JPH07138592A - Detergent composition - Google Patents
Detergent compositionInfo
- Publication number
- JPH07138592A JPH07138592A JP6183218A JP18321894A JPH07138592A JP H07138592 A JPH07138592 A JP H07138592A JP 6183218 A JP6183218 A JP 6183218A JP 18321894 A JP18321894 A JP 18321894A JP H07138592 A JPH07138592 A JP H07138592A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- ether
- general formula
- amide ether
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は洗浄剤組成物に関し、更
に詳細には、皮膚等に対する刺激が少なく、起泡性に優
れ、泡質がクリーミィであり、かつ水の硬度の高い地域
でも洗浄後の皮膚に良好な感触を付与し得る洗浄剤組成
物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a detergent composition, and more specifically, it has little irritation to the skin, has an excellent foaming property, has a creamy foam quality, and cleans even in a region where water hardness is high. The present invention relates to a detergent composition capable of imparting a good feel to the skin afterward.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、洗浄剤用界面活性剤として、高起
泡性という特長を有するアルキル硫酸エステル塩、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩等のア
ニオン界面活性剤が広く用いられている。しかし、これ
らのアニオン界面活性剤は、程度の差はあるがいずれも
皮膚刺激性を有し、連用すると皮膚を荒らすという問題
がある。2. Description of the Related Art Conventionally, as surfactants for detergents, anions such as alkyl sulfate ester salts, polyoxyethylene alkyl sulfate ester salts, alkylbenzene sulfonates and α-olefin sulfonates, which have the characteristic of high foaming property. Surfactants are widely used. However, all of these anionic surfactants have skin irritation to varying degrees, but when they are continuously used, they have a problem of roughening the skin.
【0003】これに対して、低刺激性界面活性剤である
モノアルキルリン酸を主成分とするリン酸エステル系界
面活性剤は低刺激性で起泡性や泡質も良好であるもの
の、水の硬度の高い地域では、リン酸エステルのCa塩
が洗浄してすすぎ流した後も、皮膚に残留し、やや乾燥
した感触を与えるという問題があった。その他の低刺激
性界面活性剤として、アルキルサッカライド系界面活性
剤、スルホコハク酸系界面活性剤、エーテルカルボン酸
系界面活性剤、アミドエーテルカルボン酸系界面活性剤
等が知られている。しかし、アルキルサッカライド系界
面活性剤は高起泡性であるが、洗浄時やすすぎ時のキシ
ミ等が強く、このためカチオンポリマー等のコンディシ
ョニング剤と併用する方法(特開平2−42013号公
報)等が提案されてはいるものの、シャンプー等に多量
に配合するのは技術的に容易ではない。また、スルホコ
ハク酸系界面活性剤は単独では起泡性に乏しく他の界面
活性剤と併用する方法(特開平2−218797号公
報)等が提案されており、実用上も他の界面活性剤と組
合わせて用いられることが多い。更に、市販されている
エーテルカルボン酸系界面活性剤やアミドエーテルカル
ボン酸系界面活性剤も起泡性に乏しく、高起泡性が求め
られる洗浄剤では、補助界面活性剤として使用されるに
とどまっている。On the other hand, a phosphoric acid ester-based surfactant containing a monoalkylphosphoric acid as a main component, which is a mild stimulant, has a low stimulative property and has a good foaming property and foam quality, In a region of high hardness, there was a problem that the Ca salt of phosphate ester remained on the skin even after washing and rinsing, giving a slightly dry feel. As other mild surfactants, alkyl saccharide-based surfactants, sulfosuccinic acid-based surfactants, ethercarboxylic acid-based surfactants, amide ethercarboxylic acid-based surfactants and the like are known. However, although the alkyl saccharide-based surfactants have high foaming properties, they have strong creases during washing and rinsing, and therefore are used in combination with a conditioning agent such as a cationic polymer (JP-A-2-42013). Although it has been proposed, it is not technically easy to add a large amount to shampoo or the like. Further, a method in which a sulfosuccinic acid-based surfactant alone has poor foaming properties and is used in combination with other surfactants (Japanese Patent Laid-Open No. 2-218797) and the like have been proposed. Often used in combination. Furthermore, commercially available ether carboxylic acid type surfactants and amido ether carboxylic acid type surfactants also have poor foaming properties, and are used only as auxiliary surfactants in detergents that require high foaming properties. ing.
【0004】このアミドエーテルカルボン酸系界面活性
剤は、ドイツChem Y社より「アキポ」の商品名で
市販されており、このものにはアミドエーテルカルボン
酸、その原料であるアミドエーテルのほか、原料に由来
する不純物であるポリオキシエチレングリセリルエーテ
ル、ポリオキシエチレングリセリルエーテルカルボン
酸、無機塩類等が含まれている。This amide ether carboxylic acid type surfactant is marketed under the trade name of "Akipo" by Chem Y GmbH of Germany. This product includes amide ether carboxylic acid, amide ether as a raw material thereof, and a raw material. Polyoxyethylene glyceryl ether, polyoxyethylene glyceryl ether carboxylic acid, inorganic salts, and the like, which are impurities derived from, are included.
【0005】これまでにアミドエーテルカルボン酸系界
面活性剤の洗浄剤への応用に関して知られている技術と
しては、アミドエーテルカルボン酸と、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、高級アルコールアルキレンオキシド付加物、アシル
ザルコシネート等とを組合わせた洗浄剤(ヨーロッパ特
許第102118号公報)、アミドエーテルカルボン酸
系界面活性剤とポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ルを併用する方法(ヨーロッパ特許第215504号公
報)、油脂を出発原料としたアミドエーテルカルボン酸
と、ラウリル硫酸エステル、ラウリルエーテル硫酸エス
テル、アルキルエーテルカルボン酸、ラウリン酸とグリ
シジルトリメチルアンモニウムクロリドを反応させた4
級化物等とを組合わせたフォームバス用剤、シャンプー
用剤、シャワー用剤等(特公昭63−291996号公
報,ヨーロッパ特許第219893号公報)、石鹸を主
成分としてアミドエーテルカルボン酸やアルキルエーテ
ルカルボン酸塩を配合した洗浄剤(米国特許第4865
757号明細書)等が挙げられる。しかしながら、これ
らの洗浄剤は、いずれも起泡性の点で未だ満足できるも
のではなかった。[0005] As a technique known so far regarding application of an amide ether carboxylic acid type surfactant to a detergent, amide ether carboxylic acid, polyoxyethylene alkyl sulfuric acid ester, fatty acid diethanol amide, higher alcohol alkylene oxide are known. Detergent combined with an adduct, acyl sarcosinate, etc. (European Patent No. 102118), a method in which an amide ether carboxylic acid surfactant and a polyoxyethylene alkyl sulfate are used in combination (European Patent No. 215504). ), Amide ether carboxylic acid starting from fat and oil, lauryl sulfate ester, lauryl ether sulfate ester, alkyl ether carboxylic acid, lauric acid and glycidyl trimethyl ammonium chloride were reacted 4
Foam bath agents, shampoo agents, shower agents, etc. in combination with graded products (Japanese Patent Publication No. 63-291996, European Patent No. 219893), amide ether carboxylic acids and alkyl ethers mainly composed of soap Detergent containing carboxylic acid salt (US Pat. No. 4,865)
757 specification) and the like. However, none of these detergents is still satisfactory in terms of foamability.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】従って、本発明の目的は
皮膚等に対する刺激が少なく、高起泡性で泡質がクリー
ミィであり、かつ水の硬度の高い地域でも洗浄後の皮膚
に良好な感触を付与し得る洗浄剤組成物を提供すること
にある。Therefore, the object of the present invention is to reduce skin irritation, have a high foaming property, have a creamy foam quality, and provide good skin after washing even in an area with high water hardness. It is an object of the present invention to provide a detergent composition capable of imparting a feeling.
【0007】[0007]
【課題を解決するための手段】かかる実状において、本
発明者らは上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結
果、驚くべきことに、リン酸エステル系界面活性剤とア
ミドエーテルカルボン酸を含む洗浄剤が、皮膚などに低
刺激性で、高起泡性でかつ泡質がクリーミィであり、水
の硬度の高い地域でも洗浄後の皮膚の感触に優れるこ
と、更にアミドエーテルを併用すれば、泡の起泡性や泡
質等が一層向上することを見出し本発明を完成させるに
至った。Under the circumstances, the inventors of the present invention have conducted diligent research to solve the above-mentioned problems, and as a result, surprisingly, a phosphoric acid ester-based surfactant and an amide ether carboxylic acid were The cleaning agent that contains it is hypoallergenic to the skin, has a high foaming property, and has a creamy foam quality, and it has an excellent feel on the skin after washing even in areas with high water hardness. The inventors have found that the foaming property and foam quality of bubbles are further improved, and have completed the present invention.
【0008】すなわち、本発明は下記成分(A)及び
(B); (A)一般式(1)で表わされるリン酸エステル系界面
活性剤又はこれと一般式(2)で表わされるリン酸エス
テル系界面活性剤との混合物であって、その含有重量比
が(1)/(2)=100/0〜70/30であるリン
酸エステル系界面活性剤、That is, the present invention provides the following components (A) and (B); (A) a phosphoric acid ester-based surfactant represented by the general formula (1) or a phosphoric acid ester represented by the general formula (2). A mixture with a system surfactant, and the content weight ratio thereof is (1) / (2) = 100/0 to 70/30,
【0009】[0009]
【化4】 [Chemical 4]
【0010】(式中、R1 、R2 及びR3 はそれぞれ炭
素数6〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、X1 、X2 及びYはそれぞれ水素原子、
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アル
カノールアミン又は塩基性アミノ酸を示す。)(Wherein R 1 , R 2 and R 3 each represent a linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms, X 1 , X 2 and Y each represent a hydrogen atom,
Indicates an alkali metal, alkaline earth metal, ammonium, alkanolamine or basic amino acid. )
【0011】(B)一般式(3)で表わされるアミドエ
ーテルカルボン酸類又はこれと一般式(4)で表わされ
るアミドエーテルとの混合物であって、その含有重量比
が(3)/(4)=100/0〜10/90であるアミ
ドエーテルカルボン酸類、(B) An amide ether carboxylic acid represented by the general formula (3) or a mixture of the amide ether carboxylic acid and the amide ether represented by the general formula (4), the content weight ratio of which is (3) / (4). = 100/0 to 10/90, amido ether carboxylic acids,
【0012】[0012]
【化5】 [Chemical 5]
【0013】(式中、R4 は炭素数5〜23の直鎖若し
くは分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル基又はその
ようなアルキル基で置換されたフェニル基を示し、R5
は水素原子、-(CH2CH2O)pCH2COOM、-(CH2CH2O)qH又は炭
素数1〜3のアルキル基を示し、Mは水素原子、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノー
ルアミン又は塩基性アミノ酸を示し、p及びqは同一で
も異なってもよくそれぞれ1〜20の数を示し、R6 は
水素原子、-(CH2CH2O)qH又は炭素数1〜3のアルキル基
を示す。)を含有する洗浄剤組成物を提供するものであ
る。(Wherein R 4 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 5 to 23 carbon atoms or a phenyl group substituted with such an alkyl group, and R 5
Represents a hydrogen atom,-(CH 2 CH 2 O) p CH 2 COOM,-(CH 2 CH 2 O) q H or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and M represents a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth Represents a metal, ammonium, an alkanolamine or a basic amino acid, p and q may be the same or different and each represents a number of 1 to 20, R 6 represents a hydrogen atom,-(CH 2 CH 2 O) q H or carbon. The alkyl groups of the numbers 1 to 3 are shown. ) Is contained in the detergent composition.
【0014】本発明に使用される成分(A)のリン酸エ
ステル系界面活性剤を示す一般式(1)及び(2)にお
けるR1 、R2 及びR3 としては炭素数8〜18のも
の、例えばオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等が好
ましく、更に炭素数12〜14のものがより好ましく、
炭素数12〜14のアルキル基が特に好ましい。X1 、
X2 及びYとしては、例えばナトリウム、カリウム、マ
グネシウム、カルシウム、モノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、アルギニン、
リジン等が挙げられ、このうちアルカリ金属、トリエタ
ノールアミンがより好ましく、特に水に対する溶解性の
点からカリウムが好ましい。R 1 , R 2 and R 3 in the general formulas (1) and (2) showing the phosphoric acid ester type surfactant of the component (A) used in the present invention have 8 to 18 carbon atoms. , For example, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a heptadecyl group, and an octadecyl group are preferable, and those having 12 to 14 carbon atoms are more preferable,
An alkyl group having 12 to 14 carbon atoms is particularly preferable. X 1 ,
Examples of X 2 and Y include sodium, potassium, magnesium, calcium, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, arginine,
Examples thereof include lysine. Of these, alkali metals and triethanolamine are more preferable, and potassium is particularly preferable from the viewpoint of solubility in water.
【0015】また成分(A)中のモノアルキルリン酸エ
ステル(1)の含有率は70重量%以上であることが必
要であり、80重量%以上が好ましい。モノアルキルリ
ン酸エステル(1)が70重量%未満では、起泡性及び
洗浄力が劣り好ましくない。The content of the monoalkyl phosphate ester (1) in the component (A) must be 70% by weight or more, preferably 80% by weight or more. When the amount of the monoalkyl phosphate ester (1) is less than 70% by weight, the foaming property and detergency are poor, which is not preferable.
【0016】本発明に用いられる成分(B)であるアミ
ドエーテルカルボン酸類において、一般式(3)又は
(4)中、R4 としては、炭素数7〜17のアルキル基
若しくはアルケニル基又はこのようなアルキル基で置換
されたフェニル基、例えばヘプチル基、ノニル基、ウン
デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシ
ル基、ヘプタデセニル基等が好ましく、更に炭素数11
〜13のアルキル基が好ましい。R5 及びR6 として
は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基が好まし
く、p及びqとしては、1〜15、更に1〜10の数、
特に2〜7の数が好ましく、Mとしては、前記X1 、X
2 、Yと同様のものが挙げられる。In the amide ether carboxylic acid which is the component (B) used in the present invention, in the general formula (3) or (4), R 4 is an alkyl group or an alkenyl group having 7 to 17 carbon atoms or such a group. A phenyl group substituted with an alkyl group such as heptyl group, nonyl group, undecyl group, tridecyl group, pentadecyl group, heptadecyl group, heptadecenyl group, etc.
Alkyl groups of -13 are preferred. R 5 and R 6 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and p and q are 1 to 15, more preferably 1 to 10,
In particular, a number of 2 to 7 is preferable, and as M, X 1 , X
2 , similar to Y.
【0017】成分(A)におけるアミドエーテルカルボ
ン酸類(3)の好ましい具体例としては、例えばカプリ
ン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル
酢酸(p=1〜15)、ラウリン酸モノエタノールアミ
ドポリオキシエチレンエーテル酢酸(p=1〜15)、
ミリスチン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレン
エーテル酢酸(p=1〜15)、パルミチン酸モノエタ
ノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(p=1
〜15)、ステアリン酸モノエタノールアミドポリオキ
シエチレンエーテル酢酸(p=1〜15)、オレイン酸
モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸
(p=1〜20)、ベヘニン酸モノエタノールアミドポ
リオキシエチレンエーテル酢酸(p=1〜20)、ラウ
リン酸−N−メチルエタノールアミドポリオキシエチレ
ンエーテル酢酸(p=1〜15)、ミリスチン酸−N−
メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢
酸(p=1〜15)、パルミチン酸−N−メチルエタノ
ールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(p=1〜
15)、ステアリン酸−N−メチルエタノールアミドポ
リオキシエチレンエーテル酢酸(p=1〜15)、ラウ
リン酸ジエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル
酢酸(p=1〜15)、ミリスチン酸ジエタノールアミ
ドポオキシエチレンエーテル酢酸(p=1〜15)、パ
ルミチン酸ジエタノールアミドポリオキシエチレンエー
テル酢酸(p=1〜15)、ステアリン酸ジエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(p=1〜1
5)等又はそれらの塩が挙げられる。更に好ましい具体
例としては、ラウリン酸モノエタノールアミドポリオキ
シエチレンエーテル酢酸(p=1〜10)、ミリスチン
酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢
酸(p=1〜10)、パルミチン酸モノエタノールアミ
ドポリオキシエチレンエーテル酢酸(p=1〜10)、
ステアリン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレン
エーテル酢酸(p=1〜10)又はそれらの塩が挙げら
れる。特に好ましい具体例としては、ラウリン酸モノエ
タノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(p=
2〜7)、ミリスチン酸モノエタノールアミドポリオキ
シエチレンエーテル酢酸(p=2〜7)又はそれらの塩
が挙げられる。Preferred specific examples of the amide ether carboxylic acids (3) in the component (A) include, for example, capric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 15) and lauric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether. Acetic acid (p = 1 to 15),
Myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 15), palmitic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1
To 15), stearic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 15), oleic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 20), behenic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid. (P = 1 to 20), lauric acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 15), myristic acid-N-
Methylethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 15), palmitic acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 1)
15), stearic acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 15), lauric acid diethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 15), myristic acid diethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (P = 1 to 15), palmitic acid diethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 15), stearic acid diethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 1)
5) etc. or salts thereof. More preferred specific examples include lauric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 10), myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 10), palmitic acid monoethanolamide polyoxy. Ethylene ether acetic acid (p = 1 to 10),
Examples include stearic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 1 to 10) or salts thereof. As a particularly preferred specific example, lauric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p =
2 to 7), myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (p = 2 to 7) or salts thereof.
【0018】成分(B)におけるアミドエーテル(4)
の好ましい具体例としては、例えばカプリン酸モノエタ
ノールアミドポリオキシエチレンエーテル(q=1〜1
5)、ラウリン酸モノエタノールアミドポリオキシエチ
レンエーテル(q=1〜15)、ミリスチン酸モノエタ
ノールアミドポリオキシエチレンエーテル(q=1〜1
5)、パルミチン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル(q=1〜15)、ステアリン酸モノエ
タノールアミドポリオキシエチレンエーテル(q=1〜
15)、オレイン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル(q=1〜20)、ベヘニン酸モノエタ
ノールアミドポリオキシエチレンエーテル(q=1〜2
0)、ラウリン酸−N−メチルエタノールアミドポリオ
キシエチレンエーテル(q=1〜15)、ミリスチン酸
−N−メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエー
テル(q=1〜15)、パルミチン酸−N−メチルエタ
ノールアミドポリオキシエチレンエーテル(q=1〜1
5)、ステアリン酸−N−メチルエタノールアミドポリ
オキシエチレンエーテル(q=1〜15)、ラウリン酸
ジエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル(q=
1〜15)、ミリスチン酸ジエタノールアミドポリオキ
シエチレンエーテル(q=1〜15)、パルミチン酸ジ
エタノールアミドポリオキシエチレンエーテル(q=1
〜15)、ステアリン酸ジエタノールアミドポリオキシ
エチレンエーテル(q=1〜15)等が挙げられる。更
に好ましい具体例としては、ラウリン酸モノエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル(q=1〜10)、
ミリスチン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレン
エーテル(q=1〜10)、パルミチン酸モノエタノー
ルアミドポリオキシエチレンエーテル(q=1〜1
0)、ステアリン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル(q=1〜10)等が挙げられる。また
特に好ましい具体例としてはラウリン酸モノエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル(q=2〜7)、ミ
リスチン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエ
ーテル(q=2〜7)が挙げられる。Amide ether (4) in component (B)
As a preferable specific example of, for example, capric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 1)
5), lauric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 15), myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 1)
5), palmitic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 15), stearic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 1)
15), oleic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 20), behenic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 2)
0), lauric acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 15), myristic acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 15), palmitic acid-N-methylethanol. Amido polyoxyethylene ether (q = 1 to 1
5), stearic acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 15), lauric acid diethanolamide polyoxyethylene ether (q =
1-15), myristic acid diethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1-15), palmitic acid diethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1
To 15), stearic acid diethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 15) and the like. More preferred specific examples include lauric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 10),
Myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 10), palmitic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 1)
0), stearic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 1 to 10) and the like. Further, particularly preferable specific examples include lauric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 2 to 7) and myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (q = 2 to 7).
【0019】成分(B)はアミドエーテルカルボン酸類
(3)単独でもよいが、アミドエーテル(4)が含まれ
ているのが好ましく、その場合のアミドエーテルカルボ
ン酸またはその塩(3)とアミドエーテル(4)との重
量比は、(3)/(4)=99/1〜10/90である
ことが好ましく、95/5〜60/40であることがよ
り好ましく、92/8〜70/30であることが特に好
ましい。アミドエーテル(4)の比率が少なすぎると起
泡性に劣り、また多すぎると泡立て時及びすすぎ時のキ
シミが強く、好ましくない。The component (B) may be the amide ether carboxylic acid (3) alone, but preferably contains the amide ether (4). In that case, the amide ether carboxylic acid or its salt (3) and the amide ether are included. The weight ratio with (4) is preferably (3) / (4) = 99/1 to 10/90, more preferably 95/5 to 60/40, and 92/8 to 70 /. 30 is particularly preferable. If the proportion of the amide ether (4) is too small, the foaming property will be poor, and if it is too large, the creaking during foaming and rinsing will be strong, which is not preferable.
【0020】成分(B)のアミドエーテルカルボン酸類
中のアミドエーテルカルボン酸又はその塩(3)及びア
ミドエーテル(4)の合計含有率は、起泡性の観点から
成分(B)の固形分中に50重量%以上、更に60重量
%以上、特に70重量%以上、殊に80重量%以上であ
ることが好ましい。The total content of the amide ether carboxylic acid or its salt (3) and the amide ether (4) in the amide ether carboxylic acid of the component (B) is determined by the solid content of the component (B) from the viewpoint of foamability. It is preferably 50% by weight or more, more preferably 60% by weight or more, particularly 70% by weight or more, especially 80% by weight or more.
【0021】また、成分(B)中には、その製法に起因
して下記のグリセリン誘導体(5)が含まれている可能
性がある。The component (B) may contain the following glycerin derivative (5) due to its production method.
【0022】[0022]
【化6】 [Chemical 6]
【0023】(式中、R7 は水素原子、-(CH2CH2O)pCH2
COOM又は-(CH2CH2O)qH(ここでp、q及びMは前記と同
じ)を示す。)(In the formula, R 7 is a hydrogen atom,-(CH 2 CH 2 O) p CH 2
COOM or - indicates a (CH 2 CH 2 O) q H ( wherein p, q and M are as defined above). )
【0024】かかるグリセリン誘導体(5)の含有率
は、成分(B)の固形分中に5重量%以下であることが
好ましく、3重量%以下、実質上含まれないことがより
好ましい。グリセリン誘導体(5)の含有率が多いと、
起泡性が著しく低下し、好ましくない。また、成分
(B)中のグリセリン誘導体(5)以外の不純物である
塩化ナトリウム等の無機塩の含有率は少ない方が好まし
い。The content of the glycerin derivative (5) is preferably 5% by weight or less, and more preferably 3% by weight or less, substantially not contained in the solid content of the component (B). When the content of the glycerin derivative (5) is high,
The foaming property is remarkably reduced, which is not preferable. Further, it is preferable that the content of the inorganic salt such as sodium chloride which is an impurity other than the glycerin derivative (5) in the component (B) is small.
【0025】本発明に用いられるアミドエーテルカルボ
ン酸類(3)は、例えばヨーロッパ特許第219893
号公報記載の方法により製造できるが、式(3)と式
(4)の化合物の混合物(以下、アミドエーテル誘導体
混合物ということがある)の製造方法は特に限定される
ものではなく、アミドエーテル(4)の一部にハロゲン
酢酸を反応させて直接製造することもでき、またアミド
エーテルカルボン酸(3)にアミドエーテル(4)を後
添加することもできる。アミドエーテルカルボン酸
(3)の製造中間体であるアミドエーテル(4)を合成
する方法としては、脂肪酸メチルエステル等の脂肪酸低
級アルコールエステルを出発原料としてアルカノールア
ミンを反応させ、次いでポリオキシエチレン化する方
法、油脂を出発原料としてアルカノールアミンを反応さ
せ、次いでポリオキシエチレン化する方法、脂肪酸を出
発原料としてアルカノールアミンを反応させ、次いでポ
リオキシエチレン化する方法等が挙げられる。このう
ち、脂肪酸メチルエステル等の脂肪酸低級アルコールエ
ステルを出発原料として製造する方法が、着色も少な
く、不純物であるグリセリン誘導体も実質上含まれない
ため好ましい。他の方法、例えば、ヤシ油脂肪酸組成の
油脂を出発原料とし、直接アルカノールアミンを反応さ
せた後ポリオキシエチレン化する方法の場合、油脂に由
来するグリセリン誘導体(5)が多く生成し、化合物
(4)ひいては化合物(3)の収率が低くなるため、実
用上好ましくない。また脂肪酸を出発原料としてアルカ
ノールアミンを反応させる方法の場合、アミド化反応が
高温であるため着色が著しく、好ましくない。成分
(B)のアミドエーテル誘導体混合物中のアミドエーテ
ルカルボン酸(3)とアミドエーテル(4)の比率は、
アミドエーテル(4)にモノハロ酢酸アルカリ塩等を反
応させる際のモル比や混合方法等の反応条件を選択する
ことによって調整することができる。The amide ether carboxylic acids (3) used in the present invention are, for example, European Patent No. 219893.
The method for producing a mixture of the compounds of formulas (3) and (4) (hereinafter sometimes referred to as an amide ether derivative mixture) is not particularly limited, and an amide ether ( It can also be produced directly by reacting a portion of 4) with halogen acetic acid, or the amide ether (4) can be post-added to the amide ether carboxylic acid (3). As a method for synthesizing amide ether (4), which is an intermediate for producing amide ether carboxylic acid (3), alkanolamine is reacted with fatty acid lower alcohol ester such as fatty acid methyl ester as a starting material, and then polyoxyethylenated. Examples thereof include a method, a method of reacting an alkanolamine with a fat and oil as a starting material and then polyoxyethylene-ized, a method of reacting an alkanolamine with a fatty acid as a starting material, and then polyoxyethylene-ized. Among them, the method of producing a fatty acid lower alcohol ester such as fatty acid methyl ester as a starting material is preferable because it is less colored and does not substantially contain the glycerin derivative as an impurity. In the case of another method, for example, a method in which an oil and fat having a coconut oil fatty acid composition is used as a starting material and a polyalkoxylene is directly reacted with an alkanolamine, a large amount of a glycerin derivative (5) derived from the oil and fat is generated, and a compound ( 4) As a result, the yield of the compound (3) decreases, which is not preferable in practice. Further, in the case of a method of reacting an alkanolamine with a fatty acid as a starting material, the amidation reaction is carried out at a high temperature, so that coloring is remarkable, which is not preferable. The ratio of the amide ether carboxylic acid (3) and the amide ether (4) in the amide ether derivative mixture of the component (B) is
It can be adjusted by selecting reaction conditions such as a molar ratio and a mixing method when the amide ether (4) is reacted with an alkali salt of monohaloacetic acid.
【0026】本発明洗浄剤組成物における成分(A)及
び成分(B)の配合量は、特に限定されるものではない
が、通常、各々0.5〜40重量%含まれ、より好まし
くは1〜20重量%である。成分(A)が少なすぎると
起泡性や泡質のクリーミィさ等が不充分であり、成分
(B)が少なすぎるとリン酸エステル系界面活性剤のC
a塩形成により、水の硬度の高い地域では洗浄後の皮膚
の感触が良好でない。また、成分(A)と成分(B)の
配合比率は、特に限定されるものではないが、通常、重
量比で(A)/(B)=99/1〜1/99、好ましく
は97/3〜20/80、特に好ましくは95/5〜6
0/40である。The blending amounts of the component (A) and the component (B) in the detergent composition of the present invention are not particularly limited, but are usually 0.5 to 40% by weight, and more preferably 1%. Is about 20% by weight. If the amount of the component (A) is too small, the foamability and the creaminess of the foam quality are insufficient, and if the amount of the component (B) is too small, the phosphoric acid ester-based surfactant C is used.
Due to a salt formation, the skin feels poor after washing in areas of high water hardness. Further, the mixing ratio of the component (A) and the component (B) is not particularly limited, but usually (A) / (B) = 99/1 to 1/99, preferably 97 / 3 to 20/80, particularly preferably 95/5 to 6
It is 0/40.
【0027】また、成分(A)であるリン酸エステル系
界面活性剤をトリエタノールアミン塩やアルカリ金属塩
で中和すると、リン酸エステル塩として30重量%以上
の濃度で、急激な粘度上昇やゲル化を生じ、これ以上の
成分(A)の高濃度化が困難となるという問題があっ
た。つまり、リン酸エステル系界面活性剤中和物を最終
配合物に適用する場合、おのずからその使用濃度に限界
が生じていた。これに対し、成分(A)に成分(B)を
組合わせると、低刺激性を維持したまま洗浄性が向上
し、更にリン酸エステル塩が30重量%以上の高濃度で
も低粘度の洗浄剤組成物が得られる。かかるリン酸エス
テル塩を高濃度化できるという効果は、成分(B)とし
て一般式(3)及び(4)中、p及びqが3〜15のも
のを用いた場合に、特に著しい。Further, when the phosphoric acid ester type surfactant as the component (A) is neutralized with a triethanolamine salt or an alkali metal salt, the viscosity of the phosphoric acid ester salt is rapidly increased at a concentration of 30% by weight or more. There is a problem that gelation occurs and it becomes difficult to further increase the concentration of the component (A). That is, when the phosphate ester-based surfactant neutralized product was applied to the final formulation, the use concentration was naturally limited. On the other hand, when the component (A) is combined with the component (B), the detergency is improved while maintaining the mildness, and the phosphoric acid ester salt has a low viscosity even at a high concentration of 30% by weight or more. A composition is obtained. The effect that the concentration of the phosphate ester salt can be increased is particularly remarkable when p and q in the general formulas (3) and (4) are 3 to 15 as the component (B).
【0028】本発明の洗浄剤組成物は、特に限定されな
いが、pH3〜9が好適であり、より好ましくはpH4〜8
である(pH測定条件;有効成分5重量%水溶液)。The detergent composition of the present invention is not particularly limited, but a pH of 3 to 9 is preferable, and a pH of 4 to 8 is more preferable.
(PH measurement condition; 5% by weight active ingredient in water).
【0029】本発明の洗浄剤組成物には、本発明の効果
を損なわない範囲で、更に他のアニオン界面活性剤、非
イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性
剤、コンディショニング成分等の各種成分を配合するこ
とができる。In the detergent composition of the present invention, other anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, cationic surfactants, conditioning components, etc. may be added to the detergent composition so long as the effects of the present invention are not impaired. Various components of can be blended.
【0030】かかる成分のうち、アニオン界面活性剤と
しては、脂肪酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキ
レンアルキルエーテル硫酸塩、スルホコハク酸系界面活
性剤、スルホサクシナメート系界面活性剤、ポリオキシ
アルキレンアルキルアミドエーテル硫酸塩、モノグリセ
ライド硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスル
ホン酸塩、アシル化イセチオン酸塩、アシル化アミノ
酸、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酸塩等が挙
げられ;非イオン界面活性剤としては、アルキルポリグ
ルコシド、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪
酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、
アルキルアミンオキサイド、脂肪酸多価アルコールエス
テル等が挙げられ;カチオン界面活性剤としては、直鎖
又は分岐鎖のモノ又はジ長鎖アルキル第4級アンモニウ
ム塩等が挙げられ;両性界面活性剤としては、アミドア
ミノ酸系界面活性剤、カルボベタイン系界面活性剤、ス
ルホベタイン系界面活性剤、アミドスルホベタイン系界
面活性剤、イミダゾリニウムベタイン系界面活性剤、ア
ミノ酸系ベタイン界面活性剤、ホスホベタイン系界面活
性剤が挙げられる。Of these components, the anionic surfactants include fatty acid salts, alkyl sulfates, polyoxyalkylene alkyl ether sulfates, sulfosuccinic acid surfactants, sulfosuccinamate surfactants, polyoxyalkylene alkyls. Amide ether sulfates, monoglyceride sulfates, olefin sulfonates, alkane sulfonates, acylated isethionates, acylated amino acids, polyoxyalkylene alkyl etherates, and the like; nonionic surfactants include alkyl. Polyglucoside, sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyalkylene alkyl ether,
Examples thereof include alkylamine oxides and fatty acid polyhydric alcohol esters; examples of cationic surfactants include linear or branched mono- or di-long chain alkyl quaternary ammonium salts; and examples of amphoteric surfactants. Amido Amino Acid Surfactant, Carbobetaine Surfactant, Sulfobetaine Surfactant, Amidosulfobetaine Surfactant, Imidazolinium Betaine Surfactant, Amino Acid Betaine Surfactant, Phosphobetaine Surfactant Agents.
【0031】コンディショニング成分としては、高級ア
ルコール、シリコーン及びシリコーン誘導体、ラノリ
ン、スクワレン、炭化水素、蛋白誘導体、ポリエチレン
グリコールの脂肪酸エステル等の油剤、カチオン化セル
ロース、カチオン化グアーガムやマーコート550(メ
ルク社)等のカチオンポリマー等が挙げられる。Examples of the conditioning components include higher alcohols, silicones and silicone derivatives, lanolin, squalene, hydrocarbons, protein derivatives, oil agents such as fatty acid esters of polyethylene glycol, cationized cellulose, cationized guar gum and Mercoat 550 (Merck). And the cationic polymer.
【0032】その他に洗浄剤組成物中に通常使用される
成分、例えば、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガム
等の多糖類等の水溶性高分子;ポリオキシアルキレンソ
ルビタンエステル、ポリオキシエチレングリコールジス
テアレート、エタノール等の粘度調整剤;エチレンジア
ミン四酢酸(EDTA)、ホスホン酸塩類等のキレート
剤、メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤、ビタ
ミンやその前駆体等の有効成分、レシチン、ゼラチン等
の動植物抽出物又はその誘導体、ナイロンやポリエチレ
ン等のポリマー微粉体、グリチルリチン酸ジカリウム等
の消炎剤、トリクロサン、トリクロロカルバン、オクト
ピロックス、ジンクピリチオン等の殺菌剤や抗フケ剤、
ジブチルヒドロキシトルエン等の酸化防止剤、パール化
剤、紫外線吸収剤、pH調整剤、色素、香料を本発明の効
果を損なわない範囲で必要に応じて配合することができ
る。Other components usually used in detergent compositions, for example, water-soluble polymers such as methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, carboxyvinyl polymer, polysaccharides such as xanthan gum; polyoxyalkylene sorbitan ester, polyoxyethylene glycol. Viscosity modifiers such as distearate and ethanol; chelating agents such as ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and phosphonates, preservatives such as methylparaben and butylparaben, active ingredients such as vitamins and their precursors, lecithin, gelatin, etc. Animal and plant extracts or derivatives thereof, polymer fine powders such as nylon and polyethylene, anti-inflammatory agents such as dipotassium glycyrrhizinate, triclosan, trichlorocarban, octopirox, fungicides and anti-dandruff agents such as zinc pyrithione,
Antioxidants such as dibutylhydroxytoluene, pearlizing agents, ultraviolet absorbers, pH adjusters, dyes, and fragrances can be added as necessary within the range not impairing the effects of the present invention.
【0033】本発明の洗浄剤組成物は、皮膚用や毛髪用
の洗浄剤のほか、食器用洗浄剤、衣料用洗浄剤等、各種
目的の洗浄剤に適用することができる。この場合、成分
(A)、成分(B)及びその他の界面活性剤を合計し
た、全組成中における界面活性剤としての総配合量は、
固形の剤型であれば30重量%以上、ペーストの剤型で
あれば20重量%以上、液体の剤型であれば10重量%
以上とするのが好ましい。The detergent composition of the present invention can be applied to detergents for various purposes such as detergents for skin and hair, as well as detergents for dishes and detergents for clothes. In this case, the total amount of the component (A), the component (B) and the other surfactants added as the surfactant in the entire composition is
30% by weight or more for solid dosage forms, 20% by weight or more for paste dosage forms, 10% by weight for liquid dosage forms
The above is preferable.
【0034】[0034]
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。The present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
【0035】合成例1 アミドエーテルを含むアミドエ
ーテルカルボン酸塩の合成:ラウリン酸メチル214.
4g(1モル)、モノエタノールアミン61.7g
(1.02モル)及びナトリウムメトキシドの30重量
%メタノール溶液15.3gを90℃、50mmHgで5時
間加熱して得られた生成物に、エチレンオキサイド8
8.2g(2モル)を、100〜110℃、ゲージ圧0
〜3.5気圧で導入した。反応混合物331gを70〜
75℃に加熱し、モノクロル酢酸ナトリウム(SMC
A)174.8g(1.5モル)及び固体水酸化ナトリ
ウム65.2gを4時間かけて添加した。SMCA及び
水酸化ナトリウムは5分割し、反応開始時及び反応開始
後1、2、3、4時間目に添加した。4時間目に添加し
た後、1時間熟成した。次に、反応温度を85℃にし、
水5.3gを加えて更に1時間熟成し、反応混合物59
2gを得た。この反応混合物に水500gを加え、90
℃で36%塩酸水溶液を加えてpH2.8に調整し、1時
間攪拌した後、1時間静置分層させて酸型の生成物を5
45g得た。この酸型の化合物を30%水酸化ナトリウ
ム水溶液でpH7とし、水を加え透明な溶液とし、表1に
示すアミドエーテル誘導体混合物2を得た。Synthesis Example 1 Synthesis of amide ether carboxylate containing amide ether: methyl laurate 214.
4 g (1 mol), monoethanolamine 61.7 g
(1.02 mol) and 15.3 g of a 30 wt% methanol solution of sodium methoxide were heated at 90 ° C. and 50 mmHg for 5 hours to obtain a product obtained by adding ethylene oxide 8
8.2g (2mol), 100 ~ 110 ℃, gauge pressure 0
Introduced at ~ 3.5 atm. 70 to 331 g of the reaction mixture
Heat to 75 ° C and add sodium monochloroacetate (SMC
A) 174.8 g (1.5 mol) and solid sodium hydroxide 65.2 g were added over 4 hours. SMCA and sodium hydroxide were divided into 5 portions, and added at the start of the reaction and at 1, 2, 3, and 4 hours after the start of the reaction. After the addition at the 4th hour, the mixture was aged for 1 hour. Next, bring the reaction temperature to 85 ° C.,
After adding 5.3 g of water and aging for 1 hour, the reaction mixture 59
2 g was obtained. To this reaction mixture was added 500 g of water,
The pH was adjusted to 2.8 by adding a 36% aqueous hydrochloric acid solution at ℃, stirred for 1 hour, and allowed to stand for 1 hour to separate the layers to give an acid product of 5%.
Obtained 45 g. The acid type compound was adjusted to pH 7 with a 30% aqueous sodium hydroxide solution, and water was added to form a transparent solution to obtain an amide ether derivative mixture 2 shown in Table 1.
【0036】合成例2及び3 アミドエーテルを含むア
ミドエーテルカルボン酸塩の合成:合成例1と同様にし
て、表1に示すアミドエーテル誘導体混合物1及び3を
得た。Synthesis Examples 2 and 3 Synthesis of amide ether carboxylate containing amide ether: In the same manner as in Synthesis Example 1, amide ether derivative mixtures 1 and 3 shown in Table 1 were obtained.
【0037】[0037]
【表1】 [Table 1]
【0038】実施例1〜3 表2に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、それぞれにつ
いて起泡量、泡質、洗浄後の皮膚の感触、皮膚刺激性に
ついて、評価を行った。表2に示す配合重量%は、活性
剤の有効分(アミドエーテルカルボン酸塩類は固形分)
の値である。各洗浄剤のpH調整は、NaOH水溶液及び
クエン酸で行った。なお、起泡量、泡質及び洗浄後の皮
膚の感触は専門パネラー20名により以下の方法で評価
した。すなわち、起泡量及び泡質は、洗浄剤1gを手に
取り、15°DHの硬水で泡立てて評価し、洗浄後の皮
膚の感触は、当該泡立てを行い、すすぎ後乾燥した皮膚
の感触を評価した。各パネラーが評価した結果のスコア
を平均して得た値を下記の判定基準に従って判定し、評
価した。結果を表2に示す。なお、皮膚刺激性について
は実施例1〜3及び比較例1〜3の試料について、各々
5匹のモルモットの健常皮膚に4回塗布し、4回目の反
応を下記の基準で評価した。結果は表2に示す。Examples 1 to 3 A detergent composition having the composition shown in Table 2 was prepared, and the foaming amount, foam quality, feel of the skin after washing, and skin irritation were evaluated for each. The blending weight% shown in Table 2 is the effective content of the activator (solid content of amide ether carboxylates).
Is the value of. The pH of each cleaning agent was adjusted with an aqueous NaOH solution and citric acid. The amount of foam, the quality of the foam, and the feel of the skin after washing were evaluated by the following methods by 20 professional panelists. That is, the foaming amount and the foam quality were evaluated by picking up 1 g of the detergent and foaming with hard water of 15 ° DH, and the feel of the skin after washing was the foaming, and the feel of the skin dried after rinsing. evaluated. The value obtained by averaging the scores of the results evaluated by each panel was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 2. Regarding skin irritation, each of the samples of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 was applied to healthy skin of 5 guinea pigs 4 times, and the reaction at the 4th time was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 2.
【0039】<基準>(1)起泡量 A.評価 非常に良好な泡立ち(スコア 4) 良好な泡立ち (スコア 3) 泡立つがやや不足 (スコア 2) 泡立ちが不良 (スコア 1) B.判定 平均スコア3.5〜4.0……◎ 平均スコア2.5〜3.4……○ 平均スコア1.5〜2.4……△ 平均スコア1.0〜1.4……×<Standard> (1) Foaming amount A. Evaluation Very good lathering (score 4) Good lathering (score 3) Lathering slightly but lacking (score 2) Lathering poorly (score 1) B. Judgment Average score 3.5 to 4.0 …… ◎ Average score 2.5 to 3.4 …… ○ Average score 1.5 to 2.4 …… △ Average score 1.0 to 1.4 …… ×
【0040】(2)泡質 A.評価 泡質がクリーミィで、非常に良く滑る(スコア 4) 泡質がクリーミィで滑る (スコア 3) 泡質がやや粗く、やや滑らない (スコア 2) 泡質が粗く、滑らない (スコア 1) B.判定 平均スコア3.5〜4.0……◎ 平均スコア2.5〜3.4……○ 平均スコア1.5〜2.4……△ 平均スコア1.0〜1.4……× (2) Foam quality A. Evaluation The foam quality is creamy and slips very well (score 4) The foam quality is slippery and creamy (score 3) The foam quality is rather rough and does not slip (score 2) The foam quality is rough and does not slip (score 1) B . Judgment Average score 3.5 to 4.0 …… ◎ Average score 2.5 to 3.4 …… ○ Average score 1.5 to 2.4 …… △ Average score 1.0 to 1.4 …… ×
【0041】(3)洗浄後の皮膚の感触 A.評価 肌が滑らかで、しっとりする (スコア 4) 肌が滑らかで、ややしっとりする(スコア 3) 肌がややかさつく (スコア 2) 肌がかさつく (スコア 1) B.判定 平均スコア3.5〜4.0……◎ 平均スコア2.5〜3.4……○ 平均スコア1.5〜2.4……△ 平均スコア1.0〜1.4……× (3) Feeling of skin after washing A. Evaluation Skin is smooth and moist (score 4) Skin is smooth and moist (score 3) Skin is slightly dry (score 2) Skin is dry (score 1) B. Judgment Average score 3.5 to 4.0 …… ◎ Average score 2.5 to 3.4 …… ○ Average score 1.5 to 2.4 …… △ Average score 1.0 to 1.4 …… ×
【0042】(4)皮膚刺激性 A.評価 無刺激(反応を認めず) (スコア 5) 微刺激性(かすかな紅斑を認める) (スコア 4) 弱度刺激(明瞭な紅斑を認める) (スコア 3) 中度刺激(明瞭な紅斑に浮腫を伴う) (スコア 2) 強度刺激(明瞭な紅斑に壊死又は仮死を伴う)(スコア 1) B.判定 平均スコア3.5〜5.0……○ 平均スコア2.5〜3.4……△ 平均スコア1.0〜2.4……× (4) Skin Irritation A. Evaluation No stimulation (no reaction observed) (score 5) Slight irritation (slight erythema observed) (score 4) mild stimulation (clear erythema observed) (score 3) moderate stimulation (clear erythema with edema) (Score 2) Intense stimulation (clear erythema with necrosis or asphyxia) (score 1) B. Judgment average score 3.5 to 5.0 …… ○ average score 2.5 to 3.4 …… △ average score 1.0 to 2.4 …… ×
【0043】[0043]
【表2】 [Table 2]
【0044】実施例4 次に示す組成のpH7.5のシャンプーを調製した。皮膚
に低刺激性であり、起泡性、泡質の優れたものであっ
た。Example 4 A shampoo of pH 7.5 having the following composition was prepared. It was hypoallergenic to the skin and had excellent foamability and foam quality.
【0045】[0045]
【表3】 (重量%) 1.アミドエーテル誘導体混合物2 4 2.ラウリルホスフェートK塩/ジラウリルホスフェートK塩 (モノラウリル体/ジラウリル体=95/5) 14 3.ラウリン酸ジエタノールアミド 3 4.クエン酸 適量 5.NaOH 適量 6.香料 0.2 7.イオン交換水 バランス[Table 3] (wt%) 1. Amide ether derivative mixture 2 4 2. Lauryl phosphate K salt / dilauryl phosphate K salt (monolauryl body / dilauryl body = 95/5) 14 3. Lauric acid diethanolamide 3 4. Suitable amount of citric acid 5. Suitable amount of NaOH 6. Fragrance 0.2 7. Ion exchange water balance
【0046】実施例5 次に示す組成のpH6.9のボディーシャンプーを調製し
た。皮膚に低刺激性であり、起泡性、泡質、洗浄して乾
燥した後の感触に優れたものであった。Example 5 A body shampoo of pH 6.9 having the following composition was prepared. It was hypoallergenic to the skin, and had excellent foamability, foam quality, and feel after washing and drying.
【0047】[0047]
【表4】 (重量%) 1.アミドエーテル誘導体混合物3 5 2.ラウリルホスフェートNa塩/ジラウリルホスフェートNa塩 (モノラウリル体/ジラウリル体=95/5) 10 3.ラウリルアミンオキサイド 4 4.クエン酸 適量 5.NaOH 適量 6.香料 0.2 7.イオン交換水 バランス[Table 4] (wt%) 1. Amide ether derivative mixture 3 5 2. Lauryl phosphate Na salt / dilauryl phosphate Na salt (monolauryl body / dilauryl body = 95/5) 10 3. Lauryl amine oxide 4 4. Suitable amount of citric acid 5. Suitable amount of NaOH 6. Fragrance 0.2 7. Ion exchange water balance
【0048】実施例6 次に示す組成のpH7.5のボディーシャンプーを調製し
た。皮膚に低刺激性であり、起泡性、泡質、洗浄して乾
燥した後の感触に優れたものであった。Example 6 A body shampoo of pH 7.5 having the following composition was prepared. It was hypoallergenic to the skin, and had excellent foamability, foam quality, and feel after washing and drying.
【0049】[0049]
【表5】 (重量%) 1.ラウリン酸モノエタノールアミドエーテルカルボン酸Na (p=3) 3 2.ラウリン酸モノエタノールアミドエーテル(q=3) 3.ラウリルホスフェートトリエタノールアミン塩/ジラウリル ホスフェートトリエタノールアミン塩 (モノラウリル体/ジラウリル体=95/5) 10 4.ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸Na 5 5.クエン酸 適量 6.NaOH 適量 7.香料 0.2 8.イオン交換水 バランス[Table 5] (wt%) 1. Lauric acid monoethanolamide ether carboxylic acid Na (p = 3) 3 2. Lauric acid monoethanolamide ether (q = 3) 3. 3. Lauryl phosphate triethanolamine salt / dilauryl phosphate triethanolamine salt (monolauryl body / dilauryl body = 95/5) 10 4. Polyoxyethylene (3) lauryl ether sulfate Na 5 5. Suitable amount of citric acid 6. Suitable amount of NaOH 7. Fragrance 0.2 8. Ion exchange water balance
【0050】[0050]
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、皮膚に対する
刺激性が少なく、起泡性が高く、泡質がクリーミィで、
かつ水の硬度の高い地域でも洗浄後の皮膚に良好な感触
を付与し得るので、特に皮膚及び毛髪の洗浄に有用であ
る。EFFECTS OF THE INVENTION The cleaning composition of the present invention has low irritation to the skin, high foaming property, and creamy foam quality.
In addition, since it can give a good feeling to the skin after washing even in a region having high water hardness, it is particularly useful for washing the skin and hair.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 //(C11D 1/37 1:34 1:06) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Office reference number FI technical display location // (C11D 1/37 1:34 1:06)
Claims (3)
活性剤又はこれと一般式(2)で表わされるリン酸エス
テル系界面活性剤との混合物であって、その含有重量比
が(1)/(2)=100/0〜70/30であるリン
酸エステル系界面活性剤、 【化1】 (式中、R1 、R2 及びR3 はそれぞれ炭素数6〜24
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
し、X1 、X2 及びYはそれぞれ水素原子、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノールア
ミン又は塩基性アミノ酸を示す。) (B)一般式(3)で表わされるアミドエーテルカルボ
ン酸類又はこれと一般式(4)で表わされるアミドエー
テルとの混合物であって、その含有重量比が(3)/
(4)=100/0〜10/90であるアミドエーテル
カルボン酸類、 【化2】 (式中、R4 は炭素数5〜23の直鎖若しくは分岐鎖の
アルキル基若しくはアルケニル基又はそのようなアルキ
ル基で置換されたフェニル基を示し、R5 は水素原子、
-(CH2CH2O)pCH2COOM、-(CH2CH2O)qH又は炭素数1〜3の
アルキル基を示し、Mは水素原子、アルカリ金属、アル
カリ土類金属、アンモニウム、アルカノールアミン又は
塩基性アミノ酸を示し、p及びqは同一でも異なっても
よくそれぞれ1〜20の数を示し、R6 は水素原子、-
(CH2CH2O)qH又は炭素数1〜3のアルキル基を示す。)
を含有する洗浄剤組成物。1. The following components (A) and (B); (A) a phosphate ester surfactant represented by the general formula (1) or a phosphate ester surfactant represented by the general formula (2). A mixture with an agent, the content weight ratio of which is (1) / (2) = 100/0 to 70/30, (In the formula, R 1 , R 2 and R 3 each have 6 to 24 carbon atoms.
Is a linear or branched alkyl group or alkenyl group, and X 1 , X 2 and Y each represent a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium, an alkanolamine or a basic amino acid. (B) An amide ether carboxylic acid represented by the general formula (3) or a mixture of the amide ether carboxylic acid and the amide ether represented by the general formula (4), wherein the content weight ratio is (3) /
(4) = 100/0 to 10/90 amido ether carboxylic acids, (In the formula, R 4 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 5 to 23 carbon atoms or a phenyl group substituted with such an alkyl group, R 5 represents a hydrogen atom,
-(CH 2 CH 2 O) p CH 2 COOM,-(CH 2 CH 2 O) q H or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, M is a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium, Represents an alkanolamine or a basic amino acid, p and q may be the same or different and each represents a number of 1 to 20, R 6 represents a hydrogen atom,
(CH 2 CH 2 O) q H or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. )
A detergent composition containing:
るアミドエーテルカルボン酸類及び一般式(4)で表わ
されるアミドエーテルを、(3):(4)=99:1〜
10:90の重量比で固形分中に合計50重量%以上含
有し、かつ一般式(5)で表わされるグリセリン誘導体
の含有率が固形分中の5重量%以下の混合物である請求
項1記載の洗浄剤組成物。 【化3】 (式中、R7 は水素原子、-(CH2CH2O)pCH2COOM又は-(CH
2CH2O)qH(ここでp、q及びMは前記と同じ)を示
す。)2. The component (B) comprises an amide ether carboxylic acid represented by the general formula (3) and an amide ether represented by the general formula (4) as (3) :( 4) = 99: 1.
2. A mixture containing a total of 50% by weight or more in a solid content in a weight ratio of 10:90 and containing 5% by weight or less of the glycerin derivative represented by the general formula (5) in the solid content. Cleaning composition. [Chemical 3] (In the formula, R 7 is a hydrogen atom,-(CH 2 CH 2 O) p CH 2 COOM or-(CH
2 CH 2 O) q H (where p, q and M are the same as above). )
比が、(A)/(B)=97/3〜20/80である請
求項1又は2記載の洗浄剤組成物。3. The cleaning composition according to claim 1, wherein the weight ratio of the contents of the component (A) and the component (B) is (A) / (B) = 97/3 to 20/80. .
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18321894A JP3329587B2 (en) | 1993-09-24 | 1994-08-04 | Detergent composition |
TW83108594A TW269711B (en) | 1993-09-24 | 1994-09-16 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5-238159 | 1993-09-24 | ||
JP23815993 | 1993-09-24 | ||
JP18321894A JP3329587B2 (en) | 1993-09-24 | 1994-08-04 | Detergent composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07138592A true JPH07138592A (en) | 1995-05-30 |
JP3329587B2 JP3329587B2 (en) | 2002-09-30 |
Family
ID=26501745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18321894A Expired - Fee Related JP3329587B2 (en) | 1993-09-24 | 1994-08-04 | Detergent composition |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3329587B2 (en) |
TW (1) | TW269711B (en) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996005282A1 (en) * | 1994-08-10 | 1996-02-22 | Kao Corporation | Detergent composition |
WO1996005281A1 (en) * | 1994-08-10 | 1996-02-22 | Kao Corporation | Detergent composition |
EP0690044A3 (en) * | 1994-06-27 | 1997-03-19 | Kao Corp | Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same |
JP2007210897A (en) * | 2006-02-07 | 2007-08-23 | Kao Corp | Hair treating agent |
DE102013016889A1 (en) * | 2013-10-11 | 2015-04-16 | Clariant International Ltd. | Anionic fatty acid amides as dispersants for pigment preparations |
-
1994
- 1994-08-04 JP JP18321894A patent/JP3329587B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-16 TW TW83108594A patent/TW269711B/zh active
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0690044A3 (en) * | 1994-06-27 | 1997-03-19 | Kao Corp | Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same |
WO1996005282A1 (en) * | 1994-08-10 | 1996-02-22 | Kao Corporation | Detergent composition |
WO1996005281A1 (en) * | 1994-08-10 | 1996-02-22 | Kao Corporation | Detergent composition |
JP2007210897A (en) * | 2006-02-07 | 2007-08-23 | Kao Corp | Hair treating agent |
JP4663540B2 (en) * | 2006-02-07 | 2011-04-06 | 花王株式会社 | Hair treatment agent |
DE102013016889A1 (en) * | 2013-10-11 | 2015-04-16 | Clariant International Ltd. | Anionic fatty acid amides as dispersants for pigment preparations |
DE102013016889B4 (en) * | 2013-10-11 | 2016-10-13 | Clariant International Ltd. | Aqueous, binder-free pigment preparations and their uses |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3329587B2 (en) | 2002-09-30 |
TW269711B (en) | 1996-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0690044B1 (en) | Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same | |
JP3524223B2 (en) | Thickened detergent composition containing a mixture of polyoxypropylene fatty acid isopropanolamides | |
US5922659A (en) | Cleanser composition | |
JP3035033B2 (en) | Liquid detergent composition | |
EP0733698B1 (en) | Detergent composition | |
JP3329587B2 (en) | Detergent composition | |
US5693605A (en) | Detergent composition comprising an amide-ether derivative mixture and an anionic surfactant | |
JP3293972B2 (en) | Polyoxyethylene fatty acid amide type surfactant and detergent composition containing the same | |
JP3436836B2 (en) | Detergent composition | |
JP3394627B2 (en) | Detergent composition | |
JP3441222B2 (en) | Detergent composition | |
JP3376687B2 (en) | Detergent composition | |
JP3441223B2 (en) | Detergent composition | |
JPH08269484A (en) | Detergent composition | |
JP2747659B2 (en) | Detergent composition | |
JP3362149B2 (en) | Detergent composition | |
JPH09165597A (en) | Cleansing agent composition | |
JPH10175934A (en) | Bis-amide carboxylic acid or its salt and detergent composition containing the same | |
JPH0987289A (en) | Surfactant | |
JPH09137190A (en) | Detergent composition | |
JPH10298040A (en) | Detergent composition | |
JPH09241679A (en) | Liquid detergent composition | |
JP2747661B2 (en) | Detergent composition | |
JP3417075B2 (en) | Detergent composition | |
JP3376691B2 (en) | Detergent composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |