JPH05178768A - １，１，１，２−テトラフルオロエタンとフッ化水素の分離方法 - Google Patents
１，１，１，２−テトラフルオロエタンとフッ化水素の分離方法Info
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- JPH05178768A JPH05178768A JP33229591A JP33229591A JPH05178768A JP H05178768 A JPH05178768 A JP H05178768A JP 33229591 A JP33229591 A JP 33229591A JP 33229591 A JP33229591 A JP 33229591A JP H05178768 A JPH05178768 A JP H05178768A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 １３４ａとＨＦとの混合物を蒸留のみによっ
て効率よく分離する。 【構成】 所定の系内圧力下、第１塔の原料として、第
１塔の最低共沸物中のＨＦ濃度より大幅に高いＨＦ濃度
の１３４ａとＨＦ混合物を用いて蒸留を行ない、この第
１塔の留出物を、第２塔の原料とし、かつ第１塔の系内
圧力により、所定値以上の高い系内圧力で蒸留する。
て効率よく分離する。 【構成】 所定の系内圧力下、第１塔の原料として、第
１塔の最低共沸物中のＨＦ濃度より大幅に高いＨＦ濃度
の１３４ａとＨＦ混合物を用いて蒸留を行ない、この第
１塔の留出物を、第２塔の原料とし、かつ第１塔の系内
圧力により、所定値以上の高い系内圧力で蒸留する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン化炭化水素と
フッ化水素（以下ＨＦという）とを反応させて１，１，
１，２−テトラフルオロエタン（以下１３４ａという）
を製造する際に得られる１３４ａとＨＦとの混合物の分
離方法に関する。
フッ化水素（以下ＨＦという）とを反応させて１，１，
１，２−テトラフルオロエタン（以下１３４ａという）
を製造する際に得られる１３４ａとＨＦとの混合物の分
離方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、カーエアコンや冷蔵庫等の冷媒と
して広い用途を有するフロン１２は、オゾン層破壊の問
題があり、これと同じ様な物性を有し、成層圏のオゾン
層を破壊しない１３４ａが、フロン１２の代替品として
の使用が見込まれ、脚光をあびている。
して広い用途を有するフロン１２は、オゾン層破壊の問
題があり、これと同じ様な物性を有し、成層圏のオゾン
層を破壊しない１３４ａが、フロン１２の代替品として
の使用が見込まれ、脚光をあびている。
【０００３】上記１３４ａの製造には、過剰のＨＦが使
用され、ＨＦを効率よく回収し反復使用することは、経
済性，プロセス操作性の観点から重要であるが、１３４
ａとＨＦとの間には最低共沸関係が存在し、蒸留のみで
は分離困難なため、抽出，酸洗浄等の手段が併用される
ことが多い。
用され、ＨＦを効率よく回収し反復使用することは、経
済性，プロセス操作性の観点から重要であるが、１３４
ａとＨＦとの間には最低共沸関係が存在し、蒸留のみで
は分離困難なため、抽出，酸洗浄等の手段が併用される
ことが多い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところで、上記酸洗浄
や、抽出を用いる方法は操作が複雑で、酸洗浄すると、
高価なＨＦの損失となる等の操作性，経済性が共に問題
となっていた。
や、抽出を用いる方法は操作が複雑で、酸洗浄すると、
高価なＨＦの損失となる等の操作性，経済性が共に問題
となっていた。
【０００５】本発明者等は、蒸留のみによって１３４ａ
とＨＦとの混合物を分離すべく種々研究した結果、１３
４ａとＨＦのとの混合物を蒸留した場合、系内圧力が高
くなるとともに、最低共沸物中のＨＦ濃度が上昇するこ
とを知見した。
とＨＦとの混合物を分離すべく種々研究した結果、１３
４ａとＨＦのとの混合物を蒸留した場合、系内圧力が高
くなるとともに、最低共沸物中のＨＦ濃度が上昇するこ
とを知見した。
【０００６】本発明は上記の知見に基づいてなされたも
ので、１３４ａとＨＦとの混合物を蒸留のみによって分
離する分離方法を提供することを目的とする。
ので、１３４ａとＨＦとの混合物を蒸留のみによって分
離する分離方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明に係る１３４ａと
ＨＦとの分離方法においては、系内圧力：Ａｋｇ／ｃｍ
2Ｇ、最低共沸温度：Ｂ°Ｃ、共沸物中のＨＦ濃度：Ｃ
ｍｏｌ％の条件下で、ＨＦ濃度がＣｍｏｌ％より高い濃
度の混合物を原料として蒸留し、塔底から高濃度のＨＦ
を回収するとともに塔頂からＨＦがＣｍｏｌ％の混合物
を留出せしめ、この留出混合物を、Ａｋｇ／ｃｍ2Ｇよ
り高い系内圧力 Ａ′ｋｇ／ｃｍ2Ｇで蒸留し、塔頂より
ＨＦ濃度がＣｍｏｌ％より高いＣ′ｍｏｌ％の混合物を
留出せしめ、塔底から純度の高い１３４ａを回収するこ
とを問題の解決の手段とした。
ＨＦとの分離方法においては、系内圧力：Ａｋｇ／ｃｍ
2Ｇ、最低共沸温度：Ｂ°Ｃ、共沸物中のＨＦ濃度：Ｃ
ｍｏｌ％の条件下で、ＨＦ濃度がＣｍｏｌ％より高い濃
度の混合物を原料として蒸留し、塔底から高濃度のＨＦ
を回収するとともに塔頂からＨＦがＣｍｏｌ％の混合物
を留出せしめ、この留出混合物を、Ａｋｇ／ｃｍ2Ｇよ
り高い系内圧力 Ａ′ｋｇ／ｃｍ2Ｇで蒸留し、塔頂より
ＨＦ濃度がＣｍｏｌ％より高いＣ′ｍｏｌ％の混合物を
留出せしめ、塔底から純度の高い１３４ａを回収するこ
とを問題の解決の手段とした。
【０００８】
【作用】第１塔の最低共沸物中のＨＦ濃度より高い濃度
のＨＦを含有する混合物を原料として用いるので、塔頂
からは共沸成分が留出し、塔底からは餘剰のＨＦが回収
される。
のＨＦを含有する混合物を原料として用いるので、塔頂
からは共沸成分が留出し、塔底からは餘剰のＨＦが回収
される。
【０００９】また第２塔では、第１塔より系内圧が高い
ので、第２塔の共沸物中のＨＦ濃度Ｃ′はＣより高い。
したがって塔底からは、純度の高い１３４ａが回収され
る。
ので、第２塔の共沸物中のＨＦ濃度Ｃ′はＣより高い。
したがって塔底からは、純度の高い１３４ａが回収され
る。
【００１０】
【実施例】図１は、本発明に係る分離方法を実施する装
置の一例を示すもので、図中符号１は１３４ａが合成さ
れる反応系である。反応系１より出る反応生成物は、粗
蒸留系２に送られ、１３４ａとＨＦとの混合物３が分離
され、後述する第２塔５の留出物６と共に第１塔４の原
料７として導入される。
置の一例を示すもので、図中符号１は１３４ａが合成さ
れる反応系である。反応系１より出る反応生成物は、粗
蒸留系２に送られ、１３４ａとＨＦとの混合物３が分離
され、後述する第２塔５の留出物６と共に第１塔４の原
料７として導入される。
【００１１】第１塔においては系内圧力がＡｋｇ／ｃｍ
2Ｇで蒸留される。その場合留出される１３４ａとＨＦ
との混合物中のＨＦ濃度は、系内圧力Ａによって規定さ
れるＣｍｏｌ％となる。
2Ｇで蒸留される。その場合留出される１３４ａとＨＦ
との混合物中のＨＦ濃度は、系内圧力Ａによって規定さ
れるＣｍｏｌ％となる。
【００１２】この場合、原料７となる１３４ａとＨＦと
の混合物中のＨＦ濃度Ｄは第１塔の共沸物中のＨＦ濃度
Ｃより高いことが必要で、Ｄ＞Ｃにより、第１塔の留出
物８に１３４ａが留出され、第１塔の塔底回収物９とし
て純度のよいＨＦが得られる。この回収物９は反応系１
に送られ、１３４ａの合成に用いられる。
の混合物中のＨＦ濃度Ｄは第１塔の共沸物中のＨＦ濃度
Ｃより高いことが必要で、Ｄ＞Ｃにより、第１塔の留出
物８に１３４ａが留出され、第１塔の塔底回収物９とし
て純度のよいＨＦが得られる。この回収物９は反応系１
に送られ、１３４ａの合成に用いられる。
【００１３】次いで上記第１塔の留出物８は第２塔に送
られる。第２塔では系内圧がＡより高いＡ′に保持され
て共沸蒸留が行われる。この第２塔の留出物中のＨＦ濃
度は、系内圧が高いのでＣより高いＣ′となる。したが
って前記第２塔留出物６はＨＦ濃度Ｃ′ｍｏｌ％となっ
て第１塔の原料７の一部となり、塔底回収物１０は純度
の高い１３４ａとなる。
られる。第２塔では系内圧がＡより高いＡ′に保持され
て共沸蒸留が行われる。この第２塔の留出物中のＨＦ濃
度は、系内圧が高いのでＣより高いＣ′となる。したが
って前記第２塔留出物６はＨＦ濃度Ｃ′ｍｏｌ％となっ
て第１塔の原料７の一部となり、塔底回収物１０は純度
の高い１３４ａとなる。
【００１４】上記分離方法において第１塔４、第２塔５
の系内圧Ａ，Ａ′の選択は重要で、Ａ，Ａ′が近かすぎ
ると、第２塔５の原料となる第１塔４の留出物８と第２
塔の留出物６中のＨＦ濃度Ｃ，Ｃ′が近くなり第１塔の
塔底回収液９（ＨＦ）と第２塔の塔底回収液（１３４
ａ）の回収効率が悪くなる。また第１塔の原料中のＨＦ
濃度Ｄは第１塔の留出物８中のＨＦ濃度よりはるかに大
きいことが望ましい。
の系内圧Ａ，Ａ′の選択は重要で、Ａ，Ａ′が近かすぎ
ると、第２塔５の原料となる第１塔４の留出物８と第２
塔の留出物６中のＨＦ濃度Ｃ，Ｃ′が近くなり第１塔の
塔底回収液９（ＨＦ）と第２塔の塔底回収液（１３４
ａ）の回収効率が悪くなる。また第１塔の原料中のＨＦ
濃度Ｄは第１塔の留出物８中のＨＦ濃度よりはるかに大
きいことが望ましい。
【００１５】次に実施例を示して本発明を具体的に説明
する。ステンレス製のオスマー型気液平衡測定装置によ
って１３４ａとＨＦとの混合物を種々な系内圧で蒸留し
た場合の共沸物中のＨＦ濃度，共沸温度、１３４ａの沸
点を測定すると、表１のようになる。
する。ステンレス製のオスマー型気液平衡測定装置によ
って１３４ａとＨＦとの混合物を種々な系内圧で蒸留し
た場合の共沸物中のＨＦ濃度，共沸温度、１３４ａの沸
点を測定すると、表１のようになる。
【００１６】
【表１】
【００１７】上記表より、例えばＡを０ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ、Ａ′を４ｋｇ／ｃｍ2Ｇとすると、第１塔の共沸物
中のＨＦは８ｍｏｌ％、第２塔の共沸物中のＨＦは１７
ｍｏｌ％となり、これを第１塔の原料の一部として用い
るので、第１塔の塔底からはＨＦ、第２塔の塔底からは
１３４ａが効率よく回収される。
2Ｇ、Ａ′を４ｋｇ／ｃｍ2Ｇとすると、第１塔の共沸物
中のＨＦは８ｍｏｌ％、第２塔の共沸物中のＨＦは１７
ｍｏｌ％となり、これを第１塔の原料の一部として用い
るので、第１塔の塔底からはＨＦ、第２塔の塔底からは
１３４ａが効率よく回収される。
【００１８】（実施例１）径４０ｍｍφの理論段数２０
段のステンレス製の充填塔において、系内圧力３ｋｇ／
ｃｍ2Ｇで１３４ａ：８０ｍｏｌ％とＨＦ：２０ｍｏｌ
％の混合物で塔頂から約１０段の位置に２０５ｇ／ｈｒ
の速度で供給し、還流比２０で塔頂から２０３ｇ／ｈｒ
で留出させた。塔頂温度８℃，塔底温度は６５℃で、塔
底回収物は１００％のＨＦであった。
段のステンレス製の充填塔において、系内圧力３ｋｇ／
ｃｍ2Ｇで１３４ａ：８０ｍｏｌ％とＨＦ：２０ｍｏｌ
％の混合物で塔頂から約１０段の位置に２０５ｇ／ｈｒ
の速度で供給し、還流比２０で塔頂から２０３ｇ／ｈｒ
で留出させた。塔頂温度８℃，塔底温度は６５℃で、塔
底回収物は１００％のＨＦであった。
【００１９】（実施例２）径４０ｍｍφの理論段数２０
段のステンレス製の充填塔を系内圧０ｋｇ／ｃｍ2Ｇに
保持して、１３４ａ：８０ｍｏｌ％，ＨＦ：２０ｍｏｌ
％の混合物を塔頂から１０段の位置に２５０ｇ／ｈｒで
供給し、還流比２０で塔頂より１９８ｇ／ｈｒで留出さ
せた。この留出物中のＨＦ濃度は８ｍｏｌ％，留出温度
は−２７℃，塔底温度は２０℃，塔底回収物は、１９ｇ
／ｈｒの速度で１００ｍｏｌ％のＨＦが得られた。
段のステンレス製の充填塔を系内圧０ｋｇ／ｃｍ2Ｇに
保持して、１３４ａ：８０ｍｏｌ％，ＨＦ：２０ｍｏｌ
％の混合物を塔頂から１０段の位置に２５０ｇ／ｈｒで
供給し、還流比２０で塔頂より１９８ｇ／ｈｒで留出さ
せた。この留出物中のＨＦ濃度は８ｍｏｌ％，留出温度
は−２７℃，塔底温度は２０℃，塔底回収物は、１９ｇ
／ｈｒの速度で１００ｍｏｌ％のＨＦが得られた。
【００２０】（実施例３）径４０ｍｍφの理論段数２０
段のステンレス製の充填塔を系内圧３ｋｇ／ｃｍ2Ｇに
保持し、実施例２で留出したＨＦ：８ｍｏｌ％の１３４
ａとＨＦの混合物を、塔頂から１０段の位置に１９８ｇ
／ｈｒで供給し、還流比２０で塔頂から１００ｇ／ｈｒ
の速度で留出させた。留出温度は８℃，ＨＦの濃度は１
４．９ｍｏｌ％であり塔底からはほぼ１００ｍｏｌ％の
１３４ａが９８ｇ／ｈｒの速度で回収された。この塔底
温度は９℃であった。
段のステンレス製の充填塔を系内圧３ｋｇ／ｃｍ2Ｇに
保持し、実施例２で留出したＨＦ：８ｍｏｌ％の１３４
ａとＨＦの混合物を、塔頂から１０段の位置に１９８ｇ
／ｈｒで供給し、還流比２０で塔頂から１００ｇ／ｈｒ
の速度で留出させた。留出温度は８℃，ＨＦの濃度は１
４．９ｍｏｌ％であり塔底からはほぼ１００ｍｏｌ％の
１３４ａが９８ｇ／ｈｒの速度で回収された。この塔底
温度は９℃であった。
【００２１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明における１
３４ａとＨＦ混合物の分離方法は、第１塔の系内圧を低
く保持し、第２塔の系内圧を高く保持することにより効
果よく１３４ａとＨＦに分けることが出来る。特に、第
１塔の系内圧を０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以下、第２塔の係内圧
を約３ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以上に保持することによって、ほ
ぼ純粹な１３４ａとＨＦが効率よく得られ、１３４ａ
は、アルカリ洗浄によって僅か含まれているＨＦが完全
に除去されて製品となり、ＨＦは反応系にリサイクルさ
れて、無駄なく原料とすることができる。
３４ａとＨＦ混合物の分離方法は、第１塔の系内圧を低
く保持し、第２塔の系内圧を高く保持することにより効
果よく１３４ａとＨＦに分けることが出来る。特に、第
１塔の系内圧を０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以下、第２塔の係内圧
を約３ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以上に保持することによって、ほ
ぼ純粹な１３４ａとＨＦが効率よく得られ、１３４ａ
は、アルカリ洗浄によって僅か含まれているＨＦが完全
に除去されて製品となり、ＨＦは反応系にリサイクルさ
れて、無駄なく原料とすることができる。
【図１】本発明における１３４ａとＨＦとの混合物を蒸
留のみによって分離する方法で実施する装置の一例を示
す図である。
留のみによって分離する方法で実施する装置の一例を示
す図である。
１ １３４ａを合成する反応系 ２ 粗蒸留系 ３ 粗蒸留系によって分離された１３４ａとＨＦの混合
物 ４ 第１塔 ５ 第２塔 ６ 第２塔の留出物 ７ 第１塔の原料 ８ 第１塔の留出物 ９ 第１塔の塔底回収物 １０ 第２塔の塔底回収物 Ａ 第１塔の系内圧力 Ａ′ 第２塔の系内圧力 Ｂ 第１塔の共沸温度 Ｂ′ 第１塔の共沸温度 Ｃ 第１塔の共沸物中のＨＦ濃度（８のＨＦ濃度） Ｃ′ 第２塔の共沸物中のＨＦ濃度（６のＨＦ濃度） Ｄ 第１塔の原料中のＨＦ濃度（７のＨＦ濃度）
物 ４ 第１塔 ５ 第２塔 ６ 第２塔の留出物 ７ 第１塔の原料 ８ 第１塔の留出物 ９ 第１塔の塔底回収物 １０ 第２塔の塔底回収物 Ａ 第１塔の系内圧力 Ａ′ 第２塔の系内圧力 Ｂ 第１塔の共沸温度 Ｂ′ 第１塔の共沸温度 Ｃ 第１塔の共沸物中のＨＦ濃度（８のＨＦ濃度） Ｃ′ 第２塔の共沸物中のＨＦ濃度（６のＨＦ濃度） Ｄ 第１塔の原料中のＨＦ濃度（７のＨＦ濃度）
Claims (2)
- 【請求項１】 共沸蒸留を用いた１，１，１，２−テト
ラフルオロエタンとフッ化水素との混合物を分離する方
法であって、 系内圧力：Ａｋｇ／ｃｍ2Ｇ、最低共沸温度Ｂ°Ｃ、共
沸物中のフッ化水素の濃度Ｃｍｏｌ％の条件下で、フッ
化水素濃度がＣｍｏｌ％より高い濃度の混合物を原料と
して蒸留し、塔底から高濃度のフッ化水素を回収すると
ともに塔頂からフッ化水素濃度がＣｍｏｌ％の混合物を
留出せしめ、この留出混合物をＡｋｇ／ｃｍ2Ｇより高
い系内圧力：Ａ′ｋｇ／ｃｍ2Ｇで蒸留し、塔頂よりフ
ッ化水素濃度がＣｍｏｌ％より高いＣ′ｍｏｌ％の混合
物を留出せしめると共に、塔底から、純度の高い１，
１，１，２−テトラフルオロエタンを回収することを特
徴とする１，１，１，２−テトラフルオロエタンとフッ
化水素の分離方法。 - 【請求項２】 Ａが約０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ，Ａ′が約３ｋ
ｇ／ｃｍ2Ｇ、原料となる混合物中のフッ化水素濃度が
約１０ｍｏｌ％以上である請求項１記載の１，１，１，
２−テトラフルオロエタンとフッ化水素の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33229591A JPH05178768A (ja) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | １，１，１，２−テトラフルオロエタンとフッ化水素の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33229591A JPH05178768A (ja) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | １，１，１，２−テトラフルオロエタンとフッ化水素の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178768A true JPH05178768A (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=18253370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33229591A Withdrawn JPH05178768A (ja) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | １，１，１，２−テトラフルオロエタンとフッ化水素の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05178768A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997013719A1 (en) * | 1995-10-10 | 1997-04-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Hydrogen fluoride recovery process |
| US5846388A (en) * | 1993-04-06 | 1998-12-08 | Daiken Industries Ltd. | Azeotropic mixture of 1,1-difluoroethane and hydrogen fluoride and production process of 1,1-difluoroethane |
| WO1999026908A1 (en) * | 1997-11-20 | 1999-06-03 | Alliedsignal Inc. | Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons |
| US6191328B1 (en) | 1996-06-27 | 2001-02-20 | Daikin Industries, Ltd. | Method for 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane |
| US6328907B1 (en) | 1996-01-23 | 2001-12-11 | Daikin Industries, Ltd. | Azeotrope comprising pentafluoropropane and hydrogen fluoride and method for separating and purifying pentafluoropropane |
| US6375808B1 (en) | 1996-08-27 | 2002-04-23 | Daikin Industries Ltd. | Process for producing difluoromethane |
| US6555086B2 (en) | 1997-04-09 | 2003-04-29 | Ineos Fluor Holdings Limited | Hydrogen fluoride recovery process |
| JP2009221228A (ja) * | 1994-09-20 | 2009-10-01 | E I Du Pont De Nemours & Co | ヘキサフルオロエタンの生成物の精製方法 |
| JP2011063626A (ja) * | 2001-09-07 | 2011-03-31 | Solvay (Sa) | 精製ヘプタフルオロプロパンを得る方法 |
| JP2011154035A (ja) * | 2000-03-07 | 2011-08-11 | Solvay (Sa) | ヒドロフルオロアルカンの分析方法 |
-
1991
- 1991-12-16 JP JP33229591A patent/JPH05178768A/ja not_active Withdrawn
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5846388A (en) * | 1993-04-06 | 1998-12-08 | Daiken Industries Ltd. | Azeotropic mixture of 1,1-difluoroethane and hydrogen fluoride and production process of 1,1-difluoroethane |
| JP2009221228A (ja) * | 1994-09-20 | 2009-10-01 | E I Du Pont De Nemours & Co | ヘキサフルオロエタンの生成物の精製方法 |
| US6660893B2 (en) | 1995-10-10 | 2003-12-09 | Ineca Fluor Holdings Limited | Hydrogen fluoride recovery process |
| WO1997013719A1 (en) * | 1995-10-10 | 1997-04-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Hydrogen fluoride recovery process |
| US6270742B1 (en) | 1995-10-10 | 2001-08-07 | Imperial Chemical Industries Plc | Hydrogen fluoride recovery process |
| US6328907B1 (en) | 1996-01-23 | 2001-12-11 | Daikin Industries, Ltd. | Azeotrope comprising pentafluoropropane and hydrogen fluoride and method for separating and purifying pentafluoropropane |
| US6863780B2 (en) | 1996-01-23 | 2005-03-08 | Tatsuo Nakada | Process of separating/purifying pentafluoropropane |
| US6191328B1 (en) | 1996-06-27 | 2001-02-20 | Daikin Industries, Ltd. | Method for 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane |
| US6375808B1 (en) | 1996-08-27 | 2002-04-23 | Daikin Industries Ltd. | Process for producing difluoromethane |
| US6555086B2 (en) | 1997-04-09 | 2003-04-29 | Ineos Fluor Holdings Limited | Hydrogen fluoride recovery process |
| WO1999026908A1 (en) * | 1997-11-20 | 1999-06-03 | Alliedsignal Inc. | Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons |
| JP2011154035A (ja) * | 2000-03-07 | 2011-08-11 | Solvay (Sa) | ヒドロフルオロアルカンの分析方法 |
| JP2011063626A (ja) * | 2001-09-07 | 2011-03-31 | Solvay (Sa) | 精製ヘプタフルオロプロパンを得る方法 |
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