JPH01102083A - サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法 - Google Patents
サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法Info
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- JPH01102083A JPH01102083A JP62259109A JP25910987A JPH01102083A JP H01102083 A JPH01102083 A JP H01102083A JP 62259109 A JP62259109 A JP 62259109A JP 25910987 A JP25910987 A JP 25910987A JP H01102083 A JPH01102083 A JP H01102083A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈発明の分野〉
本発明は感圧複写紙、感熱記録紙等の記録材料の電子受
容性化合物に有用なサリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法
に関するものであシ、特に製造時の作業性および亜鉛塩
化の得率を向上させた製造方法に関するものである。
容性化合物に有用なサリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法
に関するものであシ、特に製造時の作業性および亜鉛塩
化の得率を向上させた製造方法に関するものである。
〈従来技術〉
従来よシミ子供与件無色染料と電子受容性化合物を使用
する記録材料の電子受容性化合物にサリチル酸誘導体の
金属塩を用いることは知られている。
する記録材料の電子受容性化合物にサリチル酸誘導体の
金属塩を用いることは知られている。
本発明は、記録材料用の電子受容性化合物として有用な
サリチル酸誘導体の亜鉛塩の製造方法に関するものであ
る。サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法としては、サリ
チル醗酵導体またはそのアルカリ金属塩を水中もしくは
無溶媒で亜鉛化合物と反応させる方法が知られている。
サリチル酸誘導体の亜鉛塩の製造方法に関するものであ
る。サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法としては、サリ
チル醗酵導体またはそのアルカリ金属塩を水中もしくは
無溶媒で亜鉛化合物と反応させる方法が知られている。
しかしながら、これらの方法では、製造時の操作性や、
生成した亜鉛塩の得率、純度等で満足いくものではなか
った。
生成した亜鉛塩の得率、純度等で満足いくものではなか
った。
〈発明の目的〉
本発明の目的は、製造時の操作性および亜鉛塩化の得率
、純度を向上させたサリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法
を提供するものである。
、純度を向上させたサリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法
を提供するものである。
〈発明の構成〉
本発明の目的は、サリチル酸誘導体および／またはその
アルカリ金属塩と亜鉛化合物を反応させるサリチル酸誘
導体亜鉛塩の製造方法において、該反応を水および水へ
の溶解度が０．／以下でかり該亜鉛塩の溶解度が１０以
上の有機溶媒中で行うことｔ−特徴とするサリチル酸誘
導体亜鉛塩の製造方法によシ達成された。
アルカリ金属塩と亜鉛化合物を反応させるサリチル酸誘
導体亜鉛塩の製造方法において、該反応を水および水へ
の溶解度が０．／以下でかり該亜鉛塩の溶解度が１０以
上の有機溶媒中で行うことｔ−特徴とするサリチル酸誘
導体亜鉛塩の製造方法によシ達成された。
本発明によれば、有機溶媒中に溶解した亜鉛塩が容易に
製造でき、これから有機溶媒を除去することによシ、簡
便に亜鉛塩を得ることができる。
製造でき、これから有機溶媒を除去することによシ、簡
便に亜鉛塩を得ることができる。
また必要に応じて有機溶媒の溶液のまま使用することも
できる。本発明で、水溶性の有機溶媒を使用して行うと
、生成した亜鉛塩が上手く分散されず、油溶性のだまに
なシやすく、作業性が極めて悪い。
できる。本発明で、水溶性の有機溶媒を使用して行うと
、生成した亜鉛塩が上手く分散されず、油溶性のだまに
なシやすく、作業性が極めて悪い。
本発明に係るサリチル酸誘導体は下記一般式で表わされ
るものを言う。
るものを言う。
上式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、アルキル基
、アルコキシ基、了り一ル基、ハロゲン原子を表わす。
、アルコキシ基、了り一ル基、ハロゲン原子を表わす。
またこれらはさらに置換基を有していてもよく、その例
としてはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アミノ
カルボニル基、シアノ基などがあげられる。
としてはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アミノ
カルボニル基、シアノ基などがあげられる。
Ｒ□〜Ｒ４で表わされる置換基の具体的な例としては、
水素原子、メチル基、エチル基、インプロピル基、ｔ−
ブチル基、ｔ−オクチル基、ノニル基、ドデシル基、シ
クロヘキシル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、
α、α−ジメチルベンジル基、α−トリルエチル基、α
−トリルイノプロピル基、α−（α−メチルベンジル）
７エ二ルエチル基、（メシチルメチル）ベンジル基、フ
ェニル基、ナフチル基、塩素原子等があげられる。
水素原子、メチル基、エチル基、インプロピル基、ｔ−
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クロヘキシル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、
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７エ二ルエチル基、（メシチルメチル）ベンジル基、フ
ェニル基、ナフチル基、塩素原子等があげられる。
本発明に係るサリチル酸誘導体は、非水溶性の観点から
総炭素原子数７３以上の化合物が好ましく、特に７７以
上の化合物が好ましい。具体的な例としてハ、！−フェ
ニルサリチル酸、！−ベンジルサリチル酸、３．ｊ−ジ
−ｔ−オクチルサリチル酸、３．ｊ−ジー（α−メチル
ベンジル）サリチ”７１１％ Ｊ ＃ ’−ジー（α、
α−ジメチルベンジル）サリチル酸ｓ ’ −（α−メ
チルベンジル）−１−フェニルサリチル酸ｓ ’ −（
α、α−ジメチルベンジル）−ｊ−フェニルサリチル酸
、’−７二二ルーｊ−（α−メチルベンジル）すＩ）ｆ
ルＭｔ、ｓ−フェニル−！−（α、α−ジメチルベンジ
ル）サリチル酸、Ｊ−Ｃ，α−メチルベンジル）−２−
シクロヘキシルサリチル酸、３．Ｊ−ビス−（α−トリ
ルエチル）サリチル酸、ｒ−（ｚ、３−ジフェニルブチ
ル）？９？ル酸、ｊ−（α−（α−メチルベンジル）フ
ェニルエチル）サリチル酸、倶−（メシチルメチル）ベ
ンジルサリチル酸、μｍ（Ｊ−（４’−（メシチルメチ
ル）ベンジル〕−２、ｌｆｉ、６−）リメテルベンジル
）ベンジルサリチル酸などがあけられる。
総炭素原子数７３以上の化合物が好ましく、特に７７以
上の化合物が好ましい。具体的な例としてハ、！−フェ
ニルサリチル酸、！−ベンジルサリチル酸、３．ｊ−ジ
−ｔ−オクチルサリチル酸、３．ｊ−ジー（α−メチル
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ンジルサリチル酸、μｍ（Ｊ−（４’−（メシチルメチ
ル）ベンジル〕−２、ｌｆｉ、６−）リメテルベンジル
）ベンジルサリチル酸などがあけられる。
またアルカリ金属塩としては、リチウム、ナトリウム、
カリウムなどが用いられる。
カリウムなどが用いられる。
本発明に係る亜鉛化合物としては酸化亜鉛、水酸化亜鉛
、炭酸亜鉛、硫酸亜鉛、塩化亜鉛などがあげられる。こ
れらの中で特にサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩と硫
酸亜鉛、塩化亜鉛等の亜鉛塩を用いる場合が好ましく、
亜鉛塩化後の後処理が極めて容易になる。
、炭酸亜鉛、硫酸亜鉛、塩化亜鉛などがあげられる。こ
れらの中で特にサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩と硫
酸亜鉛、塩化亜鉛等の亜鉛塩を用いる場合が好ましく、
亜鉛塩化後の後処理が極めて容易になる。
本発明に係る有機溶媒は水へのコｚＯｃでの溶解度が０
．／以下で、該サリチル酸誘導体の亜鉛塩の２！０Ｃで
の溶解度が７０以上のものである。
．／以下で、該サリチル酸誘導体の亜鉛塩の２！０Ｃで
の溶解度が７０以上のものである。
ここで言う溶解度とは溶媒ｔｏｏＩｐ中に溶解する溶質
の重量を表わし常法に従って測定できる。具体的には芳
香族化合物、ハロゲン化物などかあシ、トルエン、キシ
レン、トリクレン、クロルベンゼン、塩素化パラフィン
、ジイソプロピルナフタレン、核置換ジフェニルメタン
などがあげられる。
の重量を表わし常法に従って測定できる。具体的には芳
香族化合物、ハロゲン化物などかあシ、トルエン、キシ
レン、トリクレン、クロルベンゼン、塩素化パラフィン
、ジイソプロピルナフタレン、核置換ジフェニルメタン
などがあげられる。
また製造時の蒸散等の点から沸点７００°Ｃ以上のアル
キル、アルコキシ、ハロゲンなどで置換し九アロマティ
クスが好ましい。粉体として乾燥を行う場合は沸点は／
！Ｏ０Ｃ以下のものが望ましい。
キル、アルコキシ、ハロゲンなどで置換し九アロマティ
クスが好ましい。粉体として乾燥を行う場合は沸点は／
！Ｏ０Ｃ以下のものが望ましい。
これらの有機溶媒の使用量は該亜鉛塩１部に対して０．
ＯＪないしｉｊ部使用するのが好ましく、特にｌないし
１０部使用するのが好ましい。
ＯＪないしｉｊ部使用するのが好ましく、特にｌないし
１０部使用するのが好ましい。
本発明の製造方法を実施する際の反応温度はｉ。
〜１０００Ｃが好ましく、特に２０〜りＱｏＣが好まし
い。
い。
〈発明の実施例〉
以下実施例によシ本発明を具体的に説明するが、本発明
は実施例に限定されるものではない。
は実施例に限定されるものではない。
実施例−７
３、ｊ−ジー（α−メチルベンジル）サリチル酸／７Ｆ
と苛性ソーダコ、ｏｙを水−００ｙｄに溶解した。トル
エンｊＯｘｌを加え、７００Ｃに加熱し攪拌する。つい
で硫酸亜鉛七水和物７．２１を水１００ｒｘｌに溶解し
た溶液を１０分間かけて滴下した。３０分間攪拌後、分
液し、！、！−−ジ（α−メチルベンジル）？リチル酸
亜鉛をｉｒ、ｚｙ含むトルエン溶液を得た。このトルエ
ン溶液には、３、！−ジー（α−メチルベンジル）サリ
チル酸は含有されていなかった。このトルエン溶液に水
を加え、攪拌しながら、トルエンの留去を行うと３、！
−ジー（α−メチルベンジル）サリチル酸亜鉛の分散液
を得た。
と苛性ソーダコ、ｏｙを水−００ｙｄに溶解した。トル
エンｊＯｘｌを加え、７００Ｃに加熱し攪拌する。つい
で硫酸亜鉛七水和物７．２１を水１００ｒｘｌに溶解し
た溶液を１０分間かけて滴下した。３０分間攪拌後、分
液し、！、！−−ジ（α−メチルベンジル）？リチル酸
亜鉛をｉｒ、ｚｙ含むトルエン溶液を得た。このトルエ
ン溶液には、３、！−ジー（α−メチルベンジル）サリ
チル酸は含有されていなかった。このトルエン溶液に水
を加え、攪拌しながら、トルエンの留去を行うと３、！
−ジー（α−メチルベンジル）サリチル酸亜鉛の分散液
を得た。
実施例コ
硫酸亜鉛七水和物７．λノを含む水溶液３００ｄを７０
０Ｃに加熱し攪拌する。
０Ｃに加熱し攪拌する。
ついで３．！−ジー（α−メチルベンジル）サリチル酸
ナトリウムｉｔ、ｏｐのキシレン７ｊｔｒｔｌ溶液を７
０分間かけて滴下する。３０分間攪拌後、分液し、３．
！−ジー（α−メチルベンジル）？リチル酸亜鉛をｌｊ
、参Ｐ言むキシレン溶液を得た。
ナトリウムｉｔ、ｏｐのキシレン７ｊｔｒｔｌ溶液を７
０分間かけて滴下する。３０分間攪拌後、分液し、３．
！−ジー（α−メチルベンジル）？リチル酸亜鉛をｌｊ
、参Ｐ言むキシレン溶液を得た。
実施例３
３、！−ジー（α−メチルベンジル）サリチル酸７７Ｆ
と苛性ソーダ２．０ｐｔｌ−水２００−に溶解する。ジ
インプロピルナフタレンＪｊａｕｔ加え、１０°Ｃに加
熱し、攪拌する。ついで塩化亜鉛３゜ｚｙを水ｌＯＯｇ
Ｌｌに溶解した溶液を１０分間かけて滴下する。３０分
間攪拌後、分液し、３．！−ジー（α−メチルベンジル
）サリチル酸亜鉛をｌｔ、≠１含むジイソプロピルナ７
タレン溶液を得た。
と苛性ソーダ２．０ｐｔｌ−水２００−に溶解する。ジ
インプロピルナフタレンＪｊａｕｔ加え、１０°Ｃに加
熱し、攪拌する。ついで塩化亜鉛３゜ｚｙを水ｌＯＯｇ
Ｌｌに溶解した溶液を１０分間かけて滴下する。３０分
間攪拌後、分液し、３．！−ジー（α−メチルベンジル
）サリチル酸亜鉛をｌｔ、≠１含むジイソプロピルナ７
タレン溶液を得た。
比較例
実施例１においてトルエンのみを使用しなｈで実施例１
と同様にして亜鉛塩化を行った。３０分間攪拌を行うと
不溶物が析出したがシロップ状であった。冷却すると固
化し塊状を様したが、結晶の取シ出しは一部器壁に接着
するため、極めて操作性が悪かった。戸取し、水洗を行
った後、乾燥し、／１．ｊｐのＪ、ｊ−ジ（α−メチル
ベンジル）サリチル酸亜鉛を得た。しかしながらこの亜
鉛中には微量の３．ｊ−ジー（α−メチルベンジル）サ
リチル酸と無機塩類が含有されていた。
と同様にして亜鉛塩化を行った。３０分間攪拌を行うと
不溶物が析出したがシロップ状であった。冷却すると固
化し塊状を様したが、結晶の取シ出しは一部器壁に接着
するため、極めて操作性が悪かった。戸取し、水洗を行
った後、乾燥し、／１．ｊｐのＪ、ｊ−ジ（α−メチル
ベンジル）サリチル酸亜鉛を得た。しかしながらこの亜
鉛中には微量の３．ｊ−ジー（α−メチルベンジル）サ
リチル酸と無機塩類が含有されていた。
これよシ本発明の製造方法が、製造時の操作性、および
亜鉛塩化の得率、純度ですぐれていることがわかる。
亜鉛塩化の得率、純度ですぐれていることがわかる。
Claims (1)
- サリチル酸誘導体および／またはそのアルカリ金属塩と
亜塩化合物を反応させるサリチル酸誘導体亜鉛塩の製造
方法において、該反応を、水と水への溶解度が０．１以
下でかつ該亜鉛塩の溶解度が１０以上の有機溶媒中との
混合物中で行うことを特徴とするサリチル酸誘導体亜鉛
塩の製造方法
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62259109A JPH07627B2 (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法 |
| DE88309461T DE3883186T2 (de) | 1987-10-14 | 1988-10-11 | Verfahren zur Herstellung von Zinksalz der Salizylsäureverbindung. |
| EP88309461A EP0322091B1 (en) | 1987-10-14 | 1988-10-11 | Process for preparing zinc salt of salicyclic acid compound |
| US07/256,940 US4914219A (en) | 1987-10-14 | 1988-10-13 | Process for preparing zinc salt of salicylic acid compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62259109A JPH07627B2 (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01102083A true JPH01102083A (ja) | 1989-04-19 |
| JPH07627B2 JPH07627B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=17329441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62259109A Expired - Lifetime JPH07627B2 (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4914219A (ja) |
| EP (1) | EP0322091B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07627B2 (ja) |
| DE (1) | DE3883186T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04360849A (ja) * | 1991-06-05 | 1992-12-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 置換基を有するサリチル酸カルシウム塩およびその分散物の製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5049685A (en) * | 1988-11-22 | 1991-09-17 | Sanko Kaihatsu Kagaku Kenkyusho | Nuclear substituted salicylic acids and their salts |
| JPH02268136A (ja) * | 1989-04-07 | 1990-11-01 | Sanko Chem Co Ltd | 核置換サリチル酸塩のクラスレイト化合物 |
| CN102147371B (zh) * | 2010-12-31 | 2012-09-26 | 东莞市天盛特种纸制品有限公司 | 一种无碳复写纸微胶囊质量的检测试剂和检测方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5125174A (ja) * | 1974-08-26 | 1976-03-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Soonbakurokei |
| JPS5838118A (ja) * | 1981-08-28 | 1983-03-05 | Toyoda Gosei Co Ltd | 型締め装置 |
| JPS59140097A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-11 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 顕色剤インキ |
| JPS63132857A (ja) * | 1986-10-17 | 1988-06-04 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ヒドロキシカルボン酸誘導体、それらの製造方法及びそれらの圧力または熱感知記録材料における使用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2113496A (en) * | 1938-04-05 | Reaction between organic salts or | ||
| US1933520A (en) * | 1931-07-18 | 1933-10-31 | Resinous Prod & Chemical Co | Drier and drying oil composition |
| DE2023763A1 (ja) * | 1970-05-15 | 1971-12-02 | ||
| JPS54120010A (en) * | 1978-03-06 | 1979-09-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | Developer and developing sheet for pressureesensitive recording |
| JPS6043317B2 (ja) * | 1978-05-12 | 1985-09-27 | 富士写真フイルム株式会社 | 記録材料 |
-
1987
- 1987-10-14 JP JP62259109A patent/JPH07627B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-10-11 DE DE88309461T patent/DE3883186T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-11 EP EP88309461A patent/EP0322091B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-13 US US07/256,940 patent/US4914219A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5125174A (ja) * | 1974-08-26 | 1976-03-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Soonbakurokei |
| JPS5838118A (ja) * | 1981-08-28 | 1983-03-05 | Toyoda Gosei Co Ltd | 型締め装置 |
| JPS59140097A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-11 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 顕色剤インキ |
| JPS63132857A (ja) * | 1986-10-17 | 1988-06-04 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ヒドロキシカルボン酸誘導体、それらの製造方法及びそれらの圧力または熱感知記録材料における使用 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04360849A (ja) * | 1991-06-05 | 1992-12-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 置換基を有するサリチル酸カルシウム塩およびその分散物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3883186T2 (de) | 1993-12-02 |
| EP0322091A2 (en) | 1989-06-28 |
| JPH07627B2 (ja) | 1995-01-11 |
| US4914219A (en) | 1990-04-03 |
| DE3883186D1 (de) | 1993-09-16 |
| EP0322091A3 (en) | 1990-10-10 |
| EP0322091B1 (en) | 1993-08-11 |
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