JPH0794609B2 - アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルム - Google Patents
アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルムInfo
- Publication number
- JPH0794609B2 JPH0794609B2 JP63178047A JP17804788A JPH0794609B2 JP H0794609 B2 JPH0794609 B2 JP H0794609B2 JP 63178047 A JP63178047 A JP 63178047A JP 17804788 A JP17804788 A JP 17804788A JP H0794609 B2 JPH0794609 B2 JP H0794609B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- polarizing film
- formula
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polarising Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアントラキノン系色素及び該色素を配向して含
有した偏光フィルムに関する。
有した偏光フィルムに関する。
今日最も一般的に使用されている偏光フィルムは、フィ
ルム基材としてポリビニルアルコール系樹脂を用い、こ
れにヨード化合物および／または選択された構造を有す
る酸性染料もしくは直接染料等の二色物質で偏光性を付
与したものである。この種の偏光フィルムは優れた偏光
性能を示すが耐久性が不十分であり、通常フィルムの両
面を耐湿性がありかつ少なくとも片面が透明なフィルム
状物（保護膜）で覆うことにより耐久性が保持されてい
る。すなわち、本質的に極めて耐久性に乏しい内部偏光
フィルム（層）の欠点を両面の保護膜（層）で保護する
ことにより実用的な耐久性を得る手段がとられている。
ルム基材としてポリビニルアルコール系樹脂を用い、こ
れにヨード化合物および／または選択された構造を有す
る酸性染料もしくは直接染料等の二色物質で偏光性を付
与したものである。この種の偏光フィルムは優れた偏光
性能を示すが耐久性が不十分であり、通常フィルムの両
面を耐湿性がありかつ少なくとも片面が透明なフィルム
状物（保護膜）で覆うことにより耐久性が保持されてい
る。すなわち、本質的に極めて耐久性に乏しい内部偏光
フィルム（層）の欠点を両面の保護膜（層）で保護する
ことにより実用的な耐久性を得る手段がとられている。
近来、液晶表示素子の車載用、コンピュータ用、産業機
器用等への用途の拡大にともない、一要素として使用さ
れる偏光フィルムの耐久性の向上、特に耐湿性、耐候
性、耐熱性の改良が強く要望されている。このための１
つの改良手段として疎水性樹脂を基材として用いた偏光
フィルムが提案されており、公知技術として特開昭57−
84409号及び本発明者らによる同58−68008号、同60−12
5804号等が例示される。しかし、かかる偏光フィルムは
十分に耐久性は満たしているが、偏光性の点で必ずしも
満足できるものではないのが実状である。
器用等への用途の拡大にともない、一要素として使用さ
れる偏光フィルムの耐久性の向上、特に耐湿性、耐候
性、耐熱性の改良が強く要望されている。このための１
つの改良手段として疎水性樹脂を基材として用いた偏光
フィルムが提案されており、公知技術として特開昭57−
84409号及び本発明者らによる同58−68008号、同60−12
5804号等が例示される。しかし、かかる偏光フィルムは
十分に耐久性は満たしているが、偏光性の点で必ずしも
満足できるものではないのが実状である。
本発明の目的は、疎水性樹脂をフィルム基材とした偏光
フィルムに好適なアントラキノン系色素および該色素を
配向して含有した偏光フィルムを提供することである。
フィルムに好適なアントラキノン系色素および該色素を
配向して含有した偏光フィルムを提供することである。
上記目的を達成する本発明に係るアントラキノン系色素
は、一般式（Ｉ）で表されるアントラキノン系色素 〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7は、各々独立
に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基
又は炭素数１〜４の低級アルキルアミノ基を示し、Z1お
よびZ2は−Ｎ＝CH−、−CH＝CH−、または、−COO−を
示し、Ａは式（IIａ）〜（IIｃ）のいずれかで示される
芳香族二官能性基 （上式中、R1〜R4は、各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、水酸基またはメトキシ基を示す）を示
す〕 であり、該色素は分子両端に発色基を有し、その間を分
子の平面性及び直線性を維持する連結基及び芳香族二官
能性基で結んだ化合物である。なお、Ａが（IIａ）また
は（IIｂ）で示される化合物は、新規なアントラキノン
系色素である。
は、一般式（Ｉ）で表されるアントラキノン系色素 〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7は、各々独立
に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基
又は炭素数１〜４の低級アルキルアミノ基を示し、Z1お
よびZ2は−Ｎ＝CH−、−CH＝CH−、または、−COO−を
示し、Ａは式（IIａ）〜（IIｃ）のいずれかで示される
芳香族二官能性基 （上式中、R1〜R4は、各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、水酸基またはメトキシ基を示す）を示
す〕 であり、該色素は分子両端に発色基を有し、その間を分
子の平面性及び直線性を維持する連結基及び芳香族二官
能性基で結んだ化合物である。なお、Ａが（IIａ）また
は（IIｂ）で示される化合物は、新規なアントラキノン
系色素である。
Z1及びZ2で示される連結基としては、−Ｎ＝CH−、−CH
＝CH−、または、−COO−等が挙げられ、特に−Ｎ＝CH
−または−CH＝CH−が好ましい。
＝CH−、または、−COO−等が挙げられ、特に−Ｎ＝CH
−または−CH＝CH−が好ましい。
Ａで示される芳香族二官能性基は、基の長軸方向にZ1お
よびZ2の結合を有している芳香族基であり、好ましい具
体例としては、 等が挙げられる。又、式（III）で表されるところのβ
位に前記連結基Z1またはZ2を有するアントラキノニル基 〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7は各々独立
に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ
基又は炭素数１〜４の低級アルキルアミノ基を示す〕 の好ましい例として、 等が挙げられる。
よびZ2の結合を有している芳香族基であり、好ましい具
体例としては、 等が挙げられる。又、式（III）で表されるところのβ
位に前記連結基Z1またはZ2を有するアントラキノニル基 〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7は各々独立
に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ
基又は炭素数１〜４の低級アルキルアミノ基を示す〕 の好ましい例として、 等が挙げられる。
本発明のアントラキノン系色素は、疎水性樹脂を基材と
する偏光フィルムに適した構造を有する二色性色素であ
る。
する偏光フィルムに適した構造を有する二色性色素であ
る。
本願発明の色素が偏光フィルム用色素として好適な理由
は、分子の構造が長い直線的棒状構造であり、分子を構
成する芳香族環が同一平面を保ち易く、長い共役を有
し、フィルム基材との相互作用を有する連結基、官能基
を有することにより配向したフィルム構成分子に平行に
配列出来るためであると推定される。
は、分子の構造が長い直線的棒状構造であり、分子を構
成する芳香族環が同一平面を保ち易く、長い共役を有
し、フィルム基材との相互作用を有する連結基、官能基
を有することにより配向したフィルム構成分子に平行に
配列出来るためであると推定される。
本願発明の色素〔一般式（Ｉ）〕を合成するには、下記
一般式（IV）で表されるアントラキノン誘導体１〜２種
と、 〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7は各々独立
に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ
基又は炭素数１〜４の低級アルキルアミノ基を示し、Z3
は−CHOまたは−COClを示す〕 下記一般式（Ｖ）で表される化合物とを、溶媒存在下
で、反応させることにより得られる。
一般式（IV）で表されるアントラキノン誘導体１〜２種
と、 〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7は各々独立
に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ
基又は炭素数１〜４の低級アルキルアミノ基を示し、Z3
は−CHOまたは−COClを示す〕 下記一般式（Ｖ）で表される化合物とを、溶媒存在下
で、反応させることにより得られる。
Z4−Ａ−Z5 （Ｖ） 〔式中、Ａは式（Ｉ）中のＡと同一の意味を表し、Z4お
よびZ5は各々独立にアミノ基、ヒドロキシル基、X-R3P+
−CH2−または（RO）２（PO）CH2−（Ｘはハロゲン原
子、Ｒは低級アルキル基を示す）などZ3と反応して連結
基Z1、Z2を生成するのに必要な反応基を示す〕 式（IV）で示されるアントラキノン誘導体と式（Ｖ）で
示される化合物のモル比は好ましくは、式（IV）の総モ
ル数を１モルとした時、式（Ｖ）のモル数は0.3〜0.7モ
ルである。
よびZ5は各々独立にアミノ基、ヒドロキシル基、X-R3P+
−CH2−または（RO）２（PO）CH2−（Ｘはハロゲン原
子、Ｒは低級アルキル基を示す）などZ3と反応して連結
基Z1、Z2を生成するのに必要な反応基を示す〕 式（IV）で示されるアントラキノン誘導体と式（Ｖ）で
示される化合物のモル比は好ましくは、式（IV）の総モ
ル数を１モルとした時、式（Ｖ）のモル数は0.3〜0.7モ
ルである。
また、使用する塩基としてはNaOH、KOH、Ca（OH）２、M
gO、NaH、NH4OHなどの無機物質、CH3ONa、CH3OLi、C2H5
ONa、C4H9OKなどのアルコキシド、CH3COONa、CH3COOK、
CH3COONH4などのカルボン酸塩、ジアザビシクロウンデ
セン、ピペリジン、ピリジンなどの含窒素化合物、CH3L
i、C4H9Li、C6H5MgBr、（C3H7）2NLiなどのアルキル金
属化合物などである。
gO、NaH、NH4OHなどの無機物質、CH3ONa、CH3OLi、C2H5
ONa、C4H9OKなどのアルコキシド、CH3COONa、CH3COOK、
CH3COONH4などのカルボン酸塩、ジアザビシクロウンデ
セン、ピペリジン、ピリジンなどの含窒素化合物、CH3L
i、C4H9Li、C6H5MgBr、（C3H7）2NLiなどのアルキル金
属化合物などである。
溶媒としては、式（Ｉ）の化合物の１〜100重量倍を用
いる。好ましい溶媒としては、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルイミダゾ
リジノンなどの非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
クロロナフタレン、ニトロベンゼンなどの芳香族溶媒、
メタノール、エタノール、プロパノールのようなアルコ
ール類、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸類であ
る。
いる。好ましい溶媒としては、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルイミダゾ
リジノンなどの非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
クロロナフタレン、ニトロベンゼンなどの芳香族溶媒、
メタノール、エタノール、プロパノールのようなアルコ
ール類、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸類であ
る。
また、反応温度としては室温から200℃が好ましく、反
応時間としては、１〜20時間である。
応時間としては、１〜20時間である。
本発明の偏光フィルムの製造において、使用される色素
は、粗製のまま使用することもできるが再結晶その他の
精製手段を用いて精製されたものが好ましく、また数ミ
クロン以下に粉砕して使用することが好ましい。
は、粗製のまま使用することもできるが再結晶その他の
精製手段を用いて精製されたものが好ましく、また数ミ
クロン以下に粉砕して使用することが好ましい。
本発明の偏光フィルムは、前記色素を少なくとも１種含
むものであり、好みの色相を得るため、また特にニュー
トラルグレイ色の偏光フィルムを得るため数種類を選
択、混合して使用することができる。さらに本発明以外
の二色性を有する色素、場合によっては二色性を有しな
い色素もしくは紫外線吸収剤等の添加剤、その他の物質
を含んでもよい。
むものであり、好みの色相を得るため、また特にニュー
トラルグレイ色の偏光フィルムを得るため数種類を選
択、混合して使用することができる。さらに本発明以外
の二色性を有する色素、場合によっては二色性を有しな
い色素もしくは紫外線吸収剤等の添加剤、その他の物質
を含んでもよい。
本発明の偏光フィルムにおいて用いられる疎水性樹脂は
分子構造上、親水性基を含まない直鎖状構造を有する有
機高分子化合物であれば、特に限定されないが熱可塑性
を有することが好ましく、具体的にはハロゲン化ビニル
重合体系、アクリル系、ポリオレフィン系、ポリアミド
系、ポリイミド系、ポリエステル系、ポリカーボネート
系およびポリエーテルスルホン系樹脂などの例が挙げら
れる。なかでも特に、耐熱性、耐湿性および透明性に優
れたポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンビ
ス−α，β−（２−クロロフェノキシ）エタン−4,4′
−ジカルボキシレートなどの芳香族ポリエステル系樹脂
成分を少なくとも80重量％以上含む樹脂組成物が好まし
い。
分子構造上、親水性基を含まない直鎖状構造を有する有
機高分子化合物であれば、特に限定されないが熱可塑性
を有することが好ましく、具体的にはハロゲン化ビニル
重合体系、アクリル系、ポリオレフィン系、ポリアミド
系、ポリイミド系、ポリエステル系、ポリカーボネート
系およびポリエーテルスルホン系樹脂などの例が挙げら
れる。なかでも特に、耐熱性、耐湿性および透明性に優
れたポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンビ
ス−α，β−（２−クロロフェノキシ）エタン−4,4′
−ジカルボキシレートなどの芳香族ポリエステル系樹脂
成分を少なくとも80重量％以上含む樹脂組成物が好まし
い。
使用する色素の上記のような疎水性樹脂である基材樹脂
に対する量は、色素の着色能力および目的とする偏光フ
ィルムの厚さを考慮して決定されるが、好ましくは得ら
れる偏光フィルム１枚当たりの可視光透過率が30〜60％
となるように調整する。例えば、偏光フィルムの厚さが
30〜200μｍであれば、色素の基材樹脂に対する量は0.0
1〜10重量％の範囲である。
に対する量は、色素の着色能力および目的とする偏光フ
ィルムの厚さを考慮して決定されるが、好ましくは得ら
れる偏光フィルム１枚当たりの可視光透過率が30〜60％
となるように調整する。例えば、偏光フィルムの厚さが
30〜200μｍであれば、色素の基材樹脂に対する量は0.0
1〜10重量％の範囲である。
本発明の偏光フィルムを製造するには、基材樹脂と前記
本発明の色素から選ばれた少なくとも１種、必要により
混合するその他の色素とともに溶融して着色した後、フ
ィルムもしくはシート状に成形し、延伸することにより
製造することができる。
本発明の色素から選ばれた少なくとも１種、必要により
混合するその他の色素とともに溶融して着色した後、フ
ィルムもしくはシート状に成形し、延伸することにより
製造することができる。
このように製造された偏光フィルムは、用途によってさ
らに種々の形態のフィルムやシートに加工して実用に供
することができる。
らに種々の形態のフィルムやシートに加工して実用に供
することができる。
すなわち、ａ）上記の方法で製造されたフィルムそのま
ま、ｂ）片面もしくは両面に光学的透明性と機械的強度
に優れた保護膜、例えば着色もしくは無着色のガラス
類、または合成樹脂類よりなる保護膜（層）を設けた形
の偏光シートまたはフイルム、ｃ）一般的に利用される
液晶ディスプレイ、窓ガラスまたはメガネ等への適用時
の簡便さのために、片面もしくは両面に粘着剤を塗布し
た形のもの、さらにはｄ）偏光フィルムの表面に蒸着、
スパッタリングまたは塗工法等の周知の方法でインジウ
ム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を付加した形のもの
などが例示される。これらは液晶表示素子用のセル形成
剤としても利用することができる。
ま、ｂ）片面もしくは両面に光学的透明性と機械的強度
に優れた保護膜、例えば着色もしくは無着色のガラス
類、または合成樹脂類よりなる保護膜（層）を設けた形
の偏光シートまたはフイルム、ｃ）一般的に利用される
液晶ディスプレイ、窓ガラスまたはメガネ等への適用時
の簡便さのために、片面もしくは両面に粘着剤を塗布し
た形のもの、さらにはｄ）偏光フィルムの表面に蒸着、
スパッタリングまたは塗工法等の周知の方法でインジウ
ム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を付加した形のもの
などが例示される。これらは液晶表示素子用のセル形成
剤としても利用することができる。
以下、本発明の色素および該色素を用いた偏光フィルム
の代表例について具体的に実施例を挙げて説明する。
の代表例について具体的に実施例を挙げて説明する。
実施例中の偏光度は次の方法によって測定した値であ
る。すなわち、２枚の偏光フィルムを延伸方向が平行と
なるべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可視領
域最大吸収波長での光線透過率（Ｔ ）および２枚の偏
光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測定した同波
長での光線透過率（Ｔ⊥）より次式を用いて偏光度
（Ｖ）を算出した。
る。すなわち、２枚の偏光フィルムを延伸方向が平行と
なるべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可視領
域最大吸収波長での光線透過率（Ｔ ）および２枚の偏
光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測定した同波
長での光線透過率（Ｔ⊥）より次式を用いて偏光度
（Ｖ）を算出した。
実施例１ １−アミノ−アントラキノン−２−カルボキシアルデヒ
ド10g及びベンジジン3.7gをニトロベンゼン200ml中、21
0℃に４時間かきまぜた。反応液を室温まで冷却した
後、析出物を濾取し、少量のニトロベンゼンで洗浄、次
いでN,N−ジメチルホルムアミド、メタノールで洗浄し
て乾燥して下記の色素12gを得た。m.p.300℃以上 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 77.53 4.03 8.61 実測値（％） 77.30 3.95 8.72 この色素をポリエチレンテレフタレート樹脂ペレットに
偏光フィルムの単体透過率が40％となるように加え均一
に混合した後、溶融押出し厚さ約200μｍのシート状に
成形した。このシートをテンター延伸機を用いて80℃で
横方向に５倍延伸し、150℃で１分間熱処理した。厚さ1
00μｍの赤色偏光フィルムが得られ、極大吸収波長540n
mにおける偏光度は99.9％と優れていた。この偏光フィ
ルムを80℃相対湿度90％の条件下で500時間放置した
が、色相の変化及び偏光度の低下は実質的に認められな
かった。またフィルムの収縮率は縦方向および横方向と
も１％以下であり、良好な寸法安定性を有していた。
ド10g及びベンジジン3.7gをニトロベンゼン200ml中、21
0℃に４時間かきまぜた。反応液を室温まで冷却した
後、析出物を濾取し、少量のニトロベンゼンで洗浄、次
いでN,N−ジメチルホルムアミド、メタノールで洗浄し
て乾燥して下記の色素12gを得た。m.p.300℃以上 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 77.53 4.03 8.61 実測値（％） 77.30 3.95 8.72 この色素をポリエチレンテレフタレート樹脂ペレットに
偏光フィルムの単体透過率が40％となるように加え均一
に混合した後、溶融押出し厚さ約200μｍのシート状に
成形した。このシートをテンター延伸機を用いて80℃で
横方向に５倍延伸し、150℃で１分間熱処理した。厚さ1
00μｍの赤色偏光フィルムが得られ、極大吸収波長540n
mにおける偏光度は99.9％と優れていた。この偏光フィ
ルムを80℃相対湿度90％の条件下で500時間放置した
が、色相の変化及び偏光度の低下は実質的に認められな
かった。またフィルムの収縮率は縦方向および横方向と
も１％以下であり、良好な寸法安定性を有していた。
実施例２ 4,4′−ビス（ジエトキシホスフォノメチル）−ビフェ
ニル9.1gのN,N−ジメチルホルムアミド溶液120mlを金属
ナトリウム1.4gをエタノール40mlに溶かした溶液に加
え、室温で30分間攪拌した後、１−アミノ−アントラキ
ノン−２−カルボキシアルデヒド10gを加え、室温で４
時間攪拌した。析出物を濾取しN,N−ジメチルホルムア
ミド次いでメタノールで洗浄し、乾燥して下記の色素11
gを得た。m.p.300℃以上 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 81.47 4.35 4.32 実測値（％） 81.26 4.21 4.15 実施例１と同様にフィルム加工して赤色の偏光フィルム
を得た。極大吸収波長530nmにおける偏光度は99.9％で
あり、同様な耐久性試験の結果、偏光度の低下はなく、
良好な寸法安定性を有していた。
ニル9.1gのN,N−ジメチルホルムアミド溶液120mlを金属
ナトリウム1.4gをエタノール40mlに溶かした溶液に加
え、室温で30分間攪拌した後、１−アミノ−アントラキ
ノン−２−カルボキシアルデヒド10gを加え、室温で４
時間攪拌した。析出物を濾取しN,N−ジメチルホルムア
ミド次いでメタノールで洗浄し、乾燥して下記の色素11
gを得た。m.p.300℃以上 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 81.47 4.35 4.32 実測値（％） 81.26 4.21 4.15 実施例１と同様にフィルム加工して赤色の偏光フィルム
を得た。極大吸収波長530nmにおける偏光度は99.9％で
あり、同様な耐久性試験の結果、偏光度の低下はなく、
良好な寸法安定性を有していた。
実施例３ １−アミノ−２−ホルミルアントラキノン60g、2,6−ジ
アミノアントラキノン28gと酢酸３を還流下４時間反
応した。析出した結晶を熱時濾過して下記の色素70gを
得た。
アミノアントラキノン28gと酢酸３を還流下４時間反
応した。析出した結晶を熱時濾過して下記の色素70gを
得た。
元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 75.00 3.41 7.95 実測値（％） 74.93 3.40 7.89 この色素を実施例１と同様にフィルム加工して赤色の偏
光フィルムを得た。極大吸収波長545nmにおける偏光度
は99.9％であり、耐久性試験の結果、良好な耐久性を有
していた。
光フィルムを得た。極大吸収波長545nmにおける偏光度
は99.9％であり、耐久性試験の結果、良好な耐久性を有
していた。
実施例４ 金属ナトリウム0.7gをエタノール100mlに溶解した。4,
4′−ビス（ジエトキシホスフェノメチル）−ビフェニ
ル2.3gのN,N−ジメチルホルムアミド溶液を滴下した。
室温で１時間反応後、２−ホルミルアントラキノン3gの
N,N−ジメチルホルムアミド溶液を滴下し、室温で２時
間反応した。生成した結晶を濾別、乾燥して下記の色素
3.5gを得た。
4′−ビス（ジエトキシホスフェノメチル）−ビフェニ
ル2.3gのN,N−ジメチルホルムアミド溶液を滴下した。
室温で１時間反応後、２−ホルミルアントラキノン3gの
N,N−ジメチルホルムアミド溶液を滴下し、室温で２時
間反応した。生成した結晶を濾別、乾燥して下記の色素
3.5gを得た。
元素分析値 Ｃ Ｈ 計算値（％） 85.42 4.24 実測値（％） 85.71 4.01 この色素を実施例１と同様にフィルム加工して黄色の偏
光フィルムを得た。極大吸収波長445nmにおける偏光度
は99.9％であり、良好な耐久性を有していた。
光フィルムを得た。極大吸収波長445nmにおける偏光度
は99.9％であり、良好な耐久性を有していた。
実施例５〜13 実施例１及び実施例２と同様にして第１表に示す各種ア
ントラキノン色素を得た。色素の構造式、色調を第１表
に示し、元素分析結果を第２表に示す。これらの色素を
用いて実施例１および実施例２と同様に偏光フィルムを
作製したところいずれも優れた偏向性能を有していた。
ントラキノン色素を得た。色素の構造式、色調を第１表
に示し、元素分析結果を第２表に示す。これらの色素を
用いて実施例１および実施例２と同様に偏光フィルムを
作製したところいずれも優れた偏向性能を有していた。
比較例 特開昭60−125804号において公開されている下式の色素
は、 連結基として本願発明の基を有しておらず、又、分子の
中央にある２官能性方向族基も、分子全体の平面性及び
直線性を維持するのに不適切な構造のため偏光性も本願
発明の色素により劣っていた。
は、 連結基として本願発明の基を有しておらず、又、分子の
中央にある２官能性方向族基も、分子全体の平面性及び
直線性を維持するのに不適切な構造のため偏光性も本願
発明の色素により劣っていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 55/00 Ｂ Ｇ０２Ｂ 1/08 5/30
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7は、各々独立
に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基
又は炭素数１〜４の低級アルキルアミノ基を示し、Z1お
よびZ2は−Ｎ＝CH−、−CH＝CH−、または、−COO−を
示し、Ａは式（IIａ）または（IIｂ）で示される芳香族
二官能性基 （上式中、R1〜R3は、各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、水酸基またはメトキシ基を示す）を示
す〕で表されるアントラキノン系色素。 - 【請求項２】疎水性樹脂中に一般式（Ｉ） 〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7は各々独立に
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基又
は炭素数１〜４の低級アルキルアミノ基を示し、Z1およ
びZ2は、−Ｎ＝CH−、−CH＝CH−、または、−COO−を
示し、Ａは式（IIａ）〜（IIｃ）のいずれかで示される
芳香族二官能性基 （上式中、R1〜R4は、各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、水酸基またはメトキシ基を示し、ｍは１
〜６を示す）を示す〕で表されるアントラキノン系色素
を少なくとも１種含有することを特徴とする偏光フィル
ム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63178047A JPH0794609B2 (ja) | 1987-07-22 | 1988-07-19 | アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルム |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18125387 | 1987-07-22 | ||
| JP62-181253 | 1987-07-22 | ||
| JP63178047A JPH0794609B2 (ja) | 1987-07-22 | 1988-07-19 | アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01103667A JPH01103667A (ja) | 1989-04-20 |
| JPH0794609B2 true JPH0794609B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=26498361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63178047A Expired - Fee Related JPH0794609B2 (ja) | 1987-07-22 | 1988-07-19 | アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794609B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0715806B1 (pt) | 2006-08-10 | 2018-09-18 | Hopnic Laboratory Co Ltd | lente polarizada plástica e método de produção da mesma |
| KR101259235B1 (ko) | 2008-02-07 | 2013-04-29 | 가부시키가이샤 호프닉켄큐쇼 | 플라스틱 편광 렌즈 및 그 제조방법 |
| EP2605059B1 (en) * | 2010-08-12 | 2021-02-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | Plastic polarizing lens, method for producing the same |
| EP2824504B1 (en) | 2012-03-06 | 2017-02-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Plastic polarizing lens and process for producing same |
| KR102052168B1 (ko) | 2015-04-29 | 2019-12-04 | 주식회사 트리아펙스 | 편광 필름, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 편광 렌즈 |
| CN112752815B (zh) | 2018-09-26 | 2023-07-25 | 三井化学株式会社 | 带有粘接层的功能性层、层叠体及其用途 |
| US20240100789A1 (en) | 2021-03-22 | 2024-03-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for manufacturing photochromic lens and photochromic lens |
-
1988
- 1988-07-19 JP JP63178047A patent/JPH0794609B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01103667A (ja) | 1989-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102107938B1 (ko) | 광학 필름 | |
| JPS6187757A (ja) | 色素およびこれを用いた偏光フイルム | |
| KR20090073000A (ko) | 광학 필름 | |
| EP0348964B1 (en) | Polarizing film | |
| JPH0794609B2 (ja) | アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルム | |
| EP0275077B1 (en) | Anthraquinone compounds and polarizing film containing the same | |
| JPH0436189B2 (ja) | ||
| JPH07207169A (ja) | 偏光フィルム用アゾ系色素及びこれを用いた偏光フィルム | |
| EP0300770B1 (en) | Polarizing film containing an anthraquinonic colorant | |
| US5382465A (en) | Anthraquinonic colorant and polarizing film containing the colorant | |
| JPS61285259A (ja) | 二色性色素およびこれを用いた偏光フイルム | |
| JP2955329B2 (ja) | アントラキノン系黄色色素及び該色素を用いた偏光フィルム | |
| JP2966973B2 (ja) | アントラキノン系色素及び該色素を用いた偏光フィルム | |
| JP2954306B2 (ja) | アントラキノン系偏光フィルム用色素及び該色素を用いた偏光フィルム | |
| JPH083564B2 (ja) | 偏光フィルム | |
| GB2255570A (en) | Polarizing film and dichroic dyestuffs therfor | |
| EP0669379A1 (en) | Quinophtalone compounds and polarizing films using same | |
| JPS63196659A (ja) | アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルム | |
| JPS63159474A (ja) | アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルム | |
| JPS62265356A (ja) | 二色性アゾ色素およびこれを用いた偏光フイルム | |
| JPH05320530A (ja) | 二色性アゾ色素及びこれを用いた偏光フィルム | |
| JPS6349705A (ja) | 偏光フイルム | |
| JPH086043B2 (ja) | アントラキノン系化合物及びこれを用いた偏光フイルム |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |