JPH07173046A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPH07173046A JPH07173046A JP28415494A JP28415494A JPH07173046A JP H07173046 A JPH07173046 A JP H07173046A JP 28415494 A JP28415494 A JP 28415494A JP 28415494 A JP28415494 A JP 28415494A JP H07173046 A JPH07173046 A JP H07173046A
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- Japan
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- acid
- glucopyranosyloxy
- ester
- phase
- glycoside
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式化１で表されるヒドロキシサリチル酸
の配糖体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステ
ルの配糖体を少なくとも１種以上含有することを特徴と
する皮膚外用剤。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素あるいは炭素数１〜２０の飽和炭化
水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基は直
鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ2又はＲ3の一方は糖残
基であり、もう一方は水素を表す。） 【効果】 美白効果及び／又は肌荒れ改善効果と安全性
に優れるという特徴を有する。
の配糖体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステ
ルの配糖体を少なくとも１種以上含有することを特徴と
する皮膚外用剤。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素あるいは炭素数１〜２０の飽和炭化
水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基は直
鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ2又はＲ3の一方は糖残
基であり、もう一方は水素を表す。） 【効果】 美白効果及び／又は肌荒れ改善効果と安全性
に優れるという特徴を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は皮膚外用剤、特に美白効
果に優れた皮膚外用剤に関する。
果に優れた皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般にはホルモンの異常や日光か
らの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成さ
れ、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。このようなしみやあざの治療法にはメラニンの生成
を抑制する物質、例えばビタミンＣを大量に経口投与す
る方法、グルタチオン等を注射する方法、あるいはコウ
ジ酸、ビタミンＣ、システインなどを軟膏、クリーム、
ローションなどの形態にして、局所に塗布するなどの方
法がとられている。欧米ではハイドロキノン製剤が医薬
品として用いられている。
部不明な点もあるが、一般にはホルモンの異常や日光か
らの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成さ
れ、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。このようなしみやあざの治療法にはメラニンの生成
を抑制する物質、例えばビタミンＣを大量に経口投与す
る方法、グルタチオン等を注射する方法、あるいはコウ
ジ酸、ビタミンＣ、システインなどを軟膏、クリーム、
ローションなどの形態にして、局所に塗布するなどの方
法がとられている。欧米ではハイドロキノン製剤が医薬
品として用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物はハイドロキノン製剤を除いてはその効果の発
現が極めて緩慢であるため、十分な美白効果が得られな
い。一方、ハドロキノンは効果は一応認められている
が、感作性があるため、一般には使用が制限されてい
る。
の化合物はハイドロキノン製剤を除いてはその効果の発
現が極めて緩慢であるため、十分な美白効果が得られな
い。一方、ハドロキノンは効果は一応認められている
が、感作性があるため、一般には使用が制限されてい
る。
【０００４】近年、ハイドロキノンの安全性を向上する
目的で、高級アルコールのアルキルモノエーテルなどに
する試みがなされているが、未だ十分な安全性を持つも
のは得られていないのが現状である。本発明は前記従来
技術の課題に鑑み成されたものであり、その目的は、優
れた美白効果と安全性を有する美白剤又はそれを配合し
た皮膚外用剤を提供することである。
目的で、高級アルコールのアルキルモノエーテルなどに
する試みがなされているが、未だ十分な安全性を持つも
のは得られていないのが現状である。本発明は前記従来
技術の課題に鑑み成されたものであり、その目的は、優
れた美白効果と安全性を有する美白剤又はそれを配合し
た皮膚外用剤を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意検討を重ねた結果、ヒドロキシサリ
チル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステ
ルの配糖体のうち特定の配糖体にハイドロキノン以上に
強い美白効果が存在することを見出し、これらを配合す
ることによって美白効果、安全性に優れた皮膚外用剤が
得られることを見出した。
達成するために鋭意検討を重ねた結果、ヒドロキシサリ
チル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステ
ルの配糖体のうち特定の配糖体にハイドロキノン以上に
強い美白効果が存在することを見出し、これらを配合す
ることによって美白効果、安全性に優れた皮膚外用剤が
得られることを見出した。
【０００６】すなわち、本発明の請求項１に記載の皮膚
外用剤は、下記一般式化２で表されるヒドロキシサリチ
ル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エ
ステルの配糖体を少なくとも１種以上含有することを特
徴とする。
外用剤は、下記一般式化２で表されるヒドロキシサリチ
ル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エ
ステルの配糖体を少なくとも１種以上含有することを特
徴とする。
【化２】 （式中、Ｒ1は水素あるいは炭素数１〜２０の飽和炭化
水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基は直
鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ2又はＲ3の一方は糖残
基であり、もう一方は水素を表す。）
水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基は直
鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ2又はＲ3の一方は糖残
基であり、もう一方は水素を表す。）
【０００７】以下に本発明について詳述する。本発明で
用いるヒドロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサ
リチル酸エステルの配糖体は、上記一般式化２で表され
る物質で、式中Ｒ1は水素または炭素数１〜２０の飽和
炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基
は直鎖又は分岐の何れでも構わない。また、分岐の不飽
和炭化水素基としてはフェニル基、ベンジル基等の芳香
族炭化水素基を含む。化２中、Ｒ2又はＲ3の一方は糖残
基であり、もう一方は水素を表すが、このような糖残基
としては、５炭糖残基、６炭糖残基、アミノ糖残基、ウ
ロン酸糖残基が挙げられる。
用いるヒドロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサ
リチル酸エステルの配糖体は、上記一般式化２で表され
る物質で、式中Ｒ1は水素または炭素数１〜２０の飽和
炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基
は直鎖又は分岐の何れでも構わない。また、分岐の不飽
和炭化水素基としてはフェニル基、ベンジル基等の芳香
族炭化水素基を含む。化２中、Ｒ2又はＲ3の一方は糖残
基であり、もう一方は水素を表すが、このような糖残基
としては、５炭糖残基、６炭糖残基、アミノ糖残基、ウ
ロン酸糖残基が挙げられる。
【０００８】本発明の化合物は、例えばヒドロキシサリ
チル酸又はヒドロキシサリチル酸エステルとペンタアセ
チルグルコースのような糖のアセチル化物（またはアセ
トブロモグルコースのような糖のアセトブロモ化物）と
を、酸触媒の存在下で反応させることによって、ヒドロ
キシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸エス
テルの配糖体を得ることができる。また、既知の合成法
（Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．，２９１（１９５８））のよ
うにヒドロキシサリチル酸エステルとペンタアセチルグ
ルコースを縮合することによっても得ることができる。
具体的に物質名を例示すれば、 ３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチル ３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル ３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピ
ル ３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸イソプ
ロピル ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチル ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピ
ル ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸イソプ
ロピル ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチル ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピ
ル ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸イソプ
ロピル ６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチル ６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル ６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピ
ル ６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸イソプ
ロピル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ
安息香酸 ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ
安息香酸メチル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ
安息香酸エチル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ
安息香酸プロピル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ
安息香酸イソプロピル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ
安息香酸 ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ
安息香酸メチル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ
安息香酸エチル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ
安息香酸プロピル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ
安息香酸イソプロピル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸 ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸メチル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸エチル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸プロピル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸イソプロピル 等が挙げられる。これらのうち、炭素原子数１〜８の直
鎖又は分岐のエステルが美白効果、刺激性の点から望ま
しく、その中でも特に炭素数６までのものが好ましい。
チル酸又はヒドロキシサリチル酸エステルとペンタアセ
チルグルコースのような糖のアセチル化物（またはアセ
トブロモグルコースのような糖のアセトブロモ化物）と
を、酸触媒の存在下で反応させることによって、ヒドロ
キシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸エス
テルの配糖体を得ることができる。また、既知の合成法
（Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．，２９１（１９５８））のよ
うにヒドロキシサリチル酸エステルとペンタアセチルグ
ルコースを縮合することによっても得ることができる。
具体的に物質名を例示すれば、 ３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチル ３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル ３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピ
ル ３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸イソプ
ロピル ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチル ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピ
ル ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸イソプ
ロピル ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチル ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピ
ル ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸イソプ
ロピル ６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチル ６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル ６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピ
ル ６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸イソプ
ロピル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ
安息香酸 ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ
安息香酸メチル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ
安息香酸エチル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ
安息香酸プロピル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ
安息香酸イソプロピル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ
安息香酸 ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ
安息香酸メチル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ
安息香酸エチル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ
安息香酸プロピル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ
安息香酸イソプロピル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸 ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸メチル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸エチル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸プロピル ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸イソプロピル 等が挙げられる。これらのうち、炭素原子数１〜８の直
鎖又は分岐のエステルが美白効果、刺激性の点から望ま
しく、その中でも特に炭素数６までのものが好ましい。
【０００９】また、本発明のヒドロキシサリチル酸エス
テル配糖体の中で下記の一般式化３で表される２−β−
Ｄ−グリコシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸エステ
ル類（以下ゲンチシン酸エステル配糖体という）は、美
白効果とともに肌荒れ改善効果も有していることが明ら
かとなった。
テル配糖体の中で下記の一般式化３で表される２−β−
Ｄ−グリコシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸エステ
ル類（以下ゲンチシン酸エステル配糖体という）は、美
白効果とともに肌荒れ改善効果も有していることが明ら
かとなった。
【化３】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は不
飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基は直鎖又は分岐で
あるを問わない。Ｒ2は５炭糖残基、６炭糖残基、アミ
ノ糖残基、ウロン酸糖残基の内から選ばれた１種を表
す。）
飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基は直鎖又は分岐で
あるを問わない。Ｒ2は５炭糖残基、６炭糖残基、アミ
ノ糖残基、ウロン酸糖残基の内から選ばれた１種を表
す。）
【００１０】このようなゲンチシン酸エステル配糖体を
具体的に例示すれば、前記記載の２−β−Ｄ−グリコシ
ルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸エステル類の他に、
２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸ブチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ
−５−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−１−プロピル、
２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸２−メチル−２−プロピル、２−β−Ｄ−グル
コピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸ペンチ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロ
キシ安息香酸２−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピラノ
シルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸３−ペンチル、２
−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安
息香酸tert.−アミル、２−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシ−５−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−１−ブチ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロ
キシ安息香酸２−メチル−２−ブチル、２−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸ネオペ
ンチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒ
ドロキシ安息香酸ヘキシル、２−β−Ｄ−グルコピラノ
シルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−１−
ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−
ヒドロキシ安息香酸２−メチル−２−ペンチル、２−β
−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香
酸２−メチル−３−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピラ
ノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸３−メチル−１
−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５
−ヒドロキシ安息香酸３−メチル−２−ペンチル、２−
β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息
香酸３−メチル−３−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸４−メチル−
１−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−
５−ヒドロキシ安息香酸４−メチル−２−ペンチル、２
−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安
息香酸ヘプチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ
−５−ヒドロキシ安息香酸２−ヘプチル、２−β−Ｄ−
グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸３−
ヘプチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−
ヒドロキシ安息香酸２，２−ジメチル−３−ペンチル、
２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸２，３−ジメチル−３−ペンチル、２−β−Ｄ
−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸
２，４−ジメチル−３−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコ
ピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸４，４−ジ
メチル−２−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシ−５−ヒドロキシ安息香酸３−エチル−３−ペン
チル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒド
ロキシ安息香酸３−メチル−３−ヘキシル、２−β−Ｄ
−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸３
−メチル−３−ヘキシル、２−β−Ｄ−グルコピラノシ
ルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸５−メチル−２−ヘ
キシル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒ
ドロキシ安息香酸２−テトラデシル、２−β−Ｄ−グル
コピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸ペンタデ
シル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒド
ロキシ安息香酸ヘキサデシル、２−β−Ｄ−グルコピラ
ノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸２−ヘキサデシ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロ
キシ安息香酸ヘプタデシル、２−β−Ｄ−グルコピラノ
シルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、２
−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安
息香酸ノナデシル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキ
シ−５−ヒドロキシ安息香酸エイコデシル、２−β−Ｄ
−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸ベ
ンジル等が挙げられる。
具体的に例示すれば、前記記載の２−β−Ｄ−グリコシ
ルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸エステル類の他に、
２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸ブチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ
−５−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−１−プロピル、
２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸２−メチル−２−プロピル、２−β−Ｄ−グル
コピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸ペンチ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロ
キシ安息香酸２−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピラノ
シルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸３−ペンチル、２
−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安
息香酸tert.−アミル、２−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシ−５−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−１−ブチ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロ
キシ安息香酸２−メチル−２−ブチル、２−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸ネオペ
ンチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒ
ドロキシ安息香酸ヘキシル、２−β−Ｄ−グルコピラノ
シルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−１−
ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−
ヒドロキシ安息香酸２−メチル−２−ペンチル、２−β
−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香
酸２−メチル−３−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピラ
ノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸３−メチル−１
−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５
−ヒドロキシ安息香酸３−メチル−２−ペンチル、２−
β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息
香酸３−メチル−３−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸４−メチル−
１−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−
５−ヒドロキシ安息香酸４−メチル−２−ペンチル、２
−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安
息香酸ヘプチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ
−５−ヒドロキシ安息香酸２−ヘプチル、２−β−Ｄ−
グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸３−
ヘプチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−
ヒドロキシ安息香酸２，２−ジメチル−３−ペンチル、
２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ
安息香酸２，３−ジメチル−３−ペンチル、２−β−Ｄ
−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸
２，４−ジメチル−３−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコ
ピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸４，４−ジ
メチル−２−ペンチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシ−５−ヒドロキシ安息香酸３−エチル−３−ペン
チル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒド
ロキシ安息香酸３−メチル−３−ヘキシル、２−β−Ｄ
−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸３
−メチル−３−ヘキシル、２−β−Ｄ−グルコピラノシ
ルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸５−メチル−２−ヘ
キシル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒ
ドロキシ安息香酸２−テトラデシル、２−β−Ｄ−グル
コピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸ペンタデ
シル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒド
ロキシ安息香酸ヘキサデシル、２−β−Ｄ−グルコピラ
ノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸２−ヘキサデシ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロ
キシ安息香酸ヘプタデシル、２−β−Ｄ−グルコピラノ
シルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、２
−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安
息香酸ノナデシル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキ
シ−５−ヒドロキシ安息香酸エイコデシル、２−β−Ｄ
−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸ベ
ンジル等が挙げられる。
【００１１】これらゲンチシン酸エステル配糖体のう
ち、Ｒ1は炭素原子数１〜８の直鎖又は分岐のエステル
が美白効果及び肌荒れ改善効果の点から望ましく、その
中でも特に炭素数６までのものが好ましい。
ち、Ｒ1は炭素原子数１〜８の直鎖又は分岐のエステル
が美白効果及び肌荒れ改善効果の点から望ましく、その
中でも特に炭素数６までのものが好ましい。
【００１２】本発明に係るヒドロキシサリチル酸の配糖
体又はヒドロキシサリチル酸エステルの配糖体の配合量
は、皮膚外用剤全量に対して０．００１〜２０重量％、
好ましくは０．０１〜１０重量％である。０．００１重
量％未満では美白効果に乏しく、２０重量％を超えて配
合しても効果の増加は望めない。
体又はヒドロキシサリチル酸エステルの配糖体の配合量
は、皮膚外用剤全量に対して０．００１〜２０重量％、
好ましくは０．０１〜１０重量％である。０．００１重
量％未満では美白効果に乏しく、２０重量％を超えて配
合しても効果の増加は望めない。
【００１３】さらに、前記一般式化２で表されるヒドロ
キシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸エス
テルの配糖体の少なくとも１種以上と、ビタミンＣまた
はその誘導体あるいはビタミンＥまたはその誘導体を配
合することにより、ヒドロキシサリチル酸の配糖体又は
ヒドロキシサリチル酸のエステル配糖体を単独使用した
場合に比べて美白効果が増大する。これはビタミンＣま
たはビタミンＥにより皮膚への吸収力が高められたため
と考えられる。
キシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸エス
テルの配糖体の少なくとも１種以上と、ビタミンＣまた
はその誘導体あるいはビタミンＥまたはその誘導体を配
合することにより、ヒドロキシサリチル酸の配糖体又は
ヒドロキシサリチル酸のエステル配糖体を単独使用した
場合に比べて美白効果が増大する。これはビタミンＣま
たはビタミンＥにより皮膚への吸収力が高められたため
と考えられる。
【００１４】本発明で使用するビタミンＣは、Ｌ−アス
コルビン酸を意味し、その強い還元作用により細胞呼吸
作用、酵素賦活作用、膠原形成作用を有し、かつメラニ
ン還元作用を有する。また、ビタミンＣの誘導体として
は、例えば、Ｌ−アスコルビン酸モノステアレート、Ｌ
−アスコルビン酸モノパルミテート、Ｌ−アスコルビン
酸モノオレエート等のＬ−アスコルビン酸モノアルキル
エステル類、Ｌ−アスコルビン酸モノリン酸マグネシウ
ム、Ｌ−アスコルビン酸−２−硫酸ナトリウムのような
Ｌ−アスコルビン酸モノエステル誘導体、Ｌ−アスコル
ビン酸−２，６−ジパルミテート、Ｌ−アスコルビン酸
−２，６−ジオレート等のＬ−アスコルビン酸ジアルキ
ルエステル類、Ｌ−アスコルビン酸ジリン酸エステルの
ようなＬ−アスコルビン酸ジエステル誘導体、Ｌ−アス
コルビン酸トリステアレート、Ｌ−アスコルビン酸トリ
パルミテート、Ｌ−アスコルビン酸トリオレート等のＬ
−アスコルビン酸トリアルキルエステル類、Ｌ−アスコ
ルビン酸トリリン酸エステル等のＬ−アスコルビン酸ト
リエステル誘導体等を挙げることができる。本発明で用
いられるビタミンＣは、これらの中から一種又は二種以
上が適宜選択され配合される。
コルビン酸を意味し、その強い還元作用により細胞呼吸
作用、酵素賦活作用、膠原形成作用を有し、かつメラニ
ン還元作用を有する。また、ビタミンＣの誘導体として
は、例えば、Ｌ−アスコルビン酸モノステアレート、Ｌ
−アスコルビン酸モノパルミテート、Ｌ−アスコルビン
酸モノオレエート等のＬ−アスコルビン酸モノアルキル
エステル類、Ｌ−アスコルビン酸モノリン酸マグネシウ
ム、Ｌ−アスコルビン酸−２−硫酸ナトリウムのような
Ｌ−アスコルビン酸モノエステル誘導体、Ｌ−アスコル
ビン酸−２，６−ジパルミテート、Ｌ−アスコルビン酸
−２，６−ジオレート等のＬ−アスコルビン酸ジアルキ
ルエステル類、Ｌ−アスコルビン酸ジリン酸エステルの
ようなＬ−アスコルビン酸ジエステル誘導体、Ｌ−アス
コルビン酸トリステアレート、Ｌ−アスコルビン酸トリ
パルミテート、Ｌ−アスコルビン酸トリオレート等のＬ
−アスコルビン酸トリアルキルエステル類、Ｌ−アスコ
ルビン酸トリリン酸エステル等のＬ−アスコルビン酸ト
リエステル誘導体等を挙げることができる。本発明で用
いられるビタミンＣは、これらの中から一種又は二種以
上が適宜選択され配合される。
【００１５】また、本発明で用いられるビタミンＥ及び
その誘導体としては、α−トコフェロール、β−トコフ
ェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、
酢酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロールなどが
例示され、これらの中から一種又は二種以上が適宜選択
され配合される。これらのビタミンＥ類は天然由来でも
合成品でも構わない。天然由来のビタミンＥ（ｄ−α−
トコフェロール）を用いる場合は粗ビタミンＥでも精製
品でもよい。
その誘導体としては、α−トコフェロール、β−トコフ
ェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、
酢酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロールなどが
例示され、これらの中から一種又は二種以上が適宜選択
され配合される。これらのビタミンＥ類は天然由来でも
合成品でも構わない。天然由来のビタミンＥ（ｄ−α−
トコフェロール）を用いる場合は粗ビタミンＥでも精製
品でもよい。
【００１６】本発明の皮膚外用剤において、ビタミンＣ
の配合量は皮膚外用剤全量中０．０００１〜１０重量
％、好ましくは０．００１〜３重量％、ビタミンＥ類の
配合量は、皮膚外用剤全量中０．０００１〜５重量％、
好ましくは０．００１〜１重量％である。本発明の皮膚
外用剤には上記した必須成分の他に、通常化粧品や医薬
品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例えば油分、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、保湿剤、香
料、水、アルコール、増粘剤、色剤、皮膚栄養剤（パン
トテニールエチルエーテル、グリチルリチン酸塩等）を
必要に応じて適宜配合することができる。
の配合量は皮膚外用剤全量中０．０００１〜１０重量
％、好ましくは０．００１〜３重量％、ビタミンＥ類の
配合量は、皮膚外用剤全量中０．０００１〜５重量％、
好ましくは０．００１〜１重量％である。本発明の皮膚
外用剤には上記した必須成分の他に、通常化粧品や医薬
品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例えば油分、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、保湿剤、香
料、水、アルコール、増粘剤、色剤、皮膚栄養剤（パン
トテニールエチルエーテル、グリチルリチン酸塩等）を
必要に応じて適宜配合することができる。
【００１７】このうち、紫外線吸収剤としては、安息香
酸系のものとして、パラアミノ安息香酸（以下ＰＡＢＡ
と略す）、グリセリルＰＡＢＡ、エチルヒドロキシプロ
ピルＰＡＢＡ、桂皮酸系のものとして、オクチルメトキ
シシンナメート、２−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ベンゾフェノン系のものとして、２，４−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−
４−メチルベンゾフェノン、その他のものとして、ウロ
カニン酸エチルエステル、２−フェニル−５−メチルベ
ンゾキサゾール、４−メトキシ−４−ｔ−ブチルジベン
ゾイルメタン等が用いられる。
酸系のものとして、パラアミノ安息香酸（以下ＰＡＢＡ
と略す）、グリセリルＰＡＢＡ、エチルヒドロキシプロ
ピルＰＡＢＡ、桂皮酸系のものとして、オクチルメトキ
シシンナメート、２−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ベンゾフェノン系のものとして、２，４−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−
４−メチルベンゾフェノン、その他のものとして、ウロ
カニン酸エチルエステル、２−フェニル−５−メチルベ
ンゾキサゾール、４−メトキシ−４−ｔ−ブチルジベン
ゾイルメタン等が用いられる。
【００１８】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。尚、特に限定がない限り配合量は重量％である。
明するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。尚、特に限定がない限り配合量は重量％である。
【００１９】実施例１〜７、比較例１〜２ 下記の処方に基づきローションを調製し、美白効果試験
を行った。 （アルコール相） ９５％エチルアルコール ５５．０ ポリオキシエチレン（２５モル） ２．０ 硬化ヒマシ油エーテル 酸化防止剤・防腐剤 適 量 香料 適 量 薬剤（表１記載） １．０ （水相） グリセリン ５．５ ヘキサメタリン酸ナトリウム 適 量 イオン交換水 残 余製法 水相、アルコール相を調製後、可溶化する。
を行った。 （アルコール相） ９５％エチルアルコール ５５．０ ポリオキシエチレン（２５モル） ２．０ 硬化ヒマシ油エーテル 酸化防止剤・防腐剤 適 量 香料 適 量 薬剤（表１記載） １．０ （水相） グリセリン ５．５ ヘキサメタリン酸ナトリウム 適 量 イオン交換水 残 余製法 水相、アルコール相を調製後、可溶化する。
【００２０】
【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物 ──────────────────────────────────── 比較例１ なし 比較例２ ハイドロキノン 実施例１ ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 メチルエステル 実施例２ ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 エチルエステル 実施例３ ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 メチルエステル 実施例４ ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ブチルエステル 実施例５ ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 オクチルエステル 実施例６ ３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 デシルエステル 実施例７ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸メチルエステル ────────────────────────────────────
【００２１】美白効果の試験方法 夏期の太陽光に４時間（１日２時間で２日間）晒された
被験者９０名の上腕内側部皮膚を対象として、太陽光に
晒された日の５日後より実施例１〜７、比較例１〜２の
各試料を朝夕１回づつ８週間塗布した。パネルを１群１
０名に分けて、９群とし試験を行った。
被験者９０名の上腕内側部皮膚を対象として、太陽光に
晒された日の５日後より実施例１〜７、比較例１〜２の
各試料を朝夕１回づつ８週間塗布した。パネルを１群１
０名に分けて、９群とし試験を行った。
【００２２】評価方法 使用後の淡色化効果を下記の判定基準に基づいて判定し
た。 美白効果の判定 ◎：被験者のうち、著効および有効の示す割合が８０％
以上の場合 ○：被験者のうち、著効および有効の示す割合が５０％
以上８０％未満の場合 △：被験者のうち、著効および有効の示す割合が３０％
以上５０％未満の場合 ×：被験者のうち、著効および有効の示す割合が３０％
未満の場合 以上の判定基準に基づく結果を表２に示す。
た。 美白効果の判定 ◎：被験者のうち、著効および有効の示す割合が８０％
以上の場合 ○：被験者のうち、著効および有効の示す割合が５０％
以上８０％未満の場合 △：被験者のうち、著効および有効の示す割合が３０％
以上５０％未満の場合 ×：被験者のうち、著効および有効の示す割合が３０％
未満の場合 以上の判定基準に基づく結果を表２に示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】表２より明らかなように、太陽光に晒され
た後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニ
ン色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが
認められた。 実施例８〜１３、比較例１〜２ 本発明の配糖体のうち、ゲンチシン酸エステル配糖体に
ついて下記の表３の薬剤を用いて前記実施例１〜７の美
白効果試験と同様の処方でローションを調製し、美白効
果試験ならびに下記の肌荒れ改善効果試験を行った。
た後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニ
ン色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが
認められた。 実施例８〜１３、比較例１〜２ 本発明の配糖体のうち、ゲンチシン酸エステル配糖体に
ついて下記の表３の薬剤を用いて前記実施例１〜７の美
白効果試験と同様の処方でローションを調製し、美白効
果試験ならびに下記の肌荒れ改善効果試験を行った。
【００２５】
【表３】 ──────────────────────────────────── 化合物 ──────────────────────────────────── 比較例１ なし 比較例２ ハイドロキノン 実施例８ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸メチルエステル 実施例９ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸エチルエステル 実施例１０ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸ブチルエステル 実施例１１ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸オクチルエステル 実施例１２ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸デシルエステル 実施例１３ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸２−ヘキサデシルエステル ────────────────────────────────────
【００２６】肌荒れ改善効果の試験方法 肌荒れあるいは日焼け後の肌のほてりの病状で悩む被験
者８０名で実施し、被験ローションを顔面に塗布し、２
週間後肌の状態を目視で判定した。また、カミソリまけ
する男性被験者８０名を対象に髭剃り直後に被験ローシ
ョンを塗布し、カミソリまけに対する効果を判定した。
評価基準は以下の通りとした。
者８０名で実施し、被験ローションを顔面に塗布し、２
週間後肌の状態を目視で判定した。また、カミソリまけ
する男性被験者８０名を対象に髭剃り直後に被験ローシ
ョンを塗布し、カミソリまけに対する効果を判定した。
評価基準は以下の通りとした。
【００２７】肌荒れに対する改善効果 著効：症状の消失したもの 有効：症状が弱くなったもの やや有効：症状がやや弱くなったもの 無効：症状に変化を認めないもの
【００２８】カミソリまけに対する改善効果 著効：カミソリまけの消失したもの 有効：カミソリまけが非常に改善したもの やや有効：カミソリまけがやや改善したもの 無効：カミソリまけに変化を認めないもの
【００２９】判定 ◎：被験者のうち、有効およびやや有効の示す割合（有
効率）が８０％以上 ○：被験者のうち、有効およびやや有効の示す割合（有
効率）が５０％以上８０％未満 △：被験者のうち、有効およびやや有効の示す割合（有
効率）が３０％以上５０％未満 ×：被験者のうち、有効およびやや有効の示す割合（有
効率）が３０％未満 以上の判定基準に基づく結果を表４に示す。
効率）が８０％以上 ○：被験者のうち、有効およびやや有効の示す割合（有
効率）が５０％以上８０％未満 △：被験者のうち、有効およびやや有効の示す割合（有
効率）が３０％以上５０％未満 ×：被験者のうち、有効およびやや有効の示す割合（有
効率）が３０％未満 以上の判定基準に基づく結果を表４に示す。
【００３０】
【表４】 ──────────────────────────── 美白効果 肌荒れ改善効果 ──────────────────────────── 比較例１ × × 比較例２ △ × 実施例８ ◎ ◎ 実施例９ ○ ◎ 実施例１０ ◎ ○ 実施例１１ ◎ △ 実施例１２ ○ △ 実施例１３ ◎ × ────────────────────────────
【００３１】表４より明らかなように、太陽光に晒され
た後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニ
ン色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが
認められた。また、肌荒れ改善に対しても、効果が認め
られた。
た後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニ
ン色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが
認められた。また、肌荒れ改善に対しても、効果が認め
られた。
【００３２】 実施例１４ （クリーム） 固形パラフィン ５．０ 蜜ロウ １０．０ ワセリン １５．０ 流動パラフィン ４１．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノラウリン酸エステル ２．０ 石鹸粉末 ０．１ 硼砂 ０．２ ５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ２−ペンチルエステル ０．０５ ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ３−メチル−１−ブチルエステル ０．０５ 香料 適 量 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ エチルパラベン ０．３ イオン交換水 残 余
【００３３】製法 イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え加熱して７０℃に
保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に
保つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々に加
え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサーで均一
に乳化し、乳化後よくかき混ぜながら３０℃まで冷却す
る。本配合例で得られたクリームは美白効果に優れたも
のであった。
保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に
保つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々に加
え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサーで均一
に乳化し、乳化後よくかき混ぜながら３０℃まで冷却す
る。本配合例で得られたクリームは美白効果に優れたも
のであった。
【００３４】 実施例１５ （乳液） ステアリン酸 ２．５ セチルアルコール １．５ ワセリン ５．０ 流動パラフィン １０．０ ポリオキシエチレン（１０モル） モノオレイン酸エステル ２．０ ポリエチレングリコール１５００ ３．０ トリエタノールアミン １．０ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ 安息香酸イソプロピルエステル ０．００１ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０１ エチルパラベン ０．３ カルボキシビニルポリマー ０．０５ （商品名：カーボポール９４１，B.F.Goodrich Chemical Company） 香料 適 量 イオン交換水 残 余
【００３５】製法 少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマーを溶解
する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチレングリ
コール１５００とトリエタノールアミンを加え、加熱溶
解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳
化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化し、乳
化後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合
例で得られた乳液は美白効果に優れたものであった。
する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチレングリ
コール１５００とトリエタノールアミンを加え、加熱溶
解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳
化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化し、乳
化後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合
例で得られた乳液は美白効果に優れたものであった。
【００３６】 実施例１６ （乳液） （油相部） ステアリルアルコール １．５ スクワラン ２．０ ワセリン ２．５ 脱臭液状ラノリン １．５ 月見草油 ２．０ ミリスチン酸イソプロピル ５．０ グリセリンモノオレエート ２．０ ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 ２．０ 酢酸トコフェロール ０．０５ エチルパラベン ０．２ ブチルパラベン ０．１ ６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 １．０ パラアミノ安息香酸 ０．１ 香料 適 量 （水相部） 亜硫酸水素ナトリウム ０．００１ グリセリン ５．０ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０１ カルボキシビニルポリマー ０．０２ （商品名：カーボポール９４１，B.F.Goodrich Chemical Company） 水酸化カリウム ０．２ 精製水 残 余
【００３７】製法 油相部を７０℃にて溶解する。水相部を７０℃にて溶解
し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後、熱交換
機で３０℃まで冷却する。本配合例で得られた乳液は美
白効果に優れたものであった。
し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後、熱交換
機で３０℃まで冷却する。本配合例で得られた乳液は美
白効果に優れたものであった。
【００３８】 実施例１７ （乳液） マイクロクリスタリンワックス １．０ 蜜ロウ ２．０ ラノリン ２０．０ 流動パラフィン １０．０ スクワラン ５．０ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ４．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノオレイン酸エステル １．０ プロピレングリコール ７．０ ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 イソブチルエステル ３．０ エチルパラベン ０．３ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０１ 香料 適 量 イオン交換水 残 余
【００３９】製法 イオン交換水にプロピレングリコールを加え、加熱して
７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解し
て７０℃に保つ（油相）。油相をかき混ぜながら、これ
に水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化する。
乳化後よくかき混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合
例で得られた乳液は美白効果に優れたものであった。
７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解し
て７０℃に保つ（油相）。油相をかき混ぜながら、これ
に水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化する。
乳化後よくかき混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合
例で得られた乳液は美白効果に優れたものであった。
【００４０】 実施例１８ （ゼリー） ９５％エチルアルコール １０．０ ジプロピレングリコール １５．０ ポリオキシエチレン（５０モル） オレイルアルコールエーテル ２．０ カルボキシビニルポリマー １．０ （商品名：カーボポール９４１，B.F.Goodrich Chemical Company） 苛性ソーダ ０．１５ Ｌ−アルギニン ０．１ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ 安息香酸エイコシルエステル ０．０５ メチルパラベン ０．２ エチレンジアミンテトラアセテート・ ３ナトリウム・２水和物 ０．０５ 香料 適 量 イオン交換水 残 余
【００４１】製法 イオン交換水にカーボポール９４１を均一に溶解し、一
方９５％エタノールに２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−３−ヒドロキシ安息香酸エイコシルエステル、ポ
リオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエー
テルを溶解し、カーボポール９４１水溶液を添加する。
ついで、その他の成分を加えたのち、苛性ソーダ、Ｌ−
アルギニンで中和させ、増粘させる。本配合例で得られ
たゼリーは美白効果に優れたものであった。
方９５％エタノールに２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−３−ヒドロキシ安息香酸エイコシルエステル、ポ
リオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエー
テルを溶解し、カーボポール９４１水溶液を添加する。
ついで、その他の成分を加えたのち、苛性ソーダ、Ｌ−
アルギニンで中和させ、増粘させる。本配合例で得られ
たゼリーは美白効果に優れたものであった。
【００４２】 実施例１９ （美容液） （Ａ相） エタノール（９５％） １０．０ ポリオキシエチレン（２０モル） オクチルドデカノール １．０ メチルパラベン ０．１５ パントテニールエチルエーテル ０．１ ３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ヘキシルエステル ０．０５ （Ｂ相） 水酸化カリウム ０．１ （Ｃ相） グリセリン ５．０ ジプロピレングリコール １０．０ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ カルボキシビニルポリマー ０．２ （商品名：カーボポール９４１，B.F.Goodrich Chemical Company） 精製水 残 余
【００４３】製法 Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ相を加え
て可溶化する。ついでＢ相を加えたのち、充填を行う。
本配合例で得られた美容液は美白効果に優れたものであ
った。
て可溶化する。ついでＢ相を加えたのち、充填を行う。
本配合例で得られた美容液は美白効果に優れたものであ
った。
【００４４】 実施例２０ （粉末入りパック） （アルコール相） ９５％エタノール １０．０ プロピレングリコール ５．０ ６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ２−ヘキサデシルエステル １０．０ ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 プロピルエステル １．０ 香料 適 量 色剤 適 量 （水相） 亜鉛華 ２５．０ カオリン ２０．０ メチルパラベン ０．３ グリセリン ５．０ イオン交換水 残 余
【００４５】製法 室温にて水相を均一に調製する。ついで室温にて調製し
たアルコール相を添加し、均一に混合する。本配合例で
得られたパックは美白効果に優れたものであった。
たアルコール相を添加し、均一に混合する。本配合例で
得られたパックは美白効果に優れたものであった。
【００４６】 実施例２１ （クリーム） 固形パラフィン ５．０ 蜜ロウ １０．０ ワセリン １５．０ 流動パラフィン ４１．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノラウリン酸エステル ２．０ 石鹸粉末 ０．１ 硼砂 ０．２ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸ドデシルエステル ０．０５ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ エチルパラベン ０．３ 香料 適 量 イオン交換水 残 余
【００４７】製法 イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え加熱して７０℃に
保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に
保つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々に加
え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサーで均一
に乳化し、乳化後よくかき混ぜながら３０℃まで冷却す
る。本配合例で得られたクリームは美白効果に優れ、さ
らに肌荒れ改善効果にも優れたものであった。
保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に
保つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々に加
え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサーで均一
に乳化し、乳化後よくかき混ぜながら３０℃まで冷却す
る。本配合例で得られたクリームは美白効果に優れ、さ
らに肌荒れ改善効果にも優れたものであった。
【００４８】 実施例２２ （クリーム） ステアリルアルコール ４．０ ステアリン酸 ５．０ イソプロピルミリステート １８．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ３．０ プロピレングリコール １０．０ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸エチルエステル ２０．０ 苛性カリ ０．２ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０１ 防腐剤 適 量 香料 適 量 イオン交換水 残 余
【００４９】製法 イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カリを加え
加熱して７０℃の保つ（水相）。他の成分を混合し加熱
融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を徐々に加
え、全部加え終わってからしばらくその温度に保ち反応
をおこさせる。その後、ホモミキサーで均一に乳化し、
よくかき混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合例で得
られたクリームは美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効
果にも優れたものであった。
加熱して７０℃の保つ（水相）。他の成分を混合し加熱
融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を徐々に加
え、全部加え終わってからしばらくその温度に保ち反応
をおこさせる。その後、ホモミキサーで均一に乳化し、
よくかき混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合例で得
られたクリームは美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効
果にも優れたものであった。
【００５０】 実施例２３ （クリーム、ビタミンＣ配合物） ステアリン酸 ６．０ ソルビタンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） 硬化ヒマシ油エーテル １．５ プロピレングリコール １０．０ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸イソプロピルエステル ５．０ グリセリントリオクタノエート １０．０ スクワレン ５．０ ビタミンＣ ０．１ 亜硫酸水素ナトリウム ０．００１ エチルパラベン ０．３ 香料 適 量 イオン交換水 残 余
【００５１】製法 イオン交換水にプロピレングリコールとビタミンＣを加
え加熱して７０℃の保つ（水相）。他の成分を混合し加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予
備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よく
かき混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合例で得られ
たクリームはビタミンＣが配合されていない処方のもの
よりも美白効果に優れたものであった。
え加熱して７０℃の保つ（水相）。他の成分を混合し加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予
備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よく
かき混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合例で得られ
たクリームはビタミンＣが配合されていない処方のもの
よりも美白効果に優れたものであった。
【００５２】 実施例２４ （クリーム、ビタミンＥ配合物） ステアリルアルコール ７．０ ステアリン酸 ２．０ 水添ラノリン ２．０ スクワラン ５．０ ２−オクチルドデシルアルコール ６．０ ポリオキシエチレン（２５モル） セチルアルコールエーテル ３．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ プロピレングリコール ５．０ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸メチルエステル ０．０１ ビタミンＥ（ｄｌ−α−トコフェロール） ０．０５ 香料 適 量 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ エチルパラベン ０．３ イオン交換水 残 余
【００５３】製法 イオン交換水にプロピレングリコールを加え、溶解し加
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳
化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかき
混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合例で得られたク
リームはビタミンＥが配合されていない処方のものより
も美白効果に優れたものであった。
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳
化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかき
混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合例で得られたク
リームはビタミンＥが配合されていない処方のものより
も美白効果に優れたものであった。
【００５４】 実施例２５ （クリーム） 固形パラフィン ５．０ 蜜ロウ １０．０ ワセリン １５．０ 流動パラフィン ４１．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノラウリン酸エステル ２．０ 石鹸粉末 ０．１ 硼砂 ０．２ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ ２−ペンチルエステル ０．０５ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ ３−メチル−１−ブチルエステル ０．０５ 香料 適 量 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ エチルパラベン ０．３ イオン交換水 残 余
【００５５】製法 イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え加熱して７０℃に
保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に
保つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々に加
え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサーで均一
に乳化し、乳化後よくかき混ぜながら３０℃まで冷却す
る。本配合例で得られたクリームは美白効果に優れ、さ
らに肌荒れ改善効果にも優れたものであった。
保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に
保つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々に加
え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサーで均一
に乳化し、乳化後よくかき混ぜながら３０℃まで冷却す
る。本配合例で得られたクリームは美白効果に優れ、さ
らに肌荒れ改善効果にも優れたものであった。
【００５６】 実施例２６ （乳液） ステアリン酸 ２．５ セチルアルコール １．５ ワセリン ５．０ 流動パラフィン １０．０ ポリオキシエチレン（１０モル） モノオレイン酸エステル ２．０ ポリエチレングリコール１５００ ３．０ トリエタノールアミン １．０ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸ドデシルエステル ０．００１ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０１ エチルパラベン ０．３ カルボキシビニルポリマー ０．０５ （商品名：カーボポール９４１，B.F.Goodrich Chemical Company） 香料 適 量 イオン交換水 残 余
【００５７】製法 少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマーを溶解
する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチレングリ
コール１５００とトリエタノールアミンを加え、加熱溶
解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳
化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化し、乳
化後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合
例で得られた乳液は美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善
効果にも優れたものであった。
する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチレングリ
コール１５００とトリエタノールアミンを加え、加熱溶
解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳
化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化し、乳
化後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合
例で得られた乳液は美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善
効果にも優れたものであった。
【００５８】 実施例２７ （乳液、紫外線吸収剤配合物） （油相部） ステアリルアルコール １．５ スクワラン ２．０ ワセリン ２．５ 脱臭液状ラノリン １．５ 月見草油 ２．０ ミリスチン酸イソプロピル ５．０ グリセリンモノオレエート ２．０ ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 ２．０ 酢酸トコフェロール ０．０５ エチルパラベン ０．２ ブチルパラベン ０．１ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ ３−メチル−３−ペンチルエステル １．０ パラアミノ安息香酸 ０．１ 香料 適 量 （水相部） 亜硫酸水素ナトリウム ０．００１ グリセリン ５．０ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０１ カルボキシビニルポリマー ０．０２ （商品名：カーボポール９４１，B.F.Goodrich Chemical Company） 水酸化カリウム ０．２ 精製水 残 余
【００５９】製法 油相部を７０℃にて溶解する。水相部を７０℃にて溶解
し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後、熱交換
機で３０℃まで冷却する。本配合例で得られた乳液は美
白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効果にも優れたもので
あった。
し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後、熱交換
機で３０℃まで冷却する。本配合例で得られた乳液は美
白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効果にも優れたもので
あった。
【００６０】 実施例２８ （乳液） マイクロクリスタリンワックス １．０ 蜜ロウ ２．０ ラノリン ２０．０ 流動パラフィン １０．０ スクワラン ５．０ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ４．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノオレイン酸エステル １．０ プロピレングリコール ７．０ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ ２，６−ジメチル−４−ヘプチルエステル ３．０ エチルパラベン ０．３ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０１ 香料 適 量 イオン交換水 残 余
【００６１】製法 イオン交換水にプロピレングリコールを加え、加熱して
７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解し
て７０℃に保つ（油相）。油相をかき混ぜながら、これ
に水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化する。
乳化後よくかき混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合
例で得られた乳液は美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善
効果にも優れたものであった。
７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解し
て７０℃に保つ（油相）。油相をかき混ぜながら、これ
に水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化する。
乳化後よくかき混ぜながら３０℃まで冷却する。本配合
例で得られた乳液は美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善
効果にも優れたものであった。
【００６２】 実施例２９ （ゼリー） ９５％エチルアルコール １０．０ ジプロピレングリコール １５．０ ポリオキシエチレン（５０モル） オレイルアルコールエーテル ２．０ カルボキシビニルポリマー １．０ （商品名：カーボポール９４１，B.F.Goodrich Chemical Company） 苛性ソーダ ０．１５ Ｌ−アルギニン ０．１ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ エイコシルエステル ０．０５ メチルパラベン ０．２ エチレンジアミンテトラアセテート・ ３ナトリウム・２水和物 ０．０５ 香料 適 量 イオン交換水 残 余
【００６３】製法 イオン交換水にカーボポール９４１を均一に溶解し、一
方９５％エタノールに２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−５−ヒドロキシ安息香酸エイコシルエステル、ポ
リオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエー
テルを溶解し、カーボポール９４１水溶液を添加する。
ついで、その他の成分を加えたのち、苛性ソーダ、Ｌ−
アルギニンで中和させ、増粘させる。本配合例で得られ
たゼリーは美白効果に優れたものであった。
方９５％エタノールに２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−５−ヒドロキシ安息香酸エイコシルエステル、ポ
リオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエー
テルを溶解し、カーボポール９４１水溶液を添加する。
ついで、その他の成分を加えたのち、苛性ソーダ、Ｌ−
アルギニンで中和させ、増粘させる。本配合例で得られ
たゼリーは美白効果に優れたものであった。
【００６４】 実施例３０ （美容液） （Ａ相） エタノール（９５％） １０．０ ポリオキシエチレン（２０モル） オクチルドデカノール １．０ メチルパラベン ０．１５ パントテニールエチルエーテル ０．１ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ ヘキシルエステル ０．０５ （Ｂ相） 水酸化カリウム ０．１ （Ｃ相） グリセリン ５．０ ジプロピレングリコール １０．０ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ カルボキシビニルポリマー ０．２ （商品名：カーボポール９４１，B.F.Goodrich Chemical Company） 精製水 残 余
【００６５】製法 Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ相を加え
て可溶化する。ついでＢ相を加えたのち、充填を行う。
本配合例で得られた美容液は美白効果に優れ、さらに肌
荒れ改善効果にも優れたものであった。
て可溶化する。ついでＢ相を加えたのち、充填を行う。
本配合例で得られた美容液は美白効果に優れ、さらに肌
荒れ改善効果にも優れたものであった。
【００６６】 実施例３１ （粉末入りパック） （アルコール相） ９５％エタノール １０．０ プロピレングリコール ５．０ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ ２−ヘキサデシルエステル １０．０ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ イソプロピルエステル １．０ 香料 適 量 色剤 適 量 （水相） 亜鉛華 ２５．０ カオリン ２０．０ メチルパラベン ０．３ グリセリン ５．０ イオン交換水 残 余
【００６７】製法 室温にて水相を均一に調製する。ついで室温にて調製し
たアルコール相を添加し、均一に混合する。本配合例で
得られたパックは美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効
果にも優れたものであった。
たアルコール相を添加し、均一に混合する。本配合例で
得られたパックは美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効
果にも優れたものであった。
【００６８】 実施例３２ （クリーム） 固形パラフィン ５．０ 蜜ロウ １０．０ ワセリン １５．０ 流動パラフィン ４１．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノラウリン酸エステル ２．０ 石鹸粉末 ０．１ 硼砂 ０．２ ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ 安息香酸ベンジルエステル ０．０５ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ エチルパラベン ０．３ 香料 適 量 イオン交換水 残 余
【００６９】製法 イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え加熱して７０℃に
保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に
保つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々に加
え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサーで均一
に乳化し、乳化後よくかき混ぜながら３０℃まで冷却す
る。本配合例で得られたクリームは美白効果に優れ、さ
らに肌荒れ改善効果にも優れたものであった。
保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に
保つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々に加
え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサーで均一
に乳化し、乳化後よくかき混ぜながら３０℃まで冷却す
る。本配合例で得られたクリームは美白効果に優れ、さ
らに肌荒れ改善効果にも優れたものであった。
【００７０】 実施例３３ （乳液） （油相部） ステアリルアルコール １．５ スクワラン ２．０ ワセリン ２．５ 脱臭液状ラノリン １．５ 月見草油 ２．０ ミリスチン酸イソプロピル ５．０ グリセリンモノオレエート ２．０ ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 ２．０ 酢酸トコフェロール ０．０５ エチルパラベン ０．２ ブチルパラベン ０．１ ４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 メチルエステル １．０ パラアミノ安息香酸 ０．１ 香料 適 量 （水相部） 亜硫酸水素ナトリウム ０．００１ グリセリン ５．０ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０１ カルボキシビニルポリマー ０．０２ （商品名：カーボポール９４１，B.F.Goodrich Chemical Company） 水酸化カリウム ０．２ 精製水 残 余
【００７１】製法 油相部を７０℃にて溶解する。水相部を７０℃にて溶解
し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後、熱交換
機で３０℃まで冷却する。本配合例で得られた乳液は美
白効果に優れたものであった。また、安全性、安定性も
良好であった。
し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後、熱交換
機で３０℃まで冷却する。本配合例で得られた乳液は美
白効果に優れたものであった。また、安全性、安定性も
良好であった。
【００７２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に係るヒド
ロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸エ
ステルの配糖体は従来のものよりも優れた美白効果を有
するので、少量の使用で所期の効果を奏することがで
き、しかも安全な化合物である。また、本発明に係る配
糖体のうち、ゲンチシン酸エステル配糖体は肌荒れ改善
効果も有する。従って、当該化合物を配合すれば優れた
美白効果及び／又は肌荒れ改善効果を有する安全性の高
い皮膚外用剤を提供することが可能である。
ロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸エ
ステルの配糖体は従来のものよりも優れた美白効果を有
するので、少量の使用で所期の効果を奏することがで
き、しかも安全な化合物である。また、本発明に係る配
糖体のうち、ゲンチシン酸エステル配糖体は肌荒れ改善
効果も有する。従って、当該化合物を配合すれば優れた
美白効果及び／又は肌荒れ改善効果を有する安全性の高
い皮膚外用剤を提供することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｈ 15/203 (72)発明者 芝田 由記 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 加来 留美子 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式化１で表されるヒドロキシサリチ
ル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エ
ステルの配糖体を少なくとも１種以上含有することを特
徴とする皮膚外用剤。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素あるいは炭素数１〜２０の飽和炭化
水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基は直
鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ2又はＲ3の一方は糖残
基であり、もう一方は水素を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28415494A JPH07173046A (ja) | 1993-10-26 | 1994-10-25 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-289951 | 1993-10-26 | ||
| JP28995193 | 1993-10-26 | ||
| JP28415494A JPH07173046A (ja) | 1993-10-26 | 1994-10-25 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07173046A true JPH07173046A (ja) | 1995-07-11 |
Family
ID=26555348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28415494A Pending JPH07173046A (ja) | 1993-10-26 | 1994-10-25 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07173046A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1437119A1 (en) * | 2001-09-19 | 2004-07-14 | Lion Corporation | External preparation |
| WO2012086811A1 (ja) * | 2010-12-22 | 2012-06-28 | 味の素株式会社 | 摂食抑制剤及び抗肥満剤 |
| US9949917B2 (en) * | 2006-03-23 | 2018-04-24 | Cognis Ip Management Gmbh | Cosmetic composition comprising a combination of a sugar fatty acid ester with a plant extract of Waltheria indica or Pisum sativum for skin whitening |
-
1994
- 1994-10-25 JP JP28415494A patent/JPH07173046A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1437119A1 (en) * | 2001-09-19 | 2004-07-14 | Lion Corporation | External preparation |
| EP1437119A4 (en) * | 2001-09-19 | 2006-03-22 | Lion Corp | TOPICAL PREPARATION |
| US7282520B2 (en) | 2001-09-19 | 2007-10-16 | Lion Corporation | External preparation |
| US9949917B2 (en) * | 2006-03-23 | 2018-04-24 | Cognis Ip Management Gmbh | Cosmetic composition comprising a combination of a sugar fatty acid ester with a plant extract of Waltheria indica or Pisum sativum for skin whitening |
| WO2012086811A1 (ja) * | 2010-12-22 | 2012-06-28 | 味の素株式会社 | 摂食抑制剤及び抗肥満剤 |
| WO2012086812A1 (ja) * | 2010-12-22 | 2012-06-28 | 味の素株式会社 | 配糖体化合物 |
| JPWO2012086812A1 (ja) * | 2010-12-22 | 2014-06-05 | 味の素株式会社 | 配糖体化合物 |
| US9175028B2 (en) | 2010-12-22 | 2015-11-03 | Ajinomoto Co., Inc. | Glycoside compound |
| JP5857975B2 (ja) * | 2010-12-22 | 2016-02-10 | 味の素株式会社 | 配糖体化合物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20011218 |