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JPH0635569B2 - Pressure sensitive adhesive sheet - Google Patents

Pressure sensitive adhesive sheet

Info

Publication number
JPH0635569B2
JPH0635569B2 JP60196544A JP19654485A JPH0635569B2 JP H0635569 B2 JPH0635569 B2 JP H0635569B2 JP 60196544 A JP60196544 A JP 60196544A JP 19654485 A JP19654485 A JP 19654485A JP H0635569 B2 JPH0635569 B2 JP H0635569B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
sensitive adhesive
pressure
resin
sheet
adhesive sheet
Prior art date
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Application number
JP60196544A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS6254778A (en
Inventor
秀雄 黒田
正雄 谷口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bando Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Bando Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bando Chemical Industries Ltd filed Critical Bando Chemical Industries Ltd
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Priority to EP19860200195 priority patent/EP0191534B1/en
Priority to DE8686200196T priority patent/DE3665191D1/en
Priority to CA000501750A priority patent/CA1272542A/en
Priority to CA000501753A priority patent/CA1252579A/en
Priority to US06/829,818 priority patent/US4818621A/en
Priority to US06/829,814 priority patent/US4720317A/en
Publication of JPS6254778A publication Critical patent/JPS6254778A/en
Priority to US07/108,202 priority patent/US4968559A/en
Priority to US07/287,089 priority patent/US4913960A/en
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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は感圧接着性シートに関し、詳しくは、紫外線照
射によって接着力を低減させることができる感圧接着性
シートに関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive sheet, and more particularly to a pressure-sensitive adhesive sheet capable of reducing its adhesive force by irradiation with ultraviolet rays.

(従来の技術) 一般に、基材シート上に感圧接着剤を塗布してなる感圧
接着性シート又は粘着シートは、一般家庭及び産業にお
いて種々の用途に使用されているが、近年、感圧接着性
シートの要求特性が多様且つ多岐にわたり、用途に応じ
て種々の機能性が要求されるに至つている。
(Prior Art) Generally, a pressure-sensitive adhesive sheet or pressure-sensitive adhesive sheet obtained by applying a pressure-sensitive adhesive on a base sheet is used for various purposes in general households and industries. The adhesive sheet has a wide variety of required characteristics, and various functionalities are required depending on the application.

例えば、集積回路の製作に際して、シリコンウエハーを
所定の寸法に裁断する、即ち、ダイシングを行なつてダ
イスを得るためには、所謂ダイシングフイルムと呼ばれ
る感圧接着性シート上にシリコンウエハーを載置し、ダ
イシングフイルム上に感圧接着固定し、裁断した後、こ
れをダイシングフイルムからピツクアツプ、即ち、剥離
して取り上げる。従つて、シリコンウエハーを正確にダ
イシングするためには、ダイシング時にはダイシングフ
イルムがシリコンウエハーに対して強い接着力を有し、
一方、得られたダイスをダイシングフイルムからピツク
アツプするに際しては、ダイシングフイルムはその接着
力が弱いことが必要である。何ら制限されるものではな
いが、例えば、シリコンウエハーのダイシングに際して
は、ダイシングフイルムは100〜800g/25mm程
度の接着力を有し、一方、ダイスのピツクアツプに際し
ては、ダイシングフイルムは約20〜50g/25mm程
度又はこれ以下の接着力を有することが望ましいといわ
れている。
For example, when manufacturing an integrated circuit, a silicon wafer is cut into a predetermined size, that is, in order to obtain a dice by performing dicing, the silicon wafer is placed on a pressure-sensitive adhesive sheet called a so-called dicing film. After pressure-sensitive adhesive fixing on the dicing film and cutting, this is picked up from the dicing film, that is, peeled off and taken up. Therefore, in order to accurately dice the silicon wafer, the dicing film has a strong adhesive force to the silicon wafer during dicing,
On the other hand, when picking up the obtained dice from the dicing film, the dicing film needs to have a weak adhesive force. Although not particularly limited, for example, when dicing a silicon wafer, the dicing film has an adhesive force of about 100 to 800 g / 25 mm, while the dicing film has about 20 to 50 g / d when picking up the dice. It is said that it is desirable to have an adhesive force of about 25 mm or less.

しかし、このように、被着面に適用後に、必要に応じ
て、その接着力を低減させ得る感圧接着剤組成物及びか
かる特性を備えた感圧接着性シートは、未だ知られてい
ない。
However, as described above, a pressure-sensitive adhesive composition capable of reducing the adhesive force after application to the adherend and a pressure-sensitive adhesive sheet having such characteristics have not yet been known.

他方、例えば、一般に接着剤の分野において、光重合性
オリゴマー、光重合性モノマー、光重合開始剤及びその
他の添加剤からなる紫外線架橋性接着剤が既に知られて
おり、これは無溶剤型、一液型の接着剤であり、速硬化
性であつて、加熱を要しない等の点ですぐれているが、
この接着剤においては、紫外線照射は、本来、接着剤に
所要の接着力を発現させるために行なわれる。
On the other hand, for example, generally in the field of adhesives, a UV-crosslinkable adhesive comprising a photopolymerizable oligomer, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator and other additives is already known, which is a solventless type, It is a one-pack type adhesive that is fast-curing and is excellent in that it does not require heating.
In this adhesive, irradiation of ultraviolet rays is originally performed in order to make the adhesive exhibit a required adhesive force.

(発明の目的) 本発明者らは、当初は強い接着力を有し、必要に応じて
その接着力を低減し得る感圧接着剤を得るために鋭意研
究した結果、予期しないことに、弾性重合体と紫外線架
橋性アクリル酸エステルとを主成分として含有する混合
物からなる感圧接着剤組成物が、これに紫外線を照射す
るとき、その接着力が著しく低減することを見出した。
(Object of the invention) As a result of intensive research to obtain a pressure-sensitive adhesive that initially has a strong adhesive force and can reduce the adhesive force as needed, the present inventors unexpectedly found that the elastic It has been found that the pressure-sensitive adhesive composition comprising a mixture containing a polymer and an ultraviolet-crosslinkable acrylic ester as a main component has a significantly reduced adhesive force when the composition is irradiated with ultraviolet rays.

本発明者らは、更に研究した結果、かかる感圧接着剤組
成物に更にポリイソシアネートを成分として含有させて
なる感圧接着剤組成物は、これに紫外線を照射すると
き、接着力が一層顕著に低減することを見出し、かくし
て、適宜の基材樹脂シート上にかかる接着剤組成物の層
を形成することによつて、被着面に適用後に、必要に応
じて、その接着力を低減させ得る感圧接着性シートを得
ることができることを見出して、本発明に至つたもので
ある。
As a result of further studies, the present inventors have found that a pressure-sensitive adhesive composition obtained by further containing polyisocyanate as a component in such a pressure-sensitive adhesive composition has a more remarkable adhesive force when it is irradiated with ultraviolet rays. It is found that the adhesive strength is reduced after application to the adherend by forming a layer of such an adhesive composition on an appropriate base resin sheet, if necessary. The present invention has been accomplished by finding that the pressure-sensitive adhesive sheet to be obtained can be obtained.

従つて、本発明は、紫外線を照射しないときは強い接着
力を有し、これに紫外線を照射することにより、接着力
を著しく低減させることができる感圧接着性シートを提
供することを目的とする。
Therefore, the present invention has a strong adhesive force when not irradiated with ultraviolet rays, and by irradiating it with ultraviolet rays, an object thereof is to provide a pressure-sensitive adhesive sheet capable of significantly reducing the adhesive force. To do.

(発明の構成) 本発明の紫外線照射によつて接着力を低減し得る感圧接
着性シートは、紫外線を透過させ得る基材シート上に、 (a)弾性重合体100重量部に対して、 (b)紫外線架橋性アクリル酸エステル15〜200重量
部と (c)ポリイソシアネート1〜100重量部とを (d)重合開始剤と共に 含有する感圧接着剤の層が形成されていることを特徴と
する。
(Structure of the Invention) A pressure-sensitive adhesive sheet capable of reducing an adhesive force by irradiation with ultraviolet rays of the present invention is a substrate sheet capable of transmitting ultraviolet rays, (a) with respect to 100 parts by weight of an elastic polymer, A layer of a pressure-sensitive adhesive containing (b) 15 to 200 parts by weight of a UV-crosslinkable acrylic ester and (c) 1 to 100 parts by weight of polyisocyanate together with (d) a polymerization initiator is formed. And

従来、種々の感圧接着剤組成物が、例えば「接着ハンド
ブツク(第2版)」(日本接着協会編集、日刊工業新聞
社発行、1980年)第398〜414頁に記載されている
ように知られているが、代表的な感圧接着剤組成物は弾
性重合体を主成分とし、これに相溶性の良好な粘着付与
剤や可塑剤、更には、必要に応じて充填剤、老化防止
剤、着色剤等を均一に混合してなる混合物である。本発
明においては、かかる弾性重合体として、特に、飽和共
重合体ポリエステル樹脂、ポリアクリル酸エステル及び
アクリル酸エステルの共重合体を好ましく用いることが
できる。
Conventionally, various pressure-sensitive adhesive compositions are known as described in, for example, "Adhesive Handbook (2nd Edition)" (edited by Japan Adhesive Association, published by Nikkan Kogyo Shimbun, 1980), pages 398 to 414. However, a typical pressure-sensitive adhesive composition contains an elastic polymer as a main component, a tackifier or a plasticizer having good compatibility with the elastic polymer, and further, if necessary, a filler or an antioxidant. , A colorant and the like are uniformly mixed. In the present invention, a saturated copolymer polyester resin, a polyacrylic acid ester and a copolymer of acrylic acid ester can be preferably used as the elastic polymer.

先ず、飽和共重合ポリエステル樹脂は、例えば、「工業
材料」第25巻第11号101〜106頁に記載されて
いるように、通常、異なる2種以上の飽和2価カルボン
酸と飽和2価アルコールとを重縮合させて得られるガラ
ス転移点の比較的低い飽和共重合樹脂であり、通常、飽
和2価カルボン酸として、芳香族2価カルボン酸と脂肪
族2価カルボン酸とが併用され、飽和2価アルコールと
して脂肪族又は脂環式2価アルコール、即ち、グリコー
ルが用いられる。特に、本発明においては、芳香族2価
カルボン酸/脂肪族2価カルボン酸モル比が80/20
乃至20/80、好ましくは70/30乃至50/50
である飽和2価カルボン酸混合物とグリコールとを等モ
ルにて重縮合させて得られる飽和共重合ポリエステル樹
脂が好ましく用いられる。本発明においては、芳香族2
価カルボン酸としてテレフタル酸、脂肪族多価カルボン
酸としてセバシン酸、アジピン酸、グリコールとしてエ
チレングリコール、1,4-ブタンジオール、プロピレング
リコール等を用いて得られる飽和共重合ポリエステル樹
脂が好ましく用いられる。尚、必要に応じて、飽和共重
合ポリエステル樹脂の製造においては、カルボン酸成分
として3価以上の飽和多価カルボン酸や、3価以上の多
価アルコールが一部併用されてもよい。
First, as described in "Industrial Materials" Vol. 25, No. 11, pp. 101 to 106, the saturated copolyester resin is usually two or more different saturated dicarboxylic acids and saturated dihydric alcohols. It is a saturated copolymer resin having a relatively low glass transition point obtained by polycondensation of and is usually a saturated divalent carboxylic acid in which an aromatic divalent carboxylic acid and an aliphatic divalent carboxylic acid are used in combination. An aliphatic or alicyclic dihydric alcohol, that is, glycol is used as the dihydric alcohol. Particularly, in the present invention, the aromatic divalent carboxylic acid / aliphatic divalent carboxylic acid molar ratio is 80/20.
To 20/80, preferably 70/30 to 50/50
A saturated copolyester resin obtained by polycondensing the saturated divalent carboxylic acid mixture and glycol in an equimolar amount is preferably used. In the present invention, aromatic 2
A saturated copolymerized polyester resin obtained by using terephthalic acid as the carboxylic acid, sebacic acid, adipic acid as the aliphatic polycarboxylic acid, ethylene glycol, 1,4-butanediol, propylene glycol as the glycol is preferably used. Incidentally, in the production of the saturated copolyester resin, a trivalent or higher polyvalent saturated carboxylic acid or a trivalent or higher polyhydric alcohol may be partially used in combination, if necessary.

また、ポリアクリル酸エステル又はアクリル酸の共重合
体としては、従来よりアクリル系粘着剤として知られて
いる粘着剤において、主成分である弾性重合体として用
いられている任意のものを含む。アクリル系粘着剤にお
いて弾性重合体として用いられている重合体は、通常、
実質的にアクリル酸エステル共重合体である。この共重
合体は、通常、粘着性を有せしめるために低いガラス転
移点を有する重合体を形成するアクリル酸エチル、アク
リル酸ブチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル等のア
クリル酸アルキルエステルを主モノマーとし、凝集性を
有せしめるために高いガラス転移点を有する硬い重合体
を形成するコモノマー、例えば、酢酸ビニル、アクリロ
ニトリル、スチレン、アクリル酸メチル、メタクリル酸
メチル等、及び架橋性や接着性の改良のためにカルボン
酸基、水酸基、アミド基、グリシジル基、ヒドロキシル
メチル基等の官能基を有する単量体、例えば、アクリル
酸、メタクリル酸、イタコン酸、ヒドロキシエチルメチ
タクリレート、ヒドロキシルプロピルメタクリレート、
アクリルアミド、グリシジルメタクリレート等のモノマ
ーを共重合させてなる共重合体である。
The polyacrylic acid ester or acrylic acid copolymer includes any of those used as an elastic polymer as a main component in a pressure-sensitive adhesive conventionally known as an acrylic pressure-sensitive adhesive. The polymer used as the elastic polymer in the acrylic pressure-sensitive adhesive is usually
It is substantially an acrylic ester copolymer. This copolymer usually contains an acrylic acid alkyl ester such as ethyl acrylate, butyl acrylate, or 2-ethylhexyl acrylate, which forms a polymer having a low glass transition point for imparting tackiness, as a main monomer. , Comonomers that form a hard polymer having a high glass transition point to impart cohesiveness, such as vinyl acetate, acrylonitrile, styrene, methyl acrylate, methyl methacrylate, etc., and for improving crosslinkability and adhesiveness A carboxylic acid group, a hydroxyl group, an amide group, a glycidyl group, a monomer having a functional group such as a hydroxylmethyl group, for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, hydroxyethylmethitacrylate, hydroxylpropylmethacrylate,
It is a copolymer obtained by copolymerizing monomers such as acrylamide and glycidyl methacrylate.

本発明において用いる紫外線架橋性アクリル酸エステル
は、紫外線の照射によつて架橋するオリゴマー又はモノ
マーとしてのアクリル酸エステル又はメタクリル酸エス
テルをいい、分子内に少なくとも2つのアクリロイル基
又はメタクリロイル基を有する。具体的には、かかるオ
リゴマーとしては、例えばオリゴエステルアクリレート
等を、また、モノマーとしては、例えば、1,6−ヘキサ
ンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等
の多価アルコールとアクリル酸のエステル、或いは1,6
−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタン
テトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
メタクリレート等の多価アルコールとメタクリル酸のエ
ステル等を挙げることができる。
The UV-crosslinkable acrylic acid ester used in the present invention refers to an acrylic acid ester or a methacrylic acid ester as an oligomer or a monomer which is crosslinked by irradiation of ultraviolet rays, and has at least two acryloyl groups or methacryloyl groups in the molecule. Specifically, such oligomers are, for example, oligoester acrylates, and the monomers are, for example, 1,6-hexanediol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, tetramethylolmethane tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate. Ester of polyhydric alcohol such as acrylate and acrylic acid, or 1,6
Examples thereof include esters of methacrylic acid with polyhydric alcohols such as hexanediol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, tetramethylolmethane tetramethacrylate, and dipentaerythritol pentamethacrylate.

本発明において用いる感圧接着剤組成物は、前記弾性重
合体100重量部について、上記紫外線架橋性アクリル
酸エステルを15〜200重量部、好ましくは50〜1
50重量部の範囲にて含有する。弾性重合体100重量
部について、上記紫外線架橋性アクリル酸エステルが1
5重量部よりも少ないときは、得られる接着剤組成物に
紫外線を照射しても、その接着力が実質的に変化せず、
一方、200重量部を越えるときは、紫外線照射によつ
て、その接着力を低減させることはできるが、例えば、
シリコンウエハーのダイシング後のダイスのピツクアツ
プ時に、ダイスに接着剤が残留することがあり、好まし
くないからである。
The pressure-sensitive adhesive composition used in the present invention contains 15 to 200 parts by weight, preferably 50 to 1 part by weight of the above-mentioned UV-crosslinkable acrylic ester, per 100 parts by weight of the elastic polymer.
It is contained in the range of 50 parts by weight. For 100 parts by weight of the elastic polymer, 1 part of the above-mentioned UV-crosslinkable acrylic ester is used.
When the amount is less than 5 parts by weight, even if the obtained adhesive composition is irradiated with ultraviolet rays, its adhesive force does not substantially change,
On the other hand, when the amount exceeds 200 parts by weight, the adhesive force can be reduced by irradiating with ultraviolet rays.
This is because the adhesive may remain on the dice when picking up the dice after dicing the silicon wafer, which is not preferable.

本発明において用いる感圧接着剤組成物は、好ましく
は、更に粘着付与剤を含有する。特に、用いる弾性重合
体が飽和共重合ポリエステル樹脂である場合は、この粘
着付与剤を併用することが好ましい。用い得る粘着付与
剤は特に制限されず、従来より一般に粘着剤の製造にお
いて用いられているものが適宜に用いられる。このよう
な粘着付与剤として、例えば、キシレン樹脂、ロジンや
重合ロジン、水添ロジン、ロジンエステル等の変性ロジ
ン系樹脂、テルペン樹脂、テルペンフエノール樹脂、ロ
ジンフエノール樹脂等のテルペン系樹脂、脂肪族系、芳
香族系及び脂環式系石油樹脂、クマロン樹脂、スチレン
系樹脂、アルキルフエノール樹脂等を挙げることができ
る。
The pressure-sensitive adhesive composition used in the present invention preferably further contains a tackifier. In particular, when the elastic polymer used is a saturated copolyester resin, it is preferable to use this tackifier together. The tackifier that can be used is not particularly limited, and those conventionally used in the production of pressure-sensitive adhesives can be appropriately used. As such a tackifier, for example, xylene resin, rosin or polymerized rosin, hydrogenated rosin, modified rosin resin such as rosin ester, terpene resin, terpene phenol resin, terpene resin such as rosin phenol resin, aliphatic series , Aromatic and alicyclic petroleum resins, coumarone resins, styrene resins, alkylphenol resins and the like.

粘着付与剤は、飽和共重合ポリエステル樹脂100重量
部について、通常、10〜200重量部の範囲で用いら
れる。粘着付与剤の配合量が余りに少ないときは、接着
力又は粘着力が不十分であり、他方、多すぎるときは、
得られる接着剤組成物に紫外線を照射した後の接着力の
低下幅が小さく、また、かかる接着剤組成物をダイシン
グフイルムに適用した場合、シリコンウエハーのダイシ
ング後のダイスのピツクアツプ時に、ダイスに粘着付与
剤が残留することがあり、好ましくないからである。
The tackifier is usually used in the range of 10 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the saturated copolyester resin. When the blending amount of the tackifier is too small, the adhesive force or tackiness is insufficient, while when it is too large,
The decrease in the adhesive strength after irradiation of the obtained adhesive composition with ultraviolet rays is small, and when such an adhesive composition is applied to a dicing film, it sticks to the dice when the die is picked up after the dicing of a silicon wafer. This is because the imparting agent may remain, which is not preferable.

本発明において用いる感圧接着剤組成物は、更に重合開
始剤又は光増感剤を含有し、必要に応じて重合禁止剤を
含有する。重合開始剤は、上記紫外線架橋性アクリル酸
エステル紫外線照射による架橋を促進するために用いら
れる。このような重合開始剤は、一般に、紫外線架橋重
合の技術分野においてよく知られており、本発明におい
ては、従来より一般に知られている重合開始剤を用いる
ことができる。かかる重合開始剤の具体例として、例え
ば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピ
ルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル類や、ベン
ゾイン、ベンジル、ベンゾフエノン等の芳香族オキシケ
トン類や芳香族ケトン類を挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。
The pressure-sensitive adhesive composition used in the present invention further contains a polymerization initiator or a photosensitizer and, if necessary, a polymerization inhibitor. The polymerization initiator is used in order to accelerate the cross-linking due to the UV irradiation of the above-mentioned UV-crosslinkable acrylic ester. Such a polymerization initiator is generally well known in the technical field of ultraviolet cross-linking polymerization, and in the present invention, a conventionally known polymerization initiator can be used. Specific examples of such a polymerization initiator include benzoin alkyl ethers such as benzoin methyl ether and benzoin isopropyl ether, and aromatic oxyketones and aromatic ketones such as benzoin, benzyl and benzophenone. It is not limited to.

熱重合禁止剤は、上記紫外線架橋性アクリル酸エステル
が紫外線照射によらず、例えば、熱によつて重合するこ
とを防止するために、必要に応じて添加されるもので、
かかる重合禁止剤としても、従来より知られている通常
の重合禁止剤を用いることができる。このような重合禁
止剤としては、例えば、ピクリン酸、フエノール、ハイ
ドロキノン、ハイドルキノンモノエチルエーテル等を用
いることができる。
The thermal polymerization inhibitor, the ultraviolet-crosslinkable acrylic ester is not added by ultraviolet irradiation, for example, in order to prevent polymerization by heat, is added as necessary,
As such a polymerization inhibitor, a conventionally known ordinary polymerization inhibitor can be used. As such a polymerization inhibitor, for example, picric acid, phenol, hydroquinone, hydolquinone monoethyl ether, etc. can be used.

上記重合開始剤及び重合禁止剤の配合量は、紫外線架橋
重合の技術分野において一般に使用されているところに
従えばよく、例えば、重合開始剤は、前記紫外線架橋性
アクリル酸エステル100重量部について1〜20重量
部、重合禁止剤は必要に応じて0.1〜1重量部の範囲
で用いられる。
The amounts of the above-mentioned polymerization initiator and polymerization inhibitor to be blended may be those generally used in the technical field of ultraviolet cross-linking polymerization. For example, the polymerization initiator is 1 per 100 parts by weight of the above-mentioned ultraviolet cross-linkable acrylic ester. -20 parts by weight, and the polymerization inhibitor is used in a range of 0.1-1 part by weight, if necessary.

本発明において用いる感圧接着剤組成物は、更に、弾性
重合体100重量部について、ポリイソシアネート1〜
100重量部を含有する。ポリイソシアネートの存在に
よつて、感圧接着剤組成物は、これは含まない以外は同
一の組成を有する感圧接着剤組成物に比較して、紫外線
照射後の接着力の低下幅が大きい。明確な理由は未だ明
らかでなく、また、本発明は理由によつて何ら制約を受
けるものではないが、ポリイソシアネートと弾性重合体
の有する官能基、例えば、飽和共重合ポリエステル樹脂
の場合であれば、カルボキシル基又は水酸基、との反応
が、感圧接着剤組成物の紫外線照射後の大幅な接着力の
低下に寄与しているものとみられる。しかし、ポリイソ
シアネートの配合量が弾性重合体100重量部につい
て、1重量部よりも少ないときは、紫外線照射後の接着
力の低下効果が十分でなく、他方、100重量部よりも
多いときは、得られる感圧接着剤組成物の紫外線照射前
の接着力が経時的に低下する。特に好ましい配合量の範
囲は、弾性重合体100重量部について、3〜40重量
部である。
The pressure-sensitive adhesive composition used in the present invention further comprises polyisocyanate 1 to 100 parts by weight of the elastic polymer.
It contains 100 parts by weight. Due to the presence of the polyisocyanate, the pressure-sensitive adhesive composition has a larger degree of decrease in the adhesive force after ultraviolet irradiation, as compared with the pressure-sensitive adhesive composition having the same composition except that it is not included. The clear reason is not yet clear, and the present invention is not limited by the reason, but if it is a functional group of the polyisocyanate and the elastic polymer, for example, a saturated copolyester resin. It is considered that the reaction with the carboxyl group or the hydroxyl group contributes to a large decrease in the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive composition after ultraviolet irradiation. However, with respect to 100 parts by weight of the elastic polymer, when the amount of the polyisocyanate is less than 1 part by weight, the effect of decreasing the adhesive strength after ultraviolet irradiation is not sufficient, while when it is more than 100 parts by weight, The adhesive force of the obtained pressure-sensitive adhesive composition before irradiation with ultraviolet rays decreases with time. A particularly preferable range of the compounding amount is 3 to 40 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the elastic polymer.

上記ポリイソシアネートとしては、特に限定されるもの
ではないが、本発明においては、ジイソシアネート及び
トリイソシアネートが好適である。ジイソシアネートと
しては、例えば、2,4-トルエンジイソシアネート、m−
フエニレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシ
アネート、4,4′−ジフエニルジイソシアネート、4,4′
−ジフエニルメタンジイソシアネート、1,5-ナフタレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジア
ニシジンジイソシアネートヘキサメチレンジイソシアネ
ート等を例示することができる。また、トリイソシアネ
ートも種々のものが市販されており、例えば、住友化学
工業(株)より「スミジユールL」として市販されている
トリメチロールプロパントルエンジイソシアネートは、
本発明において、ポリイソシアネートとして好適に用い
ることができるトリイソシアネートの一例である。
The polyisocyanate is not particularly limited, but in the present invention, diisocyanate and triisocyanate are preferable. Examples of the diisocyanate include 2,4-toluene diisocyanate and m-
Phenylene diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, 4,4'-diphenyl diisocyanate, 4,4 '
Examples thereof include diphenylmethane diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, isophorone diisocyanate, and dianisidine diisocyanate hexamethylene diisocyanate. Also, various triisocyanates are commercially available, for example, trimethylolpropane toluene diisocyanate commercially available from Sumitomo Chemical Co., Ltd. as "SUMIDYULE L" is
In the present invention, it is an example of a triisocyanate that can be suitably used as a polyisocyanate.

また、ジイソシアネートとポリオールとをジイソシアネ
ートの過剰量の存在下に反応させて得られる末端イソシ
アネートの所謂ウレタンプレポリマーもポリイソシアネ
ートとして用いることができる。
Further, a so-called urethane prepolymer of terminal isocyanate obtained by reacting diisocyanate and polyol in the presence of an excess amount of diisocyanate can also be used as polyisocyanate.

本発明において用いる感圧接着剤組成物は、上記した配
合量にて弾性重合体、紫外線架橋性アクリル酸エステ
ル、重合開始剤及びポリイソシアネートを、必要に応じ
て粘着付与剤、重合禁止剤、充填剤、老化防止剤、着色
剤等と共に、これらを溶解する適宜の有機溶剤、例え
ば、芳香族炭化水素、ケトン類、又はこれらの混合物に
溶解させることによつて均一な溶液状組成物として得る
ことができる。溶剤としては、例えば、具体的には、ト
ルエンとメチルエチルケトンとの混合溶剤が好ましく用
いられるが、しかし、これに限定されるものではない。
また、接着剤組成物における弾性重合体の含有量は、用
途等に応じて適宜に選ばれるが、通常、10〜50重量
%の範囲である。しかし、これに限定されるものではな
い。
The pressure-sensitive adhesive composition used in the present invention contains an elastic polymer, a UV-crosslinkable acrylic ester, a polymerization initiator and a polyisocyanate in the above-mentioned blending amounts, if necessary, a tackifier, a polymerization inhibitor, and a filling agent. To obtain a uniform solution-like composition by dissolving it with an agent, an antioxidant, a colorant, etc. in an appropriate organic solvent that dissolves them, for example, aromatic hydrocarbons, ketones, or a mixture thereof. You can As the solvent, for example, a mixed solvent of toluene and methyl ethyl ketone is preferably used, but the solvent is not limited thereto.
The content of the elastic polymer in the adhesive composition is appropriately selected depending on the application etc., but is usually in the range of 10 to 50% by weight. However, it is not limited to this.

上記のような感圧接着剤組成物の調製方法は、何ら制限
されるものではないが、通常、弾性重合体及び粘着付与
剤は溶液の形態にて市販されており、これらを使用する
ことが便利であるので、例えば、これらの溶液を混合
し、これに紫外線架橋性アクリル酸エステル、重合開始
剤及びポリイソシアネート、更に必要に応じて重合禁止
剤、充填剤、老化防止剤、着色剤等を添加混合し、溶解
すればよい。
The method for preparing the pressure-sensitive adhesive composition as described above is not particularly limited, but usually, the elastic polymer and the tackifier are commercially available in the form of a solution, and it is possible to use these. Since it is convenient, for example, these solutions are mixed, and then an ultraviolet-crosslinkable acrylic ester, a polymerization initiator and a polyisocyanate, and if necessary, a polymerization inhibitor, a filler, an antioxidant, a colorant, etc. It may be added and mixed and dissolved.

更に、本発明において用いる感圧接着剤組成物は、必要
に応じて、液状ポリアクリル酸エステル、液状ポリブテ
ン、鉱油、ラノリン等の可塑剤や、また、充填剤、老化
防止剤等を適宜に含有していてもよい。
Furthermore, the pressure-sensitive adhesive composition used in the present invention optionally contains a plasticizer such as liquid polyacrylic acid ester, liquid polybutene, mineral oil and lanolin, and also a filler, an antiaging agent and the like. You may have.

本発明による感圧接着性シートは、紫外線を透過させ得
る基材シート上に上述したような感圧接着剤組成物の層
が形成されている。従つて、例えば、上述したような溶
液状組成物としての感圧性接着剤組成物を基材シート上
に塗布し、乾燥することによつて得ることができる。
In the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention, a layer of the pressure-sensitive adhesive composition as described above is formed on a base sheet that allows transmission of ultraviolet rays. Therefore, for example, it can be obtained by applying the pressure-sensitive adhesive composition as the solution-like composition as described above on the substrate sheet and drying.

上記基材シートとしては、紫外線を透過し得る限りは、
特に制限されることなく、種々のシートを用いることが
できるが、通常は、透明乃至半透明の合成樹脂シートが
用いられる。例えば、塩化ビニル樹脂、塩化ビニル−塩
化ビニリデン共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリオレフイン、ア
セチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアミ
ド、ポリエステル、ポリカーボネート等からなる樹脂シ
ートが好適に用いられる。
As the substrate sheet, as long as it can transmit ultraviolet rays,
Various sheets can be used without particular limitation, but a transparent or translucent synthetic resin sheet is usually used. For example, a resin sheet made of vinyl chloride resin, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymer resin, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer resin, vinylidene chloride resin, polyolefin, acetyl cellulose, polyvinyl alcohol, polyamide, polyester, polycarbonate or the like is preferable. Used for.

上記した種々の基材樹脂シートのなかでも、可塑剤を含
有するポリ塩化ビニル又は塩化ビニルの共重合体からな
る樹脂シートは、柔軟であり、更に、廉価でもあるの
で、本発明において特に好適に用いることができる。ま
た、塩化ビニル樹脂シート以外にも、可塑剤を含有する
基材シートとして、好適に用い得るものもある。例え
ば、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体樹脂、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−アクリル
酸エステル共重合体樹脂、ポリ塩化ビニリデン、アセチ
ルセルロース等を挙げることができる。
Among the various base resin sheets described above, a resin sheet made of polyvinyl chloride or a copolymer of vinyl chloride containing a plasticizer is flexible and is inexpensive, and thus is particularly preferable in the present invention. Can be used. In addition to the vinyl chloride resin sheet, there is a substrate sheet that can be suitably used as a base material sheet containing a plasticizer. For example, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymer resin, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer resin, vinyl chloride-acrylic acid ester copolymer resin, polyvinylidene chloride, acetyl cellulose and the like can be mentioned.

ここに、可塑剤としては、特に制限されるものではない
が、例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト、ジデシルフタレート、ジトリデシルフタレート、ブ
チルベンジルフタレート等のフタル酸ジエステル、トリ
クレジルホスフエート、トリオクチルホスフエート、ト
リフエニルホスフエート、2−エチルヘキシルジフエニ
ルホスフエート、クレジルジフエニルホスフエート等の
リン酸エステル、ジオクチルアジペート、ジオクチルセ
バケート、ジオクチルアゼレート、アセチルクエン酸ト
リ−2−エチルヘキシル等の脂肪酸ジエステル、ポリプ
ロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート等のポ
リエステル系可塑剤、エポキシ化大豆油等のエポキシ系
可塑剤、塩素化パラフイン、塩素化脂肪酸エステル等の
塩素系可塑剤等を挙げることができる。
Here, the plasticizer is not particularly limited, for example, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, didecyl phthalate, ditridecyl phthalate, phthalic acid diesters such as butyl benzyl phthalate, tricresyl phosphate, trioctyl. Phosphates such as phosphate, triphenyl phosphate, 2-ethylhexyl diphenyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, dioctyl adipate, dioctyl sebacate, dioctyl azelate, tri-2-ethylhexyl acetylcitrate Polyester plasticizers such as diesters, polypropylene adipates, polypropylene sebacates, epoxy plasticizers such as epoxidized soybean oil, chlorine plasticizers such as chlorinated paraffins and chlorinated fatty acid esters, etc. It can gel.

しかしながら、このように、感圧着性シートの基材樹脂
シートとして、可塑剤を含有する樹脂シートを用いる場
合は、この樹脂シートから可塑剤が感圧接着剤組成物中
に移行し、また、通常、可塑剤と紫外線架橋性アクリル
酸エステルとは相溶性がよいために、感圧接着剤組成物
に含まれる紫外線架橋性アクリル酸エステルが樹脂シー
ト中に移行し、このような相互移行によつて、感圧接着
性シートの紫外線照射後の接着力の低減効果が著しく減
少する場合がある。
However, as described above, when a resin sheet containing a plasticizer is used as the base resin sheet of the pressure-sensitive adhesive sheet, the plasticizer is transferred from the resin sheet into the pressure-sensitive adhesive composition, and usually, Since the plasticizer and the UV-crosslinkable acrylic ester have good compatibility with each other, the UV-crosslinkable acrylic ester contained in the pressure-sensitive adhesive composition migrates into the resin sheet, and by such mutual migration, In some cases, the effect of reducing the adhesive force of the pressure-sensitive adhesive sheet after irradiation with ultraviolet rays may be significantly reduced.

従つて、本発明においては、感圧接着性シートの基材シ
ートとして、可塑剤を含有する樹脂シートを用いる場合
は、この基材シートと感圧接着性シートとの間に可塑剤
及び紫外線架橋性アクリル酸エステルを透過させない樹
脂層からなるバリヤー層を介在させることが好ましい。
但し、このバリヤー層は、紫外線の透過を妨げるもので
あつてはならない。
Therefore, in the present invention, when a resin sheet containing a plasticizer is used as the base sheet of the pressure-sensitive adhesive sheet, the plasticizer and the UV-crosslinking are present between the base sheet and the pressure-sensitive adhesive sheet. It is preferable to interpose a barrier layer made of a resin layer that does not allow the permeation acrylic ester to pass through.
However, this barrier layer must not prevent the transmission of ultraviolet rays.

即ち、このバリヤー層は、紫外線の透過は何ら妨げない
が、基材樹脂シートに含まれている可塑剤が感圧接着剤
組成物中に移行するのを阻止すると共に、感圧接着剤組
成物に含まれている紫外線架橋性アクリル酸エステルが
基材樹脂シートに移行するのを阻止し、このようにし
て、基材樹脂シートに含まれている可塑剤をこの基材中
に保持し、感圧接着剤組成物に含まれている紫外線架橋
性アクリル酸エステルを接着剤組成物中に保持して、感
圧接着性シートの紫外線照射による接着力の経時的な低
下を防止する。
That is, this barrier layer does not hinder the transmission of ultraviolet rays at all, but it prevents the plasticizer contained in the base resin sheet from migrating into the pressure-sensitive adhesive composition, and at the same time, the pressure-sensitive adhesive composition. The UV-crosslinkable acrylic acid ester contained in the base resin sheet is prevented from migrating to the base resin sheet, and thus, the plasticizer contained in the base resin sheet is retained in the base material, The UV-crosslinkable acrylic acid ester contained in the pressure-sensitive adhesive composition is retained in the adhesive composition to prevent the adhesive force of the pressure-sensitive adhesive sheet from decreasing with time due to UV irradiation.

前記バリヤー層としては、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン等のポリ−α−オレフイン、ポリエチレンテレフタレ
ート等のポリアルキレンテレフタレートのフイルムや、
樹脂塗膜、例えば、変性ポリアクリル樹脂等の樹脂塗膜
層が好適に用いられる。従つて、バリヤー層は、基材樹
脂シート上に前記例示した樹脂からなるフイルムを圧着
し、又はこの樹脂の溶解液を塗布して冷却し、若しくは
上記樹脂の溶液を塗布し、乾燥することによつて、形成
することができる。また、例えば、変性ポリアクリル樹
脂溶液を塗布し、必要に応じて加熱乾燥させて、塗膜を
形成させることによつても、バリヤー層を得ることがで
きる。
Examples of the barrier layer include poly-α-olefin such as polyethylene and polypropylene, and a film of polyalkylene terephthalate such as polyethylene terephthalate,
A resin coating film, for example, a resin coating film layer such as a modified polyacrylic resin is preferably used. Therefore, the barrier layer is formed by pressing a film made of the above-exemplified resin on the base resin sheet, or applying a solution of this resin and cooling, or applying a solution of the above resin and drying. Therefore, it can be formed. The barrier layer can also be obtained by, for example, applying a modified polyacrylic resin solution, heating and drying it as necessary to form a coating film.

上記変性ポリアクリル樹脂としては、従来、種々のもの
が知られているが、本発明においては、一般に、耐溶剤
性にすぐれ、従つて、紫外線架橋性アクリル酸エステル
や基材樹脂シートに含まれる可塑剤に溶解、膨潤しない
アルキド変性ポリアクリル樹脂や、熱硬化型ポリアクリ
ル樹脂が好適である。熱硬化ポリアクリル樹脂として
は、例えば、酸型、水酸基型、エポキシ型、アミド型等
が好適に用いられる。
As the above-mentioned modified polyacrylic resin, various ones are conventionally known, but in the present invention, they are generally excellent in solvent resistance, and accordingly, are included in the ultraviolet-crosslinkable acrylic acid ester and the base resin sheet. An alkyd-modified polyacrylic resin that does not dissolve or swell in a plasticizer and a thermosetting polyacrylic resin are suitable. As the thermosetting polyacrylic resin, for example, acid type, hydroxyl group type, epoxy type, amide type and the like are preferably used.

しかし、バリヤー層は、前述したように、感圧接着剤組
成物に含まれる紫外線架橋性アクリル酸エステル及び基
材樹脂シートに含まれる可塑剤を実質的に透過させない
限りは、特に、その素材において制限されるものではな
いことは容易に理解されるところであつて、バリヤー層
の素材は、本発明において用いられる個々の具体的な紫
外線架橋性アクリル酸エステル及び可塑剤に応じて選択
される。
However, as described above, the barrier layer is particularly preferable in the material thereof unless the ultraviolet-crosslinkable acrylic ester contained in the pressure-sensitive adhesive composition and the plasticizer contained in the base resin sheet are substantially permeated. It will be readily understood, without limitation, that the material of the barrier layer will be selected according to the particular UV-crosslinkable acrylate ester and plasticizer used in the present invention.

本発明による感圧接着シートへの紫外線の照射手段及び
照射方法は特に制限されず、紫外線硬化性樹脂塗料や紫
外線硬化性接着剤の技術分野において、従来より通常に
行なわれている手段及び方法によることができる。例え
ば、照射手段として、キセノンランプ、低圧、中圧、高
圧或いは超高圧水銀灯灯のような紫外線源を使用し、数
秒乃至数分、照射すればよい。
The means and method for irradiating the pressure-sensitive adhesive sheet with ultraviolet rays according to the present invention are not particularly limited, and may be according to means and methods that have been conventionally performed in the technical field of ultraviolet-curable resin coatings and ultraviolet-curable adhesives. be able to. For example, an ultraviolet source such as a xenon lamp, a low pressure, a medium pressure, a high pressure, or an ultrahigh pressure mercury lamp may be used as the irradiation means, and irradiation may be performed for several seconds to several minutes.

(発明の効果) 以上のように、本発明による感圧接着性シートは、紫外
線を透過させ得る基材シート上に弾性重合体と紫外線架
橋性アクリル酸エステルとポリイソシアネートと重合開
始剤とを主成分として含有する感圧接着剤の層が形成さ
れており、ここに、上記感圧接着剤組成物は、その理由
は必ずしも明らかではないが、紫外線の照射によつてそ
の接着力が著しく低減するので、かかる感圧接着性シー
トを被着面に適用した後、上記基材樹脂シート側から紫
外線を照射することによつて、この感圧接着性シートを
被着面から容易に剥離することができる。
(Effects of the Invention) As described above, the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention is mainly composed of an elastic polymer, a UV-crosslinkable acrylic ester, a polyisocyanate, and a polymerization initiator on a base sheet capable of transmitting UV rays. A layer of a pressure-sensitive adhesive contained as a component is formed, and the reason why the pressure-sensitive adhesive composition is not clear here, but its adhesive force is significantly reduced by irradiation of ultraviolet rays. Therefore, after applying the pressure-sensitive adhesive sheet to the adherend surface, by irradiating the base resin sheet side with ultraviolet rays, the pressure-sensitive adhesive sheet can be easily peeled from the adherend surface. it can.

従つて、本発明による感圧接着性シートは、例えば、前
述したように、シリコンウエハーのダイシング用フイル
ムとして好適に用いることができる。
Therefore, the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention can be suitably used, for example, as a film for dicing a silicon wafer, as described above.

(実施例) 以下に、実施例を示すが、本発明はこの実施例に限定さ
れるものではない。また、実施例中、部とあるのは重量
部を示す。
(Example) An example will be shown below, but the present invention is not limited to this example. In the examples, "parts" means "parts by weight".

実施例1 離型紙上に第1表に示す配合の感圧接着剤を塗布し、1
20℃で1分間乾燥し、感圧接着剤の層を固形分として
10μm厚みに形成した。
Example 1 A release paper was coated with a pressure-sensitive adhesive having the composition shown in Table 1, and 1
After drying at 20 ° C. for 1 minute, the pressure-sensitive adhesive layer was formed as a solid content to have a thickness of 10 μm.

ここに、飽和共重合ポリエステル樹脂としては、テレフ
タル酸/セバシン酸モル比70/30の飽和2価カルボ
ン酸混合物とエチレングリコールとを等モルにて重縮合
させて得られるガラス転移点約10℃の樹脂を用いた。
Here, as the saturated copolyester resin, a saturated divalent carboxylic acid mixture having a terephthalic acid / sebacic acid molar ratio of 70/30 and ethylene glycol are polycondensed in an equimolar amount and have a glass transition point of about 10 ° C. Resin was used.

次に、平均重合度1300のポリ塩化ビニル100部、
可塑剤としてジオクチルフタレート又はポリエステル系
可塑剤35部及び適宜量の安定剤からなる塩化ビニル樹
脂組成物から成形した厚み0.1mmのシート上に、変性
アクリル樹脂溶液を塗布し、乾燥して、バリヤー層を形
成した。この後、この基材樹脂シートのバリヤー層の表
面に上記感圧接着層を重ねて貼り合わせて、本発明によ
る感圧接着性シートを得た。
Next, 100 parts of polyvinyl chloride having an average degree of polymerization of 1300,
A modified acrylic resin solution is applied onto a sheet having a thickness of 0.1 mm formed from a vinyl chloride resin composition composed of 35 parts of a dioctyl phthalate or polyester plasticizer as a plasticizer and an appropriate amount of a stabilizer, and the barrier is dried. Layers were formed. After that, the pressure-sensitive adhesive layer was laminated on the surface of the barrier layer of the base resin sheet, and the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention was obtained.

また、比較のために、ポリイソシアネートを含有しない
感圧接着剤組成物を調製し、これを用いて、同様にし
て、感圧接着性シートを得た(比較例1及び2)。
For comparison, a pressure-sensitive adhesive composition containing no polyisocyanate was prepared, and using this, pressure-sensitive adhesive sheets were obtained in the same manner (Comparative Examples 1 and 2).

このようにして得たそれぞれの感圧接着性シートを所定
の温度で所定の時間放置した後、離型紙を剥離して、そ
のままにて接着力を測定し、また、別に塩化ビニル樹脂
シート側から主波長365mμ、120W/cmにて紫外
線を7秒間照射した後、接着力を測定した。結果を第1
表に示す。
Each pressure-sensitive adhesive sheet thus obtained was allowed to stand at a predetermined temperature for a predetermined time, the release paper was peeled off, the adhesive strength was measured as it was, and separately from the vinyl chloride resin sheet side. After irradiating with ultraviolet rays for 7 seconds at a main wavelength of 365 mμ and 120 W / cm, the adhesive strength was measured. First result
Shown in the table.

本発明の感圧接着性シートによれば、長期間後も紫外線
照射による接着力の低下が顕著であり、適当な配合設計
によつて、当初数百g/25mmの接着力を有せしめ、紫
外線照射後は数十g/25mm程度にまで接着力を減少さ
せることができるので、前述したように、シリコンウエ
ハーのダイシングに好適に用いることができる。
According to the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention, the adhesive strength is remarkably reduced by irradiation with ultraviolet rays even after a long period of time, and an adhesive composition of several hundred g / 25 mm is initially used to obtain an ultraviolet ray by an appropriate compounding design. Since the adhesive force can be reduced to about several tens g / 25 mm after irradiation, it can be suitably used for dicing a silicon wafer, as described above.

しかし、比較例1及び2の感圧接着性シートによれば、
紫外線照射前の接着力に比較して、紫外線照射後のそれ
の低減幅が小さい。
However, according to the pressure-sensitive adhesive sheets of Comparative Examples 1 and 2,
Compared to the adhesive strength before UV irradiation, the degree of reduction after UV irradiation is small.

尚、接着力の測定方法は次のとおりである。即ち、感圧
接着性シートを幅25mm、長さ100mmに裁断して試験
片とし、これを被着体としてのステンレス板上に重ね、
3kgローラにて5回往復して押圧した後、シヨツパーに
て引張速度300mm/分にて180゜剥離試験を行なつ
た。
The measuring method of the adhesive force is as follows. That is, a pressure-sensitive adhesive sheet is cut into a width of 25 mm and a length of 100 mm to form a test piece, which is stacked on a stainless steel plate as an adherend.
After pressing back and forth 5 times with a 3 kg roller, a 180 ° peel test was carried out with a shocker at a pulling speed of 300 mm / min.

実施例2 弾性重合体としてポリアクリル酸エステル又はアクリル
酸エステルの共重合体を含むアクリル系粘着剤溶液(三
洋化成工業(株)製ポリシツク610SA、ポリアクリル
酸エステル又はアクリル酸エステル共重合体含有40重
量%)100重量部に第2表に示す量にてジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート及びベンゾインイソプロ
ピルエーテルを溶解し、更に、実施例1において用いた
のと同じポリイソシアネートを添加混合して、感圧接着
剤組成物を調製した。
Example 2 Acrylic adhesive solution containing polyacrylic acid ester or copolymer of acrylic acid ester as elastic polymer (manufactured by Sanyo Chemical Industry Co., Ltd., Poly 610SA, polyacrylic acid ester or acrylic acid ester copolymer-containing 40 %) 100 parts by weight of dipentaerythritol hexaacrylate and benzoin isopropyl ether were dissolved in 100 parts by weight, and the same polyisocyanate as used in Example 1 was further added and mixed to obtain a pressure-sensitive adhesive. An agent composition was prepared.

この感圧接着剤組成物を離型紙上に塗布し、120℃で
1分間乾燥し、感圧接着剤の層を固形分として10μm
厚みに形成した。
This pressure-sensitive adhesive composition was applied onto a release paper and dried at 120 ° C. for 1 minute, and the pressure-sensitive adhesive layer had a solid content of 10 μm.
It was formed to a thickness.

次に、実施例1におけると同じ厚み0.1mmのシート上
に、実施例1と同じ変性アクリル樹脂溶液を塗布し、乾
燥して、バリヤー層を形成した後、この基材樹脂シート
のバリヤー層の表面に上記感圧接着剤層を重ねて貼り合
わせて、本発明による感圧接着性シートを得た。
Next, the same modified acrylic resin solution as in Example 1 was applied onto a sheet having the same thickness as in Example 1 and dried to form a barrier layer, and then the barrier layer of the base resin sheet was formed. The pressure-sensitive adhesive layer was laminated on the surface of and laminated to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention.

このようにして得た感圧接着性シートについて、実施例
1と同様にして、紫外線照射後の接着力を測定した。結
果を第2表に示す。
With respect to the pressure-sensitive adhesive sheet thus obtained, the adhesive force after ultraviolet irradiation was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】紫外線を透過させ得る基材シート上に、 (a)弾性重合体100重量部に対して、 (b)紫外線架橋性アクリル酸エステル15〜200重量
部と (c)ポリイソシアネート1〜100重量部とを (d)重合開始剤と共に 含有する感圧接着剤の層が形成されていることを特徴と
する紫外線照射によつて接着力を低減し得る感圧接着性
シート。
1. A base material sheet which allows ultraviolet rays to pass therethrough, (b) 15 to 200 parts by weight of an ultraviolet-crosslinkable acrylic acid ester, and (c) a polyisocyanate 1 with respect to 100 parts by weight of an elastic polymer. A pressure-sensitive adhesive sheet capable of reducing its adhesive force by irradiation with ultraviolet rays, characterized in that a layer of a pressure-sensitive adhesive containing (d) a polymerization initiator is contained in an amount of up to 100 parts by weight.
【請求項2】弾性重合体が飽和共重合ポリエステル樹脂
であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の感
圧接着性シート。
2. The pressure-sensitive adhesive sheet according to claim 1, wherein the elastic polymer is a saturated copolyester resin.
【請求項3】弾性重合体がポリアクリル酸エステル又は
アクリル酸エステルの共重合体であることを特徴とする
特許請求の範囲第1項記載の感圧接着性シート。
3. The pressure-sensitive adhesive sheet according to claim 1, wherein the elastic polymer is a polyacrylic acid ester or a copolymer of acrylic acid ester.
【請求項4】感圧接着剤が粘着付与剤を含有することを
特徴とする特許請求の範囲第1項記載の感圧接着性シー
ト。
4. The pressure-sensitive adhesive sheet according to claim 1, wherein the pressure-sensitive adhesive contains a tackifier.
【請求項5】基材シートが可塑剤を含有するポリ塩化ビ
ニル又は塩化ビニルの共重合体からなるシートであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の感圧接着性
シート。
5. The pressure-sensitive adhesive sheet according to claim 1, wherein the base sheet is a sheet made of polyvinyl chloride or a vinyl chloride copolymer containing a plasticizer.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4727024B2 (en) * 2000-07-17 2011-07-20 株式会社半導体エネルギー研究所 Method for manufacturing semiconductor device
JP4993446B2 (en) * 2006-09-08 2012-08-08 日東電工株式会社 Wafer holding adhesive sheet
JP5464810B2 (en) * 2008-03-13 2014-04-09 日本合成化学工業株式会社 Peelable pressure-sensitive adhesive, peelable pressure-sensitive adhesive sheet, peeling method of peelable pressure-sensitive adhesive sheet

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5020582A (en) * 1973-05-24 1975-03-04
JPS5024335A (en) * 1973-02-20 1975-03-15
JPS5038524A (en) * 1973-08-07 1975-04-10
JPS51117730A (en) * 1975-04-10 1976-10-16 Oosakafu Pressure sensitive adhesives
JPS53121832A (en) * 1977-04-01 1978-10-24 Hitachi Chem Co Ltd Method of protecting surface
JPS5649782A (en) * 1979-09-29 1981-05-06 Nitto Electric Ind Co Ltd Production of pressure-sensitive adhesive sheet or tape
JPS5850164A (en) * 1981-09-19 1983-03-24 Nippon Steel Corp Continuous casting installation
JPS58173179A (en) * 1982-04-06 1983-10-12 Nhk Spring Co Ltd Foamed sheet material with adhesive
JPS5921038A (en) * 1982-07-27 1984-02-02 Nec Home Electronics Ltd Releasing method for pellet
JPS603435A (en) * 1983-06-21 1985-01-09 Yanmar Diesel Engine Co Ltd Floating lever type governor device of diesel engine
JPS60196956A (en) * 1984-03-12 1985-10-05 Nitto Electric Ind Co Ltd Adhesive metal sheet for fixing semiconductor wafer
JPS6128572A (en) * 1984-07-19 1986-02-08 F S K Kk Pressure-sensitive adhesive sheet and method for using the same

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4286047A (en) * 1979-07-25 1981-08-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesive susceptible to ultraviolet light-induced detackification

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5024335A (en) * 1973-02-20 1975-03-15
JPS5020582A (en) * 1973-05-24 1975-03-04
JPS5038524A (en) * 1973-08-07 1975-04-10
JPS51117730A (en) * 1975-04-10 1976-10-16 Oosakafu Pressure sensitive adhesives
JPS53121832A (en) * 1977-04-01 1978-10-24 Hitachi Chem Co Ltd Method of protecting surface
JPS5649782A (en) * 1979-09-29 1981-05-06 Nitto Electric Ind Co Ltd Production of pressure-sensitive adhesive sheet or tape
JPS5850164A (en) * 1981-09-19 1983-03-24 Nippon Steel Corp Continuous casting installation
JPS58173179A (en) * 1982-04-06 1983-10-12 Nhk Spring Co Ltd Foamed sheet material with adhesive
JPS5921038A (en) * 1982-07-27 1984-02-02 Nec Home Electronics Ltd Releasing method for pellet
JPS603435A (en) * 1983-06-21 1985-01-09 Yanmar Diesel Engine Co Ltd Floating lever type governor device of diesel engine
JPS60196956A (en) * 1984-03-12 1985-10-05 Nitto Electric Ind Co Ltd Adhesive metal sheet for fixing semiconductor wafer
JPS6128572A (en) * 1984-07-19 1986-02-08 F S K Kk Pressure-sensitive adhesive sheet and method for using the same

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Publication number Publication date
JPS6254778A (en) 1987-03-10

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