JPH028249A - オルガノポリシロキサン材料、および該材料の安定化方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサン材料、および該材料の安定化方法Info
- Publication number
- JPH028249A JPH028249A JP1008755A JP875589A JPH028249A JP H028249 A JPH028249 A JP H028249A JP 1008755 A JP1008755 A JP 1008755A JP 875589 A JP875589 A JP 875589A JP H028249 A JPH028249 A JP H028249A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organopolysiloxane
- formula
- carbon atoms
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 41
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 15
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- -1 acryloxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims description 5
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 3
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 14
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- LTPCXXMGKDQPAO-UHFFFAOYSA-L calcium;2-ethylhexanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O LTPCXXMGKDQPAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical class CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000159375 Ashima Species 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDREXVUYHZDNP-UHFFFAOYSA-N alumanylidynesilicon Chemical compound [Al].[Si] CSDREXVUYHZDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- QQBWQAURZPGDOG-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate;zinc Chemical compound [Zn].CCCCCC(=O)OCC QQBWQAURZPGDOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012765 fibrous filler Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N stannane Chemical compound [SnH4] KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000080 stannane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAJIYVOSJHEQB-UHFFFAOYSA-N trimethyl trimethoxysilyl silicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)O[Si](OC)(OC)OC XOAJIYVOSJHEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、水分の遮断下に貯蔵可能であるが、水分の侵
入の際にすでに室温でアルコールの脱離下にニジストマ
ーに架橋することができるオルガノポリシロキサン材料
およびかかる材料を安定化する方法に関する。
入の際にすでに室温でアルコールの脱離下にニジストマ
ーに架橋することができるオルガノポリシロキサン材料
およびかかる材料を安定化する方法に関する。
米国特許第4424157号明細書〔発行日1984年
1月3日、発明者チャン(R,H。
1月3日、発明者チャン(R,H。
Chung ) 、出願人ジlネラル・エレクトリック
社(General Electric Co、) )
から、すでに水分の速断下に貯蔵可能であシ、水分の侵
入の際に室温でニジストマーに架橋する材料は公知であ
シ、この材料は、末端単位にそれぞれ1個のSt結合ヒ
ドロキシル基を有するジオルガノポリシロキサンを、ケ
イ素原子に1窒素と、酸素および炭素を介して2個の一
価の炭化水素基と、−価の炭化水素基が結合しているシ
ラン、ならびに場合によシ少なくとも1個の他の物質と
混合することによって製造された。欧州特許出願公開第
253377号明細誉〔公開は1988年1月20日、
発明者ボッシュ(B、5oach)その他、出願人ワツ
カーヒエミー社(Wacker−Chemie Gmb
H))には、末端単位にそれぞれ1個のSt結合ヒドロ
キシル基を有するジオルガノポリシロキサンと/炭化水
素オキシシランとから構成されているこの種の材料が記
載されておシ、その際シランのケイ素原子の残シの2つ
の原子価は2価の炭化水素アミノ基によって飽和されて
おシ、この基はそれぞれ8i−Cおよび81−N結合に
よってケイ素原子と結合している。
社(General Electric Co、) )
から、すでに水分の速断下に貯蔵可能であシ、水分の侵
入の際に室温でニジストマーに架橋する材料は公知であ
シ、この材料は、末端単位にそれぞれ1個のSt結合ヒ
ドロキシル基を有するジオルガノポリシロキサンを、ケ
イ素原子に1窒素と、酸素および炭素を介して2個の一
価の炭化水素基と、−価の炭化水素基が結合しているシ
ラン、ならびに場合によシ少なくとも1個の他の物質と
混合することによって製造された。欧州特許出願公開第
253377号明細誉〔公開は1988年1月20日、
発明者ボッシュ(B、5oach)その他、出願人ワツ
カーヒエミー社(Wacker−Chemie Gmb
H))には、末端単位にそれぞれ1個のSt結合ヒドロ
キシル基を有するジオルガノポリシロキサンと/炭化水
素オキシシランとから構成されているこの種の材料が記
載されておシ、その際シランのケイ素原子の残シの2つ
の原子価は2価の炭化水素アミノ基によって飽和されて
おシ、この基はそれぞれ8i−Cおよび81−N結合に
よってケイ素原子と結合している。
本発明の課題は、腐食性、強塩基性または強酸性または
悪臭性の物質を脱離せずに室温でエラストマーに架橋す
ることができる新規オルガノポリシロキサン材料を提供
することであった。
悪臭性の物質を脱離せずに室温でエラストマーに架橋す
ることができる新規オルガノポリシロキサン材料を提供
することであった。
さらに本発明の課題は、水分の遮断下に置時間、所望の
特性の顕著な変化なしに貯蔵することができる前記種類
のオルガノポリシロキサン材料を提供することであった
。さらに本発明の課題は、前記種類のオルガノポリシロ
キサン材料を安定化する方法を提供することであった。
特性の顕著な変化なしに貯蔵することができる前記種類
のオルガノポリシロキサン材料を提供することであった
。さらに本発明の課題は、前記種類のオルガノポリシロ
キサン材料を安定化する方法を提供することであった。
前記の課題は本発明くよシ、アルコールの脱離下に架橋
可能なオルガノポリシロキサン材料に5〜15個の炭素
原子を有する分枝鎖カルボン酸と元素周期表の第2A族
および第2B族の金属の塩を添加することくよって解決
される。
可能なオルガノポリシロキサン材料に5〜15個の炭素
原子を有する分枝鎖カルボン酸と元素周期表の第2A族
および第2B族の金属の塩を添加することくよって解決
される。
本発明による組成物は、次式で示されるオルガノポリシ
ロキサンを含有する: 式中Rは置換されていてもよい、同じかまたは異なる一
価の、1〜13個の炭素原子を有する炭化水素基を表わ
し: R′はcl−c3−アルコキシ基によ)置換されていて
もよい、同じかまたは異なる一価の1〜10個の炭素原
子を有する炭化水素基t−表わし: rは同じかまたは異なる、StC結合した、1〜181
1−の炭1g原子を有する置換アルキル基を表わし、そ
の置換基はアミノ基、メルカプト基、アクリルオキシ基
、メタクリルオキシ基、エポキシ基、アリル基訃よびシ
クロヘキセニル基、ハロゲン原子およびシアノ基であっ
てもよ〈: r′は同じかまたは異なる01〜c3−アルキル基を表
わし; nFi数値が少なくとも50の種数を表わし:mは1ま
たは2であシ;qは0または1でめる、ただし3−m−
qは少なくとも1の値を有するものとし; aはそれぞれ数値が0.1.2ま九は3で、平均値が1
.8〜2.2 (D整数を表わす。
ロキサンを含有する: 式中Rは置換されていてもよい、同じかまたは異なる一
価の、1〜13個の炭素原子を有する炭化水素基を表わ
し: R′はcl−c3−アルコキシ基によ)置換されていて
もよい、同じかまたは異なる一価の1〜10個の炭素原
子を有する炭化水素基t−表わし: rは同じかまたは異なる、StC結合した、1〜181
1−の炭1g原子を有する置換アルキル基を表わし、そ
の置換基はアミノ基、メルカプト基、アクリルオキシ基
、メタクリルオキシ基、エポキシ基、アリル基訃よびシ
クロヘキセニル基、ハロゲン原子およびシアノ基であっ
てもよ〈: r′は同じかまたは異なる01〜c3−アルキル基を表
わし; nFi数値が少なくとも50の種数を表わし:mは1ま
たは2であシ;qは0または1でめる、ただし3−m−
qは少なくとも1の値を有するものとし; aはそれぞれ数値が0.1.2ま九は3で、平均値が1
.8〜2.2 (D整数を表わす。
望ましくは基、
Rは場合によジハロゲン原子またはシアノ基によ多置換
されている、同じかまたは異なる一価の、1〜8個の炭
素原子を有する炭化水素基であシ; R′はメトキシ基またはエトキシ基によ多置換されてい
てもよい、同じかまたは異なる、1〜10個の炭素原子
、特に1〜3個の炭素原子を有するアルキル基であシ; R′はC2〜C6−アルキレン基を介してケイ素原子と
結合したアミノ基、メルカプト基、モルホリノ基、グリ
シドオキシ基、アクリルオキシ基およびメタクリルオキ
シ基であシ、その際前記アミノ基およびメルカプト基は
C1−C。
されている、同じかまたは異なる一価の、1〜8個の炭
素原子を有する炭化水素基であシ; R′はメトキシ基またはエトキシ基によ多置換されてい
てもよい、同じかまたは異なる、1〜10個の炭素原子
、特に1〜3個の炭素原子を有するアルキル基であシ; R′はC2〜C6−アルキレン基を介してケイ素原子と
結合したアミノ基、メルカプト基、モルホリノ基、グリ
シドオキシ基、アクリルオキシ基およびメタクリルオキ
シ基であシ、その際前記アミノ基およびメルカプト基は
C1−C。
−アルキル基、シクロアルキル基、アミノアルキル基お
よびメルカプトアルキル基によって置換されていてもよ
い。
よびメルカプトアルキル基によって置換されていてもよ
い。
有利な基Ro例は、アルキル基、たとえばメチル基、エ
チル基、n−プロピル基、イソ−ゾロビル基、n−−一
およびt−エチル基、ペンチル基、たとえばn−1−を
−およびネオ−ペンチル基、ヘキシル基、たとえばn−
ヘキシル基、ヘプチル基、たとえばn−へエチル基、お
よびオクチル基、たとえばn−オクチル基:アルケニル
基、たとえばビニル基訃よびアリル基;シクロヘキシル
基およびシクロヘゾチル基ニアリール基、たとえばフェ
ニル基;アラルキル基、たとえばベンジル基、α−およ
びβ−フェニルエチル基:アルカリール基、タト、tば
o−m−p−ト!フル基およびキシリル基:置換炭化水
素基、たとえばβ−シアンエテル基2よび3,3.3−
)リフルオロゾロビル基、ならびにクロロフェニル基で
ある。
チル基、n−プロピル基、イソ−ゾロビル基、n−−一
およびt−エチル基、ペンチル基、たとえばn−1−を
−およびネオ−ペンチル基、ヘキシル基、たとえばn−
ヘキシル基、ヘプチル基、たとえばn−へエチル基、お
よびオクチル基、たとえばn−オクチル基:アルケニル
基、たとえばビニル基訃よびアリル基;シクロヘキシル
基およびシクロヘゾチル基ニアリール基、たとえばフェ
ニル基;アラルキル基、たとえばベンジル基、α−およ
びβ−フェニルエチル基:アルカリール基、タト、tば
o−m−p−ト!フル基およびキシリル基:置換炭化水
素基、たとえばβ−シアンエテル基2よび3,3.3−
)リフルオロゾロビル基、ならびにクロロフェニル基で
ある。
有利な基R′の例は、特にメチル基、エチル基、n−プ
ロピル基およびイソゾロビル基および有利な基Rとして
挙げられたC4〜c8アルキル基、ならびにノニル基デ
シル基、ならびに2−メトキシエトキシ基である。
ロピル基およびイソゾロビル基および有利な基Rとして
挙げられたC4〜c8アルキル基、ならびにノニル基デ
シル基、ならびに2−メトキシエトキシ基である。
有利な基rの例は、β−アミノエテル−r−アミノゾロ
ビル基、3−メルカプトプロピル基、3−アミノゾロビ
ル基、5−CN−シクロヘキシル−)アミノゾロビル基
、3−メタクリルオキシプロピル基、3−アクリルオキ
シゾロビル基、3−モルホリノプロピル基、5−(N−
メチル−〕アミノプロピル基、グリシドオキシゾロビル
基である。
ビル基、3−メルカプトプロピル基、3−アミノゾロビ
ル基、5−CN−シクロヘキシル−)アミノゾロビル基
、3−メタクリルオキシプロピル基、3−アクリルオキ
シゾロビル基、3−モルホリノプロピル基、5−(N−
メチル−〕アミノプロピル基、グリシドオキシゾロビル
基である。
aの平均値は、望ましくは1.9〜2.1、特に1.9
5〜2.050間にある。
5〜2.050間にある。
本発明による組成物中に含有される式(1)のオルガノ
ポリシロキサンは、望ましくはα、ω−ジヒドロキシゾ
ロピル−オルがシクロキサンを式: %式%() 〔式中R’、R”およびmは前記したものを表わす〕で
示されるシランと反応させることによシ製造される。
ポリシロキサンは、望ましくはα、ω−ジヒドロキシゾ
ロピル−オルがシクロキサンを式: %式%() 〔式中R’、R”およびmは前記したものを表わす〕で
示されるシランと反応させることによシ製造される。
しかしrが式:
%式%)
〔式中pは2または3であ〕、
Xは硫黄原子または式H−HH2の基であシ、R2は水
素原子ま九はそれぞれ1〜6個の炭素原子を有するアル
キル基、シクロアルキル基、アミノアルキル基またはメ
ルカプトアルキル基を表わす〕で示されるものである(
これは特に有利である〕場合には、α、ω−ジヒドロキ
シポリオルガノシロキサンを特に式:で示されるシラン
と反応させる。
素原子ま九はそれぞれ1〜6個の炭素原子を有するアル
キル基、シクロアルキル基、アミノアルキル基またはメ
ルカプトアルキル基を表わす〕で示されるものである(
これは特に有利である〕場合には、α、ω−ジヒドロキ
シポリオルガノシロキサンを特に式:で示されるシラン
と反応させる。
式(fl)のシランの例は、メタクリルオキシゾロピル
トリメトキシシラン、グリシドオキシゾロピルトリエト
キシシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、
β−アミノエチル−r−7ミノグロビルトリメトキシシ
ラン、β−アミノエチル−γ−7ミノプロビルトリエト
キシシラン2よびβ−7ミノエチルーγ−アミノプロピ
ルメチルジメトキシシランである。
トリメトキシシラン、グリシドオキシゾロピルトリエト
キシシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、
β−アミノエチル−r−7ミノグロビルトリメトキシシ
ラン、β−アミノエチル−γ−7ミノプロビルトリエト
キシシラン2よびβ−7ミノエチルーγ−アミノプロピ
ルメチルジメトキシシランである。
式(1)のシランの例は、次式で示されるものである:
H3
α、ω−ジヒドロキシポリオルガノシロキサンと式(I
t)のシランとの反応は、望ましくは20°C〜150
℃、特に20°C〜80℃の温度で行なわれ、式(1)
のシランとの反応は望ましくは10℃〜60℃、特に1
5℃〜30°Cで行なわれる。
t)のシランとの反応は、望ましくは20°C〜150
℃、特に20°C〜80℃の温度で行なわれ、式(1)
のシランとの反応は望ましくは10℃〜60℃、特に1
5℃〜30°Cで行なわれる。
式(1)のオルガノポリシロキサンは望ましくは、それ
ぞれ23℃で測定して、50〜1000000mPaJ
、特に20000〜350000mPa、sの粘度を有
する。
ぞれ23℃で測定して、50〜1000000mPaJ
、特に20000〜350000mPa、sの粘度を有
する。
α、ω−ジヒドロキシポリオルガノシロキサンと式(f
f)および(夏)のシランとの反応をできるだけ完全に
進行させるために、α、ω−ジヒドロキシポリオルガノ
シロキサンの1重量部につき式(It)および/または
式(l[)のシラン5〜20重量部を使用することがで
きる。反応の間に消費されない過剰量の式(…〕および
(1)のシランは、本発明によるオルガノポリシロキサ
ン材料中で不利ではなく、従って反応混合物中に残留し
てもよい。同様に、式(II)のシランとシラノール基
との縮合によシ遊離する、式:R’OHで示されるアル
コールも、本発明による材料中で邪魔にならない。しか
しα、ω−ジヒドロキシポリオルガノシシクサン100
重量部につき、式(ff)および/または(1)のシラ
ン最高5重量部、特に1〜5重量部を使用するのが有利
である。
f)および(夏)のシランとの反応をできるだけ完全に
進行させるために、α、ω−ジヒドロキシポリオルガノ
シロキサンの1重量部につき式(It)および/または
式(l[)のシラン5〜20重量部を使用することがで
きる。反応の間に消費されない過剰量の式(…〕および
(1)のシランは、本発明によるオルガノポリシロキサ
ン材料中で不利ではなく、従って反応混合物中に残留し
てもよい。同様に、式(II)のシランとシラノール基
との縮合によシ遊離する、式:R’OHで示されるアル
コールも、本発明による材料中で邪魔にならない。しか
しα、ω−ジヒドロキシポリオルガノシシクサン100
重量部につき、式(ff)および/または(1)のシラ
ン最高5重量部、特に1〜5重量部を使用するのが有利
である。
双方の成分の反応は、一般に前記した温度で、1時間、
好ましくは30分の経過中に完結している。
好ましくは30分の経過中に完結している。
本発明による組成物は、式(1)のオルガノポリシロキ
サンのほかに1元素周期表のm2人族および第2B族の
金属と、5〜15個、特に6〜12個の炭素原子を有す
る分枝鎖カルボン酸との塩を含有する。わずかな毒性の
ため、マグネシウム塩、カルシウム塩および亜鉛塩、特
にカルシウム塩および亜鉛塩が有利である。特に2−エ
テルヘキサン酸の塩が有利である。他の金属、たとえば
コバルトおよび鉄の塩は加硫物の着色を生じる。
サンのほかに1元素周期表のm2人族および第2B族の
金属と、5〜15個、特に6〜12個の炭素原子を有す
る分枝鎖カルボン酸との塩を含有する。わずかな毒性の
ため、マグネシウム塩、カルシウム塩および亜鉛塩、特
にカルシウム塩および亜鉛塩が有利である。特に2−エ
テルヘキサン酸の塩が有利である。他の金属、たとえば
コバルトおよび鉄の塩は加硫物の着色を生じる。
記載したカルボン酸塩は、組成物に対し貯蔵安定作用を
有し、高めた温度でなお有効である。
有し、高めた温度でなお有効である。
高めた温度、たとえば60〜50°Cの温度はたとえば
、本発明による組成物を夏期に野外で、たとえば建築現
場で貯蔵する場合に到達する。
、本発明による組成物を夏期に野外で、たとえば建築現
場で貯蔵する場合に到達する。
このように貯蔵された組成物が、本発1jliKよシ必
要とされるように、前記した分枝カルボン酸の金属塩を
含有しない場合に、組成物が室温でもはやニジストマー
に硬化しないかまたは不十分に硬化するにすぎないとい
う場合が起シうる。
要とされるように、前記した分枝カルボン酸の金属塩を
含有しない場合に、組成物が室温でもはやニジストマー
に硬化しないかまたは不十分に硬化するにすぎないとい
う場合が起シうる。
本発明によるオルガノポリシロキサン材料は式(1)の
1つまたは若干のオルガノポリシロキサンを含有するこ
とができ、かつ前記した種類の分枝鎖カルボン酸の1つ
または若干の金属塩を含有する仁とができる。
1つまたは若干のオルガノポリシロキサンを含有するこ
とができ、かつ前記した種類の分枝鎖カルボン酸の1つ
または若干の金属塩を含有する仁とができる。
望ましくは、本発明によるオルガノポリシロキサン材料
は、それぞれオルガノポリシロキサン材料の縮重f(場
合によ)使用した添加物も含めて)IC対して、前記し
た種類の金属塩1〜5%、特に2〜4チを含有する。
は、それぞれオルガノポリシロキサン材料の縮重f(場
合によ)使用した添加物も含めて)IC対して、前記し
た種類の金属塩1〜5%、特に2〜4チを含有する。
前記した金属塩は、式(Dのオルガノポリシロキサンに
、たとえばα、ω−ジヒドロキシポリオルガノシロキサ
ンと式(II)および/ま九は(夏)のシランからそれ
の製造の後ばかシでなく、既にその製造の前およびその
間にも添加することができる。
、たとえばα、ω−ジヒドロキシポリオルガノシロキサ
ンと式(II)および/ま九は(夏)のシランからそれ
の製造の後ばかシでなく、既にその製造の前およびその
間にも添加することができる。
本発QJ14Cよるオルガノポリシロキサン材料の製造
およびその・貯蔵は、主として水不在の条件下で行なわ
ねばならない。それというのもさもないとこの材料は早
期に硬化しうるからである。
およびその・貯蔵は、主として水不在の条件下で行なわ
ねばならない。それというのもさもないとこの材料は早
期に硬化しうるからである。
前記の成分に対して付加的に、本発明によるオルガノポ
リシロキサン材料は、他の自体公知の成分を含有するこ
とができる。
リシロキサン材料は、他の自体公知の成分を含有するこ
とができる。
望ましくは本発明による材料の調製の際に一緒に使用す
ることのできる他の物質は式:%式%() 〔式中RおよびR′はそれぞれ前記したものを表わし、
rは0まなは1を表わす〕で示されるシランまたはその
部分氷解吻、たとえばヘキサメトキシジシロキサンであ
る。同様に、縮合触媒、キシ基に末端封鎖された、室温
で液状のツメチルポリシロキサンまたはリン酸エステル
、駆カビ剤、樹脂状オルガノポリシロキサン((ca3
)3−StO17□単位およびB t O4/、単位か
らなるようなものを含む〕、純有機樹脂、たとえばアク
リルニトリル、スチロール、塩化ビニルまタハプロピレ
ンのホモ重合体または共重合体(その際このよ、うな純
有機樹脂、特にスチロールとn−ブチルアクリレートと
からの共重合体は、すでに末端単位にそれぞれ1個のS
t結合ヒドロキシル基を有するジオルガノポリシロキサ
ンの存在で、前記のモノマーを遊離基を用いて重合する
ことによシ製造されていてもよい)、腐食防止剤、ポリ
グリコール(これはエステル化および/またはエーテル
化されていてもよい)、酸化防止剤、熱安定剤、溶剤、
電気的特性の調節剤、たとえば導電性カーボンブラック
、防炎剤、光安定剤、皮膜形成時間延長剤、たとえばS
t(結合メルカゾトアルキル基を有するシラン、なら気 びKll孔底成剤たとえばアゾジカルボンアミrを使用
することもできる。
ることのできる他の物質は式:%式%() 〔式中RおよびR′はそれぞれ前記したものを表わし、
rは0まなは1を表わす〕で示されるシランまたはその
部分氷解吻、たとえばヘキサメトキシジシロキサンであ
る。同様に、縮合触媒、キシ基に末端封鎖された、室温
で液状のツメチルポリシロキサンまたはリン酸エステル
、駆カビ剤、樹脂状オルガノポリシロキサン((ca3
)3−StO17□単位およびB t O4/、単位か
らなるようなものを含む〕、純有機樹脂、たとえばアク
リルニトリル、スチロール、塩化ビニルまタハプロピレ
ンのホモ重合体または共重合体(その際このよ、うな純
有機樹脂、特にスチロールとn−ブチルアクリレートと
からの共重合体は、すでに末端単位にそれぞれ1個のS
t結合ヒドロキシル基を有するジオルガノポリシロキサ
ンの存在で、前記のモノマーを遊離基を用いて重合する
ことによシ製造されていてもよい)、腐食防止剤、ポリ
グリコール(これはエステル化および/またはエーテル
化されていてもよい)、酸化防止剤、熱安定剤、溶剤、
電気的特性の調節剤、たとえば導電性カーボンブラック
、防炎剤、光安定剤、皮膜形成時間延長剤、たとえばS
t(結合メルカゾトアルキル基を有するシラン、なら気 びKll孔底成剤たとえばアゾジカルボンアミrを使用
することもできる。
同様に付着助剤、望ましくはアミノ官能性シランを添加
することもできる。
することもできる。
縮合触媒が有利に使用される。本発明の材料は、従来も
水分の通断下に貯RoT能で、水分の侵入の際に室温で
ニジストマーに架橋する材料中に存在することができた
任意の縮合触媒を含有することができる。これには、前
記した米国特許第4424157号明細書に挙げられた
全ての縮合触媒が所属する。これらの縮合触媒のうち、
チタン酸デテルおよび有機スズ化合物、たとえばジ−n
−ブチルスズジアセテート、ジ−n−ブチルスズジラウ
レート、および1分子に少なくとも2個の、酸素を介し
てケイ素に結合している、場合によジアルコキシ基によ
シ置換された一価の炭化水素基を加水分解可能基として
有するシランまたはそのオリビマーとジオルガノスズジ
アジレートとの反応生成物であシ、その際これらの反応
生成物中のスズ原子の全ての原子価は、基: mstostw− の酸素原子もしくは8QC結合し九−価の有機基によっ
て飽和されている。この檎の反応生成物の製造は、米国
特許第4460761号明細書(発行日1984年7月
17日、発明者シラー(A、 8chiller )そ
の他、出願人ワツカー・ヒエミー社(Wackhr−C
hem4eGmbH))中に詳細に記載されている。望
ましくは、本発明による材料は充填剤を含有する。充填
剤の例は非補強性充填剤、つまり50 m”/ !まで
のBET表面積を有する充填剤、たとえば石英、ケイソ
ウ土、ケイ酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、ゼオラ
イト、金属酸化物粉末、たとえば酸化アルミニウム、酸
化チタン、酸化鉄または酸化亜鉛ないしはそれらの混合
酸化物、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、セラコラ、窒
化ケイ素、炭化ケイ素、窒化ホウ素、ガラス粉末および
プラスチック粉末、たとえばポリアクリルニトリル粉末
であシ;補強性充填剤、つまり50m2/gよシも大き
いBET表面積を有する充填剤は、たとえば熱分解によ
り製造され九ケイ酸、沈降ケイ酸、カーボンブラック、
たとえばファーネスブラックおよびアセチレンブラック
および大きいBET表面積を有するケイ素・アルミニウ
ム混合酸化物;繊維状充填剤、たとえば石綿ならびにプ
ラスチック繊維である。前記の充填剤は、たとえばオル
ガノシランないしはオルガノシロキサンま九はステアリ
ン酸で処理することによシ、またはヒドロキシル基金ア
ルコ牟シ基にエーテル化することによシ疎水化されてい
てもよい。1種類の充填剤が使用しうるが、少なくとも
2s類の充填剤の混合物を使用することもできる。
水分の通断下に貯RoT能で、水分の侵入の際に室温で
ニジストマーに架橋する材料中に存在することができた
任意の縮合触媒を含有することができる。これには、前
記した米国特許第4424157号明細書に挙げられた
全ての縮合触媒が所属する。これらの縮合触媒のうち、
チタン酸デテルおよび有機スズ化合物、たとえばジ−n
−ブチルスズジアセテート、ジ−n−ブチルスズジラウ
レート、および1分子に少なくとも2個の、酸素を介し
てケイ素に結合している、場合によジアルコキシ基によ
シ置換された一価の炭化水素基を加水分解可能基として
有するシランまたはそのオリビマーとジオルガノスズジ
アジレートとの反応生成物であシ、その際これらの反応
生成物中のスズ原子の全ての原子価は、基: mstostw− の酸素原子もしくは8QC結合し九−価の有機基によっ
て飽和されている。この檎の反応生成物の製造は、米国
特許第4460761号明細書(発行日1984年7月
17日、発明者シラー(A、 8chiller )そ
の他、出願人ワツカー・ヒエミー社(Wackhr−C
hem4eGmbH))中に詳細に記載されている。望
ましくは、本発明による材料は充填剤を含有する。充填
剤の例は非補強性充填剤、つまり50 m”/ !まで
のBET表面積を有する充填剤、たとえば石英、ケイソ
ウ土、ケイ酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、ゼオラ
イト、金属酸化物粉末、たとえば酸化アルミニウム、酸
化チタン、酸化鉄または酸化亜鉛ないしはそれらの混合
酸化物、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、セラコラ、窒
化ケイ素、炭化ケイ素、窒化ホウ素、ガラス粉末および
プラスチック粉末、たとえばポリアクリルニトリル粉末
であシ;補強性充填剤、つまり50m2/gよシも大き
いBET表面積を有する充填剤は、たとえば熱分解によ
り製造され九ケイ酸、沈降ケイ酸、カーボンブラック、
たとえばファーネスブラックおよびアセチレンブラック
および大きいBET表面積を有するケイ素・アルミニウ
ム混合酸化物;繊維状充填剤、たとえば石綿ならびにプ
ラスチック繊維である。前記の充填剤は、たとえばオル
ガノシランないしはオルガノシロキサンま九はステアリ
ン酸で処理することによシ、またはヒドロキシル基金ア
ルコ牟シ基にエーテル化することによシ疎水化されてい
てもよい。1種類の充填剤が使用しうるが、少なくとも
2s類の充填剤の混合物を使用することもできる。
本発明による材料の調製のために、それぞれの材料の全
ての成分を、任意の順序で相互に混合することができる
。この混合は、室温で行なうのが有利である。所望の場
合、この混合は高めた温度、たとえば358C〜135
℃の範囲内の温度で行うこともできる。望ましくは、こ
の混合の際に、水分の侵入をできる限)排除する。
ての成分を、任意の順序で相互に混合することができる
。この混合は、室温で行なうのが有利である。所望の場
合、この混合は高めた温度、たとえば358C〜135
℃の範囲内の温度で行うこともできる。望ましくは、こ
の混合の際に、水分の侵入をできる限)排除する。
−本発明による材料の架橋のためには、空気の通常の水
含址で十分である。所望の場合、この架橋は室温よシも
高いかまたは低い温度、たとえば−5℃〜10℃または
30°C〜50℃で実施することができる。
含址で十分である。所望の場合、この架橋は室温よシも
高いかまたは低い温度、たとえば−5℃〜10℃または
30°C〜50℃で実施することができる。
本発明による材料は、全ての使用目的に使用することが
でき、水分の速断下に貯蔵可能で、水分の侵入の際に、
室温でニジストマーに架橋する材料に対して使用するこ
とができる。
でき、水分の速断下に貯蔵可能で、水分の侵入の際に、
室温でニジストマーに架橋する材料に対して使用するこ
とができる。
従って、本発明による材料は、たとえば建築物、−1陸
上、水上および空中の乗物の、垂直に延びる継ぎ目を含
め継ぎ目、およびたとえば10〜40絹の内径の類似の
空隙の封止剤として、ま九はたとえば窓の建造において
、または水槽またはガラス陳列棚の製造の際、ならびに
保護被膜(淡水または海水の不断の作用にさらされる表
面の保護被覆を含む)、またはすベシ防止被膜の製造の
ため、またはコ9ム弾性成形体の製造のため、ならびに
電気または電子襲1の絶縁のための接着剤またはパテ接
合剤として適している。
上、水上および空中の乗物の、垂直に延びる継ぎ目を含
め継ぎ目、およびたとえば10〜40絹の内径の類似の
空隙の封止剤として、ま九はたとえば窓の建造において
、または水槽またはガラス陳列棚の製造の際、ならびに
保護被膜(淡水または海水の不断の作用にさらされる表
面の保護被覆を含む)、またはすベシ防止被膜の製造の
ため、またはコ9ム弾性成形体の製造のため、ならびに
電気または電子襲1の絶縁のための接着剤またはパテ接
合剤として適している。
アルコールの脱離下に架橋しうるオルガノポリシロキサ
ン材料を安定化するための本発明による方法の範囲内で
、元素周期表の第2A族および第2BNの金属と分枝鎖
カルボン酸との塩(金属塩と略記)は、方法のそれぞれ
の工程で材料に添加することができる。安定化すべき材
料として、場合によシ前記の添加物を含有する、式(1
)のオルガノポリシロキサンが有利である。
ン材料を安定化するための本発明による方法の範囲内で
、元素周期表の第2A族および第2BNの金属と分枝鎖
カルボン酸との塩(金属塩と略記)は、方法のそれぞれ
の工程で材料に添加することができる。安定化すべき材
料として、場合によシ前記の添加物を含有する、式(1
)のオルガノポリシロキサンが有利である。
本発明による方法の範囲内で、金属塩は、と〈〈オルガ
ノポリシロキサン(場合によシ使用した添加物を含む)
の総重量に対して1〜5%の量で使用される。
ノポリシロキサン(場合によシ使用した添加物を含む)
の総重量に対して1〜5%の量で使用される。
次の例中、別記されてない限り、部およびチの全ての数
値は重量部または重f%である。
値は重量部または重f%である。
次の例で、−7aア−A硬度はDIN (Deutsc
heIndnst、re IVrorm) 53505
Kよシ、引裂抵抗は規格棒83Aを用いるpxN53
504ic!、b、裂断時の伸びは同様に規格棒S3A
を用いるDIN 53504によシ測定される。
heIndnst、re IVrorm) 53505
Kよシ、引裂抵抗は規格棒83Aを用いるpxN53
504ic!、b、裂断時の伸びは同様に規格棒S3A
を用いるDIN 53504によシ測定される。
A:式(1)のオルガノポリシロキサンの製造1)攪拌
機および還流冷却器を備えた11のガラス容器中で、水
分の速断下K、末端単位中にそれぞれ1個のヒドロキシ
ル基を有する、23°Cで80000 mpa、sの粘
度を有するポリジメデルシロキサン500重量部と3−
シクロヘキシルアミノゾロビルトリメトキシシラン15
重量部〔ワラカー・ヒエミー社(D−8000ミユンヘ
ン)で販売〕とを23℃温度で混合し、30分間攪拌し
た。反応生成物は29St−NMRスペクトル分析によ
ル、もはや著量のシラノール基を含有していない。
機および還流冷却器を備えた11のガラス容器中で、水
分の速断下K、末端単位中にそれぞれ1個のヒドロキシ
ル基を有する、23°Cで80000 mpa、sの粘
度を有するポリジメデルシロキサン500重量部と3−
シクロヘキシルアミノゾロビルトリメトキシシラン15
重量部〔ワラカー・ヒエミー社(D−8000ミユンヘ
ン)で販売〕とを23℃温度で混合し、30分間攪拌し
た。反応生成物は29St−NMRスペクトル分析によ
ル、もはや著量のシラノール基を含有していない。
2)Ai)ICよる製造を繰ル返えしたが、3−シクロ
ヘキシルアミノゾロビルトリメトキシシラン15重量部
の代!DIC3−メタクリルオキシグロビルトリメトキ
シシラン25重量部を使用し、こうして得られた混合物
を23℃の代シに80℃で30分間攪拌した。反応混合
物中に残留したアルコールは除去しなかった。
ヘキシルアミノゾロビルトリメトキシシラン15重量部
の代!DIC3−メタクリルオキシグロビルトリメトキ
シシラン25重量部を使用し、こうして得られた混合物
を23℃の代シに80℃で30分間攪拌した。反応混合
物中に残留したアルコールは除去しなかった。
それというのもこのアルコールは本発明によるオルガノ
ポリシロキサン材料の貯蔵性に影響を与えないからであ
る。
ポリシロキサン材料の貯蔵性に影響を与えないからであ
る。
3) A I) Kよる製造を繰〕返兄したが、3−シ
クロヘキシルアミノf rx vpルトリメトキシシラ
ン15重量部の代シに1,1−ジェトキシ−1−シラー
2−シクロヘキシル−2−アゾ−シクロペンタン(3−
シクロヘキシルアミノグロビルトリエトキシシランの加
熱による分子内環化によシ得られる)15重量部を使用
した。反応は飼A 1) Kおけるよシも明らかに速く
進行し念。
クロヘキシルアミノf rx vpルトリメトキシシラ
ン15重量部の代シに1,1−ジェトキシ−1−シラー
2−シクロヘキシル−2−アゾ−シクロペンタン(3−
シクロヘキシルアミノグロビルトリエトキシシランの加
熱による分子内環化によシ得られる)15重量部を使用
した。反応は飼A 1) Kおけるよシも明らかに速く
進行し念。
B:本発明によるオルガノポリシロキサン材料の製造お
よび比較例 例 1 ポリマー100Ii(その製造はAI)に記1e)K1
水分の速断下に、末端単位としてトリメチルシロキシ基
を含有する、23℃で1Q Q 111JI”/#の粘
度を有するポリジメチルシロキサン60g、2−エチル
へキサン酸亜鉛〔アシマ社(FlrmaActma 、
CH−947Q Bucha在)から入手可能〕2g
およびβ−アミノエデルーr−アミノfロビルトリメト
キシシラン(ワラカー・ヒエミー社で入手可能)1.6
gおよび熱分解ケイ酸(ワラカーとエミー社から)ID
K−V i 5として入手可能)20gおよびテトラエ
チルシリケート12g2よびジーn−デトキシー♂ス(
トリエトキシシロキシ)スタンナン(欧州特許第904
09号明細書によシ製造可能) 0.2 fJを添加し
、混合物を均質にし、耐湿容器に充填した5種々の時間
後に試料を取シ出し、これから製造したエラストマーの
物理的特性を測定した。この際得られた結果は表1に記
載されている。
よび比較例 例 1 ポリマー100Ii(その製造はAI)に記1e)K1
水分の速断下に、末端単位としてトリメチルシロキシ基
を含有する、23℃で1Q Q 111JI”/#の粘
度を有するポリジメチルシロキサン60g、2−エチル
へキサン酸亜鉛〔アシマ社(FlrmaActma 、
CH−947Q Bucha在)から入手可能〕2g
およびβ−アミノエデルーr−アミノfロビルトリメト
キシシラン(ワラカー・ヒエミー社で入手可能)1.6
gおよび熱分解ケイ酸(ワラカーとエミー社から)ID
K−V i 5として入手可能)20gおよびテトラエ
チルシリケート12g2よびジーn−デトキシー♂ス(
トリエトキシシロキシ)スタンナン(欧州特許第904
09号明細書によシ製造可能) 0.2 fJを添加し
、混合物を均質にし、耐湿容器に充填した5種々の時間
後に試料を取シ出し、これから製造したエラストマーの
物理的特性を測定した。この際得られた結果は表1に記
載されている。
比較例1
例1を、2−エチルヘキサン酸亜鉛を添加せず00返し
た。相応する物理学的データは表2に記載されている。
た。相応する物理学的データは表2に記載されている。
例 2
ポリマー(その製造はAI)に記載されている)100
gK、水分の遮断下に、末端単位としてトリメチルシロ
キシ基を有する、25°Cで100111”/liの粘
度を有するポリジメチルシロキサン32g、2−エチル
へキサン酸カルシウム(アシマ社から入手可能)5.0
g、3−アミノプロぎルトリエトキシシラン3g、被6
[チョーク(rcr社から−Winnoftl 8P
”として入手可能)130g、メチルトリメトキシシラ
ン10gおよびテトラ−イン−ブロールチタネート1g
を添加し、この混合物を均質にした。その後の処理は例
1と同様に行った。相応する物理的データは表6に記載
されている。
gK、水分の遮断下に、末端単位としてトリメチルシロ
キシ基を有する、25°Cで100111”/liの粘
度を有するポリジメチルシロキサン32g、2−エチル
へキサン酸カルシウム(アシマ社から入手可能)5.0
g、3−アミノプロぎルトリエトキシシラン3g、被6
[チョーク(rcr社から−Winnoftl 8P
”として入手可能)130g、メチルトリメトキシシラ
ン10gおよびテトラ−イン−ブロールチタネート1g
を添加し、この混合物を均質にした。その後の処理は例
1と同様に行った。相応する物理的データは表6に記載
されている。
比較例2
例2を、2−エチルヘキサン酸カルシウムを添加せずに
繰シ返した。相応する物理的データは表4に記載されて
いる。
繰シ返した。相応する物理的データは表4に記載されて
いる。
例 3
ポリマー(この製造はh’A)IiCE@されている)
100pJC,水分の適所下に、末端単位にトリメチル
シロキシ基を有する、25℃で100mm、”/ sの
粘度を有するポリジメチルシロキサン50Ji’、2−
エチルヘキサン酸亜鉛6gケイ酸アルミニウム50g、
テトラエテルシリケート15gおよびテトラーイソーゾ
ロリルチタネー) 0.8.9を添加し、こうして得ら
れた混合物を均質にした。例1と類似の物理的データは
、表5に記載されている。
100pJC,水分の適所下に、末端単位にトリメチル
シロキシ基を有する、25℃で100mm、”/ sの
粘度を有するポリジメチルシロキサン50Ji’、2−
エチルヘキサン酸亜鉛6gケイ酸アルミニウム50g、
テトラエテルシリケート15gおよびテトラーイソーゾ
ロリルチタネー) 0.8.9を添加し、こうして得ら
れた混合物を均質にした。例1と類似の物理的データは
、表5に記載されている。
比較例3
例3を、2−エチルヘキサン酸亜鉛を添加せずに繰シ返
した。物理学的データは表6に記載されている。
した。物理学的データは表6に記載されている。
比較914
1PI11を繰シ返えしたが、亜鉛−2−エチルヘキソ
エート2gK代わって、亜鉛−n−オクトエート4gを
使用しt0相応する物理的データは次の表7に記載され
ている。
エート2gK代わって、亜鉛−n−オクトエート4gを
使用しt0相応する物理的データは次の表7に記載され
ている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、成分(1)として式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中 Rは置換されていてもよい、同じかまたは異なる一価の
、1〜13個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし; R′はC_1〜C_3アルコキシ基によつて置換されて
いてもよい、同じかまたは異なる1価の、1〜10個の
炭素原子を有する炭化水素基を表わし、 R″は同じかまたは異なるSiC結合した、1〜18個
の炭素原子を有する置換アルキル基を表わし、その置換
基はアミノ基、メルカプト基、アクリルオキシ基、メタ
クリルオキシ基、エポキシ基、アリル基およびシクロヘ
キセニル基、ハロゲン原子およびシアノ基であつてもよ
く; R′″は同じかまたは異なるC_1〜C_3アルキル基
を表わし; nは数値が少なくとも50の整数を表わし;mは1また
は2であり; qは0または1である、ただし3−m−qはそれぞれ少
なくとも1の値を有するものとし、 aはそれぞれ数値が0、1、2または3で、平均値が1
.8〜2.2の整数を表わす〕 で示されるオルガノポリシロキサンを含有し、成分(2
)として元素周期表の第2A族および第2B族の金属と
5〜15個の炭素原子を有する分枝鎖カルボン酸との塩
を含有するオルガノポリシロキサン材料。 2、成分(2)として、5〜15個の炭素原子を有する
分枝鎖カルボン酸のマグネシウム塩、カルシウム塩およ
び/または亜鉛塩を添加する請求項1記載のオルガノポ
リシロキサン材料。 3、元素周期表の第2A族および第2B族の金属と分枝
カルボン酸との塩を、オルガノポリシロキサン材料の総
重量に対して1〜5%の量で使用する請求項1または2
記載のオルガノポリシロキサン材料。 4、アルコールの脱離下に架橋可能な請求項1記載のオ
ルガノポリシロキサン材料を安定化する方法において、
該材料に元素周期表の第2A族および第2B族の金属と
5〜15個の炭素原子を有する分枝鎖カルボン酸との塩
を添加することを特徴とするオルガノポリシロキサン材
料を安定化する方法。 5、請求項1からの式(1)のオルガノポリシロキサン
に適用する請求項4記載の方法。6、元素周期表の第2
A族および第2B族の金属と分枝カルボン酸との塩を、
オルガノポリシロキサン材料の総重量に対して1〜5%
の量で使用する請求項4または5記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3801389A DE3801389A1 (de) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organopolysiloxanmassen |
DE3801389.4 | 1988-01-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH028249A true JPH028249A (ja) | 1990-01-11 |
JPH07107135B2 JPH07107135B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=6345535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1008755A Expired - Lifetime JPH07107135B2 (ja) | 1988-01-19 | 1989-01-19 | オルガノポリシロキサン材料の安定化方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4942211A (ja) |
EP (1) | EP0327847B1 (ja) |
JP (1) | JPH07107135B2 (ja) |
AT (1) | ATE100123T1 (ja) |
AU (1) | AU613696B2 (ja) |
CA (1) | CA1341006C (ja) |
DE (2) | DE3801389A1 (ja) |
ES (1) | ES2061740T3 (ja) |
NO (1) | NO177428C (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021127367A (ja) * | 2020-02-12 | 2021-09-02 | 日本製鉄株式会社 | 金属板用塗料 |
JP2021127368A (ja) * | 2020-02-12 | 2021-09-02 | 日本製鉄株式会社 | 金属板用塗料およびこれを用いた塗装金属板の製造方法 |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0544674B1 (de) * | 1990-04-26 | 1995-03-01 | Wacker-Chemie Gmbh | Organo(poly)siloxane mit organyloxy- und hydrogengruppen aufweisenden, endständigen siloxaneinheiten |
DE4113554A1 (de) * | 1991-04-25 | 1992-10-29 | Wacker Chemie Gmbh | Organo(poly)siloxane, deren herstellung und verwendung |
DE4118598A1 (de) * | 1991-06-06 | 1992-12-10 | Wacker Chemie Gmbh | Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organo(poly)siloxanmassen |
US5441690A (en) * | 1993-07-06 | 1995-08-15 | International Business Machines Corporation | Process of making pinless connector |
DE19536410A1 (de) * | 1995-09-29 | 1997-04-03 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
DE19654556A1 (de) | 1996-12-27 | 1998-07-02 | Wacker Chemie Gmbh | Harnstoffgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung sowie deren Verwendung |
DE19733168A1 (de) | 1997-07-31 | 1999-02-04 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
DE19757308A1 (de) | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
US6093763A (en) * | 1998-11-03 | 2000-07-25 | The Gasket King, Llc. | High temperature silicon sealant |
DE10133545A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-02-06 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Benzothiophen-2-cyclohexylcarboxamid-S,S-dioxid enthaltende schimmelresistente Dichtstoff-Formulierungen |
PL369170A1 (en) * | 2001-12-18 | 2005-04-18 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Adhesion inhibition of moulds |
MXPA05013694A (es) * | 2003-06-17 | 2006-03-13 | Henkel Kgaa | Agentes contra microorganismos, que contienen aceite de pachuli, alcohol de pachuli y/o derivados de los mismos. |
DE10327137A1 (de) | 2003-06-17 | 2005-01-05 | Henkel Kgaa | Hemmung der asexuellen Vermehrung von Pilzen |
KR20060022279A (ko) * | 2003-06-17 | 2006-03-09 | 헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔 | 유지놀 및/또는 이의 유도체에 의한 진균류 무성 생식의저해 |
DE10358534A1 (de) * | 2003-12-13 | 2005-07-14 | Henkel Kgaa | Adhäsionshemmung von Mikroorganismen durch nichtionische Tenside |
DE102004038104A1 (de) * | 2004-08-05 | 2006-02-23 | Henkel Kgaa | Verwendung von ortho-Phenylphenol und/oder dessen Derivaten zur Hemmung der asexuellen Vermehrung von Pilzen |
DE102004056362A1 (de) * | 2004-11-22 | 2006-06-01 | Henkel Kgaa | Schimmel-beständige Baustoffe |
DE102007030406A1 (de) | 2007-06-29 | 2009-01-08 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verminderung der Adhäsion von biologischem Material durch Algenextrakte |
DE102007034726A1 (de) | 2007-07-23 | 2009-01-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Entfernung von Nebenprodukten aus vernetzbaren Zubereitungen |
DE102007058343A1 (de) | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verminderung der Adhäsion von Schmutz, Staub und biologischem Material durch Polyesteramide |
US20130032262A1 (en) | 2011-08-02 | 2013-02-07 | Bormann Rene Louis | Tire with foamed noise damper |
US8888939B2 (en) | 2012-10-31 | 2014-11-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of applying an annular strip to a tire |
US8974266B2 (en) * | 2012-11-08 | 2015-03-10 | Chu-Yuan Liao | Novelty system utilizing translucent putty and an internal illumination module |
WO2014095889A1 (de) | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Fungizide silikon-dichtungsmassen |
EP2774673A1 (de) | 2013-03-04 | 2014-09-10 | Nitrochemie Aschau GmbH | Katalysator für die Vernetzung von Siliconkautschukmassen |
KR101893260B1 (ko) | 2016-10-24 | 2018-10-04 | 한국타이어 주식회사 | 공명음 저감 타이어 및 이의 제조방법 |
JP6911148B2 (ja) | 2017-12-15 | 2021-07-28 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | オルガニルオキシ基を含んでなるオルガノポリシロキサンに基づく架橋性集団 |
EP3875541B1 (de) | 2020-03-03 | 2024-08-14 | PolyU GmbH | Zusammensetzung und verfahren zur herstellung von silikonmassen und deren verwendung |
WO2023072376A1 (de) | 2021-10-26 | 2023-05-04 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare massen auf der basis von organyloxygruppen aufweisenden organopolysiloxanen |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4680364A (en) * | 1985-06-18 | 1987-07-14 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable silicone compositions having improved adhesion |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB768961A (en) * | 1953-11-16 | 1957-02-27 | Standard Telephones Cables Ltd | Thermosetting organopolysiloxane molding composition |
BE623603A (ja) * | 1961-10-16 | |||
FR1424599A (fr) * | 1963-12-16 | 1966-01-14 | Thomson Houston Comp Francaise | Compositions durcissables |
DE2443787C2 (de) * | 1974-09-13 | 1985-04-04 | Chemische Fabrik Theodor Rotta GmbH & Co KG, 6800 Mannheim | Katalysator-Emulsion zum Härten von Polysiloxan und anderen an sich bekannten Hydrophobierharzen |
US4273691A (en) * | 1979-10-18 | 1981-06-16 | General Electric Company | Flame retardant compositions and coated article |
US4395526A (en) * | 1981-06-26 | 1983-07-26 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated organopolysiloxane compositions and method for making |
US4461854A (en) * | 1982-08-11 | 1984-07-24 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable polysiloxane having a heat-activated catalyst |
US4472551A (en) * | 1983-04-01 | 1984-09-18 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions |
-
1988
- 1988-01-19 DE DE3801389A patent/DE3801389A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-01-06 US US07/293,909 patent/US4942211A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-10 CA CA000587894A patent/CA1341006C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-18 NO NO890226A patent/NO177428C/no unknown
- 1989-01-19 EP EP89100835A patent/EP0327847B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-19 AU AU28650/89A patent/AU613696B2/en not_active Ceased
- 1989-01-19 DE DE89100835T patent/DE58906659D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-19 ES ES89100835T patent/ES2061740T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-19 JP JP1008755A patent/JPH07107135B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-19 AT AT89100835T patent/ATE100123T1/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4680364A (en) * | 1985-06-18 | 1987-07-14 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable silicone compositions having improved adhesion |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021127367A (ja) * | 2020-02-12 | 2021-09-02 | 日本製鉄株式会社 | 金属板用塗料 |
JP2021127368A (ja) * | 2020-02-12 | 2021-09-02 | 日本製鉄株式会社 | 金属板用塗料およびこれを用いた塗装金属板の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1341006C (en) | 2000-05-30 |
EP0327847A3 (en) | 1990-10-31 |
NO177428B (no) | 1995-06-06 |
DE3801389A1 (de) | 1989-07-27 |
AU613696B2 (en) | 1991-08-08 |
AU2865089A (en) | 1989-07-20 |
US4942211A (en) | 1990-07-17 |
NO890226D0 (no) | 1989-01-18 |
EP0327847A2 (de) | 1989-08-16 |
DE58906659D1 (de) | 1994-02-24 |
EP0327847B1 (de) | 1994-01-12 |
JPH07107135B2 (ja) | 1995-11-15 |
ATE100123T1 (de) | 1994-01-15 |
NO177428C (no) | 1995-09-13 |
ES2061740T3 (es) | 1994-12-16 |
NO890226L (no) | 1989-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH028249A (ja) | オルガノポリシロキサン材料、および該材料の安定化方法 | |
JP3927950B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物、その製造方法、前記組成物から製造された架橋可能な材料、及び前記材料から製造された成形品 | |
US4532315A (en) | Rapidly hardening organopolysiloxane compositions comprising polyacyloxysilane cross-linking agents | |
CA1063288A (en) | Curable compositions and process | |
US4672003A (en) | RTV organopolysiloxane compositions and self-adhesive elastomers therefrom | |
US5597882A (en) | Tin compound-containing compositions as one of the two components of two component systems which crosslink at room temperature to give organopolysiloxane elastomers | |
US4273698A (en) | Self-bonding room temperature vulcanizable silicone rubber compositions | |
JP5371981B2 (ja) | 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能な組成物 | |
JP6215312B2 (ja) | 有機ケイ素化合物をベースとした架橋性組成物 | |
US5304621A (en) | Organo(poly)siloxanes containing terminal siloxane units having organyloxy and hydrogen groups | |
JPS5837054A (ja) | ヒドロキシシリル有機ポリシロキサンに基づく無溶剤組成物並びに有機鉄及びジルコニウム誘導体により触媒されるポリアルコキシシリル基を含有する架橋剤並びにアスベスト又はセルロ−ス誘導体又は合成誘導体に基づく材料を被覆若しくは含浸させるための組成物の使用 | |
US3886118A (en) | Room temperature curable compositions | |
US3796686A (en) | Organopolysiloxane compositions convertible into elastomers at room temperature | |
US5475076A (en) | Organo(poly)siloxane compositions which can be cross-linked to give elastomers with elimination of alcohols | |
US4968760A (en) | Paintable organopolysiloxane compositions which crosslink at room temperature to form elastomers | |
AU735954B2 (en) | Organopolysiloxane compositions crosslinkable with elimination of alcohols to give elastomers | |
US4801673A (en) | Room temperature crosslinkable compositions | |
CA1211999A (en) | Method for improving the adhesion of amine-containing organopolysiloxane compositions | |
US4399267A (en) | Organopolysiloxanes having retarded skin formation | |
CA1219700A (en) | Radiaton polymerizable compositions | |
JP5607069B2 (ja) | 有機ケイ素化合物をベースとする架橋可能な材料 | |
US4296228A (en) | Room temperature curable compositions | |
US4672004A (en) | Noncrystallizable single-component organopolysiloxane compositions | |
JPS6183254A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPS62290753A (ja) | ポリシロキサンゴムへのシリカ充填材の導入 |