JPH0597831A - 低級アルキレンオキシドの精製法 - Google Patents
低級アルキレンオキシドの精製法Info
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- JPH0597831A JPH0597831A JP3070416A JP7041691A JPH0597831A JP H0597831 A JPH0597831 A JP H0597831A JP 3070416 A JP3070416 A JP 3070416A JP 7041691 A JP7041691 A JP 7041691A JP H0597831 A JPH0597831 A JP H0597831A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 低級アルキレンオキシド例えばプロピレンオ
キシドから炭化水素不純物を抽出蒸留により分離する。 【構成】 炭化水素不純物を含む低級アルキレンオキシ
ドを抽出蒸留帯の中間部分に導入し、Ｃ2 −Ｃ5 グリコ
ール抽出溶媒を該蒸留帯の上部に導入し、不純物を塔頂
留分として、純粋の低級アルキレンオキシド及びグリコ
ール溶媒を塔底留分として取り出す。 【効果】 低級アルキレンオキシドから炭化水素不純物
を実質的に除去できる。
キシドから炭化水素不純物を抽出蒸留により分離する。 【構成】 炭化水素不純物を含む低級アルキレンオキシ
ドを抽出蒸留帯の中間部分に導入し、Ｃ2 −Ｃ5 グリコ
ール抽出溶媒を該蒸留帯の上部に導入し、不純物を塔頂
留分として、純粋の低級アルキレンオキシド及びグリコ
ール溶媒を塔底留分として取り出す。 【効果】 低級アルキレンオキシドから炭化水素不純物
を実質的に除去できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グリコール抽出溶媒に
よる抽出蒸留により低級アルキレンオキシド例えばプロ
ピレンオキシドから炭化水素不純物を分離する方法に関
する。
よる抽出蒸留により低級アルキレンオキシド例えばプロ
ピレンオキシドから炭化水素不純物を分離する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】モノエポキシド例えばプロピレンオキシ
ドは、多くの応用に有用な非常に重要な化学品である。
モノエポキシドを生成する重要な工業的技術は、対応す
るオレフィン及び有機ヒドロペルオキシドの間の接触反
応を経る。例えば米国特許第３３５１６３５号明細書参
照。
ドは、多くの応用に有用な非常に重要な化学品である。
モノエポキシドを生成する重要な工業的技術は、対応す
るオレフィン及び有機ヒドロペルオキシドの間の接触反
応を経る。例えば米国特許第３３５１６３５号明細書参
照。
【０００３】この反応を行うのに、有機ヒドロペルオキ
シドは、対応するアルコールに還元される。しかし、又
少量の他の酸素含有化合物例えばメタノール、アセトア
ルデヒドなど並びに分離が難しい炭化水素も生成する。
一般に、ヒドロペルオキシドの還元から生ずるアルコー
ルは、特に用いる有機ヒドロペルオキシドがこの分離を
行わせるように選ばれるので、通常の蒸留法によりエポ
キシド生成物から分離できる。しかし、少量の炭化水素
及び他の酸素化合物は、オレフィンオキシド生成物中に
不純物として残る。確かにエポキシドでは、これらの不
純物が非常に低いｐｐｍのレベル例えば５０ｐｐｍ以下
に低下せしめられることが非常に重要である。
シドは、対応するアルコールに還元される。しかし、又
少量の他の酸素含有化合物例えばメタノール、アセトア
ルデヒドなど並びに分離が難しい炭化水素も生成する。
一般に、ヒドロペルオキシドの還元から生ずるアルコー
ルは、特に用いる有機ヒドロペルオキシドがこの分離を
行わせるように選ばれるので、通常の蒸留法によりエポ
キシド生成物から分離できる。しかし、少量の炭化水素
及び他の酸素化合物は、オレフィンオキシド生成物中に
不純物として残る。確かにエポキシドでは、これらの不
純物が非常に低いｐｐｍのレベル例えば５０ｐｐｍ以下
に低下せしめられることが非常に重要である。
【０００４】低級アルキレンオキシドに伴う炭化水素不
純物は、パラフィン系及びオレフィン系炭化水素であ
り、そしてプロピレンオキシドの場合、分子当り４〜７
個の炭素原子を有するプロピレン誘導体主として分子当
り６個の炭素原子を有する誘導体であると考えられる。
Ｃ6 化合物は主としてメチルペンテン及びメチルペンタ
ンを含む。これらの物質はプロピレンオキシドのそれ
（７６０ｍｍ／Ｈｇで約３５℃）に十分に近い沸点を有
するので、それらは直接分留によりプロピレンオキシド
から有効に分離されない。或る場合には、共沸物が形成
され、分離をさらに困難にする。
純物は、パラフィン系及びオレフィン系炭化水素であ
り、そしてプロピレンオキシドの場合、分子当り４〜７
個の炭素原子を有するプロピレン誘導体主として分子当
り６個の炭素原子を有する誘導体であると考えられる。
Ｃ6 化合物は主としてメチルペンテン及びメチルペンタ
ンを含む。これらの物質はプロピレンオキシドのそれ
（７６０ｍｍ／Ｈｇで約３５℃）に十分に近い沸点を有
するので、それらは直接分留によりプロピレンオキシド
から有効に分離されない。或る場合には、共沸物が形成
され、分離をさらに困難にする。
【０００５】米国特許第３８４３４８８号明細書は、Ｃ
8 〜Ｃ20アルカン、アルケン又はナフテンの存在下蒸留
によりプロピレンオキシドから混在炭化水素を分離する
方法を記載している。米国特許第３９０９３６６号明細
書は、６〜１２個の炭素原子を有する芳香族炭化水素の
存在下蒸留によりプロピレンオキシドから混在炭化水素
を分離する方法を記載している。米国特許第３４６４８
９７号明細書は、８〜１２個の炭素原子を有する脂肪族
又は環状パラフィンによる抽出蒸留によってプロピレン
オキシドを精製する方法を示している。
8 〜Ｃ20アルカン、アルケン又はナフテンの存在下蒸留
によりプロピレンオキシドから混在炭化水素を分離する
方法を記載している。米国特許第３９０９３６６号明細
書は、６〜１２個の炭素原子を有する芳香族炭化水素の
存在下蒸留によりプロピレンオキシドから混在炭化水素
を分離する方法を記載している。米国特許第３４６４８
９７号明細書は、８〜１２個の炭素原子を有する脂肪族
又は環状パラフィンによる抽出蒸留によってプロピレン
オキシドを精製する方法を示している。
【０００６】低級グリコール例えばエチレングリコール
及びプロピレングリコールを用いて抽出蒸留によりプロ
ピレンオキシドから酸素含有不純物を分離することが、
既に提案されている。この方法を記述し、そして蒸留帯
の蒸気空間の１５〜５０％を占める量で溶媒を用いるこ
とを教示している米国特許第３５７８５６８号明細書参
照。又同様の分離を記載しているが遙かに少い溶媒を用
い、それによりプロピレンオキシドの損失が減少する方
法もある。
及びプロピレングリコールを用いて抽出蒸留によりプロ
ピレンオキシドから酸素含有不純物を分離することが、
既に提案されている。この方法を記述し、そして蒸留帯
の蒸気空間の１５〜５０％を占める量で溶媒を用いるこ
とを教示している米国特許第３５７８５６８号明細書参
照。又同様の分離を記載しているが遙かに少い溶媒を用
い、それによりプロピレンオキシドの損失が減少する方
法もある。
【０００７】
【発明の概要】本発明によれば、炭化水素不純物を含む
２〜４個の炭素原子を有する低級アルキレンオキシド特
にプロピレンオキシドは、抽出溶媒としてグリコールを
用いる抽出蒸留により精製できることが見出された。
２〜４個の炭素原子を有する低級アルキレンオキシド特
にプロピレンオキシドは、抽出溶媒としてグリコールを
用いる抽出蒸留により精製できることが見出された。
【０００８】添付図面は、本発明を説明するフローシー
トである。
トである。
【０００９】本発明は、例えば有機ヒドロペルオキシド
とプロピレンとの反応により製造されそして一般に１０
０−３０００ｐｐｍ（重量）通常２００−１０００ｐｐ
ｍの量でＣ4 −Ｃ7 炭化水素混在物を含むプロピレンオ
キシドの精製に適用できる。
とプロピレンとの反応により製造されそして一般に１０
０−３０００ｐｐｍ（重量）通常２００−１０００ｐｐ
ｍの量でＣ4 −Ｃ7 炭化水素混在物を含むプロピレンオ
キシドの精製に適用できる。
【００１０】指摘したように、Ｃ2 −Ｃ4 アルキレンオ
キシド例えばプロピレンオキシドの製造において、Ｃ4
−Ｃ7 炭化水素並びに酸素含有物質例えば水、低分子量
アルコール、低分子量ケトン、低分子量アルデヒドなど
を含む種々の不純物が生成する。本発明によれば、不純
アルキレンオキシドはグリコール抽出溶媒による抽出蒸
留にかけられて、炭化水素不純物がプロピレンオキシド
及び溶媒混合物から軽質物として塔頂から分離される。
次に、酸素化不純物は分離できる。
キシド例えばプロピレンオキシドの製造において、Ｃ4
−Ｃ7 炭化水素並びに酸素含有物質例えば水、低分子量
アルコール、低分子量ケトン、低分子量アルデヒドなど
を含む種々の不純物が生成する。本発明によれば、不純
アルキレンオキシドはグリコール抽出溶媒による抽出蒸
留にかけられて、炭化水素不純物がプロピレンオキシド
及び溶媒混合物から軽質物として塔頂から分離される。
次に、酸素化不純物は分離できる。
【００１１】抽出蒸留で用いられる溶媒は、２〜５個の
炭素原子を有するグリコール例えばエチレングリコー
ル、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリコー
ル、ブタンジオール及びペンタンジオールである。
炭素原子を有するグリコール例えばエチレングリコー
ル、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリコー
ル、ブタンジオール及びペンタンジオールである。
【００１２】本発明の方法は、バッチシステム又は連続
システムの何れかで行うことができる。バッチシステム
では、不純アルキレンオキシド例えばプロピレンオキシ
ドは、加熱できそして抽出溶媒が導入できる分留カラム
を備えた容器に導入される。抽出溶媒は、カラムの頂部
に近い点で分留カラムに導入されて、好ましくは導入の
点の上で或る分留が存在する。還流も又用いられる。抽
出溶媒は、好適には導入の点で容器中の混合物の沸点と
大体同じ温度で導入される。
システムの何れかで行うことができる。バッチシステム
では、不純アルキレンオキシド例えばプロピレンオキシ
ドは、加熱できそして抽出溶媒が導入できる分留カラム
を備えた容器に導入される。抽出溶媒は、カラムの頂部
に近い点で分留カラムに導入されて、好ましくは導入の
点の上で或る分留が存在する。還流も又用いられる。抽
出溶媒は、好適には導入の点で容器中の混合物の沸点と
大体同じ温度で導入される。
【００１３】バッチ法では、不純なアルキレンオキシド
混合物は、沸点に加熱され、溶媒は適切な量でカラムに
導入される。炭化水素不純物は、カラムから塔頂で取り
出され、一方すべての含有された酸素化不純物とともに
溶媒及びアルキレンオキシドは、最後に全ての炭化水素
又は実質的に全ての炭化水素が塔頂で蒸留されるまで、
蒸留容器に蓄積する。０．２：１〜５：１の還流物対原
料の比が一般に十分である。
混合物は、沸点に加熱され、溶媒は適切な量でカラムに
導入される。炭化水素不純物は、カラムから塔頂で取り
出され、一方すべての含有された酸素化不純物とともに
溶媒及びアルキレンオキシドは、最後に全ての炭化水素
又は実質的に全ての炭化水素が塔頂で蒸留されるまで、
蒸留容器に蓄積する。０．２：１〜５：１の還流物対原
料の比が一般に十分である。
【００１４】連続システムでは、不純なアルキレンオキ
シド混合物よりなる原料が、塔の中間または低い部分に
近く分留塔中に導入され、グリコール抽出溶媒は塔の上
方部分に導入される。塔の底部には一般に分留に必要な
熱をもたらすためにリボイラーシステムが備えられてい
る。溶媒及びオキシド並びに不純物例えばメタノールよ
りなる塔からの塔底物はリボイラーを通り、そこでそれ
は間接交換加熱により又は直接加熱により加熱され、そ
してこのようにして加熱されしかも部分的に蒸発した塔
底物の液体の一部は、カラムの低い部分に再循環され
る。残りの部分は引き出される。炭化水素不純物よりな
る塔頂の蒸気は、塔から引き出され、凝縮される。通
常、従来のやり方に従って、一部の凝縮物は、塔の頂部
に再循環物または還流物として戻される。約０．２：１
〜５：１の還流物対原料の比が同様に適切である。この
システムは、抽出蒸留法において従来のエンジニアリン
グのやり方に従って周知であり、その多くの変法が周知
でありそして使用できる。
シド混合物よりなる原料が、塔の中間または低い部分に
近く分留塔中に導入され、グリコール抽出溶媒は塔の上
方部分に導入される。塔の底部には一般に分留に必要な
熱をもたらすためにリボイラーシステムが備えられてい
る。溶媒及びオキシド並びに不純物例えばメタノールよ
りなる塔からの塔底物はリボイラーを通り、そこでそれ
は間接交換加熱により又は直接加熱により加熱され、そ
してこのようにして加熱されしかも部分的に蒸発した塔
底物の液体の一部は、カラムの低い部分に再循環され
る。残りの部分は引き出される。炭化水素不純物よりな
る塔頂の蒸気は、塔から引き出され、凝縮される。通
常、従来のやり方に従って、一部の凝縮物は、塔の頂部
に再循環物または還流物として戻される。約０．２：１
〜５：１の還流物対原料の比が同様に適切である。この
システムは、抽出蒸留法において従来のエンジニアリン
グのやり方に従って周知であり、その多くの変法が周知
でありそして使用できる。
【００１５】連続システムの前述の一つの態様は、図面
に示され、数字１は、従来のトレイ、パッキングなどを
備えた分留塔又は抽出蒸留帯に関する。Ｃ4−Ｃ7 炭化
水素不純物を含む不純プロピレンオキシド混合物は、ラ
イン２を通って塔１に導入され、抽出溶媒はライン３を
通って塔１に導入される。炭化水素不純物及び溶媒を実
質的に含まないプロピレンオキシドよりなる塔からの塔
底物は、ライン４を経て取り出され、リボイラー５を通
り、そこで塔底物は加熱される。加熱された液体は、ラ
イン６を通り、そして一部はライン７を経て蒸留に必要
な熱をもたらすために塔１に戻される。塔底物の残りの
部分は、ライン８を経て取り出され、適切にはストリッ
パー（図示せず）に入り、そこで精製したプロピレンオ
キシドが、再循環される塔底溶媒流から塔頂でストリッ
ピングされる。炭化水素不純物よりなる塔頂の蒸気は、
ライン９を経て塔から引き出され、凝縮器１０に入り、
凝縮１０からライン１１を経てレシーバー１２に入る。
凝縮物の一部は、還流物としてライン１３を経て塔１の
頂部に戻り、凝縮物の残りはライン１４を経てレシーバ
ー１２から引き出される。
に示され、数字１は、従来のトレイ、パッキングなどを
備えた分留塔又は抽出蒸留帯に関する。Ｃ4−Ｃ7 炭化
水素不純物を含む不純プロピレンオキシド混合物は、ラ
イン２を通って塔１に導入され、抽出溶媒はライン３を
通って塔１に導入される。炭化水素不純物及び溶媒を実
質的に含まないプロピレンオキシドよりなる塔からの塔
底物は、ライン４を経て取り出され、リボイラー５を通
り、そこで塔底物は加熱される。加熱された液体は、ラ
イン６を通り、そして一部はライン７を経て蒸留に必要
な熱をもたらすために塔１に戻される。塔底物の残りの
部分は、ライン８を経て取り出され、適切にはストリッ
パー（図示せず）に入り、そこで精製したプロピレンオ
キシドが、再循環される塔底溶媒流から塔頂でストリッ
ピングされる。炭化水素不純物よりなる塔頂の蒸気は、
ライン９を経て塔から引き出され、凝縮器１０に入り、
凝縮１０からライン１１を経てレシーバー１２に入る。
凝縮物の一部は、還流物としてライン１３を経て塔１の
頂部に戻り、凝縮物の残りはライン１４を経てレシーバ
ー１２から引き出される。
【００１６】
【実施例】下記の実施例は、本発明を十分に詳しく説明
するために、そしてその有用性を立証するために提供さ
れる。しかし、本発明はそれに制限されるものと考えて
はならないことは理解されよう。
するために、そしてその有用性を立証するために提供さ
れる。しかし、本発明はそれに制限されるものと考えて
はならないことは理解されよう。
【００１７】実施例１
【００１８】連続抽出蒸留の実験を、それぞれ頂部から
２５及び４０枚のトレイで溶媒原料及びプロピレンオキ
シド原料を導入しつつ、８５枚のトレイの約５ｃｍ（２
インチ）のオールダーショウ（Ｏｌｄｅｒｓｈａｗ）カ
ラムで行った。カラムを１大気圧で操作した。主として
メチルペンタン及びメチルペンテンであるＣ4 −Ｃ7 炭
化水素不純物１０００ｐｐｍを含むプロピレンオキシド
約３９２ｇ／時を、頂部から４０番目のトレイで蒸留カ
ラムに供給し、一方モノプロピレングリコール溶媒を２
５７ｇ／時で頂部から２５番目のトレイに供給し、溶媒
対原料の比は０．６６であった。還流物対原料の比は
２：１であった。約６３３ｇ／時のプロピレンオキシド
及び溶媒を塔底物として分離し、一方プロピレンオキシ
ドとともに１６ｇ／時の炭化水素不純物が塔頂で分離し
た。塔頂温度は３４℃であり、塔底の温度は５０℃であ
った。塔頂物は、主としてプロピレンオキシドであり、
２．４重量％の炭化水素不純物を含んだ。プロピレンオ
キシド及び溶媒底部流は、ストリッピングカラムに入
り、精製したプロピレンオキシド流を塔頂から採取し
た。塔底のプロピレングリコール溶媒流を分離し、再循
環した。精製したプロピレンオキシドは、２１ｐｐｍの
炭化水素不純物を含んだ。
２５及び４０枚のトレイで溶媒原料及びプロピレンオキ
シド原料を導入しつつ、８５枚のトレイの約５ｃｍ（２
インチ）のオールダーショウ（Ｏｌｄｅｒｓｈａｗ）カ
ラムで行った。カラムを１大気圧で操作した。主として
メチルペンタン及びメチルペンテンであるＣ4 −Ｃ7 炭
化水素不純物１０００ｐｐｍを含むプロピレンオキシド
約３９２ｇ／時を、頂部から４０番目のトレイで蒸留カ
ラムに供給し、一方モノプロピレングリコール溶媒を２
５７ｇ／時で頂部から２５番目のトレイに供給し、溶媒
対原料の比は０．６６であった。還流物対原料の比は
２：１であった。約６３３ｇ／時のプロピレンオキシド
及び溶媒を塔底物として分離し、一方プロピレンオキシ
ドとともに１６ｇ／時の炭化水素不純物が塔頂で分離し
た。塔頂温度は３４℃であり、塔底の温度は５０℃であ
った。塔頂物は、主としてプロピレンオキシドであり、
２．４重量％の炭化水素不純物を含んだ。プロピレンオ
キシド及び溶媒底部流は、ストリッピングカラムに入
り、精製したプロピレンオキシド流を塔頂から採取し
た。塔底のプロピレングリコール溶媒流を分離し、再循
環した。精製したプロピレンオキシドは、２１ｐｐｍの
炭化水素不純物を含んだ。
図１は、本発明を説明するフローシートである。
１ 分留塔又は抽出蒸留帯 ２ ライン ３ ライン ４ ライン ５ リボイラー ６ ライン ７ ライン ８ ライン ９ ライン １０ 凝縮器 １１ ライン １２ レシーバー １３ ライン １４ ライン
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年９月１８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明を説明するフローシートである。
【符号の説明】 １ 分留塔又は抽出蒸留帯 ２ ライン ３ ライン ４ ライン ５ リボイラー ６ ライン ７ ライン ８ ライン ９ ライン １０ 凝縮器 １１ ライン １２ レシーバー １３ ライン １４ ライン
Claims (4)
- 【請求項１】 低級アルキレンオキシドから炭化水素不
純物を分離する抽出蒸留法において、炭化水素不純物を
含む低級アルキレンオキシドよりなる原料を抽出蒸留帯
の中間部分に導入し、Ｃ2 −Ｃ5 グリコール抽出蒸留溶
媒を該抽出蒸留帯の上部部分に導入し、該抽出蒸留帯の
塔頂からの接近する沸点を持つ前記炭化水素不純物を蒸
留し、さらに該抽出蒸留帯の下部部分から該炭化水素不
純物を実質的に含まない該低級アルキレンオキシド及び
該グリコール溶媒よりなる混合物を取り出すことよりな
る方法。 - 【請求項２】 該低級アルキレンオキシドがプロピレン
オキシドである請求項１の方法。 - 【請求項３】 該抽出蒸留溶媒がモノプロピレングリコ
ールである請求項１の方法。 - 【請求項４】 該抽出蒸留溶媒がモノエチレングリコー
ルである請求項１の方法。
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