JPH0741415A - 乳化組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式化１ 【化１】 ［上記化１中、Ｒ及びＲ^aは各々同一又は異る炭素数１
〜８の炭化水素基を示す。Ｒ¹〜Ｒ⁶は各々同一又は異な
り、少なくとも一つが一般式化２ 【化２】−Ｒ⁷−Ｏ−Ｇ （化２中、Ｒ⁷は炭素数２〜２０の有機基を示し、Ｇは
単糖、オリゴ糖ないしは多糖から誘導されるグリコシル
基を示す。）で表わされる有機基を示し、残りが炭素数
１〜８の炭化水素基又はヒドロキシ基を示す。ｍ及びｎ
の平均値は、同一又は異なる０又は正数を示し、且つ１
≦ｍ＋ｎ≦１０００である。］で表わされる糖残基を有
するオルガノポリシロキサン誘導体の一種又は二種以上
と、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン
の一種又は二種以上と、油分の一種又は二種以上とを配
合したことを特徴とする乳化組成物。 【効果】 優れた使用性を発揮させつつ、経時安定性を
得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は乳化組成物、特にオルガ
ノポリシロキサン誘導体及びポリオキシアルキレン変性
オルガノポリシロキサンを配合した乳化組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】シリコーン油は耐熱性、耐候性、低表面
張力などの物性に優れるため、近年化粧品、医薬品、食
品、雑貨などの商品に多用されている。特に皮膚外用剤
の分野においては、シリコーン油の撥水性を利用し、水
或いは洗剤などから皮膚を保護することが行われてお
り、該シリコーン油のより広範な使用方法の開発が急務
である。しかしながら、シリコーン油は水と親和性を示
さず、また水中に乳化しにくいために使用法が制限され
ている。そこで、シリコーン油を乳化せしめるため一般
の乳化剤の外、シリコーン油に対し親和性の高い乳化剤
として、シリコーン油に親水基を導入した変性シリコー
ン油が開発されている。この例として、ポリオキシアル
キレン基を導入したポリエーテル変性シリコーンや、イ
オン性基を導入したものなどが知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記従
来の変性シリコーン油は、いずれもシリコーン油の乳化
能を有するものの、調整された乳化組成物の経時安定性
に劣るものであった。特にシリコーン油が全油性成分中
の５０重量％以上となると、著しく経時安定性が悪化す
る傾向にあり、シリコーン油使用の妨げとなっていた。
また、前記変性シリコーン油の中でも、安全性の観点か
ら皮膚外用剤にはポリエーテル変性シリコーンが広く用
いられているが、該ポリエーテル変性シリコーンは５０
℃程度の高温下に長時間放置されると、ポリオキシエチ
レン基が酸化劣化を受けて分解し、異臭を発したり、ｐ
Ｈが低下することがある。このため、化粧料が店頭に長
時間陳列された場合などには、変質を来すおそれもあ
る。本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされたもので
あり、その目的は過酷な温度変化における経時安定性に
優れた乳化組成物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明者らが鋭意検討した結果、特定の糖残基を有す
るオルガノポリシロキサン誘導体及びポリオキシアルキ
レン変性オルガノポリシロキサンを組合せて乳化剤とし
て用いることにより、過酷な温度変化における経時安定
性に優れた乳化組成物、特にシリコーン系乳化組成物が
得られることを見出し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明の請求項１記載の乳化組成物は、下記一
般式化６

【化６】 ［上記化６中、Ｒ及びＲ^aは各々同一又は異なる炭素数
１〜８の炭化水素基を示す。Ｒ¹〜Ｒ⁶は各々同一又は異
なり、少なくとも一つが一般式化７

【化７】−Ｒ⁷−Ｏ−Ｇ （化７中、Ｒ⁷は炭素数２〜２０の有機基を示し、Ｇは
単糖、オリゴ糖ないしは多糖から誘導されるグリコシル
基を示す。）で表わされる有機基を示し、残りが炭素数
１〜８の炭化水素基又はヒドロキシ基を示す。ｍ及びｎ
の平均値は、同一又は異なる０又は正数を示し、且つ１
≦ｍ＋ｎ≦１０００である。］で表わされる糖残基を有
するオルガノポリシロキサン誘導体の一種又は二種以上
と、下記一般式化８，化９または化１０で示されるポリ
オキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンの一種又
は二種以上と、

【化８】

【化９】

【化１０】 （一般式化８，化９，化１０中、Ｒはメチル基又は一部
がフェニル基、Ｒ′は水素又は炭素数１〜１２のアルキ
ル基、ｐは１〜５、ｑは２〜３の数、ｘ，ｍ，ｎは平均
数でポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン
が分子中にポリオキシアルキレン基を２〜９０重量％含
有し、且つ該ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシ
ロキサンの粘度が２５℃において５〜５０００センチス
トークスになるような数値を表わす。）油分の一種又は
二種以上と、を配合したことを特徴とする。

【０００５】以下、本発明の構成をさらに詳細に説明す
る。前記化６に示す糖残基含有オルガノポリシロキサン
誘導体において、Ｒ及びR^aは各々同一又は異なる炭素数
１〜８の炭化水素基を示し、メチル基、エチル基、ブチ
ル基或いはフェニル基などが例示される。また、Ｒ⁷で
示される炭素数２〜２０の有機基としては、−（Ｃ
Ｈ₂）₂−，−（ＣＨ₂）₃−，−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ
₂−，−（ＣＨ₂）₄−，−（ＣＨ₂）₅−，−（ＣＨ₂）₆
−，−（ＣＨ₂）₇−，−（ＣＨ₂）₈−，−（ＣＨ₂）₂−
ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）−，−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₃）−，−（ＣＨ₂）₃−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−，−（Ｃ
Ｈ₂）₃−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−，−（ＣＨ
₂） 3−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−，−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｃ
Ｈ₃）−ＣＯＯ（ＣＨ₂）₂−等を例示することができ
る。

【０００６】本発明において、Ｇで示される単糖、オリ
ゴ糖ないしは多糖から誘導されるグリコシル基として
は、例えばグリコシル基、マンノシル基、ガラクトシル
基、リボシル基、アラビノシル基、キシロシル基、フル
クトシル基などの単糖基、マルトシル基、セロビオシル
基、ラクトシル基、マルトトリオシル基などのオリゴ糖
基、セルロース、澱粉などの多糖基が例示され、好まし
い基としては、単糖基及びオリゴ糖基が挙げられる。ま
た、ｍ及びｎの平均値は、同一又は異なる０又は正数を
示し、且つ１≦ｍ＋ｎ≦１０００、好ましくは１≦ｍ＋
ｎ≦５００、さらに好ましくは１≦ｍ＋ｎ≦１５０であ
る。一般式化６の化合物の製造法は特に制限がないが、
一般によく知られた、オルガノハイドロジェンポリシロ
キサンと、末端に二重結合を有する糖誘導体とのヒドロ
シリル化反応によって製造することができる。すなわ
ち、一般式化１１

【化１１】 ［化１１中、Ｒ及びＲ^aは同一又は異なる炭素数１〜８
の炭化水素基を示す。Ｒ^1a〜Ｒ^6aは、各々同一又は異な
り、少なくとも一つが水素原子を示し、残りが炭素数１
〜８の炭化水素基を示す。ｍ及びｎの平均値は、同一又
は異なった０又は正数を示し、且つ１≦ｍ＋ｎ≦１００
０である］で表わされるオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンと、一般式化１２

【化１２】Ｒ⁸−Ｏ−Ｇ ［式中、Ｒ⁸は分子内に二重結合を有する炭素数２〜２
０の有機基を示し、Ｇは単糖、オリゴ糖ないしは多糖か
ら誘導されるグリコシル基を示す。］で表わされる糖誘
導体とを白金系触媒の存在下に反応させて製造すること
ができる。

【０００７】反応終了後Ｓｉに結合した未反応の水素原
子が残っている場合には、反応終了後にオレフィン系化
合物を加え、未反応の水素原子をできるだけ反応させて
おくことが好ましい。特に下記化１３ないし化１４で表
わされる糖残基含有オルガノポリシロキサン誘導体のう
ち、Ｇ^aで示される糖残基がグルコシル基であり、Ｒ⁹で
示される炭化水素基がメチル基で、Ｒ¹⁰が−（ＣＨ₂）₃
−基であり、且つｍが５〜７０のものは汎用性がある。

【化１３】

【化１４】 また、下記化１５で表わされる糖残基含有オルガノポリ
シロキサン誘導体のうち、Ｇ^bで示される糖残基がグル
コシル基であり、Ｒ¹¹で示される炭化水素基がメチル基
で、Ｒ¹²が−（ＣＨ₂）₃−基であり、且つｍが２０〜７
０で、ｎが１〜１０のものは汎用性がある。

【化１５】 また、化１５で表わされる糖残基含有オルガノポリシロ
キサン誘導体のうち、Ｇ^bで示される糖残基がグルコシ
ル基であり、Ｒ¹¹で示される炭化水素基がメチル基で、
Ｒ¹²が−（ＣＨ₂）₃−基であり、且つｍが０〜５０で、
ｎが２０〜５０のものは汎用性がある。

【０００８】本発明のポリオキシアルキレン変性オルガ
ノポリシロキサンは、前記一般式化８，化９または化１
０で示され、一般式中のｘ、ｍ及びｎは平均数であるが
この値を満足する任意の組合せから選ばれる。本発明の
界面活性剤は、従来公知の方法を用いて製造できる。本
発明にしたがって乳化組成物に配合される糖残基含有オ
ルガノポリシロキサン及びポリオキシアルキレン変性オ
ルガノポリシロキサンの量には特に制限はないが、好ま
しくは合計量で０．０１重量％以上、さらに好ましくは
０．１重量％以上である。０．０１重量％未満の場合に
は、乳化不良を発生する可能性がある。配合の上限につ
いても特に制限はないが、著しく多量の場合には必然的
に乳化組成物を構成する他の成分の割合が低くなるた
め、１０重量％程度までが好適である。

【０００９】一方、本発明において乳化に供される油分
としては、油脂、炭化水素、エステル類、シリコーン、
高級アルコール等が挙げられる。このうち、炭化水素系
の油分としては、流動パラフィン、オゾケライト、スク
ワレン、スクワラン、ラノリン誘導体、プリスタン、セ
レシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等が
挙げられる。エステル類としては、ミリスチン酸イソプ
ロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデ
シル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチ
ル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オ
レイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、
乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリ
ナ酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、１，２
−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ-2-エチル
ヘキシル酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトー
ル脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキル
グリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リ
ンゴ酸ジイソステアリル、ジ−２−エチルヘキシル酸ト
リメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチ
ロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキシル酸ペンタ
ンエリスリトール、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセ
リン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、
セチル２−エチルヘキサノエート、２−エチルヘキシル
パルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ−２
−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸
メチルエステル、オレイン酸オレイル、セトステアリル
アルコール、アセトグリセライド、パルミチン酸２−ヘ
プチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、Ｎ−ラウ
ロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエス
テル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、エチル
ラウレート、セバチン酸ジ−２−エチルヘキシル、ミリ
スチン酸２−ヘキシルデシル、パルチミン酸２−ヘキシ
ルデシル、アジピン２−ヘキシルデシル、セバチン酸ジ
イソプロピル、コハク酸−エチルヘキシル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸アミル、クエン酸トリエチル等が
挙げられる。

【００１０】高級アルコールとしては、ラウリルアルコ
ール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘ
ニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアル
コール、セトステアリルアルコール、モノステアリルグ
リセリンエーテル、２−デシルテトラデシノール、ラノ
リンアルコール、フィトステアリルアルコール、ヘキシ
ルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチル
デカノール等が挙げられる油脂としては、アボカド油、
ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミン
ク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、小麦胚
芽油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、大
豆油、落花生油、茶実油、コメヌカ油、ホホバ油、胚芽
油、トリグリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリ
イソパルミチン酸グリセリン等が挙げられる。

【００１１】シリコーンとしては、ジメチルポリシロキ
サン、メチルフェニルポリシロキサン、環状ジメチルポ
リシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、
デカメチルポリシロキサン、ドデカメチルポリシロキサ
ン、テトラメチルテトラハイドロジェンポリシロキサ
ン、アミノ酸変性シリコーンが挙げられる。ジメチルポ
リシロキサン油としては、２５℃における粘度が０．６
５〜５０００CStのもの、メチルフェニルポリシロキサ
ン油としては２５℃における粘度が１０〜１０００CSt
のもの、環状ジメチルポリシロキサン油としてはオクタ
メチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペン
タシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサンな
どを挙げることができる。これら油分の配合量は特に制
限はないが、乳化組成物を生成できる量であって、合計
量で０．１〜７０重量％が好ましい。 なお、本発明の
乳化組成物の調製法としては、通常の乳化法はもちろん
のことＨＬＢ温度乳化法、非水乳化法、転相乳化法、Ｄ
相乳化法、液晶乳化法等のＯ／Ｗエマルション調製法
や、ゲル乳化法、アミノ酸ゲル乳化法、水膨潤性粘土鉱
物を用いたＷ／Ｏエマルションの調製法等（光井武夫編
「新化粧品学」南山堂（１９９３ ｐ１８６参照）を用
いることができる。本発明の乳化組成物は、皮膚化粧料
としてのクリーム、乳液や、メーキャップ化粧料として
の乳化ファンデーション、化粧下地や、毛髪化粧料とし
てのヘアクリーム、ヘアトリートメントなどに用いるこ
とができる。

【００１２】

【実施例】以下、実施例に基づき本発明をさらに詳細に
説明する。なお、本発明は実施例に限定されるものでは
ない。また、配合量は特に指定のない限り重量％で示
す。 ［経時安定性試験］まず、次の表１に示されるクリーム
を製造し、経時安定性を評価した。表１に記載した各試
料を２０個作成し、−２０℃〜６０℃の範囲内にて１日
に２サイクルのサインカーブを描くような温度変化状態
に１ケ月間保存し、過酷保存試験を行い安定性の評価を
行った。尚、評価基準は以下に従った。 ◎ … 分離・凝集、沈殿が見られた試料が０個であっ
た。 ○ … 分離・凝集、沈殿が見られた試料が１〜２個で
あった。 △ … 分離・凝集、沈殿が見られた試料が３〜４個で
あった。 × … 分離・凝集、沈殿が見られた試料が５個以上で
あった。

【表１】 ────────────────────────────────── 実 施 例 比 較 例 １ ２ １ ２ ３ ──────────────────────────────────シ゛メチルホ゜リシロキサン (10CSt/25℃) １０ ５ １０ １０ １０ ──────────────────────────────────メチルフェニルホ゜リシロキサン (50CSt/25℃) １０ １０ １０ １０ １０ ────────────────────────────────── 流動ハ゜ラフィン − １０ − − − ──────────────────────────────────イソフ゜ロヒ゜ルミリステート ５ ５ ５ ５ ５ ──────────────────────────────────セチルアルコール ３ ３ ３ ３ ３ ────────────────────────────────── 糖残基含有オルカ゛ノホ゜リシロキサン(化16) ５ ３ ５ − − ──────────────────────────────────ホ゜リエーテル 変性シ゛メチルホ゜リシロキサン ５ ２ − ５ − （一般式化8,POE含有率15%,粘度400CSt/25℃） ────────────────────────────────── 精製水 残余 ────────────────────────────────── ステアリン酸ナトリウム − − − − ５ ────────────────────────────────── 安定性 ◎ ◎ ○ × × ────────────────────────────────── 実施例１及び２にかかるクリームでは、組成物の経時安
定性に優れるものである。

【００１３】しかしながら、比較例１〜３のように糖残
基含有オルガノポリシロキサンのみ場合には経時安定性
がやや劣り、ポリエーテル変性ジメチルポリシロキサン
のみの場合には経時安定性が更に劣る。又、一般の乳化
剤であるステアリン酸ナトリウムでは不十分である。な
お、化１６は、次の構造を有する。

【化１６】 ＜製法＞下記化１７で示されるメチルハイドロジェンポ
リシロキサン３２．３ｇ、アリルグルコシド７８．４
ｇ、ジオキサン６４．５ｇ、塩化白金酸（０．２％ジオ
キサン溶液）５．０ｇを各々仕込み、８０〜９０℃で約
３時間反応を行なった。反応混合物を濃縮し、酢酸エチ
ル／水系で分配し、水層を濃縮し、透析チューブを用い
て３日間透析を行ない、未反応アリルグルコシドを除去
し、透析チューブ内の溶液を留去し、前記化１６の糖残
基含有オルガノポリシロキサンを得た。

【化１７】 次に、下記の基本処方を用いて、シリコーン油及びその
他の油分の油相中における配合割合と、過酷な温度変化
における経時安定性との関係について調べた。 基本処方 Ａ：ジメチルポリシロキサン油(6CSt/25℃) 表２ Ｂ：流動パラフィン 表２ Ｃ：イソプロピルミリステート 表２ Ｄ：セチルアルコール 表２ Ｅ：糖残基含有オルガノポリシロキサン（化16） ５％ Ｆ：ＰＯＥ変性シ゛メチルホ゜リシロキサン（一般式化９タイプ） ＰＯＥ含有率60% 粘度150CSt/25℃ ５％ Ｇ：ステアリン酸ナトリウム ５％ 精製水 残余 ────────────────────────────── １００％

【表２】 ──────────────────────────────────── Ａ ２０％ １５％ １０％ ５％ ０％ Ｂ ０％ ３％ ５％ ５％ １０％ Ｃ - - - - 1 1 1 1 3 3 3 3 5 5 5 5 5 5 5 5 Ｄ - - - - 1 1 1 1 2 2 2 2 5 5 5 5 5 5 5 5 ──────────────────────────────────── Ｅ 5% - - 5% 5% - - 5% 5% - - 5% 5% - - 5% 5% - - 5% Ｆ - 5% - 5% - 5% - 5% - 5% - 5% - 5% - 5% - 5% - 5% Ｇ - - 5% - - - 5% - - - 5% - - - 5% - - - 5% - ──────────────────────────────────── 過酷条件下における 経時安定性 ○ × × ◎ ○ × × ◎ ○ △ × ◎ ○ △ × ◎ ○ △ × ◎ ────────────────────────────────────

【００１４】上記表２より明らかなように、Ａ／Ｂが１
以上であると、一般の乳化剤を用いた場合には乳化性が
悪く、経時安定性も高い、糖残基含有オルガノポリシロ
キサンのみの場合は、経時安定性がやや劣る。さらに従
来の変性シリコーンであるＰＯＥ変性ジメチルポリシロ
キサンを用いた場合にも乳化は可能であるものの、過酷
な温度条件における経時安定性が悪く、さらに保存条件
によっては変性、異臭の発生を生じる場合があった。

【００１５】従って、本発明にかかる乳化組成物は、シ
リコーン油の油性成分中に占める割合が５０％以上であ
る場合に、特に有効であることが理解される。以下に、
本発明にかかる乳化組成物の具体的配合例を示す。実施例３ エモリエントオイル グリセリン １０．０ １，３−ブタンジオール ４０．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化１８） ３．０ ホ゜リオキシエチレン変性シ゛メチルホ゜リシロキサン（一般式化１０タイプ） ＰＯＥ含有率５０％ 粘度２２０ＣＳｔ／２５℃ ７．０ 環状ジメチルポリシロキサン（４量体） ３４．７５ グリセリルトリオクタノエート ５．０ ビタミンＥアセテート ０．２ ビタミンＤ₂ ０．０５ 実施例３のエモリエントオイルは、エモリエント効果に
優れ、且つ経時安定性にも優れるものである。

【００１６】なお、化１８は以下の構造を有する。

【化１８】 ＜製法＞下記化１９で示されるメチルハイドロジェンポ
リシロキサン１２．９ｇ、アリルグルコシド４９．０
ｇ、イソプロピルアルコール２００ｇ、塩化白金酸
（０．２％イソプロピルアルコール溶液）３．０ｇを各
々仕込み、前記化１６の糖残基含有オルガノポリシロキ
サンと同様に反応させた。

【化１９】 実施例４ ハンドクリーム ジメチルポリシロキサン（５０００CSt/25℃） ５．０ 環状ジメチルポリシロキサン（４量体） １５．０ 環状ジメチルポリシロキサン（５量体） １０．０ 有機変性ベントナイト ３．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化２０） ２．０ ホ゜リオキシエチレン変性シ゛メチルホ゜リシロキサン（一般式化８タイプ） ＰＯＥ含有率２５％ 粘度８００ＣＳｔ／２５℃ １．０ 精製水 残 余 防腐剤 適 量 実施例４のハンドクリームは優れた使用性をもち、撥水
性及び経時安定性にも優れたものである。

【００１７】なお、化２０の糖残基含有オルガノポリシ
ロキサンは次の構造を有する。

【化２０】 ＜製法＞下記化２１に示すメチルハイドロジェンポリシ
ロキサン１６．３ｇ、アリルグルコシド４９．０ｇ、ジ
オキサン１００ｇ、塩化白金酸（０．２％ジオキサン溶
液）５．０ｇを各々仕込み、８０〜９０℃で約３時間反
応を行なった。反応混合物を濃縮し、酢酸エチル／水系
で分配し、有機層の溶媒を留去して化２０を得た。

【化２１】 実施例５ ヘアクリーム ジメチルポリシロキサン（１０００CSt/25℃） １２．０ カルナバロウ ５．０ マイクロクリスタリンワックス ８．０ イソプロピルミリステート １０．０ メチルフェニルポリシロキサン ２０．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化２２） ５．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化２３） １５．０ ホ゜リオキシエチレン変性シ゛メチルホ゜リシロキサン（一般式化８タイプ） ＰＯＥ含有率１０％ 粘度２８５０ＣＳｔ／２５℃ １０．０ 精製水 残 余 防腐剤 適 量 香料 適 量 実施例５のヘアクリームは経時安定性に優れるものであ
った。

【００１８】なお、化２２及び化２３に示す糖残基含有
オルガノポリシロキサンは、それぞれ次の構造を有す
る。

【化２２】

【化２３】 実施例６ 日焼け止ローション 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化２４） ０．１ ホ゜リオキシエチレン変性シ゛メチルホ゜リシロキサン（一般式化９タイプ） ＰＯＥ含有率１０％ 粘度１００ＣＳｔ／２５℃ ０．３ グリセリン ３．０ １，３−ブタンジオール ２．０ ジメチルポリシロキサン（５CSt/25℃） １０．０ メチルフェニルポリシロキサン（５CSt/25℃） ３．０ パラメトキシ桂皮酸オクチル ５．０ カルボキシビニルポリマー ０．４ 苛性カリ ０．０８ 防腐剤 適 量 エデト酸二ナトリウム ０．０２ 精製水 残 余 実施例６の日焼け止ローションは優れた使用感を有し、
且つ安定性に優れたものである。

【００１９】なお、化２４に示す糖残基含有オルガノポ
リシロキサンは次の構造を有する。

【化２４】 実施例７ 乳化ファンデーション 精製水 ３８．２ グリセリン １５．０ Ｌ−グルタミン酸ナトリウム ２．０ ヒアルロン酸ナトリウム ０．１ 防腐剤 ０．３ グリセリントリイソオクタネート ５．０ デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０ ジメチルポリシロキサン（６CSt/25℃） ５．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化２５） １．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化２６） １．０ ホ゜リオキシエチレン変性シ゛メチルホ゜リシロキサン（一般式化８タイプ） ＰＯＥ含有率７％ 粘度１５０ＣＳｔ／２５℃ ２．０ 酸化防止剤 ０．１ 香料 ０．３ 疎水化処理セリサイト ７．４ 疎水化処理タルク １．０ 疎水化処理酸化亜鉛 ２．０ 疎水化処理酸化チタン ８．０ 疎水化処理酸化鉄（黄） １．０ 疎水化処理酸化鉄（赤） ０．４ 疎水化処理酸化鉄（黒） ０．２ 実施例７にかかる乳化ファンデーションは優れた使用性
を有し、経時安定性にも優れていた。

【００２０】なお、化２５及び化２６に示す糖残基含有
オルガノポリシロキサンは次の構造を有する。

【化２５】

【化２６】 実施例８ クリーム グリセリン ７．５ 精製水 ４６．１２５ Ｌ−グルタミン酸ナトリウム １．２５ メチルパラベン ０．１２５ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化２７） ３．０ ホ゜リオキシエチレン変性シ゛メチルホ゜リシロキサン（一般式化８タイプ） ＰＯＥ含有率１５％ 粘度３０ＣＳｔ／２５℃ ２．０ デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０ ジメチルポリシロキサン（６CSt/25℃） １５．０ 流動パラフィン １０．０ なお、化２７の糖残基含有オルガノポリシロキサンは、
次の構造を有する。

【化２７】 実施例９ シャンプー組成物 ラウリルエーテルサルフェート ２０．０ ジメチルポリシロキサン（６CS/25゜Ｃ） ３．０ ラウリルアミンオキシド １．０ カチオン化セルロース ０．５ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化１６） １．２ ホ゜リオキシエチレン変性シ゛メチルホ゜リシロキサン（一般式化９タイプ） ＰＯＥ含有率５０％ 粘度１００ＣＳｔ／２５℃ １．０ ジステアリン酸エチレングリコール ２．０ ブチルヒドロキシトルエン ０．２ 色素 適 量 香料 適 量 精製水 ７１．１ 実施例９のシャンプー組成物は優れた使用性を有し、経
時安定性にも優れたものである。

【００２１】実施例１０ ヘアーリンス組成物 ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド １．０ ジメチルポリシロキサン（20CS/25゜Ｃ） ２．０ カチオン化セルロース ０．５ セタノール １．５ ステアリルアルコール １．５ 流動パラフィン １．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化１７） １．０ ホ゜リオキシエチレン変性シ゛メチルホ゜リシロキサン（一般式化９タイプ） ＰＯＥ含有率８０％粘度８００ＣＳｔ／２５℃ １．０ グリセリン ５．０ メチルパラベン ０．１ 香料 適 量 精製水 ８６．４ 実施例１０のヘアーリンス組成物は優れた使用性を有
し、経時安定性にも優れたものである。

【００２２】

【発明の効果】本発明にかかる乳化組成物は、糖残基含
有オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン変性
オルガノポリシロキサン及び油分を配合することによ
り、優れた使用性を発揮させつつ、経時安定性を得るこ
とができる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/075 8615−4Ｃ 7/08 8615−4Ｃ 7/42 7252−4Ｃ 7/48 9051−4Ｃ Ｃ０８Ｌ 83/06 ＬＲＺ 101/00 ＬＴＡ // Ｃ０８Ｇ 77/14 ＮＵＧ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式化１ 【化１】 ［上記化１中、Ｒ及びＲ^aは各々同一又は異る炭素数１
   〜８の炭化水素基を示す。Ｒ¹〜Ｒ⁶は各々同一又は異な
   り、少なくとも一つが一般式化２ 【化２】−Ｒ⁷−Ｏ−Ｇ （化２中、Ｒ⁷は炭素数２〜２０の有機基を示し、Ｇは
   単糖、オリゴ糖ないしは多糖から誘導されるグリコシル
   基を示す。）で表わされる有機基を示し、残りが炭素数
   １〜８の炭化水素基又はヒドロキシ基を示す。ｍ及びｎ
   の平均値は、同一又は異なる０又は正数を示し、且つ１
   ≦ｍ＋ｎ≦１０００である。］で表わされる糖残基を有
   するオルガノポリシロキサン誘導体の一種又は二種以上
   と、 下記一般式化３，化４または化５で示されるポリオキシ
   アルキレン変性オルガノポリシロキサンの一種又は二種
   以上と、 【化３】 【化４】 【化５】 （一般式化１，化２，化３中、Ｒはメチル基又は一部が
   フェニル基、Ｒ′は水素又は炭素数１〜１２のアルキル
   基、ｐは１〜５、ｑは２〜３の数、ｘ，ｍ，ｎは平均数
   でポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンが
   分子中にポリオキシアルキレン基を２〜９０重量％含有
   し、且つ該ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロ
   キサンの粘度が２５℃において５〜５０００センチスト
   ークスになるような数値を表わす。）油分の一種又は二
   種以上と、を配合したことを特徴とする乳化組成物。