JPH01301636A - １，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法 - Google Patents
１，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法Info
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- JPH01301636A JPH01301636A JP63131453A JP13145388A JPH01301636A JP H01301636 A JPH01301636 A JP H01301636A JP 63131453 A JP63131453 A JP 63131453A JP 13145388 A JP13145388 A JP 13145388A JP H01301636 A JPH01301636 A JP H01301636A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/123—Saturated ethers containing halogen both carbon chains are substituted by halogen atoms
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分む］
本発明は麻酔剤として有用なＬ２，２．２−テトラフル
オロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法に関する
。
オロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法に関する
。
［従来の技術とその解決しようとする課題］従来、１，
２，２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエ
ーテルの製造法としては以下のものが知られている。
２，２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエ
ーテルの製造法としては以下のものが知られている。
（１） ２，２．２−トリフルオロエチルジフルオロメ
チルエーテルをフッ素でフッ素化する方法。
チルエーテルをフッ素でフッ素化する方法。
（ＵＳＰ、 ３，８９７，５０２ ）。
（２） Ｌ２，２．２−テトラフルオロエチルジクロロ
メチルエーテルをフン酸でフン素化する方法（Ｇｅｒ
０ｆｆｅｎ ２，３６１，５０８ ）。
メチルエーテルをフン酸でフン素化する方法（Ｇｅｒ
０ｆｆｅｎ ２，３６１，５０８ ）。
（１）の製造法は、取り扱い上極めて危険なフッ素を使
用するのみならず、反応における原料の転化率及び目的
物の選択率が低く、しかも原料と目的物の沸点が接近し
ているため、蒸留精製が困難であり、麻酔剤として使用
に耐える高純度の目的物を得ることは困難である。
用するのみならず、反応における原料の転化率及び目的
物の選択率が低く、しかも原料と目的物の沸点が接近し
ているため、蒸留精製が困難であり、麻酔剤として使用
に耐える高純度の目的物を得ることは困難である。
また（２）の製造法は取り扱い上極めて危険なフッ酸を
使用するのみならず、Ｌ２，２．２−テトラフルオロエ
チルクロロフルオロメチルエーテルを製造する際の副生
成物として得ているにすぎず、目的とする１、２，２．
２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの
選択率は低く、同様に高純度の目的物を得ることは難し
い。
使用するのみならず、Ｌ２，２．２−テトラフルオロエ
チルクロロフルオロメチルエーテルを製造する際の副生
成物として得ているにすぎず、目的とする１、２，２．
２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの
選択率は低く、同様に高純度の目的物を得ることは難し
い。
［課題を解決するための手段１
本発明者は、これらの諸問題を解決し高純度の目的物を
得る方法を鋭意検討した結果、１−クロロ−２，２，２
−トリフルオロエチルジフルオロメチルエーテルまたは
１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチルジフルオ
ロメチルエーテル等を取り扱い容易なアルカリ金属フル
オリドを用いてフッ素化する事により、高選択率で１，
２゜２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエ
ーテルが製造でき、また目的物と未反応原料の沸点が近
接していないため、反応混合物を蒸留することにより、
高純度の目的物が得られるという利点がある事を見出し
た。
得る方法を鋭意検討した結果、１−クロロ−２，２，２
−トリフルオロエチルジフルオロメチルエーテルまたは
１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチルジフルオ
ロメチルエーテル等を取り扱い容易なアルカリ金属フル
オリドを用いてフッ素化する事により、高選択率で１，
２゜２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエ
ーテルが製造でき、また目的物と未反応原料の沸点が近
接していないため、反応混合物を蒸留することにより、
高純度の目的物が得られるという利点がある事を見出し
た。
すなわち本発明は、ＣＦ ３ｃＨＸＯｃＨＦ ２ （
ただし、Ｘはハロゲン元素を表す。）を非プロトン性極
性溶媒中において、アルカリ金属フルオリドを用いてフ
ッ素化する事を特徴とする１、２，２．２−テトラフル
オロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法である。
ただし、Ｘはハロゲン元素を表す。）を非プロトン性極
性溶媒中において、アルカリ金属フルオリドを用いてフ
ッ素化する事を特徴とする１、２，２．２−テトラフル
オロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法である。
本発明の反応を化学反応式で示すと下記の様になる。
ＣＦｉＣＨＸＯＣＨＦｚ ＋肝→ＣＦ３ＣＨＦ０ＣＨＦ
２ ＋ＭＸこの式において、Ｘはハロゲン元素を表し
、例えばＣＩ、Ｂｒ、Ｉ等となる。また、門はアルカリ
金属を表し、肝としてはフッ化セシウム、フッ化カリウ
ム、フッ化ナトリウム等が挙げられ、その使用量は原料
エーテルにたいし等モル以上を要する。
２ ＋ＭＸこの式において、Ｘはハロゲン元素を表し
、例えばＣＩ、Ｂｒ、Ｉ等となる。また、門はアルカリ
金属を表し、肝としてはフッ化セシウム、フッ化カリウ
ム、フッ化ナトリウム等が挙げられ、その使用量は原料
エーテルにたいし等モル以上を要する。
溶媒としてはスルホラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭ八
）、ジメチルスルホキサイドキサメチルホスホルアミド
（ＨＥＭＰＡ） 、アセトニトリルなどの非プロトン性
極性溶媒などが使用できる。
ド（ＤＭＦ）、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭ八
）、ジメチルスルホキサイドキサメチルホスホルアミド
（ＨＥＭＰＡ） 、アセトニトリルなどの非プロトン性
極性溶媒などが使用できる。
また、反応をより効果的に進行させるために触媒を使用
する事が望ましいが、その触媒としては、テトラメチル
アンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムプロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド
、ベンジルトリエチルアンモニウムプロミド、ドデシル
トリメチルアンモニウムクロリドなどの゛相間移動触媒
や、１８−クラウン−６−エーテル、ジベンゾ−１８−
クラウン−６−エーテルなどのクラウンエーテル類が使
用できる。これら触媒の使用量は原料エーテルに対し０
．０１〜１０重量％の触媒量でその効果を十分発揮でき
る。
する事が望ましいが、その触媒としては、テトラメチル
アンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムプロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド
、ベンジルトリエチルアンモニウムプロミド、ドデシル
トリメチルアンモニウムクロリドなどの゛相間移動触媒
や、１８−クラウン−６−エーテル、ジベンゾ−１８−
クラウン−６−エーテルなどのクラウンエーテル類が使
用できる。これら触媒の使用量は原料エーテルに対し０
．０１〜１０重量％の触媒量でその効果を十分発揮でき
る。
反応温度は３０〜３００℃が望ましく、この範囲より低
い場合は反応が実質的に進行せず、この範囲を越えた場
合は、副生成物が増え、好ましくない。また、反応時間
は反応温度や反応させる量によって異なるが、数時間か
ら数十時間で終了する。
い場合は反応が実質的に進行せず、この範囲を越えた場
合は、副生成物が増え、好ましくない。また、反応時間
は反応温度や反応させる量によって異なるが、数時間か
ら数十時間で終了する。
反応は通常、上記原料、溶媒を加えた後、攪拌を行いな
がら、オートクレーブ中にて行うが反応速度を上げ、短
時間で高収率の生成物を得るためには、触媒の添加が望
ましい。
がら、オートクレーブ中にて行うが反応速度を上げ、短
時間で高収率の生成物を得るためには、触媒の添加が望
ましい。
これらの反応によって得られる反応混合物に水を添加し
た後、分取した有機相を蒸留することにより、容易に目
的物である１，２，２．２−テトラフルオロエチルジフ
ルオロメチルエーテルを高純度で得ることができるが、
反応混合物を直接蒸留することによっても、目的物を高
純度で得ることが可能である。
た後、分取した有機相を蒸留することにより、容易に目
的物である１，２，２．２−テトラフルオロエチルジフ
ルオロメチルエーテルを高純度で得ることができるが、
反応混合物を直接蒸留することによっても、目的物を高
純度で得ることが可能である。
以下、実施例をもって本発明を明示するが、それらは本
発明を限定するものではない。
発明を限定するものではない。
実施例１
５００ｍｌオートクレーブにスルホラン３００ｇ， １
−クロロ−２．２．２ − ）リフルオロエチルジフ
ルオロメチルエーテル１１０ｇ，テトラメチルアンモニ
ウムクロリド２ｇ１７ソ化カリウム５２ｇを仕込み、２
１０℃で４時間攪拌下反応させた。
−クロロ−２．２．２ − ）リフルオロエチルジフ
ルオロメチルエーテル１１０ｇ，テトラメチルアンモニ
ウムクロリド２ｇ１７ソ化カリウム５２ｇを仕込み、２
１０℃で４時間攪拌下反応させた。
反応混合物に水５００ｇを加え分離した有機層を分取し
、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、１．２，２
．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル
３３．９％、未反応１−クロロ−２、２．２ − ）リ
フルオロエチルジフルオロメチルエーテル６４．０％、
その他側生成物２．１％であった（Ｌ２，２．２−テト
ラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの選択率９
４．２％）。この混合物を蒸留し純度９９．９％のＬ２
，２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエー
テルヲ３０，７ｇ６一 得た。
、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、１．２，２
．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル
３３．９％、未反応１−クロロ−２、２．２ − ）リ
フルオロエチルジフルオロメチルエーテル６４．０％、
その他側生成物２．１％であった（Ｌ２，２．２−テト
ラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの選択率９
４．２％）。この混合物を蒸留し純度９９．９％のＬ２
，２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエー
テルヲ３０，７ｇ６一 得た。
実施例２
１５００ｍｌオートクレーブにＤ Ｍ Ｆ６００ｇ、
１−クロｔ：Ｉ−２，２，２〜トリフルオロエチルジフ
ルオロメチルエーテル２００ｇ、テトラメチルアンモニ
ウムクロリド４．０ｇ、フン化カリウム１０４ｇを仕込
み、２２０℃で４時間攪拌下反応させた。
１−クロｔ：Ｉ−２，２，２〜トリフルオロエチルジフ
ルオロメチルエーテル２００ｇ、テトラメチルアンモニ
ウムクロリド４．０ｇ、フン化カリウム１０４ｇを仕込
み、２２０℃で４時間攪拌下反応させた。
反応混合物を濾過して得られた濾液をガスクロマトグラ
フィーで分析した結果、Ｌ、２，２．２−テトラフルオ
ロエチルジフルオロメチルエーテル４２．３％、未反応
１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルジフルオ
ロメチルエーテル５５．２％、その他副生成物２．５％
であった（Ｌ２，２．２−テトラフルオロエチルジフル
オロメチルエーテルの選択率９４．４％）。 この混合
物を蒸留し純度９９．９％の１．２．２．２−テトラフ
ルオロエチルジフルオロメチルエーテルを７８．２ｇを
得た。
フィーで分析した結果、Ｌ、２，２．２−テトラフルオ
ロエチルジフルオロメチルエーテル４２．３％、未反応
１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルジフルオ
ロメチルエーテル５５．２％、その他副生成物２．５％
であった（Ｌ２，２．２−テトラフルオロエチルジフル
オロメチルエーテルの選択率９４．４％）。 この混合
物を蒸留し純度９９．９％の１．２．２．２−テトラフ
ルオロエチルジフルオロメチルエーテルを７８．２ｇを
得た。
実施例３
１００ｍｌ オートクレーブにスルホラン６０．０ｇ、
１−フロモー２．２．２−１−リフルオロエチルジフル
オロメチルエーテル２７．３ ｇ 、テトラｎ−ブチル
アンモニウムプロミド０．５ｇ、フ・ノ化カリウム１０
．０ ｇを仕込み、２１０°Ｃで４時間攪拌下反応させ
た。 反応混合物に水１００ｇを加え分離した有機層を
分取しガスクロマトグラフィーで分析した結果、１，２
，２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエー
テル５８．６％、未反応１−ブロモ−２，２，２−）リ
フルオロエチルジフルオロメチルエーテル３９．６％、
その他副生成物１．８％であった（１，２，２．２−テ
トラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの選ｔ１
９７．Ｏ％）。この混合物を蒸留し純度９９．９％の１
．２，２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチル
エーテルを１０．１ｇ得た。
１−フロモー２．２．２−１−リフルオロエチルジフル
オロメチルエーテル２７．３ ｇ 、テトラｎ−ブチル
アンモニウムプロミド０．５ｇ、フ・ノ化カリウム１０
．０ ｇを仕込み、２１０°Ｃで４時間攪拌下反応させ
た。 反応混合物に水１００ｇを加え分離した有機層を
分取しガスクロマトグラフィーで分析した結果、１，２
，２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエー
テル５８．６％、未反応１−ブロモ−２，２，２−）リ
フルオロエチルジフルオロメチルエーテル３９．６％、
その他副生成物１．８％であった（１，２，２．２−テ
トラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの選ｔ１
９７．Ｏ％）。この混合物を蒸留し純度９９．９％の１
．２，２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチル
エーテルを１０．１ｇ得た。
実施例４
１００ｍ１ オートクレーブにスルホラン６０．０ｇ、
１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルジフルオ
ロメチルエーテル２２．０ｇ、１８−クラウン−６−エ
ーテル０．４ ｇ 、フッ化セシウム２０．０ｇを仕込
み、１７０°Ｃで４時間攪拌下反応させた。
１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルジフルオ
ロメチルエーテル２２．０ｇ、１８−クラウン−６−エ
ーテル０．４ ｇ 、フッ化セシウム２０．０ｇを仕込
み、１７０°Ｃで４時間攪拌下反応させた。
＝ ７−
反応混合物に水８０ｇを加え分離した有機層を分取しガ
スクロマトグラフィーで分析した結果１．２，２．２−
テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル７２．
６％、未反応１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエ
チルジフルオロメチルエーテル２６．３％、その他の副
生成物は１．１％であった（Ｌ２，２．２−テトラフル
オロエチルジフルオロメチルエーテルの選択率９８．５
％）。この混合物を蒸留し純度９９．９％の１．２，２
．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル
Ｆ１３．Ｏｇ 得た。
スクロマトグラフィーで分析した結果１．２，２．２−
テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル７２．
６％、未反応１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエ
チルジフルオロメチルエーテル２６．３％、その他の副
生成物は１．１％であった（Ｌ２，２．２−テトラフル
オロエチルジフルオロメチルエーテルの選択率９８．５
％）。この混合物を蒸留し純度９９．９％の１．２，２
．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル
Ｆ１３．Ｏｇ 得た。
［発明の効果］
本発明では、原料のＣＦ：＋ＣＨＸＯＣＨＦｚを、取り
扱いやすいアルカリ金属フッ化物と反応させることによ
り、容易に麻酔剤として有用な高純度の１．２，２．２
−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製
造ができるものである。
扱いやすいアルカリ金属フッ化物と反応させることによ
り、容易に麻酔剤として有用な高純度の１．２，２．２
−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製
造ができるものである。
−８＝
Claims (1)
- （１）ＣＦ＿３ＣＨＸＯＣＨＦ＿２（ただし、Ｘはハロ
ゲン元素を表す。）を非プロトン性極性溶媒中において
、アルカリ金属フルオリドを用いてフッ素化する事を特
徴とする１，２，２，２−テトラフルオロエチルジフル
オロメチルエーテルの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63131453A JPH01301636A (ja) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | １，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法 |
| GB8912072A GB2219292B (en) | 1988-05-31 | 1989-05-25 | Process of preparing 1,2,2,2-tetrafluoroethyl-difluoromethyl ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63131453A JPH01301636A (ja) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | １，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301636A true JPH01301636A (ja) | 1989-12-05 |
Family
ID=15058313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63131453A Pending JPH01301636A (ja) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | １，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01301636A (ja) |
| GB (1) | GB2219292B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998003272A1 (fr) * | 1996-07-19 | 1998-01-29 | Ube Industries, Ltd. | Procedes pour la preparation de composes de 4-amino-5-chloro-6-(1-fluoroethyle)pyrimidine |
| JP2008520699A (ja) * | 2004-11-17 | 2008-06-19 | ミンラッド インコーポレイテッド | １，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造のための方法 |
| WO2019123834A1 (ja) * | 2017-12-22 | 2019-06-27 | セントラル硝子株式会社 | ジフルオロメチル－１，２，２，２－テトラフルオロエチルエーテルの精製方法および製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US6800786B1 (en) | 2002-09-25 | 2004-10-05 | Baxter International, Inc. | Preparation of desflurane |
| PL1812368T3 (pl) | 2004-11-17 | 2013-07-31 | Piramal Critical Care Inc | Sposób wytwarzania sewofluranu |
| KR100934295B1 (ko) | 2005-01-12 | 2009-12-29 | 할로카본 프로덕츠 코포레이션 | 불소화된 에테르의 합성 |
| EP2314561A1 (en) * | 2005-02-15 | 2011-04-27 | Halocarbon Products Corporation | Separation/purification of desflurane from hydrogen fluoride |
| TW200909404A (en) | 2007-07-13 | 2009-03-01 | Piramal Healthcare Ltd | Process for production of 1,2,2,2-tetrafluoroethyl difluoromethyl ether (desflurane) |
| EP3419739A1 (en) | 2016-02-23 | 2019-01-02 | Sagetech Medical Equipment Limited | Improvements to the manufacture and remanufacture of volatile anaesthetic agents using supercritical fluids |
| GB2587294B (en) * | 2016-02-23 | 2021-06-16 | Sagetech Medical Equipment Ltd | Processes for the preparation of desflurane |
| CN112142575B (zh) * | 2019-06-27 | 2023-02-17 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种地氟烷的制备方法 |
| CN113548962B (zh) * | 2021-08-13 | 2023-06-30 | 南京信息工程大学 | 生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的资源化处理方法 |
-
1988
- 1988-05-31 JP JP63131453A patent/JPH01301636A/ja active Pending
-
1989
- 1989-05-25 GB GB8912072A patent/GB2219292B/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2019123834A1 (ja) * | 2017-12-22 | 2019-06-27 | セントラル硝子株式会社 | ジフルオロメチル－１，２，２，２－テトラフルオロエチルエーテルの精製方法および製造方法 |
| JP2019112339A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | セントラル硝子株式会社 | ジフルオロメチル−１，２，２，２−テトラフルオロエチルエーテルの精製方法および製造方法 |
| US10899692B2 (en) | 2017-12-22 | 2021-01-26 | Central Glass Company, Limited | Purification method and production method of difluoromethyl-1, 2, 2, 2-tetrafluoroethyl ether |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2219292A (en) | 1989-12-06 |
| GB2219292B (en) | 1991-12-11 |
| GB8912072D0 (en) | 1989-07-12 |
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