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JPH0511090B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH0511090B2
JPH0511090B2 JP18710885A JP18710885A JPH0511090B2 JP H0511090 B2 JPH0511090 B2 JP H0511090B2 JP 18710885 A JP18710885 A JP 18710885A JP 18710885 A JP18710885 A JP 18710885A JP H0511090 B2 JPH0511090 B2 JP H0511090B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
weeds
water
general formula
herbicidal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP18710885A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS62161703A (en
Inventor
Takashi Igai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP18710885A priority Critical patent/JPS62161703A/en
Publication of JPS62161703A publication Critical patent/JPS62161703A/en
Publication of JPH0511090B2 publication Critical patent/JPH0511090B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は一般式I: 〔式中Aは低級アルキル基を示す。Bはハロゲン
原子または低級アルコキシ基を示す。Rは低級ア
ルキル基を示す。Zは窒素原子もしくはCH基を
示す。XおよびYはそれぞれ独立して、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体と
S−(1メチル−1−フエネチル)−ピペリジン−
1−カルボチオエート(以下MY−93と称する。)
とを有効成分として含有することを特徴とする除
草組成物に関する。 長年にわたる除草剤の研究開発のなかから多種
多様な薬剤が実用化され、これら除草剤は雑草防
除作業の省力化や農園芸作物の生産性向上に寄与
してきた。今日においても、より優れた除草特性
を有する新規薬剤の開発が要望され、特に農園芸
用除草剤としては、栽培作物に薬害を及ぼすこと
なく、対象雑草のみを選択的にかつ低薬量で防除
しうることが望ましいが、既存の薬剤は必ずしも
この要求を満たすものではなかつた。 一般式Iで表される化合物は従来の除草剤に比
して低薬量で優れた除草効果をあげ、なおかつイ
ネに対して高い安全性を有する。また、一年生イ
ネ科雑草、一年生広葉雑草に卓効を示すのみなら
ず、多年生雑草にも強い効力を示し、その有用性
は大きい。 また従来より知られている、MY−93はノビエ
一年生雑草に対し、一般式(I)で表される化合
物に比して高薬量で使用されてきたが、その結果
これからの薬剤で防除困難な多年生雑草の増加を
もたらし、その改善が望まれている。 本発明者は、前記一般式(I)で表される化合
物の除草効果を増大させるべく研究を行つた結
果、一般式(I)で表される化合物に、MY−93
を配合すると、それぞれの除草効果が単に相加的
にえられるのみならず、相乗的殺草効果が現れる
事を見出し本発明を完成した。この相乗効果は大
きく、本発明組成物により、イネに対して薬害を
及ぼすこともなく、低薬量でノビエ、一年生雑草
から多年生雑草まで完全に防除でき、本発明の有
用性は非常に大きい。また特にヒエに対する殺草
効果の相乗作用は著しく、上記の混合施用によつ
て、本発明組成物中に含まれるMY−93の使用薬
量の低減をも可能とし、極めて有用性が高い。 また、本発明除草剤組成物は、雑草の発芽前お
よび発芽後に処理しても効果が有し、土壌処理、
茎葉兼土壌処理でも高い効果が得られる。又、イ
ネ以外の各種穀類に対しても有効であり、その他
の畑地、果樹園などの農園芸分野及び運動場、空
き地、林地、タンクヤード、線路端などの非農耕
地における各種雑草の防除にも適用でき、雑草防
除にあたつて大きな経済的効果を示す。 本発明による組成物は、各成分の相対的活性に
もよるが、一般にはMY−93を1重量部当たり一
般式Iで表される化合物0.001〜50重量部、好適
には0.001〜10重量部含んでいる。 多くの場合、本発明の配合除草剤の最高の利点
は式(I)で表される化合物の割合がMY−93よ
りも比較的低い時、例えばMY−93が1重量部あ
たり一般式()で表される化合物が0.001〜0.1
重量部のときに得られる。 適用すべき混合物の量は、多数の因子、例えば
生育を阻止すべき特定の対象植物の種類などによ
り左右されるが、一般に0.001〜10Kg/haの量が
普通は適当である。当業者であれば標準化された
通常のテストにより特に多数の実験を行わなくて
も適当な使用割合が容易に決定出来る。 本発明組成物は、活性成分を固定または液体希
釈剤からなるキヤリヤーと混合した組成物の形態
で使用するのが好ましい。組成物は更に界面活性
剤を含むのが好ましい。 次ぎに本発明における一般式(I)で表される
化合物の代表例を第1表に示す。以下の化合物は
一般式(I)で表される化合物に包含されるもの
ではあるが、一般式(I)で表される化合物はこ
れらに限定されるものではない。
The present invention relates to the general formula I: [In the formula, A represents a lower alkyl group. B represents a halogen atom or a lower alkoxy group. R represents a lower alkyl group. Z represents a nitrogen atom or a CH group. X and Y each independently represent a lower alkyl group or a lower alkoxy group. ] Pyrazolesulfonylurea derivative represented by and S-(1methyl-1-phenethyl)-piperidine-
1-carbothioate (hereinafter referred to as MY-93)
The present invention relates to a herbicidal composition containing as an active ingredient. As a result of many years of research and development into herbicides, a wide variety of herbicides have been put into practical use, and these herbicides have contributed to labor-saving weed control operations and improved productivity of agricultural and horticultural crops. Even today, there is a demand for the development of new chemicals with better herbicidal properties, and in particular, as herbicides for agriculture and horticulture, they are used to selectively control only target weeds at low doses without causing harm to cultivated crops. However, existing drugs do not necessarily meet this requirement. The compound represented by the general formula I exhibits excellent herbicidal effects at lower doses than conventional herbicides, and is highly safe for rice. In addition, it is highly effective not only against annual grass weeds and annual broad-leaved weeds, but also against perennial weeds, making it highly useful. In addition, MY-93, which has been known for a long time, has been used in higher dosages than the compound represented by general formula (I) against annual weeds, but as a result, it is difficult to control it with future chemicals. This has led to an increase in perennial weeds, and improvement is desired. The present inventor conducted research to increase the herbicidal effect of the compound represented by the general formula (I), and found that the compound represented by the general formula (I) has MY-93
The present invention has been completed by discovering that when these two herbicidal effects are combined, the herbicidal effects of each are not only additive, but also a synergistic herbicidal effect appears. This synergistic effect is great, and the composition of the present invention can completely control all types of weeds, from annual weeds to perennial weeds, with a low dosage without causing any phytotoxicity to rice, and the usefulness of the present invention is extremely large. Furthermore, the synergistic herbicidal effect on barnyard grass is particularly remarkable, and by the above-mentioned mixed application, it is also possible to reduce the amount of MY-93 contained in the composition of the present invention, which is extremely useful. In addition, the herbicide composition of the present invention is effective even when treated before and after weed germination, and is effective in soil treatment,
High effects can be obtained by treating the leaves and soil as well. It is also effective against various grains other than rice, and can also be used to control various weeds in agricultural and horticultural fields such as fields and orchards, as well as in non-agricultural areas such as playgrounds, vacant lots, forest areas, tank yards, and railway edges. It can be applied and shows great economic effects in weed control. Depending on the relative activity of each component, the composition according to the present invention generally contains 0.001 to 50 parts by weight, preferably 0.001 to 10 parts by weight of the compound represented by formula I per 1 part by weight of MY-93. Contains. In many cases, the greatest advantage of the combined herbicide of the invention is when the proportion of compounds of formula (I) is relatively lower than that of MY-93, e.g. The compound represented by is 0.001 to 0.1
Obtained when parts by weight. The amount of mixture to be applied will depend on a number of factors, such as the particular species of target plant to be inhibited, but generally amounts of 0.001 to 10 Kg/ha are usually adequate. Those skilled in the art can readily determine appropriate usage rates by routine, standardized tests without the need for extensive experimentation. The compositions of the invention are preferably used in the form of a composition in which the active ingredient is mixed with a carrier consisting of a fixed or liquid diluent. Preferably, the composition further comprises a surfactant. Next, Table 1 shows representative examples of the compounds represented by the general formula (I) in the present invention. Although the following compounds are included in the compounds represented by general formula (I), the compounds represented by general formula (I) are not limited to these.

【表】 個々の活性化合物は、その除草活性にそれぞれ
欠点を示す場合が多くあるが、その場合2種の活
性化合物を組合せた場合の除草活性が、その2種
の化合物の各々の活性の単純な合計(期待される
活性)よりも大きくなる場合にこれを相乗作用と
いう。2種の除草剤の特定組合せにより期待され
る活性は、次のようにして計算することができ
る。(Colby S.R.除草剤の組合せの相乗及び拮抗
作用反応の計算「Weed」15巻20〜22項、1967年
を参照) E=α+β−α・β/100 α:除草剤AをaKg/haの量で処理した時の抑
制率 β:除草剤BをbKg/haの量で処理した時の抑
制率 E:除草剤AをaKg/ha、除草剤BをbKg/ha
の量で処理した場合に期待される抑制率 即ち、実際の抑制率が上記計算より大きいなら
ば組合せによる活性は相乗作用を示すということ
ができる。 以下本発明を実施例によりさらに具体的に説明
するが、本発明における化合物、製剤量、剤形量
は実施例のみに限定されるものではない。 尚、「部」は全て重量部を意味する。 配合例 1 粒 剤 化合物No.1 ……0.07部 MY−93 ……8部 ベントナイト ……40部 タルク ……51.93部 以上を均一に混合粉枠して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例 2 粒 剤 化合物No.2 ……0.2部 MY−93 ……10部 ベントナイト ……50部 タルク ……39.8部 以上を均一に混合粉枠して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例 3 粒 剤 化合物No.3 ……0.1部 MY−93 ……10部 ベントナイト ……40部 タルク ……49.9部 以上を均一に混合粉枠して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で製造し、乾
燥して粒剤にする。 配合例 4 粒 剤 化合物No.4 ……0.07部 MY−93 ……8部 ベントナイト ……40部 タルク ……51.93部 以上を均一に混合粉枠して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例 5 粒 剤 化合物No.6 ……0.2部 MY−93 ……10部 ベントナイト ……50部 タルク ……39.8部 以上を均一に混合粉枠して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で製造し、乾
燥して粒剤にする。 配合例 6 粒 剤 化合物No.8 ……0.1部 MY−93 ……10部 ベントナイト ……40部 タルク ……49.9部 以上を均一に混合粉枠して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例 7 水和剤 化合物No.5 ……0.3部 MY−93 ……42部 ジークライトA(カオリン系クレー:ジークライ
ト工業(株)商品名) ……53.7部 ソルポール5039(界面活性剤:東邦化学(株)商品名)
……2部 カープレツクス(固結防止造)(ホワイトカーボ
ン:塩野義製薬(株)商品名 ……2部 ) 以上を均一に混合粉枠して水和剤とする。 配合例 8 水和剤 化合物No.7 ……0.6部 MY−93 ……48部 ジークライトA(カオリン系クレー:ジークライ
ト工業(株)商品名) ……47.4部 ソルポール5039(界面活性剤:東邦化学(株)商品名)
……2部 ) カープレツクス(固結防止剤)(ホワイトカーボ
ン:塩野義製薬(株)商品名) ……2部 以上を均一に混合粉枠して水和剤とする。 配合例 9 フロアブル 化合物No.9 ……1部 MY−93 ……29部 アグリゾールB−710(非イオン性界面活性剤:花
王アストラ(株)商品名) ……5部 ルノツクス1000C(アニオン性界面活性剤:東邦
化学(株)商品名) ……0.5部 1%ロドポール水(増粘剤:ローン・プーラン社
商品名 ……20部 ) 水 ……44.5部 以上を均一に混合し、フロアブル剤とする。 配合例 10 フロアブル 化合物No.4 ……5部 MY−93 ……20部 アグリゾールB−710(非イオン性界面活性剤:花
王アトラス(株)商品名) ……10部 ルノツクス1000C(アニオン性界面活性剤:東邦
化学(株)商品名) ……0.5部 1%ロドポール水(増粘剤:ローン・プーラン社
商品名) ……20部 水 ……44.5部 以上を均一に混合し、フロアブル剤とする。 試験例 1 湛水条件における除草効果試験 1/500アールのワグネルポツト中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し水深2cmの淡水条件
とする。タイヌビエ、広葉雑草(コナギ、アゼ
ナ、キカシグサ)ホタルイのそれぞれの種子を、
上記のポツトに混播し、さらにウリカワ、ミズガ
ヤツリ、クログワイの塊茎を置床した。さらに
2.5葉期のイネ苗を移植した。ポツトを25〜30℃
の温室内において植物を育成し、播種後10日目、
タイヌビエが1.5葉期の時期に水面へ所定の薬量
になるように、薬剤希釈液をメスピペツトで滴下
処理した。薬液滴下後3週目に各種雑草に対する
除草効果を下記の判定基準に従つて調査した。結
果は第2表及び第3表に示す。 判定基準 5……殺草率 90%以上(ほとんど完全枯死) 4……殺草率 70〜89% 3……殺草率 40〜69% 2……殺草率 20〜39% 1……殺草率 5〜19% 0……殺草率 5%以下(ほとんど効力なし) 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生
草重および無処理区の地上部生草重を測定して下
記の式により求めたものである。 殺草率=(1−処理区の地上部生草重/無処理区の地上
部生草重)×100
[Table] Individual active compounds often exhibit drawbacks in their herbicidal activity, but in such cases, the herbicidal activity of a combination of two active compounds is simply the same as the activity of each of the two compounds. When the total activity is greater than the expected activity, this is called synergism. The expected activity of a particular combination of two herbicides can be calculated as follows. (See Colby SR Calculation of synergistic and antagonistic reactions of herbicide combinations, "Weed" Vol. 15, Sections 20-22, 1967) E = α + β - α · β / 100 α: Amount of herbicide A in kg/ha Inhibition rate β when treated with herbicide B: Inhibition rate E when treated with herbicide B at an amount of bKg/ha: herbicide A at aKg/ha, herbicide B at bKg/ha
In other words, if the actual inhibition rate is greater than the above calculation, it can be said that the combined activity exhibits a synergistic effect. Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the compounds, formulation amounts, and dosage forms in the present invention are not limited to the Examples. In addition, all "parts" mean parts by weight. Formulation example 1 Granule Compound No. 1 ...0.07 parts MY-93 ...8 parts bentonite ...40 parts talc ...51.93 parts Mix the above evenly in a powder frame, then add a small amount of water and stir and knead. Then, it is granulated using an extrusion type granulator and dried to form granules. Formulation example 2 Granule Compound No. 2 ...0.2 parts MY-93 ...10 parts Bentonite ...50 parts Talc ...39.8 parts Mix the above ingredients evenly in a powder frame, then add a small amount of water and stir and knead. Then, it is granulated using an extrusion type granulator and dried to form granules. Formulation example 3 Granule Compound No. 3 ...0.1 part MY-93 ...10 parts bentonite ...40 parts talc ...49.9 parts Mix the above evenly in a powder frame, then add a small amount of water and stir and knead. It is then manufactured using an extrusion type granulator and dried to form granules. Formulation example 4 Granule Compound No. 4 ...0.07 parts MY-93 ...8 parts bentonite ...40 parts talc ...51.93 parts Mix the above evenly in a powder frame, then add a small amount of water and stir and knead. Then, it is granulated using an extrusion type granulator and dried to form granules. Formulation example 5 Granule Compound No. 6 ...0.2 parts MY-93 ...10 parts Bentonite ...50 parts Talc ...39.8 parts Mix the above ingredients evenly in a powder frame, then add a small amount of water and stir and knead. It is then manufactured using an extrusion type granulator and dried to form granules. Formulation example 6 Granule Compound No. 8 ...0.1 part MY-93 ...10 parts bentonite ...40 parts talc ...49.9 parts After uniformly mixing the above into a powder frame, add a small amount of water and stir and knead. Then, it is granulated using an extrusion type granulator and dried to form granules. Formulation example 7 Wettable powder compound No. 5...0.3 parts MY-93...42 parts Siegrite A (kaolin clay: brand name of Sieglite Industries Co., Ltd.)...53.7 parts Solpol 5039 (surfactant: Toho Kagaku Co., Ltd. product name)
...2 parts Carplex (anti-caking structure) (white carbon: Shionogi & Co., Ltd. trade name...2 parts) The above is uniformly mixed into a powder frame to form a wettable powder. Formulation example 8 Wettable powder compound No. 7 ...0.6 parts MY-93 ...48 parts Siegrite A (kaolin clay: brand name of Sieglite Industries Co., Ltd.) ...47.4 parts Solpol 5039 (surfactant: Toho Kagaku Co., Ltd. product name)
...2 parts) Carplex (anti-caking agent) (white carbon: trade name of Shionogi & Co., Ltd.) ...2 parts The above are uniformly mixed into a powder frame to make a wettable powder. Formulation example 9 Flowable compound No. 9...1 part MY-93...29 parts Agrisol B-710 (nonionic surfactant: Kao Astra Co., Ltd. trade name)...5 parts Lunox 1000C (anionic surfactant) Agent: Toho Chemical Co., Ltd. (trade name)...0.5 parts 1% Rhodopol water (thickener: Lorne Poulenc brand name...20 parts) Water...44.5 parts Mix the above evenly to make a flowable agent . Formulation example 10 Flowable compound No. 4 ...5 parts MY-93 ...20 parts Agrisol B-710 (nonionic surfactant: Kao Atlas Co., Ltd. trade name) ...10 parts Lunox 1000C (anionic surfactant) Agent: Toho Chemical Co., Ltd. (trade name) 0.5 parts 1% Rhodopol water (Thickener: Lorne-Poulenc trade name) 20 parts water 44.5 parts Mix the above uniformly to make a flowable agent . Test Example 1 Weeding effect test under flooded conditions After putting alluvial soil in a 1/500 are Wagner pot, add water and mix to create freshwater conditions with a water depth of 2 cm. Seeds of Japanese millet, broad-leaved weeds (Japanese violacea, azalea, azalea, and bulrushes),
The seeds were mixedly sown in the above pots, and tubers of Urikawa, Mizugaya cypress, and Kurogwai were also placed in beds. moreover
Rice seedlings at the 2.5 leaf stage were transplanted. Pot at 25-30℃
Plants were grown in a greenhouse, and 10 days after sowing,
When the Japanese millet was at the 1.5-leaf stage, a diluted solution of the drug was dropped onto the water surface using a volumetric pipette in a predetermined amount. Three weeks after dropping the chemical solution, the herbicidal effect on various weeds was investigated according to the following criteria. The results are shown in Tables 2 and 3. Judgment criteria 5...Weed killing rate 90% or more (almost complete death) 4...Weed killing rate 70-89% 3...Weed killing rate 40-69% 2...Weed killing rate 20-39% 1...Weed killing rate 5-19 % 0...Weed killing rate 5% or less (almost ineffective) However, the above weed killing rate is calculated by the following formula by measuring the above-ground grass weight in the chemical-treated area and the above-ground grass weight in the untreated area. It is something that Weed killing rate = (1 - above-ground grass weight in treated area / above-ground grass weight in non-treated area) x 100

【表】【table】

【表】【table】

【表】【table】

【表】 試験例 2 ヒエに対する相乗効果試験 内径8cmのポリエチレン製ポツトに水田土壌を
充填し、水田状態でタイヌビエを育成し、ヒエの
3葉期に粒剤に製剤材した各所定の薬剤を湛水土
壌処理した。ポツトは25〜30℃の室温内に置いて
管理育成し、処理後30日目に残存しているヒエの
地上部生草重及び無処理区の地上部生草重を測定
し、殺草率を算出し下記の判定基準に従つて判定
した。結果を第4表及び第5表に示す。 評点 殺草率 0 0〜9% 1 10〜19% 2 20〜29% 3 30〜39% 4 40〜49% 5 50〜59% 6 60〜69% 7 70〜79% 8 80〜89% 9 90〜99% 10 100%
[Table] Test Example 2 Synergistic effect test on barnyard millet A polyethylene pot with an inner diameter of 8 cm was filled with paddy soil, and Japanese millet was grown in the paddy field, and during the three-leaf stage of barnyard millet, it was filled with each prescribed drug formulated into granules. Water and soil treated. The pots were kept at a room temperature of 25 to 30°C for controlled cultivation, and 30 days after treatment, the weight of the above-ground grass of the remaining barnyard grass and the weight of the above-ground grass in the untreated area was measured to determine the weed killing rate. It was calculated and judged according to the following criteria. The results are shown in Tables 4 and 5. Score Weed killing rate 0 0-9% 1 10-19% 2 20-29% 3 30-39% 4 40-49% 5 50-59% 6 60-69% 7 70-79% 8 80-89% 9 90 ~99% 10 100%

【表】【table】

【表】【table】

【表】【table】

【表】 表中、計算値は前記Colbyの式より求めた期待
値を示す。 以上の表から有らかなように、本発明組成物
は、一般式()で表される化合物及び従来公知
の除草剤それぞれの活性の単純な合計にとどまら
ず、より大きな相乗的除草活性を有しており更に
かつ低薬量で対象雑草を選択的に完全に防除する
ことができる。
[Table] In the table, the calculated values indicate the expected values obtained from the Colby's formula. As is clear from the above table, the composition of the present invention has greater synergistic herbicidal activity than the simple sum of the respective activities of the compound represented by the general formula () and the conventionally known herbicide. Furthermore, it is possible to selectively and completely control target weeds with a low dosage.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 一般式I: 〔式中Aは低級アルキル基を示す。Bはハロゲン
原子または低級アルコキシ基を示す。Rは低級ア
ルキル基を示す。Zは窒素原子もしくはCH基を
示す。XおよびYはそれぞれ独立して、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体と
S−(1−メチル−1−フエネチル)−ピペリジン
−1−カルボチオエートとを有効成分として含有
することを特徴とする除草組成物。
[Claims] 1 General formula I: [In the formula, A represents a lower alkyl group. B represents a halogen atom or a lower alkoxy group. R represents a lower alkyl group. Z represents a nitrogen atom or a CH group. X and Y each independently represent a lower alkyl group or a lower alkoxy group. ] A herbicidal composition comprising a pyrazolesulfonylurea derivative represented by the following and S-(1-methyl-1-phenethyl)-piperidine-1-carbothioate as active ingredients.
JP18710885A 1985-08-26 1985-08-26 Herbicide treatment Granted JPS62161703A (en)

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