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JPH024780A - ２‐フェニルピリダジン‐３‐オン化合物、その製造法および該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

２‐フェニルピリダジン‐３‐オン化合物、その製造法および該化合物を含有する除草剤

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JPH024780A
JPH024780A JP1056553A JP5655389A JPH024780A JP H024780 A JPH024780 A JP H024780A JP 1056553 A JP1056553 A JP 1056553A JP 5655389 A JP5655389 A JP 5655389A JP H024780 A JPH024780 A JP H024780A
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JP
Japan
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group
formula
halogenated
formulas
ring
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Pending
Application number
JP1056553A
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English (en)
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Wolfgang Freund
ヴォルフガング、フロイント
Gerhard Hamprecht
ゲーハルト、ハムプレヒト
Bruno Wuerzer
ブルーノ、ヴュルツァー
Karl-Otto Westphalen
カール‐オットー、ヴェストファレン
Norbert Meyer
ノルベルト、マイヤー
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Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、式１ａおよび１ｂ： ａ Ｉｂ １式中、Ｒは、 Ｃ１〜０８−アルキル基を表わし； ベンジル基を表わし、但し、芳香環は、次の置換基・ハ
ロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、ｃｌ〜Ｃ４−ハ
ロゲン化アルキル基、Ｃｌ５−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ
ＩＡ−Ｃ４−ハロゲン化アルコキシ基、ＣＩＡ−０４−
アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルチオ
基および／またはシアノ基の１〜３種類を有することが
できるものとし；次の置ｍ　基：ハロゲン原−Ｆ、Ｃ＋
〜Ｃ４，−アルキル基、ＣＨ＝　Ｃ４−ハロゲン化アル
キル基、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ基および／またはＣ１
〜Ｃ４−ハロゲン化アルコキシ基の１〜３種類を有する
ことができる０３〜Ｃ８−シアノアルキル基を表わし； 酸素原子もしくは硫黄原子またはＮ−Ｃ）１３基を環員
として有する４〜６員の脂肪族複素環を表わし； スチリルＪλを表わし、但し、芳香環は次の置換基：二
トロ基、ハロゲン原子、０１〜Ｃ４−アルキル基、０１
〜０４−ハロゲン化アルキルＪＪｉ、Ｃ。
〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルコキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基、Ｃ，〜Ｃ４−−ハ
ロゲン化アルキルチオ基および／またはシアノ基の１〜
３種類を有することができるものとし； １〜２個の窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子
を環員として有することができる５または６１の芳香環
を表わし、但し、この環は付加的にベンゾ縮合されてい
てもよ（かつ次の置換基：０１〜Ｃ［ｉ−アルキル基、
０１〜Ｃ６−、ハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６−ア
ルコキシ基、Ｃ！〜０６ハロゲン化アルコキシ基、Ｃｌ
〜Ｃ６−アルキルチオ基、Ｃｌ〜Ｃ［ｉ−ハロゲン化ア
ルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ミ７基、ジーＣＩＡ−Ｃ４−フル牛ルアミノ基、０２〜
６ローアシルアミ７基、ＣＩ−％−Ｃ４−フルコキシ力
ルボニル基、フェアキシ基、フェニルチオ基および／ま
たはオルト位で芳香環に結合した橋Ｘ　ｎ　−（ＣＨ２
）ｍ　−Ｘ　ｎ （この場合、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｎは１を表わし
かつ同時にｍは１または２を表わすか、或いは ｎはＯを表わしかつ同時にｍは３．４または５を表わす
）の１〜４種類を有することができるものとする］で示
される２−７エニルピリダジンー３−オン化合物、 殊にＲが６１の芳香環を表わし、但し、この環は付加的
にベンゾ縮合されていてもよくかつ次の置換基：０１〜
Ｃ６−アルキル基、Ｃｌ〜Ｃ６−ハロゲン化アルキル基
、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基Ｃ１−Ｃ６−ハロゲン化ア
ルコキシＵ、Ｃ，〜Ｃ６−アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６
−ハロゲン化アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基
、シアノ基、アミン基、ジー０１〜ｃ４−アルキルアミ
ノ基Ｃ２〜Ｃ６−アシルアミノ基、Ｃ１〜ｃ４−アルコ
キシカルボニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基およ
び／またはオルト位で芳香環に結合した橋 Ｘ　ｎ　−（ＣＨ２）ｍ　−Ｘ　ｎ （この場合、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｎは１を表わし
かつ同時にｍは１または２を表わすか、或いは ｒ）は０を表わしかつ同時にｍは３．４または５を表わ
す）の１〜４種類を有することができるものとするよう
な化合物１ａおよびＪｂに関する。
史に、本発明は、化合物１ａおよび１ｂの製造法ならび
に望ましからぬ植物成長を防除するための除１°ｉ（剤
への該化合物の使用に関する。
従来の技術 ドイツ連邦共和国特許出願公開第３６１７９９７　Ｓ；
″明細書の記載から、一般構造式：式申、ＺはＣ１〜Ｃ
５−アルキレン鎖による結合を表わす１で示される化合
物は、公知である。
発明を達成するための手段 本発明の１−１的は、生物学的性質において栽培植物を
損なうことなしに望ましからぬ植物に対する作用の点で
公知の除１゛ν剤を凌駕する化合物を提供することであ
った。
ところで、式１ａおよびＩｂの肖゛記した新規化合物は
、有害な植物に対していっそう著しい作用を有するかな
いしは重要な有用植物に対して敗訴された選択性をａす
ることが見い出された。
史に、化合物１ａおよびＩｂの製造法が見い出された。
式１ａおよびＩｂの本発明゛による化合物は、次の方法
により得られる： Ａ）ｆＪ体公知の方法で式■のホスホニウム塩と式■（
但し、Ｒは式１で記載したものを表わす）とのウィッチ
ヒ反応によって、式１の化合物が得られる（ツーベン−
ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、第５／１ｂ巻、第
３８３頁参照）。
この方法は、式１１の出発物質を式ＩＩのアルデヒドと
、有機溶剤中で塩基の／ｊ存在下０℃と選択した溶剤の
沸騰温度との間の温度で０．５〜２４時間の範囲内で反
応させるように実施するのが有利である。式Ｈおよびｍ
の出発物質は、有利にほぼ化学量論的量で使用される。
溶剤としては、特に例えばメタノールもしくはエタノー
ルのようなアルコールまたは例えばジメチルホルムアミ
ドのようなアミドが有利であり、塩基としては、例えば
アルカリ金属アルコラードを使用することができる。式
Ｉ］の化合物中のアリール基および特に（場合により置
換された）フェニル基ならびにハロゲン陰イオンとして
特にクロリドおよびプロミドは、容易に人手できるため
に有利である。反応は、一般に４〜８時間後に終結し、
かつ常法と同様にして後処理することができる：最終生
成物が固体で生じる場合には、この最終生成物は、例え
ば沈澱物を吸引濾過することによってＩｌｌ離される。
これに対して、最終生成物が溶剤に溶肝されている場合
には、この最終生成物は、減圧下に留去される。
残留物は、水と、有機溶剤との間に分配され、［１的生
成物は、蒸発濃縮によって得られる。精製のために、例
えば再結晶させることができるかまたはクロマトグラフ
ィー処理することができる。
Ｂ）式■のホスホネートと式■のアルデヒドとをホルナ
ーーエモンズ（ｌｌｏｒｎｃｒ−Ｅｓｓｏｎｓ）反応さ
せることによって、同様に式Ｉの化合物が得られる（ツ
ーベン−ワイル（ｌＩｏｕｂｅｒ＋−ｆｅｙｌ）、第１
２／１巻、第５２３頁、第５／ｌｂ巻、第３９５頁参照
）。
この方法は、ホスホネート、例えばメチル化合物もしく
はエチル化合物■をアルデヒド１■と、有機溶剤中で塩
基のび在丁に一２０℃と使用した溶剤の沸騰４２度との
間の温度で反応させるように実施するのが有利である。
出発物質は、はぼ化学１．ｊ論的ｊ、ｔで使用される。
溶剤としては、常用の有機溶剤ニジエチルエーテルもし
くはテトラヒドロフランのようなエーテルまたは例えば
ジメチルホルムアミドのようなアミドまたは例えばペン
ゾールもしくはドルオールのようなｊ前原炭化水素を使
用することができ；塩基としでは、アルカリ金属水素化
物が有利である。反応は、一般に４〜８時間、最゛高で
２４時間後に終結する。常法と同様にして後処理される
：最終生成物が同体で生じる場合には、この最終生成物
は、例えば沈澱物を吸引応過することによって単離され
る。これに対して、最終生成物が溶剤に溶解されている
場合には、この最終生成物は、水と、４１機溶剤との間
に分配され、式Ｉの反応生成物は、有機溶剤を蒸発濃縮
させることによって得られる。精製のために、式１の生
成物は、例えば再結晶させることができるかまたはクロ
マトグラフィー処理することができる。
ホスホニウム化合物ＩＩおよびホスホネート■は、常法
と同様にして相応するハロゲン化物およびトリアリール
ホスフィンないしは亜燐酸トリアルキルエステルから得
ることができる（ツーベン−ワイル（ｌｌｏｕｂｅｎ−
Ｉｃｙ　Ｉ）、第１２／１巻、第７９　ｔ”ｔまたは第
４３３頁参照）。
ハロゲン化物■は、−面で公知のメチル化合物（■；フ
ランス国特許出願公開第２０９９６４２号明細６Ｂ照）
からハロゲン化によって得られる（ツーベン−ワイル（
Ｉｌｏｕｂｅｎ−１ｅｙｌ）、第５７４巻、第３３１頁
；第５／３巻、第５０３頁、第８００頁：第４１５ａ巻
、第１３４頁参照）。
Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｖ１式■の場合
のハロゲン原子としては、塩素原子および臭素原子が自
゛利である。／％ロゲン化は、元素状ハロゲンを用いて
、有利には同時に露光下に実施することができるか、ジ
ベンゾイルペルオキシドもしくは２．２′アゾイソ酪酸
ジニトリルのようなラジカン形成体の存在下でノλロゲ
ン逓伝体によって実施することができるかまたは露光に
よって実施することができる。
ハロゲン逓伝体としては、殊に例えばＮ−ブロムスクシ
ンイミドまたはＮ−クロルスクシンイミドのようなＮ−
ハロゲン化合物がこれに該当する。
本発明による化合物Ｉは、一般に結晶性または粘稠の化
合物である。この化合物は、記載した方法により一般に
シス／トランス混合物１ａまたはＩｂとして生成され、
この場合には、股に方法１３　）により主としてトラン
ス化合物を得ることができる。混合物１ａ、Ｉｂは、一
般に１り結晶またはクロマトグラフィー処理によって純
粋な化合物１ａまたはＩｂに分離することができる。
２　フェニルピリダジン−３−オン化合物１ａおよびＩ
ｂの一定の使用に関連して置換基Ｒとしては、次の基が
これに該当する： アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基
、２−メチルプロピル基、１．ｌジメチルプロピル基、
ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルブチル
基、３−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基
、１−１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロ
ピル基ｌ−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、■メチ
ルペンチル基、２−メチルペンチル基、３メチルペンチ
ル基、４−メチルペンチル基、１゜２−ジメチルブチル
基、ｌ、３−ジメチルブチル基、２．３−ジメチルブチ
ル基、１．１−ジメチルブチル基、２．２−ジメチルブ
チル基、３，３−ジメチルブチル基、１．１．２−１−
リメチルブロビルＪ＆、１．２．２　１−ジメチルプロ
ピル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ｌ
−エチル２−メチルプロピル基、ｎ−ヘプチル基、１−
メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチル
ヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシ
ル基、１　エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、
ｌ−プロピルブチル基およびオクチル基、殊に１．１−
ジメチルエチル基、２．２−ジメチルプロピル基および
１．２−ジメチルブチル基； 脂肪族複素環、例えばオキソラニル環、チオラニル環、
Ｎ−メチル−アゼチジニル環、オキソラニル環、チオラ
ニル環、Ｎ−メチルアジリジニル環、ジオ牛ソラニル環
、チオキサニル環、ジオキニル環、Ｎ　メチルオキサゾ
リジン環Ｎ　メチルチオシリジン環、テトラヒドロピラ
ニル環、テトラヒドロチオピラニル′環、Ｎメチルピペ
リジル環、テトラヒドロ−１，３−ジオキサニル環、テ
トラヒドロ−１，４−ジオキサニル環、テトラヒドロ−
１，３−チオキサニル環テトラヒドロ　１．４−チオキ
サニル環、テトラヒドロ　１．３−ジチアニル環、Ｎ−
メチルモルホリニル環、Ｎ−メチル−へキサヒドロ−１
，３オキサジン環、Ｎ−メチル−へキサヒドロー１，３
チアジン環およびＮ−メチル−ヘキサヒドロ、ｌ、４−
チ”ｒジン環； ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、スチリル基また
は次の複素芳香族基：２−３−もしくは４−ピリジル基
、２−４−もしくは５−ピリミジル基、２−または３−
ピラジニル基、２−３または４−キノリル基、２−また
は３−チエニル基、２−または３−フリル基、２−また
は３−ピロリル基、２−４−または５−チアゾリル基、
２４−または５−イミダゾリル基、２−４−または５−
オキサシリル基、３−４−または５−イソチアゾリル基
、３−４−または５−ピラゾリル基、３−４−または５
−イソオキサシリル基、２−チアジアゾリル基、２−オ
キサジアゾリル基２−ベンズチアゾリル基、２−ベンズ
オキサシリル基または２−ベンズイミダゾリル基。
前記の芳香環は、それぞれ置換されていなくとも１〜３
回置換されていてもよい。この場合、置換基としては、
次の基がこれに該当するニジアノ基； ハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素原〕へ、臭素原ｒ
および沃素原子、殊に弗素原子、塩素原ｊ′、および史
素原子； Ｃ１−ｃ４−アルキル基、例えば前記のもの、殊にメチ
ル基、エチル基および１−メチルエチル基・ ハロゲン化アルキル基、例えばフルオルメチル基、ジフ
ルオルメチル基、トリフルオルメチル基、クロルジフル
オルメチル基、ジクロルフルオルメチル基、トリクロル
メチル基、ｌ−フルオルエチル基、２−フルオルエチル
基、２．２ジフルオルエチル基、２．２．２−１−リフ
ルオルエチルＪｔＣ１２−クロル−２，２−ジフルオル
エチルノ人、２．２−ジクロル−２−フルオルエチルＪ
、Ｅ、２．２．２　トリクロルエチル基およびペンタフ
ルオルエチル基、殊にジフルオルメチル基、トリフルオ
ルメチル基、２．２．２−トリフルオルエチル基および
ペンタフルオルエチル基；アルコキシ基、例えばメトキ
シ基、エトキシ基ブロボキ／基、ｌ−メチルエトキシ基
、ブトキシ基、ｌ−メチルプロポキシ基、２　メチルプ
ロポキシ基および１．１−ジメチルエトキシ基、殊にメ
トキシ基、エトキシ基、１〜メチルエトキン基およびｌ
、１−ジメチルエトキシ基；ハロゲン化アルコキシ基、
例えばジフルオルエトキシ基、トリフルオルメトキシ基
、クロルジフルオルメトキシ基、ジクロルフルオルメト
キシ基、１−フルオルエトキシ基、２−フルオルエトキ
シ基、２，２−ジフルオルエトキシ基、■。
１．２．２−テトラフルオルエトキシ基、２．２゜２−
トリフルオルエトキシ基、２〜クロル−１，１，２−ト
リフルオルエトキシ基およびペンタフルオルエトキシ基
、殊にトリフルオルメトキシ基アルキルチオ基、例えば
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ｌ−メ
チルエチルチオ基、ブチルチオ基、Ｉ−メチルプロピル
チオ基、２−メチルプロピルチオ基および１．１−ジメ
チルエチルチオ基、殊にメチルチオ基およびエチルチオ
基； ハロゲン化アルキルチオ基、例えばジフルオルメチルチ
オ基、トリフルオルメチルチオ基、クロルジフルオルメ
チルチオ基、ジクロルフルオルメチルチオ基、ｌ−フル
オルエチルチオ基２−フルオルエチルチオ基、２．２−
ジフルオルエチルチオ基、１，１，２．２−テトラフル
オルエチ９レチオＪＬ　２，２．２１リフルオルエチル
チオ基、２　クロル−１，１，２−１−リフルオルエチ
ルチオ基およびペンタフルオルエチルチオ基、殊にトリ
フルオルメチルチオ基。
スチリル基は、前記基とともにニトロ基によって置換さ
れていてもよく、５または６員の芳香族基および複素芳
香族基は、さらになお次の置換基を自°することができ
る： フェノキシ基、フェニルチオ基、アミノ基、但し、これ
らの基は、２回前記のＣｌ−Ｃ４−アルキル基によって
置換されていてもよいか、或いはＩまたは２回アシル基
、アセチル基、プロピオニル基、インプロピオニル基、
ブチリル基、２−メチルプロピオニル基、ペンタノイル
基、２　メチルブチリル基、３−メチルブチリル基、２
．２　ジメチルプロピオニル基、ヘキサノイル基、２　
メチルペンタノイル基、３−メチルペンタノイル基、４
　メチルペンタノイル基、２．２ジメチルブチリル基、
２，３−ジメチルブチリル基、３．３−ジメチルブチリ
ル基および２　エチルブチリル基、殊にアセチル基およ
びプロピオニル基によって置換されていてもよいものと
し、 アルフキジカルボニル基、例えばメトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基
、ｌ−メチルエトキシカルボニル基、ブチルオキシカル
ボニル基、１−メチルプロピルカルボニル基、２−メチ
ルプロピルカルボニル基および１．１−ジメチルエトキ
シカルボニル基、殊にメトキシカルボニル基およびエト
キシカルボニル基。
その１ユ、前記芳香環の隣接した環の位置は、橋　Ｘ　
ｎ　−（ＣＩＩ　２）ｍ　−Ｘ　ｎ−によって結合され
ていてもよく、この場合、Ｘは酸素原子または硫黄側−
Ｊ−を表わし、ｍが１または２を表わす場合には、ｎは
１の値を有し、ｍが３．４または５を表わす場合には、
ｎはＯの値を有する。この種の橋の例は、次に、記載さ
れている：Ｏｃｏ２−ｏ−−０−Ｃ１（７ＣＨ２−０−
−３−Ｃ１１２−３−−３−ＣＨ７ＣＩ（７Ｓ−−ｃｔ
＋２ｃｔｒ２ｃ１１２−１−ＣＪＣＪＣＨ７ＣＨ７−お
よび−Ｃ１（７ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−０ ２−フェニルピリダジン−３−オン化合物Ｉａ　及び／
又はｌｂは１例えば直接的に噴霧可能な溶液。
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他
の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法
、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することが
できる。適用形式は。
完全に使用目的に基いて決定される；いずれの場合にも
１本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証される
べきである。
直接１ξ散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば溶油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水未例えばドルオール、キジロール、パラフィン
、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又
はその誘導体、例えばメタノール、エタノール、プロノ
ぜノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、インフオロン等１強極性溶剤例え＆ｆＮ、Ｎ
−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は：？シ濁液濃縮物、ペースト又は’ｔＷ　
ｉｆ？（ｉ′Ｔ丁能の粉末（噴射粉末）、油分！？！ｉ
ｉαより木の添加により製造されることができる。乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するためには、物質は
そのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿ｉ１′４剤、
接着剤３分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合され
ることができる。しかも有効物質、湿訓剤、接着剤１分
散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮
物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適
する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる゛リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸。
フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスル７アート、脂肪アルコー
ルスルフアート脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、
硫酸化へキサデカノール、ヘプロデカノール、オクタデ
カノールノ塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテ
ルの塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体
とフォルムアルデヒドとの縮合生成物。
ナフタリン或ハナフタリンスルフオン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテルエトキシル化インオ
クチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノ
ール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、ト
リブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルア
リールポリエーテルアルコール、イントリデシルアルコ
ール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物。
エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、亜硫酸１１液及びメチル繊維素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。
有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
滑石、カオリン、アク２１１石灰石１石灰、白亜。
膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻上、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。
尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材奨びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質０．１乃至９５重＠％殊に０．５乃至
９０重＋１％を含有する。
製剤例は以下の通りである。
１．９０重量部の化合物１９をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
■、２０重ｊｔ部の化合物４７ａを、キジロール８０ｆ
ｆｉｆ？を部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルＩＣ附加ｔ。
た附加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォ
ン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００
　　入口部に注入しかつ細分布することにより有効成分
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
■、２０重！社部の化合物７５を、シクロヘキサノン４
０重雀部、インブタノール３０重量部、エチレンオキシ
ド７モルをインオクチルフェノール１モルに附加した附
加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重債部
に注入口かつ細分布することにより有効成分０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物１０４を、シクロヘキサノール
２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５　
重量ｍ　及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しか
つ細分布することにより有効成分０．０２重屑イを含有
する水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物１３７を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜
硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウ
ム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重π部と充分に
混和し、かつハンマーミル中細分布することにより有効
成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
Ｍ、　　３重量部の化合物１５５を、細粒状カオリン９
７重量部と密に混和する。かくして有効物質３［１％を
含有する噴霧剤が得られる。
４．３０重量部の化合物１６６を、粉末状珪酸ゲル９２
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
■、　　２０重唱部の化合物１６４を、ドデシルペンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム塩２　重Ｎ　部、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテルａ　重ｉｔ　部。
フェノールスルフォン酸−ｆ素−フォルムアルデヒド−
縮合物のす）　Ｕラム塩２重量部及びパラフィン系鉱油
６８重世部と密に混和する。安定な油状分散液が得られ
る。
施用は、発芽前の処理法で行なうことができるか、また
は発芽後の処理法で行なうことができる。作用物質があ
る栽培植物に対して殆ど認容性でない場合には、除／ｌ
□（剤を噴霧装置を用いて敏感な栽培植物の茎菜にでき
るだけ当てずに、作用物質がその下で成育する望ましか
らぬ植物の草葉−ヒまたは露出した土壌表面に達するよ
うに除草剤を噴霧する散布技術を使用することができる
（ボスト−ダイレフテッド法（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔ
ｅｄ）法、レイ　バイ（ｌａｙ−ｂｙ）法）。
作用物質の使１１ド１ｔは、防除］−１的、季節、目的
植物および成長段階に応じて活性物質（ａ　、　Ｓ　、
）０．００　］〜５．０ｋｙ／ｈａ、特に０．０１〜０
．５ｋｇ／ｈａである。
施用目的の多様性を考慮して、本発明による化合物ない
しは該化合物を３有する薬剤は、なおさらに多数の栽培
植物において望ましからぬ植物を防除するために使用す
ることができる。
例えば、次の栽培植物がこれに該当する：タマネギ（Ａ
Ａｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（Ａｎａｎａｓ
　ｃｏｍｏｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ　
ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕ
ａ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉａ　）オートムギ（Ａｖｅｎ
ａ　５ａｔｉｖａ　）７ダンソウ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇ
ａｒｉｓ　ａｐｐ、　ａｌｔｌｓｓｉｍａ　）サトウジ
シ−ｙ　（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ｒ
ａｐａ　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
　ｓｐｐ、　ｅａｃｕｌｅｎ−ｔａ　　） ブラシー力　ナパス（変種ナパス） （Ｅｒａｓａｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｕ
ｓ　）ブラシー力　ナバス（変種ナボプラシーカ）（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒ
ａｓｓｌ　−ｃａ　） ブラシー力　ナバス（変種ラバ） （Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ
　）ブラシー力　ナバス（変１１１シルベストリス）（
Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　５１１ｖｓ
ｓｔｒｉｓ　）トウツバキ（（！ａｍｅｌｌｉａ　５ｉ
ｎｅｎｓ’１ｓ　）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔ
ｉｎｃｔｏｒｉｕｓ　）キャリヤ　イリノイネンシス（
Ｃａｒｙａ１１１１ｎｏｉｎθｎａ１Ｂ　） マルブシュカン（０１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（０１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ（
Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（０ｏｆｆｅａＣａｎ
ｅｐｈｏｒａ　、　０ｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ　
）　］アミメロン（Ｏｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）キュ
ウリ（Ｃｕｃｕｍｉａ　５ａｔｉｖｕｓ　）ギョウギシ
バ（ａｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）ニンジン（
Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アプラヤミ（ｇｌａｅ
ｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉ
ａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　） 木綿［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　、　　Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ　ｈｅｒｂａｃｅｕｍσｏａｓｙｐｉｕｍ　ｖｉ
ｔｉｆｏｌｉｕｍ　）　）ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈ
ｕｓ　ａｎｎｕｕ＋ｑ　）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈ
ｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　
ｂｒａｓｉｌｌｅｎｓｉｇ　）大麦（ＨＯｒｄｌｌｕｆ
ｆｌ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕ
ｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイ％　（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ　ｂａｔａｔａｓ　）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　
ｒｅｇｉａ　）ラクチュ力　サテイバ（ＬａｅｔｕＱａ
　５ａｔｉｖａ　）レンズマメ（Ｉ＋ｅｎａ　ｃｕｌｉ
ｎａｒｌｓ　）アｖ　（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓ
ｓｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ
ｏｎ　　　１３ｒｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　　）リンゴＦ
Ａ　（Ｍａｌｕｅ　８ｐｐ、）キャツサパ（Ｍａｎｉｈ
ｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ムラサキウマゴヤシ（Ｍ
ｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ　）ハツカ（Ｍｅｎｔｈ
ａ　ｐｌｐｅｒｌｔａ　）バショウ属（Ｍｕｓａ　ｓｐ
ｐ・） ラバ：ｌ　［Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（
Ｎ、　ｒｕｓｔｉｃａ）　］オリーブ（０１ｅａ　ｅｕ
ｒｏｐａｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｌｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ペトロセリウム　
クリスパス（変種チュベロサム）　（Ｐｅｔｒｏｓθｌ
ｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、　ｔｕｂｅｒｏｓ
ｕｍトウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅ８） モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）
サグリ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ−）サンザシ
（Ｒｌｂｅｓ　ｕｖａ−ｃ’ｒｉｓｐａ　）トウゴマ（
Ｒｌｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓ
ａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライム
ギ（！９ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｓ　）ゴム（Ｓｅｓ
ａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕ
、ｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）］
ツルガム　ドッチュナ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ
　）ホウレンソウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ　）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　
）ムラサキツメフサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅ
ｎｓｅ　）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ
　）トリティカム　ドルム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ｄｕｒ
ｕｍ　）イワツツジ（Ｖａｃｏｌｎｉｕｍ　ｃｏｒｙｍ
ｂｏｓｕｍ　）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔ
ｉｓ−１ｄａｅａ　）ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ
　） ビグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ）ＣＶｉ
ｇｎａ　５１ｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ　）　）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ
　）トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 作用スペクトルを拡大するためおよび相乗効果を達成す
るために、式１ａおよびＩｂは、別の除ｑ作用または成
長調整作用を有する作用物質群の数多くの代表例と混合
し、かつ共通に散布することができる。例えば、混合成
分としては、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジ
ン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−シニトロア
ニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメ
ート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、尿
素、ジフェニルエーテルドリアジノン、ウラシル、ベン
ゾフラン誘導体、シクリヘキサンー１，３−ジオン誘導
体、キノリンカルボン酸誘導体、フェニルオキシ−フェ
ニルプロピオン酸またはへテロアリールオキシ−フェニ
ルプロピオン酸ならびにそれらの塩、エステルおよびア
ミド等がこれに該当する。
史に、式１ａおよび１ｂの新規化合物は、中独でかまた
は別の除？ｙ剤との組合せ物でなお他の植物保護剤、例
えば害虫または植物病原性菌類もしくは細菌類を防除す
るための薬剤と混合して共通に散布するのに有用である
。更に、栄養不足および微：Ｉｔ成分不足をなくすため
に使用される鉱酸塩溶液との混合ｒｉ１能性は、重要で
ある。また、非植物ｔｉｉ性油および濃厚相を添加する
こともできる。
実施例 合成例： 次の合成例に記載された方法を出発化合物の相応する変
性下に式１ａおよび１ｂの他の化合物の取得のために使
用し；得られた化合物は、次表中に物理的記載をもって
示されており；この、、Ｌ！載なしの化合物は、相応す
る物質から同様にして構成させることができる。この化
合物は、製造されかつ試験された化合物に近い構造的関
係のために同様の作用を基体することができる。
実施例 ウィッチヒ（ＷｉｔＬｉｇ）化合物に関する製造法Ａ）
ジクロルメタン１．５＆および水５００ｍσ中の１　（
３′−メチルフェニル）−４，５−ジメトキシピリダジ
ノンー（６）１０５ｇおよび酢酸ナトリウム５１．６ｇ
からなる溶液に３００Ｗの白熱電球での露光下に強力に
撹拌しながらジクロルメタン４００　ｒｒＮ！　１ｓｃ
ｔ）臭素８０．０ｇの溶液を滴加する。その次に、ジク
ロルメタンを分離し、炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、か
つ蒸発濃縮する。融点６７〜６９℃および純度９０％の
１−（３’　ブロムメチルフェニル）−４＋５−ジメト
キシビリダジノン−（６）１２４ｇが得られる。
Ｂ）アセトン５００ｍＱ中の１（３’−ブロムメチルフ
ェニル）−４，５−ジメトキシビリダジノン（６）＋２
０９（純度８５％）およびトリフェニルホスフィン９７
．０ｙからなる溶液を２．５時間沸騰加熱する。吸引濾
過することによって、融点２１７℃（分解）の３−（／
Ｉ’、５’−ジメトキシピリダジノン−（６’））フェ
ニルメチルトリフェニルホスホニウムプロミド１６７ｇ
が得られる。
Ｃ）クロルベンゾール１５０ｒ＋ｌ中の１−（３’メチ
ルフエニル）−４、５−ジメトキシビリダジノン−（６
）１５．０９、Ｎ−クロルスクシンイミド！　２．２Ｖ
およびジベンゾイルペルオキシド２゜３２からなる懸濁
液を沸騰温度で３時間撹拌し、蒸発濃縮し、ドルオール
中に引取り、かつシリカゲルでクロマトグラフィー処理
する。褐色の結晶５．６７が得られ、この結晶は、ＩＨ
−ＮＭＲによれば、出発物質５０％、１−（３’−クロ
ルメチル−フェニル）−４，５−ジメトキシビリダジノ
ン−（６）３５％およびＩ−（３’−ジクロルメナルフ
ェニルＬ４．５−ジメトキシピリダジノン（６）１５％
からなり、さらに分離され、かつ精製される。
ｒ））Ｉ−（３’−クロルメチル−フェニル）−４、５
ジメトキシビリダジノン−（６）９．５６ｙ　（純度８
８％）およびトリフェニルホスフィン７．８５９をドル
オール１００ｍ１２中で８０℃で８時間加熱し、沸騰温
度で５時間加熱し、蒸発濃縮し、残留物をアセトンで磨
砕する。融点１９８〜２０１℃の３−（４’、５’−ジ
メトキシビリダジノン−（６’））−フェニルメチル−
トリフェニルホスホニウムクロリド９９．が得られる。
ｒ＞　）メタノール＋０．ＯｍＱ中の３−（４’、５’
−ジメトキシビリダジノン−（６’））−フェニルメチ
ルトリフェニル−ホスホニウムプロミド２３．５２の懸
濁液にメタノール中の３０％のナトリウムメチラート７
．２０ｇを滴加し、かつ室温で２０分間さらに撹拌する
。引続き、ベンズアルデヒド４．２０ｇを滴加し、室温
で６時間撹拌シ、水で希釈し、かつ酢酸エチルエステル
と一緒に振出する。蒸発濃縮後に残存する浦をシリカゲ
ル（シクロへ牛サン／酢酸エチルエステル）でクロマト
グラフィー処理する。シス−３（４’、５′−ジメトキ
シビリダジノン−（６’））−スチルベンおよびトラン
ス−３−（４’、５’−ジメトキシビリダジノン−（６
’））−スチルベンＩ　Ｏ，６ｇが無色の浦として得ら
れる。
このシス／トランス５ｖ性体は、再びクロマトグラフィ
ー処理することによって分離することができる（シクロ
ヘキサ／ン／酢酸エチルエステル）。容易に溶離可能な
物質として融点４８〜５１℃のシス−３−（４’、５’
−ジメトキシビリダジノン−（６’））−スチルベンが
得られる（化合物Ｎｏ、Ｉ）。
第２の両分としては、融点８７〜９１℃のトランス　３
　　（４’、５’−ジメトキシビリダジノン（６’））
−スチルベンが得られる（化合物Ｎｏ、２）ホスホネー
トに関する製造法 八）１，１．１川・リクロルエタンＮ２中のｉ（３′−
メチルフェニル）−４、５−ジメトキシビリダジノン−
（６）］　５２９　、Ｎ−ブロムスクシンイミド１６５
ｙおよび２．２′−アゾイソ酪酸ジニトリルＩＯｙから
なる懸濁液を還流下に５時間加熱する。冷却後、吸引濾
過し、〜液を蒸発濃縮する。融点５３〜５８℃の褐色の
結晶２５２ｙが得られ、この結晶は、ＩＨ−ＮＭＲによ
れば、７３％が１（３’−ブロムメチルフェニル）−４
゜５　ジメトキシビリダジノン−（６）からなる。
＋３）ｌ−（３’−ブロムメチルフェニル）−４，５−
ジメトキシビリダジノン−（６）４０９　（Ｉｌｌ　−
Ｎ　Ｍ　Ｒによれば、純度５０％）および亜燐酸トリエ
チルエステル６６ｇを１２０℃に加熱する。１時間後、
亜燐酸トリエチルエステルの過剰量を真空中で除去し、
残留物をシリカゲルでクロマトグラフィー処理する（酢
酸エステル／エタノール＝９０／１０）。３−（４’、
５’−ジメトキシピリダジノン−（６’））−７エニル
メチルーホスホン酸−ジエチルエステル２０．０ｇが黄
色の油として得られ、この油は、エーテル／ペンタンで
の房砕後に結晶する。無色の結晶の融点は、７１〜７２
℃である。
Ｃ）水素化ナトリウム１．１５ｙに無水テトラヒドロフ
ラン５０ｍ９中の実施例Ｂからのホスホネートｌ　０．
６ｙを滴加する。３０分後、室温で無水テトラヒドロフ
ラン５０ｒｒｌに溶解したベンズアルデヒド３．１８９
を滴加する。
晩生ざらに撹拌し、水−ヒに流し込み、かつジエチルエ
ーテルと一緒に振出する。蒸発濃縮することにより、融
点８９〜９０℃のトランス−３（４’、５’−ジメトキ
シピリダジノン−（６’））−スチルベン８．８２が生
じる。
実施例　２ エタ／−ルアミン５．３０ｙに次表中にＮｏ。
１５７として記載した化合物３．４０９を８０℃で添加
し、８０℃で１０分間さらに撹拌し、かつ水と酢酸エチ
ルエステルとの間に分配する。酢酸エチルエステルの蒸
発濃縮後に残存する残留物を水と一緒に撹拌し、引続き
シリカゲル（ドルオール／アセトン）でクロマトグラフ
ィー処理する。１−アミノ−４−（３’（４’、　５　
’−ジメトキシビリダジノンー（６’））−スチルベン
が無色の油（化合物Ｎｏ、３）、シス／トランス−混合
物：１ｉＮＭＲ：シス：　７．８０　（Ｓ　；　Ｉ　Ｉ
ｔ）；トランス：　７．８５（Ｓ　；　ｌ　Ｈ）として
得られる。
明細書の浄書（内容に変更なし） 衷　　１ ２−ＯＨ。
３−　ＣＨ。
４−　ＯＨ。
２−０．Ｈ４ ３−偽− ４−０２為 ３−ｎ−偽馬 ４−ｎ−１）１埒 ３−１−０．馬 ３−ｎ−０４ＨＱ ４−ｎ−Ｃ４［（ｌｌ ３−ｓｅａ−０４Ｈ＠ 明細書の浄書（内容に変更なし） ４−１１ｅａ−０４Ｈｌｌ ３−ｔ−０，八 ４−ｔ−０４％　　　　　　　油状　　　　シス　　　
　７．７９（ＩＩ；ＩＨ）１３２−１４０　　）ランス ３−ｎ−（４ＨＢ ４−ｎ−０５８１１ ３−ｎ−０６Ｉ（！５ ４−ｎ−（４ｕｌ。
３−フェニル ４−フェニル ２、３−（ＯＨ，）ｔ ２．４−（Ｏ穐＼ ２、５−（ＯＨ，）ｔ ２、６−（ＯＨ，）ｔ ３、４−（ＯＨ，）。
３、５−（ＯＨ９）ｔ ２、３．４−（ＯＨ，）ｓ ２、３．５−（ＯＨ，）ｓ ２、４．５−（ＯＨ，）ｓ ２、４．６−（ＯＨｓ）ｓ ３、　４．　５ 明細書の浄書（内容に変更なし） （ｃＨ５’＞ｓ （ｓ；ＩＨ） ４−　ＯＦ。
シス ８８−９４　　）ランス （ａ；ＩＨ） １０７−１１２　　トランス ７ａ −Ｃ１ シス （ａ；ＩＨ） ７．７７ （ｓ；ＩＨ） ７．７８ （ｓ；ＩＨ） 明細舎の浄書（内容に変更なし） ２、３．　４−Ｃ１゜ ２、　３．　５−Ｃ１゜ ２、　４．　６−Ｃ１゜ ３、　４．　５−０１゜ −ＯＮ −０Ｎ ４−Ｃ！Ｎ １６５−１６８　　）ランス シス ２〜ＯＯＨ。
２−００，Ｈ５ ３−００，− ４−〇嶋− ３−０−ｎ−０３鳴 ４−Ｏ−ｎ−０，Ｈ。
３−０−１−０．町 ４−０−１−０．当 −Ｂｒ −Ｂｒ 明細書の浄書（内容に変更なし） １１９−１２６　　）ランス ５０−５３　　　　シス １１４−１１８　　）ランス ２．３−Ｆ。
２．４−Ｆ。
２．５−Ｆ２ ２．６−Ｆ。
２．３−Ｃ１゜ （ｓ；ＩＨ） ２．４−Ｏｎ。
２．５−０１゜ ２、６−ＣＩ、。
３．４−０１゜ ３．５−０１２ １０８−１１０　　シス 明ｍ書の浄李（内容に変更なし） ３−０−ｎ−０４Ｈ＠ ４−Ｏ−ｎ−０，Ｈ，。
３−Ｏ−ｔ−０４Ｈ。
４−Ｏ−ｔ−０４Ｈ１１ ４−Ｑ−ｎ−ｏ、　Ｉ（Ｉ＋ ４−Ｏ−ｎ−０６Ｈ，。
３−０（’、Ｈ。
４−００６Ｈ５ ２、３−（ＯＯＨ５）ｔ ２．４−（ＯＯＨ，）。
２、５−（ＯＯＨｓ　）ｔ ２、６−（ＯＯＨｓ　）ｔ ３．４−（ＯＯＨ，＼ ３．５−（ＯＯＨ，＼ ３、４．５−（ＯＯＨ３）ｓ ２−００　Ｆｓ ３−００　Ｆ。
４−００Ｐ。
２−００馬ＯＨ馬 ３−００Ｆ、ＯＨＦ。
１１．３ 明細書の浄書（内容に変更なし） ４−００７，０ＨＦ２ 油状　　　　シス ９１（０１）ランス ２−０−ベンジル ３−０−ペンシル ４−０−ベンジル ３．４−００）！２０ ３゜４−００Ｈ，Ｏ）４０ ３．４−８ＯＨ２０ ３、４−８ＯＨ，Ｃ１（、０ ３、４−８ＯＨ，Ｓ ３、　４−５ＯＨ，ＯＨ，、Ｓ ２〜ＳＯＨ。
３−　Ｓ　ＯＨ。
４−３ｏ均 ２−３Ｃ，Ｈ。
３−３Ｏ２山 ４−８Ｃ２Ｈ。
３−３−ｎｏ、Ｈ７ ４−３−ｎ０３　Ｈ４ ３−３−１−０，Ｈ？ ７．７８（Ｂ；ＩＨ） 明細書の浄書（内容に変更なし） ４−８−１−０．馬 ３−８−ｎ−Ｃ４ＨＱ ４−８−ｎ−０４４ ３−８−七一０４　　ＨＯ ４−３−ｔ−０，Ｈ９ ４−８−ｎ−０５Ｈ，。
４−！９−ｎ−０６　Ｈ，。
２．４−（Ｓｏ穐）。
２、５−（ＳＯＨ，）。
２−８ＯＦ。
３−３ＯＦ。
４−　Ｓ　Ｃ！　Ｆ。
−Ｎｏ２ −Ｎｏ２ ４−Ｎｏ、　　　　　　　　　　　９６４０５　　　シ
ス１３６　　　　　　トランス ２．３−（Ｎｏ２）。
２．４−（Ｎへ　）、　　　　　１ｏ２−１１ｏ　　シ
ス２．５−（Ｎ偽）。
２、６−（Ｎｏ、　）。
］４６ ３、４−（Ｎｏ２）２ ３、５−（Ｎｏ２）２ −ＮＨ２ ２−Ｎ（ＯＨ３）。
３−Ｎ（ＯＨ，”ｌ。
４−Ｎ（Ｃ）（３）。
２−Ｎ（Ｃ！２−）２ ３−Ｎ（０，鴇）２ 明細書の浄書（内容に変更なし） 明細書の浄書（内容に変更なし） 表 ４−ＮＨＣＯＯ８鴨 ２−０００Ｍθ ３−０００Ｍθ ４−４−０Ｏ０ ａ ２−ＮＨＯＯＯＨ３ ３−ＮＨＣ！０ＯＨ３ ４−ＮＨＯＯＯＨ。
３−フタルイミド １２６−４３１　　シス ２−ナフチル ２−ＮＨＯＯＯ，馬 ３−ＮＨＣＯＯ，Ｈ７ 明細書の浄書（内容に変更なし） ａ ２　　油状　シス ３−ＯＨ。
４−　ＯＨｓ ５−　ＯＨ。
６−　ＯＨ８ ２−ＯＨ。
４−ＣＨ。
トランス ７．８１（ｓ；ＬＨ） ７．８８（ｓ；ＩＨ） （ｓ；ＩＨ） （ｓ　；　ＩＨ） 】９０ ５−ＯＨ。
６−　Ｑ　Ｈ。
２−　ＯＨ。
３−　ＯＨ。
−Ｆ −Ｆ −Ｆ −Ｐ −Ｃ１ ３−ＯＦ。
４−　ＯＦ３ １ｇ９ ２０？ ５−　ＯＦ。
６−　ＯＦ。
２−　ＣＦ。
４−　Ｇ！　Ｆ。
５−　ＯＦ。
６−　ＯＦ。
２−ＯＦ。
３−　ＯＦ。
３−００Ｈ。
４−ＯＣＨ。
５−００　Ｈｌ ６−ＯＣＨ。
２−０００゜ ４−００Ｈ。
５−００　Ｈｌ ６−　ＯＣＨ３ ２−００Ｈ。
３−００８゜ ３−００　Ｆ。
４−００Ｆ。
明細書の浄書（内容に変更なし） ５−００　Ｆ、　　　　　　２ ６−００　Ｆ、　　　　　　２ ３−５ＯＨ，２ ４−８ＯＨ，２ ５−Ｓ　ＯＨ５２ ６−Ｓ　ＣＩ（、２ ３−３ｏｔ、　　　　　　２ ４−３ＯＦ３２ ５−　Ｓ　Ｏ１１３２ ６−３ＯＦ、　　　　　　２ ３−Ｎｏ、　　　　　　　２ −Ｎｏ２２ −Ｎｏ２２ −ＮＯ２２ ３−ＯＮ　　　　　　　　　　　２ ４−ＯＮ　　　　　　　　　　　２ ５−ＯＮ　　　　　　　　　　　２ ６−ＯＮ　　　　　　　　　　　２ ５、　ａ−［ニーａＨ＝−ｃＨ−ａＨ＝ａ＋＋−］明細
書の浄書（内容に変更なし） ５、６−［−Ｃ！Ｈ＝＝ＯＨ−ＣＨ＝＝ＯＨ−］５．６
４−（ＣＨ２）４−’）２ 表 ｂ ４−ＯＨ。
５−　ＯＨ。
２−０穐 ５−　ＯＨ。
−０Ｈ３ ４−ＯＨ。
明細書の浄書（内容に変更なし） −Ｃ１ ４−０７゜ ５−　ＯＰ。
２−　ＣＩＩＦ。
５−　ＯＰ３ ６−　ＯＰ。
２〜ＯＦ。
４−ＯＦ’。
４−〇〇Ｈ。
５−〇ＯＨ。
２〜ＯＱＨ。
５−００Ｈ。
６〜００Ｈ８ ２−００８゜ ４−００Ｈ。
４−３ＯＨ。
５〜ＳＯＨ。
−５ＯＨ３ ５−Ｓ　ＯＨｓ ６−３ＯＨ。
２−８ＱＨ５ ４−３ＯＩ（。
４−００Ｆ。
５−００７゜ ２−００　Ｆ。
５−００Ｆ。
６−００Ｆ。
２−００　Ｆ。
４−００Ｆ。
４−３ＯＦ。
５−５ＯＦ。
２−８ＯＦ。
５〜ｓａｐ。
６−ＳＱ’Ｆ。
２−３ＯＩＦ。
４−３０７゜ ２−Ｎｏ。
−Ｎｏ２ ６−Ｎｏ。
２−（１！Ｎ −ＯＮ −ＯＮ 表 Ｃ 明ｍ書の浄書（内容に変更なし） ３−０Ｈ１ ５−０穐 ６−ＯＨ。
−Ｆ −Ｆ −Ｐ ３−００Ｈ。
５−００Ｈ。
−００Ｈ３ ３−ＯＦ。
５−　ＯＦ。
６−　ＯＦ３ ３−００Ｆ。
５−００　Ｆ。
６−００Ｆ。
３−８ＣＨ。
５−５ＯＨ。
６−３ＯＨ。
３−５ＯＦ。
５−　Ｓ　ＯＰ。
６−３ＯＦ。
−Ｎｏ２ ５−Ｎ） ６−Ｎｏ。
−ＯＮ −ＯＮ −ＯＮ 明細書の浄書（内容に変更なし） 明細書の浄書（内容に変更なし） ３、５−０１２ ３．６−０１ｔ ５．６−０１゜ ３．５−（ＯＨ３）。
３、６−（ＯＨ５）。
５、６−（ＯＨ，）。
ｄ ３−　ＣＨ。
４−（１！Ｈ。
５−ＯＨ。
２−　ＯＨ。
４−ＯＨ。
５−　ＯＨ。
−Ｂｒ 明細書の浄書（内容に変更なし） （ｓ；ＩＨ） 明細書の浄書（内容に変更なし） ４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　Ｏ２５−Ｂｒ　　　
　　　　　　　　　Ｏ２２−Ｂｒ　　　　　　　　　　
　　Ｏ３４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　Ｏ３５−Ｂ
ｒ　　　　　　　　　　　　Ｏ３３，４−０１，０２ ３，５−０１，０２ ４，５−０１，０２ ２，４−０１４０３ ２，５−０１４０３ ４，５−０１，０３ ３、４−Ｂｒ２　　　　　　０　　　　２３．５−Ｂｒ
、　　　　　　　０　　　　２４．５−Ｂｒ、　　　　
　　　０　　　　２２．４−Ｂｒ２　　　　　　　０　
　　　３２．５−Ｂｒ、　　　　　　　０　　　　３４
．５−Ｅｒｇ　　　　　　　Ｏ３ 明細書の浄書（内容に変更なし） ３、４．５−Ｃ１，０２ ２、４，５−０１，０３ ３、４，５−Ｂｒ、　　　　　０　　　２２、４．５−
Ｅｒ、　　　　　０　　　３３−００１（、０２ ４−００Ｈ，，０２ ５−００Ｈ，０２ ２−００Ｈ，０３ ４−００８，Ｏ３ ５−００Ｈ，０３ ２、５−（ＯＯＨ，）、　　　０　　　３３−００Ｆ、
　　　　　　　０　　　２４−００Ｆ、　　　　　　　
Ｏ２ ５−００Ｆ、　　　　　　　０　　　２２−００Ｆ、　
　　　　　　０　　　３４−００Ｆ、　　　　　　　Ｏ
３ ５−００Ｆ、０　　　３ ３−９ＯＨ３’　　　　　　０　　　２４−５ＯＨ，Ｏ
２ ５−３ＯＨ，Ｏ２ ２−８ＯＨ。
４−３ＯＨ。
５−　Ｓ　ＯＨ。
−８ＯＦ３ ４−３ＯＩＰ。
５−　Ｓ　ＯＦ。
２−８０１Ｆ。
４−３ＯＦ。
５−　Ｓ　ＯＰ。
３−Ｎｏ。
４−Ｎｏ。
−Ｎｏ２ −ＮＯ２ −ＮＯ２ ５−Ｎｏ。
−ＯＮ −ＯＮ −ＯＮ −ＯＮ −ＯＮ 明細書の浄書（内容に変更なし） 明細書の浄書（内容に変更なし） −ＯＮ トランス −０Ｈ３ ４−Ｇ！Ｈ１ ５−ＯＨ。
２−ＯＨ。
４−　ＯＨ。
５−　ＯＨ３ −Ｅｒ −Ｂｒ 明＃ｌ書の浄書（内容に変更なし） ５−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　２
４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　３
５−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　３
２−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　３４
−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　３５
−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　３３
．４−Ｃ１，Ｓ　　　　　２ ３．５−０与　　　　　　　　Ｓ２ ４、５−０１．　　　　　　　Ｓ　　　　　２２．４−
（３１，Ｓ　　　　　３ ２．５−０１２Ｓ　　　　　３ ４．５−０馬　　　　　　Ｓ３ ３．４−Ｂｒ２　　　　　　　　　Ｓ　　　　　２３．
５−Ｂｒ、　　　　　　　Ｓ　　　　２４．５−Ｂｒ、
　　　　　　　Ｓ　　　　２２．４−Ｂｒ、　　　　　
　　　　Ｓ　　　　　、３２．５−Ｂｒ、Ｓ３ ４．５−Ｂｒ、　　　　　　　Ｓ　　　　　３３、４．
５−０１．　　　　　　　Ｓ　　　　　２６ｖ７ ２、４．５−０１゜ ３．４．５−Ｅｒ。
２、４．５−Ｂｒ３ ３−００Ｈ。
４−００　Ｈ。
５−　ＯＣＨ。
２−００　Ｈ。
４−００Ｈ。
５〜ＯＯＨ。
２．５−（ＯＯＨ。
３〜Ｏ（！　Ｆ。
４−００Ｆ。
５−　ＯＣＦ。
２−００？。
４−００Ｆ。
５−００　ｐ。
３−８　ＯＨ３ ４−Ｓｏ）ム ５−３ＣＨ。
２−　Ｓ　ＯＨ。
明細書の浄書（内容に変更なし） Ｓ　　　　　２ Ｓ　　　　　２ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　３ Ｓ　　　　　　３ ）２　　　　　Ｓ　　　３ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　３ Ｓ　　　　　　３ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　３ ４−３ＯＨ。
５−８ＯＨ。
３−　Ｓ　Ｏｉ／。
４−８ＯＦ。
５−　Ｓ　ＯＦ。
２−　Ｓ　ＯＰ。
４−３ＯＰ。
５−３ＯＦ。
３−Ｎ嶋 −ＮＯ２ ５−Ｎ） −ＮＯ２ ４−Ｎｏ。
−ＮＱ２ −ＯＮ −ＯＮ −ＯＮ −ＯＮ −ＯＮ −ＯＮ 明細書の浄書（内容に変更なし） Ｓ　　　　　　３ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　２ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　３ Ｓ　　　　　　３ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　２ Ｓ　　　　　　３ Ｓ　　　　　　３ Ｓ　　　　　　３ 明細書の浄書（内容に変更なし） 明細書の浄書（内容に変更なし） Ｓ　　　　　　３ ＨＮ−ＯＨ，２ １（Ｎ−Ｑ、　Ｈ，２ ＨＮ−ｎｏｌ）Ｌ、　　２ １（Ｎ−１０，馬　２ ＨＮ−Ｃ）（２０，ｌち２ ＨＮ−Ｃ！、Ｈ５２ ＨＮ−４−Ｃ１−０６Ｈ５２ ）Ｉ　　　　　　　　　　　　　　ＮＯＨ，３ＨＮＯ，
Ｈ，３ ＨＮｎ０１Ｈ？３ ＨＮ−１０，ｌち３ ＨＮ−０）４Ｃ６Ｈ，３ ）ｉ　　　　　　　　　　　　Ｎ−０，、Ｈ５３ＨＮ−
４−０１Ｑ５１％　　３ ａ、　５−［−ａＨ＝ｃＨ−Ｎ−ＯＨ，２０Ｈ＝ＯＨ−
］ −０Ｈ３ Ｎ−ＯＨ２ａ８）１゜ ２θ 明細書の浄書（内容に変更なし） 明細書の浄書（内容に変更なし） ４−　ＯＨ。
５−　ＯＨ。
２−　ＯＨ。
４−　ＯＦ。
５−　ＣＦ。
２−　ＯＦ。
２−００Ｈ。
２−　Ｓ　ＯＦ３ −Ｎ０２ −ＯＮ ４．５（−（ＯＨ，）２−） −０Ｈ３ −０Ｈ３ ２−ＯＨ８ ２−ＯＨ。
４−０１Ｆ。
５−　ＯＦ。
２−　ＯＰ。
２−　ＯＦ。
２−００　Ｆ。
２−　Ｓ　ＯＦ。
２−Ｎｏ。
−０Ｎ ４、５−（ＯＨ３）ｔ ＮＯＨ。
４−　ＯＨ５ ５−ＯＨ。
２−　ＯＨ。
−０Ｆ３ ５−　ＯＦ’。
２−　ＣＩＦ。
２−００　Ｆ。
２−３ＯＦ。
２−００８゜ ２−　Ｓ　ＯＨｌ ２−Ｎｏ。
−０Ｎ ４、５（−（ＯＨ，’）２ 表 ｆ ３−　ＯＨ。
Ｓ−ａ、Ｉ（５ ３−ｎ０３Ｈ１゜ ５６４　　３−ｎ０４１％ ３−８θＣＣ４Ｈ＠ ３−ｔｏ４鴇 ３−ｎ−０６Ｈｌｌ ３−ｎ−（４ＨＩｓ 明細書の浄書（内容に変更なし） （ｓ；ＩＨ） 明細書の浄書（内容に変更なし） ３−０．）＋５０　　　　５ ３−４’Ｑ　１−偽Ｈ４０５ ３−４’ＯＨ，−Ｏ１！ＩＪ４０　　　５３−４’ＯＦ
、　−Ｃ，Ｈ４０５ ３〜ＯＨ，０Ｃ）（２０５ ３−２ラリル　　　　　　　　　　　　０　　　　　　
５３−３　　′７リル　　　　　　　　　　　０　　　
　　　５３−２′チエニル　　　　　　　０５ ３−３’　チエニル　　　　　　　　０５３−（２’−
テトラヒドロピラニル）０５３−（３’−テトラヒドロ
ピラニル）０５３−（４’−テトラヒドロピラニル ル） ３−シクロ−Ｃ４Ｈ１１ ３−シクロ−’ｔ）’＋ｓ ３．５（Ｏ穐）。
３−ＯＨ。
３−Ｏｔ　Ｈａ ３−　ｎ　Ｏ，馬 ３−１０．馬 ３−ＯＨ。
５−　ＯＨ。
明ｍ書の浄書（内容に変更なし） Ｎ−０４Ｈ，、４ ＮＯＨ，４ Ｎｏ穐　　５ Ｎｏ八　　４ （ｓ；ＩＨ） ３−シクロ−０，Ｈ。
３−シクロ−ａ４Ｏ。
３−シクロ−Ｏｓ　Ｈ。
明細書の浄書（内容に変更なし） ＯＨ３ ｔ　Ｈｓ ｎｏ、）Ｌ。
ｎ−０，穐 ｔ　−ａ、穐 ＩＰｓ ００Ｈ。
ＯＱＦ。
Ｓ（！Ｈ５ ＳＯＦ。
ＯＨ５ （３２Ｈ５ 明細書の浄書（内容に変更なし） ６２２　　Ｍｅ ６２４　　ｎ−０，Ｈ。
６２５　１−（１！、　Ｈ？ ６２７　１−０４１％ ６２８　５ｅｃ−０４）（０ ６２９ｔ−０４１ ６３０ｎ−０５Ｈｌｌ ６３１　ｎ−偽Ｈｐｓ ６３２　　ｎ−０１Ｈ，。
６３３　　ｎ−０１）ＩＩ？ ｎ−０４八 七−０４馬 嶋 ００Ｈ。
００Ｆ。
ＳＯＨ。
ｓ　ｏ　ｐ。
明細書の浄書（内容に変更なし） シクロ−０４Ｈ。
シクロ−０，− シクロ−Ｃ６鳩。
シクロ−’：！？Ｈ１３ シクロ−０１ＨＩ５ ２−ノＡ４ウレ＝ル ２−テトラヒドロフリル ３−テトラヒドロ７リル ２−テトラヒドロヒラニル ３−テトラヒドロピラニル ４−テトラヒドロヒラニル ２−テトラヒドロチエニル ３−テトラヒドロチエニル ２−テトラヒドロチオヒラニル ３−テトラヒドロチオヒラニル ４−テトラヒドロチオピラニル ２−ジオキサニル−（１，４）− へＣベシレ ３−ＩＦ−ベンジル ４−Ｆ−ベンジル ２−０１−ベンジル ３−０１−ベンジル ４−０１−く々ル ２−ＣＨｌ−ベンジル ３−ＯＨ，−ベンジル ４−　ＯＨ，−ベンジル ２−ＯＦ、〜ベンジル ３−　ＯＦ、−ペンシル ４−ＯＦ、〜ベンジル ２−００Ｈ３−ベンジル ３−ＱＣ）ｆ、−ヘンシル ４−　ＯＣＨ３−ペンシル ２−００　Ｆ、−ベンジル ３−００７３−ベンジル ４−００　Ｆ３−ベンジル ２−５ＯＨ，−ペンシル 明細書の浄書（内容に変更なし） 明細書の浄書（内容に変更なし） ３−　Ｓ　ＯＨｓ−ベンジル ４−８ＯＨ，−ヘンシル ２−８ＯＦ、−ベンジル ３−３ｏ烏−ベンジル ４−５ＯＦ、−ベンジル ２−ＯＮ−ベンジル ３−ＯＮ−ベンジル ４−ＯＮ−ベンジル スチリル　　　　　　　　　　１３４−１４０　　）ラ
ンス−トランススチリル　　　　　　　　　　８３−８
６　　　　）ランス−シス２−ＩＰ−スチリル ３−Ｆ−スチリル ４−Ｐ−スチリル ２−０１−スチリル ３−０１−スチリル ４−０１−スチリル ２−ＯＨ，−スチリル ３−ＯＨ，−スチリル ４−ＯＨ，−スチリル ２−ＯＦ、−スチリル ６９２　３−ＯＦ、−スチリル ６９３　４−ＯＦ、−スチリル ６９４　２−００Ｈ，−スチリル ６９５　３−００８．　−スチリル ６９６　４−ＯＣＲ，−スチリル ６９７　２−ＱＣＩＦ、−スチリル ６９８３−００Ｆ’３−スチリル ６９９　４−ＱＣＩＦ、　−スチリル ７００　２−３ＯＨ３−スチリル ？＋１　３−３ＯＨ，−スチリル ７０２　４−８ＯＨ５−スチリル ７０３　２−３ＱＦ、　−スチリル ７０４　３−５ＯＦ、−スチリル ７０５　４−３ＯＦ３−スチリル ７０６　２−ＯＮ−スチリル ７０７　３−ＯＮ−スチリル ７０８　４−ＯＮ−スチリル ７０９　２−Ｎｏ２−スチリル ７１０　３−Ｎｏ、−スチリル ’７１１　４−Ｎｏ２−スチリル 明ｍ占の浄書（内容に変更なし） 使用例： 試験植物の成長に対する除菫作用は、次の温室試験によ
って明らかにされる： 試験植物の栽培のために、容ｆｆｌ　３００　ｃ　ｍ　
３および基質としての腐植上約３％を有するローム砂を
イｆするプラスチック鉢を使用する。試験植物の種子を
種類に応じて別々に播種する。
発芽後の処理法を使用するために、直蒔きするか、同じ
体中で成長した植物を選択するか、または最初に子葉植
物として別に栽培し、かつ処理する数１１前に試験容器
中に移植する。
次に、この試験植物を成長形に応じて３〜１５ｃｍの成
長高さで、微分配ノズルによって噴霧される、分配剤と
しての水中に懸濁されたかまたは乳化された作用物質で
処理する。発芽後の処理法に対する使用量は、活性物質
（ａ　、　Ｓ　、）０．０６ｋｇ／ｈａである。
試験容器を温室内に設置し、この場合熱帯植物種は、熱
い範囲（２０〜３５℃）が好ましく、温帯植物種には、
１０〜２０℃が好ましい。試験時間は、２〜４週間に及
ぶ。この時間の間、植物を成育させ、個々の処理に対す
る植物の反応を評価する。
０〜１００の目盛りに応じて評価する。この場合、１０
０は、植物の成長なしかないしは少な（とも土壌表面部
分の完全な破壊を意味し、かつ０は、損傷なしかないし
は標準の成長経過を意味する。
温室試験で使用した植物は、次の種類から構成されてい
る： アオビユ ハブソウ ホソバア ワタノキ ヒマワリ （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（
Ｃａ５ｓｉａ　　ｔｏｒａ　　） カザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ（ＧｏＩｌ
ｌｓｙｐｉｕｍ　　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　　）（Ｈｅ１ｉ
ａｎｔｈｕｓ　　ａｎｎｕｓ　　））ＡＭＡＲＫ ＡＳＴＯ ）　　（！ＨＥＡＬ ＧＯ３Ｈ工 ＨｉＬＡＮ 比較薬剤として、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３６
１７９９７号明ｌｌｌ１書に記載されている作用物質を
使用する。
Ａ（Ｆ４ｙ４ｎＡｌｔｉ＠Ｎ騙’ｍ３ｓｔｍ７号　　Ｂ
ｃＦ４ｙＭＭＩＭ４Ｊ／ｊｉｍＪＡｔｊｍ、３６１’ｔ
９９７？１１！１ＩｈＥＩの作用物ｆｉＮｏ、３０）　
　　　　　　　　　　　！ＩＩＩＩＪｌｅｇｌの作用物
質Ｎｏ、２７）発芽後の処理法で活性物質（ａ、Ｓ、）
０．０６　ｋｙ／ｈａを使用した場合には、実施例４３
ないしは実施例３９で濶葉の望ましからぬ植物は、極め
て良好に防除することができ、実際に公知の除Ｉ■剤Ａ
およびＢと比較した場合には、ワタおよびヒマワリに対
し明らかに良好な認容性をもって防除することができる
。
代理人　弁理士　１）代　蒸　治 手続補正書（方式） 平成１年

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは、 Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基を表わし； ベンジル基を表わし、但し、芳香環は、次の置換基：ハ
    ロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
    キシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲ
    ン化アルキルチオ基および／またはシアノ基の１〜３種
    類を有することができるものとし； 次の置換基：ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
    基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルコキシ基および／またはＣ＿１〜Ｃ＿４ハロ
    ゲン化アルコキシ基の１〜３種類を有することができる
    Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シアノアルキル基を表わし； 酸素原子もしくは硫黄原子またはＮ−ＣＨ＿３基を環員
    として有する４〜６員の脂肪族複素環を表わし； スチリル基を表わし、但し、芳香環は次の置換基：ニト
    ロ基、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルコキ
    シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−ハロゲン化アルキルチオ基および／またはシアノ基
    の１〜３種類を有することができるものとし； １〜２個の窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子
    を環員として有することができる５または６員の芳香環
    を表わし、但し、この環は付加的にベンゾ縮合されてい
    てもよくかつ次の置換基：Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿６−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲン化アル
    コキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチオ基、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６、ハロゲン化アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニ
    トロ基、シアノ基、アミノ基、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アシルアミノ基、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル基、フェノキシ基
    、フェニルチオ基および／またはオルト位で芳香環に結
    合した橋 −Ｘ＿ｎ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｘ＿ｎ− （この場合、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 ｎは１を表わしかつ同時にｍは１または２を表わすか、
    或いは ｎは０を表わしかつ同時にｍは３、４または５を表わす
    ）の１〜４種類を有することができるものとする］で示
    される２−フェニルピリダジン−３−オン化合物。 ２、式 I の化合物の製造法において、式Ｖ：▲数式、
    化学式、表等があります▼Ｖ で示される相応する２−（３−メチルフェニル）−ピリ
    ダジノンを自体公知の方法で反応させ、式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼VI で示されるハロゲン化合物に変え、この式VIのハロゲン
    化合物を ａ）自体公知の方法で式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II で示される相応するホスホニウム塩に変換するかまたは ｂ）式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼IV で示される相応するホスホネートに変換し、式IIのホス
    ホニウム塩または式IVのホスホネートを式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III で示される相応するアルデヒド−と、塩基の存在下に反
    応させることを特徴とする、式 I の化合物の製造法。 ３、除草剤としての請求項１記載の式 I ａおよび I ｂ
    の２−フェニルピリダジン−３−オン誘導体の使用。 ４、除草剤において、請求項１記載の式 I ａおよび／
    または I ｂの２−フェニルピリダジン３オン誘導体お
    よび添加剤を含有すること を特徴とする除草剤。 ５、望ましからぬ植物成長を防除する方法において、望
    ましからぬ植物および／またはその生活範囲を請求項１
    記載の２−フェニルピリダジン−３−オン誘導体 I ａ
    および／または I ｂの除草作用を有する量で処理する
    ことを特徴とする、望ましからぬ植物成長を防除する方
    法。
JP1056553A 1988-03-10 1989-03-10 ２‐フェニルピリダジン‐３‐オン化合物、その製造法および該化合物を含有する除草剤 Pending JPH024780A (ja)

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