JPH04253967A - ナフタレン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規なナフタレン誘導体、それ
らの製造方法、及び除草剤としてのそれらの使用に関す
る。

【０００２】ある種のナフタレン誘導体例えば２−（４
，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−オキシ）−
１−ナフトアルデヒドが除草性質を有することは既に開
示されている（ＥＰ−Ａ　　３６０，１６３；ＪＰ−Ａ
　　２，０５６，４６９参照）。しかしながら、開示さ
れたナフタレン誘導体の除草活性及びそれらの作物植物
との適合性は、常に完全に満足ではない。

【０００３】一般式（１）

【０００４】

【化７】

【０００５】［式中、Ｑは、酸素、硫黄、または基ＮＲ
を表し（ここで、Ｒは水素またはアルキルを表し）、Ｒ
１は、水素またはアルキルを表し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４
は、同一または異なっていて、そして各々の場合におい
て水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ若しく
はハロゲンを表すか、または各々の場合において必要に
応じて置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニル若しくはアルキルスルホニルを
表し、Ｒ５は、水素若しくはハロゲンを表すか、または
各々の場合において必要に応じて置換されたアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジ
アルキルアミノを表し、Ｒ６は、水素若しくはハロゲン
を表すか、または各々の場合において必要に応じて置換
されたアルキル若しくはアルコキシを表し、そしてＲ７
は、水素若しくはハロゲンを表すか、または各々の場合
において必要に応じて置換されたアルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルア
ミノを表し、そしてＺは、以下の基：

【０００６】

【化８】 の一つを表し（ここで、Ｒ８は、水素、ヒドロキシル、
アミノ若しくはカルバモイルアミノを表すか、または各
々の場合において必要に応じて置換されたアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ
、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコ
キシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ア
リール、アラルキル、アリールオキシ、アラルキルオキ
シ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アラルキルア
ミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、ヘタリルア
ミノ、ヘタリルカルボニルアミノ、アリールカルボニル
アミノ若しくはアリールスルホニルアミノを表し、Ｒ９
は、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキ
シカルボニル、アルキルカルボニルアミノまたはジアル
コキシホスホリルを表し、そしてＲ１０は、ホルミル、
シアノ、カルボキシル、ヒドロキシメチル若しくはカル
バモイルを表すか、または各々の場合において必要に応
じて置換されたアルコキシカルボニル、シクロアルコキ
シカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルアミ
ノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジア
ルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルア
ルコキシカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルアル
コキシカルボニル、アリールアミノカルボニルアルコキ
シカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカル
ボニルアルコキシカルボニル、ピロリジニルカルボニル
、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、
ピペラジニルカルボニル、アリールオキシカルボニル、
アラルキルオキシカルボニル、複素環式アルコキシカル
ボニル、アリールチオカルボニル、アラルキルチオカル
ボニル、アリールアミノカルボニル、アラルキルアミノ
カルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボ
ニル、アリールヒドラジノカルボニル、アルキルヒドラ
ジノカルボニル若しくはフタルイミドオキシカルボニル
を表すか、またはＲ１０は、Ｒ９と一緒に基−ＣＯ−Ｏ
−（ＣＨ２）ｎ−を表し（ここで、ｎは１〜４の数を表
す））］の新しいナフタレン誘導体がここに見い出され
た。

【０００７】一般式（１）の新しいナフタレン誘導体は
、（ａ）一般式（２）

【０００８】

【化９】

【０００９】［式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６及びＲ７は、上で述べた意味を有する］の対応
するカルボニル化合物を、一般式（３）

【００１０】

【化１０】Ｈ２Ｚ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　（３）［式中、Ｚは、上で述べた意
味を有する］のアミノ化合物若しくはメチレン化合物と
、もし適切ならば反応補助剤の存在下で、そしてもし適
切ならば希釈剤の存在下で反応させることにより、また
は （ｂ）一般式（４）

【００１１】

【化１１】

【００１２】［式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及び
Ｚは、上で述べた意味を有する］の求核性ナフタレン誘
導体を、一般式（５）

【００１３】

【化１２】

【００１４】［式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上で述べ
た意味を有し、そしてＸは、核離脱基を表す］のピリミ
ジン誘導体と、もし適切ならば酸受容体の存在下で、そ
してもし適切ならば希釈剤の存在下で反応させることに
より得られる。

【００１５】一般式（１）の新しいナフタレン誘導体は
、強力な除草作用によって区別される。

【００１６】驚くべきことに、本発明による式（１）の
ナフタレン誘導体は、既に開示されそして類似の構造及
び同じ作用を示す既に公知の活性化合物である、化合物
２−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−オ
キシ）−１−ナフトアルデヒドよりも雑草に対するかな
り一層強力な作用を有し、そしてそれらはまた、重要な
作物植物と良好な適合性を示す。

【００１７】本発明は、好ましくは、式（１）［式中、
Ｑは、酸素、硫黄、または基ＮＲを表し（ここで、Ｒは
水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し）、Ｒ１は、水
素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、Ｒ２、Ｒ３及び
Ｒ４は、同一または異なっていてそして各々の場合にお
いて水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ若し
くはハロゲンを表すか、またはそれらの各々が必要に応
じてハロゲンによって置換されているＣ１〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
チオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル若しくはＣ１
〜Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、Ｒ５は、水素若し
くはハロゲンを表すか、またはそれらの各々が必要に応
じてハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシによって置
換されているＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キルアミノ若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミ
ノを表し、Ｒ６は、水素若しくはハロゲンを表すか、ま
たは各々の場合において必要に応じてハロゲンによって
置換されているＣ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ１〜Ｃ
４−アルコキシを表し、Ｒ７は、水素若しくはハロゲン
を表すか、またはそれらの各々が必要に応じてハロゲン
によって置換されているＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルアミノ若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル）アミノを表し、Ｚは、以下の基：

【００１８】

【化１３】 の一つを表し（ここで、Ｒ８は、水素、ヒドロキシル、
アミノ若しくはカルバモイルアミノを表すか、またはそ
れらの各々が必要に応じてハロゲンによって置換された
ているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シカルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−
アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）−アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ
６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキ
ルスルホニルアミノを表すか、またはそれらの各々が必
要に応じてニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カ
ルボキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜
Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
チオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシカルボキシル及び／若しくはジ−（Ｃ１〜
Ｃ２−アルキル）−アミノによって置換されているフェ
ニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ、
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニルアミノ、
ジフェニルアミノ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルア
ミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−Ｎ−フェニルア
ミノ、ピリジルアミノ、ピリミジルアミノ、キノリルア
ミノ、ピリジルカルボニルアミノ、フェニルカルボニル
アミノ、フリルカルボニルアミノ、チエニルカルボニル
アミノ若しくはフェニルスルホニルアミノを表し、Ｒ９
は、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ
６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカル
ボニルアミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−
ホスホリルを表し、そしてＲ１０は、ホルミル、シアノ
、カルボキシル、ヒドロキシメチル若しくはカルバモイ
ルを表すか、またはそれらの各々が必要に応じてハロゲ
ン、カルボキシル若しくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカル
ボニルによって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルコキシ
カルボニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルオキシカルボ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ
６−アルキルアミノカルボニル若しくはＣ５〜Ｃ６−シ
クロアルキルアミノカルボニルを表すか、またはジ−（
Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）−アミノカルボニルを表すか、
またはＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシカルボニルを表すか、またはジ−（Ｃ
１〜Ｃ２−アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシカルボニルを表すか、またはフェニルアミ
ノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表
すか、またはＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニ
ル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表すか、また
はそれらの各々が必要に応じてメチル及び／若しくはエ
チルによって置換されているピロリジニルカルボニル、
ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル若し
くはピペラジニルカルボニルを表すか、またはそれらの
各々が必要に応じてニトロ、アミノ、シアノ、カルボキ
シル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−
ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、
Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシカルボニル及び／若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキル）−アミノによって置換されているフェノキシカ
ルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニ
ル、フリルメトキシカルボニル、チエニルメトキシカル
ボニル、フェニルチオカルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルチオカルボニル、フェニルアミノカルボニ
ル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル
、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−Ｎ−フェニルアミノ
カルボニル若しくはフェニルヒドラジノカルボニルを表
すか、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルヒドラジノカルボニ
ル若しくはフタルイミドオキシカルボニルを表すか、ま
たはＲ１０は、Ｒ９と一緒に基−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）
ｎ−を表し（ここで、ｎは１〜４、特に２または３の数
を表す））ことを特徴とする］の化合物に関する。

【００１９】本発明による化合物の定義において羅列さ
れた脂肪族炭化水素基（例えばアルキル、アルケニル、
アルキニル）は、各々の場合において、直鎖若しくは分
岐していて、またヘテロ原子と組み合わせられ（例えば
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノにおけるよ
うに）または例えばハロゲノアルキル若しくはハロゲノ
アルコキシのように組み合わせられている。

【００２０】ハロゲンは、一般にフッ素、塩素、臭素ま
たはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特に
フッ素または塩素を表す。

【００２１】本発明は、特に、式（１）［式中、Ｑは、
酸素を表し、Ｒ１は、水素を表し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４
は、水素を表し、Ｒ５は、水素、塩素、メチル、エチル
、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メトキシ、エ
トキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミ
ノ、エチルアミノまたはジメチルアミノ、特にメトキシ
を表し、Ｒ６は、水素、塩素、メチルまたはメトキシ、
特に水素を表し、そしてＲ７は、水素、塩素、メチル、
エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジ
フルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ、エチル
アミノまたはジメチルアミノ、特にメトキシを表し、そ
してＺは、以下の基：

【００２２】

【化１４】 の一つを表し（ここで、Ｒ８は、水素、ヒドロキシル、
アミノ若しくはカルバモイルアミノを表すか、またはメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチ
ル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブト
キシ、ｓｅｃ．−ブトキシ、アリルオキシ、メトキシカ
ルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、メト
キシカルボニルエトキシ、エトキシカルボニルエトキシ
、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、
イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルア
ミノ、ｓｅｃ．−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ．−ブチルア
ミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニル
アミノを表すか、またはそれらの各々が必要に応じてニ
トロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、フッ素、
塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオ若しくはトリフルオ
ロメチルチオによって置換されているフェニル、ベンジ
ル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルアミノ、ジ
フェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、ピリジルアミノ、ピリミジルアミノ、キ
ノリルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、フェニルカ
ルボニルアミノ、フリルカルボニルアミノ、チエニルカ
ルボニルアミノ若しくはフェニルスルホニルアミノを表
し、Ｒ９は、水素、フッ素、塩素、シアノ、カルボキシ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルカルボニルアミノ、ジメトキシホスホリルまた
はジエトキシホスホリルを表し、そしてＲ１０は、ホル
ミル、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシメチル若しく
はカルバモイルを表すか、またはそれらの各々が必要に
応じてフッ素、塩素、カルボキシル若しくはＣ１〜Ｃ４
−アルコキシカルボニルによって置換されているＣ１〜
Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアル
キルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオカル
ボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル若しく
はＣ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニルを表す
か、またはジメチルアミノカルボニルを表すか、または
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシカルボニルを表すか、またはジメチルアミノ
カルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す
か、またはＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル
−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表すか、または
それらの各々が必要に応じてメチル及び／若しくはエチ
ルによって置換されているピロリジニルカルボニル、ピ
ペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル若しく
はピペラジニルカルボニルを表すか、またはそれらの各
々が必要に応じてニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素
、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、メチルチオ若しくはトリフルオロメチルチ
オによって置換されているフェノキシカルボニル、ベン
ジルオキシカルボニル、フェニルチオカルボニル、ベン
ジルチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ベン
ジルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミ
ノカルボニル若しくはフェニルヒドラジノカルボニルを
表すか、またはフタルイミドオキシカルボニルを表すか
、またはＲ１０は、Ｒ９と一緒に基−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２
ＣＨ２−を表す）ことを特徴とする］の化合物に関する
。

【００２３】本発明による方法（ａ）において、例えば
、２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル−オ
キシ）−１−ナフトアルデヒド及びアセトヒドラジドを
出発物質として使用する場合には、反応の経路は以下の
式によって概略を表すことができる：

【００２４】

【化１５】

【００２５】本発明による方法（ｂ）において、例えば
、１−メトキシミノメチル−２−ナフトール及び２−ク
ロロ−４，６−ジメトキシピリミジンを出発物質として
使用する場合には、反応の経路は以下の式によって概略
を表すことができる：

【００２６】

【化１６】

【００２７】式（２）は、式（１）の化合物の製造のた
めの本発明による方法（ａ）において出発物質として使
用されるカルボニル化合物の一般的な定義を与える。

【００２８】式（２）においては、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、好ましくは、または
特に好ましくは、本発明による式（１）の化合物の説明
に関連してＱ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及
びＲ７に関して好ましい、または特に好ましいとして上
で既に述べた意味を有する。

【００２９】述べてよい式（２）の出発物質の例は、２
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル−オキシ
）−、２−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル−オキシ）−、２−（４，６−ジメチルピリミジ
ン−２−イル−オキシ）−、２−（４−メトキシ−６−
トリフルオロメチルピリミジン−２−イル−オキシ）−
、２−（４−エチル−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル−オキシ）−、２−（４−エトキシ−６−メチルピリ
ミジン−２−イル−オキシ）−及び２−（４，６−ジエ
トキシピリミジン−２−イル−オキシ）−１−ナフトア
ルデヒドである。

【００３０】式（２）のカルボニル化合物は、公知であ
るか及び／またはそれ自体は公知の方法によって製造す
ることができる（ＥＰ−Ａ　　３６０，１６３；ケミカ
ル　　アブストラクツ　　１１３（１９９０）、５４３
４５ｍにおいて引用されたＪＰ−Ａ２，０５６，４６９
；製造実施例参照）。

【００３１】式（３）は、式（１）の化合物の製造のた
めの本発明による方法（ａ）において出発物質としてさ
らにまた使用されるアミノ化合物またはメチレン化合物
の一般的な定義を与える。

【００３２】式（３）においては、Ｚは、好ましくは、
または特に好ましくは、本発明による式（１）の化合物
の説明に関連してＺに関して好ましい、または特に好ま
しいとして上で既に述べた意味を有する。

【００３３】述べてよい式（３）の出発物質の例は、ア
ンモニア、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、メチルア
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルア
ミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ．−ブ
チルアミン、ｔｅｒｔ．−ブチルアミン、アリルアミン
、プロパルギルアミン、Ｏ−メチル−、Ｏ−エチル−、
Ｏ−プロピル−、Ｏ−イソプロピル−、Ｏ−ブチル−、
Ｏ−イソブチル−及びＯ−ｓｅｃ．−ブチル−ヒドロキ
シルアミン、Ｏ−アリル−ヒドロキシルアミン、メチル
アミノオキシアセテート及びエチルアミノオキシアセテ
ート、メチルα−アミノオキシプロピオネート及びエチ
ルα−アミノオキシプロピオネート、メチルヒドラジン
、エチルヒドラジン、プロピルヒドラジン、イソプロピ
ルヒドラジン、ブチルヒドラジン、イソブチルヒドラジ
ン、ｓｅｃ．−ブチル−ヒドラジン、ｔｅｒｔ．−ブチ
ルヒドラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン、アセトヒ
ドラジド、プロピオニルヒドラジド、メトキシカルボニ
ルヒドラジン、エトキシカルボニルヒドラジン、メチル
スルホニルヒドラジン、エチルスルホニルヒドラジン、
フェニルヒドラジン、ベンゾイルヒドラジン、ベンゼン
スルホヒドラジド、ｐ−トルエンスルホヒドラジド、マ
ロン酸、シアノ酢酸、マロジニトリル、メチルシアノア
セテート及びエチルシアノアセテート、ジメチルマロネ
ート及びジエチルマロネート、及びγ−ブチロラクトン
である。

【００３４】式（３）の出発物質は、合成のための公知
の化学品である。

【００３５】式（１）の新しいナフタレン誘導体の製造
のための本発明による方法（ａ）は、好ましくは、希釈
剤を使用して実施される。この目的のために適当である
希釈剤は、実質的にすべての不活性有機溶媒である。こ
れらは、好ましくは、脂肪族及び芳香族の必要に応じて
ハロゲン化された炭化水素類例えばペンタン、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メ
チレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類例
えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコー
ルジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケ
トン及びメチルイソブチルケトン、エステル類例えば酢
酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類例えばアセトニト
リル及びプロピオニトリル、アミド類例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロ
リドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドを含む
。

【００３６】もし適切ならば、本発明による方法（ａ）
は、反応補助剤の存在下で実施される。適当な反応補助
剤は、カルボニル化合物とアミノ化合物またはメチレン
化合物との間の縮合反応を制御及び／または加速するた
めに慣用的に使用される物質である。これらは、特に、
窒素化合物、例えば、酢酸アンモニウム、β−アラニン
、ピリジン及びピペリジンを含む。

【００３７】本発明による方法（ａ）を実施する時には
、反応温度は、かなりの範囲内で変えることができる。 一般に、本方法は、０℃〜１５０℃の温度で、好ましく
は１０℃〜１２０℃の温度で実施される。

【００３８】本発明による方法（ａ）は、一般に、大気
圧力下で実施される。しかしながら、本方法を加圧また
は減圧下で実施することもまた可能である。

【００３９】本発明による方法（ａ）を実施するために
は、各々の場合において必要とされる出発物質は、一般
に、ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、各々の
場合において用いられる二つの成分の一つを、より多い
過剰で使用することもまた可能である。一般に、本反応
は、適当な希釈剤中で、もし適切ならば反応補助剤の存
在下で実施され、そして反応混合物は、必要とされる特
定の温度で数時間撹拌される。本発明による方法におけ
る後処理は、各々の場合において慣用の方法によって実
施される（製造実施例参照）。

【００４０】式（４）は、式（１）の化合物の製造のた
めの本発明による方法（ｂ）において出発物質として使
用される求核性ナフタレン誘導体の一般的な定義を与え
る。式（４）においては、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
及びＺは、好ましくは、または特に好ましくは、本発明
による式（１）の化合物の説明に関連してＱ、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４及びＺに関して好ましい、または特に好
ましいとして上で既に述べた意味を有する。

【００４１】式（４）の出発物質の例を以下の表１中に
羅列する。

【００４２】

【表１】

【００４３】

【表２】

【００４４】式（４）の出発物質は、公知であるか及び
／またはそれ自体は公知の方法によって製造することが
できる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　　１９８５、２０１〜２
０２；ＵＳ−Ｐ　　４，２７７，５００；テトラヘドロ
ン　　レター　　１９７５、７８５〜７８８；Ｃｈｅｍ
．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．２４（１９７６）、３０６５
〜３０７４；ＵＳ−Ｐ　　４，３３４，０１５；製造実
施例；参照）。

【００４５】式（５）は、式（１）の化合物の製造のた
めの本発明による方法（ｂ）において出発物質としてさ
らにまた使用されるピリミジン誘導体の一般的な定義を
与える。

【００４６】式（５）においては、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７
は、好ましくは、または特に好ましくは、本発明による
式（１）の化合物の説明に関連してＲ５、Ｒ６及びＲ７
に関して好ましい、または特に好ましいとして上で既に
述べた意味を有し、そしてＸは、好ましくは、フッ素、
塩素、臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、特
に塩素またはメチルスルホニルを表す。

【００４７】述べてよい式（５）の出発物質の例は、２
−クロロ−及び２−メチルスルホニル−４，６−ジメチ
ルピリミジン、−４−メチル−６−メトキシピリミジン
、−４，６−ジメトキシピリミジン、−４−メチル−６
−エトキシピリミジン、−４−クロロ−６−メトキシピ
リミジン、−４−メチルピリミジン、−４−クロロ−６
−メチルピリミジン、−４−トリフルオロメチル−６−
メトキシピリミジン−、−４−メトキシ−６−ジフルオ
ロメトキシピリミジン、−４−メチル−６−ジフルオロ
メトキシピリミジン、−４，６−ビス−ジフルオロメト
キシピリミジン、−４−クロロ−６−エトキシピリミジ
ン、−４，６−ジエトキシピリミジン、−４，５−ジク
ロロ−６−メチルピリミジン、−４−メチル−５−クロ
ロ−６−メトキシピリミジン、−４，６−ジクロロピリ
ミジン、−４−エチル−６−メトキシピリミジン、−５
−クロロ−４，６−ジメトキシピリミジン、−４−メト
キシ−６−メチルアミノピリミジン、及びまた−４，６
−ビス−トリフルオロメチルピリミジンである。

【００４８】式（５）のピリミジン誘導体は、公知であ
るか及び／またはそれ自体は公知の方法によって製造す
ることができる（Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５７、１８３
０、１８３３；Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２６（１９６１）、
７９２；ＵＳ−Ｐ３，３０８，１１９及びＵＳ−Ｐ　　
４，７１１，９５９；参照）。

【００４９】式（１）の新しいナフタレン誘導体の製造
のための本発明による方法（ｂ）は、好ましくは、希釈
剤を使用して実施される。

【００５０】この目的のために適当である希釈剤は、実
質的にすべての不活性有機溶媒である。これらは、好ま
しくは、脂肪族及び芳香族の必要に応じてハロゲン化さ
れた炭化水素類例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化
エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン
及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類例えばジエチル
エーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエ
ーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン及びジオキサン、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチ
ルイソブチルケトン、エステル類例えば酢酸メチル及び
酢酸エチル、ニトリル類例えばアセトニトリル及びプロ
ピオニトリル、アミド類例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並び
にまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン
及びヘキサメチルリン酸トリアミドを含む。

【００５１】本発明による方法（ｂ）において用いるこ
とができる酸受容体は、この型の反応のために通常用い
ることができるすべての酸結合剤である。以下のものが
好ましくは適当である：アルカリ金属水酸化物類例えば
水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土金属
水酸化物類例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸
塩類並びにアルカリ金属アルコラート類例えば炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ．−ブチ
ラート及びカリウムｔｅｒｔ．−ブチラート、さらにま
た脂肪族、芳香族または複素環式アミン類例えばトリエ
チルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジ
メチルベンジルアミン、ピリジン、１，５−ジアザビシ
クロ−［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１
，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデク−７
−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ−［２，
２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。

【００５２】本発明による方法（ｂ）を実施する時には
、反応温度は、かなりの範囲内で変えることができる。 一般に、本方法は、０℃〜１５０℃の温度で、好ましく
は１０℃〜１００℃の温度で実施される。

【００５３】本発明による方法（ｂ）は、一般に、大気
圧力下で実施される。しかしながら、本方法を加圧また
は減圧下で実施することもまた可能である。

【００５４】本発明による方法（ｂ）を実施するために
は、各々の場合において必要とされる出発物質は、一般
に、ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、各々の
場合において用いられる二つの成分の一つを、より多い
過剰で使用することもまた可能である。一般に、本反応
は、適当な希釈剤中で酸受容体の存在下で実施され、そ
して反応混合物は、必要とされる特定の温度で数時間撹
拌される。本発明による方法（ｂ）における後処理は、
各々の場合において慣用の方法によって実施される（製
造実施例参照）。

【００５５】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉植物の撲滅剤及び特に除雑草剤として用いるこ
とができる。雑草とは、広い意味において、雑草を望ま
ない場所に成長するすべての植物を意味する。本発明に
よる物質が完全または選択的除草剤として作用するかど
うかは、本質的にその使用量に依存する。

【００５６】本発明による活性化合物は、例えば次の植
物に関して使用できる：次の属の双子葉植物：カラシ属
、マメグンバイナズナ属、ヤエムグラ属、ハコベ属、シ
カギク属、カミツレモドキ属、ガリンソガ属、アカザ属
、イラクサ属、キオン属、ヒユ属、スベリヒユ属、オナ
モミ属、ヒルガオ属、サツマイモ属、タデ属、セスバニ
ア属、オナモミ属、アザミ属、ヒレアザミ属、ノゲシ属
、ナス属、イヌガラシ属、キカシグサ属、アゼナ属、ラ
ミウム属、クワガタソウ属、イチビ属、エメクス属、チ
ョウセンアサガオ属、スミレ属、チシマオドリコ属、ケ
シ属、ケンタウレア属、シャジクソウ属、ウマノアシガ
タ属及びタンポポ属。次の属の双子葉栽培植物：ワタ属
、ダイズ属、フダンソウ属、ニンジン属、インゲンマメ
属、エンドウ属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラ
マメ属、タバコ属、トマト属、ラッカセイ属、アブラナ
属、アキノノゲシ属、キュウリ属及びウリ属。

【００５７】次の属の単子葉植物：ヒエ属、エノコログ
サ属、キビ属、メヒシバ属、アワガリエ属、スズメノカ
タビラ属、ウシノケグサ属、オヒシバ属、ブラキアリア
属、ドクムギ属、スズメノチャヒキ属、カラスムギ属、
カヤツリグサ属、モロコシ属、カモジグサ属、シノドン
属、ミズアオイ属、テンツキ属、オモダカ属、ハリイ属
、ホタルイ属、パスパルム属、カモノハシ属、スペノク
レア属、ダクチロクテニウム属、ヌカボ属、スズメノテ
ッポウ属及びアペラ属。

【００５８】次の属の単子葉栽培植物：イネ属、トウモ
ロコシ属、コムギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライ
ムギ属、モロコシ属、キビ属、サトウキビ属、アナナス
属、クサスギカズラ属及びネギ属。

【００５９】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、他の植物にも
同じ方法で使用できる。

【００６０】濃度に依存して、本化合物は、例えば工業
地域及び鉄道線路上、樹木が存在するかまたは存在しな
い街路及び広場上の雑草の完全除草剤として適している
。同等に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装
飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミ
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルー
ツの植林及びホップ栽培園の中の、並びに芝原、芝生及
び牧草地上の雑草の駆除に、並びに一年生作物中の雑草
の選択的駆除に使用することができる。

【００６１】本発明による式（１）の活性化合物は、発
芽前及び発芽後の両方において、単子葉及び双子葉栽培
植物中の単子葉及び双子葉雑草を選択的に防除するため
に特に適当である。

【００６２】本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶
液、乳液、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、散粉剤、塗布剤
、可溶性粉剤、顆粒、懸濁−乳化濃厚物、活性化合物を
含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く
細かいカプセルに変えることができる。

【００６３】これらの組成物は、公知の方法において、
例えば活性化合物を伸展剤、即ち、液体溶媒及び／また
は固体の担体と混合して、随時界面活性剤、即ち乳化剤
及び／または分散剤及び／または発泡剤を使用して、製
造される。

【００６４】伸展剤として水を用いる場合、例えば有機
溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液体溶媒と
しては、主に芳香族、例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化
された脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例え
ばシクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば石油留分
、鉱物及び植物油、アルコール、例えばブタノールもし
くはグリコール並びにそれらのエーテル及びエステル、
ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホ
キシド並びに水が適している。

【００６５】固体の担体としては、例えばアンモニウム
塩及び粉砕した天然鉱物例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナ
イト、またはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散されたシリカ、アルミナ及びシリケートが
適している；顆粒に対する固体の担体としては、例えば
、粉砕しかつ分別した天然岩例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石及び白雲石、並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒、並びに有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
がら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳
化剤及び／または発泡剤としては、例えば、非イオン性
及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適し
ている；分散剤としては、例えばリグニンスルファイト
廃液及びメチルセルロースが適している。

【００６６】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
、並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成
重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート、並びに天然リン脂質例えばセフ
ァリン及びレシチン、並びに合成リン脂質を組成物に用
いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油であり
得る。

【００６７】着色剤、例えば無機顔料例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシャンブルー、並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料
、並びに微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅
、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることがで
きる。

【００６８】調製物は一般に、０．１〜９５重量％、好
ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

【００６９】本発明による活性化合物はまた、そのまま
、あるいはそれらの調製物の形態で、公知の除草剤との
混合物として、雑草を駆除するために用いることができ
、調製済調製物またはタンク混合が可能である。

【００７０】混合物として適当な除草剤は、公知の除草
剤、例えば、穀物中の雑草を駆除するための１−アミノ
−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）
−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジ
オン（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ベン
ゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチル尿素（ＭＡＴＡＢ
ＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）；サトウダイコン中の雑草
を駆除するための４−アミノ−３−メチル−６−フェニ
ル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥ
ＴＡＭＩＴＲＯＮ）、及び大豆中の雑草を駆除するため
の４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−
メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オ
ン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）である。さらにまた、２，
４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２
，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；
２，４−ジクロロフェノキシプロピオン酸（２，４−Ｄ
Ｐ）；２′，６′−ジエチル−Ｎ−メトキシメチルクロ
ロアセトアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）；メチル−６，
６−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−［１−（２−プ
ロペニルオキシアミノ）−ブチリデン］−シクロヘキサ
ンカルボン酸（ＡＬＬＯＸＹＤＩＭ）；２−クロロ−４
−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５
−トリアジン（ＡＴＲＡＺＩＮＥ）；３−イソプロピル
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン−２，２
−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；３，５−ジブロ
モ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮ
ＩＬ）；Ｎ−（３−クロロフェニル）−イソプロピルカ
ルバメート（ＣＨＬＯＲＰＲＯＰＨＡＭ）；２−クロロ
−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル｝−ベ
ンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）
；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−クロロ−４−メチル
フェニル）−尿素（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；エク
ソ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−（２
−メチルフェニル−メトキシ）−７−オキサビシクロ−
（２，２，１）−ヘプタン（ＣＩＮＭＥＴＨＹＬＩＮ）
；３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（ＣＬＯ
ＰＹＲＡＬＩＤ）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−（３−シアノプロピルアミノ）−１，３，５−トリア
ジン（ＣＹＡＮＡＺＩＮ）；２−［１−（エトキシミノ
）−ブチル］−３−ヒドロキシ−５−［テトラヒドロ−
（２Ｈ）−チオピラン−３−イル］−２−シクロヘキセ
ン−１−オン（ＣＹＣＬＯＸＹＤＩＭ）；２−［４−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］−プロピ
オン酸、　　そのメチルエステルまたはそのエチルエス
テル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）；２−［（２−クロロフェニ
ル）−メチル］−４，４−ジメチルイソキサゾリジン−
３−オン（ＤＩＭＥＴＨＡＺＯＮＥ）；Ｓ−エチルＮ，
Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオカルバミデート（ＥＰＴＡ
ＭＥ）；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ
−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨ
ＩＯＺＩＮ）；２−｛４−［（６−クロロ−２−ベンゾ
キサゾリル）−オキシ］−フェノキシ｝−プロパン酸（
ｐｒｏｐａｎｏｉｃ　　ａｃｉｄ）、そのメチルまたは
そのエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；２−［
４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
−フェノキシ］−プロパン酸またはそのブチルエステル
（ＦＬＵＡＺＩＦＯＰ）；［（４−アミノ−３，５−ジ
クロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ］−
酢酸またはその１−メチルヘプチルエステル（ＦＬＵＲ
ＯＸＹＰＹＲ）；２−｛４−［（３−クロロ−５−（ト
リフルオロメチル）−２−ピリジニル）−オキシ］−フ
ェノキシ｝−プロパン酸またはそのエチルエステル（Ｈ
ＡＬＯＸＹＦＯＰ）；３−シクロヘキシル−６−ジメチ
ルアミノ−１−メチル−１，３，５−トリアジン−２，
４−ジオン（ＨＥＸＡＺＩＮＯＮＥ）；メチル−２−［
４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチ
ル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル］−４
（５）−メチルベンゾエート（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢ
ＥＮＺ）；３，５−ジョード−４−ヒドロキシベンゾニ
トリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−
（４−イソプロピルフェニル）−尿素（ＩＳＯＰＲＯＴ
ＵＲＯＮ）；（２ーメチル−４−クロロフェノキシ）−
酢酸（ＭＣＰＡ）；（４−クロロ−２−メチルフェノキ
シ）プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（１
，３−ベンズチアゾル−２−イル−オキシ）−アセトア
ニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）；２−クロロ−Ｎ−（２
，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［（１Ｈ）−ピラゾル
−１−イル−メチル］−アセトアミド（ＭＥＴＡＺＡＣ
ＨＬＯＲ）；２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチ
ル−２−メトキシエチル）−クロロアセトアニリド（Ｍ
ＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）；２−｛［［（（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−
アミノ）−カルボニル］−アミノ］−スルホニル｝−安
息香酸またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲ
ＯＮ）；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチ
ル−２，６−ジニトロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡ
ＬＩＮ）；イソプロピルＮ−フェニルカルバメート（Ｐ
ＲＯＰＨＡＭ）；Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−ピ
リダジン−４−イル）−Ｓ−オクチル−チオカーボネー
ト（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）；エチル２−［４−（６−クロ
ロキノキサリン−２−イル−オキシ）−フェノキシ］−
プロピオネート（ＱＵＩＺＡＬＯＦＯＰ−ＥＴＨＹＬ）
；２−［１−（エトキサミノ）−ブチリデン］−５−（
２−エチルチオプロピル）−１，３−シクロヘキサジオ
ン（ＳＥＴＨＯＸＹＤＩＭ）；２−クロロ−４，６−ビ
ス−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（ＳＩ
ＭＡＺＩＮＥ）；２，４−ビス−［Ｎ−エチルアミノ］
−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（ＳＩＭＥ
ＴＲＹＮＥ）；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミ
ノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲ
ＹＮＥ）；メチル［３−［［［［（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ
］−カルボニル］−アミノ］−スルホニル］−チオフェ
ン−２−カルボキシレート（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）
；Ｓ−［（４−クロロフェニル）−メチル］Ｎ，Ｎ−ジ
エチルチオカルバメート（ＴＨＩＯＢＥＮＣＡＲＢ）；
Ｓ−（２，３，３−トリクロロアリル）Ｎ，Ｎ−ジイソ
プロピルチオールカルバメート（ＴＲＩ−ＡＬＬＡＴＥ
）；２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ，
Ｎ−ジプロピルアニリン（ＴＲＩＦＬＵＲＡＬＩＮ）。 驚くべきことに、いくつかの混合物は相乗作用をも示す
。

【００７１】他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及
び土壌改良剤との混合物もまた可能である。

【００７２】本活性化合物は、そのまま、あるいはそれ
らの調製物の形態で、またはそれらからさらに希釈によ
って調合された使用の形態で、例えば調製済液剤、懸濁
剤、乳液、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で用いることが
できる。これらのものは、普通の方法で、例えば液剤散
布、スプレー、アトマイジングまたは散粉によって用い
られる。

【００７３】本発明による活性化合物は、植物の発芽前
または後のいずれかに施用することができる。また本化
合物は種子をまく前に土壌に混入することもできる。

【００７４】使用する活性化合物の量は実質的な範囲内
で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の
性質に依存する。一般に、用いられる量は、土壌表面１
ヘクタールあたり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましく
は、５ｇ〜５ｋｇである。

【００７５】

【実施例】本発明による活性化合物の製造及び使用は以
下の実施例から見ることができる。

【００７６】製造実施例： 実施例１

【００７７】

【化１７】

【００７８】（方法（ａ））３．１ｇ（１０ミリモル）
の２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル−オ
キシ）−１−ナフトアルデヒド、１．２ｇ（１０ミリモ
ル）のフェニルヒドラジン及び４０ｍｌのトルエンの混
合物を２０℃で撹拌しそして引き続いて濃縮する。残留
物を、エタノールを使用して結晶化させ、そして結晶性
生成物を吸引濾過によって単離する。

【００７９】２．２ｇ（理論の５５％）の、融点１４８
℃の２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル−
オキシ）−１−ナフトアルデヒドフェニルヒドラゾンが
得られる。

【００８０】実施例２

【００８１】

【化１８】

【００８２】（方法（ｂ））２−ヒドロキシ−１−ナフ
トアルデヒドフェニルヒドラゾン（２．６ｇ、１０ミリ
モル）及び炭酸カリウム（１．４ｇ）を、アセトニトリ
ル（５０ｍｌ）中のの４，６−ジメトキシ−２−メチル
スルホニルピリミジン（２．２ｇ、１０ミリモル）に添
加する。この混合物を７時間還流し、氷水中に注ぎそし
てジエチルエーテルによって抽出する。抽出物を硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして次に濃縮する。

【００８３】３．１ｇ（理論の７６％）の、融点１４８
℃の２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル−
オキシ）−１−ナフトアルデヒドフェニルヒドラゾンが
得られる。

【００８４】実施例１及び２と同様にしてそして本発明
による製造方法の一般的説明に対応して製造することが
できる、式（１）の化合物のその他の例は、以下の表２
中に羅列されている化合物である。

【００８５】

【化１９】

【００８６】

【表３】

【００８７】

【表４】

【００８８】

【表５】

【００８９】

【表６】

【００９０】

【表７】

【００９１】

【表８】

【００９２】

【表９】

【００９３】

【表１０】

【００９４】式（２）の出発物質： 実施例（２−１）

【００９５】

【化２０】

【００９６】２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド（
５．１ｇ、９０ミリモル）及び炭酸カリウム（８．３ｇ
）を、アセトニトリル（１００ｍｌ）中の４，６−ジメ
トキシ−２−メチルスルホニルピリミジン（６．５ｇ、
９０ミリモル）に添加する。この混合物を１８時間還流
し、氷水中に注ぎそしてジエチルエーテルによって抽出
する。抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして次に濃
縮する。残留する物質をシリカゲル上のクロマトグラフ
ィーによって精製する。

【００９７】４．７ｇ（理論の５０％）の、融点１３５
℃の２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル−
オキシ）−１−ナフトアルデヒドが得られる。

【００９８】式（４）の出発物質： 実施例（４−１）

【００９９】

【化２１】

【０１００】フェニルヒドラジン（５．４ｇ、５０ミリ
モル）を、トルエン（７０ｍｌ）中の２−ヒドロキシ−
１−ナフトアルデヒド（８．６ｇ、５０ミリモル）に添
加し、そして撹拌を２０℃で１時間続ける。結晶性生成
物を吸引濾過によって単離する。

【０１０１】融点２１０℃（分解）の２−ヒドロキシ−
１−ナフトアルデヒドフェニルヒドラゾン（９．６ｇ、
理論の７３％）が得られる。

【０１０２】使用実施例：使用実施例においては、以下
に概略を示す化合物（Ａ）を比較物質として使用する：

【０１０３】

【化２２】

【０１０４】２−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−
２−イル−オキシ）−１−ナフトアルデヒド（ＥＰ−Ａ
　　３６０，１６３及びＪＰ−Ａ　　２，０５６，４６
９中で開示された）。

【０１０５】実施例　　Ａ 発芽後試験 溶　　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた
量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所
望の濃度にする。

【０１０６】５〜１５ｃｍの高さを有する試験植物に、
活性化合物の調製物を、単位面積当り所望の活性化合物
の特定の量が施用されるように液剤散布する。散布液の
濃度は、１ヘクタールあたり１，０００ｌの水を撒くと
所望の活性化合物の特定の量が施用されるように選ばれ
る。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照
植物の発育と比較して、％損傷として評価する。数字は
次を意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝完全防除 この試験において、先行技術と比較して明らかに優れた
活性及び作物植物に対する選択性が、例えば、以下の製
造実施例の化合物によって示される：１、８、９、１０
、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１９、２１、
２７、２８、３１及び３３。

【０１０７】実施例　　Ｂ 発芽前試験 溶　　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた
量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所
望の濃度にする。

【０１０８】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布する。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価する。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝完全防除 この試験において、先行技術と比較して明らかに優れた
活性及び作物植物に対する選択性が、例えば、以下の製
造実施例の化合物によって示される：１、７、８、９、
１０、１２、１３、１４、１５、１６、１９、２０、２
１、２２、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３１
及び３３。

【０１０９】

【表１１】

【０１１０】

【表１２】

【０１１１】

【表１３】

【０１１２】

【表１４】

【０１１３】

【表１５】

【０１１４】

【表１６】

【０１１５】

【表１７】

【０１１６】

【表１８】

【０１１７】

【表１９】

【０１１８】

【表２０】

【０１１９】

【表２１】

【０１２０】

【表２２】

【０１２１】

【表２３】

【０１２２】

【表２４】

【０１２３】

【表２５】

【０１２４】

【表２６】

【０１２５】

【表２７】

【０１２６】

【表２８】

【０１２７】

【表２９】

【０１２８】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。

【０１２９】１）一般式（１）

【０１３０】

【化２３】

【０１３１】［式中、Ｑは、酸素、硫黄、または基ＮＲ
を表し（ここで、Ｒは水素またはアルキルを表し）、Ｒ
１は、水素またはアルキルを表し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４
は、同一または異なっていてそして各々の場合において
水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ若しくは
ハロゲンを表すか、または各々の場合において必要に応
じて置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル若しくはアルキルスルホニルを表
し、Ｒ５は、水素若しくはハロゲンを表すか、または各
々の場合において必要に応じて置換されたアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジア
ルキルアミノを表し、Ｒ６は、水素若しくはハロゲンを
表すか、または各々の場合において必要に応じて置換さ
れたアルキル若しくはアルコキシを表し、そしてＲ７は
、水素若しくはハロゲンを表すか、または各々の場合に
おいて必要に応じて置換されたアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミ
ノを表し、そしてＺは、以下の基：

【０１３２】

【化２４】 の一つを表し（ここで、Ｒ８は、水素、ヒドロキシル、
アミノ若しくはカルバモイルアミノを表すか、または各
々の場合において必要に応じて置換されたアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ
、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコ
キシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ア
リール、アラルキル、アリールオキシ、アラルキルオキ
シ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アラルキルア
ミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、ヘタリルア
ミノ、ヘタリルカルボニルアミノ、アリールカルボニル
アミノ若しくはアリールスルホニルアミノを表し、　　
Ｒ９は、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アル
コキシカルボニル、アルキルカルボニルアミノまたはジ
アルコキシホスホリルを表し、そしてＲ１０は、ホルミ
ル、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシメチル若しくは
カルバモイルを表すか、または各々の場合において必要
に応じて置換されたアルコキシカルボニル、シクロアル
コキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキル
アミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、
ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニ
ルアルコキシカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル
アルコキシカルボニル、アリールアミノカルボニルアル
コキシカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ
カルボニルアルコキシカルボニル、ピロリジニルカルボ
ニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニ
ル、ピペラジニルカルボニル、アリールオキシカルボニ
ル、アラルキルオキシカルボニル、複素環式アルコキシ
カルボニル、アリールチオカルボニル、アラルキルチオ
カルボニル、アリールアミノカルボニル、アラルキルア
ミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカ
ルボニル、アリールヒドラジノカルボニル、アルキルヒ
ドラジノカルボニル若しくはフタルイミドオキシカルボ
ニルを表すか、またはＲ１０は、Ｒ９と一緒に基−ＣＯ
−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−を表し（ここで、ｎは１〜４の数
を表す））］のナフタレン誘導体。

【０１３３】２）一般式（１） ［この式において、Ｑは、酸素、硫黄、または基ＮＲを
表し（ここで、Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを
表し）、Ｒ１は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表
し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一または異なっていてそ
して各々の場合において水素、ヒドロキシル、アミノ、
シアノ、ニトロ若しくはハロゲンを表すか、またはそれ
らの各々が必要に応じてハロゲンによって置換されてい
るＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフ
ィニル若しくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルを表し
、Ｒ５は、水素若しくはハロゲンを表すか、またはそれ
らの各々が必要に応じてハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−ア
ルコキシによって置換されているＣ１〜Ｃ４−アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル）アミノを表し、Ｒ６は、水素若しくはハ
ロゲンを表すか、または各々の場合において必要に応じ
てハロゲンによって置換されているＣ１〜Ｃ４−アルキ
ル若しくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表し、Ｒ７は、水
素若しくはハロゲンを表すか、またはそれらの各々が必
要に応じてハロゲンによって置換されているＣ１〜Ｃ４
−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ若しくはジ−
（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、Ｚは、以下の
基：

【０１３４】

【化２５】 の一つを表し（ここで、Ｒ８は、水素、ヒドロキシル、
アミノ若しくはカルバモイルアミノを表すか、またはそ
れらの各々が必要に応じてハロゲンによって置換された
ているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シカルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−
アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）−アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ
６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキ
ルスルホニルアミノを表すか、またはそれらの各々が必
要に応じてニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カ
ルボキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜
Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
チオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシカルボキシル及び／若しくはジ−（Ｃ１〜
Ｃ２−アルキル）−アミノによって置換されているフェ
ニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ、
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニルアミノ、
ジフェニルアミノ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルア
ミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−Ｎ−フェニルア
ミノ、ピリジルアミノ、ピリミジルアミノ、キノリルア
ミノ、ピリジルカルボニルアミノ、フェニルカルボニル
アミノ、フリルカルボニルアミノ、チエニルカルボニル
アミノ若しくはフェニルスルホニルアミノを表し、Ｒ９
は、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ
６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカル
ボニルアミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−
ホスホリルを表し、そしてＲ１０は、ホルミル、シアノ
、カルボキシル、ヒドロキシメチル若しくはカルバモイ
ルを表すか、またはそれらの各々が必要に応じてハロゲ
ン、カルボキシル若しくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカル
ボニルによって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルコキシ
カルボニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルオキシカルボ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ
６−アルキルアミノカルボニル若しくはＣ５〜Ｃ６−シ
クロアルキルアミノカルボニルを表すか、またはジ−（
Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）−アミノカルボニルを表すか、
またはＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシカルボニルを表すか、またはジ−（Ｃ
１〜Ｃ２−アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシカルボニルを表すか、またはフェニルアミ
ノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表
すか、またはＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニ
ル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表すか、また
はそれらの各々が必要に応じてメチル及び／若しくはエ
チルによって置換されているピロリジニルカルボニル、
ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル若し
くはピペラジニルカルボニルを表すか、またはそれらの
各々が必要に応じてニトロ、アミノ、シアノ、カルボキ
シル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−
ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、
Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシカルボニル及び／若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキル）−アミノによって置換されているフェノキシカ
ルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニ
ル、フリルメトキシカルボニル、チエニルメトキシカル
ボニル、フェニルチオカルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルチオカルボニル、フェニルアミノカルボニ
ル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル
、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−Ｎ−フェニルアミノ
カルボニル若しくはフェニルヒドラジノカルボニルを表
すか、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルヒドラジノカルボニ
ル若しくはフタルイミドオキシカルボニルを表すか、ま
たはＲ１０は、Ｒ９と一緒に基−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）
ｎ−を表し（ここで、ｎは１〜４、特に２または３の数
を表す））ことを特徴とする］の、上記１に記載のナフ
タレン誘導体。

【０１３５】３）一般式（１） ［この式において、Ｑは、酸素を表し、Ｒ１は、水素を
表し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素を表し、Ｒ５は、水
素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メト
キシメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ
、メチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメ
チルアミノ、特にメトキシを表し、Ｒ６は、水素、塩素
、メチルまたはメトキシ、特に水素を表し、そしてＲ７
は、水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル
、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチ
オ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノ
、特にメトキシを表し、そしてＺは、以下の基：

【０１
３６】

【化２６】 の一つを表し（ここで、Ｒ８は、水素、ヒドロキシル、
アミノ若しくはカルバモイルアミノを表すか、またはメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチ
ル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブト
キシ、ｓｅｃ．−ブトキシ、アリルオキシ、メトキシカ
ルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、メト
キシカルボニルエトキシ、エトキシカルボニルエトキシ
、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、
イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルア
ミノ、ｓｅｃ．−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ．−ブチルア
ミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニル
アミノを表すか、またはそれらの各々が必要に応じてニ
トロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、フッ素、
塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオ若しくはトリフルオ
ロメチルチオによって置換されているフェニル、ベンジ
ル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルアミノ、ジ
フェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、ピリジルアミノ、ピリミジルアミノ、キ
ノリルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、フェニルカ
ルボニルアミノ、フリルカルボニルアミノ、チエニルカ
ルボニルアミノ若しくはフェニルスルホニルアミノを表
し、Ｒ９は、水素、フッ素、塩素、シアノ、カルボキシ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルカルボニルアミノ、ジメトキシホスホリルまた
はジエトキシホスホリルを表し、そしてＲ１０は、ホル
ミル、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシメチル若しく
はカルバモイルを表すか、またはそれらの各々が必要に
応じてフッ素、塩素、カルボキシル若しくはＣ１〜Ｃ４
−アルコキシカルボニルによって置換されているＣ１〜
Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアル
キルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオカル
ボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル若しく
はＣ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニルを表す
か、またはジメチルアミノカルボニルを表すか、または
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシカルボニルを表すか、またはジメチルアミノ
カルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す
か、またはＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル
−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表すか、または
それらの各々が必要に応じてメチル及び／若しくはエチ
ルによって置換されているピロリジニルカルボニル、ピ
ペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル若しく
はピペラジニルカルボニルを表すか、またはそれらの各
々が必要に応じてニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素
、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、メチルチオ若しくはトリフルオロメチルチ
オによって置換されているフェノキシカルボニル、ベン
ジルオキシカルボニル、フェニルチオカルボニル、ベン
ジルチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ベン
ジルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミ
ノカルボニル若しくはフェニルヒドラジノカルボニルを
表すか、またはフタルイミドオキシカルボニルを表すか
、またはＲ１０は、Ｒ９と一緒に基−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２
ＣＨ２−を表す）ことを特徴とする］の、上記１に記載
のナフタレン誘導体。

【０１３７】４）（ａ）一般式（２）

【０１３８】

【化２７】

【０１３９】［式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６及びＲ７は、上記１において与えられた意味を
有する］の対応するカルボニル化合物を、一般式（３）

【０１４０】

【化２８】Ｈ２Ｚ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　（３）［式中、Ｚは、上記１におい
て与えられた意味を有する］のアミノ化合物若しくはメ
チレン化合物と、もし適切ならば反応補助剤の存在下で
そしてもし適切ならば希釈剤の存在下で反応させること
、または（ｂ）一般式（４）

【０１４１】

【化２９】

【０１４２】［式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及び
Ｚは、上記１において与えられた意味を有する］の求核
性ナフタレン誘導体を、一般式（５）

【０１４３】

【化３０】

【０１４４】［式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記１に
おいて与えられた意味を有し、そしてＸは、核離脱基を
表す］のピリミジン誘導体と、もし適切ならば酸受容体
の存在下で、そしてもし適切ならば希釈剤の存在下で反
応させることを特徴とする、上記１に記載の式（１）の
ナフタレン誘導体の製造方法。

【０１４５】５）上記１に記載の一般式（１）のナフタ
レン誘導体を少なくとも一つ含むことを特徴とする除草
剤。

【０１４６】６）上記１に記載の式（１）のナフタレン
誘導体を雑草またはそれらの環境に作用せしめることを
特徴とする、雑草を防除する方法。

【０１４７】７）望ましくない植物の成長を防除するた
めの、上記１に記載の式（１）のナフタレン誘導体の使
用。

【０１４８】８）上記１に記載の式（１）のナフタレン
誘導体を伸展剤及び／または表面活性物質と混合するこ
とを特徴とする、除草剤の製造方法。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｑは、酸素、硫黄、または基ＮＲを表し（ここ
   で、Ｒは水素またはアルキルを表し）、Ｒ１は、水素ま
   たはアルキルを表し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一また
   は異なっていてそして各々の場合において水素、ヒドロ
   キシル、アミノ、シアノ、ニトロ若しくはハロゲンを表
   すか、または各々の場合において必要に応じて置換され
   たアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
   フィニル若しくはアルキルスルホニルを表し、Ｒ５は、
   水素若しくはハロゲンを表すか、または各々の場合にお
   いて必要に応じて置換されたアルキル、アルコキシ、ア
   ルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ
   を表し、Ｒ６は、水素若しくはハロゲンを表すか、また
   は各々の場合において必要に応じて置換されたアルキル
   若しくはアルコキシを表し、そしてＲ７は、水素若しく
   はハロゲンを表すか、または各々の場合において必要に
   応じて置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
   、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノを表し、そ
   してＺは、以下の基： 【化２】 の一つを表し（ここで、Ｒ８は、水素、ヒドロキシル、
   アミノ若しくはカルバモイルアミノを表すか、または各
   々の場合において必要に応じて置換されたアルキル、ア
   ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ
   、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノ、
   ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコ
   キシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ア
   リール、アラルキル、アリールオキシ、アラルキルオキ
   シ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アラルキルア
   ミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、ヘタリルア
   ミノ、ヘタリルカルボニルアミノ、アリールカルボニル
   アミノ若しくはアリールスルホニルアミノを表し、Ｒ９
   は、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキ
   シカルボニル、アルキルカルボニルアミノまたはジアル
   、コキシホスホリルを表し、そしてＲ１０は、ホルミル
   、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシメチル若しくはカ
   ルバモイルを表すか、または各々の場合において必要に
   応じて置換されたアルコキシカルボニル、シクロアルコ
   キシカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルア
   ミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジ
   アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル
   アルコキシカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルア
   ルコキシカルボニル、アリールアミノカルボニルアルコ
   キシカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカ
   ルボニルアルコキシカルボニル、ピロリジニルカルボニ
   ル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル
   、ピペラジニルカルボニル、アリールオキシカルボニル
   、アラルキルオキシカルボニル、複素環式アルコキシカ
   ルボニル、アリールチオカルボニル、アラルキルチオカ
   ルボニル、アリールアミノカルボニル、アラルキルアミ
   ノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカル
   ボニル、アリールヒドラジノカルボニル、アルキルヒド
   ラジノカルボニル若しくはフタルイミドオキシカルボニ
   ルを表すか、またはＲ１０は、Ｒ９と一緒に基−ＣＯ−
   Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−を表し（ここで、ｎは１〜４の数を
   表す））］のナフタレン誘導体。
2. 【請求項２】　　（ａ）一般式（２） 【化３】 ［式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及び
   Ｒ７は、請求項１において与えられた意味を有する］の
   対応するカルボニル化合物を、一般式（３）【化４】Ｈ
   ２Ｚ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　　（３）［式中、Ｚは、請求項１において与えられ
   た意味を有する］のアミノ化合物若しくはメチレン化合
   物と、もし適切ならば反応補助剤の存在下で、そしても
   し適切ならば希釈剤の存在下で反応させること、または
   （ｂ）一般式（４） 【化５】 ［式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺは、請求項
   １において与えられた意味を有する］の求核性ナフタレ
   ン誘導体を、一般式（５） 【化６】 ［式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、請求項１において与え
   られた意味を有し、そしてＸは、核離脱基を表す］のピ
   リミジン誘導体と、もし適切ならば酸受容体の存在下で
   そしてもし適切ならば希釈剤の存在下で反応させること
   を特徴とする、請求項１に記載の式（１）のナフタレン
   誘導体の製造方法。
3. 【請求項３】　　請求項１に記載の一般式（１）のナフ
   タレン誘導体を少なくとも一つ含むことを特徴とする除
   草剤。
4. 【請求項４】　　請求項１に記載の式（１）のナフタレ
   ン誘導体を雑草またはそれらの環境に作用せしめること
   を特徴とする、雑草を防除する方法。
5. 【請求項５】　　請求項１に記載の式（１）のナフタレ
   ン誘導体を伸展剤及び／または表面活性物質と混合する
   ことを特徴とする、除草剤の製造方法。