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JPH083560A - 強誘電性液晶組成物及びこれを用いた光スイッチング素子 - Google Patents

強誘電性液晶組成物及びこれを用いた光スイッチング素子

Info

Publication number
JPH083560A
JPH083560A JP6134214A JP13421494A JPH083560A JP H083560 A JPH083560 A JP H083560A JP 6134214 A JP6134214 A JP 6134214A JP 13421494 A JP13421494 A JP 13421494A JP H083560 A JPH083560 A JP H083560A
Authority
JP
Japan
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liquid crystal
compound
general formula
crystal composition
weight
Prior art date
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Pending
Application number
JP6134214A
Other languages
English (en)
Inventor
Akiyuki Fukushima
昭行 福島
篤 ▲吉▼沢
Atsushi Yoshizawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eneos Corp
Original Assignee
Japan Energy Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Japan Energy Corp filed Critical Japan Energy Corp
Priority to JP6134214A priority Critical patent/JPH083560A/ja
Publication of JPH083560A publication Critical patent/JPH083560A/ja
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ）又は (II) で表される化合物種
の少なくとも１種と、式(III) 及び (IV) で表される化
合物種のそれぞれ少なくとも１種とを含有した強誘電性
液晶組成物、および当該強誘電性液晶組成物を構成要素
とする光スイッチング素子（Ｒ1 〜Ｒ8 はアルキル基、
Ｘ1 は−Ｏ−または単結合、Ｙ1 は水素原子またはフッ
素原子、Ｚ1 は−Ｏ−または単結合、Ｘ2 は−ＯＣＯ
−、−Ｏ−または単結合、Ｙ2 は−ＯＣＯ−または単結
合、Ｚ2 は−Ｏ−または−ＯＣＯ−、Ｃ* は光学活性が
付与された不斉炭素を示す。） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定な強誘電性液晶状
態を取り得、例えば液晶テレビ等のディスプレイ用、光
プリンターヘッド、ライトバルブ等に利用されるオプト
エレクトロニクス関連素子の材料として有用な強誘電性
液晶組成物及び光スイッチング素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、強誘電性液晶の光スイッチング現
象を利用した表示素子が、クラーク（N.A. Clark) とラ
ガーウァール (S.T. Lagerwall) により提案された〔ア
プライド フィジックス レター (Applied Phys. Let
t.), 36, 899 頁(1980)〕。この強誘電性液晶を利用し
た素子は双安定性を有し、しかも、従来のＴＮ型あるい
はＳＴＮ型と呼ばれる表示方式の液晶素子に比べて、光
学的な応答がμｓｅｃのオーダーと速いという優れた特
徴を有している。これらの強誘電性液晶材料を実際の素
子材料として用いるためには、種々の特性が要求され
る。その中でも基本的なものとしては、室温を含む広い
温度範囲でキラルスメクチックＣ（Ｓｃ* ）相を示すこ
と、高速応答をすることが挙げられる。この他にも強誘
電性液晶材料には数多くの物性及び特性が要求される
が、現在、これらの物性及び特性の要求を、単一の化合
物で満たすことはできない。このため、幾つかの化合物
を混合した強誘電性液晶組成物を用いる必要がある。強
誘電性液晶組成物を得るためには、必ずしも強誘電性液
晶組成物だけを混合する必要はない。非キラル化合物で
あってスメクチックＣ（Ｓｃ）相を示す、単一の液晶化
合物又は複数の化合物からなる液晶組成物（ベース液
晶）に対し、光学活性な化合物を添加すれば、強誘電性
液晶組成物を得ることができる。このような液晶組成物
が良好な表示特性を満たすために要求される条件として
は、 （１）実用温度範囲を広く覆う液晶温度範囲をもつこと （２）電気光学的応答性に優れること （３）素子を構成した時に良好な視認性を与える光学
的、電気的物性をもつことなどがある。
【０００３】本発明者は、先に、次に示す液晶組成物
が、使用できる温度範囲が広く、高速応答性を示し、良
好な表示素子となることを見出し、提案した（特願平４
−２３５８５４号）。
【０００４】
【化３】
【０００５】上記式中、Ｒ1 〜Ｒ6 、Ｒ9 〜Ｒ10はアル
キル基、Ｘ1 は−Ｏ−または単結合、Ｙ1 は水素原子ま
たはフッ素原子、Ｚ1 は−Ｏ−または単結合、Ｃ* は光
学活性が付与された不斉炭素を示す。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、本発明
者が更に研究を進めた結果、かかる強誘電性液晶組成物
でも、未だコントラストの面で十分満足できるものでは
なく、一層の改善の余地があることが判明してきた。本
発明は、上記問題を解決しようとするもので、使用温度
範囲が広く、高速応答性を有するとともに、良好なコン
トラストが得られる強誘電性液晶組成物及びその組成物
を用いた光スイッチング素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意研究を
進めた結果、前記したような強誘電性液晶組成物に対し
て、ビフェニルあるいは安息香酸フェニルをコアとして
有する特定の化合物を添加すると、この添加量が少量で
あっても、液晶組成物の傾き角を小さくし、コントラス
トを著しく向上させうることを見い出し、本発明に到達
した。
【０００８】即ち、本発明に係る強誘電性液晶組成物
は、下記一般式（Ｉ）または（II）で表される化合物種
の少なくとも１種と、下記一般式 (III)で表される化合
物種の少なくとも１種と、下記一般式 (IV) で表される
化合物種の少なくとも１種とを含有したものである。ま
た、本発明は、当該強誘電性液晶組成物を構成要素とす
る光スイッチング素子に係るものである。
【０００９】
【化４】
【００１０】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 はアルキル基、Ｘ1 は−Ｏ−
または単結合、Ｙ1 は水素原子またはフッ素原子、Ｚ1
は−Ｏ−または単結合、Ｘ2 は−ＯＣＯ−、−Ｏ−また
は単結合、Ｙ2 は−ＯＣＯ−または単結合、Ｚ2 は−Ｏ
−または−ＯＣＯ−、Ｃ* は光学活性が付与された不斉
炭素を示す。
【００１１】前記液晶組成物の組成としては、一般式
（Ｉ）で表される化合物種の少なくとも１種を１０〜９
５重量％、一般式 (III)で表される化合物種の少なくと
も１種を２〜３５重量％及び一般式（IV）で表される化
合物の少なくとも１種を０. １〜３０重量％含有してい
ることが、好ましい。または、一般式（II）で表される
化合物種の少なくとも１種を１０〜９５重量％、一般式
(III)で表される化合物種の少なくとも１種を２〜３５
重量％及び一般式（IV）で表される化合物の少なくとも
１種を０. １〜３０重量％含有していることが、好まし
い。更に、一般式（Ｉ）で表される化合物種の少なくと
も１種を１０〜９５重量％、一般式（II）で表される化
合物種の少なくとも１種を１０〜９５重量％、一般式
(III)で表される化合物種の少なくとも１種を２〜３５
重量％及び一般式（IV）で表される化合物の少なくとも
１種を０. １〜３０重量％含有していることが好まし
い。
【００１２】更に、前記液晶組成物としては、更に下記
一般式（Ｖ）で表される化合物種を含有している液晶組
成物が好ましい。ただし、一般式（Ｖ）において、Ｒ9
及びＲ10はアルキル基を示す。更に、この組成は、一般
式（Ｉ）で表される化合物種と一般式（II）で表される
化合物種とのいずれかを１０〜９５重量％、一般式 (II
I)で表される化合物種の少なくとも１種を２〜３５重量
％、一般式（IV）で表される化合物の少なくとも１種を
０. １〜３０重量％及び一般式（Ｖ）で表される化合物
の少なくとも１種を２〜３０重量％含有していることが
好ましい。更には、一般式（Ｉ）で表される化合物種の
少なくとも１種を１０〜９５重量％、一般式（II）で表
される化合物種の少なくとも１種を１０〜９５重量％、
一般式 (III)で表される化合物種の少なくとも１種を２
〜３５重量％、一般式（IV）で表される化合物の少なく
とも１種を０. １〜３０重量％及び一般式（Ｖ）で表さ
れる化合物の少なくとも１種を２〜３０重量％含有して
いることが好ましい。
【００１３】
【化５】
【００１４】上記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）中、Ｒ1 〜Ｒ10
で示されるアルキル基の炭素数には特に制限はないが、
原材料の入手のしやすさなど製造上あるいは実用的な見
地から、炭素数１８以下、特には２〜１２のアルキル基
が好ましい。
【００１５】本発明の液晶組成物は、ベース液晶とし
て、一般式（Ｉ）の化合物種と一般式（II）の化合物種
との双方を含有していてよく、いずれか一方のみを含有
していてもよい。しかし、一般式（Ｉ）の化合物種と一
般式（II）の化合物種との一方のみを単独で使用し、液
晶組成物中に含有させ、これにキラルドーパントを添加
した場合には、得られた強誘電性液晶組成物は、応答速
度は速いが、比較的狭い温度範囲内でしかキラルスメチ
ックＣ相を示さない傾向がある。しかし、上記一般式
（Ｉ）に一般式（II）の化合物を混合することにより、
強誘電性液晶組成物の応答速度を早くでき、同時にキラ
ルスメチックＣ相をとる温度範囲を広げることができ
る。従って、本発明で使用する液晶組成物には、一般式
（Ｉ）の化合物種と一般式（II）の化合物種との双方を
含有させることが好ましい。
【００１６】前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、H.
Zaschkeの方法〔Journal of Prakt. Chem. 317, 617(1
975)〕を準用し、市販の試薬から次のスキームで合成す
ることができる。ただし、下記式中、Ｒ1 〜Ｒ2 は前記
一般式（Ｉ）と同じアルキル基を示す。
【００１７】
【化６】
【００１８】この一般式（Ｉ）で表される化合物の代表
例を、その相移転温度と共に、表１に例示した。なお、
表中の「Ｃｒ」は結晶、「Ｓｃ」はスメクチックＣ相、
ＳAはスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、ＳX はス
メクチックＸ相、Ｃｈはコレステリック相、Ｉは液相を
表わす（以下各表とも同じ）。
【００１９】
【表１】
【００２０】上記一般式（II）の化合物は、例えば、上
記一般式（Ｉ）の化合物の合成方法にしたがって得られ
る中間体の２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−アル
キルピリミジン或いは２−（４−ヒドロキシフェニル）
−５−アルキルオキシピリミジンを、アルカン酸と縮合
させてエステル化することにより、得ることができる。
この一般式 (II) の化合物のＺ1 は、−Ｏ−と単結合の
間で置換可能であり、いずれの基を有するものも上記と
同様の機能を持っている。しかし、Ｚ1 が単結合である
化合物の方が、低融点であるため、一層好ましい。この
一般式 (II) の化合物の代表的例を、その相転移温度と
共に、表２に例示した。
【００２１】
【表２】
【００２２】一般式 (III)の化合物は、キラルドーパン
トとしての機能を有する化合物であり、前記一般式
（Ｉ）の化合物および／または一般式 (II) の化合物か
らなるベース液晶に対して、極めて相性が良い。こうし
たベース液晶に対して一般式(III) の化合物を添加する
ことにより、液晶組成物に対して強誘電性を付与し、広
い温度範囲で、速い応答速度を有する安定した強誘電性
液晶組成物を得ることができる。
【００２３】この一般式 (III)の化合物のＸ1 は、−Ｏ
−と単結合、またＹ1 は水素とフッ素との間で、それぞ
れ置換可能であり、いずれの基を有するものも同様の効
果を奏する。しかし、特には、Ｘ1 が−Ｏ−、Ｙ1 がフ
ッ素からなる化合物の方が、液晶組成物に添加すること
によってそのコレステリック相を安定させる効果がある
ので、一層好ましい。
【００２４】上記一般式 (III)の化合物の中で、式中の
Ｙ1 が水素である化合物、すなわち、５−〔４−（２−
フルオロ−２−メチルアルカノイルオキシ）フェニル〕
−２−（４−アルキルオキシフェニル）ピリミジン或い
は５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルアルカノイル
オキシ）フェニル〕−２−（４−アルキルフェニル）ピ
リミジンは、例えば、５−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（４−アルキルオキシフェニル）ピリミジン或い
は５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−アルキ
ルフェニル）ピリミジンを、光学活性な２−フルオロ−
２−メチルアルカン酸または光学活性な２−フルオロ−
２−メチルアルカン酸クロリドを用いてエステル化する
ことにより、得ることができる（特開平３─１５１３６
８号公報参照）。
【００２５】また、上記一般式（III)の化合物の中で、
式中のＹ1 がフッ素である化合物、すなわち、２−（２
−フルオロ−４−アルキルオキシフェニル）−５−〔４
−（２−フルオロ−２−メチルアルカノイルオキシ）フ
ェニル〕ピリミジン或いは２−（２−フルオロ−４−ア
ルキルフェニル）−５−〔４−（２−フルオロ−２−メ
チルアルカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジンは、例
えば、２−（２−フルオロ−４−アルキルオキシフェニ
ル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン或い
は２−（２−フルオロ−４−アルキルフェニル）−５−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジンを、光学活性な
２−フルオロ−２−メチルアルカン酸と、ジシクロヘキ
シルカルボジイミドのような脱水縮合剤の存在下にエス
テル化することにより、得ることができる（特開平４−
２９０８７５号公報参照）。一般式(III) で表される化
合物の代表例を、その相転移温度と共に、表３に例示し
た。
【００２６】
【表３】
【００２７】一般式（IV）の化合物は、ビフェニルある
いは安息香酸フェニルをコアとして有する化合物であ
る。この化合物は、単体でスメクチックＡ相をとる温度
領域が広いが、上記一般式（Ｉ）および／または（II）
の化合物種及び一般式 (III)の化合物種を含有する強誘
電性液晶組成物に添加することによって、キラルスメク
チックＣ相の傾き角を小さくしてコントラストを鮮明に
することができ、応答時間を速くすることができるとい
う、顕著な機能を有する。
【００２８】この化合物種は、極めて少量の添加、すな
わち、０. １重量％以上の添加量で顕著な効果を発揮す
る。しかし、この化合物種の添加量が３０重量％を越え
ると、強誘電性液晶組成物のスメクチックＡ相の範囲が
広くなり、コレステリック相が消失するので、配向性が
悪化し、応答時間も悪くなる傾向がある。したがって、
この化合物種の添加量は、３０重量％以下とすることが
好ましく、特には、１〜５重量％の添加量とすることが
好ましい。
【００２９】一般式 (IV) の化合物中のＸ2 は−ＯＣＯ
−、−Ｏ−または単結合、Ｙ2 は−ＯＣＯ−または単結
合、Ｚ2 は−Ｏ−または−ＯＣＯ−の間で、それぞれ置
換可能であり、いずれの基を有するものも上記と同様の
機能を有する。しかし、特には、Ｘ2 が−ＯＣＯ−、Ｙ
2 が単結合、Ｚ2 が−Ｏ−である化合物の方が、前記し
たコントラストの向上、応答速度の向上等の機能の点で
一層優れている。
【００３０】一般式（IV）で表わされる化合物のうち、
Ｘ2 が−ＯＣＯ−、Ｙ2 が単結合、Ｚ2 が−Ｏ−からな
る化合物である４−アルキルオキシ−４′−アルキルオ
キシカルボニルビフェニルは、４，４′−ヒドロキシビ
フェニルカルボン酸をアルカリの存在下にハロゲン化ア
ルキルでアルコキシ化した後、これをアルカノールでエ
ステル化することにより、得ることができる。
【００３１】Ｘ2 が−Ｏ−、Ｙ2 が単結合、Ｚ2 が−Ｏ
−からなる化合物である４−アルキルオキシ−４′─ア
ルキルオキシビフェニルは、４−アルキルオキシ−４′
─ヒドロキシビフェニルまたは４−アルキル−４′−ヒ
ドロキシビフェニルをハロゲン化アルキルと水酸化カリ
ウムのようなアルカリの存在下でアルキル化することに
より、得ることができる。Ｘ2 及びＹ2 が単結合、Ｚ2
が−Ｏ−からなる化合物である４−アルキル−４′−ア
ルキルオキシビフェニルは、４−アルキルオキシ−４′
ヒドロキシビフェニルまたは４−アルキル−４′−ヒド
ロキシビフェニルをハロゲン化アルキルと水酸化カリウ
ムのようなアルカリの存在下でアルキル化することによ
り得ることができる。一般式 (IV) で表わされる化合物
のうち、Ｙ2 が−ＯＣＯ−の上記化合物は、それぞれパ
ラ位に所定の置換基を有する安息香酸誘導体およびフェ
ノール誘導体を脱水縮合剤の存在下でエステル下するこ
とにより、得ることができる。
【００３２】一般式 (IV) で表される化合物の代表例
を、その相転移温度と共に、表４に例示した。
【００３３】
【表４】
【００３４】一般式（Ｖ）の化合物は、上記一般式
（Ｉ）および／または(II), (III),(IV)からなる強誘電
性液晶組成物に添加することにより、応答速度を悪化さ
せることなく、当該液晶組成物の相系列をＩso−Ｃｈ−
ＳA −Ｓｃ* とすることができ、かつキラルスメクチッ
クＣ相をとる高温域側の温度範囲を広げることができ
る。一般に、相系列をＩso−Ｃｈ−ＳA −Ｓc * とする
と、配向性の良い強誘電性液晶組成物とすることができ
る。したがって、上記一般式（Ｉ）および／または (I
I) と (III), (IV)及び（Ｖ）の化合物種をそれぞれ混
合して用いることにより、応答速度が早く、コントラス
トが鮮明で、しかも配向性が良く、使用温度使用の広い
強誘電性液晶組成物を得ることができる。
【００３５】一般式（Ｖ）の化合物は、２−（４−アル
キルオキシフェニル）−５−ヒドロキシビリジンを４−
アルキル安息香酸と縮合することにより、得ることがで
きる。なお、２−（４−アルキルオキシフェニル）−５
−ヒドロキシピリジンは、４−ブロモフェノールのフェ
ノール性水酸基をアルキル化した後、メタル化し、次い
でパラジウム触媒の存在下に、２，５−ジブロモピリジ
ンと反応させてフェノールピリジン誘導体とし、残った
臭素をリチオ化を経てホウ素誘導体とし、過酸化水素で
酸化することにより、得ることができる（特開平４−３
３８３７５号公報参照）。一般式（Ｖ）で表される化合
物の代表例を、その相転移温度と共に、表５に例示し
た。
【００３６】
【表５】
【００３７】本発明においては、使用温度範囲が広く、
高速応答性および良配向性を有すると共に、良好なコン
トラストを得るためには、上記一般式（Ｉ）の化合物の
少なくとも一種を１０〜９５重量％、一般式 (II) の化
合物の少なくとも１種を１０〜９５重量％、一般式(II
I) の化合物の少なくとも１種を２〜３５重量％、一般
式 (IV) の化合物の少なくとも１種を０．１〜３５重量
％及び一般式（Ｖ）の化合物の少なくとも一種を２〜３
０重量％添加、混合したものが特に好ましい
【００３８】
【実施例】
（実施例１）表６に示す割合（重量％で表す。）でそれ
ぞれの化合物（前掲の表１〜３、５の化合物番号で表
示）を混合し、強誘電性液晶組成物Ａを調製した。この
液晶組成物Ａの相転移温度（℃）を表７に示した。
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】この液晶組成物Ａの２５℃における物性
は、自発分極１２ｎＣ／ｃｍ2 、傾き角２３．０゜であ
った。次に、ポリイミドを塗布してラビング処理した透
明電極付きガラスからなる厚さ２μｍのセルにこの液晶
組成物Ａを注入し、キラルスメクチックＣ相で電界を印
加し、クロスニコルの偏光顕微鏡下で観察したところ、
明瞭なスイッチング動作が観察された。
【００４２】また、このセルを用いて、２パルス法（２
５℃、ノンバイアス、パルス印加電圧；±３０Ｖ、デュ
ティ；４００、バースト；２）で観察したところ、コン
トラスト値は７、最小パルス幅は５００μｓｅｃであっ
た。ただし、コントラスト値は、クロスニコル下で設定
した偏光顕微鏡を用い、液晶素子に光を入射し、電圧印
加時の出射光の強度をフォトマルチプライヤーで計測し
たときの、暗状態と明状態との間の光の強度比であり、
最小パルス幅は、明瞭なスイッチング動作を起こすに必
要な最も短いパルス幅である。
【００４３】上記液晶化合物Ａ９８重量部に、前掲の表
４の一般式（IV−Ｉ）で表わされる化合物２重量部を添
加して、液晶組成物Ｂを調製した。この液晶組成物Ｂの
相転移温度（℃）を表８に示した。
【００４４】
【表８】
【００４５】この液晶組成物Ｂの２５℃における物性
は、自発分極１２ｎｃ／ｃｍ2 、傾き角２０．０°であ
った。また、この組成物Ｂを上記と同様のセルに注入
し、同様の操作により観測した結果、明瞭なスイッチン
グ動作が観測され、またコントラスト値は１７、最小パ
ルス幅は１００μｓｅｃであった。このことより、一般
式 (IV) で表わされる化合物を添加することにより、他
の物性を悪化させず、コントラストを高めることができ
ることが明らかである。
【００４６】（実施例２）実施例１で精製した液晶化合
物Ａ９６重量部に、実施例１で用いた一般式 (IV−Ｉ）
で表わされる化合物４重量部を添加して、液晶組成物Ｃ
を調製した。この液晶組成物Ｃの相転移温度（℃）を表
９に示した。
【００４７】
【表９】
【００４８】この液晶組成物Ｃの２５℃における物性
は、自発分極１０ｎＣ／ｃｍ2 、傾き角１８．０°であ
った。また、この組成物Ｃを上記と同様のセルに注入
し、同様の操作により観測した結果、明瞭なスイッチン
グ動作が観測され、またコントラスト値は１３、最小パ
ルス幅は２００μｓｅｃであった。このことより、広く
一般式 (IV) で表わされる化合物を添加することによ
り、他の物性を悪化させず、コントラストを高めること
ができることが明らかである。
【００４９】（実施例３）実施例１で調製した液晶化合
物Ａ９８重量部に、前掲の表４の一般式（IV−２）で表
わされる化合物２重量部を添加して、液晶組成物Ｄを調
製した。この液晶組成物Ｄの相転移温度（℃）を表１０
に示した。
【００５０】
【表１０】
【００５１】この液晶組成物Ｄの２５℃における物性
は、自発分極１０ｎＣ／ｃｍ2 、傾き角２２．０°であ
った。また、この組成物Ｄを上記と同様のセルに注入
し、同様の操作により観測した結果、明瞭なスイッチン
グ動作が観測され、またコントラスト値は１４、最小パ
ルス幅は１８０μｓｅｃであった。このことより、広く
一般式 (IV) で表わされる化合物を添加することによ
り、他の物性を悪化させず、コントラストを高めること
ができることが明らかである。
【００５２】（実施例４）実施例１で調製した液晶化合
物Ａ９８重量部に、前掲の表４の一般式（IV−４）で表
わされる化合物２重量部を添加して、液晶組成物Ｅを調
製した。この液晶組成物Ｅの相転移温度（℃）を表１１
に示した。
【００５３】
【表１１】
【００５４】この液晶組成物Ｅの２５℃における物性
は、自発分極１０ｎＣ／ｃｍ2 、傾き角２２．０°であ
った。また、この組成物Ｅを上記と同様のセルに注入
し、同様の操作により観測した結果、明瞭なスイッチン
グ動作が観測され、またコントラスト値は１５、最小パ
ルス幅は１１０μｓｅｃであった。このことより、広く
一般式 (IV) で表わされる化合物を添加することによ
り、他の物性を悪化させず、コントラストを高めること
ができることが明らかである。
【００５５】（実施例５）表１２に示す割合でそれぞれ
の化合物（前掲の表１〜３、５の化合物番号で表示）を
混合し、強誘電性液晶組成物Ｆを調製した。この液晶組
成物Ｆの相転移温度（℃）を表１３に示した。
【００５６】
【表１２】
【００５７】
【表１３】
【００５８】この液晶組成物Ｆの２５℃における物性
は、自発分極が７．５ｎＣ／ｃｍ2 、傾き角２３．５°
であった。また、２パルス法（２５℃、bias；１／５、
パルス印加電圧；±３０Ｖ、デュティ；４００、バース
ト；２）での観測の結果、コントラスト値は２、最小パ
ルス幅は５０μｓｅｃであった。上記液晶化合物Ｆ９８
重量部に、前掲の表４の一般式（IV−Ｉ) で表わされる
化合物２重量部を添加して、液晶組成物Ｇを調製した。
この液晶組成物Ｇの相転移温度（℃）を表１４に示し
た。
【００５９】
【表１４】
【００６０】この液晶組成物Ｇの２５℃における物性
は、自発分極６．９ｎＣ／ｃｍ2 、傾き角２０．５°で
あり、上記と同じ条件の２パルス法でのコントラスト値
は７、最小パルス幅は３０μｓｅｃであった。このこと
より、一般式（IV) で表わされる化合物を添加すること
により、他の物性を悪化させず、コントラストを高める
ことができることが明らかである。
【００６１】（実施例６）表１５に示す割合でそれぞれ
の化合物（前掲の表１、３の化合物番号で表示）を混合
し、強誘電性液晶組成物Ｈを調製した。この液晶組成物
Ｈの相転移温度（℃）を表１６に示した。
【００６２】
【表１５】
【００６３】
【表１６】
【００６４】この液晶組成物Ｈの２５℃における物性
は、自発分極が７．０ｎＣ／ｃｍ2 、傾き角２１．７°
であった。また、２パルス法（２５℃、bias；１／５、
パルス印加電圧；±３０Ｖ、デュティ；４００、バース
ト；２）での観測の結果、コントラスト値は２、最小パ
ルス幅は６３μｓｅｃであった。上記液晶化合物Ｈ９８
重量部に、前掲の表４の一般式（IV−Ｉ) で表わされる
化合物２重量部を添加して、液晶組成物Ｉを調製した。
この液晶組成物Ｉの相転移温度（℃）を表１７に示し
た。
【００６５】
【表１７】
【００６６】この液晶組成物Ｉの２５℃における物性
は、自発分極６．０ｎＣ／ｃｍ2 、傾き角１７．８°
で、上記と同じ条件の２パルス法でのコントラスト値は
７、最小パルス幅は４０μｓｅｃであった。このことよ
り、一般式（IV) で表わされる化合物を添加することに
より、他の物性を悪化させず、コントラストを高めるこ
とができることが明らかである。
【００６７】（実施例７）表１８に示す割合でそれぞれ
の化合物（前掲の表２，３の化合物番号で表示）を混合
して強誘電性液晶組成物Ｊを調製した。この液晶組成物
Ｊの相転移温度（℃）を表１９に示した。
【００６８】
【表１８】
【００６９】
【表１９】
【００７０】この液晶組成物Ｊの２５℃における物性
は、自発分極が５．０ｎＣ／ｃｍ2 、傾き角２３．５°
であった。また、２パルス法（２５℃、bias；１／５、
パルス印加電圧；±３０Ｖ、デュティ；４００、バース
ト；２）での観測の結果、コントラスト値は３、最小パ
ルス幅は３０μｓｅｃであった。上記液晶化合物Ｊ９８
重量部に、前掲の表４の一般式（IV−Ｉ) で表わされる
化合物２重量部を添加して、液晶組成物Ｋを調製した。
この液晶組成物Ｋの相転移温度（℃）を表２０に示し
た。
【００７１】
【表２０】
【００７２】この液晶組成物Ｋの２５℃における物性は
自発分極４．０ｎＣ／ｃｍ2 、傾き角２０．８゜で、上
記と同じ条件の２パルス法でのコントラスト値は１０、
最小パルス幅は１８μｓｅｃであった。このことより、
一般式 (IV) で表わされる化合物を添加することによ
り、他の物性を悪化させず、コントラストを高めること
ができることが明らかである。
【００７３】
【発明の効果】以上のように本発明の強誘電性液晶組成
物は、キラルスメクチックＣ相をとる温度範囲が広く、
安定であり、しかも高速応答性及びコントラストに優
れ、ディスプレイ装置、光プリンターヘッド、ライトバ
ルブ等の光スイッチング素子用の素材として優れてお
り、極めて有用なものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）または（II）で表され
    る化合物種の少なくとも１種と、下記一般式 (III)で表
    される化合物種の少なくとも１種と、下記一般式 (IV)
    で表される化合物種の少なくとも１種とを含有したこと
    を特徴とする強誘電性液晶組成物。 【化１】 （上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ
    7 及びＲ8 はアルキル基、Ｘ1 は−Ｏ−または単結合、
    Ｙ1 は水素原子またはフッ素原子、Ｚ1 は−Ｏ−または
    単結合、Ｘ2 は−ＯＣＯ−、−Ｏ−または単結合、Ｙ2
    は−ＯＣＯ−または単結合、Ｚ2 は−Ｏ−または−ＯＣ
    Ｏ−、Ｃ* は光学活性が付与された不斉炭素を示す）
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表される化合物の少なく
    とも１種を１０〜９５重量％、一般式（II）で表される
    化合物種の少なくとも１種を１０〜９５重量％、一般式
    (III)で表される化合物の少なくとも１種を２〜３５重
    量％、一般式（IV）で表される化合物の少なくとも１種
    を０．１〜３５重量％及び下記一般式（Ｖ）で表される
    化合物の少なくとも１種を２〜３０重量％含有している
    ことを特徴とする、請求項１記載の強誘電性液晶組成
    物。 【化２】 （上記式中、Ｒ9 、Ｒ10はアルキル基を示す）
  3. 【請求項３】 請求項１または２に記載の強誘電性液晶
    組成物を構成要素とすることを特徴とする光スイッチン
    グ素子。
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