JPH024723A - シクロヘキセン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式ｌのシクロヘキセン誘導体に関する。

Ｒ１−へ１−７１−八２−（Ｚ２−八３．　−Ｒ２Ｉ式
中、 Ｒ及びＲ２はそれぞれ他に独立して、未置換か、１つの
シアノ基によって置換されているか又は少なくとも１つ
の弗素もしくは塩素で置換されている１〜１５個の炭素
原子を有するアルキル基又は３〜１５個の炭素原子を有
するアルケニル基（但し、これらの置換基中１個のＣＨ
２基を−ｏ−−ｃｏ−−ｏ−ｃｏ−−ｃｏ−ｏ−又は−
ｏ−ｃｏ−ｏ−で置き換えることも可能である）であり
、あるいはこれらの基Ｒ１及びＲ２のうち１つはシアノ
基であり、 ｍはＯｌｌ又は２であり、 Ａ　　、Ａ　　及びＡ３はそれぞれ他に独立して、その
１つ又は隣接していない２つのＣＨ２基を−０−によっ
て置き換えてもよい１．４−シクロヘキセニレン基ある
いはトランス１．４−シクロヘキシレン基、あるいは未
置換、又は１つもしくは２つの弗素によって置換されて
おりかつその１つ又は２つのＯＨ基をＮによって置き換
えてもよい１，４−フェニレン基であり、並びに２　及
びＺ２は、それぞれ他に独立して、−ｃｏ−ｏ−−０−
Ｃ０−−ＣＨ２Ｏ−−ＯＣＨ−−ＣＨ２ＣＨ２−又は１
個の単結合である。

但し、基Ａ　　、Ａ　　及びＡ３の少なくとも１つは２
，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であり、Ａ　
　、Ａ　　及びＡ３の残りの基の少なくとも１つは１．
４−シクロヘキセニレン基である。

簡略のために、以下において、Ｃｙｃは１．４＝シクロ
ヘキシレン基、Ｄｉｏはジオキサン−２，５−ジイル基
、Ｄｉｔはジチアン−２，５−ジイル基、Ｐｙｄはピリ
ジン−２，５−ジイル基、Ｐｙｒはピリミジン−２，５
−ジイル基、Ｐｙｚはピリダジン−３，５−ジイル基、
Ｐｈｅは１，４−フェニレン基、ＰｈｅＦは式 の基、ＰｈｅＦ、、は式 （Ｃｈｅ２）及び−＞　（Ｃｈｅ　３）を表わす。

式Ｉの化合物は、特に捩れ配向セル（ｔｗｉｓｔｅｄｃ
ｅｌｌ）の原理、ゲスト−ホスト効果（ｇｕｅｓｔ−ｈ
ｏｓｔｅｆｆｅｃｔ）　、整列相の歪効果（ｅｆｆｅｃ
ｔ　ｏｆ　ａ　ｄｅｆｏｒ−１ａｔｉＯｎ　ｏｆ　ａｌ
ｉｇｎｅｄ　ｐｈａｓｅ）又は動的散乱効果に基づくデ
ィスプレイ用の液晶相の成分として使用することかでき
る。

正の誘電体であり、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン及び１．４−シクロヘキセ−１−二しン基を有する化
合物が低光学的異方性を示し、同時に１４〜フエニレン
基を有するものより低い粘度であること、が知られてい
る（例えば、西ドイツ公開特杵築３．０２３，３６８号
）。１，４−シクロヘキシル基より１，４−シクロヘキ
セニレン基の方が有利であるのは、前者においてはシス
／トランス異性が存在しないからである。それらの化学
線に対する高い感受性が不利となる。特に、二重結合が
他のπ電子系と共役しているシクロヘキセン誘導体は光
線の作用の結果として化学変化を受ける。

誘電率の負の異方性［△ε＝ε１１−ε上く０、（式中
、ε１１は分子の長軸に沿った方向の誘電率であり、ε
上はこの軸に垂直な方向の誘電率である）］を有する式
Ｉの化合物は電界方向に配向し、その結果それらの分子
の長軸は電界の方向に垂直になる。この効果は知られて
おり、種々の液晶ディスプレイ、例えば、光散乱タイプ
（動的散乱）、いわゆるＤＡＰタイプ（整列相の歪）又
はゲスト／ホストタイプ（ゲスト／ホスト相互作用）の
液晶セルの光学透明度を制御するのに使用される。

正の誘電異方性を有する液晶を使用する場合、その表面
を処理することによって得られる均一な配向は電位を印
加することによってホメオトロピック（ｈｏｍｅｏｔｒ
ｏｐｉｃ）に整列される。即ち、セルは「有色］から「
無色」に切り替えられる。このようにして、無色の記号
を有色の背景上に表示する。

一方、負の誘電異方性を有する液晶を使用する場合、そ
の表面を処理して得られるホモトロピックな配向は電位
を印加することによって電極の面に平行に整列され、無
色の背景に有色の画素を表示することができる。

電気制御複屈折（ＥＣＢ）効果又はＤＡＰ効果は１９７
１年に初めて記述された［エム・エフ・シラゲル（Ｈ，
Ｆ、　５ｃｈｉｅｃｋｅｌ）及びエフーファーレンフン
（Ｆ、　Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ）、「電界中で垂直配
向するネマチック液晶の歪（Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎ　
ｏｆ　ｎｅｎａｔｃ　１ｉｑｕｉｄ　ｃｒｙｓｔａｌ　
ｗｉｔｈ　ｖｅｒｔｉｃａｌ　ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ
ｉｎ　ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ　ｆｉｅｌｄ）」、Ａｐｐ
ｌ、　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、、１９．３９１２頁（１
９７１年）コ。その後、ジェー・エフ・カーノ（Ｊ、Ｆ
、　Ｃａｂｎ）　［Ａｐｐｌ、　ＰＭｓ、　Ｌｅｔｔ、
　、２０．１１９３頁（１９７２年）］及びジェー・ロ
バート（Ｊ、Ｒｏｂｅｒｔ）　［Ｊ、　Ａｐｐｌ、　Ｐ
ｈｙｓ、、４４．４８６９頁（１９７３年）コの文献が
続いた。

ジェー・ロバート及びエフ・クラーク（Ｆ、　Ｃ１ｅｒ
ｃ）［８０年版ＳＩＤ技術文献ダイジェスト（ＳＩＤ　
８０　Ｄｉｇｅｓｔ　Ｔｅｃｈｎ、　Ｐａｐｅｒｓ）、
３０頁（１９８０年）］、ジェー・ドクシエン（Ｊ、　
Ｄｕｃｈｅｎｅ）　　［ディスプレイズ（Ｄｉｓｐｌａ
ｙｓ）　、ヱ、３頁（１９８６年）］及びエッチ・シャ
ット（Ｈ，５ｃｈａｄ）　　［８２年版ＳＩＤ技術文献
ダイジェスト（ＳＩＤ　８２　Ｄｉｇｅｓｔ　Ｔｅｃｈ
ｎ、　Ｐａｐｅｒｓ）、２４４頁（１９８２年）］によ
る文献は、ＥＣＢ効果に基づく高伝達ディスプレイに使
用することができるためには、液晶相は高い値の弾性定
数比に３／に１、高い値の光学異方性△ｎ及び−０゜５
〜−５の値の誘電異方性Δεを有しなければならないと
示している。

弾性定数比に３／に１は非共役二重結合を導入すること
によって有利に影響させることができることが知られて
いる［例えば、エム・シャット（Ｈ，５ｃｈａｄｔ）、
Ｃｈｉｎｉａ、４１．３４７頁（１９８７年）］。

ＥＣＢ効果に基づく電気光学ディスプレイ素子はホメオ
トロピック配向（ｈｏＩｌｌｅｏｔｒｏｐｉｃ　ｅｄｇ
ｅｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）を示す。即ち、この液晶相
は負の誘電異方性を有している。

非常に多くの要求を満たさなければならない液晶相が電
気光学ディスプレイ素子においてこの効果を工業的に応
用するのに必要である。ここで特に重要なファクターは
水分、空気、並びに熱、赤外、可視及び紫外領域の放射
線及び直流及び交流電界のような物理的影響に対する化
学的安定性である。

適切な温度範囲及び低い粘度内にある液晶メン相も工業
的に使用できる液晶相として期待されている。

従って、有利なメソ領域、高いＫ　３　／　Ｋ　１値、
高光学異方性△ｎ、負の誘電異方性Δε及び高度の長時
間安定性を有する液晶相をなお非常に必要としている。

式■の化合物もカイラル（ｃｈｉｒａｌ　）的に傾斜さ
せたスメクチック相の成分として使用するのに適してい
る。

適切なカイラルドーピング剤を１種又はそれ以上の傾斜
スメチック相を含む混合基材に添加することによって、
強誘電性を有するカイラル傾斜スメクチック液晶相を製
造することができる［エル・ニー・べ１／スネブ°（［
、八、　Ｖｅｒｅｓｎｅｖ）等、Ｈｏ１．Ｃｒｙｓｔ、
　Ｌ＋ｑ、　Ｃｒｙｓｔ、、８９．３２７頁（１９８２
年）及びエッチ・アール・ブランド（Ｈ，Ｒ，Ｂｒａｎ
ｄ＞等、Ｊ。

Ｐｈｙｓｉｑｕｅ、　４４（ｌｅｔｔ、）　、Ｌ−７７
１頁（１９８３年）］。

この種の相はクラーク及びラガバルによって記載された
［エヌ・ニー・クラーク（Ｎ、Ａ、　Ｃ１ａｒｋ）及び
ニス・ティー・ラガバル（Ｓ、　Ｔ、　Ｌａｇｅｒｗａ
　Ｉ　ｌ　）、＾ｐｐ１．　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、　
、３６．８９９頁（１９８０年）及び米国特杵築４，３
６７．９２４号］　５ＳＦＬ技術の原理に基づく高速デ
ィスプレイ用の誘電体として利用できる。

この原理はカイラル的に傾斜した相の強誘電性に基づい
ている。

弱い負の誘電異方性を有する多くの液晶化合物がこれま
でに既に合成されている。一方、相対的に誘電率の高い
負の異方性を有する液晶成分は今のところほとんど知ら
れていない。さらに、後者のものは、例えば、混合物に
対する劣った溶解性、高粘度、高い融点及び化学的不安
定性のような欠点を一般に被っている。従って、負の誘
電異方性を有し、かつ非常に広範な電気光学用途に対し
て混合物の特性を一層向上させる化合物をさらに必要と
している。

負の誘電異方性を有しかつカルボキシル基によって結合
された２又は３個の環又は共有結合を含み並びに１つ以
上のハロゲン原子、シアン基又はニトロ基のような側基
を有する液晶成分が西ドイツ特杵築２，２４０，８６４
号、第２．６１３２９３号、第２，８３５，６６２号及
び第２，８３６．０８６号並びにヨーロッパ特杵築０２
３゜７２８号によって知られている。

弐Ｒ，’　−Ｃｈｅｌ−Ｐｈｅ−Ｒ２（式中、Ｐｈｅは
１個又は２個のニトリル及び／又はハロゲンによって置
換されてもよい）の化合物が西ドイツ特杵築３，０２３
．３６８号において特許請求されている。しかしながら
、本発明による上記式の化合物はいずれもそこに述べら
れていない。従って、その態様から当業者が単純に本発
明の化合物を合成することかできる手段を推論するか、
又は本発明の化合物が優位かつ有利に位置し、高い負の
誘電異方性によって区別されかつ同時に低い粘度を有す
るメン相領域を有することを悟ることは不可能である。

上記特許明細書において請求された化合物は低いスメク
チック性を有するので、５ＳＦＬＣ技術に基づくディス
プレイに本発明の化合物を使用することができるという
表示もその特許明細書中には成されていない。

本発明は高い負の誘電異方性を有すると同時に低い粘度
を有する安定な液晶又はメン生成化合物を指摘すること
に基礎を置くものであった。

式Ｉの化合物か液晶相の成分としての用途に非常に適し
ていることが見出されている。特に、それらの化合物に
よって広いメソ相領域及び比較的低い粘度を有する安定
な液晶相を生成することができる。

式Ｉの化合物はカイラル的に傾斜したスメクチック液晶
相の成分として使用するのにも適している。

さらに、式■の化合物を提供することによって、技術的
性能の種々の局面から見て液晶混合物を調製するために
適切な液晶物質の範囲が非常に一般的にかなり拡げられ
る。

式Ｉの化合物は広範な用途を有している。置換基を選択
することによって、これらの化合物は、及び／又は光学
異方性及び／又は粘度及び／又は自発分極及び／又は相
領域及び／又はティルト角及び／又はピッチを変えるた
めに式Ｉの化合物を他の種類の化合物に属する液晶基材
に添加することもできる。

式■の化合物は液晶誘電体の要素として使用することが
できる他の物質を製造するための中間体として使用する
のにも適している。

式Ｉの化合物は純粋状態では無色であり、電気光学用途
に有利な温度範囲内にある液晶メソ相を形成する。これ
らの化合物は化学薬品、熱及び光に非常に安定である。

従って、本発明は、式Ｉの化合物、特に式■の化合物に
関する。

１　、　　　１１２２２ ｒｔ−（八　　）　　−Ｃｈｅ−２−（＾　−２）　−
八−ＲＩＩＱ　　　　　　　　　　　　　　　１ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、ｚｌ、Ｚ２、Ａ１、Ａ２及びｍは上記に示
したと同じ意味であり、 Ａｏはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、 Ｃｈｅは÷ 及び ｎは０又は１である。

本発明は、液晶相の成分として式Ｉの化合物を使用する
ことにも関する。本発明は、少なくとも１種の式■の化
合物を含む液晶相及びこの種の相を含む液晶ディスプレ
イ素子にも関する。この種の相は特に有利な弾性定数を
有している。これらの相は低い△ε／ε上値を有してい
るので薄膜トランジスタ（ＴＰＴ）混合物に特に適して
いる。

以上及び以下の明細書中において、Ｒ１、Ｒ２Ａ°、Ａ
１、Ａ２、Ｚｌ、Ｚ２及びｍは別に定義しない限り上記
に示したと同じ意味である。

従って、式■の化合物は式１ａ及びＩｂ：Ｒ−Ｃｈｅ−
ＰｈｅＦ　−Ｒ２ Ｉａ Ｒ−Ｃｈｅ−２１−ＰｈｅＦ　−Ｒ２ Ｉｂ −〇−スは÷であり、 の２つの環を有する化合物；式１ｃ〜１１：Ｒ−Ｃｙｃ
−ＣＭ−ＰｈｅＦ２−Ｒ Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＭ−！　−ＰｈｅＦ２−ＲＲ−Ｃｈｅ−
＾−ＰｈｅＦ２−Ｒ Ｒ−Ｃｈｅ−ＰｈｅＦ−＾２−Ｒ２ Ｉｔ−Ｃｈｅ−Ｚ−＾−ＰｈｅＦ２−ＩｔＲ−Ｃｈｅ−
Ｚ−ＰｈｅＦ　−Ａ２−Ｒ２Ｒ−Ｃｈｅ−ＰｈｅＦ２−
Ｚ　−八　−ＲＲ−Ｃｈｅ−八　−Ｚ　　−ＰｈｅＦ　
　−Ｉｔ”Ｒ−Ｃｈｅ−２−Ａ　−ＰｈｅＦ２−Ｉｔｌ
ｌ　　−Ｃｈｅ−Ｚ　　−ＰｈｅＦ　　−１２−八２−
Ｒ２の３つの環を有する化合物；及び式Ｉｎｌ〜Ｉｚ６
Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｈｃ−ＰｈｅＦ２−＾−ＲＲ−Ｃｙｃ−
Ｃｈｅ−Ａ１−ＰｈｅＦ　−Ｒ”Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−
２−Ａ　−ＰｈｅＦ２−ＲＲ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−７−Ｐ
ｈｅＦ２−Ａ　−ＲＲ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−ＰｈｅＦ２−
Ｚ　−Ａ　−ＲＲ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−Ａ　−７−Ｐｈｅ
Ｆ２−ＲＲ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−２−＾−１−ＰｈｅＦ２
−Ｉｔｌ　　　　　　１　　　　２２２ Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−２−Ｐｌ＋ｅＦ２−Ｚ　−Ａ　−
ＲＲ’−Ｃｈｅ−ＰｈｅＦ　　−Ａ”−八２−Ｒ２Ｒ−
Ｃｈｅ−Ａ　　−ＰｈｅＦ２−八　−６Ｒ’−Ｃｈｅ−
Ａ１−八２−ＰｈｅＦ　　−Ｒ”Ｒ−Ｃｈｅ−Ｚ　　−
＾　−八　−ＰｈｅＦ２−１？Ｒ’−Ｃｈｅ−Ｚｌ−八
１−ＰｈｅＦ　　−八２−Ｒ２ｆｔ’−Ｃｈｅ−２’−
ＰｈｅＦ　−Ａ２−Ａ２−Ｒ２Ｒ−Ｃｈｅ−八　−Ｚ　
　−ＰｈｅＦ２−Ａ　　−ｆｌｌ　　　　　１２２　　
　　　　２ Ｒ−Ｃｈｅ−Ａ　−１−Ａ　−ＰｈｅＦ２−ｎＩ！’−
Ｃｈｅ−へ１−八２−２２−ＰｈａＦ　　−Ｒ２Ｒ１−
Ｃｈｅ−八’−ＰｈｅＦ　　−Ｚ２−八２−Ｒ２Ｒ’−
Ｃｈｅ−ＰｈｅＦ　　−へ２−７２−八２−８２の１１
つの環を有する化合物を包含する。

上記式１ａ〜Ｉｚ６において、Ｃｈｅは式ニーｇ）−１
＝（Ｄ−又は−（）− ＣｈｅＩ　　　　　Ｃｈｃ２　　　　　Ｃｈｃ３の１４
−シクロヘキセニレン基である。

Ｃｈｃ基がＰｈｅＦ２基に隣接し、またそれに隣接する
基Ａ１がＰｈｃ、　ＰｈｅＦ、　　Ｐｙｒ又はｐｙｄで
ある化合物においては、ＣｈｅはＣｈｅｌ又はＣｈｃ２
、特にＣｈｅｌであるのが好ましい。

上記式１ａ〜Ｉｚ６の化合物において、Ｚｌ及びＺ　は
−ＣＯ−０−−０−Ｃ０−−ＣＨ２Ｏ−ＯＣＨ−又は−
ＣＨ２ＣＨ２’Ｃあり、ｃｏ−ｏ−−ｏ−ｃｏ−スは−
ｃＨ２ｃＨ２であるのが好ましい。

Ｃｈｃ基が２１基に隣接しがっＣｈｃ３である式！ａ〜
Ｉｚ６の化合物において、Ｚｌは好ましくは一〇−ｃｏ
−１−ＣＨ２０−−０ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２−１
特に−ＣＨ２ＣＨ２又は−ＣＨ２Ｏであるのが好ましい
。

上記又は下記の式の化合物においてＲ１及びＲ２はアル
キル基又はアルコキシ基であるのが好ましい。さらに、
基Ｒ及びＲ２の１つはＣＮであってもよい。上記及び下
記の式において、Ｒ２はＣＮであるのか好ましい。

Ａ１及びＡ２はＰｈｅ、　　Ｐｙｒ、　　Ｐｙｄ、　　
Ｐｙｚ、　　Ｃｙｃ、Ｄ＋ｏ、Ｄｏｔ、　ＰｈｅＦ又は
ＰｈｅＦ２である。式■の化合物はＰｈｅｒ　　、Ｐｙ
ｒ、　　Ｐｙｄ、　　Ｐｙｚ、　Ｄｉｏ又はＤｉｔ基を
１つより多くは含まないのが好ましい。

上記又は下記の式においてＲ１及びＲ２は１〜１３個の
炭素原子、特に３〜１２個の炭素原子を有するのが好ま
しい、Ｒ及びＲ２が１〜７個の炭素原子、好ましくは３
〜６個の炭素原子を有する式Ｉの化合物はＥＣＢ効果に
基づくディスグレイ累子用の液晶相に特に適している。

一方、Ｒ１及びＲ２が７〜１５個の炭素原子、好ましく
は８〜１２個の炭素原子を有する式Ｉの化合物は強誘電
性を有する液晶相に適している。Ｒ１及びＲ２における
１つ又は２つのＣＨ２基を置換えることもできる。１つ
のＣＨ２基だけを一〇−１−ｃ。

−ｏ−ｃｏ−−ｃｏ−ｏ−又は−〇−ＣＯＯ−１特に−
〇−又はＣ０−０−で置換えるのが好ましい。

Ｒ２がシアン基である場合、それに隣接するＡ　スはＡ
　はＰｈｅ、　ＰｈｅＦ、　ＰｈｅＦ２又はＰｙｒ、特
にＰｈｅＦ２であるのが好ましい。

１つのＣＨ基又は２つの非隣接ＣＨ２基をＯ原子によっ
て置換える（それぞれ「アルコキシ」即ち「オキサアル
キル」又は「アルコキシ−アルコキシ」即ち「ジオキサ
アルキル」）ことができるアルキル基である場合、それ
らの基は直鎖又は分岐鎖である。これらの基は２．３．
４．５．６又は７個の炭素原子を有する直鎖であるのが
好ましい。従って、それらはエチル、プロピル、ブチル
、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシ又はへブチ
ルオキシであるのが好ましく、またメチル、オクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、
テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、
ドデシルオキシ、トリデシルオキシ又はテトラデシルオ
キシでもある。

オキサアルキルは直鎖２−オキサプロピル（＝メトキシ
メチル）、２−オキサブチル（−エトキシメチル）、３
−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−５３−
又は４−オキサペンチル、２−３−１４−又は５−オキ
サヘキシル、２−３−１４−５−又は６−オキサヘプチ
ル、２−３−１４−　５−　６−又は７−オキサオクチ
ル、２−１３−１４−１５−１６−５７−又は８−オキ
サノニル、２−３−１４−１５−１６−１７．８−又は
９−オキサデシル、１，３−ジオキサブチル（＝メトキ
シメトキシ＞、ｔ、３−　１゜４−又は２，４−ジオキ
サペンチル、１．３−１．４−　１．５−１２．４−　
２．５−又は３５−ジオキサヘキシルあるいは１．３−
　１．４■、５−１１．６−１２．４−　２．５−２．
６−　３．５−３．６＝又は４．６−シオキサヘプチル
であるのが好ましい。

Ｒ及びＲ２がそれぞれアルクニル基である場合、この基
は直鎖又は分岐窟でありうる。この基は直鎖であり、２
〜１０個の炭素原子を有するのが好ましい。従って、こ
の基は特にビニル、１プロペニル、２−プロペニル、１
−２−又は３ブテニル、１−５２−１３−又は４−ペン
テニル、１−２−１３−１４−又は５−へキセニル、１
−１２−５３−１４−１５−又は６−ヘプテニル、１−
　２−　３−１４−１５−５６−又は７オクテニル、■
−１２−１３−１４−１５−６−１７−又は８−ノネニ
ルあるいは１−１２−３−１４−１５−２６−１７−５
８−又は９−デセニルである。

Ｒ及びＲ２がそれぞれそのＣＨＸが一〇−Ｃ〇−又は−
Ｃ０−０−で置換えられたアルキル基である場合、この
基は直鎖又は分岐鎖でありうる。この基は直鎖であり、
２〜６個の炭素原子を有するのが好ましい、従って、こ
の基は特にアセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリル
オキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ア
セトキシメチル、１０ピオニルオキシメチル、ブチリル
オキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセ１
〜キシメチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブ
チリルオキシエチル、３−アセトキシブチル、３−プロ
ピオニルオキシプロピル、４−アセトキシブチル、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル
、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメ
チル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エト
キシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル
）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−
（エトキシカルボニル）プロピル又は４−（メトキシカ
ルボニル）ブチルである。

枝分れした末端基Ｒ１及び／スはＲ２を有する式■の化
合物＃Ｊ溶解性が改良されるので通常の液晶基材には時
には重要であるけれど、それらが光学的に活性であるな
らば、カイラルドーピング剤として特に重要である。こ
の種のスメクチック化合物は強誘電性物質の成分として
使用するのに適している。

一般に、この種の枝分れ基は１つより多い分岐鎖を含ん
でいない、好ましい枝別れ基Ｒ１及び／又はＲ２はイソ
プロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソ
ブチル（＝２−メチル１０ピル）、２−メチルブチル、
インペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−
プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポ
キシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−
メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチル
へキシルオキシ、１−メチルへキシルオキシ、１−メチ
ルへブチルオキシ、２−オキサ３−メチルブチル、３−
オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２
−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メチルオク
チルオキシ、６〜メチルオクタノニルオキシ、５−メチ
ルへブチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオキ
シ、３−メチルバレリルオキシ、４−メチルヘキサノニ
ルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２−クロロ
−３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチル
バレリルオキシ、２−クロロ−３−メチルバレリルオキ
シ、２−メチル３−オキサベンチルスは２−メチル−３
−オキサヘキシルである。

式Ｉはこれらの化合物のラセミ化合物、光学対本体及び
それらの混合物も含む。

式■及びＬａ〜Ｉｚ６の好ましい化合物はそこに含よれ
る少なくとも１つの基が表示した好ましい意味の１つを
有するものである。

式１ａ及びＩｂの三核化合物のうち、次の式１１〜Ｉ６
の化合物が好ましい。

Ｒ１−Ｃｈｅｌ−ＰｈｅＦ−Ｒ２１１ Ｒ−Ｃｈｅ２−ＰｈｅＦ２−Ｒ１２ Ｒ−Ｃｈｅ３−ＰｈｅＦ２−Ｒ １１２Ｉ４ Ｒ−Ｃｈｅｌ−２−ＰｈｅＦ２−Ｒ Ｒ−Ｃｈｅ２−２１−ＰｈｅＦ−Ｒ２１５Ｒ−Ｃｈｅ３
−２１−ＰｈｅＦ−Ｒ２１６式１ｃ及び１１の三核化合
物のうち、次の式Ｉ７〜１５０の化合物が好ましい。

２Ｉ７ Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅｌ−ＰｈｅＦ、、−ＲＲ−Ｃｙｃ−
Ｃｈｅ２−ＰｈｅＦ２−Ｒ２Ｉ９ Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ３−ＰｈｅＦ２−ＲＲ−Ｃｈｅｌ−
Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ２−ＲＲ−Ｃｈｅ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ
Ｆ、、−ＲＲ−Ｃｈｅｌ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ２−ＲＲｌ
−Ｃｙｃ−Ｃｈｅｌ−Ｚｌ−ＰｈｅＦ−Ｒ２１１３Ｒ’
−Ｃｈｅｌ−Ｚｌ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ　−Ｒ２Ｒ１−Ｃ
ｈｅｌ−ＰｈｅＦ　−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｈｅ
２−ＰｈｅＦ　−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｒ’−Ｃｈｅ３−
ＰｈｅＦ　−７’−Ｐｈｅ−Ｒ”Ｒ−Ｃｈｅ３−Ｐｈｅ
Ｆ２４−Ｃｙｃ−ＲＲ−Ｃｈｅ２−ＰｈｅＦ２−、？　
−Ｃｙｃ−ＲＲ−Ｃｈｅｌ−ＰｈｅＦ２−Ｚ−Ｃｙｃ−
ＲＲ−Ｃｈｅｌ−Ｐｈｅ−７’−ＰｈｅＦ　−Ｒ２Ｉｔ
　−Ｃｈｅ３−Ｃｙｃ−Ｚ　−ＰｈｅＦ２−ＲＲ−Ｃｈ
ｅｌ−１’−ＰｈｅＦ　−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｒ−Ｃｈ
ｅ２−２’−ＰｈｅＦ　−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｒ１−Ｃ
ｈｅ３−２’−ＰｈｅＦ　−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｒ’−
Ｃｈｅｌ−７’−ＰｈｅＦ　−２ｌ−Ｃｈｅ３−Ｒ２Ｒ
１−Ｃｈｅ２−２１−ＰｈｅＦ　−２ｌ−Ｃｈｅ２−１
２Ｒ−Ｃｈｅｌ−Ｚ　−ＰｈｅＦ２−Ｚ　−Ｃ’ｙｃ−
ＲＲ’−Ｃｈｅ２−Ｚ’−ＰｈｅＦ　−７ｌ−Ｃｙｃ−
Ｒ２Ｒ−Ｃｈｅ３，２−ＰｈｅＦ２−！　−Ｃｙｃ−Ｒ
式■１及びＩｚ６の四核化合物のうち、〜１６２の化合
物が好ましい。

Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅｌ−ＰｈｅＦ２−Ｐｈｅ−ＲＲ１−
Ｃｙｃ−Ｃｈｅ３−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｒ２１５２Ｒ１
−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ３−ＰｈｅＦ−Ｃｙｃ−Ｒ２１５３Ｉ
ｔ　−Ｃｙｃ−Ｃｈｅｌ−ＰｈｅＦ２−Ｃｙｃ−ＲＲ’
−Ｃｈｅｌ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｉ５５Ｒ
’−Ｃｈｅ３−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ２１５６
Ｒ’−Ｃｈｅ３−ＰｈｅＦ−Ｃｈｅｌ−Ｐｈｅ−Ｒ２１
５７Ｒ’−Ｃｈｅ３−ＰｈｅＦ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｒ２
１５８１１’−Ｃｈｅ３−ＰｈｅＦ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−
Ｒ２１５９Ｒ１−Ｃｈｅｌ−ＰｈｅＦ　−Ｃｙｃ−Ｃｙ
ｃ−Ｒ”　　　　　　１６０Ｒ１−Ｃｈｅｌ−ＰｈｅＦ
−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｒ２１６１Ｐｙｒ基を有する上記式
１ａ〜Ｉｚ６及び１１〜１６２の化合物はそれぞれの場
合に２つの可能な２．５−位置異性体を含むことがある
。

上記の化合物において、Ｚｌ及び２２基はそれぞれ他に
独立して一〇〇−〇−１−〇−ＣＯ−−ＣＨＯ−−０Ｃ
Ｈ−スは−ＣＨ２ＣＨ２、好ましくは−Ｃ〇−ｏ−−ｏ
−ｃｏ−又は−ＣＨ２ＣＨ２−である。

式Ｉの化合物は、特に公知でしかも言及する反応に適し
た反応条件下において文献［例えば、ホウベン−バイル
（Ｉｌｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）ノｒ有機化学方法（Ｍｅ
ｔｈｏｄｓ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｎ＋１ｓｔ
ｒｙ）　Ｊ　、ゲオルクチーメ（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈ　１
ｅｎｅ　）出版社、シュド’７　ットガルト、のような
規範の書籍］に記載されているようなそれ自体公知の方
法によって製造される。

これに関し、それ自体公知であるが本明細書では詳細に
述べない別の方法を使用することもできる。

所望によっては、出発物質はそれらを反応混合物から単
離すること無く式Ｉの化合物を得るためにすぐにさらに
反応させるプロセスによって現場で生成することもでき
る。

式Ｉの化合物を得るためには１．２−ジフルオロベンゼ
ンから出発するのが行いやすい。

この化合物は公知のプロセス［例えば、ニー・エム−ｏ
　−（Ｅ、Ｈ，Ｒｏｅ）等、Ｊ、　ＣｈｅＩｌ、　Ｓａ
ｃ、　Ｃｈｅｎ＋。

Ｃｏｍ１．．２２．５８２頁（１９６５年）］によって
メタレート化し、対応する求電子試薬と反応させる。こ
のようにして得られた１−置換２３−ジフルオロベンゼ
ンを用いて引き続き次の反応を行うことができる。この
ようにして式■の１．４−ジ置換２．３−ジフルオロベ
ンゼン誘導体を得る。１２−ジフルオロベンゼン又は１
−置換２，３−ジフルオロベンゼンは、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ
、−ブチルメチルエーテルもしくはジオキサン又はヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンもしくはト
ルエンのような炭化水素あるいはこれらの溶媒の混合物
のような不活性溶媒中で、適切ならばテトラメチルエチ
レンジアミン又はヘキサメチル燐酸１へリアミドのよう
な錯生成剤を添加して一１００°Ｃ〜＋５０℃、好まし
くは一７８℃〜０°Ｃの温度でフェニルリチウム、リチ
ウムテトラメチルピペリジン又はｎ−１ｓｅｃ、−もし
くはｔｅｒｔ、−ブチルリチウムと反応させられる。

得られたリチウム２，３−ジフルオロフェニル化合物を
−１００°Ｃ〜０°Ｃ１好ましくは一５０°Ｃで対応す
る求電子試薬と反応させる。適切な求電子試薬はアルデ
ヒド類；ケトン類：ニトリル類：エポキシド類；エステ
ル類、無水物もしくはハロゲン化物のようなカルボン酸
誘導体；ハロゲノ蟻酸エステル；又は二酸化炭素である
。特に適している求電子試薬はシクロヘキサノン誘導体
類、特に１，４７シクロヘキサンジオンモノケタール類
である。

カリウム２．３−ジフルオロフェニル化合物はハロゲン
化脂肪族化合物と反応させるのに適している。これらの
カリウム化合物は−８０〜−１２０°Ｃで上記リチウム
化合物とカリウムｔｅｒｔ、−ブチレートとを金属交換
反応させることによって得られる。

リチウム２．３−ジフルオロフェニル化合物は幾つかの
求電子反応核（例えば、アルデヒド基並びにエステル基
）を有する化合物と反応させるために金属交換反応させ
る。チタニウム２．３−ジフルオロフェニル化合物がこ
の目的の為には特に適している。

Ｃｈｅｌ又はＣｈｅ３基を含む式Ｉの化合物は、対応す
る４−置換シクロヘキサノンを適切な求核試薬と反応さ
せ、得られる第三級アルコールを脱水することによって
製造される。適切な求核試薬はグリニヤール試薬、有機
カリウム、有機リチウムもしくは有機チタン化合物のよ
うな有機金属化合物又はシアン化カリウム、シアン化ナ
トリウムもしくはシアン化トリメチルシリルのようなシ
アニドである。

公知のシクロヘキサ−２−エン−カルボン酸（Ｚ’　＝
−Ｃｏ−０−）［例えば、ブイ・ニス・ベツボロドフ（
ν、Ｓ、　Ｂ（！ＺｂＯｒＯｄＯＶ）、２ｈ、　Ｏｒｇ
、に旧１６、上、１５０頁（１９８７年）］又は対応す
るブタジェンを出発物質として使用してＣｂ　ｅ　２基
を含む式Ｉの化合物を製造することができる。

１（原子の代わりに１つ以上の被還元基及び／又はＣ−
Ｃ結合を含むこと以外は式Ｉの化合物に相当する化合物
を還元することによって、式Ｉの化合物を製造すること
ができる。

適切な被還元基はカルボニル基、待にゲト基であるのが
好ましく、並びに、例えば、遊離もしくはエステル化水
酸基又は芳香族環に結合したハロゲン原子がある。還元
するのに好ましい出発物質はシクロヘキサン環の代わり
にシクロヘキセン環もしくはシクロヘキサノン環、及び
／又は−ＣＨ２ＣＨ２−基の代わりに−ＣＨ＝ＣＨ−基
、及び／又は−ＣＨ２−基の代わりに−Ｃ〇−基、及び
／スはＨ原子の代わりに遊離もしくは官能的に改質した
（例えば、そのｐ−トルエンスルホネート形に）ＯＨ基
を含むことを除いて式Ｉに相当するものである。

還元は、例えば、メタノール、エタノールもしくはイン
プロパツールのようなアルコール：テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）もしくはジオキサンのようなエーテル：酢酸
エチルのようなエステル：酢酸のようなカルボン酸：又
はシクロヘキサンのような炭化水素のような不活性溶媒
中で、例えば、約０〜約２００°Ｃの温度及び約１〜約
２００バールの圧力下に接触水添することによって行う
ことができる。′ｉ！ｉ切な触媒はｐｔ又はＰｄのよう
な貴金属が好ましく、これらの触媒は酸化物（例えば、
Ｐ　ｔ　Ｏ２又はＰｄ０）の形態で担体に担持させて（
例えば木炭、炭酸カルシウム又は炭酸ストロンチウム担
持Ｐｄ）又は゛微粉状で使用することができる。

ゲトンを、クレメンゼン法（亜鉛、亜鉛アマルガム又は
錫及び塩酸を用い、好ましくは約８０〜１２０℃の温度
において水性アルコール溶液中又は水／トルエンを使用
する不均質相中）によって還元しても、アルキル基及び
／又は ＣＨ２ＣＨ２−架橋を含む式■の相当する化合物を得る
ことができる。

複合水素化物を用いる還元も可能である。例えば、アリ
ールスルホニルオキシ基をＬｉＡＩＨ４によって還元的
に除去することができる。具体的には、ｐ−トルエンス
ルホニルオキシメチル基を、好ましくはジエチルエーテ
ル又はＴＨＦのような不活性溶媒巾約０〜１００℃の温
度でメチル基に還元することができる。二重結合をメタ
ノール中のＮａＢＨ４又は水素化トリブチル錫によって
水素化することができる。対応するカルボン酸く又はそ
の反応性誘導体）をアルコール類又はフェノール類（又
はその反応性誘導体）でエステル化することによって、
式■のエステル類を得ることもできる。

上述のカルボン酸の適切な反応性誘導体は、特に、酸ハ
ロゲン化物、とりわけ塩化物及び臭化物、並びに無水物
、例えば混合無水物も、アジ化物及びエステル、特にア
ルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルエス
テルである。

上述のアルコール又はフェノールの適切な反応性誘導体
は、特に、好ましくはＮａ又はＫのようなアルカリ金属
のそれぞれ対応する金属アルコラード又はフェノラート
である。

エステル化反応は不活性溶媒の存在下に行うのが有利で
ある。非常に適切な溶媒は、特にジエチルエーテル、ジ
−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン及びアニソ
ールのようなエーテル頚；アセトン、ブタノン及びシク
ロヘキサノンのようなケトン類；　ＤＭＦ及びヘキサメ
チル燐酸トリアミドのようなアミド類；ベンゼン、トル
エン及びキシレンのような炭化水素類−四塩化炭素及び
テトラクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；
ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類：並びに
スルポランである。エステル化反応中に生成する水を共
沸蒸留によって除去するために非水混和性溶媒を一緒に
使用するのが有利である。時には、過剰の有機塩基、例
えば、ピリジン、キノリン又はトリエチルアミンをエス
テル化反応用溶媒として使用することもできる。エステ
ル化反応は溶媒を存在させずに、例えば、酢酸ナトリウ
ムの存在下に成分を単に加熱することによって行うこと
もできる。反応温度は通常−５０〜＋２５０°Ｃ１好ま
しくは一２０〜＋８０℃である。これらの温度において
、エステル化反応は一般に１５分〜４８時間後に完了す
る。

エステルを生成するのにさらに好ましい方法は、適切な
らば触媒として有機塩基を使用して、脱水剤の存在下に
カルボン酸とアルコール又はフェノールとを反応させる
ことである。

特に好ましい脱水剤はモレキュラーシーブ及び例えば、
ジシクロへキシルカルボジイミドのようなカルボジイミ
ドである。特に好ましい塩基性触媒は４−ジメチルアミ
ノピリジンである。

それぞれの場合に、エステル化の反応条件は使用する出
発物質の性質によって大いに左右される。

従って、一般には、遊離カルボン酸を強酸、例えば、塩
酸又は硫酸のような鉱酸の存在下に遊離アルコール又は
フェノールと反応させる。好ましい反応操作は酸無水物
又は特に酸塩化物を好ましくは塩基性媒体中でアルコー
ルと反応させる方法である。この反応において、関連す
る重要な塩基は、特に水酸化ナトリウム及び水酸化カリ
ウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、
重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び重炭酸カリウムの
ようなアルカリ金属炭酸塩及び重炭酸塩；酢酸ナトリウ
ム及び酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩；水酸
化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；及び
トリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジン及び
キノリンのような有機塩基である。さらに好ましい実施
！３様において、エステル化反応は、好ましくは約−２
５℃〜＋２０°Ｃの温度でまず、例えば、水酸化ナトリ
ウム又は水酸化カリウムのエタノール溶液で処理するこ
とによってアルコール又はフェノールをナトリウム又は
カリウムアルコラード又はフェノラートに転化し、この
アルコラード又はフェノラートを単離し、それを重炭酸
ナトリウム又は重炭酸カリウムと共に撹拌しながらアセ
トン又はジエチルエーテル中に懸濁させ、次に酸塩化物
又は無水物のジエチルエーテル、アセトン又はＤＭＦ溶
液をこの１ｖ濁液に添加することによって行う。

式Ｉのエーテル類は対応するヒドロキシ化合物、好まし
くは対応するフェノールをエーテル化することによって
得られる。このヒドロキシ化合物はまず対応する金属誘
導体、例えば、ＮａＨ，ＮａＮＨ２、ＮａＯＨ，ＫＯＨ
１Ｎａ２Ｃ０３又はに２ＣＯ３で処理することによって
対応するアルカリ金属アルコラード又はアルカリ金属フ
ェノラートに転化するのが好ましい。次に、とのアルコ
ラード又はフェノラートを好ましくは約２０〜１００’
Ｃの温度でアセトン、１，２−ジメトキシエタン、ＤＭ
Ｆらしくはジメチルスルホキシドのような不活性溶媒又
は過剰のＮａＯＨもしくはＫ　ＯＨの水溶液もしくは水
−アルコール溶液中で対応するアルキルハライドもしく
はスルホネート又はジアルキルスルホネートと反応させ
ることができる。

ニトリルは類［Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｎ、＾ｃｔａ、　、
５９　（１９７６）におけるジェー・シュドライト（Ｊ
、５ｔｒｅｉｔｈ）等の方法によって］ヒドロキシルア
ミン−〇−スルホン酸を用いて対応するアルデヒドから
製造するのが好ましい。

本発明による液晶媒質は、本発明の１種以上の化合物に
加えて、さらに構成成分として２〜４０、好ましくは４
〜３０の成分を含むのが好ましい。

特に、これらの媒質は本発明の１種以上の化合物に加え
て７〜２５の成分を含むのが一層好ましい。

これらのさらに加えられる成分はネマチック又はネマチ
ック生成（等方性又は単変性）物質、特にアゾキシベン
ゼン、ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニ
ル、安息香酸フェニル及び安息香酸シクロヘキシル、シ
クロヘキサンカルボン酸フェニル及びシクロヘキサンカ
ルボン酸シクロヘキシル、シクロヘキシル安息香酸フェ
ニル及びシクロヘキシル安息香酸シクロヘキシル、シク
ロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸フェニル及びシク
ロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシル、
安息香酸シクロへキシルフェニル、シクロヘキサンカル
ボン酸、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸、フ
ェニルシクロヘキサン、シクロへキシルビフェニル、フ
ェニルシクロへキシルシクロヘキサン、シクロへキシル
シクロヘキサン、シクロへキシルシクロヘキセン、シク
ロへキシルシクロへキシルシクロヘキセン、１．４−と
スーシクロヘキシルベンゼン、４．４′−とスーシクロ
へキシルビフェニル、フェニルピリミジン、シクロへキ
シルピリミジン、フェニルピリジン、シクロへキシルピ
リジン、フエニルジオキサン、シクロへキシルジオキサ
ン、フェニル−１゜３−ジチアン、シクロへキシル−１
，３−ジチアン、１．２−ジフェニルエタン、１．２−
ジシクロヘキシルエタン、１−フェニル−２−シクロヘ
キシルエタン、１−シクロへキシル−２−（４−フェニ
ルシクロヘキシル）エタン、１−シクロへキシル−２−
ビフェニリルエタン、１−フェニル−２−シクロへキシ
ルフェニルエタン、所望によってハロゲン化スチルベン
、ベンジルフェニルエーテル、トラン及び置換ゲイ皮酸
の類に属する物質から選択するのが好ましい。これらの
化合物の１．４−フェニレン基も弗素化することができ
る。

本発明の媒質のさらに成分として使用するのに適した最
も重要な化合物は下記式１．２．３．４及び５によって
特徴付けることができる。

Ｒ′−Ｌ−Ｅ−Ｒ“　　　　　　　　　ＩＲ′−Ｌ−Ｃ
ｏｏ−Ｅ−Ｒ′　　　　　２Ｒ′−Ｌ−００Ｃ−Ｅ−Ｒ
′　　　　　３Ｒ′−Ｌ−ＣＨＣＨ−Ｆ、−４”　　　
４Ｒ′−Ｌ−Ｃ三Ｃ−Ｅ−Ｒ”　　　　　　５式１．２
．３．４及び５において、同一でも異なってもよいし及
びＥはそれぞれ独立して−Ｐｈｅ−１−Ｃｙｃ−１−Ｐ
ｈｅ−Ｐｈｅ−−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−１−Ｐｙｒ−−Ｄｉｏ−−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−〇−Ｃ
ｙｃ−並びにそれらのｇＡ＠体から成る群に属する二価
の基である。

ここで、Ｐｈｅは未置換又は弗素によって置換されてい
る１、４−フェニレンであり、ＣｙＣはトランス−１，
４−シクロヘキシレン又は１．４−シクロヘキセニレン
であり、Ｐｙｒはピリミジン−２゜５−ジイル又はピリ
ジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイルであり並びにＧは２−（トランス
−１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，
５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル又は１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルである。

基り及びＥの１つはＣｙｃ、　Ｐｈｅ又はＰｙｒである
のが好ましい。ＥはＣｙｃ、　Ｐｈｅ又はｐｈｅ−ｃｙ
ｃであるのが好ましい。本発明による媒質は、式中の基
り及びＥがＣｙｃ、　Ｐｈｅ及びＰｙｒから成る群から
選択される式１．２．３．４及び５の化合物から選択さ
れる１種又はそれ以上の成分及び同時に基り及びＥの１
つがＣｙｃ、　Ｐｈｅ及びＰｙｒから成る群から選択さ
れかつ他の基が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−１−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ
−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−〇−Ｃｙ
ｃ−から成る群から選択される式１．２．３．４及び５
の化合物から選択される１種又はそれ以上の成分並びに
適切ならば、基り及びＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙ
ｃ−Ｃｙｃ−１−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−〇−Ｃｙｃ−から
成る群から選択される式１．２．３．４及び５の化合物
から選択される１種又はそれ以上の成分を含むのが好ま
しい。

Ｒ′及びＲ″がそれぞれ独立して８個までの炭素原子を
有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルゲニル
オキシ又はアルカノイルオキシ基である化合物を式１ａ
、２ａ、３ａ、４ａ及び５ａとする。

これらの化合物の大部分において、Ｒ′及びＲ”は大概
はアルキル又はアルケニル基であるが互いに異なってい
る。Ｒ″が−ＣＮ、−ＣＦ　　　Ｆ、３゛ Ｃ１又は−ＮＣ３である化合物を式１ｂ、２ｂ、３ｂ、
４ｂ及び５ｂの化合物とするにの場合、Ｒ′は式１ａ〜
５ａの化合物に示した意味を有し、アルキル又はアルケ
ニル基であるのが好ましい。しかしながら、他の種々の
考えられる置換基も式１．２．３．４及び５の化合物に
通例のらのである。この種の多くの物質及びそれらの混
合物は商業的に入手可能である。これらの物質は全て文
献によって知られている方法又はそれらに類似の方法に
よって得ることができる。

化合物１ａ、２ａ、３ａ、４ａ及び５ａの群（第１群）
に属する成分に加えて、本発明の液晶媒質は化合物１ｂ
、２ｂ、３ｂ、４ｂ及び５ｂの群（第２群）に属する成
分も含むのが好ましい。それらの割合は次の通りである
のが好ましい。

第１群：２０〜９０％、特に３０〜９０％第２群＝１０
〜８０％、特に１０〜５０％本発明の化合物と第１群及
び第２群に属する化合物との割合の合計は１００％とな
る。

本発明による媒質は１〜４０％、特に好ましくは５〜３
０％の本発明の化合物を含むのが好ましい。４０％より
多い、特に４５〜９０％の本発明の化合物を含む媒質も
好ましい。媒質は３〜５種の本発明の化合物を含むのが
好ましい。

本発明の媒質の製造はそれ自体は通例の方法で行われる
。一般に、各成分を、好ましくは温度を上げて互いに溶
解する。本発明による液晶相は適切な添加剤によって改
質することができるので、それらをこれまでに開示され
たいがなる液晶ディスプレイ素子にも使用することがで
きる。この種の添加剤は当業者に知られており、文献［
エッチ・ゲルカー（１１，Ｋｅｌｋｅｒ）／アールー　
ハッツ（Ｒ。

Ｈａｔｚ）、「液晶ハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　
ｏｆ　Ｌｉｑｕｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ）」、化学出版社
（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ）、ワインハイム（１９
８０年）］に詳細に記載されている。例えば、着色ゲス
ト−ホスト系を形成するために２色性色素を添加するこ
とができる。また、ネマチック相の誘電異方性、粘度及
び／又は配向を代えるために物質を添加することができ
る。

以下の実施例は本発明を説明するものであり、本発明を
限定するものではない。実施例においてＨ，Ｐ、は融点
をよたｃ、ｐ、は透明点を意味する。以上及び以下の明
細書中において、％は重量％であり、温度は全て°Ｃ表
示である。以下において、「定法により処理する」とは
次のことを意味する。即ち、水を加え、混合物を塩化メ
チレンで抽出し、各相を分離し、有機相を乾燥し、蒸発
し、次いで生成物を晶出及び／又はクロマトグラフィー
によって精製する。

さらに、Ｃは結晶固体の状態を意味し、Ｓ（この指標は
相の種類を特徴付ける）はスメクチック相を意味し、Ｎ
はネマチック相を意味し、ｃｈはコレステリック相を意
味し、及び■は等方性相を意味する。２つの記号の間の
数字は°Ｃ表示の転移温度を示すものである。

実施例１ ４−アルキル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−
１−シクロヘキセン： ０．３モルのｎ−ブチルリチウムの１８８ｎ＋ｌヘキサ
ン溶液を一６０℃〜−７０°Ｃで０．３モルの１゜２−
ジフルオロベンゼン、６００ｎｌのテトラヒドロフラン
及び０．３モルのテトラメチルエチレンジアミンの混合
物に加えた。−６０℃で３時間撹拌した後、０．３２モ
ルの４−ペンチルシクロヘキサノンの１００１テトラヒ
ドロフラン溶液を添加した。定法により処理した後、残
留物を１００１１のトルエンに溶解し、水分離器中で３
時間１０ｇのｐ−）ルエンスルホン酸と共に加熱した。

定法により処理して、４−ペンチルー１−（２，３−ジ
フルオロフェニル）−１−シクロヘキセン（ｂ、ｐ、１
２３°Ｃ／　０　、５　ｌｎＨｇ）を得た。

以下の化合物を同様に処理して製造した：４−エチルー
１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−シクロヘキ
セン； ４−プロピル−１−（２３−ジフルオロフェニル）−１
−シクロヘキセン； ４−ブチル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１
−シクロヘキセン； ４−へキシル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−
１−シクロヘキセン； ４−へブチル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−
１−シクロヘキセン； ４−オクチル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−
１−シクロヘキセン； ４−ノニル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１
−シクロヘキセン； ４−デシル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１
−シクロヘキセン； ４−ドデシル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−
１−シクロヘキセン； ４−エトキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−
１−シクロヘキセン； ４−１０ボキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）
−１−シクロヘキセン； ４−ブトキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）−
１−シクロヘキセン： ４−ペントキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）
−１−シクロヘキセン； ４−へキシルオキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニ
ル）−１−シクロヘキセン； ４−へブチルオキシ−１−（２，３−・ジフルオロフェ
ニル）−１−シクロヘキセン； ４−オクチルオキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニ
ル）−１−シクロヘキセン； ４−ノニルオキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル
）−１−シクロヘキセン； ４−デシルオキシ−１−（２，３−ジフルオロフェニル
）−１−シクロヘキセン；及び４−ウンデシルオキシ−
１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−シクロヘキ
セン。

及嵐■ユ １−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−アル
キルフェニル）−１−シクロヘキセン：６０１１１のヘ
キサ７９０．１０５モルのｎ−ブチルリチウムを一７０
℃で０．１モルの１．２−ジフルオロベンゼンと２００
１のテトラしドロフランとの混合物に加えた。６時間撹
拌した後、０．１モルの４−（叶グロピルフェニル）シ
クロヘキサノンと５Ｏｎ＋ｌのテトラヒドロフランとの
混合物を添加した。２時間撹拌した後、室温まで昇温し
、かつ定法により処理して、１−（２，３−ジフルオロ
フェニル）−４−（１）−プロピルフェニル）−１−シ
クロヘキセンを得た。

以下の化合物を同様に処理して製造した：１−（２，３
−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−エチルフェニル）
−１−シクロヘキセン： １−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ブチ
ルフェニル）−１−シクロヘキセン； １−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ペン
チルフェニル）−１−シクロヘキセン； １−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（１）−へ
キシルフェニル）−１−シクロヘキセン： １−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ヘゲ
チルフェニル）−１−シクロヘキセン； １−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−オク
チルフェニル）−１−シクロヘキセン： １−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ノニ
ルフェニル）−１−シクロヘキセン： １−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−デシ
ルフェニル）−１−シクロヘキセン； １−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ドデ
シルフェニル）−１−シクロヘキセン； １−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（１）−エ
トキシフェニル）−１−シクロヘキセン； １−（２３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ペント
キシフェニル）−１−シクロヘキセン： １−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−オク
チルオキシフェニル）−１−シクロヘキセン：及び１−
（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（ｐ−ドデシル
オキシフェニル）−１−シクロヘキセン。

出発化合物として４−（４−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサノンを使用して、同様に以下の化合物を得
た： １（２，３−ジフルオロフェニル戸４−（４−エチルシ
クロヘキシル）−１−シクロヘキセン；１−（２，３−
ジフルオロフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−シクロヘキセン；１−（２，３−ジフルオ
ロフェニル）−４−（４−オクチルシクロヘキシル）−
１−シクロヘキセン；１−（２，３−ジフルオロフェニ
ル戸４−（４−ドデシルシクロヘキシル）−１−シクロ
ヘキセン；及び１−（２，３−ジフルオロフェニル）−
４−（４−ペントキシシクロヘキシル）−１−シクロヘ
キセン。

火」口九ユ ■−（４−アルキル−２，３−ジフルオロフェニル）−
４−アルキル−１−シクロヘキセン：１２５１のヘキサ
ン中０．２モルのｎ−ブチルリチウムを一１００℃で０
．２モルの１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−
ペンチル−１−シクロヘキセン（実施例１におけると同
様に製造した）、０．２１１１のカリウムｔｅｒｔ、−
ブチレート及び４００１のテトラヒドロフランの混合物
に加えた。

−１００°Ｃで１０分間撹拌した後、０．２２モルのヨ
ードエタン、０．２２モルのジメチルプロピレン尿素及
び８０ｍ１のテトラヒドロフランの溶液を添加した。−
４０℃にまで得罎し、かつ定法により処理して、１−（
４−エチル−２，３−ジフルオロフェニル）−４−ペン
チルー１−シクロヘキセンを得た。

以下の化合物を同様に処理して製造した：１−（４−プ
ロピル−２，３−ジフルオロフェニル）−４−ペンチル
ー１−シクロヘキセン；１−（４−ブチル−２，３−ジ
フルオロフェニル）−４−ペンチルー１−シクロヘキセ
ン；１−（４−ペンチル−２，３−ジフルオロフェニル
）−４−ペンチルー１−シクロヘキセン；１−（４−へ
キシル−２，３−ジフルオロフェニル）−４−ペンチル
−１−シクロヘキセン：１−（４−へブチル−２，３−
ジフルオロフェニル）−４−ペンチルー１−シクロヘキ
セン；１−（４−オクチル−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−４−ペンチルー１−シクロヘキセン；１−（４−
プロピル−２，３−シフ、ルオロフェニル）−４−エチ
ル−１−シクロヘキセン；１−（４−ブチル−２，３−
ジフルオロフェニル）−４−エチル−１−シクロヘキセ
ン；１−（４−ペンチルー２，３−ジフルオロフェニル
）−４−エチル−１−シクロヘキセン；１−（４−へキ
シル−２，３−ジフルオロフェニル）−４−エチル−１
−シクロヘキセン；１−（４−へブチル−２，３−ジフ
ルオロフェニル）−４−エチル−１−シクロヘキセン；
１−（４−オクチル−２，３−ジフルオロフェニル）−
４−エチル−１−シクロヘキセン：１−（４−プロピル
−２，３−ジフルオロフェニル）−４−オクチル−１−
シクロヘキセン；１−（４−ブチル−２，３−ジフルオ
ロフェニル）−４−オクチル−１−シクロヘキセン；１
−（４−ペンチルー２，３−ジフルオロフェニル）−４
−オクチル−１−シクロヘキセン；１−（４−へキシル
−２，３−ジフルオロフェニル）−４−オクチル−１−
シクロヘキセン：１−（４−へグチル−２，３−ジフル
オロフェニル）−４−オクチル−１−シクロヘキセン：
１−（４−オクチル−２，３−ジフルオロフェニル）−
４−オクチル−１−シクロヘキセン；１−（４−エトキ
シ−２，３−ジフルオロフェニル）−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチル〕−１−
シクロヘキセンＣｒ７３℃　Ｎ　１３９℃　■； １−（４−プロポキシ−２，３−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−エチル］−１−シクロヘキセン； １−（４−ブトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−
４−［２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−エチル］−１−シクロヘキセン：１−（４−ペントキ
シ−２，３−ジフルオロフ工二ル）−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］−１−
シクロヘキセン； １−（４−へキシルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−エチル］−１−シクロヘキセン； １−（４−へ１チルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−４−［２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−エチル］−１−シクロヘキセン； １−（４−オクチルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−４−［２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−エチル］−１−シクロヘキセン； １−（４−グロボキシー２．３−ジフルオロフェニル’
）−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−エチル］−１−シクロヘキセン； １−（４−ブトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−エチル］−１−シクロヘキセン；１−（４−ペントキ
シ−２，３−ジフルオロフェニル）−４−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチル］−１−
シクロヘキセン： １−（４−へキシルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−エチル］−１−シクロヘキセン： １−（４−へブチルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）　−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−エチル］−１−シクロヘキセン； １−（４−オクチルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−４−［２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−エチル］−１−シクロヘキセン； １−（４−グロボキシー２．３−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル
）−エチル］−１−シクロヘキセン； １−（４−ブトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−
４−［２−（）−ランス−４−オクチルシクロヘキシル
）−エチル］−１−シクロヘキセン；１−（４−ペント
キシ−２，３−ジフルオロフェニル）−４−［２−（ト
ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−エチル］−１
−シクロヘキセン； １−（４−へキシルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）−エチル］−１〜シクロヘキセン； １−（４−へブチルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）−エチル］−１−シクロヘキセン；及び １−（４−オクチルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）−エチル］−１−シクロヘキセン。

犬」Ｕ吐ユ ０．２モルの１−（２□３−ジフルオロフェニル）−４
−ペンチルー１−シクロヘキセンを実施例１におけると
同様にｎ−ブチルリチウムで脱プロトン化した。得られ
た生成物を３−プロピルシクロヘキサノンと反応させた
。脱水後、定法により処理して、１−（４−ペンチルー
１−シクロへキセニル）−４−（プロピル−１〜シクロ
へキセニル）−２，３−ジフルオロベンゼンを得た。

以下の化合物を同様に処理して製造した：１．４−ジー
（４−エチル−１−シクロへキセニル）−２，３−ジフ
ルオロベンゼン：１．４−ジー（４−プロピル−１−シ
クロへキセニル）−２，３−ジフルオロベンゼン、Ｋ　
　５９℃　Ｎ　　１２０．５°Ｃ■；１４−ジー（４−
ブチル−１，−シクロへキセニル）−２，３−ジフルオ
ロベンゼン：１４−ジー（４−ペンチルー１−シクロへ
キセニル）−２，３−ジフルオ口ベンゼン：１．４−ジ
ー（４−ヘキシル−１−シクロへキセニル）−２，３−
ジフルオロベンゼン：１．４−ジー（４−へブチル−１
−シクロへキセニル）−２，３−ジフルオロベンゼン；
１．４−ジー（４−オクチル−１−シクロへキセニル）
−２，３−ジフルオロベンゼン；１−（４−ペンチル−
１−シクロへキセニル）４−（エチル−１−シクロへキ
セニル）−２゜３−ジフルオロベンゼン； １−（４−ペンチル−１−シクロへキセニル）４−（ブ
チル−１−シクロヘキセニル）−２３−ジフルオロベン
ゼン； ■−（４−ペンチル−１−シクロへキセニル）４−（ヘ
キシル−１−シクロへキセニル）−２３−ジフルオロベ
ンゼン： １−（４−ペンチルー１−シクロへキセニル）４−（ヘ
プチル−１−シクロへキセニル）−２゜３−ジフルオロ
ベンゼン； １−（４−ペンチルー１−シクロへキセニル）−４−（
オクチル−１−シクロヘキセニル）−２゜３−ジフルオ
ロベンゼン； ■−（４−プロピル−１−シクロへキセニル）−４−（
エチル−１−シクロへキセニル）−２゜３−ジフルオロ
ベンゼン； １−（４−プロピル−１−シクロヘキセニル）４−（ブ
チル−１−シクロへキセニル）−２゜３−ジフルオロベ
ンゼン： １−（４−プロピル−１−シクロへキセニル）−４−（
ヘキシル−１−シクロへキセニル）−２゜３−ジフルオ
ロベンゼン； １−（４−プロピル−１−シクロへキセニル）４−（ヘ
プチル−１−シクロへキセニル）−２゜３−ジフルオロ
ベンゼン； １−（４−プロピル−１−シクロへキセニル）−４−（
オクチル−１−シクロへキセニル）−２゜３−ジフルオ
ロベンセン。

Ｋ臣盟乏 １−（４−シアノ−２，３−ジフルオロフェニル）−３
−（４−アルキル−１−シクロへキセニル）エタンの製
造： ａ）　臭化２−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル ０．１１モルの酸化エチレンのテトラヒドロフラン溶液
１５０１を一５０°Ｃで０．１モルの２゜３−ジフルオ
ロフェニルリチウム（実施例１におけると同様に製造し
た）、２００１ｎ＋のテトラヒドロフラン、０．１モル
のテトラメチルエチレンジアミン及び６５１１のヘキサ
ンの混合物に加えた。

＋１０°Ｃに昇温し、５０１の塩化アンモニウム飽和溶
液で中和し、次いで定法により処理して、２−（２，３
−ジフルオロフェニル）エタノールを得た。次に、トリ
フェニルホスフィンとアセトニトリルとの混合物及び臭
素をこのアルコールに加えた。

室温で１２時間撹拌し、定法により処理して、臭素化合
物を得た。

ｂ）　　２−（２，３−ジフルオロフェニル）■−（４
−ペンチル−１−シクロへキセニル）エタン 臭化２−（２，３−ジフルオロフェニル）エチルマグネ
シウム（０，１モルの上記臭素化合物と０．１モルのマ
グネシウムとから製造した）を実施例１におけると同様
に０．１モルの４−ペンチルシクロヘキサノンと反応さ
せ、得られたアルコールを実施例１におけると同様に脱
水した。これを定法により処理して、１−シクロヘキセ
ン誘導体を得た。

Ｃ）　シアノ基の導入 ０．１モルの２−（２，３−ジフルオロフェニル）−１
−（４−ペンチル−１−シクロへキセニル）エタンを実
施例１におけると同様にｎ−ブチルリチウムによって脱
プロトン化し、生成物を０゜１モルのＮ−ホルミルピペ
リジンと反応させた。

反応物を定法により処理して、１−（４−ホルミル−２
，３−ジフルオロフェニル）　−２−（４ベンチルー１
−シクロヘキセニル）エタンを得た。

この化合物を［例えば、ストリース（Ｓｔｒｅｉｔｈ）
等、ｆｌｅｌｖ、　Ｃｈｉｎ、　Ａｃｔａ、５９．２７
８６頁（１９７６年）の方法によって］ヒドロキシルア
ミン−〇−スルホン酸と反応させた。定法により処理し
て、１−（４−シアノ−２，３−ジフルオロフェニル）
−２＝（４−ペンチルー１−シクロへキセニル）エタン
を得た。

以下の化合物を同様に処理して製造した：１−（４−シ
アノ−２，３−、ジフルオロフェニル）−２−（４−エ
チル−１−シクロへキセニル）エタン； １−（４−シアノ−２，３−ジフルオロフェニル）−２
−（４−プロピル−１−シクロへキセニル）エタン： １−（４−シアノ−２，３−ジフルオロフェニル）−２
−（４−ブチル−１−シクロへキセニル）エタン； １−（４−シアノ−２，３−ジフルオロフェニル）−２
−（４−へキシル−１−シクロへキセニル）エタン； １−（４−シアノ−２，３−ジフルオロフェニル）−２
−（４−ヘプチル−１−シクロヘキセニル）エタン：及
び １−（４−シアノ−２，３−ジフルオロフェニル）−２
−（４−オクチル−１−シクロへキセニル）エタン。

実施例６ ｌ−（４−アルキル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−アルキル−１−シクロへキセニル）エタンの
製造： ｎ−ブチルリチウム／カリウムｔｅｒｔ、−ブチレート
を実施例３におけると同様に０．１モルの２＝（２３−
ジフルオロフェニル）−１−（４−ペンチル−１−シク
ロへキセニル）エタン［実施例５ｂ）において製造した
］に加え、生成物を０１モルのヨードエタンと反応させ
た。それを定法により処理して、１−（４−エチル−２
，３−ジフルオロフェニル）−２−（４−ベンチルー１
シクロへキセニル）エタンを得た。

以下の化合物を同様に処理して製造した＝１−（４−エ
チル−２，３−ジフルオロフェニル）　−２−（４−エ
チル−１−シクロへキセニル）エタン； １−（４−プロピル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−エチル−１−シクロへキセニル）エタン： １−（４−ブチル−２，３−ジフルオロフェニル）２−
　（４−エチル−１−シクロヘキセニル）エタン； １−（４−ペンチルー２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−エチル−１−シクロへキセニル）エタン： １−（４−へキシル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−エチル−１−シクロへキセニル）エタン： １−（４−へブチル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−エチル−１−シクロへキセニル）エタン； １−（４−オクチル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−エチル−１−シクロへキセニル）エタン； １−（４−エチル−２，３−ジフルオロフェニル）−２
−（４−プロピル−１−シクロへキセニル）エタン； １−（４−プロピル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−プロピル−１−シクロへキセニル）エタン； １−（４−ブチル−２，３−ジフルオロフェニル）−２
−（４−プロピル−１−シクロへキセニル）エタン； ■−（４−ペンチル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−プロピル−１−シクロへキセニル）エタン； １−（４−へキシル−２，３−ジフルオロフェニル）　
−２−（４−プロピル−１−シクロへキセニル）エタン
； １−（４−へブチル−２，３−ジフルオロフェニル）　
−２−（４−７”ロピルー１−シクロへキセニル）エタ
ン； １−（４−オクチル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−７’口ピル−１−シクロへキセニル）エタン
： １−（４−エチル−２，３−ジフルオロフェニル）−２
−（４−オクチル−１−シクロへキセニル）エタン： １−（４−プロピル−２，３−ジフルオロフェニｔＮ−
２−（４−オクチル−１−シクロへキセニル）エタン： １−（４−ブチル−２，３−ジフルオロフェニル）２−
（４−オクチル−１−シクロへキセニル）エタン； １−（４−ペンチル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−オクチル−１−シクロへキセニル）エタン； １−（４−へキシル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−オクチル−１−シクロへキセニル）エタン； １−（４−へブチル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−オクチル−１−シクロへキセニル）エタン；
及び １−（４−オクチル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−オクチル−１−シクロへキセニル）エタン。

栗ＩＬヱ １−（４−アルコキシ−２，３−ジフルオロフェニル）
　−２−（４−フル４ルー３−シクロへキセニル）エタ
ンの製造： ａ）　　４　　［２（４−エトキシ−２，３−ジフルオ
ロ）エチルコシクロへキサノン シクロヘキサン−１，４−ジオンのモノエチレンケター
ル０．１モル及び５０１１のテトラヒドロフランの混合
物を０℃で臭化２−（４−エトキシ−２，３−ジフルオ
ロフェニル）エチルマグネシウム［実施例５ａ）におけ
ると同様にして得な臭素化合ｔｂｏ、ｔモルとマグネシ
ウム０．１モルとから！！！！！遺したコと１５０１１
１のテトラヒドロフランとの混合物に加えた。室温で５
時間撹拌した後、得られた混合物を実施例１におけると
同様に脱水した。このようにして得られたシクロヘキサ
ン誘導体と１００ｎｌのトルエンと１ｇの活性炭担持パ
ラジウム（１０％）との混合物に室温及び常圧で飽和に
なるまで水素添加した。

溶媒を除去した後、２００ｎｌのアセトンに入れた残留
物を２５ｍ１の濃塩酸と共に沸騰させ２４時間加熱しな
。その後、定法により処理して、４−［２−（４−エト
キシ−２，３−ジフルオロ）エチルコシクロヘキサノン
を得た。

ｂ）　アルキルグリニヤール試薬との反応０．１モルの
上記シクロヘキサノンを臭化ペンチルマグネシウム（０
，１モルの臭化ペンチルと０．１モルのマグネシウムと
から製造した）と反応させた。実施例１におけると同様
に脱水し、定法により処理して、１−（４−エトキシ−
２，３−ジフルオロフェニル）−２−（４−ペンチル３
−シクロへキセニル）エタンを得な。

以下の化合物を同様に処理して製造した：１−（４−エ
トキシ−２，３−ジフルオロフェニル）　−２−（４−
工ｆＡｙ　−３−シクロへキセニル）エタン： １−（４−グロブキシ−２，３−ジフルオロフエニル）
−２−（４−エチル−３−シクロへキセニル）エタン； ■−（４−ブトキシ−２，３−ジフルオロフェ＝７Ｌ−
）　−２−（４−エチル−３−シクロヘキセニル）エタ
ン： １−（４−ペントキシ−２，３−ジフルオロフェニル）
　−２−（４−エチル−３−シクロへキセニル）エタン
： １−（４−へキシルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−２−（４−エチル−３−シ９０へキセニル）エタ
ン： ■−（４−へブチルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−２−（４−エチル−３−シクロへキセニル）エタ
ン； １−（４−オクチルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−２−（４−エチル−３−シクロへキセニル）エタ
ン： １−（４−エチル−２，３−ジフルオロフェニル）　−
２−（４−エチル−３−シクロへキセニル）エタン； １−（４−プロピル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−エチル−３−シクロへキセニル）エタン； １−（４−ブチル−２，３−ジフルオロフェニル）−２
−（４−エチル−３−シクロへキセニル）エタン； １−（４−ペンチルー２．３−ジフルオロフェニル）　
−２−（４−エチル−３−シクロへキセニル）エタン； １−（４−へキシル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−エチル−３−シクロへキセニル）エタン； １−（４−へブチル−２，３−ジフルオロフェニル）　
−２−（４−エチル−３−シクロへキセニル）エタン： １−（４−オクチル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−エチル−３−シクロへキセニル）エタン； １−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−＜４−ヘプチル−３−シクロへキセニル）エタン； １−（４−プロポキシ−２，３−ジフルオロフェニル）
−２−（４−へブチル−３−シクロヘキセニル）エタン
； １−（４−ブトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−へブチル−３−シクロへキセニル）エタン； １−（４−ペントキシ−２，３−ジフルオロフェニル）
　−２−（４−へブチル−３−シフ０へキセニル）エタ
ン； １−（４−へキシルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−２−＜４−ヘプチル−３−シクロへキセニル）エ
タン； １−（４−へブチルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−２−（４−ヘプチル−３−シクロへキセニル）エ
タン： １−（４−オクチルオキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ル）−２−（４−へブチル−３−シクロへキセニル）エ
タン； １−（４−エチル−２，３−ジフルオロフェニル）−２
−（４−へブチル−３−シクロへキセニル）エタン； １−（４−プロピル−２，３−ジフルオロフェニル）　
−２−（４−ヘプチル−３−シクロヘキセニル）エタン
； １−（４−ブチル−２，３−ジフルオロフェニル＞　−
２−（４−へブチル−３−シクロへキセニル）エタン： １−（４−ペンチルー２．３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−へブチル−３−シクロへキセニル）エタン： １−（４−へキシル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−＜４−へブチル−３−シクロへキセニル）エタン； １−（４−へブチル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−へブチル−３−シクロへキセニル）エタン；
及び １−（４−オクチル−２，３−ジフルオロフェニル）−
２−（４−へブチル−３−シクロへキセニル）エタン。

去」口Ｉ旦 ４−（４−アルキル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロアルコキシベンゼンの製
造： ０．１モルの２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェノ
ールと１００１１の塩化メチレンとの混合物を０°Ｃで
０．１モルの塩化４−ペンチルー１−シクロへキセニル
力ルボニル［グア（Ｇｕｈａ　）等、Ｂ、７１．２６７
４頁（１９３８年）の方法によって濃酸及び五塩化燐で
処理することによって４−ペンチルシクロヘキサノンと
亜硫酸水素ナトリウム及びシアン化カリウムとから製造
した］、０．２モルのピリジン及び１５０１１１の塩化
メチレンの混合物に加えた。室温で８時間撹拌すること
によって、４−（４−ペンチルー１−シクロへキセニル
力ルポニルオキシ）−２，３−ジフルオロエトキシベン
ゼンを得た。

以下の化合物を同様に処理して製造した＝４−（４−エ
チル−１−シクロヘキセニルカルボニルオキシ）”２．
３−ジフルオロエチルベンゼン： ４−（４−プロピル−１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２．３−ジフルオロエチルベンゼン； ４−（４−ブチル−１−シクロヘキセニルカルボニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロエチルベンゼン； ４−（４−ペンチルー１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエチルベンゼン； ４−（４−へキシル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエチルベンゼン； ４−（４−ヘプチル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエチルベンゼン： ４−（４−オクチル−１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエチルベンゼン； ４−（４−エチル−１−シクロへキセニル力ルポニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−プロピル−１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−ブチル−１−シクロヘキセニルカルボニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−ペンチル−１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−へキシル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−ヘプチル−１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−オクチル−１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−エチル−１−シクロへキセニル力ルポニルオ
キシンー２，３〜ジフルオロオクチルベンゼン ４−（４−プロピル−１−シクロへキセニルカルボニル
オキシ）−２．３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−ブチル−１−シクロヘキセニルカルボニルオ
キシ）−２．３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−ペンチルー１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２．３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−へキシル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２．３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−へブチル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２．３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−オクチル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２．３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−エチル−ｌ−シクロへキセニル力ルポニルオ
キシ）−２．３−ジフルオロプロポキシベンゼン； ４−（４−プロピル−１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２．３−ジフルオロプロポキシベンゼン； ４−（４−ブチル−１−シクロヘキセニルカルボニルオ
キシ）−２．３−ジフルオロプロポキシベンゼン； ４−（４−ペンチルー１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２．３−ジフルオロ１０ボキシベンゼン； ４−（４−へキシル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２．３−ジフルオロプロポキシベンゼン； ４−（４−へブチル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２．３−ジフルオロ１０ボキシベンゼン； ４−（４−オクチル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２．３−ジフルオロプロポキシベンゼン； ４−（４−エチル−１−シクロへキセニル力ルポニルオ
キシ）−２．３−ジフルオ口ベントキシベンゼン： ４−（４−プロピル−１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペントキシベンゼン； ４−（４−ブチル−１−シクロへキセニル力ルポニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロペントキシベンゼン； ４−（４−ペンチル−１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペントキシベンゼン： ４−（４−へキシル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペントキシベンゼン； ４−（４−へブチル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペントキシベンゼン； ４−（４−オクチル−１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペントキシベンゼン： ４−（４−エチル−１−シクロへキセニルカルホニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン； ４−（４−プロピル−１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン
； ４−（４−ブチル−１−シクロヘキセニルカルボニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン； ４−（４−ペンチルー１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン
： ４−（４−へキシル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン
； ４−（４−へブチル−１−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン
：及び ４−（４−オクチル−１−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン
。

割臣亘ユ ４−（４−アルキル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロアルキルベンゼンの製造
： ０．１モルのトリイングロボキシペンチルチタン（対応
するグリニヤール試薬とトリイソプロピルクロロチタン
とから製造した）を実施例１におけると同様に０．１モ
ルのシクロヘキサン−４オンカルボン酸エチルと反応さ
せた。脱水し、定法により処理して、４−ペンチルー３
−シクロへキセニルカルボン酸エチルを得た。水酸化カ
リウムの含水エタノール溶液でゲン化した後、この化合
物を塩化メチレン中で０．１モルのジシクロへキシルカ
ルボジイミド及び１ミリモルの４−Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノピリジンを用いて０．１モルの４−
プロピル−２，３−ジフルオロフェノールでエステル化
した。エステル化物を定法により処理して、４−（４−
ペンチルー３−シクロへキセニル力ルポニルオキシ）−
２，３−ジフルオロプロピルベンゼンを得た。

以下の化合物を同様に処理して製造した＝４−〈４−エ
チル−３−シクロへキセニル力ルポニルオキシ）−２，
３−ジフルオロエチルベンゼン； ４−（４−プロピル−３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエチルベンゼン； ４−（４−ブチル−３−シクロヘキセニルカルボニルオ
キシ）−２３−ジフルオロエチルベンゼン； ４−（４−ペンチルー３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエチルベンゼン：。

４−（４−へキシル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエチルベンゼン； ４−（４−へブチル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエチルベンゼン： ４−（４−オクチル−３−シクロへキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエチルベンゼン； ４−（４−エチル−３−シクロへキセニル力ルポニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−プロビル−３−シクロヘキ、セニルカルボニ
ルオキシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−ブチル−３−シクロヘキセニルカルボニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−ペンチル−３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−へキシル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキ？）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−へブチル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−〈４−才クチル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペンチルベンゼン； ４−（４−エチル−３−シクロへキセニル力ルポニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−プロピル−３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−ブチル−３−シクロヘキセニルカルボニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−ペンチルー３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−へキシル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−へブチル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−オクチル−３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルベンゼン； ４−（４−エチル−３−シクロへキセニル力ルポニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン； ４−（４−プロピル−３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン； ４−（４−ブチル−３−シクロヘキセニルカルボニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン； ４−（４−ペンチルー３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン； ４−（４−へキシル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン； ４−（４−へブチル−３−シクロへキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン； ４−（４−オクチル−３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン； ４−（４−エチル−３−シクロへキセニル力ルポニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロペントキシベンゼン； ４−（４−プロピル−３−シクロへキセニルカルポニル
オキシンー２．３−ジフルオロペントキシベンゼン； ４−（４−ブチル−３〜シクロヘキセニルカルボニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロペントキシベンゼン； ４−（４−ペンチル−３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペントキシベンゼン； ４−（４−へキシル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペントキシベンゼン； ４−（４−へブチル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペントキシベンゼン； ４−（４−オクチル−３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロペントキシベンゼン； ４−（４−エチル−３−シクロへキセニル力ルポニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン； ４−（４−プロピル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン
； ４−（４−ブチル−３−シクロヘキセニルカルボニルオ
キシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン； ４−（４−ベンチルー３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン
； ４−（４−へキシル−３−シクロヘキセニルカルボニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン
； ４−（４−へグチル−３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン
：及び ４−（４−オクチル−３−シクロへキセニル力ルポニル
オキシ）−２，３−ジフルオロオクチルオキシベンゼン
。

え止五１ユ ４−（４−ベンチルー１−シクロへキセニル）−２，３
−ジフルオロ安息香酸−４−プロピルフェニルの製造： ０．１モルの４−ベンチルー１−（２，３−ジフルオロ
フェニル）−１−シクロヘキセン（実施例１において製
造した）を０．１モルのｎ−ブチルリチウムによって脱
プロトン化した。周体炭酸を添加することによって生成
物をカルボキシル化した。０．１２モルのジシクロへキ
シルカルボジイミドと３０１の二塩化メチレンとの混合
物を室温でこのようにして得られた安息香酸、０．１モ
ルのｐ−プロピルフェノール及び１０（ＩＩの二塩化メ
チレンの混合物に加えた。２０時間撹拌し、定法により
処理した後に無色固形物として生成物、Ｃ５１℃　５ｃ
６３℃　Ｎ　　１５０．８℃　■を得た。

以下の化合物を同様に処理して製造した：４−（４−エ
チル−１−シクロへキセニル）−２，３−ジフルオロ安
息香酸−４−プロピルフェニル； ４−（４−プロピル−１−シクロへキセニル）−２，３
−ジフルオロ安息香酸−４−プロピルフェニル； ４−（４−ブチル−１−シクロへキセニル）−２，３−
ジフルオロ安息香酸−４−１０ピルフェニル； ４−（４−へキシル−１−シクロへキセニル）＝２，３
−ジフルオロ安息香酸−４−プロピルフェニル； ４−（４−へブチル−１−シクロへキセニル）−２，３
−ジフルオロ安息香酸−４−プロピルフェニル；及び ４−（４−オクチル−１−シクロへキセニル）−２，３
−ジフルオロ安息香酸−４−プロピルフェニル。

去ｌ自ｌΔ 次の組成からなるネマチック液晶相は広いネマチック相
領域及び低い複屈折を特徴とするものであった： ｐ−トランス−４−プロとルシクロ　　　１３％へキシ
ルベンゾニトリル トランス−１−１１−メトキシフェニ　　　２０％ルー
４−プロピルシクロヘキサン トランス−１−Ｄ−ブトキシフェニル　　１３％４−プ
ロピルシクロヘキサン １−エトキシベンゼン プロビルシクロヘキシル ベンチルシクロヘキシル サンカルボン酸トランス−４−ベ ンチルシクロヘキシル ロピルシクロヘキシル ロビフェニル ロビフェニル ビフェニル 手作光ネ甫正書（自発） 平成１年４月１０日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I のシクロヘキセン誘導体。 Ｒ＾１−Ａ＾１−Ｚ＾１−Ａ＾２（Ｚ＾２−Ａ＾３）＿
   ｍ−Ｒ＾２［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ他に独立して、未置換か、
   １つのシアノ基によって置換されているか又は少なくと
   も１つの弗素もしくは塩素で置換されている１〜１５個
   の炭素原子を有するアルキル基又は３〜１５個の炭素原
   子を有するアルケニル基（但し、これらの置換基中１個
   のＣＨ＿２基を−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
   Ｏ−Ｏ−スは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えることも可能
   である）であり、あるいはこれらの基Ｒ＾１及びＲ＾２
   のうち１つはシアノ基であり、 ｍは０、１又は２であり、 Ａ＾１、Ａ＾２及びＡ＾３はそれぞれ他に独立して、そ
   の１つ又は隣接していない２つのＣＨ＿２基を−Ｏ−に
   よつて置き換えてもよい１，４−シクロヘキセニレン基
   あるいはトランス１，４−シクロヘキシレン基、あるい
   は未置換、又は１つもしくは２つの弗素によって置換さ
   れておりかつその１つ又は２つのＣＨ基をＮによって置
   き換えてもよい１，４−フェニレン基であり、並びに Ｚ＾１及びＺ＾２は、それぞれ他に独立して、−ＣＯ−
   Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−−ＯＣＨ＿２−、
   −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は１個の単結合である。 但し、基Ａ＾１、Ａ＾２及びＡ＾３の少なくとも１つは
   ２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であり、Ａ
   ＾１、Ａ＾２及びＡ＾３の残りの基の少なくとも１つは
   １，４−シクロヘキセニレン基である。］２、式IIによ
   って特徴付けられる請求項１記載のシクロヘキセン誘導
   体。 Ｒ＾１−（Ａ＾・）＿ｎ−Ｃｈｅ−Ｚ＾１−（Ａ＾１−
   Ｚ＾２）＿ｍ−Ａ＾２−Ｒ＾２II式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ａ＾１、Ａ＾２及び
   ｍは請求項１におけると同様の意味を示し、 Ａ＾・はトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり
   、 Ｃｈｅは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼であり、及び ｎは０又は１である。 ３、Ｒ＾１及びＲ＾２がそれぞれ他に独立して、１〜１
   ５個の炭素原子を有する直鎖アルキル又はアルコキシ基
   である請求項１又は２記載のシクロヘキセン誘導体。 ４、成分として請求項１又は２に記載のシクロヘキセン
   誘導体を用いた液晶相。 ５、少なくとも成分の１つが請求項１又は２に記載のシ
   クロヘキセン誘導体であることを特徴とする少なくとも
   ２種の液晶成分を含有する液晶相。 ６、請求項５に記載の液晶相を含むことを特徴とする液
   晶ディスプレイ素子。 ７、誘電体として請求項５に記載の液晶相を含む請求項
   ６記載のことを特徴とするエレクトロオプティカルディ
   スプレイ素子。