JPH11116685A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐薬品性、耐溶剤性に優れ、しかも透湿性の
低い含フッ素ゲル硬化物を形成し得る硬化性組成物及び
そのゲル硬化物を提供する。 【解決手段】 硬化性組成物は、(A)２個以上のアルケ
ニル基を含有し、主鎖にパーフルオロ構造を有する直鎖
状パーフルオロ化合物、(B)１個のアルケニル基を含有
し、主鎖にパーフルオロ構造を有する直鎖状パーフルオ
ロ化合物、(C)２個以上のヒドロシリル基を有する有機
ケイ素化合物、及び(D)白金族金属触媒を主成分とす
る。そのゲル硬化物は針入度(ASTM D-1403)１〜２００
を有する。
低い含フッ素ゲル硬化物を形成し得る硬化性組成物及び
そのゲル硬化物を提供する。 【解決手段】 硬化性組成物は、(A)２個以上のアルケ
ニル基を含有し、主鎖にパーフルオロ構造を有する直鎖
状パーフルオロ化合物、(B)１個のアルケニル基を含有
し、主鎖にパーフルオロ構造を有する直鎖状パーフルオ
ロ化合物、(C)２個以上のヒドロシリル基を有する有機
ケイ素化合物、及び(D)白金族金属触媒を主成分とす
る。そのゲル硬化物は針入度(ASTM D-1403)１〜２００
を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐薬品性、耐溶剤
性等に優れたゲル硬化物を形成できる付加硬化型のパー
フルオロ化合物系組成物に関する。
性等に優れたゲル硬化物を形成できる付加硬化型のパー
フルオロ化合物系組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーンゴムのゲル硬化物は、その優
れた電気・熱絶縁性、安定した電気特性及び柔軟性等を
利用して、電気・電子部品のポッティングや封止用の材
料として、またパワートランジスター、ＩＣ、コンデン
サー等の制御回路素子を外部からの熱的及び機械的障害
から保護するための被覆用材料として使用されている。
このようなゲル硬化物を形成するシリコーン生ゴムの代
表例としては、付加硬化型のオルガノポリシロキサン組
成物がある。この付加硬化型オルガノポリシロキサン組
成物は、従来より種々のものが知られている。例えば、
ケイ素原子に結合したビニル基を有するオルガノポリシ
ロキサンと、ケイ素原子に結合した水素原子、即ちヒド
ロシリル（ＳｉＨ）基を有するオルガノハイドロジェン
ポリシロキサンとを含有し、白金触媒の存在下で架橋反
応を行ってゲル硬化物を得るものが公知である（特開昭
56-143241号公報、同62-3959号公報、同63-35655号公
報、同63-33475号公報等）。
れた電気・熱絶縁性、安定した電気特性及び柔軟性等を
利用して、電気・電子部品のポッティングや封止用の材
料として、またパワートランジスター、ＩＣ、コンデン
サー等の制御回路素子を外部からの熱的及び機械的障害
から保護するための被覆用材料として使用されている。
このようなゲル硬化物を形成するシリコーン生ゴムの代
表例としては、付加硬化型のオルガノポリシロキサン組
成物がある。この付加硬化型オルガノポリシロキサン組
成物は、従来より種々のものが知られている。例えば、
ケイ素原子に結合したビニル基を有するオルガノポリシ
ロキサンと、ケイ素原子に結合した水素原子、即ちヒド
ロシリル（ＳｉＨ）基を有するオルガノハイドロジェン
ポリシロキサンとを含有し、白金触媒の存在下で架橋反
応を行ってゲル硬化物を得るものが公知である（特開昭
56-143241号公報、同62-3959号公報、同63-35655号公
報、同63-33475号公報等）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらのオル
ガノポリシロキサン組成物から得られるゲル硬化物は、
強塩基、強酸等の薬品類、トルエン、アルコール、ガソ
リン等の溶剤類や、水分又は湿気に対しては膨潤、劣化
等により、その性能を維持できない。本発明は上記事情
に鑑みなされたもので、耐薬品性及び耐溶剤性に優れ、
しかも透湿性の低い含フッ素ゲル硬化物を形成し得る硬
化性組成物を提供することを目的とする。
ガノポリシロキサン組成物から得られるゲル硬化物は、
強塩基、強酸等の薬品類、トルエン、アルコール、ガソ
リン等の溶剤類や、水分又は湿気に対しては膨潤、劣化
等により、その性能を維持できない。本発明は上記事情
に鑑みなされたもので、耐薬品性及び耐溶剤性に優れ、
しかも透湿性の低い含フッ素ゲル硬化物を形成し得る硬
化性組成物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは従来の付加
硬化型オルガノポリシロキサン組成物における上記欠点
を除去するため、種々検討した結果、ベース成分とし
て、少なくとも２個のアルケニル基を含有する直鎖状パ
ーフルオロ化合物に、反応性希釈剤として、１個のアル
ケニル基を含有する直鎖状パーフルオロ化合物を組み合
わせた付加硬化型組成物が所期の目的を達成できること
を見出し、本発明に到達した。
硬化型オルガノポリシロキサン組成物における上記欠点
を除去するため、種々検討した結果、ベース成分とし
て、少なくとも２個のアルケニル基を含有する直鎖状パ
ーフルオロ化合物に、反応性希釈剤として、１個のアル
ケニル基を含有する直鎖状パーフルオロ化合物を組み合
わせた付加硬化型組成物が所期の目的を達成できること
を見出し、本発明に到達した。
【０００５】即ち本発明は、(A)１分子中に少なくとも
２個のアルケニル基を含有し、且つ主鎖にパーフルオロ
構造を有する直鎖状パーフルオロ化合物、(B)１分子中
に１個のアルケニル基を含有し、且つ主鎖にパーフルオ
ロ構造を有する直鎖状パーフルオロ化合物、(C)１分子
中に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する有機ケイ
素化合物、及び(D)白金族金属系触媒を含有してなる硬
化性組成物、及びこの組成物を硬化して得られる針入度
(ASTMD-1403)１〜２００のゲル硬化物を提供する。
２個のアルケニル基を含有し、且つ主鎖にパーフルオロ
構造を有する直鎖状パーフルオロ化合物、(B)１分子中
に１個のアルケニル基を含有し、且つ主鎖にパーフルオ
ロ構造を有する直鎖状パーフルオロ化合物、(C)１分子
中に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する有機ケイ
素化合物、及び(D)白金族金属系触媒を含有してなる硬
化性組成物、及びこの組成物を硬化して得られる針入度
(ASTMD-1403)１〜２００のゲル硬化物を提供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】(A)成分の直鎖状パーフルオロ化合物 本発明の組成物に使用される(A)成分は、１分子中に少
なくとも２個のアルケニル基を含有し、且つ主鎖にパー
フルオロ構造を有する直鎖状パーフルオロ化合物であ
る。(A)成分のパーフルオロ化合物は、この組成物のベ
ース成分である。このようなパーフルオロ化合物として
は、例えば下記一般式(1)で示されるものが挙げられ
る。 一般式（１）： CH2 =CH-(X)a- Rf 1-(X)a-CH=CH2 ・・・(1) 〔式中、Ｘは独立に−CH2−, −CH2O−, −CH2OCH2−
又は −Y-NR1-CO− (但し、Ｙは−CH2−又は
なくとも２個のアルケニル基を含有し、且つ主鎖にパー
フルオロ構造を有する直鎖状パーフルオロ化合物であ
る。(A)成分のパーフルオロ化合物は、この組成物のベ
ース成分である。このようなパーフルオロ化合物として
は、例えば下記一般式(1)で示されるものが挙げられ
る。 一般式（１）： CH2 =CH-(X)a- Rf 1-(X)a-CH=CH2 ・・・(1) 〔式中、Ｘは独立に−CH2−, −CH2O−, −CH2OCH2−
又は −Y-NR1-CO− (但し、Ｙは−CH2−又は
【０００７】
【化１】
【０００８】であり、R1は水素原子、又は置換又は非置
換の一価炭化水素基、好ましくはメチル基、フェニル基
及びアリル基である。）、Rf 1は二価のパーフルオロア
ルキレン基又は二価のパーフルオロオキシアルキレン基
（二価のパーフルオロポリエーテル基）であり、ａは独
立に０又は１である。〕 一般式（１）において、 Rf 1で表される二価のパーフ
ルオロアルキレン基としては下記一般式(1a)： −CmF2m− ・・・(1a) （但し、ｍは１〜１０の整数、好ましくは２〜６の整数
である。）で示されるものが好ましい。同じくRf 1で表
される二価のパーフルオロオキシアルキレン基として
は、下記一般式(1b)〜(1e)で示されるものが好ましい。 一般式(1b)：
換の一価炭化水素基、好ましくはメチル基、フェニル基
及びアリル基である。）、Rf 1は二価のパーフルオロア
ルキレン基又は二価のパーフルオロオキシアルキレン基
（二価のパーフルオロポリエーテル基）であり、ａは独
立に０又は１である。〕 一般式（１）において、 Rf 1で表される二価のパーフ
ルオロアルキレン基としては下記一般式(1a)： −CmF2m− ・・・(1a) （但し、ｍは１〜１０の整数、好ましくは２〜６の整数
である。）で示されるものが好ましい。同じくRf 1で表
される二価のパーフルオロオキシアルキレン基として
は、下記一般式(1b)〜(1e)で示されるものが好ましい。 一般式(1b)：
【０００９】
【化２】 一般式(1c)：
【００１０】
【化３】 一般式(1d)：
【００１１】
【化４】 一般式(1e)： −CF2CF2-(OCF2CF2CF2)w-OCF2CF2−・・・(1e) （但し、ｗは１≦ｗ≦１００を満足する整数である。） 一般式（１）において、 Rf 1の具体例としては下記の
基が挙げられる。
基が挙げられる。
【００１２】
【化５】
【００１３】また、一般式（１）中のアルケニル基とし
ては、例えば、末端に-CH=CH2 構造を有する、ビニル
基、アリル基等が好ましい。このアルケニル基は主鎖の
両端部に直接結合していてもよいし、或いは一般式
（１）においてＸで表される二価の連結基を介して結合
していてもよい。以上のような一般式（１）の(A)成分
は単独で、又は２種以上組み合わせて使用することがで
きる。
ては、例えば、末端に-CH=CH2 構造を有する、ビニル
基、アリル基等が好ましい。このアルケニル基は主鎖の
両端部に直接結合していてもよいし、或いは一般式
（１）においてＸで表される二価の連結基を介して結合
していてもよい。以上のような一般式（１）の(A)成分
は単独で、又は２種以上組み合わせて使用することがで
きる。
【００１４】なお、本発明の組成物を注型、ポッティン
グ、コーティング、含浸、接着又は密着等に使用するた
めには、この組成物は適当な流動性を備えていること、
及び硬化時も適当な物性を備えていることが必要であ
る。このような見地から、(A)成分の粘度（２５℃）は
５〜１００,０００ｃｐの範囲にあることが望ましく、
また(A)成分としては、組成物の用途に応じて前記範囲
において最も適切な粘度を有するものを選択することが
望ましい。
グ、コーティング、含浸、接着又は密着等に使用するた
めには、この組成物は適当な流動性を備えていること、
及び硬化時も適当な物性を備えていることが必要であ
る。このような見地から、(A)成分の粘度（２５℃）は
５〜１００,０００ｃｐの範囲にあることが望ましく、
また(A)成分としては、組成物の用途に応じて前記範囲
において最も適切な粘度を有するものを選択することが
望ましい。
【００１５】(B)成分の直鎖状パーフルオロ化合物 本発明の組成物に使用される(B)成分は、１分子中に１
個のアルケニル基を含有し、且つ主鎖にパーフルオロ構
造を有する直鎖状パーフルオロ化合物である。(B)成分
のパーフルオロ化合物は、組成物の反応性希釈剤として
使用される。このような(B)成分のパーフルオロ化合物
としては、例えば下記一般式(2)で示されるものが挙げ
られる。 Rf 2-(X)a-CH=CH2 ・・・(2) 〔式中、X 及び aは前記一般式(1)に同じ。またRf 2は一
価のパーフルオロアルキル基又は一価のパーフルオロオ
キシアルキル基（一価のパーフルオロポリエーテル基）
である。〕 一般式（２）において、Rf 2で表される一価のパーフル
オロアルキル基としては、下記一般式(2a): CmF2m+1− ・・・(2a) （但し、ｍは１〜２０の整数、好ましくは２〜１０の整
数である。）で示されるものが好ましい。同じくRf 2で
表される一価のパーフルオロオキシアルキル基として
は、下記一般式(2b)及び(2c)で示されるものが好まし
い。 一般式(2b)：
個のアルケニル基を含有し、且つ主鎖にパーフルオロ構
造を有する直鎖状パーフルオロ化合物である。(B)成分
のパーフルオロ化合物は、組成物の反応性希釈剤として
使用される。このような(B)成分のパーフルオロ化合物
としては、例えば下記一般式(2)で示されるものが挙げ
られる。 Rf 2-(X)a-CH=CH2 ・・・(2) 〔式中、X 及び aは前記一般式(1)に同じ。またRf 2は一
価のパーフルオロアルキル基又は一価のパーフルオロオ
キシアルキル基（一価のパーフルオロポリエーテル基）
である。〕 一般式（２）において、Rf 2で表される一価のパーフル
オロアルキル基としては、下記一般式(2a): CmF2m+1− ・・・(2a) （但し、ｍは１〜２０の整数、好ましくは２〜１０の整
数である。）で示されるものが好ましい。同じくRf 2で
表される一価のパーフルオロオキシアルキル基として
は、下記一般式(2b)及び(2c)で示されるものが好まし
い。 一般式(2b)：
【００１６】
【化６】 一般式(2c)：
【００１７】
【化７】 一般式（２）において、Rf 2の具体例としては、下記の
基が挙げられる。
基が挙げられる。
【００１８】
【化８】
【００１９】また、一般式（２）中のアルケニル基とし
ては、(A)成分と同様に、例えば末端に−CH=CH2構造を
有する、ビニル基、アリル基等が好ましい。このアルケ
ニル基は主鎖の両端部に直接結合していてもよいし、或
いは一般式（２）においてＸで表される二価の連結基を
介して結合していてもよい。一般式（２）の(B)成分は
単独で、或いは２種以上混合して使用することができ
る。
ては、(A)成分と同様に、例えば末端に−CH=CH2構造を
有する、ビニル基、アリル基等が好ましい。このアルケ
ニル基は主鎖の両端部に直接結合していてもよいし、或
いは一般式（２）においてＸで表される二価の連結基を
介して結合していてもよい。一般式（２）の(B)成分は
単独で、或いは２種以上混合して使用することができ
る。
【００２０】なお、(B)成分の粘度（２５℃）も、(A)成
分の場合と同じ理由から、５〜１００,０００ｃｐの範
囲にあることが望ましく、また(B)成分としては、組成
物の用途に応じて前記範囲において最も適切な粘度を有
するものを選択することが望ましい。(B)成分の配合量
は、(A)成分１００重量部当り、１０〜３００重量部が
適当である。
分の場合と同じ理由から、５〜１００,０００ｃｐの範
囲にあることが望ましく、また(B)成分としては、組成
物の用途に応じて前記範囲において最も適切な粘度を有
するものを選択することが望ましい。(B)成分の配合量
は、(A)成分１００重量部当り、１０〜３００重量部が
適当である。
【００２１】(C)成分の有機ケイ素化合物 本発明で使用される(C)成分の有機ケイ素化合物は、１
分子中に少なくとも２個のヒドロシリル（ＳｉＨ）基を
有するオルガノ水素シロキサンであり、(A)成分の架橋
剤兼鎖長延長剤として作用する。この有機ケイ素化合物
は、少なくとも２個のヒドロシリル（ＳｉＨ）基の他、
分子中に更に二価のパーフルオロアルキレン基又は二価
のパーフルオロオキシアルキレン基（二価のパーフルオ
ロポリエーテル基）、及び／又は少なくとも１個の、一
価のパーフルオロアルキル基又は一価のパーフルオロオ
キシアルキル基を含有することが好ましい。ヒドロシリ
ル基は分子鎖末端に存在することが好ましい。ここで前
記二価の置換基のうち、二価のパーフルオロアルキレン
基としては、下記一般式(3a)： −CmF2m− ・・・(3a) （但し、ｍは１〜２０の整数、好ましくは２〜１０の整
数である。）で示されるものが挙げられる。また、前記
二価の置換基のうち、二価のパーフルオロオキシアルキ
レン基としては、下記一般式(3b)：
分子中に少なくとも２個のヒドロシリル（ＳｉＨ）基を
有するオルガノ水素シロキサンであり、(A)成分の架橋
剤兼鎖長延長剤として作用する。この有機ケイ素化合物
は、少なくとも２個のヒドロシリル（ＳｉＨ）基の他、
分子中に更に二価のパーフルオロアルキレン基又は二価
のパーフルオロオキシアルキレン基（二価のパーフルオ
ロポリエーテル基）、及び／又は少なくとも１個の、一
価のパーフルオロアルキル基又は一価のパーフルオロオ
キシアルキル基を含有することが好ましい。ヒドロシリ
ル基は分子鎖末端に存在することが好ましい。ここで前
記二価の置換基のうち、二価のパーフルオロアルキレン
基としては、下記一般式(3a)： −CmF2m− ・・・(3a) （但し、ｍは１〜２０の整数、好ましくは２〜１０の整
数である。）で示されるものが挙げられる。また、前記
二価の置換基のうち、二価のパーフルオロオキシアルキ
レン基としては、下記一般式(3b)：
【００２２】
【化９】
【００２３】で示されるものが挙げられる。特にケイ素
原子に結合した前記二価の置換基として、下記一般式(3
c)及び(3d)で示されるものを挙げることができる。 一般式(3c)及び(3d)：
原子に結合した前記二価の置換基として、下記一般式(3
c)及び(3d)で示されるものを挙げることができる。 一般式(3c)及び(3d)：
【００２４】
【化１０】
【００２５】一方、前記一価の置換基のうち、一価のパ
ーフルオロアルキル基としては、下記一般式(3e)： CmF2m+1− ・・・(3e) （但し、ｍは１〜２０の整数、好ましくは２〜１０の整
数である。）で示されるものが挙げられる。また、前記
一価の置換基のうち、一価のパーフルオロオキシアルキ
ル基としては、下記式(3f)：
ーフルオロアルキル基としては、下記一般式(3e)： CmF2m+1− ・・・(3e) （但し、ｍは１〜２０の整数、好ましくは２〜１０の整
数である。）で示されるものが挙げられる。また、前記
一価の置換基のうち、一価のパーフルオロオキシアルキ
ル基としては、下記式(3f)：
【００２６】
【化１１】
【００２７】が挙げられる。特にケイ素原子に結合した
前記一価の置換基として、下記一般式(3g)及び(3h)で示
されるものを挙げることができる。
前記一価の置換基として、下記一般式(3g)及び(3h)で示
されるものを挙げることができる。
【００２８】
【化１２】
【００２９】なお、(C)成分における分子中のケイ素原
子数は特に限定されるものではないが、４〜２０程度が
好ましい。以上のような有機ケイ素化合物の具体例を下
記に示す。なお、下記式中、Meはメチル基、Phはフェニ
ル基を表す。
子数は特に限定されるものではないが、４〜２０程度が
好ましい。以上のような有機ケイ素化合物の具体例を下
記に示す。なお、下記式中、Meはメチル基、Phはフェニ
ル基を表す。
【００３０】
【化１３】
【００３１】
【化１４】
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【化１７】
【００３５】これらの化合物は単独で又は２種以上組み
合わせて使用することができる。なお(C)成分の有機ケ
イ素化合物としては、均一なゲル硬化物を得るために、
(A)、(B)両成分の直鎖状パーフルオロ化合物に対して相
溶性のあるものを使用する。有機ケイ素化合物の配合量
は、組成物全体に含まれるビニル基、アリル基、シクロ
アルケニル基等の脂肪族不飽和基１モルに対し、(C)成分
中のヒドロシリル基、即ちＳｉＨ基の量が好ましくは
０．２〜２．０モル、更に好ましくは０．５〜１．３モ
ルとなる量である。この配合量が上記範囲よりも少ない
と、架橋度合いが不十分で、ゲル硬化物とならないこと
があり、また上記範囲よりも多いと、硬化時に発砲を起
こすことがある。
合わせて使用することができる。なお(C)成分の有機ケ
イ素化合物としては、均一なゲル硬化物を得るために、
(A)、(B)両成分の直鎖状パーフルオロ化合物に対して相
溶性のあるものを使用する。有機ケイ素化合物の配合量
は、組成物全体に含まれるビニル基、アリル基、シクロ
アルケニル基等の脂肪族不飽和基１モルに対し、(C)成分
中のヒドロシリル基、即ちＳｉＨ基の量が好ましくは
０．２〜２．０モル、更に好ましくは０．５〜１．３モ
ルとなる量である。この配合量が上記範囲よりも少ない
と、架橋度合いが不十分で、ゲル硬化物とならないこと
があり、また上記範囲よりも多いと、硬化時に発砲を起
こすことがある。
【００３６】(D)成分の白金族金属系触媒 本発明に使用される(D)成分の白金族金属系触媒は、
(A)、(B)両成分中のアルケニル基と(C)成分中のヒドロ
シリル基との間の付加反応を促進する触媒である。白金
族金属系触媒としては、白金、ロジウム、ルテニウム、
イリジウム、パラジウム等の白金系金属又はそれらの化
合物であればよいが、入手のし易さの点から白金化合物
及び白金担持触媒がよく使用される。このような白金触
媒としては、例えば塩化白金酸；塩化白金酸とオレフィ
ン（例えばエチレン）、アルコール又はビニルシロキサ
ンとの錯体；シリカ、アルミナ、カーボン等の担体に白
金を担持した触媒等が挙げられる。白金触媒以外の白金
系金属触媒としては、RhCl(PPh3)3, RhCl(CO)(PPh3)2,
Ru3(CO)12, IrCl(CO)(PPh3)2, Pd(PPh3)4 (式中、Phは
フェニル基を表す。)等が例示できる。以上のような白
金族金属触媒の配合量は、いわゆる触媒量でよく、具体
的には通常(A)、(B)、(C)３成分の合計量に対し、０．
１〜１００ｐｐｍである。
(A)、(B)両成分中のアルケニル基と(C)成分中のヒドロ
シリル基との間の付加反応を促進する触媒である。白金
族金属系触媒としては、白金、ロジウム、ルテニウム、
イリジウム、パラジウム等の白金系金属又はそれらの化
合物であればよいが、入手のし易さの点から白金化合物
及び白金担持触媒がよく使用される。このような白金触
媒としては、例えば塩化白金酸；塩化白金酸とオレフィ
ン（例えばエチレン）、アルコール又はビニルシロキサ
ンとの錯体；シリカ、アルミナ、カーボン等の担体に白
金を担持した触媒等が挙げられる。白金触媒以外の白金
系金属触媒としては、RhCl(PPh3)3, RhCl(CO)(PPh3)2,
Ru3(CO)12, IrCl(CO)(PPh3)2, Pd(PPh3)4 (式中、Phは
フェニル基を表す。)等が例示できる。以上のような白
金族金属触媒の配合量は、いわゆる触媒量でよく、具体
的には通常(A)、(B)、(C)３成分の合計量に対し、０．
１〜１００ｐｐｍである。
【００３７】その他の配合剤 本発明の組成物には、上記(A)〜(D)成分以外にもそれ自
体公知の各種配合剤を添加することができる。例えば、
ヒュームドシリカ、粉砕シリカ、珪藻土、酸化鉄、酸化
亜鉛、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸亜鉛、カーボンブラック等の無機充填剤やレジ
ン、ゴム等の有機充填剤を添加して、本発明組成物から
得られるゲル硬化物の硬さ、機械的強度を調整すること
ができる。これら充填剤の形状は粉末状の他に、中空
状、球状（特にゴムの場合）等の形状であってもよい。
体公知の各種配合剤を添加することができる。例えば、
ヒュームドシリカ、粉砕シリカ、珪藻土、酸化鉄、酸化
亜鉛、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸亜鉛、カーボンブラック等の無機充填剤やレジ
ン、ゴム等の有機充填剤を添加して、本発明組成物から
得られるゲル硬化物の硬さ、機械的強度を調整すること
ができる。これら充填剤の形状は粉末状の他に、中空
状、球状（特にゴムの場合）等の形状であってもよい。
【００３８】また、ポリメチルビニルシロキサン環式化
合物、アセチレン化合物、有機燐化合物等の反応制御剤
を添加して、硬化反応の制御を行うことも可能である。
以上のような他の配合剤の配合量は、得られるゲル硬化
物の物性を損なわないような量であれば、特に限定され
ない。
合物、アセチレン化合物、有機燐化合物等の反応制御剤
を添加して、硬化反応の制御を行うことも可能である。
以上のような他の配合剤の配合量は、得られるゲル硬化
物の物性を損なわないような量であれば、特に限定され
ない。
【００３９】ゲル硬化物の形成 上記(A)〜(D)成分を主成分とする本発明の付加硬化型組
成物は、硬化により耐薬品性及び耐溶剤性に優れ、且つ
透湿性の低いゲル硬化物を形成することができる。な
お、本明細書において、ゲル硬化物とは部分的に三次元
構造を有し、応力によって変形及び流動性を示す状態を
意味し、具体的には、ＡＳＴＭ Ｄ−１４０３（１／４
コーン）における針入度が１〜２００のもの、或いはＪ
ＩＳ硬度計において、硬さ０以下のものをいう。ゲル硬
化物の形成は、本発明組成物を適当な容器内に注入する
か、適当な基体上にコーティングした後、加熱、硬化さ
せる等の従来公知の方法により容易に行うことができ
る。この場合の加熱処理は、通常６０〜１５０℃の温度
で３０〜１８０分間程度である。
成物は、硬化により耐薬品性及び耐溶剤性に優れ、且つ
透湿性の低いゲル硬化物を形成することができる。な
お、本明細書において、ゲル硬化物とは部分的に三次元
構造を有し、応力によって変形及び流動性を示す状態を
意味し、具体的には、ＡＳＴＭ Ｄ−１４０３（１／４
コーン）における針入度が１〜２００のもの、或いはＪ
ＩＳ硬度計において、硬さ０以下のものをいう。ゲル硬
化物の形成は、本発明組成物を適当な容器内に注入する
か、適当な基体上にコーティングした後、加熱、硬化さ
せる等の従来公知の方法により容易に行うことができ
る。この場合の加熱処理は、通常６０〜１５０℃の温度
で３０〜１８０分間程度である。
【００４０】なお、上記(A)、(C)、(D)の３成分だけで
ゲル硬化物を形成することも可能であるが、(C)成分
を、脂肪族不飽和基１モルに対し(C)成分中のヒドロシ
リル基が極端に少ないような量（０．２モル未満）で配
合すれば、得られる硬化物の針入度が所望の値に達しな
い場合がある。この場合、他の０．８モルを越える脂肪
族不飽和基が残存する。これに対し、本発明の組成物の
ように、更に(B)成分を含有する組成物においては、(B)
成分が反応性希釈剤としてのみ作用し、三次元架橋を形
成することができないため、(C)成分を、ヒドロシリル
基が前記の範囲（好ましくは０．２〜２．０モル、更に
好ましくは０．５〜１．３モル）にあるような量で配合
することが可能となる。このため、得られるゲル硬化物
中には、残存する脂肪族不飽和基含有成分が殆どないの
で、溶剤抽出成分が大幅に減少するなど、耐溶剤性が改
善されるばかりでなく、耐薬品性も改善される。
ゲル硬化物を形成することも可能であるが、(C)成分
を、脂肪族不飽和基１モルに対し(C)成分中のヒドロシ
リル基が極端に少ないような量（０．２モル未満）で配
合すれば、得られる硬化物の針入度が所望の値に達しな
い場合がある。この場合、他の０．８モルを越える脂肪
族不飽和基が残存する。これに対し、本発明の組成物の
ように、更に(B)成分を含有する組成物においては、(B)
成分が反応性希釈剤としてのみ作用し、三次元架橋を形
成することができないため、(C)成分を、ヒドロシリル
基が前記の範囲（好ましくは０．２〜２．０モル、更に
好ましくは０．５〜１．３モル）にあるような量で配合
することが可能となる。このため、得られるゲル硬化物
中には、残存する脂肪族不飽和基含有成分が殆どないの
で、溶剤抽出成分が大幅に減少するなど、耐溶剤性が改
善されるばかりでなく、耐薬品性も改善される。
【００４１】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明する。なお、これらの例中、部は全て重量部
を示し、Ｍｅ，Ｖｉ，Ｐｈはそれぞれメチル基、ビニル
基、フェニル基を示し、また粘度は全て２５℃での値で
ある。実施例１ (A)成分の直鎖状パーフルオロ化合物として、下記式
(I):
体的に説明する。なお、これらの例中、部は全て重量部
を示し、Ｍｅ，Ｖｉ，Ｐｈはそれぞれメチル基、ビニル
基、フェニル基を示し、また粘度は全て２５℃での値で
ある。実施例１ (A)成分の直鎖状パーフルオロ化合物として、下記式
(I):
【００４２】
【化１８】 で表される粘度１４００ｃＳｔのポリマー６０部；(B)
成分の直鎖状パーフルオロ化合物として、下記式(II)：
成分の直鎖状パーフルオロ化合物として、下記式(II)：
【００４３】
【化１９】
【００４４】で表される粘度６００ｃＳｔのポリマー４
０部；エチニルシクロヘキサノールの５０％トルエン溶
液０．０４部；(D)成分の白金族金属触媒として、塩化
白金酸・ビニルシロキサン錯体のエタノール溶液（白金
濃度で３．０重量％）；及び(C)成分の有機ケイ素化合
物として、下記式(III)：
０部；エチニルシクロヘキサノールの５０％トルエン溶
液０．０４部；(D)成分の白金族金属触媒として、塩化
白金酸・ビニルシロキサン錯体のエタノール溶液（白金
濃度で３．０重量％）；及び(C)成分の有機ケイ素化合
物として、下記式(III)：
【００４５】
【化２０】
【００４６】で表される含フッ素シロキサン１１．０部
を混合し、パーフルオロ化合物系硬化性組成物を調製し
た。この組成物を１５０℃で１時間加熱して硬化させた
ところ、針入度６５（ＡＳＴＭ Ｄ−１４０３ １／４
コーン、以下同様）の透明なゲル硬化物が得られた。実施例２ 式(I)のポリマーの量及び式(II)のポリマーの量を各々
５０部とし、且つ式(III)の含フッ素シロキサン１１．
０部を下記式(IV)：
を混合し、パーフルオロ化合物系硬化性組成物を調製し
た。この組成物を１５０℃で１時間加熱して硬化させた
ところ、針入度６５（ＡＳＴＭ Ｄ−１４０３ １／４
コーン、以下同様）の透明なゲル硬化物が得られた。実施例２ 式(I)のポリマーの量及び式(II)のポリマーの量を各々
５０部とし、且つ式(III)の含フッ素シロキサン１１．
０部を下記式(IV)：
【００４７】
【化２１】
【００４８】で表される含フッ素シロキサン２４部に変
えた他は実施例１と同じ方法でパーフルオロ化合物系硬
化性組成物を調製し、この組成物を実施例１と同様にし
て硬化させたところ、針入度４２の透明なゲル硬化物が
得られた。比較例１ 式(I)のポリマーの量を１００部とし、式(II)のポリマ
ーは使用せず、且つ式(III)の含フッ素シロキサンの量
を２．５部とした他は実施例１と同じ方法でパーフルオ
ロ化合物系硬化性組成物を調製し、この組成物を実施例
１と同様にして硬化させたところ、針入度６８の透明な
ゲル硬化物が得られた。比較例２ 式(I)のポリマーの代わりに下記式(V)：
えた他は実施例１と同じ方法でパーフルオロ化合物系硬
化性組成物を調製し、この組成物を実施例１と同様にし
て硬化させたところ、針入度４２の透明なゲル硬化物が
得られた。比較例１ 式(I)のポリマーの量を１００部とし、式(II)のポリマ
ーは使用せず、且つ式(III)の含フッ素シロキサンの量
を２．５部とした他は実施例１と同じ方法でパーフルオ
ロ化合物系硬化性組成物を調製し、この組成物を実施例
１と同様にして硬化させたところ、針入度６８の透明な
ゲル硬化物が得られた。比較例２ 式(I)のポリマーの代わりに下記式(V)：
【００４９】
【化２２】 で表される粘度１０００ｃＳｔのポリマー４０部と、式
(II)のポリマーの代わりに下記式(VI)：
(II)のポリマーの代わりに下記式(VI)：
【００５０】
【化２３】 で表される粘度７００ｃＳｔのポリマー６０部を用い、
且つ含フッ素シロキサンの代わりに下記式(VII)：
且つ含フッ素シロキサンの代わりに下記式(VII)：
【００５１】
【化２４】
【００５２】を０．６部用いた他は、実施例１と同じ方
法で硬化性組成物を調製し、この組成物を実施例１と同
様にして硬化させたところ、針入度６５の透明なゲル硬
化物が得られた。
法で硬化性組成物を調製し、この組成物を実施例１と同
様にして硬化させたところ、針入度６５の透明なゲル硬
化物が得られた。
【００５３】[耐溶剤性・耐薬品性試験]実施例１〜２及
び比較例１〜２の各組成物を内径３５ｍｍ、高さ１５ｍ
ｍのガラスシャーレ内で硬化させた。これを表１に示す
各溶剤及び薬品に入れ、２５℃で７２時間浸漬し、その
重量変化を測定し、重量増加率を算出した。その結果を
表１に示す。
び比較例１〜２の各組成物を内径３５ｍｍ、高さ１５ｍ
ｍのガラスシャーレ内で硬化させた。これを表１に示す
各溶剤及び薬品に入れ、２５℃で７２時間浸漬し、その
重量変化を測定し、重量増加率を算出した。その結果を
表１に示す。
【００５４】
【表１】
【００５５】表１の結果から、実施例１及び２の組成物
から得られたゲル硬化物は、各種溶剤及び薬品に対して
重量増加率が極めて少ないことが確認された。
から得られたゲル硬化物は、各種溶剤及び薬品に対して
重量増加率が極めて少ないことが確認された。
【００５６】［抽出試験］上記と同様なガラスシャーレ
にフロリナートＦＣ−７７（住友３Ｍ社のフッ素化環状
エーテル系溶剤の商品名）を入れ、これに実施例１〜２
及び比較例１で得られた各ゲル硬化物を２５℃で７２時
間浸漬した後、７０℃で２４時間かけて溶剤を揮発さ
せ、浸漬前との重量変化を測定した。その結果、重量変
化率は、実施例１のゲル硬化物では、−８％、実施例２
のゲル硬化物では−１１％であったのに対し、比較例１
のゲル硬化物では−２８％であった。この結果から、実
施例１、２のゲル硬化物は、比較例１のゲル硬化物に比
べて、溶剤抽出量が遥かに少ないことが確認された。
にフロリナートＦＣ−７７（住友３Ｍ社のフッ素化環状
エーテル系溶剤の商品名）を入れ、これに実施例１〜２
及び比較例１で得られた各ゲル硬化物を２５℃で７２時
間浸漬した後、７０℃で２４時間かけて溶剤を揮発さ
せ、浸漬前との重量変化を測定した。その結果、重量変
化率は、実施例１のゲル硬化物では、−８％、実施例２
のゲル硬化物では−１１％であったのに対し、比較例１
のゲル硬化物では−２８％であった。この結果から、実
施例１、２のゲル硬化物は、比較例１のゲル硬化物に比
べて、溶剤抽出量が遥かに少ないことが確認された。
【００５７】
【発明の効果】本発明の硬化性組成物は、ベース成分と
して、少なくとも２個のアルケニル基を含有する直鎖状
パーフルオロ化合物に、反応性希釈剤として、１個のア
ルケニル基を含有する直鎖状パーフルオロ化合物を組み
合わせたことにより、耐薬品性及び耐溶剤性に優れ、し
かも透湿性の低い含フッ素ゲル硬化物〔硬度は針入度(A
STM D-1403)で１〜２００〕を形成することができる。
また、上記理由により組成物の硬化安定性や、硬化物か
らのオイルの滲み出しを効果的に防止することが期待さ
れる。
して、少なくとも２個のアルケニル基を含有する直鎖状
パーフルオロ化合物に、反応性希釈剤として、１個のア
ルケニル基を含有する直鎖状パーフルオロ化合物を組み
合わせたことにより、耐薬品性及び耐溶剤性に優れ、し
かも透湿性の低い含フッ素ゲル硬化物〔硬度は針入度(A
STM D-1403)で１〜２００〕を形成することができる。
また、上記理由により組成物の硬化安定性や、硬化物か
らのオイルの滲み出しを効果的に防止することが期待さ
れる。
Claims (2)
- 【請求項１】(A)１分子中に少なくとも２個のアルケニ
ル基を含有し、且つ主鎖にパーフルオロ構造を有する直
鎖状パーフルオロ化合物、 (B)１分子中に１個のアルケニル基を含有し、且つ主鎖
にパーフルオロ構造を有する直鎖状パーフルオロ化合
物、 (C)１分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を有す
る有機ケイ素化合物、及び (D)白金族金属系触媒を含有してなる硬化性組成物。 - 【請求項２】 請求項１の組成物を硬化して得られる針
入度(ASTM D-1403)１〜２００のゲル硬化物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29340197A JP3487744B2 (ja) | 1997-10-09 | 1997-10-09 | 硬化性組成物 |
| US09/168,376 US6040400A (en) | 1997-10-09 | 1998-10-08 | Addition-curable perfluoro compound-containing composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29340197A JP3487744B2 (ja) | 1997-10-09 | 1997-10-09 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11116685A true JPH11116685A (ja) | 1999-04-27 |
| JP3487744B2 JP3487744B2 (ja) | 2004-01-19 |
Family
ID=17794298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29340197A Expired - Fee Related JP3487744B2 (ja) | 1997-10-09 | 1997-10-09 | 硬化性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6040400A (ja) |
| JP (1) | JP3487744B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6414062B1 (en) | 1999-09-03 | 2002-07-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated curable compositions |
| EP1321480A3 (en) * | 2001-12-21 | 2003-09-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thixotropic fluorinated curable compositions and articles sealed therewith |
| US6673876B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-01-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated curable compositions |
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| US7189789B2 (en) | 2002-07-22 | 2007-03-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable fluoropolyether composition and rubber article |
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| WO2014034508A1 (ja) * | 2012-08-27 | 2014-03-06 | 日本バルカー工業株式会社 | ブリードが抑制された成形体およびその製造方法 |
| JP2014084325A (ja) * | 2012-10-19 | 2014-05-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 |
| EP2927262A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable perfluoropolyether based gel composition and gel product using cured composition |
| JP2015529718A (ja) * | 2012-07-30 | 2015-10-08 | ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド | パーフルオロエーテルシール剤組成物 |
| WO2021187294A1 (ja) | 2020-03-17 | 2021-09-23 | 株式会社バルカー | ペースト |
| WO2021230231A1 (ja) | 2020-05-14 | 2021-11-18 | ニチアス株式会社 | ゴム組成物、含フッ素エラストマー及びシール材 |
| WO2022065055A1 (ja) | 2020-09-28 | 2022-03-31 | 株式会社バルカー | シール材およびシール材の製造方法 |
| WO2022065054A1 (ja) | 2020-09-28 | 2022-03-31 | 株式会社バルカー | エラストマー組成物、シール材およびシール材の製造方法 |
| WO2022065057A1 (ja) | 2020-09-28 | 2022-03-31 | 株式会社バルカー | エラストマー組成物、シール材およびシール材の製造方法 |
| WO2022065053A1 (ja) | 2020-09-28 | 2022-03-31 | 株式会社バルカー | エラストマー組成物、シール材およびシール材の製造方法 |
| WO2022065056A1 (ja) | 2020-09-28 | 2022-03-31 | 株式会社バルカー | エラストマー組成物、シール材およびシール材の製造方法 |
| WO2023140134A1 (ja) | 2022-01-24 | 2023-07-27 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性パーフルオロポリエーテルゲル組成物、パーフルオロポリエーテルゲル硬化物、および該硬化物で封止された電気・電子部品 |
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