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JPH06211801A - 置換されたカルバモイルピラゾリン - Google Patents

置換されたカルバモイルピラゾリン

Info

Publication number
JPH06211801A
JPH06211801A JP5272966A JP27296693A JPH06211801A JP H06211801 A JPH06211801 A JP H06211801A JP 5272966 A JP5272966 A JP 5272966A JP 27296693 A JP27296693 A JP 27296693A JP H06211801 A JPH06211801 A JP H06211801A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
formula
halogenoalkyl
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5272966A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Fuchs
ライナー・フクス
Johannes Kanellakopulos
ヨハネス・カネラコプロス
Christoph Erdelen
クリストフ・エルデレン
Wilhelm Stendel
ビルヘルム・シユテンデル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH06211801A publication Critical patent/JPH06211801A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式（Ｉ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 及びＲ6 は一定の有
機基であり、Ｘは酸素または硫黄であり、そしてＹおよ
びＺは一定の有機置換基である］で示される新規な置換
カルバモイルピラゾリン類ならびにその製造方法。 【効果】 上記の化合物は選択性のある有害生物防除活
性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な置換されたカルバ
モイルピラゾリン、その製造方法及びその有害生物防除
剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）としての使用に関する。
【０００２】
【従来技術】あるピラゾリン誘導体が動物性有害生物
（ｐｅｓｔ）に対して良好な活性を有することは開示さ
れている。
【０００３】これに関しては例えばドイツ国特許出願公
開第２，７００，２５８号、米国特許出願公開第４，１
７４，３９３号、ドイツ国特許出願公開第２，５２９，
６８９号、米国特許第４，０７０，３６５号及びヨーロ
ッパ特許出願公開第０，４６６，４０８号参照。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の従来公知の化合物の作用の程度または期間は殊にある
生物に関してか、または低濃度で施用する場合に全ての
施用の分野において満足できるものではない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】一般式（Ｉ）
【０００６】
【化１１】
【０００７】式中、Ｒ１は各々随時置換され、そして窒
素を介して結合されていてもよいアゾリノン、アゾリン
チオンまたはアゾリンイミド基を表わし、Ｒ２は水素、
アルキル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコ
キシカルボニルを表わし、Ｒ３は水素、アルキルまたは
基
【０００８】
【化１２】 を表わし、ここにＲ７及びＲ８は各々相互に独立して水
素、アルキルまたはアリールを表わし、Ｒ９は水素、ア
ルキルまたはアリールを表わし、ｎは１〜６の数を表わ
し、Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、Ｒ５は水素、
アルキル、フェニルまたはアルキルチオを表わし、Ｒ６
は随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されて
いてもよいシクロアルキルまたは基
【０００９】
【化１３】
【００１０】を表わし、ここにＲ1０及びＲ1１は同一も
しくは相異なることができ、且つ水素、ハロゲン、アル
キル、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時
置換されていてもよいモノ−もしくはジアルキルアミ
ノ、随時置換されていてもよいシクロアルキル、アルコ
キシカルボニル、随時置換されていてもよいアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルコキシカル
ボニルを表わすか、或いはＲ1 ０及びＲ1１は一緒になっ
て随時酸素原子１または２個を含んでいてもよく、且つ
随時置換されていてもよい２価の基を表わし、Ｘは酸素
または硫黄を表わし、そしてＹ及びＺは同一もしくは相
異なり、且つ水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハ
ロゲノアルコキシカルボニル、随時置換されていてもよ
いアリールオキシ、随時置換されていてもよいアリール
チオ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、ニトロまたはシアノを表
わすか、或いはＹ及びＺは一緒になって各々随時ハロゲ
ンで置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシま
たは３，４−エチレンジオキシを表わす、の新規な置換
されたカルバモイルピラゾリンが見い出された。
【００１１】更に、一般式（Ｉ）
【００１２】
【化１４】
【００１３】式中、Ｒ１は各々随時置換されていてもよ
いアゾリノン、アゾリンチオンまたはアゾリンイミド基
を表わし、Ｒ２は水素、アルキル、随時置換されていて
もよいシクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルキルチオまたはアルコキシカルボニルを表わし、Ｒ３
は水素、アルキルまたは基
【００１４】
【化１５】 を表わし、ここにＲ７及びＲ８は各々相互に独立して水
素、アルキルまたはアリールを表わし、Ｒ９は水素、ア
ルキルまたはアリールを表わし、ｎは１〜６の数を表わ
し、Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、Ｒ５は水素、
アルキル、フェニルまたはアルキルチオを表わし、Ｒ６
は随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されて
いてもよいシクロアルキルまたは基
【００１５】
【化１６】
【００１６】を表わし、ここにＲ1０及びＲ1１は同一も
しくは相異なることができ、且つ水素、ハロゲン、アル
キル、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時
置換されていてもよいモノ−もしくはジアルキルアミ
ノ、随時置換されていてもよいシクロアルキル、アルコ
キシカルボニル、随時置換されていてもよいアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルコキシカル
ボニルを表わすか、或いはＲ1 ０及びＲ1１は一緒になっ
て随時酸素原子１または２個を含んでいてもよく、且つ
随時置換されていてもよい２価の基を表わし、Ｘは酸素
または硫黄を表わし、そしてＹ及びＺは同一もしくは相
異なり、且つ水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハ
ロゲノアルコキシカルボニル、随時置換されていてもよ
いアリールオキシ、随時置換されていてもよいアリール
チオ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、ニトロまたはシアノを表
わすか、或いはＹ及びＺは一緒になって各々随時ハロゲ
ンで置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシま
たは３，４−エチレンジオキシを表わす、の新規な置換
されたカルバモイルピラゾリンが、 Ａ）Ｒ５が水素を表わす式（Ｉ）のカルバモイルピラゾ
リンを得るために式（ＩＩ）
【００１７】
【化１７】
【００１８】式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３及びＲ４は
上記の意味を有する、のピラゾリン誘導体を適当ならば
塩基の存在下で式（ＩＩＩ）
【００１９】
【化１８】Ｘ＝Ｃ＝Ｎ＝Ｒ６ （III） 式中、Ｘ及びＲ６は上記の意味を有する、のイソシアネ
ートまたはイソチオシアネートと反応させる場合か、或
いは Ｂ）Ｒ２がアルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカルボニル
を表わす式（Ｉ）のカルバモイルピラゾリンを得るため
に、式（ＩＶ）
【００２０】
【化１９】
【００２１】式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ５
及びＲ６は上記の意味を有する、の化合物を無水媒質中
及び強塩基を添加して式（Ｖ）
【００２２】
【化２０】Ｈａｌ−Ｒ2-1 （Ｖ） 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、そしてＲ2-1 はアル
キル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシ
カルボニルを表わす、の化合物と反応させる場合に得ら
れることが見い出された。
【００２３】最後に、一般式（Ｉ）の新規なカルバモイ
ルピラゾリンは有害生物に対して極めて良好な活性を有
し、そして殊に極めて良好な殺虫及び殺ダニ（ａｃａｒ
ｉｃｉｄａｌ）活性を有する。
【００２４】驚くべきことに、本発明による置換された
カルバモイルピラゾリンは化学的及びその作用の観点か
ら類似であり、そして従来公知である化合物より植物病
原性であり、そして定温動物に寄生する昆虫及びダニに
対してかなり良好な殺虫活性を示す。
【００２５】式（Ｉ）は本発明による置換されたカルバ
モイルピラゾリンの一般的定義を与える。好適な式
（Ｉ）の化合物はＲ１が随時基
【００２６】
【化２１】
【００２７】よりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１または２置換され、そして窒素を介して結合さ
れていてもよく、ここに基ＡまたはＢの１つが窒素を表
わし、そして各々の場合に他の１つ（ＢまたはＡ）が酸
素、硫黄または基−Ｎアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）もしくはメ
チレン基−ＣＨ2−を表わし、Ｗが酸素、硫黄または基
−Ｎアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）を表わし、次の置換基：アル
キル（Ｃ1〜Ｃ6）、アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）、アルキル
（Ｃ1〜Ｃ6）チオ、アミノ、アルキル（Ｃ1〜Ｃ6）アミ
ノ、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）、ジアルキル（Ｃ1
〜Ｃ6）アミノ、及び随時ハロゲン、アルキル（Ｃ1〜Ｃ
4）、アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）、ハロゲノアルキル（Ｃ1
〜Ｃ4）、ハロゲノアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）またはハロ
ゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）チオで置換されていてもよい
フェニルが適しており、Ｒ２が水素、アルキル（Ｃ1〜
Ｃ6）を表わすか、随時ハロゲンまたはハロゲノアルキ
ル−（Ｃ1〜Ｃ4）で置換されていてもよいシクロアルキ
ル（Ｃ3〜Ｃ7）を表わすか；或いはハロゲノアルキル
（Ｃ1〜Ｃ4）、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）チオまた
はアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）カルボニルを表わし、Ｒ３が
水素、アルキル（Ｃ1〜Ｃ6）または基
【００２８】
【化２２】 を表わし、ここにＲ７及びＲ８が各々の場合に相互に独
立して水素、アルキル（Ｃ1〜Ｃ6）または随時アルキル
（Ｃ1〜Ｃ4）、アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）、アルキル（Ｃ
1〜Ｃ4）チオ、ハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜
Ｃ4）、ハロゲノアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）もしくはハロ
ゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）チオで置換されていてもよい
フェニルを表わし、Ｒ９が水素、アルキル（Ｃ1〜Ｃ6）
または随時置換されていてもよいフェニルを表わし、こ
こに適当な置換基にはＲ８の場合に挙げられるフェニル
置換基があり、ｎが１〜４の数を表わし、Ｒ４が水素、
またはアルキル（Ｃ1〜Ｃ6）、Ｒ５が水素、アルキル
（Ｃ1〜Ｃ6）、フェニルまたはアルキル（Ｃ1〜Ｃ6）チ
オを表わし、Ｒ６が随時ハロゲン、ハロゲノアルキル
（Ｃ1〜Ｃ4）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）で
置換されていてもよいアルキル（Ｃ1〜Ｃ6）を表わす
か、随時ハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）また
はハロゲノアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）で置換されていても
よいシクロアルキル（Ｃ3〜Ｃ7）を表わすか、或いは基
【００２９】
【化２３】
【００３０】を表わし、ここにＲ1０及びＲ1１が同一も
しくは相異なることができ、且つハロゲン、アルキル
（Ｃ1〜Ｃ6）、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル（Ｃ
1〜Ｃ4）、アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）、ハロゲノアルコキ
シ（Ｃ1〜Ｃ4）、アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）チオ、ハロゲノ
アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）チオを表わすか、各々随時ハロゲ
ン、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）またはアルコキシ
（Ｃ1〜Ｃ4）で置換されていてもよいフェノキシまたは
フェニルチオを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子
１〜６個を有し、且つ各々随時ハロゲン、アルコキシ
（Ｃ1〜Ｃ4）またはハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）で置
換されていてもよいモノ−もしくはジアルキルアミノを
表わすか、随時アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）、アルコキシ（Ｃ
1〜Ｃ4）、ハロゲンまたはアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）チオで
置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ3〜Ｃ7）を表
わすか、アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）カルボニル、アルケニ
ル（Ｃ2〜Ｃ6）オキシ、アルキニル（Ｃ2〜Ｃ6）、アル
キル（（Ｃ1〜Ｃ4）チオニル、アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）ス
ルホニル、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）チオニル、ハ
ロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）スルホニルまたはハロゲノ
アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）カルボニルを表わすか、或いは
Ｒ1０及びＲ1１が一緒になって次の２価の基
【００３１】
【化２４】
【００３２】の１つを表わし、Ｘが酸素または硫黄を表
わし、そしてＹ及びＺが同一もしくは相異なることがで
き、且つ水素、アルキル（Ｃ1〜Ｃ6）、ハロゲン、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ6）、アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）、
アルキル（Ｃ1〜Ｃ6）チオ、ハロゲノアルコキシ（Ｃ1
〜Ｃ4）、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）チオ、アルコ
キシ（Ｃ1〜Ｃ4）カルボニル、ハロゲノアルコキシ（Ｃ
1〜Ｃ4）カルボニルを表わすか、各々随時ハロゲン、ア
ルキル（Ｃ1〜Ｃ4）、アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）またはハ
ロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）で置換されていてもよいフ
ェノキシまたはフェニルチオを表わすか、アルケニル
（Ｃ2〜Ｃ6）オキシ、アルキニル（Ｃ2〜Ｃ6）、アルキ
ル（Ｃ1〜Ｃ4）チオニル、アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）スルホ
ニル、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）チオニル、ハロゲ
ノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）スルホニル、ニトロまたはシア
ノを表わすか、或いはＹ及びＺが一緒になって各々随時
フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい３，４
−メチレンジオキシまたは３，４−エチレンジオキシを
表わすものである。
【００３３】殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が随時
基
【００３４】
【化２５】
【００３５】よりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１または２置換され、そして窒素を介して結合さ
れていてもよいアゾリノン、アゾリンチオンまたはアゾ
リンイミノ基を表わし、ここに基ＡまたはＢの１つが窒
素を表わし、各々の場合に他の１つ（ＢまたはＡ）が酸
素、硫黄または基−Ｎアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）もしくはメ
チレン基−ＣＨ2−を表わし、Ｗが酸素、硫黄または基
−Ｎアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）を表わし、次の置換基：アル
キル（Ｃ1〜Ｃ4）、アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）、アルキル
（Ｃ1〜Ｃ4）チオ、アミノ、アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アミ
ノ、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）、ジアルキル（Ｃ1
〜Ｃ4）アミノ及び随時フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲノアルキル（Ｃ1
〜Ｃ2）ハロゲノアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）またはハロゲ
ノアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）チオで置換されていてもよいフ
ェニルが適しており、Ｒ２が水素、アルキル（Ｃ1〜
Ｃ4）または随時フッ素、塩素、臭素もしくはハロゲノ
アルキル（Ｃ1〜Ｃ3）で置換されていてもよいシクロア
ルキル（Ｃ3〜Ｃ6）を表わすか；或いはハロゲノアルキ
ル（Ｃ1〜Ｃ3）、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）チオま
たはアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）カルボニルを表わし、Ｒ３
が水素、アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）または基
【００３６】
【化２６】
【００３７】を表わし、ここにＲ７及びＲ８が各々の場
合に相互に独立して水素、アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）または
随時メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、フッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキ
ル（Ｃ1〜Ｃ2）、ハロゲノアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）もし
くはハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）チオで置換されてい
てもよいフェニルを表わし、Ｒ９が水素、アルキル（Ｃ
1〜Ｃ4）または随時同一もしくは相異なる置換基で１ま
たは多置換されていてもよく、その際に適する置換基に
Ｒ８の場合に挙げられるフェニル置換基があるフェニル
を表わし、ｎが１、２または３の数を表わし、Ｒ４が水
素またはアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）を表わし、Ｒ５が水素、
アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）、フェニルまたはアルキル（Ｃ1
〜Ｃ3）チオを表わし、Ｒ６が随時フッ素、塩素、臭
素、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）で置換されていても
よいアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）を表わすか、随時フッ素、塩
素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）またはハロゲ
ノアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）で置換されていてもよいシク
ロアルキル（Ｃ3〜Ｃ6）を表わすか、或いは基
【００３８】
【化２７】
【００３９】を表わし、ここにＲ1０及びＲ1１が同一も
しくは相異なることができ、且つフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）、ニトロ、シアノ、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）、アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）、
ハロゲノアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）、アルキル（Ｃ1〜
Ｃ3）チオまたはハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）チオを
表わすか、随時フッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル
（Ｃ1〜Ｃ3）またはアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）で置換され
ていてもよいフェノキシを表わすか、各々アルキル基中
に炭素１〜４個を有し、且つ各々フッ素、塩素、臭素、
アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）またはハロゲノアルキル（Ｃ1
〜Ｃ3）で置換されていてもよいモノ−もしくはジアル
キルアミノを表わすか、随時アルキル（Ｃ1〜Ｃ3）、ア
ルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）、フッ素、塩素、臭素またはアル
キル（Ｃ1〜Ｃ3）チオで置換されていてもよいシクロア
ルキル（Ｃ3〜Ｃ6）を表わすか、或いはＲ1０及びＲ1１
が一緒になって２価の基
【００４０】
【化２８】
【００４１】の１つを表わし、Ｘが酸素または硫黄を表
わし、そしてＹ及びＺが同一もしくは相異なることがで
き、且つ水素、アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）、フッ素、塩素、
臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）、アルコキシ（Ｃ
1〜Ｃ4）、アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）チオ、ハロゲノアルコ
キシ（Ｃ1〜Ｃ3）、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）チ
オ、アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）カルボニル、または各々随
時フッ素、塩素、臭素、アルキル（Ｃ1〜Ｃ3）、アルコ
キシ（Ｃ1〜Ｃ3）もしくはハロゲノアルキル（Ｃ1〜
Ｃ3）で置換されていてもよいフェノキシもしくはフェ
ニルチオを表わすか、アルケニル（Ｃ1〜Ｃ4）オキシ、
アルキニル（Ｃ2〜Ｃ4）、アルキル（Ｃ1〜Ｃ3）チオニ
ル、アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）スルホニル、ハロゲノアルキ
ル（Ｃ1〜Ｃ3）チオニル、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜
Ｃ3）スルホニル、ニトロまたはシアノを表わすか、或
いはＹ及びＺが一緒になって各々随時フッ素及び／また
は塩素で置換されていてもよい３，４−メチレンジオキ
シまたは３，４−エチレンジオキシを表わすものであ
る。
【００４２】特に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が各々
の場合に随時基
【００４３】
【化２９】
【００４４】よりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１または２置換され、そして窒素を介して結合さ
れていてもよいアゾリノン、アゾリンチオンまたはアゾ
リンイミノ基を表わし、ここに基ＡまたはＢの１つが窒
素を表わし、他の１つ（ＢまたはＡ）が酸素、硫黄また
は基−ＮＣＨ３もしくはメチレン基−ＣＨ2−を表わ
し、Ｗが酸素または硫黄を表わし、その際に次の置換
基：メチル，エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ
−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
ル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル
及び随時フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリ
フルオロメチルまたはトリフルオロメトキシが適してお
り、Ｒ２が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピルまたはアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ2）カルボニルを表
わし、Ｒ３が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピルまたは基
【００４５】
【化３０】 を表わし、ここにＲ７及びＲ８が各々の場合に相互に独
立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−
プロピルを表わし、Ｒ４が水素、メチル、エチルまたは
ｎ−プロピルを表わし、Ｒ５が水素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、フェニルまたはアルキル
（Ｃ1〜Ｃ2）チオを表わし、Ｒ６が各々随時フッ素、塩
素、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）もしくはハロゲノア
ルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）で置換されていてもよいメチル、
エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを表わすか、
随時フッ素、塩素、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）また
はハロゲノアルコキシで置換されていてもよいシクロア
ルキル（Ｃ3〜Ｃ6）を表わすか、或いは基
【００４６】
【化３１】
【００４７】を表わし、ここにＲ1０及びＲ1１が同一も
しくは相異なることができ、且つフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｔ−ブチル、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル
（Ｃ1〜Ｃ3）、アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）、ハロゲノアル
コキシ（Ｃ1〜Ｃ3）、アルキル（Ｃ1〜Ｃ3）チオ、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）チオを表わすか、随時フッ
素、塩素、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）、メトキシ、
エトキシ、メチルまたはエチルで置換されていてもよい
フェノキシを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子１
〜３個を有し、且つ各々随時フッ素、塩素、メトキシ、
エトキシまたはハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）で置換さ
れていてもよいモノ−もしくはジアルキルアミノを表わ
すか、随時メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ
素、塩素またはアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）チオで置換されて
いてもよいシクロアルキル（Ｃ3〜Ｃ6）を表わすか、或
いはＲ1０及びＲ1１が一緒になって２価の基
【００４８】
【化３２】
【００４９】の１つを表わし、Ｘが硫黄を表わし、そし
てＹ及びＺが同一もしくは相異なることができ、且つ水
素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、フ
ッ素、塩素、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキ
シ、アルキル（Ｃ1〜Ｃ3）チオ、ハロゲノアルコキシ
（Ｃ1〜Ｃ3）、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）チオ、ア
ルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）カルボニルを表わすか、各々随時
フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシも
しくはハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェノ
キシまたはフェニルチオを表わすか、アルケニル（Ｃ3
〜Ｃ4）オキシ、アルキニル（Ｃ2〜Ｃ4）、アルキル
（Ｃ1〜Ｃ3）チオニル、アルキル（Ｃ1〜Ｃ3）スルホニ
ル、ハロゲノアルキル（Ｃ1〜Ｃ3）チオニル、ハロゲノ
アルキル（Ｃ1〜Ｃ3）スルホニル、ニトロまたはシアノ
を表わすか、或いはＹ及びＺが一緒になって各々随時フ
ッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい３，４
−メチレンジオキシまたは３，４−エチレンジオキシを
表わすものである。
【００５０】基ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルチオニル
及びハロゲノアルキルスルホニルにおける置換基ハロゲ
ノアルキルの意味には好ましくは１〜４個、殊に１また
は２個の炭素原子及び好ましくは１〜５個、殊に１〜３
個の同一もしくは相異なるハロゲン原子が含まれ、その
際に適当なハロゲン原子は好ましくはフッ素、塩素及び
臭素、殊にフッ素及び塩素である。挙げ得る例にはトリ
フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル及びペンタフルオ
ロエチルがある。次の式を有し、そして表１Ａ〜１Ｎに
示される次の置換されたカルバモイルピラゾリンを製造
実施例に挙げられる化合物に加えて個々に挙げ得る：
【００５１】
【表１】
【００５２】
【表２】
【００５３】
【表３】
【００５４】
【表４】
【００５５】
【表５】
【００５６】
【表６】
【００５７】
【表７】
【００５８】
【表８】
【００５９】
【表９】
【００６０】
【表１０】
【００６１】
【表１１】
【００６２】
【表１２】
【００６３】
【表１３】
【００６４】
【表１４】
【００６５】
【表１５】
【００６６】
【表１６】
【００６７】
【表１７】
【００６８】
【表１８】
【００６９】
【表１９】
【００７０】
【表２０】
【００７１】
【表２１】
【００７２】
【表２２】
【００７３】
【表２３】
【００７４】
【表２４】
【００７５】
【表２５】
【００７６】
【表２６】
【００７７】
【表２７】
【００７８】
【表２８】
【００７９】
【表２９】
【００８０】
【表３０】
【００８１】
【表３１】
【００８２】
【表３２】
【００８３】
【表３３】
【００８４】
【表３４】
【００８５】
【表３５】
【００８６】
【表３６】
【００８７】
【表３７】
【００８８】
【表３８】
【００８９】
【表３９】
【００９０】
【表４０】
【００９１】
【表４１】
【００９２】
【表４２】
【００９３】
【表４３】
【００９４】例えば、出発物質として３−（４′−クロ
ロフェニル）−４−（４″−メチル−３″−トリフルオ
ロメチル−△2″−１″，２″，４″−トリアゾリン−
５″−オン−１″−イル）−４，５−ジヒドロピラゾー
ル及び４−トリフルオロ−メトキシ−フェニルイソシア
ネートを用いる場合、本発明による工程（Ａ）の反応の
経路は次式により表わし得る：
【００９５】
【化３３】
【００９６】例えば、出発物質としてＮ−（４−トリフ
ルオロメトキシ）−３−（４′−クロロフェニル）−４
−（４″−メチル−３″−トリフルオロメチル−△2″
−１″，２″，４″−トリアゾリン−５″−オン−１″
−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾール−カルボ
キシアニリド及び２−ヨードプロパンを用いる場合、本
発明による工程（Ｂ）の反応の経路は次式により表わし
得る：
【００９７】
【化３４】
【００９８】式（ＩＩ）は本発明による工程（Ａ）を行
う際に出発物質として必要とされるピラゾリン誘導体の
一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ及びＺは好ましくはこれらの置換基
に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質
の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。式（Ｉ
Ｉ）のピラゾリン誘導体は新規であり、そして次の方法
の１つにより製造することができる。
【００９９】これらのものは式（ＶＩ）
【０１００】
【化３５】
【０１０１】の化合物を極性有機溶媒、好ましくはアル
カノール中にて２０〜８０℃、殊に３０〜６０℃の温度
でヒドラジン水和物と反応させることにより製造し得
る：
【０１０２】
【化３６】
【０１０３】置換基Ｒ３及びＲ４の意味に依存して、こ
れにより式（ＶＩ）
【０１０４】
【化３７】
【０１０５】の出発化合物の次の変法が生じる： ａ）式（ＩＶ）におけるＲ３及びＲ４が水素を表わす：
【０１０６】
【化３８】
【０１０７】この場合、反応は極性有機溶媒、好ましく
はアルカノール、殊にエタノールまたはメタノール中の
ホルマリン溶液を用い、少量の有機塩基、殊にピペリジ
ンを添加し、そして氷酢酸を添加して行う。
【０１０８】ｂ）式（ＶＩ）において、Ｒ３がアルキル
またはアリールを表わし、そしてＲ４が水素を表わす：
【０１０９】
【化３９】
【０１１０】工程条件はホルムアルデヒドとの反応にお
けるものに対応する。
【０１１１】ｃ）式（ＶＩ）において、Ｒ３及びＲ４が
アルキルを表わす：
【０１１２】
【化４０】
【０１１３】この場合、化合物（ＶＩ）を強塩基を用い
て最初に塩に転化し、続いて生成物をヨウ化物、殊に式
【０１１４】
【化４１】 のヨウ化物と反応させる。
【０１１５】この方法で生成される式（ＶＩＩ）の化合
物を臭素化し、続いて式（ＩＸ）の中間体を塩基を加
え、そしてＨＢｒを除去することにより製造する。
【０１１６】更にＲ３及びＲ４が水素を表わす式（Ｉ
Ｉ）の化合物は式（ＶＩｄ）
【０１１７】
【化４２】
【０１１８】式中、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そし
てＲ2-1は水素、アルキルまたはアルコキシカルボニル
を表わす、の化合物を最初にこのものを加熱するか、ま
たは適当ならば第１工程においてこのものを極性溶媒、
好ましくはアセトニトリル中にて１０〜１００℃、殊に
２０〜８０℃の温度で還流することにより式（ＸＩ）
【０１１９】
【化４３】
【０１２０】の塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルメチレンイモニウ
ム１モルと反応させ、そして生じる式（ＸＩＩ）
【０１２１】
【化４４】
【０１２２】の中間体を適当ならば単離し、続いて第２
の工程において極性有機溶媒、好ましくはアルコール中
にて２０〜８０℃、殊に３０〜６０℃の温度でヒドラジ
ン水和物と環化させ、式（ＩＩ）の化合物を生成させ
る。
【０１２３】Ｒ３が基−ＣＨ2−Ｎ(ＣＨ3)２を表わし、
そしてＲ４が水素を表わす式（ＩＩ）の化合物は最初に
式（ＶＩｄ）
【０１２４】
【化４５】
【０１２５】式中，Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そし
てＲ2-1は水素、アルキルまたはアルコキシカルボニル
を表わす、の化合物を第１の工程において極性有機溶
媒、好ましくはアセトニトリル中にて１０〜１００℃、
殊に２０〜８０℃で式（ＸＩ）
【０１２６】
【化４６】
【０１２７】の塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルメチレンイモニウ
ム２モルと共に加熱し、適当ならば還流し、そして生じ
る式（ＸＩＩａ）
【０１２８】
【化４７】
【０１２９】の中間体を適当ならば単離し、続いて第２
の工程において極性有機溶媒、好ましくはアルコール中
にて２０〜８０℃、殊に３０〜６０℃の温度でヒドラジ
ン水和物と環化させ、式（ＩＩ）の化合物を生成させる
ことにより得られる（製造実施例も参照）。
【０１３０】
【化４８】
【０１３１】式（ＶＩａ）及び（ＶＩｄ）の化合物のあ
るものは新規である。これらのものは化合物
【０１３２】
【化４９】
【０１３３】式中、Ｒ2-2は水素、アルキルまたはアル
コキシカルボニルを表わし、Ｘ及びＹは上記の意味を有
し、そしてＨａｌはハロゲン、殊に臭素を表わす、を有
機または無機塩基を用い、ハロゲン化水素を除去しなが
ら化合物Ｒ1−Ｈと反応させることにより製造する。式
（Ｘ）及びＲ1−Ｈの化合物は公知の物質である［例え
ば総合複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、Ａ．
Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）、第５巻、パ
ート４Ａ、ペルガモン（Ｐｅｒｇａｍｏｎ）出版社及び
米国特許第３，７８０，０５２号参照］。
【０１３４】工程変法（Ｂ）に従って本発明による方法
を行う場合、式（ＩＶ）
【０１３５】
【化５０】
【０１３６】式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ５
及びＲ６は上記の意味を有する、の化合物を不活性有機
溶媒中にて−５０〜０℃、殊に−３０〜−１５℃の温度
で適当ならば保護ガス雰囲気、殊に希ガス雰囲気例えば
アルゴンの存在下で強塩基、好ましくは有機金属化合
物、殊にブチル−リチウムと反応させ、続いて生成物を
Ｒ2-1がアルキル、随時置換されていてもよいシクロア
ルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニルまた
はハロゲノアルキルチオを表わすハロゲン化物Ｈａｌ−
Ｒ2-1と０〜６０℃、殊に−１０〜−４０℃で反応さ
せ、そして混合物を水を加え、そして混合物をエーテル
で抽出することにより常法で処理する。
【０１３７】これにより式（ＸＩＩＩ）
【０１３８】
【化５１】
【０１３９】式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ６及びＲ９は上記の意味を有する、の化合物が
生じる。
【０１４０】活性化合物は農業、動物飼育、林業、貯蔵
製品及び材料の保護において、そして衛生分野において
遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物及び線
中、特に昆虫及びクモ（arachnids）の防除に適してい
る。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての
または個々の成長段階に対して活性である。
【０１４１】上記した有害生物には、次のものが包含さ
れる： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス
・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Ar
madillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー
（Porcellio scabar）。倍脚綱（Diplopoda）のもの、
例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus gutt
ulatus）。
【０１４２】チロポダ目（Chilopoda）のもの、例え
ば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Geophilus carpo
hagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。
【０１４３】シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えば
スカチゲレラ・イマキユラタ（Scutigerella immacula
ta）。
【０１４４】シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプ
シマ・サツカリナ（Lepisma saccharina）。
【０１４５】トビムシ目（Collembola）のもの、例えば
オニチウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。
【０１４６】直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラ
ツタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワモン
ゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコフアエ・
マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブ
リ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス
（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa sp
p.）、トノサマバツタ（Locusta migratoria migrato
rioides）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Melan
oplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリ
ア（Schistocerca gregaria）。
【０１４７】ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例え
ばホルフイキユラ・アウリクラリア（Forficula auric
ularia）。
【０１４８】シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレ
チキユリテルメス（Reticulitermesspp.）。
【０１４９】シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフイ
ロクセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、
ペンフイグス（Pemphigus spp.）、及びヒトジラミ（P
ediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haema
topinus spp.）及びケモノホソジラミ（Linognathus
spp.）。
【０１５０】ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えば
ケモノハジラミ（Trichodectes spp.）及びダマリネア
（Damalinea spp.）。
【０１５１】アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例
えばクリバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）
及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。
【０１５２】半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチ
ヤイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・
インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエス
マ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ
（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rh
odnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma sp
p.）。
【０１５３】同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレ
ウロデス・ブラシカエ（Aleurodesbrassicae）、ワタコ
ナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バ
ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（B
revicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（C
ryptomyzus ribis）、ドラリス・フアバエ（Doralis
fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワ
タムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラム
シ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラム
シ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus
spp.）、ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、
ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメ
ヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツ
ス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nepho
tettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Leca
nium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia
oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellu
s）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマ
ルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカ
イガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシユードコツ
カス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla sp
p.）。
【０１５４】鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワ
タアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパル
ス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビ
ア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス
・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、
ヒポノミユウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コ
ナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、クワノキンケムシ（Euproctis chr
ysorrhoea）、マイマイガ（Lyman‐tria spp.）、ブツ
カラトリツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurber
iella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrell
a）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa sp
p.）、 フエルチア（Feltia spp.）、エアリアス・イン
スラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis
spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、
ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラ
メア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia
litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリ
コプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・
ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieri
s spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ
イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ
（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria me
llonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisse
lliella）、テイネア・ペリオネラ（Tineapellionell
a）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Hofmann
ophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cac
oecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticu
lana）、クリストネウラ・フミフエラナ（Choristoneur
afumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia amb
iguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びト
ルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。
【０１５５】鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノ
ビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナ
ガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジ
ウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲ
ンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロ
トルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲ
ラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタル
サ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、
フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、
ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、 プシリオデス・ク
リソセフアラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジユ
ウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマ
リア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzae
philus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus
spp.）、コクゾウムシ（Sitophilusspp.）、オチオリン
クス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨ
ウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シユートリン
クス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、
ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシム
シ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma s
pp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス
（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctussp
p.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneu
s）、ヒヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホ
ロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホン
ムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tri
bolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tene
brio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、
コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロ
ンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソ
ルスチチアリス （Amphimallon solstitialis）及びコ
ステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandic
a）。
【０１５６】膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマ
ツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocamp
a spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、 イエヒメアリ
（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa sp
p.）。
【０１５７】双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ
（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イ
エカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Droso
philamelanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフア
ラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucili
a spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレ
ブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus s
pp.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ
（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、
ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus sp
p.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortu
lanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、ク
ロキンバエ（Phormia spp.）、アカザモグリハナバエ
（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ
（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus ol
eae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludos
a）。
【０１５８】ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケ
オプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）及びナガノ
ミ（Ceratopyllus spp.）。
【０１５９】蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコ
ルピオ・マウルス（Scorpio maurus）及びラトロデク
タス・マクタンス（Latrodectus mactans）。
【０１６０】ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブ
トコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas sp
p.）、 カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（De
rmanyssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eri
ophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta o
leivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、 コイタ
マダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Ambly
omma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ
（Ixodes spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Psoroptes
spp.）、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、
ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsone
mus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetios
a）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナ
ミハダニ（Tetranychus spp.）。
【０１６１】本発明による活性化合物は植物、衛生及び
貯蔵生成物の有害生物に対するばかりでなく、家畜の医
薬品分野において動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生
虫）例えばスケリー・チック（scaly tick）、ヒメダ
ニ（argasidae）、スカブ・マイト（scab mite）、ツ
ツガムシ（trombidae）、ハエ（刺し、そして吸う）、
寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリシラミ、ノミ
及び内部寄生虫として生活する虫に対しても活性があ
る。
【０１６２】これらのものは普通に感受性であり、そし
て耐性の種及び株に対し、並びに外部寄生虫のすべての
寄生及び非寄生の発育段階に対して活性がある。
【０１６３】本発明による活性化合物は強い殺虫及び殺
ダニ活性に特徴がある。
【０１６４】これらのものは植物に有害である昆虫例え
ばマスタード・ビートル（Phaedancochleariae）の幼
虫、コナガ（Plutella maclipennis）の幼虫またはタ
バコ・バッドワーム（Heliothis virescens）に対して
殊に良好に使用し得る。
【０１６５】更に、これらのものは寄生虫として生きる
定温種の有害生物例えばヒツジウジバエ（Lucilia cup
rina）の幼虫、イエバエ（Musca domestica）及びワモ
ンゴキブリ（Periplaneta americana）を防除する際に
殊に良好に使用し得る。
【０１６６】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種
子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティン
グ組成物、更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸
カートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びに
ＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができ
る。
【０１６７】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸
展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機
溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化され
た脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、鉱油及び
植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温
及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン
化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二
酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体
として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物
例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが
適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且
つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及
び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロ
コシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／また
は発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例え
ばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適
している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並
びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合
体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン
及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いること
ができる。他の添加物は鉱油及び植物油であることがで
きる。
【０１６８】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％
間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
【０１６９】本発明による活性化合物は、それらの商業
的に入手可能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤か
ら製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺
虫剤（insecticide）、誘引剤（attractant）、滅菌剤
（sterilising agent）、殺ダニ剤（acaricide）、殺
線虫剤（nematicide）、殺菌・殺カビ剤（fungicid
e）、生長調節用（growth−regulating）物質または除
草剤（herbicide）との混合物として存在することもで
きる。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カ
ルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び
微生物により製造された物質が包含される。
【０１７０】本発明による活性化合物はさらにそれらの
商業的に入手可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製
造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在す
ることもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活
性である必要はないが、活性化合物の活性を増加させる
化合物である。
【０１７１】商業的に入手可能なタイプの配合剤から製
造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって
変化させることができる。使用形態の活性化合物含量は
０．００００００１〜１００重量％の、好ましくは０．
０００１乃至１重量％間の活性化合物である。
【０１７２】活性化合物は特定の使用形態に適する通常
の方法で使用できる。
【０１７３】健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害
生物に対して使用するときには、活性化合物は木材及び
土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物
質上でのアルカリに対する良好な安定性を有することに
特色がある。 また本発明による活性化合物は動物の飼
育及び牧畜の分野における昆虫、マイト、チックなど防
除に適しており、従って有害生物を防除することにより
良好な結果例えば高いミルクの生産、体重増加、より魅
力的な動物のコート、長い寿命等が達成できる。
【０１７４】この分野において、本発明による活性化合
物は公知の方法で、例えば浸漬、噴霧、注入、スポッテ
ィング（spotting−on）及び塗沫施用（dusting）の状
態での外部投与、また例えば注射の形態での非経口投
与、及び更に食物を通しての方法により施用される。こ
れ以外にまた、成形製品（カラー、イヤーマーク）とし
ての施用、及びいわゆる環境処理の状態での施用も可能
である。
【０１７５】次の実施例はいずれの限定も与えずに本発
明による活性化合物の製造及び使用を記載するものであ
る。
【０１７６】
【実施例】製造実施例 実施例１
【０１７７】
【化５２】
【０１７８】３−（４′−クロロフェニル）−４−
（４″−メチル−３″−トリフルオロメチル−△2″−
１″，２″，４″−トリアゾリン−５″−オン−１″−
イル）−４，５−ジヒドロピラゾールを透明な溶液が生
じるまで６０℃でアセトニトリル（無水）に溶解し、こ
の溶液を４−トリフルオロメトキシ−フェニルイソシア
ネート１．７ｇで処理し、そしてトリエチルアミン２滴
を加えた。続いて混合物を室温で２時間放置した。続い
て溶媒を真空中で除去し、残渣をジエチルエーテル２０
ｍｌで処理し、そして２時間後に生じた沈殿を吸引濾過
した。融点２４１℃を有するＮ−（４−トリフルオロメ
トキシ）−３−（４′−クロロフェニル）−４−（４″
−メチル−３″−トリフルオロメチル−△2″−１″，
２″，４″−トリアゾリン−５″−オン−１″−イル）
−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾール−カルボキシアニ
リド２．０ｇ（理論値の４５．６％）が得られた。
【０１７９】下の表２に示す式（Ｉ）の最終生成物が実
施例１と同様に、そして本発明による方法の記載に与え
られる情報を考慮して得られた：
【０１８０】
【化５３】
【０１８１】
【表４４】
【０１８２】
【表４５】
【０１８３】
【表４６】
【０１８４】
【表４７】
【０１８５】
【表４８】
【０１８６】出発化合物の製造 実施例（ＩＩ−１）
【０１８７】
【化５４】
【０１８８】α−（４−メチル−３−トリフルオロメチ
ル−△2−１，２，４−トリアゾリン−５−オン−１−
イル）−４′−クロロアセト−フェノン１１．２ｇ
（０．０３５モル）を透明な溶液が生じるまで無水アセ
トニトリル１００ｍｌに溶解し、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル
メチレンイモニウム１０ｇ（０．１０７モル）を加え、
そしてＴＬＣで検査した際に出発物質が見えなくなるま
で混合物を４時間還流した。次にヒドラジン水和物２０
ｍｌを７０℃で加え、そして撹拌を１０分間続けた。続
いて混合物を真空中で濃縮し、残渣を水２００ｍｌで処
理し、そして混合物を酢酸エチルを用いて抽出した。有
機相を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、そして濃縮し
た。３−（４′−クロロフェニル）−４−（４″−メチ
ル−３″−トリフルオロメチル−△2″−１″，２″，
４″−トリアゾリン−５″−オン−１″−イル）−４，
５−ジヒドロピラゾール１２ｇ（理論値の９９％）融点
１９８℃を有する淡黄色の固体として得られた。
【０１８９】下の表３に示される式（ＩＩ）の出発化合
物が実施例（ＩＩ−１）と同様に、そして本発明による
方法の記載における情報を考慮して得られた：
【０１９０】
【化５５】
【０１９１】
【表４９】
【０１９２】
【表５０】
【０１９３】先駆体の製造
【０１９４】
【化５６】
【０１９５】水素化ナトリウム１．８ｇ（０．０７５モ
ル）を保護ガス雰囲気下でＤＭＦ（無水）１００ｍｌ中
に懸濁させ、そしてＤＭＦ（無水）１００ｍｌ中に溶解
した４−メチル−３−トリフルオロメチル−△2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン１０ｇ（０．０６モ
ル）をこの懸濁液に２０℃で滴下しながら加えた。続い
て透明な溶液が生じるまで撹拌を６０℃で３時間続け
た。ＤＭＦ（無水）１００ｍｌに溶解した臭化４−クロ
ロフェナシル１４ｇ（０．０６モル）を２０〜３０℃で
この溶液に滴下しながら加え、次に撹拌を室温で更に１
時間続けた。反応混合物を水２ ｌで処理し、沈殿した
固体を吸引濾過し、続いて石油エーテル中に再懸濁させ
た。吸引濾過後、α−（４−メチル−３−トリフルオロ
メチル−△2−１，２，４−トリアゾリン−５−オン−
１−イル）−４′−クロロアセトフェノン１１．５ｇ
（理論値の５２％）が淡黄色の固体として得られた。
【０１９６】1Ｈ−ＮＭＲ＊（δ＝７．４８−７．９５
（４Ｈ，ｍ）、５．３７（２Ｈ，ｓ）、３．４３（３
Ｈ，ｓ）。
【０１９７】下の表４に示される式（ＶＩａ）の先駆体
が実施例（ＶＩａ−１）と同様に、そして本発明による
方法の記載における情報を考慮して得られた：
【０１９８】
【化５７】
【０１９９】
【表５１】
【０２００】
【表５２】
【０２０１】＊ 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは重クロロホ
ルム（ＣＤＣｌ3）中で内標準としてテトラメチルシラ
ン（ＴＭＳ）を用いて記録した。示されるデータはｐｐ
ｍにおけるδ値としての化学シフトである。
【０２０２】＊＊ 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは重メチル
スルホキシド（ＣＤ3)2ＳＯ中で内標準としてテトラメ
チルシラン（ＴＭＳ）を用いて記録した。示されるデー
タはｐｐｍにおけるδ値としての化学シフトである。
【０２０３】使用例 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いた。
【０２０４】
【化５８】
【０２０５】トリフルムロン＝２−クロロ−Ｎ−
［［［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−ア
ミノ］−カルボニル］−ベンズアミド（ドイツ国特許出
願公開第２，６０１，７８０号に開示）
【０２０６】
【化５９】
【０２０７】スルプロフォス＝Ｓ−プロピルジチオリン
酸Ｏ−エチルＯ−（４−メチルチオ）−フェニル（ドイ
ツ国特許出願公開第２，１１１，４１４号に開示）実施例Ａ フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶剤 ： ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。
【０２０８】キャベツの葉（Brassica oleracea）を所
望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより
処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochl
eariae）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
【０２０９】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％は全てのかぶと虫幼虫の死滅を意味し；０
％はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。
【０２１０】この試験において、例えば製造実施例１、
５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４及び１
６の化合物は従来のものと比較して優れた活性を示し
た。
【０２１１】実施例Ｂ タバコ・バッドワーム（Heliothis virescens）試験 溶媒 ： ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。
【０２１２】大豆の苗（Glycine max）を所望の濃度の
活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そ
してタバコ・バッドワーム（Heliothis virescens）を
葉が湿っている限りは感染させた。
【０２１３】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％は全ての幼虫の死滅を意味し；０％は幼虫
が死滅しないことを意味する。
【０２１４】この試験において、例えば製造実施例１、
５及び９の化合物は従来のものと比較して優れた活性を
示した。
【０２１５】実施例Ｃ プルテラ（Plutella）試験 溶媒 ： ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶媒と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０２１６】キャベツの葉（Brassica oleracea）を所
望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより
処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼
虫を葉が湿っている限りは感染させた。
【０２１７】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％は全てのコナガ幼虫の死滅を意味し；０％
はコナガ幼虫が死滅しないことを意味する。
【０２１８】この試験において、例えば製造実施例１、
１０及び１１の化合物は従来のものと比較して優れた活
性を示した。
【０２１９】実施例Ｄ ヒツジウジバエ幼虫試験 試験動物：ヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）幼虫 乳化剤： エチレングリコールモノメチルエーテル ３
５重量部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル ３５重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物３重量部を上記の溶媒混合物７重量部と混合し、そし
てかくて得られた濃厚物を殊に所望の濃度に水で希釈し
た。
【０２２０】約２０匹のヒツジウジバエ（Lucilia cup
rina）の幼虫を約１ｃｍ3のウマ筋肉及び０．５ｍｌの
活性化合物の調製物を含む試験管中に導入した。２４時
間後に、活性化合物の調製物の活性を測定した。１００
％は全てのヒツジウジバエの幼虫が死滅したことを意味
し；０％はヒツジウジバエの幼虫が死滅しないことを意
味する。
【０２２１】この試験において、例えば製造実施例１、
５、８、９、１０、１１、１２、１３、１４及び１６の
化合物は従来のものと比較して優れた活性を示した。
【０２２２】実施例Ｅ ＬＴ100 試験 試験動物：イエバエ（Musca domestica）、ＷＨＯ−Ｎ
株 溶媒： エチレングリコールモノメチルエーテル ３５
重量部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル ３５重量部 適当な調製物を調製するために、活性化合物３重量部を
上記溶媒／乳化剤混合物７重量部と混合し、そして生じ
た乳化濃厚物を水で所定の所望の濃度に希釈した。
【０２２３】この活性化合物の調製物２ｍｌを適当な大
きさのペトリ皿中に置かれた濾紙皿（φ９．５ｃｍ）上
にピペットでとった。濾紙ディスクが乾燥した後、試験
動物２５匹をペトリ皿中に誘導し、そして被覆した。
【０２２４】試験動物の状態を６時間まで連続的に監視
した。１００％の撲滅効果に必要とされる時間を測定し
た。ＬＴ100が６時間後に到達されなかった場合、撲滅
された試験動物の％を測定した。
【０２２５】この試験において、例えば製造実施例８の
化合物は例えば１０００ｐｐｍの活性化合物の濃度で１
００分間のＬＴ100を示した。
【０２２６】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【０２２７】１．一般式（Ｉ）
【０２２８】
【化６０】
【０２２９】式中、Ｒ１は各々随時置換され、そして窒
素を介して結合されていてもよいアゾリノン、アゾリン
チオンまたはアゾリンイミド基を表わし、Ｒ２は水素、
アルキル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコ
キシカルボニルを表わし、Ｒ３は水素、アルキルまたは
基
【０２３０】
【化６１】 を表わし、ここにＲ７及びＲ８は各々相互に独立して水
素、アルキルまたはアリールを表わし、Ｒ９は水素、ア
ルキルまたはアリールを表わし、ｎは１〜６の数を表わ
し、Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、Ｒ５は水素、
アルキル、フェニルまたはアルキルチオを表わし、Ｒ６
は随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されて
いてもよいシクロアルキルまたは基
【０２３１】
【化６２】
【０２３２】を表わし、ここにＲ1０及びＲ1１は同一も
しくは相異なることができ、且つ水素、ハロゲン、アル
キル、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時
置換されていてもよいモノ−もしくはジアルキルアミ
ノ、随時置換されていてもよいシクロアルキル、アルコ
キシカルボニル、随時置換されていてもよいアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルコキシカル
ボニルを表わすか、或いはＲ1 ０及びＲ1１は一緒になっ
て随時酸素原子１または２個を含んでいてもよく、且つ
随時置換されていてもよい２価の基を表わし、Ｘは酸素
または硫黄を表わし、そしてＹ及びＺは同一もしくは相
異なり、且つ水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハ
ロゲノアルコキシカルボニル、随時置換されていてもよ
いアリールオキシ、随時置換されていてもよいアリール
チオ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、ニトロまたはシアノを表
わすか、或いはＹ及びＺは一緒になって各々随時ハロゲ
ンで置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシま
たは３，４−エチレンジオキシを表わす、の置換された
カルバモイルピラゾリン。
【０２３３】２．一般式（Ｉ）
【０２３４】
【化６３】
【０２３５】式中、Ｒ１は各々随時置換されていてもよ
いアゾリノン、アゾリンチオンまたはアゾリンイミド基
を表わし、Ｒ２は水素、アルキル、随時置換されていて
もよいシクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルキルチオまたはアルコキシカルボニルを表わし、Ｒ３
は水素、アルキルまたは基
【０２３６】
【化６４】 を表わし、ここにＲ７及びＲ８は各々相互に独立して水
素、アルキルまたはアリールを表わし、Ｒ９は水素、ア
ルキルまたはアリールを表わし、ｎは１〜６の数を表わ
し、Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、Ｒ５は水素、
アルキル、フェニルまたはアルキルチオを表わし、Ｒ６
は随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されて
いてもよいシクロアルキルまたは基
【０２３７】
【化６５】
【０２３８】を表わし、ここにＲ1０及びＲ1１は同一も
しくは相異なることができ、且つ水素、ハロゲン、アル
キル、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時
置換されていてもよいモノ−もしくはジアルキルアミ
ノ、随時置換されていてもよいシクロアルキル、アルコ
キシカルボニル、随時置換されていてもよいアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルコキシカル
ボニルを表わすか、或いはＲ1 ０及びＲ1１は一緒になっ
て随時酸素原子１または２個を含んでいてもよく、且つ
随時置換されていてもよい２価の基を表わし、Ｘは酸素
または硫黄を表わし、そしてＹ及びＺは同一もしくは相
異なり、且つ水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハ
ロゲノアルコキシカルボニル、随時置換されていてもよ
いアリールオキシ、随時置換されていてもよいアリール
チオ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、ニトロまたはシアノを表
わすか、或いはＹ及びＺは一緒になって各々随時ハロゲ
ンで置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシま
たは３，４−エチレンジオキシを表わす、の置換された
カルバモイルピラゾリンを製造する際に、 Ａ）Ｒ５が水素を表わす式（Ｉ）のカルバモイルピラゾ
リンを得るために式（ＩＩ）
【０２３９】
【化６６】
【０２４０】式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３及びＲ４は
上記の意味を有する、のピラゾリン誘導体を適当ならば
塩基の存在下で式（ＩＩＩ）
【０２４１】
【化６７】Ｘ＝Ｃ＝Ｎ＝Ｒ６ （III） 式中、Ｘ及びＲ６は上記の意味を有する、のイソシアネ
ートまたはイソチオシアネートと反応させるか、或いは Ｂ）Ｒ２がアルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカルボニル
を表わす式（Ｉ）のカルバモイルピラゾリンを得るため
に、式（ＩＶ）
【０２４２】
【化６８】
【０２４３】式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ５
及びＲ６は上記の意味を有する、の化合物を無水媒質中
及び強塩基を添加して式（Ｖ）
【０２４４】
【化６９】Ｈａｌ−Ｒ2-1 （Ｖ） 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、そしてＲ2-1 はアル
キル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシ
カルボニルを表わす、の化合物と反応させることを特徴
とする、一般式（Ｉ）の置換されたカルバモイルピラゾ
リンの製造方法。
【０２４５】３．少なくとも１つの上記１に記載の式
（Ｉ）の置換されたカルバモイルピラゾリンを含むこと
を特徴とする、有害生物防除剤。
【０２４６】４．有害生物を防除する際の上記１に記載
の式（Ｉ）の置換されたカルバモイルピラゾリンの使
用。
【０２４７】５．上記１に記載の式（Ｉ）のカルバモイ
ルピラゾリンを有害生物及び／またはその環境上に作用
させることを特徴とする、有害生物の防除方法。
【０２４８】６．上記１に記載の式（Ｉ）のカルバモイ
ルピラゾリンを増量剤及び／または表面活性剤と混合す
ることを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
【０２４９】７．有害生物防除剤を製造する際の上記１
に記載の式（Ｉ）のカルバモイルピラゾリンの使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 403/04 ２３１ 7602−4Ｃ 405/14 ２３１ 7602−4Ｃ 413/04 ２３１ 7602−4Ｃ 413/14 ２３１ 7602−4Ｃ 417/04 ２３１ 9051−4Ｃ 417/14 ２３１ 9051−4Ｃ (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー42799ライヒリンゲ ン・ウンテルビユシヤーホフ22 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー42113ブツペルター ル・インデンビルケン56

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１は各々随時置換され、そして窒素を介して結
    合されていてもよいアゾリノン、アゾリンチオンまたは
    アゾリンイミド基を表わし、Ｒ２は水素、アルキル、随
    時置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲノアル
    キル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカルボニ
    ルを表わし、Ｒ３は水素、アルキルまたは基 【化２】 を表わし、ここにＲ７及びＲ８は各々相互に独立して水
    素、アルキルまたはアリールを表わし、Ｒ９は水素、ア
    ルキルまたはアリールを表わし、ｎは１〜６の数を表わ
    し、Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、Ｒ５は水素、
    アルキル、フェニルまたはアルキルチオを表わし、Ｒ６
    は随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されて
    いてもよいシクロアルキルまたは基 【化３】 を表わし、ここにＲ1０及びＲ1１は同一もしくは相異な
    ることができ、且つ水素、ハロゲン、アルキル、ニト
    ロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノ
    アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、随
    時置換されていてもよいフェノキシ、随時置換されてい
    てもよいモノ−もしくはジアルキルアミノ、随時置換さ
    れていてもよいシクロアルキル、アルコキシカルボニ
    ル、随時置換されていてもよいアリールチオ、アルケニ
    ルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル、アルキルス
    ルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキ
    ルスルホニル、ハロゲノアルコキシカルボニルを表わす
    か、或いはＲ1 ０及びＲ1１は一緒になって随時酸素原子
    １または２個を含んでいてもよく、且つ随時置換されて
    いてもよい２価の基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表
    わし、そしてＹ及びＺは同一もしくは相異なり、且つ水
    素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、アルコキ
    シ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
    キルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルコキシ
    カルボニル、随時置換されていてもよいアリールオキ
    シ、随時置換されていてもよいアリールチオ、アルケニ
    ルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル、アルキルス
    ルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキ
    ルスルホニル、ニトロまたはシアノを表わすか、或いは
    Ｙ及びＺは一緒になって各々随時ハロゲンで置換されて
    いてもよい３，４−メチレンジオキシまたは３，４−エ
    チレンジオキシを表わす、の置換されたカルバモイルピ
    ラゾリン。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化４】 式中、Ｒ１は各々随時置換されていてもよいアゾリノ
    ン、アゾリンチオンまたはアゾリンイミド基を表わし、
    Ｒ２は水素、アルキル、随時置換されていてもよいシク
    ロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ
    またはアルコキシカルボニルを表わし、Ｒ３は水素、ア
    ルキルまたは基 【化５】 を表わし、ここにＲ７及びＲ８は各々相互に独立して水
    素、アルキルまたはアリールを表わし、Ｒ９は水素、ア
    ルキルまたはアリールを表わし、ｎは１〜６の数を表わ
    し、Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、Ｒ５は水素、
    アルキル、フェニルまたはアルキルチオを表わし、Ｒ６
    は随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されて
    いてもよいシクロアルキルまたは基 【化６】 を表わし、ここにＲ1０及びＲ1１は同一もしくは相異な
    ることができ、且つ水素、ハロゲン、アルキル、ニト
    ロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノ
    アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、随
    時置換されていてもよいフェノキシ、随時置換されてい
    てもよいモノ−もしくはジアルキルアミノ、随時置換さ
    れていてもよいシクロアルキル、アルコキシカルボニ
    ル、随時置換されていてもよいアリールチオ、アルケニ
    ルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル、アルキルス
    ルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキ
    ルスルホニル、ハロゲノアルコキシカルボニルを表わす
    か、或いはＲ1 ０及びＲ1１は一緒になって随時酸素原子
    １または２個を含んでいてもよく、且つ随時置換されて
    いてもよい２価の基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表
    わし、そしてＹ及びＺは同一もしくは相異なり、且つ水
    素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、アルコキ
    シ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
    キルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルコキシ
    カルボニル、随時置換されていてもよいアリールオキ
    シ、随時置換されていてもよいアリールチオ、アルケニ
    ルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル、アルキルス
    ルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキ
    ルスルホニル、ニトロまたはシアノを表わすか、或いは
    Ｙ及びＺは一緒になって各々随時ハロゲンで置換されて
    いてもよい３，４−メチレンジオキシまたは３，４−エ
    チレンジオキシを表わす、の置換されたカルバモイルピ
    ラゾリンを製造する際に、 Ａ）Ｒ５が水素を表わす式（Ｉ）のカルバモイルピラゾ
    リンを得るために式（ＩＩ） 【化７】 式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を
    有する、のピラゾリン誘導体を適当ならば塩基の存在下
    で式（ＩＩＩ） 【化８】Ｘ＝Ｃ＝Ｎ＝Ｒ６ （III） 式中、Ｘ及びＲ６は上記の意味を有する、のイソシアネ
    ートまたはイソチオシアネートと反応させるか、或いは Ｂ）Ｒ２がアルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキ
    ル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカルボニル
    を表わす式（Ｉ）のカルバモイルピラゾリンを得るため
    に、式（ＩＶ） 【化９】 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ５及びＲ６は上
    記の意味を有する、の化合物を無水媒質中及び強塩基を
    添加して式（Ｖ） 【化１０】Ｈａｌ−Ｒ2-1 （Ｖ） 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、そしてＲ2-1 はアル
    キル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
    ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシ
    カルボニルを表わす、の化合物と反応させることを特徴
    とする、一般式（Ｉ）の置換されたカルバモイルピラゾ
    リンの製造方法。
  3. 【請求項３】 少なくとも１つの請求項１に記載の式
    （Ｉ）の置換されたカルバモイルピラゾリンを含むこと
    を特徴とする、有害生物防除剤。
  4. 【請求項４】 有害生物の防除する際の請求項１に記載
    の式（Ｉ）の置換されたカルバモイルピラゾリンの使
    用。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）のカルバモイ
    ルピラゾリンを増量剤及び／または表面活性剤と混合す
    ることを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
JP5272966A 1992-10-07 1993-10-06 置換されたカルバモイルピラゾリン Pending JPH06211801A (ja)

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