JPH10310509A

JPH10310509A - 頭髪化粧料

Info

Publication number: JPH10310509A
Application number: JP13611797A
Authority: JP
Inventors: Kiyomi Tachibana; 清美橘; Satsuki Miyagawa; さつき宮川
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 1997-05-09
Filing date: 1997-05-09
Publication date: 1998-11-24

Abstract

(57)【要約】【課題】コンディショニング効果、使用性に優れ、ま
た、毛髪に対し、べたつかず、艶が良く、セット力に優
れ、セット効果の持続する頭髪化粧料を提供する。【解決手段】フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変
性シリコーン化合物を配合することを特徴とする頭髪化
粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素化合物含有
基と親水性基を同時に有するフッ素アルキル・（ポリ）
グリセリン共変性シリコーン化合物を配合することによ
って、コンディショニング効果、使用性に優れ、また、
毛髪に対し、べたつかず、艶が良く、セット力に優れた
頭髪化粧料に関するものである。

【０００２】さらに詳しくは、フッ素アルキル・（ポ
リ）グリセリン共変性シリコーン化合物をコンディショ
ニング剤として用いた場合は、コンディショニング効
果、使用性に優れたシャンプー、リンス、コンディショ
ナーが得られ、また、セット剤として用いた場合は、毛
髪に対し、べたつかず、艶が良く、セット力に優れ、セ
ット効果の持続するもちの良い整髪剤に関するものであ
る。

【０００３】

【従来の技術】ヘアーケア製品中のシャンプーのような
洗浄剤においては、洗浄性や起泡性等の洗浄剤としての
基本的機能の他に、洗髪中とすすぎ時の泡質や指通りが
良く、髪がきしまない等使用性が良いこと、また、乾燥
後の髪のまとまりやすさ、しなやかさ、櫛通りが良い等
の仕上がり感が良いことが、重要なポイントになってい
る。そこで、洗浄剤基剤にカチオン性ポリマーやエステ
ル油、シリコーン油等の各種油剤を配合したものが提案
されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
カチオン性ポリマーやシリコーン油を配合したもので
は、充分なコンディショニング効果を得ることができな
かった。さらに、近年、これらの効果を向上する目的
で、アルキルポリアルキレングリコールエーテル、シリ
コーン誘導体やパーフルオロポリエーテル等の配合が試
みられているが、毛髪特性が充分でなかったり、他の化
粧品原料との相溶性が悪いため、満足する使用感や仕上
がり感が得られない等の問題があった。

【０００５】一方、整髪剤には、毛髪にしなやかさや艶
を与える目的で、シリコーン油などの油剤やカチオン界
面活性剤等が用いられている。特にシリコーン油は、表
面張力が低く毛髪の潤滑性に優れ、艶を与えるため、近
年広く使用されている。しかしながら、シリコーン油を
多量に用いたり、長い間使用したりすると、毛髪にきし
み感が出るなどの欠点があった。従って、コンディショ
ニング効果、使用性に優れ、毛髪に対し、べたつかず、
艶が良く、セット力に優れたコンディショニング剤、セ
ット剤の開発が求められていた。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記実情に鑑み、鋭意研
究した結果、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変
性シリコーン化合物をコンディショニング剤として用い
た場合は、コンディショニング効果、使用性に優れたシ
ャンプー、リンス、コンディショナーが得られ、また、
セット剤として用いた場合は、毛髪に対し、べたつか
ず、艶が良く、セット力に優れ、セット効果の持続する
もちの良い整髪剤が得られることを見出し、本発明を完
成するに至った。

【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
示される、フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性
シリコーン化合物を配合することによって、コンディシ
ョニング効果、使用性に優れ、また、毛髪に対し、べた
つかず、艶が良く、セット力に優れた頭髪化粧料に関す
るものである。

【０００８】

【化５】

【０００９】［式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²は同一又は異なっても
良く、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基を示
し、そのうち、少なくとも１つはフッ素置換アルキル基
であり、またさらに、少なくとも１つは下記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）

【００１０】

【化６】

【００１１】

【化７】

【００１２】

【化８】

【００１３】（但し、Ｑは炭素数１〜１０の２価炭化水
素基、ｌは１〜２０、ｍは１〜２０の正の整数であ
る。）で示される基、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ０以上の整
数であるが、ｐ＝ｑ＝０、ｒ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁸
〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び
上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
し、ｐ＝ｒ＝０、ｑ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁷、Ｒ
¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
し、ｐ≠０、ｑ＝ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の
少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式
（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝
０、ｑ＝ｒ≠０、のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ¹⁵の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｒ≠０、
ｑ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ⁸〜Ｒ¹²の少なくとも１つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｑ≠０、ｒ＝０のと
きＲ¹〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換
アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表
わされる基を示し、ｐ＝ｑ＝ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ
¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示
す。］以下、本発明について詳細に説明する。

【００１４】本発明で用いられるフッ素アルキル・（ポ
リ）グリセリン共変性シリコーン化合物は、上記一般式
（１）に示すごとく、モノグリセリン及びまたはポリグ
リセリンがスペーサーを介してシリコーン鎖に結合した
化合物である。上記一般式（１）で示される化合物にお
いて、Ｒ¹〜Ｒ¹²は同一又は異なっても良く、炭素数１
〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デケ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、トリル基等が挙げられ、また、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基であり、例えば、トリ
フルオロプロピル基、ノナフルオロヘキシル基、ヘプタ
デカフルオロデシル基等が挙げられ、またさらにＲ¹〜
Ｒ¹²の少なくとも１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で示される基であるが、モノグリセリン、ジグリ
セリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等が挙げら
れる。

【００１５】本発明のフッ素アルキル・（ポリ）グリセ
リン共変性シリコーン化合物を頭髪化粧料に配合する場
合、その剤型により異なるが、頭髪化粧料に対して、
０．００１〜８０重量％（以下、単に「％」と記す）、
特に０．１〜４０％配合するのが好ましい。

【００１６】本発明において、頭髪化粧料とは、シャン
プー、ヘアーリンス、リンスインシャンプー、ヘアート
リートメント、ヘアーコンディショナー、整髪料など、
外用医薬品も含めて頭髪に外用されるすべての頭髪製品
を包含する。

【００１７】本発明の頭髪化粧料では、上記の成分に加
え、本発明の効果を妨げない範囲で通常の頭髪化粧料に
使用されるカチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性
剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤等の活性
剤、固体、半固体、液状の油剤、水、水溶性高分子、多
価アルコール、高級アルコール、粉体、樹脂、有機変性
粘土鉱物、高分子化合物、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐
剤、殺菌剤、香料、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、ｐ
Ｈ調製剤、色素、美肌用成分、生理活性成分、溶剤、噴
射剤などを配合することができる。

【００１８】

【実施例】以下に、本発明を実施例を挙げて説明する
が、本発明は、これらの実施例によって限定されるもの
ではない。

【００１９】製造例１攪拌機、温度計及び還流冷却器を付したガラス製フラス
コに下記式のグリセリンモノアリルエーテル３８．４
ｇ、

【００２０】

【化９】

【００２１】及び下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ
素アルキル変性シリコーン２００ｇ、

【００２２】

【化１０】

【００２３】イソプロピルアルコール１００ｇ、酢酸カ
リウムの１０％エタノール溶液０．３ｇ及び塩化白金酸
のイソプロピルアルコール溶液（白金濃度２％）０．３
ｇを仕込み、加熱してイソプロピルアルコールの還流温
度で５時間反応を行なった。反応終了後、イソプロピル
アルコールを減圧留去し、下記式のフッ素アルキル・グ
リセリン共変性のシリコーン２１１．４ｇを得た。

【００２４】

【化１１】

【００２５】製造例２製造例１のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル８１．４ｇ

【００２６】

【化１２】

【００２７】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
を得た。

【００２８】

【化１３】

【００２９】製造例３製造例１のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル８１．４ｇ

【化１４】

【００３０】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
２４６．６ｇを得た。

【００３１】

【化１５】

【００３２】製造例４製造例１のＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性
シリコーン１９６．３ｇ

【００３３】

【化１６】

【００３４】に代えた以外は、製造例３と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン２４３ｇを得た。

【００３５】

【化１７】

【００３６】製造例５製造例１のＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるＳｉＨ基含有フッ素アルキル変性
シリコーン１４２．３ｇ

【００３７】

【化１８】

【００３８】に代えた以外は、製造例３と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン１９４．７ｇを得た。

【００３９】

【化１９】

【００４０】実施例１〜４及び比較例１〜４シャンプ
ー次の表１に示す各組成のシャンプーを製造し、その使用
性について評価を行なった。

【００４１】

【表１】

【００４２】（製造方法）Ａ：成分１〜６を攪拌混合し、製品を得た。

【００４３】（評価）女性５０名のパネルにより使用テ
ストを行ない、起泡性、洗浄性、洗髪時の使用感、仕上
がり感について下記の基準で評価を行ない、その平均点
で判定した。［評価基準］５点：非常に良好４点：良好３点：普通２点：やや不良１点：不良［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満得られた結果を表２に示す。

【００４４】

【表２】

【００４５】表２の結果より明らかなように、本発明の
フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン
化合物を配合した実施例１〜４のシャンプーは比較例１
〜４に比べ、起泡性、洗浄性に優れ、また、指通りが良
く、髪がきしまない等、洗髪時の使用感も仕上がり感も
良く、非常に優れていた。

【００４６】実施例５〜６及び比較例５〜６ヘアーコ
ンディショナー次の表３に示す各組成のヘアーコンディショナーを製造
し、その使用性について評価した。

【００４７】

【表３】

【００４８】（製造方法）Ａ：成分１〜４を攪拌混合し、製品を得た。

【００４９】（評価）女性５０名のパネルにより使用テ
ストを行ない、塗布時ののび、塗布時の指通り、すすぎ
時の指通り、乾燥時の艶、仕上がり感について前述した
基準で評価を行ない、その平均点で判定した。その結果
を表４に示す。

【００５０】

【表４】

【００５１】表４の結果より明らかなように、本発明の
フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン
化合物を配合した実施例５〜６のヘアーコンディショナ
ーは比較例５〜６に比べ、塗布時ののびや指通り、すす
ぎ時の指通りが良く、乾燥時においての艶、仕上がり感
が非常に良いものであった。

【００５２】実施例７スタイリングムース次に示す組成のスタイリングムースを製造し、その使用
性について評価した。

【００５３】（組成）（％）１．ポリビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体５．０２．フッ素アルキル・（ポリ）グリセリン共変性１．０シリコーン化合物（製造例３）３．エタノール１０．０４．防腐剤適量５．香料適量６．精製水残量７．噴射剤３．０

【００５４】（製造方法）Ａ：成分１〜６を均一に混合する。Ｂ：Ａと成分７をエアゾール缶に充填して、スタイリン
グムースを得た。実施例７のスタイリングムースは、べたつかず、艶が良
く、セット力に優れた非常に使用性の良いものであっ
た。

【００５５】

【発明の効果】以上詳述したように、フッ素アルキル・
（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物を配合した
頭髪化粧料は、コンディショニング効果、使用性に優
れ、また、毛髪に対し、べたつかず、艶が良く、セット
力に優れ、セット効果の持続する持ちの非常に良いもの
である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で示される、フッ素ア
ルキル・（ポリ）グリセリン共変性シリコーン化合物を
含有することを特徴とする頭髪化粧料。【化１】［式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²は同一又は異なっても良く、炭素数
１〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、そのうち、
少なくとも１つはフッ素置換アルキル基であり、またさ
らに、少なくとも１つは下記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）【化２】【化３】【化４】（但し、Ｑは炭素数１〜１０の２価炭化水素基、ｌは１
〜２０、ｍは１〜２０の正の整数である。）で示される
基、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ０以上の整数であるが、ｐ＝
ｑ＝０、ｒ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁸〜Ｒ¹²の少なくと
も１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｒ＝０、
ｑ≠０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なく
とも１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ≠０、ｑ＝
ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なくとも１つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝０、ｑ＝ｒ≠０、の
ときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ¹⁵の少なくとも１つはフッ素置
換アルキル基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で
表わされる基を示し、ｐ＝ｒ≠０、ｑ＝０のときＲ¹〜
Ｒ⁵、Ｒ⁸〜Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル
基、及び上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる
基を示し、ｐ＝ｑ≠０、ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰〜
Ｒ¹²の少なくとも１つはフッ素置換アルキル基、及び上
記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、
ｐ＝ｑ＝ｒ＝０のときＲ¹〜Ｒ³、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹²の少なくと
も１つはフッ素置換アルキル基、及び上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示す。］