JPH08283283A - マロニルイソフラボン配糖体及び該物質からイソフラボン配糖体又はイソフラボンアグリコンを取得する方法 - Google Patents
マロニルイソフラボン配糖体及び該物質からイソフラボン配糖体又はイソフラボンアグリコンを取得する方法Info
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- JPH08283283A JPH08283283A JP7112705A JP11270595A JPH08283283A JP H08283283 A JPH08283283 A JP H08283283A JP 7112705 A JP7112705 A JP 7112705A JP 11270595 A JP11270595 A JP 11270595A JP H08283283 A JPH08283283 A JP H08283283A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/06—Benzopyran radicals
- C07H17/065—Benzo[b]pyrans
- C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 大豆中に含まれるマロニルイソフラボン配
糖体を効率よく得る。また該物質からイソフラボン配糖
体、そのアグリコンを得る。 【構成】 大豆の水抽出液を吸着剤に吸着させ、これ
をアルコール水溶液で溶出させる。
糖体を効率よく得る。また該物質からイソフラボン配糖
体、そのアグリコンを得る。 【構成】 大豆の水抽出液を吸着剤に吸着させ、これ
をアルコール水溶液で溶出させる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は大豆の水抽出液からマロ
ニルイソフラボン配糖体の取得方法及びこれからイソフ
ラボン配糖体さらにはイソフラボンアグリコンを取得す
る方法に関するものである。
ニルイソフラボン配糖体の取得方法及びこれからイソフ
ラボン配糖体さらにはイソフラボンアグリコンを取得す
る方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び課題】従来、大豆にはイソフラボン化
合物としてダイジン、グリシチン、ゲニスチン、アセチ
ルダイジン及びアセチルゲニスチンあるいはこれらのア
グリコンとしてダイゼイン、グリシテイン、ゲニステイ
ンが含有され、そしてこれらにはエストロゲン作用、抗
菌作用、抗酸化作用、制ガン作用をはじめとして多くの
薬理効果があることが確認されている。一方最近になっ
て大豆中には
合物としてダイジン、グリシチン、ゲニスチン、アセチ
ルダイジン及びアセチルゲニスチンあるいはこれらのア
グリコンとしてダイゼイン、グリシテイン、ゲニステイ
ンが含有され、そしてこれらにはエストロゲン作用、抗
菌作用、抗酸化作用、制ガン作用をはじめとして多くの
薬理効果があることが確認されている。一方最近になっ
て大豆中には
【化１】
【化２】 に示すマロニルダイジン及びマロニルゲニスチン等のマ
ロニルイソフラボン配糖体の存在が確認され、これらが
大豆中のイソフラボン化合物の主成分であることが判っ
てきた。このマロニルイソフラボン配糖体は水に溶け易
く、またそれ自身抗酸化作用があり、またその構造の類
似性から上記したような薬理効果が期待されている。
ロニルイソフラボン配糖体の存在が確認され、これらが
大豆中のイソフラボン化合物の主成分であることが判っ
てきた。このマロニルイソフラボン配糖体は水に溶け易
く、またそれ自身抗酸化作用があり、またその構造の類
似性から上記したような薬理効果が期待されている。
【０００３】大豆中のマロニルイソフラボン配糖体の含
量は、大豆の種類、収穫時期等によってことなるが、文
献｛J.Agric.Food Chem.,42,1674(1994)｝によれば表１
の通りである。なお含量は大豆１ｇあたりのマイクログ
ラムである。 表１ 大豆（年度） マロニルダイジン マロニルゲニスチン アメリカ種 Vinton81(1989) 410 958 Vinton81(1990) 300 743 Vinton81(1991) 237 545 Pioneer9111(1989) 690 1756 Pioneer9202(1989) 630 1705 Prize(1989) 709 1342 HP204(1989) 345 915 LS301(1989) 752 1558 KL72(1989) 198 1042 Strayer2233(1989) 385 883 日本種 Keburi(1991) 562 1232 Keburi(1992) 322 670 Kuro daizu(1991) 375 1187 Kuro daizu(1992) 222 717 Raiden(1991) 407 1191 Raiden(1992) 242 723
量は、大豆の種類、収穫時期等によってことなるが、文
献｛J.Agric.Food Chem.,42,1674(1994)｝によれば表１
の通りである。なお含量は大豆１ｇあたりのマイクログ
ラムである。 表１ 大豆（年度） マロニルダイジン マロニルゲニスチン アメリカ種 Vinton81(1989) 410 958 Vinton81(1990) 300 743 Vinton81(1991) 237 545 Pioneer9111(1989) 690 1756 Pioneer9202(1989) 630 1705 Prize(1989) 709 1342 HP204(1989) 345 915 LS301(1989) 752 1558 KL72(1989) 198 1042 Strayer2233(1989) 385 883 日本種 Keburi(1991) 562 1232 Keburi(1992) 322 670 Kuro daizu(1991) 375 1187 Kuro daizu(1992) 222 717 Raiden(1991) 407 1191 Raiden(1992) 242 723
【０００４】またマロニルイソフラボン配糖体はアルカ
リ処理や加熱処理によりマロン酸とのエステル結合を切
断し、ダイジンやゲニスチン等のイソフラボン配糖体と
し、さらにこれらを酸処理や酵素処理してイソフラボン
アグリコンとすることも容易である。すなわちマロニル
イソフラボン配糖体はダイジンやゲニスチンを得るため
の原料としても利用できるものである。
リ処理や加熱処理によりマロン酸とのエステル結合を切
断し、ダイジンやゲニスチン等のイソフラボン配糖体と
し、さらにこれらを酸処理や酵素処理してイソフラボン
アグリコンとすることも容易である。すなわちマロニル
イソフラボン配糖体はダイジンやゲニスチンを得るため
の原料としても利用できるものである。
【０００５】大豆からマロニルイソフラボン配糖体を製
造する方法としては特開平3-170495号に記載されている
ように、粉砕大豆をアルコール抽出したのち、その抽出
物を数段の水不混和性有機溶媒で抽出処理して製造する
方法が知られている。しかしながらこの方法は操作が複
雑であり、またアルコール抽出による親油性成分の混入
によって精製が難しくなり、更に収量が５〜２０％と低
いという欠点がある。
造する方法としては特開平3-170495号に記載されている
ように、粉砕大豆をアルコール抽出したのち、その抽出
物を数段の水不混和性有機溶媒で抽出処理して製造する
方法が知られている。しかしながらこの方法は操作が複
雑であり、またアルコール抽出による親油性成分の混入
によって精製が難しくなり、更に収量が５〜２０％と低
いという欠点がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】このような現状に鑑み、
本発明者らは大豆からマロニルイソフラボン配糖体を簡
単な操作で取得する方法について検討した結果、大豆を
水で抽出することにより、マロニルイソフラボン配糖体
を比較的容易に選択的に抽出できること、及び該水抽出
液をそのまま吸着剤に接触させることにより、抽出液中
のマロニルイソフラボン配糖体は容易に吸着され、これ
をアルコール水溶液を用いて溶出することによりマロニ
ルイソフラボン配糖体を効率よく取得できること、また
これをアルカリ処理等によりイソフラボン配糖体やイソ
フラボンアグリコンに変換することも容易であるという
知見を得て本発明を完成した。
本発明者らは大豆からマロニルイソフラボン配糖体を簡
単な操作で取得する方法について検討した結果、大豆を
水で抽出することにより、マロニルイソフラボン配糖体
を比較的容易に選択的に抽出できること、及び該水抽出
液をそのまま吸着剤に接触させることにより、抽出液中
のマロニルイソフラボン配糖体は容易に吸着され、これ
をアルコール水溶液を用いて溶出することによりマロニ
ルイソフラボン配糖体を効率よく取得できること、また
これをアルカリ処理等によりイソフラボン配糖体やイソ
フラボンアグリコンに変換することも容易であるという
知見を得て本発明を完成した。
【０００７】以下に本発明を詳細に説明する。マロニル
イソフラボン配糖体を得るための原料は、丸大豆、脱皮
大豆、脱脂大豆等であり、これらの水抽出液が用いられ
る。例えば丸大豆、脱皮大豆あるいは脱脂大豆を２０〜
８０℃の水に２〜３０時間浸漬して得られる抽出液であ
るが、丸大豆は抽出率が低いので、脱皮大豆や脱脂大豆
が好適に用いられる。もちろん、豆腐や豆乳の製造に際
して生ずる浸漬廃液も有効に利用できる。そして大豆の
水抽出液を得るのに好ましい態様としては、脱皮大豆
を、カセイソーダ等によりpH１０．０以下、好ましくは
７．５〜９．０に調整した４５〜６５℃の水に２〜４時
間浸漬し、浸漬大豆を除いて得られる浸漬水を水抽出液
とする。
イソフラボン配糖体を得るための原料は、丸大豆、脱皮
大豆、脱脂大豆等であり、これらの水抽出液が用いられ
る。例えば丸大豆、脱皮大豆あるいは脱脂大豆を２０〜
８０℃の水に２〜３０時間浸漬して得られる抽出液であ
るが、丸大豆は抽出率が低いので、脱皮大豆や脱脂大豆
が好適に用いられる。もちろん、豆腐や豆乳の製造に際
して生ずる浸漬廃液も有効に利用できる。そして大豆の
水抽出液を得るのに好ましい態様としては、脱皮大豆
を、カセイソーダ等によりpH１０．０以下、好ましくは
７．５〜９．０に調整した４５〜６５℃の水に２〜４時
間浸漬し、浸漬大豆を除いて得られる浸漬水を水抽出液
とする。
【０００８】この場合、浸漬水のpHを１０．０以上にす
るとマロニルイソフラボン配糖体の収率が低下する。こ
れはマロニルイソフラボン配糖体が分解し、イソフラボ
ン配糖体となるためである。また大豆成分の抽出率を上
げるためには、浸漬温度は高いほうが有利であるが、７
０℃以上にするとマロニルイソフラボン配糖体が分解す
る。したがって抽出率と分解率とを考慮すると４５〜６
５℃が適当である。
るとマロニルイソフラボン配糖体の収率が低下する。こ
れはマロニルイソフラボン配糖体が分解し、イソフラボ
ン配糖体となるためである。また大豆成分の抽出率を上
げるためには、浸漬温度は高いほうが有利であるが、７
０℃以上にするとマロニルイソフラボン配糖体が分解す
る。したがって抽出率と分解率とを考慮すると４５〜６
５℃が適当である。
【０００９】また脱脂大豆を使用する場合の脱脂大豆は
低変性脱脂大豆が好適であり、これを直接水に浸漬し、
抽出するか、低変性脱脂大豆の粉砕物を水又はアルカリ
水で抽出し、不溶残渣を除去したのち抽出液を塩酸でpH
４．３付近で酸沈して得られる分離大豆蛋白を除いた
液、すなわち大豆ホエーでもよい。
低変性脱脂大豆が好適であり、これを直接水に浸漬し、
抽出するか、低変性脱脂大豆の粉砕物を水又はアルカリ
水で抽出し、不溶残渣を除去したのち抽出液を塩酸でpH
４．３付近で酸沈して得られる分離大豆蛋白を除いた
液、すなわち大豆ホエーでもよい。
【００１０】このような大豆の抽出液を必要により限外
濾過膜を用いて蛋白質を除去した濾液、あるいは上記大
豆ホエーのように塩酸でpH４．３程度に調整し、抽出液
中に溶解している蛋白質を沈澱させ、その上澄液を吸着
剤に接触させる。上記濾液あるいは上澄液は、そのまま
吸着剤と接触させる方法と、濾液あるいは上澄液をカセ
イソーダでpH８．０程度に調整した後接触させる方法と
がある。
濾過膜を用いて蛋白質を除去した濾液、あるいは上記大
豆ホエーのように塩酸でpH４．３程度に調整し、抽出液
中に溶解している蛋白質を沈澱させ、その上澄液を吸着
剤に接触させる。上記濾液あるいは上澄液は、そのまま
吸着剤と接触させる方法と、濾液あるいは上澄液をカセ
イソーダでpH８．０程度に調整した後接触させる方法と
がある。
【００１１】前者の場合は吸着剤に対する吸着量が増大
し、後者の場合はマロニルイソフラボン配糖体とイソフ
ラボン配糖体の分離が容易であるという利点がある。
し、後者の場合はマロニルイソフラボン配糖体とイソフ
ラボン配糖体の分離が容易であるという利点がある。
【００１２】いずれの場合でも、使用する吸着剤は、例
えば合成吸着剤、活性炭、アルミナ等であり、具体的に
はダイヤイオンHP-20（三菱化学製）、精製白鷺活性炭
（武田薬品工業製）、活性アルミナ（和光純薬製）等を
挙げることができる。接触はバッチ法、カラム法等一般
的方法でよく、例えば、吸着剤を充填したカラムに抽出
液を通過させることにより行うことができ、こうするこ
とにより抽出液中のマロニルイソフラボン配糖体の殆ど
が吸着剤に吸着される。
えば合成吸着剤、活性炭、アルミナ等であり、具体的に
はダイヤイオンHP-20（三菱化学製）、精製白鷺活性炭
（武田薬品工業製）、活性アルミナ（和光純薬製）等を
挙げることができる。接触はバッチ法、カラム法等一般
的方法でよく、例えば、吸着剤を充填したカラムに抽出
液を通過させることにより行うことができ、こうするこ
とにより抽出液中のマロニルイソフラボン配糖体の殆ど
が吸着剤に吸着される。
【００１３】次いで吸着剤に吸着したマロニルイソフラ
ボン配糖体をアルコール水溶液又はアルカリ性アルコー
ル水溶液を用いて、マロニルイソフラボン配糖体を溶出
させる。得られた溶液は減圧濃縮し、あるいは減圧濃縮
後、凍結乾燥してマロニルイソフラボン配糖体の乾燥粉
末を得る。
ボン配糖体をアルコール水溶液又はアルカリ性アルコー
ル水溶液を用いて、マロニルイソフラボン配糖体を溶出
させる。得られた溶液は減圧濃縮し、あるいは減圧濃縮
後、凍結乾燥してマロニルイソフラボン配糖体の乾燥粉
末を得る。
【００１４】上記濃縮液あるいは乾燥粉末はマロニルダ
イジン及びマロニルゲニスチンの混合物であり、これを
分別して取得する場合には、逆相クロマトグラフィーに
より分取することができる。例えばＯＤＳ樹脂（山村化
学製）を充填したカラムに濃縮液を通液し、マロニルイ
ソフラボン配糖体を吸着させ、アルコール水溶液で溶出
してマロニルダイジン、マロニルゲニスチンを分画し、
これらの画分を減圧濃縮後、凍結乾燥してマロニルダイ
ジン及びマロニルゲニスチンの乾燥粉末を得る。
イジン及びマロニルゲニスチンの混合物であり、これを
分別して取得する場合には、逆相クロマトグラフィーに
より分取することができる。例えばＯＤＳ樹脂（山村化
学製）を充填したカラムに濃縮液を通液し、マロニルイ
ソフラボン配糖体を吸着させ、アルコール水溶液で溶出
してマロニルダイジン、マロニルゲニスチンを分画し、
これらの画分を減圧濃縮後、凍結乾燥してマロニルダイ
ジン及びマロニルゲニスチンの乾燥粉末を得る。
【００１５】なお、マロニルダイジン及びマロニルゲニ
スチンを効率よく得るためには以下の方法によることが
好ましい。すなわち大豆の抽出液を吸着剤と接触させる
までは上記と同様であるが、溶出をアルコール水溶液の
濃度を変えて順次行い、大まかにマロニルダイジンとマ
ロニルゲニスチンを分別しこれらの溶出液をＯＤＳカラ
ムで精製するのである。
スチンを効率よく得るためには以下の方法によることが
好ましい。すなわち大豆の抽出液を吸着剤と接触させる
までは上記と同様であるが、溶出をアルコール水溶液の
濃度を変えて順次行い、大まかにマロニルダイジンとマ
ロニルゲニスチンを分別しこれらの溶出液をＯＤＳカラ
ムで精製するのである。
【００１６】本発明はこのようにして大豆の抽出液より
簡単にマロニルイソフラボン配糖体、あるいはマロニル
ダイジン及びマロニルゲニスチンを分別して得ることが
でき、またこれらを原料としてアルカリ処理等してイソ
フラボン配糖体、さらにはイソフラボンアグリコンを得
ることができる。
簡単にマロニルイソフラボン配糖体、あるいはマロニル
ダイジン及びマロニルゲニスチンを分別して得ることが
でき、またこれらを原料としてアルカリ処理等してイソ
フラボン配糖体、さらにはイソフラボンアグリコンを得
ることができる。
【００１７】例えばマロニルイソフラボン配糖体を溶解
した溶液をアンモニア、カセイソーダ、炭酸ソーダ等で
pH８〜１３にして０．５時間以上放置することにより、
マロニルイソフラボン配糖体をイソフラボン配糖体に変
換する。アルカリ処理はpHが高いほど変換率は高くな
る。またマロニルイソフラボン配糖体を溶解した溶液を
７０〜１５０℃で０．５〜１２時間加熱することによ
り、マロニルイソフラボン配糖体はイソフラボン配糖体
に変換される。加熱温度が高く、加熱時間が長いほど変
換速度は早くなる。また溶液のpHと加熱温度を組み合わ
せることにより更に変換速度を早めることができる。こ
うして変換されたイソフラボン配糖体はＯＤＳ樹脂に吸
着させたのち、アルコール水溶液で溶出し、これを減圧
濃縮、凍結乾燥することにより精製イソフラボン配糖体
を得る。
した溶液をアンモニア、カセイソーダ、炭酸ソーダ等で
pH８〜１３にして０．５時間以上放置することにより、
マロニルイソフラボン配糖体をイソフラボン配糖体に変
換する。アルカリ処理はpHが高いほど変換率は高くな
る。またマロニルイソフラボン配糖体を溶解した溶液を
７０〜１５０℃で０．５〜１２時間加熱することによ
り、マロニルイソフラボン配糖体はイソフラボン配糖体
に変換される。加熱温度が高く、加熱時間が長いほど変
換速度は早くなる。また溶液のpHと加熱温度を組み合わ
せることにより更に変換速度を早めることができる。こ
うして変換されたイソフラボン配糖体はＯＤＳ樹脂に吸
着させたのち、アルコール水溶液で溶出し、これを減圧
濃縮、凍結乾燥することにより精製イソフラボン配糖体
を得る。
【００１８】上記の様にして得られたイソフラボン配糖
体は、更に酸処理あるいは酵素処理によりイソフラボン
アグリコンとすることができる。例えば酸処理の場合、
イソフラボン配糖体を、濃塩酸１に対してメタノール
４．５の割合で混合した溶液で、７０℃以上で６時間程
度還流し、冷却後、水を加えて析出物を得る。これを濾
過、水洗後、熱エタノールに溶解し、このエタノール溶
液６に対し温水４を加え、室温にて放冷し、アグリコン
を析出させる。なおこの場合の酸処理では、原料がマロ
ニルイソフラボン配糖体であっても同様にアグリコンが
得られる。
体は、更に酸処理あるいは酵素処理によりイソフラボン
アグリコンとすることができる。例えば酸処理の場合、
イソフラボン配糖体を、濃塩酸１に対してメタノール
４．５の割合で混合した溶液で、７０℃以上で６時間程
度還流し、冷却後、水を加えて析出物を得る。これを濾
過、水洗後、熱エタノールに溶解し、このエタノール溶
液６に対し温水４を加え、室温にて放冷し、アグリコン
を析出させる。なおこの場合の酸処理では、原料がマロ
ニルイソフラボン配糖体であっても同様にアグリコンが
得られる。
【００１９】また酵素処理の場合、１／１０Ｍリン酸塩
緩衝液（pH５．０）に溶解した大豆由来のβ−グルコシ
ダーゼ溶液にイソフラボン配糖体を分散させ、５０℃で
６時間程度反応させ、この反応液を分画分子量１０，０
００の限外濾過膜で濾過し、濾液をＯＤＳ樹脂カラムに
吸着させたのち、アルコール水溶液で溶出し、これを減
圧濃縮、凍結乾燥することにより精製イソフラボンアグ
リコンを得る。
緩衝液（pH５．０）に溶解した大豆由来のβ−グルコシ
ダーゼ溶液にイソフラボン配糖体を分散させ、５０℃で
６時間程度反応させ、この反応液を分画分子量１０，０
００の限外濾過膜で濾過し、濾液をＯＤＳ樹脂カラムに
吸着させたのち、アルコール水溶液で溶出し、これを減
圧濃縮、凍結乾燥することにより精製イソフラボンアグ
リコンを得る。
【００２０】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する 実施例１ 市販の米国大豆（ＩＯＭ）を１２０℃以上の雰囲気下で
大豆品温が８０℃程度となるように加熱後、ゴムローラ
ーで半分に割り、冷却後種皮を分離除去した脱皮大豆３
kgを、５０℃の温水３０L中にpHを８．０に調整しなが
ら２時間浸漬、抽出し、抽出液２５Lを得た。この抽出
液を濃塩酸でpH４．０に調整し２時間放置後、デカンテ
ーションより上清液２０Lを得た。この上清液を合成吸
着剤ダイアイオンHP-20（三菱化学製）を充填したカラ
ム（５×２１．５cm、４２０ml）にｌL/hrの流速で通液
し、マロニルイソフラボン配糖体を吸着させた後、蒸留
水２Lで洗浄した。次いで５％エタノール水溶液２L、１
０％、２０％、３０％、４０％エタノール水溶液各３L
及び５０％エタノール水溶液２Lで溶出した。溶出液は
１Lづつ分取し高速液体クロマトグラフィー（HPLC）で
分析し、マロニルダイジン画分とマロニルゲニスチン画
分とに分け、これらを減圧下、５０℃で約２Lまで濃縮
し、マロニルダイジン１．６１g、マロニルゲニスチン
１．７６gを含有する各濃縮液を得た。
大豆品温が８０℃程度となるように加熱後、ゴムローラ
ーで半分に割り、冷却後種皮を分離除去した脱皮大豆３
kgを、５０℃の温水３０L中にpHを８．０に調整しなが
ら２時間浸漬、抽出し、抽出液２５Lを得た。この抽出
液を濃塩酸でpH４．０に調整し２時間放置後、デカンテ
ーションより上清液２０Lを得た。この上清液を合成吸
着剤ダイアイオンHP-20（三菱化学製）を充填したカラ
ム（５×２１．５cm、４２０ml）にｌL/hrの流速で通液
し、マロニルイソフラボン配糖体を吸着させた後、蒸留
水２Lで洗浄した。次いで５％エタノール水溶液２L、１
０％、２０％、３０％、４０％エタノール水溶液各３L
及び５０％エタノール水溶液２Lで溶出した。溶出液は
１Lづつ分取し高速液体クロマトグラフィー（HPLC）で
分析し、マロニルダイジン画分とマロニルゲニスチン画
分とに分け、これらを減圧下、５０℃で約２Lまで濃縮
し、マロニルダイジン１．６１g、マロニルゲニスチン
１．７６gを含有する各濃縮液を得た。
【００２１】＜マロニルダイジンの精製＞次に上記マロ
ニルダイジン含有濃縮液を2N-NaOHでpH８．０に調整
し、これを合成樹脂ＯＤＳ樹脂充填カラム（４×１６c
m、２００ml）に３０ml／min.の流速で通液した後、蒸
留水０．５Lで洗浄した。次いで５％エタノール水溶液
２Lで溶出を行い、目的物を含む画分を集め、濃縮後、
凍結乾燥してマロニルダイジンをナトリウム塩として
１．１５g得た。
ニルダイジン含有濃縮液を2N-NaOHでpH８．０に調整
し、これを合成樹脂ＯＤＳ樹脂充填カラム（４×１６c
m、２００ml）に３０ml／min.の流速で通液した後、蒸
留水０．５Lで洗浄した。次いで５％エタノール水溶液
２Lで溶出を行い、目的物を含む画分を集め、濃縮後、
凍結乾燥してマロニルダイジンをナトリウム塩として
１．１５g得た。
【００２２】＜マロニルゲニスチンの精製＞また上記マ
ロニルゲニスチン含有濃縮液を2N-NaOHでpH８．０に調
整し、これを上記と同様にＯＤＳ樹脂充填カラムに通液
した後、蒸留水０．５Lで 洗浄した。 次いで１０％エ
タノール水溶液２Lで溶出を行い、目的物を含む画分を
集め、濃縮後、凍結乾燥してマロニルゲニスチンをナト
リウム塩として１．３６g得た。
ロニルゲニスチン含有濃縮液を2N-NaOHでpH８．０に調
整し、これを上記と同様にＯＤＳ樹脂充填カラムに通液
した後、蒸留水０．５Lで 洗浄した。 次いで１０％エ
タノール水溶液２Lで溶出を行い、目的物を含む画分を
集め、濃縮後、凍結乾燥してマロニルゲニスチンをナト
リウム塩として１．３６g得た。
【００２３】こうして得られたマロニルダイジン及びマ
ロニルゲニスチンの1Ｈ及び13Ｃ−ＮＭＲは、文献｛Agr
ic.Biol.Chem.,55,(9)2227(1991)｝記載の数値と一致し
た。 また、原料として用いた脱皮大豆をWangらの方法
｛J.Agric.Food Chem.,42,1666(1994)｝に従ってマロニ
ルイソフラボン配糖体を分析した。すなわち脱皮大豆を
粉砕し、４０メッシュパスの試料２．０gにアセトニト
リル１００mlと0.1N-HCl２０mlを加え、室温で２時間攪
拌後、これを東洋濾紙NO.2で濾過し、ロータリーエバポ
レーターで３０℃以下で濃縮乾固した。これを８０％メ
タノール１０mlで溶解後、メンブランフィルターで濾過
してその２０μlをHPLCに供した。３回の分析の平均値
は、脱皮大豆１００g当たりマロニルダイジンは６８．
８mg、マロニルゲニスチンは１０３．３mgであった。以
上のことから実施例１におけるマロニルダイジン及びマ
ロニルゲニスチンの収率はそれぞれ５６％及び４４％で
あった。
ロニルゲニスチンの1Ｈ及び13Ｃ−ＮＭＲは、文献｛Agr
ic.Biol.Chem.,55,(9)2227(1991)｝記載の数値と一致し
た。 また、原料として用いた脱皮大豆をWangらの方法
｛J.Agric.Food Chem.,42,1666(1994)｝に従ってマロニ
ルイソフラボン配糖体を分析した。すなわち脱皮大豆を
粉砕し、４０メッシュパスの試料２．０gにアセトニト
リル１００mlと0.1N-HCl２０mlを加え、室温で２時間攪
拌後、これを東洋濾紙NO.2で濾過し、ロータリーエバポ
レーターで３０℃以下で濃縮乾固した。これを８０％メ
タノール１０mlで溶解後、メンブランフィルターで濾過
してその２０μlをHPLCに供した。３回の分析の平均値
は、脱皮大豆１００g当たりマロニルダイジンは６８．
８mg、マロニルゲニスチンは１０３．３mgであった。以
上のことから実施例１におけるマロニルダイジン及びマ
ロニルゲニスチンの収率はそれぞれ５６％及び４４％で
あった。
【００２４】実施例２ 実施例１と同様の方法で得た脱皮大豆の温水抽出液２０
Lを、カセイソーダでpH４．０に調整し２時間放置後、
濾過助剤（ラジオライト＃５００、昭和化学製）を添加
し、ブフナーロートで吸引濾過した。この濾液を活性炭
（精製白鷺クロマト用、武田薬品工業製）を充填したカ
ラム（５×２２cm、４３０ml）に１．５L/hrの流速で通
液させてマロニルイソフラボン配糖体を吸着させた後、
１％アンモニア水３Lでカラムを洗浄した。次いで１％
アンモニア含有５０％エタノール水溶液５Lで溶出し、
得られた溶出液を減圧下、５０℃で濃縮し、マロニルダ
イジン１．２３g、マロニルゲニスチン１．０５gを含有
する濃縮液５００mlを得た。この濃縮液を２Ｎのカセイ
ソーダでpH８．０としＯＤＳ樹脂充填カラム（４×２４
cm、３００ml）に流速３０ml／min.で通液し、蒸留水
０．５Lで洗浄後、２％、５％及び１０ ％エタノール水
溶液各２Lで溶出を行い、５％エタノール水溶液の溶出
区分よりマロニルダイジン画分を、１０％エタノール水
溶液の溶出区分よりマロニルゲニスチン画分を得、それ
ぞれを減圧下、５０℃で減圧濃縮した後、凍結乾燥し、
マロニルダイジンをナトリウム塩として６５２mg、マロ
ニルゲニスチンをナトリウム塩として４１２mg得た。
Lを、カセイソーダでpH４．０に調整し２時間放置後、
濾過助剤（ラジオライト＃５００、昭和化学製）を添加
し、ブフナーロートで吸引濾過した。この濾液を活性炭
（精製白鷺クロマト用、武田薬品工業製）を充填したカ
ラム（５×２２cm、４３０ml）に１．５L/hrの流速で通
液させてマロニルイソフラボン配糖体を吸着させた後、
１％アンモニア水３Lでカラムを洗浄した。次いで１％
アンモニア含有５０％エタノール水溶液５Lで溶出し、
得られた溶出液を減圧下、５０℃で濃縮し、マロニルダ
イジン１．２３g、マロニルゲニスチン１．０５gを含有
する濃縮液５００mlを得た。この濃縮液を２Ｎのカセイ
ソーダでpH８．０としＯＤＳ樹脂充填カラム（４×２４
cm、３００ml）に流速３０ml／min.で通液し、蒸留水
０．５Lで洗浄後、２％、５％及び１０ ％エタノール水
溶液各２Lで溶出を行い、５％エタノール水溶液の溶出
区分よりマロニルダイジン画分を、１０％エタノール水
溶液の溶出区分よりマロニルゲニスチン画分を得、それ
ぞれを減圧下、５０℃で減圧濃縮した後、凍結乾燥し、
マロニルダイジンをナトリウム塩として６５２mg、マロ
ニルゲニスチンをナトリウム塩として４１２mg得た。
【００２５】実施例３ 低変性脱脂大豆３kgに３０Lの水を加え、1N-NaOH溶液で
pH７．０に調整しながら２５℃で２時間攪拌後、遠心分
離を行い固形分を除き、上清を得た。この上清を１N-HC
l溶液でpH４．５に調整後、遠心分離を行いホエー区分
２４Lを得た。このホエー区分にはマロニル ダイジンが
１．１g、マロニルゲニスチンが０．８g含まれていた。
このホエー区分を実施例１と同様の方法で精製し、マロ
ニルダイジン、マロニルゲニスチンをナトリウム塩とし
てそれぞれ０．６８g、０．４４gを得た。
pH７．０に調整しながら２５℃で２時間攪拌後、遠心分
離を行い固形分を除き、上清を得た。この上清を１N-HC
l溶液でpH４．５に調整後、遠心分離を行いホエー区分
２４Lを得た。このホエー区分にはマロニル ダイジンが
１．１g、マロニルゲニスチンが０．８g含まれていた。
このホエー区分を実施例１と同様の方法で精製し、マロ
ニルダイジン、マロニルゲニスチンをナトリウム塩とし
てそれぞれ０．６８g、０．４４gを得た。
【００２６】実施例４ 実施例１と同様の方法で得たマロニルダイジン及びマロ
ニルゲニスチンのナトリウム塩各１gをそれぞれ蒸留水
５００mlに溶解し、冷却管を付けて沸騰水中で５時間加
熱した。HPLCによる分析の結果、配糖体への変換率は９
０％以上であった。これらをＯＤＳ充填カラムで精製
し、それぞれの配糖体であるダイジンを０．７３g、ゲ
ニスチンを０．６７gを得た。
ニルゲニスチンのナトリウム塩各１gをそれぞれ蒸留水
５００mlに溶解し、冷却管を付けて沸騰水中で５時間加
熱した。HPLCによる分析の結果、配糖体への変換率は９
０％以上であった。これらをＯＤＳ充填カラムで精製
し、それぞれの配糖体であるダイジンを０．７３g、ゲ
ニスチンを０．６７gを得た。
【００２７】実施例５ 実施例１と同様の方法で得たマロニルダイジン及びマロ
ニルゲニスチンのナトリウム塩各２gをそれぞれ蒸留水
１０００mlに溶解し、1N-NaOHでpHを１０に調整した。
これらを室温で２４時間放置した。これらをHPLCで分析
したところ配糖体への変換率は９０％以上であった。こ
れらを塩酸で中和し実施例４と同様にＯＤＳ充填カラム
で精製し、それぞれの配糖体であるダイジンを１．３６
g、ゲニスチンを１．３０gを得た。
ニルゲニスチンのナトリウム塩各２gをそれぞれ蒸留水
１０００mlに溶解し、1N-NaOHでpHを１０に調整した。
これらを室温で２４時間放置した。これらをHPLCで分析
したところ配糖体への変換率は９０％以上であった。こ
れらを塩酸で中和し実施例４と同様にＯＤＳ充填カラム
で精製し、それぞれの配糖体であるダイジンを１．３６
g、ゲニスチンを１．３０gを得た。
【００２８】実施例６ 実施例５で得たダイジン及びゲニスチン各１gに、それ
ぞれメタノール４５ml、濃塩酸１０mlを加え６時間還流
しながら分解した。冷却後水を加え、濾過して固形分を
回収した。これを水洗後９０mlの８０％エタノール溶液
で溶解後、濾紙濾過を行い。清澄液を得た。これを室温
に放置し、結晶を析出させた。１晩放置後この結晶を回
収し、乾燥してダイゼイン、ゲニステインをそれぞれ４
１０mg、４４０mgを得た。
ぞれメタノール４５ml、濃塩酸１０mlを加え６時間還流
しながら分解した。冷却後水を加え、濾過して固形分を
回収した。これを水洗後９０mlの８０％エタノール溶液
で溶解後、濾紙濾過を行い。清澄液を得た。これを室温
に放置し、結晶を析出させた。１晩放置後この結晶を回
収し、乾燥してダイゼイン、ゲニステインをそれぞれ４
１０mg、４４０mgを得た。
【００２９】実施例４〜６で得られたイソフラボン配糖
体及びイソフラボンアグリコンは標品（フナコシ（株）
販売）と物性が完全に一致した。
体及びイソフラボンアグリコンは標品（フナコシ（株）
販売）と物性が完全に一致した。
【００３０】
【発明の効果】本発明により大豆の水抽出液から簡単
に、効率よくマロニルイソフラボン配糖体、これからア
ルカリ処理等によりイソフラボン配糖体、更にイソフラ
ボンアグリコンを得ることができる。
に、効率よくマロニルイソフラボン配糖体、これからア
ルカリ処理等によりイソフラボン配糖体、更にイソフラ
ボンアグリコンを得ることができる。
【手続補正書】
【提出日】平成８年２月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】以下に本発明を詳細に説明する。マロニル
イソフラボン配糖体を得るための原料は、丸大豆、脱皮
大豆、脱脂大豆等であり、これらの水抽出液が用いられ
る。例えば丸大豆、脱皮大豆あるいは脱脂大豆を２０〜
８０℃の水に２〜３０時間浸漬して得られる抽出液であ
るが、丸大豆は抽出率が低いので、脱皮大豆や脱脂大豆
が好適に用いられる。もちろん、豆腐や豆乳の製造に際
して生ずる浸漬廃液も有効に利用できる。さらには大豆
煮汁、豆腐の「ゆ」も利用できる。そして大豆の水抽出
液を得るのに好ましい態様としては、脱皮大豆を、カセ
イソーダ等によりpH１０．０以下、好ましくは７．５〜
９．０に調整した４５〜６５℃の水に２〜４時間浸漬
し、浸漬大豆を除いて得られる浸漬水を水抽出液とす
る。
イソフラボン配糖体を得るための原料は、丸大豆、脱皮
大豆、脱脂大豆等であり、これらの水抽出液が用いられ
る。例えば丸大豆、脱皮大豆あるいは脱脂大豆を２０〜
８０℃の水に２〜３０時間浸漬して得られる抽出液であ
るが、丸大豆は抽出率が低いので、脱皮大豆や脱脂大豆
が好適に用いられる。もちろん、豆腐や豆乳の製造に際
して生ずる浸漬廃液も有効に利用できる。さらには大豆
煮汁、豆腐の「ゆ」も利用できる。そして大豆の水抽出
液を得るのに好ましい態様としては、脱皮大豆を、カセ
イソーダ等によりpH１０．０以下、好ましくは７．５〜
９．０に調整した４５〜６５℃の水に２〜４時間浸漬
し、浸漬大豆を除いて得られる浸漬水を水抽出液とす
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山次 信幸 千葉県野田市野田339番地 キッコーマン 株式会社内
Claims (11)
- 【請求項１】 大豆を水抽出し、この水抽出液を吸着剤
に接触させて抽出液中のマロニルイソフラボン配糖体を
吸着させ、次いでアルコール水溶液を用いて溶出させる
ことを特徴とするマロニルイソフラボン配糖体の取得方
法。 - 【請求項２】 大豆の水抽出液として、脱皮大豆の水抽
出液を使用することを特徴とする請求項１記載のマロニ
ルイソフラボン配糖体の取得方法。 - 【請求項３】 大豆の水抽出液として分離大豆蛋白質製
造時に副生するホエーを使用することを特徴とする請求
項１記載のマロニルイソフラボン配糖体の取得方法。 - 【請求項４】マロニルイソフラボン配糖体がマロニルダ
イジン又はマロニルゲニスチンである請求項１〜３のマ
ロニルイソフラボン配糖体の取得方法 - 【請求項５】 大豆の水抽出液から取得したマロニルイ
ソフラボン配糖体を加熱処理及び／又はアルカリ処理し
てイソフラボン配糖体とすることを特徴とするイソフラ
ボン配糖体の取得方法。 - 【請求項６】 マロニルイソフラボン配糖体の溶液を７
０℃以上で加熱処理してイソフラボン配糖体とすること
を特徴とする請求項５記載のイソフラボン配糖体の取得
方法。 - 【請求項７】 マロニルイソフラボン配糖体の溶液をpH
８以上でアルカリ処理し、イソフラボン配糖体とするこ
とを特徴とする請求項５記載のイソフラボン配糖体の取
得方法。 - 【請求項８】 大豆の水抽出液から取得したマロニルイ
ソフラボン配糖体溶液を加熱処理及び／又はアルカリ処
理してイソフラボン配糖体溶液とし、これを酸処理又は
酵素処理してイソフラボンアグリコンとすることを特徴
とするイソフラボンアグリコンの取得方法。 - 【請求項９】 イソフラボン配糖体溶液を希塩酸含有ア
ルコール水溶液中で加熱処理してイソフラボンアグリコ
ンとすることを特徴とする請求項８記載のイソフラボン
アグリコンの取得方法。 - 【請求項１０】 イソフラボン配糖体溶液をβ−グルコ
シダーゼにより加水分解してイソフラボンアグリコンと
することを特徴とする請求項８記載のイソフラボンアグ
リコンの取得方法。 - 【請求項１１】 マロニルイソフラボン配糖体溶液を直
接、希塩酸含有アルコール水溶液中で加熱処理してイソ
フラボンアグリコンとすることを特徴とするイソフラボ
ンアグリコンの取得方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7112705A JPH08283283A (ja) | 1995-04-14 | 1995-04-14 | マロニルイソフラボン配糖体及び該物質からイソフラボン配糖体又はイソフラボンアグリコンを取得する方法 |
| US08/630,347 US5789581A (en) | 1995-04-14 | 1996-04-10 | Process for obtaining malonyl isoflavone glycosides and obtaining isoflavone glycosides or isoflavone aglycons from malonyl isoflavone glycosides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7112705A JPH08283283A (ja) | 1995-04-14 | 1995-04-14 | マロニルイソフラボン配糖体及び該物質からイソフラボン配糖体又はイソフラボンアグリコンを取得する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08283283A true JPH08283283A (ja) | 1996-10-29 |
Family
ID=14593440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7112705A Pending JPH08283283A (ja) | 1995-04-14 | 1995-04-14 | マロニルイソフラボン配糖体及び該物質からイソフラボン配糖体又はイソフラボンアグリコンを取得する方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5789581A (ja) |
| JP (1) | JPH08283283A (ja) |
Cited By (14)
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| US6015785A (en) * | 1996-04-12 | 2000-01-18 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isofavone enriched vegetable protein extract and isolate and process for producing |
| US6045819A (en) * | 1996-04-10 | 2000-04-04 | Nichimo Co., Ltd. | Substance containing health-promoting component and process for the production thereof |
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| JP2001213930A (ja) * | 2000-01-31 | 2001-08-07 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 抗菌性ポリウレタン樹脂組成物及び製造方法 |
| US6479054B1 (en) | 1998-09-21 | 2002-11-12 | Showa Sangyo Co., Ltd. | Process for obtaining genistin-rich isoflavone composition |
| US6521282B1 (en) | 1996-08-09 | 2003-02-18 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable flour and grit |
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| US6579561B2 (en) | 1996-08-09 | 2003-06-17 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable flour and vegetable grit and process for making the same from a vegetable material containing isoflavone |
| US6703051B1 (en) | 1998-10-13 | 2004-03-09 | Solae, Llc | Process for separating and recovering protein and isoflavones from a plant material |
| KR100714119B1 (ko) * | 2000-03-29 | 2007-05-04 | 아마노 엔자임 가부시키가이샤 | 풍미가 개선된 단백질 또는 단백질 함유 식품의 제조 방법 |
| US7285297B1 (en) | 1999-04-23 | 2007-10-23 | Archer-Daniels-Midland Company | Method of reducing low density liproprotein cholesterol concentration |
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| CN103536645A (zh) * | 2013-10-17 | 2014-01-29 | 广东省天宝生物制药有限公司 | 一种大豆异黄酮苷元的制备方法及其在畜禽养殖上的应用 |
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| AUPO203996A0 (en) * | 1996-08-30 | 1996-09-26 | Novogen Research Pty Ltd | Therapeutic uses |
| US6146668A (en) | 1997-04-28 | 2000-11-14 | Novogen, Inc. | Preparation of isoflavones from legumes |
| NZ527735A (en) * | 1997-05-01 | 2005-10-28 | Novogen Inc | Treatment or prevention of menopausal symptoms and osteoporosis |
| WO1999025316A1 (en) * | 1997-11-19 | 1999-05-27 | Flavone Sunproducts A/S | Composition comprising one or more flavonoids, method of obtaining such composition and use thereof as uv-absorbing agent |
| AUPP112497A0 (en) * | 1997-12-24 | 1998-01-22 | Novogen Research Pty Ltd | Compositions and method for protecting skin from UV induced immunosupression and skin damage |
| JPH11243895A (ja) * | 1998-03-03 | 1999-09-14 | Kikkoman Corp | 新規豆乳 |
| AUPP260798A0 (en) * | 1998-03-26 | 1998-04-23 | Novogen Research Pty Ltd | Treatment of medical related conditions with isoflavone containing extracts of clover |
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| WO2000018931A1 (fr) | 1998-09-30 | 2000-04-06 | Amano Enzyme Inc. | Nouvelles compositions d'enzymes, procede de production de ces compositions et utilisation de ces dernieres |
| US20090233999A1 (en) * | 1999-09-06 | 2009-09-17 | Novogen Research Pty Ltd | Compositions and therapeutic methods involving isoflavones and analogues thereof |
| AUPQ266199A0 (en) * | 1999-09-06 | 1999-09-30 | Novogen Research Pty Ltd | Compositions and therapeutic methods involving isoflavones and analogues thereof |
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| US7182972B2 (en) * | 1999-12-17 | 2007-02-27 | Quercegen Pharma, Llc | Water-soluble bean-based extracts |
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-
1995
- 1995-04-14 JP JP7112705A patent/JPH08283283A/ja active Pending
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1996
- 1996-04-10 US US08/630,347 patent/US5789581A/en not_active Expired - Lifetime
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