JPH05202031A - Ｎ−アミノピリミジンジオン誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹ はハロアルキルを示し、Ｒ² は水素、ハロ
ゲン、アルキルまたはニトロを示し、Ａは置換されても
よいフェニルまたは複素環を示し、Ｌはアルキレンを示
し、ｍは０または１を示し、Ｑは置換されていてもよい
フェニル、ナフチルまたは複素環を示す。〕で表される
Ｎ−アミノピリミジンジオン誘導体、及びそれを含有す
る除草剤。 【効果】この化合物は主要作物に害を与えることなく低
薬量で雑草に高い除草効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なＮ−アミノピリミ
ジンジオン誘導体および該誘導体を有効成分として含有
する除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び課題】近年、世界的な人口増加に伴
い、重要作物の生産性が各国の食糧経済に影響を与える
ことは明らかである。これらの変化に伴い、従来の農業
形態が２１世紀に向けて変化することは必至である。現
に、農業従事者にとって、作物栽培時に障害となる雑草
を経済的、かつ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤
の開発は、以前と比べて益々必要となっている。

【０００３】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点から出来るだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少ないもの（農業従事者にとっ
て繁雑な雑草防除作業の回数を出来るだけ少なくするこ
とは重要である。）、雑草防除対象が広範なもの（広葉
雑草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種
に対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望
ましい。）、施用方法の多いもの（土壌処理効果、茎葉
処理効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効
果が得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さ
ないもの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選
択的に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望ま
しい。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全
て満たしているものではない。

【０００４】ウラシル化合物に関する公知文献として
は、米国特許第３，５８０，９１３号公報、第３，８６
９，４５７号公報および第３，９８１，７１５号公報が
ある。これらには、ピリミジン環の３位がアルキル、フ
ェニルなどで置換されたピリミジンジオン誘導体の除草
作用か記載されている。しかし、本発明化合物であるピ
リミジンジオン誘導体はピリミジン環の３位に結合する
フェニル環または複素環にアリールオキシ基またはアリ
ールアルキルオキシ基が置換したものであり、さらにピ
リミジン環の１位の窒素原子にアミノ基が置換したもの
であって、これら公知文献とは異なるものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研
究を続けた結果、式（１）

【０００６】

【化５】

【０００７】〔式中、Ｒ¹ はＣ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル基
を示し、Ｒ² は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ア
ルキル基またはニトロ基を示し、Ｒ³ はアミノ基を示
し、Ｘは酸素原子を示し、Ａは置換されてもよいフェニ
ル環（但し、Ａがメタ位でＹと結合する場合、Ａは無置
換フェニル環を示す。）、または環形成原子として窒素
原子、酸素原子および硫黄原子のうち少なくとも１個以
上を含む置換されていてもよい５員複素環もしくは６員
複素環を示し、Ｙは酸素原子を示し、Ｌは１個以上のメ
チル基で置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキレン
鎖を示し、ｍは０または１を示し、Ｑは置換されていて
もよいフェニル環、置換されていてもよいナフタレン
環、または環形成原子として窒素原子、酸素原子および
硫黄原子のうち少なくとも１個以上を含む置換されてい
てもよい５員複素環、６員複素環もしくは縮合複素環を
示す。〕で表されるＮ−アミノピリミジンジオン誘導体
（以下、本発明化合物と称する。）を見出した。

【０００８】Ａとしては、例えば、下記の式で表される
フェニル環および複素環があげられる。

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ｚはハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ア
ルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロア
ルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルコキシ基、カルボキシ基
またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基を示し、ｎは
０，１または２を示す。） Ｑとしては、例えば、下記の式で表されるフェニル環、
ナフタレン環および複素環があげられる。

【００１１】

【化７】

【００１２】（式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ ハロアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を示し、
Ｒ⁶ は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル基を示す。） 本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草剤として、土
壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法においても使用で
きる。

【００１３】本発明化合物の対象雑草として、イヌホウ
ズキ、チョウセンアサガオ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、マルバアサガオ、イヌビユ、アオビユ、オナモミ、
ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨウトゲアザ
ミ、ノボロギク、ヒメジョン、イヌガラシ、ノハラガラ
シ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、スベリヒユ、シロ
ザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌノフグリ、
ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、コニシキソ
ウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、スミレ、ア
メリカツノクサネム、エビスグサ、コセンダングサ等の
広葉雑草、野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソング
ラス、イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒシバ、エ
ノコログサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑草、ハマス
ゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、オモダカ、
ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ、ク
ログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシロ、キカシグサ、
タイヌビエ等があげられる。

【００１４】本発明化合物は重要作物である小麦、トウ
モロコシ、大麦、大豆、イネ、棉、ビート、ソルガム等
に安全に使用できる化合物を含む。また、本発明化合物
は落葉剤（defoliant)としても有用である。本発明化合
物の合成法としては、例えば、コンプレヘンシブ・ヘテ
ロサイクリック・ケミストリー、第３巻、５７頁、１９
８４年（A. R. Katritzky, et al.,Comprehensive Hete
rocyclic Chemistry, ３，57 (1984) ）等に記載され
ている合成法などを参考にしてウラシル骨核を合成する
ことができ、またウラシル環のＮ−アミノ化はジャーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティー・パーキン・
トランスアクションＩ、第６巻、５４５頁、１９７３年
（Charles W. Rees, et al., J. Chem. Soc. Perkin Tr
ans. I, ６, 545 (1937)）等記載の方法で行うことがで
きる。さらに出発原料のひとつである３−アミノ−４，
４，４−トリフルオロクロトン酸エステル類は、ジャー
ナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー、第９
巻、５１３頁、１９７２年（A. W. Lutz, et al., J. H
eterocycl. Chem., ９（３），513 (1972)）等を参考に
合成できる。

【００１５】上述の方法も含めて、スキーム（１）〜
（３）に示した合成ルートで本発明化合物を得ることが
出来る。 スキーム（１）

【００１６】

【化８】

【００１７】スキーム（２）

【００１８】

【化９】

【００１９】スキーム（３）

【００２０】

【化１０】

【００２１】スキーム（１）のＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ａ、
Ｙ、Ｌ、ｍおよびＱは前記と同様の意味を表す。Ｇ
¹ は、例えば、低級アルキル基、ベンジル基、フェニル
基、ＣＨ ₂ ＣＯ₂ Ｈなどを表し、ａｃｉｄは、例えば、
パラトルエンスルホン酸、濃硫酸などを表し、ｂａｓｅ
は、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキサイ
ド、炭酸カリウムなどを表し、アミノ化剤は、例えば、
２，４−ジニトロフェノキシアミン、Ｏ−メシチレンス
ルホニルヒドロキシルアミン、Ｏ−ｐ−トルエンスルホ
ニルヒドロキシルアミン、クロラミン、シクロヘキサン
スピロ３’−オキサジリジン等を表す。

【００２２】スキーム（２）のＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ａ、
Ｘ、Ｙ、Ｌ、ｍおよびＱは前記と同様の意味を表す。Ｇ
¹ およびＧ² はそれぞれ独立して、例えば、低級アルキ
ル基、ベンジル基、フェニル基、ＣＨ₂ ＣＯ₂ Ｈなどを
表し、ｂａｓｅは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリ
ウムメトキシド、炭酸カリウムなどを表し、アミノ化剤
は、例えば、２，４−ジニトロフェノキシアミン、Ｏ−
メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン、Ｏ−ｐ−ト
ルエンスルホニルヒドロキシルアミン、クロラミン、シ
クロヘキサンスピロ３’−オキサジリジン等を表す。

【００２３】スキーム（３）のＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ａ、
Ｙ、Ｌ、ｍおよびＱは前記と同様の意味を表す。ハロゲ
ン化剤としては、例えば、弗素、塩素、臭素、沃素、ス
ルフリルクロライドなどを表し、ニトロ化剤としは、例
えば、硝酸、硝酸銅、硝酸イソアミルなどを表し、アミ
ノ化剤は、例えば、２，４−ジニトロフェノキシアミ
ン、Ｏ−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン、Ｏ
−ｐ−トルエンスルホニルヒドロキシルアミン、クロラ
ミン、シクロヘキサンスピロ３’−オキサジリジン等を
表す。

【００２４】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
には再結晶、カラムクラマトグラフィー等の任意の精製
法によって分離、精製することができる。なお、本発明
に包含される化合物の中で不斉炭素を有する化合物の場
合には、光学活性な化合物（＋）体および（−）体が含
まれる。以下に本発明化合物の合成例を実施例として具
体的に述べるが、本発明は、これらによって限定される
ものではない。

【００２５】

【実施例】

〔実施例１〕１−アミノ−３−（６−フェノキシピリジ
ン−３−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成。（本発明化合物
Ｎｏ．１）

【００２６】

【化１１】

【００２７】（１）３−アミノ−４，４，４−トリフル
オロクロトン酸エチル４．４ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２０mlの混合物に０〜５℃で水素化ナトリウ
ム９６０mg（油状物、純度約６０％）を徐々に加えた。
添加後室温で１時間攪拌した後、３−（エトキシカルボ
ニルアミノ）−６−フェノキシピリジン６．２ｇを加
え、１１０〜１２０℃で５時間攪拌した。反応終了後、
減圧下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去した後、
水２００mlを加え、エーテルで洗浄した。水槽を濃塩酸
でｐＨ＝４付近にし、析出した結晶を濾取、乾燥して、
３−（６−フェノキシピリジン−３−イル）−６−トリ
フルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジ
オン４．５ｇを白色結晶として得た。融点２２７〜２２
８℃

【００２８】（２）上記の得られた３−（６−フェノキ
シピリジン−３−イル）−６−トリフルオロメチル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン８８０mg、無
水炭酸カリウム５００mg及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド１０mlの混合物に２，４−ジニトロフェノキシアミ
ン５００mgを加え、室温で２日間攪拌した。反応溶液を
水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、続い
て５％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し
た後、少量のエーテルで洗浄し、目的化合物（本発明化
合物Ｎｏ．１）６９０mgを淡黄色結晶として得た。融点
１９５〜１９６℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ），δ（ｐｐｍ）：４．６１
（２Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｓ），６．９０〜８．
０６（８Ｈ，ｍ）

【００２９】次に前記実施例あるいはスキームに準じて
合成された化合物の番号と構造を第１表に、それらの化
合物を物理的性質を第２表に示す。

【００３０】

【化１２】

【００３１】

【００３２】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記化合物１〜３も含めて、それぞれ第３〜第５表に示す
が、本発明は、これらによって限定されるものではな
い。（ただし、表中Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基
をＰｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、ｔはターシ
ャリーを、ｓはセカンダリーをｉはイソを示す。） なお、本発明の包含される化合物の中で不斉炭素原子を
有する化合物の場合には、光学活性な化合物の（＋）体
とよび（−）体も含むものである。

【００３３】第３表

【００３４】

【化１３】

【００３５】

【００３６】

【００３７】

【００３８】

【００３９】

【００４０】

【００４１】

【００４２】

【００４３】

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【００４９】

【００５０】第４表

【００５１】

【化１４】

【００５２】

【００５３】

【００５４】

【００５５】

【００５６】第５表

【００５７】

【化１５】

【００５８】

【００５９】

【００６０】

【００６１】上記の第３表から第５表中のＱ１〜Ｑ４２
は次の構造式で表される基である。

【００６２】

【化１６】

【００６３】

【化１７】

【００６４】

【化１８】

【００６５】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり0.01〜10kg
程度、好ましくは0.05〜5kg 程度が適当である。また、
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の
除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤
などと混合施用しても良い。

【００６６】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ
・ハンドブック（ Farm Chemicals Handbook) １９９０
年版に記載されている化合物などがある。

【００６７】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。

【００６８】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物─────── ５〜８０部 固体担体 ───────１０〜８５部 界面活性剤 ─────── １〜１０部 その他 ─────── １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【００６９】 〔乳 剤〕 本発明化合物─────── １〜３０部 液体担体 ───────３０〜９５部 界面活性剤 ─────── ５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物─────── ５〜７０部 液体担体 ───────１５〜６５部 界面活性剤 ─────── ５〜１２部 その他 ─────── ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【００７０】 〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物───────２０〜９０部 固体担体 ───────１０〜６０部 界面活性剤 ─────── １〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物───────0.01〜１０部 固体担体 ───────90〜99.99 部 その他 ─────── ０〜５ 部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 No. １────────５０部 ジークライトＰＦＰ ────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ──────── ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００７１】 〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 No. １──────── ３部 キシレン ────────７６部 イソホロン ────────１５部 ソルポール3005Ｘ ──────── ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【００７２】 〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物 No. １────────３５部 アグリゾールＳ−711 ──────── ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部 水 ────────28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【００７３】 〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物 No. ２────────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【００７４】 〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 No. ３─────── 0.1部 ベントナイト ─────── 55.0部 タルク ─────── 44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【００７５】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効
成分が１ヘクタール（ha) 当たり0.01〜10kgになるよう
に散布する。次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。

【００７６】 〔試験例１〕土壌処理による除草効果試験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約１cm
覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土壌表
面へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希
釈して用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種
雑草および作物に対する除草効果を下記の判定基準に従
い目視によって調査した。結果を第６表に示す。

【００７７】 判定基準 ５−殺草率 ９０％以上（ほとんど完全枯死） ４−殺草率 ７０〜９０％ ３−殺草率 ４０〜７０％ ２−殺草率 ２０〜４０％ １−殺草率 ５〜２０％ ０−殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし）

【００７８】 〔試験例２〕茎葉処理による除草効果試験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を
それぞれスポット状に播種し、約１cm覆土した。各種植
物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合
となるように茎葉部へ均一に散布した。

【００７９】散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて
適宜調整された製剤を水で希釈して用い、これを小型ス
プレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布
４週間後に各種雑草および作物に対する除草効果を試験
例−１の判定基準に従い調査した。結果を第７表に示
す。

【００８０】なお、各表中の記号は次の意味を表す。 Ｎ（ノビエ）、Ｍ（メヒシバ）、Ｋ（カヤツリグサ）、
Ｈ（イヌホーズキ）、Ｄ（ハキダメギク）、Ｉ（イヌガ
ラシ）、Ｒ（イネ）、Ｔ（トウモロコシ）、Ｗ（コム
ギ）、Ｓ（ダイズ）、Ｃ（ワタ）、Ｂ（ビート）

【００８１】

【００８２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/66 8930−4Ｈ 43/76 8930−4Ｈ １０１ 8930−4Ｈ 43/78 Ｃ 8930−4Ｈ １０１ 8930−4Ｈ 43/80 １０１ 8930−4Ｈ １０２ 8930−4Ｈ 43/82 １０４ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/54 401/12 8829−4Ｃ 401/14 8829−4Ｃ 403/12 8829−4Ｃ 405/12 8829−4Ｃ 409/12 8829−4Ｃ 413/12 8829−4Ｃ 417/12 9051−4Ｃ (72)発明者 伊藤 馨 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 北 浩 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹ はＣ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル基を示し、Ｒ²
   は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基また
   はニトロ基を示し、Ｒ³ はアミノ基を示し、Ｘは酸素原
   子を示し、Ａは置換されてもよいフェニル環（但し、Ａ
   がメタ位でＹと結合する場合、Ａは無置換フェニル環を
   示す。）、または環形成原子として窒素原子、酸素原子
   および硫黄原子のうち少なくとも１個以上を含む置換さ
   れていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を示し、
   Ｙは酸素原子を示し、Ｌは１個以上のメチル基で置換さ
   れていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキレン鎖を示し、ｍは
   ０または１を示し、Ｑは置換されていてもよいフェニル
   環、置換されていてもよいナフタレン環、または環形成
   原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子のうち少
   なくとも１個以上を含む置換されていてもよい５員複素
   環、６員複素環もしくは縮合複素環を示す。〕で表され
   るＮ−アミノピリミジンジオン誘導体。
2. 【請求項２】 式（１） 【化２】 〔式中、Ｒ¹ はＣ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル基を示し、Ｒ²
   は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基また
   はニトロ基を示し、Ｒ³ はアミノ基を示し、Ｘは酸素原
   子を示し、Ｙは酸素原子を示し、Ｌは１個以上のメチル
   基で置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキレン鎖を
   示し、ｍは０または１を示し、Ａは次式 【化３】 （式中、Ｚはハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル基、Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルコキシ基、カルボキシ基またはＣ₁ 〜
   Ｃ₄ アルコキシカルボニル基を示し、ｎは０，１または
   ２を示す。）を示し、Ｑは次式 【化４】 （式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキ
   ル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルコ
   キシ基、ニトロ基またはシアノ基を示し、Ｒ₆ は水素原
   子またはＣ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル基を示す。）を示す。〕で
   表される請求項第１項記載のＮ−アミノピリミジンジオ
   ン誘導体。
3. 【請求項３】 請求項第１項記載のＮ−アミノピリミジ
   ンジオン誘導体を含有する除草剤。