JPH0466857B2 - - Google Patents
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Description
〔発明の利用分野〕
本発明は、新規なエステル型液晶性化合物、そ
れを含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を液
晶層とする液晶表示素子に関する。 〔発明の背景〕 液晶を用いた電気光学的表示素子には、従来よ
り様々な表示原理が応用され、実用化されてい
る。なかでも、ねじれ配向をもつネマチツク液晶
を用いたTN型の液晶表示体は、腕時計、電卓な
どに広く利用されている。一方、情報の多様化に
伴い高精細で大面積の表示方式が期待される液晶
表示素子としては、スメクチツク液晶を用いて熱
と電界との相互使用によつて表示する熱書込み方
式が検討されている。それらの中で、ネマチツク
液晶を用いたTN型液晶表示素子と同じ様にスメ
クチツク液晶を用いた熱書込み表示素子にも低電
圧、低出力で駆動することが非常に重要視されて
おり、それに適した液晶化合物を見出すことが要
求されている。一般に液晶表示素子の動作電圧に
対応する液晶のしきい値電圧（Vth）を低くする
には、液晶の誘電率異方性（△ε）を大きくする
必要がある。これまで知られている中で、代表的
なスメクチツク液晶で比較的大きな正の誘導異方
性を示す例としては、一般式及び： （式中、R′は炭素数８〜12の直鎖アルキル基を
示す） （式中、R′O−は炭素数８〜12の直鎖アルコキシ
基を示す） で示される液晶化合物（以下、従来形と略記す
る）がある。しかし、ビフエニル系の液晶化合物
では、液晶の誘電率異方性の物性が不十分であ
り、小さい欠点がある。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、スメクチツク液晶相を示す正
の誘電率異方性が大きい新規なエステル型液晶性
化合物を提供するにあり、またこの液晶性化合物
を一組成成分とする液晶組成物及びそれを液晶層
とする液晶表示素子を提供することにある。 〔発明の概要〕 本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は液
晶性化合物の発明であつて、下記一般式： （式中Ｒはアルキル基を示す）で表されることを
特徴とする。 また、本発明の第２の発明は液晶組成物の発明
であつて、前記一般式で表される液晶性化合物
の少なくとも１種を含有することを特徴とする。 そして、本発明の第３の発明は液晶表示素子の
発明であつて、２枚の対向する電極基板間に液晶
層を挟持し、該電極基板間に電圧を印加して該液
晶層を光学的に変調させる液晶表示素子におい
て、該液晶層を形成する液晶組成物が、前記一般
式で表される液晶性化合物の少なくとも１種を
含有する液晶組成物であることを特徴とする。 従来型のように６員環同志が直接に結合してい
る液晶性化合物では誘導率異方性が小さくなつて
しまう。本発明者等の検討によれば６員環同士の
間にエステル基を結合させると液晶性化合物の誘
電率異方性が従来型よりも比較的大きくなる。し
かし、６員環同士の間にエステル基を用いた、一
般式
れを含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を液
晶層とする液晶表示素子に関する。 〔発明の背景〕 液晶を用いた電気光学的表示素子には、従来よ
り様々な表示原理が応用され、実用化されてい
る。なかでも、ねじれ配向をもつネマチツク液晶
を用いたTN型の液晶表示体は、腕時計、電卓な
どに広く利用されている。一方、情報の多様化に
伴い高精細で大面積の表示方式が期待される液晶
表示素子としては、スメクチツク液晶を用いて熱
と電界との相互使用によつて表示する熱書込み方
式が検討されている。それらの中で、ネマチツク
液晶を用いたTN型液晶表示素子と同じ様にスメ
クチツク液晶を用いた熱書込み表示素子にも低電
圧、低出力で駆動することが非常に重要視されて
おり、それに適した液晶化合物を見出すことが要
求されている。一般に液晶表示素子の動作電圧に
対応する液晶のしきい値電圧（Vth）を低くする
には、液晶の誘電率異方性（△ε）を大きくする
必要がある。これまで知られている中で、代表的
なスメクチツク液晶で比較的大きな正の誘導異方
性を示す例としては、一般式及び： （式中、R′は炭素数８〜12の直鎖アルキル基を
示す） （式中、R′O−は炭素数８〜12の直鎖アルコキシ
基を示す） で示される液晶化合物（以下、従来形と略記す
る）がある。しかし、ビフエニル系の液晶化合物
では、液晶の誘電率異方性の物性が不十分であ
り、小さい欠点がある。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、スメクチツク液晶相を示す正
の誘電率異方性が大きい新規なエステル型液晶性
化合物を提供するにあり、またこの液晶性化合物
を一組成成分とする液晶組成物及びそれを液晶層
とする液晶表示素子を提供することにある。 〔発明の概要〕 本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は液
晶性化合物の発明であつて、下記一般式： （式中Ｒはアルキル基を示す）で表されることを
特徴とする。 また、本発明の第２の発明は液晶組成物の発明
であつて、前記一般式で表される液晶性化合物
の少なくとも１種を含有することを特徴とする。 そして、本発明の第３の発明は液晶表示素子の
発明であつて、２枚の対向する電極基板間に液晶
層を挟持し、該電極基板間に電圧を印加して該液
晶層を光学的に変調させる液晶表示素子におい
て、該液晶層を形成する液晶組成物が、前記一般
式で表される液晶性化合物の少なくとも１種を
含有する液晶組成物であることを特徴とする。 従来型のように６員環同志が直接に結合してい
る液晶性化合物では誘導率異方性が小さくなつて
しまう。本発明者等の検討によれば６員環同士の
間にエステル基を結合させると液晶性化合物の誘
電率異方性が従来型よりも比較的大きくなる。し
かし、６員環同士の間にエステル基を用いた、一
般式
【式】で示さ
れる液晶化合物はスメクチツク液晶相を示さず、
更に期待する程誘電率異方性が大きくない。 そこで本発明者等は別の方面からスメクチツク
液晶で誘電率異方性が大きくなる液晶性化合物を
見出すべく検討を重ねた。その結果分子長軸方向
に双極子モーメント誘電率が大きいシアノ基（−
CN）などは誘電率異方性は大きくなる。しか
し、シアノ基が導入されるとスメクチツク相を示
しにくい。また、分子長軸方向に双極子モーメン
ト誘電率が小さいアルキル基（−Ｒ）及びアルコ
キシ基（−OR）などは誘導率異方性は小さくな
る。しかし、スメクチツク液晶相を示しやすい。
したがつて、スメクチツク液晶相の示しやすさと
誘導率異方性の大きくなる方向は相反する傾向が
見られる。そこで本発明者等は、スメクチツク液
晶相と誘電率異方性を大きくする両立性を考慮
し、分子間力異方性の観点から６員環に直接結合
する一方の非環状基にはシアノ基の代りにニトロ
基（−NO2）を介在させ、他方の非環状基には
６員環同士を結合させたエステル基と同じ効果を
有すアシルオキシ基（RCO2−）を介在させるこ
とを試み、分子長軸方向と短軸方向の分子間力異
方性を考慮させたエステル型の新規な液晶性化合
物を合成し、本発明に至つた。 なお、両端の非環状末端基の両端にアシルオキ
シ基が導入されると、スメクチツク液晶になりや
すく誘電率異方性が非常に小さくなる。したがつ
て、本発明ではアシルオキシ基を含む非環状末端
基がある場合、そのような基は一端だけに設けら
れる。 また、非環状末端基は６員環同士の結合部に対
してそれぞれパラ位に位置することによつて液晶
分子が直線化し、スメクチツク液晶相がより一層
図れる。 他方、非環状末端基のアシルオキシ基の炭素原
子数15以下が望ましい。これはやはりスメクチツ
ク液晶層がより一層図れるからである。 本発明の液晶性化合物は例えば次のようにして
得られる。 （
更に期待する程誘電率異方性が大きくない。 そこで本発明者等は別の方面からスメクチツク
液晶で誘電率異方性が大きくなる液晶性化合物を
見出すべく検討を重ねた。その結果分子長軸方向
に双極子モーメント誘電率が大きいシアノ基（−
CN）などは誘電率異方性は大きくなる。しか
し、シアノ基が導入されるとスメクチツク相を示
しにくい。また、分子長軸方向に双極子モーメン
ト誘電率が小さいアルキル基（−Ｒ）及びアルコ
キシ基（−OR）などは誘導率異方性は小さくな
る。しかし、スメクチツク液晶相を示しやすい。
したがつて、スメクチツク液晶相の示しやすさと
誘導率異方性の大きくなる方向は相反する傾向が
見られる。そこで本発明者等は、スメクチツク液
晶相と誘電率異方性を大きくする両立性を考慮
し、分子間力異方性の観点から６員環に直接結合
する一方の非環状基にはシアノ基の代りにニトロ
基（−NO2）を介在させ、他方の非環状基には
６員環同士を結合させたエステル基と同じ効果を
有すアシルオキシ基（RCO2−）を介在させるこ
とを試み、分子長軸方向と短軸方向の分子間力異
方性を考慮させたエステル型の新規な液晶性化合
物を合成し、本発明に至つた。 なお、両端の非環状末端基の両端にアシルオキ
シ基が導入されると、スメクチツク液晶になりや
すく誘電率異方性が非常に小さくなる。したがつ
て、本発明ではアシルオキシ基を含む非環状末端
基がある場合、そのような基は一端だけに設けら
れる。 また、非環状末端基は６員環同士の結合部に対
してそれぞれパラ位に位置することによつて液晶
分子が直線化し、スメクチツク液晶相がより一層
図れる。 他方、非環状末端基のアシルオキシ基の炭素原
子数15以下が望ましい。これはやはりスメクチツ
ク液晶層がより一層図れるからである。 本発明の液晶性化合物は例えば次のようにして
得られる。 （
【式】の合
成）
RCOlの酸塩化物と
【式】
をベンゼン−ピリジン混液のような塩基の作用に
より縮合させて
より縮合させて
【式】を得
る。これに塩化チオニルを加えて還流下に加熱し
て酸塩化物とし、過剰の塩化チオニルを減圧下で
完全に留去して、式
て酸塩化物とし、過剰の塩化チオニルを減圧下で
完全に留去して、式
【式】
の酸塩化物を得る。更に
【式】
を室温で溶解可能な量の例えばピリジンに溶解し
た冷溶液を調製し、これに先の酸塩化物の不活性
溶媒溶液をかくはん下に滴下し室温で反応させ
る。反応終了後、反応物は氷冷して水に注ぎ出
し、水層を分離しピリジン塩を洗浄する。次い
で、不活性溶媒を留出後、適当な再結晶溶媒（エ
タノールなど）を用いて精製すると無色の結晶で
ある
た冷溶液を調製し、これに先の酸塩化物の不活性
溶媒溶液をかくはん下に滴下し室温で反応させ
る。反応終了後、反応物は氷冷して水に注ぎ出
し、水層を分離しピリジン塩を洗浄する。次い
で、不活性溶媒を留出後、適当な再結晶溶媒（エ
タノールなど）を用いて精製すると無色の結晶で
ある
以下に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されない。なお、相
転移温度の値は測定方法や純度により若干の変動
を伴うものである。以下の説明中、相転移温度に
おいて（）に示す値はモノトロピツク転移温度を
示す。 なおまた、添付図面の第１図及び第２図は、本
発明の液晶性化合物の例の赤外吸収スペクトル線
図である。 実施例 １ ＜４−イナノイルオキシ安息香酸−4′−ニトロ
フエニル（略号8AN）の製造方法と物性＞ まず、ｐ−ヒドロキシ安息香酸13.8ｇ（0.1
モル）をベンゼン−ピリジン混液（ベンゼン：
ピリジン＝10：0.1、以下同じ）中で懸濁させ
ながら氷中で冷す。その後、塩化ノナノイル
21.3ｇ（0.12モル）を10℃以下で適下した。更
に、適下後15℃で４時間熟成する。熟成後減圧
にしてベンゼン及びピリジンを留去して水洗し
た。水洗した後エーテルを注加して更に水洗、
K2CO3乾燥後エーテルを蒸着留去し、残つた
結晶物をエタノールで再結晶して無色の結晶
るが、本発明はこれらに限定されない。なお、相
転移温度の値は測定方法や純度により若干の変動
を伴うものである。以下の説明中、相転移温度に
おいて（）に示す値はモノトロピツク転移温度を
示す。 なおまた、添付図面の第１図及び第２図は、本
発明の液晶性化合物の例の赤外吸収スペクトル線
図である。 実施例 １ ＜４−イナノイルオキシ安息香酸−4′−ニトロ
フエニル（略号8AN）の製造方法と物性＞ まず、ｐ−ヒドロキシ安息香酸13.8ｇ（0.1
モル）をベンゼン−ピリジン混液（ベンゼン：
ピリジン＝10：0.1、以下同じ）中で懸濁させ
ながら氷中で冷す。その後、塩化ノナノイル
21.3ｇ（0.12モル）を10℃以下で適下した。更
に、適下後15℃で４時間熟成する。熟成後減圧
にしてベンゼン及びピリジンを留去して水洗し
た。水洗した後エーテルを注加して更に水洗、
K2CO3乾燥後エーテルを蒸着留去し、残つた
結晶物をエタノールで再結晶して無色の結晶
【式】を得た。
その後、
【式】
27.8ｇ（0.1モル）をベンゼン50mlに溶解後氷
中で冷す。更に過剰の塩化チオニル23.8ｇ
（0.2モル）を加え60〜70℃の油浴中で３時間還
流する。終了後過剰の塩化チオニルを留去後蒸
留して
中で冷す。更に過剰の塩化チオニル23.8ｇ
（0.2モル）を加え60〜70℃の油浴中で３時間還
流する。終了後過剰の塩化チオニルを留去後蒸
留して
【式】を得た。
更に、ｐ−ニトロフエノール13.9ｇ（0.1モ
ル）をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させな
がら氷中で冷す。その後前記で合成した
ル）をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させな
がら氷中で冷す。その後前記で合成した
【式】35.6ｇ（0.12モ
ル）を10℃以下で適下した。更に、滴下後15℃
で４時間熟成する。熟成後減圧にしてベンゼン
及びピリジンを留去して水洗した。水洗した後
エーテルを注加して更に水洗、K2CO3乾燥後
エーテルを蒸留留去し、残つた結晶物をエタノ
ールで再結晶して無色の結晶 を得た。この化合物すなわち４−ノナノイルオ
キシ安息香酸−4′−ニトロフエニルは55〜69℃
でネマチツク液晶状態（51℃でスメクチツク液
晶状態）を示す液晶性化合物であつた。また、
その元素分析値は次のごとくで、その赤外吸収
スペクトルは第１図に示す。 分析値 計算値(C22H25NO6として) Ｃ 66.18％ 66.16％ Ｈ 6.24％ 6.30％ Ｎ 3.48％ 3.51％ 実施例 ２ ＜４−ドデカノイルオキシ安息香酸−4′−ニト
ロフエニル（略号11AN）の製造方法と物性＞ まず、ｐ−ヒドロキシ安息香酸13.8ｇ（0.1モ
ル）をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させなが
ら氷中で冷す。その後、塩化ドデカノイル26.3ｇ
（0.12モル）を10℃以下で適下した。更に、適下
後15℃で４時間熟成する。熟成後減圧にしてベン
ゼン及びピリジンを留去して水洗した。水洗した
後エーテルを注加して更に水洗、K2CO3乾燥後
エーテルを蒸留留去し、残つた結晶物をエタノー
ルで再結晶して無色の結晶
で４時間熟成する。熟成後減圧にしてベンゼン
及びピリジンを留去して水洗した。水洗した後
エーテルを注加して更に水洗、K2CO3乾燥後
エーテルを蒸留留去し、残つた結晶物をエタノ
ールで再結晶して無色の結晶 を得た。この化合物すなわち４−ノナノイルオ
キシ安息香酸−4′−ニトロフエニルは55〜69℃
でネマチツク液晶状態（51℃でスメクチツク液
晶状態）を示す液晶性化合物であつた。また、
その元素分析値は次のごとくで、その赤外吸収
スペクトルは第１図に示す。 分析値 計算値(C22H25NO6として) Ｃ 66.18％ 66.16％ Ｈ 6.24％ 6.30％ Ｎ 3.48％ 3.51％ 実施例 ２ ＜４−ドデカノイルオキシ安息香酸−4′−ニト
ロフエニル（略号11AN）の製造方法と物性＞ まず、ｐ−ヒドロキシ安息香酸13.8ｇ（0.1モ
ル）をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させなが
ら氷中で冷す。その後、塩化ドデカノイル26.3ｇ
（0.12モル）を10℃以下で適下した。更に、適下
後15℃で４時間熟成する。熟成後減圧にしてベン
ゼン及びピリジンを留去して水洗した。水洗した
後エーテルを注加して更に水洗、K2CO3乾燥後
エーテルを蒸留留去し、残つた結晶物をエタノー
ルで再結晶して無色の結晶
【式】を得た。
その後、
【式】31.6
ｇ（0.1モル）をベンゼン50mlに溶解後氷中で冷
す。更に過剰の塩化チオニル23.8ｇ（0.2モル）
を加え60〜70℃の油浴中で３時間還流する。終了
後過剰の塩化チオニルを留去後蒸留して
す。更に過剰の塩化チオニル23.8ｇ（0.2モル）
を加え60〜70℃の油浴中で３時間還流する。終了
後過剰の塩化チオニルを留去後蒸留して
【式】を得た。
更に、ｐ−ニトロフエノール13.9ｇ（0.1モル）
をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させながら氷
中で冷す。その後前記で合成した
をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させながら氷
中で冷す。その後前記で合成した
【式】40.6ｇ（0.12モ
ル）を10℃以下でベンゼンに溶解して滴下した。
更に、滴下後15℃で４時間熟成する。熟成後減圧
にしてベンゼン及びピリジンを留去して水洗し
た。水洗した後エーテルを注加して更に水洗、
K2CO3乾燥後エーテルを蒸留留去し、残つた結
晶物をエタノールで再結晶して無色の結晶 を得た。この化合物すなわち４−ドデカノイルオ
キシ安息香酸−4′−ニトロフエニルは65〜83℃で
スメクチツク液晶状態を示す液晶性化合物であつ
た。また、その元素分析値は次のごとくである。 分析値 計算値(C25H31NO6として) Ｃ 68.10％ 69.02％ Ｈ 7.11％ 7.07％ Ｎ 3.16％ 3.17％ 実施例 ３ ＜４−テトラドデカノイルオキシ安息香酸−
4′−ニトロフエニル（略号13AN）の製造方法
と物性＞ まず、ｐ−ヒドロキシ安息香酸13.8ｇ（0.1モ
ル）をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させなが
ら氷中で冷す。その後、塩化テトラデカノイル
29.6ｇ（0.12モル）を10℃以下で滴下した。更
に、滴下後15℃で４時間熟成する。熟成後減圧に
してベンゼン及びピリジンを留去して水洗した。
水洗した後エーテルを注加して更に水洗、
K2CO3乾燥後エーテルを蒸留留去し、残つた結
晶物をエタノールで再結晶して無色の結晶
更に、滴下後15℃で４時間熟成する。熟成後減圧
にしてベンゼン及びピリジンを留去して水洗し
た。水洗した後エーテルを注加して更に水洗、
K2CO3乾燥後エーテルを蒸留留去し、残つた結
晶物をエタノールで再結晶して無色の結晶 を得た。この化合物すなわち４−ドデカノイルオ
キシ安息香酸−4′−ニトロフエニルは65〜83℃で
スメクチツク液晶状態を示す液晶性化合物であつ
た。また、その元素分析値は次のごとくである。 分析値 計算値(C25H31NO6として) Ｃ 68.10％ 69.02％ Ｈ 7.11％ 7.07％ Ｎ 3.16％ 3.17％ 実施例 ３ ＜４−テトラドデカノイルオキシ安息香酸−
4′−ニトロフエニル（略号13AN）の製造方法
と物性＞ まず、ｐ−ヒドロキシ安息香酸13.8ｇ（0.1モ
ル）をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させなが
ら氷中で冷す。その後、塩化テトラデカノイル
29.6ｇ（0.12モル）を10℃以下で滴下した。更
に、滴下後15℃で４時間熟成する。熟成後減圧に
してベンゼン及びピリジンを留去して水洗した。
水洗した後エーテルを注加して更に水洗、
K2CO3乾燥後エーテルを蒸留留去し、残つた結
晶物をエタノールで再結晶して無色の結晶
【式】を得た。
その後、
【式】34.8
ｇ（0.1モル）をベンゼン50mlに溶解後氷中で冷
す。更に過剰の塩化チオニル23.8ｇ（0.2モル）
を加え60〜70℃の油浴中で３時間還流する。終了
後過剰の塩化チオニルを留去後蒸留して
す。更に過剰の塩化チオニル23.8ｇ（0.2モル）
を加え60〜70℃の油浴中で３時間還流する。終了
後過剰の塩化チオニルを留去後蒸留して
【式】を得た。
更に、ｐ−ニトロフエノール13.9ｇ（0.1モル）
をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させながら氷
中で冷す。その後前記で合成した
をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させながら氷
中で冷す。その後前記で合成した
【式】44.0ｇ（0.12モ
ル）を10℃以下でベンゼンに溶解して滴下した。
更に、滴下後20℃で５時間熟成する。熟成後減圧
にしてベンゼン及びピリジンを留去して水洗し
た。水洗した後エーテルを注加して更に水洗、
K2CO3乾燥後エーテルを蒸留留去し、残つた結
晶物をエタノールで再結晶して無色の結晶 を得た。この化合物すなわち４−テトラデカノイ
ルオキシ安息香酸−4′−ニトロフエニルは73〜90
℃でスメクチツク液晶状態を示す液晶性化合物で
あつた。また、その元素分析値は次のごとくで、
その赤外吸収スペクトルは第２図に示す。 分析値 計算値(C27H35NO6として) Ｃ 69.12％ 69.07％ Ｈ 7.51％ 7.51％ Ｎ 2.99％ 2.98％ 同様にして以下に例示する化合物が得られる。
４−プロパノイルオキシ安息香酸−４−ニトロフ
エニルエステル、４−ブタノイルオキシ安息香酸
−４−ニトロフエニルエステル、４−ペンタノイ
ルオキシ安息香酸−４−ニトロフエニルエステ
ル、４−ヘキサノイルオキシ安息香酸−４−ニト
ロフエニルエステル、４−ヘプタノイルオキシ安
息香酸−４−ニトロフエニルエステル、４−デカ
ノイルオキシ安息香酸−４−ニトロフエニルエス
テル、４−ウンデカノイルオキシ安息香酸−４−
ニトロフエニルエステル、４−トリデカノイルオ
キシ安息香酸−４−ニトロフエニルエステル、４
−ペンタデカノイルオキシ安息香酸−４−ニトロ
フエニルエステルなど。 実施例 ４ （
更に、滴下後20℃で５時間熟成する。熟成後減圧
にしてベンゼン及びピリジンを留去して水洗し
た。水洗した後エーテルを注加して更に水洗、
K2CO3乾燥後エーテルを蒸留留去し、残つた結
晶物をエタノールで再結晶して無色の結晶 を得た。この化合物すなわち４−テトラデカノイ
ルオキシ安息香酸−4′−ニトロフエニルは73〜90
℃でスメクチツク液晶状態を示す液晶性化合物で
あつた。また、その元素分析値は次のごとくで、
その赤外吸収スペクトルは第２図に示す。 分析値 計算値(C27H35NO6として) Ｃ 69.12％ 69.07％ Ｈ 7.51％ 7.51％ Ｎ 2.99％ 2.98％ 同様にして以下に例示する化合物が得られる。
４−プロパノイルオキシ安息香酸−４−ニトロフ
エニルエステル、４−ブタノイルオキシ安息香酸
−４−ニトロフエニルエステル、４−ペンタノイ
ルオキシ安息香酸−４−ニトロフエニルエステ
ル、４−ヘキサノイルオキシ安息香酸−４−ニト
ロフエニルエステル、４−ヘプタノイルオキシ安
息香酸−４−ニトロフエニルエステル、４−デカ
ノイルオキシ安息香酸−４−ニトロフエニルエス
テル、４−ウンデカノイルオキシ安息香酸−４−
ニトロフエニルエステル、４−トリデカノイルオ
キシ安息香酸−４−ニトロフエニルエステル、４
−ペンタデカノイルオキシ安息香酸−４−ニトロ
フエニルエステルなど。 実施例 ４ （
【式】の
合成）
Ｒ−OHのアルコールと1/2モルの
【式】をベンゼン−ピリジ
ン混液のような塩基の作用により縮合させて
【式】を得る。他方、
【式】を室温で溶解可能な量の
ピリジンに溶解した冷溶液を調製し、これに先の
酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下に滴下し
室温で反応させる。反応終了後、反応物は氷冷し
て水に注ぎ出し水層を分離しピリジン塩を洗浄す
る。次いで、不活性溶媒を留出後、適当な再結晶
溶媒を用いて精製すると無色の結晶である
酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下に滴下し
室温で反応させる。反応終了後、反応物は氷冷し
て水に注ぎ出し水層を分離しピリジン塩を洗浄す
る。次いで、不活性溶媒を留出後、適当な再結晶
溶媒を用いて精製すると無色の結晶である
【式】を得る。
下記に合成化合物の一例を示す。
４−プロポキシカルボニル安息香酸−４−ニト
ロフエニルエステル、４−ブトキシカルボニル安
息香酸−４−ニトロフエニルエステル、４−ペン
チルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロフエ
ニルエステル、４−ヘキシルオキシカルボニル安
息香酸−４−ニトロフエニルエステル、４−ヘプ
チルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロフエ
ニルエステル、４−オクチルオキシカルボニル安
息香酸−４−ニトロフエニルエステル、４−ノニ
ルオキカルボニル安息香酸−４−ニトロフエニル
エステル、４−デシルオキシカルボニル安息香酸
−４−ニトロフエニルエステル、４−ウンデシル
オキシカルボニル安息香酸−４−ニトロフエニル
エステル、４−ドデシルオキシカルボニル安息香
酸−４−ニトロフエニルエステル、４−トリデシ
ルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロフエニ
ルエステル、４−テトラデシルオキシカルボニル
安息香酸−４−ニトロフエニルエステル、４−ペ
ンタデシルオキシカルボニル安息香酸−４−ニト
ロフエニルエステルなど。 実施例 ５ （ の合成）
ロフエニルエステル、４−ブトキシカルボニル安
息香酸−４−ニトロフエニルエステル、４−ペン
チルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロフエ
ニルエステル、４−ヘキシルオキシカルボニル安
息香酸−４−ニトロフエニルエステル、４−ヘプ
チルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロフエ
ニルエステル、４−オクチルオキシカルボニル安
息香酸−４−ニトロフエニルエステル、４−ノニ
ルオキカルボニル安息香酸−４−ニトロフエニル
エステル、４−デシルオキシカルボニル安息香酸
−４−ニトロフエニルエステル、４−ウンデシル
オキシカルボニル安息香酸−４−ニトロフエニル
エステル、４−ドデシルオキシカルボニル安息香
酸−４−ニトロフエニルエステル、４−トリデシ
ルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロフエニ
ルエステル、４−テトラデシルオキシカルボニル
安息香酸−４−ニトロフエニルエステル、４−ペ
ンタデシルオキシカルボニル安息香酸−４−ニト
ロフエニルエステルなど。 実施例 ５ （ の合成）
【式】に塩化チオニルを加
えて還流下に加熱して酸塩化物とし、過剰の塩化
チオニルを減圧下で完全に留去して、
チオニルを減圧下で完全に留去して、
【式】酸塩化物を得る。他
方、
【式】を室温で溶解可能
な量のピリジンに溶解した冷溶液を調整し、これ
に先の酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下に
滴下し室温で反応させて を得る。次いでこれに塩化チオニルを加えて還流
下に加熱して酸塩化物とし、過剰の塩化チオニル
を減圧下で完全に留去して、
に先の酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下に
滴下し室温で反応させて を得る。次いでこれに塩化チオニルを加えて還流
下に加熱して酸塩化物とし、過剰の塩化チオニル
を減圧下で完全に留去して、
【式】する。
更に、上記で得た酸塩化物にＲ−OHを縮合させ
て、 を得る。 下記に合成化合物の一例を示す。 ４−ニトロ安息香酸−４−プロポキシカルボニ
ルフエニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−
ブトキシカルボニルフエニルエステル、４−ニト
ロ安息香酸−４−ペンチルオキシルカルボニルフ
エニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−ヘキ
シルオキシカルボニルフエニルエステル、４−ニ
トロ安息香酸−４−ヘプチルオキシカルボニルフ
エニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−オク
チルオキシカルボニルフエニルエステル、４−ニ
トロ安息香酸−４−ノニルオキシカルボニルフエ
ニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−デシル
オキシカルボニルフエニルエステル、４−ニトロ
安息香酸−４−ウンデシルオキシカルボニルフエ
ニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−ドデシ
ルオキシカルボニルフエニルエステル、４−ニト
ロ安息香酸−４−トリデシルオキシカルボニルフ
エニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−テト
ラデシルオキシルカルボニルフエニルエステル、
４−ニトロ安息香酸−４−ペンタデシルオキシカ
ルボニルフエニルエステルなど。 実施例 ６ （
て、 を得る。 下記に合成化合物の一例を示す。 ４−ニトロ安息香酸−４−プロポキシカルボニ
ルフエニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−
ブトキシカルボニルフエニルエステル、４−ニト
ロ安息香酸−４−ペンチルオキシルカルボニルフ
エニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−ヘキ
シルオキシカルボニルフエニルエステル、４−ニ
トロ安息香酸−４−ヘプチルオキシカルボニルフ
エニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−オク
チルオキシカルボニルフエニルエステル、４−ニ
トロ安息香酸−４−ノニルオキシカルボニルフエ
ニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−デシル
オキシカルボニルフエニルエステル、４−ニトロ
安息香酸−４−ウンデシルオキシカルボニルフエ
ニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−ドデシ
ルオキシカルボニルフエニルエステル、４−ニト
ロ安息香酸−４−トリデシルオキシカルボニルフ
エニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−テト
ラデシルオキシルカルボニルフエニルエステル、
４−ニトロ安息香酸−４−ペンタデシルオキシカ
ルボニルフエニルエステルなど。 実施例 ６ （
【式】の
合成）
Ｒ−COClの酸塩化物と1/2モルの
【式】をベンゼン−ピリジン混液
のような塩基の作用により縮合させて
【式】を得る。他方、
【式】に塩化チオニルを加え
て還流下に加熱して酸塩化物とし、過剰の塩化チ
オニルを減圧下で完全に留去して、
オニルを減圧下で完全に留去して、
【式】酸塩化物を得る。更
に、前記で得た
【式】を室温で
溶解可能な量のピリジンに溶解した冷溶液を調製
し、これに先の酸塩化物の不活性溶媒液をかくは
ん下に滴下し室温で反応させる。反応終了後、反
応物は氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離しピリ
ジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出
後、適当な再結晶溶媒を用いて精製すると無色の
結晶である
し、これに先の酸塩化物の不活性溶媒液をかくは
ん下に滴下し室温で反応させる。反応終了後、反
応物は氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離しピリ
ジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出
後、適当な再結晶溶媒を用いて精製すると無色の
結晶である
【式】を得る。
下記に合成化合物の一例を示す。
４−ニトロ安息香酸−４−プロパノイルオキシ
フエニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−ブ
タノイルオキシフエニルエステル、４−ニトロ安
息香酸−ペンタノイルオキシフエニルエステル、
４−ニトロ安息香酸−ヘキサノイルオキシフエニ
ルエステル、４−ニトロ安息香酸−ヘプタノイル
オキシフエニルエステル、４−ニトロ安息香酸−
オクタノイルオキシフエニルエステル、４−ニト
ロ安息香酸−ノナノイルオキシフエニルエステ
ル、４−ニトロ安息香酸−デカノイルオキシフエ
ニルエステル、４−ニトロ安息香酸−ウンデカノ
イルオキシフエニルエステル、４−ニトロ安息香
酸−ドデカノイルオキシフエニルエステル、４−
ニトロ安息香酸−トリデカノイルオキシフエニル
エステル、４−ニトロ安息香酸−テトラデカノイ
ルオキシフエニルエステル、４−ニトロ安息香酸
−ペンタデカノイルオキシフエニルエステルな
ど。 実施例 ７ （
フエニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−ブ
タノイルオキシフエニルエステル、４−ニトロ安
息香酸−ペンタノイルオキシフエニルエステル、
４−ニトロ安息香酸−ヘキサノイルオキシフエニ
ルエステル、４−ニトロ安息香酸−ヘプタノイル
オキシフエニルエステル、４−ニトロ安息香酸−
オクタノイルオキシフエニルエステル、４−ニト
ロ安息香酸−ノナノイルオキシフエニルエステ
ル、４−ニトロ安息香酸−デカノイルオキシフエ
ニルエステル、４−ニトロ安息香酸−ウンデカノ
イルオキシフエニルエステル、４−ニトロ安息香
酸−ドデカノイルオキシフエニルエステル、４−
ニトロ安息香酸−トリデカノイルオキシフエニル
エステル、４−ニトロ安息香酸−テトラデカノイ
ルオキシフエニルエステル、４−ニトロ安息香酸
−ペンタデカノイルオキシフエニルエステルな
ど。 実施例 ７ （
【式】の
合成）
RCOClの酸塩化物と
【式】
をベンゼン−ピリジン混液のような塩基の作用に
より縮合させて
より縮合させて
【式】を得
る。これに塩化チオニルを加えて還流下に加熱し
て酸塩化物とし、過剰の塩化チオニルを減圧下で
完全に留去して、
て酸塩化物とし、過剰の塩化チオニルを減圧下で
完全に留去して、
【式】酸
塩化物を得る。更に
【式】を室
温で溶解可能な量のピリジンに溶解した冷溶液を
調製し、これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液を
かくはん下に滴下し室温で反応させる。反応終了
後、反応物は氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離
しピリジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を
留出後、適当な再結晶溶媒を用いて精製すると無
色の結晶である
調製し、これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液を
かくはん下に滴下し室温で反応させる。反応終了
後、反応物は氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離
しピリジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を
留出後、適当な再結晶溶媒を用いて精製すると無
色の結晶である
【式】を得る。
下記に合成化合物の一例を示す。
トランス−４−プロパノイルオキシシクロヘキ
サンカルボン酸−４−ニトロフエニルエステル、
トランス−４−ブタノイルオキシシクロヘキサン
カルボン酸−４−ニトロフエニルエステル、トラ
ンス−４−ペンタノイルオキシシクロヘキサンカ
ルボン酸−４−ニトロフエニルエステル、トラン
ス−４−ヘキサノイルオキシシクロヘキサンカル
ボン酸−４−ニトロフエニルエステル、トランス
−４−ヘプタノイルオキシシクロヘキサンカルボ
ン酸−４−ニトロフエニルエステル、トランス−
４−オクタノイルオキシシクロヘキサンカルボン
酸−４−ニトロフエニルエステル、トランス−４
−ノナノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−
４−ニトロフエニルエステル、トランス−４−デ
カノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−４−
ニトロフエニルエステル、トランス−４−ウンデ
カノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−４−
ニトロフエニルエステル、トランス−４−トリデ
カノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−４−
ニトロフエニルエステル、トランス−４−テトラ
デカノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−４
−ニトロフエニルエステル、トランス−４−ペン
タデカノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−
４−ニトロフエニルエステルなど。 実施例 ８ （ の合成） Ｒ−OHのフエノールと1/2モルの
サンカルボン酸−４−ニトロフエニルエステル、
トランス−４−ブタノイルオキシシクロヘキサン
カルボン酸−４−ニトロフエニルエステル、トラ
ンス−４−ペンタノイルオキシシクロヘキサンカ
ルボン酸−４−ニトロフエニルエステル、トラン
ス−４−ヘキサノイルオキシシクロヘキサンカル
ボン酸−４−ニトロフエニルエステル、トランス
−４−ヘプタノイルオキシシクロヘキサンカルボ
ン酸−４−ニトロフエニルエステル、トランス−
４−オクタノイルオキシシクロヘキサンカルボン
酸−４−ニトロフエニルエステル、トランス−４
−ノナノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−
４−ニトロフエニルエステル、トランス−４−デ
カノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−４−
ニトロフエニルエステル、トランス−４−ウンデ
カノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−４−
ニトロフエニルエステル、トランス−４−トリデ
カノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−４−
ニトロフエニルエステル、トランス−４−テトラ
デカノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−４
−ニトロフエニルエステル、トランス−４−ペン
タデカノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−
４−ニトロフエニルエステルなど。 実施例 ８ （ の合成） Ｒ−OHのフエノールと1/2モルの
【式】をベンゼン−ピリジ
ン混液のような塩基の作用により縮合させて
【式】を得る。他方、
【式】を室温で溶解可
能な量のピリジンに溶解した冷溶液を調製し、こ
れに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下
に滴下し室温で反応させる。反応終了後、反応物
は氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離しピリジン
塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出後、適
当な再結晶溶媒を用いて精製すると無色の結晶で
ある を得る。 下記に合成化合物の一例を示す。 ４−プロボキシカルボニル安息香酸−４−ニト
ロ−4′−ビフエニリルエステル、４−ブトキシカ
ルボニル安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリ
ルエステル、４−ペンチルオキシカルボニル安息
香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエステル、
４−ヘキシルオキシカルボニル安息香酸−４−ニ
トロ−4′−ビフエニルエステル、４−ヘプチオキ
シルカルボニル安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフ
エニリルエステル、４−オクチルオキシカルボニ
ル安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエス
テル、４−ノニルオキシカルボニル安息香酸−４
−ニトロ−4′−ビフエニリルエステル、４−デシ
ルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロ−4′−
ビフエニリルエステル、４−ウンデシルオキシル
カルボニル安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニ
リルエステル、４−ドデシルオキシルカルボニル
安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエステ
ル、４−トリデシルオキシカルボニル安息香酸−
４−ニトロ−4′−ビフエニリルエステル、４−テ
トラデシルオキシカルボニル安息香酸−４−ニト
ロ−4′−ビフエニリルエステル、４−ペンタデシ
ルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロ−4′−
ビフエニルエステルなど。 実施例 ９ （ の合成） RCOClの酸塩化物と
れに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下
に滴下し室温で反応させる。反応終了後、反応物
は氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離しピリジン
塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出後、適
当な再結晶溶媒を用いて精製すると無色の結晶で
ある を得る。 下記に合成化合物の一例を示す。 ４−プロボキシカルボニル安息香酸−４−ニト
ロ−4′−ビフエニリルエステル、４−ブトキシカ
ルボニル安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリ
ルエステル、４−ペンチルオキシカルボニル安息
香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエステル、
４−ヘキシルオキシカルボニル安息香酸−４−ニ
トロ−4′−ビフエニルエステル、４−ヘプチオキ
シルカルボニル安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフ
エニリルエステル、４−オクチルオキシカルボニ
ル安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエス
テル、４−ノニルオキシカルボニル安息香酸−４
−ニトロ−4′−ビフエニリルエステル、４−デシ
ルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロ−4′−
ビフエニリルエステル、４−ウンデシルオキシル
カルボニル安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニ
リルエステル、４−ドデシルオキシルカルボニル
安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエステ
ル、４−トリデシルオキシカルボニル安息香酸−
４−ニトロ−4′−ビフエニリルエステル、４−テ
トラデシルオキシカルボニル安息香酸−４−ニト
ロ−4′−ビフエニリルエステル、４−ペンタデシ
ルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロ−4′−
ビフエニルエステルなど。 実施例 ９ （ の合成） RCOClの酸塩化物と
【式】
をベンゼン−ピリジン混液のような塩基の作用に
より縮合させて
より縮合させて
【式】を得
る。これに塩化チオニルを加えて還流下に加熱し
て酸塩化物とし、過剰の塩化チオニルを減圧下で
完全に留去して、
て酸塩化物とし、過剰の塩化チオニルを減圧下で
完全に留去して、
【式】酸
塩化物を得る。更に
【式】を室温で溶解可
能な量のピリジンに溶解した冷溶液を調製し、こ
れに先の酸塩化物の不活性溶媒液をかくはん下に
滴下し室温で反応させる。反応終了後、反応物は
氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離しピリジン塩
を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出後、適当
な再結晶溶媒を用いて精製すると無色の結晶であ
る を得る。 下記に合成化合物の一例を示す。 ４−プロパノイルオキシ安息香酸−４−ニトロ
−4′−ビフエニリルエステル、４−ブタノイルオ
キシ安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエ
ステル、４−ペンタノイルオキシ安息香酸−４−
ニトロ−4′−ビフエニリルエステル、４−ヘキサ
ノイルオキシ安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエ
ニリルエステル、４−ヘブタノイルオキシ安息香
酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエステル、４
−オクタノイルオキシ安息香酸−４−ニトロ−
4′−ビフエニリルエステル、４−ノナノイルオキ
シ安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエス
テル、４−デカノイルオキシ安息香酸−４−ニト
ロ−4′−ビフエニリルエステル、４−ウンデカノ
イルオキシ安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニ
リルエステル、４−ドデカノイルオキシ安息香酸
−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエステル、４−
トリデカノイルオキシ安息香酸−４−ニトロ−
4′−ビフエニリルエステル、４−テトラデカノイ
ルオキシ安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリ
ルエステル、４−ペンタデカノイルオキシ安息香
酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエステルな
ど。 実施例 10 （ の合成） RCOClの酸塩化物と
れに先の酸塩化物の不活性溶媒液をかくはん下に
滴下し室温で反応させる。反応終了後、反応物は
氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離しピリジン塩
を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出後、適当
な再結晶溶媒を用いて精製すると無色の結晶であ
る を得る。 下記に合成化合物の一例を示す。 ４−プロパノイルオキシ安息香酸−４−ニトロ
−4′−ビフエニリルエステル、４−ブタノイルオ
キシ安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエ
ステル、４−ペンタノイルオキシ安息香酸−４−
ニトロ−4′−ビフエニリルエステル、４−ヘキサ
ノイルオキシ安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエ
ニリルエステル、４−ヘブタノイルオキシ安息香
酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエステル、４
−オクタノイルオキシ安息香酸−４−ニトロ−
4′−ビフエニリルエステル、４−ノナノイルオキ
シ安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエス
テル、４−デカノイルオキシ安息香酸−４−ニト
ロ−4′−ビフエニリルエステル、４−ウンデカノ
イルオキシ安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニ
リルエステル、４−ドデカノイルオキシ安息香酸
−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエステル、４−
トリデカノイルオキシ安息香酸−４−ニトロ−
4′−ビフエニリルエステル、４−テトラデカノイ
ルオキシ安息香酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリ
ルエステル、４−ペンタデカノイルオキシ安息香
酸−４−ニトロ−4′−ビフエニリルエステルな
ど。 実施例 10 （ の合成） RCOClの酸塩化物と
【式】をベンゼン−
ピリジン混液のような塩基の使用により縮合させ
て
て
【式】を得る。
これに塩化チオニルを加えて還流下に加熱して酸
塩化物とし、過剰の塩基チオニルを減圧下で完全
に留去して、
塩化物とし、過剰の塩基チオニルを減圧下で完全
に留去して、
【式】酸塩化物を
得る。更に
【式】を室
温で溶解可能な量のピリジンに溶解した冷溶液を
調製し、これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液を
かくはん下に滴下し室温で反応させる。反応終了
後、反応物は氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離
しピリジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を
留出後、適当な再結晶溶媒を用いて精製すると無
色の結晶である を得る。 下記に合成化合物の一例を示す。 ４−プロパノイルオキシ−4′−ビフエニルカル
ボン酸−４−ニトロフエニルエステル、４−ブタ
ノイルオキシ−4′−ビフエニルカルボン酸−４−
ニトロフエニルエステル、４−ペンタノイルオキ
シ−4′−ビフエニルカルボン酸−４−ニトロフエ
ニルエステル、４−ヘキサノイルオキシ−4′−ビ
フエニルカルボン酸−４−ニトロフエニルエステ
ル、４−ヘプタノイルオキシ−4′−ビフエニルカ
ルボン酸−４−ニトロフエニルエステル、４−オ
クタノイルオキシ−4′−ビフエニルエカルボン酸
−４−ニトロフエニルエステル、４−ノナノイル
オキシ−4′−ビフエニルカルボン酸−４−ニトロ
フエニルエステル、４−デカノイルオキシ−4′−
ビフエニルカルボン酸−４−ニトロフエニルエス
テル、４−ウンデカノイルオキシ−4′−ビフエニ
ルカルボン酸−４−ニトロフエニルエステル、４
−ドデカノイルオキシ−4′−ビフエニルカルボン
酸−４−ニトロフエニルエステル、４−トリデカ
ノイルオキシ−4′−ビフエニルカルボン酸−４−
ニトロフエニルエステル、４−テトラデカノイル
オキシ−4′−ビフエニルカルボン酸−４−ニトロ
フエニルエステル、４−ペンタデカノイルオキシ
−4′−ビフエニルカルボン酸−４−ニトロフエニ
ルエステルなど。 実施例 11 ビフエニル系の既存液晶を、
調製し、これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液を
かくはん下に滴下し室温で反応させる。反応終了
後、反応物は氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離
しピリジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を
留出後、適当な再結晶溶媒を用いて精製すると無
色の結晶である を得る。 下記に合成化合物の一例を示す。 ４−プロパノイルオキシ−4′−ビフエニルカル
ボン酸−４−ニトロフエニルエステル、４−ブタ
ノイルオキシ−4′−ビフエニルカルボン酸−４−
ニトロフエニルエステル、４−ペンタノイルオキ
シ−4′−ビフエニルカルボン酸−４−ニトロフエ
ニルエステル、４−ヘキサノイルオキシ−4′−ビ
フエニルカルボン酸−４−ニトロフエニルエステ
ル、４−ヘプタノイルオキシ−4′−ビフエニルカ
ルボン酸−４−ニトロフエニルエステル、４−オ
クタノイルオキシ−4′−ビフエニルエカルボン酸
−４−ニトロフエニルエステル、４−ノナノイル
オキシ−4′−ビフエニルカルボン酸−４−ニトロ
フエニルエステル、４−デカノイルオキシ−4′−
ビフエニルカルボン酸−４−ニトロフエニルエス
テル、４−ウンデカノイルオキシ−4′−ビフエニ
ルカルボン酸−４−ニトロフエニルエステル、４
−ドデカノイルオキシ−4′−ビフエニルカルボン
酸−４−ニトロフエニルエステル、４−トリデカ
ノイルオキシ−4′−ビフエニルカルボン酸−４−
ニトロフエニルエステル、４−テトラデカノイル
オキシ−4′−ビフエニルカルボン酸−４−ニトロ
フエニルエステル、４−ペンタデカノイルオキシ
−4′−ビフエニルカルボン酸−４−ニトロフエニ
ルエステルなど。 実施例 11 ビフエニル系の既存液晶を、
【式】と
【式】とを１：１に
混合して調製した。その後、合成した液晶性化合
物8ANを10、20、又は30重量％混合して組成物
を調合し、相転移温度並びに誘電率異方性を測定
した。その結果を表１に他の例を一緒に示す。 実施例 12 実施例11のビフエニル系の既存液晶に合成した
液晶性化合物11ANを10、20、又は30重量％混合
して組成物を調合し、相転移温度並びに誘電率異
方性を測定した。その結果を表１に示す。 実施例 13 実施例11のビフエニル系の既存液晶に合成した
液晶性化合物13ANを10、20、又は30重量％混合
して組成物を調合し、相転移温度並びに誘電率異
方性を測定した。その結果を表１に示す。
物8ANを10、20、又は30重量％混合して組成物
を調合し、相転移温度並びに誘電率異方性を測定
した。その結果を表１に他の例を一緒に示す。 実施例 12 実施例11のビフエニル系の既存液晶に合成した
液晶性化合物11ANを10、20、又は30重量％混合
して組成物を調合し、相転移温度並びに誘電率異
方性を測定した。その結果を表１に示す。 実施例 13 実施例11のビフエニル系の既存液晶に合成した
液晶性化合物13ANを10、20、又は30重量％混合
して組成物を調合し、相転移温度並びに誘電率異
方性を測定した。その結果を表１に示す。
【表】
以上、説明したように本発明の新規なエステル
型液晶性化合物は、スメクチツク液晶相を示す誘
電率異方性を大きくできることから、これを用い
た液晶組成物で熱書込み液晶表示素子の全面消去
電圧を低下させる効果がある。
型液晶性化合物は、スメクチツク液晶相を示す誘
電率異方性を大きくできることから、これを用い
た液晶組成物で熱書込み液晶表示素子の全面消去
電圧を低下させる効果がある。
第１図及び第２図は本発明による各種の液晶性
物質の赤外吸収スペクトル線図であり、第３図は
熱書込み液晶表示素子の構成概略図である。 １：ガラス基板、２：透明電極、３：配向膜、
４：スペーサ、５：スメクチツク液晶、６：電圧
電源、７：半透明鏡、８：収束レンズ、９：レー
ザ光、１０：白色ランプ、１１：拡大鏡、１２：
スクリーン。
物質の赤外吸収スペクトル線図であり、第３図は
熱書込み液晶表示素子の構成概略図である。 １：ガラス基板、２：透明電極、３：配向膜、
４：スペーサ、５：スメクチツク液晶、６：電圧
電源、７：半透明鏡、８：収束レンズ、９：レー
ザ光、１０：白色ランプ、１１：拡大鏡、１２：
スクリーン。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式： （式中Ｒはアルキル基を示す）で表されることを
特徴とする液晶性化合物。 ２ 下記一般式： （式中Ｒはアルキル基を示す）で表される液晶性
化合物の少なくとも１種を含有することを特徴と
する液晶組成物。 ３ 該液晶性化合物の配合量が、５重量％以上で
ある特許請求の範囲第２項記載の液晶組成物。 ４ ２枚の対向する電極基板間に液晶層を挟持
し、該電極基板間に電圧を印加して該液晶層を光
学的に変調させる液晶表示素子において、該液晶
層を形成する液晶組成物が、下記一般式： （式中Ｒはアルキル基を示す）で表される液晶性
化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物で
あることを特徴とする液晶表示素子。 ５ 該液晶表示素子が、熱書込み液晶表示素子で
ある特許請求の範囲第４項記載の液晶表示素子。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58219378A JPS60112741A (ja) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | 液晶性化合物，液晶組成物及び液晶表示素子 |
| EP84114170A EP0149754A3 (en) | 1983-11-24 | 1984-11-23 | Liquid-crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US06/674,325 US4645305A (en) | 1983-11-24 | 1984-11-23 | Liquid-crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58219378A JPS60112741A (ja) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | 液晶性化合物，液晶組成物及び液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112741A JPS60112741A (ja) | 1985-06-19 |
| JPH0466857B2 true JPH0466857B2 (ja) | 1992-10-26 |
Family
ID=16734477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58219378A Granted JPS60112741A (ja) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | 液晶性化合物，液晶組成物及び液晶表示素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4645305A (ja) |
| EP (1) | EP0149754A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60112741A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US4699731A (en) * | 1985-05-23 | 1987-10-13 | Nec Corporation | Liquid crystal material for a thermal writing liquid crystal element |
| JPS6248790A (ja) * | 1985-08-12 | 1987-03-03 | ザ ゼネラル エレクトリツク カンパニ−，ピ−．エル．シ−． | 熱的画像形成装置 |
| JPS6287556A (ja) * | 1985-10-14 | 1987-04-22 | Chisso Corp | エステル化合物 |
| US4970120A (en) * | 1987-07-25 | 1990-11-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Film comprising unimolecular layers |
| EP0339987B1 (en) * | 1988-04-28 | 1994-06-15 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compounds having naphthalene nucleus |
| FR2649977B1 (fr) * | 1989-07-18 | 1991-10-04 | Cird | Esters bi-aromatiques, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| US20040201793A1 (en) * | 2003-04-08 | 2004-10-14 | Organic Lighting Technologies Llc | Automatic background color change of a monochrome liquid crystal display |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3796999A (en) * | 1972-10-19 | 1974-03-12 | Bell Telephone Labor Inc | Locally erasable thermo-optic smectic liquid crystal storage displays |
| US3960752A (en) * | 1972-10-24 | 1976-06-01 | Eastman Kodak Company | Liquid crystal compositions |
| DD105701A1 (ja) * | 1973-07-02 | 1974-05-05 | ||
| JPS5043076A (ja) * | 1973-08-20 | 1975-04-18 | ||
| JPS5043074A (ja) * | 1973-08-20 | 1975-04-18 | ||
| US3951846A (en) * | 1974-06-28 | 1976-04-20 | Rca Corporation | Novel liquid crystal electro-optic devices |
| US3925238A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-09 | Rca Corp | Novel liquid crystal electro-optic devices |
| US4013582A (en) * | 1976-06-17 | 1977-03-22 | Rca Corporation | Liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them |
| US4162988A (en) * | 1976-07-21 | 1979-07-31 | Motorola, Inc. | Biphenyl ester liquid crystal compounds |
| US4113647A (en) * | 1976-08-13 | 1978-09-12 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystalline materials |
| US4029595A (en) * | 1976-09-17 | 1977-06-14 | Rca Corporation | Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them |
| JPS5361578A (en) * | 1976-11-16 | 1978-06-02 | Seiko Instr & Electronics Ltd | Liquid crystal composition |
| GB2009219B (en) * | 1977-11-02 | 1982-04-28 | Secr Defence | Liquid ctystal material mixtures and devices incorporating such mixtures |
| JPS54148184A (en) * | 1978-05-12 | 1979-11-20 | Hitachi Ltd | Phase transition liquid crystal composition |
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| DE3151356A1 (de) * | 1981-12-24 | 1983-07-07 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 4-fluorbiphenylderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
-
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