JPH1180111A - エナミン基含有ヒドラゾン誘導体およびそれを用いた電界発光素子 - Google Patents
エナミン基含有ヒドラゾン誘導体およびそれを用いた電界発光素子Info
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 良好な発光効率、高い輝度および低い駆動電
圧を満足するＥＬ素子のための有機電子材料を提供す
る。 【解決手段】 式 【化１】 （式中、Ｑは−（ＣＨ2 ）m −または置換もしくは非置
換のアリーレン基を表わし、ｍは０〜４の整数を表わ
し、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子、アルキル基ま
たは置換もしくは非置換のアリール基を表わし、Ｒ3 お
よびＲ4 はそれぞれアルキル基または置換もしくは非置
換のアリール基を表わし、Ｒ5 は置換または非置換のア
リール基を表わし、かつＲ6 は置換もしくは非置換のア
リール基、アルキル基または水素原子表わす）で表わさ
れる、２個のエナミン基を含有するヒドラゾン誘導体。
この誘導体は、ＥＬ素子の正孔注入輸送材料または発光
材料として用いられる。
圧を満足するＥＬ素子のための有機電子材料を提供す
る。 【解決手段】 式 【化１】 （式中、Ｑは−（ＣＨ2 ）m −または置換もしくは非置
換のアリーレン基を表わし、ｍは０〜４の整数を表わ
し、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子、アルキル基ま
たは置換もしくは非置換のアリール基を表わし、Ｒ3 お
よびＲ4 はそれぞれアルキル基または置換もしくは非置
換のアリール基を表わし、Ｒ5 は置換または非置換のア
リール基を表わし、かつＲ6 は置換もしくは非置換のア
リール基、アルキル基または水素原子表わす）で表わさ
れる、２個のエナミン基を含有するヒドラゾン誘導体。
この誘導体は、ＥＬ素子の正孔注入輸送材料または発光
材料として用いられる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な、２個のエ
ナミン基を含有するヒドラゾン誘導体に関する。さら
に、本発明は、該ヒドラゾン誘導体からなる発光材料、
正孔注入輸送材料等の電界発光素子用材料、および該ヒ
ドラゾン誘導体を用いた、駆動電圧が小さく、かつ良好
な発光効率を示す電界発光素子に関する。
ナミン基を含有するヒドラゾン誘導体に関する。さら
に、本発明は、該ヒドラゾン誘導体からなる発光材料、
正孔注入輸送材料等の電界発光素子用材料、および該ヒ
ドラゾン誘導体を用いた、駆動電圧が小さく、かつ良好
な発光効率を示す電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】電界発光素子（ＥＬ素子）は、自己発光
についての視覚認識性が高く、かつ完全固体素子である
ため耐衝撃性に優れる等の特徴を有している。これらの
特徴から、ＥＬ素子は、近年、各種表示装置、バックラ
イトランプ等への利用が注目されている。
についての視覚認識性が高く、かつ完全固体素子である
ため耐衝撃性に優れる等の特徴を有している。これらの
特徴から、ＥＬ素子は、近年、各種表示装置、バックラ
イトランプ等への利用が注目されている。
【０００３】このＥＬ素子には、発光層に無機化合物を
用いる無機ＥＬ素子と、有機化合物を用いる有機ＥＬ素
子とがある。特に、有機ＥＬ素子は、印加電圧を低くし
かつフルカラーに対応するために、実用化のための研究
が積極的になされている。
用いる無機ＥＬ素子と、有機化合物を用いる有機ＥＬ素
子とがある。特に、有機ＥＬ素子は、印加電圧を低くし
かつフルカラーに対応するために、実用化のための研究
が積極的になされている。
【０００４】有機ＥＬ素子の構成については、陽極／発
光層／陰極の基本構造に、陽極より注入された正孔を効
率よく発光層に伝達する機能を有する正孔注入輸送層、
または陰極より注入された電子を効率よく発光層に伝達
する機能を有する電子注入輸送層を、適宜設けた構造が
よく知られている。たとえば、米国特許第４，５３９，
５０７号、米国特許第４，７６９，２９９号、特開昭５
９−１９４３９３号公報、および特開昭６３−２９５６
９５号公報は、陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極の
構造を有する種々の有機ＥＬ素子を開示する。この構成
の有機ＥＬ素子において、正孔注入輸送層に薄膜形成が
容易な材料を用いることによって、正孔注入輸送層と発
光層との合計膜厚を１５０ｎｍ以下にすることができ、
その結果、２０Ｖ以下の駆動電圧で高輝度の発光を得る
ことに成功している。さらに、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．５１巻，９１３頁（１９８７年）は、正孔注入
輸送層に、電子に対する障壁として作用し得るトリフェ
ニルアミン系の正孔伝達化合物を用い、正孔注入輸送層
と発光層との界面に存在する電子の障壁により、発光層
の界面に電子の蓄積を行ない、それによって発光効率を
高め、たとえばオキシム錯体の発光材料を用いて１０Ｖ
以下の印加電圧で１０3 ｃｄ／ｍ2 の高輝度の緑色発光
を効率１．５（ｌｍ／Ｖ）で実現したことを開示する。
光層／陰極の基本構造に、陽極より注入された正孔を効
率よく発光層に伝達する機能を有する正孔注入輸送層、
または陰極より注入された電子を効率よく発光層に伝達
する機能を有する電子注入輸送層を、適宜設けた構造が
よく知られている。たとえば、米国特許第４，５３９，
５０７号、米国特許第４，７６９，２９９号、特開昭５
９−１９４３９３号公報、および特開昭６３−２９５６
９５号公報は、陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極の
構造を有する種々の有機ＥＬ素子を開示する。この構成
の有機ＥＬ素子において、正孔注入輸送層に薄膜形成が
容易な材料を用いることによって、正孔注入輸送層と発
光層との合計膜厚を１５０ｎｍ以下にすることができ、
その結果、２０Ｖ以下の駆動電圧で高輝度の発光を得る
ことに成功している。さらに、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．５１巻，９１３頁（１９８７年）は、正孔注入
輸送層に、電子に対する障壁として作用し得るトリフェ
ニルアミン系の正孔伝達化合物を用い、正孔注入輸送層
と発光層との界面に存在する電子の障壁により、発光層
の界面に電子の蓄積を行ない、それによって発光効率を
高め、たとえばオキシム錯体の発光材料を用いて１０Ｖ
以下の印加電圧で１０3 ｃｄ／ｍ2 の高輝度の緑色発光
を効率１．５（ｌｍ／Ｖ）で実現したことを開示する。
【０００５】一方、電子と正孔の再結合によって発光が
生じるＥＬ素子において、理論的には、発光ダイオード
なみの低電圧（２〜６Ｖ程度）によって駆動が可能なは
ずである。しかし、現状では、ＥＬ素子の駆動電圧は６
Ｖ以上である。これは、陽極と正孔注入輸送層との界面
や正孔注入輸送層と発光層との界面に存在する正孔注入
に対するエネルギ障壁、あるいは発光層と陰極との界面
に存在する電子注入に対するエネルギ障壁によるためで
ある。さらに、発光量子収率の理論的上限は４０％近く
であると言われているが、現在のＥＬ素子においては、
まだ３％程度の量子収率が得られているにすぎない。こ
のように、陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極の構造
を有する有機ＥＬ素子においては、他の構成のＥＬ素子
に比べて性能はよいものの、駆動電圧および発光効率に
ついては、必ずしも十分に満足し得るものではない。
生じるＥＬ素子において、理論的には、発光ダイオード
なみの低電圧（２〜６Ｖ程度）によって駆動が可能なは
ずである。しかし、現状では、ＥＬ素子の駆動電圧は６
Ｖ以上である。これは、陽極と正孔注入輸送層との界面
や正孔注入輸送層と発光層との界面に存在する正孔注入
に対するエネルギ障壁、あるいは発光層と陰極との界面
に存在する電子注入に対するエネルギ障壁によるためで
ある。さらに、発光量子収率の理論的上限は４０％近く
であると言われているが、現在のＥＬ素子においては、
まだ３％程度の量子収率が得られているにすぎない。こ
のように、陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極の構造
を有する有機ＥＬ素子においては、他の構成のＥＬ素子
に比べて性能はよいものの、駆動電圧および発光効率に
ついては、必ずしも十分に満足し得るものではない。
【０００６】さらに、有機ＥＬ素子の材料は、無機ＥＬ
素子に比べて耐久性に劣り、このため、長時間の使用に
十分適したものではない。
素子に比べて耐久性に劣り、このため、長時間の使用に
十分適したものではない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高い
発光効率、高輝度の発光および低い駆動電圧を満足する
ＥＬ素子のための有機化合物を提供することである。
発光効率、高輝度の発光および低い駆動電圧を満足する
ＥＬ素子のための有機化合物を提供することである。
【０００８】本発明のさらなる目的は、良好な発光効
率、高輝度の発光および低い駆動電圧を満足する有機Ｅ
Ｌ素子を提供することである。
率、高輝度の発光および低い駆動電圧を満足する有機Ｅ
Ｌ素子を提供することである。
【０００９】本発明のさらなる目的は、水、酸素等の環
境物質による化学的劣化が小さく、光、熱等による物理
的劣化が小さく、寿命の長い有機ＥＬ素子を提供するこ
とである。
境物質による化学的劣化が小さく、光、熱等による物理
的劣化が小さく、寿命の長い有機ＥＬ素子を提供するこ
とである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述した優
れた特性を有するＥＬ素子を開発すべく、種々の有機化
合物材料を合成し、その特性を試験した結果、以下の式
でそれぞれ表わされる新規なヒドラゾン誘導体が少なく
とも正孔注入輸送材料および発光材料として優れた特性
を示すことを見出した。
れた特性を有するＥＬ素子を開発すべく、種々の有機化
合物材料を合成し、その特性を試験した結果、以下の式
でそれぞれ表わされる新規なヒドラゾン誘導体が少なく
とも正孔注入輸送材料および発光材料として優れた特性
を示すことを見出した。
【００１１】本発明に従って、式
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、Ｑは−（ＣＨ2 ）m −または置換
もしくは非置換のアリーレン基を表わし、ｍは０〜４の
整数を表わし、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基または置換もしくは非置換のアリール基を表わ
し、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれアルキル基または置換も
しくは非置換のアリール基を表わし、Ｒ5 は置換または
非置換のアリール基を表わし、かつＲ6 は置換もしくは
非置換のアリール基、アルキル基または水素原子を表わ
す）で表わされる、２個のエナミン基を含有するヒドラ
ゾン誘導体が提供される。
もしくは非置換のアリーレン基を表わし、ｍは０〜４の
整数を表わし、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基または置換もしくは非置換のアリール基を表わ
し、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれアルキル基または置換も
しくは非置換のアリール基を表わし、Ｒ5 は置換または
非置換のアリール基を表わし、かつＲ6 は置換もしくは
非置換のアリール基、アルキル基または水素原子を表わ
す）で表わされる、２個のエナミン基を含有するヒドラ
ゾン誘導体が提供される。
【００１４】本発明の好ましい態様に従って、式
【００１５】
【化９】
【００１６】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ6 は前記と同
義であり、Ｒ3 とＲ4 とは同じものであり、Ｒ7 はハロ
ゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル基または水
素原子を表わし、かつｎは１〜３の整数を表わす）で表
わされる、ヒドラゾン誘導体が提供される。
義であり、Ｒ3 とＲ4 とは同じものであり、Ｒ7 はハロ
ゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル基または水
素原子を表わし、かつｎは１〜３の整数を表わす）で表
わされる、ヒドラゾン誘導体が提供される。
【００１７】さらに本発明に従って、式
【００１８】
【化１０】
【００１９】（式中、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
は前記と同義であり、Ｒ8 およびＲ9 はそれぞれ水素原
子、低級アルキル基または置換もしくは非置換のアリー
ル基を表わすか、またはＲ8 およびＲ9 はシクロアルカ
ンの２つの炭素原子とともに置換もしくは非置換の芳香
族炭化水素の部分を形成し、かつｒは３〜６の整数を表
わす）で表わされる、２個のエナミン基を含有するヒド
ラゾン誘導体が提供される。
は前記と同義であり、Ｒ8 およびＲ9 はそれぞれ水素原
子、低級アルキル基または置換もしくは非置換のアリー
ル基を表わすか、またはＲ8 およびＲ9 はシクロアルカ
ンの２つの炭素原子とともに置換もしくは非置換の芳香
族炭化水素の部分を形成し、かつｒは３〜６の整数を表
わす）で表わされる、２個のエナミン基を含有するヒド
ラゾン誘導体が提供される。
【００２０】さらに本発明の好ましい態様に従って、式
【００２１】
【化１１】
【００２２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前
記と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは同じものであり、Ｒ3
とＲ4 とは同じものであり、Ｒ10は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
し、かつｓは１〜３の整数を表わす）で表わされる、ヒ
ドラゾン誘導体が提供される。
記と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは同じものであり、Ｒ3
とＲ4 とは同じものであり、Ｒ10は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
し、かつｓは１〜３の整数を表わす）で表わされる、ヒ
ドラゾン誘導体が提供される。
【００２３】さらに本発明に従って、式
【００２４】
【化１２】
【００２５】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびｓ
は前記と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは同じものであり、
Ｒ3 とＲ4 とは同じものであり、Ｘは酸素原子、硫黄原
子または
は前記と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは同じものであり、
Ｒ3 とＲ4 とは同じものであり、Ｘは酸素原子、硫黄原
子または
【００２６】
【化１３】
【００２７】を表わし、Ｒ13は水素原子または低級アル
キル基を表わしかつｔは０または１を表わし、かつＲ11
およびＲ12はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基または低級アルコキシ基を表わす）で表わされ
る、２個のエナミン基を含有するヒドラゾン誘導体が提
供される。
キル基を表わしかつｔは０または１を表わし、かつＲ11
およびＲ12はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基または低級アルコキシ基を表わす）で表わされ
る、２個のエナミン基を含有するヒドラゾン誘導体が提
供される。
【００２８】さらに本発明の好ましい態様に従って、式
【００２９】
【化１４】
【００３０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびｓ
は前記と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは同じものであり、
かつＲ3 とＲ4 とは同じものである）で表わされる、ヒ
ドラゾン誘導体が提供される。
は前記と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは同じものであり、
かつＲ3 とＲ4 とは同じものである）で表わされる、ヒ
ドラゾン誘導体が提供される。
【００３１】上式の化合物において、アルキル基には、
低級アルキル基が好ましく用いられ、たとえば、メチ
ル、エチル、プロピルおよびブチルを含む炭素数１〜４
のアルキル基が好ましく用いられる。また上式の化合物
において、低級アルキル基には、たとえば、メチル、エ
チル、プロピルおよびブチルを含む炭素数１〜４のアル
キル基が好ましく用いられ、低級アルコキシ基には、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシを含む炭素数
１〜４のアルコキシ基が好ましく用いられる。ハロゲン
原子としては、塩素、臭素、ヨウ素等を挙げることがで
きる。
低級アルキル基が好ましく用いられ、たとえば、メチ
ル、エチル、プロピルおよびブチルを含む炭素数１〜４
のアルキル基が好ましく用いられる。また上式の化合物
において、低級アルキル基には、たとえば、メチル、エ
チル、プロピルおよびブチルを含む炭素数１〜４のアル
キル基が好ましく用いられ、低級アルコキシ基には、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシを含む炭素数
１〜４のアルコキシ基が好ましく用いられる。ハロゲン
原子としては、塩素、臭素、ヨウ素等を挙げることがで
きる。
【００３２】本発明者は、陽極／発光層／陰極の基本構
造を有するＥＬ素子において、上式の化合物が、正孔注
入輸送材料または発光材料として優れた特性を示すこと
を見出した。上式の化合物は、ＥＬ素子において、エネ
ルギ障壁を緩和し、より低い駆動電圧を可能にする。ま
た上式の化合物は、高い発光効率をもたらすことができ
る。さらに上式の化合物は、長時間安定に作動するＥＬ
素子をもたらすことができる。
造を有するＥＬ素子において、上式の化合物が、正孔注
入輸送材料または発光材料として優れた特性を示すこと
を見出した。上式の化合物は、ＥＬ素子において、エネ
ルギ障壁を緩和し、より低い駆動電圧を可能にする。ま
た上式の化合物は、高い発光効率をもたらすことができ
る。さらに上式の化合物は、長時間安定に作動するＥＬ
素子をもたらすことができる。
【００３３】したがって、本発明によれば、一般式
（Ｉ）〜（ＶＩ）のいずれかで表わされるヒドラゾン誘
導体からなるＥＬ素子用正孔注入輸送材料が提供され
る。
（Ｉ）〜（ＶＩ）のいずれかで表わされるヒドラゾン誘
導体からなるＥＬ素子用正孔注入輸送材料が提供され
る。
【００３４】また本発明によれば、一般式（Ｉ）〜（Ｖ
Ｉ）のいずれかで表わされるヒドラゾン誘導体からなる
ＥＬ素子用発光材料が提供される。
Ｉ）のいずれかで表わされるヒドラゾン誘導体からなる
ＥＬ素子用発光材料が提供される。
【００３５】さらに本発明に従って、上記一般式の化合
物を用いたＥＬ素子が提供される。本発明に従って、陽
極、正孔注入輸送層、発光層および陰極が順に積層され
たＥＬ素子において、正孔注入輸送層または発光層が一
般式（Ｉ）〜（ＶＩ）のいずれかで表わされるヒドラゾ
ン誘導体を含有する素子が提供される。
物を用いたＥＬ素子が提供される。本発明に従って、陽
極、正孔注入輸送層、発光層および陰極が順に積層され
たＥＬ素子において、正孔注入輸送層または発光層が一
般式（Ｉ）〜（ＶＩ）のいずれかで表わされるヒドラゾ
ン誘導体を含有する素子が提供される。
【００３６】さらに本発明に従って、陽極、正孔注入輸
送層、発光層、電子輸送層および陰極が順に積層された
ＥＬ素子において、正孔注入輸送層または発光層が一般
式（Ｉ）〜（ＶＩ）のいずれかで表わされるヒドラゾン
誘導体を含有する素子が提供される。
送層、発光層、電子輸送層および陰極が順に積層された
ＥＬ素子において、正孔注入輸送層または発光層が一般
式（Ｉ）〜（ＶＩ）のいずれかで表わされるヒドラゾン
誘導体を含有する素子が提供される。
【００３７】さらに、本発明者は、上式の化合物を用い
たＥＬ素子に電荷障壁層を設けることにより、発光効率
がより一層向上することを見出した。したがって、本発
明によれば、陽極と陰極との間に電荷障壁層をさらに備
えるＥＬ素子が提供される。電荷障壁層は、電子障壁層
であることが好ましい。
たＥＬ素子に電荷障壁層を設けることにより、発光効率
がより一層向上することを見出した。したがって、本発
明によれば、陽極と陰極との間に電荷障壁層をさらに備
えるＥＬ素子が提供される。電荷障壁層は、電子障壁層
であることが好ましい。
【００３８】
【発明の実施の形態】本発明による２個のエナミン基を
含有するヒドラゾン化合物は、以下の合成ルートによっ
て調製される。一般式（Ｉ）〜（ＶＩ）の化合物の合成
において、まず、一般式（ＶＩＩ）で示されるアルデヒ
ド化合物またはケトン化合物と、一般式（ＶＩＩＩ−
ａ）および一般式（ＶＩＩＩ−ｂ）でそれぞれ示される
ヒドラジン化合物とを、溶剤中で酸性条件下において加
熱還流することにより、一般式（ＩＸ）のヒドラゾン化
合物を得る。一般式（ＶＩＩＩ−ａ）および（ＶＩＩＩ
−ｂ）の化合物は同時にまたは別々に一般式（ＶＩＩ）
の化合物と加熱還流することができる。以上の反応は、
下記の式により表わされる。
含有するヒドラゾン化合物は、以下の合成ルートによっ
て調製される。一般式（Ｉ）〜（ＶＩ）の化合物の合成
において、まず、一般式（ＶＩＩ）で示されるアルデヒ
ド化合物またはケトン化合物と、一般式（ＶＩＩＩ−
ａ）および一般式（ＶＩＩＩ−ｂ）でそれぞれ示される
ヒドラジン化合物とを、溶剤中で酸性条件下において加
熱還流することにより、一般式（ＩＸ）のヒドラゾン化
合物を得る。一般式（ＶＩＩＩ−ａ）および（ＶＩＩＩ
−ｂ）の化合物は同時にまたは別々に一般式（ＶＩＩ）
の化合物と加熱還流することができる。以上の反応は、
下記の式により表わされる。
【００３９】
【化１５】
【００４０】（式中、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
は上述と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは同じであってもよ
いし異なってもよく、Ｒ3 とＲ4 とは同じであってもよ
いし異なっていてもよい） 一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物を調製する場合、
得られるヒドラゾン化合物（ＩＸ）に、２〜５当量の一
般式（Ｘ）で示されるアルデヒド化合物を、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の有機酸を触媒として、ベンゼン、トル
エン等の芳香族系溶剤中において加熱還流することによ
り、反応させる。反応系から、副生成物の水を除去する
ことにより、容易に一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で表わ
されるヒドラゾン化合物が得られる。この反応は下記の
反応式により表わされる。
は上述と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは同じであってもよ
いし異なってもよく、Ｒ3 とＲ4 とは同じであってもよ
いし異なっていてもよい） 一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物を調製する場合、
得られるヒドラゾン化合物（ＩＸ）に、２〜５当量の一
般式（Ｘ）で示されるアルデヒド化合物を、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の有機酸を触媒として、ベンゼン、トル
エン等の芳香族系溶剤中において加熱還流することによ
り、反応させる。反応系から、副生成物の水を除去する
ことにより、容易に一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で表わ
されるヒドラゾン化合物が得られる。この反応は下記の
反応式により表わされる。
【００４１】
【化１６】
【００４２】（式中、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 およびＲ6 は上述と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは同じ
であってもよく異なっていてもよく、Ｒ3 とＲ4 とは同
じでも異なっていてもよい） 一般式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）で示される化合物を調
製する場合、得られるヒドラゾン化合物（ＩＸ）に、２
〜５当量の一般式（ＸＩ）で示されるアルデヒド化合物
を、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸を触媒と
して、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶剤中で、加熱
還流することにより、反応させる。反応系から副生成物
の水を除去することにより、容易に一般式（ＩＩＩ）ま
たは（ＩＶ）で示されるヒドラゾン化合物が得られる。
この反応は下記の反応式により表わされる。
5 およびＲ6 は上述と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは同じ
であってもよく異なっていてもよく、Ｒ3 とＲ4 とは同
じでも異なっていてもよい） 一般式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）で示される化合物を調
製する場合、得られるヒドラゾン化合物（ＩＸ）に、２
〜５当量の一般式（ＸＩ）で示されるアルデヒド化合物
を、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸を触媒と
して、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶剤中で、加熱
還流することにより、反応させる。反応系から副生成物
の水を除去することにより、容易に一般式（ＩＩＩ）ま
たは（ＩＶ）で示されるヒドラゾン化合物が得られる。
この反応は下記の反応式により表わされる。
【００４３】
【化１７】
【００４４】（式中、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
8 、Ｒ9 およびｒは上述と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは
同じでも異なっていてもよく、Ｒ3 とＲ4 とは同じでも
異なっていてもよい） 一般式（Ｖ）および（ＶＩ）の化合物を調製する場合、
得られるヒドラゾン化合物（ＩＸ）に、２〜５当量の一
般式（ＸＩＩ）で示されるアルデヒド化合物を、酢酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸を触媒として、ベン
ゼン、トルエン等の芳香族系溶剤中で、加熱還流するこ
とにより、反応させる。反応系から副生成物の水を除去
することにより、容易に一般式（Ｖ）または（ＶＩ）で
示されるヒドラゾン化合物が得られる。この反応は下記
の反応式により表わされる。
8 、Ｒ9 およびｒは上述と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは
同じでも異なっていてもよく、Ｒ3 とＲ4 とは同じでも
異なっていてもよい） 一般式（Ｖ）および（ＶＩ）の化合物を調製する場合、
得られるヒドラゾン化合物（ＩＸ）に、２〜５当量の一
般式（ＸＩＩ）で示されるアルデヒド化合物を、酢酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸を触媒として、ベン
ゼン、トルエン等の芳香族系溶剤中で、加熱還流するこ
とにより、反応させる。反応系から副生成物の水を除去
することにより、容易に一般式（Ｖ）または（ＶＩ）で
示されるヒドラゾン化合物が得られる。この反応は下記
の反応式により表わされる。
【００４５】
【化１８】
【００４６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ11、
Ｒ12およびＸは上述と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは同じ
でも異なっていてもよく、Ｒ3 とＲ4 とは同じでも異な
っていてもよい） 上記プロセスに従って、たとえば以下の化合物が合成さ
れる。
Ｒ12およびＸは上述と同義であり、Ｒ1 とＲ2 とは同じ
でも異なっていてもよく、Ｒ3 とＲ4 とは同じでも異な
っていてもよい） 上記プロセスに従って、たとえば以下の化合物が合成さ
れる。
【００４７】一般式（Ｉ）または（ＩＩ）に該当するヒ
ドラゾン化合物を以下に例示する。化合物１
ドラゾン化合物を以下に例示する。化合物１
【００４８】
【化１９】
【００４９】化合物２
【００５０】
【化２０】
【００５１】化合物３
【００５２】
【化２１】
【００５３】化合物４
【００５４】
【化２２】
【００５５】化合物５
【００５６】
【化２３】
【００５７】化合物６
【００５８】
【化２４】
【００５９】化合物７
【００６０】
【化２５】
【００６１】化合物８
【００６２】
【化２６】
【００６３】化合物９
【００６４】
【化２７】
【００６５】化合物１０
【００６６】
【化２８】
【００６７】化合物１１
【００６８】
【化２９】
【００６９】化合物１２
【００７０】
【化３０】
【００７１】化合物１３
【００７２】
【化３１】
【００７３】化合物１４
【００７４】
【化３２】
【００７５】化合物１５
【００７６】
【化３３】
【００７７】化合物１６
【００７８】
【化３４】
【００７９】化合物１７
【００８０】
【化３５】
【００８１】化合物１８
【００８２】
【化３６】
【００８３】化合物１９
【００８４】
【化３７】
【００８５】化合物２０
【００８６】
【化３８】
【００８７】化合物２１
【００８８】
【化３９】
【００８９】化合物２２
【００９０】
【化４０】
【００９１】化合物２３
【００９２】
【化４１】
【００９３】化合物２４
【００９４】
【化４２】
【００９５】化合物２５
【００９６】
【化４３】
【００９７】化合物２６
【００９８】
【化４４】
【００９９】化合物２７
【０１００】
【化４５】
【０１０１】化合物２８
【０１０２】
【化４６】
【０１０３】化合物２９
【０１０４】
【化４７】
【０１０５】化合物３０
【０１０６】
【化４８】
【０１０７】化合物３１
【０１０８】
【化４９】
【０１０９】化合物３２
【０１１０】
【化５０】
【０１１１】化合物３３
【０１１２】
【化５１】
【０１１３】化合物３４
【０１１４】
【化５２】
【０１１５】化合物３５
【０１１６】
【化５３】
【０１１７】化合物３６
【０１１８】
【化５４】
【０１１９】これらの中で、化合物６、９、１０、１
３、１６、２６および３２は、一般式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）の両方に該当する。
３、１６、２６および３２は、一般式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）の両方に該当する。
【０１２０】化合物１、４、８、１０、１３、２０、２
３、２９、３０および３５を除いて、残りの他のヒドラ
ゾン化合物は２００℃を超える融点を有する。このよう
な高い融点を有するヒドラゾン化合物は、通常の有機溶
剤（たとえばトルエン、酢酸エチル、メチルエチルケト
ン、アルコール等）を用いる再結晶化またはカラムクロ
マトグラフィーによる分離が困難であるため、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の特殊な溶剤を用い
た再沈澱または昇華により精製を行なった。これらの化
合物の同定において、主に赤外線吸収スペクトル（ＩＲ
スペクトル）、ＮＭＲスペクトル、元素分析、質量分析
等の方法を用いた。質量分析法が同定において一番信頼
性が高かった。
３、２９、３０および３５を除いて、残りの他のヒドラ
ゾン化合物は２００℃を超える融点を有する。このよう
な高い融点を有するヒドラゾン化合物は、通常の有機溶
剤（たとえばトルエン、酢酸エチル、メチルエチルケト
ン、アルコール等）を用いる再結晶化またはカラムクロ
マトグラフィーによる分離が困難であるため、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の特殊な溶剤を用い
た再沈澱または昇華により精製を行なった。これらの化
合物の同定において、主に赤外線吸収スペクトル（ＩＲ
スペクトル）、ＮＭＲスペクトル、元素分析、質量分析
等の方法を用いた。質量分析法が同定において一番信頼
性が高かった。
【０１２１】上記化合物のいくつかについてさらに詳細
な合成プロセスを示すことにより、本発明による化合物
の合成方法をより詳細に説明する。
な合成プロセスを示すことにより、本発明による化合物
の合成方法をより詳細に説明する。
【０１２２】合成例１（化合物１９の製造） ４，４′−ジアセチルビフェニル（融点１９４．５〜１
９６．０℃）２．４ｇ、フェニルヒドラジン１０ｇおよ
び少量の酢酸をｎ−ブチルアルコール２００ｍｌに加え
る。得られた混合物を油浴中で約１０時間加熱還流し、
４，４′−ジ（アセチル−Ｎ−フェニルヒドラゾノ）−
ビフェニルの黄白色粉末３．４ｇを得る。生成物は、Ｉ
Ｒスペクトルおよび質量分析により同定される。
９６．０℃）２．４ｇ、フェニルヒドラジン１０ｇおよ
び少量の酢酸をｎ−ブチルアルコール２００ｍｌに加え
る。得られた混合物を油浴中で約１０時間加熱還流し、
４，４′−ジ（アセチル−Ｎ−フェニルヒドラゾノ）−
ビフェニルの黄白色粉末３．４ｇを得る。生成物は、Ｉ
Ｒスペクトルおよび質量分析により同定される。
【０１２３】ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ錠剤，ｃｍ-1）
３２４６（芳香族第二級アミン） 質量分析：（ｍ／ｚ）４１８ ＮＭＲスペクトル：（ＣＤＣｌ3 ，δ値，ｐｐｍ）１．
１５〜１．５５（６Ｈ，ｍ，ＣＨ3 ） 得られたヒドラゾン化合物のうち２．２ｇをベンゼン１
００ｍｌ中に分散し、これにジフェニルアセトアルデヒ
ド（油状）４．４ｇを加え、次いで微量のｐ−トルエン
スルホン酸を脱水剤として加える。ソックスレー抽出装
置を用いて、副生成物の水を無水硫酸ナトリウムに吸着
させながら、得られた混合物を油浴中約５時間加熱還流
する。ベンゼンを留去した後、析出した黄橙色の粉末を
十分水洗する。次いで粉末を５０ｍｌのジメチルホルム
アミドに溶かし、かつ不溶物を除去する。次いで得られ
た溶液を３００ｍｌのエチルアルコール溶液中に加えて
析出した粉末を取出す。取出された粉末を熱アセトン５
０ｍｌにより洗浄した後、２．４ｇの化合物１９（融点
２９５〜２９６．５℃）を得る。得られた化合物につい
て、ＩＲスペクトルにおける３２４６ｃｍ-1の第二級ア
ミンに基づく吸収は消滅する。質量分析において、この
化合物について７７４に親ピークが認められる。
３２４６（芳香族第二級アミン） 質量分析：（ｍ／ｚ）４１８ ＮＭＲスペクトル：（ＣＤＣｌ3 ，δ値，ｐｐｍ）１．
１５〜１．５５（６Ｈ，ｍ，ＣＨ3 ） 得られたヒドラゾン化合物のうち２．２ｇをベンゼン１
００ｍｌ中に分散し、これにジフェニルアセトアルデヒ
ド（油状）４．４ｇを加え、次いで微量のｐ−トルエン
スルホン酸を脱水剤として加える。ソックスレー抽出装
置を用いて、副生成物の水を無水硫酸ナトリウムに吸着
させながら、得られた混合物を油浴中約５時間加熱還流
する。ベンゼンを留去した後、析出した黄橙色の粉末を
十分水洗する。次いで粉末を５０ｍｌのジメチルホルム
アミドに溶かし、かつ不溶物を除去する。次いで得られ
た溶液を３００ｍｌのエチルアルコール溶液中に加えて
析出した粉末を取出す。取出された粉末を熱アセトン５
０ｍｌにより洗浄した後、２．４ｇの化合物１９（融点
２９５〜２９６．５℃）を得る。得られた化合物につい
て、ＩＲスペクトルにおける３２４６ｃｍ-1の第二級ア
ミンに基づく吸収は消滅する。質量分析において、この
化合物について７７４に親ピークが認められる。
【０１２４】合成例２（化合物１６の製造） テレフタルアルデヒド６．７ｇ、フェニルヒドラジン
６．７ｇおよび酢酸０．５ｍｌをエタノールに加える。
得られた混合物について、３時間加熱還流を行ない、析
出した黄白色の針状結晶１０．２ｇを得る。
６．７ｇおよび酢酸０．５ｍｌをエタノールに加える。
得られた混合物について、３時間加熱還流を行ない、析
出した黄白色の針状結晶１０．２ｇを得る。
【０１２５】ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ錠剤，ｃｍ-1）
３２９５（芳香族第二級アミン） 質量分析：（ｍ／ｚ）３１４ ＮＭＲスペクトル：（ＣＤＣｌ3 ，δ値，ｐｐｍ）７．
１３（５Ｈ，ｍ，Ｃ6Ｈ5 ） このようにして得られたｐ−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ジ
ヒドラゾノベンゼン３．１ｇおよびジフェニルアセトア
ルデヒド８ｇをベンゼン５０ｍｌに溶かし、これに少量
の酢酸を加える。得られた混合物を、無水硫酸ナトリウ
ムを充填したトラップ部を有するガラス容器中で、５時
間加熱還流する。ベンゼンを留去した後、析出した黄色
粉末をトルエン中で再結晶化し、黄褐色の針状結晶５．
２ｇを得る。（化合物１６）融点２３８．５〜２４０
℃、質量分析：（ｍ／ｚ）６７０ 合成例３（化合物２６の製造） 合成例１と同様にして、４，４′−ジホルミルビフェニ
ルとα−ヒドラジノナフタレンとを反応させて、４，
４′−ジ（ホルミル−Ｎ−α−ナフチルヒドラジノ）−
ビフェニルの黄色粉末を得る。次いで、得られた化合物
とジフェニルアセトアルデヒドとを反応させ、赤橙色の
化合物２６を得る。融点３０３〜３０６℃。
３２９５（芳香族第二級アミン） 質量分析：（ｍ／ｚ）３１４ ＮＭＲスペクトル：（ＣＤＣｌ3 ，δ値，ｐｐｍ）７．
１３（５Ｈ，ｍ，Ｃ6Ｈ5 ） このようにして得られたｐ−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ジ
ヒドラゾノベンゼン３．１ｇおよびジフェニルアセトア
ルデヒド８ｇをベンゼン５０ｍｌに溶かし、これに少量
の酢酸を加える。得られた混合物を、無水硫酸ナトリウ
ムを充填したトラップ部を有するガラス容器中で、５時
間加熱還流する。ベンゼンを留去した後、析出した黄色
粉末をトルエン中で再結晶化し、黄褐色の針状結晶５．
２ｇを得る。（化合物１６）融点２３８．５〜２４０
℃、質量分析：（ｍ／ｚ）６７０ 合成例３（化合物２６の製造） 合成例１と同様にして、４，４′−ジホルミルビフェニ
ルとα−ヒドラジノナフタレンとを反応させて、４，
４′−ジ（ホルミル−Ｎ−α−ナフチルヒドラジノ）−
ビフェニルの黄色粉末を得る。次いで、得られた化合物
とジフェニルアセトアルデヒドとを反応させ、赤橙色の
化合物２６を得る。融点３０３〜３０６℃。
【０１２６】合成例４（化合物１５の製造） ４，４′−ジホルミルビフェニルの代わりに２，４−ジ
メチルテレフタルアルデヒドを用いた以外、合成例３と
同様にして黄褐色の化合物１５を得る。融点２６１．５
〜２６４℃。
メチルテレフタルアルデヒドを用いた以外、合成例３と
同様にして黄褐色の化合物１５を得る。融点２６１．５
〜２６４℃。
【０１２７】他の化合物も上述した合成例に準じて合成
することができる。本発明による化合物は相対的に高い
融点および熱安定性を有している。また、化合物１〜３
６は、紫外光に対して、青色〜橙色の強い発光を示す。
することができる。本発明による化合物は相対的に高い
融点および熱安定性を有している。また、化合物１〜３
６は、紫外光に対して、青色〜橙色の強い発光を示す。
【０１２８】表１〜６に、化合物１〜３６について、反
応条件および分析値をまとめる。
応条件および分析値をまとめる。
【０１２９】
【表１】
【０１３０】
【表２】
【０１３１】
【表３】
【０１３２】
【表４】
【０１３３】
【表５】
【０１３４】
【表６】
【０１３５】化合物１〜３６のそれぞれの外観（呈色状
態）を肉眼によって確認した。また、化合物１〜３６を
それぞれディスク状に加圧成形した錠剤に、３５５ｎｍ
±２ｎｍの紫外光を照射し、その結果生成した蛍光の最
大波長を測定した。これらの結果を表７および表８に示
す。
態）を肉眼によって確認した。また、化合物１〜３６を
それぞれディスク状に加圧成形した錠剤に、３５５ｎｍ
±２ｎｍの紫外光を照射し、その結果生成した蛍光の最
大波長を測定した。これらの結果を表７および表８に示
す。
【０１３６】
【表７】
【０１３７】
【表８】
【０１３８】表より、本発明によるヒドラゾン化合物
は、４２５ｎｍ〜５５０ｎｍの範囲で青色から緑色の蛍
光を示すＰＬ（紫外線発光体）材料であることがわか
る。これらの化合物の中で、化合物６、７、１５、１
６、１７および１８は、特に強い青色発光を示す。
は、４２５ｎｍ〜５５０ｎｍの範囲で青色から緑色の蛍
光を示すＰＬ（紫外線発光体）材料であることがわか
る。これらの化合物の中で、化合物６、７、１５、１
６、１７および１８は、特に強い青色発光を示す。
【０１３９】青色発光の強い化合物６、７、１６および
緑色発光の強い化合物２６の４つのヒドラゾン化合物に
ついて、示差熱分析により熱分解温度を測定した。さら
に、各材料の溶融状態における着色の度合を目視により
調べた。これらの結果を表９に示す。表に示すとおり、
本発明によるヒドラゾン化合物は、熱安定性にも優れて
いることがわかる。
緑色発光の強い化合物２６の４つのヒドラゾン化合物に
ついて、示差熱分析により熱分解温度を測定した。さら
に、各材料の溶融状態における着色の度合を目視により
調べた。これらの結果を表９に示す。表に示すとおり、
本発明によるヒドラゾン化合物は、熱安定性にも優れて
いることがわかる。
【０１４０】
【表９】
【０１４１】さらに一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）に
該当する化合物を以下に例示する。 化合物３７
該当する化合物を以下に例示する。 化合物３７
【０１４２】
【化５５】
【０１４３】化合物３８
【０１４４】
【化５６】
【０１４５】化合物３９
【０１４６】
【化５７】
【０１４７】化合物４０
【０１４８】
【化５８】
【０１４９】化合物４１
【０１５０】
【化５９】
【０１５１】化合物４２
【０１５２】
【化６０】
【０１５３】化合物４３
【０１５４】
【化６１】
【０１５５】化合物４４
【０１５６】
【化６２】
【０１５７】化合物４５
【０１５８】
【化６３】
【０１５９】化合物４６
【０１６０】
【化６４】
【０１６１】化合物４７
【０１６２】
【化６５】
【０１６３】化合物４８
【０１６４】
【化６６】
【０１６５】化合物４９
【０１６６】
【化６７】
【０１６７】化合物５０
【０１６８】
【化６８】
【０１６９】化合物５１
【０１７０】
【化６９】
【０１７１】化合物５２
【０１７２】
【化７０】
【０１７３】化合物５３
【０１７４】
【化７１】
【０１７５】化合物５４
【０１７６】
【化７２】
【０１７７】化合物５５
【０１７８】
【化７３】
【０１７９】化合物５６
【０１８０】
【化７４】
【０１８１】化合物５７
【０１８２】
【化７５】
【０１８３】化合物５８
【０１８４】
【化７６】
【０１８５】化合物５９
【０１８６】
【化７７】
【０１８７】これらの化合物のうち、化合物３８、３
９、４１、４５、４７、４９、５２、５６、および５８
は、一般式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の両方に該当す
る。
９、４１、４５、４７、４９、５２、５６、および５８
は、一般式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の両方に該当す
る。
【０１８８】さらに、一般式（Ｖ）または（ＶＩ）に該
当する化合物を以下に例示する。 化合物６０
当する化合物を以下に例示する。 化合物６０
【０１８９】
【化７８】
【０１９０】化合物６１
【０１９１】
【化７９】
【０１９２】化合物６２
【０１９３】
【化８０】
【０１９４】化合物６３
【０１９５】
【化８１】
【０１９６】化合物６４
【０１９７】
【化８２】
【０１９８】化合物６５
【０１９９】
【化８３】
【０２００】化合物６６
【０２０１】
【化８４】
【０２０２】化合物６７
【０２０３】
【化８５】
【０２０４】化合物６８
【０２０５】
【化８６】
【０２０６】化合物６９
【０２０７】
【化８７】
【０２０８】化合物７０
【０２０９】
【化８８】
【０２１０】化合物７１
【０２１１】
【化８９】
【０２１２】化合物７２
【０２１３】
【化９０】
【０２１４】化合物７３
【０２１５】
【化９１】
【０２１６】化合物７４
【０２１７】
【化９２】
【０２１８】これらの化合物のうち、化合物６３、６
５、６７、７０、７３および７４は、一般式（Ｖ）およ
び（ＶＩ）の両方に該当する。
５、６７、７０、７３および７４は、一般式（Ｖ）およ
び（ＶＩ）の両方に該当する。
【０２１９】化合物３７〜７４のうち、化合物３８、４
０および４３を除く化合物の融点は、２００℃以上であ
る。これに伴い、大部分の化合物のガラス転位点は、１
００℃を超えている。したがって、相対的に高い融点お
よびガラス転位点を有する化合物は、熱安定性に特に優
れている。特に、化合物３９、４２、４４、４６、５
２、５４、５８および化合物６３〜７４は、熱安定性の
みならず合成プロセスの点からも優れている。
０および４３を除く化合物の融点は、２００℃以上であ
る。これに伴い、大部分の化合物のガラス転位点は、１
００℃を超えている。したがって、相対的に高い融点お
よびガラス転位点を有する化合物は、熱安定性に特に優
れている。特に、化合物３９、４２、４４、４６、５
２、５４、５８および化合物６３〜７４は、熱安定性の
みならず合成プロセスの点からも優れている。
【０２２０】上述したヒドラゾン化合物のうち多くのも
のが、通常の有機溶剤（たとえばトルエン、アルコー
ル、酢酸エチル）に対して溶解性が悪いため、通常の有
機溶剤を用いたヒドラゾン化合物の再結晶化またはカラ
ムコロマトグラフィによる分離は相対的に困難である。
したがって、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等の特定の有機溶剤における再結晶化もしくは再沈
澱、または昇華によりヒドラゾン化合物の精製を行なう
ことが好ましい。これらの化合物は、主としてＩＲスペ
クトル、元素分析および質量分析によって同定される。
のが、通常の有機溶剤（たとえばトルエン、アルコー
ル、酢酸エチル）に対して溶解性が悪いため、通常の有
機溶剤を用いたヒドラゾン化合物の再結晶化またはカラ
ムコロマトグラフィによる分離は相対的に困難である。
したがって、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等の特定の有機溶剤における再結晶化もしくは再沈
澱、または昇華によりヒドラゾン化合物の精製を行なう
ことが好ましい。これらの化合物は、主としてＩＲスペ
クトル、元素分析および質量分析によって同定される。
【０２２１】典型的な合成プロセスを用いた具体例を以
下に詳述する。 合成例５（化合物３９の製造） テレフタルアルデヒド１３．４ｇおよびフェニルヒドラ
ジン２５．０ｇをエタノール１００ｍｌに溶解し、これ
に氷酢酸２滴を加える。得られた混合物を、１時間程度
加熱還流して、析出した黄色の針状結晶２４．５ｇを得
る。ＩＲスペクトルの測定より、１６９０ｃｍ-1のアル
デヒドの吸収が消滅する一方、１３１０ｃｍ-1に芳香族
第二級アミンの吸収が生じることを確認する。この反応
により、下記の構造式で示されるビスヒドラゾンが生成
する。
下に詳述する。 合成例５（化合物３９の製造） テレフタルアルデヒド１３．４ｇおよびフェニルヒドラ
ジン２５．０ｇをエタノール１００ｍｌに溶解し、これ
に氷酢酸２滴を加える。得られた混合物を、１時間程度
加熱還流して、析出した黄色の針状結晶２４．５ｇを得
る。ＩＲスペクトルの測定より、１６９０ｃｍ-1のアル
デヒドの吸収が消滅する一方、１３１０ｃｍ-1に芳香族
第二級アミンの吸収が生じることを確認する。この反応
により、下記の構造式で示されるビスヒドラゾンが生成
する。
【０２２２】
【化９３】
【０２２３】得られたビスヒドラゾン化合物６．３ｇお
よび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−カ
ルボアルデヒド１０ｇをベンゼン１５０ｍｌに溶かし、
これに少量のｐ−トルエンスルホン酸を加える。得られ
た混合物を、デーンスターク反応装置により加熱還流
し、副生成物の水を系外に除去しながら、水分の発生が
認められなくなるまで反応を行なう。反応終了後、ベン
ゼンを除去し、析出した黄白色粉末をアルコールで洗浄
する。酢酸エチルによる再結晶を行ない、７．８ｇの結
晶を得る（化合物３９）。融点２５３．５〜２５６℃。
ＩＲスペクトルより、１３１０ｃｍ-1および３４７０ｃ
ｍ-1付近の芳香族第二級アミンに基づく吸収が消滅する
ことを確認する。質量分析値：（Ｃ42Ｈ38Ｎ4 として、
ｍ／ｚ）５９８。得られた化合物３９は、スカイブルー
の蛍光を示す。
よび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−カ
ルボアルデヒド１０ｇをベンゼン１５０ｍｌに溶かし、
これに少量のｐ−トルエンスルホン酸を加える。得られ
た混合物を、デーンスターク反応装置により加熱還流
し、副生成物の水を系外に除去しながら、水分の発生が
認められなくなるまで反応を行なう。反応終了後、ベン
ゼンを除去し、析出した黄白色粉末をアルコールで洗浄
する。酢酸エチルによる再結晶を行ない、７．８ｇの結
晶を得る（化合物３９）。融点２５３．５〜２５６℃。
ＩＲスペクトルより、１３１０ｃｍ-1および３４７０ｃ
ｍ-1付近の芳香族第二級アミンに基づく吸収が消滅する
ことを確認する。質量分析値：（Ｃ42Ｈ38Ｎ4 として、
ｍ／ｚ）５９８。得られた化合物３９は、スカイブルー
の蛍光を示す。
【０２２４】他のビスヒドラゾン化合物も同様にして合
成される。化合物３７〜５９について、反応条件、分析
値、蛍光性の有無および蛍光色について表１０〜１３に
まとめる。
成される。化合物３７〜５９について、反応条件、分析
値、蛍光性の有無および蛍光色について表１０〜１３に
まとめる。
【０２２５】
【表１０】
【０２２６】
【表１１】
【０２２７】
【表１２】
【０２２８】
【表１３】
【０２２９】一般式（Ｖ）または（ＶＩ）で示されるビ
スヒドラゾン化合物も、合成例５とほぼ同様のプロセス
によって合成される。反応が相対的に遅く進むため、反
応時間を相対的に長く、または反応温度を相対的に高め
ることが好ましい。脱水剤は、ｐ−トルエンスルホン酸
のような有機酸よりも四塩化チタン等の方がより好まし
い。化合物６０〜化合物７４に関して、反応条件、分析
値、蛍光の有無および蛍光色の色調について表１４〜１
６にまとめる。
スヒドラゾン化合物も、合成例５とほぼ同様のプロセス
によって合成される。反応が相対的に遅く進むため、反
応時間を相対的に長く、または反応温度を相対的に高め
ることが好ましい。脱水剤は、ｐ−トルエンスルホン酸
のような有機酸よりも四塩化チタン等の方がより好まし
い。化合物６０〜化合物７４に関して、反応条件、分析
値、蛍光の有無および蛍光色の色調について表１４〜１
６にまとめる。
【０２３０】
【表１４】
【０２３１】
【表１５】
【０２３２】
【表１６】
【０２３３】化合物３７〜７４の精製は、一般的にジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶剤中で
の再結晶によって達成される。得られる結晶の純度が十
分でない場合、昇華精製法が適用される。特に、化合物
６０〜７４の精製においては、昇華法の方が好ましい。
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶剤中で
の再結晶によって達成される。得られる結晶の純度が十
分でない場合、昇華精製法が適用される。特に、化合物
６０〜７４の精製においては、昇華法の方が好ましい。
【０２３４】以下に、本発明に従うＥＬ素子の構造につ
いて説明する。本発明による有機ＥＬ素子は、陽極／発
光層／陰極の基本構造を有する。この基本構造に、正孔
注入輸送層および／または電子注入輸送層を付加するこ
とができる。さらに必要に応じて、電荷障壁層を設ける
ことが好ましい。電荷障壁層は、電子障壁層、正孔障壁
層またはその両方として設けることができる。電荷障壁
層が電子障壁層の場合、それは発光層と陽極の間、好ま
しくは発光層の陽極側表面に接するよう設けられる。一
方、電荷障壁層が正孔障壁層の場合、それは発光層と陰
極との間、好ましくは発光層の陰極側表面に接するよう
設けられる。
いて説明する。本発明による有機ＥＬ素子は、陽極／発
光層／陰極の基本構造を有する。この基本構造に、正孔
注入輸送層および／または電子注入輸送層を付加するこ
とができる。さらに必要に応じて、電荷障壁層を設ける
ことが好ましい。電荷障壁層は、電子障壁層、正孔障壁
層またはその両方として設けることができる。電荷障壁
層が電子障壁層の場合、それは発光層と陽極の間、好ま
しくは発光層の陽極側表面に接するよう設けられる。一
方、電荷障壁層が正孔障壁層の場合、それは発光層と陰
極との間、好ましくは発光層の陰極側表面に接するよう
設けられる。
【０２３５】電荷障壁層を有するＥＬ素子の典型的な構
造を以下に示す。 素子構造１：陽極／正孔注入輸送層／電子障壁層／発光
層／陰極 素子構造２：陽極／発光層／正孔障壁層／電子注入輸送
層／陰極 素子構造３：陽極／正孔注入輸送層／電子障壁層／発光
層／正孔障壁層／電子注入輸送層／陰極 また、電極と有機材料層との間、および／または複数の
有機材料層間にバッファ層を設けてもよい。バッファ層
は、層剥離の防止、正孔または電子の注入効率の向上に
寄与し得る。バッファ層のための材料として、各種のフ
タロシアニン顔料、各種の有機金属塩、たとえばトリア
ルコキシアルミニウム、ステアリン酸亜鉛、アセチルア
セトンインジウム塩、アセチルアセトンマグネシウム塩
等、およびカーボンブラック等が挙げられる。バッファ
層の厚みは、１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜５
００ｎｍ、より好ましくは５０〜５００ｎｍとすること
ができる。バッファ層の厚みは、設けられる位置によっ
て多少変化する。バッファ層は、特に剥離が起こりやす
い位置に設けられる。たとえば素子構造１の場合、陽極
と正孔注入輸送層との間、および発光層と陰極との間が
好ましい位置である。素子構造２の場合、陽極と発光層
との間、および電子注入輸送層と陰極との間が好ましい
位置である。素子構造３の場合、陽極と正孔注入輸送層
との間および電子注入輸送層と陰極との間がバッファ層
のための好ましい位置である。
造を以下に示す。 素子構造１：陽極／正孔注入輸送層／電子障壁層／発光
層／陰極 素子構造２：陽極／発光層／正孔障壁層／電子注入輸送
層／陰極 素子構造３：陽極／正孔注入輸送層／電子障壁層／発光
層／正孔障壁層／電子注入輸送層／陰極 また、電極と有機材料層との間、および／または複数の
有機材料層間にバッファ層を設けてもよい。バッファ層
は、層剥離の防止、正孔または電子の注入効率の向上に
寄与し得る。バッファ層のための材料として、各種のフ
タロシアニン顔料、各種の有機金属塩、たとえばトリア
ルコキシアルミニウム、ステアリン酸亜鉛、アセチルア
セトンインジウム塩、アセチルアセトンマグネシウム塩
等、およびカーボンブラック等が挙げられる。バッファ
層の厚みは、１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜５
００ｎｍ、より好ましくは５０〜５００ｎｍとすること
ができる。バッファ層の厚みは、設けられる位置によっ
て多少変化する。バッファ層は、特に剥離が起こりやす
い位置に設けられる。たとえば素子構造１の場合、陽極
と正孔注入輸送層との間、および発光層と陰極との間が
好ましい位置である。素子構造２の場合、陽極と発光層
との間、および電子注入輸送層と陰極との間が好ましい
位置である。素子構造３の場合、陽極と正孔注入輸送層
との間および電子注入輸送層と陰極との間がバッファ層
のための好ましい位置である。
【０２３６】上述した素子構造は、基板に支持されてい
ることが好ましい。基板として、特に制限なく、通常有
機ＥＬ素子に使用されるもの、たとえばガラス、透明プ
ラスチック、石英などを用いることができる。
ることが好ましい。基板として、特に制限なく、通常有
機ＥＬ素子に使用されるもの、たとえばガラス、透明プ
ラスチック、石英などを用いることができる。
【０２３７】素子を構成する層が多くなれば多くなるほ
ど、製造工程の制御が困難となり、剥離等の問題点も多
くなる。したがって、より簡単な構造で発光効率が高く
かつ駆動電圧の低い素子を得ることが好ましい。
ど、製造工程の制御が困難となり、剥離等の問題点も多
くなる。したがって、より簡単な構造で発光効率が高く
かつ駆動電圧の低い素子を得ることが好ましい。
【０２３８】本発明によるヒドラゾン化合物は、正孔注
入輸送層の主要材料、または発光層の主要材料として用
いることができる。さらに、本発明による化合物と他の
発光層材料または輸送層材料と併用することによって、
より低い駆動電圧およびより良好な発光効率で高輝度の
発光を示す有機ＥＬ素子を得ることができる。他の有機
材料は、次に示すような化合物を含む。
入輸送層の主要材料、または発光層の主要材料として用
いることができる。さらに、本発明による化合物と他の
発光層材料または輸送層材料と併用することによって、
より低い駆動電圧およびより良好な発光効率で高輝度の
発光を示す有機ＥＬ素子を得ることができる。他の有機
材料は、次に示すような化合物を含む。
【０２３９】他の発光材料として、たとえば多環縮合芳
香族化合物、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、
ベンゾオキサゾール等の蛍光増白剤、金属キレート化オ
キシノイド化合物、スチリルベンゼン系化合物などを用
いることができる。多環縮合芳香族化合物として、たと
えばアンスラセン、ナフタレン、フェナンスレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン骨格を含む縮合環発光物質、約
８個の縮合環を含む他の縮合環発光物質などを挙げるこ
とができる。また、蛍光増白剤として、たとえば特開昭
５９−１９４３９３号公報に記載されるものを用いるこ
とができる。その代表例は、２，５−ビス（５，７−ジ
−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリル）−１，３，
４−チアジアゾール、４，４′−ビス（５，７−ｔ−ペ
ンチル−２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン、４，
４′−ビス〔５，７−ジ−（２−メチル−２−ブチル）
−２−ベンゾオキサゾリル〕スチルベン、２，５−ビス
（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリ
ル）チオフェン、２，５−ビス［５−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−ベンゾオキサゾリル］チオフェン、
２，５−ビス［５，７−ジ−（２−メチル−２−ブチ
ル）−２−ベンゾオキサゾリル］−３，４−ジフェニル
チオフェン、２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾオ
キサゾリル）チオフェン、４，４′−ビス（２−ベンゾ
オキサゾリル）ビフェニル、５−メチル−２−［２−
〔４−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニ
ル〕ビニル］ベンゾオキサゾール、２−［２−（４−ク
ロロフェニル）ビニル］ナフト（１，２−ｄ）オキサゾ
ールなどのベンゾオキサゾール系化合物、２，２′−
（ｐ−フェニレンジビニレン）−ビスベンゾチアゾール
などのベンゾチアゾール系化合物、２−［２−〔４−
（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル〕ビニル］ベンゾ
イミダゾール、２−［２−（４−カルボキシフェニル）
ビニル］ベンゾイミダゾールなどのベンゾイミダゾール
系化合物などがある。
香族化合物、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、
ベンゾオキサゾール等の蛍光増白剤、金属キレート化オ
キシノイド化合物、スチリルベンゼン系化合物などを用
いることができる。多環縮合芳香族化合物として、たと
えばアンスラセン、ナフタレン、フェナンスレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン骨格を含む縮合環発光物質、約
８個の縮合環を含む他の縮合環発光物質などを挙げるこ
とができる。また、蛍光増白剤として、たとえば特開昭
５９−１９４３９３号公報に記載されるものを用いるこ
とができる。その代表例は、２，５−ビス（５，７−ジ
−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリル）−１，３，
４−チアジアゾール、４，４′−ビス（５，７−ｔ−ペ
ンチル−２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン、４，
４′−ビス〔５，７−ジ−（２−メチル−２−ブチル）
−２−ベンゾオキサゾリル〕スチルベン、２，５−ビス
（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリ
ル）チオフェン、２，５−ビス［５−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−ベンゾオキサゾリル］チオフェン、
２，５−ビス［５，７−ジ−（２−メチル−２−ブチ
ル）−２−ベンゾオキサゾリル］−３，４−ジフェニル
チオフェン、２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾオ
キサゾリル）チオフェン、４，４′−ビス（２−ベンゾ
オキサゾリル）ビフェニル、５−メチル−２−［２−
〔４−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニ
ル〕ビニル］ベンゾオキサゾール、２−［２−（４−ク
ロロフェニル）ビニル］ナフト（１，２−ｄ）オキサゾ
ールなどのベンゾオキサゾール系化合物、２，２′−
（ｐ−フェニレンジビニレン）−ビスベンゾチアゾール
などのベンゾチアゾール系化合物、２−［２−〔４−
（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル〕ビニル］ベンゾ
イミダゾール、２−［２−（４−カルボキシフェニル）
ビニル］ベンゾイミダゾールなどのベンゾイミダゾール
系化合物などがある。
【０２４０】金属キレート化オキシノイド化合物とし
て、たとえば特開昭６３−２９５６９号公報に記載のも
のを用いることができる。その代表例として、トリス
（８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリ
ノール）マグネシウム、ビス（ベンゾ［ｆ］−８−キノ
リノール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウムオキシド、トリス（８−キノリノー
ル）インジウム、トリス（５−メチル−８−キノリノー
ル）アルミニウム、８−キノリノールリチウム、トリス
（５−クロロ−８−キノリノール）ガリウム、ビス（５
−クロロ−８−キノリノール）カルシウム、ポリ［亜鉛
（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリノニル）
メタン］などの８−ヒドロキシキノリン系金属錯体、お
よびジリチウムエピンドリジオンなどがある。
て、たとえば特開昭６３−２９５６９号公報に記載のも
のを用いることができる。その代表例として、トリス
（８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリ
ノール）マグネシウム、ビス（ベンゾ［ｆ］−８−キノ
リノール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウムオキシド、トリス（８−キノリノー
ル）インジウム、トリス（５−メチル−８−キノリノー
ル）アルミニウム、８−キノリノールリチウム、トリス
（５−クロロ−８−キノリノール）ガリウム、ビス（５
−クロロ−８−キノリノール）カルシウム、ポリ［亜鉛
（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリノニル）
メタン］などの８−ヒドロキシキノリン系金属錯体、お
よびジリチウムエピンドリジオンなどがある。
【０２４１】さらに、上記化合物以外に、たとえば１２
−フタロベリノン（ジャーナル・オブ・アプライド・フ
ィジクス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）、第２７巻、Ｌ
７１３（１９８８年）、スチルベン系化合物（特願昭６
２−３１２３５６号、特願昭６３−８０２５７号、特願
昭６３−３１３９３２号、特願昭６３−３０８８５９号
参照）なども発光層に用いることができる。
−フタロベリノン（ジャーナル・オブ・アプライド・フ
ィジクス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）、第２７巻、Ｌ
７１３（１９８８年）、スチルベン系化合物（特願昭６
２−３１２３５６号、特願昭６３−８０２５７号、特願
昭６３−３１３９３２号、特願昭６３−３０８８５９号
参照）なども発光層に用いることができる。
【０２４２】本発明によるヒドラゾン化合物を発光層に
用いる場合、電子輸送材料として、電子伝達性を有する
有機化合物であり、陰極より注入された電子を発光層に
伝達する機能を発揮できる他の化合物を用いることがで
きる。このような有機電子伝達化合物について、特に制
限なく、公知の化合物から任意のものを選択することが
できる。好ましい有機電子伝達化合物は、以下のものを
含む。
用いる場合、電子輸送材料として、電子伝達性を有する
有機化合物であり、陰極より注入された電子を発光層に
伝達する機能を発揮できる他の化合物を用いることがで
きる。このような有機電子伝達化合物について、特に制
限なく、公知の化合物から任意のものを選択することが
できる。好ましい有機電子伝達化合物は、以下のものを
含む。
【０２４３】
【化９４】
【０２４４】
【化９５】
【０２４５】などのニトロ置換フルオレノン誘導体、
【０２４６】
【化９６】
【０２４７】などのチオピランジオキシド誘導体、
【０２４８】
【化９７】
【０２４９】などのジフェニルキノン誘導体（ポリマー
・プレプリント（Polymer Preprints ）、ジャパン、第
３７巻、第３号、第６８１頁（１９８８年）などに記
載）、
・プレプリント（Polymer Preprints ）、ジャパン、第
３７巻、第３号、第６８１頁（１９８８年）などに記
載）、
【０２５０】
【化９８】
【０２５１】
【化９９】
【０２５２】などの化合物（ジャーナル・オブ・アプラ
イド・フィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）、第
２７巻、Ｌ２６９（１９８８年）などに記載）、アント
ラキノジメタン誘導体（特開昭５７−１４９２５９号公
報、特開昭５８−５５４５０号公報、特開昭６１−２２
５１５１号公報、特開昭６１−２３３７５０号公報、特
開昭６３−１０４０６１号公報などに記載）、フレオレ
ニリデンメタン誘導体（特開昭６０−６９６５７号公
報、特開昭６１−１４３７６４号公報、特開昭６１−１
４８１５９号公報などに記載）、およびアントロン誘導
体（特開昭６１−２２５１５１号公報、特開昭６１−２
３３７５０号公報などに記載）、および銅−フタロシア
ニン。
イド・フィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）、第
２７巻、Ｌ２６９（１９８８年）などに記載）、アント
ラキノジメタン誘導体（特開昭５７−１４９２５９号公
報、特開昭５８−５５４５０号公報、特開昭６１−２２
５１５１号公報、特開昭６１−２３３７５０号公報、特
開昭６３−１０４０６１号公報などに記載）、フレオレ
ニリデンメタン誘導体（特開昭６０−６９６５７号公
報、特開昭６１−１４３７６４号公報、特開昭６１−１
４８１５９号公報などに記載）、およびアントロン誘導
体（特開昭６１−２２５１５１号公報、特開昭６１−２
３３７５０号公報などに記載）、および銅−フタロシア
ニン。
【０２５３】有機発光材料の薄膜を形成する方法とし
て、たとえばスピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、蒸
着法などがある。均質な膜が得られやすくかつピンホー
ルが生成しにくいなどの点から、蒸着法が好ましい。蒸
着法によって発光材料の薄膜を形成する場合、一般に、
ボート加熱温度５０〜５００℃、真空度１０-5〜１０-3
Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５
０〜＋３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で、適当な
条件を選ぶことが望ましい。蒸着条件は、発光層に用い
る有機化合物の昇華温度、得るべき薄膜の状態（たとえ
ば微結晶、アモルファス等）の選択、結晶性、結晶の配
向などに応じて選択される。
て、たとえばスピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、蒸
着法などがある。均質な膜が得られやすくかつピンホー
ルが生成しにくいなどの点から、蒸着法が好ましい。蒸
着法によって発光材料の薄膜を形成する場合、一般に、
ボート加熱温度５０〜５００℃、真空度１０-5〜１０-3
Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５
０〜＋３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で、適当な
条件を選ぶことが望ましい。蒸着条件は、発光層に用い
る有機化合物の昇華温度、得るべき薄膜の状態（たとえ
ば微結晶、アモルファス等）の選択、結晶性、結晶の配
向などに応じて選択される。
【０２５４】ＥＬ素子において、電子障壁層は、発光層
より陽極側に出ていこうとする電子を発光層内に留める
役割を有する。正孔注入輸送層と発光層との間、好まし
くは発光層の陽極側表面に接するよう、電子障壁層を設
けることによって、ＥＬ素子の発光効率が向上する。電
子障壁層は、電子の移動度が発光層のそれより低い層で
あるか、または発光層の電子親和力より小さい電子親和
力を有する層であることが好ましい。
より陽極側に出ていこうとする電子を発光層内に留める
役割を有する。正孔注入輸送層と発光層との間、好まし
くは発光層の陽極側表面に接するよう、電子障壁層を設
けることによって、ＥＬ素子の発光効率が向上する。電
子障壁層は、電子の移動度が発光層のそれより低い層で
あるか、または発光層の電子親和力より小さい電子親和
力を有する層であることが好ましい。
【０２５５】好ましい電子障壁層として、トリフェニル
ジアミン系化合物からなる層（アプライド・フィジクス
・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）、第５
１巻、第９１３頁（１９８７年））、芳香族第三級アミ
ン系化合物からなる層（特開昭５９−１９４３９３号公
報、特開昭６３−２９５６９５号公報参照）などがあ
る。これらは、電子を輸送しないことで障壁として作用
する。また、本発明者は、無機アモルファス質であるａ
−Ｓｉ1-X ＣX （０．４＜Ｘ＜１）、またはａ−Ｓｉ
1-X ＮX （０．４＜Ｘ＜１）からなる層であって、この
層の電子親和力が発光層の電子親和力よりも小さくなる
ようにＸの値を選択するかまたは作製条件の範囲を選択
して得られた材料が、電子障壁層のために適しているこ
とを見出した。Ｘの値は０．４〜０．６の範囲がより好
ましい。発光ダイオードの分野においても、この範囲の
値が一般的となっている。電子障壁層に用いられる無機
アモルファス材料はｐ型半導体である必要はない。
ジアミン系化合物からなる層（アプライド・フィジクス
・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）、第５
１巻、第９１３頁（１９８７年））、芳香族第三級アミ
ン系化合物からなる層（特開昭５９−１９４３９３号公
報、特開昭６３−２９５６９５号公報参照）などがあ
る。これらは、電子を輸送しないことで障壁として作用
する。また、本発明者は、無機アモルファス質であるａ
−Ｓｉ1-X ＣX （０．４＜Ｘ＜１）、またはａ−Ｓｉ
1-X ＮX （０．４＜Ｘ＜１）からなる層であって、この
層の電子親和力が発光層の電子親和力よりも小さくなる
ようにＸの値を選択するかまたは作製条件の範囲を選択
して得られた材料が、電子障壁層のために適しているこ
とを見出した。Ｘの値は０．４〜０．６の範囲がより好
ましい。発光ダイオードの分野においても、この範囲の
値が一般的となっている。電子障壁層に用いられる無機
アモルファス材料はｐ型半導体である必要はない。
【０２５６】電子障壁層は、（１）正孔注入層のイオン
化エネルギと発光層のイオン化エネルギとの間にイオン
化エネルギの値を有するもの、および（２）発光層より
も大きな値のイオン化エネルギを有するものの２つに分
類される。（１）型の電子障壁層においては、陽極／正
孔注入輸送層／電子障壁層／発光層の順番でイオン化エ
ネルギが大きくなり、正孔注入が容易になる。電子障壁
層の正孔の移動度は１０-6ｃｍ2 ／Ｖ・Ｓより大きいこ
とが好ましい。（２）型の電子障壁層においては、正孔
がトンネル効果によって通過することが必要であり、こ
のため、電子障壁層の膜厚は２０ｎｍ以下であることが
好ましい。
化エネルギと発光層のイオン化エネルギとの間にイオン
化エネルギの値を有するもの、および（２）発光層より
も大きな値のイオン化エネルギを有するものの２つに分
類される。（１）型の電子障壁層においては、陽極／正
孔注入輸送層／電子障壁層／発光層の順番でイオン化エ
ネルギが大きくなり、正孔注入が容易になる。電子障壁
層の正孔の移動度は１０-6ｃｍ2 ／Ｖ・Ｓより大きいこ
とが好ましい。（２）型の電子障壁層においては、正孔
がトンネル効果によって通過することが必要であり、こ
のため、電子障壁層の膜厚は２０ｎｍ以下であることが
好ましい。
【０２５７】一方、正孔障壁層は、発光層より陰極側に
出ていこうとする正孔を発光層中に留める役割を有す
る。通常、発光層の陰極側表面に接するよう正孔障壁層
を設けることによって、素子の発光効率は向上する。正
孔障壁層は、その正孔移動度が発光層のそれより低い層
か、または発光層よりもイオン化エネルギが小さい層で
あることが好ましい。本発明者は、正孔障壁層として、
無機アモルファス質であるａ−Ｓｉ1-X ＣX （０．４＜
Ｘ＜１）のｎ型のものが正孔の移動度が小さく好ましい
材料であることを見い出した。無機アモルファス質から
なる正孔障壁層は、（１）正孔注入輸送層の電子親和力
と発光層の電子親和力との間の値の電子親和力を有する
もの、および（２）発光層より小さい値の電子親和力を
有するものの２つに分類される。（１）型および（２）
型のそれぞれは、電子障壁層について述べた場合とほぼ
同様の効果を有する。
出ていこうとする正孔を発光層中に留める役割を有す
る。通常、発光層の陰極側表面に接するよう正孔障壁層
を設けることによって、素子の発光効率は向上する。正
孔障壁層は、その正孔移動度が発光層のそれより低い層
か、または発光層よりもイオン化エネルギが小さい層で
あることが好ましい。本発明者は、正孔障壁層として、
無機アモルファス質であるａ−Ｓｉ1-X ＣX （０．４＜
Ｘ＜１）のｎ型のものが正孔の移動度が小さく好ましい
材料であることを見い出した。無機アモルファス質から
なる正孔障壁層は、（１）正孔注入輸送層の電子親和力
と発光層の電子親和力との間の値の電子親和力を有する
もの、および（２）発光層より小さい値の電子親和力を
有するものの２つに分類される。（１）型および（２）
型のそれぞれは、電子障壁層について述べた場合とほぼ
同様の効果を有する。
【０２５８】無機アモルファス質薄膜は、通常の方法、
たとえばプラズマＣＶＤ、ＥＣＲプラズマＣＶＤ、光Ｃ
ＶＤなどによって、Ｈ2 、ＳｉＨ4 、ＣＨ4 、Ｃ
2 Ｈ6 、ＮＨ3 などのガスから調製することができる。
たとえば、ａ−ＳｉＣは、Ｈ2 、ＳｉＨ4 およびＣＨ4
のガスより調製できる。また、ａ−ＳｉＣまたはａ−Ｓ
ｉ等で価電子制御を行ない、かつ電気伝導度を制御する
場合、通常、Ｂ2 Ｈ6 、ＰＨ 3 などのガスを加えて薄膜
を形成し、膜中にＢ、Ｐなどをドープする。Ｂドープの
場合ｐ型、Ｐドープの場合ｎ型の半導体が得られる。
たとえばプラズマＣＶＤ、ＥＣＲプラズマＣＶＤ、光Ｃ
ＶＤなどによって、Ｈ2 、ＳｉＨ4 、ＣＨ4 、Ｃ
2 Ｈ6 、ＮＨ3 などのガスから調製することができる。
たとえば、ａ−ＳｉＣは、Ｈ2 、ＳｉＨ4 およびＣＨ4
のガスより調製できる。また、ａ−ＳｉＣまたはａ−Ｓ
ｉ等で価電子制御を行ない、かつ電気伝導度を制御する
場合、通常、Ｂ2 Ｈ6 、ＰＨ 3 などのガスを加えて薄膜
を形成し、膜中にＢ、Ｐなどをドープする。Ｂドープの
場合ｐ型、Ｐドープの場合ｎ型の半導体が得られる。
【０２５９】通常、ＳｉＨ4 、ＣＨ4 、Ｃ2 Ｈ6 、ＮＨ
3 のガスは、水素ガスによって１０％程度に希釈した状
態で用いられる。また、Ｂ2 Ｈ6 、ＰＨ3 は５００ｐｐ
ｍ程度にまで希釈した状態で用いられる。これらのガス
は、マスフロー制御器を介してそれらの混合比、圧力な
どが調節され、ＣＶＤ炉内に導入される。次いで、高周
波、光、放電などのエネルギを与え、炉内のガスを分解
すれば、基板上に薄膜が形成される。この際、基板は適
切な温度に設定される。薄膜の生成速度は、通常０．１
〜１０ｎｍ／分の範囲で選ばれる。薄膜の生成速度は、
作製方法、原料の種類、作製条件などに応じて選ばれ
る。
3 のガスは、水素ガスによって１０％程度に希釈した状
態で用いられる。また、Ｂ2 Ｈ6 、ＰＨ3 は５００ｐｐ
ｍ程度にまで希釈した状態で用いられる。これらのガス
は、マスフロー制御器を介してそれらの混合比、圧力な
どが調節され、ＣＶＤ炉内に導入される。次いで、高周
波、光、放電などのエネルギを与え、炉内のガスを分解
すれば、基板上に薄膜が形成される。この際、基板は適
切な温度に設定される。薄膜の生成速度は、通常０．１
〜１０ｎｍ／分の範囲で選ばれる。薄膜の生成速度は、
作製方法、原料の種類、作製条件などに応じて選ばれ
る。
【０２６０】本発明による有機ＥＬ素子の陽極として
は、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気
伝導性化合物、およびこれらの混合物が好ましく用いら
れる。電極物質の具体例として、Ａｕなどの金属、Ｃｕ
Ｉ、ＩＴＯ、ＳｎＯ2 、ＺｎＯなどの導電性透明材料が
ある。陽極は、これらの電極物質の蒸着またはスパッタ
リングによって作製することができる。電極より発光を
取出す場合、その透過率を１０％より大きくすることが
望ましい。また、電極のシート抵抗は、数百Ω／□以下
が好ましい。膜厚は材料に応じて、通常５００ｎｍ以
下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲とすることがで
きる。
は、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気
伝導性化合物、およびこれらの混合物が好ましく用いら
れる。電極物質の具体例として、Ａｕなどの金属、Ｃｕ
Ｉ、ＩＴＯ、ＳｎＯ2 、ＺｎＯなどの導電性透明材料が
ある。陽極は、これらの電極物質の蒸着またはスパッタ
リングによって作製することができる。電極より発光を
取出す場合、その透過率を１０％より大きくすることが
望ましい。また、電極のシート抵抗は、数百Ω／□以下
が好ましい。膜厚は材料に応じて、通常５００ｎｍ以
下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲とすることがで
きる。
【０２６１】陰極には、仕事関数の小さい（４ｅＶ以
下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびそれらの混
合物が用いられる。陰極物質の具体例として、ナトリウ
ム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウ
ム、マグネシウム／銅混合物、Ａｌ／ＡｌＯ3 、イッテ
ルビウム、インジウムなどがある。陰極は、これらの物
質の蒸着、スパッタリングなどにより形成できる。電極
としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。膜厚
は、材料に応じて通常５００ｎｍ以下、好ましくは１０
〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。本発明の素子におい
て、陽極および陰極のいずれか一方は、透明または半透
明であることが、発光を通過させて効率よく取出すため
に好ましい。
下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびそれらの混
合物が用いられる。陰極物質の具体例として、ナトリウ
ム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウ
ム、マグネシウム／銅混合物、Ａｌ／ＡｌＯ3 、イッテ
ルビウム、インジウムなどがある。陰極は、これらの物
質の蒸着、スパッタリングなどにより形成できる。電極
としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。膜厚
は、材料に応じて通常５００ｎｍ以下、好ましくは１０
〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。本発明の素子におい
て、陽極および陰極のいずれか一方は、透明または半透
明であることが、発光を通過させて効率よく取出すため
に好ましい。
【０２６２】本発明の有機ＥＬ素子における発光層は、
固体状態で蛍光性を有する有機化合物からなる、厚さ５
ｎｍ〜５μｍ程度の薄膜である。発光層は、（１）電界
印加時に、陽極または正孔注入輸送層より正孔を注入す
ることができ、かつ陰極または電子注入輸送層より電子
を注入することができる注入機能、（２）注入した電化
（電子と正孔）を電界の力で移動させる輸送機能、
（３）電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光に
つなげる発光機能、などを有する。発光層において、正
孔の注入されやすさと、電子の注入されやすさとに違い
があってもよいし、正孔と電子の移動度で表わされる輸
送機能に大小があってもよい。しかし、発光層は、どち
らか一方の電荷を移動させることが好ましい。
固体状態で蛍光性を有する有機化合物からなる、厚さ５
ｎｍ〜５μｍ程度の薄膜である。発光層は、（１）電界
印加時に、陽極または正孔注入輸送層より正孔を注入す
ることができ、かつ陰極または電子注入輸送層より電子
を注入することができる注入機能、（２）注入した電化
（電子と正孔）を電界の力で移動させる輸送機能、
（３）電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光に
つなげる発光機能、などを有する。発光層において、正
孔の注入されやすさと、電子の注入されやすさとに違い
があってもよいし、正孔と電子の移動度で表わされる輸
送機能に大小があってもよい。しかし、発光層は、どち
らか一方の電荷を移動させることが好ましい。
【０２６３】注入機能に関し、発光層のイオン化エネル
ギは、適当な陽極材料を選べば比較的正孔を注入しやす
い点から、６．０ｅＶ以下であることが好ましい。一
方、発光層の電子親和力は、適当な陰極材料を選べば比
較的電子を注入しやすい点から、２．５ｅＶ以上である
ことが好ましい。また、発光機能に関し、固体状態での
蛍光性が強いことが望ましい。これは、そのような発光
層は、それを形成する化合物自体、化合物の会合体また
は結晶などの励起状態を光に変換する能力が大きいから
である。
ギは、適当な陽極材料を選べば比較的正孔を注入しやす
い点から、６．０ｅＶ以下であることが好ましい。一
方、発光層の電子親和力は、適当な陰極材料を選べば比
較的電子を注入しやすい点から、２．５ｅＶ以上である
ことが好ましい。また、発光機能に関し、固体状態での
蛍光性が強いことが望ましい。これは、そのような発光
層は、それを形成する化合物自体、化合物の会合体また
は結晶などの励起状態を光に変換する能力が大きいから
である。
【０２６４】本発明の有機ＥＬ素子に直流電圧を印加す
る場合、陽極をプラス、陰極をマイナスの極性として１
〜３０Ｖ程度の電圧を印加すると、透明または半透明の
電極層側より発光が観測される。逆の極性で電圧を印加
しても、発光は生じない。一方、交流電圧を印加する場
合、陽極がプラス、陰極がマイナスの状態になったとき
のみ、発光が生じる。印加される交流電圧の波形は任意
でよい。
る場合、陽極をプラス、陰極をマイナスの極性として１
〜３０Ｖ程度の電圧を印加すると、透明または半透明の
電極層側より発光が観測される。逆の極性で電圧を印加
しても、発光は生じない。一方、交流電圧を印加する場
合、陽極がプラス、陰極がマイナスの状態になったとき
のみ、発光が生じる。印加される交流電圧の波形は任意
でよい。
【０２６５】ＥＬ素子の製造 例１〜３ 本発明によるヒドラゾン化合物を正孔注入輸送材料とし
て使用したＥＬ素子を作製した。
て使用したＥＬ素子を作製した。
【０２６６】ガラス基板（２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１
ｍｍのサイズ、ＨＯＹＡ社製）をＥＬ素子のための透明
支持基板として用いた。基板をイソプロピルアルコール
で３０分間超音波洗浄した後、乾燥窒素ガスで乾燥し
た。乾燥された基板上に、２ｍｍ幅のストライプが型抜
きされた金属マスクを載せ、スパッタリングによってイ
ンジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）膜を１０００Åの厚みで
堆積させ、透明なホール注入電極を作製した。この正孔
注入電極が形成されたガラス基板上に、上述した化合物
６、９および１７をそれぞれ真空下で加熱し、５００Å
の厚さで蒸着した。次に、ビス（２−メチル−８−キノ
リノール）亜鉛を、真空下で加熱し、５００Åの厚さで
蒸着して発光層を形成した。次いで、発光層上にマグネ
シウムとアルミニウムとをそれぞれ蒸着速度１０Å／秒
および１Å／秒で真空下において蒸着させ、約１０００
Åの厚みの陰極を形成した。以上のプロセスにより作製
された有機ＥＬ素子の構造を図１に示す。有機ＥＬ素子
１０は、ガラスからなる基板１、ＩＴＯからなる陽極
２、本発明のヒドラゾン化合物からなる正孔注入輸送層
３、発光層４およびマグネシウムとアルミニウムとから
なる陰極５からなる。
ｍｍのサイズ、ＨＯＹＡ社製）をＥＬ素子のための透明
支持基板として用いた。基板をイソプロピルアルコール
で３０分間超音波洗浄した後、乾燥窒素ガスで乾燥し
た。乾燥された基板上に、２ｍｍ幅のストライプが型抜
きされた金属マスクを載せ、スパッタリングによってイ
ンジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）膜を１０００Åの厚みで
堆積させ、透明なホール注入電極を作製した。この正孔
注入電極が形成されたガラス基板上に、上述した化合物
６、９および１７をそれぞれ真空下で加熱し、５００Å
の厚さで蒸着した。次に、ビス（２−メチル−８−キノ
リノール）亜鉛を、真空下で加熱し、５００Åの厚さで
蒸着して発光層を形成した。次いで、発光層上にマグネ
シウムとアルミニウムとをそれぞれ蒸着速度１０Å／秒
および１Å／秒で真空下において蒸着させ、約１０００
Åの厚みの陰極を形成した。以上のプロセスにより作製
された有機ＥＬ素子の構造を図１に示す。有機ＥＬ素子
１０は、ガラスからなる基板１、ＩＴＯからなる陽極
２、本発明のヒドラゾン化合物からなる正孔注入輸送層
３、発光層４およびマグネシウムとアルミニウムとから
なる陰極５からなる。
【０２６７】化合物６、９および１７をそれぞれ用いて
調製された３種類のＥＬ素子について、発光開始印加電
圧、発光色調、最高輝度、１００ｃｄ／ｍ2 での半減時
間についてそれぞれ測定した。得られた結果を表１７に
示す。
調製された３種類のＥＬ素子について、発光開始印加電
圧、発光色調、最高輝度、１００ｃｄ／ｍ2 での半減時
間についてそれぞれ測定した。得られた結果を表１７に
示す。
【０２６８】
【表１７】
【０２６９】例４〜６ 例１〜３のＥＬ素子に、電荷障壁層を付加したＥＬ素子
を調製した。発光層と正孔注入輸送層との間に、電荷障
壁層として、プラズマＣＶＤにより厚み２５０Å（２５
ｎｍ）のａ−ＳｉＣ膜を形成した。他の部分について
は、実施例１〜３のそれぞれと同様であった。得られた
ＥＬ素子の構造を図２に示す。有機ＥＬ素子２０は、基
板１、陽極２、正孔注入輸送層３、電荷障壁層６、発光
層４および陰極５からなる。得られた３種類の素子につ
いて、発光開始印加電圧、発光色調、最高輝度、および
１００ｃｄ／ｍ2 での半減時間についてそれぞれ測定し
た。その結果、発光色調および開始印加電圧は殆ど変化
しなかったが、最高輝度および半減時間は、２０〜３０
％の増加が認められた。特に、例１が改良された例４に
おいて６１００ｃｄ／ｍ2 、例２が改良された例５にお
いて６２００ｃｄ／ｍ 2 、例３が改良された例６におい
て７１００ｃｄ／ｍ2 の最高輝度がそれぞれ得られた。
を調製した。発光層と正孔注入輸送層との間に、電荷障
壁層として、プラズマＣＶＤにより厚み２５０Å（２５
ｎｍ）のａ−ＳｉＣ膜を形成した。他の部分について
は、実施例１〜３のそれぞれと同様であった。得られた
ＥＬ素子の構造を図２に示す。有機ＥＬ素子２０は、基
板１、陽極２、正孔注入輸送層３、電荷障壁層６、発光
層４および陰極５からなる。得られた３種類の素子につ
いて、発光開始印加電圧、発光色調、最高輝度、および
１００ｃｄ／ｍ2 での半減時間についてそれぞれ測定し
た。その結果、発光色調および開始印加電圧は殆ど変化
しなかったが、最高輝度および半減時間は、２０〜３０
％の増加が認められた。特に、例１が改良された例４に
おいて６１００ｃｄ／ｍ2 、例２が改良された例５にお
いて６２００ｃｄ／ｍ 2 、例３が改良された例６におい
て７１００ｃｄ／ｍ2 の最高輝度がそれぞれ得られた。
【０２７０】例７ 例４の有機ＥＬ素子において、ａ−ＳｉＣの代わりにａ
−Ｓｉを蒸着法により５０Å（５ｎｍ）の厚みで形成
し、電子障壁層とした。この結果、６３００ｃｄ／ｍ2
の最高輝度が得られ、この値は例１の約１．５倍であっ
た。
−Ｓｉを蒸着法により５０Å（５ｎｍ）の厚みで形成
し、電子障壁層とした。この結果、６３００ｃｄ／ｍ2
の最高輝度が得られ、この値は例１の約１．５倍であっ
た。
【０２７１】例８〜１０ 本発明によるヒドラゾン化合物を発光材料として使用し
たＥＬ素子を調製した。
たＥＬ素子を調製した。
【０２７２】例１〜３と同様に、それぞれ透明ガラス基
板上にＩＴＯ膜を形成した。次いで、ＩＴＯ膜上に、下
記の構造式で示されるビスエナミン化合物を真空下で加
熱し、７００Åの厚さで蒸着した。
板上にＩＴＯ膜を形成した。次いで、ＩＴＯ膜上に、下
記の構造式で示されるビスエナミン化合物を真空下で加
熱し、７００Åの厚さで蒸着した。
【０２７３】
【化１００】
【０２７４】次に、本発明による化合物２、１５および
２６を、それぞれ真空下で加熱し、５００Åの厚さで蒸
着し、発光層を形成した。次に、化合物膜の上に、マグ
ネシウムと銀とを原子比１０：１（Ｍｇ：Ａｇ）で１５
００Åの厚みまで共蒸着し、陰極を形成した。得られた
有機ＥＬ素子の構造を図３に示す。有機ＥＬ素子３０
は、基板１、陽極２、ビスエナミン化合物からなる正孔
注入輸送層１３、本発明のヒドラゾン化合物からなる発
光層１４およびマグネシウムと銀からなる陰極１５から
なる。
２６を、それぞれ真空下で加熱し、５００Åの厚さで蒸
着し、発光層を形成した。次に、化合物膜の上に、マグ
ネシウムと銀とを原子比１０：１（Ｍｇ：Ａｇ）で１５
００Åの厚みまで共蒸着し、陰極を形成した。得られた
有機ＥＬ素子の構造を図３に示す。有機ＥＬ素子３０
は、基板１、陽極２、ビスエナミン化合物からなる正孔
注入輸送層１３、本発明のヒドラゾン化合物からなる発
光層１４およびマグネシウムと銀からなる陰極１５から
なる。
【０２７５】化合物２、１５および２６をそれぞれ用い
て作製した３種類のＥＬ素子について、発光開始印加電
圧、発光色調、最高輝度、および１００ｃｄ／ｍ2 での
半減時間について測定した。その結果を表１８に示す。
本発明のヒドラゾン化合物を発光材料として用いた場合
も、高い輝度で青色の色調の発光を示すＥＬ素子が得ら
れることがわかる。
て作製した３種類のＥＬ素子について、発光開始印加電
圧、発光色調、最高輝度、および１００ｃｄ／ｍ2 での
半減時間について測定した。その結果を表１８に示す。
本発明のヒドラゾン化合物を発光材料として用いた場合
も、高い輝度で青色の色調の発光を示すＥＬ素子が得ら
れることがわかる。
【０２７６】
【表１８】
【０２７７】例１１ 例１の素子に電子注入輸送層を付加したＥＬ素子を調製
した。発光層と陰極との間に、３００Åの厚みで下記の
構造式で示されるジフェニルキノン誘導体を蒸着し、電
子注入輸送層を形成した。
した。発光層と陰極との間に、３００Åの厚みで下記の
構造式で示されるジフェニルキノン誘導体を蒸着し、電
子注入輸送層を形成した。
【０２７８】
【化１０１】
【０２７９】その他の部分は、例１と同様であった。得
られた有機ＥＬ素子を図４に示す。ＥＬ素子４０は、厚
み１．１ｍｍのガラスからなる基板１、ＩＴＯからなる
厚み１０００Åの陽極２、本発明の化合物６からなる厚
み５００Åの正孔注入輸送層３、ビス（２−メチル−８
−キノリノール）亜鉛からなる厚み５００Åの発光層
４、ジフェニルキノン誘導体からなる厚み３００Åの電
子注入輸送層７およびマグネシウムとアルミニウムの混
溶体からなる陰極５を含む。
られた有機ＥＬ素子を図４に示す。ＥＬ素子４０は、厚
み１．１ｍｍのガラスからなる基板１、ＩＴＯからなる
厚み１０００Åの陽極２、本発明の化合物６からなる厚
み５００Åの正孔注入輸送層３、ビス（２−メチル−８
−キノリノール）亜鉛からなる厚み５００Åの発光層
４、ジフェニルキノン誘導体からなる厚み３００Åの電
子注入輸送層７およびマグネシウムとアルミニウムの混
溶体からなる陰極５を含む。
【０２８０】得られたＥＬ素子において、発光開始時
間、発光色調、最高輝度および半減時間を例１と同様に
測定した。その結果、最高輝度は６０００ｃｄ／ｍ2 で
あり、電子注入輸送層を形成することにより２５％最高
輝度が増加した。
間、発光色調、最高輝度および半減時間を例１と同様に
測定した。その結果、最高輝度は６０００ｃｄ／ｍ2 で
あり、電子注入輸送層を形成することにより２５％最高
輝度が増加した。
【０２８１】例１２ 本発明のヒドラゾン化合物を正孔注入輸送材料として用
いた素子を製造した。
いた素子を製造した。
【０２８２】厚み１００ｎｍのＩＴＯ透明電極が設けら
れたガラス基板（２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ、Ｈ
ＯＹＡ社製）を透明支持基板として用いた。基板をイソ
プロピルアルコールで３０分間超音波洗浄した後、さら
にイソプロピルアルコールに浸漬して洗浄した。基板を
乾燥窒素ガスで乾燥した後、市販の真空蒸着装置の基板
ホルダに固定した。
れたガラス基板（２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ、Ｈ
ＯＹＡ社製）を透明支持基板として用いた。基板をイソ
プロピルアルコールで３０分間超音波洗浄した後、さら
にイソプロピルアルコールに浸漬して洗浄した。基板を
乾燥窒素ガスで乾燥した後、市販の真空蒸着装置の基板
ホルダに固定した。
【０２８３】３つのモリブデン製抵抗加熱ボートに、そ
れぞれ、本発明のヒドラゾン化合物（化合物４６）２０
０ｍｇ、下記の構造式で示される４，４′−ビス（２，
２−ジフェニルビニル）ビフェニル（以下ＢＤＶＢと略
記）２００ｍｇ、およびビス［（２−メチル−８−キノ
リノラ−ト），（２−ナフトラ−ト）］アルミニウム錯
体２００ｍｇを入れ、それらを真空蒸着装置に取付け
た。
れぞれ、本発明のヒドラゾン化合物（化合物４６）２０
０ｍｇ、下記の構造式で示される４，４′−ビス（２，
２−ジフェニルビニル）ビフェニル（以下ＢＤＶＢと略
記）２００ｍｇ、およびビス［（２−メチル−８−キノ
リノラ−ト），（２−ナフトラ−ト）］アルミニウム錯
体２００ｍｇを入れ、それらを真空蒸着装置に取付け
た。
【０２８４】
【化１０２】
【０２８５】まず、真空層を４×１０-4Ｐａまで減圧し
た後、化合物４６の入った加熱ボートに通電し、２８０
℃まで加熱した。蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／秒で化
合物４６を基板に蒸着し、厚み６０ｎｍの正孔注入輸送
層を設けた。次いで、ＢＤＶＢの入った加熱ボートに通
電して２４０℃まで加熱した。蒸着速度０．１〜０．３
ｎｍ／秒でＢＤＶＢを正孔注入輸送層上に蒸着し、厚み
４０ｎｍの発光層を設けた。さらに、アルミニウム錯体
の入った加熱ボートに通電して３１４℃まで加熱した。
蒸着速度０．１ｎｍ／秒でアルミニウム錯体を発光層上
に蒸着し、厚み２０ｎｍの電子注入輸送層を形成した。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。次に、真空層
を開け、電子注入輸送層上にステンレス鋼製のマスクを
設置した。モリブデン製の抵抗加熱ボートにマグネシウ
ム３ｇを入れ、タングステン製の蒸着用バスケットに銀
を０．５ｇ入れた。再度真空槽を２×１０-4Ｐａまで減
圧した後、マグネシウム入りのボートに通電して、蒸着
速度１．５〜２．０ｎｍ／秒でマグネシウムを蒸着し
た。それと同時に、銀のバスケットを加熱し、蒸着速度
０．１ｎｍ／秒で銀を蒸着した。マグネシウムと銀の混
合物からなる対向電極を形成し、有機ＥＬ素子を完成し
た。得られた素子の構造を図５に示す。ＥＬ素子５０
は、ガラス基板５１、ＩＴＯ透明電極５２、化合物４６
からなる正孔注入輸送層５３、発光層５４、電子注入輸
送層５７および陰極５５を含む。
た後、化合物４６の入った加熱ボートに通電し、２８０
℃まで加熱した。蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／秒で化
合物４６を基板に蒸着し、厚み６０ｎｍの正孔注入輸送
層を設けた。次いで、ＢＤＶＢの入った加熱ボートに通
電して２４０℃まで加熱した。蒸着速度０．１〜０．３
ｎｍ／秒でＢＤＶＢを正孔注入輸送層上に蒸着し、厚み
４０ｎｍの発光層を設けた。さらに、アルミニウム錯体
の入った加熱ボートに通電して３１４℃まで加熱した。
蒸着速度０．１ｎｍ／秒でアルミニウム錯体を発光層上
に蒸着し、厚み２０ｎｍの電子注入輸送層を形成した。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。次に、真空層
を開け、電子注入輸送層上にステンレス鋼製のマスクを
設置した。モリブデン製の抵抗加熱ボートにマグネシウ
ム３ｇを入れ、タングステン製の蒸着用バスケットに銀
を０．５ｇ入れた。再度真空槽を２×１０-4Ｐａまで減
圧した後、マグネシウム入りのボートに通電して、蒸着
速度１．５〜２．０ｎｍ／秒でマグネシウムを蒸着し
た。それと同時に、銀のバスケットを加熱し、蒸着速度
０．１ｎｍ／秒で銀を蒸着した。マグネシウムと銀の混
合物からなる対向電極を形成し、有機ＥＬ素子を完成し
た。得られた素子の構造を図５に示す。ＥＬ素子５０
は、ガラス基板５１、ＩＴＯ透明電極５２、化合物４６
からなる正孔注入輸送層５３、発光層５４、電子注入輸
送層５７および陰極５５を含む。
【０２８６】得られた素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネ
シウムと銀の混合物からなる対向電極を陰極として、１
１Ｖの直流電圧を印加したところ、電流密度５．８ｍＡ
／ｃｍ2 の電流が流れ、青色の発色（色度座標：０．１
８，０．２０）が得られた。この発光の最大波長は４６
８ｎｍ、輝度は８４ｃｄ／ｍ2 、発光効率は０．４１ル
ーメン／Ｗであった。アルゴン気流下、通電後１００時
間経ても、電極表面の剥離や白濁はなく、依然青色発光
が認められた。
シウムと銀の混合物からなる対向電極を陰極として、１
１Ｖの直流電圧を印加したところ、電流密度５．８ｍＡ
／ｃｍ2 の電流が流れ、青色の発色（色度座標：０．１
８，０．２０）が得られた。この発光の最大波長は４６
８ｎｍ、輝度は８４ｃｄ／ｍ2 、発光効率は０．４１ル
ーメン／Ｗであった。アルゴン気流下、通電後１００時
間経ても、電極表面の剥離や白濁はなく、依然青色発光
が認められた。
【０２８７】例１３〜１８ 化合物４６の代わりに表１９に示す化合物を用いて正孔
注入輸送層を形成し、蒸着時の加熱温度を表１９に示す
ように変えた以外は、例１２と同様にして素子を作製
し、評価した。得られた結果を表１９に示す。
注入輸送層を形成し、蒸着時の加熱温度を表１９に示す
ように変えた以外は、例１２と同様にして素子を作製
し、評価した。得られた結果を表１９に示す。
【０２８８】
【表１９】
【０２８９】例１９ 本発明のヒドラゾン化合物を発光材料として用いた素子
を製造した。
を製造した。
【０２９０】ＢＤＶＢの代わりに本発明の化合物４６を
用いて発光層を形成し、正孔注入輸送層の材料として下
記の構造式で示されるビスエナミン化合物を用い、蒸着
時の加熱ボート温度をそれぞれ２８５℃、３００℃に変
えた以外は、例１２と同様にして素子を作製し、評価し
た。
用いて発光層を形成し、正孔注入輸送層の材料として下
記の構造式で示されるビスエナミン化合物を用い、蒸着
時の加熱ボート温度をそれぞれ２８５℃、３００℃に変
えた以外は、例１２と同様にして素子を作製し、評価し
た。
【０２９１】
【化１０３】
【０２９２】得られた素子において、ＩＴＯ電極を陽
極、マグネシウムと銀の混合物からなる対向電極を陰極
として、１２．５Ｖの直流電圧を印加したところ、電流
密度１１．６ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、緑色の発光
（色度座標：Ｘ＝０．２５３，Ｙ＝０．４６７）が得ら
れた。この発光の最大波長は５１３ｎｍ、輝度は１１０
ｃｄ／ｍ2 、発光効率は０．２４ルーメン／Ｗであっ
た。アルゴン気流下で通電後２００時間経ても、電極表
面の剥離や白濁は認められず、輝度５５ｃｄ／ｍ2 の緑
色発光が持続した。
極、マグネシウムと銀の混合物からなる対向電極を陰極
として、１２．５Ｖの直流電圧を印加したところ、電流
密度１１．６ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、緑色の発光
（色度座標：Ｘ＝０．２５３，Ｙ＝０．４６７）が得ら
れた。この発光の最大波長は５１３ｎｍ、輝度は１１０
ｃｄ／ｍ2 、発光効率は０．２４ルーメン／Ｗであっ
た。アルゴン気流下で通電後２００時間経ても、電極表
面の剥離や白濁は認められず、輝度５５ｃｄ／ｍ2 の緑
色発光が持続した。
【０２９３】例２０ 発光層の材料として化合物６３を用い、蒸着時の加熱ボ
ート温度を３１４℃に変えた以外は、例１９と同様にし
て素子を作製し、評価を行なった。ＩＴＯ電極を陽極、
マグネシウムと銀の混合物からなる対向電極を陰極とし
て、１１Ｖの直流電圧を印加したところ、電流密度７．
１ｍＡ／ｃｍ2 で電流が流れ、緑色の発光が得られた。
この発光の最大波長は５０７ｎｍ、輝度は１００ｃｄ／
ｍ2 、発光効率は０．４ルーメン／Ｗであった。アルゴ
ン気流下、通電後２００時間を経ても、電極表面の剥離
や白濁はなく、依然、輝度５０ｃｄ／ｍ2 の緑色発光が
持続した。
ート温度を３１４℃に変えた以外は、例１９と同様にし
て素子を作製し、評価を行なった。ＩＴＯ電極を陽極、
マグネシウムと銀の混合物からなる対向電極を陰極とし
て、１１Ｖの直流電圧を印加したところ、電流密度７．
１ｍＡ／ｃｍ2 で電流が流れ、緑色の発光が得られた。
この発光の最大波長は５０７ｎｍ、輝度は１００ｃｄ／
ｍ2 、発光効率は０．４ルーメン／Ｗであった。アルゴ
ン気流下、通電後２００時間を経ても、電極表面の剥離
や白濁はなく、依然、輝度５０ｃｄ／ｍ2 の緑色発光が
持続した。
【０２９４】例２１ 本発明のヒドラゾン化合物を正孔注入輸送材料として用
いた素子を製造した。
いた素子を製造した。
【０２９５】例１２で調製した透明支持基板を用いた。
本発明の化合物４６とＢＤＶＢをそれぞれ異なるモリブ
デン製抵抗加熱ボートに入れ、それらを真空蒸着装置に
取付けた。例１２と同様に、ＩＴＯ透明電極上に化合物
４６からなる正孔注入輸送層を形成し、さらにその上に
ＢＤＶＢ層を形成した。次いで、マグネシウムと銀の混
合物からなる対向電極を積層して、２層型ＥＬ素子を得
た。正孔注入輸送層およびＢＤＶＢ発光層の厚みは、そ
れぞれ４０ｎｍ、３５ｎｍであった。得られたＥＬ素子
の発光輝度は６０ｃｄ／ｍ2 であった。この値は例１２
の値よりも２５％低いが、他の特性については大きな減
少は認められなかった。
本発明の化合物４６とＢＤＶＢをそれぞれ異なるモリブ
デン製抵抗加熱ボートに入れ、それらを真空蒸着装置に
取付けた。例１２と同様に、ＩＴＯ透明電極上に化合物
４６からなる正孔注入輸送層を形成し、さらにその上に
ＢＤＶＢ層を形成した。次いで、マグネシウムと銀の混
合物からなる対向電極を積層して、２層型ＥＬ素子を得
た。正孔注入輸送層およびＢＤＶＢ発光層の厚みは、そ
れぞれ４０ｎｍ、３５ｎｍであった。得られたＥＬ素子
の発光輝度は６０ｃｄ／ｍ2 であった。この値は例１２
の値よりも２５％低いが、他の特性については大きな減
少は認められなかった。
【０２９６】例２２ 本発明のヒドラゾン化合物を正孔注入輸送材料として用
い、かつ電子障壁層を設けた素子を作製した。
い、かつ電子障壁層を設けた素子を作製した。
【０２９７】例１２のＥＬ素子に電子障壁層を付加した
素子を調製した。電子障壁層として、正孔注入輸送層と
発光層との間に、１０ｎｍの厚みのｐ−ａ−ＳｉＣ層を
形成した。この層は、ＲＦプラズマＣＶＤにより調製し
た。ＳｉＨ4 およびＣＨ4 をそれぞれ水素ガスで１０％
に希釈し、さらにＢ2 Ｈ4 を水素で５０００ｐｐｍに希
釈した。希釈した原料ガスおよびドーピングガスをそれ
ぞれマスフロコントローラを介してチャンバ内に導入
し、ＲＦプラズマ出力４０Ｗでｐ−ａ−ＳｉＣを堆積さ
せた。他の部分は、例１２と同様に形成した。得られた
ＥＬ素子の構造を図６に示す。有機ＥＬ素子６０は、ガ
ラス基板５１、ＩＴＯ電極５２、正孔注入輸送層５３、
電子障壁層６８、発光層５４、電子注入輸送層５７およ
び陰極５５を含む。
素子を調製した。電子障壁層として、正孔注入輸送層と
発光層との間に、１０ｎｍの厚みのｐ−ａ−ＳｉＣ層を
形成した。この層は、ＲＦプラズマＣＶＤにより調製し
た。ＳｉＨ4 およびＣＨ4 をそれぞれ水素ガスで１０％
に希釈し、さらにＢ2 Ｈ4 を水素で５０００ｐｐｍに希
釈した。希釈した原料ガスおよびドーピングガスをそれ
ぞれマスフロコントローラを介してチャンバ内に導入
し、ＲＦプラズマ出力４０Ｗでｐ−ａ−ＳｉＣを堆積さ
せた。他の部分は、例１２と同様に形成した。得られた
ＥＬ素子の構造を図６に示す。有機ＥＬ素子６０は、ガ
ラス基板５１、ＩＴＯ電極５２、正孔注入輸送層５３、
電子障壁層６８、発光層５４、電子注入輸送層５７およ
び陰極５５を含む。
【０２９８】得られたＥＬ素子の特性を、例１２と同様
にして測定した。１１Ｖの直流電圧を印加したとき、電
流密度は５．３ｍＡ／ｃｍ2 であり、青色の発色が得ら
れた。この発光の最大波長は５１６ｎｍ、輝度は８９０
ｃｄ／ｍ2 、発光効率は１．６ルーメン／Ｗであった。
この結果、電子障壁層は、輝度および効率を向上させ
た。
にして測定した。１１Ｖの直流電圧を印加したとき、電
流密度は５．３ｍＡ／ｃｍ2 であり、青色の発色が得ら
れた。この発光の最大波長は５１６ｎｍ、輝度は８９０
ｃｄ／ｍ2 、発光効率は１．６ルーメン／Ｗであった。
この結果、電子障壁層は、輝度および効率を向上させ
た。
【０２９９】
【発明の効果】本発明による新規なヒドラゾン誘導体
は、ＥＬ素子のための正孔注入輸送材料または発光材料
として優れた特性を示す。本発明の化合物を用いること
により、電極と膜との密着性が優れ、高い輝度および高
い発光効率を示し、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子を提供
することができる。また、本発明の化合物は、電子材料
としての上記特性を生かして、光導電材料、導波路材料
等にも好適に用いることができる。
は、ＥＬ素子のための正孔注入輸送材料または発光材料
として優れた特性を示す。本発明の化合物を用いること
により、電極と膜との密着性が優れ、高い輝度および高
い発光効率を示し、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子を提供
することができる。また、本発明の化合物は、電子材料
としての上記特性を生かして、光導電材料、導波路材料
等にも好適に用いることができる。
【図１】ＥＬ素子の製造例１〜３において調製された素
子の構造を示す概略断面図である。
子の構造を示す概略断面図である。
【図２】ＥＬ素子の製造例４〜６において製造された素
子の構造を示す概略断面図である。
子の構造を示す概略断面図である。
【図３】ＥＬ素子の製造例８〜１０において調製された
素子の構造を示す概略断面図である。
素子の構造を示す概略断面図である。
【図４】ＥＬ素子の製造例１１において調製された素子
の構造を示す概略断面図である。
の構造を示す概略断面図である。
【図５】ＥＬ素子の製造例１２において調製された素子
の構造を示す概略断面図である。
の構造を示す概略断面図である。
【図６】ＥＬ素子の製造例２２において調製された素子
の構造を示す概略断面図である。
の構造を示す概略断面図である。
１、５１ 基板 ２、５２ 陽極 ３、１３、５３ 正孔注入輸送層 ４、１４、５４ 発光層 ５、１５、５５ 陰極 ６ 電荷障壁層 ７、５７ 電子注入輸送層 １０、２０、３０、４０、５０、６０ 有機ＥＬ素子 ６６ 電子障壁層
Claims (14)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ｑは−（ＣＨ2 ）m −または置換もしくは非置
換のアリーレン基を表わし、ｍは０〜４の整数を表わ
し、 Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子、アルキル基または
置換もしくは非置換のアリール基を表わし、 Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれアルキル基または置換もしく
は非置換のアリール基を表わし、 Ｒ5 は置換または非置換のアリール基を表わし、かつＲ
6 は置換もしくは非置換のアリール基、アルキル基また
は水素原子を表わす）で表わされる、２個のエナミン基
を含有するヒドラゾン誘導体。 - 【請求項２】 式 【化２】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ6 は前記と同義であり、 Ｒ3 とＲ4 とは同じものであり、 Ｒ7 はハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル
基または水素原子を表わし、かつｎは１〜３の整数を表
わす）で表わされる、請求項１記載のヒドラゾン誘導
体。 - 【請求項３】 式 【化３】 （式中、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同義
であり、 Ｒ8 およびＲ9 はそれぞれ水素原子、低級アルキル基ま
たは置換もしくは非置換のアリール基を表わすか、また
はＲ8 およびＲ9 はシクロアルカンの２つの炭素原子と
ともに置換もしくは非置換の芳香族炭化水素の部分を形
成し、かつｒは３〜６の整数を表わす）で表わされる、
２個のエナミン基を含有するヒドラゾン誘導体。 - 【請求項４】 式 【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同義であ
り、 Ｒ1 とＲ2 とは同じものであり、 Ｒ3 とＲ4 とは同じものであり、 Ｒ10は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表わし、かつｓは１〜３の整数を表
わす）で表わされる、請求項３記載のヒドラゾン誘導
体。 - 【請求項５】 式 【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびｓは前記と同義
であり、 Ｒ1 とＲ2 とは同じものであり、 Ｒ3 とＲ4 とは同じものであり、 Ｘは酸素原子、硫黄原子または 【化６】 を表わし、Ｒ13は水素原子または低級アルキル基を表わ
しかつｔは０または１を表わし、かつＲ11およびＲ12は
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わす）で表わされる、２個のエ
ナミン基を含有するヒドラゾン誘導体。 - 【請求項６】 式 【化７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびｓは前記と同義
であり、 Ｒ1 とＲ2 とは同じものであり、かつＲ3 とＲ4 とは同
じものである）で表わされる、請求項５記載のヒドラゾ
ン誘導体。 - 【請求項７】 請求項１〜６のいずれか１項記載のヒド
ラゾン誘導体からなる電界発光素子用正孔注入輸送材
料。 - 【請求項８】 請求項１〜６のいずれか１項記載のヒド
ラゾン誘導体からなる電界発光素子用発光材料。 - 【請求項９】 陽極、正孔注入輸送層、発光層および陰
極が順に積層された電界発光素子において、 前記正孔注入輸送層が、請求項１〜６のいずれか１項記
載のヒドラゾン誘導体を含有することを特徴とする、電
界発光素子。 - 【請求項１０】 陽極、正孔注入輸送層、発光層、電子
輸送層および陰極が順に積層された電界発光素子におい
て、 前記正孔注入輸送層が、請求項１〜６のいずれか１項記
載のヒドラゾン誘導体を含有することを特徴とする、電
界発光素子。 - 【請求項１１】 陽極、正孔注入輸送層、発光層および
陰極が順に積層された電界発光素子において、 前記発光層が、請求項１〜６のいずれか１項記載のヒド
ラゾン誘導体を含有することを特徴とする、電界発光素
子。 - 【請求項１２】 陽極、正孔注入輸送層、発光層、電子
輸送層および陰極が順に積層された電界発光素子におい
て、 前記発光層が、請求項１〜６のいずれか１項記載のヒド
ラゾン誘導体を含有することを特徴とする、電界発光素
子。 - 【請求項１３】 前記陽極と前記陰極との間に、電荷障
壁層をさらに備える、請求項９〜１２のいずれか１項記
載の電界発光素子。 - 【請求項１４】 前記電荷障壁層が、電子障壁層である
ことを特徴とする、請求項１３記載の電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9247190A JPH1180111A (ja) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | エナミン基含有ヒドラゾン誘導体およびそれを用いた電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9247190A JPH1180111A (ja) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | エナミン基含有ヒドラゾン誘導体およびそれを用いた電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180111A true JPH1180111A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17159789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9247190A Withdrawn JPH1180111A (ja) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | エナミン基含有ヒドラゾン誘導体およびそれを用いた電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180111A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000091078A (ja) * | 1998-09-09 | 2000-03-31 | Minolta Co Ltd | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
| US6362141B1 (en) * | 2001-01-26 | 2002-03-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | Indanyl derivatives |
| WO2014034800A1 (ja) * | 2012-08-29 | 2014-03-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 酸素吸収剤組成物及び酸素吸収剤包装体 |
| US10173968B2 (en) * | 2016-07-07 | 2019-01-08 | University Of Kentucky Research Foundation | Bishydrazone-based antifungal agents |
| US20200024224A1 (en) * | 2018-07-17 | 2020-01-23 | University Of Kentucky Research Foundation | Antifungal compounds and methods of forming the same |
-
1997
- 1997-09-11 JP JP9247190A patent/JPH1180111A/ja not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000091078A (ja) * | 1998-09-09 | 2000-03-31 | Minolta Co Ltd | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
| US6362141B1 (en) * | 2001-01-26 | 2002-03-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | Indanyl derivatives |
| WO2014034800A1 (ja) * | 2012-08-29 | 2014-03-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 酸素吸収剤組成物及び酸素吸収剤包装体 |
| JPWO2014034800A1 (ja) * | 2012-08-29 | 2016-08-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 酸素吸収剤組成物及び酸素吸収剤包装体 |
| US9868579B2 (en) | 2012-08-29 | 2018-01-16 | Mitsibishi Has Chemical Company, Inc. | Oxygen absorbing agent composition and oxygen absorbing agent package |
| US10173968B2 (en) * | 2016-07-07 | 2019-01-08 | University Of Kentucky Research Foundation | Bishydrazone-based antifungal agents |
| US20200024224A1 (en) * | 2018-07-17 | 2020-01-23 | University Of Kentucky Research Foundation | Antifungal compounds and methods of forming the same |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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