JPH05295285A - 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途 - Google Patents
水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途Info
- Publication number
- JPH05295285A JPH05295285A JP4284719A JP28471992A JPH05295285A JP H05295285 A JPH05295285 A JP H05295285A JP 4284719 A JP4284719 A JP 4284719A JP 28471992 A JP28471992 A JP 28471992A JP H05295285 A JPH05295285 A JP H05295285A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- same
- phenyl
- residue
- methyl
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】
Ｆはアゾ染料又はアントラキノン、フタロシアニン、ナ
フトキノン染料の残基；ＲｘはＨ、Ｃ１〜４アルキル基
等；ｎは１又は２；Ｑは一般式（２ａ）又は（２ｂ） （ＲｚはＨ、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基、シクロ
ヘキシル基等；Ｗは（置換）アリーレン残基又はアルキ
レン−アリーレン又はアリーレン−アルキレン等；Ｙは
ビニル、β−スルファトエチル、β−チオスルファトエ
チル、β−ホスファトエチル、β−アルカノイルオキシ
−エチル等；ｚ、Ｂは１又は２； Ａは零又は１； Ｘは、Ｎ原子と共に、１又は２個のアルキレン基及び、
場合により１又は２個のヘテロ基からなる複素環の二価
残基を形成しそしてａｌｋはＣ１〜４アルキレン残基）
で示される基であり、Ｑ゜は−Ｎ（ＲＡ）ＳＯ２−ＲＢ （ＲＡはＨ、Ｃ１〜４アルキル基等ＲＢは、（置換）ア
リール、アルキレンアリール、アリーレンアルキル等で
示される基である〕に相当する水溶性染料。 【効果】本染料はヒドロキシ−及び／又はカルボンアミ
ド−含有材料、特に繊維材料、例えばセルロース繊維、
羊毛及び合成ポリアミドの染色に使用される。
フトキノン染料の残基；ＲｘはＨ、Ｃ１〜４アルキル基
等；ｎは１又は２；Ｑは一般式（２ａ）又は（２ｂ） （ＲｚはＨ、Ｃ１〜４アルキル基、フェニル基、シクロ
ヘキシル基等；Ｗは（置換）アリーレン残基又はアルキ
レン−アリーレン又はアリーレン−アルキレン等；Ｙは
ビニル、β−スルファトエチル、β−チオスルファトエ
チル、β−ホスファトエチル、β−アルカノイルオキシ
−エチル等；ｚ、Ｂは１又は２； Ａは零又は１； Ｘは、Ｎ原子と共に、１又は２個のアルキレン基及び、
場合により１又は２個のヘテロ基からなる複素環の二価
残基を形成しそしてａｌｋはＣ１〜４アルキレン残基）
で示される基であり、Ｑ゜は−Ｎ（ＲＡ）ＳＯ２−ＲＢ （ＲＡはＨ、Ｃ１〜４アルキル基等ＲＢは、（置換）ア
リール、アルキレンアリール、アリーレンアルキル等で
示される基である〕に相当する水溶性染料。 【効果】本染料はヒドロキシ−及び／又はカルボンアミ
ド−含有材料、特に繊維材料、例えばセルロース繊維、
羊毛及び合成ポリアミドの染色に使用される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維反応性染料の工業的
分野に関する。
分野に関する。
【０００２】
【従来の技術】ｓ- トリアジン残基を含有し、ビニルス
ルホン系からなる繊維反応性基が結合されておりそして
第三置換基が、場合により置換されたアミノ基である、
繊維反応性染料は、米国特許第４，７４０，５９２号明
細書、欧州特許出願公告第０，３７７，１６６号公報か
ら及び特公昭- ４０- １７１１３号公報から公知であ
る。
ルホン系からなる繊維反応性基が結合されておりそして
第三置換基が、場合により置換されたアミノ基である、
繊維反応性染料は、米国特許第４，７４０，５９２号明
細書、欧州特許出願公告第０，３７７，１６６号公報か
ら及び特公昭- ４０- １７１１３号公報から公知であ
る。
【０００３】反応性染料を使用する染色法は、最近染色
の品質及び染色法の効率性に関する増大した要求をもた
らしている。その結果、堅牢性に関するばかりでなく、
改善された性質を有し、染色されるべき材料上で高い固
着度を示しそして濃い染色を与える新規な反応性染料に
関する要求がなお存在している。さらに、高品質の抜染
及び防染を与える染料に関する増大する要求がある。
の品質及び染色法の効率性に関する増大した要求をもた
らしている。その結果、堅牢性に関するばかりでなく、
改善された性質を有し、染色されるべき材料上で高い固
着度を示しそして濃い染色を与える新規な反応性染料に
関する要求がなお存在している。さらに、高品質の抜染
及び防染を与える染料に関する増大する要求がある。
【０００４】抜染において、抜染剤は、材料（下地色
調）の染色ウェブ上に所望の模様で捺染され、抜染剤は
染料──ただしこれは抜染可能である──を破かいし、
その結果、抜染法が完了した際、白色模様が染色上に生
ずる（白色抜染）。抜染が付加的に抜染に安定な染料を
含有するなら、捺染した模様は、抜染操作及びこの混合
した染料を固着するための慣用な処理が完了した後、下
地色調上に異なる色調で得られる（着色抜染）。
調）の染色ウェブ上に所望の模様で捺染され、抜染剤は
染料──ただしこれは抜染可能である──を破かいし、
その結果、抜染法が完了した際、白色模様が染色上に生
ずる（白色抜染）。抜染が付加的に抜染に安定な染料を
含有するなら、捺染した模様は、抜染操作及びこの混合
した染料を固着するための慣用な処理が完了した後、下
地色調上に異なる色調で得られる（着色抜染）。
【０００５】防染において、織物は、まず適当な防染剤
を用いて所望の模様で捺染される。次に、この様にして
予捺染した織物は、防染剤と結合可能な染料を用いてク
ロス染め（オーバーパジング又はオーバープリント）さ
れそしてそれゆえもはや織物に固着できず、その結果染
料が防染した部分において固着せずそしてしたがって得
られる染色（捺染）は防染剤の模様どおりの白色模様を
有する。
を用いて所望の模様で捺染される。次に、この様にして
予捺染した織物は、防染剤と結合可能な染料を用いてク
ロス染め（オーバーパジング又はオーバープリント）さ
れそしてそれゆえもはや織物に固着できず、その結果染
料が防染した部分において固着せずそしてしたがって得
られる染色（捺染）は防染剤の模様どおりの白色模様を
有する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】これらの公知な染料の
非常に良好な染色性にもかかわらず、増大した固着度を
有しそして一層良好な色の濃さを有する染色を形成する
染料を開発することが望ましかった。
非常に良好な染色性にもかかわらず、増大した固着度を
有しそして一層良好な色の濃さを有する染色を形成する
染料を開発することが望ましかった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明により、これらの
良好な性質を有する、一般式（１）
良好な性質を有する、一般式（１）
【０００８】
【化１１】 に相当する、新規な水溶性染料を見出した。一般式
（１）において各記号は次の意味を有する：Ｆはモノア
ゾ、ジスアゾ又はポリアゾ染料又はこれから誘導された
重金属錯塩アゾ染料又はアントラキノン、フタロシアニ
ン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキサン、フェナジ
ン、スチルベン、トリフェニルメタン、キサンテン、チ
オキサンテン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレン
キノン又はペリレンテトラカルバミド染料の残基であ
り、Ｒx は水素原子又は１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル基、例えばメチル又はエチル基であり、これは
ハロゲン、例えば塩素及び臭素、ヒドロキシ、シアノ、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメト
キシ及びエトキシ、２乃至５個の炭素原子を有するアル
コキシカルボニル、カルボキシ、スルファモイル、スル
ホ又はスルファトにより置換されていることができ、好
ましくはメチル又はエチル基及び、特に水素原子であ
り、ｎは１又は２、好ましくは１の数でありそしてＱは
一般式（２ａ）又は（２ｂ）
（１）において各記号は次の意味を有する：Ｆはモノア
ゾ、ジスアゾ又はポリアゾ染料又はこれから誘導された
重金属錯塩アゾ染料又はアントラキノン、フタロシアニ
ン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキサン、フェナジ
ン、スチルベン、トリフェニルメタン、キサンテン、チ
オキサンテン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレン
キノン又はペリレンテトラカルバミド染料の残基であ
り、Ｒx は水素原子又は１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル基、例えばメチル又はエチル基であり、これは
ハロゲン、例えば塩素及び臭素、ヒドロキシ、シアノ、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメト
キシ及びエトキシ、２乃至５個の炭素原子を有するアル
コキシカルボニル、カルボキシ、スルファモイル、スル
ホ又はスルファトにより置換されていることができ、好
ましくはメチル又はエチル基及び、特に水素原子であ
り、ｎは１又は２、好ましくは１の数でありそしてＱは
一般式（２ａ）又は（２ｂ）
【０００９】
【化１２】 （式中Ｒz は水素原子又は１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル基、例えば特にメチル又はエチル基であり、
これはハロゲン、例えば塩素及び臭素、ヒドロキシ、シ
アノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばメトキシ及びエトキシ、カルボキシ、スルファモイ
ル、スルホ又はスルファトにより又はフェニル残基──
これは、場合によりハロゲン、例えば塩素及び臭素、１
乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキ
シ及びエトキシ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル、スルホ及びカルボキシよりなる群か
ら選ばれた置換基により置換されている──により置換
されていることができるか、又はシクロヘキシル残基又
はフェニル残基であり、これは、場合によりハロゲン、
例えば塩素及び臭素、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、スルホ及び
カルボキシよりなる群から選ばれた置換基により置換さ
れており、Ｗは場合により置換されたアリーレン残基又
はアルキレン- アリーレン又はアリーレン- アルキレン
又はアルキレン- アリーレン- アルキレン又はアリーレ
ン- アルキレン- アリーレン残基であり、この場合アル
キレン残基は１乃至８個の炭素原子、好ましくは２乃至
６個の炭素原子及び、特に２乃至４個の炭素原子を有す
る該残基でありそして置換されていることができそして
アリーレン残基は、場合により置換されたフェニレン又
はナフチレン残基でありそしてこの場合アルキレン残基
は１又はそれ以上、例えば２又は３個のヘテロ基、例え
ば式 -ＮＨ- 、 -Ｎ（Ｒ)-──式中Ｒは、スルホ、スル
ファト、カルボキシ又はホスファト、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ
- 、 -ＮＨ- ＳＯ2-、 -ＮＨ- ＣＯ- 、 -ＳＯ2-ＮＨ-
及び -ＣＯ- ＮＨ- により置換されていることができ
る、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルである──
の基により中断されていることができそして結合したア
ルキル／アリーレン残基におけるアルキレン及びアリー
レン部分はそれぞれの場合この様なヘテロ基により分離
されていることができ、Ｙはビニル基、β- スルファト
エチル、β- チオスルファトエチル又はβ-ホスファト
エチル基又はβ- アルカノイルオキシ- エチル基──ア
ルカノイル残基において２乃至５個の炭素原子を有する
──、例えばβ- アセトキシエチル基又はβ- ベンゾイ
ルオキシ- エチル、β-(スルホベンゾイルオキシ)-エチ
ル又はβ-(ｐ- トルエンスルホニルオキシ)-エチル又は
β-ハロゲン- エチルであり、ｚは１又は２の数であ
り、Ａは零又は１の数でありそしてＢは１又は２の数で
あり、（Ａ＋Ｂ）の合計は２の数と等しくそして、Ｂが
２である場合には、式 -Ｗ-(ＳＯ2-Ｙ）z の基は互いに
同一の意味を有するか又は互いに異なる意味を有するこ
とができ、Ｘは、Ｎ原子と共に、１乃至５個の炭素原子
を有する、１又は２個のアルキレン基及び、場合により
１又は２個のヘテロ基、例えば窒素及び酸素原子又は基
-ＮＨ- からなる複素環の二価残基、例えばピペラジン
- １，４-イレン又はピペリジニレン残基を形成しそし
てａｌｋは１乃至４個の炭素原子、好ましくは２又は３
個の炭素原子を有するアルキレン残基、例えばエチレン
又はｎ- プロピレン残基である）で示される基であり、
Ｑ°は一般式（２Ａ）
るアルキル基、例えば特にメチル又はエチル基であり、
これはハロゲン、例えば塩素及び臭素、ヒドロキシ、シ
アノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばメトキシ及びエトキシ、カルボキシ、スルファモイ
ル、スルホ又はスルファトにより又はフェニル残基──
これは、場合によりハロゲン、例えば塩素及び臭素、１
乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキ
シ及びエトキシ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル、スルホ及びカルボキシよりなる群か
ら選ばれた置換基により置換されている──により置換
されていることができるか、又はシクロヘキシル残基又
はフェニル残基であり、これは、場合によりハロゲン、
例えば塩素及び臭素、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、スルホ及び
カルボキシよりなる群から選ばれた置換基により置換さ
れており、Ｗは場合により置換されたアリーレン残基又
はアルキレン- アリーレン又はアリーレン- アルキレン
又はアルキレン- アリーレン- アルキレン又はアリーレ
ン- アルキレン- アリーレン残基であり、この場合アル
キレン残基は１乃至８個の炭素原子、好ましくは２乃至
６個の炭素原子及び、特に２乃至４個の炭素原子を有す
る該残基でありそして置換されていることができそして
アリーレン残基は、場合により置換されたフェニレン又
はナフチレン残基でありそしてこの場合アルキレン残基
は１又はそれ以上、例えば２又は３個のヘテロ基、例え
ば式 -ＮＨ- 、 -Ｎ（Ｒ)-──式中Ｒは、スルホ、スル
ファト、カルボキシ又はホスファト、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ
- 、 -ＮＨ- ＳＯ2-、 -ＮＨ- ＣＯ- 、 -ＳＯ2-ＮＨ-
及び -ＣＯ- ＮＨ- により置換されていることができ
る、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルである──
の基により中断されていることができそして結合したア
ルキル／アリーレン残基におけるアルキレン及びアリー
レン部分はそれぞれの場合この様なヘテロ基により分離
されていることができ、Ｙはビニル基、β- スルファト
エチル、β- チオスルファトエチル又はβ-ホスファト
エチル基又はβ- アルカノイルオキシ- エチル基──ア
ルカノイル残基において２乃至５個の炭素原子を有する
──、例えばβ- アセトキシエチル基又はβ- ベンゾイ
ルオキシ- エチル、β-(スルホベンゾイルオキシ)-エチ
ル又はβ-(ｐ- トルエンスルホニルオキシ)-エチル又は
β-ハロゲン- エチルであり、ｚは１又は２の数であ
り、Ａは零又は１の数でありそしてＢは１又は２の数で
あり、（Ａ＋Ｂ）の合計は２の数と等しくそして、Ｂが
２である場合には、式 -Ｗ-(ＳＯ2-Ｙ）z の基は互いに
同一の意味を有するか又は互いに異なる意味を有するこ
とができ、Ｘは、Ｎ原子と共に、１乃至５個の炭素原子
を有する、１又は２個のアルキレン基及び、場合により
１又は２個のヘテロ基、例えば窒素及び酸素原子又は基
-ＮＨ- からなる複素環の二価残基、例えばピペラジン
- １，４-イレン又はピペリジニレン残基を形成しそし
てａｌｋは１乃至４個の炭素原子、好ましくは２又は３
個の炭素原子を有するアルキレン残基、例えばエチレン
又はｎ- プロピレン残基である）で示される基であり、
Ｑ°は一般式（２Ａ）
【００１０】
【化１３】 （式中ＲA は水素原子又は１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル基、例えばメチル又はエチルであり、これ
は、例えばハロゲン、例えば塩素又は臭素、ヒドロキ
シ、シアノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ又はエトキシ、２乃至５個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニル、カルボキシ、スルフ
ァモイル、スルホ又はスルファトにより置換されている
ことができるか、又はアリール残基、例えばナフチル又
はフェニルであり、これは、例えばハロゲン、例えば塩
素又は臭素、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ又はエトキシ、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばメチル又はエチル、スルホ
及びカルボキシにより置換されていることができるが、
しかし好ましくはメチル又はエチル及び、特に好ましく
は水素でありそしてＲB は、場合により置換されたアリ
ール、アルキレンアリール、アリーレンアルキル、アル
キレンアリーレンアルキル又はアリーレンアルキレンア
リール残基であり、この場合、場合により置換されたア
ルキレン残基は１乃至８個の炭素原子、好ましくは２乃
至６個の炭素原子、特に２乃至４個の炭素原子を有する
該残基でありそして、場合により置換されたアルキル残
基は１乃至６個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭
素原子を有する該残基、特にメチル又はエチルでありそ
してアリーレン残基及びアリール残基はそれぞれ、場合
により置換されたフェニレン又はナフチレン残基又はフ
ェニル又はナフチル残基でありそしてその場合アルキレ
ン残基又はアルキル残基は１又はそれ以上、例えば２又
は３個のヘテロ基、例えば式 -ＮＨ- 、- Ｎ（Ｒ）- ─
─式中Ｒは、スルホ、スルファト、カルボキシ又はホス
ファト、又は -Ｏ-、 -Ｓ- 、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ- 、 -
ＮＨ- ＳＯ2-、 -ＮＨ -ＣＯ- 、 -ＳＯ2-ＮＨ- 及び -
ＣＯ- ＮＨ- により置換されていることもできる、１乃
至４個の炭素原子を有するアルキルである──の基によ
り中断されていることができ、そして好ましくはアミノ
又は酸素でありそしてその場合結合したアルキル（エ
ン）／アリール（エン）残基におけるアルキレン、アル
キル、アリーレン及びアリール部分はこの様なヘテロ基
により互いに分離されていることができるか、又はＲB
は一般式 -ＮＲC ＲD ──式中ＲC 及びＲD はそれぞれ
互いに関係なく水素又は１乃至４個の炭素原子を有する
アルキルであり、これはスルホ、カルボキシ、スルファ
ト、フェニル、シアノ、ニトロ、塩素又は臭素により置
換されていることができるか、又は、場合によりメチル
により単置換、二置換又は三置換された、５乃至８個の
炭素原子を有するシクロアルキル残基、例えばシクロペ
ンチレン及びシクロヘキシレンであるか、又は、場合に
よりスルホにより単置換、二置換又は三置換されたナフ
チル残基又はフェニル残基であり、これは１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又はエチル、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメト
キシ又はエトキシ、ハロゲン、例えば塩素又は臭素、カ
ルボキシ、ニトロ及びスルホよりなる群から選ばれた１
乃至３個の置換基、好ましくは１又は２個の置換基によ
り置換されていることができる）で示される基である。
るアルキル基、例えばメチル又はエチルであり、これ
は、例えばハロゲン、例えば塩素又は臭素、ヒドロキ
シ、シアノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ又はエトキシ、２乃至５個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニル、カルボキシ、スルフ
ァモイル、スルホ又はスルファトにより置換されている
ことができるか、又はアリール残基、例えばナフチル又
はフェニルであり、これは、例えばハロゲン、例えば塩
素又は臭素、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ又はエトキシ、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばメチル又はエチル、スルホ
及びカルボキシにより置換されていることができるが、
しかし好ましくはメチル又はエチル及び、特に好ましく
は水素でありそしてＲB は、場合により置換されたアリ
ール、アルキレンアリール、アリーレンアルキル、アル
キレンアリーレンアルキル又はアリーレンアルキレンア
リール残基であり、この場合、場合により置換されたア
ルキレン残基は１乃至８個の炭素原子、好ましくは２乃
至６個の炭素原子、特に２乃至４個の炭素原子を有する
該残基でありそして、場合により置換されたアルキル残
基は１乃至６個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭
素原子を有する該残基、特にメチル又はエチルでありそ
してアリーレン残基及びアリール残基はそれぞれ、場合
により置換されたフェニレン又はナフチレン残基又はフ
ェニル又はナフチル残基でありそしてその場合アルキレ
ン残基又はアルキル残基は１又はそれ以上、例えば２又
は３個のヘテロ基、例えば式 -ＮＨ- 、- Ｎ（Ｒ）- ─
─式中Ｒは、スルホ、スルファト、カルボキシ又はホス
ファト、又は -Ｏ-、 -Ｓ- 、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ- 、 -
ＮＨ- ＳＯ2-、 -ＮＨ -ＣＯ- 、 -ＳＯ2-ＮＨ- 及び -
ＣＯ- ＮＨ- により置換されていることもできる、１乃
至４個の炭素原子を有するアルキルである──の基によ
り中断されていることができ、そして好ましくはアミノ
又は酸素でありそしてその場合結合したアルキル（エ
ン）／アリール（エン）残基におけるアルキレン、アル
キル、アリーレン及びアリール部分はこの様なヘテロ基
により互いに分離されていることができるか、又はＲB
は一般式 -ＮＲC ＲD ──式中ＲC 及びＲD はそれぞれ
互いに関係なく水素又は１乃至４個の炭素原子を有する
アルキルであり、これはスルホ、カルボキシ、スルファ
ト、フェニル、シアノ、ニトロ、塩素又は臭素により置
換されていることができるか、又は、場合によりメチル
により単置換、二置換又は三置換された、５乃至８個の
炭素原子を有するシクロアルキル残基、例えばシクロペ
ンチレン及びシクロヘキシレンであるか、又は、場合に
よりスルホにより単置換、二置換又は三置換されたナフ
チル残基又はフェニル残基であり、これは１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又はエチル、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメト
キシ又はエトキシ、ハロゲン、例えば塩素又は臭素、カ
ルボキシ、ニトロ及びスルホよりなる群から選ばれた１
乃至３個の置換基、好ましくは１又は２個の置換基によ
り置換されていることができる）で示される基である。
【００１１】Ｆは、好ましくはモノ- 又はジスアゾ染料
の残基又は金属錯塩アゾ染料、例えばｏ，ｏ′- １：１
- 銅錯塩モノ- 又はジスアゾ染料又はトリフェンジオキ
サジン又はフタロシアニン染料、例えばニッケル又は銅
フタロシアニン染料の残基である。
の残基又は金属錯塩アゾ染料、例えばｏ，ｏ′- １：１
- 銅錯塩モノ- 又はジスアゾ染料又はトリフェンジオキ
サジン又はフタロシアニン染料、例えばニッケル又は銅
フタロシアニン染料の残基である。
【００１２】残基Ｆは、繊維反応性基を包含する、有機
染料において慣用な置換基、例えばその基礎構造におい
て結合した、上記の式 -ＳＯ2-Ｙの該置換基を含有する
ことができる。この様な置換基の例は次の通りである：
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチル、好ま
しくはエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ及びブトキシ、好ましくはエト
キシ及び、特にメトキシ、２乃至８個の炭素原子を有す
るエチルアミノ基、例えばアセチルアミノ、プロピルア
ミノ又はベンゾイルアミノ基、第一及び単- 又は二置換
アミノ基、例えば１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル基及び／又はフェニル基により置換されたアミノ基、
例えばアルキル残基において１乃至４個の炭素原子を有
するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ及びフェ
ニルアミノ又はＮ-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-Ｎ- フェニル
- アミノ基──この場合アルキル残基は又、例えばフェ
ニル、スルホフェニル、ヒドロキシ、スルファト、スル
ホ及びカルボキシにより置換されていることができそし
てフェニル基は又、例えば塩素、スルホ、カルボキシ、
メチル及び／又はメトキシにより置換されていることが
できる──、したがって例えばメチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチル)-アミノ、
Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルファトエチル)-アミノ、スルホベ
ンジルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(スルホベンジル)-アミノ及
びジエチルアミノ基、例えばフェニルアミノ及びスルホ
フェニルアミノ基、１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル残基を有するアルコキシカルボニル基、例えばメト
キシカルボニル及びエトキシカルボニル、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキルスルホニル基、例えばメチル
スルホニル及びエチルスルホニル、トリフルオルメチ
ル、ニトロ及びシアノ基、ハロゲン原子、例えばフッ
素、塩素及び臭素、カルバモイル基──これは１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルにより単- 及び二置換さ
れていることができ、アルキル残基はさらに、例えばヒ
ドロキシ、スルファト、スルホ、カルボキシ、フェニル
及びスルホフェニルにより置換されていることができる
──、例えばＮ- メチル- カルバモイル及びＮ- エチル
- カルバモイル、スルファモイル基──これは１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル基により単- 又は二置換
されていることができる──及び１乃至４個の炭素原子
を有するＮ- フェニル- Ｎ-アルキルスルファモイル基
──これらアルキル基はさらにヒドロキシ、スルファ
ト、スルホ、カルボキシ、フェニル及びスルホフェニル
により置換されていることができる──、例えばＮ- メ
チル- スルファモイル、Ｎ- エチル- スルファモイル、
Ｎ- プロピル- スルファモイル、Ｎ- イソプロピル- ス
ルファモイル、Ｎ- ブチル- スルファモイル、Ｎ-(β-
ヒドロキシエチル)-スルファモイル及びＮ，Ｎ- ジ-(β
- ヒドロキシエチル)-スルファモイル、Ｎ- フェニル-
スルファモイル、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、
スルホメチル及びスルホ基及びβ-スルファトエチルス
ルホニル、β- チオスルファトエチルスルホニル、β-
ホスファトエチルスルホニル、β- アセトキシエチルス
ルホニル、β- クロルエチルスルホニル及びビニルスル
ホニル基。
染料において慣用な置換基、例えばその基礎構造におい
て結合した、上記の式 -ＳＯ2-Ｙの該置換基を含有する
ことができる。この様な置換基の例は次の通りである：
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチル、好ま
しくはエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ及びブトキシ、好ましくはエト
キシ及び、特にメトキシ、２乃至８個の炭素原子を有す
るエチルアミノ基、例えばアセチルアミノ、プロピルア
ミノ又はベンゾイルアミノ基、第一及び単- 又は二置換
アミノ基、例えば１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル基及び／又はフェニル基により置換されたアミノ基、
例えばアルキル残基において１乃至４個の炭素原子を有
するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ及びフェ
ニルアミノ又はＮ-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-Ｎ- フェニル
- アミノ基──この場合アルキル残基は又、例えばフェ
ニル、スルホフェニル、ヒドロキシ、スルファト、スル
ホ及びカルボキシにより置換されていることができそし
てフェニル基は又、例えば塩素、スルホ、カルボキシ、
メチル及び／又はメトキシにより置換されていることが
できる──、したがって例えばメチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチル)-アミノ、
Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルファトエチル)-アミノ、スルホベ
ンジルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(スルホベンジル)-アミノ及
びジエチルアミノ基、例えばフェニルアミノ及びスルホ
フェニルアミノ基、１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル残基を有するアルコキシカルボニル基、例えばメト
キシカルボニル及びエトキシカルボニル、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキルスルホニル基、例えばメチル
スルホニル及びエチルスルホニル、トリフルオルメチ
ル、ニトロ及びシアノ基、ハロゲン原子、例えばフッ
素、塩素及び臭素、カルバモイル基──これは１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルにより単- 及び二置換さ
れていることができ、アルキル残基はさらに、例えばヒ
ドロキシ、スルファト、スルホ、カルボキシ、フェニル
及びスルホフェニルにより置換されていることができる
──、例えばＮ- メチル- カルバモイル及びＮ- エチル
- カルバモイル、スルファモイル基──これは１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル基により単- 又は二置換
されていることができる──及び１乃至４個の炭素原子
を有するＮ- フェニル- Ｎ-アルキルスルファモイル基
──これらアルキル基はさらにヒドロキシ、スルファ
ト、スルホ、カルボキシ、フェニル及びスルホフェニル
により置換されていることができる──、例えばＮ- メ
チル- スルファモイル、Ｎ- エチル- スルファモイル、
Ｎ- プロピル- スルファモイル、Ｎ- イソプロピル- ス
ルファモイル、Ｎ- ブチル- スルファモイル、Ｎ-(β-
ヒドロキシエチル)-スルファモイル及びＮ，Ｎ- ジ-(β
- ヒドロキシエチル)-スルファモイル、Ｎ- フェニル-
スルファモイル、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、
スルホメチル及びスルホ基及びβ-スルファトエチルス
ルホニル、β- チオスルファトエチルスルホニル、β-
ホスファトエチルスルホニル、β- アセトキシエチルス
ルホニル、β- クロルエチルスルホニル及びビニルスル
ホニル基。
【００１３】染料残基Ｆは、好ましくは１又はそれ以
上、例えば２乃至４個のスルホ基により置換されており
そしてさらに、好ましくはスルホ、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、２乃至５個の炭素原子を有するアル
カノイルアミノ、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルア
ミノ、アミノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシ、カ
ルボキシ及びスルホメチルよりなる群から選ばれた置換
基を含有することができる。
上、例えば２乃至４個のスルホ基により置換されており
そしてさらに、好ましくはスルホ、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、２乃至５個の炭素原子を有するアル
カノイルアミノ、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルア
ミノ、アミノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシ、カ
ルボキシ及びスルホメチルよりなる群から選ばれた置換
基を含有することができる。
【００１４】繊維反応性残基Ｆは、又文献から公知であ
る他の繊維反応性基を含有することができそして一般式
（３）
る他の繊維反応性基を含有することができそして一般式
（３）
【００１５】
【化１４】 （式中Ｒx 、Ｑ及びＱ°は上記の意味を有する）で示さ
れる構造と同じでない。この様な繊維反応性基の例は、
ビニルスルホン系の基、例えば式 -ＳＯ2-Ｙ（式中Ｙは
上記の意味を有する）で示され、１乃至４個の炭素原子
を有するアルキレン残基、例えばメチレン基又はメチル
アミノ又はエチルアミノ基を介してＦに結合しているこ
とができる既記の基であるか、又は脱離することができ
る原子又は脱離することができる基により置換された、
低分子量のアルケノイルアミノ又はアルケンスルホニル
アミノ残基であるか、又は炭素環式、炭素環式- 複素環
式又は複素環式残基──これは脱離することができる原
子又は脱離することができる原子により置換されており
そしてカルボニルアミノ又はスルホニルアミノ基を介し
て残基Ｆに結合しており、これら残基の複素環部分は４
- 、５- 又は６- 員である──であるか、又はアミノ、
メチルアミノ又はエチルアミノ基を介して残基Ｆに結合
した及び脱離することができる原子又は脱離することが
できる基を介して置換されたトリアジニル又はピリミジ
ニル残基である。この様な残基の例は、アミノ、メチル
アミノ又はエチルアミノ基を介して結合したハロゲン-
置換６員複素環式残基、例えばハロゲントリアジニル又
はハロゲンピリミジニル残基又は脂肪族アシルアミノ残
基、例えばハロゲンアセチルアミノ又はハロゲンプロピ
オニルアミノ残基である。
れる構造と同じでない。この様な繊維反応性基の例は、
ビニルスルホン系の基、例えば式 -ＳＯ2-Ｙ（式中Ｙは
上記の意味を有する）で示され、１乃至４個の炭素原子
を有するアルキレン残基、例えばメチレン基又はメチル
アミノ又はエチルアミノ基を介してＦに結合しているこ
とができる既記の基であるか、又は脱離することができ
る原子又は脱離することができる基により置換された、
低分子量のアルケノイルアミノ又はアルケンスルホニル
アミノ残基であるか、又は炭素環式、炭素環式- 複素環
式又は複素環式残基──これは脱離することができる原
子又は脱離することができる原子により置換されており
そしてカルボニルアミノ又はスルホニルアミノ基を介し
て残基Ｆに結合しており、これら残基の複素環部分は４
- 、５- 又は６- 員である──であるか、又はアミノ、
メチルアミノ又はエチルアミノ基を介して残基Ｆに結合
した及び脱離することができる原子又は脱離することが
できる基を介して置換されたトリアジニル又はピリミジ
ニル残基である。この様な残基の例は、アミノ、メチル
アミノ又はエチルアミノ基を介して結合したハロゲン-
置換６員複素環式残基、例えばハロゲントリアジニル又
はハロゲンピリミジニル残基又は脂肪族アシルアミノ残
基、例えばハロゲンアセチルアミノ又はハロゲンプロピ
オニルアミノ残基である。
【００１６】式残基Ｒx の例は次の通りである：水素、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、第二ブチル、第三ブチル、カルボキシメチ
ル、β- カルボキシエチル、β- カルボキシプロピル、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、β- メトキシカルボニル、β- エトキシエチル、β
-メトキシプロピル、β- クロルエチル、γ- ブロムプ
ロピル、β- ヒドロキシエチル、β- ヒドロキシブチ
ル、β- シアノエチル、スルホメチル、β- スルホエチ
ル、アミドスルホニルメチル及びβ- スルファトエチ
ル。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、第二ブチル、第三ブチル、カルボキシメチ
ル、β- カルボキシエチル、β- カルボキシプロピル、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、β- メトキシカルボニル、β- エトキシエチル、β
-メトキシプロピル、β- クロルエチル、γ- ブロムプ
ロピル、β- ヒドロキシエチル、β- ヒドロキシブチ
ル、β- シアノエチル、スルホメチル、β- スルホエチ
ル、アミドスルホニルメチル及びβ- スルファトエチ
ル。
【００１７】式残基Ｒz の例は次の通りである：水素、
メチル、エチル、カルボキシメチル、カルボメトキシメ
チル、カルボエトキシメチル、スルホメチル、スルファ
ミドメチル、β- カルボキシエチル、β- スルホエチ
ル、ｎ- プロピル、β- カルボキシプロピル、β- スル
ファトエチル、β- エトキシエチル、β- メトキシプロ
ピル、γ- クロルプロピル、γ- ブロムプロピル、ｎ-
ブチル、イソブチル、ｎ- ペンチル、ｎ- ヘキシル、ｎ
- ノニル、ｎ- ドデシル、ｎ- ヘキサデシル、ｎ- ペン
タデシル、シクロヘキシル、フェニル、２- クロルフェ
ニル、３- クロルフェニル、４- クロルフェニル、２-
又は３- 又は４- スルホフェニル、２- メチル- フェニ
ル、４- メトキシ- フェニル、３- メチル- フェニル及
び４- エチル- フェニル。これらのうち、場合により置
換されたアルキル基は好ましくそしてメチル及びエチル
基及び水素原子が特に好ましい。一般式（２ａ）及び
（２ｂ）の基の例は例えば次の通りである：２-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-フェニルアミノ、３-(β-
スルファトエチルスルホニル)-フェニル- アミノ、４-
(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル- アミ
ノ、２- カルボキシ- ５-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-フェニル- アミノ、２- クロル- ３-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-フェニル- アミノ、２-クロル-
４-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル- ア
ミノ、２- エトキシ -４- 又は -５-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-フェニル- アミノ、２-エチル -４-
(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル- アミ
ノ、２- メトキシ -５-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フェニル- アミノ、２，４ -ジエトキシ -５-(β-
スルファトエチルスルホニル)-フェニル- アミノ、２，
４ -ジメトキシ -５-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フェニル- アミノ、２，５ -ジメトキシ -４-(β-
スルファトエチルスルホニル)-フェニル- アミノ、２-
メトキシ -５- メチル -４-(β- スルファトエチルスル
ホニル)-フェニル- アミノ、２- 又は３- 又は４-(β-
チオスルファトエチルスルホニル)-フェニル- アミノ、
２- メトキシ -５-(β- チオスルファトエチルスルホニ
ル)-フェニル- アミノ、２- スルホ -４-(β- ホスファ
トエチルスルホニル)-フェニル- アミノ、２-スルホ -
４- ビニルスルホニル- フェニル- アミノ、２- ヒドロ
キシ -４- 又は-５-(β- スルファトエチルスルホニル)
-フェニル- アミノ、２- クロル -４-又は -５-(β- ク
ロルエチル- スルホニル)-フェニル -アミノ、２- ヒド
ロキシ-３- スルホ -５-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-フェニル- アミノ、３-又は４-(β- アセトキシ
エチルスルホニル)-フェニル -アミノ、２- メトキシ -
４- ［β-(Ｎ- メチル- タウリル)-エチルスルホニル］
-フェニル- アミノ、５-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-ナフト- ２- イル -アミノ、６- 又は７-又は８-
(β- スルファトエチルスルホニル)-ナフト- ２- イル-
アミノ、６-(β- スルファトエチルスルホニル)-１-
スルホ- ナフト -２- イル- アミノ、５-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-１- スルホ- ナフト -２- イル-
アミノ、８-(β- スルファトエチルスルホニル)-６- ス
ルホ- ナフト -２- イル- アミノ、β- ［４-(β′- ス
ルファトエチルスルホニル)-フェン］- エチルアミノ、
β-［２- スルホ -４-(β′- スルファトエチルスルホ
ニル)-フェン］- エチルアミノ、β-(β′- クロルエチ
ルスルホニル)-エチルアミノ、β-(β′- スルファトエ
チルスルホニル）エチルアミノ、β-(ビニルスルホニ
ル)-エチルアミノ、γ-(β′- クロルエチルスルホニ
ル)-プロピルアミノ、γ-(β′- スルファトエチルスル
ホニル)-プロピルアミノ、γ-(β′- ブロムエチルスル
ホニル)-プロピルアミノ、γ-(ビニルスルホニル)-プロ
ピルアミノ、１- メチル -１-(β- スルファトエチルス
ルホニル)-１- エチルアミノ、δ-(β′- スルファトエ
チルスルホニル)-ブチルアミノ、２- メチル -２-(β-
クロルエチルスルホニル)-１- プロピル- アミノ、ω-
(β′- クロルエチルスルホニル)-ペンチルアミノ、β-
(β′-クロルエチルスルホニル)-ｎ- ヘキシルアミノ、
Ｎ- メチル -Ｎ- ［β-(β′-クロルエチルスルホニル)
-エチル］- アミノ、Ｎ- エチル -Ｎ- ［β-(β′- ク
ロルエチルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ- ｎ- プ
ロピル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル- エ
チル］- アミノ、Ｎ- ｎ- ブチル -Ｎ- ［β-(β′- ク
ロルエチルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ- ｎ- ペ
ンチル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル)-エ
チル］- アミノ、Ｎ- ｎ- ヘキシル -Ｎ-［β-(β′-
クロルエチルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ- ｎ-
ノニル- Ｎ-［β-(β′- クロルエチルスルホニル)-エ
チル］- アミノ、Ｎ- ｎ- ドデシル-Ｎ- ［β-(β′-
クロルエチルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ- ｎ-
ヘキサデシル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニ
ル)-エチル］- アミノ、Ｎ-ｎ- オクタデシル -Ｎ-
［β-(β′- クロルエチルスルホニル)-エチル］- アミ
ノ、Ｎ- カルボキシメチル -Ｎ- ［β-(β′- ブロムエ
チルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ- スルファトメ
チル- Ｎ- ［β-(β′- クロルエチル- スルホニル)-エ
チル］- アミノ、Ｎ-(β- カルボキシエチル)-Ｎ-
［γ′- （β″- クロルエチルスルホニル)-プロピル］
- アミノ、Ｎ-(β- スルファトエチル)-Ｎ- ［γ′-
(β″- クロルエチルスルホニル)-プロピル］- アミ
ノ、Ｎ-(β- スルファトエチル)-Ｎ- ［δ′-(β″- ク
ロルエチルスルホニル)-ブチル］- アミノ、Ｎ-(β- エ
トキシエチル)-Ｎ- 〔δ′-(β″- クロルエチルスルホ
ニル)-ブチル］- アミノ、Ｎ-(γ- クロルプロピル)-Ｎ
- ［β′-(β″- クロルエチルスルホニル)-エチル］-
アミノ、Ｎ- フェニル- Ｎ- ［β-(β′- クロルエチル
スルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ-(４- クロルフェニ
ル- Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル）エチ
ル］- アミノ、Ｎ-(２- メチルフェニル)-Ｎ- ［β-
(β′-クロルエチルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ
-(４- メトキシフェニル)-Ｎ-［β-(β′- クロルエチ
ルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ-(３- スルホフェ
ニル)-Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル)-エチ
ル］- アミノ、Ｎ-(４-スルホフェニル)-Ｎ- ［β-
(β′- クロルエチルスルホニル)-エチル］- アミノ、
ビス -［β-(β′- クロルエチルスルホニル)-エチル］
- アミノ、ビス- ［β-(β′- ブロムエチルスルホニ
ル)-エチル］- アミノ、ビス- ［γ-(β′- クロルエチ
ルスルホニル)-プロピル］- アミノ、ビス- ［δ-(β′
- クロルエチルスルホニル)-ブチル］- アミノ、ビス-
(β- ビニルスルホニル- エチル)-アミノ、Ｎ-(β- シ
アノエチル)-Ｎ- ［γ′-(β″- クロルエチルスルホニ
ル)-プロピル］- アミノ、β- ［β′-(β″- クロルエ
チルスルホニル)-エチルアミノ］- エチルアミノ、β-
［β′-(β″- スルファトエチルスルホニル)-エチルア
ミノ］- エチルアミノ、β- ［β′-(β″- クロルエチ
ルスルホニル)-エトキシ］- エチルアミノ、β- ［β′
-(β″- スルファトエチルスルホニル)-エトキシ］- エ
チル- アミノ、４- ［β-(β′- クロルエチルスルホニ
ル)-エチル］- ピペラジン- １- イル、４- ［γ-(β′
- クロルエチルスルホニル)-プロピル］- ピペラジン-
１- イル、４- ［β-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル)-エチル）］-ピペラジン- １- イル、４- ［γ-
(β′- スルファトエチルスルホニル)-プロピル］- ピ
ペラジン- １- イル、４- ｛Ｎ- ［β-(４′- スルファ
トエチルスルホニル- フェニル)-エチル］- アミドカル
ボニル- メトキシ｝- フェニルアミノ、４- ｛Ｎ-
［３′- 又は４′-(β- スルファトエチルスルホニル)-
フェニル］-アミドカルボニル- メトキシ｝- フェニル
アミノ、３，４- ジ-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フェニルアミノ、２，５- ジ-(β- スルファトエチ
ルスルホニル)-フェニルアミノ、４- ［γ-(β′- スル
ファトエチルスルホニル)-プロポキシ］- フェニルアミ
ノ、２，５- ビス- ［β- スルファトエチルスルホニ
ル)-メチル］- フェニルアミノ、３- 又は４- ｛Ｎ-
［γ-(β′- スルファトエチルスルホニル)-プロピル-
アミドカルボニル］｝- フェニルアミノ及び３，５- ビ
ス- ｛Ｎ- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニル)-
プロピル- アミドカルボニル］｝- フェニルアミノ、３
- スルホ- ４- ｛［Ｎ- γ-(β′- スルファトエチルス
ルホニル)-プロピル- アミドカルボニル］- メトキシ｝
フェニルアミノ及び４- ｛［Ｎ- γ-(β′- スルファト
エチルスルホニル)-プロピル- アミドカルボニル］- メ
トキシ｝- フェニルアミノ。
メチル、エチル、カルボキシメチル、カルボメトキシメ
チル、カルボエトキシメチル、スルホメチル、スルファ
ミドメチル、β- カルボキシエチル、β- スルホエチ
ル、ｎ- プロピル、β- カルボキシプロピル、β- スル
ファトエチル、β- エトキシエチル、β- メトキシプロ
ピル、γ- クロルプロピル、γ- ブロムプロピル、ｎ-
ブチル、イソブチル、ｎ- ペンチル、ｎ- ヘキシル、ｎ
- ノニル、ｎ- ドデシル、ｎ- ヘキサデシル、ｎ- ペン
タデシル、シクロヘキシル、フェニル、２- クロルフェ
ニル、３- クロルフェニル、４- クロルフェニル、２-
又は３- 又は４- スルホフェニル、２- メチル- フェニ
ル、４- メトキシ- フェニル、３- メチル- フェニル及
び４- エチル- フェニル。これらのうち、場合により置
換されたアルキル基は好ましくそしてメチル及びエチル
基及び水素原子が特に好ましい。一般式（２ａ）及び
（２ｂ）の基の例は例えば次の通りである：２-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-フェニルアミノ、３-(β-
スルファトエチルスルホニル)-フェニル- アミノ、４-
(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル- アミ
ノ、２- カルボキシ- ５-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-フェニル- アミノ、２- クロル- ３-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-フェニル- アミノ、２-クロル-
４-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル- ア
ミノ、２- エトキシ -４- 又は -５-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-フェニル- アミノ、２-エチル -４-
(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル- アミ
ノ、２- メトキシ -５-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フェニル- アミノ、２，４ -ジエトキシ -５-(β-
スルファトエチルスルホニル)-フェニル- アミノ、２，
４ -ジメトキシ -５-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フェニル- アミノ、２，５ -ジメトキシ -４-(β-
スルファトエチルスルホニル)-フェニル- アミノ、２-
メトキシ -５- メチル -４-(β- スルファトエチルスル
ホニル)-フェニル- アミノ、２- 又は３- 又は４-(β-
チオスルファトエチルスルホニル)-フェニル- アミノ、
２- メトキシ -５-(β- チオスルファトエチルスルホニ
ル)-フェニル- アミノ、２- スルホ -４-(β- ホスファ
トエチルスルホニル)-フェニル- アミノ、２-スルホ -
４- ビニルスルホニル- フェニル- アミノ、２- ヒドロ
キシ -４- 又は-５-(β- スルファトエチルスルホニル)
-フェニル- アミノ、２- クロル -４-又は -５-(β- ク
ロルエチル- スルホニル)-フェニル -アミノ、２- ヒド
ロキシ-３- スルホ -５-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-フェニル- アミノ、３-又は４-(β- アセトキシ
エチルスルホニル)-フェニル -アミノ、２- メトキシ -
４- ［β-(Ｎ- メチル- タウリル)-エチルスルホニル］
-フェニル- アミノ、５-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-ナフト- ２- イル -アミノ、６- 又は７-又は８-
(β- スルファトエチルスルホニル)-ナフト- ２- イル-
アミノ、６-(β- スルファトエチルスルホニル)-１-
スルホ- ナフト -２- イル- アミノ、５-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-１- スルホ- ナフト -２- イル-
アミノ、８-(β- スルファトエチルスルホニル)-６- ス
ルホ- ナフト -２- イル- アミノ、β- ［４-(β′- ス
ルファトエチルスルホニル)-フェン］- エチルアミノ、
β-［２- スルホ -４-(β′- スルファトエチルスルホ
ニル)-フェン］- エチルアミノ、β-(β′- クロルエチ
ルスルホニル)-エチルアミノ、β-(β′- スルファトエ
チルスルホニル）エチルアミノ、β-(ビニルスルホニ
ル)-エチルアミノ、γ-(β′- クロルエチルスルホニ
ル)-プロピルアミノ、γ-(β′- スルファトエチルスル
ホニル)-プロピルアミノ、γ-(β′- ブロムエチルスル
ホニル)-プロピルアミノ、γ-(ビニルスルホニル)-プロ
ピルアミノ、１- メチル -１-(β- スルファトエチルス
ルホニル)-１- エチルアミノ、δ-(β′- スルファトエ
チルスルホニル)-ブチルアミノ、２- メチル -２-(β-
クロルエチルスルホニル)-１- プロピル- アミノ、ω-
(β′- クロルエチルスルホニル)-ペンチルアミノ、β-
(β′-クロルエチルスルホニル)-ｎ- ヘキシルアミノ、
Ｎ- メチル -Ｎ- ［β-(β′-クロルエチルスルホニル)
-エチル］- アミノ、Ｎ- エチル -Ｎ- ［β-(β′- ク
ロルエチルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ- ｎ- プ
ロピル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル- エ
チル］- アミノ、Ｎ- ｎ- ブチル -Ｎ- ［β-(β′- ク
ロルエチルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ- ｎ- ペ
ンチル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル)-エ
チル］- アミノ、Ｎ- ｎ- ヘキシル -Ｎ-［β-(β′-
クロルエチルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ- ｎ-
ノニル- Ｎ-［β-(β′- クロルエチルスルホニル)-エ
チル］- アミノ、Ｎ- ｎ- ドデシル-Ｎ- ［β-(β′-
クロルエチルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ- ｎ-
ヘキサデシル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニ
ル)-エチル］- アミノ、Ｎ-ｎ- オクタデシル -Ｎ-
［β-(β′- クロルエチルスルホニル)-エチル］- アミ
ノ、Ｎ- カルボキシメチル -Ｎ- ［β-(β′- ブロムエ
チルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ- スルファトメ
チル- Ｎ- ［β-(β′- クロルエチル- スルホニル)-エ
チル］- アミノ、Ｎ-(β- カルボキシエチル)-Ｎ-
［γ′- （β″- クロルエチルスルホニル)-プロピル］
- アミノ、Ｎ-(β- スルファトエチル)-Ｎ- ［γ′-
(β″- クロルエチルスルホニル)-プロピル］- アミ
ノ、Ｎ-(β- スルファトエチル)-Ｎ- ［δ′-(β″- ク
ロルエチルスルホニル)-ブチル］- アミノ、Ｎ-(β- エ
トキシエチル)-Ｎ- 〔δ′-(β″- クロルエチルスルホ
ニル)-ブチル］- アミノ、Ｎ-(γ- クロルプロピル)-Ｎ
- ［β′-(β″- クロルエチルスルホニル)-エチル］-
アミノ、Ｎ- フェニル- Ｎ- ［β-(β′- クロルエチル
スルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ-(４- クロルフェニ
ル- Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル）エチ
ル］- アミノ、Ｎ-(２- メチルフェニル)-Ｎ- ［β-
(β′-クロルエチルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ
-(４- メトキシフェニル)-Ｎ-［β-(β′- クロルエチ
ルスルホニル)-エチル］- アミノ、Ｎ-(３- スルホフェ
ニル)-Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル)-エチ
ル］- アミノ、Ｎ-(４-スルホフェニル)-Ｎ- ［β-
(β′- クロルエチルスルホニル)-エチル］- アミノ、
ビス -［β-(β′- クロルエチルスルホニル)-エチル］
- アミノ、ビス- ［β-(β′- ブロムエチルスルホニ
ル)-エチル］- アミノ、ビス- ［γ-(β′- クロルエチ
ルスルホニル)-プロピル］- アミノ、ビス- ［δ-(β′
- クロルエチルスルホニル)-ブチル］- アミノ、ビス-
(β- ビニルスルホニル- エチル)-アミノ、Ｎ-(β- シ
アノエチル)-Ｎ- ［γ′-(β″- クロルエチルスルホニ
ル)-プロピル］- アミノ、β- ［β′-(β″- クロルエ
チルスルホニル)-エチルアミノ］- エチルアミノ、β-
［β′-(β″- スルファトエチルスルホニル)-エチルア
ミノ］- エチルアミノ、β- ［β′-(β″- クロルエチ
ルスルホニル)-エトキシ］- エチルアミノ、β- ［β′
-(β″- スルファトエチルスルホニル)-エトキシ］- エ
チル- アミノ、４- ［β-(β′- クロルエチルスルホニ
ル)-エチル］- ピペラジン- １- イル、４- ［γ-(β′
- クロルエチルスルホニル)-プロピル］- ピペラジン-
１- イル、４- ［β-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル)-エチル）］-ピペラジン- １- イル、４- ［γ-
(β′- スルファトエチルスルホニル)-プロピル］- ピ
ペラジン- １- イル、４- ｛Ｎ- ［β-(４′- スルファ
トエチルスルホニル- フェニル)-エチル］- アミドカル
ボニル- メトキシ｝- フェニルアミノ、４- ｛Ｎ-
［３′- 又は４′-(β- スルファトエチルスルホニル)-
フェニル］-アミドカルボニル- メトキシ｝- フェニル
アミノ、３，４- ジ-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フェニルアミノ、２，５- ジ-(β- スルファトエチ
ルスルホニル)-フェニルアミノ、４- ［γ-(β′- スル
ファトエチルスルホニル)-プロポキシ］- フェニルアミ
ノ、２，５- ビス- ［β- スルファトエチルスルホニ
ル)-メチル］- フェニルアミノ、３- 又は４- ｛Ｎ-
［γ-(β′- スルファトエチルスルホニル)-プロピル-
アミドカルボニル］｝- フェニルアミノ及び３，５- ビ
ス- ｛Ｎ- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニル)-
プロピル- アミドカルボニル］｝- フェニルアミノ、３
- スルホ- ４- ｛［Ｎ- γ-(β′- スルファトエチルス
ルホニル)-プロピル- アミドカルボニル］- メトキシ｝
フェニルアミノ及び４- ｛［Ｎ- γ-(β′- スルファト
エチルスルホニル)-プロピル- アミドカルボニル］- メ
トキシ｝- フェニルアミノ。
【００１８】架橋員Ｗ及び残基ＲB において、アリーレ
ン残基は、好ましくはフェニレン及びナフチレン残基で
あり、これは、例えば１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、例えばメチル及びエチル，ハロゲン、例えばフ
ッ素、塩素及び臭素、ヒドロキシル、シアノ、１乃至４
個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及び
エトキシ、カルボキシル、スルファモイル、スルホ、ト
リフルオルメチル及び２乃至５個の炭素原子を有するア
ルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル及びエ
トキシカルボニルよりなる群から選ばれた１又はそれ以
上、例えば１、２又は３個、好ましくは１又は２個の置
換基を含有することができる。Ｗは、ここで好ましくは
フェニレン残基であり、これは上記の置換基、１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシ、カルボキシ及び、好ましくはスル
ホよりなる群から選ばれた置換基により置換されている
ことができる。
ン残基は、好ましくはフェニレン及びナフチレン残基で
あり、これは、例えば１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、例えばメチル及びエチル，ハロゲン、例えばフ
ッ素、塩素及び臭素、ヒドロキシル、シアノ、１乃至４
個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及び
エトキシ、カルボキシル、スルファモイル、スルホ、ト
リフルオルメチル及び２乃至５個の炭素原子を有するア
ルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル及びエ
トキシカルボニルよりなる群から選ばれた１又はそれ以
上、例えば１、２又は３個、好ましくは１又は２個の置
換基を含有することができる。Ｗは、ここで好ましくは
フェニレン残基であり、これは上記の置換基、１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシ、カルボキシ及び、好ましくはスル
ホよりなる群から選ばれた置換基により置換されている
ことができる。
【００１９】一般式（２Ａ）において、残基ＲB は、場
合により置換されたアリール残基であるなら、これは、
好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばメチル又はエチル、１乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、ハロゲン、
例えば塩素又は臭素、カルボキシ、ニトロ及びスルホよ
りなる群から選ばれた１乃至３個の置換基、好ましくは
１又は２個の置換基により置換されていることができる
フェニル残基である。
合により置換されたアリール残基であるなら、これは、
好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばメチル又はエチル、１乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、ハロゲン、
例えば塩素又は臭素、カルボキシ、ニトロ及びスルホよ
りなる群から選ばれた１乃至３個の置換基、好ましくは
１又は２個の置換基により置換されていることができる
フェニル残基である。
【００２０】式残基Ｗ及びＲB におけるアルキレン残基
は、好ましくは２乃至６個の炭素原子を有する直鎖又は
枝分れアルキレン基であり、これは上記のヘテロ基、例
えばこれらヘテロ基の１又は２個により中断されている
ことができる。これらのうち、２乃至４個の炭素原子を
有する直鎖アルキレン基又は酸素原子又はアミノ又はメ
チルアミノ基により中断されたブチレン基が好ましい。
Ｗのアルキレン基における置換基は、例えばスルホ、カ
ルボキシ、ヒドロキシ及びシアノ基であることができ
る。
は、好ましくは２乃至６個の炭素原子を有する直鎖又は
枝分れアルキレン基であり、これは上記のヘテロ基、例
えばこれらヘテロ基の１又は２個により中断されている
ことができる。これらのうち、２乃至４個の炭素原子を
有する直鎖アルキレン基又は酸素原子又はアミノ又はメ
チルアミノ基により中断されたブチレン基が好ましい。
Ｗのアルキレン基における置換基は、例えばスルホ、カ
ルボキシ、ヒドロキシ及びシアノ基であることができ
る。
【００２１】式残基ＲB がアルキル残基であるなら、こ
れは好ましくはメチル又はエチルである。エチル基は、
好ましくはスルホ、ヒドロキシ、スルファト、ニトロ、
カルボキシ、塩素又は臭素により置換されていることが
できる。
れは好ましくはメチル又はエチルである。エチル基は、
好ましくはスルホ、ヒドロキシ、スルファト、ニトロ、
カルボキシ、塩素又は臭素により置換されていることが
できる。
【００２２】式残基Ｗがアルキレン及びアリーレン残基
から結合された残基でありそして残基ＲB がアルキル又
はアリール残基と共にアルキレン及び／又はアリール残
基から結合された残基であるなら、これらの基において
アルキレン残基は、好ましくは１乃至３個の炭素原子を
有する直鎖アルキレン残基でありそしてアリーレン残基
は、好ましくは１，３又は、特に１，４- フェニレン残
基である。アルキレン- アリーレン残基は、特に式 -Ｃ
Ｈ2-ＣＨ2-ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ- 及び -ＣＨ2-ｐｈｅｎ
ｙｌｅｎｅ- の残基である。
から結合された残基でありそして残基ＲB がアルキル又
はアリール残基と共にアルキレン及び／又はアリール残
基から結合された残基であるなら、これらの基において
アルキレン残基は、好ましくは１乃至３個の炭素原子を
有する直鎖アルキレン残基でありそしてアリーレン残基
は、好ましくは１，３又は、特に１，４- フェニレン残
基である。アルキレン- アリーレン残基は、特に式 -Ｃ
Ｈ2-ＣＨ2-ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ- 及び -ＣＨ2-ｐｈｅｎ
ｙｌｅｎｅ- の残基である。
【００２３】一般式（３）の繊維反応性基は、好ましく
は一般式（３ａ）又は、特に好ましくは一般式（３ｂ）
は一般式（３ａ）又は、特に好ましくは一般式（３ｂ）
【００２４】
【化１５】 〔式中、一般式（３ａ）においては、Ｒ′はメチル又は
エチル基又は、特に水素原子であり、Ｒ″は水素原子又
はメチル又はエチル基でありそしてＷ、Ｑ°、Ｙ及びｚ
は上記の特に好ましい意味の一つを有しそして一般式
（３ｂ）においては、Ｒ′はメチル又はエチル基又は、
特に水素原子であり、Ｒ″はメチル又は、特に水素原子
であり、Ｑ°及びＹは上記の特に好ましい意味の一つを
有しそしてＷ1 は２乃至４個、好ましくは２は、特に３
個の炭素原子を有するアルキレン基であるか、又はフェ
ニレン残基であり、これはメチル、メトキシ、エトキシ
及び塩素よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基に
より置換されていることができそしてこれらのうち、好
ましくは１，３- 又は１，４- フェニレン残基である
か、又は一般式（ａ） -(ＣＨ2)W - ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ- （ａ） （式中ｗは１、２、３又は４、好ましくは２の数であり
そしてｐｈｅｎｙｌｅｎは１，３- 又は１，４- フェニ
レン残基である）で示される基である〕で示される残基
である。
エチル基又は、特に水素原子であり、Ｒ″は水素原子又
はメチル又はエチル基でありそしてＷ、Ｑ°、Ｙ及びｚ
は上記の特に好ましい意味の一つを有しそして一般式
（３ｂ）においては、Ｒ′はメチル又はエチル基又は、
特に水素原子であり、Ｒ″はメチル又は、特に水素原子
であり、Ｑ°及びＹは上記の特に好ましい意味の一つを
有しそしてＷ1 は２乃至４個、好ましくは２は、特に３
個の炭素原子を有するアルキレン基であるか、又はフェ
ニレン残基であり、これはメチル、メトキシ、エトキシ
及び塩素よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基に
より置換されていることができそしてこれらのうち、好
ましくは１，３- 又は１，４- フェニレン残基である
か、又は一般式（ａ） -(ＣＨ2)W - ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ- （ａ） （式中ｗは１、２、３又は４、好ましくは２の数であり
そしてｐｈｅｎｙｌｅｎは１，３- 又は１，４- フェニ
レン残基である）で示される基である〕で示される残基
である。
【００２５】一般式（３ａ）及び（３ｂ）において、Ｑ
°は、好ましくはメチルスルホンアミド、エチルスルホ
ンアミド、プロピルスルホンアミド、ブチルスルホンア
ミド又はフェニルスルホンアミドである。
°は、好ましくはメチルスルホンアミド、エチルスルホ
ンアミド、プロピルスルホンアミド、ブチルスルホンア
ミド又はフェニルスルホンアミドである。
【００２６】一般式（１）に相当する重要なアゾ染料
は、Ｆがベンゼン- アゾ- ナフトール、ベンゼン- アゾ
- １- フェニル- ５- ピラゾロン、ベンゼン- アゾ- ベ
ンゼン、ナフタリン- アゾ- ベンゼン、ベンゼン- アゾ
- アミノナフタリン、ナフタリン- アゾ- ナフタリン、
ナフタリン- アゾ- １- フェニル- ５- ピラゾロン、ベ
ンゼン- アゾ- ピリドン又はナフタリン- アゾ- ピリド
ン系の染料はここでも好ましい。
は、Ｆがベンゼン- アゾ- ナフトール、ベンゼン- アゾ
- １- フェニル- ５- ピラゾロン、ベンゼン- アゾ- ベ
ンゼン、ナフタリン- アゾ- ベンゼン、ベンゼン- アゾ
- アミノナフタリン、ナフタリン- アゾ- ナフタリン、
ナフタリン- アゾ- １- フェニル- ５- ピラゾロン、ベ
ンゼン- アゾ- ピリドン又はナフタリン- アゾ- ピリド
ン系の染料はここでも好ましい。
【００２７】本発明による１：１銅錯塩アゾ染料のう
ち、ベンゼン及びナフタリン系の該染料が好ましい。一
般式（１）の好ましいモノ- 及びジスアゾ染料の例は、
一般式（４ａ）、（４ｂ）及び（４ｃ）
ち、ベンゼン及びナフタリン系の該染料が好ましい。一
般式（１）の好ましいモノ- 及びジスアゾ染料の例は、
一般式（４ａ）、（４ｂ）及び（４ｃ）
【００２８】
【化１６】 （式中Ｄ1 はベンゼン又はナフタリン系のジアゾ成分の
残基であり、Ｅはベンゼン又はナフタリン系の中心成分
の残基であり、Ｋはベンゼン、ナフタリン、ピラゾロ
ン、６- ヒドロキシ- ２- ピリドン又はアセト酢酸アリ
ールアミド系のカップリング成分の残基であり、この場
合Ｄ1 、Ｅ及びＫはアゾ染料に関して慣用な置換基、例
えばヒドロキシ、アミノ、メチル、メトキシ、エトキ
シ、スルホ、及びカルボキシ基、場合により置換され
た、アルカノイル残基において２乃至４個の炭素原子を
有するアルカノイルアミノ基、場合により置換されたベ
ンゾイルアミノ基及びハロゲン原子、例えば臭素及び塩
素原子を含有することができそしてＤ1 、Ｅ及びＫは共
に少なくとも２個のスルホ基、好ましくは３又は４個の
スルホ基を有し、ｖは零又は１の数でありそしてＺは一
般式（３）又は、好ましくは一般式（３ａ）又は（３
ｂ）の基である）示される該染料である。
残基であり、Ｅはベンゼン又はナフタリン系の中心成分
の残基であり、Ｋはベンゼン、ナフタリン、ピラゾロ
ン、６- ヒドロキシ- ２- ピリドン又はアセト酢酸アリ
ールアミド系のカップリング成分の残基であり、この場
合Ｄ1 、Ｅ及びＫはアゾ染料に関して慣用な置換基、例
えばヒドロキシ、アミノ、メチル、メトキシ、エトキ
シ、スルホ、及びカルボキシ基、場合により置換され
た、アルカノイル残基において２乃至４個の炭素原子を
有するアルカノイルアミノ基、場合により置換されたベ
ンゾイルアミノ基及びハロゲン原子、例えば臭素及び塩
素原子を含有することができそしてＤ1 、Ｅ及びＫは共
に少なくとも２個のスルホ基、好ましくは３又は４個の
スルホ基を有し、ｖは零又は１の数でありそしてＺは一
般式（３）又は、好ましくは一般式（３ａ）又は（３
ｂ）の基である）示される該染料である。
【００２９】さらに好ましい化合物は、一般式（４ｄ）
又は（４ｅ） Ｄ1 ─Ｎ＝Ｎ−Ｋ°─Ｎ＝Ｎ─Ｄ2 ─Ｚ
（４ｄ） Ｚ─Ｄ1 ─Ｎ＝Ｎ−Ｋ°─Ｎ＝Ｎ─Ｄ2 ─Ｚ
（４ｅ） （式中Ｄ1 及びＤ2 は、互いに関係なく、ベンゼン又は
ナフタリン系のジアゾ成分の残基でありそしてＫ°はナ
フタリン系の二価カップリング成分の残基であり、
Ｄ1 、Ｄ2 及びＫ°はアゾ染料に関して慣用な置換基、
例えば上で既に記載した置換を有することができ、
Ｄ1 、Ｄ2 及びＫ°は共に少なくとも２個のスルホ基、
好ましくは３又は４個のスルホ基を含有する）で示され
るジスアゾ染料である。
又は（４ｅ） Ｄ1 ─Ｎ＝Ｎ−Ｋ°─Ｎ＝Ｎ─Ｄ2 ─Ｚ
（４ｄ） Ｚ─Ｄ1 ─Ｎ＝Ｎ−Ｋ°─Ｎ＝Ｎ─Ｄ2 ─Ｚ
（４ｅ） （式中Ｄ1 及びＤ2 は、互いに関係なく、ベンゼン又は
ナフタリン系のジアゾ成分の残基でありそしてＫ°はナ
フタリン系の二価カップリング成分の残基であり、
Ｄ1 、Ｄ2 及びＫ°はアゾ染料に関して慣用な置換基、
例えば上で既に記載した置換を有することができ、
Ｄ1 、Ｄ2 及びＫ°は共に少なくとも２個のスルホ基、
好ましくは３又は４個のスルホ基を含有する）で示され
るジスアゾ染料である。
【００３０】一般式（１）のこの様なアゾ染料は、特に
一般式（４ｆ）、（４ｇ）及び（４ｈ）
一般式（４ｆ）、（４ｇ）及び（４ｈ）
【００３１】
【化１７】 （式中Ｄはそれぞれの場合、互いに同一であるか又は互
いに異なる意味を有することができるジアゾ成分の残
基、例えば上記の意味を有する残基Ｄ1 であり、Ｅはカ
ップリングを受けることができるジアゾ化性化合物の二
価残基、例えば上記の意味を有する該残基であり、Ｋは
カップリング成分の残基、例えば上記の意味を有する該
残基であり、ｖは零又は１の数であり、Ｚは一般式
（３）又は（３ａ）又は（３ｂ）の残基であり、ｎは１
又は２、好ましくは１の数でありそして残基Ｚは残基Ｄ
又は残基Ｋに結合しているか、又は、ｎが２である場合
には、それぞれの場合Ｄ及びＫに又は両方のＤに結合し
ており、Ｍは水素原子又はアルカリ金属、例えばナトリ
ウム、カリウム又はリチウムである）で示される染料で
ある。
いに異なる意味を有することができるジアゾ成分の残
基、例えば上記の意味を有する残基Ｄ1 であり、Ｅはカ
ップリングを受けることができるジアゾ化性化合物の二
価残基、例えば上記の意味を有する該残基であり、Ｋは
カップリング成分の残基、例えば上記の意味を有する該
残基であり、ｖは零又は１の数であり、Ｚは一般式
（３）又は（３ａ）又は（３ｂ）の残基であり、ｎは１
又は２、好ましくは１の数でありそして残基Ｚは残基Ｄ
又は残基Ｋに結合しているか、又は、ｎが２である場合
には、それぞれの場合Ｄ及びＫに又は両方のＤに結合し
ており、Ｍは水素原子又はアルカリ金属、例えばナトリ
ウム、カリウム又はリチウムである）で示される染料で
ある。
【００３２】本明細書中で示された全ての式において、
一般式の範囲内の異なる並びに同一の記号の個々の式メ
ンバーは、その意味の範囲内で互いに同一であるか又は
互いに異なる意味を有することができる。
一般式の範囲内の異なる並びに同一の記号の個々の式メ
ンバーは、その意味の範囲内で互いに同一であるか又は
互いに異なる意味を有することができる。
【００３３】基「スルホ」、「カルボキシ」、「ホスフ
ァト」、「チオスルファト」及び「スルファト」は、そ
の酸形及びその塩形の両方を包含する。したがってスル
ホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当する基であり、カルボキ
シ基は一般式 -ＣＯＯＭに相当する基であり、ホスファ
ト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 に相当する基であり、チオ
スルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに相当する基であ
りそしてスルファト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍに相当する
基であり、それぞれの場合Ｍは上記の意味を有する。
ァト」、「チオスルファト」及び「スルファト」は、そ
の酸形及びその塩形の両方を包含する。したがってスル
ホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当する基であり、カルボキ
シ基は一般式 -ＣＯＯＭに相当する基であり、ホスファ
ト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 に相当する基であり、チオ
スルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに相当する基であ
りそしてスルファト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍに相当する
基であり、それぞれの場合Ｍは上記の意味を有する。
【００３４】さらに本発明は、本発明による一般式(1)
の染料を製造する方法に関する。これらはそれ自体慣用
な方法で、染料の特別なクラスに関する特別な公知の合
成法に類似する方法により、特別な染料であって、その
少なくとも１種は一般式（３）で示される基を含有する
染料に関して典型的な前駆物質を互いに反応させるか、
又は一般式（６０）
の染料を製造する方法に関する。これらはそれ自体慣用
な方法で、染料の特別なクラスに関する特別な公知の合
成法に類似する方法により、特別な染料であって、その
少なくとも１種は一般式（３）で示される基を含有する
染料に関して典型的な前駆物質を互いに反応させるか、
又は一般式（６０）
【００３５】
【化１８】 （式中Ｆ、Ｒx 及びｎは上記の意味を有する）で示され
るアミノ基を含有する出発化合物を一般式（６１）
るアミノ基を含有する出発化合物を一般式（６１）
【００３６】
【化１９】 （式中式Ｈａｌはハロゲン原子、例えば特に塩素又は臭
素原子である）で示されるトリハロゲン- ｓ- トリアジ
ンと、一般式Ｈ- Ｑ°（式中Ｑ°は上記の意味を有す
る）で示されるスルホンアミド又はそのアルカリ金属塩
と及び一般式Ｈ- Ｑ（式中Ｑは上記の意味を有する）で
示されるアミンと化学量論的量で所望な任意の順序で反
応させ、所望によりその後さらに慣用の所要な変換反応
を実施することにより製造することができる。
素原子である）で示されるトリハロゲン- ｓ- トリアジ
ンと、一般式Ｈ- Ｑ°（式中Ｑ°は上記の意味を有す
る）で示されるスルホンアミド又はそのアルカリ金属塩
と及び一般式Ｈ- Ｑ（式中Ｑは上記の意味を有する）で
示されるアミンと化学量論的量で所望な任意の順序で反
応させ、所望によりその後さらに慣用の所要な変換反応
を実施することにより製造することができる。
【００３７】特に、本発明による染料は、本発明により
一般式（６２）
一般式（６２）
【００３８】
【化２０】 （式中Ｆ、Ｒx 及びｎは上記の意味を有しそしてＨａｌ
はハロゲン原子、例えば特に塩素又は臭素）に相当する
化合物を上記の意味を有する化合物Ｈ- Ｑ°又はそのア
ルカリ金属塩と反応させそして得られる、一般式（６
３）
はハロゲン原子、例えば特に塩素又は臭素）に相当する
化合物を上記の意味を有する化合物Ｈ- Ｑ°又はそのア
ルカリ金属塩と反応させそして得られる、一般式（６
３）
【００３９】
【化２１】 （式中Ｆ、Ｑ°、Ｒx 及びＨａｌは上記の意味を有す
る）で示される化合物を一般式Ｈ- Ｑ（式中Ｑは上記の
意味を有する）で示されるアミンと反応させるか、又は
一般式（６４）
る）で示される化合物を一般式Ｈ- Ｑ（式中Ｑは上記の
意味を有する）で示されるアミンと反応させるか、又は
一般式（６４）
【００４０】
【化２２】 （式中Ｆ、Ｒx 、Ｈａｌ、Ｑ及びｎは上記の意味を有す
る）で示される化合物を上記の意味を有する化合物Ｈ-
Ｑ°又はそのアルカリ金属塩と反応させるか、又は一般
式（６０）で示される化合物を一般式（６５）
る）で示される化合物を上記の意味を有する化合物Ｈ-
Ｑ°又はそのアルカリ金属塩と反応させるか、又は一般
式（６０）で示される化合物を一般式（６５）
【００４１】
【化２３】 （式中Ｈａｌ、Ｑ°及びＱは上記の意味を有する）で示
される化合物と反応させることにより製造することがで
きる。
される化合物と反応させることにより製造することがで
きる。
【００４２】一般式（６３）の出発化合物と一般式Ｈ-
Ｑのアミンとの反応は、水性又は水性- 有機媒体におい
て懸濁液又は溶液中で３０乃至１００℃、好ましくは６
５乃至８５℃の温度及び３乃至７、好ましくは３．０乃
至４のｐＨにおいて実施される。反応が水性- 有機媒体
中で実施されるならば、有機媒体は、例えばアセトン、
ジメチルホルムアミド又はＮ- メチル- ピロリドンであ
る。反応中遊離したハロゲン化水素は、有利には水性ア
ルカリ金属水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩の添加により
連続的に中和される。
Ｑのアミンとの反応は、水性又は水性- 有機媒体におい
て懸濁液又は溶液中で３０乃至１００℃、好ましくは６
５乃至８５℃の温度及び３乃至７、好ましくは３．０乃
至４のｐＨにおいて実施される。反応が水性- 有機媒体
中で実施されるならば、有機媒体は、例えばアセトン、
ジメチルホルムアミド又はＮ- メチル- ピロリドンであ
る。反応中遊離したハロゲン化水素は、有利には水性ア
ルカリ金属水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩の添加により
連続的に中和される。
【００４３】一般式（６０）の化合物と一般式（６５）
の化合物との反応は、好ましくは２５乃至９０℃、特に
４５乃至７５℃の温度及び３乃至８、特に３．５乃至
６．５のｐＨにおいて実施される。
の化合物との反応は、好ましくは２５乃至９０℃、特に
４５乃至７５℃の温度及び３乃至８、特に３．５乃至
６．５のｐＨにおいて実施される。
【００４４】一般式（６２）の出発化合物と一般式Ｈ-
Ｑのアミンとの反応は、同様に水性又は水性- 有機媒体
における懸濁液又は溶液中での化合物（６３）とアミン
Ｈ-Ｑとの反応と同様にして行われるが、ただしこの場
合には１５乃至７０℃、好ましくは２５乃至４５℃の温
度及び３乃至１１．５、好ましくは３．５乃至７のｐＨ
が保持される。
Ｑのアミンとの反応は、同様に水性又は水性- 有機媒体
における懸濁液又は溶液中での化合物（６３）とアミン
Ｈ-Ｑとの反応と同様にして行われるが、ただしこの場
合には１５乃至７０℃、好ましくは２５乃至４５℃の温
度及び３乃至１１．５、好ましくは３．５乃至７のｐＨ
が保持される。
【００４５】一般式（６３）の化合物は、一般式（６
２）の化合物と化合物Ｈ- Ｑ°又はそのアルカリ金属塩
との反応によるばかりでなく、又公知の方法に類似して
一般式（６６）
２）の化合物と化合物Ｈ- Ｑ°又はそのアルカリ金属塩
との反応によるばかりでなく、又公知の方法に類似して
一般式（６６）
【００４６】
【化２４】 （式中Ｈａｌ及びＱ°は上記の意味を有する）で示され
る化合物を一般式（６０）の出発化合物と反応させて、
又は同様に公知の方法に類似して、しかし一般式（６
７）
る化合物を一般式（６０）の出発化合物と反応させて、
又は同様に公知の方法に類似して、しかし一般式（６
７）
【００４７】
【化２５】 （式中Ｒx 、Ｑ°及びＨａｌは上記の意味を有する）で
示される基を含有する染料に関する慣用な前駆物質を、
場合により一般式（６７）の基を含有する別の前駆物質
と反応させて製造できる。
示される基を含有する染料に関する慣用な前駆物質を、
場合により一般式（６７）の基を含有する別の前駆物質
と反応させて製造できる。
【００４８】一般式Ｈ- Ｑのアミンは、原則として反応
において塩、例えば硫酸塩の形で又は、好ましくは塩酸
塩の形で使用される。一般式（６４）の出発化合物は、
公知の方法に類似して、例えば一般式（６２）の化合物
を一般式Ｈ- Ｑ（式中Ｑは上記の意味を有する）のアミ
ンと又は一般式（６８）
において塩、例えば硫酸塩の形で又は、好ましくは塩酸
塩の形で使用される。一般式（６４）の出発化合物は、
公知の方法に類似して、例えば一般式（６２）の化合物
を一般式Ｈ- Ｑ（式中Ｑは上記の意味を有する）のアミ
ンと又は一般式（６８）
【００４９】
【化２６】 （式中Ｈａｌ及びＱは上記の意味を有する）で示される
化合物を一般式（６０）の出発化合物と反応させて製造
することができる。出発化合物（６８）それ自体は、一
方公知の方法に類似してトリハロ- ｓ- トリアジンを一
般式Ｈ- Ｑ（式中Ｑは上記の意味を有する）で示される
アミンと反応させて製造することができる。
化合物を一般式（６０）の出発化合物と反応させて製造
することができる。出発化合物（６８）それ自体は、一
方公知の方法に類似してトリハロ- ｓ- トリアジンを一
般式Ｈ- Ｑ（式中Ｑは上記の意味を有する）で示される
アミンと反応させて製造することができる。
【００５０】一般式（６１）のハロゲントリアジンと一
般式Ｈ- Ｑの化合物との縮合は、同様に好ましくは水性
溶液又は懸濁液中で０乃至３０℃において１．８乃至
９．５のｐＨで行われる。さらに、縮合の間に遊離した
ハロゲン化水素は、有利には水性アルカリ金属水酸化
物、炭酸塩又は重炭酸塩の連続的添加により中和され
る。
般式Ｈ- Ｑの化合物との縮合は、同様に好ましくは水性
溶液又は懸濁液中で０乃至３０℃において１．８乃至
９．５のｐＨで行われる。さらに、縮合の間に遊離した
ハロゲン化水素は、有利には水性アルカリ金属水酸化
物、炭酸塩又は重炭酸塩の連続的添加により中和され
る。
【００５１】一定の反応条件下、ハロゲントリアジン残
基は加水分解を受けることができ、この理由で保護基、
例えばアセチルアミノ基を含有する中間体又は前駆物質
の場合、反応がハロゲントリアジンにより行われる前
に、加水分解によりこれらのものからアセチル基を脱離
しなければならないことが必要である。ハロゲントリア
ジンとアミノ出発化合物との間の種々な上記の反応が、
好都合に実施されるその順序は、まず場合場合によって
変えられそして、特に関与するアミノ化合物の溶解度及
びハロゲン- トリアジンと反応するアミノ基の塩基度に
左右される。
基は加水分解を受けることができ、この理由で保護基、
例えばアセチルアミノ基を含有する中間体又は前駆物質
の場合、反応がハロゲントリアジンにより行われる前
に、加水分解によりこれらのものからアセチル基を脱離
しなければならないことが必要である。ハロゲントリア
ジンとアミノ出発化合物との間の種々な上記の反応が、
好都合に実施されるその順序は、まず場合場合によって
変えられそして、特に関与するアミノ化合物の溶解度及
びハロゲン- トリアジンと反応するアミノ基の塩基度に
左右される。
【００５２】一方又は両方共一般式（３）の基を含有す
るジアゾ及びカップリング成分を本発明によりアゾ染料
を合成する際の出発物質として使用するなら、反応はジ
アゾ化及びカップリング反応の慣用な方法により実施さ
れ、例えば通例- ５℃乃至＋１５℃の温度及び２以下の
ｐＨにおいて強酸及びアルカリ金属亜硝酸塩により、好
ましくは水性媒体中で実施されそしてカップリング反応
は、アミノ基を含有するカップリング成分の場合には、
通例１．５乃至４．５のｐＨにおいて、そしてヒドロキ
シ基を含有するカップリング成分の場合には、３乃至
７．５のｐＨにおいてそして０乃至２５℃の温度におい
て、同様に好ましくは水性媒体中で実施される。
るジアゾ及びカップリング成分を本発明によりアゾ染料
を合成する際の出発物質として使用するなら、反応はジ
アゾ化及びカップリング反応の慣用な方法により実施さ
れ、例えば通例- ５℃乃至＋１５℃の温度及び２以下の
ｐＨにおいて強酸及びアルカリ金属亜硝酸塩により、好
ましくは水性媒体中で実施されそしてカップリング反応
は、アミノ基を含有するカップリング成分の場合には、
通例１．５乃至４．５のｐＨにおいて、そしてヒドロキ
シ基を含有するカップリング成分の場合には、３乃至
７．５のｐＨにおいてそして０乃至２５℃の温度におい
て、同様に好ましくは水性媒体中で実施される。
【００５３】ジアゾ成分として使用することができる出
発化合物の例は次の通りである：アミノベンゼン、１-
アミノ- ２- 、- ３- 又は- ４- メチルベンゼン、１-
アミノ- ２- 、- ３- 又は- ４- メトキシベンゼン、１
- アミノ- ２- 、- ３- 又は- ４- クロルベンゼン、１
- アミノ- ２，５- ジクロルベンゼン、１- アミノ-
２，５- ジメチルベンゼン、１- アミノ- ３- メチル-
６- メトキシベンゼン、１- アミノ- ２- メトキシ- ４
- ニトロベンゼン、４- アミノビフェニル、１- アミノ
ベンゼン- ２- 、３- 又は- ４- カルボン酸、２- アミ
ノ- ジフェニルエーテル、１- アミノベンゼン- ２- 、
- ３- 又は- ４- スルホン酸アミド、Ｎ- メチルアミ
ド、Ｎ- エチルアミド、Ｎ，Ｎ- ジメチル- アミド又は
Ｎ，Ｎ- ジエチルアミド、デヒドロチオ- ｐ- トルイジ
ン- スルホン酸、１- アミノ- ４-トリフルオルメチル-
６- スルホン酸、１- アミノ- ３- 又は- ４- ニトロ
ベンゼン、１- アミノ- ３- 又は- ４- アセチル- アミ
ノベンゼン、１- アミノベンゼン- ２- 、- ３- 又は-
４- スルホン酸、１- アミノベンゼン- ２，４- 又は-
2,５- ジスルホン酸、１- アミノ- ４- メチルベンゼン
- ２- スルホン酸、１- アミノ- ３- メチルベンゼン-
６- スルホン酸、１- アミノ- ６- メチルベンゼン- ３
- 又は- ４- スルホン酸、１- アミノ- ２- カルボキシ
ベンゼン- ４-スルホン酸、１- アミノ- ４- カルボキ
シベンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ４- 又は-
５- クロルベンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ６
- クロルベンゼン- ３- 又は- ４- スルホン酸、１- ア
ミノ- ３，４- ジクロルベンゼン- ６- スルホン酸、１
- アミノ- ２，５- ジクロルベンゼン- ６- スルホン
酸、１- アミノ- ２，５- ジクロルベンゼン- ４- スル
ホン酸、１- アミノ- ４- メチル- ５- クロルベンゼン
- ２- スルホン酸、１- アミノ- ５- メチル- ４- クロ
ルベンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ４- 又は-
５- メトキシベンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ-
６- メトキシ- ベンゼン- ３- 又は- ４- スルホン酸、
１- アミノ- ６- エトキシベンゼン- ３- 又は- ４- ス
ルホン酸、１-アミノ- ２，４- ジメトキシベンゼン-
６- スルホン酸、１- アミノ- ２，５-ジメトキシベン
ゼン- ４- スルホン酸、１- アミノ- ３- アセチルアミ
ノベンゼン- ６- スルホン酸、１- アミノ- ４- アセチ
ルアミノベンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ３-
アセチルアミノ- ４- メチルベンゼン- ６- スルホン
酸、２- アミノ- １- メチルベンゼン- ３，５- ジスル
ホン酸、１- アミノ- ４- メトキシ- ベンゼン- ２，５
- ジスルホン酸、１- アミノ- ３- 又は- ４- ニトロ-
ベンゼン- ６- スルホン酸、１- アミノナフタリン、２
- アミノ- ナフタリン、１- アミノナフタリン- ２- 、
- ４- 、- ５- 、- ６- 、- ７- 又は- ８- スルホン
酸、２- アミノナフタリン- １- 、- ３- 、- ４- 、-
５- 、- ６- 、-７- 又は- ８- スルホン酸、１- アミ
ノナフタリン- ３，６- 又は- ５，７- ジスルホン酸、
２- アミノナフタリン- １，５- 、- １，７- 、- ３，
６- 、- ５，７- 、- ４，８- 又は- ６，８- ジスルホ
ン酸、１- アミノ- ナフタリン- ２，５，７- トリスル
ホン酸、２- アミノナフタリン- １，５，７- 、- ３，
６，８- 又は- ４，６，８- トリスルホン酸、１- ヒド
ロキシ- ２- アミノベンゼン- ４- スルホン酸、１- ヒ
ドロキシ- ２- アミノベンゼン- ５- スルホン酸、１-
ヒドロキシ- ２- アミノベンゼン- ４，６- ジスルホン
酸、１- ヒドロキシ-２- アミノ- ４- アセチルアミノ
ベンゼン- ６- スルホン酸、１- ヒドロキシ-２- アミ
ノ- ６- アセチルアミノベンゼン- ４- スルホン酸、１
- ヒドロキシ-２- アミノ- ４- クロルベンゼン- ５-
スルホン酸、１- ヒドロキシ- ２- アミノ- ４- メチル
スルホニルベンゼン、１- アミノ- ２- ヒドロキシ- ６
- ニトロナフタリン- ４- スルホン酸、２- アミノ- １
- ヒドロキシナフタリン- ４，８- ジスルホン酸、４-
アミノベンゼン- ３，４′- ジスルホン酸、３- メトキ
シ- ６- メチルアゾベンゼン- ２′，４′- ジスルホン
酸、３- メトキシ- ４- アミノ- ６- メチルアゾベンゼ
ン- ２′，５′- ジスルホン酸、１，３- ジアミノ- ベ
ンゼン、１，４- ジアミノ- ベンゼン、１，３- ジアミ
ノ- ４- クロルベンゼン、１，３- ジアミノ- ４- メチ
ルベンゼン、１，３- ジアミノ- ４- エチルベンゼン、
１，３- ジアミノ- ４- メトキシベンゼン、１，３- ジ
アミノ- ４-エトキシ- ベンゼン、１，４- ジアミノ-
２- メチルベンゼン、１，４- ジアミノ- ２- メトキシ
ベンゼン、１，４- ジアミノ- ２- エトキシベンゼン、
１，４- ジアミノ- ２- クロルベンゼン、１，４- ジア
ミノ- ２，５- ジメチルベンゼン、１，４- ジアミノ-
２，５- ジエチルベンゼン、１，４- ジアミノ- ２- メ
チル- ５- メトキシベンゼン、１，４- ジアミノ- ２，
５- ジメトキシベンゼン、１，４- ジアミノ- ２，５-
ジエトキシベンゼン、２，６- ジアミノ- ナフタリン、
１，３- ジアミノ- ２，４，５- トリメチルベンゼン、
１，４- ジアミノ- ２，３，５，６- テトラメチルベン
ゼン、１，３- ジアミノ- ４- ニトロベンゼン、４，
４′- ジアミノスチルベン、４，４′- ジアミノフェニ
ルメタン、４，４′- ジアミノジフェニル（ベンジジ
ン）、３，３′- ジメチルベンジジン、３，３′- ジメ
トキシベンジジン、３，３′- ジクロルベンジジン、
３，３′-ジカルボキシベンジジン、３，３′- ジカル
ボキシメトキシベンジジン、２，２′- ジメチルベンジ
ジン、４，２′- ジアミノジフェニル（ジフェニリ
ン）、２，６- ジアミノナフタリン- ４，８- ジスルホ
ン酸、１，４- ジアミノベンゼン- ２- スルホン酸、
１，４- ジアミノベンゼン- ２，５- ジスルホン酸、
１，４- ジアミノベンゼン- ２，６- ジスルホン酸、
１，３- ジアミノベンゼン- ４-スルホン酸、１，３-
ジアミノベンゼン- ４，６- ジスルホン酸、１，４- ジ
アミノ- ２- クロルベンゼン- ５- スルホン酸、１，４
- ジアミノ- ２- メチルベンゼン- ５- スルホン酸、
１，５- ジアミノ- ６- メチルベンゼン- ３- スルホン
酸、１，３- ジアミノ- ６- メチルベンゼン- ４- スル
ホン酸、３-(３′- アミノベンゾイルアミノ)-１- アミ
ノベンゼン- ６- スルホン酸、３-(４′- アミノベンゾ
イルアミノ)-１- アミノベンゼン- ６- スルホン酸、１
-(４′- アミノベンゾイルアミノ)-４- アミノベンゼン
- ２，５- ジスルホン酸、１，４- ジアミノベンゼン-
２- カルボン酸、１，３- ジアミノベンゼン- ４- カル
ボン酸、１，２- ジアミノベンゼン- ４- カルボン酸、
１，３- ジアミノベンゼン- ５-カルボン酸、１，４-
ジアミノ- ２- メチルベンゼン、４，４′- ジアミノジ
フェニルオキシド、４，４′- ジアミノ- ジフェニル尿
素- ２，２′- ジスルホン酸、４，４′- ジアミノジフ
ェニルオキシエタン- ２，２′- ジスルホン酸、４，
４′- ジアミノスチルベン- ２，２′- ジスルホン酸、
４，４′- ジアミノジフェニルエタン- ２，２′- ジス
ルホン酸、２- アミノ- ５- アミノナフタリン- １- ス
ルホン酸、２- アミノ- ５- アミノメチルナフタリン-
１，７- ジスルホン酸、１- アミノ- ４- メトキシ- ５
- アミノメチルベンゼン- ６- スルホン酸、２-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-フェニル- アニリン、３-
(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、４-(β-
スルファトエチルスルホニル)-アニリン、２- カルボ
キシ- ５-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリ
ン、２- クロル- ３-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-アニリン、２- クロル- ４-(β- スルファトエチル
スルホニル)-アニリン、２- エトキシ- ４- 又は- ５-
(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、２- エ
チル- ４-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリ
ン、２- メトキシ- ５-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-アニリン、２，４- ジエトキシ- ５-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-アニリン、２，４- ジメトキシ-
５-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、２，
５- ジメトキシ- ４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-アニリン、２-メトキシ- ５- メチル- ４-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-アニリン、２-又は３- 又
は４-(β- チオスルファトエチルスルホニル)-アニリ
ン、２- メトキシ- ５-(β- チオスルファトエチルスル
ホニル)-アニリン、２- スルホ- ４-(β- ホスファトエ
チルスルホニル)-アニリン、２- スルホ- ４- ビニルス
ルホニル- アニリン、２- ヒドロキシ- ４- 又は- ５-
(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、２- ク
ロル- ４- 又は- ５-(β- クロルエチルスルホニル)-ア
ニリン、２- ヒドロキシ- ３- スルホ- ５-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-アニリン、３- 又は４-(β- ア
セトキシエチルスルホニル)-アニリン、２- メトキシ-
４［β-(Ｎ- メチル- タウリル)-エチルスルホニル］-
アニリン、５-(β- スルファトエチルスルホニル)-２-
アミノ- ナフタリン、６- 又は７- 又は８-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-２- アミノ- ナフタリン、６-
(β- スルファトエチルスルホニル)-１- スルホ- ２-
アミノ- ナフタリン、５-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-１- スルホ- ２- アミノ- ナフタリン、及び８-
(β- スルファトエチルスルホニル)-６- スルホ- ２-
アミノ- ナフタリン。
発化合物の例は次の通りである：アミノベンゼン、１-
アミノ- ２- 、- ３- 又は- ４- メチルベンゼン、１-
アミノ- ２- 、- ３- 又は- ４- メトキシベンゼン、１
- アミノ- ２- 、- ３- 又は- ４- クロルベンゼン、１
- アミノ- ２，５- ジクロルベンゼン、１- アミノ-
２，５- ジメチルベンゼン、１- アミノ- ３- メチル-
６- メトキシベンゼン、１- アミノ- ２- メトキシ- ４
- ニトロベンゼン、４- アミノビフェニル、１- アミノ
ベンゼン- ２- 、３- 又は- ４- カルボン酸、２- アミ
ノ- ジフェニルエーテル、１- アミノベンゼン- ２- 、
- ３- 又は- ４- スルホン酸アミド、Ｎ- メチルアミ
ド、Ｎ- エチルアミド、Ｎ，Ｎ- ジメチル- アミド又は
Ｎ，Ｎ- ジエチルアミド、デヒドロチオ- ｐ- トルイジ
ン- スルホン酸、１- アミノ- ４-トリフルオルメチル-
６- スルホン酸、１- アミノ- ３- 又は- ４- ニトロ
ベンゼン、１- アミノ- ３- 又は- ４- アセチル- アミ
ノベンゼン、１- アミノベンゼン- ２- 、- ３- 又は-
４- スルホン酸、１- アミノベンゼン- ２，４- 又は-
2,５- ジスルホン酸、１- アミノ- ４- メチルベンゼン
- ２- スルホン酸、１- アミノ- ３- メチルベンゼン-
６- スルホン酸、１- アミノ- ６- メチルベンゼン- ３
- 又は- ４- スルホン酸、１- アミノ- ２- カルボキシ
ベンゼン- ４-スルホン酸、１- アミノ- ４- カルボキ
シベンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ４- 又は-
５- クロルベンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ６
- クロルベンゼン- ３- 又は- ４- スルホン酸、１- ア
ミノ- ３，４- ジクロルベンゼン- ６- スルホン酸、１
- アミノ- ２，５- ジクロルベンゼン- ６- スルホン
酸、１- アミノ- ２，５- ジクロルベンゼン- ４- スル
ホン酸、１- アミノ- ４- メチル- ５- クロルベンゼン
- ２- スルホン酸、１- アミノ- ５- メチル- ４- クロ
ルベンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ４- 又は-
５- メトキシベンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ-
６- メトキシ- ベンゼン- ３- 又は- ４- スルホン酸、
１- アミノ- ６- エトキシベンゼン- ３- 又は- ４- ス
ルホン酸、１-アミノ- ２，４- ジメトキシベンゼン-
６- スルホン酸、１- アミノ- ２，５-ジメトキシベン
ゼン- ４- スルホン酸、１- アミノ- ３- アセチルアミ
ノベンゼン- ６- スルホン酸、１- アミノ- ４- アセチ
ルアミノベンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ３-
アセチルアミノ- ４- メチルベンゼン- ６- スルホン
酸、２- アミノ- １- メチルベンゼン- ３，５- ジスル
ホン酸、１- アミノ- ４- メトキシ- ベンゼン- ２，５
- ジスルホン酸、１- アミノ- ３- 又は- ４- ニトロ-
ベンゼン- ６- スルホン酸、１- アミノナフタリン、２
- アミノ- ナフタリン、１- アミノナフタリン- ２- 、
- ４- 、- ５- 、- ６- 、- ７- 又は- ８- スルホン
酸、２- アミノナフタリン- １- 、- ３- 、- ４- 、-
５- 、- ６- 、-７- 又は- ８- スルホン酸、１- アミ
ノナフタリン- ３，６- 又は- ５，７- ジスルホン酸、
２- アミノナフタリン- １，５- 、- １，７- 、- ３，
６- 、- ５，７- 、- ４，８- 又は- ６，８- ジスルホ
ン酸、１- アミノ- ナフタリン- ２，５，７- トリスル
ホン酸、２- アミノナフタリン- １，５，７- 、- ３，
６，８- 又は- ４，６，８- トリスルホン酸、１- ヒド
ロキシ- ２- アミノベンゼン- ４- スルホン酸、１- ヒ
ドロキシ- ２- アミノベンゼン- ５- スルホン酸、１-
ヒドロキシ- ２- アミノベンゼン- ４，６- ジスルホン
酸、１- ヒドロキシ-２- アミノ- ４- アセチルアミノ
ベンゼン- ６- スルホン酸、１- ヒドロキシ-２- アミ
ノ- ６- アセチルアミノベンゼン- ４- スルホン酸、１
- ヒドロキシ-２- アミノ- ４- クロルベンゼン- ５-
スルホン酸、１- ヒドロキシ- ２- アミノ- ４- メチル
スルホニルベンゼン、１- アミノ- ２- ヒドロキシ- ６
- ニトロナフタリン- ４- スルホン酸、２- アミノ- １
- ヒドロキシナフタリン- ４，８- ジスルホン酸、４-
アミノベンゼン- ３，４′- ジスルホン酸、３- メトキ
シ- ６- メチルアゾベンゼン- ２′，４′- ジスルホン
酸、３- メトキシ- ４- アミノ- ６- メチルアゾベンゼ
ン- ２′，５′- ジスルホン酸、１，３- ジアミノ- ベ
ンゼン、１，４- ジアミノ- ベンゼン、１，３- ジアミ
ノ- ４- クロルベンゼン、１，３- ジアミノ- ４- メチ
ルベンゼン、１，３- ジアミノ- ４- エチルベンゼン、
１，３- ジアミノ- ４- メトキシベンゼン、１，３- ジ
アミノ- ４-エトキシ- ベンゼン、１，４- ジアミノ-
２- メチルベンゼン、１，４- ジアミノ- ２- メトキシ
ベンゼン、１，４- ジアミノ- ２- エトキシベンゼン、
１，４- ジアミノ- ２- クロルベンゼン、１，４- ジア
ミノ- ２，５- ジメチルベンゼン、１，４- ジアミノ-
２，５- ジエチルベンゼン、１，４- ジアミノ- ２- メ
チル- ５- メトキシベンゼン、１，４- ジアミノ- ２，
５- ジメトキシベンゼン、１，４- ジアミノ- ２，５-
ジエトキシベンゼン、２，６- ジアミノ- ナフタリン、
１，３- ジアミノ- ２，４，５- トリメチルベンゼン、
１，４- ジアミノ- ２，３，５，６- テトラメチルベン
ゼン、１，３- ジアミノ- ４- ニトロベンゼン、４，
４′- ジアミノスチルベン、４，４′- ジアミノフェニ
ルメタン、４，４′- ジアミノジフェニル（ベンジジ
ン）、３，３′- ジメチルベンジジン、３，３′- ジメ
トキシベンジジン、３，３′- ジクロルベンジジン、
３，３′-ジカルボキシベンジジン、３，３′- ジカル
ボキシメトキシベンジジン、２，２′- ジメチルベンジ
ジン、４，２′- ジアミノジフェニル（ジフェニリ
ン）、２，６- ジアミノナフタリン- ４，８- ジスルホ
ン酸、１，４- ジアミノベンゼン- ２- スルホン酸、
１，４- ジアミノベンゼン- ２，５- ジスルホン酸、
１，４- ジアミノベンゼン- ２，６- ジスルホン酸、
１，３- ジアミノベンゼン- ４-スルホン酸、１，３-
ジアミノベンゼン- ４，６- ジスルホン酸、１，４- ジ
アミノ- ２- クロルベンゼン- ５- スルホン酸、１，４
- ジアミノ- ２- メチルベンゼン- ５- スルホン酸、
１，５- ジアミノ- ６- メチルベンゼン- ３- スルホン
酸、１，３- ジアミノ- ６- メチルベンゼン- ４- スル
ホン酸、３-(３′- アミノベンゾイルアミノ)-１- アミ
ノベンゼン- ６- スルホン酸、３-(４′- アミノベンゾ
イルアミノ)-１- アミノベンゼン- ６- スルホン酸、１
-(４′- アミノベンゾイルアミノ)-４- アミノベンゼン
- ２，５- ジスルホン酸、１，４- ジアミノベンゼン-
２- カルボン酸、１，３- ジアミノベンゼン- ４- カル
ボン酸、１，２- ジアミノベンゼン- ４- カルボン酸、
１，３- ジアミノベンゼン- ５-カルボン酸、１，４-
ジアミノ- ２- メチルベンゼン、４，４′- ジアミノジ
フェニルオキシド、４，４′- ジアミノ- ジフェニル尿
素- ２，２′- ジスルホン酸、４，４′- ジアミノジフ
ェニルオキシエタン- ２，２′- ジスルホン酸、４，
４′- ジアミノスチルベン- ２，２′- ジスルホン酸、
４，４′- ジアミノジフェニルエタン- ２，２′- ジス
ルホン酸、２- アミノ- ５- アミノナフタリン- １- ス
ルホン酸、２- アミノ- ５- アミノメチルナフタリン-
１，７- ジスルホン酸、１- アミノ- ４- メトキシ- ５
- アミノメチルベンゼン- ６- スルホン酸、２-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-フェニル- アニリン、３-
(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、４-(β-
スルファトエチルスルホニル)-アニリン、２- カルボ
キシ- ５-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリ
ン、２- クロル- ３-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-アニリン、２- クロル- ４-(β- スルファトエチル
スルホニル)-アニリン、２- エトキシ- ４- 又は- ５-
(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、２- エ
チル- ４-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリ
ン、２- メトキシ- ５-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-アニリン、２，４- ジエトキシ- ５-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-アニリン、２，４- ジメトキシ-
５-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、２，
５- ジメトキシ- ４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-アニリン、２-メトキシ- ５- メチル- ４-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-アニリン、２-又は３- 又
は４-(β- チオスルファトエチルスルホニル)-アニリ
ン、２- メトキシ- ５-(β- チオスルファトエチルスル
ホニル)-アニリン、２- スルホ- ４-(β- ホスファトエ
チルスルホニル)-アニリン、２- スルホ- ４- ビニルス
ルホニル- アニリン、２- ヒドロキシ- ４- 又は- ５-
(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、２- ク
ロル- ４- 又は- ５-(β- クロルエチルスルホニル)-ア
ニリン、２- ヒドロキシ- ３- スルホ- ５-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-アニリン、３- 又は４-(β- ア
セトキシエチルスルホニル)-アニリン、２- メトキシ-
４［β-(Ｎ- メチル- タウリル)-エチルスルホニル］-
アニリン、５-(β- スルファトエチルスルホニル)-２-
アミノ- ナフタリン、６- 又は７- 又は８-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-２- アミノ- ナフタリン、６-
(β- スルファトエチルスルホニル)-１- スルホ- ２-
アミノ- ナフタリン、５-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-１- スルホ- ２- アミノ- ナフタリン、及び８-
(β- スルファトエチルスルホニル)-６- スルホ- ２-
アミノ- ナフタリン。
【００５４】アミノ- アセチルアミノ化合物を本発明に
よる合成の際ジアゾ成分としてジアミンの代わりに使用
しそしてアセチル基をその後加水分解によりこれから再
び脱離するなら、上記のジアゾ成分のモノアセチル化合
物、例えば１- アセチルアミノ- ３- アミノベンゼン-
４- スルホン酸及び１- アセチルアミノ- ４- アミノベ
ンゼン- ３- スルホン酸が適する。
よる合成の際ジアゾ成分としてジアミンの代わりに使用
しそしてアセチル基をその後加水分解によりこれから再
び脱離するなら、上記のジアゾ成分のモノアセチル化合
物、例えば１- アセチルアミノ- ３- アミノベンゼン-
４- スルホン酸及び１- アセチルアミノ- ４- アミノベ
ンゼン- ３- スルホン酸が適する。
【００５５】本発明によるアゾ染料の合成に使用するこ
とができるカップリング成分の例は次の通りである：フ
ェノール、１- ヒドロキシ- ３- 又は- ４- メチルベン
ゼン、１- ヒドロキシ- ベンゼン- ４- スルホン酸、１
- ヒドロキシナフタリン、２- ヒドロキシナフタリン、
２- ヒドロキシナフタリン- ６- 又は -７- スルホン
酸、２- ヒドロキシナフタリン- ３，６- 又は -３，８
ジスルホン酸、１- ヒドロキシナフタリン -４- スルホ
ン酸、１- ヒドロキシナフタリン- ４，６- 又は-４，
７- ジスルホン酸、１- アミノ- ３- メチルベンゼン、
１- アミノ- ２-メトキシ -５- メチルベンゼン、１-
アミノ- ２，５- ジメチルベンゼン、３-アミノフェニ
ル尿素、１- アミノ- ３- アセチルアミノベンゼン、１
- アミノ-３- ヒドロキシアセチルアミノベンゼン、
１，3-ジアミノベンゼン -４- スルホン酸、１- アミノ
ナフタリン -６- 又は -８- スルホン酸、１- アミノ -
２- メトキシナフタリン -６- スルホン酸、２- アミノ
ナフタリン -５，７- ジスルホン酸、１- アミノ -８-
ヒドロキシナフタリン -４- スルホン酸、１- アミノ -
８- ヒドロキシナフタリン -６- スルホン酸、１- アミ
ノ -８- ヒドロキシナフタリン -２，４- ジスルホン
酸、２- ヒドロキシ -３- アミノナフタリン -５，７-
ジスルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシナフタリン
-２，４，６- トリスルホン酸、１- ヒドロキシ -８-
アセチルアミノナフタリン -３- スルホン酸、１- ベン
ゾイルアミノ -８- ヒドロキシナフタリン -３，６- 又
は -４，６-ジスルホン酸、２- ベンゾイルアミノ -５-
ヒドロキシナフタリン -７- スルホン酸、２- アミノ
-５- ヒドロキシナフタリン -７- スルホン酸、２- メ
チル-又は２- エチルアミノ -５- ヒドロキシナフタリ
ン -７- スルホン酸、２-(Ｎ-アセチル- Ｎ- メチル)-
アミノ -５- ヒドロキシナフタリン -７- スルホン酸、
２- アセチルアミノ -５- ヒドロキシナフタリン -７-
スルホン酸、２- アミノ-５- ヒドロキシナフタリン -
１，７- ジスルホン酸, 2-アミノ -８- ヒドロキシナフ
タリン- ６- スルホン酸、２- メチルアミノ- 又は２-
エチルアミノ -８- ヒドロキシナフタリン -６- スルホ
ン酸、２-(Ｎ- アセチル -Ｎ- メチルアミノ)-８- ヒド
ロキシナフタリン -６- スルホン酸、２- アセチルアミ
ノ -８- ヒドロキシナフタリン -６- スルホン酸、２-
アミノ -８- ヒドロキシナフタリン-３，６- ジスルホ
ン酸、２- アセチルアミノ -８- ヒドロキシナフタリン
-３，６- ジスルホン酸、１- アミノ -５- ヒドロキシ
ナフタリン -７- スルホン酸、１- アミノ- ８- ヒドロ
キシナフタリン -３，６- 又は -４，6-ジスルホン酸、
１- アセチルアミノ -８- ヒドロキシナフタリン -３，
６- 又は -４，６- ジスルホン酸、１-(４′- アミノベ
ンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフタリン -３，６-
又は -４，６- ジスルホン酸、１-(４′- ニトロベンゾ
イルアミノ)-８- ヒドロキシナフタリン -３，６- 又は
-４，６- ジスルホン酸、１-(３′- アミノベンゾイル
アミノ)-８- ヒドロキシナフタリン -３，６- 又は -
４，６ -ジスルホン酸、１-(３'-ニトロベンゾイルアミ
ノ)-８- ヒドロキシナフタリン -３，６- 又は -４，6-
ジスルホン酸、２-(４'-アミノ -３′- スルホフエニル
アミノ)-５- ヒドロキシナフタリン -７- スルホン酸、
３- メチル -５- ピラゾロン、１- フエニル -３- メチ
ル -５- ピラゾロン、１-(４′- スルホフエニル)-５-
ピラゾロン -３- カルボン酸、１-(３′- アミノフエニ
ル)-３- メチル- ５-ピラゾロン、１-(２',５′- ジス
ルホフエニル)-３- メチル -５- ピラゾロン、１-(２′
- メチル -４′- スルホフエニル)-５- ピラゾロン -３
- カルボン酸、１-(４′，８′- ジスルホナフト- ２′
- イル)-３- メチル -５- ピラゾロン、１-(５′，７′
- ジスルホナフトー２′- イル)-３- メチル- ５- ピラ
ゾロン、１-(２′，５′- ジクロル- ４′- スルホフエ
ニル)-３- メチル -５- ピラゾロン、３- アミノカルボ
ニル -４- メチル -６- ヒドロキシ -２- ピリドン、１
-エチル -３- シアノ- 又は -３- クロル -４- メチル
-６- ヒドロキシ -２- ピリドン、１- エチル -３- ス
ルホメチル -４- メチル -６- ヒドロキシ -２- ピリド
ン、２，４，６，- トリアミノ -３- シアノピリジン、
２-(３'-スルホフエニルアミノ)-４，６- ジアミノ -３
- シアノピリジン、２-(２'-ヒドロキシエチルアミン)-
３- シアノ -４- メチル -６- アミノピリジン、２，６
- ビス-(２′- ヒドロキシエチルアミノ)-３- シアノ -
４- メチルピリジン、１- エチル -３- カルボニル -４
- メチル -６- ヒドロキシ -２- ピリドン、１- エチル
-３-スルホメチル -４- メチル -５- カルボニル- ６-
ヒドロキシ -２- ピリドン、Ｎ- アセトアセチルアミ
ノベンゼン、１-(Ｎ- アセトアセチル)-アミノ -２ -メ
トキシベンゼン -５- スルホン酸、４- ヒドロキシキノ
ール -２- オン、１- アミノ -８- ヒドロキシ -２-(フ
エニルアゾ)-ナフタリン -３，６- - ジスルホン酸、１
- アミノ -８- ヒドロキシ -２-(４′- スルホフエニル
アゾ)-ナフタリン-３，６- ジスルホン酸、１- アミノ
-８- ヒドロキシ -２-(２′，５′- ジスルホフエニル
アゾ)-ナフタリン -３，６- ジスルホン酸、１-(β- ア
ミノエチル)-３- シアノ -４- メチル -６- ヒドロキシ
-２- ピリドン、１-(γ- アミノプロピル)-３- スルホ
メチル -４- メチル -６- ヒドロキシ -２- ピリドン、
１，３- ジアミノベンゼン、１- アミノ- ３- Ｎ，Ｎ-
ジ-(β- ヒドロキシエチル)-アミノ- ベンゼン、１- ア
ミノ- ３- Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルフアトエチル) - アミ
ノベンゼン、１- アミノ- ３- Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロ
キシエチル) - アミノ-４- メトキシ- ベンゼン、１-
アミノ- ３- Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルフアトエチル) - ア
ミノ -４- メトキシベンゼン、１- アミノ- ３- スルホ
- ベンジルアミノ- ベンゼン、１- アミノ- ３- スルホ
-ベンジルアミノ- ４- クロルベンゼン、１- アミノ-
３- Ｎ，Ｎ- ジ-(スルホベンジル) - アミノベンゼン、
２-(４-β- スルファトエチルスルホニル- フェニル)-
３- メチル- ５- ピラゾロン及び１-(４- β- スルファ
トエチルスルホニル- フェニル)-３- カルボキシ- ５-
ピラゾロン。
とができるカップリング成分の例は次の通りである：フ
ェノール、１- ヒドロキシ- ３- 又は- ４- メチルベン
ゼン、１- ヒドロキシ- ベンゼン- ４- スルホン酸、１
- ヒドロキシナフタリン、２- ヒドロキシナフタリン、
２- ヒドロキシナフタリン- ６- 又は -７- スルホン
酸、２- ヒドロキシナフタリン- ３，６- 又は -３，８
ジスルホン酸、１- ヒドロキシナフタリン -４- スルホ
ン酸、１- ヒドロキシナフタリン- ４，６- 又は-４，
７- ジスルホン酸、１- アミノ- ３- メチルベンゼン、
１- アミノ- ２-メトキシ -５- メチルベンゼン、１-
アミノ- ２，５- ジメチルベンゼン、３-アミノフェニ
ル尿素、１- アミノ- ３- アセチルアミノベンゼン、１
- アミノ-３- ヒドロキシアセチルアミノベンゼン、
１，3-ジアミノベンゼン -４- スルホン酸、１- アミノ
ナフタリン -６- 又は -８- スルホン酸、１- アミノ -
２- メトキシナフタリン -６- スルホン酸、２- アミノ
ナフタリン -５，７- ジスルホン酸、１- アミノ -８-
ヒドロキシナフタリン -４- スルホン酸、１- アミノ -
８- ヒドロキシナフタリン -６- スルホン酸、１- アミ
ノ -８- ヒドロキシナフタリン -２，４- ジスルホン
酸、２- ヒドロキシ -３- アミノナフタリン -５，７-
ジスルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシナフタリン
-２，４，６- トリスルホン酸、１- ヒドロキシ -８-
アセチルアミノナフタリン -３- スルホン酸、１- ベン
ゾイルアミノ -８- ヒドロキシナフタリン -３，６- 又
は -４，６-ジスルホン酸、２- ベンゾイルアミノ -５-
ヒドロキシナフタリン -７- スルホン酸、２- アミノ
-５- ヒドロキシナフタリン -７- スルホン酸、２- メ
チル-又は２- エチルアミノ -５- ヒドロキシナフタリ
ン -７- スルホン酸、２-(Ｎ-アセチル- Ｎ- メチル)-
アミノ -５- ヒドロキシナフタリン -７- スルホン酸、
２- アセチルアミノ -５- ヒドロキシナフタリン -７-
スルホン酸、２- アミノ-５- ヒドロキシナフタリン -
１，７- ジスルホン酸, 2-アミノ -８- ヒドロキシナフ
タリン- ６- スルホン酸、２- メチルアミノ- 又は２-
エチルアミノ -８- ヒドロキシナフタリン -６- スルホ
ン酸、２-(Ｎ- アセチル -Ｎ- メチルアミノ)-８- ヒド
ロキシナフタリン -６- スルホン酸、２- アセチルアミ
ノ -８- ヒドロキシナフタリン -６- スルホン酸、２-
アミノ -８- ヒドロキシナフタリン-３，６- ジスルホ
ン酸、２- アセチルアミノ -８- ヒドロキシナフタリン
-３，６- ジスルホン酸、１- アミノ -５- ヒドロキシ
ナフタリン -７- スルホン酸、１- アミノ- ８- ヒドロ
キシナフタリン -３，６- 又は -４，6-ジスルホン酸、
１- アセチルアミノ -８- ヒドロキシナフタリン -３，
６- 又は -４，６- ジスルホン酸、１-(４′- アミノベ
ンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフタリン -３，６-
又は -４，６- ジスルホン酸、１-(４′- ニトロベンゾ
イルアミノ)-８- ヒドロキシナフタリン -３，６- 又は
-４，６- ジスルホン酸、１-(３′- アミノベンゾイル
アミノ)-８- ヒドロキシナフタリン -３，６- 又は -
４，６ -ジスルホン酸、１-(３'-ニトロベンゾイルアミ
ノ)-８- ヒドロキシナフタリン -３，６- 又は -４，6-
ジスルホン酸、２-(４'-アミノ -３′- スルホフエニル
アミノ)-５- ヒドロキシナフタリン -７- スルホン酸、
３- メチル -５- ピラゾロン、１- フエニル -３- メチ
ル -５- ピラゾロン、１-(４′- スルホフエニル)-５-
ピラゾロン -３- カルボン酸、１-(３′- アミノフエニ
ル)-３- メチル- ５-ピラゾロン、１-(２',５′- ジス
ルホフエニル)-３- メチル -５- ピラゾロン、１-(２′
- メチル -４′- スルホフエニル)-５- ピラゾロン -３
- カルボン酸、１-(４′，８′- ジスルホナフト- ２′
- イル)-３- メチル -５- ピラゾロン、１-(５′，７′
- ジスルホナフトー２′- イル)-３- メチル- ５- ピラ
ゾロン、１-(２′，５′- ジクロル- ４′- スルホフエ
ニル)-３- メチル -５- ピラゾロン、３- アミノカルボ
ニル -４- メチル -６- ヒドロキシ -２- ピリドン、１
-エチル -３- シアノ- 又は -３- クロル -４- メチル
-６- ヒドロキシ -２- ピリドン、１- エチル -３- ス
ルホメチル -４- メチル -６- ヒドロキシ -２- ピリド
ン、２，４，６，- トリアミノ -３- シアノピリジン、
２-(３'-スルホフエニルアミノ)-４，６- ジアミノ -３
- シアノピリジン、２-(２'-ヒドロキシエチルアミン)-
３- シアノ -４- メチル -６- アミノピリジン、２，６
- ビス-(２′- ヒドロキシエチルアミノ)-３- シアノ -
４- メチルピリジン、１- エチル -３- カルボニル -４
- メチル -６- ヒドロキシ -２- ピリドン、１- エチル
-３-スルホメチル -４- メチル -５- カルボニル- ６-
ヒドロキシ -２- ピリドン、Ｎ- アセトアセチルアミ
ノベンゼン、１-(Ｎ- アセトアセチル)-アミノ -２ -メ
トキシベンゼン -５- スルホン酸、４- ヒドロキシキノ
ール -２- オン、１- アミノ -８- ヒドロキシ -２-(フ
エニルアゾ)-ナフタリン -３，６- - ジスルホン酸、１
- アミノ -８- ヒドロキシ -２-(４′- スルホフエニル
アゾ)-ナフタリン-３，６- ジスルホン酸、１- アミノ
-８- ヒドロキシ -２-(２′，５′- ジスルホフエニル
アゾ)-ナフタリン -３，６- ジスルホン酸、１-(β- ア
ミノエチル)-３- シアノ -４- メチル -６- ヒドロキシ
-２- ピリドン、１-(γ- アミノプロピル)-３- スルホ
メチル -４- メチル -６- ヒドロキシ -２- ピリドン、
１，３- ジアミノベンゼン、１- アミノ- ３- Ｎ，Ｎ-
ジ-(β- ヒドロキシエチル)-アミノ- ベンゼン、１- ア
ミノ- ３- Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルフアトエチル) - アミ
ノベンゼン、１- アミノ- ３- Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロ
キシエチル) - アミノ-４- メトキシ- ベンゼン、１-
アミノ- ３- Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルフアトエチル) - ア
ミノ -４- メトキシベンゼン、１- アミノ- ３- スルホ
- ベンジルアミノ- ベンゼン、１- アミノ- ３- スルホ
-ベンジルアミノ- ４- クロルベンゼン、１- アミノ-
３- Ｎ，Ｎ- ジ-(スルホベンジル) - アミノベンゼン、
２-(４-β- スルファトエチルスルホニル- フェニル)-
３- メチル- ５- ピラゾロン及び１-(４- β- スルファ
トエチルスルホニル- フェニル)-３- カルボキシ- ５-
ピラゾロン。
【００５６】新規な重金属錯塩アゾ染料の新規な合成に
おいて、例えば一般式（１）に相当するが、しかしジア
ゾ及びカップリング成分がそれぞれ錯塩生成が可能なヒ
ドロキシ又はカルボキシ基をアゾ基に対するオルト位に
含有する金属不含アゾ染料から出発させることが可能で
ある。その場合一般式（１）に相当するこのｏ，ｏ′-
ジヒドロキシ- 又はｏ- カルボキシ- ｏ′- ヒドロキシ
- アゾ出発化合物を、常法で重金属イオン供与体、例え
ば塩化銅、硫酸銅、塩化クロム、硫酸クロム及び塩化コ
バルトと反応させて、本発明による重金属錯塩アゾ染料
を生成させる。
おいて、例えば一般式（１）に相当するが、しかしジア
ゾ及びカップリング成分がそれぞれ錯塩生成が可能なヒ
ドロキシ又はカルボキシ基をアゾ基に対するオルト位に
含有する金属不含アゾ染料から出発させることが可能で
ある。その場合一般式（１）に相当するこのｏ，ｏ′-
ジヒドロキシ- 又はｏ- カルボキシ- ｏ′- ヒドロキシ
- アゾ出発化合物を、常法で重金属イオン供与体、例え
ば塩化銅、硫酸銅、塩化クロム、硫酸クロム及び塩化コ
バルトと反応させて、本発明による重金属錯塩アゾ染料
を生成させる。
【００５７】例えば、一般式（４ｈ）の新規な銅錯塩ア
ゾ化合物は、一般式（４ｚ）
ゾ化合物は、一般式（４ｚ）
【００５８】
【化２７】 （式中個々の式メンバーは上記の意味の一つを有する）
で示される化合物を銅イオン供与体、例えば塩化銅又は
硫酸銅と水性媒体中で０乃至３０℃の温度において反応
させることにより製造することができる。
で示される化合物を銅イオン供与体、例えば塩化銅又は
硫酸銅と水性媒体中で０乃至３０℃の温度において反応
させることにより製造することができる。
【００５９】一般式（３）の繊維反応性基を有せずそし
てアゾ染料の合成においてジアゾ成分として使用するこ
とができる、一般式Ｄ- ＮＨ2 及びＤ1-ＮＨ2 の芳香族
アミノ化合物の例は、一般式（５ａ）及び（５ｂ）
てアゾ染料の合成においてジアゾ成分として使用するこ
とができる、一般式Ｄ- ＮＨ2 及びＤ1-ＮＨ2 の芳香族
アミノ化合物の例は、一般式（５ａ）及び（５ｂ）
【００６０】
【化２８】 〔式中Ｐ1 は水素、スルホ又は一般式 -ＳＯ2-Ｙ（式中
Ｙは上記の意味を有する）の基であり、Ｐ2 は水素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、２乃至５個の炭素
原子を有するアルカノイル、例えばアセチル及びプロピ
オニル、シアノ、カルボキシ、スルホ、２乃至５個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニル、カルバモイル、
Ｎ-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-カルバモイル、フッ素、塩
素、臭素又はトリフルオルメチルであり、Ｐ3 は水素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カルボ
キシル、スルホ、２乃至５個の炭素原子を有するアルカ
ノイルアミノ、例えばアセチルアミノ、２乃至５個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニル、カルバモイル、
Ｎ-(Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル)-カルバモイル、フッ素、塩
素、ニトロ、スルファモイル、Ｎ-(Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキ
ル)-スルファモイル、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はフェノキシ
であり、ベンゼン又はナフタリン核は又ＮＨ2 基に対す
るオルト- 位においてヒドロキシ基を含有することがで
き、ｍは零、１又は２の数であり（ｍが零である場合に
は、この基は水素原子である）そしてＭは上記の意味を
有する〕で示される該化合物である。
Ｙは上記の意味を有する）の基であり、Ｐ2 は水素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、２乃至５個の炭素
原子を有するアルカノイル、例えばアセチル及びプロピ
オニル、シアノ、カルボキシ、スルホ、２乃至５個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニル、カルバモイル、
Ｎ-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-カルバモイル、フッ素、塩
素、臭素又はトリフルオルメチルであり、Ｐ3 は水素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カルボ
キシル、スルホ、２乃至５個の炭素原子を有するアルカ
ノイルアミノ、例えばアセチルアミノ、２乃至５個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニル、カルバモイル、
Ｎ-(Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル)-カルバモイル、フッ素、塩
素、ニトロ、スルファモイル、Ｎ-(Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキ
ル)-スルファモイル、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はフェノキシ
であり、ベンゼン又はナフタリン核は又ＮＨ2 基に対す
るオルト- 位においてヒドロキシ基を含有することがで
き、ｍは零、１又は２の数であり（ｍが零である場合に
は、この基は水素原子である）そしてＭは上記の意味を
有する〕で示される該化合物である。
【００６１】これらのうち、Ｐ2 は、好ましくは水素、
メチル、メトキシ、臭素、塩素、カルボキシ又はスルホ
でありそしてＰ7 は、好ましくは水素、メチル、メトキ
シ、塩素、カルボキシ、スルホ又はアセチルアミノであ
る。
メチル、メトキシ、臭素、塩素、カルボキシ又はスルホ
でありそしてＰ7 は、好ましくは水素、メチル、メトキ
シ、塩素、カルボキシ、スルホ又はアセチルアミノであ
る。
【００６２】一般式（５ａ）及び（５ｂ）に相当する一
般式Ｄ- ＮＨ2 又はＤ1-ＮＨ2 の芳香族アミンの例は次
の通りである：２- アミノ- 又は４- アミノ安息香酸、
３-アミノ- 安息香酸、３- クロルアニリン- ６- カル
ボン酸、アニリン- ２- 又は- ３- 又は- ４- スルホン
酸、２，５- ジスルホン酸、２，４- ジスルホ- アニリ
ン、３，５- ジスルホアニリン、２- アミノトルエン-
４- スルホン酸、２-アミノ- アニソール- ４- スルホ
ン酸、２- アミノ- アニソール- ５- スルホン酸、４-
アミノ- アニソール- ２- スルホン酸、２- エトキシ-
アニリン- ５-スルホン酸、２- エトキシ- アニリン-
４- スルホン酸、４- スルホ- ２- アミノ安息香酸、
２，５- ジメトキシ- アニリン- ４- スルホン酸、２，
４- ジメトキシアニリン- ５- スルホン酸、２- メトキ
シ- ５- メチル- アニリン- ４- スルホン酸、４- アミ
ノ- アニソール- ３- スルホン酸、４- アミノ- トルエ
ン-３- スルホン酸、２- アミノ- トルエン- ５- スル
ホン酸、２- クロル- アニリン- ４- スルホン酸、２-
クロル- アニリン- ５- スルホン酸、２- ブロム- アニ
リン- ４- スルホン酸、２，６- ジクロル- アニリン-
４- スルホン酸、２，６- ジメチルアニリン- ３- スル
ホン酸又は- ４- スルホン酸、３- アセチルアミノ- ６
- スルホン酸、４- アセチルアミノ- ２- スルホ- アニ
リン、１- アミノナフタリン- ４- スルホン酸、１- ア
ミノナフタリン- ３- スルホン酸、１-アミノナフタリ
ン- ５- スルホン酸、１- アミノナフタリン- ６- スル
ホン酸、１- アミノナフタリン- ７- スルホン酸、１-
アミノナフタリン- ３，７- ジスルホン酸、１- アミノ
ナフタリン- ３，６，８- トリスルホン酸、１- アミノ
ナフタリン- ４，６，８- トリスルホン酸、２- ナフチ
ルアミン- ５- スルホン酸又は- ６- 又は- ８- スルホ
ン酸、２- アミノナフタリン- ３，６，８- トリスルホ
ン酸、２- アミノナフタリン- ３，８- ジスルホン酸、
２- アミノナフタリン- １，６- ジスルホン酸、２- ア
ミノナフタリン- １- スルホン酸、２- アミノナフタリ
ン- １，５- ジスルホン酸、２- アミノナフタリン-
３，６- ジスルホン酸、２- アミノナフタリン- ４，８
- ジスルホン酸、４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-アニリン、３-(β- スルファトエチルスルホニル)-
アニリン、２- スルホ- ５-(β- スルファトエチルスル
ホニル)-アニリン、２- スルホ- ４-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-アニリン、２- メトキシ- ５-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-アニリン、２- メトキシ-
５- メチル- ４-(β- スルファトエチルスルホニル)-ア
ニリン、２，５- ジメトキシ- ４-(β- スルファトエチ
ルスルホニル)-アニリン、２- アミノ- ５-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-フェノール、２- アミノ- ４-
(β- スルファトエチルスルホニル)-フェノール、２-
アミノ- ６-(β- スルファトエチルスルホニル)-ナフタ
リン- ８- スルホン酸、２- アミノ- ８-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-ナフタリン- ６- スルホン酸、２
- アミノ- ５-(β- スルファトエチルスルホニル)-ナフ
タリン- ７- スルホン酸及び２- アミノ- ７-(β- スル
ファトエチルスルホニル)-ナフタリン- ５- スルホン
酸。
般式Ｄ- ＮＨ2 又はＤ1-ＮＨ2 の芳香族アミンの例は次
の通りである：２- アミノ- 又は４- アミノ安息香酸、
３-アミノ- 安息香酸、３- クロルアニリン- ６- カル
ボン酸、アニリン- ２- 又は- ３- 又は- ４- スルホン
酸、２，５- ジスルホン酸、２，４- ジスルホ- アニリ
ン、３，５- ジスルホアニリン、２- アミノトルエン-
４- スルホン酸、２-アミノ- アニソール- ４- スルホ
ン酸、２- アミノ- アニソール- ５- スルホン酸、４-
アミノ- アニソール- ２- スルホン酸、２- エトキシ-
アニリン- ５-スルホン酸、２- エトキシ- アニリン-
４- スルホン酸、４- スルホ- ２- アミノ安息香酸、
２，５- ジメトキシ- アニリン- ４- スルホン酸、２，
４- ジメトキシアニリン- ５- スルホン酸、２- メトキ
シ- ５- メチル- アニリン- ４- スルホン酸、４- アミ
ノ- アニソール- ３- スルホン酸、４- アミノ- トルエ
ン-３- スルホン酸、２- アミノ- トルエン- ５- スル
ホン酸、２- クロル- アニリン- ４- スルホン酸、２-
クロル- アニリン- ５- スルホン酸、２- ブロム- アニ
リン- ４- スルホン酸、２，６- ジクロル- アニリン-
４- スルホン酸、２，６- ジメチルアニリン- ３- スル
ホン酸又は- ４- スルホン酸、３- アセチルアミノ- ６
- スルホン酸、４- アセチルアミノ- ２- スルホ- アニ
リン、１- アミノナフタリン- ４- スルホン酸、１- ア
ミノナフタリン- ３- スルホン酸、１-アミノナフタリ
ン- ５- スルホン酸、１- アミノナフタリン- ６- スル
ホン酸、１- アミノナフタリン- ７- スルホン酸、１-
アミノナフタリン- ３，７- ジスルホン酸、１- アミノ
ナフタリン- ３，６，８- トリスルホン酸、１- アミノ
ナフタリン- ４，６，８- トリスルホン酸、２- ナフチ
ルアミン- ５- スルホン酸又は- ６- 又は- ８- スルホ
ン酸、２- アミノナフタリン- ３，６，８- トリスルホ
ン酸、２- アミノナフタリン- ３，８- ジスルホン酸、
２- アミノナフタリン- １，６- ジスルホン酸、２- ア
ミノナフタリン- １- スルホン酸、２- アミノナフタリ
ン- １，５- ジスルホン酸、２- アミノナフタリン-
３，６- ジスルホン酸、２- アミノナフタリン- ４，８
- ジスルホン酸、４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-アニリン、３-(β- スルファトエチルスルホニル)-
アニリン、２- スルホ- ５-(β- スルファトエチルスル
ホニル)-アニリン、２- スルホ- ４-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-アニリン、２- メトキシ- ５-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-アニリン、２- メトキシ-
５- メチル- ４-(β- スルファトエチルスルホニル)-ア
ニリン、２，５- ジメトキシ- ４-(β- スルファトエチ
ルスルホニル)-アニリン、２- アミノ- ５-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-フェノール、２- アミノ- ４-
(β- スルファトエチルスルホニル)-フェノール、２-
アミノ- ６-(β- スルファトエチルスルホニル)-ナフタ
リン- ８- スルホン酸、２- アミノ- ８-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-ナフタリン- ６- スルホン酸、２
- アミノ- ５-(β- スルファトエチルスルホニル)-ナフ
タリン- ７- スルホン酸及び２- アミノ- ７-(β- スル
ファトエチルスルホニル)-ナフタリン- ５- スルホン
酸。
【００６３】繊維反応性残基Ｚを有するジアゾ成分Ｚ-
Ｄ- ＮＨ2 又はＺ- Ｄ1-ＮＨ2 の芳香族アミンは、好ま
しくは一般式（６ａ）及び（６ｃ）
Ｄ- ＮＨ2 又はＺ- Ｄ1-ＮＨ2 の芳香族アミンは、好ま
しくは一般式（６ａ）及び（６ｃ）
【００６４】
【化２９】 （式中Ｒx 、Ｍ、ｍ、Ｐ2 及びＰ3 は上記の特に好まし
い意味を有して、一般式（６ａ）及び（６ｂ）における
ベンゼン核は付加的にアミノ基 -ＮＨ2 に対するオルト
- 位においてヒドロキシル基を含有することができる）
で示される芳香族アミンを基礎としている。
い意味を有して、一般式（６ａ）及び（６ｂ）における
ベンゼン核は付加的にアミノ基 -ＮＨ2 に対するオルト
- 位においてヒドロキシル基を含有することができる）
で示される芳香族アミンを基礎としている。
【００６５】一般式（６）のアミンの例は次の通りであ
る：１，３- ジアミノベンゼン、１，３- ジアミノベン
ゼン- ４- スルホン酸、１，３- ジアミノベンゼン-
４，６- ジスルホン酸、１，４- ジアミノベンゼン、
１，４- ジアミノベンゼン- ２- スルホン酸、１，４-
ジアミノベンゼン- ２，５- ジスルホン酸、１，４- ジ
アミノ- ２- メチル- ベンゼン、１，４- ジアミノ- ２
- メトキシベンゼン、１，３- ジアミノ- ４- メチルベ
ンゼン、１，５- ジアミノ- ４- メチルベンゼン- ２-
スルホン酸、１，５- ジアミノ- ４- メトキシベンゼン
- ２- スルホン酸、１，３- ジアミノベンゼン- ５- ス
ルホン酸、１，３- ジアミノ- ５- メチルベンゼン、
２，６- ジアミノ- ナフタリン、２，６- ジアミノ- ナ
フタリン- ４，８- ジスルホン酸、２- アミノ- ５- メ
チルアミノ- ナフタリン- １- スルホン酸、２- アミノ
- ５- メチルアミノ- ナフタリン- １，７- ジスルホン
酸及び１，４- ジアミノ- ナフタリン- ６- スルホン
酸。
る：１，３- ジアミノベンゼン、１，３- ジアミノベン
ゼン- ４- スルホン酸、１，３- ジアミノベンゼン-
４，６- ジスルホン酸、１，４- ジアミノベンゼン、
１，４- ジアミノベンゼン- ２- スルホン酸、１，４-
ジアミノベンゼン- ２，５- ジスルホン酸、１，４- ジ
アミノ- ２- メチル- ベンゼン、１，４- ジアミノ- ２
- メトキシベンゼン、１，３- ジアミノ- ４- メチルベ
ンゼン、１，５- ジアミノ- ４- メチルベンゼン- ２-
スルホン酸、１，５- ジアミノ- ４- メトキシベンゼン
- ２- スルホン酸、１，３- ジアミノベンゼン- ５- ス
ルホン酸、１，３- ジアミノ- ５- メチルベンゼン、
２，６- ジアミノ- ナフタリン、２，６- ジアミノ- ナ
フタリン- ４，８- ジスルホン酸、２- アミノ- ５- メ
チルアミノ- ナフタリン- １- スルホン酸、２- アミノ
- ５- メチルアミノ- ナフタリン- １，７- ジスルホン
酸及び１，４- ジアミノ- ナフタリン- ６- スルホン
酸。
【００６６】残基Ｚを有しないか又は有する好ましい残
基Ｄ、Ｄ1 又はＤ2 は、一般式（４ａ）乃至（４ｇ）に
おいては、下記の一般式（５ｃ）及び（５ｄ）又は（５
ｇ）の該残基であり、一般式（４ｈ）においては、下記
の一般式（５ｅ）及び（５ｆ）又は（５ｈ）の該残基で
ある：
基Ｄ、Ｄ1 又はＤ2 は、一般式（４ａ）乃至（４ｇ）に
おいては、下記の一般式（５ｃ）及び（５ｄ）又は（５
ｇ）の該残基であり、一般式（４ｈ）においては、下記
の一般式（５ｅ）及び（５ｆ）又は（５ｈ）の該残基で
ある：
【００６７】
【化３０】 （式中Ｐ1 、Ｐ2 、Ｐ3 、ｍ及びＭは上記の意味を有す
る）。カップリングを受けることができる、一般式Ｈ-
Ｅ- ＮＨ2 のジアゾ化性化合物の芳香族残基Ｅの例は、
一般式（７ａ）、（７ｂ）及び（７ｃ）
る）。カップリングを受けることができる、一般式Ｈ-
Ｅ- ＮＨ2 のジアゾ化性化合物の芳香族残基Ｅの例は、
一般式（７ａ）、（７ｂ）及び（７ｃ）
【００６８】
【化３１】 〔式中Ｐ2 及びＭは上記の意味を有し、Ｐ4 は水素、１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又
はエチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、
例えばメトキシ又はエトキシ、塩素、２乃至５個の炭素
原子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミ
ノ又はプロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイ
ド、フェニルウレイド、アルキル残基において１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルウレイド、フェニルスル
ホニル又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルスル
ホニルでありそしてｍは零、１又は２の数である（この
基は、ｍが零である場合には、水素である）〕で示され
る該残基である。
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又
はエチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、
例えばメトキシ又はエトキシ、塩素、２乃至５個の炭素
原子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミ
ノ又はプロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイ
ド、フェニルウレイド、アルキル残基において１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルウレイド、フェニルスル
ホニル又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルスル
ホニルでありそしてｍは零、１又は２の数である（この
基は、ｍが零である場合には、水素である）〕で示され
る該残基である。
【００６９】一般式Ｈ- Ｅ- ＮＨ2 の化合物の例は次の
通りである：アニリン、３- メチルアニリン、３- クロ
ルアニリン、２，５- ジメチルアニリン、２，５- ジメ
トキシアニリン、３- メトキシアニリン、３- メチル-
６- メトキシアニリン、３- アミノフェニル尿素、3-ア
セチルアミノ- ６- メチルアニリン、２- アミノ- ４-
アセチル- アミノベンゼン- １- スルホン酸、１- アミ
ノナフタリン、１- アミノナフタリン- ６- 又は- ７-
又は- ８- スルホン酸、３- アセチルアミノアニリン、
２- メチルアニリン、２- メトキシアニリン、３- ベン
ゾイルアミノ- アニリン、２，３- ジメチルアニリン、
３，５- ジメチルアニリン、１- アミノ- ２- メトキシ
- ５- アセチルアミノ- ベンゼン、３- プロピオニルア
ミノ- アニリン、３- ブチルアミノ- アニリン、３- ベ
ンゾイルアミノ- アニリン、３- ウレイド- アニリン、
２- メチル- ５- アセチルアミノ-アニリン、２- メト
キシ- ５- アセチルアミノ- アニリン、２- スルホ -５
- アセチルアミノ- アニリン、２- アミノ -５- ナフト
ール -７- スルホン酸及び２- アミノ -８- ナフトール
-６- スルホン酸。
通りである：アニリン、３- メチルアニリン、３- クロ
ルアニリン、２，５- ジメチルアニリン、２，５- ジメ
トキシアニリン、３- メトキシアニリン、３- メチル-
６- メトキシアニリン、３- アミノフェニル尿素、3-ア
セチルアミノ- ６- メチルアニリン、２- アミノ- ４-
アセチル- アミノベンゼン- １- スルホン酸、１- アミ
ノナフタリン、１- アミノナフタリン- ６- 又は- ７-
又は- ８- スルホン酸、３- アセチルアミノアニリン、
２- メチルアニリン、２- メトキシアニリン、３- ベン
ゾイルアミノ- アニリン、２，３- ジメチルアニリン、
３，５- ジメチルアニリン、１- アミノ- ２- メトキシ
- ５- アセチルアミノ- ベンゼン、３- プロピオニルア
ミノ- アニリン、３- ブチルアミノ- アニリン、３- ベ
ンゾイルアミノ- アニリン、３- ウレイド- アニリン、
２- メチル- ５- アセチルアミノ-アニリン、２- メト
キシ- ５- アセチルアミノ- アニリン、２- スルホ -５
- アセチルアミノ- アニリン、２- アミノ -５- ナフト
ール -７- スルホン酸及び２- アミノ -８- ナフトール
-６- スルホン酸。
【００７０】カップリング成分の残基Ｋは、好ましくは
アニリン、ナフタリン、ピラゾール又はアシルアセトア
リーリド系から由来しており、これらは繊維反応性基を
含有することができる。
アニリン、ナフタリン、ピラゾール又はアシルアセトア
リーリド系から由来しており、これらは繊維反応性基を
含有することができる。
【００７１】アニリン及びナフタリン系の一般式Ｈ- Ｋ
のカップリング成分の例は、アニリン、Ｎ- 単- 及び
Ｎ，Ｎ- 二置換アニリン、ｍ- フェニレンジアミン及び
その誘導体、ナフトールスルホン酸、アミノナフタリ
ン、ナフトール、ヒドロキシナフトエ酸誘導体、アミノ
ナフタリン、ナフトール、ヒドロキシナフトエ酸誘導
体、アミノナフタリンスルホン酸又はアミノナフトール
スルホン酸である。
のカップリング成分の例は、アニリン、Ｎ- 単- 及び
Ｎ，Ｎ- 二置換アニリン、ｍ- フェニレンジアミン及び
その誘導体、ナフトールスルホン酸、アミノナフタリ
ン、ナフトール、ヒドロキシナフトエ酸誘導体、アミノ
ナフタリン、ナフトール、ヒドロキシナフトエ酸誘導
体、アミノナフタリンスルホン酸又はアミノナフトール
スルホン酸である。
【００７２】一般式（３）の繊維反応性基を有しない一
般式Ｈ- Ｋのカップリング成分の例は、一般式（８ａ）
乃至（８ｇ）
般式Ｈ- Ｋのカップリング成分の例は、一般式（８ａ）
乃至（８ｇ）
【００７３】
【化３２】 〔式中Ｐ1 、Ｐ2 、Ｐ3 、ｍ及びＭは上記の意味を有
し、ｒは１、２又は３の数であり（この基は、ｒが零で
ある場合には、水素である）、Ｐ5 は１乃至６個の炭素
原子を有するアルキル基を有するアルキルウレイド、フ
ェニルウレイド、フェニルウレイド──これはフェニル
残基において塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ
及び／又はカルボキシ及び／又は基-ＳＯ2 - Ｙ（式中
Ｙは上記の意味を有する）により置換されている──、
２乃至７個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ、例
えばアセチルアミノ及びプロピオニルアミノ、シクロヘ
キサノイルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルア
ミノ──これはベンゼン残基において塩素、メチル、メ
トキシ、ニトロ、スルホ及び／又はカルボキシ及び／又
は基 -ＳＯ2-Ｙ（式中Ｙは上記の意味を有する）により
置換されている──であり、Ｐ6 は水素、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエチル、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメト
キシ及びエトキシ、臭素、塩素又は２乃至７個の炭素原
子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ
及びプロピオニルアミノであり、Ｐ7 は水素、１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエチ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
メトキシ及びエトキシ、塩素又は２乃至７個の炭素原子
を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及
びウレイド又はフェニルウレイドであり、Ｐ8 は水素又
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルであり、これ
はヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、スルホ、スルファ
ト、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアセ
トキシにより置換されていることができ、Ｐ9 は１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル──これはヒドロキ
シ、シアノ、カルボキシ、スルホ、スルファト、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル又はアセトキシ、又
はベンジル又はフェニル又はフェニル──これは１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシ、塩素及び／又はスルホにより置
換されている──であり、Ｐ10は水素、１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル、例えばメチル、シアノ、カル
ボキシ、２乃至５個の炭素原子を有するカルボアルコキ
シ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ、カルバ
モイル又はフェニル、好ましくはメチル、カルボキシ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はフェ
ニル及び、特にメチル又はカルボキシであり、Ｔはベン
ゼン又はナフタリン環、好ましくはベンゼン環であり、
Ｐ11は水素、１乃至６個、好ましくは１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル──これはフェニル又はスルホフ
ェニルにより又はヒドロキシ、アミノ、メトキシ、エト
キシ、カルボキシ、スルホ、アセチルアミノ、ベンゾイ
ルアミノ又はシアノ、シクロヘキシルにより置換されて
いることができる──、フェニル又はフェニル──これ
はカルボキシ、スルホ、ベンゾイルアミノ、アセチルア
ミノ、メチル、メトキシ、シアノ又は塩素により置換さ
れている──及び、好ましくは水素又は１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル──これはフェニル、スルホ又
はスルホフェニルにより置換されていることができる─
─であり、Ｐ12は水素又は１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル、例えばメチル又は１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル──これは１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、例えばメトキシ又はシアノ、好ましくは
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル又はフェニルに
より置換されている──でありそしてＰ13は水素、塩
素、臭素、スルホ、カルバモイル、メチルスルホニル、
フェニルスルホニル、シアノ又は１乃至４個の炭素原子
を有するスルホアルキル、好ましくは水素、スルホ又は
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル残基を有するス
ルホアルキル、例えばスルホメチル又はシアノ又はカル
バモイルである〕で示される化合物である。
し、ｒは１、２又は３の数であり（この基は、ｒが零で
ある場合には、水素である）、Ｐ5 は１乃至６個の炭素
原子を有するアルキル基を有するアルキルウレイド、フ
ェニルウレイド、フェニルウレイド──これはフェニル
残基において塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ
及び／又はカルボキシ及び／又は基-ＳＯ2 - Ｙ（式中
Ｙは上記の意味を有する）により置換されている──、
２乃至７個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ、例
えばアセチルアミノ及びプロピオニルアミノ、シクロヘ
キサノイルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルア
ミノ──これはベンゼン残基において塩素、メチル、メ
トキシ、ニトロ、スルホ及び／又はカルボキシ及び／又
は基 -ＳＯ2-Ｙ（式中Ｙは上記の意味を有する）により
置換されている──であり、Ｐ6 は水素、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエチル、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメト
キシ及びエトキシ、臭素、塩素又は２乃至７個の炭素原
子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ
及びプロピオニルアミノであり、Ｐ7 は水素、１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエチ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
メトキシ及びエトキシ、塩素又は２乃至７個の炭素原子
を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及
びウレイド又はフェニルウレイドであり、Ｐ8 は水素又
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルであり、これ
はヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、スルホ、スルファ
ト、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアセ
トキシにより置換されていることができ、Ｐ9 は１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル──これはヒドロキ
シ、シアノ、カルボキシ、スルホ、スルファト、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル又はアセトキシ、又
はベンジル又はフェニル又はフェニル──これは１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシ、塩素及び／又はスルホにより置
換されている──であり、Ｐ10は水素、１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル、例えばメチル、シアノ、カル
ボキシ、２乃至５個の炭素原子を有するカルボアルコキ
シ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ、カルバ
モイル又はフェニル、好ましくはメチル、カルボキシ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はフェ
ニル及び、特にメチル又はカルボキシであり、Ｔはベン
ゼン又はナフタリン環、好ましくはベンゼン環であり、
Ｐ11は水素、１乃至６個、好ましくは１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル──これはフェニル又はスルホフ
ェニルにより又はヒドロキシ、アミノ、メトキシ、エト
キシ、カルボキシ、スルホ、アセチルアミノ、ベンゾイ
ルアミノ又はシアノ、シクロヘキシルにより置換されて
いることができる──、フェニル又はフェニル──これ
はカルボキシ、スルホ、ベンゾイルアミノ、アセチルア
ミノ、メチル、メトキシ、シアノ又は塩素により置換さ
れている──及び、好ましくは水素又は１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル──これはフェニル、スルホ又
はスルホフェニルにより置換されていることができる─
─であり、Ｐ12は水素又は１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル、例えばメチル又は１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル──これは１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、例えばメトキシ又はシアノ、好ましくは
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル又はフェニルに
より置換されている──でありそしてＰ13は水素、塩
素、臭素、スルホ、カルバモイル、メチルスルホニル、
フェニルスルホニル、シアノ又は１乃至４個の炭素原子
を有するスルホアルキル、好ましくは水素、スルホ又は
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル残基を有するス
ルホアルキル、例えばスルホメチル又はシアノ又はカル
バモイルである〕で示される化合物である。
【００７４】一般式（８）の化合物の例は次の通りであ
る：１- ナフトール- ３- スルホン酸、１- ナフトール
- ４- スルホン酸、１- ナフトール- ５- スルホン酸、
１- ナフトール- ８- スルホン酸、１- ナフトール-
３，６- ジスルホン酸、１- ナフトール- ３，８- ジス
ルホン酸、２- ナフトール- ５- スルホン酸、２- ナフ
トール- ６- スルホン酸、２- ナフトール- ７- スルホ
ン酸、２- ナフトール- ８- スルホン酸、２- ナフトー
ル- ３，６- ジスルホン酸、２- ナフトール- ６，８-
ジスルホン酸、２- ナフトール- ３，６，８- トリスル
ホン酸、１- アセチルアミノ- ８- ヒドロキシナフタリ
ン- ３，６- ジスルホン酸、１- ベンゾイルアミノ- ８
- ヒドロキシナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、１-
アセチルアミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ４，６-
ジスルホン酸、１- ベンゾイルアミノ- ８- ヒドロキシ
ナフタリン- ４，６- ジスルホン酸、２- アセチルアミ
ノ- ５- ヒドロキシナフタリン- ７- スルホン酸、３-
アセチルアミノ- ５- ヒドロキシナフタリン- ７- スル
ホン酸、２- メチル- アミノ- ８- ヒドロキシナフタリ
ン- ６- スルホン酸又は２-(３′- 及び４′- スルホフ
ェニル)-アミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ６- スル
ホン酸、３-(３′- 及び４′- スルホフェニル)-アミノ
- ８- ヒドロキシナフタリン- ６- スルホン酸、Ｎ，Ｎ
- ジ-(β- スルホニル)-アニリン及びその誘導体──こ
れはベンゼン核においてメチル、メトキシ及び／又はエ
トキシにより単- 又は二置換さている──、Ｎ-(β- ス
ルホニル)-アニリン、Ｎ-(β- カルボキシエチル)-アニ
リン及びその誘導体──これはベンゼン核においてメチ
ル、メトキシ及び／又はエトキシにより単- 又は二置換
さている──及びさらに１- ［３′-(β- クロルエチル
スルホニル)-ベンゾイルアミノ］- ３，６- ジスルホ-
８- ナフトール、１- ［３′-(ビニルスルホニル)-ベン
ゾイルアミノ］- ３，６- ジスルホ- ８-ナフトール、
１- ［３′-(ビニルスルホニル)-ベンゾイルアミノ］-
４，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［３′-(β-
スルファトエチルスルホニル)-ベンゾイルアミノ］-
４，６- ジスルホ- ８- ナフトール、２- ［３′-(β-
クロルエチルスルホニル)-ベンゾイルアミノ］- ６- ス
ルホ- ８- ナフトール、２- ［３′-(ビニルスルホニ
ル)-ベンゾイルアミノ］- ６- スルホ- ８- ナフトー
ル、３- ［３′-(β- クロルエチルスルホニル)-ベンゾ
イルアミノ］- ６- スルホ-８- ナフトール、３-
［３′-(ビニルスルホニル)-ベンゾイルアミノ］- ６-
スルホ- ８- ナフトール、２- ［Ｎ- メチル- Ｎ-(β-
スルファトエチルスルホニル)-アミノ］- ６- スルホ-
８- ナフトール、３- ［Ｎ- メチル- Ｎ-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-アミノ］- ６- スルホ- ８- ナフ
トール、２- ［Ｎ-エチル- Ｎ-(β- スルファトエチル
スルホニル)-アミノ］- ６- スルホ- ８- ナフトール、
１- ［Ｎ′-(３′- β- クロルエチルスルホニル- フェ
ニル)-ウレイド］- ３，６- ジスルホ- ８- ナフトー
ル、１- ［Ｎ′-(３′- ビニルスルホニル- フェニル)-
ウレイド］- ３，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１-
［Ｎ′-(３′- ビニルスルホニルプロピル)-ウレイド］
- ３，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′-
(３′- クロルエチルスルホニル- フェニル)-ウレイ
ド］- ４，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′
-(３′- ビニルスルホニル- フェニル)-ウレイド］-
４，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′-(３′
- β- クロルエチルスルホニル- プロピル)-ウレイド］
- ４，６- ジスルホ- ８- ナフトール、２- ［Ｎ′-
(３′- β- スルファトエチルスルホニル- フェニル)-
ウレイド］- ６- スルホ- ８- ナフトール、２- ［Ｎ′
-(３′- β- クロルエチルスルホニル- プロピル)-ウレ
イド］- ６- スルホ- ８- ナフトール、３- ［Ｎ′-
(３′- β- クロルエチルスルホニル- フェニル)-ウレ
イド］- ６- スルホ- ８- ナフトール及び３- ［Ｎ′-
(３′- ビニルスルホニル- プロピル)-ウレイド］- ６-
スルホ- ８- ナフトール。
る：１- ナフトール- ３- スルホン酸、１- ナフトール
- ４- スルホン酸、１- ナフトール- ５- スルホン酸、
１- ナフトール- ８- スルホン酸、１- ナフトール-
３，６- ジスルホン酸、１- ナフトール- ３，８- ジス
ルホン酸、２- ナフトール- ５- スルホン酸、２- ナフ
トール- ６- スルホン酸、２- ナフトール- ７- スルホ
ン酸、２- ナフトール- ８- スルホン酸、２- ナフトー
ル- ３，６- ジスルホン酸、２- ナフトール- ６，８-
ジスルホン酸、２- ナフトール- ３，６，８- トリスル
ホン酸、１- アセチルアミノ- ８- ヒドロキシナフタリ
ン- ３，６- ジスルホン酸、１- ベンゾイルアミノ- ８
- ヒドロキシナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、１-
アセチルアミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ４，６-
ジスルホン酸、１- ベンゾイルアミノ- ８- ヒドロキシ
ナフタリン- ４，６- ジスルホン酸、２- アセチルアミ
ノ- ５- ヒドロキシナフタリン- ７- スルホン酸、３-
アセチルアミノ- ５- ヒドロキシナフタリン- ７- スル
ホン酸、２- メチル- アミノ- ８- ヒドロキシナフタリ
ン- ６- スルホン酸又は２-(３′- 及び４′- スルホフ
ェニル)-アミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ６- スル
ホン酸、３-(３′- 及び４′- スルホフェニル)-アミノ
- ８- ヒドロキシナフタリン- ６- スルホン酸、Ｎ，Ｎ
- ジ-(β- スルホニル)-アニリン及びその誘導体──こ
れはベンゼン核においてメチル、メトキシ及び／又はエ
トキシにより単- 又は二置換さている──、Ｎ-(β- ス
ルホニル)-アニリン、Ｎ-(β- カルボキシエチル)-アニ
リン及びその誘導体──これはベンゼン核においてメチ
ル、メトキシ及び／又はエトキシにより単- 又は二置換
さている──及びさらに１- ［３′-(β- クロルエチル
スルホニル)-ベンゾイルアミノ］- ３，６- ジスルホ-
８- ナフトール、１- ［３′-(ビニルスルホニル)-ベン
ゾイルアミノ］- ３，６- ジスルホ- ８-ナフトール、
１- ［３′-(ビニルスルホニル)-ベンゾイルアミノ］-
４，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［３′-(β-
スルファトエチルスルホニル)-ベンゾイルアミノ］-
４，６- ジスルホ- ８- ナフトール、２- ［３′-(β-
クロルエチルスルホニル)-ベンゾイルアミノ］- ６- ス
ルホ- ８- ナフトール、２- ［３′-(ビニルスルホニ
ル)-ベンゾイルアミノ］- ６- スルホ- ８- ナフトー
ル、３- ［３′-(β- クロルエチルスルホニル)-ベンゾ
イルアミノ］- ６- スルホ-８- ナフトール、３-
［３′-(ビニルスルホニル)-ベンゾイルアミノ］- ６-
スルホ- ８- ナフトール、２- ［Ｎ- メチル- Ｎ-(β-
スルファトエチルスルホニル)-アミノ］- ６- スルホ-
８- ナフトール、３- ［Ｎ- メチル- Ｎ-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-アミノ］- ６- スルホ- ８- ナフ
トール、２- ［Ｎ-エチル- Ｎ-(β- スルファトエチル
スルホニル)-アミノ］- ６- スルホ- ８- ナフトール、
１- ［Ｎ′-(３′- β- クロルエチルスルホニル- フェ
ニル)-ウレイド］- ３，６- ジスルホ- ８- ナフトー
ル、１- ［Ｎ′-(３′- ビニルスルホニル- フェニル)-
ウレイド］- ３，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１-
［Ｎ′-(３′- ビニルスルホニルプロピル)-ウレイド］
- ３，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′-
(３′- クロルエチルスルホニル- フェニル)-ウレイ
ド］- ４，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′
-(３′- ビニルスルホニル- フェニル)-ウレイド］-
４，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′-(３′
- β- クロルエチルスルホニル- プロピル)-ウレイド］
- ４，６- ジスルホ- ８- ナフトール、２- ［Ｎ′-
(３′- β- スルファトエチルスルホニル- フェニル)-
ウレイド］- ６- スルホ- ８- ナフトール、２- ［Ｎ′
-(３′- β- クロルエチルスルホニル- プロピル)-ウレ
イド］- ６- スルホ- ８- ナフトール、３- ［Ｎ′-
(３′- β- クロルエチルスルホニル- フェニル)-ウレ
イド］- ６- スルホ- ８- ナフトール及び３- ［Ｎ′-
(３′- ビニルスルホニル- プロピル)-ウレイド］- ６-
スルホ- ８- ナフトール。
【００７５】これらのうち、スルホ基を含有しそして適
切ならアゾ基、例えば１又は２個のアゾ基を有しそして
ヒドロキシ及び／又はアミノ基に対するｏ- 又はｐ- 位
においてカップリングするカップリング成分、例えば２
- アセチルアミノ- ５- ヒドロキシ- ナフタリン- ７-
スルホン酸、２- アセチルアミノ- ８- ヒドロキシナフ
タリン- ６- スルホン酸、１- アセチルアミノ- ８- ヒ
ドロキシナフタリン-３，６- ジスルホン酸、１- ベン
ゾイルアミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ３，６- ジ
スルホン酸、１- アセチルアミノ- ８- ヒドロキシナフ
タリン- ４，６- ジスルホン酸又は１- ベンゾイルアミ
ノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ４，６- ジスルホン酸
が特に重要である。
切ならアゾ基、例えば１又は２個のアゾ基を有しそして
ヒドロキシ及び／又はアミノ基に対するｏ- 又はｐ- 位
においてカップリングするカップリング成分、例えば２
- アセチルアミノ- ５- ヒドロキシ- ナフタリン- ７-
スルホン酸、２- アセチルアミノ- ８- ヒドロキシナフ
タリン- ６- スルホン酸、１- アセチルアミノ- ８- ヒ
ドロキシナフタリン-３，６- ジスルホン酸、１- ベン
ゾイルアミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ３，６- ジ
スルホン酸、１- アセチルアミノ- ８- ヒドロキシナフ
タリン- ４，６- ジスルホン酸又は１- ベンゾイルアミ
ノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ４，６- ジスルホン酸
が特に重要である。
【００７６】ピラゾロンカップリング成分の例は、３-
メチル- 、３- カルボキシル- 及び３-(Ｃ2 〜Ｃ5-アル
コキシカルボニル)-３- ピラゾロン──これは１- 位に
おいてメチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、トリフル
オルメチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、フェノキ
シ、フェニルスルホニル、メチルスルホニル、スルホ、
ベンゾイル、アセチル、アセチルアミノ、ニトロ、ヒド
ロキシ、カルボキシ、カルバモイル及び／又はスルファ
モイル又はスルホ- 置換１- 又は２- ナフチルを有する
──、例えば：１-(２′- メトキシ-5′- メチルフェニ
ル)-、１-(２′- クロル-5′- スルホ- フェニル)-、１
-(２′- メトキシ-5′- スルホフェニル- 、１-(２′-
メチル-4′- スルホフェニル- 、１-(２′，５′- ジク
ロル-4′- スルホ- フェニル)-、１-(２′，５′- ジス
ルホフェニル）- 、１-(２′- カルボキシフェニル)-、
１-(３′- スルホフェニル)-、１-(４′- スルホフェニ
ル)-及び１-(３′- スルファモイル- フェニル)-３- カ
ルボキシ- ５- ピラゾロン、１-(３′- 又は４′- スル
ホフェニル)-、１-(２′- クロル-4′- 又は５′- スル
ホフェニル)-、１-(２′- メチル-4′- スルホフェニ
ル)-、１-(４′，８′- ジスルホ- ２′- ナフチレン)-
及び１-(６′- スルホ-1′- ナフチル)-３- メチル- ５
- ピラゾロン、エチル１- フェニル- ５- ピラゾロン-
３- カルボキシレート、エチル 5- ピラゾロン- ３- カ
ルボキシレート、５- ピラゾロン- ３- カルボン酸、１
- ［４′-(β- スルファトエチルスルホニル)-２′- ス
ルホ］- フェニル- ３- メチル- ピラゾール- ５- オ
ン、１- ［４′-(β- スルファトエチルスルホニル) ］
-フェニル- ３- カルボキシ- ピラゾール- ５- オン、
１- ［４′-(β- スルファトエチルスルホニル) ］- フ
ェニル- ３- メチル- ピラゾール- ５- オン、１-［3
′-(β- スルファトエチルスルホニル) ］- フェニル-
３- カルボキシ- ピラゾール- ５- オン、１- ［3 ′-
(β- スルファトエチルスルホニル) ］- フェニル- ３-
メチル- ピラゾール- ５- オン及び１-(４′- スルホ
フェニル)-３-カルボキシ- ピラゾール- ５- オンであ
る。
メチル- 、３- カルボキシル- 及び３-(Ｃ2 〜Ｃ5-アル
コキシカルボニル)-３- ピラゾロン──これは１- 位に
おいてメチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、トリフル
オルメチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、フェノキ
シ、フェニルスルホニル、メチルスルホニル、スルホ、
ベンゾイル、アセチル、アセチルアミノ、ニトロ、ヒド
ロキシ、カルボキシ、カルバモイル及び／又はスルファ
モイル又はスルホ- 置換１- 又は２- ナフチルを有する
──、例えば：１-(２′- メトキシ-5′- メチルフェニ
ル)-、１-(２′- クロル-5′- スルホ- フェニル)-、１
-(２′- メトキシ-5′- スルホフェニル- 、１-(２′-
メチル-4′- スルホフェニル- 、１-(２′，５′- ジク
ロル-4′- スルホ- フェニル)-、１-(２′，５′- ジス
ルホフェニル）- 、１-(２′- カルボキシフェニル)-、
１-(３′- スルホフェニル)-、１-(４′- スルホフェニ
ル)-及び１-(３′- スルファモイル- フェニル)-３- カ
ルボキシ- ５- ピラゾロン、１-(３′- 又は４′- スル
ホフェニル)-、１-(２′- クロル-4′- 又は５′- スル
ホフェニル)-、１-(２′- メチル-4′- スルホフェニ
ル)-、１-(４′，８′- ジスルホ- ２′- ナフチレン)-
及び１-(６′- スルホ-1′- ナフチル)-３- メチル- ５
- ピラゾロン、エチル１- フェニル- ５- ピラゾロン-
３- カルボキシレート、エチル 5- ピラゾロン- ３- カ
ルボキシレート、５- ピラゾロン- ３- カルボン酸、１
- ［４′-(β- スルファトエチルスルホニル)-２′- ス
ルホ］- フェニル- ３- メチル- ピラゾール- ５- オ
ン、１- ［４′-(β- スルファトエチルスルホニル) ］
-フェニル- ３- カルボキシ- ピラゾール- ５- オン、
１- ［４′-(β- スルファトエチルスルホニル) ］- フ
ェニル- ３- メチル- ピラゾール- ５- オン、１-［3
′-(β- スルファトエチルスルホニル) ］- フェニル-
３- カルボキシ- ピラゾール- ５- オン、１- ［3 ′-
(β- スルファトエチルスルホニル) ］- フェニル- ３-
メチル- ピラゾール- ５- オン及び１-(４′- スルホ
フェニル)-３-カルボキシ- ピラゾール- ５- オンであ
る。
【００７７】ピロリドンカップリング成分の例は、１-
エチル- ２- ヒドロキシ- ４- メチル- ５- カルボンア
ミド- ５- ピリドン、１-(２′- ヒドロキシ- エチル)-
２-ヒドロキシ- ４- メチル- ５- カルボンアミド- ６-
ピリドン、１-(４′- スルホフェニル)-２- ヒドロキ
シ- ４- メチル- ５- カルボンアミド- ６- ピリドン、
１-(２′- スルホエチル)-２- ヒドロキシ- ４- メチル
- ５- シアノ- ６- ピリドン、１- エチル- ２- ヒドロ
キシ- ４- スルホメチル- ５- カルボンアミド- ６- ピ
リドン、１- エチル- ２- ヒドロキシ- ４- メチル- ５
- スルホ- メチル- ６- ピリドン、１- メチル- ２- ヒ
ドロキシ- ４- メチル- ５- シアノ- ６- ピリドン、１
- メチル- ２- ヒドロキシ- ５- アセチル- ６- ピリド
ン、１，４- ジメチル- ２- ヒドロキシ- ５- シアノ-
６- ピリドン、１，４- ジメチル- ２- ヒドロキシ- ５
- カルボンアミド- ６- ピリドン、２，６- ジヒドロキ
シ- ４- エチル- ５- シアノピリジン、２，６- ジヒド
ロキシ- ４- エチル- ５-カルボンアミド- ピリジン、
１- エチル- ２- ヒドロキシ- ４- メチル- ５- スルホ
メチル- ６- ピリドン、１- メチル- ２- ヒドロキシ-
４- メチル- ５- メチルスルホニル- ６- ピリドン、１
- カルボキシメチル- ２- ヒドロキシ- ４-エチル- ５-
フェニル- スルホニル- ６- ピリドン、１-(２′- ス
ルホ- エチル)-２- ヒドロキシ- ４- カルボキシ- ６-
ピリドンでありそしてアセトアセチル- アリールアミド
カップリング成分の例は、アセトアセチル-(２- メトキ
シ- ４- スルホ- ５- メチル)-アニリン、アセトアセチ
ル-(２，４- ジメトキシ- ５-メチル)-アニリン及びア
セトアセチル-(４- β- スルファトエチルスルホニル)-
アニリンである。
エチル- ２- ヒドロキシ- ４- メチル- ５- カルボンア
ミド- ５- ピリドン、１-(２′- ヒドロキシ- エチル)-
２-ヒドロキシ- ４- メチル- ５- カルボンアミド- ６-
ピリドン、１-(４′- スルホフェニル)-２- ヒドロキ
シ- ４- メチル- ５- カルボンアミド- ６- ピリドン、
１-(２′- スルホエチル)-２- ヒドロキシ- ４- メチル
- ５- シアノ- ６- ピリドン、１- エチル- ２- ヒドロ
キシ- ４- スルホメチル- ５- カルボンアミド- ６- ピ
リドン、１- エチル- ２- ヒドロキシ- ４- メチル- ５
- スルホ- メチル- ６- ピリドン、１- メチル- ２- ヒ
ドロキシ- ４- メチル- ５- シアノ- ６- ピリドン、１
- メチル- ２- ヒドロキシ- ５- アセチル- ６- ピリド
ン、１，４- ジメチル- ２- ヒドロキシ- ５- シアノ-
６- ピリドン、１，４- ジメチル- ２- ヒドロキシ- ５
- カルボンアミド- ６- ピリドン、２，６- ジヒドロキ
シ- ４- エチル- ５- シアノピリジン、２，６- ジヒド
ロキシ- ４- エチル- ５-カルボンアミド- ピリジン、
１- エチル- ２- ヒドロキシ- ４- メチル- ５- スルホ
メチル- ６- ピリドン、１- メチル- ２- ヒドロキシ-
４- メチル- ５- メチルスルホニル- ６- ピリドン、１
- カルボキシメチル- ２- ヒドロキシ- ４-エチル- ５-
フェニル- スルホニル- ６- ピリドン、１-(２′- ス
ルホ- エチル)-２- ヒドロキシ- ４- カルボキシ- ６-
ピリドンでありそしてアセトアセチル- アリールアミド
カップリング成分の例は、アセトアセチル-(２- メトキ
シ- ４- スルホ- ５- メチル)-アニリン、アセトアセチ
ル-(２，４- ジメトキシ- ５-メチル)-アニリン及びア
セトアセチル-(４- β- スルファトエチルスルホニル)-
アニリンである。
【００７８】さらに、特に挙げることができるカップリ
ング成分は次の通りである：１- アミノ- ８- ヒドロキ
シナフタリン- ３，６- 及び- ４，６- スルホン酸及び
一般式（５ａ）
ング成分は次の通りである：１- アミノ- ８- ヒドロキ
シナフタリン- ３，６- 及び- ４，６- スルホン酸及び
一般式（５ａ）
【００７９】
【化３３】 〔式中Ｄ1 はジアゾ成分の残基、例えば一般式（１０
ａ）又は（１０ｂ）
ａ）又は（１０ｂ）
【００８０】
【化３４】 （式中Ｐ1 、Ｐ2 、Ｐ3 、Ｍ及びｍは上記の意味を有す
る）で示される残基である〕の酸カップリングにより得
られる、該酸のアリールアゾカップリング生成物。
る）で示される残基である〕の酸カップリングにより得
られる、該酸のアリールアゾカップリング生成物。
【００８１】個々の残基Ｄ1 の例は次の通りである：フ
ェニル、２- スルホ- フェニル、３- スルホ- フェニ
ル、４- スルホ- フェニル、２，４- ジスルホ- フェニ
ル、２，５- ジスルホ- フェニル、３，５- ジスルホ-
フェニル、１，５- ジスルホ-ナフト- ２- イル、４，
８- ジスルホ- ナフト- ２- イル、３，６，８- トリス
ルホ- ナフト- ２- イル、４，６，８- トリスルホ- ナ
フト- ２- イル、３，６，８- トリスルホ- ナフト- １
- イル、４，６，８- トリスルホ- ナフト- １-イル、
４- スルホ- ナフト- １- イル、１- スルホ- ナフト-
２- イル、３- アセチルアミノ- フェニル、４- アセチ
ルアミノ- フェニル、４- アセチルアミノ- ２- スルホ
- フェニル、３- アセチルアミノ- ２- スルホ- フェニ
ル、４- ニトロ- フェニル、４- ニトロ- ２- スルホ-
フェニル、６- アセチルアミノ- ４，８- ジスルホ- ナ
フト- ２- イル、４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フェニル及び３-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フェニル。
ェニル、２- スルホ- フェニル、３- スルホ- フェニ
ル、４- スルホ- フェニル、２，４- ジスルホ- フェニ
ル、２，５- ジスルホ- フェニル、３，５- ジスルホ-
フェニル、１，５- ジスルホ-ナフト- ２- イル、４，
８- ジスルホ- ナフト- ２- イル、３，６，８- トリス
ルホ- ナフト- ２- イル、４，６，８- トリスルホ- ナ
フト- ２- イル、３，６，８- トリスルホ- ナフト- １
- イル、４，６，８- トリスルホ- ナフト- １-イル、
４- スルホ- ナフト- １- イル、１- スルホ- ナフト-
２- イル、３- アセチルアミノ- フェニル、４- アセチ
ルアミノ- フェニル、４- アセチルアミノ- ２- スルホ
- フェニル、３- アセチルアミノ- ２- スルホ- フェニ
ル、４- ニトロ- フェニル、４- ニトロ- ２- スルホ-
フェニル、６- アセチルアミノ- ４，８- ジスルホ- ナ
フト- ２- イル、４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フェニル及び３-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フェニル。
【００８２】本発明により、一般式（３）の繊維反応性
基を含有するか又は、適切なら、カップリング反応直後
繊維反応性基を導入することができるカップリング成分
の例は、下記の一般式（１１ａ）乃至（１１ｈ）の化合
物及びそのＺ°- 不含前駆物質（すなわち基 -Ｎ
（Ｒx )-Ｚ°の代わりに基 -Ｎ（Ｒx )-Ｈを含有する化
合物）である：
基を含有するか又は、適切なら、カップリング反応直後
繊維反応性基を導入することができるカップリング成分
の例は、下記の一般式（１１ａ）乃至（１１ｈ）の化合
物及びそのＺ°- 不含前駆物質（すなわち基 -Ｎ
（Ｒx )-Ｚ°の代わりに基 -Ｎ（Ｒx )-Ｈを含有する化
合物）である：
【００８３】
【化３５】 〔式中Ｒx 、Ｐ2 、Ｐ3 、Ｐ10、Ｐ12、Ｐ13、Ｄ2 、
Ｍ、ｍ及びＴは上記の特に好ましい意味を有し、Ｂは１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、ベンジル又はフ
ェネチル又はフェニル、又はベンジル、フェネチル又は
フェニル──これはベンゼン残基においてフッ素、塩
素、臭素、メチル、メトキシ、シアノ、スルホ、カルボ
キシ、アセチル、ニトロ、カルバモイル及び／又はスル
ファモイルにより置換されている──であり、基 -Ｎ
（Ｒx )-Ｚ°は、「ベンジル」及び「フェネチル」の場
合には、ベンゼン核に結合しており、Ｚ°は基 -Ｎ（Ｒ
x )-又は -Ｎ（Ｒ1 )-を含まない一般式（３）、（３
ａ）又は（３ｂ）の残基であり、Ｄ2 は繊維反応性基を
有するジアゾ成分の残基、特に上記式（１０ａ）又は
（１０ｂ）──式中Ｐ1 は式 -ＳＯ2-Ｙの基又は一般式
（１０ｃ）
Ｍ、ｍ及びＴは上記の特に好ましい意味を有し、Ｂは１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、ベンジル又はフ
ェネチル又はフェニル、又はベンジル、フェネチル又は
フェニル──これはベンゼン残基においてフッ素、塩
素、臭素、メチル、メトキシ、シアノ、スルホ、カルボ
キシ、アセチル、ニトロ、カルバモイル及び／又はスル
ファモイルにより置換されている──であり、基 -Ｎ
（Ｒx )-Ｚ°は、「ベンジル」及び「フェネチル」の場
合には、ベンゼン核に結合しており、Ｚ°は基 -Ｎ（Ｒ
x )-又は -Ｎ（Ｒ1 )-を含まない一般式（３）、（３
ａ）又は（３ｂ）の残基であり、Ｄ2 は繊維反応性基を
有するジアゾ成分の残基、特に上記式（１０ａ）又は
（１０ｂ）──式中Ｐ1 は式 -ＳＯ2-Ｙの基又は一般式
（１０ｃ）
【００８４】
【化３６】 （式中Ｒx 、Ｐ2 、Ｐ3 及びＺ°は上記の特に好ましい
意味を有する）で示される残基である──の残基であ
る〕。
意味を有する）で示される残基である──の残基であ
る〕。
【００８５】一般式（１０ｃ）の残基からなる芳香族ジ
アミンの例は次の通りである：１,3- ジアミノベンゼ
ン、１,3- ジアミノベンゼン- ４- スルホン酸、１,3-
ジアミノベンゼン- ４，６- ジスルホン酸、１，４- ジ
アミノベンゼン- １，４-ジアミノベンゼン- ２- スル
ホン酸、１，４- ジアミノベンゼン２，５- ジスルホン
酸、１，４- ジアミノ- ２- メチル- ベンゼン、１，４
- ジアミノ- ２- メトキシ- ベンゼン、１，３- ジアミ
ノ- ４- メチル- ベンゼン、１，４- ジアミノベンゼン
- ２，６- ジスルホン酸、１，５- ジアミノ- ４- メチ
ルベンゼン-２- スルホン酸及び１，５- ジアミノ- ４-
メトキシベンゼン- ２- スルホン酸──これら全ての
ジアミノ化合物における１個の第一又は第二アミノ基は
繊維反応性残基Ｚ°により置換されている──。
アミンの例は次の通りである：１,3- ジアミノベンゼ
ン、１,3- ジアミノベンゼン- ４- スルホン酸、１,3-
ジアミノベンゼン- ４，６- ジスルホン酸、１，４- ジ
アミノベンゼン- １，４-ジアミノベンゼン- ２- スル
ホン酸、１，４- ジアミノベンゼン２，５- ジスルホン
酸、１，４- ジアミノ- ２- メチル- ベンゼン、１，４
- ジアミノ- ２- メトキシ- ベンゼン、１，３- ジアミ
ノ- ４- メチル- ベンゼン、１，４- ジアミノベンゼン
- ２，６- ジスルホン酸、１，５- ジアミノ- ４- メチ
ルベンゼン-２- スルホン酸及び１，５- ジアミノ- ４-
メトキシベンゼン- ２- スルホン酸──これら全ての
ジアミノ化合物における１個の第一又は第二アミノ基は
繊維反応性残基Ｚ°により置換されている──。
【００８６】基Ｚを含有しない一般式（４ｂ）及び（４
ｆ）における残基Ｋは、特に一般式（１２ａ）乃至（１
２ｂ）
ｆ）における残基Ｋは、特に一般式（１２ａ）乃至（１
２ｂ）
【００８７】
【化３７】 （式中個々の式メンバーは上記の意味を有する）で示さ
れる残基である。
れる残基である。
【００８８】それゆえ、基Ｚを含有する一般式（４
ａ）、（４ｃ）及び（４ｆ）における残基Ｋは、特に一
般式（１２ｊ）乃至（１２ｐ）
ａ）、（４ｃ）及び（４ｆ）における残基Ｋは、特に一
般式（１２ｊ）乃至（１２ｐ）
【００８９】
【化３８】 （式中個々の式メンバーは上記の意味を有する）で示さ
れる残基である。
れる残基である。
【００９０】金属錯塩を結合する酸素原子を有しそして
場合により基Ｚを含有する一般式（４ｈ）における残基
Ｋは、特に一般式（１３ａ）乃至（１３ｆ）
場合により基Ｚを含有する一般式（４ｈ）における残基
Ｋは、特に一般式（１３ａ）乃至（１３ｆ）
【００９１】
【化３９】 （式中Ｚ* はＰ1 又はＺの意味の一つを有しそして式メ
ンバーは上記の意味の一つを有する）で示される該残基
である。
ンバーは上記の意味の一つを有する）で示される該残基
である。
【００９２】一般式（１１ｂ）及び（１１ｃ）の上記化
合物は、それ自体カップリング成分として使用すること
ができない。そのＺ°- 不含前駆物質、すなわち基 -Ｎ
（Ｒ x )-Ｚ°の代わりに一般式 -Ｎ（Ｒx )-Ｈのアミノ
基を含有する該物質が本発明によるアゾ染料を合成する
ためのカップリング成分として使用される。アミノ基を
含有する前駆物質を適当なジアゾ成分とカップリングさ
せてアゾ化合物を得た後、一般式Ｈａｌ- Ｚ°（式中Ｈ
ａｌはハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素原子であり
そしてＺ°は上記の意味を有する）で示される化合物と
反応させて、繊維反応性残基Ｚ°をアミノ基 -Ｎ
（Ｒx )-Ｈ中に導入することができる。類似して、一般
式（１１ａ）及び（１１ｄ）乃至（１１ｈ）のＺ°- 不
含アミノ化合物は、それ自体又最初アミノ- アゾ出発化
合物を製造するためのカップリング成分として使用する
ことができ、該化合物中には次に同様にして繊維反応性
残基を導入することができる。一般式（１１ａ）及び
（１１ｄ）乃至（１１ｈ）の繊維反応性残基Ｚ°を含有
するカップリング成分は、それ自体同様に公知の方法に
類似してアミノ基を含有するこれらＺ°- 不含出発化合
物と一般式Ｈａｌ- Ｚ°の化合物との反応により製造す
ることができる。
合物は、それ自体カップリング成分として使用すること
ができない。そのＺ°- 不含前駆物質、すなわち基 -Ｎ
（Ｒ x )-Ｚ°の代わりに一般式 -Ｎ（Ｒx )-Ｈのアミノ
基を含有する該物質が本発明によるアゾ染料を合成する
ためのカップリング成分として使用される。アミノ基を
含有する前駆物質を適当なジアゾ成分とカップリングさ
せてアゾ化合物を得た後、一般式Ｈａｌ- Ｚ°（式中Ｈ
ａｌはハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素原子であり
そしてＺ°は上記の意味を有する）で示される化合物と
反応させて、繊維反応性残基Ｚ°をアミノ基 -Ｎ
（Ｒx )-Ｈ中に導入することができる。類似して、一般
式（１１ａ）及び（１１ｄ）乃至（１１ｈ）のＺ°- 不
含アミノ化合物は、それ自体又最初アミノ- アゾ出発化
合物を製造するためのカップリング成分として使用する
ことができ、該化合物中には次に同様にして繊維反応性
残基を導入することができる。一般式（１１ａ）及び
（１１ｄ）乃至（１１ｈ）の繊維反応性残基Ｚ°を含有
するカップリング成分は、それ自体同様に公知の方法に
類似してアミノ基を含有するこれらＺ°- 不含出発化合
物と一般式Ｈａｌ- Ｚ°の化合物との反応により製造す
ることができる。
【００９３】本発明による好ましいアントラキノン染料
は、一般式（１４）
は、一般式（１４）
【００９４】
【化４０】 〔式中Ｍは水素原子又はアルカリ金属、例えばナトリウ
ム、カリウム又はリチウムであり、ｑは零又は１の数で
あり（この基は、ｑが零である場合には、水素原子であ
る）、Ｐｈはフェニレン残基であり、これは１乃至４個
の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエチ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
メトキシ及びエトキシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭
素、カルボキシ及びスルホよりなる群から選ばれた１又
は２個の置換基により置換されていることができそして
Ｚは一般式（３）、好ましくは（３ａ）又は（３ｂ）の
繊維反応性基である〕に相当する該染料である。
ム、カリウム又はリチウムであり、ｑは零又は１の数で
あり（この基は、ｑが零である場合には、水素原子であ
る）、Ｐｈはフェニレン残基であり、これは１乃至４個
の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエチ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
メトキシ及びエトキシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭
素、カルボキシ及びスルホよりなる群から選ばれた１又
は２個の置換基により置換されていることができそして
Ｚは一般式（３）、好ましくは（３ａ）又は（３ｂ）の
繊維反応性基である〕に相当する該染料である。
【００９５】本発明による好ましいトリフェンジオキサ
ジン染料は、一般式（１５）
ジン染料は、一般式（１５）
【００９６】
【化４１】 （式中Ｍは水素原子又はアルカリ金属、例えばナトリウ
ム、カリウム又はリチウムであり、Ｚは一般式（３）又
は、好ましくは（３ａ）又は（３ｂ）の繊維反応性基で
ありそしてｗは２、３又は４の数であり、２個のスルホ
基 -ＳＯ3 Ｍは、好ましくは複素環の酸素原子に対する
オルト- 位においてベンゼン核に結合している）に相当
する該染料である。
ム、カリウム又はリチウムであり、Ｚは一般式（３）又
は、好ましくは（３ａ）又は（３ｂ）の繊維反応性基で
ありそしてｗは２、３又は４の数であり、２個のスルホ
基 -ＳＯ3 Ｍは、好ましくは複素環の酸素原子に対する
オルト- 位においてベンゼン核に結合している）に相当
する該染料である。
【００９７】本発明による好ましいフタロシアニン染料
は、一般式（１６Ａ）
は、一般式（１６Ａ）
【００９８】
【化４２】 〔式中Ｐｃは銅又はニッケルフタロシアニンの残基であ
り、Ｒは一般式 -ＮＲ2 Ｒ3 （式中Ｒ2 及びＲ3 は互い
に関係なく水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルであり、これはヒドロキシ又はスルホにより置換さ
れていることができるか、又は複素環式Ｎ- 含有残基、
例えばモルホリノ又はピペラジノ残基であり、Ｒ1 は水
素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えば
メチル又はエチルであり、Ｇはフェニレン──これは１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及
びメチル、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシ
及びスルホよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基
により置換れていることができる──、例えばスルホフ
ェニレンであるか、又は２乃至６個の炭素原子を有する
アルキレン、例えばエチレンであり、Ｚは一般式（３）
又は、好ましくは（３ａ）又は（３ｂ）の繊維反応性基
であり、ａは２乃至３の数であり、ｂは零乃至３の数で
ありそしてｃは１乃至２の数であり、（ａ＋ｂ＋ｃ）の
合計は３乃至４の数てある〕に相当する該染料である。
り、Ｒは一般式 -ＮＲ2 Ｒ3 （式中Ｒ2 及びＲ3 は互い
に関係なく水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルであり、これはヒドロキシ又はスルホにより置換さ
れていることができるか、又は複素環式Ｎ- 含有残基、
例えばモルホリノ又はピペラジノ残基であり、Ｒ1 は水
素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えば
メチル又はエチルであり、Ｇはフェニレン──これは１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及
びメチル、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシ
及びスルホよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基
により置換れていることができる──、例えばスルホフ
ェニレンであるか、又は２乃至６個の炭素原子を有する
アルキレン、例えばエチレンであり、Ｚは一般式（３）
又は、好ましくは（３ａ）又は（３ｂ）の繊維反応性基
であり、ａは２乃至３の数であり、ｂは零乃至３の数で
ありそしてｃは１乃至２の数であり、（ａ＋ｂ＋ｃ）の
合計は３乃至４の数てある〕に相当する該染料である。
【００９９】本発明による銅ホルマザン染料のうち、一
般式（１６Ｂ）
般式（１６Ｂ）
【０１００】
【化４３】 〔式中ｎは１又は２、好ましくは１であり、Ｚは一般式
（３）又は、好ましくは一般式（３ａ）又は（３ｂ）の
繊維反応性基であり、これはＵ1 又はＵ3 の芳香族炭素
原子に又はＵ1 又はＵ3 における置換基の脂肪族炭素原
子に結合しているが、ただし、ｎが２の場合には、２個
のＺ残基は同時にＵ1 又はＵ3 に結合しておらず、Ｕ1
はベンゼン又はナフタリン環、好ましくはベンゼン環で
あり、これらはそれぞれハロゲン、例えば塩素又は臭
素、ニトロ、１乃至５個の炭素原子を有するアルキル、
例えばメチル又はエチル、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えばメチ
ルスルホニル又はエチルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、スルファモイル及び、それぞれの場合アルキルにお
いて１乃至４個の炭素原子を有するＮ- モノアルキル-
及びＮ，Ｎ- ジアルキル- スルファモイルよりなる群か
ら選ばれた置換基により置換されていることができ、Ｕ
2 は水素原子又は１乃至８個の炭素原子、好ましくは２
乃至４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルキレン
基又は２乃至８個の炭素原子、好ましくは２乃至４個の
炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルケニレンであり、
その場合アルキレン及びアルケニレン基は付加的にフェ
ニル残基により置換されていることができそしてこのフ
ェニル残基はさらにメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、フッ素、臭素、塩素及びスルファモイルよりなる群
から選ばれた置換基により置換されていることができる
か、又はアルキレン部分において１乃至４個の炭素原子
を有するアルキレン- フェニレン残基又はアルケニレン
部分において２乃至４個の炭素原子を有するアルケニレ
ン- フェニレンであり、それぞれの場合フェニレン残基
はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩
素、臭素及びスルファモイルよりなる群から選ばれた置
換基により置換されていることができるか、又はフェニ
レン又はナフタリン残基、好ましくはフェニレン残基で
あり、これらはそれぞれヒドロキシル、ニトロ、ハロゲ
ン、例えば塩素又は臭素、１乃至５個の炭素原子を有す
るアルキル、例えばメチル又はエチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ又はエトキ
シ及びアルキル残基において１乃至４個の炭素原子を有
するカルボアルコキシ、例えばカルボメトキシ又はカル
ボエトキシよりなる群から選ばれた置換基により置換さ
れていることができるか、又はフラン、チオフェン、ピ
ロール、イミダゾール、インドール、ピロール、ピリジ
ン、ピリミジン、キノリン又はベンゾイミダゾールの二
価残基であり、Ｕ3 はベンゼン又はナフタリン環、好ま
しくはベンゼン環であり、これらはそれぞれハロゲン、
例えば塩素又は臭素、ニトロ、１乃至５個の炭素原子を
有するアルキル、例えばメチル又はエチル、１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ又はエ
トキシ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホ
ニル、例えばメチルスルホニル又はエチルスルホニル、
フェニルヒルホニル、スルファモイル及び、それぞれの
場合アルキルにおいて１乃至４個の炭素原子を有するＮ
- モノアルキル- 及びＮ，Ｎ- ジアルキル- スルファモ
イルよりなる群から選ばれた置換基により置換されてい
ることができ、ＷＬはＵ1 、Ｕ2 及び／又はＵ3 におけ
る置換基としての水溶化基、例えばカルボキシ基又は、
好ましくはスルホ基であり、これはＵ1 、Ｕ2 及びＵ3
に関する上記の、場合による置換基に付加されており、
Ｕ1 、Ｕ2 又はＵ3 の芳香族炭素原子に又は脂肪族炭素
原子に又はＵ1 、Ｕ2 又はＵ3 における置換基の脂肪族
炭素原子、例えばメチル基に結合しており、ｑは１、２
又は３、好ましくは１又は２の数であり、ＷＬが分子中
で２回又は３回存在しているなら、これは上記の意味の
範囲内で異なる意味を有することができ、Ｌは酸素原子
又は式 -ＣＯ- Ｏ- のカルボニルオキシ基であり、基Ｌ
及び窒素原子は互いのオルト- 位においてＵ1 の芳香族
核に結合している〕に相当する該染料が好ましい。
（３）又は、好ましくは一般式（３ａ）又は（３ｂ）の
繊維反応性基であり、これはＵ1 又はＵ3 の芳香族炭素
原子に又はＵ1 又はＵ3 における置換基の脂肪族炭素原
子に結合しているが、ただし、ｎが２の場合には、２個
のＺ残基は同時にＵ1 又はＵ3 に結合しておらず、Ｕ1
はベンゼン又はナフタリン環、好ましくはベンゼン環で
あり、これらはそれぞれハロゲン、例えば塩素又は臭
素、ニトロ、１乃至５個の炭素原子を有するアルキル、
例えばメチル又はエチル、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えばメチ
ルスルホニル又はエチルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、スルファモイル及び、それぞれの場合アルキルにお
いて１乃至４個の炭素原子を有するＮ- モノアルキル-
及びＮ，Ｎ- ジアルキル- スルファモイルよりなる群か
ら選ばれた置換基により置換されていることができ、Ｕ
2 は水素原子又は１乃至８個の炭素原子、好ましくは２
乃至４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルキレン
基又は２乃至８個の炭素原子、好ましくは２乃至４個の
炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルケニレンであり、
その場合アルキレン及びアルケニレン基は付加的にフェ
ニル残基により置換されていることができそしてこのフ
ェニル残基はさらにメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、フッ素、臭素、塩素及びスルファモイルよりなる群
から選ばれた置換基により置換されていることができる
か、又はアルキレン部分において１乃至４個の炭素原子
を有するアルキレン- フェニレン残基又はアルケニレン
部分において２乃至４個の炭素原子を有するアルケニレ
ン- フェニレンであり、それぞれの場合フェニレン残基
はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩
素、臭素及びスルファモイルよりなる群から選ばれた置
換基により置換されていることができるか、又はフェニ
レン又はナフタリン残基、好ましくはフェニレン残基で
あり、これらはそれぞれヒドロキシル、ニトロ、ハロゲ
ン、例えば塩素又は臭素、１乃至５個の炭素原子を有す
るアルキル、例えばメチル又はエチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ又はエトキ
シ及びアルキル残基において１乃至４個の炭素原子を有
するカルボアルコキシ、例えばカルボメトキシ又はカル
ボエトキシよりなる群から選ばれた置換基により置換さ
れていることができるか、又はフラン、チオフェン、ピ
ロール、イミダゾール、インドール、ピロール、ピリジ
ン、ピリミジン、キノリン又はベンゾイミダゾールの二
価残基であり、Ｕ3 はベンゼン又はナフタリン環、好ま
しくはベンゼン環であり、これらはそれぞれハロゲン、
例えば塩素又は臭素、ニトロ、１乃至５個の炭素原子を
有するアルキル、例えばメチル又はエチル、１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ又はエ
トキシ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホ
ニル、例えばメチルスルホニル又はエチルスルホニル、
フェニルヒルホニル、スルファモイル及び、それぞれの
場合アルキルにおいて１乃至４個の炭素原子を有するＮ
- モノアルキル- 及びＮ，Ｎ- ジアルキル- スルファモ
イルよりなる群から選ばれた置換基により置換されてい
ることができ、ＷＬはＵ1 、Ｕ2 及び／又はＵ3 におけ
る置換基としての水溶化基、例えばカルボキシ基又は、
好ましくはスルホ基であり、これはＵ1 、Ｕ2 及びＵ3
に関する上記の、場合による置換基に付加されており、
Ｕ1 、Ｕ2 又はＵ3 の芳香族炭素原子に又は脂肪族炭素
原子に又はＵ1 、Ｕ2 又はＵ3 における置換基の脂肪族
炭素原子、例えばメチル基に結合しており、ｑは１、２
又は３、好ましくは１又は２の数であり、ＷＬが分子中
で２回又は３回存在しているなら、これは上記の意味の
範囲内で異なる意味を有することができ、Ｌは酸素原子
又は式 -ＣＯ- Ｏ- のカルボニルオキシ基であり、基Ｌ
及び窒素原子は互いのオルト- 位においてＵ1 の芳香族
核に結合している〕に相当する該染料が好ましい。
【０１０１】別の好ましいアゾ染料は、一般式（１７
Ａ）乃至（１７Ｊ）
Ａ）乃至（１７Ｊ）
【０１０２】
【化４４】
【０１０３】
【化４５】 〔式中Ｍは上記の意味の一つを有し、Ｒx は水素又は１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチルで
あり、Ｒ4 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特に
メトキシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキ
シ、スルホ、β- スルファトエチルスルホニル、β- ク
ロルエチルスルホニル又はビニルスルホニルであり、Ｒ
5 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特にメトキ
シ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシ、スル
ホ、カルボキシ又はスルホであり、Ｒ6 は水素又はスル
ホであり、Ｒ* は水素又はメチルであり、Ｒ7 は２乃至
５個の炭素原子を有するアルカノイル、例えばアセチル
であるか、又はベンゾイル、β- スルファトエチルスル
ホニル又は３-(β- クロルエチルスルホニル)-ベンゾイ
ルであり、Ｒ8 は２乃至５個の炭素原子を有するアルカ
ノイル、例えばアセチル又はベンゾイルであり、Ｒy は
メチル又はカルボキシルであり、Ｒ9 は水素又は１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又はエ
チルであり、これはスルホ又はカルボキシルにより置換
されていることができるか、又はフェニルであり、Ｒ10
は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばメチルであるか、又はフェニルであり、Ｒ11は水
素、シアノ、カルバモイル、スルファモイル又はスルホ
メチルであり、Ｚ1 は一般式（３Ａ）又は、好ましくは
一般式（３Ｂ）又は（３Ｃ）
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチルで
あり、Ｒ4 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特に
メトキシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキ
シ、スルホ、β- スルファトエチルスルホニル、β- ク
ロルエチルスルホニル又はビニルスルホニルであり、Ｒ
5 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特にメトキ
シ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシ、スル
ホ、カルボキシ又はスルホであり、Ｒ6 は水素又はスル
ホであり、Ｒ* は水素又はメチルであり、Ｒ7 は２乃至
５個の炭素原子を有するアルカノイル、例えばアセチル
であるか、又はベンゾイル、β- スルファトエチルスル
ホニル又は３-(β- クロルエチルスルホニル)-ベンゾイ
ルであり、Ｒ8 は２乃至５個の炭素原子を有するアルカ
ノイル、例えばアセチル又はベンゾイルであり、Ｒy は
メチル又はカルボキシルであり、Ｒ9 は水素又は１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又はエ
チルであり、これはスルホ又はカルボキシルにより置換
されていることができるか、又はフェニルであり、Ｒ10
は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばメチルであるか、又はフェニルであり、Ｒ11は水
素、シアノ、カルバモイル、スルファモイル又はスルホ
メチルであり、Ｚ1 は一般式（３Ａ）又は、好ましくは
一般式（３Ｂ）又は（３Ｃ）
【０１０４】
【化４６】 （式中Ｒx 、Ｑ°、Ｑ、Ｒ′、Ｒ″、Ｗ、Ｗ1 、Ｙ及び
ｋは上記の意味の一つを有する）で示される残基であ
り、Ｄはベンゼン環又はナフタリン環であり、これはア
ゾ基がβ- 位において結合しており、Ｄがナフタリン環
である場合には、Ｒ4 及びＲ5 は好ましくはそれぞれ互
いに関係なく水素原子又はスルホ基でありそしてＲ6 は
スルホ基でありそしてｍは零、１又は２の数である（こ
の基は、ｍが零である場合には、水素である）〕に相当
する該染料である。
ｋは上記の意味の一つを有する）で示される残基であ
り、Ｄはベンゼン環又はナフタリン環であり、これはア
ゾ基がβ- 位において結合しており、Ｄがナフタリン環
である場合には、Ｒ4 及びＲ5 は好ましくはそれぞれ互
いに関係なく水素原子又はスルホ基でありそしてＲ6 は
スルホ基でありそしてｍは零、１又は２の数である（こ
の基は、ｍが零である場合には、水素である）〕に相当
する該染料である。
【０１０５】一般式（１）に相当する、本発明による別
の好ましい染料は、下記の一般式（１８Ａ）、（１８
Ｂ）、（１９）及び（２０）乃至（３０）の該染料であ
る：
の好ましい染料は、下記の一般式（１８Ａ）、（１８
Ｂ）、（１９）及び（２０）乃至（３０）の該染料であ
る：
【０１０６】
【化４７】
【０１０７】
【化４８】
【０１０８】
【化４９】 及びさらに下記の一般式（３２）乃至（３７）の化合物
の金属錯塩染料、例えば１：２クロム及び１：２コバル
ト及び、特に１：１銅錯塩染料：
の金属錯塩染料、例えば１：２クロム及び１：２コバル
ト及び、特に１：１銅錯塩染料：
【０１０９】
【化５０】 及びさらに下記の一般式（３８）乃至（５５）の染料：
【０１１０】
【化５１】
【０１１１】
【化５２】
【０１１２】
【化５３】
【０１１３】
【化５４】 これらの式において各記号は次の意味を有する：Ｍ、
ｍ、Ｚ1 及びＲy は上記の特に好ましい意味を有し、ｋ
は１又は２の数であり、ｋ* は１又は２の数であり、Ｒ
12はヒドロキシ又はアミノであり、Ｒ13はシアノ、カル
バモイル又はスルホメチルであり、Ｒ14はメチル、アセ
チルアミノ又はウレイドであり、Ｐは１、２又は３の数
であり、Ｐ* は１、２又は３の数であり、Ｒ15は水素又
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチ
ル及びエチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシ、２乃至５個の炭素原
子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミ
ノ、ウレイド又はハロゲン、例えば臭素及び、特に塩素
であるが、しかし好ましくは水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ウレイド又は塩素
であり、Ｒ16は水素又は１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばメチル及びエチル、１乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ
又はハロゲン、例えば臭素及び、特に塩素であるが、し
かし好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、アセチルアミノ、ウレイド又は塩素であり、ｖは
零又は１の数であり、Ｈａｌは塩素又はフッ素であり、
Ｒ17はアセチル又はベンゾイルであり、Ｒ18は水素又は
アセチルであり、ｒは１、２又は３の数であり（この基
は、ｒが零である場合には、水素である）、Ｒ2 は水素
又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメ
チル及びエチルでありそしてＲ3 は水素又は１乃至４個
の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエチル
であるか又はＲ2 及びＲ3 は、Ｎ- 原子と共に、複素環
式残基──これは３乃至７個の炭素原子を有するアルキ
レン基又は１乃至５個の炭素原子を有する１又は２個の
アルキレン基及び別のヘテロ基、例えばＮ又はＯ原子又
は基 -ＮＨ- 又は -Ｎ（ＣＨ3 )-又は -Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 )-
を含有する──、例えばＮ- ピペリジノ又はＮ-モルホ
リノ残基を形成し、ｑは零又は１の数であり（この基
は、ｑが零である場合には、水素である）、ｑ* は零又
は１の数であり（この基は、ｑ* が零である場合には、
水素である）、Ｐｃは銅フタロシアニン又はニッケルフ
タロシアニンの残基であり、ｃは１乃至３の数であり、
ｄは０．５乃至１．５の数でありそしてｆは１乃至２の
数であり、（ｃ＋ｄ＋ｆ）の合計は３乃至４の数であ
り、Ｒx は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えばメチルでありそしてｔは２又は３の数であ
り、Ｐ14は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル又はエチル、１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ又はカ
ルボキシであり、Ｐ15は水素、塩素１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばメチル又はエチル、１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ又
はエトキシであり、Ｌはカルボニルオキシ又は、好まし
くは酸素原子であり、Ｚは一般式（３）又は、好ましく
は一般式（３ａ）又は（３ｂ）の基であり、上記の染料
において示されたベンゼン環は、付加的に、例えばメチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、カルボキシ、アセチルアミノ及び塩
素よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置
換されていることができそしてナフタリン環は、メトキ
シ、カルボキシ、アセチルアミノ、ニトロ及び塩素より
なる群から選ばれた置換基により置換されていることが
できる。さらに、好ましい化合物は、一般式（１７
Ｂ）、（２０）、（２１）及び（４２）の該化合物であ
り、これら式においてＺ1 は上記の一般式（３ｃ）──
式中Ｗ1 は２乃至４個の炭素原子、好ましくは３個の炭
素原子を有するアルキレン基であるか、又はフェニレン
残基であり、これはメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ及び塩素よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基
により置換されていることができ、Ｙは上記の意味の一
つを有しそして、好ましくはβ- スルファトエチル基で
ありそしてＲ″は水素、メチル又はエチルである──の
残基であり、さらに、好ましくは一般式（１７Ｂ）にお
いて、Ｄはナフタリン環又は、好ましくはベンゼン環で
あり、Ｒ4 はビニルスルホニル又は、好ましくはβ- ス
ルファトエチルスルホニルでありそしてＲ5 及びＲ6 は
上記の意味を有し、Ｍは水素原子又はアルカリ金属であ
りそしてＺ1 は一般式（３ｃ）の残基でありそしてさら
に、好ましくは一般式（２１）において、ｐは２の数で
あり、２個の基 -ＳＯ3 Ｍは４- 及び８- 位においてナ
フト- ２- イル残基に結合しておりそしてナフチレン中
心成分における基 -ＳＯ3 Ｍは６- 位において結合して
おりそしてさらに、好ましくは一般式（４２）において
アミノナフトール残基における１個の基 -ＳＯ3 Ｍは基
ＮＨに対するメタ- 位にありそしてｖは零の数である。
ｍ、Ｚ1 及びＲy は上記の特に好ましい意味を有し、ｋ
は１又は２の数であり、ｋ* は１又は２の数であり、Ｒ
12はヒドロキシ又はアミノであり、Ｒ13はシアノ、カル
バモイル又はスルホメチルであり、Ｒ14はメチル、アセ
チルアミノ又はウレイドであり、Ｐは１、２又は３の数
であり、Ｐ* は１、２又は３の数であり、Ｒ15は水素又
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチ
ル及びエチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシ、２乃至５個の炭素原
子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミ
ノ、ウレイド又はハロゲン、例えば臭素及び、特に塩素
であるが、しかし好ましくは水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ウレイド又は塩素
であり、Ｒ16は水素又は１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばメチル及びエチル、１乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ
又はハロゲン、例えば臭素及び、特に塩素であるが、し
かし好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、アセチルアミノ、ウレイド又は塩素であり、ｖは
零又は１の数であり、Ｈａｌは塩素又はフッ素であり、
Ｒ17はアセチル又はベンゾイルであり、Ｒ18は水素又は
アセチルであり、ｒは１、２又は３の数であり（この基
は、ｒが零である場合には、水素である）、Ｒ2 は水素
又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメ
チル及びエチルでありそしてＲ3 は水素又は１乃至４個
の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエチル
であるか又はＲ2 及びＲ3 は、Ｎ- 原子と共に、複素環
式残基──これは３乃至７個の炭素原子を有するアルキ
レン基又は１乃至５個の炭素原子を有する１又は２個の
アルキレン基及び別のヘテロ基、例えばＮ又はＯ原子又
は基 -ＮＨ- 又は -Ｎ（ＣＨ3 )-又は -Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 )-
を含有する──、例えばＮ- ピペリジノ又はＮ-モルホ
リノ残基を形成し、ｑは零又は１の数であり（この基
は、ｑが零である場合には、水素である）、ｑ* は零又
は１の数であり（この基は、ｑ* が零である場合には、
水素である）、Ｐｃは銅フタロシアニン又はニッケルフ
タロシアニンの残基であり、ｃは１乃至３の数であり、
ｄは０．５乃至１．５の数でありそしてｆは１乃至２の
数であり、（ｃ＋ｄ＋ｆ）の合計は３乃至４の数であ
り、Ｒx は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えばメチルでありそしてｔは２又は３の数であ
り、Ｐ14は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル又はエチル、１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ又はカ
ルボキシであり、Ｐ15は水素、塩素１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばメチル又はエチル、１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ又
はエトキシであり、Ｌはカルボニルオキシ又は、好まし
くは酸素原子であり、Ｚは一般式（３）又は、好ましく
は一般式（３ａ）又は（３ｂ）の基であり、上記の染料
において示されたベンゼン環は、付加的に、例えばメチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、カルボキシ、アセチルアミノ及び塩
素よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置
換されていることができそしてナフタリン環は、メトキ
シ、カルボキシ、アセチルアミノ、ニトロ及び塩素より
なる群から選ばれた置換基により置換されていることが
できる。さらに、好ましい化合物は、一般式（１７
Ｂ）、（２０）、（２１）及び（４２）の該化合物であ
り、これら式においてＺ1 は上記の一般式（３ｃ）──
式中Ｗ1 は２乃至４個の炭素原子、好ましくは３個の炭
素原子を有するアルキレン基であるか、又はフェニレン
残基であり、これはメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ及び塩素よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基
により置換されていることができ、Ｙは上記の意味の一
つを有しそして、好ましくはβ- スルファトエチル基で
ありそしてＲ″は水素、メチル又はエチルである──の
残基であり、さらに、好ましくは一般式（１７Ｂ）にお
いて、Ｄはナフタリン環又は、好ましくはベンゼン環で
あり、Ｒ4 はビニルスルホニル又は、好ましくはβ- ス
ルファトエチルスルホニルでありそしてＲ5 及びＲ6 は
上記の意味を有し、Ｍは水素原子又はアルカリ金属であ
りそしてＺ1 は一般式（３ｃ）の残基でありそしてさら
に、好ましくは一般式（２１）において、ｐは２の数で
あり、２個の基 -ＳＯ3 Ｍは４- 及び８- 位においてナ
フト- ２- イル残基に結合しておりそしてナフチレン中
心成分における基 -ＳＯ3 Ｍは６- 位において結合して
おりそしてさらに、好ましくは一般式（４２）において
アミノナフトール残基における１個の基 -ＳＯ3 Ｍは基
ＮＨに対するメタ- 位にありそしてｖは零の数である。
【０１１４】本発明により、本発明によるフタロシアニ
ン染料は、例えば出発物質としてフタロシアニンスルホ
ニルクロリド又はスルホ基を含有するフタロシアニンス
ルホニルクロリドを使用しそしてこれを一般式Ｈ- Ｑ
（式中Ｑは上記の意味を有する）のアミン及び適切なら
他のアミン、例えば一般式 -ＮＲ2 Ｒ3(式中Ｒ2 及びＲ
3 は上記の意味を有する）のアミンと反応させて製造す
ることもできる。フタロシアニンスルホニルクロリドと
アミンとの関するのこの様な若干の方法は、文献、例え
ば米国特許４，７４５，１７８号明細書及びこの点でこ
の中に付加的に引用された文献中に記載されている。
ン染料は、例えば出発物質としてフタロシアニンスルホ
ニルクロリド又はスルホ基を含有するフタロシアニンス
ルホニルクロリドを使用しそしてこれを一般式Ｈ- Ｑ
（式中Ｑは上記の意味を有する）のアミン及び適切なら
他のアミン、例えば一般式 -ＮＲ2 Ｒ3(式中Ｒ2 及びＲ
3 は上記の意味を有する）のアミンと反応させて製造す
ることもできる。フタロシアニンスルホニルクロリドと
アミンとの関するのこの様な若干の方法は、文献、例え
ば米国特許４，７４５，１７８号明細書及びこの点でこ
の中に付加的に引用された文献中に記載されている。
【０１１５】一般式Ｈ- Ｑ°の出発スルホンアミドは、
一般的に周知でありそして文献中に広く記載されている
か又は当業者間に知られた方法に類似して製造すること
ができる。
一般的に周知でありそして文献中に広く記載されている
か又は当業者間に知られた方法に類似して製造すること
ができる。
【０１１６】それゆえ一般式Ｈ- Ｑの種々な出発アミン
は、例えばドイツ特許第８８７，５０５号及び第９６
５，９０２号明細書、ドイツ特許出願公開第２，０４
０，６２号及び第２，６１４，５５０号公報及び欧州特
許出願公告第０，１０７，６１４号、第０，１４４，７
６６号、第０，１５９，２９２号及び第０，２７８，９
０４号公報中に記載されている。
は、例えばドイツ特許第８８７，５０５号及び第９６
５，９０２号明細書、ドイツ特許出願公開第２，０４
０，６２号及び第２，６１４，５５０号公報及び欧州特
許出願公告第０，１０７，６１４号、第０，１４４，７
６６号、第０，１５９，２９２号及び第０，２７８，９
０４号公報中に記載されている。
【０１１７】本発明により、本発明による染料は、β-
ヒドロキシエチルスルホニル基を含有する１又はそれ以
上の出発物質から、例えば一般式Ｈ- Ｑ（式中Ｑは上記
の意味を有するが、しかし一般式 -ＳＯ2-Ｙの基がβ-
ヒドロキシエチルスルホニル基である点を異にする）の
アミンから出発させ、まず本発明による上記の方法に類
似して、一般式（１）──同じ意味を有するが、しかし
基 -ＳＯ2-Ｙがβ- ヒドロキシエチルスルホニル基であ
る点を異にする──に相当する出発化合物を製造しそし
てこの化合物におけるβ- ヒドロキシエチルスルホニル
基を、公知の方法に類似して本発明による化合物（１）
に相当する基 -ＳＯ2-Ｙに、例えば多塩基酸又は脂肪族
及び芳香族カルボン酸又はスルホン酸のエステル誘導
体、例えばＹがβ- クロルエチル、β- スルファトエチ
ル、β- ホスファトエチル、β- チオスルファトエチ
ル、β- アセトキシエチル又はβ- トルイルスルホニル
オキシエチル基である化合物に変えて製造することもで
きる。
ヒドロキシエチルスルホニル基を含有する１又はそれ以
上の出発物質から、例えば一般式Ｈ- Ｑ（式中Ｑは上記
の意味を有するが、しかし一般式 -ＳＯ2-Ｙの基がβ-
ヒドロキシエチルスルホニル基である点を異にする）の
アミンから出発させ、まず本発明による上記の方法に類
似して、一般式（１）──同じ意味を有するが、しかし
基 -ＳＯ2-Ｙがβ- ヒドロキシエチルスルホニル基であ
る点を異にする──に相当する出発化合物を製造しそし
てこの化合物におけるβ- ヒドロキシエチルスルホニル
基を、公知の方法に類似して本発明による化合物（１）
に相当する基 -ＳＯ2-Ｙに、例えば多塩基酸又は脂肪族
及び芳香族カルボン酸又はスルホン酸のエステル誘導
体、例えばＹがβ- クロルエチル、β- スルファトエチ
ル、β- ホスファトエチル、β- チオスルファトエチ
ル、β- アセトキシエチル又はβ- トルイルスルホニル
オキシエチル基である化合物に変えて製造することもで
きる。
【０１１８】例えば多塩基酸又は脂肪族及び芳香族カル
ボン酸又はスルホン酸のエステル誘導体、例えばＹがβ
- クロルエチル、β- スルフアトエチル、β- ホスフア
トエチル、β- チオスルフアトエチル、β- アセトキシ
エチル又はβ- トルイルスルホニルオキシエチル基であ
る化合物に変えて製造することができる。このために適
するエステル化及びアシル化剤の例は、対応する無機又
は有機酸又はその無水物又はハロゲン化物又はアミド、
例えば硫酸、三酸化硫黄を含有する硫酸、クロルスルホ
ン酸、スルフアミド酸、リン酸、多リン酸、オキシ塩化
リン、リン酸及び五酸化リンからなる混合物、無水酢
酸、トルエンスルホニルクロリド及び塩化チオニルであ
る。
ボン酸又はスルホン酸のエステル誘導体、例えばＹがβ
- クロルエチル、β- スルフアトエチル、β- ホスフア
トエチル、β- チオスルフアトエチル、β- アセトキシ
エチル又はβ- トルイルスルホニルオキシエチル基であ
る化合物に変えて製造することができる。このために適
するエステル化及びアシル化剤の例は、対応する無機又
は有機酸又はその無水物又はハロゲン化物又はアミド、
例えば硫酸、三酸化硫黄を含有する硫酸、クロルスルホ
ン酸、スルフアミド酸、リン酸、多リン酸、オキシ塩化
リン、リン酸及び五酸化リンからなる混合物、無水酢
酸、トルエンスルホニルクロリド及び塩化チオニルであ
る。
【０１１９】硫酸化は、例えば濃硫酸と０乃至２０℃き
温度において反応させて又はクロルスルホン酸と極性有
機溶剤、例えばＮ- メチルピロリドン中で１０乃至８０
℃の温度において反応させて実施される。
温度において反応させて又はクロルスルホン酸と極性有
機溶剤、例えばＮ- メチルピロリドン中で１０乃至８０
℃の温度において反応させて実施される。
【０１２０】硫酸化は、好ましくはβ- ヒドロキシエチ
ルスルホニル基を含有する出発染料を硫酸一水和物中に
５乃至１５℃の温度において導入させて実施される。Ｙ
がビニル基を示すこれら化合物は、類似するそれらの誘
導体からアルカリにより、例えば水性媒体中で１０乃至
１２のｐＨ及び３０乃至５０℃の温度において１０乃至
２０分の間に製造することができる。例えばβ-(ジアル
キルアミノ)-エチルスルホニル及びβ- チオスルフアト
エチルスルホニル誘導体の合成は、そのビニルスルホニ
ル化合物と対応するジアルキルアミン又はチオ硫酸のア
ルカリ金属塩、例えばチオ硫酸ナトリウムとの反応によ
り実施される。一方の基 -ＳＯ 2-Ｙの他方の基への全て
のこれら変換法は、この繊維反応性分野において当業者
がよく知っておりそして文献中に多数記載されている。
ルスルホニル基を含有する出発染料を硫酸一水和物中に
５乃至１５℃の温度において導入させて実施される。Ｙ
がビニル基を示すこれら化合物は、類似するそれらの誘
導体からアルカリにより、例えば水性媒体中で１０乃至
１２のｐＨ及び３０乃至５０℃の温度において１０乃至
２０分の間に製造することができる。例えばβ-(ジアル
キルアミノ)-エチルスルホニル及びβ- チオスルフアト
エチルスルホニル誘導体の合成は、そのビニルスルホニ
ル化合物と対応するジアルキルアミン又はチオ硫酸のア
ルカリ金属塩、例えばチオ硫酸ナトリウムとの反応によ
り実施される。一方の基 -ＳＯ 2-Ｙの他方の基への全て
のこれら変換法は、この繊維反応性分野において当業者
がよく知っておりそして文献中に多数記載されている。
【０１２１】本発明による一般式（１）の染料は、最多
種の材料、例えば絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及び
ポリウレタン及び、特にセルロースを含有する全タイプ
の繊維材料を染色及び捺染するために適する。この様な
繊維材料の例は、天然セルロース繊維、例えば木綿、リ
ンネル及び麻並びにセルロース及び再生セルロースであ
る。一般式（１）の染料は、又ヒドロキシル基を含有し
そして配合した織物、例えば木綿とポリエステル繊維又
はポリアミド繊維との混合物中に含まれる繊維を染色又
は捺染するために適する。
種の材料、例えば絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及び
ポリウレタン及び、特にセルロースを含有する全タイプ
の繊維材料を染色及び捺染するために適する。この様な
繊維材料の例は、天然セルロース繊維、例えば木綿、リ
ンネル及び麻並びにセルロース及び再生セルロースであ
る。一般式（１）の染料は、又ヒドロキシル基を含有し
そして配合した織物、例えば木綿とポリエステル繊維又
はポリアミド繊維との混合物中に含まれる繊維を染色又
は捺染するために適する。
【０１２２】本発明による染料は、繊維に適用しそして
繊維上で種々な方法において、特に例えば水性染料溶液
及び捺染ペーストの形で固着することができる。本染料
は、吸尽法及びパッド- 染色法──この場合繊維材料に
水性染料溶液、適切なら塩を含有する該溶液を含浸させ
そして染料を、適切なら熱の作用下、アルカリ処理後又
はアルカリ存在下、固着する──の両方に適する。本発
明による染料は、特にいわゆるコールドパッド- バッチ
法──この場合染料をパジング機にアルカリと共に適用
し、次に数時間室温に於いて貯蔵して固着する──に適
する。固着後染色又は捺染を冷水及び熱水で、適切なら
非固着分の拡散を促進する分散剤の添加下、徹底的にゆ
すぐ。
繊維上で種々な方法において、特に例えば水性染料溶液
及び捺染ペーストの形で固着することができる。本染料
は、吸尽法及びパッド- 染色法──この場合繊維材料に
水性染料溶液、適切なら塩を含有する該溶液を含浸させ
そして染料を、適切なら熱の作用下、アルカリ処理後又
はアルカリ存在下、固着する──の両方に適する。本発
明による染料は、特にいわゆるコールドパッド- バッチ
法──この場合染料をパジング機にアルカリと共に適用
し、次に数時間室温に於いて貯蔵して固着する──に適
する。固着後染色又は捺染を冷水及び熱水で、適切なら
非固着分の拡散を促進する分散剤の添加下、徹底的にゆ
すぐ。
【０１２３】それゆえ、本発明は、これら材料を染色
（捺染を包含する）するための本発明による一般式
（１）の化合物の用途及びこの様な材料の染色（捺染を
包含する）法において、それ自体慣用な方法により、一
般式（１）の化合物を着色剤として使用し、一般式
（１）の化合物を該材料に水性媒体中で適用しそして本
化合物を該材料上で熱により又はアルカリ性化合物によ
り又は両方の手段により固着して染色する方法に関す
る。
（捺染を包含する）するための本発明による一般式
（１）の化合物の用途及びこの様な材料の染色（捺染を
包含する）法において、それ自体慣用な方法により、一
般式（１）の化合物を着色剤として使用し、一般式
（１）の化合物を該材料に水性媒体中で適用しそして本
化合物を該材料上で熱により又はアルカリ性化合物によ
り又は両方の手段により固着して染色する方法に関す
る。
【０１２４】本発明によるアントラキノン染料がアルカ
リ性染液において不適切な溶解性を有するなら、この欠
点は、文献から公知な方法で、分散剤又は非着色化合
物、例えばナフタリンスルホン酸- ホルムアルデヒド縮
合体又は、特にアントラキノン- ２- スルホン酸の添加
により克服することができる。
リ性染液において不適切な溶解性を有するなら、この欠
点は、文献から公知な方法で、分散剤又は非着色化合
物、例えばナフタリンスルホン酸- ホルムアルデヒド縮
合体又は、特にアントラキノン- ２- スルホン酸の添加
により克服することができる。
【０１２５】一般式（１）の染料は、高い反応性、良好
な固着能及び非常に良好なビルド-アップ能で特色づけ
られる。それゆえ本染料は、吸尽染色法により低い染色
温度に於いて使用することができ、パッド- スチーム法
において短い蒸熱時間しか必要としない。固着度は高く
そして非固着分は容易に洗出することができ、吸尽度及
び固着度間の差は著しく小さく、すなわちソーピング損
失は非常に低い。一般式（１）の本染料は、又特に捺染
に適し、就中木綿上での捺染に適しそして同様に又窒素
- 含有繊維、例えば羊毛又は絹、又は絹を含有する配合
した織物を捺染するために適する。本発明による染料に
よりセルロース繊維材料上で形成された染色及び捺染
は、色の良好な濃さ及び酸性及びアルカリ性範囲の両方
における高い繊維- 染料結合能を有しそしてさらに良好
な日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗た
く- 、水- 、海水- 、クロス染め- 及び汗堅牢性並びに
良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ堅牢性及び摩擦堅
牢性を有する。
な固着能及び非常に良好なビルド-アップ能で特色づけ
られる。それゆえ本染料は、吸尽染色法により低い染色
温度に於いて使用することができ、パッド- スチーム法
において短い蒸熱時間しか必要としない。固着度は高く
そして非固着分は容易に洗出することができ、吸尽度及
び固着度間の差は著しく小さく、すなわちソーピング損
失は非常に低い。一般式（１）の本染料は、又特に捺染
に適し、就中木綿上での捺染に適しそして同様に又窒素
- 含有繊維、例えば羊毛又は絹、又は絹を含有する配合
した織物を捺染するために適する。本発明による染料に
よりセルロース繊維材料上で形成された染色及び捺染
は、色の良好な濃さ及び酸性及びアルカリ性範囲の両方
における高い繊維- 染料結合能を有しそしてさらに良好
な日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗た
く- 、水- 、海水- 、クロス染め- 及び汗堅牢性並びに
良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ堅牢性及び摩擦堅
牢性を有する。
【０１２６】以下の例は、本発明を説明するためのもの
である。特記しない限り、部は重量部でありそして百分
率のデータは重量パーセントを示す。重量部対容量部は
キログラム対リットルと同じ関係を有する。
である。特記しない限り、部は重量部でありそして百分
率のデータは重量パーセントを示す。重量部対容量部は
キログラム対リットルと同じ関係を有する。
【０１２７】これらの例中で式により記載した化合物は
遊離酸の形で記載されており、一般にこれらはそのアル
カリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウム又はカリウム
塩の形で製造されそして単離されそしてその塩の形で染
色に使用される。
遊離酸の形で記載されており、一般にこれらはそのアル
カリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウム又はカリウム
塩の形で製造されそして単離されそしてその塩の形で染
色に使用される。
【０１２８】同様に以下の例特に表例中で遊離酸の形で
挙げた出発化合物及び成分はそのまま又はその塩、好ま
しくはアルカリ金属塩の形で合成に使用することができ
る。本発明による化合物に関して記載した、可視範囲の
吸収極大 (λmax)は、水性溶液中でそのアルカリ金属塩
により測定された。表例中に於いて、λmax 値は色調が
記載されているところに丸かっこ中で示され、波長はnm
で示されている。 例 １ ３-(２′- スルホ- ４′- メトキシ- フェニルアゾ)-４
- ヒドロキシ- ７- アミノ- ナフタリン- ２- スルホン
酸４５．３部を水性溶液中で塩化シアヌル１９部と０乃
至５℃の温度及び４のｐＨにおいて反応させる。次にメ
タンスルホンアミド９．７部を添加し、ｐＨを水酸化ナ
トリウム溶液により１０にしそして反応を４０℃の温度
及び１０乃至１１のｐＨにおいて約４時間実施する。こ
の様に製造したモノクロルアゾ化合物を合成溶液中で３
-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン２９．５
部と４のｐＨ及び- ８５℃の温度において反応させる。
この縮合反応が完結したとき、遊離酸の形で記載して、
式
挙げた出発化合物及び成分はそのまま又はその塩、好ま
しくはアルカリ金属塩の形で合成に使用することができ
る。本発明による化合物に関して記載した、可視範囲の
吸収極大 (λmax)は、水性溶液中でそのアルカリ金属塩
により測定された。表例中に於いて、λmax 値は色調が
記載されているところに丸かっこ中で示され、波長はnm
で示されている。 例 １ ３-(２′- スルホ- ４′- メトキシ- フェニルアゾ)-４
- ヒドロキシ- ７- アミノ- ナフタリン- ２- スルホン
酸４５．３部を水性溶液中で塩化シアヌル１９部と０乃
至５℃の温度及び４のｐＨにおいて反応させる。次にメ
タンスルホンアミド９．７部を添加し、ｐＨを水酸化ナ
トリウム溶液により１０にしそして反応を４０℃の温度
及び１０乃至１１のｐＨにおいて約４時間実施する。こ
の様に製造したモノクロルアゾ化合物を合成溶液中で３
-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン２９．５
部と４のｐＨ及び- ８５℃の温度において反応させる。
この縮合反応が完結したとき、遊離酸の形で記載して、
式
【０１２９】
【化５５】 に相当する、得られる本発明による染料を減圧下の蒸発
又は噴霧乾燥によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩）と
して単離する。本染料は非常に良好な繊維反応性染料特
性を有しそして、繊維反応性染料に関して慣用な方法に
より使用した場合、非常に良好な堅牢性──そのうち水
堅牢性及び汗堅牢性を特に強調することができる──を
有する濃い輝かしい深紅色染色及び捺染を与える。本染
料は、特に４０乃至８０℃の温度における吸尽法及びコ
ールドパッド- バッチ染色法の両方における高い固着度
により特色づけられる。抜染において、純白色模様が深
紅色下地上で得られる。 例 ２ メタンスルホンアミド９．７部を氷水２００部中塩化シ
アヌル１９部の微細に分散した懸濁液に添加し、次にｐ
Ｈを水酸化ナトリウム溶液により１０乃至１１にしそし
て反応を０乃至３℃及び１１のｐＨにおいて１時間の間
でさらに攪拌しながら完結させる。次に、生成した溶液
を水性塩酸を用いて５のｐＨにし、４-ヒドロキシ- ７-
メチルアミノ- ナフタリン- ２- スルホン酸２４．３
部を添加しそして縮合反応を２０℃及び３乃至３．５の
ｐＨにおいて２時間実施する。次に慣用法で製造した、
２- アミノナフタリン- １．５- ジスルホン酸２８．８
部のジアゾニウム塩の硫酸懸濁液を、この様に得られた
カップリング成分の溶液に添加しそしてカップリング反
応を１０乃至２０℃及び６乃至６．５のｐＨにおいて実
施する。次に３-(β- スルファトエチルスルホニル)-ア
ニリン２９．５部を添加しそして縮合反応を８５℃にお
いて３．５のｐＨを保持して実施する。
又は噴霧乾燥によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩）と
して単離する。本染料は非常に良好な繊維反応性染料特
性を有しそして、繊維反応性染料に関して慣用な方法に
より使用した場合、非常に良好な堅牢性──そのうち水
堅牢性及び汗堅牢性を特に強調することができる──を
有する濃い輝かしい深紅色染色及び捺染を与える。本染
料は、特に４０乃至８０℃の温度における吸尽法及びコ
ールドパッド- バッチ染色法の両方における高い固着度
により特色づけられる。抜染において、純白色模様が深
紅色下地上で得られる。 例 ２ メタンスルホンアミド９．７部を氷水２００部中塩化シ
アヌル１９部の微細に分散した懸濁液に添加し、次にｐ
Ｈを水酸化ナトリウム溶液により１０乃至１１にしそし
て反応を０乃至３℃及び１１のｐＨにおいて１時間の間
でさらに攪拌しながら完結させる。次に、生成した溶液
を水性塩酸を用いて５のｐＨにし、４-ヒドロキシ- ７-
メチルアミノ- ナフタリン- ２- スルホン酸２４．３
部を添加しそして縮合反応を２０℃及び３乃至３．５の
ｐＨにおいて２時間実施する。次に慣用法で製造した、
２- アミノナフタリン- １．５- ジスルホン酸２８．８
部のジアゾニウム塩の硫酸懸濁液を、この様に得られた
カップリング成分の溶液に添加しそしてカップリング反
応を１０乃至２０℃及び６乃至６．５のｐＨにおいて実
施する。次に３-(β- スルファトエチルスルホニル)-ア
ニリン２９．５部を添加しそして縮合反応を８５℃にお
いて３．５のｐＨを保持して実施する。
【０１３０】遊離酸の形で記載して、式
【０１３１】
【化５６】 を有する、得られる繊維反応性染料を、けいそう土及び
濾過による合成溶液の清澄化後、減圧下の蒸発又は噴霧
乾燥によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離
する。本発明による染料を、繊維反応性染料に関して慣
用な適用及び固着法により、本明細書中で記載の材料、
例えば特にセルロース繊維材料、例えば木綿上で良好な
堅牢性──そのうち良好な水堅牢性及びオーバー染色を
特に強調することができる──を有する濃い橙色染色を
与える。さらに本染料は、木綿上での高い固着度により
特色づけられる。 例 ３ 氷水２００部中塩化シアヌル１９部の微細に分散した懸
濁液にメタンスルホンアミド９．７部を添加し、１０乃
至１１のｐＨを水酸化ナトリウム溶液により設定しそし
て反応をさらに攪拌しながら１時間上記のｐＨ範囲を保
持しながら０乃至３℃において完結させる。得られる溶
液を水性塩酸によりｐＨ４．５に調整する。４-(β- ス
ルファトエチルスルホニル）アニリン２９．５部を冷却
しそして縮合反応を最初３時間２０℃において、次にさ
らに２時間４０℃及び４乃至５のｐＨにおいて実施す
る。このバッチに３- ウレイド- ４-(３′，６′，８′
- トリスルホナフト- ２′- イル）アゾアニリン５４．
５部の溶液を添加しそして第三縮合反応をｐＨ３．５及
び８５℃において実施する。得られた本発明による染料
を塩化カリウムによる塩析によりアルカリ金属塩（主と
してカリウム塩）として単離する、本染料は、遊離酸の
形で記載して、式
濾過による合成溶液の清澄化後、減圧下の蒸発又は噴霧
乾燥によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離
する。本発明による染料を、繊維反応性染料に関して慣
用な適用及び固着法により、本明細書中で記載の材料、
例えば特にセルロース繊維材料、例えば木綿上で良好な
堅牢性──そのうち良好な水堅牢性及びオーバー染色を
特に強調することができる──を有する濃い橙色染色を
与える。さらに本染料は、木綿上での高い固着度により
特色づけられる。 例 ３ 氷水２００部中塩化シアヌル１９部の微細に分散した懸
濁液にメタンスルホンアミド９．７部を添加し、１０乃
至１１のｐＨを水酸化ナトリウム溶液により設定しそし
て反応をさらに攪拌しながら１時間上記のｐＨ範囲を保
持しながら０乃至３℃において完結させる。得られる溶
液を水性塩酸によりｐＨ４．５に調整する。４-(β- ス
ルファトエチルスルホニル）アニリン２９．５部を冷却
しそして縮合反応を最初３時間２０℃において、次にさ
らに２時間４０℃及び４乃至５のｐＨにおいて実施す
る。このバッチに３- ウレイド- ４-(３′，６′，８′
- トリスルホナフト- ２′- イル）アゾアニリン５４．
５部の溶液を添加しそして第三縮合反応をｐＨ３．５及
び８５℃において実施する。得られた本発明による染料
を塩化カリウムによる塩析によりアルカリ金属塩（主と
してカリウム塩）として単離する、本染料は、遊離酸の
形で記載して、式
【０１３２】
【化５７】 を有しそして本明細書中に記載の材料、例えば特にセル
ロース繊維材料、例えば木綿を濃い堅牢な帯赤黄色色調
で染色する。 例 ４ ３-(２′- スルホ- ４′- メトキシ- フェニル- アゾ)
４- ヒドロキシ- ７-アミノ- ナフタリン- ２- スルホ
ン酸４５．３部を水性溶液中で塩化シアヌル１９部と０
乃至３℃の温度及び３．５乃至４のｐＨにおいて反応さ
せる。縮合反応が完結したとき、エタンスルホンアミド
１１部を１０乃至１１のｐＨにおいて添加しそして第二
縮合反応をこのｐＨ範囲内において４０℃で約３時間完
結する。次に３-(β- スルファトエチルスルホニル) ア
ニリン２９．５部をこのバッチに添加しそして第三縮合
反応を３乃至３．５のｐＨ及び８５℃の温度において実
施する。
ロース繊維材料、例えば木綿を濃い堅牢な帯赤黄色色調
で染色する。 例 ４ ３-(２′- スルホ- ４′- メトキシ- フェニル- アゾ)
４- ヒドロキシ- ７-アミノ- ナフタリン- ２- スルホ
ン酸４５．３部を水性溶液中で塩化シアヌル１９部と０
乃至３℃の温度及び３．５乃至４のｐＨにおいて反応さ
せる。縮合反応が完結したとき、エタンスルホンアミド
１１部を１０乃至１１のｐＨにおいて添加しそして第二
縮合反応をこのｐＨ範囲内において４０℃で約３時間完
結する。次に３-(β- スルファトエチルスルホニル) ア
ニリン２９．５部をこのバッチに添加しそして第三縮合
反応を３乃至３．５のｐＨ及び８５℃の温度において実
施する。
【０１３３】アルカリ金属塩（ナトリウム塩）として得
られ、ｐＨ７に調整された合成溶液から塩化ナトリウム
により塩析しそして単離した、本発明によるアゾ染料
は、遊離酸の形で記載して、式
られ、ｐＨ７に調整された合成溶液から塩化ナトリウム
により塩析しそして単離した、本発明によるアゾ染料
は、遊離酸の形で記載して、式
【０１３４】
【化５８】 を有する。本染料は、非常に良好な繊維反応性染料特性
を有しそして本明細書中に記載の材料、例えば特にセル
ロース繊維材料、例えば木綿を濃い輝かしい深紅色調で
高い固着度を以て染色する。 例 ５ 塩化シアヌル１９部の微細に分散した懸濁液に氷水２０
０部中ベンゼンスルホンアミド１６部の懸濁液を添加
し、バッチをｐＨ１０乃至１１に水酸化ナトリウム溶液
により調整しそして反応をさらに攪拌しながら１時間の
間にこのｐＨ範囲内で０乃至３℃において完結させる。
次に、得られる溶液を塩酸によりｐＨ４に調整しそし
て、水８００部中８- ヒドロキシ- １- アミノ- ３，６
- ジスルホン酸３１．９部の溶液と混合し、第二縮合反
応を２０℃及び２．５乃至３のｐＨにおいて実施する。
を有しそして本明細書中に記載の材料、例えば特にセル
ロース繊維材料、例えば木綿を濃い輝かしい深紅色調で
高い固着度を以て染色する。 例 ５ 塩化シアヌル１９部の微細に分散した懸濁液に氷水２０
０部中ベンゼンスルホンアミド１６部の懸濁液を添加
し、バッチをｐＨ１０乃至１１に水酸化ナトリウム溶液
により調整しそして反応をさらに攪拌しながら１時間の
間にこのｐＨ範囲内で０乃至３℃において完結させる。
次に、得られる溶液を塩酸によりｐＨ４に調整しそし
て、水８００部中８- ヒドロキシ- １- アミノ- ３，６
- ジスルホン酸３１．９部の溶液と混合し、第二縮合反
応を２０℃及び２．５乃至３のｐＨにおいて実施する。
【０１３５】この様に製造されたカップリング成分を、
合成した溶液中で、慣用法により製造した、２- アミノ
- ６-(β- スルファトエチルスルホニル)-ナフタリン-
１-スルホン酸５１．１部のジアゾニウム塩の水性塩酸
溶液と混合しそしてカップリング反応を１５乃至３０℃
及び６のｐＨにおいて実施する。次に３乃至３．５のｐ
Ｈを設定し、３-(β- スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン２９．５部を添加しそして第三縮合反応をこのｐ
Ｈ範囲内及び８５℃において実施する。
合成した溶液中で、慣用法により製造した、２- アミノ
- ６-(β- スルファトエチルスルホニル)-ナフタリン-
１-スルホン酸５１．１部のジアゾニウム塩の水性塩酸
溶液と混合しそしてカップリング反応を１５乃至３０℃
及び６のｐＨにおいて実施する。次に３乃至３．５のｐ
Ｈを設定し、３-(β- スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン２９．５部を添加しそして第三縮合反応をこのｐ
Ｈ範囲内及び８５℃において実施する。
【０１３６】５．５のｐＨにおける合成溶液の添加後、
得られる本発明による染料をアルカリ金属塩（ナトリウ
ム塩）として単離する。本染料は、遊離酸の形で記載し
て、式
得られる本発明による染料をアルカリ金属塩（ナトリウ
ム塩）として単離する。本染料は、遊離酸の形で記載し
て、式
【０１３７】
【化５９】 を有しそして非常に良好な繊維反応性染料特性を示す。
繊維反応性染料に関して技術的に慣用な適用及び固着法
により使用した場合、本染料は、セルロース繊維材料、
例えば木綿上で、例えば高い固着度において濃い堅牢な
帯青赤色染色及び捺染を形成する。 例６乃至３７１ 本発明による別のアゾ染料を、次の表例中で、一般式
（Ａ）
繊維反応性染料に関して技術的に慣用な適用及び固着法
により使用した場合、本染料は、セルロース繊維材料、
例えば木綿上で、例えば高い固着度において濃い堅牢な
帯青赤色染色及び捺染を形成する。 例６乃至３７１ 本発明による別のアゾ染料を、次の表例中で、一般式
（Ａ）
【０１３８】
【化６０】 に相当する成分を用いて記載する。これら染料は、本発
明による方法で、例えば上記例の一つに類似して、一般
式（Ａ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな成
分（例えばジアゾ成分Ｄ- ＮＨ2 、カップリング成分Ｈ
- Ｋ- ＮＲx Ｈ、ハロゲントリアジン、一般式Ｈ2 Ｎ-
ＳＯ2-ＲB で示されるアミン及び一般式Ｈ- Ｑで示され
るアミン）を使用して製造することができる。これら染
料は、非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして本
明細書中で挙げた材料、特にセルロース繊維材料、例え
ば木綿をそれぞれの表例中に記載の色調 (この場合木綿
上の) で色の良好な色の濃さ及び良好な堅牢性を以て染
色する。
明による方法で、例えば上記例の一つに類似して、一般
式（Ａ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな成
分（例えばジアゾ成分Ｄ- ＮＨ2 、カップリング成分Ｈ
- Ｋ- ＮＲx Ｈ、ハロゲントリアジン、一般式Ｈ2 Ｎ-
ＳＯ2-ＲB で示されるアミン及び一般式Ｈ- Ｑで示され
るアミン）を使用して製造することができる。これら染
料は、非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして本
明細書中で挙げた材料、特にセルロース繊維材料、例え
ば木綿をそれぞれの表例中に記載の色調 (この場合木綿
上の) で色の良好な色の濃さ及び良好な堅牢性を以て染
色する。
【０１３９】 例 残 基Ｄ 残 基 残 基ＲB 残 基 -Ｑ 色 調 -K-N(RX )- ─────────────────────────────────── ６ 3,6,8-トリス 3-ウレイド-4,1 エチル ３-(β- スルフ 帯赤黄色 ルホ- ナフト - フェニレン-1 ァトエチルスル (412) -2- イル - アミノ ホニル）フェニ ルアミノ ７ 同 上 同 上 フェニル 同 上 帯赤黄色 (412) ８ 同 上 同 上 エチル γ-(β- スルフ 帯赤黄色 ァトエチルスル (412) ホニル)-プロピ ルアミノ ９ 同 上 同 上 メチル 同 上 帯赤黄色 (412) 10 同 上 同 上 フェニル 同 上 帯赤黄色 (415) 11 同 上 同 上 エチル ３-(ビニルスル 帯赤黄色 ホニル)-フェニ (412) ルアミノ 12 同 上 同 上 メチル 同 上 帯赤黄色 (412) 13 同 上 同 上 フェニル 同 上 帯赤黄色 (415) 14 4,8-ジスルホ 3-アセチルアミ エチル ３-(β- スルフ 帯赤黄色 - ナフト-2- ノ-4,1- フェニ ァトエチルスル (410) イル レン-1- アミノ ホニル)-フェニ ルアミノ 15 同 上 同 上 メチル 同 上 帯赤黄色 (410) 16 同 上 同 上 フェニル 同 上 帯赤黄色 (408) 17 同 上 同 上 エチル ４-(β- スルフ 帯赤黄色 ァトエチルスル (410) ホニル)-フエニ ルアミノ 18 同 上 同 上 メチル 同 上 帯赤黄色 (410) 19 同 上 同 上 フェニル 同 上 帯赤黄色 (408) 20 同 上 同 上 エチル β- ［4-（β′ 帯赤黄色 -スルファトエ (411) チルスルホニル )-フェン］- エ チルアミノ 21 同 上 同 上 メチル 同 上 22 同 上 同 上 フェニル 同 上 帯赤黄色 (410) 23 同 上 同 上 エチル γ-(β- スルフ 帯赤黄色 ァトエチルスル (411) ホニル)-プロピ ルアミノ 24 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 25 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 26 同 上 同 上 エチル ビス- ［β-(β′同 上 -クロルエチル スルホニル)-エ チル］- アミノ 27 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 28 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 29 同 上 同 上 カチル 2-メトキシ-5- 帯赤黄色 （β- スルファ (412) トエチルスルホ ニル)-フェニル アミノ 30 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 31 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 32 4,6,8-トリス 3-メチル-4,1- エチル 3-（ビニルスル 帯赤黄色 ルホナフト-2 フェニレン-1- ホニル)-フェニ - イル アミノ ルアミノ 33 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 34 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 35 同 上 同 上 エチル 4-（β- スルフ 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 36 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 37 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 38 同 上 同 上 エチル γ-(β′- スル 同 上 ファトエチルス ルホニル)-プロ ピルアミノ 39 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 40 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 41 ６-(β- スル 3-アセチルアミ エチル ３-(β- スルフ 同 上 ファトエチル ノ-4,1- フェニ ァトエチルスル スルホニル)- レン-1- アミノ ホニル)-フェニ 1-スルホ- ナ ルアミノ フト-2- イル 42 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 43 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 44 同 上 同 上 エチル ４-(β- スルフ ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 45 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 46 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 47 同 上 3-ウレイド-4,1 エチル 同 上 同 上 -フェニレン-1 -アミノ 48 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 49 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 50 同 上 同 上 エチル ３-(β- スルフ 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 51 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 52 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 53 ４-(β- スル 3-アミノ-4- ス エチル ４-(β- スルフ 黄金色 ファトエチル ルホ-6,1- フェ ァトエチルスル スルホニル） ニレン-1- アミ ホニル)-フェニ フェニル ノ ルアミノ 54 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 55 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 56 同 上 同 上 エチル ３-(β- スルフ 黄金色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 57 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 58 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 59 同 上 同 上 エチル γ-(β′- スル 黄金色 ファトエチルス ルホニル)-プロ ピルアミノ 60 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 61 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 62 同 上 同 上 エチル β- ［４-(β′ -スルファトエ チルスルホニル )-フェン］- エ チルアミノ 黄金色 63 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 64 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 65 2-スルホ-4- 同 上 エチル ３-(β- スルフ 黄金色 （β- スルフ ァトエチルスル ァトエチルス ホニル)-フェニ ルホニル)-フ ルアミノ ェニル 66 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 67 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 68 同 上 同 上 エチル ４-(β- スルフ 黄金色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 69 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 70 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 71 4-スルホフェ 同 上 エチル 同 上 黄金色 ニル 72 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 73 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 74 同 上 同 上 エチル ３-(β- スルフ 黄金色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 75 同 上 同 上 エチル γ-(β′- スル 黄金色 ファトエチルス ルホニル)-プロ ピルアミノ 76 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 77 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 78 同 上 3-カルボキシピ エチル ４-(β- スルフ 黄 色 ラゾール-5- オ ァトエチルスル ン-4- イル-1- ホニル)-フェニ （２′- スルホ ルアミノ フェニル-4′- アミノ） 79 同 上 同 上 メチル 同 上 黄 色 80 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 81 同 上 同 上 エチル ３-(β- スルフ 黄 色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 82 同 上 同 上 メチル 同 上 黄 色 83 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 84 ４-(β- スル 同 上 エチル 同 上 黄 色 ファトエチル スルホニル)- フェニル 85 同 上 同 上 メチル 同 上 黄 色 86 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 87 同 上 同 上 エチル ４-(β- スルフ 黄 色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 88 同 上 同 上 メチル 同 上 黄 色 89 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 90 2-スルホフェ 同 上 エチル 同 上 黄 色 ニル 91 同 上 同 上 メチル 同 上 黄 色 92 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 93 同 上 同 上 メチル ３-(β- スルフ 黄 色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 94 同 上 同 上 エチル 同 上 黄 色 95 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 96 2,5-ジスルホ 4-ヒドロキシ-2 メチル 同 上 橙 色 フェニル - スルホ- 3,7- (492) ナフチレン-7- アミノ 97 同 上 同 上 エチル 同 上 橙 色 (492) 98 同 上 同 上 フェニル 同 上 橙 色 (492) 99 同 上 同 上 メチル ４-(β- スルフ 橙 色 ァトエチルスル (492) ホニル)-フェニ ルアミノ 100 同 上 同 上 エチル 同 上 橙 色 (492) 101 同 上 同 上 フェニル 同 上 橙 色 (492) 102 1,5-ジスルホ 同 上 メチル 同 上 橙 色 -ナフト-2- (494) イル 103 同 上 同 上 エチル 同 上 橙 色 (494) 104 同 上 同 上 フェニル 同 上 橙 色 (494) 105 同 上 同 上 メチル ３-(β- スルフ 橙 色 ァトエチルスル (494) ホニル)-フェニ ルアミノ 106 同 上 同 上 エチル 同 上 橙 色 (494) 107 同 上 同 上 フェニル 同 上 橙 色 (494) 108 同 上 同 上 メチル γ-(β′- スル 橙 色 ファトエチルス (495) ルホニル)-プロ ピルアミノ 109 同 上 同 上 エチル 同 上 橙 色 (495) 110 同 上 同 上 フェニル 同 上 橙 色 (495) 111 同 上 同 上 エチル β- ［４-(β′ 橙 色 -スルファトエ (493) チルスルホニル )-フェン］- エ チルアミノ 112 同 上 同 上 メチル 同 上 橙 色 (493) 113 同 上 同 上 フェニル 同 上 橙 色 (493) 114 同 上 4-ヒドロキシ-2 エチル ４-(β- スルフ 橙 色 -スルホ-3,7- ァトエチルスル ナフチレン-7- ホニル)-フェニ メチルアミノ ルアミノ 115 同 上 同 上 メチル 同 上 橙 色 (493) 116 同 上 同 上 フェニル 同 上 橙 色 (493) 117 ６-(β- スル 4-ヒドロキシ-2 エチル 同 上 橙 色 ファトエチル - スルホ-3,7- スルホニル)- ナフチレン-7- 1-スルホ- ナ アミノ フト-2- イル 118 同 上 同 上 メチル 同 上 橙 色 119 同 上 同 上 フェニル 同 上 橙 色 120 同 上 同 上 エチル ３-(β- スルフ 橙 色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 121 同 上 同 上 メチル 同 上 橙 色 122 同 上 同 上 フェニル 同 上 橙 色 123 4-メトキシ-2 同 上 フェニル 同 上 深紅色 - スルホフェ ニル 124 同 上 同 上 エチル ４-(β- スルフ 深紅色 ァトエチルスル (500) ホニル)-フェニ ルアミノ 125 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 126 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 127 同 上 同 上 エチル N-エチル-N- ［ 深紅色 4-（β- スルフ (500) ァトエチルスル ホニル)-フェニ ル］- アミノ 128 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 129 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 130 同 上 同 上 エチル 3,4-ジ-(β- ス 深紅色 ルファトエチル (500) スルホニル)-フ ェニルアミノ 131 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 132 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 133 同 上 同 上 エチル 2-メトキシ-5- 深紅色 （β- スルファ (500) トエチルスルホ ニル)-フェニル アミノ 134 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 135 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 136 同 上 同 上 エチル ６-(β- スルフ 深紅色 ァトエチルスル (500) ホニル)-ナフト -2- イル- アミ ノ 137 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 138 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 139 4-メトキシ-2 同 上 エチル 2,5-ジ-(β- ス 深紅色 - スルホフェ ルファトエチル (500) ニル スルホニル- メ チル)-フェニル アミノ 140 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 141 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 142 同 上 同 上 エチル 3,5-ジ- ｛N-［ 深紅色 γ-(β′- スル (500) ファトエチル- フェニル)-プロ ピル］- アミド カルボニル｝- フェニルアミノ 143 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 144 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 145 4-メトキシ-3 同 上 エチル 3-（β- スルフ 深紅色 -(β- スルフ ァトエチルスル ァトエチルス ホニル)-フェニ ルホニル)-フ ルアミノ ェニル 146 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 147 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 148 同 上 同 上 エチル 4-（β- スルフ 深紅色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 149 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 150 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 151 4-（β- スル 4-ヒドロキシ-2 エチル 同 上 帯黄赤色 ファトエチル - スルホ-3,6- スルホニル)- ナフチレン-6- フェニル アミノ 152 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 153 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 154 同 上 同 上 エチル 3-（β- スルフ 帯黄赤色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 155 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 156 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 157 同 上 4-ヒドロキシ-2, エチル 同 上 帯黄赤色 8-ジスルホ-3,5 (517) -ナフチレン-5 -アミノ 158 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 159 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 160 同 上 同 上 エチル 4-（β- スルフ 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 161 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 162 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 163 4-メトキシ-2 4-ヒドロキシ-2 エチル 同 上 同 上 - スルホニル - スルホ-3,6- ナフチレン-6- アミノ 164 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 165 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 166 同 上 同 上 エチル 3-（β- スルフ 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 167 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 168 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 169 2-スルホフェ 4-ヒドロキシ-2, エチル 同 上 赤 色 ニル 7-ジスルホ-3,5 (530) - ナフチレン-5 - アミノ 170 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 (530) 171 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 (530) 172 同 上 同 上 エチル 4-（β- スルフ 赤 色 ァトエチルスル (530) ホニル)-フェニ ルアミノ 175 同 上 4-ヒドロキシ-2, エチル 3-（β- スルフ 帯黄赤色 8-ジスルホ-3,5 ァトエチルスル - ナフチレン-5 ホニル)-フェニ - アミノ ルアミノ 176 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 177 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 178 同 上 同 上 エチル 4-（β- スルフ 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 179 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 180 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 181 2,5-ジカルボ 同 上 エチル 同 上 同 上 キシ- フェニ ル 182 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 183 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 184 同 上 同 上 エチル 3-（β- スルフ 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 185 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 186 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 187 同 上 4-ヒドロキシ-2, エチル 同 上 赤 色 7-ジ- スルホ-3, (538) 5-ナフチレン-5 - アミノ 188 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 (538) 189 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 (538) 190 同 上 同 上 エチル 4-（β- スルフ ァトエチルスル 赤 色 ホチル)-フェニ (538) ルアミノ 191 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 (538) 192 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 (538) 193 同 上 同 上 エチル γ-(β′- スル 赤 色 ファトエチルス (538) ルホニル)-プロ ピルアミノ 194 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 (538) 195 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 (538) 196 同 上 同 上 エチル β- ［4-（β′ 赤 色 -スルファトエ (538) チルスルホニル )-フェン］- エ チルアミノ 197 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 (538) 198 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 (538) 199 1,5-ジスルホ 同 上 エチル 同 上 帯青赤色 - ナフト-2- (546) イル 200 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 201 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 202 同 上 同 上 エチル 4-（β- スルフ 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 203 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 204 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 205 同 上 同 上 エチル 3-（β- スルフ 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 206 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 207 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 208 同 上 同 上 エチル N-エチル-N- ［ 同 上 4-（β- スルフ ァトエチルスル ホニル)-フェニ ル］- アミノ 209 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 210 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 211 同 上 同 上 エチル γ-(β′- スル 同 上 ファトエチルス ルホニル)-フェ ニルアミノ 212 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 213 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 214 同 上 4-ヒドロキシ-2, エチル 4-（β- スルフ 赤 色 8-ジスルホ-3,5 ァトエチルスル - ナフチレン-5 ホニル)-フェニ - アミノ ルアミ 215 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 216 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 217 4-（β- スル 同 上 エチル 同 上 赤 色 ファトエチル スルホニル)- フェニル 218 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 219 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 220 同 上 同 上 エチル 3-（β- スルフ 赤 色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 221 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 222 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 223 下記成分の1: 4-ヒドロキシ-2, メチル 3-（β- スルフ 菫 色 １ニッケル錯 7-ジスルホ-3,5 ァトエチルスル 塩： - ナフチレン-5 ホニル)-フェニ 2-ヒドロキシ - アミノ ルアミノ -6-(β- スル ファトエチル スルホニル) フェニル 224 4-（β- スル 同 上 エチル 同 上 赤 色 ファトエチル (543) スルホニル)- フェニル 225 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 (543) 226 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 (543) 227 同 上 同 上 エチル 4-（β- スルフ 赤 色 ァトエチルスル (542) ホニル)-フェニ ルアミノ 228 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 (542) 229 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 (542) 230 同 上 同 上 エチル γ-(β′- スル 赤 色 ファトエチルス (542) ルホニル)-プロ ピルアミノ 231 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 (542) 232 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 (542) 233 同 上 同 上 エチル β- ［4-（β′ 赤 色 - スルファトエ チルスルホニル) -フェン］- エ チルアミノ 234 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 235 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 236 同 上 同 上 エチル 2-メトキシ-5- 赤 色 （β- スルファ トエチルスルホ ニル)-フェニル - アミノ 237 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 238 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 239 3-（β- スル 同 上 エチル 4-（β- スルフ 赤 色 ファトエチル ァトエチルスル スルホニル)- ホニル)-フェニ フェニル ル- アミノ 240 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 241 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 242 2-スルホ-4-( 同 上 エチル 同 上 帯黄赤色 β- スルファ トエチルスル ホニル)-フェ ニル 243 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 244 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 245 6-（β- スル 同 上 エチル 帯青赤色 ファトエチル スルホニル)- 1-スルホ- ナ フト-2- イル 246 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 247 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 248 同 上 同 上 エチル 3-（β- スルフ 同 上 ホニル)-フェニ ル- アミノ 249 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 250 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 251 同 上 同 上 エチル γ-(β′- スル ファトエチルス 赤 色 ルホニル)-プロ ピル- アミノ 252 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 253 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 254 同 上 4-ヒドロキシ-2, エチル 4-（β- スルフ 赤 色 8-ジスルホ-3,5- ァトエチルスル ナフチレン-5- ホニル)-フェニ アミノ ル- アミノ 255 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 256 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 257 同 上 同 上 エチル 3-（β- スルフ 赤 色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ル- アミノ 258 同 上 同 上 フェニル 同 上 赤 色 259 同 上 同 上 メチル 同 上 赤 色 260 3-スルホ-4- 4-ヒドロキシ-2, エチル 同 上 青 色 フェニル- 7-ジスルホ-3,5- (590) アミノフェニ ナフチレン-5- ル アミノ 261 同 上 同 上 フェニル 同 上 青 色 (590) 262 同 上 同 上 メチル 同 上 青 色 (590) 263 同 上 同 上 エチル 4-（β- スルフ 青 色 ァトエチルスル (590) ホニル)-フェニ ル- アミノ 264 同 上 同 上 フェニル 同 上 青 色 (590) 265 同 上 同 上 メチル 同 上 青 色 (590) 266 3-スルホ-4- 同 上 エチル 同 上 青 色 (2′- メトキ シ- フェニル - アミノ）- フェニル 267 同 上 同 上 フェニル 同 上 青 色 268 同 上 同 上 メチル 同 上 青 色 269 同 上 同 上 エチル 3-（β- スルフ 青 色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ル- アミノ 270 同 上 同 上 フェニル 同 上 青 色 271 同 上 同 上 メチル 同 上 青 色 272 4-(3′，６′， 同 上 エチル 同 上 青 色 ８′- トリス ルホ- ナフト -2′- イル- アゾ)-2-メト キシ-5- メチ ルフェノール 273 同 上 同 上 フェニル 同 上 青 色 274 同 上 同 上 メチル 同 上 青 色 275 同 上 同 上 エチル 4-（β- スルフ 青 色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ル- アミノ 276 同 上 同 上 フェニル 同 上 青 色 277 同 上 同 上 メチル 同 上 青 色 278 同 上 同 上 エチル γ-(β′- スル 青 色 ファトエチルス ルホニル)-プロ ピル- アミノ 279 同 上 同 上 メチル 同 上 青 色 280 同 上 同 上 フェニル 同 上 青 色 281 4-(4′- メト 6-スルホ-4,1- エチル 4-（β- スルフ 褐 色 キシ-2′- ス ナフチレン-1- ァトエチルスル (454) ルホ- フェニ アミノ ホニル)-フェニ ル- アゾ)-6- ル- アミノ スルホ- ナフ ト-1- イル 282 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 283 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 284 同 上 同 上 エチル 3-（β- スルフ 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ル- アミノ 285 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 286 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 287 同 上 同 上 エチル γ-(β′- スル 同 上 ファトエチルス ルホニル)-プロ ピル- アミノ 288 同 上 同 上 メチル 同 上 褐 色 (454) 289 同 上 同 上 フェニル 同 上 褐 色 (454) 290 4-(4′- メト 7-スルホ-4,1- エチル 3-（β- スルフ 褐 色 キシ-2′- ス ナフチレン-1- ァトエチルスル (458) ルホ- フェニ アミノ ホニル)-フェニ ル- アゾ)-7- ル- アミノ スルホ- ナフ ト-1- イル 291 同 上 同 上 メチル 同 上 褐 色 (458) 292 同 上 同 上 フェニル 同 上 褐 色 (458) 293 4-(4′，６′ 3-メチル-4,1- エチル 同 上 褐 色 ８′- トリス フェニレン-1- (450) ルホ- ナフト アミノ -2- イルアゾ )-6-スルホ- ナフト-1- イ ル 294 同 上 同 上 メチル 同 上 褐 色 (450) 295 同 上 同 上 フェニル 同 上 褐 色 (450) 296 同 上 同 上 エチル 4-（β- スルフ 褐 色 ァトエチルスル (450) ホニル)-フェニ ルアミノ 297 同 上 同 上 メチル 同 上 褐 色 (450) 298 同 上 同 上 フェニル 同 上 褐 色 (450) 299 同 上 同 上 エチル γ-(β′- スル 褐 色 ファトエチルス (450) ルホニル) プロ ピル- アミノ 300 同 上 同 上 メチル 同 上 褐 色 (450) 301 同 上 同 上 フェニル 同 上 褐 色 (450) 302 4-(2′，５′，6-スルホ-4,1- エチル 同 上 褐 色 ７′- トリス ナフチレン-1- (452) ルホ- ナフト アミノ -1′- イルア ゾ)-2,5-ジメ チルフェニル 303 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 304 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 305 同 上 同 上 エチル 4-（β- スルフ 褐 色 ァトエチルスル (452) ホニル)-フェニ ル- アミノ 306 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 307 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 308 同 上 同 上 エチル 3-（β- スルフ 褐 色 ァトエチルスル (452) ホニル)-フェニ ル- アミノ 309 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 310 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 311 下記成分の1: 4-ヒドロキシ-2, エチル 同 上 ネーヴィ 2 クロム錯塩: 7-ジ- スルホ-3, ブルー 2-ヒドロキシ 5-ナフチレン-5 -6-(β- スル - アミノ ファトエチル スルホニル)- フェニル 312 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 313 同 上 同 上 フエニル 同 上 同 上 314 下記成分の1: 同 上 エチル 4-（β- スルフ ネーヴィ 2 クロム錯塩 ァトエチルスル ブルー ： ホニル)-フェニ 同 上 ル- アミノ 315 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 316 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 317 下記成分の1: 同 上 エチル 同 上 菫 色 2 コバルト錯 塩： 同 上 318 同 上 同 上 メチル 同 上 菫 色 319 同 上 同 上 フェニル 同 上 菫 色 320 下記成分の1: 同 上 同 上 3-（β- スルフ 菫 色 2 コバルト錯 ァトエチルスル 塩： ホニル)-フェニ 同 上 ル- アミノ 321 同 上 同 上 メチル 同 上 菫 色 322 同 上 同 上 フェニル 同 上 菫 色 323 下記成分の1: 同 上 エチル 同 上 ボルドー 1 ニッケル錯 塩： 同 上 324 同 上 同 上 フェニル 同 上 ポルドー 325 下記成分の1: 同 上 エチル 4-（β- スルフ ボルドー 1 ニッケル錯 ァトエチルスル 塩： ホニル)-フェニ 同 上 ル- アミノ 326 同 上 同 上 メチル 同 上 ボルドー 327 同 上 同 上 フェニル 同 上 ボルドー 328 下記成分の1: 同 上 エチル 同 上 青 色 1 銅錯塩： 4,8-ジスルホ -1- ヒドロキ シ- ナフト-2 - イル 329 同 上 同 上 メチル 同 上 青 色 330 同 上 同 上 フェニル 同 上 青 色 331 下記成分の1: 同 上 エチル 3-（β- スルフ 青 色 1 銅錯塩： ァトエチルスル ホニル)-フェニ 同 上 ル- アミノ 332 同 上 同 上 メチル 同 上 青 色 333 同 上 同 上 フェニル 同 上 青 色 334 同 上 同 上 同 上 青 色 335 下記成分の1: 4-ヒドロキシ-2 エチル 同 上 帯赤褐色 2 クロム錯塩 スルホ-3,7- ス : ルホ-3,7- ナフ 2-カルボキシ チレン-7- アミ - フェニル ノ 336 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 337 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 338 下記成分の1: 同 上 エチル 4-（β- スルフ 帯赤褐色 2 クロム錯塩 ァトエチルスル ： ホニル)-フェニ 同 上 ル- アミノ 339 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 340 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 341 下記成分の1: 4-ヒドロキシ-2, エチル 同 上 灰 色 2 コバルト錯 7-ジスルホ-3,5 塩： - ナフチレン-5 2-ヒドロキシ - アミノ -6- ニトロフ ェニル 342 同 上 同 上 メチル 同 上 灰 色 343 同 上 同 上 フェニル 同 上 灰 色 344 同 上 同 上 メチル 同 上 灰 色 345 下記成分の1: 同 上 エチル 3-（β- スルフ 灰 色 2 コバルト錯 ァトエチルスル 塩： ホニル)-フェニ 同 上 ル- アミノ 346 同 上 同 上 メチル 同 上 灰 色 347 同 上 同 上 フェニル 同 上 灰 色 348 下記成分の1: 同 上 エチル 同 上 黒 色 2 クロム錯塩 ： 同 上 349 同 上 同 上 メチル 同 上 黒 色 350 同 上 同 上 フェニル 同 上 黒 色 351 4,8-ジスルホ 3-ウレイド-4,1 エチル 同 上 帯赤黄色 - ナフト-2- - フェニレン-1 イル - アミノ 352 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 353 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 354 同 上 同 上 エチル 3-（β- スルフ 帯赤黄色 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ル- アミノ 355 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 356 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 357 2-スルホ-4- 4-ヒドロキシ-2 エチル 4-（β- スルフ 深紅色 メトキシ- フ - スルホ-3,7- ァトエチルスル ェニル ナフチレン-7- ホニル)-フェニ アミノ ル- アミノ 358 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 359 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 360 4-メトキシ-2, 同 上 エチル 3-（β- スルフ 橙 色 5-ジスルホ- ァトエチルスル (496) フェニル ホニル)-フェニ ル- アミノ 361 同 上 同 上 メチル 同 上 橙 色 362 同 上 同 上 フェニル 同 上 橙 色 363 4-(4′，８′, 6-スルホ-4,1- エチル 同 上 褐 色 - ジスルホ- ナフチレン-1- (454) ナフト-2′- アミノ イル- アゾ)- 6-スルホ- ナ フト-1- イル 364 同 上 同 上 メチル 同 上 褐 色 365 同 上 同 上 フェニル 同 上 褐 色 366 3-（β- スル 6-スルホ-3,1- エチル 5-アミノ-4- ヒ ネーヴィ ファトエチル フェニレン-1- ドロキシ-6- ｛ ブルー スルホニル)- アミノ ２′- スルホ-5 フェニルアミ ′- ［２″- シ ノ アナミド-4″-( ３″- β- スル ファトエチルス ルホニル- フェ ニル)-アミノ- １″，３″，５ ″- トリアジン -6″- イル］- アミノ- フェニ ルアゾ｝-2,7- ジスルホ- ナフ ト-3- イル 367 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 368 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 369 3,6,8-トリス 3-ウレイド-4,1 エチル 4-（β- スルフ 帯赤青色 ルホナフト-2 - フェニレン-1 ァトエチルスル -イル - アミノ ホニル)-フェニ ル- アミノ 370 同 上 同 上 メチル 同 上 同 上 371 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 例 ３７２ １-(４′スルホフェニル)-３- カルボキシ- ４-(５″-
アミノ-2″- スルホ-フェニルアゾ)-５- ピラゾロン４
８．３部を水性溶液中で塩化シアヌル１９部と０乃至３
℃及び３．５乃至４のｐＨにおいて反応させる。次にメ
タンスルホンアミド９．７部を添加し、ｐＨを水性水酸
化ナトリウム溶液により１１にしそして混合物を５０乃
至６０℃に加熱する。その後５０乃至６０℃においてさ
らに９０乃至１２０分間攪拌して、ｐＨを１０乃至１１
に保持しそして縮合反応が完結したとき、ｐＨが５にな
るまで、水性塩酸を添加する。次に３-(β- スルファト
エチルスルホニル)-アニリン２９．５部を添加しそして
混合物を８５℃に加熱しそしてさらに縮合反応が完結す
るまで３．５乃至４のｐＨを保持して、攪拌する。
アミノ-2″- スルホ-フェニルアゾ)-５- ピラゾロン４
８．３部を水性溶液中で塩化シアヌル１９部と０乃至３
℃及び３．５乃至４のｐＨにおいて反応させる。次にメ
タンスルホンアミド９．７部を添加し、ｐＨを水性水酸
化ナトリウム溶液により１１にしそして混合物を５０乃
至６０℃に加熱する。その後５０乃至６０℃においてさ
らに９０乃至１２０分間攪拌して、ｐＨを１０乃至１１
に保持しそして縮合反応が完結したとき、ｐＨが５にな
るまで、水性塩酸を添加する。次に３-(β- スルファト
エチルスルホニル)-アニリン２９．５部を添加しそして
混合物を８５℃に加熱しそしてさらに縮合反応が完結す
るまで３．５乃至４のｐＨを保持して、攪拌する。
【０１４０】得られる本発明によるアゾ染料を減圧下の
合成溶液の蒸発又は噴霧乾燥によりそのアルカリ金属塩
（ナトリウム塩）の形で単離する。本染料は、遊離酸の
形で記載して、式
合成溶液の蒸発又は噴霧乾燥によりそのアルカリ金属塩
（ナトリウム塩）の形で単離する。本染料は、遊離酸の
形で記載して、式
【０１４１】
【化６１】 を有しそして非常に良好な繊維反応性染料特性を有す
る。公知の技術により使用した場合、本染料は本明細書
中に記載の材料、例えば特にセルロース繊維材料を良好
な堅牢性を以て濃い黄色色調で染色する。さらに本染料
は、４０乃至８０℃の温度における吸尽法及びコールド
パッド- バッチ染色法による染色の両方における高い固
着度により特色づけられる。 例 ３７３ １，３- ジアミノベンゼン- ４- スルホン酸１８．８部
を氷水２００部中塩化シアヌル１９部の懸濁液に添加す
る。混合物をまず０乃至５℃の温度及び２．５のｐＨに
おいて約２時間そして次に０乃至５℃及び４のｐＨにお
いて約３０分間攪拌する。次にメタンスルホンアミド１
６部を添加し、ｐＨを水酸化ナトリウム溶液により１１
にし、温度を５０乃至６０℃に徐々に高めそして混合物
をさらに約１．５時間攪拌し、その際１０．５のｐＨ及
び５０乃至６０℃の温度を保持する。次にｐＨを水性塩
酸により７にし、水性５Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液２０容
量部を添加しそしてジアゾ化をこの混合物の濃塩酸５０
容量部及び氷６００部の混合物への徐々な添加により実
施する。その後混合物をさらに約２時間攪拌しそして過
剰の亜硝酸をスルファミン酸により常法で分解する。
る。公知の技術により使用した場合、本染料は本明細書
中に記載の材料、例えば特にセルロース繊維材料を良好
な堅牢性を以て濃い黄色色調で染色する。さらに本染料
は、４０乃至８０℃の温度における吸尽法及びコールド
パッド- バッチ染色法による染色の両方における高い固
着度により特色づけられる。 例 ３７３ １，３- ジアミノベンゼン- ４- スルホン酸１８．８部
を氷水２００部中塩化シアヌル１９部の懸濁液に添加す
る。混合物をまず０乃至５℃の温度及び２．５のｐＨに
おいて約２時間そして次に０乃至５℃及び４のｐＨにお
いて約３０分間攪拌する。次にメタンスルホンアミド１
６部を添加し、ｐＨを水酸化ナトリウム溶液により１１
にし、温度を５０乃至６０℃に徐々に高めそして混合物
をさらに約１．５時間攪拌し、その際１０．５のｐＨ及
び５０乃至６０℃の温度を保持する。次にｐＨを水性塩
酸により７にし、水性５Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液２０容
量部を添加しそしてジアゾ化をこの混合物の濃塩酸５０
容量部及び氷６００部の混合物への徐々な添加により実
施する。その後混合物をさらに約２時間攪拌しそして過
剰の亜硝酸をスルファミン酸により常法で分解する。
【０１４２】次に、得られるジアゾニウム塩懸濁液を４
- ヒドロキシ- ５- アミノ- ６- ［４′-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-フェニルアゾ］- ナフタリン-
２，７- ジスルホン酸６０部のナトリウム塩の水性溶液
に添加する。カップリング反応を１５乃至２５℃及び
４．５乃至５．５のｐＨにおいて実施し、次に４-(β-
スルファトエチルスルホニル)-アニリン２９．５部を加
えそして縮合反応を８５℃及び３．５乃至４のｐＨにお
いて約２時間実施する。その後混合物をわずかなけいそ
う土で約４０℃において清澄化しそして濾過しそして濾
液を蒸発する。式
- ヒドロキシ- ５- アミノ- ６- ［４′-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-フェニルアゾ］- ナフタリン-
２，７- ジスルホン酸６０部のナトリウム塩の水性溶液
に添加する。カップリング反応を１５乃至２５℃及び
４．５乃至５．５のｐＨにおいて実施し、次に４-(β-
スルファトエチルスルホニル)-アニリン２９．５部を加
えそして縮合反応を８５℃及び３．５乃至４のｐＨにお
いて約２時間実施する。その後混合物をわずかなけいそ
う土で約４０℃において清澄化しそして濾過しそして濾
液を蒸発する。式
【０１４３】
【化６２】 で示される、ジスアゾ化合物のアルカリ金属塩（ナトリ
ウム塩）の、電解質を含有する黒色粉末が得られる。こ
れは非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして木綿
を、例えば濃いネーヴィブルーの色調で染色する。 例 ３７４ 本発明によるアゾ染料を製造するために、例３７３の方
法により実施するが、ただしクロルトリアジン化合物と
の反応における４-(β- スルファトエチルスルホニル)-
アニリン２９．５部の代わりに、同量の３-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-アニリンを使用しそしてエタン
スルホンアミド１１部の代わりにベンゼンスルホンアミ
ド１６部を使用する。式
ウム塩）の、電解質を含有する黒色粉末が得られる。こ
れは非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして木綿
を、例えば濃いネーヴィブルーの色調で染色する。 例 ３７４ 本発明によるアゾ染料を製造するために、例３７３の方
法により実施するが、ただしクロルトリアジン化合物と
の反応における４-(β- スルファトエチルスルホニル)-
アニリン２９．５部の代わりに、同量の３-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-アニリンを使用しそしてエタン
スルホンアミド１１部の代わりにベンゼンスルホンアミ
ド１６部を使用する。式
【０１４４】
【化６３】 で示されるジスアゾ化合物のアルカリ金属塩が得られ、
これは、例えば木綿を濃いネーヴィブルーの色調で染色
する。 例 ３７５乃至４８３ 本発明による別のアゾ染料を、次の表例中で、一般式
（Ｂ）
これは、例えば木綿を濃いネーヴィブルーの色調で染色
する。 例 ３７５乃至４８３ 本発明による別のアゾ染料を、次の表例中で、一般式
（Ｂ）
【０１４５】
【化６４】 に相当する成分を用いて記載する。これら染料は、本発
明による方法で、例えば上記例の一つに類似して、一般
式（Ｂ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな成
分（例えば一般式ＨＲx Ｎ-Ｄ- ＮＨ2 で示されるジア
ミノフェニレン又は- ナフチレン、カップリング成分Ｈ
- Ｋ、ハロゲントリアジン、一般式Ｈ2 Ｎ- ＳＯ2-ＲB
で示される化合物及び一般式Ｈ -Ｑで示されるアミン）
を使用して製造することができる。これら染料は、非常
に良好な繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中で
挙げた材料、特にセルロース繊維材料、例えば木綿をそ
れぞれの表例中に記載の色調（この場合木綿上の）で色
の良好な色の濃さ及び良好な堅牢性を以て染色する。
明による方法で、例えば上記例の一つに類似して、一般
式（Ｂ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな成
分（例えば一般式ＨＲx Ｎ-Ｄ- ＮＨ2 で示されるジア
ミノフェニレン又は- ナフチレン、カップリング成分Ｈ
- Ｋ、ハロゲントリアジン、一般式Ｈ2 Ｎ- ＳＯ2-ＲB
で示される化合物及び一般式Ｈ -Ｑで示されるアミン）
を使用して製造することができる。これら染料は、非常
に良好な繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中で
挙げた材料、特にセルロース繊維材料、例えば木綿をそ
れぞれの表例中に記載の色調（この場合木綿上の）で色
の良好な色の濃さ及び良好な堅牢性を以て染色する。
【０１４６】 例 残 基Ｑ 残 基 -D- 残 基 ＲB 残 基-K 色 調 ──────────────────────────────────── 375 4-（β- スルフ 〔化６５〕* メチル 1-（β- スル 帯緑黄色 ァトエチルスル ファトエチル (424) ホニル)-フェニ )-2-ヒドロキ ル- アミノ シ-4- メチル - ピリド-6- オン-3- イル 376 同 上 同 上 プロピル 同 上 同 上 377 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 378 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 379 γ-(β′- スル 同 上 メチル 同 上 同 上 ファトエチルス ルホニル)-プロ ピルアミノ 380 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 381 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 382 3-（β- スルフ 〔化６６〕* メチル 同 上 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 383 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 384 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 385 同 上 〔化６７〕* メチル 1-エチル-2- 帯緑黄色 ヒドロキシ-4 (426) - メチル-5- カルバモイル - ピリド-6- オン-3- イル 386 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 387 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 388 4-（β- スルフ 同 上 メチル 同 上 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 389 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 390 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 391 β- ［4-（β′ 同 上 メチル 同 上 同 上 - スルファトエ チルスルホニル )-フェン］- エ チルアミノ 392 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 393 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 394 4-（β- スルフ 4,6-ジスルホ メチル 同 上 同 上 ァトエチルスル -1,3- フェニ ホニル)-フェニ レン ルアミノ 395 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 396 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 397 3-（β- スルフ 同 上 メチル 同 上 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 398 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 399 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 400 γ-(β′- スル 〔化６８〕* メチル 5-アミノ- ヒ ネーヴィ ファトエチルス ドロキシ-6- ブルー ルホニル)-プロ (４′- スルホ (598) ピルアミノ フェニル- ア ゾ)-2,7-ジス ルホ- ナフト - ３- イル 401 同 上 同 上 エチル 同 上 ネーヴィ ブルー (598) 402 同 上 同 上 フェニル 同 上 ネーヴィ ブルー (598) 403 同 上 4,6-ジスルホ メチル 1,4-ジメチル 帯緑黄色 -1,3- フェニ -2- ヒドロキ レン シ-5- カルバ モイル- ピリ ド-6- オン-3 - イル 404 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 405 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 406 同 上 同 上 プロピル 同 上 同 上 407 同 上 〔化６９〕* メチル 1,4-ジメチル 同 上 -2- ヒドロキ シ-5- スルホ - メチル- ピ リド-6- オン -3- イル 408 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 409 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 410 4-（β- スルフ 同 上 メチル 同 上 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 411 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 412 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 413 同 上 同 上 メチル 1-(4′- スル 黄 色 ホ- フェニル (410) )-3-メチル- ピラゾール- 5-オン-4- イ ル 414 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 415 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 416 3-（β- スルフ 同 上 メチル 同 上 黄 色 ァトエチルスル (410) ホニル)-フェニ ルアミノ 417 同 上 同 上 エチル 同 上 黄 色 (410) 418 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 (415) 419 4-（β- スルフ 同 上 エチル 1-(4′- スル 黄 色 アトエチルスル ホフェニル)- (415) ホニル)-フェニ 3-カルボキシ ルアミノ ピラゾール-5 - オン-4- イ ル 420 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 (415) 421 同 上 〔化７０〕* メチル 1-(4′- スル 黄 色 ホフェニル)- (415) 3-メチル- ピ ラゾール-5- オン-4- イル 422 同 上 同 上 エチル 同 上 黄 色 (415) 423 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 (415) 424 3-（β- スルフ 同 上 メチル 同 上 黄 色 ァトエチルスル (415) ホニル)-フェニ ルアミノ 425 同 上 同 上 エチル 同 上 黄 色 (415) 426 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 (415) 427 4-（β- スルフ 〔化７１〕* メチル 1-(4′- スル 黄 色 ァトエチルスル ホフェニル)- (415) ホニル)-フェニ 3-カルボキシ ルアミノ - ピラゾール -5- オン-4- イル 428 同 上 同 上 エチル 同 上 黄 色 (415) 429 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 (415) 430 3-（β- スルフ 同 上 メチル 5-アミノ-4- ネーヴィ ァトエチルスル ヒドロキシ-6 ブルー ホニル)-フェニ -(４′- スル (598) ルアミノ ホフェニルア ゾ)-2,7-ジス ルホ- ナフト -3- イル 431 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 432 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 433 4-（β- スルフ 同 上 メチル 同 上 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 434 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 435 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 436 γ-(β′- スル 〔化７２〕* メチル 同 上 ネーヴィ ファトエチルス ブルー ルホニル)-プロ ピルアミノ 437 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 438 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 439 同 上 〔化７３〕* メチル 1-［４′-(β 黄 色 - スルファト (405) エチルスルホ ニル）フェニ ル］-3- メチ ル- ピラゾー ル-5- オン-4 - イル 440 同 上 同 上 エチル 同 上 黄 色 (405) 441 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 (405) 442 3-（β- スルフ 同 上 メチル 同 上 黄 色 ァトエチルスル (405) ホニル)-フェニ ルアミノ 443 同 上 同 上 エチル 同 上 黄 色 (405) 444 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 (405) 445 4-（β- スルフ 4,6-ジスルホ メチル 同 上 黄 色 ァトエチルスル -1,3- フェニ ホニル)-フェニ レン ルアミノ 446 同 上 同 上 エチル 同 上 黄 色 447 同 上 同 上 フェニル 同 上 黄 色 448 同 上 〔化７４〕* メチル 4-ヒドロキシ 帯黄赤色 -5- アセチル アミノ-2,7- ジスルホ- ナ フト-3- イル 449 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 450 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 451 3-（β- スルフ 同 上 メチル 同 上 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 452 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 453 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 454 同 上 同 上 メチル 4-ヒドロキシ 同 上 -5- ベンゾイ ルアミノ-2,7 - ジスルホ- ナフト-3- イ ル 455 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 456 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 457 4-（β- スルフ 同 上 メチル 同 上 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 458 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 459 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 460 同 上 同 上 メチル 4-ヒドロキシ 同 上 -5- ベンゾイ ルアミノ-2,8 - ジスルホ- ナフト-3- イ ル 461 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 462 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 463 同 上 同 上 メチル 5-［４′- ク 同 上 ロル-6′-(β - スルホエチ ル- アミノ)- １′,3′,5′- トリアジン-2′ - イル］アミ ノ-4- ヒドロ キシ-2,7- ジ スルホ- ナフ ト-3- イル 464 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 465 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 466 3-（β- スルフ 同 上 メチル 同 上 同 上 ァトエチルスル ホニル)-フェニ ルアミノ 467 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 468 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 469 4-（β- スルフ 同 上 メチル 5-［４′- ク 同 上 ァトエチルスル ロル-6′- ア ホニル)-フェニ ミノ-1′，３′ ルアミノ ，５′- トリ アジン-2′- イル］- アミ ノ-4- ヒドロ キシ-2,7- ジ スルホ- ナフ ト-3- イル 470 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 471 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 472 γ-(β′- スル 同 上 メチル 5-アミノ-4- ネーヴィ ファトエチルス ヒドロキシ-6 ブルー ルホニル)-プロ - ［４′-(β (597) ピルアミノ - スルファト エチルスルホ ニル)-フェニ ルアゾ］-2,7 - ジスルホ- ナフト-3- イ ル 473 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 474 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 475 β- ［4-（β′ 同 上 メチル 同 上 ネーヴィ - スルファトエ ブルー チルスルホニル (597) )-フェン］- エ チルアミノ 476 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 477 2-メトキシ-6- 同 上 メチル 同 上 ネーヴィ （β- スルファ ブルー トエチルスルホ (594) ニル)-フェニル アミノ 478 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上 479 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 480 4-（β- スルフ 同 上 エチル 5-アミノ-4- ネーヴィ ァトエチルスル ヒドロキシ-6 ブルー ホニル)-フェニ -(４′- スル (598) ルアミノ ホフェニル)- アゾ-2,7- ジ スルホ- ナフ ト-3- イル 481 同 上 同 上 フェニル 同 上 同 上 482 3-（β- スルフ 同 上 メチル 5-アミノ-4- ネーヴィ ァトエチルスル ヒドロキシ-6 ブルー ホニル)-フェニ - ［４′-(β (598) ルアミノ - スルファト - エチルスル ホニル- フェ ニル］- アゾ -2,7- ジスル ホ- ナフト-3 -イル 483 同 上 同 上 エチル 同 上 同 上*
【０１４７】
【化６５】
【０１４８】
【化６６】
【０１４９】
【化６７】
【０１５０】
【化６８】
【０１５１】
【化６９】
【０１５２】
【化７０】
【０１５３】
【化７１】
【０１５４】
【化７２】
【０１５５】
【化７３】
【０１５６】
【化７４】 例 ４８４ １- アミノ-2- スルホ- ４-(３′- アミノ- ４′- スル
ホ- フェニル)-アミノ-９，１０- アントラキノン４９
部を水性溶液中で塩化シアヌル１９部と０乃至５℃及び
３．５乃至４のｐＨにおいて反応させる。次にメタンス
ルホンアミド９．７部を添加し、ｐＨを水性水酸化ナト
リウム溶液により１１にしそして混合物の温度を５０乃
至６０℃に徐々に高める。混合物をさらにこの温度範囲
内で数時間攪拌しそして、縮合反応が完結したとき、ｐ
Ｈを水性塩酸により５にし、３-(β- スルファトエチル
スルホニル)-アニリン２９．５部を添加しそして第三縮
合反応を８５℃及び３．５乃至４のｐＨにおいて実施す
る。
ホ- フェニル)-アミノ-９，１０- アントラキノン４９
部を水性溶液中で塩化シアヌル１９部と０乃至５℃及び
３．５乃至４のｐＨにおいて反応させる。次にメタンス
ルホンアミド９．７部を添加し、ｐＨを水性水酸化ナト
リウム溶液により１１にしそして混合物の温度を５０乃
至６０℃に徐々に高める。混合物をさらにこの温度範囲
内で数時間攪拌しそして、縮合反応が完結したとき、ｐ
Ｈを水性塩酸により５にし、３-(β- スルファトエチル
スルホニル)-アニリン２９．５部を添加しそして第三縮
合反応を８５℃及び３．５乃至４のｐＨにおいて実施す
る。
【０１５７】合成溶液の慣用の清澄化後、式（遊離酸の
形で記載して）
形で記載して）
【０１５８】
【化７５】 で示される本発明による染料が、濾液の蒸発によりアル
カリ金属塩（ナトリウム塩）として得られる。本染料は
本明細書中に記載の材料、例えば特にセルロース繊維材
料、例えば木綿を、繊維反応性染料に関して慣用な適用
及び固着法により濃い輝かしい青色色調で染色する。 例 ４８５ 本発明によるアントラキノン染料を製造するために、例
４８４の方法により実施するが、ただし３-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-アニリンの代わりに同量の４-
(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリンを使用す
る。同様に良好な染色特性を有する青色染料が得られ、
これは、例えば木綿上で輝かしい濃い青色染色及び捺染
を形成する。 例 ４８６ 本発明によるアントラキノン染料を製造するために、例
４８４の方法により実施するが、ただし１- アミノ- ２
- スルホ- ４-(３′- アミノ- ２′,4′,6′-トリメチ
ル-5′- スルホ- フェニル)-アミノ- ９、１０- アント
ラキノン４９部を出発アントラキノン化合物として使用
する。本染料は、遊離酸の形で記載して、式
カリ金属塩（ナトリウム塩）として得られる。本染料は
本明細書中に記載の材料、例えば特にセルロース繊維材
料、例えば木綿を、繊維反応性染料に関して慣用な適用
及び固着法により濃い輝かしい青色色調で染色する。 例 ４８５ 本発明によるアントラキノン染料を製造するために、例
４８４の方法により実施するが、ただし３-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-アニリンの代わりに同量の４-
(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリンを使用す
る。同様に良好な染色特性を有する青色染料が得られ、
これは、例えば木綿上で輝かしい濃い青色染色及び捺染
を形成する。 例 ４８６ 本発明によるアントラキノン染料を製造するために、例
４８４の方法により実施するが、ただし１- アミノ- ２
- スルホ- ４-(３′- アミノ- ２′,4′,6′-トリメチ
ル-5′- スルホ- フェニル)-アミノ- ９、１０- アント
ラキノン４９部を出発アントラキノン化合物として使用
する。本染料は、遊離酸の形で記載して、式
【０１５９】
【化７６】 を有する。本染料は、非常に良好な染料特性を有しそし
て、例えば又木綿を技術的に慣用な適用及び固着法によ
り輝かしい濃い青色色調で染色及び捺染を形成する。 例 ４８７ 氷水１００部中塩化シアヌル１９部の微細な懸濁液を、
７のｐＨ及び０乃至５℃の温度を有する、式
て、例えば又木綿を技術的に慣用な適用及び固着法によ
り輝かしい濃い青色色調で染色及び捺染を形成する。 例 ４８７ 氷水１００部中塩化シアヌル１９部の微細な懸濁液を、
７のｐＨ及び０乃至５℃の温度を有する、式
【０１６０】
【化７７】 で示されるトリフェンジオキサジン化合物３１．６部の
水性溶液約３，０００部に添加する。
水性溶液約３，０００部に添加する。
【０１６１】さらに混合物を０乃至５℃及び６．５乃至
７のｐＨにおいて約１．５時間攪拌しそして縮合反応が
完結したとき、水３０部中エタンスルホンアミド１１部
の溶液を添加し、ｐＨを水性水酸化ナトリウム溶液によ
り１１にし、混合物を５０乃至６０℃に徐々に加熱しそ
してさらにこの温度及びこのｐＨにおいてさらに約２時
間攪拌し、次に３-(β- スルファトエチルスルホニル)-
アニリン２９．５部を添加しそして第三縮合反応を３．
５乃至４のｐＨ及び８０乃至９０℃の温度において実施
する。
７のｐＨにおいて約１．５時間攪拌しそして縮合反応が
完結したとき、水３０部中エタンスルホンアミド１１部
の溶液を添加し、ｐＨを水性水酸化ナトリウム溶液によ
り１１にし、混合物を５０乃至６０℃に徐々に加熱しそ
してさらにこの温度及びこのｐＨにおいてさらに約２時
間攪拌し、次に３-(β- スルファトエチルスルホニル)-
アニリン２９．５部を添加しそして第三縮合反応を３．
５乃至４のｐＨ及び８０乃至９０℃の温度において実施
する。
【０１６２】合成溶液の慣用な清澄化後、本発明による
アントラキノン染料が濾液から──例えば噴霧乾燥によ
り──アルカリ金属塩（ナトリウム塩）として得られ
る。本染料は、遊離酸の形で記載して、式
アントラキノン染料が濾液から──例えば噴霧乾燥によ
り──アルカリ金属塩（ナトリウム塩）として得られ
る。本染料は、遊離酸の形で記載して、式
【０１６３】
【化７８】 を有しそして繊維反応性染料に関する技術において慣用
な適用及び固着法により良好な堅牢性を有する濃い帯赤
青色染色及び捺染を形成する。 例４８８乃至４９６ 本発明による別のトリフェンジオキサジン染料を、次の
表例中で、一般式（Ｃ）
な適用及び固着法により良好な堅牢性を有する濃い帯赤
青色染色及び捺染を形成する。 例４８８乃至４９６ 本発明による別のトリフェンジオキサジン染料を、次の
表例中で、一般式（Ｃ）
【０１６４】
【化７９】 で示される成分を用いて記載する。これら染料は、本発
明による方法で、例えば上記例４６７により、一般式
（Ｃ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな、そ
れらの出発成分（例えば対応するジクロル- トリフェン
ジオキサジン出発ジアミン、塩化シアヌル、一般式Ｈ 2
Ｎ- ＳＯ2-ＲB に相当するスルホンアミド及び一般式Ｈ
- Ｑに相当するアミン）を使用して製造することがで
き、これら染料は、非常に良好な繊維反応性染料特性を
有しそして本明細書中で挙げた材料、例えば特にセルロ
ース繊維材料をそれぞれの表例中に木綿に関して記載し
た良好な堅牢性を以て濃いクリアな青色で染色する。
明による方法で、例えば上記例４６７により、一般式
（Ｃ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな、そ
れらの出発成分（例えば対応するジクロル- トリフェン
ジオキサジン出発ジアミン、塩化シアヌル、一般式Ｈ 2
Ｎ- ＳＯ2-ＲB に相当するスルホンアミド及び一般式Ｈ
- Ｑに相当するアミン）を使用して製造することがで
き、これら染料は、非常に良好な繊維反応性染料特性を
有しそして本明細書中で挙げた材料、例えば特にセルロ
ース繊維材料をそれぞれの表例中に木綿に関して記載し
た良好な堅牢性を以て濃いクリアな青色で染色する。
【０１６５】 例 指 数 残 基 Ｑ 色 調 ｎ ──────────────────────────────────── 488 ２ β- ［４-(β′- スルファトエチルスルホニル)-フェ 青 色 ン］- エチルアミノ (608) 489 ２ δ-(β′- スルファトエチルロルホニル)-プロピルア 青 色 ミノ (608) 490 ２ ２- メトキシ-6-(β- スルファトエチルスルホニル)- 青 色 フェニルアミノ (608) 491 ３ ３-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニルアミ 青 色 ノ (608) 492 ３ ４-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニルアミ 青 色 ノ (608) 493 ３ Ｎ- エチル- Ｎ- ［４-(β- スルファトエチルスルホ 青 色 ニル)-フェニル］- アミノ (608) 494 ３ δ-(ビニルスルホニル)-プロピルアミノ 青 色 (608) 495 ３ β- ［４-(β′- スルファトエチルスルホニル)-フェ 青 色 ン］- エチルアミノ (608) 496 ２ ４-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニルアミ 青 色 ノ (608) 例 ４９７ 式
【０１６６】
【化８０】 で示される銅フタロシアニン化合物５８．５部を氷６０
０部及び水６００部の混合物中に均質にかき混ぜそして
この混合物を水酸化ナトリウム溶液により７のｐＨにす
る。わずかなアセトン中に溶解した塩化シアヌル１９部
を添加しそして縮合反応を０乃至５℃及び３．５乃至４
のｐＨにおいて、さらに攪拌しながら、実施する。次に
メタンスルホンアミド１１部を添加し、温度を５０乃至
６０℃に徐々に高め、ｐＨを水酸化ナトリウム溶液によ
り１１にしそして混合物を、この第二縮合反応が完結す
るまでさらに攪拌しそして次に水性塩酸により５のｐＨ
に中和する。３-(β- スルファトエチルスルホニル)-ア
ニリン２９．５部を添加しそして混合物を８０乃至９０
℃及び３．５乃至４のｐＨにおいて約２．５時間攪拌す
る。合成溶液を、まだ熱いが５．５のｐＨにおいてけい
そう土により清澄化しそして濾液を減圧下蒸発させる。
０部及び水６００部の混合物中に均質にかき混ぜそして
この混合物を水酸化ナトリウム溶液により７のｐＨにす
る。わずかなアセトン中に溶解した塩化シアヌル１９部
を添加しそして縮合反応を０乃至５℃及び３．５乃至４
のｐＨにおいて、さらに攪拌しながら、実施する。次に
メタンスルホンアミド１１部を添加し、温度を５０乃至
６０℃に徐々に高め、ｐＨを水酸化ナトリウム溶液によ
り１１にしそして混合物を、この第二縮合反応が完結す
るまでさらに攪拌しそして次に水性塩酸により５のｐＨ
に中和する。３-(β- スルファトエチルスルホニル)-ア
ニリン２９．５部を添加しそして混合物を８０乃至９０
℃及び３．５乃至４のｐＨにおいて約２．５時間攪拌す
る。合成溶液を、まだ熱いが５．５のｐＨにおいてけい
そう土により清澄化しそして濾液を減圧下蒸発させる。
【０１６７】式
【０１６８】
【化８１】 で示される化合物のアルカリ金属塩（ナトリウム塩）
の、電解質含有青色粉末が得られる。
の、電解質含有青色粉末が得られる。
【０１６９】本発明による銅フタロシアニン染料は、非
常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中
に記載の材料、例えば特にセルロース繊維材料を慣用な
適用及び固着法により濃い堅牢なトルコ青色色調で染色
する。 例 ４９８ 本発明による銅フタロシアニン化合物を製造するため
に、例４９７の方法により実施するが、ただし３-(β-
スルファトエチルスルホニル)-アニリンの代わりに同量
の４-(β− スルファトエチルスルホニル)-アニリンを
使用する。本発明による染料は、例４９７のものと同一
の良好な染色性を示しそして同様に堅牢なトルコ青色染
色及び捺染を形成する。 例 ４９９ 水３００部及び氷１２５部中に式
常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中
に記載の材料、例えば特にセルロース繊維材料を慣用な
適用及び固着法により濃い堅牢なトルコ青色色調で染色
する。 例 ４９８ 本発明による銅フタロシアニン化合物を製造するため
に、例４９７の方法により実施するが、ただし３-(β-
スルファトエチルスルホニル)-アニリンの代わりに同量
の４-(β− スルファトエチルスルホニル)-アニリンを
使用する。本発明による染料は、例４９７のものと同一
の良好な染色性を示しそして同様に堅牢なトルコ青色染
色及び捺染を形成する。 例 ４９９ 水３００部及び氷１２５部中に式
【０１７０】
【化８２】 に相当する銅フタロシアニン化合物５８部を均質にかき
混ぜた混合物を水酸化ナトリウム溶液により７のｐＨに
する。氷水１７０部中塩化シアヌル１６．６部の微細懸
濁液を添加し、温度を０乃至５℃に保ちそして５乃至
５．５のｐＨを、重炭酸ナトリウムにより保持する。縮
合反応が完結したとき、メタンスルホンアミド１１部を
添加し、ｐＨを水性水酸化ナトリウム溶液により１１に
し、混合物を５０乃至６０℃に徐々に加熱し、そして６
０℃及び１０乃至１１のｐＨにおいてさらに約２時間攪
拌しそして反応が完結したとき、得られるモノクロルト
リアジン化合物を４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-アニリン２５．８部と３．５乃至４のｐＨ及び８０
乃至９０℃において反応させる。反応が完結したとき、
合成溶液を常法においてけいそう土により清澄化する。
混ぜた混合物を水酸化ナトリウム溶液により７のｐＨに
する。氷水１７０部中塩化シアヌル１６．６部の微細懸
濁液を添加し、温度を０乃至５℃に保ちそして５乃至
５．５のｐＨを、重炭酸ナトリウムにより保持する。縮
合反応が完結したとき、メタンスルホンアミド１１部を
添加し、ｐＨを水性水酸化ナトリウム溶液により１１に
し、混合物を５０乃至６０℃に徐々に加熱し、そして６
０℃及び１０乃至１１のｐＨにおいてさらに約２時間攪
拌しそして反応が完結したとき、得られるモノクロルト
リアジン化合物を４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-アニリン２５．８部と３．５乃至４のｐＨ及び８０
乃至９０℃において反応させる。反応が完結したとき、
合成溶液を常法においてけいそう土により清澄化する。
【０１７１】式
【０１７２】
【化８３】 で示される同フタロシアニン化合物のアルカリ金属塩
（ナトリウム塩）の、電解質含有青色粉末が、濾液の蒸
発により得られる。
（ナトリウム塩）の、電解質含有青色粉末が、濾液の蒸
発により得られる。
【０１７３】本発明による銅フタロシアニン染料は、本
明細書中に記載の材料、例えば特にセルロース繊維材料
を慣用な方法により使用したとき、濃い堅牢なトルコ青
色色調で染色する。 例 ５００ 本発明による銅フタロシアニン化合物を製造するため
に、例４９９の方法により実施するが、ただし４-(β-
スルファトエチルスルホニル)-アニリンの代わりに同量
の３-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリンを使
用する。本発明による染料は、例４９９のものと同一の
良好な染色性を示しそして同様に堅牢なトルコ青色染色
及び捺染を形成する。 例 ５０１ 氷３００部及び水６００部中式
明細書中に記載の材料、例えば特にセルロース繊維材料
を慣用な方法により使用したとき、濃い堅牢なトルコ青
色色調で染色する。 例 ５００ 本発明による銅フタロシアニン化合物を製造するため
に、例４９９の方法により実施するが、ただし４-(β-
スルファトエチルスルホニル)-アニリンの代わりに同量
の３-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリンを使
用する。本発明による染料は、例４９９のものと同一の
良好な染色性を示しそして同様に堅牢なトルコ青色染色
及び捺染を形成する。 例 ５０１ 氷３００部及び水６００部中式
【０１７４】
【化８４】 で示されるニッケルフタロシアニン化合物１０６．２部
の均質な混合物を水酸化ナトリウム溶液により７のｐＨ
にする。氷水２００部中塩化シアヌル１９部の微細懸濁
液を添加しそして反応を０乃至５℃及び４．５のｐＨに
おいて実施する。メタンスルホンアミド９．７部を添加
し、ｐＨを水酸化ナトリウム溶液により１１にし、混合
物を６０℃に徐々に高めそして６０℃及び１０乃至１１
のｐＨにおいてさらに２時間攪拌しそしてこの第二縮合
反応が完結したとき、３-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-アニリン２９．５部を添加する。第三縮合反応を
８０乃至９０℃及び３．５乃至４のｐＨにおいて実施す
る。次に合成溶液を常法において５．５のｐＨで清澄化
しそして式（遊離酸の形で記載して）
の均質な混合物を水酸化ナトリウム溶液により７のｐＨ
にする。氷水２００部中塩化シアヌル１９部の微細懸濁
液を添加しそして反応を０乃至５℃及び４．５のｐＨに
おいて実施する。メタンスルホンアミド９．７部を添加
し、ｐＨを水酸化ナトリウム溶液により１１にし、混合
物を６０℃に徐々に高めそして６０℃及び１０乃至１１
のｐＨにおいてさらに２時間攪拌しそしてこの第二縮合
反応が完結したとき、３-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-アニリン２９．５部を添加する。第三縮合反応を
８０乃至９０℃及び３．５乃至４のｐＨにおいて実施す
る。次に合成溶液を常法において５．５のｐＨで清澄化
しそして式（遊離酸の形で記載して）
【０１７５】
【化８５】 で示される本発明による染料をアルカリ金属塩（ナトリ
ウム塩）として電解質含有粉末の形で単離する。慣用の
適用及び固着法により使用したとき、例えばセルロース
繊維材料上で、良好な堅牢性を有する濃い帯青緑色染色
及び捺染が得られる。 例 ５０２ 本発明による銅フタロシアニン化合物を製造するため
に、例５０１の方法により実施するが、ただし３-(β-
スルファトエチルスルホニル) アニリンの代わりに同量
の４-(β− スルファトエチルスルホニル)-アニリンを
使用する。本発明による染料は、例５０１のものと同一
の良好な染色性を示しそして同様に堅牢な帯青緑色染色
及び捺染を形成する。 例 ５０３ ａ）水約１６０部中２- カルボキシ- ５- スルホ- フェ
ニルヒドラジン及びベンズアルデヒドのヒドラゾン３
２．０部のナトリウム塩の水性、中性溶液を共に攪拌下
５乃至１５℃において、慣用法で製造した、６- アセチ
ルアミノ- ４-スルホ- ２- アミノフェノール２４．６
部のジアゾニウム塩の水性溶液に添加し、次に硫酸銅五
水和物２５．０部を添加しそして５のｐＨを炭酸ナトリ
ウムにより保持する。その後反応バッチを１５乃至２５
℃において、ジアゾニウム化合物がもはや検出し得なく
なるまで、攪拌する。 ｂ）ａ）で合成した銅錯塩ホルマザン化合物において、
アセチルアミノ基を、合成した溶液中で９０乃至１００
℃の温度において５乃至１０時間の間に直接アミノ基に
加水分解し、その後濃厚な水性水酸化ナトリウム溶液の
６乃至１０倍モル量を添加する（アセチルアミノ銅ホル
マザン化合物は、又塩化ナトリウムにより合成溶液から
あらかじめ塩析しそして次に約３％水性水酸化ナトリウ
ム溶液中で加水分解する）。得られたアミノ- 含有銅錯
塩ホルマザン化合物は、ｐＨを約４の値に低下させた
後、塩化ナトリウムによる塩析により単離することがで
きる。 ｃ）ｂ）で得られるホルマザン化合物を塩化シアヌルと
反応させる。有利にはｐＨ４においてｂ）の溶液から出
発させ、溶液を塩化シアヌル１６．６部と３乃至４時間
の間に０乃至５℃の温度及び水性炭酸ナトリウム溶液で
保持したｐＨ３乃至４において十分な攪拌下反応させて
２，４- ジクロル- ｓ- トリアジン- ６- イルアミノ銅
錯塩ホルマザン化合物を得る。 ｄ）ｃ）の合成溶液に水約１００部中ベンゼンスルホン
アミド１６部の水性溶液を添加し、混合物を４０乃至５
０℃に加熱しそして９乃至１０のｐＨを、反応が３乃至
４時間後完結するまで、水性水酸化ナトリウム溶液によ
り保持する。
ウム塩）として電解質含有粉末の形で単離する。慣用の
適用及び固着法により使用したとき、例えばセルロース
繊維材料上で、良好な堅牢性を有する濃い帯青緑色染色
及び捺染が得られる。 例 ５０２ 本発明による銅フタロシアニン化合物を製造するため
に、例５０１の方法により実施するが、ただし３-(β-
スルファトエチルスルホニル) アニリンの代わりに同量
の４-(β− スルファトエチルスルホニル)-アニリンを
使用する。本発明による染料は、例５０１のものと同一
の良好な染色性を示しそして同様に堅牢な帯青緑色染色
及び捺染を形成する。 例 ５０３ ａ）水約１６０部中２- カルボキシ- ５- スルホ- フェ
ニルヒドラジン及びベンズアルデヒドのヒドラゾン３
２．０部のナトリウム塩の水性、中性溶液を共に攪拌下
５乃至１５℃において、慣用法で製造した、６- アセチ
ルアミノ- ４-スルホ- ２- アミノフェノール２４．６
部のジアゾニウム塩の水性溶液に添加し、次に硫酸銅五
水和物２５．０部を添加しそして５のｐＨを炭酸ナトリ
ウムにより保持する。その後反応バッチを１５乃至２５
℃において、ジアゾニウム化合物がもはや検出し得なく
なるまで、攪拌する。 ｂ）ａ）で合成した銅錯塩ホルマザン化合物において、
アセチルアミノ基を、合成した溶液中で９０乃至１００
℃の温度において５乃至１０時間の間に直接アミノ基に
加水分解し、その後濃厚な水性水酸化ナトリウム溶液の
６乃至１０倍モル量を添加する（アセチルアミノ銅ホル
マザン化合物は、又塩化ナトリウムにより合成溶液から
あらかじめ塩析しそして次に約３％水性水酸化ナトリウ
ム溶液中で加水分解する）。得られたアミノ- 含有銅錯
塩ホルマザン化合物は、ｐＨを約４の値に低下させた
後、塩化ナトリウムによる塩析により単離することがで
きる。 ｃ）ｂ）で得られるホルマザン化合物を塩化シアヌルと
反応させる。有利にはｐＨ４においてｂ）の溶液から出
発させ、溶液を塩化シアヌル１６．６部と３乃至４時間
の間に０乃至５℃の温度及び水性炭酸ナトリウム溶液で
保持したｐＨ３乃至４において十分な攪拌下反応させて
２，４- ジクロル- ｓ- トリアジン- ６- イルアミノ銅
錯塩ホルマザン化合物を得る。 ｄ）ｃ）の合成溶液に水約１００部中ベンゼンスルホン
アミド１６部の水性溶液を添加し、混合物を４０乃至５
０℃に加熱しそして９乃至１０のｐＨを、反応が３乃至
４時間後完結するまで、水性水酸化ナトリウム溶液によ
り保持する。
【０１７６】次に、得られる合成溶液を４０乃至５０℃
において清澄化しそして合成したモノクロルトリアジン
化合物を塩化ナトリウム又は塩化カリウムの添加による
濾液からの中間単離後又は直接この溶液中で３-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-アニリン２８部と３乃至４
のｐＨ及び６０乃至８０℃の温度において５乃至１０時
間の間に反応させて本発明による銅錯塩ホルマザン化合
物を得る。
において清澄化しそして合成したモノクロルトリアジン
化合物を塩化ナトリウム又は塩化カリウムの添加による
濾液からの中間単離後又は直接この溶液中で３-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-アニリン２８部と３乃至４
のｐＨ及び６０乃至８０℃の温度において５乃至１０時
間の間に反応させて本発明による銅錯塩ホルマザン化合
物を得る。
【０１７７】清澄化後塩化ナトリウム又は塩化カリウム
により濾液から塩析するか又は蒸発乾固又は噴霧乾燥に
より単離する。式
により濾液から塩析するか又は蒸発乾固又は噴霧乾燥に
より単離する。式
【０１７８】
【化８６】 で示される化合物のアルカリ金属塩（ナトリウム又はカ
リウム塩）が、電解質塩を含有する暗色粉末として得ら
れる。本発明による化合物は、非常に良好な染料特性を
有しそして本明細書中に記載の材料を薄帯赤色を有する
青色色調で染色する。特にセルロース繊維材料、例えば
木綿及び再生セルロース繊維材料は、繊維反応性染料に
関して技術的に慣用な適用及び固着法により、例えば水
性長液から４０乃至８０℃において酸結合剤の存在下、
濃い色調で染色される。同様に、コールドパッド- バッ
チ法において非常に高いカラーイールドが得られる。慣
用の後処理、例えば１０分間のソーピング及び水により
ゆすぎを続行すれば、本発明により得られる染色は、乾
燥状態における及び又水道水に又はアルカリ性又は酸性
汗溶液により湿潤したときの非常に良好な日光堅牢性及
び非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、塩素化水、
塩素漂白、アルカリ、汗及び過酸化物堅牢性に関して優
れている。さらに本染色は良好な耐酸退色性を示しそし
て本染色は容易に抜染できる。吸尽及びパッシング法に
おける非常に高いビルドアップ能及び高い固着率が特に
注目すべきである。 例 ５０４ ａ）塩化シアヌル１８．４部を水５０部及び氷５０部の
混合物中で非イオン助剤を用いて又は用いずに懸濁さ
せ、次に水１００部中ベンゼンスルホンアミド１６部の
水性溶液を、０乃至５℃の温度及び１０乃至１１のｐＨ
を保持しながら、添加しそしてその後バッチを、遊離塩
化シアヌルがもはや検出し得なくなるまで、攪拌する。 ｂ）ａ）により得られた単縮合生成物の、場合により清
澄化した溶液に、例５０３ｂにより製造しそしてｐＨ５
に調整した、アミノ銅錯塩ホルマザン化合物の水性溶液
を添加し、バッチを、３０乃至４０℃に加熱しそしてク
ロルトリアジニルアミノ化合物と銅錯塩ホルマザン化合
物との縮合反応が完結するまで、その温度において１０
％水性炭酸ナトリウム溶液により５乃至７のｐＨにおい
て保持する。得られたモノクロルトリアジン化合物は、
例５０３ｄのそれと同一でありそして先行例の方法と類
似してさらに３-(β- スルファトエチルスルホニル) ア
ニリンと反応させて本発明による例５０３の銅錯塩ホル
マザン化合物を得る。得られた新規なホルマザン化合物
は、同様な染料特性を有する。 例 ５０５ ａ）塩化シアヌル１８．４部を水１００部及び氷１００
部の混合物中で非イオン助剤を用いて又は用いずに懸濁
させ、次にベンゼンスルホンアミド１６部を、０乃至５
℃の温度及び１０乃至１１のｐＨを保持しながら、添加
しそしてその後バッチを、遊離塩化シアヌルがもはや検
出し得なくなるまで、約１時間攪拌する。
リウム塩）が、電解質塩を含有する暗色粉末として得ら
れる。本発明による化合物は、非常に良好な染料特性を
有しそして本明細書中に記載の材料を薄帯赤色を有する
青色色調で染色する。特にセルロース繊維材料、例えば
木綿及び再生セルロース繊維材料は、繊維反応性染料に
関して技術的に慣用な適用及び固着法により、例えば水
性長液から４０乃至８０℃において酸結合剤の存在下、
濃い色調で染色される。同様に、コールドパッド- バッ
チ法において非常に高いカラーイールドが得られる。慣
用の後処理、例えば１０分間のソーピング及び水により
ゆすぎを続行すれば、本発明により得られる染色は、乾
燥状態における及び又水道水に又はアルカリ性又は酸性
汗溶液により湿潤したときの非常に良好な日光堅牢性及
び非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、塩素化水、
塩素漂白、アルカリ、汗及び過酸化物堅牢性に関して優
れている。さらに本染色は良好な耐酸退色性を示しそし
て本染色は容易に抜染できる。吸尽及びパッシング法に
おける非常に高いビルドアップ能及び高い固着率が特に
注目すべきである。 例 ５０４ ａ）塩化シアヌル１８．４部を水５０部及び氷５０部の
混合物中で非イオン助剤を用いて又は用いずに懸濁さ
せ、次に水１００部中ベンゼンスルホンアミド１６部の
水性溶液を、０乃至５℃の温度及び１０乃至１１のｐＨ
を保持しながら、添加しそしてその後バッチを、遊離塩
化シアヌルがもはや検出し得なくなるまで、攪拌する。 ｂ）ａ）により得られた単縮合生成物の、場合により清
澄化した溶液に、例５０３ｂにより製造しそしてｐＨ５
に調整した、アミノ銅錯塩ホルマザン化合物の水性溶液
を添加し、バッチを、３０乃至４０℃に加熱しそしてク
ロルトリアジニルアミノ化合物と銅錯塩ホルマザン化合
物との縮合反応が完結するまで、その温度において１０
％水性炭酸ナトリウム溶液により５乃至７のｐＨにおい
て保持する。得られたモノクロルトリアジン化合物は、
例５０３ｄのそれと同一でありそして先行例の方法と類
似してさらに３-(β- スルファトエチルスルホニル) ア
ニリンと反応させて本発明による例５０３の銅錯塩ホル
マザン化合物を得る。得られた新規なホルマザン化合物
は、同様な染料特性を有する。 例 ５０５ ａ）塩化シアヌル１８．４部を水１００部及び氷１００
部の混合物中で非イオン助剤を用いて又は用いずに懸濁
させ、次にベンゼンスルホンアミド１６部を、０乃至５
℃の温度及び１０乃至１１のｐＨを保持しながら、添加
しそしてその後バッチを、遊離塩化シアヌルがもはや検
出し得なくなるまで、約１時間攪拌する。
【０１７９】次にバッチをｐＨ６に調整する。 ｂ）ａ）により得られた単縮合生成物の、場合により清
澄化した溶液に、水２００部中３-(β- スルファトエチ
ルスルホニル) アニリン２８部の溶液を添加しそしてバ
ッチを、ｐＨ５を保持しながら、４０乃至６０℃の温度
に加熱する。
澄化した溶液に、水２００部中３-(β- スルファトエチ
ルスルホニル) アニリン２８部の溶液を添加しそしてバ
ッチを、ｐＨ５を保持しながら、４０乃至６０℃の温度
に加熱する。
【０１８０】次に例５０３ａ乃至５０３ｂにより製造し
そしてｐＨ５に調整した、アミノ銅錯塩ホルマザン化合
物の水性溶液を添加しそしてｐＨを、４時間３．５乃至
５で保持する。この様に得られた新規なホルマザン化合
物は、例５０３ｄにより得られた銅錯塩ホルマザン化合
物と同様な染料特性を有する。 例 ５０６ 本発明による銅錯塩ホルマザン化合物を製造するため
に、例５０３の方法により実施するが、ただし例５０３
ａにおいて使用したヒドラゾンを当量の、２- ヒドロキ
シ- ５- スルホフェニルヒドラジン及びベンズアルデヒ
ドのヒドロゾンと替える。 式
そしてｐＨ５に調整した、アミノ銅錯塩ホルマザン化合
物の水性溶液を添加しそしてｐＨを、４時間３．５乃至
５で保持する。この様に得られた新規なホルマザン化合
物は、例５０３ｄにより得られた銅錯塩ホルマザン化合
物と同様な染料特性を有する。 例 ５０６ 本発明による銅錯塩ホルマザン化合物を製造するため
に、例５０３の方法により実施するが、ただし例５０３
ａにおいて使用したヒドラゾンを当量の、２- ヒドロキ
シ- ５- スルホフェニルヒドラジン及びベンズアルデヒ
ドのヒドロゾンと替える。 式
【０１８１】
【化８７】 で示される化合物のアルカリ金属塩（ナトリウム又はカ
リウム塩）が、電解質塩を含有する暗色粉末として得ら
れる。本発明による化合物は、同様に非常に良好な染料
特性を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセルロ
ース繊維材料を良好な堅牢性を有する濃い青色色調で染
色する。 例 ５０７乃至５７０ 次の表例中で本発明による別の銅錯塩ホルマザン化合物
を、一般式（Ｄ）
リウム塩）が、電解質塩を含有する暗色粉末として得ら
れる。本発明による化合物は、同様に非常に良好な染料
特性を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセルロ
ース繊維材料を良好な堅牢性を有する濃い青色色調で染
色する。 例 ５０７乃至５７０ 次の表例中で本発明による別の銅錯塩ホルマザン化合物
を、一般式（Ｄ）
【０１８２】
【化８８】 を用いて記載する。これら化合物は、本発明により、例
えば実施例５０３、５０４及び５０５に類似して、一般
式（Ｄ）及びそれぞれの表例から明らかな成分（塩化シ
アヌル、2-カルボキシ- ５- スルホ- 又は- ４- スルホ
- フェニルヒドラジン、ベンズアルデヒド、6-アセチル
アミノ- ４- スルホ- ２- アミノフェノール、一般式Ｈ
- Ｑに相当するアミン及び一般式Ｈ2 Ｎ- ＳＯ2 - ＲB
──式中各残基の意味はそれぞれの表例において記載さ
れている──で示されるアミン及び一般式スルホンアミ
ド）を使用して製造することができる。これら化合物
は、同様に非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそし
て繊維反応性染料に関して慣用な染色及び捺染法によ
り、特にセルロース繊維材料をそれぞれの表例中に記載
の色調を有する濃い堅牢な染色及び捺染を形成する。
えば実施例５０３、５０４及び５０５に類似して、一般
式（Ｄ）及びそれぞれの表例から明らかな成分（塩化シ
アヌル、2-カルボキシ- ５- スルホ- 又は- ４- スルホ
- フェニルヒドラジン、ベンズアルデヒド、6-アセチル
アミノ- ４- スルホ- ２- アミノフェノール、一般式Ｈ
- Ｑに相当するアミン及び一般式Ｈ2 Ｎ- ＳＯ2 - ＲB
──式中各残基の意味はそれぞれの表例において記載さ
れている──で示されるアミン及び一般式スルホンアミ
ド）を使用して製造することができる。これら化合物
は、同様に非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそし
て繊維反応性染料に関して慣用な染色及び捺染法によ
り、特にセルロース繊維材料をそれぞれの表例中に記載
の色調を有する濃い堅牢な染色及び捺染を形成する。
【０１８３】 一般式Ｄに相当する化合物 例 ＲG ＲH 残基ＲB 残 基 Ｑ 色 調 ─────────────────────────────────── 507 スルホ 水 素 メチル ３-(β- スルファトエチルスルホ 青 色 ニル)-フェニルアミノ (610) 508 スルホ 水 素 エチル 同 上 青 色 (610) 509 スルホ 水 素 メチル Ｎ- エチル- ４-(β- スルファト 青 色 エチルスルホニル)-フェニルアミ (610) ノ 510 スルホ 同 上 エチル 同 上 青 色 (610) 511 スルホ 同 上 フェニル 同 上 青 色 (610) 512 スルホ 水 素 フェニル ４-(β- スルファトエチルスルホ 青 色 ニル)-フェニルアミノ (610) 513 スルホ 水 素 メチル 同 上 青 色 (610) 514 スルホ 水 素 エチル 同 上 青 色 (610) 515 スルホ 水 素 メチル ２- メトキシ- ５-(β- スルファ 青 色 トエチルスルホニル)-フェニルア (610) ミノ 516 スルホ 同 上 エチル 同 上 青 色 (610) 517 スルホ 同 上 フェニル 同 上 青 色 (610) 518 スルホ 同 上 ブチル 同 上 青 色 (610) 519 スルホ 水 素 メチル ４- メトキシ- ３-(β- スルファ 青 色 トエチルスルホニル)-フェニルア (610) ミノ 520 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 521 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 522 スルホ 水 素 メチル ４- メチル- ３-(β- スルファト 青 色 エチルスルホニル)-フェニルアミ (610) ノ 523 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 524 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 525 スルホ 水 素 メチル ２-(β- スルファトエチルスルホ 青 色 ニル)-フェニルアミノ (610) 526 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 527 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 528 スルホ 水 素 メチル Ｎ- エチル- ３-(β- スルファト 青 色 エチルスルホニル)-フェニルアミ (610) ノ 529 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 530 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 531 水 素 スルホ メチル ３-(β- スルファトエチルスルホ 青 色 ニル)-フェニルアミノ (616) 532 同 上 スルホ エチル 同 上 同 上 533 同 上 スルホ フェニル 同 上 同 上 534 水 素 スルホ メチル ２- メトキシ- ５-(β- スルファ 青 色 トエチルスルホニル)-フェニルア (616) ミノ 535 同 上 スルホ エチル 同 上 同 上 536 同 上 スルホ フェニル 同 上 同 上 537 スルホ 水 素 メチル ３，４- ジ-(β- スルファトエチ 青 色 ルスルホニル)-フェニルアミノ (610) 538 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 539 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 540 スルホ 水 素 メチル ２- カルボキシ- ５-(β- スルフ 青 色 ァトエチルスルホニル)-フェニル (610) アミノ 541 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 542 スルホ 同 上 ｍ- スル 同 上 同 上 ホフェニ ル 543 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 544 スルホ 水 素 メチル ３- ｛ビス- Ｎ，Ｎ- ［β-(β′ 青 色 - スルファトエチルスルホニル)- (610) エチル］｝- カルバモイル- フェ ニルアミノ 545 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 546 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 547 スルホ 水 素 メチル γ-(β′- スルファトエチルスル 青 色 ホニル)-プロピルアミノ (608) 548 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 549 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 550 スルホ 水 素 メチル γ-(β′- クロルエチルスルホニ 青 色 ル)-プロピル (608) 551 スルホ 同 上 エチル γ-(β′- スルファトエチルスル 同 上 ホニル)-プロピル 552 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 553 スルホ 水 素 メチル γ-(ビニルスルホニル)-プロピル 青 色 アミノ (608) 554 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 555 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 556 スルホ 水 素 メチル β-(β′- スルファトエチルスル 青 色 ホニル)-エチルアミノ (608) 557 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 558 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 559 スルホ 水 素 メチル β-(β′- クロルエチルスルホニ 青 色 ル)-エチルアミノ (608) 560 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 561 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 562 スルホ 水 素 メチル β-(ビニルスルホニル)-エチルア 青 色 ミノ (608) 563 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 564 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 565 スルホ 水 素 メチル β- ［β′-(ビニルスルホニル)- 青 色 エトキシ］- エチルアミノ (608) 566 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 567 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 568 スルホ 水 素 メチル β- ［４-(β′- スルファトエチ 青 色 ルスルホニル)-フェニル］- エチ (608) ルアミノ 569 スルホ 同 上 エチル 同 上 同 上 570 スルホ 同 上 フェニル 同 上 同 上 例 ５７１ ａ）塩化シアヌル１８．４部を水１００部及び氷１００
部の混合物中で非イオン助剤を用いて又は用いずに懸濁
させ、次にベンゼンスルホンアミド１６部を、０乃至５
℃の温度及び１０乃至１１のｐＨを保持しながら、添加
しそしてその後バッチを、遊離塩化シアヌルがもはや検
出し得なくなるまで、約１時間攪拌する。
部の混合物中で非イオン助剤を用いて又は用いずに懸濁
させ、次にベンゼンスルホンアミド１６部を、０乃至５
℃の温度及び１０乃至１１のｐＨを保持しながら、添加
しそしてその後バッチを、遊離塩化シアヌルがもはや検
出し得なくなるまで、約１時間攪拌する。
【０１８４】次にバッチをｐＨ６に調整する。 ｂ）ａ）により得られた単縮合生成物の、場合により清
澄化した溶液に、水２００部中３-(β- スルファトエチ
ルスルホニル）アニリン２８部の溶液を添加しそしてバ
ッチを、ｐＨ５を保持しながら、４０乃至６０℃の温度
に加熱する。
澄化した溶液に、水２００部中３-(β- スルファトエチ
ルスルホニル）アニリン２８部の溶液を添加しそしてバ
ッチを、ｐＨ５を保持しながら、４０乃至６０℃の温度
に加熱する。
【０１８５】次に例５０３ａ乃至５０３ｂにより製造し
そしてｐＨ５に調整した、アミノ銅錯塩ホルマザン化合
物の水性溶液を添加しそしてｐＨを、４時間３．５乃至
５で保持する。
そしてｐＨ５に調整した、アミノ銅錯塩ホルマザン化合
物の水性溶液を添加しそしてｐＨを、４時間３．５乃至
５で保持する。
【０１８６】この様に得られた新規なホルマザン化合物
は、例５０３ｄにより得られた銅錯塩ホルマザン化合物
と同様な染料特性を有する。 例 ５７２ 本発明による銅錯塩ホルマザン化合物を製造するため
に、例５０３の方法により実施するが、ただし例５０３
ａにおいて使用したヒドラゾンを当量の２- ヒドロキシ
- ５- スルホフェニルヒドラジン及びベンズアルデヒド
のヒドロゾンと替える。
は、例５０３ｄにより得られた銅錯塩ホルマザン化合物
と同様な染料特性を有する。 例 ５７２ 本発明による銅錯塩ホルマザン化合物を製造するため
に、例５０３の方法により実施するが、ただし例５０３
ａにおいて使用したヒドラゾンを当量の２- ヒドロキシ
- ５- スルホフェニルヒドラジン及びベンズアルデヒド
のヒドロゾンと替える。
【０１８７】式
【０１８８】
【化８９】 で示される化合物のアルカリ金属塩（ナトリウム又はカ
リウム塩）が、電解質塩を含有する暗色粉末として得ら
れる。本発明による化合物は、同様に非常に良好な繊維
反応性染料特性を有しそして本明細書中に記載の材料、
特にセルロース繊維材料を良好な堅牢性を有する濃い青
色色調で染色する。
リウム塩）が、電解質塩を含有する暗色粉末として得ら
れる。本発明による化合物は、同様に非常に良好な繊維
反応性染料特性を有しそして本明細書中に記載の材料、
特にセルロース繊維材料を良好な堅牢性を有する濃い青
色色調で染色する。
【０１８９】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明による染料
は、吸尽法及びパッド- 染色法の両方に適し、特にいわ
ゆるコールドパッド- バッチ法に適し、高い反応性、良
好な固着能及び非常に良好なビルド- アップ能で特色づ
けられ、吸尽染色法により低い染色温度において使用す
ることができ、パッド- スチーム法において短い蒸熱時
間しか必要とせず、固着度は高くそして非固着分は容易
に洗出することができ、吸尽度及び固着度間の差は著し
く小さく、すなわちソーピング損失は非常に低い。本染
料は、又特に捺染に適し、就中木綿上での捺染に適しそ
して同様に又窒素-含有繊維、例えば羊毛又は絹、又は
絹を含有する配合した織物を捺染するために適する。さ
らに、本発明による染料によりセルロース繊維材料上で
形成された染色及び捺染は、色の良好な濃さ及び酸性及
びアルカリ性範囲の両方における高い繊維- 染料結合能
を有しそしてさらに良好な日光堅牢性及び非常に良好な
湿潤堅牢性、例えば洗たく- 、水- 、海水- 、クロス染
め- 及び汗堅牢性並びに良好なひだつけ堅牢性、アイロ
ンかけ堅牢性及び摩擦堅牢性を有する、という長所を有
する。
は、吸尽法及びパッド- 染色法の両方に適し、特にいわ
ゆるコールドパッド- バッチ法に適し、高い反応性、良
好な固着能及び非常に良好なビルド- アップ能で特色づ
けられ、吸尽染色法により低い染色温度において使用す
ることができ、パッド- スチーム法において短い蒸熱時
間しか必要とせず、固着度は高くそして非固着分は容易
に洗出することができ、吸尽度及び固着度間の差は著し
く小さく、すなわちソーピング損失は非常に低い。本染
料は、又特に捺染に適し、就中木綿上での捺染に適しそ
して同様に又窒素-含有繊維、例えば羊毛又は絹、又は
絹を含有する配合した織物を捺染するために適する。さ
らに、本発明による染料によりセルロース繊維材料上で
形成された染色及び捺染は、色の良好な濃さ及び酸性及
びアルカリ性範囲の両方における高い繊維- 染料結合能
を有しそしてさらに良好な日光堅牢性及び非常に良好な
湿潤堅牢性、例えば洗たく- 、水- 、海水- 、クロス染
め- 及び汗堅牢性並びに良好なひだつけ堅牢性、アイロ
ンかけ堅牢性及び摩擦堅牢性を有する、という長所を有
する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 62/515 7306−4Ｈ 62/517 7306−4Ｈ Ｄ０６Ｐ 3/14 Ｄ 7306−4Ｈ 3/24 Ｃ 7306−4Ｈ 3/66 Ｂ 7306−4Ｈ (72)発明者 ウイルヘルム・ミユーリッヒ ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン、アルベルト−ブランク−スト ラーセ、５
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中Ｆはモノアゾ、ジスアゾ又はポリアゾ染料又は重
金属錯塩アゾ染料又はアントラキノン、フタロシアニ
ン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキサン、フェナジ
ン、スチルベン、トリフェニルメタン、キサンテン、チ
オキサンテン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレン
キノン又はペリレンテトラカルバミド染料の残基であ
り、 Ｒx は水素原子又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、これはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、２乃至５個
の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、カルボキ
シ、スルファモイル、スルホ又はスルファトにより置換
されていることができ、 ｎは１又は２、好ましくは１の数であり、 Ｑは一般式（２ａ）又は（２ｂ） 【化２】 （式中Ｒz は水素原子又は１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、これはハロゲン、ヒドロキシ、シ
アノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、カル
ボキシ、スルファモイル、スルホ又はスルファトにより
又はフェニル残基──これは、場合によりハロゲン、１
乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、スルホ及びカルボキシより
なる群から選ばれた置換基により置換されている──に
より置換されていることができるか、又はシクロヘキシ
ル残基又はフェニル残基であり、これは、場合によりハ
ロゲン、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、スルホ及びカル
ボキシよりなる群から選ばれた置換基により置換されて
おり、 Ｗは場合により置換されたアリーレン残基又はアルキレ
ン- アリーレン又はアリーレン- アルキレン又はアルキ
レン- アリーレン- アルキレン又はアリーレン- アルキ
レン- アリーレン残基であり、この場合アルキレン残基
は１乃至８個の炭素原子を有する該残基でありそして置
換されていることができそしてアリーレン残基は、場合
により置換されたフェニレン又はナフチレン残基であり
そしてこの場合アルキレン残基は１又はそれ以上のヘテ
ロ基（例えば式 -ＮＨ- 、 -Ｎ（Ｒ)-──式中Ｒは、ス
ルホ、スルファト、カルボキシ又はホスファト又は -Ｓ
Ｏ2-、 -ＣＯ-、 -ＮＨ- ＳＯ2-、 -ＮＨ- ＣＯ- 、 -
ＳＯ2-ＮＨ- 及び -ＣＯ- ＮＨ- により置換されている
ことができる、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
である──の基）により中断されていることができそし
て結合したアリーレン／アルキレン残基におけるアルキ
レン及びアリーレン部分はヘテロ基により中断されてい
ることができ、 Ｙはビニル、β- スルファトエチル、β- チオスルファ
トエチル、β- ホスファトエチル、β- アルカノイルオ
キシ- エチル──アルカノイル残基において２乃至５個
の炭素原子を有する──、β- ベンゾイルオキシ- エチ
ル、β-(スルファトベンゾイルオキシ)-エチル、β-(ｐ
- トルエンスルホニルオキシ)-エチル又はβ- ハロゲン
- エチルであり、 ｚは１又は２の数であり、 Ａは零又は１の数でありそしてＢは１又は２の数であ
り、 （Ａ＋Ｂ）の合計は２の数と等しくそして、Ｂが２であ
る場合には、式 -Ｗ-(ＳＯ2-Ｙ）z の基は互いに同一の
意味を有するか又は互いに異なる意味を有することがで
き、 Ｘは、Ｎ原子と共に、１乃至５個の炭素原子を有する、
１又は２個のアルキレン基及び、場合により１又は２個
のヘテロ基からなる複素環の二価残基を形成しそしてａ
ｌｋは１乃至４個の炭素原子を有するアルキレン残基で
ある）で示される基であり、 Ｑ°は一般式（２Ａ） 【化３】 （式中ＲA は水素原子又は１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、これは置換されていることができ
るか、又はアリール残基であり、これは置換されている
ことができそしてＲB は、場合により置換されたアリー
ル、アルキレンアリール、アリーレンアルキル、アルキ
レンアリーレンアルキル又はアリーレンアルキレンアリ
ール残基であり、この場合、場合により置換されたアル
キレン残基は１乃至８個の炭素原子を有する該残基であ
りそして、場合により置換されたアルキル残基は１乃至
６個の炭素原子を有する該残基でありそしてアリーレン
残基及びアリール残基はそれぞれ、場合により置換され
たフェニレン又はナフチレン残基又はフェニル又はナフ
チル残基でありそしてその場合アルキレン残基又はアル
キル残基は１又はそれ以上のヘテロ基により中断されて
いることができそしてその場合結合したアルキル（エ
ン）／アリール（エン）残基におけるアルキレン、アル
キル、アリーレン及びアリール部分はこの様なヘテロ基
により互いに分離されていることができるか、又はＲB
は一般式 -ＮＲC ＲD ──式中ＲC 及びＲD はそれぞれ
互いに関係なく水素又は１乃至４個の炭素原子を有する
アルキルであり、これはスルホ、カルボキシ、スルファ
ト、フェニル、シアノ、ニトロ、塩素又は臭素により置
換されていることができるか、又は、場合によりメチル
により単置換、二置換又は三置換された、５乃至８個の
炭素原子を有するシクロアルキル残基、例えばシクロペ
ンチレン及びシクロヘキシレンであるか、又は、場合に
よりスルホにより単置換、二置換又は三置換されたナフ
チル残基又はフェニル残基であり、これは１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又はエチル、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメト
キシ又はエトキシ、ハロゲン、例えば塩素又は臭素、カ
ルボキシ、ニトロ及びスルホよりなる群から選ばれた１
乃至３個の置換基、好ましくは１又は２個の置換基によ
り置換されていることができる）で示される基である〕
に相当する水溶性染料。 - 【請求項２】 Ｒx がメチル又はエチル又は、好ましく
は水素である請求項１記載の染料。 - 【請求項３】 Ｑが式 -Ｗ1-ＳＯ2-Ｙ──式中Ｗ1 は２
乃至４個の炭素原子を有するアルキレン基であるか、又
はフェニレン残基であり、これはメチル、メトキシ、エ
トキシ及び塩素よりなる群から選ばれた１又は２個の置
換基により置換されていることができる──で示される
基である請求項１又は２記載の染料。 - 【請求項４】 Ｙがβ- スルファトエチルである請求項
１乃至３の少なくとも１項に記載の染料。 - 【請求項５】 請求項１記載の染料を製造する方法にお
いて、特別な染料であって、その少なくとも１種は一般
式（３） 【化４】 （式中ＲX 、Ｑ及びＱ°は請求項１記載の意味を有す
る）で示される基を含有する染料に関して典型的な前駆
物質を互いに反応させるか、又は一般式（６０） 【化５】 （式中Ｆ、Ｒx 及びｎは請求項１記載の意味を有する）
で示されるアミノ基を含有する出発化合物を一般式（６
１） 【化６】 （式中式Ｈａｌはハロゲン原子である）で示されるトリ
ハロゲン- ｓ- トリアジンと、一般式Ｈ- Ｑ°（式中Ｑ
°は請求項１記載の意味を有する）で示されるスルホン
アミド又はそのアルカリ金属塩と及び一般式Ｈ- Ｑ（式
中Ｑは請求項１記載の意味を有する）で示されるアミン
と化学量論的量で所望な任意の順序で反応させ、所望に
よりその後さらに慣用の所要な変換反応を実施すること
を特徴とする方法。 - 【請求項６】 一般式（６２） 【化７】 （式中Ｆ、Ｒx 及びｎは請求項１記載の意味を有しそし
てＨａｌはハロゲン原子である）で示される化合物を請
求項１記載の意味を有する化合物Ｈ- Ｑ°又はそのアル
カリ金属塩と反応させそして得られる、一般式（６３） 【化８】 （式中Ｆ、Ｑ°、Ｒx 及びＨａｌは請求項１記載の意味
を有する）で示される化合物を一般式Ｈ- Ｑ（式中Ｑは
請求項１記載の意味を有する）で示されるアミンと反応
させるか、 又は一般式（６４） 【化９】 （式中Ｆ、Ｒx 、Ｈａｌ、Ｑ及びｎは請求項１記載の意
味を有する）で示される化合物を請求項１記載の意味を
有する化合物Ｈ- Ｑ°又はそのアルカリ金属塩と反応さ
せるか、又は一般式（６０）で示される化合物を一般式
（６５） 【化１０】 （式中Ｈａｌ、Ｑ°及びＱは請求項１記載の意味を有す
る）で示される化合物と反応させる請求項５記載の方
法。 - 【請求項７】 材料、特にヒドロキシ及び／又はカルボ
ンアミド基を含有する繊維材料を染色（捺染をも含む）
するための、一般式（１）の、請求項１に記載の染料又
は請求項５に記載の方法により製造された染料の用途。 - 【請求項８】 染料を、材料、特にヒドロキシ及び／又
はカルボンアミド基を含有する繊維材料に適用するか又
は該材料中に導入しそして染料を熱により又は酸結合剤
により又は両手段により固着して該材料を染色（捺染を
も含む）する方法において、染料として請求項１に記載
の染料又は請求項５に記載の方法により製造された染料
を使用することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4134892:3 | 1991-10-23 | ||
| DE4134892 | 1991-10-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295285A true JPH05295285A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=6443195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4284719A Withdrawn JPH05295285A (ja) | 1991-10-23 | 1992-10-22 | 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5231172A (ja) |
| EP (1) | EP0538785B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05295285A (ja) |
| KR (1) | KR930008074A (ja) |
| BR (1) | BR9204125A (ja) |
| DE (1) | DE59208319D1 (ja) |
| TR (1) | TR27678A (ja) |
| TW (1) | TW222298B (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW276265B (ja) * | 1992-12-05 | 1996-05-21 | Hoechst Ag | |
| DE10159085A1 (de) * | 2001-12-01 | 2003-06-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Mischungen von faserreaktiven Bisazofarbstoffen und ihre Verwendung |
| PT1490442E (pt) * | 2002-03-22 | 2008-05-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Misturas de azocorantes reactivos com as fibras, o seu fabrico e a sua utilização |
| DE10212769A1 (de) | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10217477A1 (de) | 2002-04-19 | 2003-11-06 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Faserreaktive Azofarbstoffe, deren Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10337636A1 (de) | 2003-08-16 | 2005-03-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10337637A1 (de) * | 2003-08-16 | 2005-03-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102004042521A1 (de) * | 2004-09-02 | 2006-03-09 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102004049092A1 (de) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Reaktive Polyazofarbstoffe |
| DE102004058151A1 (de) * | 2004-12-02 | 2006-06-08 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102005012730A1 (de) | 2005-03-19 | 2006-09-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Metallkomplexfarbstoffmischungen |
| DE102005025010A1 (de) | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| US8653247B2 (en) * | 2010-07-02 | 2014-02-18 | Spectra Colors Corp. | Rinsable dyes and methods for their preparation |
| CN109608903B (zh) * | 2018-11-08 | 2020-04-14 | 大连理工大学 | 一种含苯磺酰胺及其衍生物取代的反应性染料及其制备方法 |
| CN112662199B (zh) * | 2020-12-10 | 2022-12-27 | 上海雅运新材料有限公司 | 一种黑色染料化合物及其制备方法和染色应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3624136A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US4904766A (en) * | 1986-10-17 | 1990-02-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups through triazinyl bridging group |
| ES2061916T3 (es) * | 1989-01-04 | 1994-12-16 | Hoechst Ag | Colorantes reactivos con fibras solubles en agua, procedimiento para su obtencion y su aplicacion. |
| DE69018674T3 (de) * | 1989-02-01 | 2006-03-16 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Faserreaktive asymmetrische Dioxazinverbindungen und deren Verwendung als faserreaktive Farbstoffe. |
-
1992
- 1992-09-15 TW TW81107251A patent/TW222298B/zh active
- 1992-10-20 EP EP92117908A patent/EP0538785B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-20 DE DE59208319T patent/DE59208319D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-21 TR TR01078/92A patent/TR27678A/xx unknown
- 1992-10-21 US US07/964,516 patent/US5231172A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-22 JP JP4284719A patent/JPH05295285A/ja not_active Withdrawn
- 1992-10-22 KR KR1019920019475A patent/KR930008074A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-10-22 BR BR929204125A patent/BR9204125A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0538785B1 (de) | 1997-04-09 |
| TW222298B (en) | 1994-04-11 |
| EP0538785A2 (de) | 1993-04-28 |
| DE59208319D1 (de) | 1997-05-15 |
| BR9204125A (pt) | 1993-05-04 |
| EP0538785A3 (en) | 1993-08-11 |
| KR930008074A (ko) | 1993-05-21 |
| TR27678A (tr) | 1995-06-16 |
| US5231172A (en) | 1993-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR950007219B1 (ko) | 반응성 염료의 제조방법 | |
| US4996304A (en) | Reactive disazo dyes containing fluoro-chloropyrimidyl groups and vinyl sulfonyl group | |
| US5231172A (en) | Fiber reactive dyes which contain a sulfonamido-triazinyl group and one or two groups or the vinyl sulfone series | |
| JPH0830152B2 (ja) | 反応染料，その製造方法およびその使用方法 | |
| US4740592A (en) | Water-soluble azo compounds containing fiber-reactive groups and having a sulfo-naphthal coupling component with a triazinylamino substituent suitable as dyestuffs | |
| US4885360A (en) | Reactive dyes containing a sulfonyl and an aliphatic acyl reactive radical | |
| JPH0689263B2 (ja) | 反応染料とその製造方法および使用方法 | |
| US5227475A (en) | Water-soluble fiber-reactive dyestuffs containing a cyanamido-substituted triazinylamino-grouping, and a process for dyeing with the use of these dyes | |
| JPH0748523A (ja) | 水溶性の繊維反応性染料、その製造方法および使用方法 | |
| US5334709A (en) | Reactive dyestuffs containing a triazinylamino group and one or two groups of the vinylsulfone series | |
| US5225544A (en) | Fiber reactive dyes which contain a cyanoaminotriazinyl group and one or two groups of the vinyl sulfone series | |
| US5349057A (en) | Water soluble azo dyes containing a cyanoamino-triazinyl-amino group and a fiber-reactive of the sulfone series | |
| US6060591A (en) | Water-soluble fiber-reactive dyes, processes for their preparation, and their use | |
| JP2562166B2 (ja) | 反応染料，その製造方法およびその使用 | |
| JPS61123671A (ja) | 反応染料、その製造方法及びその使用 | |
| JPH01158076A (ja) | 反応染料、その製造方法および使用 | |
| JPH08209016A (ja) | 反応性染料、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
| US5021558A (en) | Water-soluble fiber reactive dyes | |
| JPH06263995A (ja) | 繊維反応性染料、その製造方法およびその用途 | |
| US5280110A (en) | Reactive dyes which contain a triazinyl group linked to a substituted alkyl group and an amino group which contains a vinylsulfone-type reactive radical | |
| US5278292A (en) | Fiber-reactive dyes which contain a ureidoalkylene group | |
| US6444794B1 (en) | Water-soluble fiber-reactive dyes preparation thereof and use thereof | |
| US5834601A (en) | Water-soluble fiber-reactive dyes, process for their preparation, and their use | |
| US4902786A (en) | Phenylazonaphthol or naphthylazonaphthol compounds containing a fibre-reactive aminophenylamino-substituted halogen-s-triazinylamino group and a fibre-reactive group of the vinylsulfone series, suitable as dyestuffs | |
| JPH02222461A (ja) | 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000104 |