JPH03204867A - アラルキルオキシアミン誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアラルキルオキシアミン誘導体、およ
びこの化合物を活性成分として含有する除草剤組成物に
関するものである。より詳しくは、本発明は、後記の一
般式（Ｉ）で表わされる新規なアラルキルオキシアミン
誘導体、ならびに当該アラルキルオキシアミン誘導体を
活性成分として含有する除草剤組成物に関するものであ
る。したがって、本発明は化学工業ならびに農業、特に
農薬製造業の分野で有用である。

〔従来の技術〕

これまでオキシアミド構造を有するベンゾオキサゾール
誘導体は、若干の文献に記載される。例えば、特開昭５
６〜８６１７６号公報には、以下の一般式（Ａ）で表わ
される化合物が示され、除草剤として有効であると記載
されている。

上記の（Ａ）式中、Ｒは縮環型の複素環を含む五員の複
素環基であり、それらの複素環基の一例としてベンゾオ
キサゾール基が示されており、Ｒ１は水素原子であり、
Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基または低級ア
ルコキシアルキル基であり、Ｒ□は低級アルキル基、低
級アルケニル基、シクロアルキル基または低級アルコキ
シアルキル基である式（Ａ）の化合物が開示されている
。

また、特開昭５７−４９０３号公報には、下記の一般式
（Ｂ）で示される化合物が、植物生長調節剤として有用
であると記載されている。

＼ ３ 上記の（Ｂ）式中、Ｒは縮環型の複素環を含む５員の複
素環基であり、それらの複素環基の一例としてベンゾオ
キサゾール基が示されており、Ｒ１は水素原子であり、
Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基または低級ア
ルコキシアルキル基であり、Ｒ１は低級アルキル基、低
級アルケニル基またはシクロアルキル基である式（Ｂ）
の化合物が開示されている。

しかしながら、本発明の一般式（Ｉ）のアラルキルオキ
シアミン誘導体は、これまで文献には記載されておらず
、新規化合物である。

〔発明が解決しようとする課題〕

従来、除草剤として最も多量に使用されている除草性化
合物には、ハロアセトアニリド誘導体であるアラクロー
ル（ａｌａｃｈｌｏｒ）と、ブタクロール（ｂｕｔａｃ
ｈｌｏｒ）がある（米国特許第３，４４２，９４５号公
報、同３，４５７，６２０号公報参照）、アラクロール
は次式を有する２−クロル−２’、６’−ジエチル−Ｎ
−（メトキシメチル）アセトアニリドの一般名である。

ブタクロールは次式 を有する２−クロル−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ブ
トキシメチル）アセトアニドの一般名である。

これらの除草性化合物は、幅広い殺草スペクトラムを有
し、特に禾本科雑草に強力な除草作用を示す。そして、
アラクロールは、大豆、トウモロコシなどの畑作用除草
剤として多く使用され、またブタクロールは水稲作用除
草剤として多く使用されている。これらの除草性化合物
は高い除草活性を有するが、作物に対する薬害を示す場
合も多く、使用者からは、高い除草活性を保持しつつ。

薬害の心配のない新しい除草性化合物の出現が常に望ま
れている。加えて、アラクロールおよびブタクロールは
、世界的に使用量が極めて多いため、環境への影響、例
えば地下水汚染、河川水汚染などが問題化しつつある。

したがって、同一の除草性化合物を多量に長期にわたっ
て施用することは好ましくなく、アラクロールやブタク
ロールとは化学構造の異った新規な除草剤の開発が現在
強く望まれている。

一方、−形成（Ｉ）の本発明化合物と一部に類似する構
造をもつ前記の式（Ａ）及び式（Ｂ）の公知化合物は、
後記の試験例に示したとおり除草効果と薬害等の点から
、除草剤として実用上は好ましくない欠点を有する。

したがって、本発明の目的は、水稲用除草剤および畑作
用除草剤として、従来のハロアニリド系除草剤に比べて
より優れた除草活性と安全性を有し、かつ従来市販され
ている除草剤とは異なる化学構造を有する新規な除草性
化合物を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記の目的を達成するため、数多くのア
ラルキルオキシアミン誘導体を合成し、それらの除草剤
としての有用性について鋭意検討した。その結果、後記
の一般式（Ｉ）で表わされるアラルキルオキシアミン誘
導体は、文献未記載の新規化合物であり、類似の構造を
有する式（Ａ）及び式（Ｂ）の既知の化合物に比べて高
い除草活性と、作物及び有用な生物等に対する安全性を
有し、上記した目的を達成しうる除草性化合物であるこ
とを見出した。

したがって、第１の本発明の要旨によると、次の一般式
（Ｉ） （式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスル
フィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキル
カルボニル基、ニトロ基、シアノ基または低級アルコキ
シカルボニル基を示し、あるいはＸはハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基もしくは低級ハロアル
キル基で置換されていてもよいフェノキシ基を示し、ｍ
は１．２または３を示し、基Ｘが複数個ある時にはそれ
らの基Ｘは互いに同じでも、あるいは相異っていてもよ
く、またＹは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルカル
ボニル基、ニトロ基またはシアノ基を示し、ｎは１また
は２を示し、基Ｙが２個ある時には、それらの基Ｙは互
いに同じでも、あるいは相異っていてもよく。

更にＡはアルキレン基を示し、Ｒは水素原子、低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロ
アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アル
キルチオ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基、シアノ低級アルキル基、低級アルキルカ
ルボニル低級アルキル基またはフェニル低級アルキル基
を示す）で表わされるアラルキルオキシアミン誘導体が
提供される。

ここでいう低級アルキル基、低級アルケニル基および低
級アルキニル基は、いずれも直鎖状であっても分岐状で
あってもよい。また本明細書で「低級」とは、炭素数が
１〜６個の基をいう。また、シクロアルキル基は炭素数
が３〜６個である基であり得る。フェニル低級アルキル
基の好ましい例はベンジル基及びフェネチル基を包含す
る。

Ａであるアルキレン基は、１〜１０個の炭素原子を含む
アルキレン基、特に１〜６個の炭素原子を含む低級アル
キレン基であることが好ましい。このアルキレン基は低
級アルキル基又は低級アルケニル基を側鎖として担持て
きる。

また、第２の本発明の要旨によると、上記の一般式（Ｉ
）のアラルキルオキシアミン誘導体を活性成分として含
有し且つ活性成分と混和された担体を含有することを特
徴とする除草剤組成物が提供される。

次に一般式（ｒ）の本発明化合物の代表的な具体例を第
１表に示す。

なお、第１表に示された化合物Ｎａは、以下の実施例お
よび試験例でも参照される。

注：第１表において、ｎ−はノルマル（ｎｏｒｍａｌ）
を意味し、ｉ−はイソ（ｉｓｏ）を意味し、５ｅｅ−は
第２級（ｓｅｃｏｎｄａｒｙ）を意味する。またｔ−は
第３級（ｔｅｒｔｉａｒｙ）を示す。第２表でも同じで
ある。

−形成（Ｉ）の本発明化合物は、水稲あるいは畑作地に
はえる各種の雑草を防除するための除草活性成分として
作用する。

一般式（Ｉ）の化合物のうちで、好ましい化合物例を下
に列記する。

ヒム　　　　　ヒム　覧 一叢一−１し−」＆− （Ｉ）ベンズオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−イ
ソブチル−Ｎ−ベンジルオキシアミド（化合物＆７）（
２）６−メチルベンズオキサゾール−２−イルオキシ酢
酸Ｎ−イソブチル−Ｎ−ベンジルオキシアミド（化合物
Ｎα６６）（３）ベンズオキサゾール−２−イルオキシ
酢酸Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ベンジルオキシアミド（化
合物＆５）ルーＮ−オルソメチルベンジルオキシアミド
（化合物＆　２０２）（５）５−メチルベンズオキサゾ
ール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ベン
ジルオキシアミド（化合物＆５３）（６）６−メチルベ
ンズオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−ベンジルオキシアミド（化合物ＮＱ６５）（７
）ベンズオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−イソプ
ロピル−Ｎ−メタメチルベンジルオキシアミド（化合物
＆２２７）次に、本発明化合物の製造法について説明す
る。

第１の本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、下記の一
般式（Ｉｆ）で表わされるヒドロキシアセトアミド誘導
体に対して、下記の反応式に従って、−形成（ＩＩＩ）
で示される２−クロルベンゾオキサゾール類を酸結合剤
の存在下に反応させることにより製造できる。

（ＩＩ） （ｍ） （Ｉ） （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｒおよびｍ、ｎは前記に同じであ
る。） この縮合反応は１通常、有機溶媒中で行う。使用できる
溶媒には、ベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭化水
素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン化
炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルな
どのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトンな
どのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなど
のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミドなどのアミド類およびジメチルスルホキシドなど
がある。

酸結合剤としては、水素化ナトリウム、ナトリムアミド
、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基、あ
るいはトリエチルアミン、ピリンなどの有機塩基が使用
できる。

上記の縮合反応は室温でも進行するが、使用さ４した溶
媒の沸点までの範囲で加温することにより、反応時間を
短縮できる。反応終了後は、酸結合剤の塩類などが存在
する場合は、これを反応溶液から濾別して溶媒を留去す
ることにより、式（Ｉ）の目的生成物を得ることができ
る。また水とベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン
又はクロロホルムなどの有機溶媒との両者を加えて式（
Ｉ）の目的化合物を含む有機相を分取し、さらに有機相
から溶媒を留去することによっても、一般式（Ｉ）の本
発明化合物を得ることができる。

このような方法による本発明化合物の製造例を後記の実
施例１〜１０に示した。

なお、出発原料である一般式（ｍ）で示される２−クロ
ルベンゾオキサゾール化合物はすべて公知化合物である
。そして、一般式（Ｉｆ）で表わされるヒドロキシアセ
トアミド誘導体は新規化合物である。

この一般式（ＩＩ）で表わされる新規化合物を製造する
には、対応するアラルキルオキシアミン類とアセトキシ
酢酸クロライドを反応させてアセトキシアセトアミド誘
導体を得て、その後、この生成物のエステル部分を加水
分解することにより、出発原料である一般式（ＩＩ）で
表わされるヒドロキシアセトアミド類が得られる。その
出発原料としての化合物の製造例を参考例１〜６に示し
た。また第２表に一般式（ＩＩ）で表される化合物の代
表例を示した。

朶施例１　ベンゾオキサゾール−２−イル−オキシ酢酸
　Ｎ−プロパルギル−Ｎ−ベンジルオキヒドロキシ酢酸
　Ｎ−プロパルギル−Ｎ−ベンジルオキシ−アミド　２
１．９　ｇをテトラヒドロフラン１００ｍＱに溶解し、
ナトリウムアミド３．９ｇを加えた。

次いで、２−クロルベンゾオキサゾール１５．４ｇを加
え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応液にトル
エンと水を加えて有機層を分取し、その有機層を水洗し
、その後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、減
圧で溶媒を有機層から留去すると、標記化合物が淡褐色
油状物として３１．２ｇ得られた。この生成物は室温で
結晶化し、ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶す
ると、白色結晶となり、融点５２〜５３℃を示した。

ジオキサン１００ｍＲと６０％水素化ナトリウム４．０
ｇの混合物に対して、ヒドロキシ酢酸　Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−パラクロルベンジルオキシ−アミド２５．８ｇ
をジオキサン５０ｍ１２に溶解した溶液を滴下し、得ら
れた混合物に次いで２−クロルベンゾオキサゾール１５
．４ｇを加え、その後、室温にて３時間にわたり混合物
を撹拌した。反応終了後、反応液にトルエンと水を加え
、得られた混合物を実施例１と同様に処理すると、標記
化合物が淡褐色結晶として３４．５ｇ得られた。これを
ヘキサン−アセトンの混合溶媒で再結晶すると、白色結
晶となり、融点８７〜８８℃を示した。

製産 ヒドロキシ酢酸　Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ベンジルオキ
シアミド２２．３ｇと２−クロル−５−メチルベンズオ
キサゾール１６．８ｇを使用し、実施例１と同様に反応
を行い且つ反応液を後処理すると、標記化合物が淡褐色
結晶として３２．６　ｇ得られた。この生成物をヘキサ
ン−酢酸エチル混合溶媒で再結晶すると、白色結晶とな
り、融点８５〜８６℃を示した。

ヒドロキシ酢酸　Ｎ−イソプロピル−Ｎ−パラクロルベ
ンジルオキシ−アミド２５．８　ｇと２−クロル−６メ
チルベンズオキサゾール１６．８ｇを使用し、実施例２
と同様に反応を行い且つ反応液を後処理をすると、標記
化合物が淡褐色結晶として３５．０　ｇ得られた。この
生成物をヘキサン−アセトンの混合溶媒で再結晶すると
、白色結晶となり、融点８７〜８９℃を示した。

ヒドロキシ酢酸　Ｎ−イソプロピル−Ｎ−オルソメチル
ベンジルオキシ−アミド２３．７　ｇと２−クロルベン
ゾオキサゾール１５．４ｇを使用し、実施例１と同様に
反応を行い且つ反応液を後処理すると、標記化合物が淡
黄色油状物として３２．９　ｇ得られた。この生成物は
室温で間もなく結晶化し、ヘキサンにて再結晶すると、
白色結晶となり、融点６９．５〜７１℃を示した。

ヒム　Ｎα２９７　の　　゛ ヒドロキシ酢酸　Ｎ−イソプロピル−Ｎ−バラトリフル
オロメチルベンジルオキシ−アミド２９．１ｇと２−ク
ロルベンゾオキサゾール１５．４ｇを使用し、実施例１
と同様に反応を行い且つ反応液を後処理すると、標記化
合物が淡茶色結晶として３７．５　ｇ得られた。この生
成物をヘキサンにて再結晶すると、白色結晶となり、融
点８２〜８４℃を示した。

ヒドロキシ酢酸　Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メタメトキシ
ベンジルオキシ−アミド２５．３　ｇと２，５−ジクロ
ルベンゾオキサゾール１ｇ、８．を使用し、実施例２と
同様に反応を行い且つ反応液を後処理すると、標記化合
物が淡褐色結晶として３３．７　ｇ得られた。

この生成物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒で再結晶す
ると、白色結晶となり、融点７０〜７２℃を示した。

ヒドロキシ酢酸　Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−クロル
−４−フェノキシ）ベンジルオキシアミド３５．０ｇと
２−クロルベンズオキサゾール１５．４ｇを使用し、実
施例２と同様に反応を行い且つ反応液を後処理すると、
標記化合物が淡黄色油状物として４３．４　ｇ得られた
。溶離液としてヘキサン−アセトン混合溶媒を使用して
油状の生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製すると無色油状物となり、ｎも’　＝　１．５７１
３を示した。

ヒドロキシ酢酸　Ｎ−イソブチル−Ｎ−オルソメチルベ
ンジルオキシアミド２５．１ｇと２−クロル−５−フル
オロベンゾオキサゾール１７．２ｇを使用し、実施例１
と同様に反応を行い且つ反応液を後処理すると標記化合
物が淡褐色結晶として３５．１ｇ得られた。

この生成物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒で再結晶す
ると白色結晶となり、融点６８〜７０℃を示した。

ヒドロキシ酢酸　Ｎ−イソプロピル−Ｎ−パラエトキシ
ベンジルオキシアミド２６．７　ｇと２−クロル−５−
メチルベンゾオキサゾール１６．８ｇを使用し、実施例
２と同様に反応を行い且つ反応液を後処理をすると標記
化合物が淡黄色結晶として３６．６　ｇ得られた。この
生成物をシクロヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒で再結
晶すると白色結晶となり融点９５〜９６．５℃を示した
。

以下の参考例は原料化合物（ＩＩ）の製造を例証する。

Ｎ−プロパルギル−Ｎ−ベンジルオキシアミン１６．１
ｇ、トリエチルアミン１０．１ｇ、クロロホルム２００
ｍＱの混合物にアセトキシ酢酸クロリド１３．７ｇを氷
水冷下に滴下した。そして、滴下終了後に、得られた混
合物を室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応液に水
を加えて有機層を分取し、ＩＮ−塩酸、次いで水にて洗
滌した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。そして、
減圧にて溶媒を留去すると。

アセトキシ酢酸　Ｎ−プロパルギル−Ｎ−ベンジルオキ
シ−アミドが淡褐色油状物として２５．３　ｇ得られた
にの生成物の全量をメタノール５０ｍＡに溶解し、その
溶液を、水酸化カリウム７．３ｇをメタノール１００ｍ
ｍに溶解した溶液に滴下した。滴下後に、得られた混合
物を室温にて２０分撹拌した。

反応終了後、反応液にトルエンと水を加えて有機層を分
取し、その有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。

そして減圧にて溶媒を有機層溶液から留去すると、標記
化合物が淡褐色油状物として１９．１ｇ得られた。この
生成物を、溶離液としてトルエン−アセトンの混合溶媒
を使用してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
すると、無色油状物となり、ｎ　′６′３”　ｌ　−５
０３９を示した。

溶媒を使用してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製すると、無色油状物となり　、　ｉｌ、３　＝１．
５０７１を示した。

Ｎ−イソプロピル−Ｎ−パラメチルベンジルオキシアミ
ン１７．９ｇを使用し、参考例１と同様に反応させて且
つ反応液を後処理をすると、標記化合物が淡黄色油状物
として１９．１ｇ得られた。この生成物を、溶離液とし
てヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒を使用してシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製すると、無色油状物
となり、ｎ”＝１．５０８４を示した。

Ｎ−イソプロピル−Ｎ−パラクロルベンジルオキシ−ア
ミン２０．０　ｇを使用し、参考例１と同様に反応させ
て且つ反応液を後処理をすると、標記化合物が淡黄色油
状物として２１．９　ｇ得られた。この生成物を、溶離
液としてヘキサン−酢酸エチルの混合Ｎ−イソプロピル
−Ｎ−メタメトキシベンジルオキシアミン１９．５ｇを
使用し、参考例１と同様に反応させて且つ反応液を後処
理をすると、標記化合物が淡黄色油状物として２０．７
　ｇ得られた。この生成物を、溶離液としてヘキサン−
酢酸エチル混合溶媒を使用してシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製すると、無色油状物となり、ｎｌ）
３＝１．５０３２を示した。

Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−クロル−４−フェノキシ
）ベンジルオキシアミン　２９．２　ｇを使用し、参考
例１と同様に反応させて且つ反応液を後処理をすると、
標記化合物が淡黄色油状物として２９．０　ｇ得られた
。

この生成物を、溶離液としてトルエン−アセトン混合溶
媒を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
すると、無色油状物となり、ｎ６３＝１．５１１４を示
した。

Ｎ−イソブチル−Ｎ−オルソメチルベンジルオキシアミ
ン１９．３ｇを使用し、参考例１と同様に反応させて且
つ反応液を処理すると、標記化合物が淡黄色油状物とし
て２１．６　ｇ得られた。この生成物を、溶離液として
ヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒を使用してシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製すると、無色油状物と
なり、ｎ　ｏ３”　１．５１１６を示した。

上記の参考例１〜６と同様に製造された式（ＩＩ）の化
合物の例を次の第２表に表示する。

２表の他人　ＮＱ　７１　’の　′ 次に、−形成（Ｉ）の化合物を活性成分として含む除草
剤組成物の製剤化方法について説明する。

また、第２の本発明による除草剤組成物は、前記した一
般式（Ｉ）で表わされるアラルキルオキシアミン誘導体
を液体又は固体状の担体と混合して慣用の処方により、
乳剤、水和剤、液剤、フロアブル（ゾル）刑、粉剤、ド
リフトレス（ＤＬ）粉剤。

粒剤、微粒剤、錠剤などの適宜の形態として調製できる
。ここに組成物中に配合される担体としては、農園芸用
薬剤に常用されるものならば固体または液体のいずれで
も使用でき、特定のものに限定されるものではない。例
えば、これら固体担体としては、鉱物質粉末、例えばカ
オリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タ
ルク、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カ
ルシウム、リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂
、硫安、尿素など；植物質粉末、例えば大豆粉、小麦粉
、木粉、タバコ粉、デンプン、結晶セルロースなど；高
分子化合物、例えば石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン
樹脂、ダンマルガムなど；アルミナ、ケイ酸塩、糖重合
体、高分散性ケイ酸、ワックス類などが挙げられる。ま
た、液体担体としては、水、アルコール類例えばメチル
アルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコー
ル、１ｓｏ−プロピルアルコール、ブタノール、エチレ
ングリコール、ベンジルアルコールなど；芳香族炭化水
素類例えばトルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベン
ゼン、メチルナフタレンなど：ハロゲン化炭化水素類例
えばクロロホルム、四塩化炭素。

ジクロルメタン、クロルエチレン、モノクロルベンゼン
、トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオルメタン
など；エーテル類例えばエチルエーテル、エチレンオキ
シド、ジオキサン、テトラヒドロフランなど；ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロンなど；エステ
ル類例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコー
ルアセテート、酢酸アミルなど；酸アミド類例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど；ニトリ
ル類例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリ
ロニトリルなど；スルホキシド類例えばジメチルスルホ
キシドなど；アルコールエーテル類例えばエチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテルなど；脂肪族または脂環式炭化水素類例え
ばｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなど；工業用ガソリン
例えば石油エーテル、ソルベントナフサなど；石油留分
例えばパラフィン類、灯油、軽油などが挙げられる。

また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤に際して
、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展などの
目的で各種の界面活性剤（または乳化剤）が使用される
。このような界面活性剤としては、非イオン型界面活性
剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビ
タンアルキルエステルなど）；陰イオン型界面活性剤（
アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシ
ネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンア
ルキルサルフェート、アリールスルホネートなど）：陽
イオン型界面活性剤〔アルキルアミン類（ラウリルアミ
ン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ア
ルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドなど）
、ポリオキシエチレンアルキルアミン類〕、及び両性型
界面活性剤〔カルボン酸（ベタイン型）、硫酸エステル
塩など〕などが挙げられるが、もちろんこれらの例示の
みに限定されるものではない。

また、これらのほかにポリビニルアルコール（ＰＶＡ）
、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）。

アラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチン、アル
ギン酸ソーダ、トラガカントゴムなどの各種の補助剤を
使用することができる。

また本発明化合物（Ｉ）を除草剤として使用するに際し
て、他の既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤など
と混合して用いることができる。そしてその混用により
、除草剤の適用性（適用雑草、使用方法、使用時期など
）の拡大を図ることができ、場合によっては、それぞれ
の活性成分の共力効果によって相乗効果を期待すること
ができる。

このような相乗効果が得られた既知の除草剤の例を参考
までに記載する。すなわち、後記の実施例１１に準じて
調製したところの本発明の代表的化合物を含む粒剤と、
既知の除草性化合物を含む粒剤とを、種々の活性化合物
の組み合わせで且つ種々の活性濃度で施用することによ
り、試験例１に準じ各種の水田雑草に対し除草効果試験
を行った。

その結果、１草種以上の雑草に対して相乗効果を奏する
ことが認められた、本発明化合物（Ｉ）と既知の除草性
化合物との組合わせは、下記の■〜■に示した化合物、
すなわち ■メチル　α−（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イルカルバモイルスルファモイル）−０−トルアート ■エチル　５−　（３−（４、６−シメトキシピリミジ
ンー２−イル）−ウレイドスルホニル〕−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボキシレート ■ｌ−［２−（２−メトキシエトキシ）〕〕フェニルス
ルホニルー３−４．６−シメトキシー１．３．５−トリ
アジン２−イル）ウレア ■４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメ
チル−５−ピラゾリル−Ｐ−トルエンスルホネート■４
−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル
−５−フェナシルオキシピラゾール ■２−［４−（２，４−ジクロロ１−トルオイル）　−
１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］−４′
−メチルアセトフェノン ■α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド■２−　
（２，４−ジクロロ１−トリルオキシ）プロピオンアニ
リド ■４−クロロー０−トリルオキシチオ酢酸エチル■３−
イソプロピル−２，１，３−ベンゾ−チアジアジノン−
（４）−２，２−ジオキシド ■Ｓ−エチルーヘキサヒドローＩＨ−アゼピン−１−カ
ーボチオエート ■５−（４−クロルベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオ
カーバメイト ■Ｓ−ベンジルーＮ−（Ｉ，２−ジメチルプロピル）−
Ｎ−エチルチオカーバメイト ■Ｓ−α、α−ジメチルベンジルピペリジン−１−カー
ボチオエート ■２−クロロー２’、６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロ
ポキシエチル）アセトアニリド ■２−クロロー２’、６’−ジエチル−Ｎ−ブトキシメ
チルアセトアニリド ■Ｎ−メチルー２−（ベンズチアゾール−２−イル）オ
キシアセトアニリド ■ｓ、ｓ−ジメチル２−（ジフルオロメチル）−４−（
２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−
３，５−ピリジンカルボチオエート ■３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸■２〜ブ
ロモ−Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−３，３−ジ
メチルブチル ■１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル
尿素 ■３，４−ジグロロプロピオンアニリド■ジチオリン酸
−８−（２−メチルピペリジノカルボニルメチル）−０
，０−ジイソプロピル■５−ｔ−ブチル−３−（２，４
−ジクロル−５−イソプロポキシフェニル）−Ｉ、３．
４−オキサジアゾリジン−２−オン ■２−メチルチオー４，６−ピスーエチルアミノーＳ−
トリアジン ＯＮ　−（Ｉ，２−ジメチルプロピル）−Ｎ′−エチル
−６−（Ｉ，２−ジメチルプロピルアミノ）−５−トリ
アジン から選ばれる既知の除草性化合物の少なくとも１種以上
と本発明化合物（Ｉ）との組合せであった。

このような相乗効果の認められる既知の除草性化合物と
本発明の化合物（Ｉ）との組合せを含む除草剤組成物の
製剤例を参考製剤例１〜６に示した。

本発明においては、前記した各種の除草剤製剤を製造す
るに際して、−形成（Ｉ）の本発明化合物を０．００１
％〜９５％（重量％；以下同じ）、好ましくは、０．０
１％〜９０％の範囲で含有するように製剤にすることが
できる。例えば、通常、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）粉
剤、微粉剤（Ｆ）の場合は１重量で０．０１％〜１０％
の範囲で、また水和剤、乳剤、液剤の場合は、１％〜７
５％の範囲で本発明化合物を含有できる。

このように調製された除草剤製剤は、例えば、粒剤の場
合は、そのまま土壌表面、土壌中または水中に活性成分
量として１０アール当り一般式（Ｉ）の本発明化合物の
０．３ｇ〜３００ｇ程度の範囲の施用量で散布すればよ
い。水和剤、乳剤およびゾル剤などの場合は、水または
適当な溶剤に希釈し、活性成分の施用量は１０アール当
り０．３〜３００　ｇ程度の範囲になるように散布すれ
ばよい。

前記した一般式（Ｉ）の本発明化合物を除草剤組成物と
して製剤化する方法について以下の実施例１１〜２４を
もって説明する。ただし、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。他の種々の添加物と任意の割合
で混合でき、また前述のような他の除草剤化合物などを
任意の割合で追加して混合し、製剤にすることもできる
。

なお、後記の実施例１１〜２４、並びに参考製剤例では
化合物Ｎａは、前記の第１表に示した本発明化合物の番
号であり、またこれらで部とは、すへて重量部を示す。

大１けり土工教涛ひ 化合物Ｎα１２６の化合物１部、ラウリルサルフェート
　１部、リグニンスルホン酸カルシウム　１部、ベント
ナイト　３０部および白土６７部に水１５部を加えて混
線機で混練した後、その混合物を造粒機で造粒し、流動
乾燥機で乾燥した。活性成分１％を含む粒剤を得た。

尖Ｎ１２　（＄１１ 化合物Ｎα２３２の化合物１部を使用し、実施例１１と
同様に製剤化し、活性成分１％を含む粒剤を得た。

去１■ｕ主（Ｒ［ひ 化合物Ｎα２０２の化合物１部を使用し、実施例１１と
同様に製剤化し、活性成分１％を含む粒剤を得た。

大溝けり±Ａ右涛は 化合物Ｎα２０７の化合物１部を使用し、実施例１１と
同様に製剤化し、活性成分１％を含む粒剤を得た。

例ｔＳ　（水和剤） 化合物Ｎｃｉ１３５の化合物１５部、ホワイトカーボン
１５部、リグニンスルホン酸カルシウム　３部、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル　２部、珪藻土５
部およびクレー６０部を粉砕混合機で均一に混合した。

活性成分１５％を含む水和剤を得た。

流側１６（水和剤） 化合物Ｎα５３の化合物　１５部を使用し、実施例１５
と同様に製剤化し、活性成分１５％を含む水和剤を得た
。

流側１７（水和剤） 化合物Ｎα２９７の化合物１５部を使用し、実施例１５
と同様に製剤化し、活性成分１５％を含む水和剤を得た
。

実　例１８（水和剤） 化合物Ｎα２７７の化合物１５部を使用し、実施例１５
と同様に製剤化し、活性成分１５％を含む水和剤を得た
。

大１」１見」乳清Ｕ 化合物Ｎα１０の化合物２０部、ツルポール７００）１
　（東邦化学工業株式会社製乳化剤）　２０部、および
キシレン６０部を混合して、活性成分２０％を含む乳剤
を得た。

来迩１μＸ 化合物Ｎｎ６５の化合物　２０部を使用し、実施例１９
と同様に製剤化し、活性成分２０％を含む乳剤を得た。

去１けり↓（乳清ひ 化合物Ｎα３９０の化合物２０部を使用し、実施例１９
と同様に製剤化し、活性成分２０％を含む乳剤を得た。

去ｍ＠２２　（斬清げ 化合物Ｎα２３の化合物０．５部、無水珪酸微粉末０．
５部、ステアリン酸カルシウム　０．５部、クレー５０
部およびタルク４８．５部を均一に混合粉砕して、活性
成分０．５％を含む粉剤を得た。

失磨舅↓Ｌ（４）ｍ 化合物Ｎｎ１５３の化合物　０．５部を使用し、実施例
２２と同様に製剤化し、活性成分０．５％を含む粉剤を
得た。

矢】ｌ殊ηＬＩＪ霞剤ｙ 化合物Ｎα２６４の化合物　０．５部を使用し、実施例
２２と同様に製剤化し、活性成分０．５％を含む粉剤を
得た。

参ｍ　　　　　　ム　と　　　八　　との肚１ 化合物Ｎｎ１０、Ｎα５３．Ｎα１２６、Ｎａ１５３、
Ｎα２０２、Ｎα２０７、Ｎα２６４、Ｎα２７７、Ｎ
α２９７またはＮα３９０のうちの１種の化合物の　２
部と既知化合物００．１７部。

ラウリルサルフェート１部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム１部、ベントナイト３０部および白土６５．８３部
を使用し、実施例１１と同様に製剤化することにより、
本発明化合物２％と既知化合物■０．１７％を含む粒剤
を得た。

カルシウム１部、ベントナイト３０部、白土６６．４３
部を使用し、実施例１１と同様に製剤化することにより
、本発明化合物１．５％と既知化合物■０．０７％を含
む粒剤を得た。

化合物Ｎα１０、Ｎα５３、Ｎα１２６、Ｎα１５３、
Ｎｃｉ２０２、Ｎα２０７、Ｎα２６４、Ｎα２７７、
Ｎα２９７またはＮα３９０のうちの１種の化合物の２
．５部と既知化合物０７部、ラウリルサルフェート１部
、リグニンスルホン酸カルシウム１部、ベントナイト３
０部、白土５８．５部を使用し、実施例１１と同様に製
剤化することにより、本発明化合物２．５％と既知化合
物■７％を含む粒剤を得た。

化合物Ｎα１０．　Ｎα５３、Ｎα１２６、Ｎα１５３
、Ｎα２０２、Ｎα２０７、Ｎα２６４、Ｎα２７７、
Ｎα２９７またはＮα３９０のうちの１種の化合物の１
．５部と既知化合物００．０７部、ラウリルサルフェー
ト１部、リグニンスルホン酸化合物Ｎα１０、Ｎα５３
、Ｎα１２６、Ｎα１５３、Ｎｎ２０２、Ｎα２０７、
Ｎα２６４、Ｎα２７７、　Ｎα２９７またはＮα３９
０のうちの１種の化合物の２部、既知化合物の０．７部
、既知化合物０１．５部、ラウリルサルフェート１部、
リグニンスルホン酸カルシウム１部、ベントナイト３０
部、白土６３．８部を使用し、実施例１１と同様に製剤
化することにより、本発明化合物２％と既知化合物の０
．７％と既知化合物［Ｆ］１．５％を含む粒剤を得る。

化合物Ｎα１０．　Ｎα５３、Ｎα１２６、Ｎα１５３
、Ｎα２０２、Ｎα２０７、Ｎα２６４、Ｎα２７７、
Ｎα２９７またはＮα３９０のうちの１種の化合物の１
．５部、既知化合物００．１７部。

既知化合物００．３部、ラウリルサルフェート１部、リ
グニンスルホン酸カルシウム　１部、ベントナイト３０
部、白土６６．０３部を使用し、実施例１１と同様に製
剤化することにより、本発明化合物１．５％、既知化合
物■０．１７％、既知化合物［Ｆ］０．３％を含む粒剤
を得る。

化合物Ｎα１Ｏ１Ｎα５３、Ｎα１２６、Ｎα１５３、
Ｎα２０２、Ｎａ　２０７、Ｎａ２６４、＆２７７、　
Ｎｃｉ２９７またはＮｏ３９０のうちの１種の化合物の
１．５部、既知化合物００．１７部、既知化合物０１．
０部、ラウリルサルフェート１部、リグニンスルホン酸
カルシウム１部、ベントナイト３０部、白土６５．３３
部を使用し、実施例１１と同様に製剤化することにより
、本発明化合物１．５％と既知化合物■０．１７％と既
知化合物■　１％とを含む粒剤を得た。

一般式（Ｉ）の本発明化合物は、既知の類似化合物に比
較し、優れた除草活性と人畜に対する安全性とを有する
。

すなわち、本発明化合物は、水田にはえる雑草例えばヒ
エ（英名ｂａｒｎｙａｒｄ　ｇｒ−ａｓｓ、学名Ｅｃｈ
ｉｎｏｃｈｌｏａ　摩ｗ互コｌ↓す、）、ホタルイ　（
英名ｈａｒｄｓｔｅｍ　ｂｕｌｒｕｓｈ、学名取計Ｐ徂
ｈｏｔａｒｕｉ）、ヘラオモダカ（英名ｎａｒｒｏｗｌ
ａａｖｅｄ　ｗａｔｅｒｐｌａｎｔａｉｎ。

学名Ａｌｉｓｍａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、コ
ナギ（英名Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　、学名Ｍｏｎｏｃｈ
ｏｒｉａ　叩ｔμ状坊）、アゼナ（英名ｆａｌｓｅ　ｐ
ｉｍｐｅｒｎｅｌ、学名Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｐｒｏｃｕ
ｍｂｅｎｓ）＋キカシグサ（英名１００ｔｈｅｕＰｙ学
名に１０アール当り５０ｇ以下の活性成分量で施用され
た本発明化合物で処理すると、完全に除草することがで
きる。また使用される化合物の種類によっては、ｌＯア
ール当り６．２５　ｇあるいはそれ以下の活性成分量で
施用した本発明化合物で処理すれば、多くの水田雑草を
完全に除草することができる。

さらには、畑地にはえる各種の雑草１例えばメヒシバ（
英名ｌａｒｇｅ　ｃｒａｂｇｒａｓｓ、学名貼Ｃ占猛旦
ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）　＋エノコログサ（英名ｇｒ
ｅｅｎ　ｆｏｘｔａｉｌ。

学名５ｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｕｓ）、シロザ（英名
ｃｏｍｍｏｎｌａｍｂｕｓｑｕａｔｅｒｓ、学名Ｃｈｅ
ｎｏ　ｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、イヌビエ（英名１ｉ
ｖｉｄ　ａｍａｒａｎｔｈ、学名Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
１ｉｖｉｄｕｓ）　、イヌタデ（英名ｓｍａｒｔ　ｗｅ
ｅｄ、学名７　ｂｌｕｍｅｉ）に対しても、１０アール
当り１００ｇ以下の活性成分量で施用される本発明化合
物で処理すると、完全に除草することができる。また使
用される化合物の種類によっては、１０アール当り１２
．５ｇあるいはそれ以下の活性成分量で本発明化合物を
施用すれば、多くの畑地雑草を完全に除草しうる。しか
も水稲、ダイス、小麦、トウモロコシ、ビート、ナタネ
、などの有用作物には薬害を与えない。その上、人畜に
対する毒性や、魚に対する毒性も低い。したがって、安
全に使用できる。

−形成（Ｉ）の本発明化合物の除草活性を例証するため
に試験例１〜４を示す。

１１５０００アールの大きさのワグネルポットに水田土
壌（沖積壌土）をつめた。ポット中の土の表層部中に、
水田にはえる雑草であるヒエ、ホタルイ、ヘラオモダカ
、コナギ、アゼナおよびキカシグサの種子を各５０粒ず
つ均一に播種した。播種１日後に、ポットの中を湛水し
、水深を２国に保った。

播種３日後に、水稲の２．５葉期苗を、１株２本植えの
割合でポット当り３株移植した。水稲移植の日から１日
後に、実施例１９に準じて調製された本発明化合物を含
む乳剤を水で希釈し、得られた散布用の薬液をポット当
り１０ｍ１２の量（活性成分の施用量は換算で１０アー
ル当り５０ｇに相当）で滴下した。

上記の試験は第１表に示した本発明による化合物Ｎα１
から化合物＆４１０のすべてを夫々に用いて行われた。

しかも、これらの試験では、成る一つの供試化合物につ
いて全く同じに２回試験を行った。すなわち本試験は１
試験区当り２連制で行った。供試化合物の施用による除
草処理の日から３０日後に、以下に示す評価の指標に基
づいて、供試化合物の除草効果および水稲への薬害の程
度を調査した。

除」［」到り一 １００％ ８０〜ｉｏｏ％未満 ６０〜８０〃 ４０〜６０〃 ２０〜４０　　〃 ２０〃 栗ｉｔ鷹 枯死 薬害大 〃中 〃小 〃　僅小 〃無 得られた試験結果は第３表に示される。試験された化合
物Ｎｏ、１〜Ｎｏ、４１０のすべては除草効果について
同じく５の評価値を与え且つ薬害について同じくＯの評
価値を与えた。従って、第３表には、簡略化のために、
本発明による供試化合物のうちの若干例について得られ
た結果だけを表示した。

第３表 第　３　表（続き） （同 上） （特開昭５６−８６１７６号公報に記載の化合物）（特
開昭５６−８６１７６号公報に記載の化合物）も減少さ
れて、後記の第４表に表示された活性成分の施用量で供
試化合物を使用した。この場合での水田雑草に対する本
発明化合物の除草効果および移植水稲に対する薬害の程
度を試験例１と同じ基準で調べた。なお、供試化合物が
成る一つの施用量で用いられる試験は全く同じに２回行
われた、すなわち試験は１試験区当り２連制で得られた
。

試験結果を次の第４表に示す。

（−改名：ブタクロール） 試験例１と同様の試験方法を反復したが、但し使用され
た本発明化合物の施用量は試験例１よりに腹匠主　　　
　に　する　　　　八　の１）除草効果の評価試験 １１５０００アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌（
沖積壌土）をつめた。ポット中の土の表層１■の土壌中
に、畑にはえる雑草であるメヒシバ、エノコログサ、シ
ロザ、イヌビニ、イヌタデの各雑草種子をそれぞれ５０
粒ずつ均一に混合させることにより、雑草の種子を播種
し、土の表層を軽く押圧した。播種の日から２日後に実
施例Ｉ９に準じて調製された本発明化合物を含む乳剤を
水で希釈し、得られた薬液を１０アール当り１００Ｑの
量（活性成分の施用量は換算で１０アール当り１００ｇ
に相当）で土壌表面に噴霧した。

上記の試験は第１表に示した本発明による化合物Ｎα１
から化合物Ｎα４１０のすべてを夫々に用いて行われた
。しかも、これらの試験では、成る一つの供試化合物に
ついて全く同じに２回試験を行った。すなわち、本試験
は１試験区当り２連制で行った。供試化合物の施用によ
る除草処理の日から３０日後に供試化合物の除草効果を
試験例１と同様の評価の指標に基づいて調査した。

２）作物植物に対する薬害試験 １　／１０，０００アールの大きさの素焼製ポットに畑
土壌（沖積壌土）をつめた。ポット中の土の表面層中に
各種の作物植物の種子（ダイズ５粒、トウモロコシ５粒
、ビート１０粒、ナタネ１０粒およびコムギ１０粒）を
それぞれ別々のポットで播種し、土の表層を軽く押圧し
た。播種の日から１日後に、実施例１９に準じて調製さ
れた本発明化合物を含む乳剤を水で希釈し、得られた薬
液を１０アール当り１００Ｑの量（活性成分の施用量は
１０アール当り１００ｇに相当）で土壌表面に噴霧した
。

本試験は１試験区当り２連制で行い、供試化合物の施用
の日から３０日後に各種の作物の植物に対する供試化合
物の薬害の程度を、試験例１と同様の評価指標に基づい
て調査した。

その試験結果は第５表に示したとおりである。

試験された化合物Ｎα１〜ＮＱ４１０のすべては除草効
果について同じく５の評価値を与え且つ薬害について同
じくＯの評価値を与えた。従って、第５表には、簡略化
のために、本発明による供試化合物のうちの若干例で得
られた結果だけを表示した。

（一般名：アラクロール） 注）比較薬剤Ａ〜Ｄは第３表に示したものと同一である
。

試験例３と同様の試験方法を反復したが但し使用された
本発明化合物の施用量は試験例３よりも減量されて、後
記の第５表に表示された活性成分の施用量で供試化合物
を使用した。

この場合での畑作雑草に対する本発明化合物の除草効果
および各種の作物植物に対する薬害の程度を試験例１と
同じ基準で調べた。これらの試験でも、試験は１試験区
当りに２連制で行れた。

得られた試験結果を次の第５表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
   アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスル
   フィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキル
   カルボニル基、ニトロ基、シアノ基または低級アルコキ
   シカルボニル基を示し、あるいはＸはハロゲン原子、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基もしくは低級ハロアル
   キル基で置換されていてもよいフェノキシ基を示し、ｍ
   は１、２または３を示し、基Ｘが複数個ある時にはそれ
   らの基Ｘは互いに同じでも、あるいは相異っていてもよ
   く、またＹは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
   アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルカル
   ボニル基、ニトロ基またはシアノ基を示し、ｎは１また
   は２を示し、基Ｙが２個ある時にはそれらの基Ｙは互い
   に同じでも、あるいは相異っていてもよく、更にＡはア
   ルキレン基を示し、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低
   級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基
   、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチオ低
   級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル
   基、シアノ低級アルキル基、低級アルキルカルボニル低
   級アルキル基またはフェニル低級アルキル基を示す）で
   表わされるアラルキルオキシアミン誘導体。 ２、一般式（ I ）の化合物がベンズオキサゾール−２
   −イルオキシ酢酸Ｎ−イソブチル−Ｎ−ベンジルオキシ
   アミド、６−メチルベンズオキサゾール−２−イルオキ
   シ酢酸Ｎ−イソブチル−Ｎ−ベンジルオキシアミド、ベ
   ンズオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−イソプロピ
   ル−Ｎ−ベンジルオキシアミド、ベンズオキサゾール−
   ２−イルオキシ酢酸Ｎ−イソプロル−Ｎ−オルソメチル
   ベンジルオキシアミド、５−メチルベンズオキサゾール
   −２−イルオキシ酢酸Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ベンジル
   オキシアミド、６−メチルベンズオキサゾール−２−イ
   ルオキシ酢酸Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ベンジルオキシア
   ミド又はベンズオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−
   イソプロピル−Ｎ−メタメチルベンジルオキシアミドで
   ある請求項１記載のアラルキルオキシアミン誘導体。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
   アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスル
   フィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキル
   カルボニル基、ニトロ基、シアノ基または低級アルコキ
   シカルボニル基を示し、あるいはＸはハロゲン原子、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基もしくは低級ハロアル
   キル基で置換されていてもよいフェノキシ基を示し、ｍ
   は１、２または３を示し、基Ｘが複数個ある時にはそれ
   ら基Ｘは互いに同じでも、あるいは相異っていてもよく
   、またＹは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロア
   ルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルカルボ
   ニル基、ニトロ基またはシアノ基を示し、ｎは１または
   ２を示し、基Ｙが２個ある時にはそれら基Ｙは互いに同
   じでも、あるいは相異っていてもよく、更にＡはアルキ
   レン基を示し、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級ア
   ルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低
   級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級ア
   ルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
   シアノ低級アルキル基、低級アルキルカルボニル低級ア
   ルキル基またはフェニル低級アルキル基を示す）で表わ
   されるアラルキルオキシアミン誘導体を活性成分として
   含有し且つ活性成分と混和して担体を含有することを特
   徴とする除草剤組成物。