JPH0560839B2 - - Google Patents
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- JPH0560839B2 JPH0560839B2 JP61104787A JP10478786A JPH0560839B2 JP H0560839 B2 JPH0560839 B2 JP H0560839B2 JP 61104787 A JP61104787 A JP 61104787A JP 10478786 A JP10478786 A JP 10478786A JP H0560839 B2 JPH0560839 B2 JP H0560839B2
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Landscapes
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Description
「産業上の利用分野」
本発明はレシチンを卵黄から抽出製造する方法
に関する。特に医薬品等に用いることのできる高
純度のレシチンを衛生的に高収率で得ることので
きる方法に関する。 レシチンはその界面活性性から食品分野、医薬
品分野に利用されており、卵黄レシチンは乳化持
性、安全性から人工血液、リポ乳剤、ビタミンE
など医薬品分野の利用・開発が行われている。よ
つて安価に安全性の高い卵黄レシチンの製造方法
を確立することはこれらの産業への寄与は大であ
る。 「従来の技術」 卵黄レシチンの製造方法はいくつか知られてお
り、特公昭56−47915、特公昭46−42186特公昭37
−6259などが挙げられる。特公昭56−47915はジ
メチルエーテルで生卵黄からレシチン、中性脂質
および一部の水を抽出分離し脱溶剤後抽出油分中
の水分含量と調整することによりレシチンと中性
脂質を分離する方法である。この方法ではレシチ
ンは水と一緒に回収するため、その後脱水、乾燥
をする必要があるが、レシチンの品質に影響を及
ぼすため品温を高くすることができず高コストで
ある凍結乾燥を強いられるなどの欠点を有する。 特公昭46−42186は卵黄に半量から倍量の1価
アルコールと少量の酸を加えてPH3〜6程度にし
攪拌したのち、卵黄の倍量から4倍量の水を加え
て遠心分離するとによつて上層からリン脂質を含
まないトリグリセリド・ステリンの層をリン脂質
の層とたん白の層に分けることを特徴とする。こ
れは酸やアルコールによつてたん白を変性させる
ことによつて脂質とたん白質とを分離させやすい
形とし、通常植物油の脱ガム(リン脂質分の除
去)で知られるようにリン脂質が、水の存在下で
トリグリセリドなどの中性脂質に溶解しないこと
を利用して、水を加えトリグリセリドとの分離
を、更には比重差からたん白との分離を行うもの
である。 特公昭37−6259は酸を添加した無水アルコール
類で水分含量を37〜29%に半乾燥調整した卵黄を
浸漬処理濾過したのち、油脂溶剤を使用して抽出
卵黄油を得る方法である。この方法は半乾燥など
前処理工程が必要であり、酸の除去、濾過などの
工程が複雑であると共に得られる卵黄油は本発明
者らが期待する高純度のレシチンと異なり中性脂
質を含むものである。 レシチンは通常アセトンに不溶であるが、中性
脂質はアセトンに可溶であるため、この特性を利
用してレシチンを精製する方法も知られている
が、これらの方法では脱アセトンが容易ではなく
特有の臭いを有するメシチルオキシドが残留する
などの欠点がある。 以上の如く、これまで知られている方法は高コ
ストであつたり、工程が複雑であつたり、特有の
有臭の成分の含むなど、まだ改善される余地があ
る。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明の目的は卵黄からレシチンを含む脂質を
抽出して該脂質からレシチンを製造するにあた
り、食品製造に一般的に用いられる安全な溶剤を
使用することができ、衛生的に安全で高純度のレ
シチンを高収率で得ることのできる方法を提供す
ることにある。 卵黄は水分約50%、たん白質約15%、脂質約35
%からなり、中性脂質がレシチン、コレステロー
ル、たん白によつて乳化された系となっている。
この乳化は非常に安定であるために単純にヘキサ
ン等の非極性溶剤によつて抽出操作を行なつても
非常に抽出率が低く、特に極性脂質であるリン脂
質は抽出されにくい。 本発明者らは乳化がレシチン、コレステロー
ル、たん白による作用であることに注目し、好ま
しくは凍結等によりたん白を変性させ、次いでア
ルコール類と非極性溶剤の混合溶剤を用いること
によつてこの乳化系を破壊し効率よく脂質を抽出
し、次いでこの抽出工程からレシチンと中性油を
簡便に分別して、レシチンを高収率で製造できる
方法を見い出し、本発明を完成するに至つた。 「問題点を解決するための手段」 すなわち、凍結卵黄中の脂質をエタノール/n
−ヘキサン=25/75〜15/85からなる混合溶剤で
抽出し、固液分離して得られる該混合溶剤層に1
価の金属塩を含有し、かつ該n−ヘキサンに対し
て0.01〜0.5倍容量の水を添加し、水−エタノー
ル層を分別し、得られたn−ヘキサン層を限外濾
過膜で処理するにあたり、該n−ヘキサン層に対
して約2倍容量のn−ヘキサンを用いて定容濾過
して高純度レシチンを高収率で得ることを特徴と
する卵黄レシチンの製造方法である。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明においては、卵黄からレシチンを抽出製
造するにあたり、まずアルコール類、非極性溶剤
から成る混合溶剤を卵黄に加えて攪拌後、固液分
離することによつてレシチンを含む脂質を抽出し
た溶剤を回収する。 この場合、好ましくは卵黄を凍結することによ
つて予め卵黄たん白質を変性させておくことによ
り抽出を効率的に行うことができる。 卵黄は産業上利用される場合、衛生上、保管上
凍結して利用されることが多いが、この際は食塩
など塩類や砂糖など糖類を添加することによつて
たん白質の変性を少なくして供給使用される。 本発明では卵黄をそのまま凍結することによつ
て積極的にたん白質を変性させその後の抽出率が
上がることを見い出した。凍結は衛生的であれば
瞬間凍結をする必要がなく通常冷凍配送される温
度に保管されれば良い。 本発明に用いられるアルコール類としては、メ
タノール、エタノール、プロパノール等を用いる
ことができるが、食品衛生上の観点からエタノー
ルを用いることが好ましい。非極性溶剤としては
ベンゼン、ヘキサン等が使用できるが、現在も食
品油抽出などに利用されているn−ヘキサンを用
いることが望ましい。混合溶剤の使用量は、抽出
効率の点から好ましくは凍結卵黄重量の1〜5倍
の容量である。 本発明に用いられる混合溶剤中のアルコール類
と非極性溶剤の混合比率はエタノール/n−ヘキ
サン=50/50〜10/90が好ましく更に好ましくは
25/75〜15/85である。第1表に示すようにアル
コール類の比率が多くなると抽出脂質中のリン脂
質含量は高くなるが、総脂質抽出率が低くなり、
好ましくない。またアルコール類の比率が低いと
総脂質抽出率も低いと同時にリン脂質含量も低く
なり好ましくない。これらの結果から上記の混合
比率が好ましい。
に関する。特に医薬品等に用いることのできる高
純度のレシチンを衛生的に高収率で得ることので
きる方法に関する。 レシチンはその界面活性性から食品分野、医薬
品分野に利用されており、卵黄レシチンは乳化持
性、安全性から人工血液、リポ乳剤、ビタミンE
など医薬品分野の利用・開発が行われている。よ
つて安価に安全性の高い卵黄レシチンの製造方法
を確立することはこれらの産業への寄与は大であ
る。 「従来の技術」 卵黄レシチンの製造方法はいくつか知られてお
り、特公昭56−47915、特公昭46−42186特公昭37
−6259などが挙げられる。特公昭56−47915はジ
メチルエーテルで生卵黄からレシチン、中性脂質
および一部の水を抽出分離し脱溶剤後抽出油分中
の水分含量と調整することによりレシチンと中性
脂質を分離する方法である。この方法ではレシチ
ンは水と一緒に回収するため、その後脱水、乾燥
をする必要があるが、レシチンの品質に影響を及
ぼすため品温を高くすることができず高コストで
ある凍結乾燥を強いられるなどの欠点を有する。 特公昭46−42186は卵黄に半量から倍量の1価
アルコールと少量の酸を加えてPH3〜6程度にし
攪拌したのち、卵黄の倍量から4倍量の水を加え
て遠心分離するとによつて上層からリン脂質を含
まないトリグリセリド・ステリンの層をリン脂質
の層とたん白の層に分けることを特徴とする。こ
れは酸やアルコールによつてたん白を変性させる
ことによつて脂質とたん白質とを分離させやすい
形とし、通常植物油の脱ガム(リン脂質分の除
去)で知られるようにリン脂質が、水の存在下で
トリグリセリドなどの中性脂質に溶解しないこと
を利用して、水を加えトリグリセリドとの分離
を、更には比重差からたん白との分離を行うもの
である。 特公昭37−6259は酸を添加した無水アルコール
類で水分含量を37〜29%に半乾燥調整した卵黄を
浸漬処理濾過したのち、油脂溶剤を使用して抽出
卵黄油を得る方法である。この方法は半乾燥など
前処理工程が必要であり、酸の除去、濾過などの
工程が複雑であると共に得られる卵黄油は本発明
者らが期待する高純度のレシチンと異なり中性脂
質を含むものである。 レシチンは通常アセトンに不溶であるが、中性
脂質はアセトンに可溶であるため、この特性を利
用してレシチンを精製する方法も知られている
が、これらの方法では脱アセトンが容易ではなく
特有の臭いを有するメシチルオキシドが残留する
などの欠点がある。 以上の如く、これまで知られている方法は高コ
ストであつたり、工程が複雑であつたり、特有の
有臭の成分の含むなど、まだ改善される余地があ
る。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明の目的は卵黄からレシチンを含む脂質を
抽出して該脂質からレシチンを製造するにあた
り、食品製造に一般的に用いられる安全な溶剤を
使用することができ、衛生的に安全で高純度のレ
シチンを高収率で得ることのできる方法を提供す
ることにある。 卵黄は水分約50%、たん白質約15%、脂質約35
%からなり、中性脂質がレシチン、コレステロー
ル、たん白によつて乳化された系となっている。
この乳化は非常に安定であるために単純にヘキサ
ン等の非極性溶剤によつて抽出操作を行なつても
非常に抽出率が低く、特に極性脂質であるリン脂
質は抽出されにくい。 本発明者らは乳化がレシチン、コレステロー
ル、たん白による作用であることに注目し、好ま
しくは凍結等によりたん白を変性させ、次いでア
ルコール類と非極性溶剤の混合溶剤を用いること
によつてこの乳化系を破壊し効率よく脂質を抽出
し、次いでこの抽出工程からレシチンと中性油を
簡便に分別して、レシチンを高収率で製造できる
方法を見い出し、本発明を完成するに至つた。 「問題点を解決するための手段」 すなわち、凍結卵黄中の脂質をエタノール/n
−ヘキサン=25/75〜15/85からなる混合溶剤で
抽出し、固液分離して得られる該混合溶剤層に1
価の金属塩を含有し、かつ該n−ヘキサンに対し
て0.01〜0.5倍容量の水を添加し、水−エタノー
ル層を分別し、得られたn−ヘキサン層を限外濾
過膜で処理するにあたり、該n−ヘキサン層に対
して約2倍容量のn−ヘキサンを用いて定容濾過
して高純度レシチンを高収率で得ることを特徴と
する卵黄レシチンの製造方法である。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明においては、卵黄からレシチンを抽出製
造するにあたり、まずアルコール類、非極性溶剤
から成る混合溶剤を卵黄に加えて攪拌後、固液分
離することによつてレシチンを含む脂質を抽出し
た溶剤を回収する。 この場合、好ましくは卵黄を凍結することによ
つて予め卵黄たん白質を変性させておくことによ
り抽出を効率的に行うことができる。 卵黄は産業上利用される場合、衛生上、保管上
凍結して利用されることが多いが、この際は食塩
など塩類や砂糖など糖類を添加することによつて
たん白質の変性を少なくして供給使用される。 本発明では卵黄をそのまま凍結することによつ
て積極的にたん白質を変性させその後の抽出率が
上がることを見い出した。凍結は衛生的であれば
瞬間凍結をする必要がなく通常冷凍配送される温
度に保管されれば良い。 本発明に用いられるアルコール類としては、メ
タノール、エタノール、プロパノール等を用いる
ことができるが、食品衛生上の観点からエタノー
ルを用いることが好ましい。非極性溶剤としては
ベンゼン、ヘキサン等が使用できるが、現在も食
品油抽出などに利用されているn−ヘキサンを用
いることが望ましい。混合溶剤の使用量は、抽出
効率の点から好ましくは凍結卵黄重量の1〜5倍
の容量である。 本発明に用いられる混合溶剤中のアルコール類
と非極性溶剤の混合比率はエタノール/n−ヘキ
サン=50/50〜10/90が好ましく更に好ましくは
25/75〜15/85である。第1表に示すようにアル
コール類の比率が多くなると抽出脂質中のリン脂
質含量は高くなるが、総脂質抽出率が低くなり、
好ましくない。またアルコール類の比率が低いと
総脂質抽出率も低いと同時にリン脂質含量も低く
なり好ましくない。これらの結果から上記の混合
比率が好ましい。
【表】
固液分離した溶剤相にはレシチン、中性脂質な
どが抽出されるが、次工程で限外濾過処理するに
あたつて、アルーコル類の除去を行なわねばなら
ない。このため分離された溶剤相中の非極性溶剤
に対して0.01〜0.5部の水、好ましくは0.05〜0.3
部の水を加えることによつてアルコール類は水と
共に非極性溶媒から分離除去される。 こうして分離したアルコール類水層と非極性溶
媒層はデカンテーシヨンなどにより簡単に分離す
ることができる。 この過程でエタノールおよび水からなる極性溶
剤中にレシチンが若干溶解するが、上記範囲内の
水添加量であればその量は無視できる程度で工業
生産上無視できる程度であつた。 上記水に塩類を加えて検討した結果、1価の金
属塩例えば塩化ナトリウム、塩化カリウムを用い
ることによつて更に水層へのレシチンの分配は低
くなり歩留りも向上することが解かつた。但しカ
ルシウムやマグネシウムなど2価の金属塩を用い
るとレシチンと反応して不溶物を形成し歩留りが
低かつた。 その後得られるn−ヘキサン層を耐溶剤性のあ
る限外濾過膜を通すことによつてレシチン分と中
性脂質分に分画し、高純度のレシチンを得る。限
外濾過膜はレシチンの会合物と中性脂質が分画で
きる分画分子量5000以上であれば良く、純度を高
めるために同じ非極性溶剤を用いて定容濾過回分
濾過を繰り返えすこともできる。 このような限外濾過膜としては、ダイセル化学
工業(株)製のDUS−40(円管型モジユール、膜素
材:ポリエーテルサルホン、分画分子量:
40000)、ロミコン社製PM−10,30,50および
100中空糸モジユール、膜素材:ポリスルホン、
分画分子量は、それぞれ、5000,10000,30000,
50000および100000)、三井石油化学工業(株)製
IRIS−3038(平板型モジユール、膜素材:ポリア
クリロニトリル共重合体、分画分子量:15000〜
20000およびMPS−3400(平板型モジユール、膜
素材:ポリスルホン、分画分子量:30000〜
40000)などがある。 「実施例」 比較例 1 凍結卵黄1000gにヘキサン1000ml、エタノール
1000mlの混合溶剤を加え、ホモミキサーで5分間
攪拌したのち、3000rpm5分間遠心分離して溶剤
量1820mlを得た。この溶剤層に水300mlを加えて
混合静置したのち、デカンテーシヨンを行つてヘ
キサン層980mlを得た。ヘキサン層中の脂質含量
は25.8%であつた。これをダイセル化学工業(株)社
製限外濾過膜DUS−40(分画分子量40000)でヘ
キサン3000mlを用いて定容濾過を行い、90%純度
の卵黄レシチン82gを得た。 実施例 1 凍結卵黄1000gにヘキサン1600ml、エタノール
400mlの混合溶剤を加えホモミキサーで5分間攪
拌したのち、3000rpm5分間遠心分離して溶剤量
1960mlの溶剤層を得た。こお溶剤層に3%食塩水
200mlを加えて混合静置したのち、デカンテーシ
ヨンを行なつてヘキサン層1620mlを得た。ヘキサ
ン中の脂質含量は20.8%であつた。これを三井石
油化学工業(株)製限外濾過膜、MPS−3400(分画分
子量30000〜40000)で3000mlを用いて定容濾過を
行ない95%純度卵黄レシチン108gを得た。 「発明の効果」 以上から明らかな如く、本発明によれば医薬品
に用いることのできる高純度の卵黄レシチンを簡
便、高収率且つ衛生的に安全に製造することがで
きる。本発明によつて得られるレシチンはアセト
ン分別などによつて得られるものとは異なり非常
に風味の良いものであり、香粧品、食品等に乳化
剤、界面活性剤として利用価値が高いものであ
る。
どが抽出されるが、次工程で限外濾過処理するに
あたつて、アルーコル類の除去を行なわねばなら
ない。このため分離された溶剤相中の非極性溶剤
に対して0.01〜0.5部の水、好ましくは0.05〜0.3
部の水を加えることによつてアルコール類は水と
共に非極性溶媒から分離除去される。 こうして分離したアルコール類水層と非極性溶
媒層はデカンテーシヨンなどにより簡単に分離す
ることができる。 この過程でエタノールおよび水からなる極性溶
剤中にレシチンが若干溶解するが、上記範囲内の
水添加量であればその量は無視できる程度で工業
生産上無視できる程度であつた。 上記水に塩類を加えて検討した結果、1価の金
属塩例えば塩化ナトリウム、塩化カリウムを用い
ることによつて更に水層へのレシチンの分配は低
くなり歩留りも向上することが解かつた。但しカ
ルシウムやマグネシウムなど2価の金属塩を用い
るとレシチンと反応して不溶物を形成し歩留りが
低かつた。 その後得られるn−ヘキサン層を耐溶剤性のあ
る限外濾過膜を通すことによつてレシチン分と中
性脂質分に分画し、高純度のレシチンを得る。限
外濾過膜はレシチンの会合物と中性脂質が分画で
きる分画分子量5000以上であれば良く、純度を高
めるために同じ非極性溶剤を用いて定容濾過回分
濾過を繰り返えすこともできる。 このような限外濾過膜としては、ダイセル化学
工業(株)製のDUS−40(円管型モジユール、膜素
材:ポリエーテルサルホン、分画分子量:
40000)、ロミコン社製PM−10,30,50および
100中空糸モジユール、膜素材:ポリスルホン、
分画分子量は、それぞれ、5000,10000,30000,
50000および100000)、三井石油化学工業(株)製
IRIS−3038(平板型モジユール、膜素材:ポリア
クリロニトリル共重合体、分画分子量:15000〜
20000およびMPS−3400(平板型モジユール、膜
素材:ポリスルホン、分画分子量:30000〜
40000)などがある。 「実施例」 比較例 1 凍結卵黄1000gにヘキサン1000ml、エタノール
1000mlの混合溶剤を加え、ホモミキサーで5分間
攪拌したのち、3000rpm5分間遠心分離して溶剤
量1820mlを得た。この溶剤層に水300mlを加えて
混合静置したのち、デカンテーシヨンを行つてヘ
キサン層980mlを得た。ヘキサン層中の脂質含量
は25.8%であつた。これをダイセル化学工業(株)社
製限外濾過膜DUS−40(分画分子量40000)でヘ
キサン3000mlを用いて定容濾過を行い、90%純度
の卵黄レシチン82gを得た。 実施例 1 凍結卵黄1000gにヘキサン1600ml、エタノール
400mlの混合溶剤を加えホモミキサーで5分間攪
拌したのち、3000rpm5分間遠心分離して溶剤量
1960mlの溶剤層を得た。こお溶剤層に3%食塩水
200mlを加えて混合静置したのち、デカンテーシ
ヨンを行なつてヘキサン層1620mlを得た。ヘキサ
ン中の脂質含量は20.8%であつた。これを三井石
油化学工業(株)製限外濾過膜、MPS−3400(分画分
子量30000〜40000)で3000mlを用いて定容濾過を
行ない95%純度卵黄レシチン108gを得た。 「発明の効果」 以上から明らかな如く、本発明によれば医薬品
に用いることのできる高純度の卵黄レシチンを簡
便、高収率且つ衛生的に安全に製造することがで
きる。本発明によつて得られるレシチンはアセト
ン分別などによつて得られるものとは異なり非常
に風味の良いものであり、香粧品、食品等に乳化
剤、界面活性剤として利用価値が高いものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 凍結卵黄中の脂質をエタノール/n−ヘキサ
ン=25/75〜15/85からなる混合溶剤で抽出し、
固液分離して得られる該混合溶剤層に1価の金属
塩を含有し、かつ該n−ヘキサンに対して0.01〜
0.5倍容量の水を添加し、水−エタノール層を分
別し、得られたn−ヘキサン層を限外濾過膜で処
理するにあたり、該n−ヘキサン層に対して約2
倍容量のn−ヘキサンを用いて定容濾過して高純
度レシチンを高収率で得ることを特徴とする卵黄
レシチンの製造方法。 2 凍結卵黄の1〜5倍容量の混合溶剤で抽出す
る特許請求の範囲第1項記載の製造方法。 3 1価の金属塩が塩化ナトリウムである特許請
求の範囲第1項記載の製造方法。 4 耐溶剤性の限外濾過膜の分画分子量が5000以
上である特許請求の範囲第1項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10478786A JPS62263192A (ja) | 1986-05-09 | 1986-05-09 | 卵黄レシチンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10478786A JPS62263192A (ja) | 1986-05-09 | 1986-05-09 | 卵黄レシチンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62263192A JPS62263192A (ja) | 1987-11-16 |
JPH0560839B2 true JPH0560839B2 (ja) | 1993-09-03 |
Family
ID=14390177
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10478786A Granted JPS62263192A (ja) | 1986-05-09 | 1986-05-09 | 卵黄レシチンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62263192A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1335054C (en) * | 1989-09-21 | 1995-04-04 | Jeong S. Sim | Extraction of fresh liquid egg yolk |
IL147529A0 (en) * | 2002-01-09 | 2002-08-14 | Oladur Ltd | A method for the production of soybean sugars and the product produced thereof |
KR100446833B1 (ko) * | 2002-02-05 | 2004-09-04 | 강성식 | 난황 레시틴의 제조방법 |
US10328105B2 (en) | 2015-05-27 | 2019-06-25 | Rimfrost Technologies As | Flowable concentrated phospholipid krill oil composition |
CN107459547B (zh) * | 2017-07-13 | 2022-08-26 | 浙江省农业科学院 | 蛋黄中多种生物活性物质的联产分离方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5647915A (en) * | 1979-09-27 | 1981-04-30 | Hitachi Metals Ltd | Manufacture of magnetic head |
JPS5763398A (en) * | 1980-10-03 | 1982-04-16 | Nisshin Oil Mills Ltd | Treatment of oil and fat |
JPS5829712A (ja) * | 1981-08-13 | 1983-02-22 | Takeo Haneda | 海蛇脂質類の抽出分離法 |
JPS60163888A (ja) * | 1984-02-03 | 1985-08-26 | Pola Chem Ind Inc | 脂質成分の製造法 |
-
1986
- 1986-05-09 JP JP10478786A patent/JPS62263192A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5647915A (en) * | 1979-09-27 | 1981-04-30 | Hitachi Metals Ltd | Manufacture of magnetic head |
JPS5763398A (en) * | 1980-10-03 | 1982-04-16 | Nisshin Oil Mills Ltd | Treatment of oil and fat |
JPS5829712A (ja) * | 1981-08-13 | 1983-02-22 | Takeo Haneda | 海蛇脂質類の抽出分離法 |
JPS60163888A (ja) * | 1984-02-03 | 1985-08-26 | Pola Chem Ind Inc | 脂質成分の製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62263192A (ja) | 1987-11-16 |
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