JPH10140089A - 増強した耐久性を持つベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】新規の自動車塗料用安定剤 【解決手段】ベンゾ環の５位が電子吸引基により置換さ
れたベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、自動車塗料
に配合された時に増強した耐久性と非常に低い損失率を
示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】ベンゼン環が電子吸引部によ
り置換されているベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は
自動車塗膜に配合された時は増強した耐久性と低い損失
率を示す。

【０００２】

【従来の技術と発明が解決しようとする課題】ベンゾト
リアゾール類は長い間紫外線吸収剤の重要な位置を占
め、多くのの工業的適用に商業的に重要であることが容
認されている。従来技術はそれらの製造と利用について
多数ある。しかしながら、要求は何時もより厳しくなっ
ていて、依然としてより安定なそして耐久性のあるベン
ゾトリアゾールに対すると需要と研究が続行している。
環境的関心とＨＡＰＳ溶媒の、エステル、、エーテル又
はケトンのような非−ＨＡＰＳ溶媒への交代のために、
キシレンのようなＨＡＰＳ溶媒が次第に表面化し、そし
て、自動車塗膜についての増強した耐久性の需要が更に
急務になっている。実際の所、刊行物、「Ｊ．Ｌ．Ｇｅ
ｒｉｏｃｋ ｅｔａｌ．，Ｐｒｏｃ．３６ｔｈ Ａｎｎ
ｕａｌ Ｔｅｃｈ．Ｓｙｍ．（Ｃｌｅａｖｅｌａｎｄ
Ｃｏａｔｉｎｇ Ｓｏｃｉｅｔｙ），Ｍａｙ １８，１
９９３」に見られるように自動車産業は自動車ペイント
と塗膜からのＵＶＡ損失に最も関心がある。

【０００３】Ｖｙｓｃｏｍｏｌ Ｓｏｅｄｉｎ，Ｓｅ
ｒ．Ａ，１８（３），５５３（１９７６）はベンゾトリ
アゾール類における水素結合強度と光安定性とが直線関
係にあることを記載している。

【０００４】Ｊ．Ｅ．Ｐｉｃｋｅｔｔ ｅｔ ａｌ．，
Ａｎｇｅｗ．Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．２３２，２
２９（１９９５）には、ポリ（メチル メタクリレー
ト）フィルム中のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤吸
収剤の光分解が記載されている。安定性に重要である分
子間水素結合を置換が分裂させるに関わらず、構造的変
更は概して分解速度の僅かな相違の原因になるのみであ
る。Ｐｉｃｋｅｔｔ等は本発明のような電子吸引性と電
子供与性基の両方を含むベンゾトリアゾールについては
何ら試験をしてなかった。

【０００５】先行技術は、水素結合を強化することはベ
ンゾトリアゾール類をより安定にするという結論をする
ように導くが、これをどのようにして実施するかについ
ては教示していない。本発明はこの増強した耐久性を示
すベンゾトリアゾール類を開示するが、驚くべきことに
この増強した耐久性は常により大きい水素結合強度に関
係していない。実際のところ、増強した耐久性を持つ化
合物は、頻繁により弱い、より強くはない水素結合を持
つ。

【０００６】米国特許Ｎｏ．４，２２６，７６３；４，
２７８、５８９；４，３１５、８４８；４，２７５、０
０４；４，３４７，１８０；５，５５４，７６０；５，
５６３，２４２；５，５７４，１６６及び５，６０７，
９８７には、ヒドロキシフェニル環の３−位がα−クミ
ル基により置換されている選択したベンゾトリアゾール
類が記載されており、それらは自動車塗膜中で非常に優
れた安定性を示す。これらのベンゾトリアゾール類は現
在の技術水準を示す。本発明は先行技術のベンゾトリア
ゾール類より 更に優れた耐久性とより低い損失率を示
すベンゾトリアゾール類を製造することに向けられてい
る。

【０００７】米国特許Ｎｏ．５，２７８，３１４；５，
２８０，１２４；５，４３６，３４９及び５，５１６，
９１４には、レッドシフトした（ｒｅｄ−ｓｈｉｆｔｅ
ｄ）ベンゾトリアゾール類が記載されている。これらの
ベンゾトリアゾール類はベンゾ環の５位がチオエーテ
ル、アルキルスルホニル又はフェニルスルホニル部によ
り置換されている。ベンゾトリアゾール類のレッドシフ
ト化は、スペクトル的理由のために望ましい。電子吸引
性でもある５位における基は、本発明で見出された損失
率が低いことと耐久性の点で追加の利点をもたらす。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、自動車塗膜に
配合された時に増強した耐久性と低い損失率を持つベン
ゾトリアゾール類に関する。

【０００９】更に特に、本発明は、ベンゾトリアゾール
で安定化された塗料組成物であってそのベンゾトリアゾ
ールが上記組成物中に配合された時に増強した耐久性と
低い損失率を発揮する上記塗料組成物であって； （ａ）熱硬化性アクリルメラミン樹脂、アクリルウレタ
ン樹脂、エポキシカルボキシ樹脂、シラン変性アクリル
メラミン、メラミンと架橋したカーバメート側基を持つ
アクリル樹脂又はカーバメート基を含むメラミンと架橋
したアクリルポリオール樹脂からなる群から選択された
樹脂、及び（ｂ）樹脂固形分を基準にして０．０１ない
し５重量％の式Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤ

【化１２】 ｛式中、Ｇ₁ 、Ｇ₂ 又はＴは電子吸引基を表し；Ｇ₁ は
水素原子又はハロゲン原子を表し；Ｇ₂ はハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、Ｒ₃ ＳＯ−、Ｒ₃ ＳＯ₂ −、
−ＣＯＯＧ₃ 、ＣＦ₃ −、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ₆ Ｈ₅ ）₂ 、
−ＣＯ−Ｇ₃ 、−ＣＯ−ＮＨ−Ｇ₃ 、−ＣＯ−Ｎ
（Ｇ₃ ）₂ 、−Ｎ（Ｇ₃ ）−ＣＯ−Ｇ₃ 、

【化１３】 を表し；Ｇ₃ は水素原子、炭素原子数１ないし２４の直
鎖又は分枝鎖のアルキル基、炭素原子数２ないし１８の
直鎖又は分枝鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェ
ニルアルキル基、フェニル基、フェニル環上で炭素原子
数１ないし４のアルキル基１ないし４個で置換された上
記フェニル基又は上記フェニルアルキル基を表し；Ｒ₁
は水素原子、炭素原子数１ないし２４の直鎖又は分枝鎖
のアルキル基、炭素原子数２ないし１８の直鎖又は分枝
鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル
基、フェニル基、フェニル環上で炭素原子数１ないし４
のアルキル基１ないし４個で置換された上記フェニル基
又は上記フェニルアルキル基を表し；Ｒ₂ は水素原子、
炭素原子数１ないし２４の直鎖又は分枝鎖のアルキル
基、炭素原子数２ないし１８の直鎖又は分枝鎖のアルケ
ニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、フェニ
ル基、フェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル
基１ないし３個で置換された上記フェニル基又は上記フ
ェニルアルキル基を表すか、又はＲ₂ はヒドロキシル基
又は−ＯＲ₄ （式中、Ｒ₄ は炭素原子数１ないし２４の
直鎖又は分枝鎖のアルキル基を表す。）；１個以上の−
ＯＨ、−ＯＣＯ−Ｒ₁₁、−ＯＲ₄ 、−ＮＣＯ又は−ＮＨ
₂ 又はそれらの混合により置換された上記アルキル基；
又は１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ₄ −基又は
それらの混合により中断されており、かつ未置換の又は
１個以上の−ＯＨ、−ＯＲ₄ 又は−ＮＨ₂ 基又はそれら
の混合により置換されていてもよい上記のアルキル基又
は上記のアルケニル基を表すか；又はＲ₂ は−ＳＲ₃ 、
−ＮＨＲ₃ 又は−Ｎ(Ｒ₃)₂ を表すか；又はＲ₂ は−
（ＣＨ₂)_m−ＣＯ−Ｘ−(Ｚ)_p−Ｙ−Ｒ₁₅〔式中、Ｘは−
Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ₁₆）−を表し、Ｙは−Ｏ−又は−Ｎ
（Ｒ₁₇）−を表し、Ｚは炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基、１ないし３個の窒素原子、酸素原子又はそれ
らの混合により中断された炭素原子数４ないし１２のア
ルキレン基を表すか、又は炭素原子数３ないし１２のア
ルキレン基、ブテニレン基、ブチニレン基、シクロヘキ
シレン基又はフェニレン基であって各々がヒドロキシル
基により置換されている基を表し、ｍは０、１又は２を
表し、ｐは１を表すか、又はＸとＹの各々が−Ｎ
（Ｒ₁₆）−と−Ｎ（Ｒ₁₇）である場合は０も表し、Ｒ₁₅
は基−ＣＯ−Ｃ（Ｒ₁₈）＝Ｃ（Ｈ）Ｒ₁₉を表すか又は、
Ｙが−Ｎ（Ｒ₁₇）−を表す場合、Ｒ₁₇と一緒に基−ＣＯ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−を表し、Ｒ₁₈は水素原子又はメチ
ル基を表し、そしてＲ₁₉は水素原子、メチル基又は−Ｃ
Ｏ−Ｘ−Ｒ₂₀を表し、Ｒ₂₀は水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基又は式

【化１４】 （式中、記号Ｇ₁ 、Ｇ₂ 、Ｒ₁ 、Ｘ、Ｚ、ｍとｐは上述
の定義と持つ。）を表し、そしてＲ₁₆とＲ₁₇は互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、１ないし３個の酸素原子により中断された炭素原子
数３ないし１２のアルキル基を表すか、又はシクロヘキ
シル基又は炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基を
表し、そしてＺがエチレン基を表す場合のＲ₁₆はＲ₁₇と
一緒になってエチレン基も形成する。〕を表し；ｎは１
又は２を表し、ｎが１を表す場合は、Ｒ₅ はＣｌ、ＯＲ
₆ 又はＮＲ₇ Ｒ₈ を表すか、又はＲ₅ は−ＰＯ（Ｏ
Ｒ₁₂）₂ 、−ＯＳｉ（Ｒ₁₁）₃ 又は−ＯＣＯ−Ｒ₁₁を表
すか、又は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ₁₁−により中断さ
れていて、かつ未置換又は−ＯＨ又は−ＯＣＯ−Ｒ₁₁に
より置換されていてもよい直鎖又は分枝鎖の炭素原子数
１ないし２４のアルキル基；未置換の又は−ＯＨにより
置換されている炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基；未置換の又は−ＯＨにより置換されている直鎖の
又は分枝した炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、
炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、−ＣＨ₂ −
ＣＨＯＨ−Ｒ₁₃又はグリシジル基を表し；Ｒ₆ は水素原
子、未置換の又は１個以上のＯＨ、ＯＲ₄ 又はＮＨ₂ 基
により置換されている直鎖又は分枝した炭素原子数１な
いし２４のアルキル基を表すか、又は−ＯＲ₆ は−（Ｏ
ＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_w ＯＨ又は−（ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_w ＯＲ
₂₁（式中、ｗは１ないし１２を表しそしてＲ₂₁は炭素原
子数１ないし１２のアルキル基を表す）を表し；Ｒ₇ と
Ｒ₈ は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基；−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ₁₁−によ
り中断されている直鎖又は分枝した炭素原子数３ないし
１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭
素原子数１ないし３のヒドロキシアルキル基を表すか、
又はＲ₇ とＲ₈ はＮ原子と一緒になって、ピロリジン
環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表
し；ｎが２を表す場合は、Ｒ₅ は二価の基−Ｏ−Ｒ₉ −
Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ₁₁）−Ｒ₁₀−Ｎ（Ｒ₁₁）−の一つを表
し；Ｒ₉ は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素
原子数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４のア
ルキニレン基、シクロヘキシレン基、−Ｏ−又は−ＣＨ
₂ −ＣＨＯＨ−ＣＨ₂ −Ｏ−Ｒ₁₄−Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨＯ
Ｈ−ＣＨ₂ −により中断されている直鎖の又は分枝鎖の
炭素原子数４ないし１０のアルキレン基を表し、Ｒ₁₀は
−Ｏ−により中断されていてもよい直鎖又は分枝鎖の炭
素原子数２ないし１２のアルキレン基、シクロヘキシレ
ン基又は

【化１５】 を表すか、又はＲ₁₀とＲ₁₁は２個の窒素原子と一緒にな
ってピペラジン環を形成し、Ｒ₁₄は直鎖又は分枝鎖の炭
素原子数２ないし８のアルキレン基、−Ｏ−により中断
されている直鎖又は分枝鎖の炭素原子数４ないし１０の
アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は

【化１６】 を表し、Ｒ₇ とＲ₈ は互いに独立して水素原子又は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表すか又はＲ₇ とＲ
₈ は一緒になって炭素原子数４ないし６のアルキレン
基、３−オキサペンタメチレン基、３−イミノペンタメ
チレン基又は３−メチルイミノペンタメチレンを表し；
Ｒ₁₁は水素原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数３ないし８のア
ルケニル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は
炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基を表し；Ｒ₁₂
は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数３ないし１８のアルケ
ニル基、炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、
炭素原子数６ないし１６のアリール基又は炭素原子数７
ないし１５のアルアルキル基を表し；Ｒ₁₃はＨ、−ＰＯ
（ＯＲ₁₂）₂ により置換されている直鎖又は分枝鎖の炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換の又はＯＨ
により置換されているフェニル基、炭素原子数７ないし
１５のアルアルキル基又は−ＣＨ₂ ＯＲ₁₂を表し；Ｒ₃
は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数２
ないし２０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ない
し１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアル
キル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基又は炭素
原子数１ないし４のアルキル基１又は２個により置換さ
れている上記のアリール基又はパーフルオロアルキル部
分が６ないし１６の炭素原子数である１，１，２，２−
テトラヒドロパーフルオロアルキル基を表し；Ｌは炭素
原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数２ない
し１２のアルキリデン基、ベンジリデン基、ｐ−キシリ
レン基又はシクロアルキリデン基を表し、そしてＴは−
ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −
Ｅ−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｅ−ＣＯ−、−ＣＯ
Ｏ−Ｅ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＧ₃ −Ｅ−ＮＧ₃ −ＣＯ
−又は−ＮＧ₃ −ＣＯ−Ｅ−ＣＯ−ＮＧ₃ −（式中、Ｅ
は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキレン基又は炭素原子数８な
いし１２のシクロヘキシレン基により中断されている又
はそれを末端基とするアルキレン基を表す。）を表
す。｝により表されるベンゾトリアゾールからなり；そ
のベンゾトリアゾールが、キセノンアークウェザロメー
タ中で１２００時間の露光後の０．２２吸光度単位より
少ない損失、又は１５００時間の露光後の０．２７吸光
度単位より少ない損失、又は２５００時間の露光後の
０．４０吸光度単位より少ない損失により証明されるよ
うに、塗膜が化学線により露光される時に増強した耐久
性と低い損失率を発揮する組成物に関する。

【００１０】好ましくは、成分（ｂ）が式Ａ'

【化１７】 （式中、Ｇ₂ はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、Ｒ₃
ＳＯ₂ −、ＣＦ₃ −、−ＣＯ−Ｇ₃ 、−ＣＯＯ−Ｇ₃ 又
は−ＣＯ−Ｎ（Ｇ₃)₂ を表し；Ｇ₃ は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基を表し；Ｒ₁ は水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、炭素原子数
７ないし１５のフェニルアルキル基又はフェニル環上が
炭素原子数１ないし４のアルキル基１又は２個により置
換されている上述のフェニル基又はフェニルアルキル基
を表し；Ｒ₂ は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
フェニル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキ
ル基又は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＧ₄ （式中、Ｇ₄ は水素
原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基又はＯＨに
より置換されているか、、１ないし６個の−Ｏ−原子に
より中断されているか又はＯＨにより置換されていると
共に１ないし６個の−Ｏ−原子により中断されている上
述のアルキル基をを表し、そしてＲ₃ は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリ
ール基又は炭素原子数１ないし４のアルキル基１又は２
個により置換されている上記アリール基を表す。）によ
り表される化合物である。

【００１１】最も好ましくは、式Ａ' の化合物中、Ｇ₂
がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、Ｒ₃ ＳＯ₂ −、Ｃ
Ｆ₃ −、−ＣＯＯ−Ｇ₃ 又は−ＣＯ−Ｎ（Ｇ₃)₂ を表
し；Ｇ₃ が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；
Ｒ₁ が水素原子、フェニル基又はα−クミル基を表し；
Ｒ₂ が炭素原子数４ないし１２のアルキル基又はフェニ
ル基を表し、そしてＲ₃ がフェニル基又は炭素原子数８
ないし１２のアルキル基を表す。

【００１２】特に好ましいのは、式Ａ' の化合物中、Ｇ
₂ がフェニル−ＳＯ₂ −、オクチル−ＳＯ₂ −、フッ素
原子又はＣＦ₃ −を表し；Ｒ₁ がα−クミル基又はフェ
ニル基を表し、そしてＲ₂ がｔｅｒｔ−ブチル基又はｔ
ｅｒｔ−オクチル基を表す。

【００１３】好ましくは、樹脂は熱硬化性アクリルメラ
ミン樹脂又はアクリルウレタン樹脂である。

【００１４】

【発明の実施の形態】いろいろの置換基の例は下記のと
おりである：Ｒ₁ ないしＲ₂₁のいずれかがアルキル基で
ある場合は、そのような基は例えば、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ア
ミル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル
基、ラウリル基、ｔｅｒｔ−ドデシル基、トリデシル
基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基とエイコ
シルであり；上記の基のいずれかがアルケニル基である
場合はそのような基は、例えばアリル基又はオレイル基
であり；上記の基のいずれかがシクロアルキル基である
場合は、そのような基は例えばシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及
びシクロドデシル基であり；上記の基のいずれかがフェ
ニルアルキル基である場合は、そのような基は、例え
ば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基
とα，α−ジメチルベンジル基であり；そして上記の基
のいずれかがアリール基である場合は、それらは例え
ば、フェニル基、ナフチル基であるか、又はアルキル基
により置換されている場合は、例えばトリル基とキシリ
ル基である。Ｒ₆ が１個以上の−Ｏ−基により中断され
及び／又は１個以上のＯＨにより置換されている場合
は、−ＯＲ₆ 部は例えば−（ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_w ＯＨ又
は−（ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_w ＯＲ₂₁（式中、ｗは１ないし
１２を表しそしてＲ₂₁は炭素原子数１ないし１２のアル
キル基であり得る。

【００１５】Ｅがアルキレン基である場合は、メチレン
基、エチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、２−メチル−１，４−テトラメチレン基、オクタメ
チレン基、デカメチレン基及びドデカメチレン基であ
り；Ｅがシクロアルキレン基である場合は、それは例え
ば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロ
ヘプチレン基、シクロオクチレン基及びシクロドデシレ
ン基であり；そしてＥがシクロヘキシレン基により中断
され又はそれを末端基とする場合は、それは例えば、こ
こではジヒドロリモネンジイル基と呼ばれる、リモネン
から誘導された飽和のジイル基である。

【００１６】本発明の別の好ましい実施態様は式Ｃの化
合物であり、その式中、Ｒ₁ はｔｅｒｔ−ブチル基を表
し、ｎは１を表し、Ｒ₃ はフェニル基を表しそしてＲ₅
は−ＯＲ₆ （式中、Ｒ₆ は直鎖の又は置換されたオクチ
ル基を表す。）を表す。更に本発明の別の好ましい実施
態様は、式中、ｎは２を表しＲ₁ はｔｅｒｔ−ブチル基
を表し、Ｒ₃ はフェニル基を表しそしてＲ₅ は−Ｏ−Ｒ
₉ −Ｏ−（式中、Ｒ₉は−Ｏ−又は−ＣＨ₂ −ＣＨＯＨ
−ＣＨ₂ −Ｏ−Ｒ₁₄−Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨＯＨ−ＣＨ₂ −
により中断された炭素原子数２ないし２４のアルキル基
である。）を表す式Ｃの化合物である。Ｅがアルキレン
基である場合は、メチレン基、エチレン基、テトラメチ
レン基、ヘキサメチレン基、２−メチル−１，４−テト
ラメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基及び
ドデカメチレン基であり；Ｅがシクロアルキレン基であ
る場合は、それは例えば、シクロペンチレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン
基及びシクロドデシレン基であり；そしてＥがシクロヘ
キシレン基により中断され又はそれを末端基とする場合
は、それは例えば、ここではジヒドロリモネンジイル基
と呼ばれる、リモネンから誘導された飽和のジイル基で
ある。

【００１７】本発明の化合物がカルボキシル部分を含む
場合は（その場合、Ｒ₂ が−ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＯＯＲ
₆ （式中、Ｒ₆ は水素原子を表す。）を表す。）、上記
酸のアルカリ金属塩又はアミン塩も本発明の部分として
考慮されそのような紫外線吸収剤がそのような問題にし
ている化合物の水溶性が増えるために水性系で使用でき
るようになる。

【００１８】Ｒ₆ 、Ｒ₇ とＲ₈ は、−Ｏ−、−Ｓ−又は
−ＮＲ₁₁−により中断されそしてＯＨにより置換されて
もよい下記の炭素原子数３ないし１６のアルキル基であ
り得る：メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基、ブトシキプロピル基、メチルチオエチル
基、ＣＨ₃ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、ＣＨ₃ Ｃ
Ｈ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、Ｃ₄ Ｈ₉ ＯＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂−、エチルチオプロピル基、オ
クチルチオプロピル基、ドデシルオキシプロピル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、４
−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、−
ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＮＨ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、−ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂
ＮＨ−Ｃ₈ Ｈ₁₇及び−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｎ（Ｃ
Ｈ₃ ）−ＣＨ₂ＣＨ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）Ｃ₄ Ｈ₉ である。

【００１９】Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、Ｒ₁₁とＲ₁₂は下記の炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基であり得る：
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基又はシクロデシル基。

【００２０】Ｒ₇ 、Ｒ₈ とＲ₁₁は下記のアルケニル基で
あり得る：アリル基、メタリル基、２−ｎ−ヘキセニル
基又は４−ｎ−オクテニル基。

【００２１】Ｒ₆ がアルケニル基である場合は、それは
アルケニル基としてのＲ₇ 、Ｒ₈ とＲ₁₁と同じ意味を持
ち得る。しかし、それは−ＣＨ＝ＣＨ₂ 、ｎ−ウンデク
−１０−エニル基又はｎ−オクタデク−９−エニル基で
もあり得、そしてＲ₆ については−ＯＨにより置換され
ることも可能である。

【００２２】Ｒ₇ とＲ₈ は下記の下記の炭素原子数７な
いし１５のアルアルキル基であり得る：ベンジル基、α
−フェネチル基、２−フェネチル基又は４−ｔｅｒｔ−
ブチルベンジル基。

【００２３】Ｒ₁₁、Ｒ₁₃又はＲ₁₂がアルアルキル基であ
る場合は、それらは、互いに独立して、Ｒ₇ 又はＲ₈ と
同じ意味を持ち得る。

【００２４】互いに独立して、Ｒ₇ 、Ｒ₈ とＲ₁₁は下記
の炭素原子数６ないし１４のアリール基であり得る：フ
ェニル基、α−ナフチル基又はβ−ナフチル基。

【００２５】Ｒ₇ とＲ₈ が炭素原子数１ないし３のヒド
ロキシアルキル基である場合、それらは下記の基であ
る：ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基又は
２−ヒドロキシプロピル基。

【００２６】炭素原子数２ないし８のアルキレン基とし
て、Ｒ₉ とＲ₁₄は下記の基であり得る：エチレン基、プ
ロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基又はオクチレン
基。

【００２７】アルキレン基として、Ｒ₁₀は同じ基であり
得るが、追加して、デシレン基又はドデシレン基のよう
なより高分子量の基でもあり得る。

【００２８】Ｒ₉ が炭素原子数４ないし８のアルケニレ
ン基である場合は、下記が適当な基の例である：ブテニ
レン基。

【００２９】Ｒ₉ とＲ₁₄の場合は、−Ｏ−により中断さ
れた直鎖又は分枝鎖の炭素原子数４ないし１０のアルキ
レン基の適当な基を下記する：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂
ＣＨ₂ −、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −Ｃ
Ｈ（ＣＨ₃ ）−ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ −と−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂
ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −。

【００３０】Ｒ₁₄がシクロアルキレン基である場合、下
記の基が包含される：１，３−シクロヘキシレン基と
１，４−シクロヘキシレン基。

【００３１】Ｒ₁₄がアリーレン基である場合は、これは
特に下記の基である：１，３−フ，ニレン基又は１，４
−フェニレン基。

【００３２】炭素原子数２ないし１２のアルキレン基と
しては、Ｚは直鎖又は分枝鎖である。それは例えば、エ
チレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメ
チレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレン基、１，
１−エチリデン基、２，２−プロピリデン基、２，２−
アミリデン基又は２−エチルヘキサメチレン基である。
炭素原子数２ないし６のアルキレン基が好ましい。

【００３３】Ｚが、酸素により中断された炭素原子数４
ないし１２のアルキレン基である場合、それは例えば：
−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ −
ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ −Ｃ
Ｈ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −又は
−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂−
ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −であり、そして、アルキ
レン基が窒素原子、基−Ｎ（Ｒ₁₆）−（式中、Ｒ₁₆は上
述と同じに定義される。）により中断された場合は、例
えば−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −ＮＨ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −ＣＨ₂
−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −ＮＨ−（ＣＨ
₂ ）₈ −又は−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃ ）
−ＣＨ₂ −ＣＨ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）（ＣＨ₂ ）₄ −である。

【００３４】ヒドロキシル基により置換された炭素原子
数３ないし１２のアルキレン基として、Ｚは２−ヒドロ
キシテトラメチレン基、２−ヒドロキシヘキサメチレン
基そして、特に、２−ヒドロキシトリメチレン基であ
る。

【００３５】シクロヘキシレン基としてのＺは、例え
ば、１，４−シクロヘキシレン基と、特に、１，２−シ
クロヘキシレン基である。

【００３６】フェニレン基としてのＺは、例えばｍ−フ
ェニレン基又はｐ−フェニレン基である。

【００３７】ｍは０、１又は２であり得るが、それは好
ましくは２である。

【００３８】ｐは好ましくは１であるが、ＸとＹの両方
が窒素により結合している場合は０でもあり得る。

【００３９】炭素原子数１ないし８のアルキル基として
のＲ₁ は、例えば：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−
アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル
基デある。ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。

【００４０】炭素原子数１ないし１２のアルキル基とし
てのＲ₁₆、Ｒ₁₇とＲ₂₀は、上述のＲ₁ について与えられ
た意味と同じ意味を持ち、追加して直鎖又は分枝鎖のノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基又はドデシル基であ
る。

【００４１】Ｒ₁₆とＲ₁₇が酸素原子に中断されたアルキ
ル基である場合、適用できる例はＺについての上述の文
に記載されている例と同じである。

【００４２】アルアルキル基としてのＲ₁₆とＲ₁₇の例
は：ベンジル基、α−メチルベンジル基、１−フェニル
エチル基、α，α−ジメチルベンジル基又は１−フェニ
ルプロピル基である。

【００４３】Ｚがエチレン基である場合、Ｒ₁₆とＲ₁₇は
一緒になって同様にエチレン基を形成し、それはピペラ
ジン基により架橋したのと同等である。

【００４４】Ｙが基−Ｎ（Ｒ₁₇）−である場合、Ｒ₁₅と
Ｒ₁₇は一緒になって基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−を構
成し、かくして基−Ｘ−（Ｚ）_p −上に置換基

【化１８】 を形成する。

【００４５】しかしながら、Ｒ₁₅の好ましい意味は、−
ＣＯ−Ｃ（Ｒ₁₈）＝ＣＨＲ₁₄であり、Ｒ₁₈とＲ₁₉は好ま
しくはメチル基そして特に水素原子である。

【００４６】Ｒ₂ は−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −ＣＯ−Ｏ−Ｃ
（Ｇ）＝ＣＨ₂ でありそしてＧは水素原子又はメチル基
を表す。

【００４７】本発明は又、式Ｉ、II、III 又はIV

【化１９】 ｛式中、Ｇ₁ は水素原子又はハロゲン原子を表し；Ｇ₂
はシアノ基、Ｅ₃ ＳＯ−、Ｅ₃ ＳＯ₂ −、−ＣＯＯ
Ｇ₃ 、ＣＦ₃ −、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ₆ Ｈ₅ ）₂ 、−ＣＯ−
Ｇ₃ 、−ＣＯ−ＮＨ−Ｇ₃ 又は−ＣＯ−Ｎ（Ｇ₃ ）₂ を
表し；Ｇ₃ は炭素原子数１ないし２４の直鎖又は分枝鎖
のアルキル基、炭素原子数２ないし１８の直鎖又は分枝
鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル
基、フェニル基、フェニル環上で炭素原子数１ないし４
のアルキル基１ないし４個で置換された上記フェニル基
又は上記フェニルアルキル基を表し；Ｅ₁ は水素原子、
炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、フェニ
ル基、フェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル
基１ないし４個で置換された上記フェニル基又は上記フ
ェニルアルキル基を表し；Ｅ₂ は炭素原子数１ないし２
４の直鎖又は分枝鎖のアルキル基、炭素原子数２ないし
１８の直鎖又は分枝鎖のアルケニル基、炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５
のフェニルアルキル基、フェニル基、フェニル環上で炭
素原子数１ないし４のアルキル基１ないし３個で置換さ
れた上記フェニル基又は上記フェニルアルキル基を表す
か、又はＥ₂ はヒドロキシル基又は−ＯＥ₄ （式中、Ｅ
₄ は炭素原子数１ないし２４の直鎖又は分枝鎖のアルキ
ル基を表す。）；１個以上の−ＯＨ、−ＯＣＯ−Ｅ₁₁、
−ＯＥ₄ 、−ＮＣＯ又は−ＮＨ₂ 又はそれらの混合によ
り置換された上記アルキル基；又は１個以上の−Ｏ−、
−ＮＨ−又は−ＮＥ₄ −基又はそれらの混合により中断
されておりかつ未置換又は１個以上の−ＯＨ、−ＯＥ₄
又は−ＮＨ₂基又はそれらの混合により置換されていて
もよい上記のアルキル基又は上記のアルケニル基を表す
か；又はＥ₂ は−ＳＥ₃ 、−ＮＨＥ₃ 又は−Ｎ(Ｅ₃)₂
を表すか；又はＥ₂ は−（ＣＨ₂)_m−ＣＯ−Ｘ−(Ｚ)_p−
Ｙ−Ｅ₁₅〔式中、Ｘは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｅ₁₆）−を表
し、Ｙは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｅ₁₇）−を表し、Ｚは炭素原
子数２ないし１２のアルキレン基、１ないし３個の窒素
原子、酸素原子又はそれらの混合により中断された炭素
原子数４ないし１２のアルキレン基を表すか、又は炭素
原子数３ないし１２のアルキレン基、ブテニレン基、ブ
チニレン基、シクロヘキシレン基又はフェニレン基であ
って各々がヒドロキシル基により置換されている基を表
し、ｍは０、１又は２を表し、ｐは１を表すか、又はＸ
とＹの各々が−Ｎ（Ｅ₁₆）−と−Ｎ（Ｅ₁₇）である場合
は０も表し、Ｅ₁₅は基−ＣＯ−Ｃ（Ｅ₁₈）＝Ｃ（Ｈ）Ｅ
₁₉を表すか又は、Ｙが−Ｎ（Ｅ₁₇）−を表す場合、Ｅ₁₇
と一緒に基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−を表し、Ｅ₁₈は
水素原子又はメチル基を表し、そしてＥ₁₉は水素原子、
メチル基又は−ＣＯ−Ｘ−Ｅ₂₀を表し、Ｅ₂₀は水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は式

【化２０】 （式中、記号Ｇ₁ 、Ｇ₂ 、Ｅ₁ 、Ｘ、Ｚ、ｍとｐは上述
の定義と持つ。）を表し、そしてＥ₁₆とＥ₁₇は互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、１ないし３個の酸素原子により中断された炭素原子
数３ないし１２のアルキル基を表すか、又はシクロヘキ
シル基又は炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基を
表し、そしてＺがエチレン基を表す場合のＥ₁₆はＥ₁₇と
一緒になってエチレン基も形成する。〕を表し；ｎは１
又は２を表し、ｎが１を表す場合は、Ｅ₅ はＣｌ、ＯＥ
₆ 又はＮＥ₇ Ｅ₈ を表すか、又はＥ₅ は−ＰＯ（Ｏ
Ｅ₁₂）₂ 、−ＯＳｉ（Ｅ₁₁）₃ 又は−ＯＣＯ−Ｅ₁₁を表
すか、又は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＥ₁₁−により中断さ
れていて、未置換又は−ＯＨ又は−ＯＣＯ−Ｅ₁₁により
置換されていてもよい直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１な
いし２４のアルキル基；未置換の又は−ＯＨにより置換
されている炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基；未置換の又は−ＯＨにより置換されている直鎖の又
は分枝した炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭
素原子数７ないし１５のアルアルキル基、−ＣＨ₂ −Ｃ
ＨＯＨ−Ｅ₁₃又はグリシジル基を表し；Ｅ₆ は水素原
子、未置換の又は１個以上のＯＨ、ＯＥ₄ 又はＮＨ₂ 基
により置換されている直鎖又は分枝した炭素原子数１な
いし２４のアルキル基を表すか、又は−ＯＥ₆ は−（Ｏ
ＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_w ＯＨ又は−（ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_w ＯＥ
₂₁（式中、ｗは１ないし１２を表しそしてＥ₂₁は炭素原
子数１ないし１２のアルキル基を表す）を表し；Ｅ₇ と
Ｅ₈ は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基；−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＥ₁₁−によ
り中断されている直鎖又は分枝した炭素原子数３ないし
１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭
素原子数１ないし３のヒドロキシアルキル基を表すか、
又はＥ₇ とＥ₈ はＮ原子と一緒になって、ピロリジン
環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表
し；ｎが２を表す場合は、Ｅ₅ は二価の基−Ｏ−Ｅ₉ −
Ｏ−又は−Ｎ（Ｅ₁₁）−Ｅ₁₀−Ｎ（Ｅ₁₁）−の一つを表
し；Ｅ₉ は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素
原子数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４のア
ルキニレン基、シクロヘキシレン基、−Ｏ−又は−ＣＨ
₂ −ＣＨＯＨ−ＣＨ₂ −Ｏ−Ｅ₁₄−Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨＯ
Ｈ−ＣＨ₂ −により中断されている直鎖の又は分枝鎖の
炭素原子数４ないし１０のアルキレン基を表し、Ｅ₁₀は
−Ｏ−により中断されていてもよい直鎖又は分枝鎖の炭
素原子数２ないし１２のアルキレン基、シクロヘキシレ
ン基又は

【化２１】 を表すか、又はＥ₁₀とＥ₁₁は２個の窒素原子と一緒にな
ってピペラジン環を形成し、Ｅ₁₄は直鎖又は分枝鎖の炭
素原子数２ないし８のアルキレン基、−Ｏ−により中断
されている直鎖又は分枝鎖の炭素原子数４ないし１０の
アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は

【化２２】 を表し、Ｅ₇ とＥ₈ は互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表すか又はＥ₇ とＥ₈
は一緒になって炭素原子数４ないし６のアルキレン基、
３−オキサペンタメチレン基、３−イミノペンタメチレ
ン基又は３−メチルイミノペンタメチレンを表し；Ｅ₁₁
は水素原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数３ないし８のアルケ
ニル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素
原子数７ないし１５のアルアルキル基を表し；Ｅ₁₂は直
鎖又は分枝鎖の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
直鎖又は分枝鎖の炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素
原子数６ないし１６のアリール基又は炭素原子数７ない
し１５のアルアルキル基を表し；Ｅ₁₃はＨ、−ＰＯ（Ｏ
Ｅ₁₂）₂ により置換されている直鎖又は分枝鎖の炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、未置換の又はＯＨによ
り置換されているフェニル基、炭素原子数７ないし１５
のアルアルキル基又は−ＣＨ₂ ＯＥ₁₂を表し；Ｅ₃ は炭
素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数２ない
し２０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし１
８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル
基、炭素原子数６ないし１０のアリール基又は炭素原子
数１ないし４のアルキル基１又は２個により置換されて
いる上記のアリール基又はパーフルオロアルキル部分が
６ないし１６の炭素原子数である１，１，２，２−テト
ラヒドロパーフルオロアルキル基を表し；Ｌは炭素原子
数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数２ないし１
２のアルキリデン基、ベンジリデン基、ｐ−キシリレン
基又はシクロアルキリデン基を表し、そしてＴは−ＳＯ
−、−ＳＯ₂ −、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −Ｅ−
ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｅ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−
Ｅ−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−ＮＧ₅ −Ｅ−ＮＧ₅ −ＣＯ−
（式中、Ｅは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレン基又は炭素
原子数８ないし１２のシクロヘキシレン基により中断さ
れている又はそれを末端基とするアルキレン基を表し、
Ｇ₅ はＧ₃ 又は水素原子を表す。）を表し；但し、Ｇ₂
がＥ₃ ＳＯ−又はＥ₃ ＳＯ₂ −である場合は、Ｅ₁ はフ
ェニルアルキル基でないことを条件とする。｝により表
される新規のベンゾトリアゾール類にも関する。

【００４８】好ましくは、上記新規のベンゾトリアゾー
ル類は、式Ｉ'

【化２３】 （式中、Ｇ₂ はシアノ基、Ｅ₃ ＳＯ₂ −、ＣＦ₃ −、−
ＣＯＯ−Ｇ₃ −ＣＯ−ＮＨＧ₃又は−ＣＯ−Ｎ（Ｇ₃)₂
を表し；Ｇ₃ は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
表し；Ｅ₁ は水素原子、フェニル基、炭素原子数７ない
し１５のフェニルアルキル基又はフェニル環上が炭素原
子数１ないし４のアルキル基１又は２個により置換され
ている上述のフェニル基又はフェニルアルキル基を表
し；Ｅ₂ は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェ
ニル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基
又は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＧ₄ （式中、Ｇ₄ は水素原
子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基又はＯＨによ
り置換されているか、、１ないし６個の−Ｏ−原子によ
り中断されているか又はＯＨにより置換されていると共
に１ないし６個の−Ｏ−原子により中断されている上述
のアルキル基をを表し、そしてＥ₃ は炭素原子数８ない
し１８のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリー
ル基又は炭素原子数１ないし４のアルキル基１又は２個
により置換されている上記アリール基を表し；そしてＧ
₂ がＥ₃ ＳＯ−又はＥ₃ ＳＯ₂ −である場合は、Ｅ₁ は
フェニルアルキル基でないことを条件とする。）により
表される化合物である

【００４９】最も好ましくは、式Ｉ' 中、Ｇ₂ がシアノ
基、Ｅ₃ ＳＯ₂ −、ＣＦ₃ −、−ＣＯＯ−Ｇ₃ 又は−Ｃ
Ｏ−Ｎ（Ｇ₃)₂ を表し；Ｇ₃ が炭素原子数１ないし８の
アルキル基を表し；Ｅ₁ が水素原子、フェニル基又はα
−クミル基を表し；Ｅ₂ が炭素原子数４ないし１２のア
ルキル基を表し、そしてＥ₃ がフェニル基又はオクチル
基を表し、そして但し、Ｇ₂ がＥ₃ ＳＯ₂ −である場合
はＥ₁ はα−クミル基でないことを条件とする。

【００５０】特に好ましいのは、式Ｉ' 中、Ｇ₂ がＣＦ
₃ −を表し；Ｅ₁ がα−クミル基又はフェニル基を表
し、そしてＥ₂ がｔｅｒｔ−ブチル基又はｔｅｒｔ−オ
クチル基を表す化合物である。

【００５１】本発明は又、（ａ）熱、酸化又は光誘導分
解を受ける有機材料、及び（ｂ）式Ｉ、II、III 又はIV
により表される化合物の有効な安定化量からなる熱、酸
化又は光誘導分解に対して安定化された組成物にも関す
る。

【００５２】好ましくは、有機材料が天然、半合成又は
合成ポリマー、特に熱可塑性ポリマーである。

【００５３】最も好ましくは、ポリマーがポリオレフィ
ン又はポリカーボネート、特にポリエチレン又はポリプ
ロピレン；最も特別にポリプロピレンである。

【００５４】本発明の他の好ましい実施態様では、有機
材料は熱硬化性アクリルメラミン樹脂、アクリルウレタ
ン樹脂、エポキシカルボキシ樹脂、シラン変性アクリル
メラミン、メラミンと架橋したカーバメート側基を持つ
アクリル樹脂又はカーバメート基を含むメラミンと架橋
したアクリルポリオール樹脂からなる群から選択された
樹脂である。

【００５５】最も好ましくは、樹脂は熱硬化性アクリル
メラミン樹脂又はアクリルウレタン樹脂である。

【００５６】依然として、本発明の他の好ましい実施態
様では、有機材料は記録材料である。

【００５７】本発明の記録材料は、感圧複写システム、
マイクロカプセルを使用する写真複写システム、感熱複
写システム、写真材料とインクジェット印刷のために適
当である。

【００５８】本発明の記録材料は、品質の予想されなか
った改善、特に光に対する堅牢性に関する品質の改善で
識別される。

【００５９】本発明の記録材料は、特別の使用のために
知られている構造を持つ。それらは常用の担体、例えば
一つ以上の層により被覆されている紙又はプラスチック
フィルムからなる。材料の型によって、これらの層は適
当な必要な成分、例えば写真材料の場合は、ハロゲン化
銀乳剤、染料カップラー、染料等を含有する。インクジ
ェット印刷のために特に適当な材料は、常用の担体の上
にインクのために特別に吸収性である層を持つ。この場
合には、紙は同時に担体材料及びインク吸収層として機
能する。インクジェット印刷のための適当な材料は、例
えば、米国特許Ｎｏ．５，０７３，４４８に記載されて
いる（参照により本明細書に包含される。）

【００６０】記録材料は、例えば、投影フィルム（ｐｒ
ｏｊｅｃｔｉｏｎ ｆｉｌｍ）の場合は、透明でもあり
得る。

【００６１】式Ｉ、II、III 又はIVにより表される化合
物は、梳き材料（ｃａｒｄｅｒ ｍａｔｅｒｉａｌ）中
に、梳き材料の製造と同時に、例えば紙の製造では紙パ
ルブに添加されることにより、配合することができる。
他の適用の方法は、梳き材料に式Ｉ、II、III 又はIVに
より表される化合物の水溶液を散布するか、又は上記化
合物を塗料組成物に添加することである。

【００６２】透明フィルムに適している透明記録材料の
ために意図された塗料組成物は、顔料又は充填剤のよう
な光を分散する粒子を含有してはならない。

【００６３】色止め（ｄｙｅ−ｂｉｎｄｉｎｇ）塗料組
成物は、多数の他の添加剤、例えば抗酸化剤、（本発明
の紫外線吸収剤に属さない紫外線吸収剤も含む）光安定
剤、粘度改善剤、蛍光増白剤、殺生物剤及び／又は帯電
防止剤を含有することができる。

【００６４】塗料組成物は通常下記のように製造され
る：水溶性成分例えば結合剤を水に溶解し、一緒に攪拌
する。固形成分、例えば上述の充填剤と他の添加剤をこ
の水性媒体中に懸濁する。分散は、例えば超音波試料の
ための装置、タービン攪拌機、ホモジナイザー、コロイ
ドミル、ビードミル、サンドミル、高速攪拌機等により
実施する。式Ｉ、II、III とIVの化合物は、塗料組成物
中へ容易に配合し得る。

【００６５】本発明の記録材料は、好ましくは、１ない
し５０００ｍｇ／ｍ² 、特に５０−１２００ｍｇ／ｍ²
の式Ｉの化合物を含有する。

【００６６】既述したように、本発明の記録材料は広範
囲の分野にわたる。式Ｉ、II、IIIとIVの化合物は、例
えば、感圧複写系で使用され得る。それらは、紙中へそ
こにあるマイクロカプセル化した染料前駆体を光りから
保護するために、又は現像層の結合剤中へそこに形成さ
れている染料を光りから保護するために、導入される。

【００６７】加圧により現像される感光性マイクロカプ
セルを使用する写真複写システムは、米国特許Ｎｏ．
４，４１６，９６６；４，４８３，９１２；４，３５
２，２００；４，５３５，０５０；４，５３６，４６
３；４，５５１，４０７；４，５６２，１３７及び４，
６０８，３３０に、又、ＥＰ−Ａ−１３９，４７９；Ｅ
Ｐ−Ａ−１６２，６６４；ＥＰ−Ａ−１６４，９３１；
ＥＰ−Ａ−２３７，０２４；ＥＰ−Ａ−２３７，０２５
及びＥＰ−Ａ−２６０，１２９に記述されている。これ
ら全てのシステムでは、本発明化合物は染料受容層に配
合してもよい。めれら化合物は、しかしながら、色形成
剤を光から保護するために供与層中に配合してもよい。

【００６８】安定化され得る写真材料は、写真染料とそ
のような染料又はその前駆体を含有する層、例えば写真
印画紙とフィルムである。適当な材料は例えば米国特許
Ｎｏ．５，３６４，７４９に記載されている（参照によ
り本明細書中に包含される。）。式Ｉ、II、III 又はIV
の化合物は、ここでは、静電気閃光に対して紫外線フィ
ルターとして機能する。カラー写真材料中では、カップ
ラーと染料は光化学分解に対して保護される。

【００６９】本発明の化合物は全ての型のカラー写真材
料のために使用できる。例えば、それらはカラー印画
紙、カラーリバーサル印画紙、直接ポジカラー材料、カ
ラーネガフィルム、カラーポジフィルム、カラーリバー
サルフィルム等のために使用できる。それらは好ましく
は、特に、リバーサル基材又はポシ型（ｆｏｒｍ ｐｏ
ｓｉｔｉｖｅｓ）を含む写真カラー材料のために好まし
く使用される。

【００７０】カラー写真記録材料は通常は、支持体上
に、青感及び／又は緑感及び／又は赤感ハロゲン化銀乳
剤層、及び所望により、保護層を含み、上記化合物は、
好ましくは、上記の緑感／又は赤感ハロゲン化銀乳剤層
中又は上記の緑感と赤感層の間の層中又はハロゲン銀乳
剤層の上の層中のいずれかに存在する。

【００７１】式Ｉ、II、III 又はIVにより表される化合
物は、光重合、光可塑化又はマイクロカプセルの分裂の
原理に基づく記録材料中で、又は感熱性及び感光性ジア
ゾニウム塩、酸化剤を持つ白色又はロイコ染料又はルイ
ス酸を持つ染料ラクトンが使用される場合にも使用され
得る。

【００７２】更に、それらは染料拡散移行（ダイディフ
ュージョントランスファ）印刷、熱ワックストラスファ
印刷及び非マトリックス印刷のためのそして静電気的、
エレクトログラフ、電気泳動、マグネトグラフ及びレー
ザエレクトログラフ印刷機及びペン−プロッタで使用す
るために使用できる。上記の中で、染料拡散移行印刷の
ための記録材料は、例えばＥＰ−Ａ−５０７，７３４に
記録されているものが好ましい。

【００７３】それらはインクに、好ましくはインクジェ
ット印刷のために、例えば更に米国特許Ｎｏ．５，０９
８，４７７に記述されているようにも使用され得る（参
照により、ここに包含される。）。

【００７４】本発明の化合物は、優れた加水分解安定
性、取扱と貯蔵安定性並びに安定化された組成物中に存
在する場合の抽出可能性に対する優れた抵抗性を発揮す
る。

【００７５】本発明の化合物を製造するための方法は、
先行技術に記載されている。本発明化合物を製造するの
に必要とする中間体は大部分市販品である。

【００７６】それらの中で特に好ましい化合物はＸとＹ
が−Ｏ−であり；そして特にＸとＹが共に−Ｏ−である
化合物である。

【００７７】概して、安定化できるポリマーは下記のポ
リマーを包含する： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望に
より架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ）、高密度ポリエチレン（ＨＤＰ
Ｅ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポ
リエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分枝低密度ポリエチレン
（ＢＬＤＰＥ）。

【００７８】ポリオレフィン、即ち前出の文節に例示し
たモノオレフィン類のポリマー、好ましくはポリエチレ
ンとポリプロピレンは、いろいろの方法、そして特に下
記の方法により製造できる： ａ）ラジカル重合（通常は高圧下そして高温下で）； ｂ）通常周期表の第IVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の一種
以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これら
の金属は通常は、π−又はσ−配位していてよい一種以
上のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコ
レート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アル
ケニル及び／又はアリールを持つ。これらの金属錯体
は、遊離型であってもよく又は担体上、典型的には活性
化塩化マグネシウム、塩化チタン（III ）、アルミナ又
は酸化ケイ素上に固定された形であってもよい。これら
の触媒は重合媒体中に溶解性又は不溶性であってもよ
い。その触媒は、重合中にそれ自体が使用されてもよく
又は別の活性剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化
物、アルキル金属ハライド、アルキル金属オキシド又は
アルキル金属オキサン（これら金属は周期表の第Ia、II
a 及び／又はIIIaの元素である。) であってよい。活性
剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエー
テル基で有利に変形されてもよい。これらの触媒系は通
常は、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・イン
ジアナ触媒、チーグラー（−ナッタ）触媒、ＴＮＺ（デ
ュポン）触媒、メタロセン触媒又は単座触媒（ＳＳＣ）
と呼ばれる。

【００７９】２． １）に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００８０】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン−イソブチレン・コポリマ
ー、プロピレン−ブテン−１・コポリマー、エチレン−
ブテン−１・コポリマー、エチレン−ヘキセン・コポリ
マー、エチレン−メチルペンテン・コポリマー、エチレ
ン−ヘプテン・コポリマー、エチレン−オクテン・コポ
リマー、プロピレン−ブタジエン・コポリマー、イソブ
チレン−イソプレン・コポリマー、エチレン−アルキル
アクリレート・コポリマー、エチレン−アルキルメタク
リレート・コポリマー、エチレン−ビニルアセテート・
コポリマー及び一酸化炭素とのそれらのコポリマーまた
はエチレン−アクリル酸・コポリマーおよびそれらの塩
類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンとジ
エン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたは
エチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマ
ー；並びにそのようなコポリマーの混合物と１）に記載
したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピレ
ン／エチレン−プロピレン・コポリマー、ＬＤＰＥ／エ
チレン−酢酸ビニル−コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ
／エチレン−アクリル酸−コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬ
ＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互のまた
はランダムなポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー
並びに他のポリマー例えばポリアミドとのそれらの混合
物。

【００８１】４. 炭化水素樹脂（例えばＣ₅ −Ｃ₉ ）お
よびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）および
ポリアルキレンと澱粉との混合物。

【００８２】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。

【００８３】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、ス
チレン−アルキルメタクリレート、スチレン−ブタジエ
ン−アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタアクリレート、スチレン−無水マレイン酸、
スチレン−アクリロニトリル−メチルアクリレート；ス
チレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーまたはエチレン−プロピレン−ジ
エンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチ
レンのブロックコポリマー例えばスチレン−ブタジエン
−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレン、スチレ
ン−エチレン−ブチレン−スチレンまたはスチレン−エ
チレン−プロピレン−スチレン。

【００８４】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリル・コポリマーにスチレン；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンとマレイ
ンイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルア
クリレート又はアルキルメタクリレート；エチレン−プ
ロピレン−ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル；ポリアルキルアクリレートまたはポリアル
キルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリ
ル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、並びにこれらと６）に列挙した
コポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、Ａ
ＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポ
リマー混合物。

【００８５】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化又は臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素
化またはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンと塩
素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−
およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポ
リマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれら
のコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩
化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニ
ルコポリマー。

【００８６】９．ポリアクリレートおよびポリメタアク
リレートのようなα，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー；アクリル酸ブチルで耐衝撃化改
質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。

【００８７】10. 前項９）に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル−ブタジエン・コポリマー、アクリロニトリル
−アルキルアクリレート・コポリマー、アクリロニトリ
ル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニル・コポリマーまたはアクリロ
ニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエン・タ
ーポリマー。

【００８８】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
並びにそれらと上記１）に記載したオレフィンとのコポ
リマー。

【００８９】12. ポリアルキレングリコールのような、
環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えば
ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたは
これらとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。

【００９０】13. ポリオキシメチレンおよびエチレンオ
キシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレンのよ
うなポリアセタール；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。

【００９１】14. ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマ
ーまたはポリアミドとの混合物。

【００９２】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。

【００９３】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１
１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジ
ピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレン
ジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル
酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製
造されるポリアミド、例えはポリ（２，４，４−トリメ
チルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ
−フェニレンイソフタルアミド。前記ポリアミドとポリ
オレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまた
は化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのグ
ラフトコポリマー；または前記ポリアミドとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのグラ
フトコポリマー。更に、ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性さ
せたポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合さ
せたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。

【００９４】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。

【００９５】18. ジカルボン酸およびジオールおよび/
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよび
ポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基
を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリ
エーテルエステル；そしてポリカーボネートまたはＭＢ
Ｓで変性したポリエステルも。

【００９６】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。

【００９７】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。

【００９８】21. 一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。

【００９９】22. 乾性および不乾性アルキド樹脂。

【０１００】23. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。

【０１０１】24. 置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル
樹脂。

【０１０２】25. メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂と架橋してあるアルキド樹脂、ポリエステル
樹脂またはアクリレート樹脂。

【０１０３】26. ポリエポキシから例えばビスグリシジ
ルエーテルから又は脂環式ジエポキシドから誘導された
架橋エポキシ樹脂。

【０１０４】27. 天然ポリマー、例えばセルロース、天
然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた誘
導体のようなもの例えば酢酸セルロース、プロピオン酸
セルロースおよび酪酸セルロース、または例えばセルロ
ースエーテル例えばメチルセルロースのようなもの；並
びにロジンおよびそれらの誘導体。

【０１０５】28. 前記したポリマーの混合物（ポリブレ
ンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ
またはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／
ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、Ｐ
Ａ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。

【０１０６】29. 純単量体化合物またはその化合物から
なる天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および
植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル(
例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはト
リメリテート）をベースとした上記オイル、脂肪および
ワックス、並びに合成エステルの適当な重量比で混合さ
れた鉱油との混合物で、その材料はポリマーのための繊
維紡績油として並びにこのような材料の水性エマルジョ
ンとして使用され得る。

【０１０７】30. 天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレ
ン／ブタジエンコポリマーのラテックス。

【０１０８】31. 例えば米国特許Ｎｏ．４，２５９，４
６７に記述されているような軟質の親水性のポリシロキ
サン；および例え米国特許Ｎｏ．４，３５５，１４７に
記述されている硬質のポリ有機シロキサンのようなポリ
シロキサン。

【０１０９】32. 不飽和アクリルポリアセトアセテート
樹脂または不飽和アクリル樹脂と配合してあるポリケチ
ミン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレート、
ポリエーテルアクリレート、側不飽和基を伴うビニルも
しくはアクリルコポリマーおよびアクリレートメラミン
を包含する。 ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリア
ミンとケトンから合成される。

【０１１０】33. エチレン性不飽和モノマーまたはオリ
ゴマーおよび不飽和脂肪族オリゴマーを含む照射硬化性
組成物。

【０１１１】34. ＬＳＥ ４１０３のようなエポキシ機
能のコエーテル化ハイソリッドメラミン樹脂により架橋
される光安定性のエポキシ樹脂のようなエポキシメラミ
ン樹脂。

【０１１２】一般に、本発明の化合物は安定化される組
成物の約０．０１ないし約５重量％の量で使用される
が、これは個々の基材と適用法により変わる。有利な範
囲は、約０．０５ないし約３％、そして特に約０．０５
ないし約１％である。

【０１１３】本発明の安定剤は、有機ポリマー中に、常
用の技術により、それからの成形品の製造に先立って好
都合な段階で容易に配合させられ得る。例えば、安定剤
は、乾燥粉末の形態でポリマーと混合してもよく、又は
安定剤の懸濁液又はエマルジョンはポリマーの溶液、懸
濁液又はエマルジョンと混合することができる。本発明
の得られた安定化されたポリマー組成物は、所望によ
り、約０．０１ないし約５重量％、好ましくは約０．０
２５ないし約２重量％そして特に約０．１ないし１重量
％の量でいろいろの常用の添加剤、例えば下に掲記した
物質又はそれらの混合物のようなものを含有していしも
よい。

【０１１４】１．抗酸化剤 １．１． アルキル化モノフェノール、例えば 2,6−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−４
−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−ｎ−
ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−イソブ
チルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−４−メチル
フェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−4,6
−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−４−メ
チルフェノ−ル、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノー
ル、2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノ
ール。

【０１１５】１．２． アルキル化ハイドロキノン、例
えば2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−第三ア
ミルハイドロキノン、2,6−ジフェニル−４−オクタデ
シルオキシフェノール。

【０１１６】１．３． ヒドロキシル化チオジフェニル
エーテル例えば、2,2'−チオビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、2,2'−チオビス（４−オクチル
フェノール）、4,4'−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）、4,4'−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。

【０１１７】１．４． アルキリデンビスフェノール、
例えば2,2'−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、2,2'−メチレンビス（６−第三ブチル
−４−エチルフェノール）、2,2'−メチレンビス［４−
メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル］、2,2'−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘ
キシルフェノール）、2,2'−メチレンビス（６−ノニル
−４−メチルフェノール）、2,2'−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、2,
2'−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）
−４−ノニルフェノール］、2,2'−メチレンビス（4,6
−ジ−第三ブチルフェノール）、2,2'−エチリデンビス
（4,6−ジ−第三ブチルフェノール）、2,2'−エチリデ
ンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、4,4'−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノ
ール）、4,4'−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール）、1,1−ビス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、2,6−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、1,1,3−トリス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタ
ン、1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコールビス〔3,3−ビス（3'−第三ブ
チル−4'ーヒドロキシフェニル）ブチレート〕、ジ（３
−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）
ジシクロペンタジエン、ビス［２−（3'−第三ブチル−
2'ーヒドロキシ−5'−メチルベンジル）−６−第三ブチ
ル−４−メチルフェニル］テレフタレート。

【０１１８】１．５． ベンジル化合物、例えば1,3,5
−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、3,
5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプ
ト酢酸イソオクチルエステルビス（４−第三ブチル−３
−ヒドロキシ−2,6 −ジメチルベンジル）ジチオテレフ
タレート、1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルイソシアヌレート、1,3,5−トリス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベ
ンジル）イソシアヌレート、3,5−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシルエステ
ル、3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホン酸モノエチルのカルシウム塩。

【０１１９】１．６． アシルアミノフェノール、例え
ばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４
−ヒドロキシアニリド、2,4−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメー
ト。

【０１２０】１．７． β−（3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価また
は多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メタ
ノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、ト
リエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ペン
タエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレ
ングリコール、N,N'−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ
酸ジアミド、トリエタノールアミン、トリイソプロピル
エタノールアミン。

【０１２１】１．８． β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の
一価または多価アルコールとのエステル、アルコールの
例：メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、N,N'−ビス（ヒドロキシエチル）
シュウ酸ジアミド、トリエタノールアミン、トリイソプ
ロピルエタノールアミン。

【０１２２】１．９ β−（3,5−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えばN,
N'−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、N,N'−ビ
ス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）トリメチレンジアミン、N,N'−ビス（3,5
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン。

【０１２３】１．１０． ジアリールアミン、例えばジ
フェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチ
ルアミン、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−オクチル−ジフェ
ニルアミン、Ｎ−フェニルベンジルアミンと２，４，４
−トリメチルペンテンとの反応生成物、ジフェニルアミ
ンと２，４，４−トリメチルペンテンとの反応生成物、
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミンと２，４，４−トリ
メチルペンテンとの反応生成物。

【０１２４】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( 2'−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 、例えば、5'−メチル、3',5'−ジ−第三ブチ
ル−、5'−第三ブチル−、5'−(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル) −、５−クロロ−3',5' −ジ−第三ブチル−、
５−クロロ−3'−第三ブチル−5'−メチル−、3'−第二
ブチル−5'−第三ブチル、4'−オクトキシ−、3',5' −
ジ−第三アミルおよび3',5'−ビス（α，α−ジメチル
ベンジル）誘導体、３’−第三ブチル−５’−（２−
（オメガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）カ
ルボニル−エチル）−、３’−ドデシル−５’−メチル
−、及び３’−第三ブチル−５’−（２−オクチルオキ
シカルボニル）エチル−、及びドデシル化−５’−メチ
ル−誘導体。

【０１２５】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、4,2',4'−トリヒドロキシ
−および2'−ヒドロキシ−4,4'−ジメトキシ誘導体。

【０１２６】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えばフェニル サリチレート、４−第
三ブチルフェニル サリチレート、オクチルフェニル
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ安息香酸2,4−ジ−第三ブチルフェニルエステル、及
び3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキ
サデシルエステル。

【０１２７】２．４． アクリレート、例えばα−シア
ノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル又
はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸
メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シ−桂皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−カ
ルボメトキシ−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル、及
びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２
−メチルインドリン。

【０１２８】２．５． ニッケル化合物、例えば2,2'−
チオビス−〔４−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) −フ
ェノール〕のニッケル錯体、例えば1:1 または1:2 錯体
であって、所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノー
ルアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジエタノールア
ミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチル
ジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三
ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えば
メチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、２−ヒド
ロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムの
ようなケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−
ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体
であって、所望により他の配位子を伴うもの。

【０１２９】２．６ 立体障害アミン、例えばセバシン
酸ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）、セバシ
ン酸ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）、ｎ
−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルマロン酸ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル）エステル、１−（２−ヒドロキシエチル）−2,2,6,
6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物、N,N'−ビス（2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第
三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
との縮合生成物、トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４
−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）1,2,3,4−
ブタンテトラカルボキシレート、1,1'−（1,2−エタン
ジイル）−ビス（3,3,5,5−テトラメチルピペラジノ
ン）、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）セバケート。

【０１３０】２．７ シュウ酸ジアミド、例えば4,4'−
ジ−オクチル−オキシ−オキサニリド、2,2'−ジ−オク
チルオキシ−5,5'−ジ−第三ブチルオキサニリド、2,2'
−ジ−ドデシルオキシ−5,5'−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２−エトキシ−2'−エチルオキサニリド、N,N'−
ビス(3−ジメチルアミノプロピル）オキサニリド、２−
エトキシ−５−第三ブチル−2'−エチルオキサニリド及
び該化合物と２−エトキシ−2'−エチル−5,4'−ジ−第
三ブチル−オキサニリドとの混合物及びオルト−および
パラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、並びに
ｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合
物。

【０１３１】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−ｓ−トリアジン、例えば２，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−４−（２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン；２，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−４−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（４−クロロ
フェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−
６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４
−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（２，４
−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス
［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
フェニル］−６−（４−ブロモフェニル）−ｓ−トリア
ジン；２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロフェニ
ル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）
−ｓ−トリアジン；

【０１３２】３． 金属不活性化剤、例えばN,N'−ジフ
ェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−N'−サリチ
ロイルヒドラジン、N,N'−ビス（サリチロイル）ヒドラ
ジン、N,N'−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロ
イルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス（ベンジリデ
ン）オキサロジヒドラジッド[bis(benzylidene)oxalodi
hydrazide]。

【０１３３】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニル ホスフィット、ジフェニル アル
キル ホスフィット、フェニル ジアルキル ホスフィ
ット、トリス（ノニルフェニル） ホスフィット、トリ
ラウリル ホスフィット、トリオクタデシル ホスフィ
ット、ジステアリル ペンタエリトリトール ジホスフ
ィット、トリス（2,4−ジ−第三ブチルフェニル） ホ
スフィット、ジイソデシル ペンタエリトリトール ジ
ホスフィット、ビス（２，４，６−トリ−第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリトリトール ジホスフィット、ビス
（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチル−フェニル）ペ
ンタエリトリトール ジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトール ジホ
スフィット、トリステアリル ソルビトール トリホス
フィット、テトラキス（2,4−ジ−第三ブチルフェニ
ル）4,4'−ビフェニレンジホスホナイト。

【０１３４】５． 過酸化物を分解する化合物、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル；メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。

【０１３５】６．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導
したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。

【０１３６】７．ニトロン類、例えばＮ−ベンジル−α
−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロ
ン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリ
ル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−
トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデ
シルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化した獣脂
から誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンか
ら誘導されたニトロン。

【０１３７】８． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。

【０１３８】９． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばＣａステア
レート、Ｚｎステアレート、Ｍｇステアレート、Ｎａリ
シノレートおよびＫパルミテート、ピロカテコール酸ア
ンチモン、またはピロカテコール酸亜鉛。

【０１３９】１０． 核剤、例えば４−第三ブチル安息
香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。

【０１４０】１１． 充填剤および強化剤、例えば炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。

【０１４１】１２． その他の添加剤、例えば可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤、
発泡剤及びジラウリル チオジプロピオネート又はジス
テアリル チオジプロピオネートのようなチオシナーギ
スト。

【０１４２】１３．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３
３８２４４に記載されているそれら、又は３−［４−
（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロイル
オキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、
３，３′−ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフ
ラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３
−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、
３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−
５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オ
ン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフ
ェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン
−２−オン。

【０１４３】１３．に掲記したベンゾフラノン類以外の
共安定剤は、安定化される材料の全重量に関して、例え
ば０．０１ないし１０％の濃度で添加される。

【０１４４】別の好ましい組成物は、成分（ａ）と
（ｂ）に加えて、特にフェノール性抗酸化剤、光安定剤
又は加工安定剤を含有する。

【０１４５】特に好ましい添加剤は、上掲したフェノー
ル性抗酸化剤（上掲の項目１．）、立体障害アミン（上
掲の項目２．６．）、ホスフィットとホスホナイト（上
掲の項目４．）と過酸化物を分解する化合物（上掲の項
目５．）である。

【０１４６】やはり特に好ましい追加の添加剤（安定
剤）は、例えばＵＳ−Ａ−４，３２５，８６３、ＵＳ−
Ａ−４，３３８，２４４又はＵＳ−Ａ−５，１７５，３
１２に記載されているようなベンゾフラン−２−オンで
ある。

【０１４７】特に興味のあるフェノール性抗酸化剤は、
ｎ−オクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナメート、ネオペンタンテトラ
イルテトラキス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナメート）、ジ−ｎ−オクタデシ
ル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、１，３，５−トリス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシ
アヌレート、チオジエチレン ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベ
ンゼン、３，６−ジオキサオクタメチレン ビス（３−
メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロ
シンナメート）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−
クレゾール、２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、１，３，５−トリス
（２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，１，３−トリ
ス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−ブタン、１，３，５−トリス［２−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、
３，５−ジ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）メシトール、ヘキサメチレン ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメート）、１−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシアニリノ）−３，５−ジ（オクチル
チオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−
ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナムアミド）、カルシウム ビス（エチル
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート）、エチレン ビス［３，３−ジ（３−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレー
ト］、オクチル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナモイル）ヒドラジド及びＮ，Ｎ’−ビス［２−（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナモイルオキシ）−エチル］−オキサミドからなる群か
ら選択される。

【０１４８】最も好ましいフェノール性抗酸化剤は、ネ
オペンタンテトライル テトラキス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
ｎ−オクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナメート、１，３，５−トリメ
チル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５
−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール又は２，２’−エチリデン
−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）で
ある。

【０１４９】特に興味のある立体障害アミンは、ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ブチルマロンネート、４−ベンゾイル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ
−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，
８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオ
ン、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジン−４−イル） ニトリロトリアセテート、１，２
−ビス（２，２，４，４−テトラメチル−３−オキソピ
ペラジン−４−イル）エタン、２，２，６，６−テトラ
メチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソ
ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン、２，４
−ジクロロ−６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリ
アジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン）との多縮合生成
物、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸と
の多縮合生成物、４，４’−ヘキサメチレンビス（アミ
ノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と１，
２−ジブロモエタンとの多縮合生成物、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル） １，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン−４−イル） １，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、２，４−ジクロロ−６−モルホリノ
−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（ア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）との
多縮合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ" 、Ｎ" ' −テトラキス
［（４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジン−４−イル）−アミノ−ｓ−トリア
ジン−２−イル］−１，１０−ジアミノ−４，７−ジア
ザデカン、混合した［２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル／β，β，β' ，β' −テトラメチ
ル−３，９、−（２，４，８，１０−テトラオキサスピ
ロ［５．５］−ウンデカン）ジエチル］ １，２，３，
４−ブタンテトラカルボキシレート、混合した［１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル／
β，β，β' ，β' −テトラメチル−３，９−（２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−ウンデ
カン）ジエチル］ １，２，３，４−ブタンテトラカル
ボキシレート、オクタメチレン ビス（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−カルボキシレート）、
４，４’−エチレンビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペラジン−３−オン）、Ｎ−（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ドデシルコハ
ク酸イミド、Ｎ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン−４−イル−ｎ−ドデシルコハク酸イミド、Ｎ
−１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イルｎ−ドデシルコハク酸イミド、１−アセ
チル３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４
−ジオン、ジ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル） セバケート、
ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル） スクシネート、１
−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ヒドロキシ−ピペリジン、ポリ−｛［６−ｔｅｒｔ−
オクチルアミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］
［２−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）イミノ−ヘキサメ
チレン−［４−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イミノ］
及び２，４，６−トリス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）−ｎ−ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンからなる
群から選択される。

【０１５０】最も好ましい立体障害アミンは、ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ブチルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジンとコハク酸との多縮合生成物、２，４−ジク
ロロ−６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジン
と４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン）との多縮合生成物、
Ｎ，Ｎ’，Ｎ" 、Ｎ" ' −テトラキス［（４，６−ビス
（ブチル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ン−４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル］
−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、ジ−
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル） セバケート、ジ−（１−シク
ロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル） スクシネート、１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−
ピペリジン、ポリ−｛［６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ
−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］［２−（１−シク
ロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）イミノ−ヘキサメチレン−［４−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）イミノ］又は２，４，６
−トリス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ブ
チルアミノ］−ｓ−トリアジンである。

【０１５１】本発明の組成物は、ｓ−トリアジン類、蓚
酸アニリド類、ヒドロキシベンゾフェノン類、ベンゾエ
ート類及びα−シアノアクリレート類からなる群から選
択される他の紫外線吸収剤を追加して含有することがで
きる。

【０１５２】特に、本発明の組成物は、少なくとも１種
の他の２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール；もう一つ他のトリスアリール−ｓ−トリアジン；
又は立体障害アミン又はそれらの混合物の有効な安定化
量を追加して含有することができる。

【０１５３】好ましくは、２−ヒドロキシフェニル−２
Ｈ−ベンゾトリアゾールは２−（２−ヒドロキシ−３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール；２−［２−ヒドロキシ−３，５−ジ（α，
α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール；２−［２−ヒドロキシ−３−（α，α−ジメ
チルベンジル）−５−オクチルフェニル］−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール；２−｛２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ
−ブチル−５−［２−（オメガ−ヒドロキシ−オクタ
（エチレンオキシ）カルボニル）エチル］フェニル｝−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール；及び２−｛２−ヒドロキシ
−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［２−（オクチルオキ
シ）カルボニル）エチル］フェニル｝−２Ｈベンゾトリ
アゾールからなる群から選択される。

【０１５４】好ましくは、他のトリス−アリール−ｓ−
トリアジンは、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ジフェニル−６−
（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−ｓ
−トリアジン；２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ド−／トリ−
デシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］
−ｓ−トリアジン及び２−（２−ヒドロキシエチルアミ
ノ）−４，６−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−シクロヘ
キシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）アミノ］−ｓ−トリアジンから選択され
る。

【０１５５】本発明に従って光と湿気の作用に対して安
定化できるアルキド樹脂ラッカーは、特に自動車を塗布
するために使用される常用の焼付ラッカー（自動車仕上
げラッカー）、例えばアルキド／メラミンを及びアルキ
ド／アクリル／メラミン樹脂を基材にしたラッカーであ
る（参照、Ｈ．Ｗａｇｎｅｒ ａｎｄ Ｈ．Ｆ．Ｓｔａ
ｒｘ，“Ｌａｃｋｋｕｎｓｔｈａｒｚ”（１９７７），
９９−１２３頁）。他の架橋剤はグリコウリル（ｇｌｙ
ｃｏｕｒｉｌ）樹脂、ブロックイソシアネート又はエポ
キシ樹脂を含有する。

【０１５６】本発明に従って安定化されたラッカーは、
金属仕上げ塗布とソリッドシェード（ｓｏｌｉｄ ｓｈ
ａｄｅ）仕上げのための両方、特にレタッチ仕上げの場
合に、並びにいろいろのコイル被覆適用に適している。
本発明に従って安定化されたラッカーは、一塗布層法に
より又は二塗布層法によるいずれかの二つの方法により
常法に従って適用されるのが好ましくい。後者の二塗布
層法の場合には、顔料を含有する下塗り層が初めに塗布
され次いでその上に透明ラッカーの被覆層が適用され
る。

【０１５７】本発明の化合物は、無酸触媒熱硬化性樹脂
例えば所望によりシリコーン、イソシアネート又はイソ
シアヌレートで改質してある、エポキシ、エポキシ−ポ
リエステル、ビニル、アルキド、アクリルとポリエステ
ル樹脂のようなもので適用され得ることも注目されるべ
きである。エポキシとエポキシ−ポリエステル樹脂は、
酸、酸無水物、アミン等の常用の架橋剤で架橋される。
従って、エポキシドは、主鎖上の反応基の存在により改
質されているいろいろのアクリル又はポリエステル樹脂
のための架橋剤として利用され得る。

【０１５８】二塗布層仕上げに使用される場合は、本発
明の化合物は透明層又は透明層と含量顔料下塗り層の両
方に適用され得る。

【０１５９】水溶性、水混和性又は水分散性塗料が所望
される場合は、樹脂中に存在する酸基のアンモニウム塩
が形成される。粉末塗料組成物は選択したアルコール成
分にグリシジルメタクリレートを反応させることにより
製造され得る。

【０１６０】本発明のベンゾトリアゾール類はそのよう
な化合物を製造するための常法により製造される。常用
の方法は、置換ｏ−ニトロアニリン類のジアゾ化とそれ
に続く得られたジアゾニウム塩の置換フェノールとのカ
ップリングそして得られたアゾベンゼン中間体の相当す
る所望のベンゾトリアゾールへの還元を包含する。これ
らのベンゾトリアゾール類のための出発物質は市販品の
多項目であるか又は有機合成の常法により製造され得
る。

【０１６１】増強した耐久性を持つ本発明のベンゾトリ
アゾール類は自動車塗布適用に特に適しているが、その
増強した耐久性が太陽フィルム（ｓｏｌａｒ ｆｉｌ
ｍ）等に要求されるような場合の他の適用にも特に有用
であり得ることを考慮に入れるべきである。

【０１６２】

【実施例】下記の実施例は説明の目的だけのためのもの
である。実施例１ ５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−
α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾールの製造 ａ）４−アミノ−３−ニトロ−ベンゾトリアゾールのジ
アゾ化 機械攪拌器を備えた５００ｍｌの三頸フラスコに、４
１．２ｇの４−アミノ−３−ニトロ−ベンゾトリフルオ
ライド、５２ｍｌの濃塩酸と１００ｍｌの蒸留水を添加
した。攪拌した溶液を５℃に冷却しそして５０ｍｌの水
に溶解した１７．３ｇの亜硝酸ナトリウムを添加した。
その溶液を０ないし５℃で２時間攪拌し、次いで濾過し
−１０℃で保存する。

【０１６３】ｂ）モノアゾ付加物 機械攪拌器を嵌めた１０００ｍｌのフラスコに、２００
ｍｌのメタノールに溶解した４０ｇの水酸化ナトリウム
と５０ｍｌのキシレン中の３２．４ｇの２−α−クミル
−４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノールを添加する。溶液
を５℃に冷却し、ａ）で製造した４−アミノ−ニトロ−
ベンゾトリフルオライドのジアゾ溶液を２時間にわたり
０−５℃で添加する。次いで１００ｍｌのキシレンを添
加し、有機層を水、塩酸水、水、重炭酸ナトリウム水溶
液そして最後に水で洗浄する。溶媒を減圧下除きそして
残留分をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン；
酢酸エチル＝９５：５）により精製し、４２．１ｇの付
加生成物を暗赤色ペーストとして得る。

【０１６４】ｃ）モノアゾ付加物の還元 １０００ｍｌフラスコに２０ｇの水酸化ナトリウム、４
０ｍｌの水、４２．１ｇのｂ）で製造したモノアゾ付加
物そして４００ｍｌのエタノールを入れる。混合物を８
０℃まで加熱し２７ｇのホルムアミジンスルフィン酸を
分割して攪拌しながら添加する。１．５時間後に、溶液
を室温まで冷却し、１００ｍｌの水を添加する。ｐＨを
ｐＨ７に濃塩酸で調整する。エタノールを減圧下留去
し、水層を塩化メチレンで抽出する。次いで溶媒を真空
中蒸発し、残留分をクロマトグラフィー（シリカゲル、
ヘプタン：トルエン＝９：１）により精製しそしてエタ
ノールから結晶化する。表題の化合物を５．６ｇの収量
で、１１９−１２１℃で融解する淡黄色固体として得
る。

【０１６５】実施例２ ５−フルオロ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル
−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾールの製造 表題の化合物は、実施例１の一般的方法に従って、３
１．２ｇの４−フルオロ−２−ニトロアニリンを使用し
て製造される。工程ｃ）の部では、追加の９ｇのホルム
アミジンスルフィン酸を還元を完遂するのに必要とす
る。シリカゲル上（ヘプタン：トルエン＝１：１）の粗
生成物の精製をして、灰色がかった固体としての４．５
ｇの表題化合物を得る。アセトニトリル：トルエンから
の再結晶による次の精製により、１．１ｇの９３−９６
℃で融解する表題化合物を得る。

【０１６６】実施例３ ５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−
５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾールの製造 実施例１の一般的方法のａ）のｂ）の部を実施して、３
３９．３ｇの４−クロロ−２−ニトロアニリンから表題
化合物のモノアゾ中間体を製造する。粗生成物をメタノ
ールから再結晶により精製し、７０．９ｇの深赤色のモ
ノアゾ中間体を得る。

【０１６７】ｃ）モノアゾ付加物の還元 １１．８ｇの水酸化ナトリウムと１３８ｇの２−ブタノ
ールの混合物を、９５℃に加熱する。９０ｇの２−ブタ
ノール中の６０．１ｇの上記モノアゾ付加物と１．３ｇ
の２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノンの溶液を、
攪拌しながら９０分間にわたり添加する。反応混合物を
加熱して、蒸留物と置換するために添加した追加の２−
ブタノールと共に２−ブタノン副生成物を除去する。反
応混合物を８５℃に冷却し、２．５Ｎ硫酸と食塩水で洗
浄し、次いで濃縮する。残留分をメタノール：キシレン
から再結晶して４５．６ｇの表題化合物を、１０４−１
０５℃で融解する淡黄色固体として得る。

【０１６８】実施例４ ５−フェニルチオ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−ク
ミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾールの製造 ９０℃に加熱した、７５ｇの５−クロロ−２−（２−ヒ
ドロキシ−３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと１０５ｇのＮ−
メチルピロリドンの攪拌している混合物に、初めは４
４．３ｇの４５％水酸化カリウム水溶液を１５分間にわ
たり添加し、次いで２０．４ｇのチオフェノールを更に
１５分間にわたり添加する。次いで反応混合物を１７０
−１７５℃に４時間にわたり加熱してその間に水を蒸留
により除く。１００℃に冷却後、キシレンと水を添加
し、得られた混合物を１５％塩酸水溶液で酸性にする。
有機層を分離し、水で洗浄し次いで濃縮する。粗生成物
の残留分をメタノールから再結晶して８２ｇの表題化合
物を１２４−１２５℃で融解する淡黄色の固体として得
る。

【０１６９】実施例５ ５−ベンゼンスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３−
α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾールの製造 １０００ｍＬのフラスコに、実施例４で製造した、７
５．２ｇの５−フェニルチオ−２−（２−ヒドロキシ−
３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、１０２ｇのキシレン、０．
９ｇのタングステン酸ナトリウム・２水和物と１８．４
ｇの蟻酸を入れる。混合物を５０℃に加熱する。この攪
拌した混合物に、３６．３ｇの５０％過酸化水素を温度
が８５℃を越えないようにゆっくりと添加する。，次い
で、追加の水とキシレンを添加する。有機層を分離し、
亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで水で２回洗浄
しそして濃縮する。粗生成物の残留分をメタノールから
再結晶して、７５．２ｇの表題化合物を、１７０−１７
１℃で融解する淡黄色固体として得る。

【０１７０】実施例６ ５−ノニルチオ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミ
ル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール ３０ｇの５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−
クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾールと１７．６ｇのノニルメルカプタンを
使用して実施例４の方法を実施し、表題の化合物を製造
する。

【０１７１】実施例７ ５−ノニルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３−α
−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール 実施例６で製造した、５−ノニルチオ−２−（２−ヒド
ロキシ−３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを、チオ中間体の精
製をせずに、８．７ｇの蟻酸、０．７ｇのタングステン
酸ナトリウム・２水和物及び１７．６ｇの５０％過酸化
水素を使用して、スルホンに酸化して、ｍ／ｅ６３１の
分子イオンを示す黄色樹脂として表題の化合物を得る。

【０１７２】実施例８ ５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３−フェニル−５
−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾールの製造 実施例１の一般方法のａ）とｂ）の部を実施して、４−
クロロ−２−ニトロアニリンと２−フェニル−４−ｔｅ
ｒｔ−オクチルフェノールから、表題化合物のためのモ
ノアゾ中間体を製造する。粗生成物をメタノールから再
結晶により精製して深赤色のモノアゾ付加物を得る。

【０１７３】表記の化合物は、実施例３の還元方法に従
って、上述の製造した６５ｇのモノアゾ付加物、１９．
９ｇの水酸化ナトリウム及び２．４ｇの２，３−ジクロ
ロ−１，４−ナフトキノンから製造される。粗生成物
を、シリカゲル（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）上で
精製して、ｍ／ｅ４３３の分子イオンを示す表題化合物
を主成分とするフラクションを得る。

【０１７４】実施例９ ５−フェニルチオ−２−（２−ヒドロキシ−３−フェニ
ル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾールの製造 表記の化合物は、実施例４の方法に従って、２０ｇの実
施例８の化合物、２０．４ｇの４５％水酸化カリウム水
溶液、１０．３ｇのチオフェノール及び１００ｇのＮ−
メチルピロリドンから製造する。表題化合物は、トルエ
ンを溶離液として使用するシリカゲル上のクロマトグラ
フィーにより精製された油である。

【０１７５】実施例１０ ５−ベンゼンフスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３
−フェニル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾールの製造 表題の化合物は、実施例５の方法に従って、２０ｇの実
施例９のチオ化合物、６．４ｇの蟻酸、１５．０ｇの５
０％過酸化水素及び０．６ｇのタングステン酸ナトリウ
ム・２水和物から製造される。２．５ｇの粗製物質をキ
シレン／メタノールから再結晶して、２０４−２０６℃
で融解する淡黄色粉末としての２．０ｇの精製した表題
化合物を得る。

【０１７６】実施例１１ ５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジアルキ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（アルキル基
は独立してＣ₄ 、Ｃ₈ 、Ｃ₁₂とＣ₁₆である）の製造 ６５．４ｇの５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３，
５−ジアルキルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、４５ｍＬのドデセンと１３ｍＬのメタンスルホン酸
を窒素下１７０℃に加熱する。追加の１３５ｍＬのドデ
センを４．５時間にわたり添加する。反応混合物を１０
０℃に冷却して、次いで４００ｇの砕氷で急冷しそして
酢酸エチルで３回抽出する。有機層を合わせ、水、重炭
酸ナトリウム水溶液、再度の水そして食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥しそして最後に濃縮す
る。重合性残留分を０．２ｍｍと２１０℃までの真空
下、泡−泡蒸留（ｂｕｌｂ ｔｏ ｂｕｌｂ ｄｉｓｔ
ｉｌｌａｔｉｏｎ）により除く。次いで、未反応の出発
物質を（０．０１ｍｍ，１６０℃での）蒸留により除い
て、４５ｇの表題混合物を黄色油として得る。

【０１７７】実施例１２ ５−フェニルチオ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ
アルキルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（アル
キル基は独立してＣ₄ 、Ｃ₈ 、Ｃ₁₂とＣ₁₆である）の製
造 表題の混合物を、実施例４の方法に従って、４０ｇの実
施例１１の混合物、１１．２ｇの水酸化カリウム及び１
２．３ｍＬのチオフェノールを使用して、製造する。

【０１７８】実施例１３ ５−ベンゼンスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，
５−ジアルキルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
（アルキル基は独立してＣ₄ 、Ｃ₈ 、Ｃ₁₂とＣ₁₆であ
る）の製造 実施例１２の粗生成物、３５０ｍＬのイソプロパノー
ル、１４．７ｍＬの蟻酸及び１．８ｍＬの濃硫酸の混合
物を、還流するまで加熱し、３０ｍＬの５０％過酸化水
素を２時間にわたり滴下して添加する。追加して３時間
還流した後、反応混合物を冷却しそして１０％の亜硫酸
ナトリウムと重炭酸ナトリウム水を添加する。イソプロ
パノールを蒸発し、残留分を塩化メチレンで抽出する。
有機層を水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウム上で
乾燥する。溶液を濃縮して４５ｇの粗生成物を粘稠性の
赤黄色油として得る。この粗生成物の約３０ｇをシリカ
ゲル上のクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル，
４：１）により精製して、２８．９ｇの表題混合物を黄
色油として得る。

【０１７９】実施例１４ ５−ジフェニルホスフィニル−２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール 凝縮器、磁気攪拌子と温度計を備えた炎で乾燥した５０
０ｍＬの三頸丸底フラスコに、１００ｍＬのジメチルス
ルホキシド、７．４１ｇ（０．０６６モル）のカリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシド及び１１．１７ｇ（０．０６０モ
ル）のジフェニルホスフィンを、注射器を通して、添加
する。５０ｍＬのジメチルスルホキシド中の１０．５６
ｇ（０．０３０モル）の５−クロロ−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾールを皆一緒に一度に赤色混合物に添
加する。得られた褐色溶液を１３５℃で３．５時間にわ
たり攪拌し、次いで室温に冷却する。混合物を飽和塩化
アンモニウム溶液の一部で抑制し（ｑｕｅｎｃｈ）そし
て酢酸エチルを添加する。有機層を分離しそして水で３
回そして食塩水で１回洗浄し、次いで無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥する。その溶液に５０％過酸化水素を添加
すると発熱反応を起こす。混合物を３０分間置き、次い
で１０％ピロ亜硫酸ナトリウム溶液で１回、飽和重炭酸
ナトリウム溶液で３回、食塩水で１回洗浄しそして最後
に無水硫酸マグネシウム上で乾燥する。混合物をシリカ
ゲルのプラグで濾過し、溶媒を減圧下留去して８．０ｇ
の粗製黄色固体を得る。粗生成物を中圧クロマトグラフ
ィーでヘプタン：酢酸エチル＝１：１を使用して精製
し、９８−１００℃で融解する黄色固体として４．２ｇ
（収率２７％）の表題化合物を得る。

【０１８０】実施例１５ ５−ジフェニルホスフィニル−２−（２−ヒドロキシ−
３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール 実施例１４の方法に従って、表題化合物を、５−クロロ
−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが
出発ベンゾトリアゾール中間体として使用される場合
に、製造する。

【０１８１】実施例１６−２６ 実施例１の一般方法に従って、下記の追加の式Ｉ' の２
Ｈ−ベンゾトリアゾールが製造される。

【表１】

【０１８２】実施例２７ ５−オクチルチオ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−ク
ミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾールの製造 ５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−
５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾールとオクチルメルカプタンとを使用して実施例６
の方法を実施して、表題の化合物を製造する。

【０１８３】実施例２８ ５−オクチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３−
α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾールの製造 実施例２７で製造した５−オクチルチオ−２−（２−ヒ
ドロキシ−３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを、チオ中間体の
精製なしに、実施例７の一般法を使用して、スルホンに
酸化する。

【０１８４】実施例２９ ５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾールの製造 実施例１の一般方法のａ）とｂ）の部に従って、表題化
合物のモノアゾ中間体を１７．３ｇの４−クロロ−２−
ニトロアニリンから製造して３４．７ｇの深赤色のモノ
アゾ付加物の湿潤ケーキを得る。

【０１８５】モノアゾ付加物の還元 ２０ｇの水酸化ナトリウム、５００ｍＬの水及び上述で
製造した２６．３ｇのモノアゾ付加物の湿潤ケーキの混
合物を３０℃に加熱する。亜鉛粉末（３３．０ｇ）を分
割して２時間にわたり添加する。この添加の後、１８０
ｇの４０％水酸化ナトリウム水溶液を１時間にわたり滴
下して添加する。混合物を外気温度で９６時間攪拌す
る。亜鉛残さを濾過により除く。水溶液をｐＨ５−６に
中和しそして得られたスラリを濾過し、得られたスラリ
ーを濾過する。得られた濾過ケーキを水でよく乾燥し、
乾燥して２２．５ｇの粗生成物を得る。粗生成物をアセ
トンを使用するソックスレー（Ｓｏｘｈｌｅｔ）抽出に
より精製し、９．６ｇの表題化合物を得る。

【０１８６】実施例３０ ５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
シフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール ６．５ｇの５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、７．１ｇの１−
ブロモオクタン、５．２ｇの無水炭酸カリウムと１００
ｍＬのアセトンの混合物を、２４時間還流する。得られ
た混合物に、約１００ｍＬの水と酢酸エチルを添加し、
１０．６ｇの粗生成物を単離する。石油エーテルを使用
するカラムクロマトグラフィーをして、その構造がＨｎ
ｍｒと質量スペクトルにより確定された表題の化合物
０．９ｇを得る。

【０１８７】実施例３１ ５−トリフルオロメチル−２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの製造 実施例２９の一般方法に従って、表題の化合物を１０．
３ｇの４−アミノ−３−３−ニトロベンゾトリフルオラ
イドから製造して、その構造がＨｎｍｒにより確定され
ている表題の化合物６．４ｇを得る。

【０１８８】実施例３２ ５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
の製造 表題の化合物を、実施例３０の一般方法に従って、５．
６ｇの５−トリフルオロメチル−２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールから製造
する。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製
して７９−８１℃で融解する白色固体としての表題化合
物１．１ｇを得る。その構造は、Ｈｎｍｒと質量スペク
トルにより確定される。

【０１８９】実施例３３ ５−トリフルオロメチル−２−［２−ヒドロキシ−４−
（ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−
２Ｈ−ベンゾトリアゾールの製造 ５０ｍＬのキシレン中の、２．３ｇの実施例３１中の５
−トリフルオロメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、１．３ｍＬのブ
チルグリシジルエーテルと１００ｍｇのエチルトリフェ
ニルホスホニウムブロミドを、窒素下１４時間にわたり
加熱して還流する。水（２５ｍＬ）と２５ｍＬの酢酸エ
チルを添加し、３ｇの粗生成物を単離する。ヘプタンか
ら再結晶して、その構造がｎｍｒにより確定される表題
化合物２．１ｇを得る。

【０１９０】実施例３４ ５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−４−
アミノフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの製造 表題の化合物は、実施例１と実施例２９の一般方法に従
って、４−アミノ−３−ニトロベンゾトリフルオライド
と３−アミノフェノールから出発して、製造される。生
成物の構造はｎｍｒにより確定される。

【０１９１】実施例３５ ５−トリフルオロメチル−２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−エチルヘキサノイルアミノ）フェニル］−２Ｈ−
ベンゾトリアゾールの製造 ７５ｍＬのトルエン中の、４ｇの５−トリフルオロメチ
ル−２−（２−ヒドロキシ−４−アミノフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾールと１．４ｇのトリエチルアミン
の混合物に、１２５ｍＬのトルエン中の２−エチルヘキ
サノイルクロライドの混合物を滴下して添加する。得ら
れた混合物を１００ｍＬの水で処理しそして生成した粗
生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、１７
９−１８１℃で融解する表題化合物１．９ｇを得る。そ
の構造はｎｍｒにより確定される。

【０１９２】実施例３６ ５−カルボメトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−
クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾールの製造 ａ）４−アミノ−３−ニトロ安息香酸のエステル化 機械攪拌器を付けた２Ｌ三頸フラスコに、７００ｍＬの
メタノール、２０ｇのキシレン、１４ｇの濃硫酸と１０
０ｇの４−アミノ−３−ニトロ安息香酸を添加する。溶
液を加熱して３３時間還流する。混合物を３５℃まで冷
却し、ｐＨ７．８まで中和する。水（１Ｌ）を添加し、
固体を集めそして５００ｍＬの水で洗浄し一夜乾燥した
後、１００．９ｇの４−アミノ−３−ニトロ安息香酸メ
チルエステルを得る。

【０１９３】ｂ）４−アミノ−３−ニトロ安息香酸メチ
ルエステルのジアゾ化 機械攪拌器を付けた１Ｌ三頸フラスコに、１７７ｇの９
６％硫酸を入れ，次いで９０分間にわたり１１ｇの亜硝
酸ナトリウムをゆっくりと添加する。混合物を３０℃に
加熱して反応を開始する。温度を７０℃より低く保つ。
次いでその混合物を１５℃まで冷却しそして３０ｇの４
−アミノ−３−ニトロ安息香酸メチルエステルを温度を
１５−２０℃の間に保ちながら２時間にわたり添加す
る。混合物を０℃に冷却し２００ｇの氷を添加して溶液
を、モノアゾ化合物を形成するためのカップリング反応
のために適当にする。

【０１９４】ｃ）モノアゾ付加物 機械攪拌器と添加ロートを付けた２Ｌ三頸フラスコに、
５２ｇの２−α−クミル−４−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ノール、２０ｇの水、３１５ｇのメタノール、７ｇのキ
シレン及び１５０ｇの水酸化ナトリウムを入れる。混合
物を−５℃に冷却し、段階ｂ）で製造したジアゾニウム
塩溶液を冷却して温度を３℃より低く保ちながら２時間
にわたり添加する。ジアゾニウム塩溶液を添加した後、
ｐＨを６．５−７．０に調整する。その混合物を５００
ｍＬのキシレン中に注入し、６０℃で５００ｍＬの水で
３回洗浄する。キシレンを蒸留により除き、残留キシレ
ンを含有する１８６ｇのモノアゾ付加物を得る。

【０１９５】ｄ）モノアゾ付加物の還元 機械攪拌器を備えた５００ｍＬフラスコに、段階ｃ）で
製造した１８６ｇモノ付加物、１２５ｇの２−ブタノー
ル及び１．７ｇの２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキ
ノンを添加する。混合物を９０℃に加熱し、次いで得ら
れた溶液を第２のフラスコ上の添加ロートに入れる。上
述の第２のフラスコに、１７５ｇの２−ブタノールと１
８．６ｇの水酸化ナトリウムを添加する。そのフラスコ
を９５℃に加熱し、モノアゾ溶液を２時間にわたり添加
し、その間メチルエチルケトンと２−ブタノールを留去
する。次いで２−ブタノール（１００ｇ）を添加しそし
て共沸留分を留去する。次いで混合物を冷却し３００ｇ
のキシレンと２００ｍＬの水を添加する。２０％硫酸を
使用してｐＨを７−７．５に調整する。６０℃で水相を
分離しそして有機相を２００ｍＬの水で２回洗浄する。
キシレンを留去し、生成した残留分をメタノールから再
結晶して、１４１−１４３℃で融解する表題化合物８．
８ｇを得る。

【０１９６】実施例３７ ５−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルカルバモイル−２−（２−
ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの製造 ａ）５−カルボメトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３−
α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾールの鹸化 機械攪拌器、温度計、凝縮器と窒素導入口を備えた２５
０ｍＬの三頸フラスコに、１．８ｇの水酸化カリウムと
４０ｍＬのメタノールを添加する。混合物を４０℃に加
熱して水酸化カリウムを溶解する。この溶液に、４０ｍ
Ｌのメタノール中の実施例３６で製造した２．７ｇの５
−カルボメトキシ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−ク
ミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾールを添加する。反応混合物を６時間還流す
る。次いで混合物を冷却し、塩酸で酸性化する。エーテ
ルと酢酸エチルを添加し、次いで有機層を分離しそして
無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を真空ストリッ
ピングした後、２．５ｇの５−カルボキシ−２−（２−
ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを単離する。

【０１９７】ｂ）５−クロロカルボニル−２−（２−ヒ
ドロキシ−３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール 段階ａ）で製造した２．５ｇの５−カルボキシ−２−
（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オ
クチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを、攪拌
器、温度計、還流凝縮器、ジーン・スターク・トラップ
（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ ｔｒａｐ）と窒素導入口を備
えた２５０ｍＬの三頸フラスコに入れる。トルエン（１
００ｍＬ）を添加し、混合物を還流して、痕跡の水を除
く。次いでその混合物を冷却し、１５ｍＬのトルエン中
の０．７６ｇの蓚酸クロリドを添加する。反応混合物を
ゆっくりと６０℃に加熱し、全ての塩化水素が排出され
るまで６０−６５℃に８時間保って、表題の化合物の酸
クロライドを得る。

【０１９８】ｃ）５−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルカルバモ
イル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ
ｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル 機械攪拌器、乾燥管、温度計と滴下ロートを付けた５０
０ｍＬのフラスコに、０．８ｇのジ−ｎ−ブチルアミ
ン、６ｍＬのピリジンと２５ｍＬのトルエンを添加す
る。混合物を０℃に冷却し、段階ｂ）で製造した酸クロ
ライドを滴下ロートに入れそして反応混合物に−５℃な
いし−１０℃で３０分間にわたり添加する。反応混合物
をその温度で１．５時間にわたり攪拌し、次いで外周温
度に一夜保つ。混合物を濾過し、次いで真空ストリップ
して３．０ｇの粗製固体を得る。固形生成物をクロマト
グラフィーして、１３１−１３３℃で融解する黄褐色の
固体として、１．２ｇの表題化合物を得る。構造はｎｍ
ｒと質量スペクトルｍ／ｚ５９６により確定される。

【０１９９】実施例３８ ５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−５−
ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール 表題の化合物は、実施例１の一般方法に従って、４−ア
ミノ−３−ニトロベンゾトリフルオライドのジアゾ化合
物と４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノールから製造され、
表題化合物はシリカゲル上のクロマトグラフィーにより
精製される。ヘプタン又はメタノールのいずれかからの
生成物の再結晶により、表題の化合物を、８０−８１℃
で融解する殆ど白色の固体として得る。

【０２００】使用実施例３９ いろいろの電子吸引基又は電子供与基により置換された
いろいろの２Ｈ−ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤のハ
イソリッド熱硬化性アクリル塗膜からの熱的耐久性と損
失率を確認するために、下記の試験を実施する。

【０２０１】ハイソリッド熱硬化性アクリル透明塗料
は、実験用アクリルポリオール樹脂とヘキサメトキシメ
チルメラミン（（登録商標）レジメン７４７、モンサン
ト）を固形分比率６０／４０で混合することにより製造
される。ドデシルベンゼンスルホン酸触媒（（登録商
標）Ｎａｃｕｒｅ５２２５，Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒ
ｉｅｓ）を、０．７重量％添加する。流れ助剤（登録商
標）Ｍｏｄａｆｌｏｗを、０．２５重量％で添加して、
モデルのアクリルメラミン樹脂システムを形成する。

【０２０２】モデルの透明塗料をキシレンでＺａｈｎ＃
２カップを使用する２６−２７秒の粘度に希釈し、通常
のエアスプレを使用して、５０ｐｓｉ（３．５Ｋｇ／ｃ
ｍ²）で、１″×３″（２．５４ｃｍ×７．６２ｃｍ）
の水晶スライドに散布する。硬化は、スライドを３０分
間２６０°Ｆ（１２７℃）で焼き付ける。透明塗料は、
１重量％のヒンダードアミン光安定剤、ビス（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）セバケート（登録商標）ＴＩＮＵＶＩＮ１
２３、チバ−ガイギー）で安定化してある。いろいろの
試験ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤を透明塗料中５ｍ
ｍｏｌ重量％で配合してある。水晶スライド上の塗膜の
厚みは１．１５ないし１．４１ミル（ｍｉｌｓ）（０．
０２９ないし０．０３６ｍｍ）の範囲である。

【０２０３】水晶スライド上の塗膜（ｆｉｌｍ）は、下
記の条件に従って、６５００Ｗにおける制御輻射照度を
付けたキセノン・アーク・ウエザロメータ中で、内部水
晶と外部ボロシリケート（ｂｏｒｏｓｉｌｉｃａｔｅ）
Ｓ型フィルタを使用して、暴露する。照射周期は下記の
通りである：水スプレのない直線照射４０分間、それに
続く２０分間の光・プラス・フロントスプレー（ｆｒｏ
ｎｔ ｓｐｒａｙ）、それに続く６０分間の光照射及び
最後に６０分間の射出（ｄａｒｔ）・プラス・リアスプ
レー（ｒｅａｒ ｓｐｒａｙ）。設定は３４０ｎｍで
０．５５Ｗ／Ｍ²、１．９８ｋＪ／時間である。光周期
において、黒パネルの温度は、７０±２℃に制御されて
いる。明周期における相対湿度は、５０−５５％の範囲
内で、暗周期では１００％である。キセノンアーク暴露
時間の函数としての長波長ＵＶバンドの吸光度は、下記
の表に記載されている。

【０２０４】透明塗膜からの紫外線吸収剤の損失を追跡
するために、ＵＶスペクトルを最初と暴露の後普通の時
間間隔で、測定する。ＵＶ分光光度計は、参考光線希釈
技術（ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｂｅａｍ ａｔｔｅｎｕａ
ｔｉｏｎ）を使用して５．５吸光度単位まで直線的に吸
光度を測定する。

【０２０５】紫外線吸収剤からの分解生成物は、ＵＶス
ペクトルに寄与しないと推定する。これは約３００ｎｍ
における吸収帯と３４０ｎｍにおける吸収帯の吸光度の
比率を追跡することにより試験される。この比率は試料
を暴露しても変化しない。これは、暴露したフィルム
（塗膜）のＵＶスペクトルはフィルム中に残存している
紫外線吸収剤の量に相当するが、光分解物によるスペク
トルへの寄与は非常に僅かであることを暗示している。

【０２０６】下記の表中のデータは、試験ベンゾトリア
ゾール紫外線吸収剤を含有する透明塗膜の暴露１２１１
時間後の構造式Ａ（式中、Ｇ₁ はＨである。）に基づく
ものである。

【表２】

【０２０７】これらのデータを精査すると、２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール類の光安定性とその光安定性に影響を与
える置換基の性質に就いての或る明瞭な結論が引き出さ
れる。

【０２０８】増加した安定性は、Ｒ₁ がクミル基又はフ
ェニル基である時そしてＧ₂ がフェニルスルホニル基又
はシアノ基のような電子吸引基である時に起きる。

【０２０９】Ｒ₂ 基の性質は、ベンゾトリアゾール紫外
線吸収剤の光安定性に影響が少ない。

【０２１０】これらの観察から、理想化されたベンゾト
リアゾール紫外線吸収剤は、Ｇ₂ が電子吸引基であり、
Ｒ₁ が有効な嵩高の基でありそしてＲ₂ が熱的に安定な
部分である場合に、理論的に設計され得る。そのような
理想化された化合物の一つは、Ｇ₂ がフェニルスルホニ
ル基であり、Ｒ₁ がα−クミル基でありそしてＲ₂ がｔ
ｅｒｔ−オクチル基であるベンゾトリアゾールである。
このベンゾトリアゾールは一般的には米国特許Ｎｏ．
５，２８０，１２４に請求されている。下記の実施例４
０に記載のデータはこの予測を確証しそしてこの「理想
化」した化合物が、当業技術水準より非常に低い率の損
失を実際に示している。

【０２１１】実施例４０ 使用実施例３９の一般方法に従って、追加のベンゾトリ
アゾール試験化合物を、ハイソリッド熱硬化性アクリル
メラミン樹脂中に、同等のフィルム厚み中で同等のモル
濃度の試験ベンゾトリアゾールになるように、そして最
初の吸光度が約２．０単位になるのに十分なように、
１．９３重量％と３重量％の間の濃度で配合した。

【０２１２】試験ディスクを、×１８０周期（０．４５
ワット／Ｍ² ）で、キセノン−アークウエザロメータ中
で暴露する。最初のＵＶ吸光度を測定し、次いで初めの
２０００時間は約２５０時間の間隔でそしてその後は５
００時間毎に測定する。各々の透明塗膜も１重量％のヒ
ンダードアミン光安定剤、ビス−（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケートを含有する。

【０２１３】下記の表のデータは、試験ベンゾトリアゾ
ール紫外線吸収剤を含有する透明塗膜を１２５３時間暴
露した後の式Ａ（式中、Ｇ₁ は水素原子である。）の化
合物に基づくものである。

【表３】

【０２１４】下記の表のデータは、試験ベンゾトリアゾ
ール紫外線吸収剤を含有する透明塗膜を１４８９時間暴
露した後の式Ａ（式中、Ｇ₁ は水素原子である。）の化
合物に基づくものである。

【表４】

【０２１５】下記の表のデータは、試験ベンゾトリアゾ
ール紫外線吸収剤を含有する透明塗膜を２５２１時間暴
露した後の式Ａ（式中、Ｇ₁ は水素原子である。）の化
合物に基づくものである。

【表５】

【０２１６】上述の３つの表から、ベンゾ環に電子吸引
基を持つ化合物Ｓと特にＴは、ベンゾ環にそのような基
を持たないベンゾトリアゾール類より顕著に優れている
ことが明瞭である。

【０２１７】下記の表のデータは、試験ベンゾトリアゾ
ール紫外線吸収剤を含有する透明塗膜を１２６４時間暴
露した後の式Ａ（式中、Ｇ₁ は水素原子である。）の化
合物に基づくものである。

【表６】

【０２１８】下記の表のデータは、試験ベンゾトリアゾ
ール紫外線吸収剤を含有する透明塗膜を１５１８時間暴
露した後の式Ａ（式中、Ｇ₁ は水素原子である。）の化
合物に基づくものである。

【表７】

【０２１９】これらの表のデータは、ベンゾ環上が電子
吸引基、特にトリフルオロメチル基又はフェニルスルホ
ニル基のような基により置換されているベンゾトリアゾ
ール類は、化学線への露光の後で測定されたように、吸
光度値の低い損失により、特に耐久性があることを示し
ている。化合物Ｓ、Ｕ、ＶとＷは特に耐久性があり、上
で提言した特徴（ｐｒｏｆｉｌｅ）に合致している。実
に、化合物Ｕに特に耐久性があるという予測は上記のデ
ータにより生まれてきたものである。化合物ＴとＵにつ
いてのデータの精査は、Ｒ₁ の位置のｔｅｒｔ−ブチル
基のような単なるアルキル基部分と比較して、Ｒ₁ 位に
α−クミル基のような有効な嵩高の基を持つことの追加
の有利な効果を示している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｃ // Ｃ０７Ｄ 249/20 ５０２ Ｃ０７Ｄ 249/20 ５０２ (72)発明者 アンソニイ ディビッド デベリス アメリカ合衆国，ニューヨーク 10923, ガマービレ，フレデリック ストリート 29 (72)発明者 レバシ イエンガー アメリカ合衆国，ニューヨーク 10566, コアトランド メイノア，ジェロム ドラ イブ 33 (72)発明者 ジョセフ スハドルニク アメリカ合衆国，ニューヨーク 10598, ヨークタウン ハイツ，ハロックス ミル ロード 337 (72)発明者 ジャン−ピエール ヴォルフ スイス国，1791 クルタマン，シェミン デ ラ モッタ 257 (72)発明者 ロバート エドワード デトレフセン アメリカ合衆国，ニューヨーク 10579, プトナム バレイ，サマセット レーン 37 (72)発明者 マービン ゲール ウッド アメリカ合衆国，ニューヨーク 12570, ポウクアグ，ビーチ ロード，ルーラル アール１ ボックス 366エィ

Claims (25)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ベンゾトリアゾールで安定化された塗料組
   成物であってそのベンゾトリアゾールが上記組成物中に
   配合された時に増強した耐久性と低い損失率を発揮する
   上記塗料組成物であって； （ａ）熱硬化性アクリルメラミン樹脂、アクリルウレタ
   ン樹脂、エポキシカルボキシ樹脂、シラン変性アクリル
   メラミン、メラミンと架橋したカーバメート側基を持つ
   アクリル樹脂又はカーバメート基を含むメラミンと架橋
   したアクリルポリオール樹脂からなる群から選択された
   樹脂、及び（ｂ）樹脂固形分を基準にして０．０１ない
   し５重量％の式Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤ 【化１】 ｛式中、 Ｇ₁ 、Ｇ₂ 又はＴは電子吸引基を表し；Ｇ₁ は水素原子
   又はハロゲン原子を表し；Ｇ₂ はハロゲン原子、ニトロ
   基、シアノ基、Ｒ₃ ＳＯ−、Ｒ₃ ＳＯ₂ −、−ＣＯＯＧ
   ₃ 、ＣＦ₃ −、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ₆ Ｈ₅ ）₂ 、−ＣＯ−Ｇ
   ₃ 、−ＣＯ−ＮＨ−Ｇ₃ 、−ＣＯ−Ｎ（Ｇ₃ ）₂ 、−Ｎ
   （Ｇ₃ ）−ＣＯ−Ｇ₃ 、 【化２】 を表し；Ｇ₃ は水素原子、炭素原子数１ないし２４の直
   鎖又は分枝鎖のアルキル基、炭素原子数２ないし１８の
   直鎖又は分枝鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１
   ２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェ
   ニルアルキル基、フェニル基、フェニル環上で炭素原子
   数１ないし４のアルキル基１ないし４個で置換された上
   記フェニル基又は上記フェニルアルキル基を表し；Ｒ₁
   は水素原子、炭素原子数１ないし２４の直鎖又は分枝鎖
   のアルキル基、炭素原子数２ないし１８の直鎖又は分枝
   鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
   ルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル
   基、フェニル基、フェニル環上で炭素原子数１ないし４
   のアルキル基１ないし４個で置換された上記フェニル基
   又は上記フェニルアルキル基を表し；Ｒ₂ は水素原子、
   炭素原子数１ないし２４の直鎖又は分枝鎖のアルキル
   基、炭素原子数２ないし１８の直鎖又は分枝鎖のアルケ
   ニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
   炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、フェニ
   ル基、フェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル
   基１ないし３個で置換された上記フェニル基又は上記フ
   ェニルアルキル基を表すか、 又はＲ₂ はヒドロキシル基又は−ＯＲ₄ （式中、Ｒ₄ は
   炭素原子数１ないし２４の直鎖又は分枝鎖のアルキル基
   を表す。）；１個以上の−ＯＨ、−ＯＣＯ−Ｒ₁₁、−Ｏ
   Ｒ₄ 、−ＮＣＯ又は−ＮＨ₂ 又はそれらの混合により置
   換された上記アルキル基；又は１個以上の−Ｏ−、−Ｎ
   Ｈ−又は−ＮＲ₄ −基又はそれらの混合により中断され
   ており、かつ未置換の又は１個以上の−ＯＨ、−ＯＲ₄
   又は−ＮＨ₂ 基又はそれらの混合により置換されていて
   もよい上記のアルキル基又は上記のアルケニル基を表す
   か；又はＲ₂ は−ＳＲ₃ 、−ＮＨＲ₃ 又は−Ｎ(Ｒ₃)₂
   を表すか；又はＲ₂ は−（ＣＨ₂)_m−ＣＯ−Ｘ−(Ｚ)_p−
   Ｙ−Ｒ₁₅〔式中、Ｘは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ₁₆）−を表
   し、 Ｙは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ₁₇）−を表し、 Ｚは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１ないし
   ３個の窒素原子、酸素原子又はそれらの混合により中断
   された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表す
   か、又は炭素原子数３ないし１２のアルキレン基、ブテ
   ニレン基、ブチニレン基、シクロヘキシレン基又はフェ
   ニレン基であって各々がヒドロキシル基により置換され
   ている基を表し、 ｍは０、１又は２を表し、 ｐは１を表すか、又はＸとＹの各々が−Ｎ（Ｒ₁₆）−と
   −Ｎ（Ｒ₁₇）である場合は０も表し、 Ｒ₁₅は基−ＣＯ−Ｃ（Ｒ₁₈）＝Ｃ（Ｈ）Ｒ₁₉を表すか又
   は、Ｙが−Ｎ（Ｒ₁₇）−を表す場合、Ｒ₁₇と一緒に基−
   ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−を表し、 Ｒ₁₈は水素原子又はメチル基を表し、 そしてＲ₁₉は水素原子、メチル基又は−ＣＯ−Ｘ−Ｒ₂₀
   を表し、 Ｒ₂₀は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   又は式 【化３】 （式中、記号Ｇ₁ 、Ｇ₂ 、Ｒ₁ 、Ｘ、Ｚ、ｍとｐは上述
   の定義と持つ。）を表し、 そしてＲ₁₆とＲ₁₇は互いに独立して水素原子、炭素原子
   数１ないし１２のアルキル基、１ないし３個の酸素原子
   により中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基
   を表すか、又はシクロヘキシル基又は炭素原子数７ない
   し１５のアルアルキル基を表し、 そしてＺがエチレン基を表す場合のＲ₁₆はＲ₁₇と一緒に
   なってエチレン基も形成する。〕を表し；ｎは１又は２
   を表し、 ｎが１を表す場合は、Ｒ₅ はＣｌ、ＯＲ₆ 又はＮＲ₇ Ｒ
   ₈ を表すか、又はＲ₅ は−ＰＯ（ＯＲ₁₂）₂ 、−ＯＳｉ
   （Ｒ₁₁）₃ 又は−ＯＣＯ−Ｒ₁₁を表すか、又は−Ｏ−、
   −Ｓ−又は−ＮＲ₁₁−により中断されていて、かつ未置
   換又は−ＯＨ又は−ＯＣＯ−Ｒ₁₁により置換されていて
   もよい直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１ないし２４のアル
   キル基；未置換の又は−ＯＨにより置換されている炭素
   原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換の又は
   −ＯＨにより置換されている直鎖の又は分枝した炭素原
   子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし
   １５のアルアルキル基、−ＣＨ₂ −ＣＨＯＨ−Ｒ₁₃又は
   グリシジル基を表し；Ｒ₆ は水素原子、未置換の又は１
   個以上のＯＨ、ＯＲ₄ 又はＮＨ₂ 基により置換されてい
   る直鎖又は分枝した炭素原子数１ないし２４のアルキル
   基を表すか、又は−ＯＲ₆ は−（ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_w Ｏ
   Ｈ又は−（ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_w ＯＲ₂₁（式中、ｗは１な
   いし１２を表しそしてＲ₂₁は炭素原子数１ないし１２の
   アルキル基を表す）を表し；Ｒ₇ とＲ₈ は互いに独立し
   て、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
   −Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ₁₁−により中断されている直
   鎖又は分枝した炭素原子数３ないし１８のアルキル基、
   炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
   数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３
   のヒドロキシアルキル基を表すか、又はＲ₇ とＲ₈ はＮ
   原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ピ
   ペラジン環又はモルホリン環を表し；ｎが２を表す場合
   は、Ｒ₅ は二価の基−Ｏ−Ｒ₉ −Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ₁₁）
   −Ｒ₁₀−Ｎ（Ｒ₁₁）−の一つを表し；Ｒ₉ は炭素原子数
   ２ないし８のアルキレン基、炭素原子数４ないし８のア
   ルケニレン基、炭素原子数４のアルキニレン基、シクロ
   ヘキシレン基、−Ｏ−又は−ＣＨ₂ −ＣＨＯＨ−ＣＨ₂
   −Ｏ−Ｒ₁₄−Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨＯＨ−ＣＨ₂ −により中
   断されている直鎖の又は分枝鎖の炭素原子数４ないし１
   ０のアルキレン基を表し、 Ｒ₁₀は−Ｏ−により中断されていてもよい直鎖又は分枝
   鎖の炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、シクロヘ
   キシレン基又は 【化４】 を表すか、 又はＲ₁₀とＲ₁₁は２個の窒素原子と一緒になってピペラ
   ジン環を形成し、 Ｒ₁₄は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数２ないし８のアルキ
   レン基、−Ｏ−により中断されている直鎖又は分枝鎖の
   炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロアルキ
   レン基、アリーレン基又は 【化５】 を表し、 Ｒ₇ とＲ₈ は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基を表すか又はＲ₇ とＲ₈ は一緒
   になって炭素原子数４ないし６のアルキレン基、３−オ
   キサペンタメチレン基、３−イミノペンタメチレン基又
   は３−メチルイミノペンタメチレンを表し；Ｒ₁₁は水素
   原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
   直鎖又は分枝鎖の炭素原子数３ないし８のアルケニル
   基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子
   数７ないし１５のアルアルキル基を表し；Ｒ₁₂は直鎖又
   は分枝鎖の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、直鎖
   又は分枝鎖の炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、
   炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子
   数６ないし１６のアリール基又は炭素原子数７ないし１
   ５のアルアルキル基を表し；Ｒ₁₃はＨ、−ＰＯ（Ｏ
   Ｒ₁₂）₂ により置換されている直鎖又は分枝鎖の炭素原
   子数１ないし１８のアルキル基、未置換の又はＯＨによ
   り置換されているフェニル基、炭素原子数７ないし１５
   のアルアルキル基又は−ＣＨ₂ ＯＲ₁₂を表し；Ｒ₃ は炭
   素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数２ない
   し２０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし１
   ８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
   ルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル
   基、炭素原子数６ないし１０のアリール基又は炭素原子
   数１ないし４のアルキル基１又は２個により置換されて
   いる上記のアリール基又はパーフルオロアルキル部分が
   ６ないし１６の炭素原子数である１，１，２，２−テト
   ラヒドロパーフルオロアルキル基を表し；Ｌは炭素原子
   数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数２ないし１
   ２のアルキリデン基、ベンジリデン基、ｐ−キシリレン
   基又はシクロアルキリデン基を表し、そしてＴは−ＳＯ
   −、−ＳＯ₂ −、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −Ｅ−
   ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｅ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−
   Ｅ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＧ₃ −Ｅ−ＮＧ₃ −ＣＯ−又
   は−ＮＧ₃ −ＣＯ−Ｅ−ＣＯ−ＮＧ₃ −（式中、Ｅは炭
   素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数５な
   いし１２のシクロアルキレン基又は炭素原子数８ないし
   １２のシクロヘキシレン基により中断されている又はそ
   れを末端基とするアルキレン基を表す。）を表す。｝に
   より表されるベンゾトリアゾールからなり；そのベンゾ
   トリアゾールが、キセノンアークウェザロメータ中で１
   ２００時間の露光後の０．２２吸光度単位より少ない損
   失、又は１５００時間の露光後の０．２７吸光度単位よ
   り少ない損失、又は２５００時間の露光後の０．４０吸
   光度単位より少ない損失により証明されるように、塗膜
   が化学線により露光される時に増強した耐久性と低い損
   失率を発揮する組成物。
2. 【請求項２】成分（ｂ）が式Ａ' 【化６】 （式中、 Ｇ₂ はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、Ｒ₃ ＳＯ
   ₂ −、ＣＦ₃ −、−ＣＯ−Ｇ₃ 、−ＣＯＯ−Ｇ₃ 又は−
   ＣＯ−Ｎ（Ｇ₃)₂ を表し；Ｇ₃ は炭素原子数１ないし１
   ２のアルキル基を表し；Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数１
   ないし１２のアルキル基、フェニル基、炭素原子数７な
   いし１５のフェニルアルキル基又はフェニル環上が炭素
   原子数１ないし４のアルキル基１又は２個により置換さ
   れている上述のフェニル基又はフェニルアルキル基を表
   し；Ｒ₂ は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェ
   ニル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基
   又は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＧ₄ （式中、Ｇ₄ は水素原
   子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基又はＯＨによ
   り置換されているか、、１ないし６個の−Ｏ−原子によ
   り中断されているか又はＯＨにより置換されていると共
   に１ないし６個の−Ｏ−原子により中断されている上述
   のアルキル基をを表し、そしてＲ₃ は炭素原子数１ない
   し１８のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリー
   ル基又は炭素原子数１ないし４のアルキル基１又は２個
   により置換されている上記アリール基を表す。）により
   表される化合物である請求項１記載の組成物。
3. 【請求項３】式Ａ' の化合物中、 Ｇ₂ がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、Ｒ₃ ＳＯ
   ₂ −、ＣＦ₃ −、−ＣＯＯ−Ｇ₃ 又は−ＣＯ−Ｎ（Ｇ₃)
   ₂ を表し；Ｇ₃ が炭素原子数１ないし８のアルキル基を
   表し；Ｒ₁ が水素原子、フェニル基又はα−クミル基を
   表し；Ｒ₂ が炭素原子数４ないし１２のアルキル基又は
   フェニル基を表し、そしてＲ₃ がフェニル基又は炭素原
   子数８ないし１２のアルキル基を表す請求項２記載の組
   成物。
4. 【請求項４】Ｇ₂ がフェニル−ＳＯ₂ −、オクチル−Ｓ
   Ｏ₂ −、フッ素原子又はＣＦ₃ −を表し；Ｒ₁ がα−ク
   ミル基又はフェニル基を表し、そしてＲ₂ がｔｅｒｔ−
   ブチル基又はｔｅｒｔ−オクチル基を表す請求項３記載
   の組成物。
5. 【請求項５】成分（ａ）が、熱硬化性アクリルメラミン
   樹脂又はアクリルウレタン樹脂である樹脂である請求項
   １記載の組成物。
6. 【請求項６】ｎ−オクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ
   −ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、ネオペ
   ンタンテトライル テトラキス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
   −ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ジ−
   ｎ−オクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
   −ヒドロキシベンジルホスホネート、１，３，５−トリ
   ス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
   ンジル）イソシアヌレート、チオジエチレン ビス
   （３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒド
   ロシンナメート）、１，３，５−トリメチル−２，４，
   ６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
   ロキシベンジル）ベンゼン、３，６−ジオキサオクタメ
   チレン ビス（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
   −ヒドロキシヒドロシンナメート）、２，６−ジ−ｔｅ
   ｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，２’−エチリデン
   −ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
   １，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ
   −ブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
   ト、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ
   −５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ブタン、１，３，
   ５−トリス［２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
   −ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル］イソ
   シアヌレート、３，５−ジ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
   ブチル−４−ヒドロキシベンジル）メシトール、ヘキサ
   メチレン ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
   ヒドロキシヒドロシンナメート）、１−（３，５−ジ−
   ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−３，５
   −ジ（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ヘ
   キサメチレン−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
   ４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド）、カルシウム
   ビス（エチル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
   ロキシベンジルホスホネート）、エチレン ビス［３，
   ３−ジ（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
   ル）ブチレート］、オクチル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
   ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
   ト、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
   キシヒドロシンナモイル）ヒドラジド及びＮ，Ｎ’−ビ
   ス［２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
   キシヒドロシンナモイルオキシ）−エチル］−オキサミ
   ドからなる群から選択されるフェノール性抗酸化剤の安
   定化量を追加して含有する請求項１記載の組成物。
7. 【請求項７】フェノール性抗酸化剤が、ネオペンタンテ
   トライル テトラキス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
   −４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−オクタデ
   シル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
   ヒドロシンナメート、１，３，５−トリメチル−２，
   ４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
   ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス
   （３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
   ジル）イソシアヌレート、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
   ル−ｐ−クレゾール又は２，２’−エチリデン−ビス
   （４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）である請
   求項６記載の組成物。
8. 【請求項８】ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペ
   リジン−４−イル）セバケート、ビス（１，２，２，
   ６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケー
   ト、ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン
   −４−イル）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
   ドロキシベンジル）ブチルマロンネート、４−ベンゾイ
   ル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ス
   テアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
   ジン、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
   ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
   ２，４−ジオン、トリス（２，２，６，６−テトラメチ
   ル−４−ピペリジン−４−イル） ニトリロトリアセテ
   ート、１，２−ビス（２，２，４，４−テトラメチル−
   ３−オキソピペラジン−４−イル）エタン、２，２，
   ６，６−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ
   −２１−オキソジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイ
   コサン、２，４−ジクロロ−６−ｔｅｒｔ−オクチルア
   ミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス
   （アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）
   との多縮合生成物、１−（２−ヒドロキシエチル）−
   ２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
   ジンとコハク酸との多縮合生成物、４，４’−ヘキサメ
   チレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
   ペリジン）と１，２−ジブロモエタンとの多縮合生成
   物、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
   ジン−４−イル） １，２，３，４−ブタンテトラカル
   ボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペン
   タメチルピペリジン−４−イル） １，２，３，４−ブ
   タンテトラカルボキシレート、２，４−ジクロロ−６−
   モルホリノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレ
   ンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
   ジン）との多縮合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ" 、Ｎ" ' −テ
   トラキス［（４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，
   ６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−アミノ−ｓ
   −トリアジン−２−イル］−１，１０−ジアミノ−４，
   ７−ジアザデカン、混合した［２，２，６，６−テトラ
   メチルピペリジン−４−イル／β，β，β' ，β' −テ
   トラメチル−３，９、−（２，４，８，１０−テトラオ
   キサスピロ［５．５］−ウンデカン）ジエチル］ １，
   ２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、混合した
   ［１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−
   イル／β，β，β' ，β' −テトラメチル−３，９−
   （２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−
   ウンデカン）ジエチル］ １，２，３，４−ブタンテト
   ラカルボキシレート、オクタメチレン ビス（２，２，
   ６，６−テトラメチルピペリジン−４−カルボキシレー
   ト）、４，４’−エチレンビス（２，２，６，６−テト
   ラメチルピペラジン−３−オン）、Ｎ−（２，２，６，
   ６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ドデシ
   ルコハク酸イミド、Ｎ−１，２，２，６，６−ペンタメ
   チルピペリジン−４−イル−ｎ−ドデシルコハク酸イミ
   ド、Ｎ−１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチル
   ピペリジン−４−イルｎ−ドデシルコハク酸イミド、１
   −アセチル３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチ
   ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
   ２，４−ジオン、ジ−（１−オクチルオキシ−２，２，
   ６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル） セバケ
   ート、ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，
   ６−テトラメチルピペリジン−４−イル） スクシネー
   ト、１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
   ル−４−ヒドロキシ−ピペリジン、ポリ−｛［６−ｔｅ
   ｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイ
   ル］［２−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，
   ６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イミノ−ヘキ
   サメチレン−［４−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
   ２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イミ
   ノ］及び２，４，６−トリス［Ｎ−（１−シクロヘキシ
   ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
   ４−イル）−ｎ−ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンから
   なる群から選択されるヒンダードアミンの有効安定化量
   を追加して含有する請求項１記載の組成物。
9. 【請求項９】ヒンダードアミンがビス（２，２，６，６
   −テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、ビ
   ス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４
   −イル）セバケート、ジ（１，２，２，６，６−ペンタ
   メチルピペリジン−４−イル）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
   −ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブチルマロネー
   ト、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−
   テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸と
   の多縮合生成物、２，４−ジクロロ−６−ｔｅｒｔ−オ
   クチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチ
   レンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
   リジン）との多縮合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ" 、Ｎ" ' −
   テトラキス［（４，６−ビス（ブチル−１，２，２，
   ６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−アミノ
   −ｓ−トリアジン−２−イル］−１，１０−ジアミノ−
   ４，７−ジアザデカン、ジ−（１−オクチルオキシ−
   ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
   セバケート、ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
   ２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル） ス
   クシネート、１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
   トラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン、ポリ−
   ｛［６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジン−
   ２，４−ジイル］［２−（１−シクロヘキシルオキシ−
   ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
   イミノ−ヘキサメチレン−［４−（１−シクロヘキシル
   オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
   −イル）イミノ］又は２，４，６−トリス［Ｎ−（１−
   シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
   ピペリジン−４−イル）−ｎ−ブチルアミノ］−ｓ−ト
   リアジンである請求項８記載の組成物。
10. 【請求項１０】ｓ−トリアジン類、蓚酸アニリド類、ヒ
    ドロキシベンゾフェノン類、ベンゾエート類及びα−シ
    アノアクリレート類からなる群から選択される他の紫外
    線吸収剤を追加して含有する請求項１記載の組成物。
11. 【請求項１１】組成物が２，４−ビス（２，４−ジメチ
    ルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
    キシフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ジフェニル
    −６−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニ
    ル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス（２，４−ジメチ
    ルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ド−
    ／トリ−デシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フ
    ェニル］−ｓ−トリアジン又は２−（２−ヒドロキシエ
    チルアミノ）−４，６−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−
    シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
    ピペリジン−４−イル）アミノ］−ｓ−トリアジンであ
    るｓ−トリアジンを追加して含有する請求項１０記載の
    組成物。
12. 【請求項１２】式Ｉ、II、III 又はIV 【化７】 ｛式中、 Ｇ₁ は水素原子又はハロゲン原子を表し；Ｇ₂ はシアノ
    基、Ｅ₃ ＳＯ−、Ｅ₃ ＳＯ₂ −、−ＣＯＯＧ₃ 、ＣＦ₃
    −、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ₆ Ｈ₅ ）₂ 、−ＣＯ−Ｇ₃ 、−ＣＯ
    −ＮＨ−Ｇ₃ 又は−ＣＯ−Ｎ（Ｇ₃ ）₂ を表し；Ｇ₃ は
    炭素原子数１ないし２４の直鎖又は分枝鎖のアルキル
    基、炭素原子数２ないし１８の直鎖又は分枝鎖のアルケ
    ニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
    炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、フェニ
    ル基、フェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル
    基１ないし４個で置換された上記フェニル基又は上記フ
    ェニルアルキル基を表し；Ｅ₁ は水素原子、炭素原子数
    ７ないし１５のフェニルアルキル基、フェニル基、フェ
    ニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基１ないし
    ４個で置換された上記フェニル基又は上記フェニルアル
    キル基を表し；Ｅ₂ は炭素原子数１ないし２４の直鎖又
    は分枝鎖のアルキル基、炭素原子数２ないし１８の直鎖
    又は分枝鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニル
    アルキル基、フェニル基、フェニル環上で炭素原子数１
    ないし４のアルキル基１ないし３個で置換された上記フ
    ェニル基又は上記フェニルアルキル基を表すか、 又はＥ₂ はヒドロキシル基又は−ＯＥ₄ （式中、Ｅ₄ は
    炭素原子数１ないし２４の直鎖又は分枝鎖のアルキル基
    を表す。）；１個以上の−ＯＨ、−ＯＣＯ−Ｅ₁₁、−Ｏ
    Ｅ₄ 、−ＮＣＯ又は−ＮＨ₂ 又はそれらの混合により置
    換された上記アルキル基；又は１個以上の−Ｏ−、−Ｎ
    Ｈ−又は−ＮＥ₄ −基又はそれらの混合により中断され
    ておりかつ未置換又は１個以上の−ＯＨ、−ＯＥ₄ 又は
    −ＮＨ₂基又はそれらの混合により置換されていてもよ
    い上記のアルキル基又は上記のアルケニル基を表すか；
    又はＥ₂ は−ＳＥ₃ 、−ＮＨＥ₃ 又は−Ｎ(Ｅ₃)₂ を表
    すか；又はＥ₂ は−（ＣＨ₂)_m−ＣＯ−Ｘ−(Ｚ)_p−Ｙ−
    Ｅ₁₅〔式中、Ｘは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｅ₁₆）−を表し、 Ｙは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｅ₁₇）−を表し、 Ｚは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１ないし
    ３個の窒素原子、酸素原子又はそれらの混合により中断
    された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表す
    か、又は炭素原子数３ないし１２のアルキレン基、ブテ
    ニレン基、ブチニレン基、シクロヘキシレン基又はフェ
    ニレン基であって各々がヒドロキシル基により置換され
    ている基を表し、 ｍは０、１又は２を表し、 ｐは１を表すか、又はＸとＹの各々が−Ｎ（Ｅ₁₆）−と
    −Ｎ（Ｅ₁₇）である場合は０も表し、 Ｅ₁₅は基−ＣＯ−Ｃ（Ｅ₁₈）＝Ｃ（Ｈ）Ｅ₁₉を表すか又
    は、Ｙが−Ｎ（Ｅ₁₇）−を表す場合、Ｅ₁₇と一緒に基−
    ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−を表し、 Ｅ₁₈は水素原子又はメチル基を表し、 そしてＥ₁₉は水素原子、メチル基又は−ＣＯ−Ｘ−Ｅ₂₀
    を表し、 Ｅ₂₀は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    又は式 【化８】 （式中、記号Ｇ₁ 、Ｇ₂ 、Ｅ₁ 、Ｘ、Ｚ、ｍとｐは上述
    の定義と持つ。）を表し、 そしてＥ₁₆とＥ₁₇は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基、１ないし３個の酸素原子
    により中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基
    を表すか、又はシクロヘキシル基又は炭素原子数７ない
    し１５のアルアルキル基を表し、 そしてＺがエチレン基を表す場合のＥ₁₆はＥ₁₇と一緒に
    なってエチレン基も形成する。〕を表し；ｎは１又は２
    を表し、 ｎが１を表す場合は、Ｅ₅ はＣｌ、ＯＥ₆ 又はＮＥ₇ Ｅ
    ₈ を表すか、又はＥ₅ は−ＰＯ（ＯＥ₁₂）₂ 、−ＯＳｉ
    （Ｅ₁₁）₃ 又は−ＯＣＯ−Ｅ₁₁を表すか、又は−Ｏ−、
    −Ｓ−又は−ＮＥ₁₁−により中断されていて、未置換又
    は−ＯＨ又は−ＯＣＯ−Ｅ₁₁により置換されていてもよ
    い直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１ないし２４のアルキル
    基；未置換の又は−ＯＨにより置換されている炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換の又は−Ｏ
    Ｈにより置換されている直鎖の又は分枝した炭素原子数
    ２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１５
    のアルアルキル基、−ＣＨ₂ −ＣＨＯＨ−Ｅ₁₃又はグリ
    シジル基を表し；Ｅ₆ は水素原子、未置換の又は１個以
    上のＯＨ、ＯＥ₄ 又はＮＨ₂ 基により置換されている直
    鎖又は分枝した炭素原子数１ないし２４のアルキル基を
    表すか、又は−ＯＥ₆ は−（ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_w ＯＨ又
    は−（ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_w ＯＥ₂₁（式中、ｗは１ないし
    １２を表しそしてＥ₂₁は炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基を表す）を表し；Ｅ₇ とＥ₈ は互いに独立して、
    水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基；−Ｏ
    −、−Ｓ−又は−ＮＥ₁₁−により中断されている直鎖又
    は分枝した炭素原子数３ないし１８のアルキル基、炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６
    ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒ
    ドロキシアルキル基を表すか、又はＥ₇ とＥ₈ はＮ原子
    と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラ
    ジン環又はモルホリン環を表し；ｎが２を表す場合は、
    Ｅ₅ は二価の基−Ｏ−Ｅ₉ −Ｏ−又は−Ｎ（Ｅ₁₁）−Ｅ
    ₁₀−Ｎ（Ｅ₁₁）−の一つを表し；Ｅ₉ は炭素原子数２な
    いし８のアルキレン基、炭素原子数４ないし８のアルケ
    ニレン基、炭素原子数４のアルキニレン基、シクロヘキ
    シレン基、−Ｏ−又は−ＣＨ₂ −ＣＨＯＨ−ＣＨ₂ −Ｏ
    −Ｅ₁₄−Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨＯＨ−ＣＨ₂ −により中断さ
    れている直鎖の又は分枝鎖の炭素原子数４ないし１０の
    アルキレン基を表し、 Ｅ₁₀は−Ｏ−により中断されていてもよい直鎖又は分枝
    鎖の炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、シクロヘ
    キシレン基又は 【化９】 を表すか、 又はＥ₁₀とＥ₁₁は２個の窒素原子と一緒になってピペラ
    ジン環を形成し、 Ｅ₁₄は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数２ないし８のアルキ
    レン基、−Ｏ−により中断されている直鎖又は分枝鎖の
    炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロアルキ
    レン基、アリーレン基又は 【化１０】 を表し、 Ｅ₇ とＥ₈ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基を表すか又はＥ₇ とＥ₈ は一緒に
    なって炭素原子数４ないし６のアルキレン基、３−オキ
    サペンタメチレン基、３−イミノペンタメチレン基又は
    ３−メチルイミノペンタメチレンを表し；Ｅ₁₁は水素原
    子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、直
    鎖又は分枝鎖の炭素原子数３ないし８のアルケニル基、
    炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数７
    ないし１５のアルアルキル基を表し；Ｅ₁₂は直鎖又は分
    枝鎖の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、直鎖又は
    分枝鎖の炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素
    原子数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数６
    ないし１６のアリール基又は炭素原子数７ないし１５の
    アルアルキル基を表し；Ｅ₁₃はＨ、−ＰＯ（ＯＥ₁₂）₂
    により置換されている直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、未置換の又はＯＨにより置換さ
    れているフェニル基、炭素原子数７ないし１５のアルア
    ルキル基又は−ＣＨ₂ ＯＥ₁₂を表し；Ｅ₃ は炭素原子数
    １ないし２０のアルキル基、炭素原子数２ないし２０の
    ヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル
    ケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、炭
    素原子数６ないし１０のアリール基又は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基１又は２個により置換されている上
    記のアリール基又はパーフルオロアルキル部分が６ない
    し１６の炭素原子数である１，１，２，２−テトラヒド
    ロパーフルオロアルキル基を表し；Ｌは炭素原子数１な
    いし１２のアルキレン基、炭素原子数２ないし１２のア
    ルキリデン基、ベンジリデン基、ｐ−キシリレン基又は
    シクロアルキリデン基を表し、そしてＴは−ＳＯ−、−
    ＳＯ₂ −、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −Ｅ−ＳＯ₂
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｅ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−Ｅ−Ｏ
    ＣＯ−又は−ＣＯ−ＮＧ₅ −Ｅ−ＮＧ₅ −ＣＯ−（式
    中、Ｅは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキレン基又は炭素原子
    数８ないし１２のシクロヘキシレン基により中断されて
    いる又はそれを末端基とするアルキレン基を表し、Ｇ₅
    はＧ₃ 又は水素原子を表す。）を表し；但し、Ｇ₂ がＥ
    ₃ ＳＯ−又はＥ₃ ＳＯ₂ −である場合は、Ｅ₁ はフェニ
    ルアルキル基でないことを条件とする。｝により表され
    る化合物。
13. 【請求項１３】化合物が式Ｉ' 【化１１】 （式中、 Ｇ₂ はシアノ基、Ｅ₃ ＳＯ₂ −、ＣＦ₃ −、−ＣＯＯ−
    Ｇ₃ −ＣＯ−ＮＨＧ₃又は−ＣＯ−Ｎ（Ｇ₃)₂ を表し；
    Ｇ₃ は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｅ
    ₁ は水素原子、フェニル基、炭素原子数７ないし１５の
    フェニルアルキル基又はフェニル環上が炭素原子数１な
    いし４のアルキル基１又は２個により置換されている上
    述のフェニル基又はフェニルアルキル基を表し；Ｅ₂ は
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、炭
    素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基又は−ＣＨ
    ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＧ₄ （式中、Ｇ₄ は水素原子、炭素原子
    数１ないし２４のアルキル基又はＯＨにより置換されて
    いるか、、１ないし６個の−Ｏ−原子により中断されて
    いるか又はＯＨにより置換されていると共に１ないし６
    個の−Ｏ−原子により中断されている上述のアルキル基
    をを表し、そしてＥ₃ は炭素原子数８ないし１８のアル
    キル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基又は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基１又は２個により置換さ
    れている上記アリール基を表し；そしてＧ₂ がＥ₃ ＳＯ
    −又はＥ₃ ＳＯ₂ −である場合は、Ｅ₁ はフェニルアル
    キル基でないことを条件とする。）により表される化合
    物である請求項１２記載の化合物。
14. 【請求項１４】式Ｉ' 中、 Ｇ₂ がシアノ基、Ｅ₃ ＳＯ₂ −、ＣＦ₃ −、−ＣＯＯ−
    Ｇ₃ 又は−ＣＯ−Ｎ（Ｇ₃)₂ を表し；Ｇ₃ が炭素原子数
    １ないし８のアルキル基を表し；Ｅ₁ が水素原子、フェ
    ニル基又はα−クミル基を表し；Ｅ₂ が炭素原子数４な
    いし１２のアルキル基を表し、そしてＥ₃ がフェニル基
    又はオクチル基を表し、そして但し、Ｇ₂ がＥ₃ ＳＯ₂
    −である場合はＥ₁ はα−クミル基でないことを条件と
    する請求項１３記載の化合物。
15. 【請求項１５】式Ｉ' 中、 Ｇ₂ がＣＦ₃ −を表し；Ｅ₁ がα−クミル基又はフェニ
    ル基を表し、そしてＥ₂ がｔｅｒｔ−ブチル基又はｔｅ
    ｒｔ−オクチル基を表す請求項１４記載の化合物。
16. 【請求項１６】（ａ）熱、酸化又は光誘導分解を受ける
    有機材料、及び（ｂ）請求項１２に記載の化合物式Ｉ、
    II、III 又はIVにより表される化合物の有効な安定化量
    からなる熱、酸化又は光誘導分解に対して安定化された
    組成物。
17. 【請求項１７】有機材料が天然、半合成又は合成ポリマ
    ーである請求項１６記載の組成物。
18. 【請求項１８】ポリマーが熱可塑性ポリマーである請求
    項１７記載の組成物。
19. 【請求項１９】ポリマーがポリオレフィン又はポリカー
    ボネートである請求項１８記載の組成物。
20. 【請求項２０】ポリマーがポリエチレン又はポリプロピ
    レンである請求項１９記載の組成物。
21. 【請求項２１】ポリマーがポリプロピレンである請求項
    ２０記載の組成物。
22. 【請求項２２】有機材料が、熱硬化性アクリルメラミン
    樹脂、アクリルウレタン樹脂、エポキシカルボキシ樹
    脂、シラン変性アクリルメラミン、メラミンと架橋した
    カーバメート側基を持つアクリル樹脂又はカーバメート
    基を含むメラミンと架橋したアクリルポリオール樹脂か
    らなる群から選択された樹脂である請求項１６記載の組
    成物。
23. 【請求項２３】樹脂が熱硬化性アクリルメラミン樹脂又
    はアクリルウレタン樹脂である請求項２２記載の組成
    物。
24. 【請求項２４】有機材料（ａ）が記録材料である請求項
    １６記載の組成物。
25. 【請求項２５】熱硬化性アクリルメラミン樹脂、アクリ
    ルウレタン樹脂、エポキシカルボキシ樹脂、シラン変性
    アクリルメラミン、メラミンと架橋したカーバメート側
    基を持つアクリル樹脂又はカーバメート基を含むメラミ
    ンと架橋したアクリルポリオール樹脂からなる群から選
    択された樹脂からなる塗料組成物の安定化のために、樹
    脂固形分の０．０１ないし５重量％の量で、請求項１に
    記載に式Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤにより表されるベンゾトリア
    ゾール化合物を使用する方法。