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JPS5817743B2 - Method for producing o-trifluoromethyl-m'-isopropoxybenzoic acid anilide - Google Patents

Method for producing o-trifluoromethyl-m'-isopropoxybenzoic acid anilide

Info

Publication number
JPS5817743B2
JPS5817743B2 JP8888980A JP8888980A JPS5817743B2 JP S5817743 B2 JPS5817743 B2 JP S5817743B2 JP 8888980 A JP8888980 A JP 8888980A JP 8888980 A JP8888980 A JP 8888980A JP S5817743 B2 JPS5817743 B2 JP S5817743B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
sheath blight
rice
present
producing
rice sheath
Prior art date
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Expired
Application number
JP8888980A
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Japanese (ja)
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JPS5649343A (en
Inventor
原田達夫
池田健一
八田茂徳
藪谷邦宏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority to JP8888980A priority Critical patent/JPS5817743B2/en
Publication of JPS5649343A publication Critical patent/JPS5649343A/en
Publication of JPS5817743B2 publication Critical patent/JPS5817743B2/en
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は稲紋枯病防除剤として有用な構造=tg):で
表わされるo −) ’)フルオロメチル−留−イソプ
ロポキシ安息香酸アニリドの製造方法に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing a fluoromethyl-isopropoxybenzoic acid anilide having the structure =tg): o-)') useful as a rice sheath blight control agent.

本発明製造方法による化合物は融点95〜97°Cの新
規化合物であり、下記のような方法で合成することがで
きる。
The compound produced by the production method of the present invention is a new compound having a melting point of 95 to 97°C, and can be synthesized by the method described below.

0−トリフルオロメチル安息香酸クロライドとm−イン
プロポキシアニリンとを塩基の存在下で反応させること
よりなる。
It consists of reacting 0-trifluoromethylbenzoic acid chloride and m-impropoxyaniline in the presence of a base.

この反応経路を図式的に示せば次のようである。This reaction route is diagrammatically shown as follows.

本発明の製造方法において使用する不活性な溶媒の例と
してはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
塩素化アルカン類;アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等ケトン類;エーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類;酢酸等の低級脂肪酸
等を挙げることができるが、なかでもベンゼン、テトラ
ヒドロフランの使用が有利である。
Examples of inert solvents used in the production method of the present invention include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; chlorinated alkanes such as dichloromethane, chloroform, and carbon tetrachloride; and ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone. ethers such as ether, dioxane, and tetrahydrofuran; and lower fatty acids such as acetic acid, among which it is advantageous to use benzene and tetrahydrofuran.

本発明で使用することのできる塩基としては、トリエチ
ルアミン、ピリジン等の有機アミン類、炭酸カリウム酸
、炭酸ソーダ等の無機塩基類が好適である。
Suitable bases that can be used in the present invention include organic amines such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium carbonate.

反応モル比は、o −) ’)フルオロメチル安息香酸
クロライド1モル対してm−イソプロポキシアニリン1
モル乃至やや過剰モルとし、塩基は1〜15モルの範囲
から適宜に選択することができるがこれに限定されるも
のではない。
The reaction molar ratio is o-)') 1 mole of fluoromethylbenzoyl chloride to 1 m-isopropoxyaniline.
The base can be suitably selected from the range of 1 to 15 moles, but is not limited thereto.

反応温度は、−5℃乃至溶媒の沸点域から適宜に選択さ
れる。
The reaction temperature is appropriately selected from -5°C to the boiling point of the solvent.

従来、稲紋枯病防除薬剤としては有機ひ素剤が使用され
てきたが、環境汚染、残留毒性その他の理由から、これ
に代る薬剤が熱望されている。
Conventionally, organic arsenic agents have been used as agents for controlling rice sheath blight, but for reasons of environmental pollution, residual toxicity, and other reasons, alternatives to these agents are eagerly desired.

かかる要望にかなうものとしてポリオキシン、バリダマ
イシン等の抗生物質が開発されたが、何分にも価格が高
くその効果として不充分或いは不安定である等の難点を
有していた。
Antibiotics such as polyoxin and validamycin have been developed to meet this demand, but they have disadvantages such as being extremely expensive and having insufficient or unstable effects.

本発明者らは、かかる現況において新規稲紋枯剤の研究
を進めてきたが、本発明製造方法による化合物が極めて
特異的に稲紋枯病に対して効果を有することを発見した
The present inventors have been conducting research on a new rice sheath blight agent under these circumstances, and have discovered that the compound produced by the production method of the present invention has a very specific effect on rice sheath blight.

従来の稲紋枯病防除剤は茎葉処理場面においてのみ効果
を有していたが、本発明製造方法による化合物は驚くべ
きことに茎葉処理でも水面処理でも優れた防除効果を有
している。
Conventional rice seed blight control agents were effective only in foliage treatment, but the compound produced by the production method of the present invention surprisingly has an excellent control effect in both foliage treatment and water surface treatment.

更に、本発明製造方法による化合物は構造類似の公知化
合物と比較しても優れた作用効果を有しており、進歩性
を有しているものといえる。
Furthermore, the compound produced by the production method of the present invention has superior effects when compared with known compounds having a similar structure, and can be said to have an inventive step.

本発明製造方法による化合物を稲紋枯病防除剤として使
用する場合、一般には不活性な稀釈剤で稀釈し、農薬製
剤上の通常の方法で適宜の形に製剤化して使用する。
When the compound prepared by the production method of the present invention is used as a rice sheath blight control agent, it is generally diluted with an inert diluent and formulated into an appropriate form using a conventional method for agricultural chemical formulations.

即ち本発明製造方法による化合物はこれを適当な不活性
な担体に、所望するなら補助剤を添加して、溶解、分散
、混合、含浸若しくは吸着させ適宜の剤型例えば溶液、
乳剤、水利剤、粉剤、粒剤、ペースト剤等に製剤すれば
よい。
That is, the compound produced by the production method of the present invention is dissolved, dispersed, mixed, impregnated, or adsorbed in a suitable inert carrier, with the addition of auxiliary agents if desired, to form an appropriate dosage form, such as a solution,
It may be formulated into emulsions, aquariums, powders, granules, pastes, etc.

この際、粘着剤、湿潤剤、色素等を添加して効果の確実
或は増大を図ることは勿論よい。
At this time, it is of course possible to add adhesives, wetting agents, pigments, etc. to ensure or increase the effect.

不活性担体としては固体、液体のいずれであってもよく
、前者の場合ダイズ粉、コムギ粉、タバコ茎粉、クルミ
殻粉、鉱粉、木粉、樹皮粉、ふすま、繊維素粉末、植物
エキス抽出後の残渣等の植物性粉末;紙、ダンボール紙
、ふるぎれ等の繊維製品;粉砕合成樹脂;粘土類(例え
ばカオリン、ベントナイト、酸性白土)、タルク類(例
えばタルク、ピロフィライト)、シリカ類(例えば硅藻
土、砕砂、雲母、合成硅酸塩、合成高分散硅酸)、硫黄
粉末、活性炭、軽石、砂等の無機鉱物性粉末;硫安、燐
安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料その他芒硝、糖類の
様な可溶性物質を挙げることが出来る。
The inert carrier may be either solid or liquid; in the case of the former, soybean flour, wheat flour, tobacco stem powder, walnut shell powder, mineral powder, wood flour, bark powder, bran, cellulose powder, and plant extracts. Plant powders such as residues after extraction; Textile products such as paper, cardboard, and furugiri; Pulverized synthetic resins; Clays (e.g. kaolin, bentonite, acid clay), talcs (e.g. talc, pyrophyllite), silicas ( Inorganic mineral powders such as diatomaceous earth, crushed sand, mica, synthetic silicates, synthetic highly dispersed silicic acid), sulfur powder, activated carbon, pumice, sand, etc. Chemicals such as ammonium sulfate, ammonium phosphorus, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc. Examples include fertilizers and other soluble substances such as mirabilite and sugars.

液体の担体となり得る材料としてはそれ自体溶媒能を有
するもののほか、溶媒能を有さすとも補助剤の助けによ
り有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選
ばれ、例えば次のものがあるがこれらは単独で若しくは
2種以上の混合物の形で使用される。
Materials that can serve as liquid carriers are selected from those that themselves have solvent ability, as well as those that have solvent ability but can disperse the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent, such as the following: These may be used alone or in the form of a mixture of two or more.

水、アルコール類(例エバメチルアルコール、エチルア
ルコール、エチレングライコール)、ケトン類(例えば
アセトン、メチルエチルケトン)、エーテル類(例えば
エチルエーテル、ジオキサン、テトラハイドロフラン、
セロソルブ)、脂肪族炭化水素類(例えばガソリン、ケ
ロシン)、芳香族炭化水素類(例エハヘンゼン、トルエ
ン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン)
、ノ\ロゲン化炭化水素類(例えばジクロロエタン、塩
素化ベンゼン、四塩化炭素)、酸アミド(例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセタマイド)、エステル類
(例えば酢酸エチル)、ニトリル類(例えばアセトニト
リル)、ジメチルスルホキサイド等。
Water, alcohols (e.g. evaporative methyl alcohol, ethyl alcohol, ethylene glycol), ketones (e.g. acetone, methyl ethyl ketone), ethers (e.g. ethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran,
cellosolve), aliphatic hydrocarbons (e.g. gasoline, kerosene), aromatic hydrocarbons (e.g. echandzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene)
, halogenated hydrocarbons (e.g. dichloroethane, chlorinated benzene, carbon tetrachloride), acid amides (e.g. dimethylformamide, dimethylacetamide), esters (e.g. ethyl acetate), nitriles (e.g. acetonitrile), dimethyl Sulfoxide etc.

界面活性剤の例としては次のものを挙げることが出来る
がこれらに限定されるものではない。
Examples of surfactants include, but are not limited to, the following:

これらは単独で若しくは2種以上の混合物の形で使用す
る:ポリオキシエチレン アルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレン ゾルビタン モノラウレ−1−、
アルキル アリールソルビタンモノラウレート、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン
酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エス
テル塩。
These may be used alone or in a mixture of two or more: polyoxyethylene alkylaryl ether,
Polyoxyethylene zorbitan monolaure-1-,
Alkyl aryl sorbitan monolaurate, alkyl benzene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate ester salt.

また糊着剤や分散剤としては例えば次のものを示すこと
が出来るが、これらに限定されるものではない。
Further, examples of adhesives and dispersants include, but are not limited to, the following.

カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギン酸、CMC、ア
ラビアゴム、寒天、ポリビニルアルコール、松根油、糖
油、ベントナイト、リグニン、亜硫酸塩廃液。
Casein, gelatin, starch, alginic acid, CMC, gum arabic, agar, polyvinyl alcohol, pine oil, sugar oil, bentonite, lignin, sulfite waste liquid.

活性成分の配合割合は必要に応じて加減しうる1粉剤或
いは粒剤とする場合は通常0.5〜20%(重量部)、
また乳剤或いは水相剤とする場合は10〜50%(重量
部)が適当である。
The blending ratio of the active ingredient can be adjusted as required.When preparing powder or granules, it is usually 0.5 to 20% (parts by weight);
When used as an emulsion or an aqueous phase agent, the appropriate amount is 10 to 50% (parts by weight).

本発明製造方法による化合物を有効成分とする組成物は
稲紋枯病を予防し、または及び治療するためにそのまま
、または水等で適宜に稀釈し若しくは懸濁させた形で当
該病害を防除するために有効な量を当該作物またはそれ
を含む環境に適用して使用する。
The composition containing the compound produced by the production method of the present invention as an active ingredient can be used as it is or in the form of diluting or suspending it with water etc. to prevent or treat rice sheath blight. Apply an effective amount to the crop or the environment containing it.

即ち保護すべき補体に直接その地上部に、または水田水
若しくは土壌を介して予防的にまたは及び治療的に適用
する態様を包含するものである。
That is, it includes an embodiment in which the complement to be protected is applied prophylactically or therapeutically directly to the above-ground part of the complement, or via paddy water or soil.

本発明製造方法による化合物を有効成分とする組成物の
使用量は、種々の因子例えば、対象病害被害の程度、発
生傾向、天候、環境条件、剤型等によって変動する。
The amount of the composition containing the compound produced by the production method of the present invention as an active ingredient varies depending on various factors, such as the degree of damage caused by the target disease, tendency of occurrence, weather, environmental conditions, dosage form, etc.

例えば乳剤や水和剤の様に最終的には液状で使用する場
合には、一般には有効成分の最終濃度が100 ppm
(重量)以上になる如く調製して使用するのが実際的で
ある。
For example, when ultimately used in a liquid form such as an emulsion or a wettable powder, the final concentration of the active ingredient is generally 100 ppm.
(weight) or more.

また、粉剤や粒剤では有効成分として10アール当り6
0〜600グの割合で使用するのが実際的であるが、こ
れに限定されるものではない。
In powders and granules, the active ingredient is 6 per 10 ares.
It is practical to use it at a ratio of 0 to 600 g, but the ratio is not limited to this.

また本発明製造方法による化合物を有効成分とする組成
物は、それが適用される場面で、同様に使用される他の
農薬、肥料、植物栄養素等の一つと混合組成または併用
して使用することも出来る。
In addition, the composition containing the compound produced by the production method of the present invention as an active ingredient may be used in a mixed composition or in combination with one of other similarly used pesticides, fertilizers, plant nutrients, etc. in the scene where it is applied. You can also do it.

例えば本発明製造方法による化合物を有効成分とする組
成物をもって稲の紋枯病を防除する場合、この病害の発
生と時期を同じくする稲の害虫の防除剤(場合によって
は殺菌剤)を混合して各目的防除剤とすることも出来る
For example, when controlling rice sheath blight with a composition containing the compound produced by the production method of the present invention as an active ingredient, a pesticide (or fungicide in some cases) for a rice pest that occurs at the same time as the disease outbreak is mixed. It can also be used as a pest control agent for various purposes.

この目的に使用される代表的農薬としては次のものをあ
げることができる。
Typical pesticides used for this purpose include:

例えば殺菌剤としてはプラストサイジンS、カスガマイ
シンなどの抗生物質、0・0−ジイソプロピル S−ベ
ンジルチオホスフェート、0−エチル 5−8−ジフェ
ニル ジチオホスフェート、4・5・6・7−チトラク
ロルフタリド、ジイソプロピル 1・3−ジチオラン−
2−インデンマロネートなどの合成殺菌剤。
For example, bactericidal agents include antibiotics such as plasticidin S and kasugamycin, 0,0-diisopropyl S-benzylthiophosphate, 0-ethyl 5-8-diphenyl dithiophosphate, and 4,5,6,7-titrachlorphthalide. , diisopropyl 1,3-dithiolane-
2-Synthetic fungicides such as indene malonate.

殺虫剤としてはフェニトロチオン、EPN、ダイアジノ
ン、マラソン、ディプテレックスなどの有機燐系殺虫剤
、■−ナフチル N−メチル カーバメート、m−トリ
ル N−メチルカーバメート、2− see 7ブチル
フエニルN−メチルカーバメートなどのカーバメート系
殺虫剤、クロルツェナミジンなどのホルムアミジン系殺
虫剤、その他カルタップなど。
Insecticides include organophosphorus insecticides such as fenitrothion, EPN, diazinon, marathon, and dipterex, and carbamate insecticides such as ■-naphthyl N-methyl carbamate, m-tolyl N-methyl carbamate, and 2-see 7-butylphenyl N-methyl carbamate. Insecticides, formamidine insecticides such as chlorzenamidine, and others such as cartap.

次いで、本発明の実施例を示す。Next, examples of the present invention will be shown.

尚、部は重量部を示す。In addition, parts indicate parts by weight.

実施例 1 o−トリフルオロメチル−イーイソプロポキシ安息香酸
アニリドの合成 m−イソプロポキシアニリ71.5P(0,01モル)
、トリエチルアミン1.21(0,011モル)のテト
ラヒドロフラン溶解液中へ、氷水中で冷却下、o −)
リフルオロ安息香酸クロライド2.31(0,011モ
ル)をゆっくり加える。
Example 1 Synthesis of o-trifluoromethyl-isopropoxybenzoic acid anilide m-isopropoxyanilide 71.5P (0.01 mol)
, into a solution of 1.21 (0,011 mol) of triethylamine in tetrahydrofuran under cooling in ice water, o -)
2.31 (0,011 moles) of refluorobenzoic acid chloride are slowly added.

室温で2時間攪拌後、トリエチルアミン塩酸塩を除去し
、溶媒を減圧留去する。
After stirring at room temperature for 2 hours, triethylamine hydrochloride was removed and the solvent was distilled off under reduced pressure.

残有を0−ヘキサンより再結晶すれば、融点95〜97
℃の目的物2.1’(収率91%)を得る。
If the remaining residue is recrystallized from 0-hexane, the melting point is 95-97.
The target product 2.1' (yield 91%) is obtained at .

実施例 2 o −) ’)フルオロメチル−ゴーインプロポキシ安
息香酸アニリドの合成 m−−インプロポキシアニリン1゜El’(0,01モ
ル)ヒリシン0.9P(0,011モル)をベンゼンに
溶解し、氷水中で冷却下o −) ’)フルオロ安息香
酸クロライド2.3P(0,011モル)をゆっくり滴
下する。
Example 2 o-)') Synthesis of fluoromethyl-goyne propoxybenzoic acid anilide m--Impropoxyaniline 1°El' (0,01 mol) Hiricine 0.9P (0,011 mol) was dissolved in benzene, While cooling in ice water, fluorobenzoic acid chloride 2.3P (0,011 mol) is slowly added dropwise.

室温で2時間攪拌後、ピリジン塩酸塩を除去し実施例1
と同様の操作をすると28.82の目的物を得る。
After stirring at room temperature for 2 hours, pyridine hydrochloride was removed and Example 1
If you do the same operation as above, you will get 28.82 objects.

融点 95〜97℃ 収率 90% 次に、本発明製造方法による化合物の有用性を試験例に
より立証する。
Melting point: 95-97°C Yield: 90% Next, the usefulness of the compound produced by the production method of the present invention will be demonstrated through test examples.

試験例 1 稲紋枯病に対する防除効果試験(鉢試験)温室内育生水
稲(品種二十石、草丈20CrrL)に所定濃度の薬剤
をスプレーガン(1,51y/cr;t )を使用して
、ターンテーブル上10m1/ポツトの割合で散布し、
1日後、5日後にイナワラ培養の稲紋枯病菌を株元に接
種する。
Test Example 1 Control effect test on rice sheath blight (pot test) A prescribed concentration of chemicals was applied to paddy rice grown in a greenhouse (variety Nijukoku, plant height 20 CrrL) using a spray gun (1,51 y/cr; t). Spray on the turntable at a rate of 10m1/pot,
One day and five days later, the rice sheath blight fungus cultured in rice straw is inoculated onto the plant base.

接種5日後、10日後に進展した病斑長を測定して1茎
当り防除価を算出した。
The length of the developed lesions was measured 5 and 10 days after inoculation, and the control value per stem was calculated.

結果を下記の第1表に示す。The results are shown in Table 1 below.

試験例 2 水面施用による稲紋枯病に対する防除効果草丈約20C
rnに生育した稲を植えた8、5cmのポットを水面に
所定量の薬剤稀釈液50m1を施用する。
Test Example 2 Control effect on rice sheath blight by water surface application Plant height approximately 20C
A predetermined amount of 50 ml of the diluted drug solution is applied to the water surface of an 8.5 cm pot containing rice grown in rn.

温室内に5日間量いた後、モミガラフスマ培地で6〜7
日間培養した稲紋枯病菌を稲の株元に接種する。
After 5 days in the greenhouse, 6-7
The rice sheath blight fungus cultured for one day is inoculated at the base of rice plants.

接種5日後に進展した紋枯病の病斑長を調査し、実施例
1の算定方式により防除価を算出した。
The lesion length of sheath blight that developed 5 days after inoculation was investigated, and the control value was calculated using the calculation method of Example 1.

結果を下記の第2表に示す。The results are shown in Table 2 below.

試験例 3 稲紋枯病菌侵入防止効果試験(予防効果)本発明による
化合物を有効成分とする1%水和剤を所定濃度の散布液
として5〜6葉期の稲(品種:日本晴)に散布した。
Test Example 3 Effect test for preventing invasion of rice sheath blight bacteria (preventive effect) A 1% hydrating powder containing the compound of the present invention as an active ingredient was sprayed at a predetermined concentration on rice (variety: Nipponbare) at the 5th to 6th leaf stage. Spread.

11後10mm17分の人工降雨をあて、さらに1日温
室内に放電した後株元にモミガラ・フスマ培地で培養し
たイネ紋枯病菌を接種し、30℃の接種箱に1日保管し
た。
After 11 days, artificial rainfall of 10 mm and 17 minutes was applied, and after further discharge in the greenhouse for 1 day, the plant was inoculated with rice sheath blight fungus cultured in a rice husk/bran medium and stored in an inoculation box at 30°C for 1 day.

その後高温(28℃)、多湿(湿度90%以上)・の状
態に保ったプラスチックケース内で発病させ接種7日後
に稲紋枯病の病斑長を調査し、試験例1の算定方式によ
り防除価を算出した。
Afterwards, the disease was allowed to develop in a plastic case kept at high temperature (28℃) and high humidity (humidity 90% or more). Seven days after inoculation, the lesion length of rice sheath blight was investigated, and control was achieved using the calculation method in Test Example 1. The value was calculated.

結果を第3表に示す。The results are shown in Table 3.

試験例 4 稲紋枯病進展阻止効果試験(治療効果試験)モミガラ・
フスマ培地で培養した稲紋枯病菌を5〜6葉期の稲(品
質:日本晴)の株元に接種し30℃の接種箱に1日保管
し、試験例3と同様に高温、多湿のプラスチックケース
に入れて病斑を形成させた。
Test example 4 Rice sheath blight progression prevention effect test (therapeutic effect test)
Rice sheath blight bacteria cultured in wheat bran medium was inoculated into rice plants (quality: Nipponbare) at the 5th to 6th leaf stage, stored in an inoculation box at 30°C for 1 day, and then placed in a high temperature and humid environment as in Test Example 3. They were placed in a plastic case and allowed to form lesions.

これに本発明による化合物を有効成分とする1%水和剤
を所定温度の散布液とし散布した。
A 1% hydrating powder containing the compound according to the present invention as an active ingredient was sprayed onto this as a spray solution at a predetermined temperature.

その後上記フラスチックケーメ内に保管し発病を促進し
、処理6日後に新たに進展した病斑長を調査し試験例1
と同様にして防除価を算出した。
After that, the disease was stored in the above-mentioned plastic cage to promote the onset of the disease, and the newly developed lesion length was investigated 6 days after treatment. Test Example 1
The control value was calculated in the same manner as above.

又耐雨性を調べるため処理1日後に試験例3に準じて人
工降雨をあてた。
In addition, in order to examine rain resistance, artificial rain was applied according to Test Example 3 one day after the treatment.

結果を第4表に示す。The results are shown in Table 4.

試験例 5 稲紋枯病の予防効果(残効性)試験 試験例1に準じて試験を行い接種18日後に進展した病
斑長を測定して試験例1と同様にして防除価を算出した
Test Example 5 Preventive effect (residual effect) test on rice sheath blight A test was conducted according to Test Example 1, and the length of the lesion developed 18 days after inoculation was measured, and the control value was calculated in the same manner as Test Example 1. .

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 構造式(II’): で表わされるo −ト’)フルオロメチル安息香酸クロ
ライドと構造式叫: で表わされるm−イソプロポキシアニリンとを反応させ
ることを特徴とする。 構造瀉■): で表わされる0 −)リフルオロメチル−イーイソプロ
ポキシ安息香酸アニリドの製造方法。
[Claims] 1. It is characterized by reacting o-fluoromethylbenzoic acid chloride represented by the structural formula (II'): with m-isopropoxyaniline represented by the structural formula: Structure (1): A method for producing 0-)lifluoromethyl-isopropoxybenzoic acid anilide.
JP8888980A 1980-06-30 1980-06-30 Method for producing o-trifluoromethyl-m'-isopropoxybenzoic acid anilide Expired JPS5817743B2 (en)

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JP8888980A JPS5817743B2 (en) 1980-06-30 1980-06-30 Method for producing o-trifluoromethyl-m'-isopropoxybenzoic acid anilide

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Publication Number Publication Date
JPS5649343A JPS5649343A (en) 1981-05-02
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JP (1) JPS5817743B2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH019061Y2 (en) * 1983-03-08 1989-03-13

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JPH019061Y2 (en) * 1983-03-08 1989-03-13

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JPS5649343A (en) 1981-05-02

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