JPH1017579A - Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法Info
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- JPH1017579A JPH1017579A JP19001196A JP19001196A JPH1017579A JP H1017579 A JPH1017579 A JP H1017579A JP 19001196 A JP19001196 A JP 19001196A JP 19001196 A JP19001196 A JP 19001196A JP H1017579 A JPH1017579 A JP H1017579A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）で示されるＮ，Ｎ−ビ
ス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒはメチル基又はエチル基である。） 【効果】 本発明の上記式（１）のＮ，Ｎ−ビス（トリ
メチルシリル）アミノプロピルシラン化合物は、これを
原料として使用した場合、副生物なく目的とするポリシ
ロキサン骨格にアミノプロピル基が結合した構造のアミ
ノプロピル変性シリコーンオイルを容易に得ることがで
きる。また、上記式（１）の化合物は、シランカップリ
ング剤、表面処理剤としても有用である。更に、本発明
の化合物は、メタノール又はエタノールと反応させるこ
とにより、容易に汎用シランカップリング剤である３−
アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプ
ロピルメチルジエトキシシランに変換できるため、その
合成中間体としても有用である。
ス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒはメチル基又はエチル基である。） 【効果】 本発明の上記式（１）のＮ，Ｎ−ビス（トリ
メチルシリル）アミノプロピルシラン化合物は、これを
原料として使用した場合、副生物なく目的とするポリシ
ロキサン骨格にアミノプロピル基が結合した構造のアミ
ノプロピル変性シリコーンオイルを容易に得ることがで
きる。また、上記式（１）の化合物は、シランカップリ
ング剤、表面処理剤としても有用である。更に、本発明
の化合物は、メタノール又はエタノールと反応させるこ
とにより、容易に汎用シランカップリング剤である３−
アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプ
ロピルメチルジエトキシシランに変換できるため、その
合成中間体としても有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミノプロピル変
性シリコーンオイルの製造原料、シランカップリング
剤、表面処理剤、各種シランカップリング剤原料として
有用な新規なＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ
プロピルシラン化合物に関する。
性シリコーンオイルの製造原料、シランカップリング
剤、表面処理剤、各種シランカップリング剤原料として
有用な新規なＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ
プロピルシラン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アミノ
プロピル変性シリコーンオイルは、アミノ基の吸着能力
を生かして繊維処理剤、つや出し剤、塗料添加剤、樹脂
改質用オイル等の用途で広く使用されている。この変性
オイルは、一般的にはアミノプロピルメチルジメトキシ
シラン又はアミノプロピルメチルジエトキシシランを加
水分解し、得られたオリゴマーとオクタメチルテトラシ
ロキサンなどの環状シロキサンとを塩基性触媒を使用し
て反応させることにより得られる。
プロピル変性シリコーンオイルは、アミノ基の吸着能力
を生かして繊維処理剤、つや出し剤、塗料添加剤、樹脂
改質用オイル等の用途で広く使用されている。この変性
オイルは、一般的にはアミノプロピルメチルジメトキシ
シラン又はアミノプロピルメチルジエトキシシランを加
水分解し、得られたオリゴマーとオクタメチルテトラシ
ロキサンなどの環状シロキサンとを塩基性触媒を使用し
て反応させることにより得られる。
【０００３】しかしながら、上記合成法では、原料のア
ミノプロピルシラン化合物が反応性が高い遊離のアミノ
基を有するため、オリゴマー化時及び環状シロキサンと
の反応時、アミノ基がケイ素に結合した種々の化合物が
副生してしまい、目的とするポリシロキサン骨格にアミ
ノプロピル基が結合した構造のポリマーを得ることが難
しいという問題があった。従って、目的とする構造のア
ミノプロピル変性シリコーンオイルを容易に得るための
新規合成原料の開発が望まれていた。
ミノプロピルシラン化合物が反応性が高い遊離のアミノ
基を有するため、オリゴマー化時及び環状シロキサンと
の反応時、アミノ基がケイ素に結合した種々の化合物が
副生してしまい、目的とするポリシロキサン骨格にアミ
ノプロピル基が結合した構造のポリマーを得ることが難
しいという問題があった。従って、目的とする構造のア
ミノプロピル変性シリコーンオイルを容易に得るための
新規合成原料の開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記事情に鑑み鋭意検討を重ねた結果、Ｎ，
Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アリルアミンとメチルジ
アルコキシシランとを白金触媒の存在下に反応させるこ
とにより得られる、アミノプロピルシラン化合物のアミ
ノ基の水素原子をトリメチルシリル基で置換した下記一
般式（１）で示されるアミノプロピルシラン化合物が、
目的とするポリシロキサン骨格にアミノプロピル基が結
合した構造のアミノプロピル変性シリコーンオイルを容
易に得るための優れた合成原料であることを見出した。
発明者は、上記事情に鑑み鋭意検討を重ねた結果、Ｎ，
Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アリルアミンとメチルジ
アルコキシシランとを白金触媒の存在下に反応させるこ
とにより得られる、アミノプロピルシラン化合物のアミ
ノ基の水素原子をトリメチルシリル基で置換した下記一
般式（１）で示されるアミノプロピルシラン化合物が、
目的とするポリシロキサン骨格にアミノプロピル基が結
合した構造のアミノプロピル変性シリコーンオイルを容
易に得るための優れた合成原料であることを見出した。
【０００５】即ち、下記式（１）の化合物は、アミノ基
の２つの水素原子がいずれもトリメチルシリル基で置換
されているため、アミノ基としての反応性は抑えられて
おり、このＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ基
はケイ素と結合しない。また、トリメチルシリル基との
窒素との結合はアルカリ系では極めて安定であるが、中
性及び酸性系では、容易に分解して遊離のアミノ基を再
生できる。よって、本発明化合物を使用してアルカリ性
条件下に加水分解し、得られたオリゴマーと環状シロキ
サンを塩基性触媒を使用して反応させ、その後に中性又
は酸性下で脱トリメチルシリル化することにより、目的
とする構造のアミノプロピル変性シリコーンオイルが得
られることを知見し、本発明をなすに至ったものであ
る。
の２つの水素原子がいずれもトリメチルシリル基で置換
されているため、アミノ基としての反応性は抑えられて
おり、このＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ基
はケイ素と結合しない。また、トリメチルシリル基との
窒素との結合はアルカリ系では極めて安定であるが、中
性及び酸性系では、容易に分解して遊離のアミノ基を再
生できる。よって、本発明化合物を使用してアルカリ性
条件下に加水分解し、得られたオリゴマーと環状シロキ
サンを塩基性触媒を使用して反応させ、その後に中性又
は酸性下で脱トリメチルシリル化することにより、目的
とする構造のアミノプロピル変性シリコーンオイルが得
られることを知見し、本発明をなすに至ったものであ
る。
【０００６】従って、本発明は、下記一般式（１）で示
されるＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピ
ルシラン化合物及びＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）
アリルアミンとメチルジアルコキシシランとを反応させ
ることからなる該化合物の製造方法を提供する。
されるＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピ
ルシラン化合物及びＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）
アリルアミンとメチルジアルコキシシランとを反応させ
ることからなる該化合物の製造方法を提供する。
【０００７】
【化２】 （但し、式中Ｒはメチル基又はエチル基である。）
【０００８】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の化合物は、下記一般式（１）で示される
Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラ
ン化合物である。
と、本発明の化合物は、下記一般式（１）で示される
Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラ
ン化合物である。
【０００９】
【化３】 （但し、式中Ｒはメチル基又はエチル基である。）
【００１０】上記式（１）の化合物は、アリルアミンと
トリメチルクロロシランとトリエチルアミンとをルイス
酸触媒の存在下に反応させる公知の方法（Ｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｕｓ，Ｓｕｌｆｕｒ，ａｎｄ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ
６８，２５（１９９２）等参照）で得られるＮ，Ｎ−ビ
ス（トリメチルシリル）アリルアミンと、メチルジメト
キシシラン、メチルジエトキシシラン等のメチルジアル
コキシシランとを塩化白金酸等の白金触媒の存在下に反
応させることにより得ることができる。
トリメチルクロロシランとトリエチルアミンとをルイス
酸触媒の存在下に反応させる公知の方法（Ｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｕｓ，Ｓｕｌｆｕｒ，ａｎｄ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ
６８，２５（１９９２）等参照）で得られるＮ，Ｎ−ビ
ス（トリメチルシリル）アリルアミンと、メチルジメト
キシシラン、メチルジエトキシシラン等のメチルジアル
コキシシランとを塩化白金酸等の白金触媒の存在下に反
応させることにより得ることができる。
【００１１】この場合、Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリ
ル）アリルアミンとメチルジアルコキシシランの使用割
合は、Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アリルアミン
１モルに対してメチルジアルコキシシランを０．１〜３
モル、特に１〜１．５モルの範囲で使用することが好ま
しい。
ル）アリルアミンとメチルジアルコキシシランの使用割
合は、Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アリルアミン
１モルに対してメチルジアルコキシシランを０．１〜３
モル、特に１〜１．５モルの範囲で使用することが好ま
しい。
【００１２】また、反応に使用される白金触媒の量は、
０．１〜１０００ｐｐｍ、特に５〜５００ｐｐｍが好ま
しい。
０．１〜１０００ｐｐｍ、特に５〜５００ｐｐｍが好ま
しい。
【００１３】なお、反応条件は適宜調整できるが、０〜
２００℃、特に５０〜１５０℃で０．５〜２０時間反応
させることが好ましい。
２００℃、特に５０〜１５０℃で０．５〜２０時間反応
させることが好ましい。
【００１４】
【発明の効果】本発明の上記式（１）のＮ，Ｎ−ビス
（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物は、
これを原料として使用した場合、副生物なく目的とする
ポリシロキサン骨格にアミノプロピル基が結合した構造
のアミノプロピル変性シリコーンオイルを容易に得るこ
とができる。
（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物は、
これを原料として使用した場合、副生物なく目的とする
ポリシロキサン骨格にアミノプロピル基が結合した構造
のアミノプロピル変性シリコーンオイルを容易に得るこ
とができる。
【００１５】また、本発明の上記式（１）の化合物は、
シランカップリング剤、表面処理剤としても有用であ
る。
シランカップリング剤、表面処理剤としても有用であ
る。
【００１６】更に、本発明の化合物は、メタノール又は
エタノールと反応させることにより、容易に汎用シラン
カップリング剤である３−アミノプロピルメチルジメト
キシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラ
ンに変換できるため、その合成中間体としても有用であ
る。
エタノールと反応させることにより、容易に汎用シラン
カップリング剤である３−アミノプロピルメチルジメト
キシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラ
ンに変換できるため、その合成中間体としても有用であ
る。
【００１７】
【実施例】以下、合成例及び実施例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の部はいずれも重量部であ
る。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の部はいずれも重量部であ
る。
【００１８】〔合成例〕撹拌機、還流冷却器、温度計及
び滴下ロートを備えた２リットルのガラスフラスコ中に
トリメチルクロロシラン３２５．９ｇ（３．０ｍｌ）、
トルエン６００ｍｌ及び触媒として塩化アルミニウム１
０．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）を仕込み、そこに滴下ロート
よりアリルアミン８５．７ｇ（１．５ｍｏｌ）及びトリ
エチルアミン３３３．９ｇ（３．３ｍｏｌ）を内温５０
〜６０℃に保ちながら３時間で滴下し、そのまま６時間
熟成した。この反応液へ水酸化ナトリウム水を加えて生
成したトリエチルアミン塩酸塩を溶解した後、有機層を
分離し、減圧蒸留により９０〜９１℃／４０ｍｍＨｇの
留分を分取したところ、Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリ
ル）アリルアミン２４２．４ｇが得られた。
び滴下ロートを備えた２リットルのガラスフラスコ中に
トリメチルクロロシラン３２５．９ｇ（３．０ｍｌ）、
トルエン６００ｍｌ及び触媒として塩化アルミニウム１
０．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）を仕込み、そこに滴下ロート
よりアリルアミン８５．７ｇ（１．５ｍｏｌ）及びトリ
エチルアミン３３３．９ｇ（３．３ｍｏｌ）を内温５０
〜６０℃に保ちながら３時間で滴下し、そのまま６時間
熟成した。この反応液へ水酸化ナトリウム水を加えて生
成したトリエチルアミン塩酸塩を溶解した後、有機層を
分離し、減圧蒸留により９０〜９１℃／４０ｍｍＨｇの
留分を分取したところ、Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリ
ル）アリルアミン２４２．４ｇが得られた。
【００１９】〔実施例１〕撹拌機、還流冷却器、温度計
及び滴下ロートを備えた５００ｍｌのガラスフラスコ中
に上記合成例で得られたＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシリ
ル）アリルアミン１００．８ｇ（０．５ｍｏｌ）及びＨ
2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏの４％イソプロピルアルコール溶
液０．４９ｇを仕込み、これに滴下ロートよりメチルジ
メトキシシラン５３．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を７０〜８
０℃にて３時間かけて滴下し、そのまま２時間熟成し
た。得られた反応液から減圧蒸留により９１〜９３℃／
３ｍｍＨｇの留分１４２．０ｇを分取した。
及び滴下ロートを備えた５００ｍｌのガラスフラスコ中
に上記合成例で得られたＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシリ
ル）アリルアミン１００．８ｇ（０．５ｍｏｌ）及びＨ
2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏの４％イソプロピルアルコール溶
液０．４９ｇを仕込み、これに滴下ロートよりメチルジ
メトキシシラン５３．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を７０〜８
０℃にて３時間かけて滴下し、そのまま２時間熟成し
た。得られた反応液から減圧蒸留により９１〜９３℃／
３ｍｍＨｇの留分１４２．０ｇを分取した。
【００２０】得られた化合物の質量スペクトル、核磁気
共鳴スペクトル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトルの測
定結果を以下に示す。 質量スペクトル（ＥＩ法）：ｍ／ｚ（帰属） ３０７（分子イオン（Ｍ+）ピーク） 赤外吸収スペクトル 図１のチャート参照1 Ｈ及び13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3中）
共鳴スペクトル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトルの測
定結果を以下に示す。 質量スペクトル（ＥＩ法）：ｍ／ｚ（帰属） ３０７（分子イオン（Ｍ+）ピーク） 赤外吸収スペクトル 図１のチャート参照1 Ｈ及び13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3中）
【００２１】
【化４】
【００２２】
【表１】
【００２３】これらの結果より、得られた化合物がＮ，
Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルメチルジ
メトキシシランであることが確認された。収率は９３％
であった。
Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルメチルジ
メトキシシランであることが確認された。収率は９３％
であった。
【００２４】〔実施例２〕メチルジメトキシシラン５
３．１ｇ（０．５ｍｏｌ）をメチルジエトキシシラン６
７．２ｇ（０．５ｍｏｌ）に変更した以外は、実施例１
と同様にして反応を行った。得られた反応液から減圧蒸
留により９０〜９２℃／０．３ｍｍＨｇの留分１５２．
８ｇを分取した。
３．１ｇ（０．５ｍｏｌ）をメチルジエトキシシラン６
７．２ｇ（０．５ｍｏｌ）に変更した以外は、実施例１
と同様にして反応を行った。得られた反応液から減圧蒸
留により９０〜９２℃／０．３ｍｍＨｇの留分１５２．
８ｇを分取した。
【００２５】得られた化合物の質量スペクトル、核磁気
共鳴スペクトル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトルの測
定結果を以下に示す。 質量スペクトル（ＥＩ法）：ｍ／ｚ（帰属） ３３５（分子イオン（Ｍ+）ピーク） 赤外吸収スペクトル 図２のチャート参照1 Ｈ及び13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3中）
共鳴スペクトル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトルの測
定結果を以下に示す。 質量スペクトル（ＥＩ法）：ｍ／ｚ（帰属） ３３５（分子イオン（Ｍ+）ピーク） 赤外吸収スペクトル 図２のチャート参照1 Ｈ及び13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3中）
【００２６】
【化５】
【００２７】
【表２】
【００２８】これらの結果より、得られた化合物がＮ，
Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルメチルジ
エトキシシランであることが確認された。収率は９１％
であった。
Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルメチルジ
エトキシシランであることが確認された。収率は９１％
であった。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ルのチャートである。
ルのチャートである。
【図２】実施例２で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ルのチャートである。
ルのチャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるＮ，Ｎ−ビ
ス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒはメチル基又はエチル基である。） - 【請求項２】 Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アリ
ルアミンとメチルジアルコキシシランとを反応させるこ
とを特徴とする請求項１記載のＮ，Ｎ−ビス（トリメチ
ルシリル）アミノプロピルシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19001196A JP3414134B2 (ja) | 1996-07-01 | 1996-07-01 | Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19001196A JP3414134B2 (ja) | 1996-07-01 | 1996-07-01 | Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017579A true JPH1017579A (ja) | 1998-01-20 |
| JP3414134B2 JP3414134B2 (ja) | 2003-06-09 |
Family
ID=16250895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19001196A Expired - Lifetime JP3414134B2 (ja) | 1996-07-01 | 1996-07-01 | Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3414134B2 (ja) |
Cited By (13)
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|---|---|---|---|---|
| US6472032B1 (en) | 1998-03-17 | 2002-10-29 | Nippon Sheet Glass Co., Ltd. | Double-glazing unit |
| EP1481980A1 (en) * | 2003-05-30 | 2004-12-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Bis(trimethylsilyl)aminopropyl substituted chlorosilanes |
| JP2006347917A (ja) * | 2005-06-14 | 2006-12-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | トリオルガノシリルアミノ基を有するかご状オリゴシロキサン |
| JP2009249455A (ja) * | 2008-04-03 | 2009-10-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
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| JP6384890B1 (ja) * | 2018-06-04 | 2018-09-05 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
| JP4453822B2 (ja) | 2004-04-14 | 2010-04-21 | 信越化学工業株式会社 | ２以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 |
| US7569691B2 (en) | 2005-04-20 | 2009-08-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Protected piperazino group-bearing organoxysilane compound and making method |
| US8809435B2 (en) | 2012-05-16 | 2014-08-19 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process enhancement via stimuli responsive particle surfaces |
-
1996
- 1996-07-01 JP JP19001196A patent/JP3414134B2/ja not_active Expired - Lifetime
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