JPH01223123A - 末端ブロックポリグリコールエーテルの製法 - Google Patents
末端ブロックポリグリコールエーテルの製法Info
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- JPH01223123A JPH01223123A JP63332694A JP33269488A JPH01223123A JP H01223123 A JPH01223123 A JP H01223123A JP 63332694 A JP63332694 A JP 63332694A JP 33269488 A JP33269488 A JP 33269488A JP H01223123 A JPH01223123 A JP H01223123A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
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-
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D19/00—Degasification of liquids
- B01D19/02—Foam dispersion or prevention
- B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、末端ブロックポリグリコールエーテルの改良
された製法に関する。
された製法に関する。
［従来の技術］
西独特許箱２８００７１０号には、エーテル化ポリオキ
シアルキレン誘導体の製法であって、水酸化ナトリウム
または水酸化カリウムの水溶液の存在下に、初期アルカ
リ金属水酸化物濃度を少なくとも３０重量％として、ポ
リオキシアルキレンアルコールと有機ハロゲン化物とを
反応させることによる製法が記載されている。該特許の
実施例かられかるように、該特許に記載の条件下に水素
化触媒の存在下に水素で前処理した出発物質（すなわち
ポリオキシアルキレン化合物）を該特許に従ってエーテ
ル化反応に使用するか、またはエーテル化反応を無機還
元剤の存在下に行なった場合に、わずかに着色している
か、実質的に無色の生成物が得られる。更に、該特許に
記載の方法では、ハロゲン化アルキルおよびアルカリ金
属水酸化物と大過剰に使用した場合にしか経済的に充分
な収率が得られないことも示されている。
シアルキレン誘導体の製法であって、水酸化ナトリウム
または水酸化カリウムの水溶液の存在下に、初期アルカ
リ金属水酸化物濃度を少なくとも３０重量％として、ポ
リオキシアルキレンアルコールと有機ハロゲン化物とを
反応させることによる製法が記載されている。該特許の
実施例かられかるように、該特許に記載の条件下に水素
化触媒の存在下に水素で前処理した出発物質（すなわち
ポリオキシアルキレン化合物）を該特許に従ってエーテ
ル化反応に使用するか、またはエーテル化反応を無機還
元剤の存在下に行なった場合に、わずかに着色している
か、実質的に無色の生成物が得られる。更に、該特許に
記載の方法では、ハロゲン化アルキルおよびアルカリ金
属水酸化物と大過剰に使用した場合にしか経済的に充分
な収率が得られないことも示されている。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は、アルカリ金属水酸化物および有機ハロ
ゲン化物の使用量が少量であっても経済的に許容し得る
収率が達成されるような、エーテル化ポリオキシアルキ
レン化合物の改良された製法を提供することである。
ゲン化物の使用量が少量であっても経済的に許容し得る
収率が達成されるような、エーテル化ポリオキシアルキ
レン化合物の改良された製法を提供することである。
［課題を解決するための手段］
驚くべきことに、アルコールエトキシレートを、小過剰
（モル）の有機塩化物もしくは臭化物および同様に小過
剰（モル）の固体アルカリ水酸化物と共に、中程度の温
度で反応させることにより、末端ブロックポリグリコー
ルエーテルが高収率で得られることがわかった。
（モル）の有機塩化物もしくは臭化物および同様に小過
剰（モル）の固体アルカリ水酸化物と共に、中程度の温
度で反応させることにより、末端ブロックポリグリコー
ルエーテルが高収率で得られることがわかった。
従って、本発明は、式：
％式％（１）
［式中、Ｒ′は直鎖または分枝状のＣ１−Ｃｔｏアルキ
ル基を表し、 Ｒ１は水素原子または式： ％式％（） （式中、Ｒ”、Ｒ’およびＲ′１は水素原子またはアル
キル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラー
ルキルもしくはアルカリール基のような炭化水素基を表
す。） で示される基を表し、Ｒ２中の炭素原子数は０〜１９で
あり、 Ａは式： ％式％（） （式中、頁は２〜５０の数、およびｙは０〜ＩＯの数を
表す。） で示されるポリオキシアルキレン鎖を表し、ｙが０でな
い場合、Ａはランダム重合によって形成されていても、
ブロック重合によって形成されていてもよい。］ で示されるポリオキシアルキレン化合物の製法であって
、式： ％式％（） ［式中、Ｒ′およびＡは前記と同意義である。］で示さ
れるポリオキシアルキレン誘導体と、式：％式％（） ［式中、Ｒ３は前記と同意義であり、Ｈａｌは塩素また
は臭素原子を表す。］ で示される有機ハロゲン化物とを、固体粒子状アルカリ
金属水酸化物８０〜１００重量％の存在下に、有機ハロ
ゲン化物（Ｖ）とポリオキシアルキレン誘導体（ＩＶ）
とのモル比を１．５〜２、アルカリ金属水酸化物とポリ
オキシアルキレン誘導体（Ｗ）とのモル比を１．５〜２
として６０〜１４０℃で反応させることを含んで成る方
法に関する。
ル基を表し、 Ｒ１は水素原子または式： ％式％（） （式中、Ｒ”、Ｒ’およびＲ′１は水素原子またはアル
キル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラー
ルキルもしくはアルカリール基のような炭化水素基を表
す。） で示される基を表し、Ｒ２中の炭素原子数は０〜１９で
あり、 Ａは式： ％式％（） （式中、頁は２〜５０の数、およびｙは０〜ＩＯの数を
表す。） で示されるポリオキシアルキレン鎖を表し、ｙが０でな
い場合、Ａはランダム重合によって形成されていても、
ブロック重合によって形成されていてもよい。］ で示されるポリオキシアルキレン化合物の製法であって
、式： ％式％（） ［式中、Ｒ′およびＡは前記と同意義である。］で示さ
れるポリオキシアルキレン誘導体と、式：％式％（） ［式中、Ｒ３は前記と同意義であり、Ｈａｌは塩素また
は臭素原子を表す。］ で示される有機ハロゲン化物とを、固体粒子状アルカリ
金属水酸化物８０〜１００重量％の存在下に、有機ハロ
ゲン化物（Ｖ）とポリオキシアルキレン誘導体（ＩＶ）
とのモル比を１．５〜２、アルカリ金属水酸化物とポリ
オキシアルキレン誘導体（Ｗ）とのモル比を１．５〜２
として６０〜１４０℃で反応させることを含んで成る方
法に関する。
このように、従来の方法とは異なり、本発明方法は、小
過剰のアルカリ水酸化物を用いて、１００℃よりもはる
かに低い温度で行なうことが可能である。従って、本発
明の方法は、経済的な観点から従来の方法よりも明らか
に優れている。
過剰のアルカリ水酸化物を用いて、１００℃よりもはる
かに低い温度で行なうことが可能である。従って、本発
明の方法は、経済的な観点から従来の方法よりも明らか
に優れている。
更に、本発明により、出発物質（すなわちポリオキシア
ルキレン化合物（■））を水素化触媒の存在下に前処理
することなく用いても、またはエーテル化反応を無機還
元剤の存在下に行なわなくても、わずかに着色している
か、または実質的に無色の生成物を得ることが可能であ
る。また、本発明の方法は、有機溶媒の存在下に行なう
必要がない。
ルキレン化合物（■））を水素化触媒の存在下に前処理
することなく用いても、またはエーテル化反応を無機還
元剤の存在下に行なわなくても、わずかに着色している
か、または実質的に無色の生成物を得ることが可能であ
る。また、本発明の方法は、有機溶媒の存在下に行なう
必要がない。
アルカリ金属水酸化物は、フレーク、錠剤、粒子または
粉末の形態で存在し得る。本発明の一態様においては、
アルカリ金属水酸化物として水酸化ナトリウムおよび／
または水酸化カリウムを使用する。
粉末の形態で存在し得る。本発明の一態様においては、
アルカリ金属水酸化物として水酸化ナトリウムおよび／
または水酸化カリウムを使用する。
本発明の他の態様においては、エチレンオキシドからの
み誘導したグリコールエーテル基を有するポリオキシア
ルキレン誘導体（■）を用いて化合物（Ｉ）を製造する
。この場合、式（Ｉ［Ｉ）においてｙは０である。本発
明の他の好ましい態様においては、Ｘが２．５〜２０お
よびｙが０であるポリオキシアルキレン誘導体（ｍＶ）
を反応させる。
み誘導したグリコールエーテル基を有するポリオキシア
ルキレン誘導体（■）を用いて化合物（Ｉ）を製造する
。この場合、式（Ｉ［Ｉ）においてｙは０である。本発
明の他の好ましい態様においては、Ｘが２．５〜２０お
よびｙが０であるポリオキシアルキレン誘導体（ｍＶ）
を反応させる。
本発明方法の好ましい反応温度は８０−１２０℃である
。
。
有機ハロゲン化物（Ｖ）とポリオキシアルキレン誘導体
（ＩＶ）とのモル比は１．５〜２、好ましくは２である
。
（ＩＶ）とのモル比は１．５〜２、好ましくは２である
。
［作用〕
本発明に従って製造されるポリオキシアルキレン誘導体
は、例えば低発泡性清浄製剤中の抑泡添加剤として使用
し得る。
は、例えば低発泡性清浄製剤中の抑泡添加剤として使用
し得る。
［実施例］
実施例１
ｃ、、−ｃｔａｌｌ肪アルコール混合物のエチレンオキ
シド７モル付加物２１０５ｇ（５，６３モル）および８
２％フレーク状水酸化カリウム７７０ｇ（１１゜２５モ
ル）を、撹拌機、内部温度計および還流冷却器を取り付
けた３つロフラスコに導入した。フラスコを２回排気し
、窒素でパージした。ｎ−ブチルクロリド１０４２ｇ（
１１，２６モル）を添加後、混合物を撹拌しながら８０
℃に加熱し、その温度で８時間撹拌した。次いで、パー
ジガスとして窒素を使用し、夏バール／最高液溜温度２
００℃で過剰のブチルクロリドを留去した。反応混合物
を６０℃に冷却し、２Ｎ硫酸で中和した。粗反応生成物
に撹拌しながら適当量の水を加え、次いで混合物を５０
℃で放置して相分離させた。水相を分離することによっ
て、ヒドロキシル価５の生成物が得られた。
シド７モル付加物２１０５ｇ（５，６３モル）および８
２％フレーク状水酸化カリウム７７０ｇ（１１゜２５モ
ル）を、撹拌機、内部温度計および還流冷却器を取り付
けた３つロフラスコに導入した。フラスコを２回排気し
、窒素でパージした。ｎ−ブチルクロリド１０４２ｇ（
１１，２６モル）を添加後、混合物を撹拌しながら８０
℃に加熱し、その温度で８時間撹拌した。次いで、パー
ジガスとして窒素を使用し、夏バール／最高液溜温度２
００℃で過剰のブチルクロリドを留去した。反応混合物
を６０℃に冷却し、２Ｎ硫酸で中和した。粗反応生成物
に撹拌しながら適当量の水を加え、次いで混合物を５０
℃で放置して相分離させた。水相を分離することによっ
て、ヒドロキシル価５の生成物が得られた。
Ｘ檄肚ｌ
ｃｔ＊−ｃｔｓ脂肪アルコール混合物のエチレンオキシ
ド９モル付加物６２０ｇ（１モル）、８２％フレーク状
水酸化カリウム１３７ｇ（２モル）およびｎ−ジプチル
クロリド１８５ｇ２モル）を、実施例１と同様に８０℃
で４時間反応きせた。過剰のｎ−ブチルクロリドの留去
を水流ポンプ減圧下に最高液溜温度６０℃で行ったこと
以外は実施例型と同様に反応混合物を処理した。ヒドロ
キシル価４゜８の生成物が得られた。
ド９モル付加物６２０ｇ（１モル）、８２％フレーク状
水酸化カリウム１３７ｇ（２モル）およびｎ−ジプチル
クロリド１８５ｇ２モル）を、実施例１と同様に８０℃
で４時間反応きせた。過剰のｎ−ブチルクロリドの留去
を水流ポンプ減圧下に最高液溜温度６０℃で行ったこと
以外は実施例型と同様に反応混合物を処理した。ヒドロ
キシル価４゜８の生成物が得られた。
実施例３
アルコキシレート中のアルコール成分の鎖長およびアル
コキシル化度を広範に変化させて、種々の他の混合エー
テルを実施例Ｉおよび２と同様に調製した。出発物質、
反応パラメータおよび生成物のヒドロキシル価を第１表
に示す。アルコキシレートとハロゲン化アルキルとＫＯ
Ｈのモル比は、いずれの場合も１：２：２であった。生
成物の中和のためには、硫酸に加えて酢酸またはリン酸
を使用した。
コキシル化度を広範に変化させて、種々の他の混合エー
テルを実施例Ｉおよび２と同様に調製した。出発物質、
反応パラメータおよび生成物のヒドロキシル価を第１表
に示す。アルコキシレートとハロゲン化アルキルとＫＯ
Ｈのモル比は、いずれの場合も１：２：２であった。生
成物の中和のためには、硫酸に加えて酢酸またはリン酸
を使用した。
第１表中、以下の略号を使用した：
ＦＡ＝脂肪アルコール混合物
ＯＡ＝オキソアルコール混合物
ＥＯ−エチレンオキシド
ＰＯ＝プロピレンオキシド。
例えば、ｒｃ＋ｔ Ｃｌｓ ＦＡ＋２ＰＯ＋７．５
ＥＯ」は、Ｃｌ２−Ｃ１ｅ脂肪アルコ一ル混合物のプロ
ピレンオキシド２モルおよびエチレンオキシド７゜５モ
ル付加物を、ｒＣ，、−Ｃ，３−ＯＡ＋ ｌ ０ＥＯｊ
は、Ｃ１２−Ｃｌ３オキソアルコール混合物のエチレン
オキシド１０モル付加物を示す。
ＥＯ」は、Ｃｌ２−Ｃ１ｅ脂肪アルコ一ル混合物のプロ
ピレンオキシド２モルおよびエチレンオキシド７゜５モ
ル付加物を、ｒＣ，、−Ｃ，３−ＯＡ＋ ｌ ０ＥＯｊ
は、Ｃ１２−Ｃｌ３オキソアルコール混合物のエチレン
オキシド１０モル付加物を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： Ｒ＾１−Ｏ−Ａ−ＣＨ＿２−Ｒ＾２（ I ） ［式中、Ｒ＾１は直鎖または分枝状のＣ＿１−Ｃ＿２＿
０アルキル基を表し、 Ｒ＾２は水素原子または式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は水素原子または
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ア
ラールキルもしくはアルカリール基のような炭化水素基
を表す。）で示される基を表し、Ｒ＾２中の炭素原子数
は０〜１９であり、 Ａは式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、ｘは２〜５０の数、およびｙは０〜１０の数を
表す。） で示されるポリオキシアルキレン鎖を表し、ｙが０でな
い場合、Ａはランダム重合によって形成されていても、
ブロック重合によって形成されていてもよい。］ で示されるポリオキシアルキレン化合物の製法であって
、式： Ｒ＾１−Ｏ−Ａ−Ｈ（IV） ［式中、Ｒ＾１およびＡは前記と同意義である。］で示
されるポリオキシアルキレン誘導体と、式：Ｒ＾２−Ｃ
Ｈ＿２−Ｈａｌ（Ｖ） ［式中、Ｒ＾２は前記と同意義であり、Ｈａｌは塩素ま
たは臭素原子を表す。］ で示される有機ハロゲン化物とを、固体粒子状アルカリ
金属水酸化物８０〜１００重量％の存在下に、有機ハロ
ゲン化物（Ｖ）とポリオキシアルキレン誘導体（IV）と
のモル比を１．５〜２、アルカリ金属水酸化物とポリオ
キシアルキレン誘導体（IV）とのモル比を１．５〜２と
して６０〜１４０℃で反応させることを含んで成る方法
。 ２、アルカリ金属水酸化物として、水酸化ナトリウムお
よび／または水酸化カリウムを使用する請求項１記載の
方法。 ３、ｙが０である請求項１または２記載の方法。 ４、ｘが２．５〜２０の数である請求項３記載の方法。 ５、反応温度が８０〜１２０℃である請求項１〜４のい
ずれかに記載の方法。 ６、化合物（Ｖ）と化合物（IV）とのモル比が２である
請求項１〜５のいずれかに記載の方法。 ７、アルカリ水酸化物と化合物（IV）とのモル比が１．
６〜２である請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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