラフィなど
の方法で行うことができる。
次の方法によって合成できる。２，２．７−ジブロモビ
フェニルをアルゴン置換し九容器中でエーテルにＳ鱗し
、氷冷した状態で激しく攪拌しつつ、これにブチルリチ
ウムの２〜２．５モルをゆっ（〕と滴下する０滴下終了
螢寵温でさらに攪拌を続けることによって、２．２’−
ジブロモビフェニルが得られる。これをアルゴン置換し
た容器中で１．２−シタ掌ロー１，１．２２−テトラメ
チルジシラン、あるいは１，２−ジブ四モー１．１，２
．２−テトラメチルジシランの１毫ルをエーテルに溶解
したものに攪拌しながら加え、さらにＲ１１を行う、こ
の操作によって目的の生成物である９、９，１０，１．
０−テトラメチル−９，１０−ジシラー９，１０−ジヒ
ドｏ７エナントレンと副生成物である９、９−ジメチル
−！−シラスルオレンが得られる。これらの分離は蒸留
、液体クロマトダラフィー、ガスクロマトグラフィなど
の方法で行うことができる。
また？、９，１０．１０−テトラエチル−９，１０−ク
シツー９．１０−ジヒドロフエナントレンは上記の１．
２−ジクロｏ−ｊ、１，２．２−テトラメチルジシツン
のかわ）に１，２−ジクロロテトラエチルジシランを！
用い、その他は上記と同じ方法で得ることができる。
シツー９．１０−ジヒドロフエナントレンは上記の１．
２−ジクロｏ−ｊ、１，２．２−テトラメチルジシツン
のかわ）に１，２−ジクロロテトラエチルジシランを！
用い、その他は上記と同じ方法で得ることができる。
また２、７−ジメテルー？、、９，１０．１０−テトラ
メチル−９，１０−ジシラー９，１０−ジヒドロ７エｔ
ントレンは上記の２．２′−ジブロモビフェニルのかわ
ｐに２．２′−ジブ−モー４，４′−ジメチルビフエエ
ルを用い、その他は上記と同じ方法で得ることができる
。
メチル−９，１０−ジシラー９，１０−ジヒドロ７エｔ
ントレンは上記の２．２′−ジブロモビフェニルのかわ
ｐに２．２′−ジブ−モー４，４′−ジメチルビフエエ
ルを用い、その他は上記と同じ方法で得ることができる
。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１
１００ｍＡの５つロフラスコをアルゴン置換したのち、
その中に２，２′−ジブロモビフェニルＯ４ｇ （０，
０１２９Ｊ＆ル）とエチルｘ−ｆルｏ ４０ ｍｊｌを
加え、これを氷冷し、スターラーで歇しく攪拌しつつ、
これにブチルリチウムの０．９２５規定ヘキｔ７嬉波の
５０．２７膳１（ブチルリチウムとして０Ｊ）２８モル
）を２０分間で滴下し、さらにこれを空冷下。
その中に２，２′−ジブロモビフェニルＯ４ｇ （０，
０１２９Ｊ＆ル）とエチルｘ−ｆルｏ ４０ ｍｊｌを
加え、これを氷冷し、スターラーで歇しく攪拌しつつ、
これにブチルリチウムの０．９２５規定ヘキｔ７嬉波の
５０．２７膳１（ブチルリチウムとして０Ｊ）２８モル
）を２０分間で滴下し、さらにこれを空冷下。
５時間攪拌しえし反応液Ａ）１１次に別に用意した２０
０ａＡの５つロフラスコをアルゴン置換し、そＯ中に１
，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラメチルジシラ
ンの２．４ｇ（０，０１２９モル）とエチルエーテルの
２５＋ａｊを加え、これに上記の反応液ムを攪拌しつつ
添加し、さらに２時間還流させた。これを蒸留し良とこ
ろ、無色透明で語調な液体が分取された。このものの収
率は２５ｇＧであっ危。
０ａＡの５つロフラスコをアルゴン置換し、そＯ中に１
，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラメチルジシラ
ンの２．４ｇ（０，０１２９モル）とエチルエーテルの
２５＋ａｊを加え、これに上記の反応液ムを攪拌しつつ
添加し、さらに２時間還流させた。これを蒸留し良とこ
ろ、無色透明で語調な液体が分取された。このものの収
率は２５ｇＧであっ危。
鵞た、この液体が本発明の９．９．１０．１０−テトラ
メチル−９，１０−ジシラー９．１０−ジヒドロ７エナ
ントレンであることは、被磁気共鳴（旧ＩＭＲ）。
メチル−９，１０−ジシラー９．１０−ジヒドロ７エナ
ントレンであることは、被磁気共鳴（旧ＩＭＲ）。
赤外吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）、高分解能マス
スペクトルにおける次の結果から確認された。
スペクトルにおける次の結果から確認された。
（ｌ）１旧１Ｒ（ｆＩＩ媒ｃａｎ４）
Ｊ＝ＯＪ３ｐｐ閣（１２１１，シングレット）ａ ＝
７．１〜７．５ｐｐｍ（８Ｍ、−ａルチプレット）（り
ＩＲスペタトルでの轡性的歇ａｍ長１４１５ｏｍ−’
（ビフェニルのｃ＝ｃ伸纏伸動振動 ２５０ ｃｓａ
−’ （８ｌ−ＣＨＩ変角振動）１１１０ｏｍ”’
（８１−Ｃリングの骨格振動）（３） 高分解能マ
ススペクトル Ｃ□Ｈ，，８１，の計算値＝２４８．１１０３夷欄値
＝ ２４８．１１０４ ＊施例２ ２００ａＡ０３つロフラスコをアルゴン置換し、その中
に１，２−ジタロロー１．１，２，２−テトラエテルジ
シランのＬ１４ｇ （（ＬＯ１２９モル）トエチルエー
テルの２５−を加え、これに実施例１と同機にして作成
した反応液Ａを攪拌しつつ添加し、畜らに２時間Ｒ流さ
せた。これを蒸留し九ところ、無色透明で粘調な液体が
分取された。この％Ｏｏ収率は２［であった。
７．１〜７．５ｐｐｍ（８Ｍ、−ａルチプレット）（り
ＩＲスペタトルでの轡性的歇ａｍ長１４１５ｏｍ−’
（ビフェニルのｃ＝ｃ伸纏伸動振動 ２５０ ｃｓａ
−’ （８ｌ−ＣＨＩ変角振動）１１１０ｏｍ”’
（８１−Ｃリングの骨格振動）（３） 高分解能マ
ススペクトル Ｃ□Ｈ，，８１，の計算値＝２４８．１１０３夷欄値
＝ ２４８．１１０４ ＊施例２ ２００ａＡ０３つロフラスコをアルゴン置換し、その中
に１，２−ジタロロー１．１，２，２−テトラエテルジ
シランのＬ１４ｇ （（ＬＯ１２９モル）トエチルエー
テルの２５−を加え、これに実施例１と同機にして作成
した反応液Ａを攪拌しつつ添加し、畜らに２時間Ｒ流さ
せた。これを蒸留し九ところ、無色透明で粘調な液体が
分取された。この％Ｏｏ収率は２［であった。
この液体が本発明の９．９，１０．１０−？ ）ラエチ
ルー？、１０−ジシラー９，１０−ジヒ′ドａ７エナン
トレンであることは被磁気共鳴（’ＨＮＭＩＩ）、赤外
吸収スペクトル（！翼スペクトル＞ 、Ｘ分解ａマスス
ペタトルにおける次の結果から確認された。
ルー？、１０−ジシラー９，１０−ジヒ′ドａ７エナン
トレンであることは被磁気共鳴（’ＨＮＭＩＩ）、赤外
吸収スペクトル（！翼スペクトル＞ 、Ｘ分解ａマスス
ペタトルにおける次の結果から確認された。
（１） ’ＨＮＭＲ（＠＠ＣＣＩｔ４）δ＝０．６〜
ｔ２ｐｐｏ＋（２０１１，ｗルチプレット）Ｊ＝７．１
〜７．５ＰＦｌ（８Ｈ，マルチプレット）（りＩＲスペ
クトルでの特性的徴収波長１４１０ｏｍ−’ （ビフ
ェニルのＣ＝Ｃ＝Ｃ伸動振動ｓ８Ｇｏｓ−’ （８ｌ−
ＣＩＨ＠変角振動）１４４０ｏｍ−’ （８ｌ−ＣＩ
Ｈ＠変角振動）１１１５ｅｍ−’ （８１−Ｃリンダ
Ｏ骨格振動）（１） 高分解能マススペクトル Ｃ２゜Ｈ，，８１，の計算値＝３２４．１７３０実測値
＝ ５２４．１７３１ 実施ｐ４ｓ １００ａＡの５つロフラスコをアルゴン置換したのち、
その中に２，２′−ジブロモ−４，４′−ジメチルビフ
ェニルＯ４ｇ （０，０１１ａモル）トエチルエーテル
の４０ａ＋１を加え、これを氷冷し、スターラーで激し
く攪拌しつつ、これにブチルリチウムの０．９２５規定
ヘキｔン溶液の２５．３４ｍＡ（ブチルリチウムとして
０．０２２モル）を２０分間で滴下し、さらにこれを空
冷下、５時間攪拌した〔反応液８３０次に別に用意した
２００Ｊの１つロフラスコをアルゴン置換し、その中に
１，２−ジブロモ−１，１，２，２−テトラメチルジシ
ランの５．２６ｇ （０，０１１８モル）とエチルエー
テルの２５０Ｉｎを加え、これに上記の反応液Ｂを攪拌
しつつ添加し、さらに２時間Ｒ流させ７’Ｅ、 ｃ＋れ
を蒸留したところ、無色透明で粘調な液体が分取された
。このものの収率は２４−でありた。
ｔ２ｐｐｏ＋（２０１１，ｗルチプレット）Ｊ＝７．１
〜７．５ＰＦｌ（８Ｈ，マルチプレット）（りＩＲスペ
クトルでの特性的徴収波長１４１０ｏｍ−’ （ビフ
ェニルのＣ＝Ｃ＝Ｃ伸動振動ｓ８Ｇｏｓ−’ （８ｌ−
ＣＩＨ＠変角振動）１４４０ｏｍ−’ （８ｌ−ＣＩ
Ｈ＠変角振動）１１１５ｅｍ−’ （８１−Ｃリンダ
Ｏ骨格振動）（１） 高分解能マススペクトル Ｃ２゜Ｈ，，８１，の計算値＝３２４．１７３０実測値
＝ ５２４．１７３１ 実施ｐ４ｓ １００ａＡの５つロフラスコをアルゴン置換したのち、
その中に２，２′−ジブロモ−４，４′−ジメチルビフ
ェニルＯ４ｇ （０，０１１ａモル）トエチルエーテル
の４０ａ＋１を加え、これを氷冷し、スターラーで激し
く攪拌しつつ、これにブチルリチウムの０．９２５規定
ヘキｔン溶液の２５．３４ｍＡ（ブチルリチウムとして
０．０２２モル）を２０分間で滴下し、さらにこれを空
冷下、５時間攪拌した〔反応液８３０次に別に用意した
２００Ｊの１つロフラスコをアルゴン置換し、その中に
１，２−ジブロモ−１，１，２，２−テトラメチルジシ
ランの５．２６ｇ （０，０１１８モル）とエチルエー
テルの２５０Ｉｎを加え、これに上記の反応液Ｂを攪拌
しつつ添加し、さらに２時間Ｒ流させ７’Ｅ、 ｃ＋れ
を蒸留したところ、無色透明で粘調な液体が分取された
。このものの収率は２４−でありた。
また、この液体が本発明Ｏ２，７−シメチルー９゜？、
１０．１０−テトラメチルー９，１０−ジシラー９，１
０−ジヒドＩ７エナントレンであることは被磁気共Ｑｌ
（’ＨＮＭＲ）、高分解能マススペタトルにおける次の
結果、および赤外吸収スペクトルにおいて実施例１の化
合物と同様の特性的吸収が得られたことから確認され友
。
１０．１０−テトラメチルー９，１０−ジシラー９，１
０−ジヒドＩ７エナントレンであることは被磁気共Ｑｌ
（’ＨＮＭＲ）、高分解能マススペタトルにおける次の
結果、および赤外吸収スペクトルにおいて実施例１の化
合物と同様の特性的吸収が得られたことから確認され友
。
（ｌ）′旧ＩＲ
ａ＝０．２５ｐｐｔＢ （１２Ｈ，シングレット）Ｊ
＝！ｌｐｐｍ （６Ｈｓシングレツト）ａ ＝ ７
．１〜７．５ ｐｐｍ （６Ｈ、マルチプレット）（
！） 高分等鉋マススペクトル ＣＩＩＨＨ８ｉｆｆｉの計算値＝ ２９６．１４１７１
Ｉ欄値 ＝ ２９６．１４１５ ＊１１ｓｆｇ ４ ａｍ例１の方法で合成し７ｊ ？、９．１０．１０−ｆ
） ？メチルー９，１０−ジシッー９．１０−ジヒド
ロ７エナントレンの２．６８ｇをベンゼン１０ｇに溶解
し、さらにシリレン捕捉剤としてジエチルメチルシラン
の１．０２ｇ０在存下、低圧水銀灯（ＩＯＷ）を用い光
照射を行った。３１０分間の照射を行った後、この溶液
中の反応生成物をガスクロマトグラフィーで分■Ｌ、
ｍ１ｌｋ試料との対応、およびマススペクトルによって
反応生成物を同定した。その結果、反応生成物として９
，９−ジメチル−９−シラフルオレン（収率８５慢）お
よびシリレンの捕捉によって生じた１、１−ジエチル−
１，２，２−１リメチルジシラン（収率ａＳＳ ）が同
定され友。
＝！ｌｐｐｍ （６Ｈｓシングレツト）ａ ＝ ７
．１〜７．５ ｐｐｍ （６Ｈ、マルチプレット）（
！） 高分等鉋マススペクトル ＣＩＩＨＨ８ｉｆｆｉの計算値＝ ２９６．１４１７１
Ｉ欄値 ＝ ２９６．１４１５ ＊１１ｓｆｇ ４ ａｍ例１の方法で合成し７ｊ ？、９．１０．１０−ｆ
） ？メチルー９，１０−ジシッー９．１０−ジヒド
ロ７エナントレンの２．６８ｇをベンゼン１０ｇに溶解
し、さらにシリレン捕捉剤としてジエチルメチルシラン
の１．０２ｇ０在存下、低圧水銀灯（ＩＯＷ）を用い光
照射を行った。３１０分間の照射を行った後、この溶液
中の反応生成物をガスクロマトグラフィーで分■Ｌ、
ｍ１ｌｋ試料との対応、およびマススペクトルによって
反応生成物を同定した。その結果、反応生成物として９
，９−ジメチル−９−シラフルオレン（収率８５慢）お
よびシリレンの捕捉によって生じた１、１−ジエチル−
１，２，２−１リメチルジシラン（収率ａＳＳ ）が同
定され友。
ｔた、？、？、１０．１０−？トラメチル−？、ＩＱ−
ジシツー９．１０−ジヒドｇｔ７エナントレンのかわ〕
に？、９，１０．１０−テトラエチル−９，１０−ジシ
ラー９゜１０−ジヒドロ７エナントレンを用−て上記と
同様の実験を行い反応生成物を調べ虎結果、９．９−ジ
エチル−９−シラフルオレン（収率８３慢）およびシリ
レンの捕捉によって生じた１、１，２．２−テトラエチ
ル−１−メチルジシラン（収率８２％）が同定された。
ジシツー９．１０−ジヒドｇｔ７エナントレンのかわ〕
に？、９，１０．１０−テトラエチル−９，１０−ジシ
ラー９゜１０−ジヒドロ７エナントレンを用−て上記と
同様の実験を行い反応生成物を調べ虎結果、９．９−ジ
エチル−９−シラフルオレン（収率８３慢）およびシリ
レンの捕捉によって生じた１、１，２．２−テトラエチ
ル−１−メチルジシラン（収率８２％）が同定された。
ｔた、？、９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−
ジシラー９．１０−ジヒドロフェナントレンのかワ〕に
２．７−シメチルー９．９，１０．１０−テトラメチル
−？、１０−ジシラー９．１０−ジヒドロ７エナントレ
ンを用いて上記と同様の実験を行い反応生成物を調べた
結果、２，７−シメチルー９，９−ジメチル−９−シラ
フルオレン（収率８４彊）およびシリレンの捕捉によっ
て生じた１、１−ジエチル−１，２゜２−トリメチルジ
シラン（収率８２優）が同定された。これらＯ結果から
本発明による化合物がシリレン発生体として有用である
ことが確認された。
ジシラー９．１０−ジヒドロフェナントレンのかワ〕に
２．７−シメチルー９．９，１０．１０−テトラメチル
−？、１０−ジシラー９．１０−ジヒドロ７エナントレ
ンを用いて上記と同様の実験を行い反応生成物を調べた
結果、２，７−シメチルー９，９−ジメチル−９−シラ
フルオレン（収率８４彊）およびシリレンの捕捉によっ
て生じた１、１−ジエチル−１，２゜２−トリメチルジ
シラン（収率８２優）が同定された。これらＯ結果から
本発明による化合物がシリレン発生体として有用である
ことが確認された。
以上述べえ如く本発明の新規フェニルジシラン系化合物
はその合成が容易であり、かつ、光分解での有機シリレ
ンの発生収率が高く、新しいシリレン発生体として有用
である。
はその合成が容易であり、かつ、光分解での有機シリレ
ンの発生収率が高く、新しいシリレン発生体として有用
である。
代理人弁理士薄 １）刹 串
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 一般式 Ｃ式中Ｒ６はアルキル基をｓ Ｒ１は水嵩原子またはア
ルキル基を表わす）で示される新規７エ二ルジシラン系
化金物。 ２一般式 （式中Ｒ１はアルキル基をｓ ”２は水嵩原子またはア
ルキル基を表わす）で示される化合物−一９．９，１０
．１０−テトラメチル−９，１ｏ−ジシラー９．１（１
−ジヒドロ７エナントレン、？、９．１Ｇ。 １°０−テトラエチル−９，１０−ジシラー９．１０−
ジヒドロ７エナントレン、２，７−シメチルー９．９゜
１０．１０−テトラメチル−９，１０−ジシラー９゜１
０−ジヒドロ７エナントレンであることを特徴とする特
許請求の範Ｓ菖１項記載の新規フェニルジシラ系化合物
。 五 一般式 （式中Ｒ２は水素層゛子またはアルキル基を表わす）で
示される化合物と、一般式 Ｃ式中Ｒ３はり關ル原子あるいは臭素原子を表わす、Ｒ
，はアルキル基を表わす） で示される化合物を反応さ
せて、一般式 （式中Ｒ１はアルキル基を、Ｒ１は水素原子またはアル
キル基を表わす）で示される新規７工二ルジシツン系化
合物を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11905381A JPS5821684A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | 新規フェニルジシラン系化合物とそれを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11905381A JPS5821684A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | 新規フェニルジシラン系化合物とそれを製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821684A true JPS5821684A (ja) | 1983-02-08 |
| JPH0323557B2 JPH0323557B2 (ja) | 1991-03-29 |
Family
ID=14751733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11905381A Granted JPS5821684A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | 新規フェニルジシラン系化合物とそれを製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821684A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7662478B2 (en) | 2001-12-07 | 2010-02-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer and polymer light-emitting device using the same |
-
1981
- 1981-07-31 JP JP11905381A patent/JPS5821684A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7662478B2 (en) | 2001-12-07 | 2010-02-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer and polymer light-emitting device using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0323557B2 (ja) | 1991-03-29 |
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