JPH02118655A - パターン形成用コンストラストエンハンスト材料 - Google Patents
パターン形成用コンストラストエンハンスト材料Info
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- JPH02118655A JPH02118655A JP27346388A JP27346388A JPH02118655A JP H02118655 A JPH02118655 A JP H02118655A JP 27346388 A JP27346388 A JP 27346388A JP 27346388 A JP27346388 A JP 27346388A JP H02118655 A JPH02118655 A JP H02118655A
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Landscapes
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
この材料は、エネルギー線特に遠紫外線やエキシマレー
ザ光に対する初期透過率が低く、エネルギＴ線特に遠紫
外線やエキシマレーザ光に対して漂白作用を付加させ完
全に漂白した後の透過率が高くなる〔横軸露光エネルギ
ー（３）、縦軸透過率（７）とした特性式、Ｙ＝ＡＸ＋
Ｂとした場合Ａが大で、Ｂが小なる傾向〕性質を有し、
レジスト上に塗布した後にこの材料薄膜を介してレジス
トを露光することによって、従来の露光方法に比べ、解
像上の向上を可能とする微細パターン形成材料に関する
ものである。
ザ光に対する初期透過率が低く、エネルギＴ線特に遠紫
外線やエキシマレーザ光に対して漂白作用を付加させ完
全に漂白した後の透過率が高くなる〔横軸露光エネルギ
ー（３）、縦軸透過率（７）とした特性式、Ｙ＝ＡＸ＋
Ｂとした場合Ａが大で、Ｂが小なる傾向〕性質を有し、
レジスト上に塗布した後にこの材料薄膜を介してレジス
トを露光することによって、従来の露光方法に比べ、解
像上の向上を可能とする微細パターン形成材料に関する
ものである。
従来の技術
６Ａ−１
１９８３年、米国ＧＥ社のＢ、Ｆ、 Ｇｒｉｆｆｉｎｇ
らはパターン形成用のレジスト上に光強度プロファイル
のコントラストを促進させるコントラスト・エンハンス
ト層を積層することにより、解像度およびパターン形状
の改善を図る方法を発表した（コントラスト エンハン
スト フォトリソグラフ イ（Ｃｏｎｔｒａｓｔ Ｅｎ
ｈａｎｃｅｄ Ｐｈｏｔｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ）。
らはパターン形成用のレジスト上に光強度プロファイル
のコントラストを促進させるコントラスト・エンハンス
ト層を積層することにより、解像度およびパターン形状
の改善を図る方法を発表した（コントラスト エンハン
スト フォトリソグラフ イ（Ｃｏｎｔｒａｓｔ Ｅｎ
ｈａｎｃｅｄ Ｐｈｏｔｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ）。
Ｂ、Ｒ，グリフイン他アイイーイーイー−ＥＤ 。
ＥＤＬ−４巻（Ｂ、Ｆ、 Ｇｒｉｆｆｉｎｇｅｔａｌ
、ＩＥＥＥ −ＥＤ。
、ＩＥＥＥ −ＥＤ。
ＶＯＬ 、ＥＤＬ−４） 、 ＡＩ 、 Ｊａｎ、
１９８３ ）。
１９８３ ）。
この発表によると通常の縮小投影法（λ：４３６ｎｍ、
Ｎ 、Ａ 、０．３２ ）で０．４ ｐｒｎまでの解
像が可能と報告されている。
Ｎ 、Ａ 、０．３２ ）で０．４ ｐｒｎまでの解
像が可能と報告されている。
発明者らの研究の結果、コントラストをエンハンストす
るためのパターン形成有機膜の特性は次のように説明で
きる。
るためのパターン形成有機膜の特性は次のように説明で
きる。
一般に縮小投影法における出力の光強度プロファイルは
、その光学レンズ系により加工される。
、その光学レンズ系により加工される。
説明するとレチクルを通し紫外線の露光を行なった場合
、回折のない理想的な入力光強度プロファイルは完全な
矩形波といえ、そのコントラス）Ｃは次式 で示される。その時、コントラストＣは１ｏｏ％となる
。その入力波形は光学レンズを通過することで、その光
学レンズ系の伝達関数によって、フーリエ変換した後、
出力波形として余弦波の形状に近くなりコントラストＣ
も劣化する。このコントラストの劣化はパターン形状例
えば解像度及びパターン形状に大きく影響する。ちなみ
にレジストパターン解像に要するコントラストは、レジ
スト自身の特性より６０％以上とされ、コントラストＣ
値が６ｏ％以下となるとパターン形成が不可能となる。
、回折のない理想的な入力光強度プロファイルは完全な
矩形波といえ、そのコントラス）Ｃは次式 で示される。その時、コントラストＣは１ｏｏ％となる
。その入力波形は光学レンズを通過することで、その光
学レンズ系の伝達関数によって、フーリエ変換した後、
出力波形として余弦波の形状に近くなりコントラストＣ
も劣化する。このコントラストの劣化はパターン形状例
えば解像度及びパターン形状に大きく影響する。ちなみ
にレジストパターン解像に要するコントラストは、レジ
スト自身の特性より６０％以上とされ、コントラストＣ
値が６ｏ％以下となるとパターン形成が不可能となる。
そこで、パターン形成有機膜の特性曲線、つまり減光時
間（露光エネルギー）の小なる領域では紫外線に対する
透過率が小さく （工ｍｉｎの増加が少ない）、露光エ
ネルギーの大なる領域では紫外線に対する透過率が大き
い（工ｍａ！の増加が多い）傾向の膜に、前述の出力波
形を通過させることによシコントラストＣ値が増大する
傾向が発見される。これをさらに定量的に説明するため
、米国ＩＢＭ社のＦ、Ｈ，Ｄｉｌｌらの報告（キャラク
タライゼーション オブ ポジティブフォトレジスト（
Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｏ５ｉｔ
ｉｖｅ Ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ）。
間（露光エネルギー）の小なる領域では紫外線に対する
透過率が小さく （工ｍｉｎの増加が少ない）、露光エ
ネルギーの大なる領域では紫外線に対する透過率が大き
い（工ｍａ！の増加が多い）傾向の膜に、前述の出力波
形を通過させることによシコントラストＣ値が増大する
傾向が発見される。これをさらに定量的に説明するため
、米国ＩＢＭ社のＦ、Ｈ，Ｄｉｌｌらの報告（キャラク
タライゼーション オブ ポジティブフォトレジスト（
Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｏ５ｉｔ
ｉｖｅ Ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ）。
Ｆ、Ｈ，ディル他アイイーイーイー−ＥＤ、ＥＤ−２２
巻（Ｆ 、Ｈ，Ｄｉｌｌ ｅｔａｌ、 ＩＥＥＥ−ＥＤ
、ＶＯＬ、ＥＤ２２ ） 、 ４７ 、 Ｊｕｌ、１９
７５ ）の中でポジレジストの露光吸収項Ａにあられさ
れるパラメータを使用する。一般的にＡは で示され、コントラストエンハンストはＡ値が大なる傾
向が望ましい。Ａを大なる傾向にするにはｄ（膜厚）を
薄く、Ｔ （０） （初期透過率）、Ｔ←）（最終透過
率）の比が大になることが必要である。
巻（Ｆ 、Ｈ，Ｄｉｌｌ ｅｔａｌ、 ＩＥＥＥ−ＥＤ
、ＶＯＬ、ＥＤ２２ ） 、 ４７ 、 Ｊｕｌ、１９
７５ ）の中でポジレジストの露光吸収項Ａにあられさ
れるパラメータを使用する。一般的にＡは で示され、コントラストエンハンストはＡ値が大なる傾
向が望ましい。Ａを大なる傾向にするにはｄ（膜厚）を
薄く、Ｔ （０） （初期透過率）、Ｔ←）（最終透過
率）の比が大になることが必要である。
しかし、従来のコントラストエンハンスト材料は、４３
６ ｎｍや、３６５ ｎｍや、４０５ｎｍの紫外線に適
した材料であシ、ＤＵＶ光や、２４８９ ／、−７ ｎｍのＫｒＦエキシマレーザを用いた露光の際には、こ
れらの波長に全く吸収感度を示さない。第３図に通常の
コントラストエンハンスト膜の紫外線分光曲線を示す（
ＤＵＶ領域に吸収がない事がわかる）。
６ ｎｍや、３６５ ｎｍや、４０５ｎｍの紫外線に適
した材料であシ、ＤＵＶ光や、２４８９ ／、−７ ｎｍのＫｒＦエキシマレーザを用いた露光の際には、こ
れらの波長に全く吸収感度を示さない。第３図に通常の
コントラストエンハンスト膜の紫外線分光曲線を示す（
ＤＵＶ領域に吸収がない事がわかる）。
第４図に従来のコントラストエンハンスト材料をエキシ
マレーザ露光に用いたパターン形成方法について説明す
る。基板１上にレジスト２を回転塗布する（第４図（ａ
））。次にレジスト２上に水溶性コントラストエンハン
ストレイヤー６を回転塗布する（第４図０）））。そし
て、縮小投影法でマスク５を介し選択的にエキシマレー
ザ４で露光する（第４図（Ｃ））。このときレジスト２
の一部も選択露光される。そして最後に通常の現像処理
を施して水溶性コントラストエンハンストレイヤーヲ除
去するとともにレジスト２の光照射部分のみを除去しパ
ターン２ｂの形成を行なう（第４図（ｄ））。
マレーザ露光に用いたパターン形成方法について説明す
る。基板１上にレジスト２を回転塗布する（第４図（ａ
））。次にレジスト２上に水溶性コントラストエンハン
ストレイヤー６を回転塗布する（第４図０）））。そし
て、縮小投影法でマスク５を介し選択的にエキシマレー
ザ４で露光する（第４図（Ｃ））。このときレジスト２
の一部も選択露光される。そして最後に通常の現像処理
を施して水溶性コントラストエンハンストレイヤーヲ除
去するとともにレジスト２の光照射部分のみを除去しパ
ターン２ｂの形成を行なう（第４図（ｄ））。
発明が解決しようとする課題
しかし、さきに記したように従来のコントラストエンハ
ンスト材料はＤＵＶの領域をほとんど透１０ ／、−１ 遇するため、この材料を用いた場合は全くコントラスト
エンハンスト効果を示さず、レジストパターン２ｂは通
常の露光の場合と相違はなく形状も良好でなく、十分な
ものではない。
ンスト材料はＤＵＶの領域をほとんど透１０ ／、−１ 遇するため、この材料を用いた場合は全くコントラスト
エンハンスト効果を示さず、レジストパターン２ｂは通
常の露光の場合と相違はなく形状も良好でなく、十分な
ものではない。
従って、本発明は遠紫外線特に２４８ ｎｍのエキシマ
Ｖ−”ｊ’光ＶＣ対してコントラストエンハンスト効果
を有するパターン形成相コントラストエンハンスト材料
を提供することにある。
Ｖ−”ｊ’光ＶＣ対してコントラストエンハンスト効果
を有するパターン形成相コントラストエンハンスト材料
を提供することにある。
ＤＵＶ領域で良好なコントラストエンハンスト有する感
光性化合物を用いたコントラストＣ値ノ・ンスト材料が
提案された（特願昭６１−１８７１３３号）。上記感光
基を有する化合物は、ＤＵＶ光、例工ばＫｒＦエキシマ
レーザ露光によシ、ジアゾ基の脱離にともないカルボン
酸が発生し、そのカルボン酸の酸性により、ジアゾ基の
脱離作用が促進されるという反応機構を有する。しかし
、カルボン酸は酸性度が低い為、ジアゾ基脱離反応が効
率よく進行しない。その為上記感光基を有する感光性化
１１ ／、−７ 金物を用いたコントラストエンハンスト材料は、感度が
低く実用性に乏しい。
光性化合物を用いたコントラストＣ値ノ・ンスト材料が
提案された（特願昭６１−１８７１３３号）。上記感光
基を有する化合物は、ＤＵＶ光、例工ばＫｒＦエキシマ
レーザ露光によシ、ジアゾ基の脱離にともないカルボン
酸が発生し、そのカルボン酸の酸性により、ジアゾ基の
脱離作用が促進されるという反応機構を有する。しかし
、カルボン酸は酸性度が低い為、ジアゾ基脱離反応が効
率よく進行しない。その為上記感光基を有する感光性化
１１ ／、−７ 金物を用いたコントラストエンハンスト材料は、感度が
低く実用性に乏しい。
課題を解決するだめの手段
本発明は、上記問題点を解決するために、ＫｒＦエキシ
マレーザなどのＩＬ）ＵＶ光露光により、ジアゾ基脱離
に伴い、スルフォン酸を発生する感光性化合物を用いた
コントラストエンハンスト材料を提供するものである。
マレーザなどのＩＬ）ＵＶ光露光により、ジアゾ基脱離
に伴い、スルフォン酸を発生する感光性化合物を用いた
コントラストエンハンスト材料を提供するものである。
作 用
カルボン酸より強力な酸であるスルフォン酸を発生する
感光性化合物を用いる事により、酸に弱いジアゾ基はＤ
ＵＶ光露光によシ効率よく脱離反応を起こす。そのため
ＤＵＶ領域のジアゾ基に起因する吸収が小さくなシ、結
果として光退色する。
感光性化合物を用いる事により、酸に弱いジアゾ基はＤ
ＵＶ光露光によシ効率よく脱離反応を起こす。そのため
ＤＵＶ領域のジアゾ基に起因する吸収が小さくなシ、結
果として光退色する。
これら感光性化合物を、ＤＵＶ（特にＫ ｒ Ｆエキシ
マレーザ）用コントラストエンハンスト材料ノ感光剤と
して用いた場合、露光前は高い吸収を示し、露光後はそ
の吸収が早い速度で退色し、露光部、未露光部のコント
ラストを二ン・・ンストする事が低い蕗光童で行えるす
なわち、従来のコントラストエンハンスト材料を用いた
リングラフィの欠点の１つである感度低下を抑制する事
ができる。
マレーザ）用コントラストエンハンスト材料ノ感光剤と
して用いた場合、露光前は高い吸収を示し、露光後はそ
の吸収が早い速度で退色し、露光部、未露光部のコント
ラストを二ン・・ンストする事が低い蕗光童で行えるす
なわち、従来のコントラストエンハンスト材料を用いた
リングラフィの欠点の１つである感度低下を抑制する事
ができる。
ＤＵＶ光によりジアゾ基脱離に伴い、スルフォン酸を発
生する感光性化合物としては、分子内に１３７、 するものが考えられるが、これらに限定されるものでは
ない。
生する感光性化合物としては、分子内に１３７、 するものが考えられるが、これらに限定されるものでは
ない。
これらの結合を有する感光性化合物は、ＤＵＶ光露光に
よシジアゾ基が脱離し、それに伴い、分子内転位反応又
は、主鎖の切断反応が発生し、ｏ Ｏ ＩＩ ｌｌ −５−基又は−Ｓ−基が発生する。この基は、コントラ
ストエンハンスト材料内の水分又は大気中酸性を示す。
よシジアゾ基が脱離し、それに伴い、分子内転位反応又
は、主鎖の切断反応が発生し、ｏ Ｏ ＩＩ ｌｌ −５−基又は−Ｓ−基が発生する。この基は、コントラ
ストエンハンスト材料内の水分又は大気中酸性を示す。
なお、コントラストエンハンスト材料の溶媒として、水
を使用する事が好ましい。なぜなら、有機溶媒によるコ
ントラストエンハンスト材料は、コントラスト二ンハン
スト層ヲ溶解スるプロセス１４ 、 を必要としたシ、レジスト上に直接塗付した際、レジス
ト上部が溶解し、コントラストエンハンスト材料と混合
したり、そのためコントラストエンハンスト材料膜が均
一に塗付できず、中間膜（例えばプルラン水溶液による
膜）の形成を必要とするためである。溶媒に水を使用す
るためには、その感光性化合物も水溶性にする必要があ
る。感光性化合物を水溶性とするには、分子内に、−８
ｏ３Ｈ基、又は−５ｏ３ＣＨ３基又は、ピリジニウム塩
の基、又はアンモニウム塩の基、−Ｎ＝Ｎ−基等が考え
られるが、これらに限定されるものではない。
を使用する事が好ましい。なぜなら、有機溶媒によるコ
ントラストエンハンスト材料は、コントラスト二ンハン
スト層ヲ溶解スるプロセス１４ 、 を必要としたシ、レジスト上に直接塗付した際、レジス
ト上部が溶解し、コントラストエンハンスト材料と混合
したり、そのためコントラストエンハンスト材料膜が均
一に塗付できず、中間膜（例えばプルラン水溶液による
膜）の形成を必要とするためである。溶媒に水を使用す
るためには、その感光性化合物も水溶性にする必要があ
る。感光性化合物を水溶性とするには、分子内に、−８
ｏ３Ｈ基、又は−５ｏ３ＣＨ３基又は、ピリジニウム塩
の基、又はアンモニウム塩の基、−Ｎ＝Ｎ−基等が考え
られるが、これらに限定されるものではない。
また樹脂についても、同様に水溶性である事が望ましい
。例えて挙げるならば、プルラン、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンナトがあるが、これらに限定
されるものではない。
。例えて挙げるならば、プルラン、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンナトがあるが、これらに限定
されるものではない。
実施例
以下に実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれら実施例に同等限定されるものではない
。
、本発明はこれら実施例に同等限定されるものではない
。
（実施例１）
１６ ／、
以下の組成で試薬を調整しパターン形成用コントラスト
エンハンスト材料とした。
エンハンスト材料とした。
フ諏しラン
１１純水 １０り ここで本発明に鑑みるパターン形成用コントラストエン
ハンスト材料を用いたパターン形成方法を第１図を用い
て説明する。半導体等の基板１上に、ポジ型レジスト２
を回転塗付し、１．０μｍ厚のレジスト膜を得る（第１
図（ａ））。通常のプリベークの後、本発明のパターン
形成用コントラストエンハンスト材料３を回転塗付する
（第１図０）））。
１１純水 １０り ここで本発明に鑑みるパターン形成用コントラストエン
ハンスト材料を用いたパターン形成方法を第１図を用い
て説明する。半導体等の基板１上に、ポジ型レジスト２
を回転塗付し、１．０μｍ厚のレジスト膜を得る（第１
図（ａ））。通常のプリベークの後、本発明のパターン
形成用コントラストエンハンスト材料３を回転塗付する
（第１図０）））。
この時、パターン形成用コントラストエンハンスト材料
膜とポジ型レジストは混合する事なく良好に塗付できた
。次にＫｒＦエキシマレーザ４でマスク５を介し、選択
的に露光する（第１図（Ｃ））。そして最後に通常のア
ルカリ現像液でパターン形成用コントラストエンハンス
ト材料膜３とポジ型レジスト２の露光部を溶解除去しレ
ジストパターン２ａを得た（第１図（ｄ））。この時レ
ジストバタン２ａは高アスペクト比（９０度）のサブミ
クロンパターン（０，４μｍライン・アンド・スペース
）であった。またパターン形成に必要な露光量は１２０
ｍｌ／ｌｔｌとレジストのみでパターン形成した場合
と比較して１０ｑ６増加したのみであった。第２図にこ
のパターン形成用コントラストエンハンスト材料を０．
２５μｍに成膜した時のＫｒＦエキシマレーザ露光前後
の紫外線分光曲線を示すが、２４８ｎｍにおける透過率
は露光前は３％であるが、露光後は約９０％と高いコン
トラストを示している事がわかる。
膜とポジ型レジストは混合する事なく良好に塗付できた
。次にＫｒＦエキシマレーザ４でマスク５を介し、選択
的に露光する（第１図（Ｃ））。そして最後に通常のア
ルカリ現像液でパターン形成用コントラストエンハンス
ト材料膜３とポジ型レジスト２の露光部を溶解除去しレ
ジストパターン２ａを得た（第１図（ｄ））。この時レ
ジストバタン２ａは高アスペクト比（９０度）のサブミ
クロンパターン（０，４μｍライン・アンド・スペース
）であった。またパターン形成に必要な露光量は１２０
ｍｌ／ｌｔｌとレジストのみでパターン形成した場合
と比較して１０ｑ６増加したのみであった。第２図にこ
のパターン形成用コントラストエンハンスト材料を０．
２５μｍに成膜した時のＫｒＦエキシマレーザ露光前後
の紫外線分光曲線を示すが、２４８ｎｍにおける透過率
は露光前は３％であるが、露光後は約９０％と高いコン
トラストを示している事がわかる。
（実施例２）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
グルラン
純水
Ｃ１
１７１、
その結果実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例３）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンノ・ンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行
った。
トエンノ・ンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行
った。
１８ ・、
その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例５）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエン−・ンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行
った。
トエン−・ンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行
った。
１ ？
プルラン １１純水
１ｏｙ その結果、実施例１の同様の良好な結果が得られた。
１ｏｙ その結果、実施例１の同様の良好な結果が得られた。
（実施例４）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエン・・ンスト材料とし、実施例１と同プルラン
１２純水
１（Ｍ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られだ。
トエン・・ンスト材料とし、実施例１と同プルラン
１２純水
１（Ｍ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られだ。
（実施例６）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
プルラン
純水
ｏ２
１９、、ニ
プルラン １ｆ純水
１０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例７）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
様の実験を行った。
プルラン １Ｆ
純水 １０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
純水 １０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例９）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
プルラン １２純
水 １０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
水 １０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例８）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同プルラン
１２純水
１０グ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同プルラン
１２純水
１０グ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例１０）
２１ 、、
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
Ｏ１ｔ
７’ｙｖ５ｙ
１Ｆ純水 １０ｔ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１Ｆ純水 １０ｔ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例１１）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
０ ０ １ｙプル
ラン １ｆ純水
１０ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得ら２２ 、
、 れた。
ラン １ｆ純水
１０ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得ら２２ 、
、 れた。
（実施例１２）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
プルラン １２純水
１０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例１３）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
ＯＱ
プルラン
純水
０Ｆ
２３１、
その結果、実施例１と同様の良好な結果を得た。
（実施例１４）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエン・・ンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行
った。
トエン・・ンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行
った。
その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例１６）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンス材料とし、実施例１と同様の実験を行った
。
トエンハンス材料とし、実施例１と同様の実験を行った
。
○ ０ １！ｉｌ
プルラン １２純水
１０１ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
プルラン １２純水
１０１ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例１５）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
プルラン １２純水
１０７ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１０７ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例１７）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
プルラン
純水
１グ
０Ｐ
２５．３．。
プルラン １７純水
１０２ （実施例１８） 下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
１０２ （実施例１８） 下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
Ｎ２０
ＩＩ ＩＩ １１
Ｏ
フルラン １ｆ純水
１０１ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１０１ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例１９）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
プルラン １２純水
１（Ｍ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１（Ｍ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例２０）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
Ｏ
プルラン １グ純水
ＩＣＭ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
ＩＣＭ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例２１）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
２７ ｌ＜
Ｏ。
ＣＨ３
プルラン １グ純水
１ｏｔ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１ｏｔ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例２２）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
ＣＨ３−ＣＨ２−８ｏ３Ｃ） １ｙプルラン
１ｆ純水
１０？ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１ｆ純水
１０？ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例２３）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
プルラン １２純水
１０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例２４）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
ｔ
２９、−３−。
プルラン １ｆ純水
１０ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１０ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例２６）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
プルラン １Ｆ純水
１０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例２６）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
ト二ンノ・ンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行
った。
ト二ンノ・ンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行
った。
３０ ｌ・
［有］
ＣＨ−ＣＨ−８ｏ ０１１１
プルラン １ｆ純水
１０ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１０ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例２７）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
プルラン
純水
ｆ
３１ ／、−１
その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例２８）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コンＩ−ラ
ストエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行
った。
ストエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行
った。
プルラン １２純水
１ｏｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１ｏｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例３０）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
プルラン １１純水
１０５’ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１０５’ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例２９）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
０ ０ １’プルラン
１２純水
１０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１２純水
１０Ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例３１）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンノ・ンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行
った。
トエンノ・ンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行
った。
３３、、＝
ントラストエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実
験を行った。
験を行った。
プルラン １１純水
１０Ｓ’ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１０Ｓ’ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例３２）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コントラス
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
トエンハンスト材料とし、実施例１と同様の実験を行っ
た。
０ ０ １’プルラン
１２純水
１０２ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１２純水
１０２ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
（実施例３３）
下記の組成で試薬を調整し、パターン形成用コブルラン
１２純水
１０ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
１２純水
１０ｆ その結果、実施例１と同様の良好な結果が得られた。
なお、本実施例は、樹脂をプルラン、溶媒を純水に限定
して示したが、溶媒が純水の場合、樹脂が水溶性のもの
であれば何でもよく、例えば、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリ
エチレンオキサイド等でもよい。また溶媒に於ても感光
性化合物、樹脂が溶媒可能なものであれば何でもよい。
して示したが、溶媒が純水の場合、樹脂が水溶性のもの
であれば何でもよく、例えば、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリ
エチレンオキサイド等でもよい。また溶媒に於ても感光
性化合物、樹脂が溶媒可能なものであれば何でもよい。
溶媒によっては、レジスト上に成膜する際、レジストを
溶解させるものもあるが、これらの溶媒を用いるパター
ン形成用コントラストエンハンスト材料ハコントラスト
二ンハンスト膜を成膜する前に、レジ３６／、−。
溶解させるものもあるが、これらの溶媒を用いるパター
ン形成用コントラストエンハンスト材料ハコントラスト
二ンハンスト膜を成膜する前に、レジ３６／、−。
スト上にプルラン等の水溶性有機薄膜を形成すればよい
事を本発明者らは確認している。
事を本発明者らは確認している。
発明の効果
本発明は、例えば２４８ ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ
光などに対し優れた反応性を示すパターン形成用コント
ラストエンハンスト材料を提供するものであり、例えば
ＫｒＦエキシマレーザ光（２４８ｎｍ）などの遠紫外線
（ｄｅｅｐ ＵＶ）露光用コントラストエンハンストレ
イヤーに応用した場合にはサブミクロンオーダの形状よ
い微細パターンが容易に得られるので、半導体産業にお
ける超微細パターン形成にとって価値大なるものである
。
光などに対し優れた反応性を示すパターン形成用コント
ラストエンハンスト材料を提供するものであり、例えば
ＫｒＦエキシマレーザ光（２４８ｎｍ）などの遠紫外線
（ｄｅｅｐ ＵＶ）露光用コントラストエンハンストレ
イヤーに応用した場合にはサブミクロンオーダの形状よ
い微細パターンが容易に得られるので、半導体産業にお
ける超微細パターン形成にとって価値大なるものである
。
第１図は本発明の一実施例のパターン形成用コントラス
トエンハンスト材料を用いたパターン形成方法の工程断
面図、第２図は本発明の一実施例のパターン形成用コン
トラストエンハンスト材料のＫ ｒ Ｆ エキシマレー
ザ露光前後の紫外線分光曲線図、第３図は従来のパター
ン形成用コントラストエンハンスト材料（７） Ｋ ｒ
Ｆ エキシマレーザ露光前後の紫外線分光曲線図、第
４図は従来のバタン形成用コントラストエンハンスト材
料を用いたパターン形成方法の工程断面図である。 １・・・・・・基板、２・・・・・・ポジ型レジスト、
３・・・・・・パターン形成用コントラストエンハンス
ト材料膜、４・・・・・・ＫｒＦエキシマレーザ、５・
・・・・・マスク、２ａ・・・・・・レジストパターン
。
トエンハンスト材料を用いたパターン形成方法の工程断
面図、第２図は本発明の一実施例のパターン形成用コン
トラストエンハンスト材料のＫ ｒ Ｆ エキシマレー
ザ露光前後の紫外線分光曲線図、第３図は従来のパター
ン形成用コントラストエンハンスト材料（７） Ｋ ｒ
Ｆ エキシマレーザ露光前後の紫外線分光曲線図、第
４図は従来のバタン形成用コントラストエンハンスト材
料を用いたパターン形成方法の工程断面図である。 １・・・・・・基板、２・・・・・・ポジ型レジスト、
３・・・・・・パターン形成用コントラストエンハンス
ト材料膜、４・・・・・・ＫｒＦエキシマレーザ、５・
・・・・・マスク、２ａ・・・・・・レジストパターン
。
Claims (16)
- （１）ＫｒＦエキシマレーザ露光により、ジアゾ基の脱
離にともないスルフォン酸が発生する感光性化合物と樹
脂、および前記化合物と樹脂を溶解可能な溶媒よりなる
パターン形成用コントラストエンハンスト材料。 - （２）感光性化合物が少くとも１つ以上の▲数式、化学
式、表等があります▼結合を有する事を特徴とする特許
請求の範囲第１項記載のパターン形成用コントラストエ
ンハンスト材料。 - （３）感光性化合物が少くとも１つ以上の▲数式、化学
式、表等があります▼結合を有する事を特徴とする特許
請求の範囲第１項又は第２項に記載のパターン形成用コ
ントラストエンハンスト材料。 - （４）感光性化合物が少くとも１つ以上の▲数式、化学
式、表等があります▼結合を有してなる事を特徴とする
特許請求の範囲第１項又は第２項に記載のパターン形成
用コントラストエンハンスト材料。 - （５）感光性化合物が少くとも１つ以上の ▲数式、化学式、表等があります▼結合を有してなる事
を特徴とす る特許請求の範囲第１項又は第２項に記載のパターン形
成用コントラストエンハンスト材料。 - （６）感光性化合物が少くとも１つ以上の ▲数式、化学式、表等があります▼結合を有してなる事
を特徴とす る特許請求の範囲第１項又は第２項に記載のパターン形
成用コントラストエンハンスト材料。 - （７）感光性化合物が下記の構造である事を特徴とする
特許請求の範囲第１項又は第２項に記載のパターン形成
用コントラストエンハンスト材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１、Ｒ＿２は置換基） - （８）感光性化合物が下記の構造である事を特徴とする
特許請求の範囲第１項又は第２項に記載のパターン形成
用コントラストエンハンスト材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿１、Ｒ＿２は
置換基） - （９）感光性化合物が少くとも１つ以上の▲数式、化学
式、表等があります▼結合を有する事を特徴とする特許
請求の範囲第１項に記載のパターン形成用コントラスト
エンハンスト材料。 - （１０）感光性化合物が少くとも１つ以上の▲数式、化
学式、表等があります▼結合を有してなる事を特徴とす
る特 許請求の範囲第１項又は第９項に記載のパターン形成用
コントラストエンハンスト材料。 - （１１）感光性化合物が少くとも１つ以上の▲数式、化
学式、表等があります▼結合を有してなる事を特徴とす
る特 許請求の範囲第１項又は第９項に記載のパターン形成用
コントラストエンハンスト材料。 - （１２）感光性化合物が少くとも１つ以上の▲数式、化
学式、表等があります▼結合を有してなる事を特徴とす る特許請求の範囲第１項又は第９項に記載のパターン形
成用コントラストエンハンスト材料。 - （１３）感光性化合物が少くとも１つ以上の▲数式、化
学式、表等があります▼結合を有してなる事を特徴とす る特許請求の範囲第１項又は第９項に記載のパターン形
成用コントラストエンハンスト材料。 - （１４）感光性化合物が水溶性である事を特徴とする特
許請求の範囲第１項〜第１３項のいずれかに記載のパタ
ーン形成用コントラストエンハンスト材料。 - （１５）樹脂が水溶性である事を特徴とする特許請求の
範囲第１項〜第１４項のいずれかに記載のパターン形成
用コントラストエンハンスト材料。 - （１６）溶媒が水である事を特徴とする特許請求の範囲
第１項〜第１５項のいずれかに記載のパターン形成用コ
ントラストエンハンスト材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27346388A JPH02118655A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | パターン形成用コンストラストエンハンスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27346388A JPH02118655A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | パターン形成用コンストラストエンハンスト材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02118655A true JPH02118655A (ja) | 1990-05-02 |
Family
ID=17528273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27346388A Pending JPH02118655A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | パターン形成用コンストラストエンハンスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02118655A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03103854A (ja) * | 1989-09-09 | 1991-04-30 | Hoechst Ag | 陽画処理照射感応性混合物およびそれから製造した照射感応性複写材料 |
| US6153733A (en) * | 1998-05-18 | 2000-11-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | (Disulfonyl diazomethane compounds) |
| GB2374561A (en) * | 2001-02-28 | 2002-10-23 | Sherwood Technology Ltd | Laser coding |
| US8080364B2 (en) | 2003-05-09 | 2011-12-20 | Panasonic Corporation | Pattern formation method |
-
1988
- 1988-10-28 JP JP27346388A patent/JPH02118655A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03103854A (ja) * | 1989-09-09 | 1991-04-30 | Hoechst Ag | 陽画処理照射感応性混合物およびそれから製造した照射感応性複写材料 |
| US6153733A (en) * | 1998-05-18 | 2000-11-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | (Disulfonyl diazomethane compounds) |
| GB2374561A (en) * | 2001-02-28 | 2002-10-23 | Sherwood Technology Ltd | Laser coding |
| GB2374561B (en) * | 2001-02-28 | 2003-03-12 | Sherwood Technology Ltd | Laser coding |
| US8080364B2 (en) | 2003-05-09 | 2011-12-20 | Panasonic Corporation | Pattern formation method |
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