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JPH08295642A - フッ素化ビフェニルシクロヘキサン化合物および液晶媒体 - Google Patents

フッ素化ビフェニルシクロヘキサン化合物および液晶媒体

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Publication number
JPH08295642A
JPH08295642A JP8129203A JP12920396A JPH08295642A JP H08295642 A JPH08295642 A JP H08295642A JP 8129203 A JP8129203 A JP 8129203A JP 12920396 A JP12920396 A JP 12920396A JP H08295642 A JPH08295642 A JP H08295642A
Authority
JP
Japan
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formula
group
liquid crystal
compound
compounds
Prior art date
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Pending
Application number
JP8129203A
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English (en)
Inventor
Matthias Bremer
マティアス・ブレメール
Kazuaki Tarumi
カズアキ・タルミ
Joachim Krause
ヨアヒム・クラウゼ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
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Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の課題は、液晶媒体の成分として適す
る新規化合物を見出すことにある。 【解決手段】 本発明によって、下記式Ｉで表わされる
新規フッ素化ビフェニルシクロヘキサン化合物が液晶媒
体の成分として適することが見出された： 【化１】 式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびｎは請求項１
に定義されているとおりである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフッ素化ビ
フェニルシクロヘキサン化合物、これらの化合物の液晶
成分としての使用ならびにこの新規液晶媒体を含有する
液晶表示素子および電気光学表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】類似化合物がＷＯ９１／０２７０９及び
ＷＯ９１／０８１８４に記載されている。しかしなが
ら、この特許には本発明の新規化合物は記載されていな
い。
【０００３】
【発明が解消しようとする課題】本発明の課題は、新規
で、安定な液晶化合物または中間相形成性化合物を見出
すことにあった。本発明のもう一つの課題は、液晶媒体
の成分として適しており、同時に比較的小さい粘度およ
び大きい誘電異方性を有する新規で、安定な液晶化合物
を見出すことにあった。本発明のもう一つの課題は、比
較的小さい粘度、広いネマティック相範囲および比較的
高い透明点を有する液晶媒体の成分として適する新規液
晶化合物を見出すことにあった。本発明のさらにもう一
つの課題は、広い中間相範囲ならびに光学異方性および
誘電異方性に係わる有利な数値を有する安定な液晶媒体
を見出すことにあった。本発明のさらにもう一つの課題
は、新規中間体化合物、特に液晶化合物または中間相形
成性化合物の製造に有用な中間体化合物を見出すことに
あった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明による下記式Ｉで
表わされる化合物を提供することによって、上記課題が
解消されることが見出された。
【０００５】従って、本発明は下記式Ｉで表わされるフ
ッ素化ビフェニルシクロヘキサン化合物に関する：
【化９】
【０００６】式中、ＲはＨであるか、または炭素原子１
〜６個を有するアルキル基、オキサアルキル基またはオ
キサアルケニル基であり、Ｘは、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで
あるか、あるいはＸは、炭素原子１〜６個を有し、置換
基として１個または２個以上のフッ素原子を有するアル
キル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基またはアル
ケニル基であり、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ相互に
独立して、ＨまたはＦであり、Ｚは、−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、そし
てｎは０、１、２または３である、ただし、Ｌ3＝Ｈで
ある場合には、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＦ 3ま
たはＯＣＨＦ2ではない。
【０００７】本発明はまた、これらの化合物の液晶媒体
の成分としての使用、ならびにこれらの新規液晶媒体を
含有する液晶表示素子および電気光学表示素子に関す
る。式Ｉで表わされる化合物は液晶媒体の成分として使
用することができ、特にねじれセルの原理、ゲスト−ホ
スト効果、整列相の変形の効果、あるいは動的散乱の効
果に基づくディスプレイ用の液晶媒体の成分として特に
使用することができる。この目的に従来使用されていた
物質はいずれも、或る欠点を有している。例えば、過度
に高い融点、過度に低い透明点、熱、光または電場の存
在の下での不適当な安定性、不適当な電気抵抗、しきい
電圧の過度に大きい温度依存性、あるいは好ましくない
誘電性および（または）弾性物性などの欠点を有してい
る。
【０００８】本発明の目的は、液晶媒体の成分として適
しており、特に比較的小さい粘度および比較的大きい誘
電異方性を同時に有する、新規で安定な液晶化合物また
は中間相形成性化合物を提供することにあった。ここ
に、式Ｉで表わされる化合物が、液晶媒体の成分として
格別に適していることが見出された。特に、これらの化
合物は比較的小さい粘度、広いネマティック相範囲およ
び比較的高い透明点を有する。これらの化合物を使用す
ることによって、広い中間相範囲ならびに有利な光学異
方性値および誘電異方性値を有する、安定な液晶媒体を
得ることができる。これらの媒体はまた、非常に良好な
低温挙動を有する。しかしながら、大きい△εを有する
化合物の広く種々の用途分野の観点から、特定の用途に
対して正確に仕立てられた性質を有する、高度の中間相
形成性を有する別種の化合物を利用できることが望まれ
ていた。
【０００９】さらにまた、式Ｉで表わされる化合物を提
供することによって、各種用途の観点から、液晶混合物
の調製に適する液晶物質の範囲が非常に拡大される。式
Ｉで表わされる化合物は広い用途範囲を有する。置換基
を選択することによって、これらの化合物は液晶媒体を
主として構成する基材として使用することができる；し
かしながら、式Ｉで表わされる化合物はまた、別の種類
の化合物からの液晶基材に添加して、例えばこの種の誘
電体の誘電異方性および（または）光学異方性を変える
ことができ、および（または）そのしきい電圧および
（または）その粘度を最適にすることができる。
【００１０】式Ｉで表わされる化合物は純粋な状態で無
色であり、そして電気光学用途に対して好ましく位置す
る温度範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は
化学物質、熱および光に対して安定である。従って、本
発明は、式Ｉで表わされる化合物およびこれらの化合物
の液晶媒体の成分としての使用に関する。本発明はま
た、式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種を含有す
る液晶媒体、およびまたこの種の媒体を含有する液晶表
示素子、特に電気光学表示素子に関する。好ましい化合
物としては、式Ｉにおいて、Ｌ1および（または）Ｌ2が
フッ素である化合物が挙げられる。
【００１１】Ｘは好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＣＦ
3、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣＦ3、ＯＣ
Ｈ2ＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、ＯＣ
2Ｆ5、ＯＣ3Ｆ7、ＯＣＨ2Ｃ2Ｆ5、ＯＣＨ＝ＣＦ2、ＯＣ
Ｆ＝ＣＦ2、ＯＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ3、ＯＣＨ＝ＣＦ−ＣＦ
3、ＣＨ＝ＣＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＯＣＨＦＣＨＦ2で
あり、特にＦ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｏ
ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＮおよびＯＣＨ＝ＣＦ2である。基Ｘ
は好ましくは、３個よりも多くない炭素原子を含有す
る。ｎは好ましくは、０または１である。Ｒは好ましく
は、Ｈまたはメチルである。
【００１２】アルキル基Ｒは、直鎖状または分枝鎖状で
あることができる。この基は好ましくは、直鎖状であっ
て、炭素原子１個、２個、３個、４個または５個を有
し、従って好ましくは、エチル、プロピルであり、さら
にまたブチル、ペンチルまたはヘキシルであることがで
きる。オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の２−オキ
サプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメ
チル）または３−オキサブチル（＝２- メトキシエチ
ル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３
−、４−または５−オキサヘキシルあるいは２−、３
−、４−、５−または６−オキサヘプチルである。
【００１３】Ｒがアルキル基であって、この基中に存在
する１個のＣＨ2基が−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えら
れている場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状である
ことができる。この基は好ましくは、直鎖状であって、
炭素原子２〜７個を有する。従って、この基は特に、ビ
ニル、プロプ−１−または−２−エニル、ブト−１−、
−２−または−３−エニル、ペント−１−、−２−、−
３−または−４−エニル、ヘキシ−１−、−２−、−３
−、−４−または−５−エニルあるいはヘプト−１−、
−２−、−３−、−４−、−５−または−６−エニルで
ある。式Ｉおよびその付属式で表わされる化合物の中
で、好ましい化合物としては、その分子中に存在する基
の少なくとも１個が前記の好適な意味の一つを有する化
合物が挙げられる。式Ｉで表わされる化合物において、
好適な立体異性体は、その分子中に存在する基シクロヘ
キシレン環がトランス−１，４−ジ置換されている化合
物である。
【００１４】狭い群のこの種の好適化合物には、下記付
属式Ｉ１〜Ｉ６で表わされる化合物がある：
【化１０】
【００１５】式Ｉで表わされる化合物は、刊行物（例え
ばHouben- WeylによるMethoden derOrganischen Chemie
（有機化学の方法），Georg- Thieme出版社、Stuttgart
などの標準的学術書）に記載されているようなそれ自体
公知の方法により、正確には当該反応に適する、公知の
反応条件の下に製造することができる。それ自体は公知
であるが、本明細書には詳細に記載されていない変法を
使用することもできる。
【００１６】
【化１１】
【００１７】
【化１２】
【００１８】本発明の新規液晶媒体は好ましくは、１種
または２種以上の本発明の新規化合物以外に追加の成分
として、２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有す
る。これらの媒体は非常に特に好ましくは、１種または
２種以上の本発明の新規化合物以外に、７〜２５種の成
分を含有する。これらの追加の成分は好ましくは、ネマ
ティックまたはネマトゲニック（単変性または等方性）
物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニ
リン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、
フェニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合物、シ
クロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシ
ルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニル
またはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル
シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキ
シルエステル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニ
ルエステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロ
ヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキシルシク
ロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステ
ル化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキ
シルビフェニル化合物、
【００１９】フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン化
合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘ
キシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合物、１，４−
ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４，４´−ビス
−シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−または
シクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−または
シクロヘキシルピリジン化合物、フェニル−またはシク
ロヘキシルジオキサン化合物、フェニル−またはシクロ
ヘキシル−１，３−ジチアン化合物、１，２−ジフェニ
ルエタン化合物、１，２−ジシクロヘキシルエタン化合
物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、
１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシ
ル）エタン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフェニ
リルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシル
フェニルエタン化合物、場合によりハロゲン化されてい
るスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合
物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの
物質から選択される。これらの化合物中に存在する、
１，４−フェニレン基はまた、フッ素化されていてもよ
い。
【００２０】本発明の新規媒体の追加の成分として適す
る、最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４および
５で表わすことができる特徴を有する： Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´ １ Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２ Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｅ−Ｒ´´ ４ Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５
【００２１】式１、２、３、４および５において、Ｌお
よびＥは、同一または相違していてもよく、それぞれ相
互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐ
ｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−
Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃ
ｙｃ−により形成されている群からの二価の基およびそ
れらの鏡像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは非
置換の、またはフッ素置換されている１，４−フェニレ
ンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンまたは１，４−シクロヘキシレンであり、Ｐｙｒはピ
リミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジ
イルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シク
ロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−
２，５- ジイルである。
【００２２】基ＬおよびＥのうちの一方は、好ましくは
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明の
新規媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５にお
いて、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒよりな
る群から選ばれる化合物から選択される成分の１種また
は２種以上、および同時に、式１、２、３、４および５
において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐｈｅ
およびＰｙｒよりなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−よりなる群か
ら選ばれる化合物から選択される成分の１種または２種
以上、およびまた任意に、式１、２、３、４および５に
おいて、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ
−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−より
なる群から選ばれる化合物から選択される成分の１種ま
たは２種以上を含有する。
【００２３】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物の狭い付属群において、Ｒ´およびＲ´´はそれぞ
れ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。以下
の記載において、このさらに狭い付属群をグループＡと
称し、これらの化合物に付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａ
および５ａの標識を付ける。これらの化合物の大部分に
おいて、Ｒ´およびＲ´´は相互に相違しており、これ
らの基の一方は通常、アルキル、アルケニル、アルコキ
シまたはアルコキシアルキルである。
【００２４】グループＢとして知られている、式１、
２、３、４および５で表わされる化合物のもう一つの狭
い付属群において、Ｒ´´は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ
または−（Ｏ）iＣＨ3-(k+l)ＦkＣｌl（ここで、ｉは０
または１であり、そしてｋ＋ｌは１、２または３であ
る）である；Ｒ´´がこの意味を有する化合物に付属式
１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂの標識を付ける。付
属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化
合物において、Ｒ´´は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−
ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2または−ＯＣＦ3である。付属式１
ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物に
おいて、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物に
ついて定義したとおりであり、好ましくはアルキル、ア
ルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルであ
る。
【００２５】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物のさらにもう一つの狭い付属群において、Ｒ´´は
−ＣＮである；この付属群を下記でグループＣで表わ
す。この付属群の化合物に対応して、付属式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃの標識を付ける。この付属式
１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる化合物
において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物
について定義したとおりであり、好ましくはアルキル、
アルコキシまたはアルケニルである。グループＡ、Ｂお
よびＣの好適化合物に加えて、提案されている他の種々
の置換基を有する式１、２、３、４および５で表わされ
る別の化合物も慣用である。このような物質は全て、刊
行物から公知の方法により、もしくはその類似方法によ
り得ることができる。
【００２６】本発明の新規媒体は好ましくは、式Ｉで表
わされる新規化合物に加えて、グループＡおよび（また
は）グループＢおよび（または）グループＣから選択さ
れる化合物の１種または２種以上を含有する。本発明の
新規媒体中のこれらの群からの化合物の重量割合は好ま
しくは、下記のとおりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％、 グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％、 グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。 本発明の新規媒体中に存在するグループＡおよび（また
は）グループＢおよび（または）グループＣの重量割合
の合計は好ましくは、５〜９０％、特に１０〜９０％で
ある。
【００２７】本発明の新規媒体は好ましくは、本発明の
新規化合物を１〜４０％、特に好ましくは、５〜３０％
の割合で含有する。さらに好ましい媒体は、本発明によ
る新規化合物を４０％よりも多い割合で、特に４５〜９
０％の割合で含有する。本発明の媒体は好ましくは、３
種、４種または５種の本発明による新規化合物を含有す
る。本発明の新規媒体は好ましくは、１種以上（好まし
くは２種または３種以上）の式Ｉで表わされる化合物を
基材とする、すなわちこれらの化合物の割合は、≧２５
％、好ましくは≧４０％である。本発明の新規媒体に使
用することができる、式Ｉ〜ＸＩＩおよびそれらの付属
式で表わされる化合物はそれぞれ、公知であるか、また
は公知化合物と同様にして製造することができる。
【００２８】好適態様を以下に示す：下記一般式ＩＩ、
ＩＩＩおよびＩＶからなる群から選択される化合物の１
種または２種以上をさらに含有する媒体：
【化１３】 各式中、各基は下記の意味を有する： Ｒ1：それぞれ７個までの炭素原子を有するアルキル、
オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル Ｘ1：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2 Ｙ1およびＹ2：それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦ ｒ：０または１。
【００２９】下記一般式Ｖ〜ＶＩＩＩからなる群から選
択される化合物の１種または２種以上をさらに含有する
媒体：
【化１４】 各式中、Ｒ1、Ｘ1、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ相互に独立
して、前記定義のとおりである。
【００３０】下記一般式ＩＸ〜ＸＩＩからなる群から選
択される化合物の１種または２種以上をさらに含有する
媒体：
【化１５】 各式中、Ｒ1、Ｘ1、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ相互に独立
して、前記定義のとおりである。
【００３１】全体としての混合物中の式Ｉ〜ＩＶで表わ
される化合物の総割合は、少なくとも５０重量％であ
る。全体としての混合物中の式Ｉで表わされる化合物の
割合は、１０〜５０重量％である。全体としての混合物
中の式ＩＩ〜ＩＶで表わされる化合物の割合は、３０〜
７０重量％である。
【００３２】
【化１６】
【００３３】式ＩＩで表わされる化合物および式ＩＩＩ
または式ＩＶで表わされる化合物を含有する媒体。Ｒ1
は２〜７個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキルまた
はアルケニルである。基本的に式Ｉ〜ＩＶで表わされる
化合物からなる媒体。好ましくは、下記の群（各式中、
Ｙ1、Ｙ2およびＹ3＝ＨまたはＦである）から選択され
る化合物をさらに含有する媒体：
【００３４】
【化１７】
【００３５】
【化１８】
【００３６】Ｉ：（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ）重量比は好ま
しくは、１：４〜１：１である。基本的に一般式Ｉ〜Ｘ
ＩＩからなる群から選択される化合物からなる媒体。慣
用の液晶材料と混合されている式Ｉで表わされる化合
物、特に式ＩＩ、式ＩＩＩおよび（または）式ＩＶで表
わされる化合物の１種または２種以上は、比較的小割合
でも、応答時間および低いしきい電圧の点で相当の改良
をもたらすと同時に、低いスメクティック−ネマティッ
ク転移温度を有する広いネマティック相が観察される。
式Ｉ〜ＩＶで表わされる化合物は無色であり、安定であ
り、かつまた相互におよび別の液晶材料と容易に混和す
ることができる。
【００３７】「アルキル」の用語は、直鎖状および分枝
鎖状の炭素原子１〜７個を有するアルキル基を包含し、
特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ペンチル、
ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子２〜５個
を有する基は一般に好ましい。「アルケニル」は、直鎖
状および分枝鎖状の炭素原子２〜７個を有するアルケニ
ル基、特に直鎖状基を包含する。特定のアルケニル基に
は、Ｃ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−ア
ルケニル、Ｃ5〜Ｃ7−４−アルケニル、Ｃ6〜Ｃ7−５−
アルケニルおよびＣ7−６−アルケニル、特に、Ｃ2〜Ｃ
7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニルお
よびＣ5〜Ｃ7−４−アルケニルがある。好適なアルケニ
ル基の例には、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテ
ニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘ
プテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘ
キセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−
ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５
−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどがある。５個までの
炭素原子を有する基は一般に好ましい。
【００３８】「フルオロアルキル」の用語は好ましく
は、末端にフッ素を有する直鎖状基、すなわちフルオロ
メチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、
４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フル
オロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。
しかしながら、フッ素のその他の位置も除外されない。
「オキサアルキル」の用語は好ましくは、式ＣnＨ2n+1
−Ｏ−（ＣＨ2）m（式中、ｎおよびｍはそれぞれ相互に
独立して、１〜６であり、好ましくはｎは１であり、そ
してｍは好ましくは、１〜６である）で表わされる直鎖
状基を包含する。
【００３９】Ｒ、ＸおよびＹの意味を適当に選択するこ
とによって、応答時間、しきい電圧、透過特性曲線の急
峻性などを所望に応じて変えることができる。例えば、
１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アル
ケニルオキシ基などは一般に、アルキル基およびアルコ
キシ基に比較して、より短い応答時間、改良されたネマ
ティック相形成傾向およびより大きい弾性定数Ｋ33（曲
がり）とＫ11（広がり）との比をもたらす。４−アルケ
ニル基、３−アルケニル基などは一般に、アルキル基お
よびアルコキシ基に比較して、小さいしきい電圧および
より小さいＫ33／Ｋ11値をもたらす。
【００４０】Ｚ1および（または）Ｚ2中に存在する−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−基は一般に、１個の二価結合に比較して、よ
り大きいＫ33／Ｋ11比をもたらす。Ｋ33／Ｋ11比が大き
いほど、例えば９０゜のねじれを有するＴＮセルの透過
特性曲線を平坦にすることができ（灰色シェードが達成
されるため）、かつまたＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセ
ルの透過特性曲線を急峻にすることができ、これとは逆
に、Ｋ33／Ｋ11比が小さいほど、例えば９０゜のねじれ
を有するＴＮセルの透過特性曲線を急峻にすることがで
き、かつまたＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセルの透過特
性曲線を平坦にすることができる。
【００４１】式Ｉで表わされる化合物と式ＩＩ＋式ＩＩ
Ｉ＋式ＩＶで表わされる化合物との最適混合割合は、所
望される物性、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよび（または）Ｉ
Ｖの成分の選択および存在するいずれかその他の成分の
選択に実質的に依存する。上記範囲内の適当な混合割合
は、場合に応じて容易に決定することができる。本発明
の新規混合物中の式Ｉ〜ＸＩＩで表わされる化合物の総
量に制限はない。従って、この混合物は、種々の性質を
最適にする目的で、１種または２種以上の追加の成分を
含有することができる。しかしながら、応答時間および
しきい電圧に対して見出された効果は一般に、式Ｉ〜Ｘ
ＩＩで表わされる化合物の総濃度が多いほど大きい。
【００４２】特に好適な態様において、本発明の新規媒
体は、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式Ｖおよび（または）式ＶＩ
Ｉ（好ましくは、式ＩＩおよび（または）式ＩＩＩ）に
おいて、Ｘ1がＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＦであ
る化合物を含有する。本発明の新規媒体は、それ自体慣
用の方法により調製することができる。一般に、諸成分
を、有利には高められた温度において、相互に溶解させ
る。適当な添加剤を使用することによって、これらの液
晶相は、これらの媒体を従来開示されているあらゆる型
式の液晶表示素子で使用することができるような様相
で、本発明に従い変性させることができる。この種の添
加剤は当業者に知られており、刊行物（H.Kelker/R.Hat
zによるHandbook of Liquid Crystals、Verlag Chemie、W
einheim、1980）に詳細に記載されている。例えば、着色
ゲスト- ホスト系を調製するために、多色性染料を添加
することができ、あるいはネマティック相の誘電異方
性、粘度および（または）配向を変えるための物質を添
加することができる。
【００４３】本特許出願および下記の例において、液晶
化合物の構造はいずれも、下記表ＡおよびＢに示されて
いるように、化学式中にその変形が頭文字で示されてい
る。基ＣnＨ2n+1およびＣmＨ2m+1は全て、ｎ個またはｍ
個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖状アルキル基であ
る。表Ｂのコードは自明である。表Ａでは、親構造に関
わる頭文字のみが示されている。それぞれの場合に、親
構造に係わる頭文字の後のハイフン（−）によって分離
された後ろに、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関する
コードが示されている：
【００４４】
【表１】
【００４５】好適混合物は、式Ｉで表わされる化合物の
１種または２種以上に加えて、表ＡおよびＢからの化合
物を含有する。
【化１９】表Ａ：
【００４６】
【化２０】
【００４７】
【化２１】
【００４８】
【化２２】
【００４９】
【化２３】
【００５０】
【実施例】下記の例は、本発明を説明しようとするもの
であって、制限しようとするものではない。本明細書全
体にわたり、パーセンテージは重量による。温度は全て
℃で示されている。ｍｐは融点を表わし、ｃｐ＝透明点
である。さらにまた、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマティック
相、Ｓ＝スメクティック、そしてＩ＝等方性相である。
これらの記号間の数値は転移温度を示す。△ｎは光学異
方性（５８９ｎｍ、２０℃）を表わし、そして粘度（ｍ
ｍ2／秒）は２０℃で測定した。
【００５１】「慣用の仕上げ処理」は、必要に応じて水
を添加し、この混合物をジクロロメタン、ジエチルエー
テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルまたはトルエン
により抽出し、この有機相を分離採取し、乾燥させ、次
いで蒸発させ、生成物を減圧蒸留または結晶化および
（または）クロマトグラフイにより精製することを意味
するものとする。下記の略語を使用する： ＤＡＳＴ ジエチルアミノサルファー トリフルオラ
イド ＤＭＥＵ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ＰＯＴ カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴｓＯＨ ｐ−トルエンスルホン酸
【００５２】例１
【化２４】
【００５３】工程１．１
【化２５】 ＴＨＦ５０ｍｌ中の３，５−ジフルオロベンゼン０．０
５モルを、窒素雰囲気の下に、マグネシウム片０．０７
５モルに滴下して添加する。この混合物を引き続いて、
１時間還流させ、次いで室温まで冷却させる。ＴＨＦ５
０ｍｌ中に溶解したメチル４−シクロヘキサノンカルボ
キシレート０．０５モルを次いで、内部温度が３０゜を
越えないような速度で、この反応混合物に滴下して添加
する。この混合物を１時間撹拌し、加水分解し、最後に
慣用の仕上げ処理に付す。
【００５４】工程１．２
【化２６】 化合物Ａ １．４モルをエタノール２リットルおよび濃
硫酸１００ｍｌ中に溶解し、この混合物を４時間還流さ
せる。エタノールの大部分を蒸留により除去し、この残
留物を室温まで冷却させる。水およびメチルｔｅｒｔ−
ブチルエーテルを添加し、この生成物を慣用の仕上げ処
理に付す。
【００５５】工程１．３
【化２７】 化合物Ｂ １．１３モルをＴＨＦ２．５リットル中に溶
解し、次いで室温でＰｄ／Ｃ触媒３５ｇを使用して、水
素添加する。この水素添加が完了した時点で、触媒を濾
別し、この濾液を分別蒸留に付す。沸点：９０〜１２０
℃（２×１０-5ミリバール）。
【００５６】工程１．４
【化２８】 化合物Ｃ ０．１２モルを窒素雰囲気の下に、ＴＨＦ１
００ｍｌ中に溶解し、次いで０℃でボラン／ＴＨＦ錯体
（１モル溶液）０．１２モルを添加する。この混合物を
０℃で１時間撹拌し、室温まで温め、次いで一夜の間撹
拌する。この反応混合物を、Ｈ2Ｏ／ＴＨＦ（１：１）
を用いて加水分解し、次いで慣用の仕上げ処理に付す。
【００５７】工程１．５
【化２９】 化合物Ｄ ８８ミリモルを、窒素雰囲気の下にＴＨＦ１
００ｍｌ中に溶解し、次いでＢｕＬｉ ０．１７６モル
（ｎ−ヘキサン中の１．６モル溶液）を−７０℃で添加
する。この混合物を−７０℃で、さらに１時間撹拌し、
この反応混合物に次いで、−３０℃でＴＨＦ１００ｍｌ
中のヨウ素８８ミリモルの溶液を滴下して添加する。こ
の添加が完了した時点で、この混合物を−２５〜−３０
℃でさらに１時間撹拌し、次いで室温まで温める。水、
稀ＨＣｌおよび亜硫酸水素ナトリウム溶液を添加し、こ
の反応混合物を最終的に、慣用の仕上げ処理に付す。
【００５８】工程１．６
【化３０】 化合物Ｅ ０．０８６モル、３，４−ジフルオロベンゼ
ンホウ酸０．０８６モル、水１２０ｍｌ中の炭酸ナトリ
ウム０．１７０モル、エタノール２００ｍｌ、トルエン
１２０ｍｌおよびテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（Ｏ）０．５ｇを、４時間還流させる。
この反応混合物を室温まで冷却させ、次いで慣用の仕上
げ処理に付す。
【００５９】工程１．７
【化３１】 化合物Ｆ ７８ミリモルをジクロロメタン２００ｍｌに
溶解し、ピリジニウムクロロクロメート９９ミリモルお
よびセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）１３．７ｇを室温で添加
し、この混合物を一夜にわたり撹拌する。イソプロパノ
ール１０ｍｌを添加し、この混合物を０．５時間撹拌
し、次いでセライトを吸引濾過により分離する。この濾
液を水で稀釈し、引き続いて慣用の仕上げ処理に付す。
【００６０】工程１．８
【化３２】 ＴＨＦ１００ｍｌ中の化合物Ｇ ３８．７ミリモルおよ
びエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド３８．７
ミリモルに、１５〜２０℃において、カリウムｔｅｒｔ
−ブトキシド４．３ｇを少しづつ添加する。この混合物
を室温で２時間撹拌し、水および稀ＨＣｌを添加し、こ
の生成物を慣用の仕上げ処理に付し、次いで酢酸エチル
／ヘキサン（１：１）から再結晶させる。
【００６１】この生成物１８．１ミリモル、ナトリウム
ベンゼンスルフィネート４．７ミリモル、１Ｎ ＨＣｌ
７．２ミリモル、トルエン３０ｍｌおよびＴＨＦ１５
ｍｌを、４８時間還流させて、Ｅ／Ｚ異性化を行う。こ
の反応生成物を冷却させ、次いで２モル炭酸ナトリウム
溶液によりアルカリ性にし、この水性相を分離採取し、
慣用の仕上げ処理に付す。この生成物をエタノールから
再結晶させる。 Ｃ １１３ Ｉ；△ｎ＝＋０．１１４；△ε＝１２．７
３。
【００６２】例２
【化３３】
【００６３】工程２．１
【化３４】 ＴＨＦ１００ｍｌ中のマグネシウム片１．１モルを温め
る。１−ブロモ−３−フルオロベンゼン１．１モルおよ
びＴＨＦ７００ｍｌの溶液を次いで、還流の下に滴下し
て添加する。この混合物を１時間還流させ、次いで１０
℃まで冷却させ、この反応混合物に、１０〜２０℃にお
いてＴＨＦ４００ｍｌ中のエチル４−シクロヘキサノン
カルボキシレート１．０モルを滴下して添加する。この
混合物を２０℃で、さらに０．５時間撹拌し、次いで水
５０ｍｌおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル２００
ｍｌを添加する。最後に、この生成物を慣用の仕上げ処
理に付す。
【００６４】工程２．２
【化３５】 化合物Ｈ ０．７５モル、エタノール１１２５ｍｌおよ
び硫酸７５ｍｌを、４時間還流させる。この反応混合物
を、回転蒸発器で蒸発させ、次いでこの残留物に、水お
よびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを添加する。最後
に、この生成物を慣用の仕上げ処理に付す。
【００６５】工程２．３
【化３６】 化合物Ｉ ０．７４モルをＴＨＦ １．８リットル中に
溶解し、Ｐｄ／Ｃ（５％）３５ｇを添加し、この混合物
を水素添加する。この水素添加が完了した時点で、触媒
を濾別し、この濾液を回転蒸発器で蒸発させる。この残
留物を分別蒸留に付す。沸点：１０３〜１１３℃／０．
３ミリバール。
【００６６】工程２．４
【化３７】 ジエチルエーテル１．１リットル中の水素化アルミニウ
ムリチウム０．８２モルに、５〜１５℃で、化合物Ｊ
０．８２モルを滴下して添加する。この添加が完了した
時点で、この混合物を０．５時間撹拌し、次いで水およ
び２０％硫酸を用いて加水分解する。この混合物を、さ
らに０．５時間撹拌し、引き続いて慣用の仕上げ処理に
付す。
【００６７】工程２．５
【化３８】 化合物Ｋ ０．１モルをＴＨＦ１００ｍｌに溶解し、−
８０℃で、ＴＨＦ１００ｍｌ中のカリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシド０．２モルに添加する。引き続いて、この反応
混合物に−８０℃で、ブチルリチウム０．２モル（ｎ−
ヘキサン中１５％）を滴下して添加する。この混合物
を、さらに０．５時間撹拌し、ＴＨＦ１００ｍｌで稀釈
し、この反応混合物に、ＴＨＦ１００ｍｌ中のヨウ素
０．１モルを滴下して添加する。この混合物を引き続い
て、室温まで温め、加水分解し、次いで慣用の仕上げ処
理に付す。
【００６８】工程２．６
【化３９】 化合物Ｌ ０．１９モルに、トルエン２００ｍｌを加
え、次いでエタノール４００ｍｌ中のホウ酸０．１９モ
ルおよび水２４０ｍｌ中の炭酸ナトリウム０．３８モル
を順次添加する。この反応混合物に、テトラキスフェニ
ルホスフィンパラジウム（Ｏ）５．７ミリモルをさらに
添加する。この反応混合物を一夜にわたり還流させ、次
いで室温まで温め、トルエンを加え、この生成物を慣用
の仕上げ処理に付す。
【００６９】工程２．７
【化４０】 ジクロロメタン５７０ｍｌ中の化合物Ｍ ０．１９モル
に、ピリジニウムクロロクロメート０．１９８モルおよ
びセライト３２ｇを添加し、この混合物を室温で１８時
間撹拌する。イソプロパノール３０ｍｌを加え、この混
合物を、さらに０．５時間撹拌する。セライトを吸引濾
過により分離し、次いでジクロロメタン７５ｍｌで洗浄
する。この濾液を慣用の仕上げ処理に付す。
【００７０】工程２．８
【化４１】 化合物Ｎ ０．１モル、エチルトリフェニルホスホニウ
ムブロマイド０．１モルおよびテトラヒドロフラン２４
０ｍｌに、１５〜２０℃で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シド０．１モルを少しづつ加える。この反応混合物を室
温で２時間撹拌し、水１００ｍｌを加え、次いでそのｐ
Ｈを２Ｎ ＨＣｌを用いて７に調整し、この混合物を引
き続いて、慣用の仕上げ処理に付す。
【００７１】上記生成物（４２ミリモル）をトルエン７
０ｍｌに溶解し、次いでテトラヒドロフラン３５ｍｌ、
ナトリウムベンゼンスルフィネート１０．９ミリモルお
よび１Ｎ ＨＣｌ １６．７ｍｌを添加し、この混合物
を４日間還流させる。この混合物を室温まで冷却させた
後に、２モル炭酸ナトリウム溶液２５ｍｌを加え、この
混合物を引き続いて、慣用の仕上げ処理に付す。 Ｃ ９４ Ｉ；△ｎ＝＋０．１３６；△ε＝１５．２
６。
【００７２】同様にして、式
【化４２】 で表わされる下記の化合物を製造する：
【００７３】
【表２】
【００７４】
【表３】
【００７５】
【表４】
【００７６】
【表５】
【００７７】
【表６】
【００７８】混合物の例 例Ａ
【表７】
【００７９】透明点［℃］：９０．３ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］：＋０．０９８１ △ε［１ｋＨｚ、２０℃］：６．４１。
【００８０】例Ｂ
【表８】
【００８１】透明点［℃］：８４ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］：＋０．０９８７ △ε［１ｋＨｚ、２０℃］：６．９９。
【００８２】例Ｃ
【表９】
【００８３】透明点［℃］：８２．６ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］：＋０．０９８０ △ε［１ｋＨｚ、２０℃］：６．７５。
【００８４】例Ｄ
【表１０】
【００８５】透明点［℃］：８６．６１ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］：＋０．０９９６ △ε［１ｋＨｚ、２０℃］：６．５１。
【００８６】例Ｅ
【表１１】
【００８７】透明点［℃］：１１６ △ε［５８９ｎｍ、２０℃］：９．１ Ｋ3／Ｋ1：１．５５ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］：１．１６。
【００８８】例Ｆ
【表１２】
【００８９】透明点［℃］：８８．３ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］：０．１００８ △ε［１ＫＨｚ、２０℃］：５．８ 粘度［２０℃］：１５。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/50 Ｃ０７Ｃ 255/50 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 マティアス・ブレメール ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 カズアキ・タルミ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ヨアヒム・クラウゼ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式Ｉで表わされるフッ素化ビフェニ
    ルシクロヘキサン化合物： 【化１】 式中、Ｒは、Ｈであるか、または炭素原子１〜６個を有
    するアルキル基、オキサアルキル基またはオキサアルケ
    ニル基であり、 Ｘは、Ｆ、ＣｌまたはＣＮであるか、あるいはＸは、そ
    れぞれ炭素原子１〜６個を有し、置換基として１個また
    は２個以上のフッ素原子を有するアルキル基、アルコキ
    シ基、アルケニルオキシ基またはアルケニル基であり、 Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ相互に独立して、Ｈまた
    はＦであり、 Ｚは、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ま
    たは単結合であり、そしてｎは０、１、２または３であ
    る、 ただし、Ｌ3＝Ｈである場合には、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｃ
    Ｎ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2ではない。
  2. 【請求項２】 Ｘが、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣ
    ＨＦ2、ＯＣＨＦＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＨ
    Ｆ2、ＯＣ2Ｆ5、ＯＣ3Ｆ7またはＣ2Ｆ5であることを特
    徴とする、請求項１に記載のビフェニルシクロヘキサン
    化合物。
  3. 【請求項３】 ＲがＨまたはＣＨ3であることを特徴と
    する、請求項１または２に記載のビフェニルシクロヘキ
    サン化合物。
  4. 【請求項４】 下記式Ｉ２で表わされるビフェニルシク
    ロヘキサン化合物： 【化２】 式中、Ｒ、Ｘおよびｎは請求項１に定義されているとお
    りである。
  5. 【請求項５】 下記式Ｉ５で表わされるビフェニルシク
    ロヘキサン化合物： 【化３】 式中、Ｒ、Ｘおよびｎは請求項１に定義されているとお
    りである。
  6. 【請求項６】 下記式Ｉ６で表わされるビフェニルシク
    ロヘキサン化合物： 【化４】 式中、Ｒ、Ｘおよびｎは請求項１に定義されているとお
    りである。
  7. 【請求項７】 式Ｉで表わされるビフェニルシクロヘキ
    サン化合物の電気光学ディスプレイ用の液晶媒体の成分
    としての使用。
  8. 【請求項８】 ２種または３種以上の液晶成分を含有す
    る電気光学ディスプレイ用の液晶媒体であって、少なく
    とも１種の成分が請求項１に記載の式Ｉで表わされるビ
    フェニルシクロヘキサン化合物であることを特徴とする
    液晶媒体。
  9. 【請求項９】 セルが請求項７に記載の媒体を含有する
    ことを特徴とする液晶セルを基材とする電気光学ディス
    プレイ。
  10. 【請求項１０】 下記式Ｉで表わされる化合物の１種ま
    たは２種以上を含有する液晶媒体： 【化５】 式中、ＲはＨであるか、または炭素原子１〜６個を有す
    るアルキル基、オキサアルキル基またはオキサアルケニ
    ル基であり、 Ｘは、Ｆ、ＣｌまたはＣＮであるか、あるいはＸは、そ
    れぞれ炭素原子１〜６個を有し、置換基として１個また
    は２個以上のフッ素原子を有するアルキル基、アルコキ
    シ基、アルケニルオキシ基またはアルケニル基であり、 Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ相互に独立して、Ｈまた
    はＦであり、 Ｚは、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ま
    たは単結合であり、そしてｎは０、１、２または３であ
    る。
  11. 【請求項１１】 式Ｉ３： 【化６】 式中、Ｒ、Ｘおよびｎは、請求項１０に定義されている
    とおりである、で表わされる化合物の１種または２種以
    上を含有することを特徴とする請求項１０に記載の液晶
    媒体
  12. 【請求項１２】 式： 【化７】 式中、Ｒ、Ｘ、Ｌ2およびｎは、請求項１０に定義され
    ているとおりである、で表わされる化合物の１種または
    ２種以上を含有することを特徴とする請求項１０に記載
    の液晶媒体
  13. 【請求項１３】 ＸがＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＨ
    Ｆ2、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦＣＦ3であることを特徴と
    する、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の液晶媒
    体。
  14. 【請求項１４】 一般式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶ： 【化８】 各式中、Ｒ1は、７個までの炭素原子を有するアルキル
    基、オキサアルキル基、フルオロアルキル基またはアル
    ケニル基であり、 Ｘ1は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であ
    り、 Ｙ1およびＹ2はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦで
    あり、そしてｒは、０または１である、からなる群から
    選択される化合物の１種または２種以上をさらに含有す
    ることを特徴とする、請求項１０に記載の液晶媒体。
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